DE2644762C2 - Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-carbonsäureäthylester als Riechstoff - Google Patents
Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-carbonsäureäthylester als RiechstoffInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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Description
als Riechstoff.
Die Herstellung des Esters gemäß Verfahrensvariante a) oder b) kann nach den bekannten Methoden der
Herstellung von Cyclogeranoylderivaten erfolgen. Die Synthesen sind im nachfolgenden Schema veranschaulicht:
COOC2H5
COOC2H5
(VH)
CHO
(Vffl)
Die Cyclisierung der Verbindung II kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Geeignete
Cyclisierungsmittel sind anorganische und organische Protonsäuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure,
Ameisensäure, Essigsäure, etc., oder Lewissäure wie BF3, SnCU, ZnCl2, etc.
Die Cyclisierung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind
inerte Lösungsmittel wie Hexan, Benzol, Nitromethan, etc. Die Temperatur ist nicht kritisch (Raumtemperatur,
oder höhere oder niedere Temperaturen).
Die Darstellung des Esters II erfolgt zweckmäßigerweise aus dem Keton (V). Dabei kann man beispielsweise
nach Homer-Wittig (Wadsworth-ZEmmons-Modifikation,
J. Amer. Chem. Soc. 83,1733 [1961] arbeiten): in
Anwesenheit eines Alkalihydrides oder Alkalialkoholates als Base wird das Keton mit Carbalkoxy-methylendiäthylphosphonat
umgesetzt.
Man arbeitet zweckmäßigerweise in einem aprotischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Dimethoxyäthan,
etc. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Bevorzugt ist der Temperaturbereich von ca. 40—6O0C,
doch kann auch bei tieferer oder höherer Temperatur gearbeitet werden.
Aber auch Umsetzung des Ketons V mit Bromessigester/Zn
nach Reformatzky und Wasserabspaltung aus dem primär gebildeten Hydroxyester sind möglich. Man
arbeitet hierzu zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel wie Diäthyläther, Benzol, Toluol, etc. Die
Wasserspaltung aus dem primär erhaltenen Hydroxy-
ester geschieht vorzugsweise unter dem Einfluß von PBr3 in Pyridin (Shriner, Organic Reaktions, 1,1 [1947]).
Die Veresterung der Säure III geschieht zweckmäßigerweise durch Behandlung eines ihrer Säuresalze,
z. B. eines Alkalisalzes, mit einem Äthylhalogenid, wie z. B. Äthyljodid in Alkohol (siehe z. B. Houben-Weyl,
Methoden der organischen Chemie VIII, 541 [1952]). Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Die Reaktion
wird jedoch zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur durchgeführt
Die Säure III schließlich ist aus der Säure VI oder aus dem Nitril VII, gegebenenfalls über den Aldehyd VIII
zugänglich. Die Cyclisierung der Säure VI kann wie oben für den Ester II angegeben, erfolgen. Auch die
Cyclisierung des Nitrils VII kann auf diese Weise durchgeführt werden. Das cyclische Nitril IV kann nach
an sich bekannten Methoden, z. B. alkalisch, zur Säure III verseift werden. Das cyclische Nitril IV kann aber
auch zuerst in den Aldehyd VIII übergeführt werden, also z. B. mit Düsobutylaluminiumhydrid reduziert
werden (Miller et al, J. Org. Chem. 24, 627 [1959]). Die Reduktion erfolgt zweckmäßigerweise in einem inerten
Lösungsmittel wie Hexan, Toluol und vorzugsweise bei .Raumtemperatur. Der erhaltene Aldehyd wird hierauf
zweckmäßigerweise mittels Silbernitrat/Lauge zur Säure III oxydiert (siehe z. B. Walborsky et al, J. Amer.
Chem. Soc. 73, 2593 [1951]). Man arbeitet hierzu zweckmäßigerweise in einem Alkohol-Wassergemisch
und bei Raumtemperatur.
Die Verbindung I besitzt besondere Riechstoffeigenschaften.
So verfügt sie beispielsweise über eine äußerst diffuse Rosennote mit großer Strahlungskraft, die von
honigartigen, warm-würzigen und fruchtig-beerenartigen Nebennoten begleitet ist Erwähnenswert ist auch
die holzige, leicht blumige Grundnote mit fruchtig-beerenartigen, an Trockenfrüchten erinnernden Nebennoten.
Die leicht und billig herstellbare Verbindung I verfügt über Riechstoffeigenschaften, die denen des sehr
gesuchten, aber teuren Damascons der Formel IX recht nahe kommen und demzufolge als wohlfeiles Substitut
für Damascon dienen kann. Dies ist überraschend, denn keine der Verbindung I strukturell nahe verwandte
Verbindung, z. B. X-XIII verfügt über die entsprechenden Riechstoffeigenschaften:
COOC2H5
COOC2H5
σχ)
(X)
blumig, (rosenartig),
holzig,
leicht pudrig,
große Strahlungskraft
kamphrig, holzig,
sehr trocken,
flach,
medizinische Nebennote agreste (an
Eucalyptussamen
erinnernd),
leicht holzig und
pfeffrig würzig,
etwas fruchtig,
tabakähnlich
Eucalyptussamen
erinnernd),
leicht holzig und
pfeffrig würzig,
etwas fruchtig,
tabakähnlich
COOC2H5
(XD)
COOC2H5
(xm)
holzig, trocken,
herb, leicht süßlich
herb, leicht süßlich
kamphrig
(weniger ausgeprägt als X),
holzig, schwach
Die Verbindung wird demgemäß auf Grund ihrer interessanten ölfaktorischen Eigenschaften als Riechstoff
verwendet, z. B. in der Parfümerie zur Herstellung von Riechstoffkompositione.n, wie Parfüms, bzw. zur
Parfümierung von Produkten aller Art, wie z. B. Seifen, Waschmitteln, festen und flüssigen Detergentien,
Aerosolen oder anderen kosmetischen Produkten, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen,
Badeölen, etc. dienen.
Die Verbindung I eignet sich aufgrund ihrer sehr natürlichen Noten insbesondere zur Modifizierung
bekannter Kompositionen, z. B. solchen blumiger Richtung, insbesondere von Rosenbasen. Ihr organoleptischer
Charakter unterstreicht vor allem Fond-Noten, wie z. B. Chypre. Sie eignet sich sehr gut in
Kombinationen mit Holznoten, wie z. B. von p^tert. Butylcyclohexylacetat.Sandelholzöl.PatchouliöI.Cedrylacetat,
Methyljonon.
Die Konzentration von I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren,
beispielsweise zwischen etwa 1 (Detergentien) und etwa 15 Gew.-% (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen
bzw. Konzentraten können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen.
Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Zu einer auf 5—10° gekühlten Lösung von 280 ml konz. Ameisensäure und 20 ml konz. Schw efelsäure gibt
man vorsichtig 30 g (0,143MoI) c,t-3-Äühyl-7-methyl- ίο
2,6-octadiensäureäthylester. Nach beendigtem Zutropfen
läßt man das Gemisch Zimmertemperatur annehmen. Bei dieser Temperatur wird es während 1 Stunde
weitergerührt Das Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen und 3-mal mit Hexan extrahiert Die
vereinigten Hexanlösungen werden mit Wasser (1 χ), NaHCO3-LoSWIg (2 χ) und wieder mit Wasser (1 χ)
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft Das Rohprodukt (27,5 g) wird fraktioniert
destilliert Man erhält 21 g (70%) reinen l-Äthyl-6,6-dimethyl^-cyclohexen-l-carbonsäurearylester
vom Siedepunkt 102° - 103°/l 1 mm Hg. n'S = 1,4615.
Der als Ausgangsmaterial verwendete c,t-3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadiensäureäthylester
kann wie folgt erhalten werden:
In einem 4-Halskolben, versehen mit mechanischem
Rührer, Tropftrichter, Rückflußkühler und Thermometer, wird eine Lösung von 5,8 g (0,25 g-Atom) Natrium in
130 ml absolutem Äthanol vorgelegt Dazu wird bei 0—10° inert V4 Stunden eine Lösung von 30 g
(0,214MoI) 7-Methyl-6-octen-3-on und 62,5 g (0,279 Mol) CarbäthoxymethylendiäthylphospLonat in
130 ml absolutem Toluol zugetropft. Anschließend läßt man das Gemisch Raumtemperatur annehmen und
rührt es während 2 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Das Reaktionsgemisch wird auf Eiswasser
gegossen und 3 χ mit Hexan extrahiert Die vereinigten Hexanlösungen werden 3 χ mit Wasser gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Das Rohprodukt (41 g) wird fraktioniert destilliert. Bei 55-56°/0,02 mm Hg erhält man 29,3 g (65,1%)
reinen c,t-3-Äthyl-7-methyl-2,6-octadiensäureäthylester.
Beispiel 2
Komposition (Grünbase)
Komposition (Grünbase)
Verbena absolu
Wermuth-öl
Mastix absolu
Basilikum-öl
Methyldihydrojasmonat
Alkohol 95°
Linalylacetat synthetisch
Λ-Hexylzimtaldehyd
Benzylsalicylat
Gewichtsteile
10
10
20
80
100
130
200
200
200
950
100
130
200
200
200
950
Werden zu obiger Grünbase 50 Teile 2-Äthyl-ö-dimethyl-2-cyclohexen-1
-carbonsäureäthylester gegeben, wird eine sehr wirkungsvolle Abrundung der Komposition
erzielt. Diese wirkt nun voller und intensiver, der spitze Charakter der ursprünglichen Base ist in
vorteilhafter Weise in Richtung blumig-grün verschoben. Die Verbena-Note fügt sich nun harmonisch in den
Komplex Wermuth-Mastix ein, und letztere ist ideal mit der Linalylacetat-Kopfnote verbunden.
Komposition (mit Rosencharakter) | Gewichts teile |
S.S-Dimethyl-cyclohex-S-en- | |
carboxaldehyd, 10% in Propylenglykol | 2 |
n-Decsnal, 10% in Propylenglykol | 3 |
Geranylacetat | 5 |
Λ-Jonon | 10 |
!,l-DimethyM-acetyl-e-terL-butyl- | |
indan | 10 |
Zimtalkohol synthetisch | 50 |
Citronelloi extra | 100 |
Geraniol extra | 200 |
Phenyläthylalkohol extra | 500 |
880
Gibt man dieser Komposition von allgemein rosigem Charakter 120 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-2-carbonsäureäthylester
zu, bringt dieser Zusatz die spezielle Note der Tee-Rose zur Geltung und bewirkt,
daß die Gesamtkomposition heller, frischer und sehr viel
natürlicher wirkt.
Beispiel 4 | Gewichts- |
Komposition (Eau-de-Cologne-Typ) | 10 |
Indol, 10% in Propylenglykol | 10 |
Cumarin | 20 |
Ylang-Ylang-Öl | 40 |
Neroii-Öl | 40 |
Lavandin-Öl | 40 |
Benzylacetat | 40 |
Eugenol extra | 60 |
Citral | 100 |
Methyldihydrojasmonat | 100 |
Ä-Hexyl-zimtaldehyd | 100 |
Zitronenöl, italienisch | 360 |
Bergamotte-Öl | |
920
45
50
55 Gibt man dieser Cologne-Base 80 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl^-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester
zu, so wird die Citrus-Note der Base in eine ganz neuartige Richtung hin verändert, wobei der Lavandin-Cumarin-Komplex
unterstrichen und der Gesamtkompösition eine vollere Süße verliehen wird. Die ohne den Zusatz
deutlich spürbare spitzige Note wird damit in vorteilhafterweise abgewandelt.
60
65
Beispiel 5 | Gewichts |
Komposition mit fruchtigem | teile |
Charakter | 5 |
10 | |
Osmanthus abs. | 15 |
Äthylenbrassylat | 20 |
y-Undecalacton | |
Palmarosa-Öl | 30 |
2-Äthoxycarboxymethyl-2-methyl-1,3- | 40 |
dioxolan | 50 |
Allyljonon | 80 |
Dimethylbenzylcarbinylbutyrat | 700 |
Λ-Jonon | 950 |
Propylenglykol | |
Werden dieser fruchtigen Base 50 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1
-carbonsäureäthylester züge-
fügt, so wirkt die dadurch erhaltene Komposition sehr viel diffusiver, runder und natürlicher. Zu der nun viel
ausgeprägteren Strahlungskraft kommt, daß die samtigweiche Note der Aprikose besonders gut zur Geltung
gebracht wird.
Durch den Zusatz von 50 Teilen 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cycIohexen-l-carbonsäureäthylester
wirkt die Base weniger phenolig und rauchig. Der Ester baut sich sehr harmonisch in den Chypre-Komplex ein und verleiht der
Base bei gleichzeitiger Abrundung viel Frische und Diffusion.
Beispiel 6 Komposition (Chypre-Typ)
Methyl-nonyl-acetaldehyd,
10% in Propylenglykol
n-Dodecanal, 10% in Propylenglykol Eugenol extra
Versalide® (Givaudan)
Styrallylacetat
Tcrpinöl zur Parfürncric
Methyljonon
Baummoos abs.
Linaloöl extra
Benzylacetat
Bornylacetat flüssig
Bergamotte-Öl
ix-Hexyl-zimtaldehyd
l-Methylcyclododecyl-methylälher
Gewichtsteile
5 5
10
30
30
30
40
50
50
50
50 150 225 225
Beispiel 7
Komposition (holziger Typ)
Komposition (holziger Typ)
Basilikumöl
Methyljonon
Methyljonon
p-tert.Butylcyclohexylacetat
Methyldihydrojasmonat
Cedrylacetat krist.
Sandelholzöl ostind.
Patchoüliö!
Bergamotte-Öl
Methyldihydrojasmonat
Cedrylacetat krist.
Sandelholzöl ostind.
Patchoüliö!
Bergamotte-Öl
Gewichtsteile
70
100
200
200
200
100
200
200
200
900
950 Gibt man dieser Holzbase 100 Teile 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester
zu, so wird die Komposition viel würziger, frischer und herber. Ihre Strahlungskraft wird verstärkt. Sie eignet sich in
der neuen Form nach Zusatz des Esters besonders für Herren-Linien.
230234/243
Claims (1)
- Patentanspruch: Verwendung von 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester als Riechstoff.Die Erfindung betrifft die Verwendung des 2-Äthyl- Die Verbindung der Formel I kann dadurch erhaltene.e-dimethyl^-cyclohexen-l-carbonsäureäthylester der 10 werden, daß man Formel Ia) den 2-Äthyl-7-methyl-2,6-octadiensäureäthylester cyclisiert, oder daß manb) die 2-Äthyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1 -carbonsäure verestertCOOC2H5
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