CH515972A - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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CH515972A
CH515972A CH1169A CH1169A CH515972A CH 515972 A CH515972 A CH 515972A CH 1169 A CH1169 A CH 1169A CH 1169 A CH1169 A CH 1169A CH 515972 A CH515972 A CH 515972A
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sep
amino
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coupling
dyes
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CH1169A
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Klaus Dr Artz
Visvanathan Dr Ramanathan
Peter Dr Moser
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Ciba Geigy Ag
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    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B31/02—Disazo dyes

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freier Disazofarbstoffe der Formel
EMI1.1     
 worin D für einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest oder den Rest einer Kupplungskomponente steht, und B der Rest einer von sauren wasserlöslichmachenden
Gruppen freien Kupplungskomponente ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Azobenz thiazolyl-2-amin der Formel
EMI1.2     
 worin D für den Rest eines substituierten Benzols oder den
Rest einer Kupplungskomponente steht, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente H-B kuppelt.



   Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel
EMI1.3     
 worin D die gleiche Bedeutung wie oben hat, c ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine nieder molekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Aryl-,
Arylmercapto- oder Aryloxygruppe oder ein Cyclo alkyl-, Cycloalkylmethyl- oder Benzylrest und d das gleiche oder ein Acylaminorest ist und   Ri    und R2 Wasserstoffatome oder gegebenenfalls sub stituierte Alkylreste sind.



   Besonders zu nennen sind die Farbstoffe der Formel
EMI1.4     
 worin D, c, d,   Rt    und R2 das gleiche wie oben bedeuten. Die Reste c und d sind Wasserstoffatome, Methyl-, Äthyl-, Methoxy-,   Athoxy-,    Phenylthio- oder Phenoxyreste.



   Die Gruppe c kann zusätzlich zu den oben genannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylsulfonyl-, vorzugsweise eine Methylsulfonylgruppe und eine gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise methylierte Acylaminogruppe bedeuten, in welcher der Acylrest der Rest einer organischen Monocarbonsäure, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-, Äthan- oder p Toluolmonosulfonsäure, oder der Rest einer Carbaminsäure- oder eines Kohlensäuremonoesters oder Monoamids, wie Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyl und Aminocarbonyl ist.



      Die    Gruppen   Rt    und R2 können Wasserstoffatome oder niedere, d. h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlen  stoffatome enthaltende Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder n-Butylgruppen sein, die in üblicher Weise substituiert sein können wie z. B.

  Benzyl-, ss-Phenäthyl-, halogenierte Alkylgruppen, wie ss-Chlor äthyl-,   ss,fi,ss-Trifluoräthyl-,      ss,y-Dichlorpropyl-,      ss-    äthyl-, Alkoxyalkyl-, wie   ss-Athoxyäthyl-    oder   d-Metho-    xybutyl-, Hydroxyalkyl-, wie ss-Hydroxyäthyl-, ss,y-Dihydroxypropyl-, Nitroalkyl-, wie ss-Nitroäthyl-, Carbalkoxy- wie ss-Carbo(methoxy-, äthoxy- oder propoxy) äthyl- (wobei die endständige Alkylgruppe in   w-Stellung    Cyano-, Carbalkoxy-, Acyloxy- und Aminogruppen tragen kann), ss- oder y-Carbo(methoxy- oder äthoxy)-propyl-,   Acylaminoalkyl-,    wie ss-(Acetyl- oder Formyl)aminoäthyl-, Acyloxyalkyl-, wie ss-Acetyloxyäthyl-, ss,y Diacetoxypropyl-,

   ss-(Alkyl- oder Aryl)-sulfonylalkylwie ss-Methansulfonyläthyl-,   ss- thansulfonyläthyl-,    ss- (p-Chlorbenzolsulfonyl)-äthyl-, Alkyl- oder Arylcarbamoyloxyalkyl-, wie ss-Methylcarbamyloxyäthyl- und ss Phenylcarbamyloxyäthyl-, Alkyloxycarbonyloxyalkyl-, wie   fl-(Methoxy-,    Äthoxy- oder Isopropyloxy)-carbonyloxyäthyl-, y-Acetamidopropyl-, ss-(p-Nitrophenoxy)-äthyl-, ss-(p-Hydroxyphenoxy)-äthyl-,   ss-(ss'-Acetyläthoxy-    carbonyl)-äthyl-, ss-[(ss'-Cyano-, Hydroxy-, Methoxy-, oder Acetoxy-)-äthoxycarbonyl]-äthyl-, Cyanalkoxyalkyl-, ss-Carboxyäthyl-, ss-Acetyläthyl-, y-Aminopropyl-,   ss-Diäthyl-aminoäthyl-,      ss-Cyanacetoxyäthyl-,    und ss   Benzoyl-ss- alkoxy-    oder phenoxy-benzoyl)-oxyäthyl Gruppen.



   Die Gruppen   Ri    und R2 enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.



   Die erhaltenen Farbstoffe werden, wenn sie quaternisierbare Stickstoffatome enthalten, gegebenenfalls mit aklylierenden Mitteln behandelt.



   Die 6-Phenylazobenzthiazolyl-2-amine sind in an sich bekannter Weise dadurch zugänglich, dass man ein p-Aminoazobenzol in ortho-Stellung zur Aminogruppe rhodaniert und anschliessend zum   Benzthiazolyl-2-amin    kondensiert.



   Die p-Aminoazobenzole erhält man z. B. durch Kupplung von diazotierten Diazokomponenten der Ben   zolreihe    mit Anilin. Weiterhin sind 5- oder 6-Azobenzthiazolyl-2-amine auch durch selektive Diazotierung von 2,5- bzw. 2,6-Diamino-benzthiazol an der 5- oder 6 Aminogruppe mit Salzsäure und Alkalinitriten und Kupplung mit beliebigen Kupplungskomponenten erhältlich. Die 2-Aminogruppe am 5- bzw. 6-Azothiazolyl-2-amin kann anschliessend mit Nitrososchwefelsäure diazotiert werden.



   Geeignete Diazokomponenten mit Benzthiazolrest sind z. B. die Verbindungen der Formeln
EMI2.1     

EMI2.2     
 die durch anschliessende Rhodanierung und Ringschlussreaktion zu den Diazokomponenten der Formel
EMI2.3     
 führen, können sich von den folgenden Diazokomponenten D-NH2 ableiten: Aminobenzol,    1-Amino4-chlorbenzol, 1 -Amino-4-brombenzol,    1-Amino-4-methylbenzol,    1 -Amino-4-nitrobenzol, 1 -Amino4-cyanbenzol,    1 -Amino-2,5-dicyanbenzol, 1   -Amino-4-methylsulfonylbenzol,      1-Amino4-carbalkoxybenzol,    1 -Amino-2,4-dichlorbenzol, l-Amino-2,4-dibrombenzol, 1 -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol,  l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,

   1-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,   1-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol,    1   -Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol,    1-Amino-2-chlor-4-cyanbenzol, 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-brom-4-nitrobenzol,    1-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol, 1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol,    1-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl)benzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)benzol,   1 sulfonyl-4-nitrobenzol,    1-Amino-2-methylsulfinyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol,    1 -Amino-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol, 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,

   4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester,      1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol    und insbesondere 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, ferner   1-Aminobenzol-2-,      -3-    oder   -4-sulfonsäureamide,    wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid,   N,&gamma;-Isopropyloxypropyl-2-amino-naphthalin-6-    sulfonsäureamid,   N,&gamma;

  ;-Isopropyloxypropyl-1-aminobenzol-2-,    -3- oder  -4-sulfonsäureamid, N-Isopropyl-1-aminobenzol-2-,   -3-    oder -4-sulfonsäure amid,   N,y-Methoxypropyl-1-aminobenzol-2-,      -3-    oder  -4-sulfonsäurcamid, N,N-Bis-(ss-hydroxyäthyl)-1-aminobenzol-2-, -3- oder  -4-sulfonsäureamid, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate   2-,    3- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino-4-,   -5-    oder   -6-methylphenylsulfamat,    2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat,

   3-Amino-6-chlorphenylsulfamat,   3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat,    4-Amino-2- oder -3-methoxyphenylsulfamat,   N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulf amat, N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfamat,    N,N-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfamat,   N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat,    N,N-Di-n-buty-3-aminophenylsulfamat,   0(3    -Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat, 0(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat, N-Cyclohexyl-O-(3-aminophenyl)-sulfamat, N(N-Methylanilin)-O-(3-aminophenyl)sulfonat, N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamat, N-Äthylenimin-O-(4-aminophenyl)-sulfonat,   N,N-Dimethyl-4-aminophenylsulfamat,    O-(n-Propyl)-O(3-aminophenyl)sulfonat, O,ss-Chloräthyl-O-(2-aminophenyl)sulfonat, O-Benzyl-O-(3-aminophenyl)sulfonat und O-Äthyl-O-(4-amino-2,6-dimethyl-phenyl)sulfonat.



   4-Aminoazobenzole, die rhodaniert und zu Diazokomponenten   ringgeschlossen    werden können, sind z. B.



  4-Aminoazobenzol,   3,2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol,    2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,   4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol,    4'-Methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4'-methoxy-4-aminoazobenzol, 3,6,4'-Trimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-4-aminoazobenzol, 2'- oder   3'-Chlor-4-aminoazobenzol,      3-Nitro-4-amino-2',4'-dichlorazobenzol    und 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäureamid.



   Statt der oben genannten, von ionogenen, wasser   löslichmachenden    Gruppen freien Diazokomponenten können auch solche verwendet werden, welche faserreaktive Gruppen enthalten, wie   z. B.    s-Triazinylreste, die am Triazinring 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder   zwei    Arylsulfonyl- oder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Mono- oder   Bis-(&gamma;

  ;    Halogen-ss-hydroxypropyl)-aminogruppen, ss-Halogen äthylsulfamylreste, ss-Halogenäthoxygruppen, ss-Halogenäthylmercaptogruppen, 2-Chlor-benztihazolyl-6-azogruppen,   2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen,      r-Halo-      gen-ss-hydroxy-propylsulfamylreste,    Chloracetylaminogruppen,   a,ss-Dibrompropionylgruppen,    Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylgruppen.



   Geeignete   faserrekative    Diazokomponenten sind z.B. N,ss-Chloräthyl-3-chlor-4-amino-benzolsulfamid (Hydrochlorid), N,ss-Chloräthyl-4-aminobenzol-sulfamid (Hydrochlorid),   3-Brom-4-amino-w-chloracetophenon, N,&gamma;-Chlor-ss-hydroxypropyl-4-aminobenzol-sulfamid,    N,ss-Chloräthyl-1-amino-4-naphthylsulfonamid, N,ss-Chloräthyl-1-amino-3,5-dichlor-benzolsulfamid und   4-(&gamma;-Chlor-ss-hydroxy-propoxy)-anilin.   



   Als Kupplungskomponenten seien z. B. genannt: N,ss-Cyanäthyl-N-methyl-anilin, N,N-Bis(ss-cyanäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(dimethylaminoäthyl)anilin, N,N-Di-ss-hydroxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-(ss-trimethylammoniumäthyl)anilin, N-Äthyl-N-(ss-pyrimidiniumäthyl)anilin, 1-N-ss-Cyanäthyl-N-äthyl-amino-3-methylbenzol, N-Äthyl-N-(ss,m-pyridyläthyl)anilin, 1-N-ss-(Cyanäthyl-amino-3-methylbenzol,   1-N,N-Di-ss-hydroxyäthyl-amino-3-@hodanbenzol,    N-ss-Cyanäthyl-naphthasultam-(1,8), 1-N,N-Di-ss-cyanäthyl-3-methyl-aminobenzol, N,ss-Cyanäthyl-N,ss-hydroxyäthyl-aminobenzol, N-ss-Cyanäthyl-2-methyl-indol,   N,ss-Cyanäthyl-tetrahydrochinolin,    N-Phenyl-aminobenzol, 4-Hydroxy-1-methylchinolin-(2),   1 -Hydroxy-3-methylbenzol,    8-Hydroxychinolin,   3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methylpyridin, 

   1,3-Dioxybenzol,    2-Naphthylamin-5-sulfomethylamid, 1-Oxy-3-cyanmethylbenzol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und Acetessigester, sowie Aniline der Formel  
EMI4.1     

Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann der Stellung der betreffenden Aminogruppe entsprechend z. B. mit Hilfe von Mineralsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.



   Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Milieu, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Dimethylformamid, Pyridin, resp. dessen Salzen, vorgenommen werden.



   Die Kupplung erfolgt mit Vorteil auch unter Vereinigung der Komponenten in einer Mischdüse. Darunter ist eine Vorrichtung zu verstehen, bei welcher die zu vermischenden Flüssigkeiten auf verhältnismässig kleinem Raume miteinander vereinigt werden, wobei mindestens die eine Flüssigkeit, vorzugsweise unter erhöhtem Druck, durch eine Düse geführt wird. Die Mischdüse kann beispielsweise nach dem Prinzip der Wasserstrahlpumpe konstruiert sein und arbeiten, wobei die Zuführung der einen Flüssigkeit in der Mischdüse der Wasserzufuhr in der Wasserstrahlpumpe und die Zufuhr der anderen Flüssigkeit in die Mischdüse der Verbindung in dem zu evakuierenden Gefäss der Wasserstrahlpumpe entspricht, wobei diese letztere Flüssigkeitszufuhr gleichfalls unter erhöhtem Druck erfolgen kann.



   Zum raschen, gegebenenfalls kontinuierlichen Durchmischen auf kleinem Raum können jedoch auch andere Vorrichtungen dienen.



   Die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe, ihre Gemische untereinander und ihre Gemische mit anderen Azofarbstoffen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und vor allem synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acryl- oder Acrylnitrilfasern, Polyacrylnitrilfasern und Mischpolymeren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, basisch modifizierten Polyolefinen, wie Polypropylen, Cellulosetri- und   2t/2-acetat    und insbesondere Fasern aus Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon 12 und aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Dimethylcyclohexan,

   und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Äthylenglykol.



   Zum Färben in wässerigen Flotten verwendet man die wasserunlöslichen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Vermahlen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.



   Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder aber den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über   100"    C, beispielsweise bei 1200 C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie o-Dichlorbenzol oder Diphenyl.



   Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foulardierte Polyestergewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über   100"    C, beispielsweise zwischen 180 und 2100 C, erhitzt.



   Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines   ionenfreien    Waschmittels.



   Anstatt durch Imprägnieren können gemäss vorliegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff enthält.



   Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.



   Man kann die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe auch zur   Spinnfärbung    von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen verwenden. Das zu färbende Polymere wird zweckmässig in Form von Pulver, Körnern oder Schnitzeln, als fertige Spinnlösung oder im geschmolzenen Zustand mit dem Farbstoff gemischt, welcher im trockenen Zustand oder in Form einer Dispersion oder Lösung in einem gegebenenfalls flüchtigen Lösungsmittel eingebracht wird. Nach homogener Verteilung des Farbstoffes in der Lösung oder Schmelze des Polymeren wird das Gemisch in bekannter Weise durch Giessen, Verpressen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Monofäden, Filmen usw. verarbeitet.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
2,54 Teile 2-Amino-6-phenylazo-benzthiazol werden in 30 Teilen   850/oiger    Phosphorsäure bei 500 gelöst, auf   -10     bis   - 150    abgekühlt und 0,69 Teile Natriumnitrit eingestreut. Nach dreistündigem Rühren   bei - 10"    wird diese Diazoniumverbindung in eine vorbereitete Lösung von 2,43 Teilen N-Cyanäthoxyäthyl-N-cyanäthyl-anilin (gelöst in 50 Teilen Alkohol) bei   0     zufliessen gelassen und eine Stunde bei   0     gerührt. Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 60 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und säurefrei gewaschen. Der Rückstand wird in 20 Teilen Alkohol suspendiert, während einer Stunde am Rückfluss gekocht, filtriert und getrocknet.

  Man erhält in guter Aus   beute    den Farbstoff der Formel  
EMI5.1     


<tb>  <SEP> N
<tb> 43 <SEP> N=NS/CNH2 <SEP> -Kreso <SEP> grün
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> 10
<tb>  <SEP> 49
<tb>  <SEP> 15
<tb> 
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung neuer von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freier Azofarbstoffe der Formel
EMI5.2     
 worin D für einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest oder den Rest einer Kupplungskomponente steht, und B der Rest einer von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Kupplungskomponente ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Azobenzthiazolyl2-amin der Formel
EMI5.3     
 worin D für den Rest eines substituierten Benzols oder den Rest einer Kupplungskomponente steht, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente H-B kuppelt.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten der Formel
EMI5.4     
 ausgeht, worin c ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Aryl-, Arylmercapto- oder Aryloxygruppe oder ein Cycloalkyl-, Cycloalkylmethyl- oder Benzylrest und d das gleiche oder ein Acylaminorest ist und   Rl    und   Rs    Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind.



   2. Verfahren gemäss Unteranspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten der Formel
EMI5.5     
 ausgeht.



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zur Herstellung quaternärer Verbindungen mit Farbstoffcharakter, dadurch gekennzeichnet, dass man sie mit quaternierenden Mitteln behandelt.  
EMI6.1     


<tb>



   <SEP> I <SEP> { <SEP> II <SEP> $ <SEP> III
<tb>  <SEP> I <SEP> I <SEP> II <SEP> III
<tb>  <SEP> 29 <SEP> ClN=NS/CNH2 <SEP> Acetylaceton <SEP> scharlach
<tb>  <SEP> 30 <SEP> 1? <SEP> 4-Hydroxycumarin <SEP> orange
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> 31 <SEP> 1 <SEP> bs <SEP> zu <SEP> N=N <SEP> zuBN=NNH2 <SEP> CH2, <SEP> I <SEP> 1-Butyl-4-hydroxy-,braun
<tb>  <SEP> 2-ehinolon
<tb>  <SEP> 32 <SEP> " <SEP> Isopropyl-3- <SEP> orange
<tb>  <SEP> methyl-5-pyra
<tb>  <SEP> zolon
<tb>  <SEP> 33 <SEP> ; <SEP> ,2-Diphenylpyra- <SEP> goldgelb
<tb>  <SEP> zolidin-3,5-dion
<tb>  <SEP> Cl <SEP> N
<tb>  <SEP> 34 <SEP> O <SEP> 4 <SEP> P <SEP> C-NH2 <SEP> Acetessigsäure- <SEP> orange
<tb>  <SEP> anilid
<tb>  <SEP> 35 <SEP> n <SEP> Dimedon
<tb>  <SEP> 36 <SEP> n <SEP> 1, <SEP> 3-Dimethylbar- <SEP> .
<tb>



  bitursäure
<tb>  <SEP> 37 <SEP> - <SEP> .. <SEP> R-Naphthol <SEP> grau
<tb>  <SEP> OCH
<tb>  <SEP> 38 <SEP> sCNH, <SEP> 1,3-Indandion <SEP> seharlach
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 39 <SEP> .. <SEP> 5,6,7,8-Tetra- <SEP> olive
<tb>  <SEP> hydro-2-naphthol
<tb>  <SEP> 40 <SEP> ., <SEP> l-Phenyl-3-methyl <SEP> orange
<tb>  <SEP> 5-pyrazolon
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> 41 <SEP> N%NH <SEP> 4 <SEP> 4-Chlor-l-naph- <SEP> - <SEP> grau
<tb>  <SEP> thol <SEP> tbol
<tb>  <SEP> C4H9
<tb>  <SEP> 42 <SEP> 1-(4'-Chlorphenyl) <SEP> .

  <SEP> orange
<tb>  <SEP> 3-methyl-5-pyrazolon
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> III
<tb>  <SEP> 1 <SEP> II <SEP> ¸
<tb>  <SEP> N <SEP> 1
<tb>  <SEP> l <SEP> N <SEP> t <SEP> j <SEP> 7
<tb> 15 <SEP> FT <SEP> -C)-N=N--CX"
<tb> 15 <SEP> 2 <SEP> Acetylaceton <SEP> scharlach
<tb> 16 <SEP> 1 <SEP> 5-Chlor-l-naphthol.grau
<tb> 17 <SEP> n <SEP> B <SEP> -Naphthol <SEP> rotstichig
<tb>  <SEP> \\schwarz
<tb> 18 <SEP> O2NN=N/CNH2 <SEP> , <SEP> l-Butyl-3-methyl <SEP> orange
<tb>  <SEP> ri-pyrazolon
<tb> 19 <SEP> " <SEP> S <SEP> 2-.Phenylnaphthyl- <SEP> olive
<tb>  <SEP> amin
<tb> 20 <SEP> ..

  <SEP> 4-Cyclohexyl- <SEP> grun
<tb>  <SEP> N <SEP> | <SEP> phenol
<tb> 21 <SEP> NCN=N/CNH2 <SEP> 3-Aethylamino- <SEP> violett
<tb>  <SEP> s <SEP> phenol
<tb> 22 <SEP> - <SEP> 4., <SEP> 5-3)iph?nyl <SEP> scharlach
<tb>  <SEP> imidazol
<tb> 23 <SEP> , <SEP> 1-m-Toluyl-3- <SEP> orange
<tb>  <SEP> methyl-5-pyrazolon
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3
<tb> 24 <SEP> CH3N\%NH <SEP> 5, <SEP> CH <SEP> 5,8-Dichlor-l- <SEP> grau
<tb>  <SEP> i <SEP> 9 <SEP> N=N <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> naphthol
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 25 <SEP> a <SEP> 1, <SEP> 3-Indandi6n <SEP> scharlach
<tb> 26 <SEP> i <SEP> 4, <SEP> 5-Dianisyl
<tb>  <SEP> imidazol
<tb> 27 <SEP> C1- <SEP> 1 <SEP> 4-Aethoxy-l- <SEP> schwarz
<tb>  <SEP> naphthol
<tb> 28 <SEP> 1,

   <SEP> 4-fsppropyl
<tb> phenol <SEP> grun
<tb>    Tabelle V
EMI8.1     

  <SEP> ¯ <SEP> II <SEP> I <SEP> III
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> C-N <SEP> H2 <SEP> l-Phenyl-3-rnethyl- <SEP> orange
<tb>  <SEP> 5-pyrazolon
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3-Dimethylaminophenol <SEP> rotviolett
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> Dimedon <SEP> orange
<tb>  <SEP> 4 <SEP> p-Kresol <SEP> grün
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C--NH <SEP>  >  <SEP> N=;; <SEP> J <SEP> szC <SEP> Nl{2 <SEP> i <SEP> 5,6,7,8-Tetrahydro- <SEP> olive
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> -naphthol
<tb>  <SEP> 3 <SEP> Diathylamino <SEP> rotviolett
<tb>  <SEP> I <SEP> henol
<tb> 7 <SEP> 2, <SEP> 2,4-Dimethylphenol <SEP> grün
<tb>  <SEP> 8 <SEP> .. <SEP> Malonsäuredinitril <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 9 <SEP> ,. <SEP> Indoxyl <SEP> orange
<tb>  <SEP> 10 <SEP> ..

  <SEP> 1,3-Dimethyl-5
<tb>  <SEP> pyrazolon
<tb>  <SEP> GK <SEP> H,C <SEP> N
<tb>  <SEP> 11 <SEP> N=N <SEP> u <SEP> S/ <SEP> 2 <SEP> 3-Hydroxy-4'-methyl- <SEP> violett
<tb>  <SEP> ; <SEP> iphe <SEP> nylamin
<tb>  <SEP> 12 <SEP> . <SEP> Hydrochinonniono- <SEP> olive
<tb>  <SEP> methyläther
<tb>  <SEP> 13 <SEP> ll <SEP> l-Phenyl-2-methyl- <SEP> goldgelb
<tb>  <SEP> pyrazolidin-3,5-dion
<tb>  <SEP> 14 <SEP> 1 <SEP> 1-Methyl-4-hydroxy- <SEP> braun
<tb>  <SEP> 2-chinolon
<tb>   
Beispiel 8
8,5 Teile 2-Amino-6-(2'-methyl)-phenylazo-4-methyl-benzthiazol werden in 75 Vol.-Teilen 850/oiger Phosphorsäure gelöst, auf -10 bis   - 15O    abgekühlt und 2,27 Teile Natriumnitrit eingestreut. Nach dreistündigem Rühren bei -10 bis   -15"    werden 2,27 Teile Harnstoff eingetragen und 15 Minuten gerührt.

  Die so erhaltene Diazoniumverbindung wird in eine Lösung von 4,32 Teilen   p-Naphthol    in 225 Vol.-Teilen Alkohol bei   0     zufliessen gelassen und gleichzeitig wird 15   O/o    Natriumhydroxydlösung zugetropft, so dass der pH Wert des Kupplungsgemisches 7 bis 8 bleibt. Das Gemisch wird 2 Stunden bei   0     gerührt, mit kaltem Wasser verdünnt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und salzfrei gewaschen. Man erhält den Farbstoff der Formel
EMI9.1     
 welcher nickelmodifizierte Polypropylenmaterialien in schwarzen Tönen mit guten Echtheiten färbt.



   Die oben verwendete Diazokomponente wird erhalten durch Umsetzung von 2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol in   Eisessig-Propionsäure(2: 1)lösung    mit Ammoniumrhodanid und anschliessendem Ringschluss in Gegenwart von Brom.



   Auf analoge Weise erhält man Farbstoffe, die nickelmodifiziertes Polypropylen in den angegebenen Nuancen färben, wenn man die Diazoniumverbindungen der in Spalte I genannten Amine mit den in Spalte II angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt.  
EMI10.1     



 

  ¯¯¯¯ <SEP> ì <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> -L  <SEP> C2H5\N <SEP> 7H3 <SEP> grünblau
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CI)-N <SEP> N1 <SEP> Ol+M3
<tb>  <SEP> CM <SEP> CHOR <SEP> |
<tb>  <SEP> 21 <SEP> 2 <SEP> j3
<tb>  <SEP> OH3OCO <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> I1 <SEP> C2H5 <SEP> 1I
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> l <SEP> zue <SEP> If
<tb>  <SEP> CII <SEP> CM
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2N%m <SEP> -N <SEP> OH <SEP> -N <SEP> CM <SEP> grünblau
<tb>  <SEP> grünblau
<tb>  <SEP> CM <SEP> CHOR <SEP> -tHC
<tb>  <SEP> 2j <SEP> 2 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH,OCO <SEP> CH3
<tb>  <SEP> O?H4OH
<tb>  <SEP> 10 <SEP> Cl{ >  <SEP> C1 <SEP> 1.

  <SEP> blau
<tb>  <SEP> OH
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 02No <SEP> rt <SEP> blaugrün
<tb>  <SEP> 12 <SEP> CH,O-(-)
<tb>  <SEP> 1 <SEP> C2H5\N <SEP> 1I <SEP> rotstichig
<tb>  <SEP> HOC <SEP> 2· <SEP> blau
<tb>   
EMI11.1     
 Tabelle
EMI11.2     


<tb> D <SEP> B <SEP> li <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> CH
<tb> C <SEP> H, <SEP> 
<tb>  <SEP> (r)-N <SEP> blau
<tb>  <SEP> CH2CH2ND
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 2 <SEP> oN <SEP> C
<tb>  <SEP> I+H3
<tb>  <SEP> CR2CH2-N1H3
<tb>  <SEP> CM3
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3 <SEP> IO2N <SEP> 12 <SEP> 5 <SEP> CM <SEP> blaugrün
<tb>  <SEP> i+3
<tb>  <SEP> OH <SEP> CHOH <SEP> -N-OH
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> I <SEP> LI <SEP> /
<tb>  <SEP> l <SEP> l <SEP> CH30CO <SEP> CM3
<tb>  <SEP> OH
<tb> 4 <SEP> .. <SEP> oN <SEP> ,.
<tb>



   <SEP> OH <SEP> CM <SEP> -N
<tb>  <SEP> OH
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH,O-CI)- <SEP> 01+H3
<tb>  <SEP> OH <SEP> CHOR
<tb>  <SEP> 2j <SEP> 2-N1-0H3
<tb>  <SEP> CHDOCO <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 012H5
<tb>  <SEP> +
<tb>  <SEP> OH2OH2-N
<tb>   welcher Polyesterfasern, Celluloseacetat- und synthetische Polyamidfasern in scharlachroten Tönen mit guten Echtheiten färbt.



   Beispiel 7
23,1 Teile 4-Amino-4'-chlorazobenzol werden mit 18,7 Teilen warmer   950/obiger    Essigsäure gelöst, die Lösung auf 100 heruntergekühlt und mit einer Lösung von 20 Teilen Brom in 50 Teilen Eisessig zwischen 10 und   15     tropfenweise versetzt. Man lässt 2 Stunden nachrühren, heizt die über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassene Mischung auf   80"    auf und giesst sie unter Rühren in 500 Teile heisses Wasser. Man filtriert heiss; der Filtrationsrückstand wird verworfen, das Filtrat wird auf Raumtemperatur heruntergekühlt und mit Soda auf einen pH-Wert von 5 gestellt. Der Niederschlag wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 15,5 Teile 2-Amino-6-(p-chlorphenylazo)-benzthiazol erhalten.



   5,8 Teile dieser Verbindung werden in 10 Teilen   850/obiger    Phosphorsäure bei 50 bis   60     gelöst, die Lösung auf -10 bis   -15"    heruntergekühlt und anschliessend mit 1,38 Teilen Natriumnitrit versetzt. Nach dreistündigem Rühren   bei 100    wird diese Diazoniumsalzlösung in eine vorbereitete Lösung von 7,8 Teilen
EMI12.1     
 in 100 Teilen 2n-Salzsäure bei   0     einfliessen gelassen und eine Stunde bei   0     nachgerührt.

  Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 10 Minuten gerührt und, nach Abstumpfen der Lösung auf einen pH-Wert von 4 mit Natriumacetat durch Zugabe von NaCl und   ZnCle,    der Farbstoff der Formel
EMI12.2     


<tb>  <SEP> CH <SEP> 3CH
<tb>  <SEP> Cl < N=N{ < N9CN--N <SEP> 0j+H3 <SEP> ZnC13
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> OHOH2-NCH3
<tb>  <SEP> 21 <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH,-OC-O <SEP> CH
<tb> ausgefällt, <SEP> abgenutscht <SEP> und <SEP> getrocknet. <SEP> 3 <SEP> Nach <SEP> beendeter <SEP> lAsetzung <SEP> wird <SEP> das <SEP> Lösungsmittel <SEP> ab 
Der so erhaltene Farbstoff wird in Dimethylformamid mit Dimethylsulfat bei 100 bis   110     umgesetzt.



  destilliert, der Rückstand in heissem Wasser aufgenommen, filtriert und das Farbstoffsalz mit NaCl und   ZnCln    ausgefällt. Der erhaltene Farbstoff der Formel
EMI12.3     


<tb>  <SEP> INCH3 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> OlN=NNs)\ON=NNl <SEP> CR3 <SEP> 2 <SEP> ZnOl
<tb>  <SEP> 1+ <SEP> IN <SEP> CH, <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH <SEP> -CH-CH <SEP> -N-CH,
<tb>  <SEP> 2j <SEP> 2j <SEP> 3
<tb>  <SEP> CR3-OOO <SEP> Polyacrylnitnlfasern <SEP> OH
<tb> färbt <SEP> Polyacrylnitrilfasern <SEP> in <SEP> grünblauen <SEP> Tönen <SEP> mit <SEP> gU- <SEP> 3 <SEP> Die <SEP> folgende <SEP> Zuszmmenstellung <SEP> enthält <SEP> einige <SEP> ana  ten allgemeinen Echtheitseigenschaften. log hergestellte Farbstoffe mit den auf Polyacrylnitrilfasern erhaltenen Ausfärbungen.  



   Färbeb.eispiel:
Man geht mit 10 Teilen Nylon-6,6-Tricot-Gewebe ( Helanca ) bei   30     in ein Färbebad ein, das in 400 Vol.-Teilen Wasser 0,2 Teile 800/oige Essigsäure und 2 Teile einer   50/obigen    wässerigen Dispersion der gemäss Beispiel 3 erhaltenen Verbindung enthält und einen pH Wert von 4 bis 5 aufweist. Im Verlaufe von 45 Minuten wird auf Siedetemperatur erhitzt und dann 30 Minuten lang kochend gefärbt. Anschliessend wird durch Zugabe von Soda auf einen pH-Wert von 12 gestellt und weitere 30 Minuten gekocht. Hierauf wird das Textilmaterial gut mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante blaustichig rote Färbung mit einem hohen Anteil an nicht extrahierbarem Farbstoff.



   Die verwendete Farbstoffdispersion wird erhalten, indem 20 Teile Farbstoff mit 140 Teilen Wasser und 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium vermahlen werden.



   Beispiel 4
4,08 Teile 2-Amino-6-(4'-N-cyanäthyl-N-acetoxy äthyl-aminophenylazo)-benzthiazol (hergestellt durch Monodiazotierung von 2,6-Diaminobenzthiazol in verdünnter Salzsäure und Kupplung mit N-Cyanäthyl N-äthoxyäthylanilin) werden in 30 Teilen 850/oiger Phosphorsäure bei 500 gelöst, auf -10 bis   -15     abgekühlt und 0,69 Teile Natriumnitrit eingestreut. Nach dreistündigem Rühren bei   -10"    wird diese Diazoniumverbindung in eine vorbereitete Lösung von 1,74 Teilen   1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    (gelöst in 200 Teilen Alkohol) bei   0     zufliessen gelassen und eine Stunde bei   0     gerührt. Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 60 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und säurefrei gewaschen.

  Man erhält in guter Ausbeute den Farbstoff der Formel
EMI13.1     
 welcher Polyesterfasern, Celluloseacetatfasern und Polyamidfasern in scharlachroten Tönen mit guten Echtheiten färbt.



   Beispiel 5
3,2 Teile 2-Amino-6-(2'-hydroxynaphthylazo(-benzthiazol (hergestellt durch Monodiazotierung von 2,6-Diaminobenzthiazol in verdünnter Salzsäure und Kupplung auf   p-Naphthol)    werden in 30 Teilen 850/oiger Phosphorsäure bei   50     gelöst, auf -10 bis   - 15"    abgekühlt und 0,69 Teile Natriumnitrit eingestreut. Nach dreistündigem Rühren bei   -10     wird diese Diazoniumverbindung in eine vorbereitete Lösung von 2,43 Teilen N-Cyanäthoxyäthyl-N-cyanäthyl-anilin (gelöst in 50 Teilen Alkohol) bei   0     zufliessen gelassen und eine Stunde bei   0     gerührt. Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 60 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und säurefrei gewaschen.

  Man erhält in guter Ausbeute den Farbstoff der Formel
EMI13.2     
 welcher Polyesterfasern, Celluloseacetatfasern und synthetische Polyamidfasern in roten Tönen mit guten Echtheiten färbt.

 

   Beispiel6
2,94 Teile 2-Amino-6-(2'-methylindolylazo)-benzthiazol (hergestellt durch Monodiazotierung von 2,6 Diaminobenzthiazol in verdünnter Salzsäure und Kupplung auf 2-Methylindol) werden in 30 Teilen 850/oiger Phosphorsäure bei   50     gelöst, auf -10 bis   -15"    abgekühlt und 0,69 Teile Natriumnitrit eingestreut. Nach dreistündigem Rühren bei   - 100    wird diese Diazoniumverbindung in eine vorbereitete Lösung von 2,43 Teilen N-Cyanäthoxyäthyl-N-cyanäthyl-anilin (gelöst in 50 Teilen Alkohol) bei   0     zufliessen gelassen und eine Stunde bei   0     gerührt. Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 60 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und säurefrei gewaschen.

  Man erhält in guter Ausbeute den Farbstoff der Formel
EMI13.3     
     Tabelle III   
EMI14.1     


<tb>  <SEP> -C <SEP> f <SEP> 
<tb>  <SEP> Q? <SEP> w <SEP> O <SEP> ç
<tb>  <SEP> D <SEP> 1 <SEP> Y <SEP> R1 <SEP> 9 <SEP> o <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> o <SEP> a > 
<tb>  <SEP> ii <SEP> N=N- <SEP> -H <SEP> | <SEP> -C2H4OCOCH3 <SEP> H <SEP> 2H40C0CH3 <SEP> p <SEP> h
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Cl
<tb>  <SEP> n <SEP> m <SEP> -H <SEP> N·\N <SEP> -0 <SEP> 2H4 <SEP> CN <SEP> -C2H4CN <SEP> blaurot
<tb>  <SEP> x <SEP> x
<tb>  <SEP> u <SEP> u <SEP> M
<tb>  <SEP> o <SEP> o <SEP> i
<tb>  <SEP> N <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> cu <SEP> cu <SEP> cu <SEP>  < u <SEP> X
<tb>  <SEP> 3 <SEP> Y <SEP> R <SEP> kk <SEP> o <SEP> -N}OCH=C2 <SEP> -C2H <SEP> -C2H40C00H3 <SEP> violett
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> I <SEP> I <SEP> Xo
<tb>  <SEP> 2F2
<tb>  <SEP> cl
<tb> m <SEP> m <SEP> m <SEP> M
<tb>  <SEP> 0 

   <SEP> O <SEP> X
<tb>  <SEP> U <SEP> R <SEP> u <SEP> u
<tb>  <SEP> 1 <SEP> ç <SEP> ç <SEP> 0C2H40C2H5 <SEP> -c2R5 <SEP> -C2·NCtH3 <SEP> + <SEP> uE <SEP> Ln
<tb>  <SEP> p( <SEP> X <SEP> X <SEP> X <SEP> X <SEP> W <SEP> X
<tb>  <SEP> U <SEP> CV <SEP> U <SEP> U <SEP> (V <SEP> cV
<tb>  <SEP> 5 <SEP> ? <SEP> T <SEP> Y <SEP> T
<tb>  <SEP> N <SEP> (U <SEP> V\
<tb>  <SEP> MX <SEP> Pr <SEP> X
<tb>  <SEP> 6 <SEP> . <SEP> U <SEP> a"
<tb>  <SEP> 25 <SEP> OOOH2Cl
<tb>  <SEP> R
<tb>  <SEP> y <SEP> Q <SEP> VeS
<tb>  <SEP> H <SEP> Ct <SEP> n <SEP> w <SEP> U) <SEP> ±
<tb>   
Beispiel 3
2,9 Teile 2-Amino-6-(4'-nitrophenylazo)-benzthiazol werden in 70 Teilen 850/oiger Phosphorsäure bei   50     gelöst, auf -10 bis   - 150    abgekühlt und 0,69 Teile Natriumnitrit eingestreut.

  Nach fünfstündigem Rühren    bei - 100 wird diese Diazoniumverbindung in eine vor-    bereitete Lösung von 5,0 Teilen 3-Dibrompropionylamino-N,N-diacetoxyäthylanilin (gelöst in 130 Teilen Methanol) bei   0     zufliessen gelassen und eine Stunde bei   0     gerührt. Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 60 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und säurefrei gewaschen. Man erhält in guter Ausbeute den Farbstoff der Formel
EMI15.1     
 welcher Polyesterfasern, Celluloseacetatfasern und Polyamidfasern in blaustichig roten Tönen mit guten Echtheiten färbt.



   Das oben beschriebene 2-Amino-6-(4'-nitrophenylazo)-benzthiazol wurde durch Rhodanierung von 4 Amino-4'-nitroazobenzol mit Ammoniumrhodanid in Eisessig und anschliessendem Ringschluss zum Benzthiazol durch Einwirkung von Brom hergestellt.



  Die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Farb
EMI15.2     


<tb> stoffe <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  <SEP> x
<tb>  <SEP> y
<tb>  werden nach den Angaben dieses Beispiels durch Diazotierung und Kupplung hergestellt. In Färbung und Druck auf Polyesterfasern, Celluloseacetatfasern und Polyamidfasern erhält man die in der letzten Kolonne angegebenen Nuancen.  



  Tabelle II
EMI16.1     


<tb>  <SEP> I <SEP> II <SEP> III
<tb>  <SEP>    1 <SEP> I2-Amino-6-phenylazo-    <SEP> 2-Phenylindol
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2-Amino-3-methyl-6- <SEP>    . <SEP>     <SEP> 1,2-Dimethylindol
<tb>  <SEP>    (2'-methylphenylazo)-    <SEP> 
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> 3 <SEP>    '2-Amino-3-methoxy-6- <SEP>     <SEP>    l-Methyl-2-phenyl-    <SEP> " <SEP> 
<tb>  <SEP> phenylazo-benzthiazol <SEP> indol
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 2-Amino-6-phenylazo- <SEP> 2,5-Dimethylindol <SEP> "
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> 5 <SEP> n <SEP> 2-Methyl-5-chlor
<tb>  <SEP> indol
<tb>  <SEP> 6 <SEP> " <SEP> 2-Methyl-5-fluor- <SEP> "
<tb>  <SEP> indol
<tb>  <SEP> 7 <SEP> " <SEP> 2 <SEP>    -Me <SEP> thyl <SEP> -7-chlor-    <SEP> n
<tb>  

   <SEP> indol
<tb>  <SEP> 8 <SEP>    II <SEP>     <SEP> 2 <SEP> -Methyl-5-brom- <SEP> - <SEP>     <SEP> fl    <SEP> 
<tb>  <SEP> indol
<tb>  <SEP> 9 <SEP> n <SEP> 2,5-Dimethylindol <SEP> 1'
<tb> 10 <SEP> " <SEP> N,ss-Cyanäthyl-1,2,3,- <SEP> "
<tb>   1,2,3,4-tetrah@dr@-   
<tb>  <SEP> chinolin
<tb> 11 <SEP> " <SEP> N,ss-Hydroxyäthyl- <SEP> "
<tb>  <SEP> 2,2,4-trimethyl
<tb>  <SEP> 1,2,3,4-tetrahydro
<tb>  <SEP> chinolin
<tb> 12 <SEP>    1I <SEP>     <SEP>    N,ss,&gamma;-Dihydroxypro- <SEP>     <SEP> 
<tb>  <SEP> pyl-5-acetyl-benzo
<tb>  <SEP> morpholin
<tb>   
Färbevorschrift:

  :
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 500/oigen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 100/oigen wässerigen Lösung des. Natriumsalzes der N   Benzyl-,-heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure    verrührt und 4 Teile einer 400/oigen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.



   In dieses Bad geht man bei   50     mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis   1300    und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur.



   Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige rote Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.



   Beispiel 2
3,34 Teile 2-Amino-6-(2'-chlor-4'-nitrophenylazo)benzthiazol werden in 70 Teilen 850/oiger Phosphorsäure bei 500 gelöst, auf - 10 bis   - 15"    abgekühlt und 0,69 Teile Natriumnitrit eingestreut. Nach dreistündigem Rühren bei   -100    wird diese Diazoniumverbindung in eine vorbereitete Lösung von 1,3 Teilen 2-Methylindol (gelöst in 150 Teilen Methanol) bei   0     zufliessen gelassen und eine Stunde bei   0     gerührt. Nach Zugabe von 250 Teilen Eis wird weitere 60 Minuten gerührt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und säurefrei gewaschen. Man erhält in guter Ausbeute den Farbstoff der Formel
EMI17.1     
 welcher Polyesterfasern, Celluloseacetatfasern und Polyamidfasern in scharlachroten Tönen mit guten Echtheiten färbt.

 

   Das oben beschriebene   2Amino-6- (2'-chlor-4'-ni-    trophenylazo)-benzthiazol wurde hergestellt durch Rhodanierung von 4-Amino-2'-chlor-4'-nitroazobenzol mit Ammoniumrhodanid in Eis essig und anschliessendem Ringschluss zum Benzthiazol durch Einwirkung von Brom.



   Die in der nachfolgenden Tabelle in der Kolonne I angeführten Amine werden nach den Angaben dieses Beispiels diazotiert und mit den in Kolonne III angegebenen Kupplungskomponenten gekuppelt und ergeben Farbstoffe, welche Polyesterfasern in der in Kolonne III angegebenen Nuance färben.  
EMI18.1     


<tb>



   <SEP> u <SEP> td <SEP> u <SEP> W <SEP> u <SEP> M <SEP>  
<tb>  <SEP> A <SEP> o <SEP> &commat; <SEP> co
<tb>  <SEP> t <SEP> o
<tb> 28 <SEP> CH3S <SEP> O2N=NS/ <SEP> - <SEP> -H <SEP> -C2H40CH3 <SEP> -CH2NO2 <SEP> blaurot
<tb> 29 <SEP> 1? <SEP> -H <SEP> -H <SEP> -C2H4CN <SEP> -C2H4O2 <SEP> 1I
<tb>  <SEP> - <SEP> t
<tb> 30 <SEP> N <SEP> -H <SEP> -H <SEP> -02114 <SEP> CÖCH3 <SEP> -CH3 <SEP> rubin
<tb> 31 <SEP> -H <SEP> -H <SEP> -02H4NHC <SEP> -02H4 <SEP> ON <SEP> rot
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 welcher Polyesterfasern in roten Tönen mit guten Echtheiten färbt.

 

   Das oben beschriebene 2-Amino-6-phenylazo-benzthazol wurde hergestellt durch Rhodanierung von p Aminobenzol mit Ammoniumrhodanid in Eisessig und anschliessendem Ringschluss zum Benzthiazol durch Einwirkung von Brom.



   Die in der nachfolgenden Tabelle   I    angefphrten Farbstoffe der Formel
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 werden nach den Angaben dieses Beispiels durch Diazotierung und Kupplung hergestellt. In Färbungen und Drucken auf Polyesterfasern erhält man die angegeben nen Nuancen.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI22.1 welcher Polyesterfasern in roten Tönen mit guten Echtheiten färbt.
    Das oben beschriebene 2-Amino-6-phenylazo-benzthazol wurde hergestellt durch Rhodanierung von p Aminobenzol mit Ammoniumrhodanid in Eisessig und anschliessendem Ringschluss zum Benzthiazol durch Einwirkung von Brom.
    Die in der nachfolgenden Tabelle I angefphrten Farbstoffe der Formel EMI22.2 werden nach den Angaben dieses Beispiels durch Diazotierung und Kupplung hergestellt. In Färbungen und Drucken auf Polyesterfasern erhält man die angegeben nen Nuancen.
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