CH501029A - Kaltaushärtbares, mindestens ein Organopolysiloxan und einen Katalysator enthaltendes Gemisch - Google Patents
Kaltaushärtbares, mindestens ein Organopolysiloxan und einen Katalysator enthaltendes GemischInfo
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Kaltaushärtbares, mindestens ein Organopolysiloxan und einen Katalysator enthaltendes Gemisch Die Erfindung betrifft ein kaltaushärtbares, minde steins ein Organopolysiloxan und einen Katalysator enthaltendes Gemisch. Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung verbesserter Vernetzungsmittel für Siliconelastomere. Als solche eignen sich die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen. Dementsprechend verwendet man sie bevorzugt in solchen Siloxanmischungen, welche dadurch bei Temperaturen zwischen 20 und 400 C aushärten. Solche Mischungen werden in der Fachsprache gewöhnlich als kaltaushärtende oder -vulkanisierbare Mischungen bezeichnet und dienen z. B. zur Herstellung von Formen und als Dichtungsmassen in der Bauindustrie. Sie werden gewöhnlich in flüssigem oder plastischem Zustand aus einem Topf oder einer Tube verarbeitet und härten am Ort zum erwünschten festen elastischen Zustand aus. Die Lösung der obengenannten Aufgaben gelingt durch das erfindungsgemässe Gemisch, das dadurch gekennzeichnet ist, dass der Katalysator eine Organozinnverbindung ist, welche der Formel I EMI1.1 worin R eine Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Alkenyl- oder Halogenalkylgruppe, R' einen Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und X Halogen bedeuten, entspricht. Geeignete Organozinnverbindungen sind beispielsweise Dimethylzinnmethoxychlorid, Diäthylzinnmethoxybromid, Dibutylzinn äthoxyjodid, Diphenylzinnpentoxybromid, Dipropylzinnpropoxybromid, Diheptylzinnheptoxychlorid, Dibutylzinnheptoxychlorid, Dibutylnnnoxychlorid, Divinylzinnhexoxychlorid, Bis-2-chlorbutylzinnbutoxychlond, Dibutylzinnbutoxybromid und ähnliche. Es wurde gefunden, dass sich diese Verbindungen, wenn R' mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweist, leicht herstellen lassen, indem man vorerst ein Zinnoxyd der Formel R2SnO mit dem entsprechenden Alkohol der Formel HOR' zum gewünschten Dialkoxyd R2Sn(OR') umsetzt: EMI1.2 Die Umsetzung wird zweckmässig bei Rückflusstemperatur in einem geeigneten Lösungsmittel mit einem Überschuss an Alkohol durchgeführt, wobei das entstehende Reaktionswasser laufend entfernt wird. Die Umsetzung wird als beendet angesehen, sobald praktisch alles Wasser entfernt ist. Das Lösungsmittel und nicht umgesetzte Ausgangsstoffe werden unter vermindertem Druck abdestilliert und das Dialkoxyd durch Destillation gewonnen. In der vorstehenden Umsetzung soll das verwendete Lösungsmittel einen höheren Siedepunkt als der umzusetzende Alkohol oder ein daraus gegebenenfalls entstehendes azeotropes Alkohol-Wasser-Gemisch, z. B. n-Butanol-Wasser Sdp. 920 C, aufweisen. Das erhaltene Dialkoxyd wird mit dem entsprechenden Zinndihalogenid der Formel R2SnX2 zum gewünschten Alkoxymonohalogenid nach der Gleichung EMI1.3 umgesetzt, wobei man die Ausgangsstoffe in äquimolaren Mengen vorsichtig mischt. Da die Reaktion exotherm verläuft, ist bei grösseren Ansätzen eine Küh lung erforderlich. Ein Lösungsmittel wird nicht verwendet, solange mindestens einer der Ausgangsstoffe flüssig ist Die Umsetzung verläuft ohne wesentliche Nebenreaktionen und kann als vollständig betrachtet werden, wenn die Temperatur der Reaktionsmischung ohne äussere Kühlung beträchtlich abfällt. Wenn R' weniger als 4 Kohlenstoffatome aufweist, kann man das Zinndialkoxyd beispielsweise durch Umsetzen des entsprechenden Zinndihalogenids mit einem R' enthaltenden Alkoholat nach der Gleichung EMI2.1 herstellen. Nach Entfernen des Salzes lässt man eine zusätzliche Menge Dihalogenid auf das Dialkoxyd einwirken, um das gewünschte Alkoxyhalogenid zu erhalten. Die erfindungsgemäss als Katalysator zur Kaltaushärtung von Organopolysiloxanmischungen anzuwendenden Zinnverbindungen sind schon in kleinsten Mengen, z.B. 0,1 bis 0,7 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Kautischukmischung wirksam. Die Zinnverbindungen können direkt oder zweckmässig mit einem Träger vermischt der Kautschukmischung zugesetzt werden. Als Träger kann ein zerkleinerter Feststoff oder eine Flüssigkeit oder ein Gemisch von beiden dienen. Als Mischungskomponente des Kautschukmaterials ist der Träger gewöhnlich inerter Natur; er kann aber auch funktionell sein. Eine typische Träger Katalysator-Mischung stellt eine Paste folgender Zusammensetzung dar; 450 Teile endständig methylblockierte Siloxanflüssigkeit 2000 cp 75 Teile Zinnkatalysator 125 Teile Kieselsäure (als Verdickungsmittle) 5 Teile Zinkoxyd (als Pigment) In einer solchen Paste verdünnt, lässt sich der Katalysator am Verarbeitungsort leicht mischen und braucht dank seines breiten Wirkungsbereiches nicht sehr genau abgemessen zu werden. Bei Verwendung der beschriebenen Paste genügen 4 bis 5 Gewichtsteile zu 100 Gewichtsteilen der Grundmischung. Der erforderliche Anteil an Katalysator oder Härter in der Grundmischung hängt von den gewünschten Arbeitsbedingungen, wie Topfzeit oder Verarbeitungszeit ab. Zum Abdichten, beispielsweise, beträgt die Verarbeitungszeit gewöhnlich zwischen 2 und 2 1/2 Stunden. In diesem Fall also gibt man den Katalysator in einer solchen Menge zu, die keine merkliche Aushärtung des Siliconkautschuks innerhalb dieser Zeit bewirkt. Üblicherweise istder Kautschuk 4 bis 6 Stunden nach der Verarbeitung klebfrei, nach 24 Stunden im wesentlichen und nach 7 Tagen vollständig ausgehärtet. Diese Intervalle variieren natürlich aufgrund von Feuchtigkeits- und Temperaturschwankungen, wobei erhöhte Temperatur und Feuchtigkeit ein rascheres Aushärten bewirken. Die Ansätze, beispielsweise den erfindungsgemässen Katalysator enthaltende Grundmischungen, mit denen ausgezeichnete Resultate erzielt wurden, sind nachstehend beschrieben, wobei OH-Flüssigkeit in jedem Fall ein Organopolysiloxan mit funktionellen Hydroxylgruppen bedeutet, wovon die meisten an die endständigen Siliciumatome gebunden sind, nach der Formel EMI2.2 worin n eine genügend hohe Zahl bedeutet, um ein Material mit einer Viskosität zwischen etwa 1700 und 2800 cp und einem Molekulargewicht von 6000 bis 8000 zu erhalten. Beispielsweise Grundmischungen I. 100 Teile OH-Flüssigkeit (2000-2400 cp) 6 Teile Äthylsilikat (Vernetzungsmittel) 60-75 Teile Eisenoxyd (Verstärkungsmittel) II. 100 Teile OH-Flüssigkeit (2500-2900 cp) 4 Teile Äthylsilikat 75 Teile Eisenoxyd 9 Teile gehärtetes Ricinusöl (thixotropes Mittel) III. 100 Teile OH-Flüssigkeit (2000-2400 cp) 4 Teile Äthylsilikat 65 Teile 5n-Kieselsäure (Verstärkungsmittel) 10 Teile Zinkoxyd (Pigment und Verstärkungsmittel) Selbstverständlich ist die Erfindung nicht nur auf endständig OH-blockierte Organopolysiloxane anwendbar, sondern auch auf alle Organosiloxanmischungen, in denen das Organosiloxan bei einer Temperatur von 20 bis 40C C zu einer elastomeren oder neoelastomeren Masse polymerisiert oder polykondensiert werden kann. Bei Zimmertemperatur aushärtbare Siliconkau tschuk-Vulkanisationsmischungen entsprechen allgemein der Formel XOR2SiO(R2SiO)11 SiR2OX worin R entweder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe wie eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Alkaryl-, Aralkyl-, oder Cycloalkylgruppe oder eine halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe wie eine Chlor-, Brom- oder Fluoralkyl-, -aryl-, oder -alkenylgruppe, X Wasserstoff oder R, vorzugsweise jedoch Wasser stoff und n eine ganze Zahl von mindestens 50 bedeu ten. Die Variationsbreite der verwendbaren Polymere erstreckt sich von relativ niederviskosen Flüssigkeiten bis zu hochpolymeren, in organischen Lösungsmitteln löslichen Harze. Diese Stoffe sind vorwiegend difunk tionell, können aber auch mono- und trifunktionelle Komponenten in geringen Mengen, bezogen auf den Anteil an difunktionellen Einheiten, enthalten. R in der vorstehenden Formel bedeutet beispiels weise Methyl, Äthyl, Octadecyl, Phenyl, Diphenyl, Anthracyl, Tolyl, Xylyl, Äthylphenyl, Methylnaphthyl, Benzoyl, Phenyläthyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexenyl, Vinyl, Allyl und Octadecenyl sowie auch halogensubstituierte Derivate dieser Gruppen, z. B. Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, P erchloräthyl, Chlorfluoräthyl, Bromphenyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, a,a,a-Trichlortolyl, Chlorbenzyl, Chlordifluorvinyl und Chlorallyl. Die Siloxanpolymere können Homopolymere wie endständig OH-blockierte Dimethylpolysiloxane wie oben beschrieben oder aber Copolymere wie endständig Hydroxy- und Alkoxy-blockierte Dimethylphenylmethylsiloxan-Copolymere oder deren Mischungen sein. Vernetzungsmittel in erfindungsgemäss katalysierten Mischungen können im allgemeinen mindestens zwei funktionelle Gruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen der Formel RmSiX4,n sein, worin X eine reaktive mit den XO-Substituenten des Siloxans kondensierbare Gruppe und m einen durchschnittlichen Wert von 0 bis 2 bedeuten. Ebenfalls anwendbar sind die entsprechenden Siloxane. Beispielsweise spezifische Vernetzungsmittel zur Verwendung im Rahmen der Erfindung sind: a) Silane wie Triäthoxysilan, Methyltnäthoxysilan und Phenyltributoxysilan, b) Siloxanewie Dimethyltetraäthoxydisiloxan und Dimethyldiphenylhexaäthoxytetrasiloxan, c) Organopolysiloxanharze, die Monomethyl-, Dimethyl- und Monophenylgruppen enthalten; und d) Organo-hydrogen-polysiloxane der Formel EMI3.1 worin R gewöhnlich Methyl oder Phenyl und X und Y relative Gruppen wie Hydroxyl, OSi (CH3)3 oder ähnliche bedeuten. Diese letzteren Verbindungen sind polyfunktionell, da Wasserstoff als eine funktionelle Gruppe bezeichnet wird. Das Vernetzungsmittel kann auch e). ein Polyalkylsilikat, z. B. Äthylsilikat, wie in den beispielsweise angeführten Grundmischungen oder f) ein von Kieselsäure abstammendes und reaktive Gruppen, wie an Siliciumatome gebundene Hydroxy- oder Alkoxygruppen, aufweisendes Produkt sein. Sowohl durch Hydrolysieren von Trichlorsilan erhaltene als auch mit einem Alkohol veresterte alkoxylierte Kieselsäuren können verwendet werden. Beispiel 1 264,3 g (C4H9)2SnO und n-Butanol im vierfachen Überschuss werden in 1500 mol Toluol unter stetem Rühren am Rückfluss erhitzt. Sobald die Reaktionsmischung kocht, bildet sich Wasser, das über einen Dean Stark-Aufsatz laufend abgezogen wird. Nach 4-6 Stunden ist praktisch das gesamte Wasser abgetrennt. Dann destilliert man das Toluol wie auch das nichtumgesetzte n-Butanol ab, worauf man aus dem Reaktionsgemisch unter Vakuum Dibutylzinndibutoxyd, Sdp. 130-135 C/4 Toor. in 600/obiger Ausbeute isoliert. 8,8 g dieser Substanz mischt man vorsichtig mit 7,2 g Dibutylzinndichlorid in Abwesenheit von Lösungsmitteln. Unter Hitzeentwicklung erhält man nach 10 bis 15 Minuten als niedrigschmelzende feste Substanz Dibutylzinnbutoxychlorid in fast quantitativer Ausbeute. 7 g Dibutylzinndibutoxyd werden langsam und sorgfältig mit 8 g Dibutylzinndibromid gemischt. Dabei wurde ebenfalls unter Hitzeentwicklung als niedrigschmelzendes Produkt Dibutylzinnbutoxybromid erhalten. Beispiel 2 Unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens auf Diheptylzinnoxyd und n-Heptanol erhält man Diheptylzinnheptoxyd, welches man mit Diheptylzinndichlorid zu Diheptylzinnheptoxychlorid umsetzt. Beispiel 3 Unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens auf Diphenylzinnoxyd und n-Amylalkohol erhält man Diphenylzinndipentoxyd, welches man mit Diphenylzinndibromid zu Diphenylzinnpentoxybromid umsetzt. Beispiel 4 Unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens auf Divinylzinnoxyd und n-Hexanol erhält man Divinylzinndihexoxyd, welches man mit Dihexylzinndichlorid zu Divinylzinnhexoxychlorid umsetzt. Beispiel 5 Eine als Dichtungsmasse dienende Grundmischung wird folgendermassen hergestellt: 10 Teile endständig hydroxyl blockierte Flüssigkeit 1 Teil Äthylsilikat 5,6 Teile Silikatfüllstoff Zu einem Teil der Grundmischung gibt man 0,2 Gew.Teile Dibutylzinnbutoxychlorid. Dadurch wird der Kautschuk innert 2 Stunden klebfrei ausgehärtet, wie berechnet. Zu einem weiteren Teil der Grundmischung gibt man 0,2 Gew.Teile Dibutylzinnbutoxybromid. Die Aushärtung zum befriedigend klebfreien Zustand dauert etwa eine halbe Stunde länger als bei Verwendung des vorstehenden Chloridkatalysators. Dieses Beispiel zeigt deutlich, dass man mit Hilfe von Butoxyhalogeniden in der Lage ist, die Aushärtezeit zu steuern. Die Steuerung der Aushärtezeit ist eine Funktion der relativ grossen und nicht hydrolysierbaren Halogengruppe, welche dazu neigt, die Hydrolysegeschwindigkeit der einzelnen Alkoxygruppen zu verlangsamen. Bei gleichbleibenden Bedingungen genügt eine geringere Katalysatormenge, um die Aushärtezeit zu verlängern. Umgekehrt verwendet man eine grössere Katalysatormenge, um die Aushärtezeit zu beschleunigen. Allgemein gilt, dass unter den Halogeniden das Chlorid stärker beschleunigt als das Bromid und dieses schneller als das Jodid. Beispiel 6 In einem vollständig trockenen und sauberen, mit Tropftrichter, Stickstoffeinleitungsrohr, Kühler, Rührer und Thermometer versehenen 1 1-Kolben gibt man zu 100,2 g trockenem Äthanol vorsichtig 26 g frisch geschnittenes Natriummetall. Nach der Reaktion eines Teils des Natriums fügt man weitere 100,2 trockenen Athanol unter Rühren und Erwärmen zu. Man erhält eine gut verteilte Natriumaufschlämmung und nach weiterem Erhitzen am Rückfluss eine vollständige Lösung unter Bildung von NaOC2H5. Diesem Alkoholat werden während etwa 1 Stunde 148,2 g in Benzol gelöstes Dibutylzinndichlorid zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird die gesamte Mischung etwa 6 Stunden am Rückfluss gekocht, abkühlen und unter trockener Stickstoffatmosphäre absetzen gelassen. Um das ausgefällte Salz abzuscheiden, filtriert man die Mischung unter Stickstoff erst durch einen Büchner Trichter und dann durch eine Glasfritte. Aus der klaren Lösung wird das Lösungsmittel abgedampft und zurück bleibt eine klare weinrote Flüssigkeit. Daraus destilliert man bei 136 C/1 Torr. Dibutylzinndiäthoxyd ab. Mit einem zweiten Teil Dibutylzinndichlorid in äquimolekularem Verhältnis gemischt, reagiert das Diäthoxyd zu Dibutylzinnäthoxychlorid, welches ebenfalls als Katalysator zum Aushärten von Organopolysiloxanen dient. Neben den oben beschriebenen Versuchen wurden auch verschiedene Dialkylzinndialkoxyde, einschliesslich Dibutylzinndibutoxyd, auf ihre Wirksamkeit als Aushärtekatalysatoren in Siloxanmischungen untersucht. Es wurde aber gefunden, dass die Dialkoxyde in den zur vollständigen Aushärtung erforderlichen Mengen zu rasch wirken, um in der Praxis verwendet werden zu können. Mit anderen Worten, es wurde entdeckt, dass, wenn man den Anteil des Dialkoxyds reduziert bis zu dem Punkt, wo die katalytische Wirkung am Ende einer Zeitspanne, die der optimalen Aushärtezeit entspricht, nachlässt, die Zugfestigkeit, Bruchdehnung, Härte und andere Eigenschaften des Siliconkautschukes durch mangelhafte Härtung beeinträchtigt wurden. Mir den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen dagegen erhält man eine vollständige Aushärtung in einer Zeitspanne, welche das Optimum für jeden gegebenen Verwendungszweck darstellt. Die Gegenwart von Feuchtigkeit, d. h. normaler atmosphärischer Feuchtigkeit, ist für die richtige Aushärtung der erfindungsgemässen Siloxanmischungen wichtig. Daher kann eine Alkoxyhalogenid enthaltende Siliconkautschukmischung nicht innerhalb einer zweckmässigen Zeitspanne aushärten, wenn sie von jeglicher Feuchtigkeit abgeschlossen ist. Aus diesen Erkenntnissen gehr klar hervor, dass der Katalysator dank der Umgebungsfeuchtigkeit OH-Gruppen bilden kann, welche durch ihre Anlagerung an das Zinn den katalytischen Effekt hervorrufen. Wie im letzten Abschnitt von Beispiel 5 beschrieben, ist die Bildungsgeschwindigkeit solcher Gruppen eine Funktion der Halogengruppe des Moleküls, welche gewissermassen die Hydrolysegeschwindigkeit des reaktiveren Alkoxyrestes mässigt. Man nimmt an, dass sich der Mechanismus der Hydrolyse, wie nachstehend aufgezeichnet, abspielt: EMI4.1 wobei sich die beiden Reaktionen zum Teil überlagen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHKaltaushärtbares, mindestens ein Organopolysiloxan und einen Katalysator enthaltendes Gemisch, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator eine Organozinnverbindung ist, welche der Formel I EMI4.2 worin R eine Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-.Alkenyl- oder Halogenalkylgruppe, R' einen Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und X Halogen bedeuten, entspricht.UNTERANSPRÜCHE 1. Gemisch nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet , dass der Katalysator Dibutylzinnbutoxychlo ridist.2. Gemisch nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator Dibutylzinnbutoxybro midist.3. Gemisch nach Patentanspruch, dadurch gekenneichnet, dass der Katalysator Dibutylzinnäthoxychlo ridist.4. Gemisch nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator eine Verbindung der Formel list, worin R' höchstens 8 Kohlenstoffatome aufweist und X Chlor ist.
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