CH527897A - Riech- oder Geschmackstoffkomposition - Google Patents
Riech- oder GeschmackstoffkompositionInfo
- Publication number
- CH527897A CH527897A CH403371A CH403371A CH527897A CH 527897 A CH527897 A CH 527897A CH 403371 A CH403371 A CH 403371A CH 403371 A CH403371 A CH 403371A CH 527897 A CH527897 A CH 527897A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- fragrance
- content
- methyl
- formula
- decenal
- Prior art date
Links
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 10
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- XCFFWRHWGLUVOA-BQYQJAHWSA-N (e)-3-methyldec-4-enal Chemical compound CCCCC\C=C\C(C)CC=O XCFFWRHWGLUVOA-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 5
- CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 4-Decenal Chemical compound CCCCC\C=C/CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 5
- MRSXTPSFUFLUIT-UHFFFAOYSA-N tetradec-4-enal Chemical compound CCCCCCCCCC=CCCC=O MRSXTPSFUFLUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZPHNIPJSRUBRFV-UHFFFAOYSA-N 3-methylnon-4-enal Chemical compound CCCCC=CC(C)CC=O ZPHNIPJSRUBRFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MDHYCSYGXLXFEH-UHFFFAOYSA-N CC(C=O)(CC=CCCCCC)C Chemical compound CC(C=O)(CC=CCCCCC)C MDHYCSYGXLXFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMKXWLNADKLKDS-UHFFFAOYSA-N CC(C=O)CC=CCCCCC Chemical compound CC(C=O)CC=CCCCCC SMKXWLNADKLKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SSNZFFBDIMUILS-ZHACJKMWSA-N (E)-dodec-2-enal Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=O SSNZFFBDIMUILS-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- ZBGOEWPGOJDDIX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylnon-4-enal Chemical compound CCCCC=CC(C)C(C)C=O ZBGOEWPGOJDDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 10
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical group OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 10
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=C VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 1-Octen-3-ol Natural products CCCCC[C@H](O)C=C VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 4
- YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 3-Octen-1-ol Natural products CCCCC=CCCO YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WGDUEFYADBRNKG-GQCTYLIASA-N (e)-oct-2-en-4-ol Chemical compound CCCCC(O)\C=C\C WGDUEFYADBRNKG-GQCTYLIASA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- -1 boronyl acetate Chemical compound 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- XDHOEHJVXXTEDV-HWKANZROSA-N (e)-1-ethoxyprop-1-ene Chemical compound CCO\C=C\C XDHOEHJVXXTEDV-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- KZDFOVZPOBSHDH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-2-methylpropane Chemical compound CCOC(C(C)C)OCC KZDFOVZPOBSHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVOSSZSHBZQJOI-UHFFFAOYSA-N 1-Hexen-3-ol Chemical compound CCCC(O)C=C BVOSSZSHBZQJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- NSFWLHKFTGZFBP-UHFFFAOYSA-N dec-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)C=C NSFWLHKFTGZFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJRDPOCRDOOHLF-UHFFFAOYSA-N dodec-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)C=C NJRDPOCRDOOHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ZIWXVGHUDKNNSH-UHFFFAOYSA-N non-2-en-4-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=CC ZIWXVGHUDKNNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000001724 (4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl) acetate Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MBNMGGKBGCIEGF-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxypropane Chemical compound CCOC(CC)OCC MBNMGGKBGCIEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOXNNAWANDJCZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxypropane Chemical compound CCC(OC)OC UIOXNNAWANDJCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 11-Undecanolactone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCO1 MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDBFINLKZQNMGS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldodec-4-enal Chemical compound CCCCCCCC=CCC(C)C=O YDBFINLKZQNMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJRTNBCFUOSEM-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-1-phenyl-3-pentanol Chemical compound CCC(C)(O)CCC1=CC=CC=C1 AEJRTNBCFUOSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNYXDIRKYYFBI-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-1-en-3-ol Chemical compound CC(C)CCC(O)C=C OFNYXDIRKYYFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000717739 Boswellia sacra Species 0.000 description 1
- NVTQZJGJUOKLJC-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C=O)CC=CCCCCC Chemical compound C(C)C(C=O)CC=CCCCCC NVTQZJGJUOKLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004863 Frankincense Substances 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N Vetiveryl acetate Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde dimethyl acetal Natural products COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000015197 apple juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000001071 citrus reticulata blanco var. mandarin Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MMCDSVCBSAMNPL-UHFFFAOYSA-N dodec-4-enal Chemical compound CCCCCCCC=CCCC=O MMCDSVCBSAMNPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- PZKFYTOLVRCMOA-UHFFFAOYSA-N hept-1-en-3-ol Chemical compound CCCCC(O)C=C PZKFYTOLVRCMOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010656 jasmine oil Substances 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- LVECZGHBXXYWBO-UHFFFAOYSA-N pentadecanolide Natural products CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)O1 LVECZGHBXXYWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JXPMWCQHYIQQQI-UHFFFAOYSA-N tetradec-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)C=C JXPMWCQHYIQQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Riech- oder Geschmackstoffkomposition Die Erfindung betrifft eine Riech- oder Geschmackstoffkomposition, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie einen neuen y,b-nngesättigten Aldehyd der Formel EMI1.1 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1-9 Kohlenstoffatomen und Rs, R8 sowie R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten. Geruchlich und/oder geschmacklich besonders inter- essante Untergruppen bilden die Verbindungen der Formeln EMI1.2 worin R.,1 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt. Die neuen y,8-ungesättigten Aldehyde zeichnen sich durch besondere Riechstoff- bzw. Aromaeigenschaften aus. So weist z. B. der Geruch des 4 Decenals starken Orangencharakter auf, darüber hinaus aber auch eine blumige, an Maiglöckchen und Flieder erinnernde Duftnote. Der Geruch des 3-Methyl-4-decenals und des 2 Methyl-4-decenals ist ebenfalls von fruchtigem Charakter (Citruseinschlag). Viele der hergestellten Aldehyde besitzen einen Grün-Geruch mit blumigem Einschlag, wobei die typisch aldehydige Geruchsnote verschieden stark in Erscheinung tritt. Auf Grund ihrer parfümistisch und geschmacklich wertvollen Eigenschaften können die Verbindungen der Formel I als Riechstoffe und/oder Aromastoffe Verwendung finden, z. B. in Riechstoffkompositionen (wie Parfums: bzw. zur Parfümierung alkoholischer Lösungen, Seifen, fester und flüssiger Detergentien, Aerosolen, kosmetischer Produkte aller Art, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Badesalzen und Badeölen). In Riechstoffkompositionen kann der Gehalt an Aldehyd der Formel I beispielsweise 0,01 bis 2 o!o betragen. Ein bevorzugter Bereich bildet derjenige von 0,1 bis 1 D/o. Zur ParfüTnie- rung von Seifen genügt üblicherweise ein Zusatz von 1 bis 2 O/o einer solchen Riechstoffkomposition, für Lotions ein solcher von 2 bis 3 Olo und für Badezusätze ein solcher von 0,3 bis 5 O/o. Die Verbindungen mit wertvollen aromatischen Eigenschaften können zur Aromatisierung, z. B. von Nahrungsmitteln und Getränken, Verwendung finden. Beispiele von Riechstoffkompositionen sind die folgerrden: a) Komposition mit 4-Decenal Gewichtsteile 4Decenal (10 /o in Phthalsäurediäthylester PSDE) 70 v,-Undecalacton 1 /" 20 Orangenöl ital. 50 Zitronenöl ital. 20 Methanol 20 Undecylenaldehyd (10 O/o in PSDE) 20 Dimethylbenzylcarbinolacetat 20 Benzylacetat 50 Fichtennadelöl 150 Bornylacetat flüssig 40 Linalylacetat 50 Hydroxycitronell al 30 Geraniol rein 70 Terpineol 250 Cedernholzöl amerik. 50 α ;-Methyljonon 50 Heliotropin 20 Vanillin 20 1000 b) Komposition mit 4-Tetradecenal und 3-Methyl-4decenal Gewichtsteile 4-Tetradecenal (10 0/0 in PSDE) 70 3-Methyl-4-decenal (10 O/o in PSDE) 30 Laurinaldehyd (10 O/o in PSDE) 20 Decylaldehyd (10 O/o in PSDE) 10 Undecylenaldehyd 1 O/o 50 Styrallylacetat 15 Amylsalicylat 15 Bergamotte-Öl Reggio 20 Mandarinenöl 20 Orangenöl ital. 20 Citronellol 50 Phenyläthylaikohol 50 Hydroxycitronellal 50 Phenyläthylmethyläthylcarbinol 100 Jasminblütenöl künstlich 150 Ylang Ylang-Öl 20 > onon 25 a-Methyljonon 70 Isoeugenol 110 Aethyllinalool 45 Sandelholzöl ostind. 30 Vetiverylacetat 40 Resinoid Olibanum 20 Pentadecanolid 20 Benzylsalicylat 50 1000 Die Verbindungen der Formel I können erhalten werden, indem man einen sekundären Allylalkohol der Formel EMI2.1 mit einem Aldehydenoläther (IIIa) oder einem entsprechenden Acetal (IIIb) der Formeln EMI2.2 worin R und R' Alkylgruppen mit 1- 4 I(ohlenstoffato- men darstellen, in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt. Zu den besonders interessanten Verbindungen der Formel Ia und Ib gelangt man durch Umsetzung eines sekundären Allylalkohols der Formeln EMI2.3 mit einem Aldehydenoläther (IIIa-1) oder einem entsprechenden Acetal (lIIb-1) der Formel EMI2.4 Die durch die Symbole R1-R4 sowie R und R' und Rn dargestellten Alkylgruppen können gleich oder verschieden und geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Alkylgruppen sind: Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec. Butyl, Isobutyl, Amyl, Hexyl; sowie Heptyl, Octyl und Nonyl (im Falle v. R1). Es können z. B. die folgenden sekundären Allylalko hole der Formel II als Ausgangsstoffe verwendet werden: 1 -Hexen-3-ol, 1 -Hepten-3-ol, 1-Octen-3-ol, 1-Decen-3-ol, 1-Dodecen-3-ol, 1-Tetradecen-3-ol, 2-Octen4-ol, 2-Nonen-4-ol, 6-Methyl-1-hepten-3-ol. Als Ausgangsstoffe verwendbare Enoläther der For mel IIIa sind z. B. folgende Substanzen: Vinylmethyläther, Vinyläthyläther, Propen-( 1 )-yl- äthyläther, 2-Methyl-propen-'( 1)- yl-äthyläther. Acetale der Formel IIIb sind z. B.: Acetaldehyd-diäthylacetal, Propionaldehyd-diäthylacetal, Propionaldehyd-dimethylacetal, Isobutyraldehyd- diäthylacetal, Oenanthaldehyd-diäthylacetal. Ein besonders geeigneter saurer Katalysator für die Umsetzung eines sekundären Allylalkohols mit einem Enoläther oder einem Acetal ist die p-Toluolsulfonsäure. Die Konzentration der p-Toluolsulfonsäure im Reaktionsgemisch beträgt zweckmässig etwa 0,01-0,1, ins besondere 0,02-0,05 Gewichtsprozent. Es können jedoch auch andere Mineralsäuren als Katalysatoren verwendet werden, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure; ferner starke organische Säuren, wie Oxalsäure oder Trichloressigsäure. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa 50 OC, zweckmässig bei Temperaturen über etwa 100 "C vorgenom men. Temperaturen im Bereiche von etwa 120-250 OC werden im allgemeinen bevorzugt. Die Umsetzung kann sowohl mit als auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Isooctan, Benzol, Toluol, Petroläther, Ligroin, etc., verwendet werden. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, die Umsetzung der Ausgangsstoffe unter Anwendung von überdruck durchzuführen. Zu diesem Zwecke kann man z. B. die Erhit zung der Ausgangsstoffe im geschlossenen Gefäss vornehmen. Eine weitere Druckerhöhung lässt sich durch Einpressen eines indifferenten Gases, wie z. B. Stickstoff, erzielen. Die Reaktion kann aber auch unter At mosphärendruck ausgeführt werden, z. B. durch Erhitzen der Ausgangsstoffe zum Rückfluss, zweckmässig in Gegenwart eines der oben genannten Lösungsmittel. Die Reaktionszeiten variieren naturgemäss stark mit den Reaktionstemperaturen. Zur Erzielung optimaler Ausbeuten können z. B. vorgängig Probeansätze durch- geführt werden; auf Grund des analytischen Befundes des Reaktionsgemisches (z. B. gaschromatographisch) kann nachher die Reaktionsdauer des Ansatzes festgelegt werden. Aus dem Gemisch der Reaktionsprodukte kann der ,8-ungesättigte Aldehyd auf an sich bekannte Art, zweckmässig durch fraktionierte Destillation, isoliert werden. Vorteilhaft wird vor der Destillation der saure Katalysator durch Zusatz eines anorganischen oder or ganischen basischen Mittels, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Ammoniak, eines tertiären Amins, wie Triäthylamin oder Pyridin, etc. neutralisiert und hierauf gegebenenfalls aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach einer bevorzugten Ausführungsart des Verfah rens setzt man den sekundären Allylalkohol der Formel II mit einem Aldehyd-enoläther der Formel IIIa um. Man verwendet dabei zweckmässig pro Mol Allylalkohol 2 bis 3 Mol Enoläther. Als Reaktionsprodukt erhält man in diesem Fall neben dem y,r)-ungesättigten Aldehyd (I) rund 1 Mol des dem eingesetzten Enoläther (IIIa) ent sprechenden Acetals (IIIb) (entstanden durch Anlage rung von 1 Mol Alkohol R'OH an den überschüssigen Enoläther IIIa). Das Acetal (sieb) kann durch Abspal tung von ROH bzw. R'OH, z. B. mittels Pyrolyse, wieder in den Enoläther IIIa zurückverwandelt und dieser erneut für die Umsetzung verwendet werden. Verwendet man für die Umsetzung anstelle des be vorzugten Enoläthers der Formel IIIa ein Acetal der Formel IIIb, so empfiehlt es sich, den bei der Umset zung sich bildenden Alkohol aus dem Reaktionsgemisch laufend abzudestillieren. Die Umsetzung kann ohne weiteres auch kontinuier lich durchgeführt werden, indem man z. B. das Reak tionsgemisch unter Druck durch ein auf höhere Tempe ratur geheiztes Rohr treibt und dabei Verweilzeiten ein hält, die eine möglichst vollständige Umsetzung der Aus gangsstoffe gewährleisten. In den nachfolgenden Synthese-Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 44 g 1-Octen-3-ol und 15 mg p-Toluolsulfonsäure werden bei 0 mit 74 g Vinyläthyläther versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten bei Raumtempera tur gerührt und dann in ein geeignetes Druckgefäss über geführt. Man presst 5 Atmosphären Stickstoff auf und heizt den Autoklaven innerhalb von 30 Minuten auf 1800 In nentemperatur (Badtemperatur 2200). Der Druck steigt dabei auf 11 bis 12 Atmosphären an, fällt dann aber bei gleichbleibender Innentemperatur auf ca. 9 Atmosphären ab. Die genannte Innentemperatur wird während achtzig Minuten aufrecht erhalten. Danach wird der Autoklav abgeschreckt, das Reaktionsgemisch neutralisiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert. Man erhält 46 g 4-Decenal; Siedepunkt 94 bis 950/14 mmHg, n D 1,4421 bis 1,4432, Reinheit ca, 94 '/o. Der Aldehyd besitzt einen sehr starken Geruch, der an Agrumen, speziell Orangen erinnert. Beispiel 2 14,2 g 1-Decen-3-ol werden auf 0 gekühlt, unter Rühren mit 5 mg p-Toluolsulfonsäure und anschliessend mit 19,6 g Vinyläther versetzt. Das Reaktionsgemisch wird während 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, dann in ein Druckgefäss umgefüllt und unter einem Stickstoffdruck von 5 Atmosphären in ein vorgeheiztes Bad von 220 gestellt. Nach 20 Minuten ist die erforderliche Innentemperatur von 175 bis 1800 erreicht, die dann 90 Minuten beibehalten wird. Der Druck steigt wiederum zunächst auf ca. 12 kg/cm2 an, fällt dann aber auf den üblichen Wert von 8 bis 9 kg/cim2 ab. Nach Abschrecken des Autoklaven mit Eiswasser wird das Reaktionsgemisch neutralisiert und wie in Bei spiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 10 g 4-Dodecenal von 20 Siedepunkt 74 /0,3 mmHg, n D 1,4460, mit frl-- scher, citrusartigem Geruch. Beispiel 3 65,4 g 1-Dodecen-3-ol, 15 mg p-Toluolsulfonsäure und 76,4 g Vinyläthyläther werden wie in Beispiel 1 und 2 zusammengemischt und anschllessend unter einem Stickstoffdruck von 5 kg/cmS während 2 Stunden auf eine Autoklaven-Innentemperatur von 1800 erhitzt. Nach Abschrecken des Druckgefässes und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wie in den Beispielen 1 und 2 erhält man 49 g 4-Tetradecenal vom Siedepunkt 1230/1 mm'Hg. n g) 1,4498, mit an Tannenknospen frisches keinen erinnerndem Geruch. Beispiel 4 20,0 g 2-Octen-4-ol werden mit 7 mg p-Toluolsulfi fonsäure und 33,6 g Vinyläthyläther bei 0 gemischt und wie in den vorhergehenden Beispielen unter einem Stickstoffdruck von 5 kg/cm2 während 2 Stunden auf eine Autoklaven-Innentemperatur von 195 erhitzt. Nach Abschrecken und Aufarbeiten des Reaktionsgemisches wie in den Beispielen 1-3 lassen sich 10g 3 Methyl-4-nonenal vom Siedepunkt 32 /0,02 mmHg, 20 n D 1,4387 gewinnen. Der Geruch dieses Aldehyds ist citrusartig und fruchtig (Apfelsaft). Beispiel 5 38,3 g 2-Nonen-4-ol, erhaIten aus 1-Brompentan und Crotonaldehyd mittels der Grignard-Reaktion, werden mit 12 mg p-Toluolsulfonsäure und 58 g Vinyläthyläther wie in Beispiel 1 vermischt. Nach Überführung in ein Druckgefäss werden 5 kg/cm2 Stickstoff aufgedrückt. Der Autoklav wird dann innerhalb 20 Minuten auf eine Innentemperatur von 1900 aufgeheizt, wobei der Druck auf 14 Atmosphären steigt. Die Temperatur von 1900 wird 2 Stunden aufrechterhalten, dann wird abgeschreckt und das Reaktionsgemisch nach Öffnen des Autoklaven wie üblich neutral gewaschen, getrocknet und destilliert. Man erhält 19,1 g 3-MethyI-4-decenal 20 vom Siedepunkt 63 /0,05 mmHg, n n 1,4419. Dieser Aldehyd besitzt einen frischen, an Orangenschalen erinnernden Geruch. Beispiel 6 44 g 1-C)cten-3-ol werden mit 15 mg p-Toluolsulfonsäure und 86 g Propenyläthyläther wie in Beispiel 1 zuerst bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend in ein Druckgefäss übergeführt. Nach Aufdrücken von 5 Atmosphären Stickstoff wird der Autoklav innert 15 Mi nuten auf 195 erhitzt und dann 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Der erreichte Druck beträgt 11 bis 11,5 kg/cm2. Nach dem Auf arbeiten wie in den vorste hend beschriebenen Beispielen erhält man 28,7 g 2-Me 20 thyl-4-decenal vom Siedepunkt 52 /0,07 mmlIg, n D 1,4358. Der Geruch dieses Aldehyds ist citrusartig und leicht seifig. Beispiel 7 44 g 2-Octen-4-ol werden wie vorstehend beschrieben mit 15 mg p-Toluolsulfonsäure und 86 g Propenyl äthyläther versetzt, gerührt und in einem Druckgefäss nach Aufdrücken von 5 kg/cm" Stickstoff innerhalb von 20 Minuten auf 1950 erhitzt. Diese Temperatur wird 2 Stunden beibehalten, wobei der Druck von 10 auf 12 kg/cm' ansteigt, um gegen Ende der Reaktion auf 11,8 kg/cmf abzusinken. Nach Aufarbeiten, wie oben beschrieben, werden aus dem Reaktionsgemisch 41,5 g 2,3-Dimethyl-4-nonenal vom Siedepunkt 20 46 /0,5 mmHg; n n 1,4404, gewonnen. Der Geruch dieses Aldehyds erinnert an frisch ge- schabte Karotten. Beispiel 8 23 g 1-Octen-3-ol werden mit 70 mg kristallisierter Phosphorsäure versetzt. Unter Rühren werden 17 g Isobutyraldehyddiäthylacetal zugegeben und die Mischung unter Stickstoff-Begasung 4 Stunden am Rückfluss gehalten. Der Rückflusskühler wird anschliessend durch eine geeignete Füllkörperkolonne ersetzt und das Erhitzen des Reaktionsgemisches im Stickstoffstrom fortgesetzt. Im Verlauf von 3 Stunden destilliert Aethylalkohol bei einer von 98" auf 1800 steigenden Kolbeninnentemperatur ab. Das Reaktionsgemisch wird in 100 ml Aether aufgenommen, wie oben beschrieben neutral gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Das Rohrprodukt (22g) wird fraktioniert destilliert, wobei zunächst ca. 8 g nicht umgesetztes 1-Octen-3-ol und anschliessend ca. 6 g 2,2-Dimethyl-4-decenal (Siedepunkt 20 520/0,1 mmHg; n D 1,4393) übergehen. In den bei 5:60/0,1 mmHg destillierenden Schlussfraktionen sind weitere 1,3 g des genannten Aldehyds enthalten. Der Geruch ist,grün, humus'artig, mit zurückgedrängter Aldehydnote, an Sellerie erinnernd. Beispiel 9 In zu den vorhergehenden Beispielen analoger Weise werden die folgenden y,8-ungesättigten Aldehyde erhalten: - 2-Methyl-4-dodecenal, Siedepunkt 910/0,4mmHg. 20 n r) 1,4461, Geruch grün, aldehydig. - 2-Methyl-4-octenal, Siedepunkt 72"/12 mmHg, 20 n D 1,4345, Geruch grün, fettig, in Verdünnung Orange-ähnlich. - 2,2Dimethyl-4-octenal, Siedepunkt 37 /0,2 mmHg, 20 n D 1,4343, Geruch grün, fruchtig, leicht fettig. - 3-Propyl-4-octenal, Siedepunkt 680/0,7 mmHg, 20 n D 1,4473, Geruch grün, geraniumartig, mit leicht anivnalischer Note. - 2-Pentyl-4-octenal, Siedepunkt 75:0/0,15: mmHg 20 n D 1,4459, Geruch: leinölartig, fruchtig in Rich- tung Mandarinenschale. - 8-Methyl-4-nonenal, Siedepunkt 42-44 C/0,5 mm Hg, n20 1,4409, Geruch: fruchtig, aldehydig. D - 2-Isopropyl-3-methyl-4-octenal, Siedepunkt 5557 / 0,05 mrmHg, n D 1,4485, Geruch: fettsäureesterartig, 20 in Richtung Oenanthäther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHRiech- oder Geschmackstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI5.1 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1-9 Kohlenstoffatomen und R., R3 sowie R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten.UNTERANSPRÜCHE 1. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,2-Dimethyl4-decenal.2. Riech- oder Gesdhmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2 Methyl4-decenal.3. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gakennzeichnet durch einen Gehalt an 2,3-Dimethyl-4-nonenal.4. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI5.2 5. Riech- oder Geschmaokstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Decenal.6. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4WDodecenal.7. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Tetradecenal.8. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Pn- tentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI5.3 worin R21 C1-C6-Aikyl bedeutet.9. Riech- oder Geschmaekstoffkoanposition nach Unteranspruch 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3 Methyl-4-nonenal.10. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3 -Methyl-4-decenal .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH403371A CH527897A (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Riech- oder Geschmackstoffkomposition |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH403371A CH527897A (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Riech- oder Geschmackstoffkomposition |
CH640569A CH511783A (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen B, -ungesättigten Aldehyden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH527897A true CH527897A (de) | 1972-09-15 |
Family
ID=4309054
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH640569A CH511783A (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen B, -ungesättigten Aldehyden |
CH403371A CH527897A (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Riech- oder Geschmackstoffkomposition |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH640569A CH511783A (de) | 1969-04-26 | 1969-04-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen B, -ungesättigten Aldehyden |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3920752A (de) |
JP (2) | JPS4821926B1 (de) |
BE (1) | BE748997A (de) |
CA (1) | CA934391A (de) |
CH (2) | CH511783A (de) |
ES (1) | ES379071A1 (de) |
FR (1) | FR2040263A1 (de) |
GB (1) | GB1305281A (de) |
NL (1) | NL147126B (de) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52149017U (de) * | 1976-05-10 | 1977-11-11 | ||
JPS56109623A (en) * | 1980-02-01 | 1981-08-31 | Gunze Koubunshi Kogyo Kk | Opening and closing apparatus |
US4482762A (en) * | 1980-07-31 | 1984-11-13 | Givaudan Corporation | Odorant and/or flavoring substances |
DE3360094D1 (en) * | 1982-01-27 | 1985-05-15 | Givaudan & Cie Sa | Unsaturated ethers, process for their preparation, use of these ethers as fragrances, and flavouring compositions containing these ethers |
EP0086945B1 (de) * | 1982-01-27 | 1984-12-05 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Neue Alkenole(I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) |
JPS6119382U (ja) * | 1984-07-10 | 1986-02-04 | 健一郎 竹山 | カ−テン |
DE3512339A1 (de) * | 1985-04-04 | 1986-10-16 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Aromastoff und diesen enthaltende aromakompositionen |
EP0980863B1 (de) * | 1998-08-17 | 2005-02-02 | Givaudan SA | Oximcarbonsäure Derivate |
ATE382271T1 (de) * | 2000-02-08 | 2008-01-15 | Firmenich & Cie | Verwendung von 2,4,7-decatrienal als duft- oder aromastoff |
DE10133541A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Dragoco Gerberding Co Ag | 8-Tetradecenal als Duft-oder Aromastoff |
FR2880884B1 (fr) * | 2005-01-19 | 2007-04-20 | Mane Fils Sa V | Nouveaux composes odorants, procede de synthese et utilisations |
EP1743880B1 (de) * | 2005-06-17 | 2011-09-28 | Givaudan S.A. | 3- and 4-methyl-dodecenal und ihre verwendung in riechstoff- und geschmackstoffzusammensetzungen |
FR2903982A1 (fr) * | 2006-07-18 | 2008-01-25 | Mane Fils Sa V | Nouveaux composes odorants, procede de synthese et utilisations |
GB2515128B (en) * | 2013-06-10 | 2015-05-27 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2016028892A1 (en) | 2014-08-20 | 2016-02-25 | Bedoukian Research, Inc. | Perfume compositions containing isomeric alkadienals |
JP6224632B2 (ja) * | 2015-01-05 | 2017-11-01 | 高田香料株式会社 | 2(e),8(z)−テトラデカジエン−1−アール及びこれを含有する香料組成物 |
JP6811774B2 (ja) | 2015-12-11 | 2021-01-13 | ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド | 異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物 |
SG11201901699TA (en) | 2016-09-09 | 2019-03-28 | Takasago Perfumery Co Ltd | Taste modulating aldehydes |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB918702A (en) * | 1960-06-13 | 1963-02-20 | William Kelleher | Improvements relating to calculators |
FR1367793A (fr) * | 1962-07-11 | 1964-07-24 | Hoffmann La Roche | Procédé pour la préparation de composés carbonyles non saturés |
NL295084A (de) * | 1962-07-11 | 1900-01-01 | ||
CH491192A (fr) * | 1968-01-17 | 1970-05-31 | Firmenich & Cie | Utilisation de dérivés oxygénés d'oléfines acycliques comme agents odoriférants |
-
1969
- 1969-04-26 CH CH640569A patent/CH511783A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-04-26 CH CH403371A patent/CH527897A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-04-10 NL NL707005187A patent/NL147126B/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-15 BE BE748997D patent/BE748997A/xx unknown
- 1970-04-16 US US029258A patent/US3920752A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-04-24 FR FR7015027A patent/FR2040263A1/fr active Pending
- 1970-04-24 GB GB1975970A patent/GB1305281A/en not_active Expired
- 1970-04-24 JP JP45035308A patent/JPS4821926B1/ja active Pending
- 1970-04-24 CA CA081025A patent/CA934391A/en not_active Expired
- 1970-04-25 ES ES379071A patent/ES379071A1/es not_active Expired
-
1972
- 1972-10-18 JP JP10434972A patent/JPS5512409B1/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5512409B1 (de) | 1980-04-02 |
NL147126B (nl) | 1975-09-15 |
FR2040263A1 (de) | 1971-01-22 |
JPS4821926B1 (de) | 1973-07-02 |
BE748997A (fr) | 1970-10-15 |
US3920752A (en) | 1975-11-18 |
DE2018898A1 (de) | 1970-11-05 |
NL7005187A (de) | 1970-10-28 |
CA934391A (en) | 1973-09-25 |
GB1305281A (de) | 1973-01-31 |
ES379071A1 (es) | 1972-09-16 |
CH511783A (de) | 1971-08-31 |
DE2018898B2 (de) | 1977-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH527897A (de) | Riech- oder Geschmackstoffkomposition | |
DE1193490B (de) | Verfahren zur Herstellung von gamma,delta-ungesaettigten Aldehyden oder Ketonen | |
DE1617006C3 (de) | Gesättigte oder olefinisch ungesättigte Alkohole, Acetale, Carbonsäureester und solche enthaltende Riechstoffkompositionen | |
DE2256347B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a , ß -ungesättigten Ketonen | |
DE1593442A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Verbindungen | |
DE2945049A1 (de) | 2-alkyl-1,4-dioxaspiro(4,n)alkane, deren herstellung und verwendung als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen | |
DE2006388A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Parfüm-Präparaten | |
EP0025869B1 (de) | 3-Methyl-cyclohexadecen-5-on-1, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff | |
DE2644762C2 (de) | Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-carbonsäureäthylester als Riechstoff | |
DE2558657C2 (de) | ||
DE2622611C2 (de) | Riechstoffgemische, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe | |
DE2313017C3 (de) | Cyclopentene und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0043507A2 (de) | 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro(5,5)undecane, deren Herstellung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
DE2407817C3 (de) | cyclohexenyl] -2-methyl-2-penten oder 2-methylpentan | |
DE2918901A1 (de) | 1,5-dimethyl-bicyclo eckige klammer auf 3,2,1 eckige klammer zu octan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
CH547250A (de) | Verfahren zur herstellung von neuen (gamma),(delta)-ungesaettigten aldehyden. | |
EP0086944A1 (de) | Neue ungesättigte Aether (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) | |
CH554937A (de) | Riech- oder geschmackstoffkomposition. | |
DE2301827C2 (de) | Neue Riechstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Riechstoffkompositionen | |
DE2308735C2 (de) | 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitrile, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Parfümkomposition | |
EP0477747B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Riechstoffes | |
DE2018898C3 (de) | 4-trans-Decenal | |
DE2830971A1 (de) | Dihydrobisabolene und dihydrobisabolol, deren herstellung und verwendung als duftstoffe | |
DE69415424T2 (de) | Behandeltes Labdanumöl, Verfahren zur Herstellung derselben, neue Ketonverbindung und dieses enthaltende Parfümzusammensetzung | |
DE2348359A1 (de) | Nitrile mit riechstoffeigenschaften |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |