CH565129A5 - Esters and salts of cholic acid derivs - having choleretic activity - Google Patents

Esters and salts of cholic acid derivs - having choleretic activity

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CH565129A5
CH565129A5 CH101272A CH101272A CH565129A5 CH 565129 A5 CH565129 A5 CH 565129A5 CH 101272 A CH101272 A CH 101272A CH 101272 A CH101272 A CH 101272A CH 565129 A5 CH565129 A5 CH 565129A5
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  
 



   Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten Zimtsäure-dialkylaminoalkylestern mit Gallensäuren der Formel
EMI1.1     
 worin X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder niedriges Alkoyl, n = 2 oder 3, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und A-COOH eine Gallensäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester der Formel
EMI1.2     
 mit einer Gallensäure umsetzt.



   Die durch Salzbildung hergestellten neuen Verbindungen besitzen choleretische und leberschützende Eigenschaften.



   Das Verfahren wird vorzugsweise in einem geeigneten organischen Lösungsmittel beim Siedepunkt durchgeführt.



  Eventuelle Verunreinigungen kann man heiss filtrieren. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Salz aus. Es kann auch durch Eindampfen in kristallisierter Form gewonnen werden. Die Ausbeuten liegen zwischen 80-90   90    der Theorie.



   Beispiel 1
16,8 g (0,05 Mol)   3-Methoxy-4-acetoxy-zimtsiure-di-    äthylaminoäthylester werden in 150 ml absolutem Äthylalkohol gelöst. Man fügt 20,1 g (0,05 Mol) Dehydrocholsäure zu dieser Lösung und heizt das Reaktionsgemisch bis zum Siedepunkt, wo sich eine klare Lösung bildet. Nach Abkühlen kristallisiert das   3 -Methoxy-4-acetoxy-zimtsäure-diäthylamino.   



  äthylester-dehydrocholat aus. Das Rohprodukt wird nach einigen Stunden abgesaugt, mit Äthylalkohol gewaschen und in Vakuum getrocknet. So gewinnt man 32,3 g des gewünschten Salzes, dessen Zersetzungspunkt nach Umkristallisieren aus Äthylalkohol bei   168-169     C liegt.



   Beispiel 2
6,0 g (0,02 Mol)   3-Methoxy-4-hydroxy-zimtsäure-di-    äthylamino-äthylester werden in 30 ml Chloroform gelöst, und mit einer Suspension von 8 g Dehydrocholsäure in 80 ml Chloroform versetzt. Man heizt das Gemisch am   Rückfluss,    filtriert die Lösung von den eventuellen Verunreinigungen, und dampft sie in Vakuum ein. Der Rückstand wird in Diisopropyläther aufgenommen, filtriert, mit Äther gewaschen und in Vakuum getrocknet.



   Man gewinnt 12,8 g hellgelbe Kristalle, deren Zersetzungspunkt   102-105"C    ist. Ausbeute 91,5%.

 

   PATENTANSPRUCH



   Verfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten Zimtsäure-dialkylaminoalkylestern mit Gallensäuren der Formel
EMI1.3     
 worin X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder niedriges Alkoyl, n = 2 oder 3, Reinen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und A-COOH eine Gallensäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester der Formel mit einer Gallensäure umsetzt.
EMI1.4     




   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel ausgeführt wird.



   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Siedehitze durchgeführt wird.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten Zimtsäure-dialkylaminoalkylestern mit Gallensäuren der Formel EMI1.1 worin X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder niedriges Alkoyl, n = 2 oder 3, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und A-COOH eine Gallensäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester der Formel EMI1.2 mit einer Gallensäure umsetzt.
    Die durch Salzbildung hergestellten neuen Verbindungen besitzen choleretische und leberschützende Eigenschaften.
    Das Verfahren wird vorzugsweise in einem geeigneten organischen Lösungsmittel beim Siedepunkt durchgeführt.
    Eventuelle Verunreinigungen kann man heiss filtrieren. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Salz aus. Es kann auch durch Eindampfen in kristallisierter Form gewonnen werden. Die Ausbeuten liegen zwischen 80-90 90 der Theorie.
    Beispiel 1 16,8 g (0,05 Mol) 3-Methoxy-4-acetoxy-zimtsiure-di- äthylaminoäthylester werden in 150 ml absolutem Äthylalkohol gelöst. Man fügt 20,1 g (0,05 Mol) Dehydrocholsäure zu dieser Lösung und heizt das Reaktionsgemisch bis zum Siedepunkt, wo sich eine klare Lösung bildet. Nach Abkühlen kristallisiert das 3 -Methoxy-4-acetoxy-zimtsäure-diäthylamino.
    äthylester-dehydrocholat aus. Das Rohprodukt wird nach einigen Stunden abgesaugt, mit Äthylalkohol gewaschen und in Vakuum getrocknet. So gewinnt man 32,3 g des gewünschten Salzes, dessen Zersetzungspunkt nach Umkristallisieren aus Äthylalkohol bei 168-169 C liegt.
    Beispiel 2 6,0 g (0,02 Mol) 3-Methoxy-4-hydroxy-zimtsäure-di- äthylamino-äthylester werden in 30 ml Chloroform gelöst, und mit einer Suspension von 8 g Dehydrocholsäure in 80 ml Chloroform versetzt. Man heizt das Gemisch am Rückfluss, filtriert die Lösung von den eventuellen Verunreinigungen, und dampft sie in Vakuum ein. Der Rückstand wird in Diisopropyläther aufgenommen, filtriert, mit Äther gewaschen und in Vakuum getrocknet.
    Man gewinnt 12,8 g hellgelbe Kristalle, deren Zersetzungspunkt 102-105"C ist. Ausbeute 91,5%.
    PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten Zimtsäure-dialkylaminoalkylestern mit Gallensäuren der Formel EMI1.3 worin X, Y und Z, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder niedriges Alkoyl, n = 2 oder 3, Reinen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und A-COOH eine Gallensäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen basischen Ester der Formel mit einer Gallensäure umsetzt. EMI1.4
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel ausgeführt wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Siedehitze durchgeführt wird.
CH101272A 1971-08-04 1972-01-24 Esters and salts of cholic acid derivs - having choleretic activity CH565129A5 (en)

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US00272156A US3846411A (en) 1971-08-04 1972-07-17 Choleretically active esters and salts of bile acids
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GB3358672A GB1388427A (en) 1971-08-04 1972-07-18 Bile acid derivatives and the manufacture thereof
BE786477A BE786477A (fr) 1971-08-04 1972-07-19 Esters et sels d'acides galliques a activite
FR7226261A FR2148002B1 (de) 1971-08-04 1972-07-20
DK359972AA DK135721B (da) 1971-08-04 1972-07-20 Analogifremgangsmåde til fremstilling af choleretisk virksomme estere eller salte af galdesyrer.
CA147,854A CA969173A (en) 1971-08-04 1972-07-25 Choleretically active esters and salts of bile acids
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NL7210586A NL7210586A (de) 1971-08-04 1972-08-02
DE2238304A DE2238304C3 (de) 1971-08-04 1972-08-03 (Choleretisch wirksame) Ester bzw. Salze von Dehydrocholsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate
ES405492A ES405492A1 (es) 1971-08-04 1972-08-03 Procedimiento para la preparacion de esteres o sales de a- cidos biliares.
US492713A US3910888A (en) 1971-08-04 1974-07-29 Choleretically active esters and salts of bile acids

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