CH454104A - Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen

Info

Publication number
CH454104A
CH454104A CH449763A CH449763A CH454104A CH 454104 A CH454104 A CH 454104A CH 449763 A CH449763 A CH 449763A CH 449763 A CH449763 A CH 449763A CH 454104 A CH454104 A CH 454104A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
hydrocarbons
catalyst
weight
sodium
silica
Prior art date
Application number
CH449763A
Other languages
English (en)
Inventor
Merle Gladrow Elroy
Thomas Parker Paul
Original Assignee
Exxon Research Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research Engineering Co filed Critical Exxon Research Engineering Co
Priority to CH449763A priority Critical patent/CH454104A/de
Publication of CH454104A publication Critical patent/CH454104A/de

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/064Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/068Noble metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum katalytischen hydrierenden Spalten (Cracken) von Kohlenwasserstoffen.



   Das Cracken von Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von   Wasserstoff    ist ein bekanntes Verfahren der Erdölraffinerie, im Rahmen dessen bereits viele Katalysatoren vorgeschlagen wurden. Die wesentlichste Anwendung besteht im Cracken von Kohlenwasserstoffen, welche im Bereiche der schweren   Naphtha- und    Gasöle sieden, obgleich es auch zur Verbesserung von solchen Beschickungen wie schweren   Gasölen      oder    noch höher siedenden Gemischen durch Konversion zu Gasöl und   Benzin      verwendet    werden kann.

   Das hydrierende Crakken kann allgemein   entweder    auf   unbehandelte    oder katalytische Naphthas, Gasöle, in   Kreislaufprozessen    geführte Ölel sowie   ÖL    aus   herkömmlichen    Crackverfahren, welche im allgemeinen im Bereich der Gas öle sieden, alkylaromatische Kohlenwasserstoffe, ebenso wie direkt destillierte,   unbehandelte      schwere    Naphthas und Gasöle angewandt werden. Das Verfahren ist auch zur hydrierenden Desalkylierung von alkylaromatischen   Kohl enwas serstoffen zu zu niedriger siedenden alkyl aroma-    tischen Kohlenwasserstoffen und völlig desalkylierten Aromaten von Interesse.



     Bei    der hydrierenden Crackung wird   dias    Beschik  kungsmaterial    im Gemisch mit Wasserstoff, falls es sich um eine feste Katalysatorschicht handelt, über den Katalysator geleitel, oder im Falle einer bewegten oder   Wirbelschicht    damit in Kontakt gebracht bei geeigneten Temperaturen, beschickungsgeschwindigkeiten, Drükken usw., unter Erzielung einer wesentlichen Umwandlung der Beschickung zu niedriger siedenden Stoffen, z. B. Benzin.   Gleichzeitig    werden organischer Stickstoff und Schwefel, die sich im   Rohgemisch    befinden, grössten  teils    in Ammoniak und Schwefelwasserstoff verwandelt.



  Die Reaktionsbedingungen werden grösstenteils von der Art der Beschickung, der Aktivität des Katalysators sowie der   Beschaffenheit    der erwünschten Endprodukte aiktiert.



   Die früher angewandten Katalysatoren waren aus vielen Gründen nicht   völlig    zufriedenstellend. Einige Katalysatoren zeigten sich empfindlich   gegenüber    Verunreiningungen der Beschickung, z. B. organischem Stickstoff.   Solche    Katalysatoren umfassen Metalle, Oxyde und Sulfide der   Eisenmeltalle.    Die Katalysatoren benötigen regelmässiges Regenerieren oder   Aufrechterhal-    tung von Reaktionsbedingungen, die nicht zu hohen Ausbeuten an erwünschtem Produkt führen. Andere Katalysatoren, wie   Edelmetalle    auf konventionellen amorphen Crackkatalysatoren, wie z. B.

   Kieselsäure-Tonerde, Kieselsäure-Magnesiumoxyd, Kieselsäure-Tonerde  Magnesiumoxyd    und dergleichen.,   haben    nicht die erwünschte Aktivität bewiesen und benötigen häufigere Regenerierung. Viele Katalysatoren zeigen grosse Neigung zur Verkokung und benötigen hohen Druck, welcher das   Verfahren    verteuert sowie Reinigen des Ausgangsmaterials.



   Ziel vorliegender Erfindung ist ein wirkungsvoller, selektiver Katalysator zum hydrierenden Cracken von Kohlenwasserstoffen, der niedriger siiedende Kohlenwasserstoffe sowie Benzin und/oder Heizöl in grosser Ausbeute liefert. Ein weiteres Ziel vorliegender Erfindung ist ein Verfahren sowie ein Katalysator zum hydrierenden Cracken   verschiedener      Kohienwas serstoff-      beschickungen    wie Rohöl,   Destillaten    und Rückständen, in Gegenwart von Wasserstoff und einem natriumarmen grobporigen   zeolithischen    Molekularsieb, das   Metalle    der VIII. Gruppe des Periodensystems, z. B. der   Platin- oder    Palladiumreihe, trägt, damit imprägniert oder gemischt ist.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zum hydrierenden Spalten von   Kohlenwasserstoffen    unter Bildung von Produkten, die niedriger sieden als die eingesetzten   Kohlenwasserstoffie,    ist   d.adurch    gekennzeichnet, dass man die Kohlenwasserstoffe unter Verwendung einer Katalysatormischung, die ein Metall der VIII. Gruppe des   Period;ensystems    und ein kristallines zeolithisches Aluminosilikat in Form eines Molekularsiebes mit einem Molverhältnis von Kieselsäure zu Aluminiumoxyd von  mindestens   2,2:1,    einheitlichen Porendurchmessern von 6-15   Ä    und als Kation mindestens Natrium mit nicht mehr als 10 Gew.%, berechnet als Na2O, enthält, hydrierend spaltet.



   Zu den Bedingungen der hydrierenden Spaltung mit dem Katalysator gehört vorzugsweise die   vonerhitzte    Beschickung bei etwa 230-540  C über eine feste Katalysatorschicht zu leiten bei Drücken zwischen 0 und 140 atü, vorzugsweise zwischen etwa 15   und    85 Atm. sowie einer Raumgeschwindigkeit von 0,6 bis   101,0    Gewichtsteilen des   Ausgangsmaterials    pro Gewichtsteil Katalysator pro Stunde. Die bevorzugte Wasserstoffmenge liegt zwischen 132 und 4450   m2    Wasserstoff pro m3 Kohlenwasserstoffbeschickung. Selbstverständlich kann auch eine bewegte Katalysatorschicht, eine Aufschlämmung oder eine Wirbel schicht zur   Anwendung    gelangen.



   Die verwendbaren Metalle der VIII. Gruppe des Periodensystems sind z. B.   Pt    Pd, Rh, Ir, Ru usw.



   Gemäss vorliegender Erfindung wird als ausgezeichneter Katalysator zur   hydrierenden    Crackung vorzugsweise eine Zusammensetzung verwendet, die ein Metall oder eine Verbindung eines Platinmetalls enthält, welches oder welche auf einem kristallinen, anionischen Netzwerk aus Kieselsäure-Tonerde mit   einheitlichen    Porengrössen von 6 bis 15   Ä    abgeschieden, damit gemischt oder darin eingearbeitet ist.



   Die einheitlichen Porendurchmesser   dles    Katalysators stellen eine wesentliche Eigenschaft   des    im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Katalysators dar. Zum Beispiel hat das kristalline Molekularsieb vom sogenannten Linde 4A-Typ einen Porendurchmesser von etwa 4    ,    während ein entsprechendes Produkt auf Calciumbasis einen Porendurchmesser von etwa 5   Ä    besitzt. Diese Öffnungen sind nicht gross genug für einen freien Ein- oder Austritt von verzweigten Paraffinen, Olefinen oder ringförmigen Kom- ponenten des Beschickungsmaterials.

   Die kristalline Struktur des Katalysators ist von Wichtigkeit, da diese besondere kristalline Struktur die Einheitlichkeit der Porenöffnungen gewährleistet und dadurch eine   Unter    scheidung gegenüber anderen kristallinen und nicht kristallinen zeolithischen   Materialien    sowie amorphen Kieselsäure - Tonerdegel - Katlaysatoren und Tonerden schafft.



   Die Struktur eines kristallinen Alumino-Silikat- Zeolithen wird von einem anionischen Netzwerk dar  gestellt    in welchem Kationen zur Aufrechterhaltung der elektrischen Neutralität verteilt sind. Normalerweise handelt es sich bei diesen Kationen um Natriumionen.



  In dieser Strukturform ist der Gehalt an Natrium- und an Aluminium atomen gleich, da das. dreiwertige Aluminiumatom eine zusätzliche Ladung braucht, um das vierwertige Silizium auszugleichen. Der Katalysatorträger leitet sich somit von einem Molekularsieb ab, dessen Zusammensetzung (wasserfrei) Na2O   Al.205      SiO.2    ist, während der Porendurchmesser dieses kristallinen Materials zwischen 6 und 15   Ä    liegt. Für einen guten Katalysator zur hydrierenden Crackung ist der Natriumgehalt zu gross, doch kann er durch Basenaustausch mit einem geeigneten Kation, z. B. Ammonium- oder Wasserstoffionen, auf ein annehmbares Niveau reduziert werden.

   Damit wird die Verwendung anderer Metallkationen. zum Basenaustausch, welche als katalytische Agenzien. wie auch zur   Verbesserung    der Eigenschaften des Alumino-Silikatkristalles dienen können, nicht ausgeschlossen.



   Die kristallinen   Alumino-Silikate    vom Typ der Molekularsiebe, welche durch Porenöffnungen von 6 bis 15   gekennzeichnet sind, können mit einem SiO2/ Al2O3-molverhältnis von 2,2 : 1 bis 6,0 : 1 und höher hergestellt werden. Ein SiO2/Al2O3-Molverhältnis von mehr als 3:1 und vorzugsweise 4,5:1 bis   6,0:1    ist besonders wünschenswert. Derartige Materialien sind ähnlich. in: 1. den   Adsorptionseigenschaften,    2. der spezifischen Oberfläche und dem Porenvolumen, 3. dem Röntgenbeugungsgitter und 4. den Porenöffnungen. Zum   Beispiel    besitzt das Molekularsieb    Linde      1 3X     ein Molverhältnis SiO2/Al2O3 von etwa 2,7.

   Es wurde ein Zeolith mit ähnlichen Porenöffnungen und ähnlichem Röntgenbeugungsgitter mit einem   SiO2/Al2O:3-Molver-    hältnis von nur 2,2 hergestellt. Anderseits hat das natürliche Mineral Faujasit die gleiche Struktur und andere physikalische Eigenschaften wie    Linde      1 3X ,    jedoch ein SiO2/Al2O3-Verhältnis von etwa 5:1. Somit können Siebe mit Porenöffnungen von 6 bis 15   Ä    mit SiO2/Al2O3-Verhältnissen von 2,2 : 1 bis 5 : 1 oder mehr   hergestellt      werden,    wobei jedoch Verhältnisse von über   3,0:1    bei der Verwendung gemäss vorliegender Erfindung bevorzugt, werden.



   Die grobporigen Molekularsiebe mit Porenöffnungen von 6 bis 15   Ä    und wechselndem SiO2/Al2O3-Verhältnis können in bekannter Weise hergestellt werden. Im wesentlichen müssen die nötigen Mengen und   Verhält-    nisse an Kieselsäure, Tonerde und Natriumhydroxyd   voAh, anden    sein. Die Behandlung einer permutitischen Säure mit   Natriumsiliikat    ergibt ein grossporiges Sieb mit einem SiO2/Al2O3-Verhältnis von   3,5:1.    Das natürliche   Motekularsieb    Faujasit, mit ähnlichem Röntgenbeugungsgitter hat ein SiO2/Al2O3-Verhältnis von etwa 5 : 1.



   Im allgemeinen können die grobporigen Siebe erhalten werden, wenn in der Reaktionsmischung   A120.,    als   Natrium, alurn, inat,    Tonerdesol oder dergleichen, SiO2 als natriumsilikat und/oder Silikagel und/oder Silikasol und ein   A kalihydroxyd    entweder in freiem Zustand   und!oder    in   Verbindung    mit den obigen Komponenten vorliegt. Genaue Kontrolle des pH-Wertes, der Natrium   ionlenkonzentration    der Mischung sowie der Kristalli  sationszeit      sind    erforderlich.



     Die    grobporigen Siebe werden, nachdem der Na  triumgehalt    durch Basenaustausch verringert worden ist, als Katalysatorträger, d. h. Katalysatorkomponente, gemäss vorliegender Erfindung verwendet.



   Um einen brauchbaren Katalysator herzustellen, geht man z. B. so vor, dass man den grössten Teil und manchmal praktisch den gesamten   Natriumgehalt    durch   Basenaustausch    aus dem Sieb entfernt. Das kann durch Reaktion des Natriumsiebs mit Ammoniumionen erreicht   werden;    beim   Kalzinieren    bleibt die entkationisierte oder    Wasserstofform     zurück. Die Anwesenheit von bis zu   10.10    Natrium,   berechnet    als   Nach,    kann von Vorteil sein. Oberhalb diesem Gehalt bilden sich grosse   Mengen    an trockenem Gas, und es tritt Koksabscheidung auf. Der Natriumgehalt im erfindungsgemäss verwendeten Molekularsieb liegt zwischen z.

   B. 0,5 und 10% und bevorzugt unter 8,5%, berechnet a.'s Na2O.



   Die   Stufe,    in der die     Wasserstofform      oder die   NH4-Form    des Siebes mit dem Edelmetall verbunden wird, kann die Form einer Nassimprägnierung haben oder ein Basenaustausch sein. Man kann ein   Platin    oder Palladiumsalz oder einen Ammoniumkomplex dieser Elemente, z.B. [Pt(NH3)4]2, Ammoniumchloroplatinat und viele andere Salze verwenden. Ferner können Palla  diumsalze, wie z.B. PdCl2, entweder zum Imprägnieren oder zum Basenaustausch verwendet werden. Der Gehalt des fertigen Katalysators an katalytisch aktivem Metall liegt gewöhnlich zwischen 0,01 und etwa 5,0 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,1 bis 2,0%.



   Der Katalysator kann im Rahmen der Erfindung weitgehend abgewandelt werden. Obwohl er seine beste Wirkung entwickelt,   wenn    der   Hauptanteil    der Natriumatome im   ursprünglichen      Natrium-Alumino-Silikat    durch Wasserstoff ersetzt ist, empfiehlt sich unter gewissen Umständen Ersatz des Natriums durch   andere    Elemente, wie z. B. Kobalt, Nickel, Zink, Magnesium, Kalzium, Kadmium, Kupfer oder Barium, wonach die   resultiteren-    den kristallinen Gemische als Träger der Metalle der VIII. Gruppe verwendet werden   können.    Diese kristallinen Materialien dienen nicht nur als Träger des z.B.

   Platin enthaltenden katalysators, sondern sie besitzen auch selbst katalytische Aktivität. sie können somit eine Doppelrolle bei besonderne Umwandlungsreaktionen von Kohlenwasserstoffen spielen. Die Modifikation des Adsorbens durch andere Metalle kann dem Edelmetall-Katalysatorgemisch grössere thermische Stabilität verleihen.



   Auf ähnliche Weise, wenn auch umständlicher, können Wasserstoff-Aluminosilikate hergestellt werden, indem man das alkalische natrium-alumino-Silikat ausgiebig mit Wasser wäscht, bis das abfliessende wasser den gleichen pH-Wert wie das Waschwasser hat. Eine andere, aber weniger zu empfehlende Methode ist z. B. das gründliche Waschen der Natrium-Aluminosilikate mit reichlichen Mengen   verdünnter    Säuren, z. B.   Sal    säure, Essigsäure, Schwefelsäure, und dergleichen. Die zum Waschen angewandte Säure sollte so verdünnt sein,   dass    sie einen pH-Wert von über 3,8, noch besser etwas über 4,5, hwat. auf diese Weise bleibt die ursprüngliche aluminosilikatstruktur erhalten, während ein geringerer pH-Wert diese struktur zerstören könnte.



   Beispiel 1
Dieses Beispiel   beschreibt      die      Herstellung    eines typische Katalysators für das erfindungsgemässe Verfahren, bei welchem das Kieselsäure-Tonerde-Verhältnis des Katalysators bei 2,5 : 1 liegt.



   Das so erhältliche kristalline Adsorbens aus Alumino-Silikat weist einen einheitlichen Porendurchmesser auf, weicher gross genug   ist,    um   verzweigte    Kohlenwasserstoffe, Aromaten und Naphthene zu adsorbieren.



  435 g eines körnigen Natriummetasilikats    (Na2OSiO2    5   H2O),    welches etwa 29,1 % Na2O und 28,7% SiO2 enthält, werden in 1305 ml Wasser bei raumtemperatur aufgelöst. Unter kräftigem Rühren werden 265 g einer Natriumaluminatlösung, welche 20 % Al2O3 enthält und deren Feststoffzusammensetzung   3 Na2O # 2 Al2O3    ist, beigemischt. nachdem man den dicken Niederschlag etwa 5 Minuten gerührt hat, wird mit 1000 ml Wasser zur   Erleichterung    des   Rührens    verdünnt. Während die Natriumsilikatlösung ein   NaeO/SiOe-Molverhäftnis    von etwa   0,98:1    hatte, liegt die ungefähre relative Zusammensetzung der gesamten Aufschlämmung bei etwa 5,4 Na2O   # Al2O3      # 4    SiO2.



   Die Mischung wird während 10 Tagen auf 80 bis 1000 C erhitzt. Nach dem   Abkühlen    wird die Aufschlämmung filtriert, mit Wasser gewaschen und bei 1350 C im   Trockenschrank    getrocknet.   Die    Kristalle werden dann 4 Stunden bei 4700 C kalziniert und auf ihre Adsorptiionseigenschaften geprüft. Eine abgewogene Probe dieser Kristalle wird in einen bei 100 C gehaltenen, evakuierten Kolben gefüllt (Siedepunkt von n-Heptan). Dann werden aufeinanderfolgend Portionen von n-Heptan zugefügt, bis der innere Druck 500 mg Hg erreicht. Es wurde in diesem Fall ein   Adsorptions-    vermögen von 0,20 ml n-Heptan (flüssig) pro Gramm des Adsorbens gefunden. Mit Toluol ist das adsorptionsvermögen 0,23 ml (flüssig) pro grmam des Adsorbens.



   Eine chemische Analyse des kristawllinen Adsorptionsmittels ergab 47,8 % SiO2, 20,2 % Na2O und 32,0% Al2O3. Das entspricht etwa der molekularen Zusammensetzung von Na2O #   Al2O3 #   2,5 SiO2.



   Beispiel 2
Wie oben erwähnt, ist das SiO2/Al2O3-Verhältnis des kristallinen Produktes mindestens teilweise eine Funktion des Konzentrationsverhältnisses in der Lösung.



  Die   verwendeten    Mengen an   Silikat-      Aluminat-    lösung sollten vorzugsweise so sein, dass in der Endmischung ein SiO2/al2O3-Verhältnis von 2 : 1 bis 10 : 1 vorliegt. Gemäss diesem Beispiel wird ein grobporiges Sieb hergestellt, in welchem das Kieselsäure/Tonerde Verhältnis 3,3:1 beträgt.



   564 g eines körnigen   Natriummetasilikats       (Na2O # SiO2 # 5 H2O),    das etwa 29,1 % Na2O und 28,7 % SiO2 enthält, werden in einem 4-Liter-Kolben in 1128 ml Wasser aufgelöst.



  Während die Lösung bei Raumtemperatur rasch gerührt wird, werden 138 g einer Natriumaluminatlösung, welche 20% Al2O3 enthält und eine Feststoffzusammensetzung entsprechend   3 Na2O # AlO3    aufweist, hinzugefügt. nachdem die gesamte Aluminatlösung huinzugefügt ist etwa 11,3 Na2O   #      Al2O3 #    10 SiO2. wird zur Erleichterung des Rührens mit 1000 ml Wasser verdünnt. Die relative Zusammensetzung der Aufschlämmung ist etwa 11,3   Na2O # Al2O3 # 10    SiO2.



   Die Aufschlämmung wird dann bei 85 bis   880 C    190 Stunden lang unter Rückfluss gekocht, um den Flüssigkeitsgehalt aufrechtzuerhalten. Das Produkt wird abgekühlt, abgesaugt, mit etwa einem Liter Wasser gewaschen und bei 135 C im Trockenschrank getrocknet. Das Röntgendiagramm dieses Materials war dem des bekannten  Lindex 15X , welches in Beispiel 1 beschrieben ist, sowie dem des Minerals Faujasit ähnlkich.



  Die chemische Analyse zeigte den gehalt von 55,5% SiO2, 28,9% Al2O3 und 15,6% Na2O, welcher einer molekularen Zusammensetzung von etwa    0,9      Na2O      Al20s      3,3    SiO2 entspricht.



   Nach 4stündigen Kalzinieren bei 454 C wurde das Mateiral ausgewogen und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode auf seine Adsorptionseigenschaften geprüft. Ist das Adsorbat n-Heptan, so beträgt die Adsorptionsfähigkeit 0,24 ml (flüssig) pro Gramm. Bei Toluol beträgt die Adsorptionsfähigkeit 0,27 ml (flüssig) pro Gramm und bei 2-Methylpentan 0,27 ml (flüssig) pro Gramm.



   Beispiel 3
Zu 1 Liter Wasser werden unter Rühren 500 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Natrium-Aluminosilikats in   Form    extrudierter Pellets von 1,59 mm Durchmesser zugegeben. In   einem    zweiten Behälter  werden 453 g NH4Cl in 1500 ml Wasser gelöst und weitere 250 ml konzentriertes   NH4OH      (28 %    NH3) hinzugefügt. Diese Mischung wird mit der wässrigen   Silikataufsehlämmung    gemischt und während der nächsten 3 Stunden hin und wieder gerührt. Die Flüssigkeit wird abdekantiert, worauf die zurückbleibenden Feststoffe zweimal mit 500 ml Wasser gewaschen werden. Dieser Ionenaustausch wird 2mal mit frischen NH4OH-NH3Cl-Lösungen wiederholt. Das gewaschene Produkt wird dann bei 1050 C im Trockenschrank getrocknet.

   Die Pellets werden darauf im Muffelofen 2 Stunden auf 2050 C und dann 4 Stunden auf 2900 C erhitzt; während dieser Erhitzungsperiode entwickeln sich grosse Mengen Ammoniak. Zum Schluss wird die Temperatur für 2 weitere Stunden auf 3430 C gebracht.



  Die chemische Analyse ergab 6,5 % Na2O, 53,3 % SiO2 und 39,5% Al2O3, was einer molekularen Zusammensetzung von etwa 0,25   Na2O # Al2O3 # 2,3 SiO2    entspricht. Das kalzinierte Material enthält das Anhydrid der  Wasserstofform  oder der dekationisïerten Form des Aluminosilikats.



   286 g der H-Form des Aluminosilikats werden mit   1,    Platin gemischt, indem man sie mit 180 ml einer Lösung, die   2,86    g Pt in Form eines löslichen Platinsalzes enthält. in Berührung bringt. Dieser Katalysator, der aus 1 % Pt auf der H-Form des Molekularsiebes besteht, wird bei 1050 C getrocknet und wird in den kommenden Beispielen als Katalysator  A  bezeichnet.



   Beispiel 4
400 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Aluminosilikats in Form von extrudierten Pellets von 1,59 mm werden mit 1 Liter Wasser gemischt. In einem separaten Behälter werden 453 g   Kobaltchlorid      (CoCl2 6 H2O)    in 3900 ml einer 6,5 % igen Ammoniumhydroxydlösung aufgelöst. Man bläst dann Luft durch diese zweite Mischung, wobei sich das komplexe Kobaltamminchlorid bildet.



   1300 ml der   Kobaltlösung    werden der wässrigen   Sil ik ataufschl ämmung    zugefügt und intermittierend 90 Minuten lang gerührt. Die Flüssigkeit wird abdekantiert, und die zurückbleibenden Pellets werden zweimal mit 500 ml Wasser gewaschen. Dieser Ionenaustausch wird zweimal wiederholt, wobei jeweils 1300 ml einer frischen   Kobaltamminlösung    und 1 Liter Wasser bei jeder Behandlung verwendet werden. Das gewaschene Produkt wird schliesslich bei 1050 C im Trockenschrank getrocknet. Die Pellets werden dann 2 Stunden auf 2050 C und anschliessend 4 Stunden auf 2900 C erhitzt, um den Amminkomplex zu zersetzen. Die Pellets werden dann weitere 16 Stunden auf 4500 C erhitzt. Die so erhaltenen Pellets enthalten hauptsächlich die Kobaltform des kristallinen Aluminosilikats.



   445 g des Kobaltaluminosilikats werden   mit    450 ml einer Lösung, die 4,5 g Pt in Form eines löslichen Platinsalzes enthält, in Berührung gebracht. Nach 30 Minuten Tränkung wird die Zusammensetzung bei 105 C langsam getrocknet, um ein gutes Eindringen der Platinionen in das Sieb zu ermöglichen.



   Dieser Katalysator enthält 1   S    Pt auf   dter    Kobaltform des Aluminosilikatsiebes; er wird in den folgenden Beispielen als Katalysator     B        bezeichnet.   



   Beispiel 5
Die Aktivität von Katalysator  A  bei der hydrierenden Crackung wurde mit n-Heptan als Beschickungsmaterial bei Normaldruck und 3430 C bestimmt. Die Beschickungsgeschwindigkeit der Flüssigkeit betrug 1,3   Vol./Vol.    und Std., Wasserstoff wurde in einer Menge von 27 Mol pro Mol n-Heptan zugeführt. Es wurde   eine    feste Katalysatorschicht   verwendet.    Unter diesen Bedingungen wurden 17,3   %    des Beschickungsmaterials zu Kohlenwasserstoffen mit niedrigerem   Molekul ar-    gewicht gecrackt. Das gecrackte Produkt bestand aus etwa 26 %   C4-Kohlenwasserstotfen    und 61%   Cs-Kohlen-    wasserstoffen als Hauptbestandteilen.



   Beispiel 6
Die Aktivität von Katalysator  A  bei der   hydrie-    renden Crackung wurde weiterhin mit Methylcyclo- hexan als Beschickungsmaterial bei 4530 C und Normaldruck bestimmt. Die   Beschickungsgeschwindigkei t    (Flüssigkeit) war 0,8 Vol./Vol. und Std.; Wasserstoff wurde in einer Menge von 27 Mol pro Mol Methylcyclohexdan zugeführt. Es wurde eine feste Katalysatorschicht verwendet. Unter diesen Bedingungen wurden 39,6 % des Beschickungsmaterials zu Cm oder leichteren Kohlenwasserstoffen gecrackt. Die Hauptanteile bestanden aus 26% C4-Kohlenwasserstffen und 48% acyclischen C6-Kohlkenwasserstoffen.



   Beispiel 7
Die Aktivität von Katalysator  A  wurde weiterhin an einem schweren unbehandelten Naphtha bei 4900 C bestimmt. Der Siedebereich des Naphthas lag zwischen 93 und 1650 C,   die    Dichte bei 0,759 und der Anilinpunkt bei 480 C. Das Naphtha bestand aus 15 Volum % Aromaten, 44   Volum, O    Paraffinen und 41 Volum%   Naphthene    und   enthielt    40 Teile pro Million Schwefel.



  Das Naphtha wurde mit einer Beschickungsgeschwindigkeit von 4,0 Vol./Vol. und Std. unter 14 at mit 460 m Wasserstoff pro   ml    des Naphthas über eine feste Schicht aus Katalysator  A  geleitet. Die Verfahrensdauer betrug 4 Stunden. Während dieses Arbeitsgangs wurden   10, 1 %    des Naphthas in Produkte mit 5 oder weniger C-Atomen verwandelt. Die Crackprodukte enthielten 64% C3-Kohlenwasserstoffe und 16% C4-Kohlenwasserstoffe. Die Oktanzahl des   C6- und    höhere Kohlenwasserstoffe enthaltenden Naphthas war verbessert worden.



   Beispiel 8
Die   Akt, ivitä,    voll Katalysator  B  bei der hydirierenden Crackung wurde bei 4900 C bei   einer    festen Katalysatorenschicht mit schwerem unbehandeltem Naphtha geprüft. Dieses Naphtha ist in Beispiel 7 beschrieben. Die Beschickungsgeschwindigkeit des Naphthas betrug 4 Vol./Vol. und Std. unter Zufuhr von   458      ml    Wasserstoff pro mm Naphtha. Der Druck war 13 Atm., die Versuchsdauer betrug 4 Std. In diesem Versuch wurden   18, 1 %    des Naphthas in Produkte mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen verwandelt.

   Hauptsächliche Crackprodukte waren Methan (28 %), C Kohlenwasserstoffe   (33 /o)    und   C4-Kohlenwasserstoffe      (28 SO).    Die Research-Oktanzahl (rein) des C6- und höhere Kohlenwasserstoffe enthaltenden Naphthas wurde als Folge der katalytischen Behandlung von 58 auf 88 erhöht.



   Beispiel 9
Eine Mischung aus entsprechenden Mengen Na  triumaiuminat,    Natriumhydroxyd und Kieselsäuresol wurde so lange unter Rückfluss bei etwa   1000 C    gekocht, dass ein kristallines Sieb mit einem SiO2/Al2O3-   Verhältnis    von etwa 4 bis 5,5 erhalten wurde. Das na  triumhaltige Sieb wurde   daraufiiin    mit   NH40H-NH4Cl-    Lösung unter Ionenaustausch, behandelt, um ein Material mit weniger als 10% Natrium und vorzugsweise weniger als 4% Na zugegeben. Das Ausmass dies Basenaustausches kann mittels der Kontaktzeit und der Zahl der Austauschoperationen reguliert werden.

   Das resultierende Sieb wird kalziniert, um die Ammonrumverbindung zu   zersetzen,    woraufhin es mit einem Platin- oder Palladiumsalz, z.B. ammoniakalischem   PdC12,    umgesetzt, getrocknet, zu Pillen verformt und wieder kalziniert wird; auch kann das ammoniumhlatige Sieb direkt mit einer   ammoniakalischen      Platin- oder    Palaldiumsalzlösung   behandelt    oder umgesetzt werden, um den Basenaustausch zu bewirken, wonach filtriert, getrocknet, in   Pillen    verformt, langsam erhitzt und zum Schluss bei 343 bis 4800 C kalziniert wird, um die sogenannte dekationisierte Form zu erhalten.

 

   Ein Sieb mit einem SiO2/Al2O3-Verhältnis von etwa 5, das 0,5 Gew.% Palladium   enthielt,    wurde mit   verschiedienen    Kohlenwassersetoffbeschickungen auf seine Aktivität bei der hydrierenden   Crackung    geprüft.



   Beispiel 10
Im folgenden Beispiel   wird    die   Aktivität    eines ent- kationisierten, Palladium enthaltenden Molekularsiebes mit der Aktivität des iiblichen Nickelsulfids in amorphem Kieselsäure-Tonerdegel verglichen. Diese Versuche wurden in einer   Pilotanlage      durchgeführt,    und untenstehende Daten geben die   Resultate    nach 12wöchiger Betriebsdauer wieder.

DBP 



  Beschickung rohes Kreislauföl Katalysator Nickelsulfid Palladium Temperatur   0    354-400 380 Druck Atm. 105   Umwandlung""60    produktverteilung   C;r    und niedrigere   Kohlenwasser-    stoffe, Gew.% 3 4 C4-Kohlenwasserstoffe,   Vol.%    6 13 C3-Kohlenwasserstoffe, bis 190 C siedend, Vol.% 53 53 C3-Kohlenwasserstoffe, bis 220 C siedend, Vol.% 69 61 Produkteigenschaften Research-octanzahl + 3 ml Bleitetraäthyl C5 bis 190 C 93 97   C.)    bis 2200 C 94 97 Motor-Oktanzahl   +    3   mi      Bleitetraäthyl    C5 bis 190 C 88 90 C5 bis 220 C 87 90
Beispiel 13
Auf Grund des hohen Stickstoffgehaltes gewisser Beschickungen war es bisher sehr schwierig, diese hydrierend zu cracken.

   Es wurde gefunden, dass Stickstoffverbindungen die   Aktivität    der meisten Katalysatoren zur hylrierenden Crackung beträchtlich   verringern;    die Kompensation dieser Aktivitätsverminderung durch Temperaturerhöhung erhöhte im allgemeinen die Desaktivierungsgeschwindigkeit des Katalystors so sehr, dass letzterer der öfteren Wiederbelebung unterzogen werden muss, um in einem kontinuierlichen Verfahren   be    friedigend zu arbe.iten. Der Katalysator der vorliegenden Erfindung hat sich gegenüber den nachteiligen Einflüssen stickstoffhaltiger Verbindungen viel   widerstands-    fähiger erwiesen.

   Beim Erzeugen von Gasöl durch Verkokung von Petroleumrückständen, welche mehr stickstoff enthielten als die   Kreislauföle    aus katalytischen Verfahren, die in den vorhergehenden Beispielen verwendet wurden, ergab der Palaldiumkatalysator 25% ige Umwandlung bei 0,5 Vol./Vol. und Std., 105 Atm. und 4250 C. Unter   diesen    Bedingungen würde ein üblicher   Crackkatalysator    (z. B. Nickelsulfid auf Kieselsäure/ Tonerde) nahezu vollständig und sofort desaktiviert sein.



  Der Katalysator, der in vorliegender Erfindung eingesetzt wird, behielt jedoch seine Aktivität während mindestens 6 Tagen, d. h. während der gesamten Versuchsdauer.



   Gasöl aus der Leichtes Kreislauföl aus
Verkokung katalytischem Verfahren Siedebereich  C   232453    205-320 Spezifisches   Gewicht    0,933 0,880 Stickstoff, Teile pro Million 1340 50 Schwefel,   Gew.    1,07 0,38
Beispiel 14
Um zu ermitteln, ob die   ausserordentlichen    katalytischen Eigenschaften des vorliegenden Katalysators auf der Kombination eines   Edelmetall- oder    eines aktiven Mischoxyd-Katalysators oder auf der Natur des Trägers   be.ruhten,    wurde ein Vergleich zwischen der Aktivität des   erfindungsgemäss    eingesetzten Katalysators mit einem Palladiumkatalysator, welcher auf einem knventionellen Kieselsäure-Tonerdegel aufgebracht war, unternommen.

   Die nachstehende Tabelle zeight die grosse Überlegenheit eines mit Palaldium hergestellten, grobporigen kristallinen Molekularsiebs.  



     Tabelle Katalysator Pd/Mol. Sieb (grobporig, dekationisiert) Pd auf amorphem Crackkatalysator Zusammensetzung 0,5% Pd 0,5% Pd auf 13% Al2O3 # 87% siO2 Verfahrensbedingungen: Beschickung1 a a a a b b a a a a b b Temperatur  C - 322 308 312 311,5 312 - - - - - - - - - - 315 - - - - - - - - -  Druck Atm. 69 68 67 67 66 66 71 71 70 71 69 71 Verfahrensdauer Std. 1- 42- 66- 92- 116- 182- 1- 42- 66- 92- 116- 18238 62 85 110 182 206 38 62 85 110 182 206 Beschickungsgeschwindigkeit, Vol./Std./Vol. 3,14 3,54 3,41 3,75 2,37 2,57 2,64 2,41 3,19 3,41 1,70 2,27 Gasmenge (ein Umlauf) m3/m3 913 813 844 769 699 680 926 10290 769 718 869 655 Produkt Dichte 0,749 0,793 0,791 0,802 0,825 0,861 0,819 0,821 0,828 0,830 0,857 0,871 % D + L bei 204  C 86 58 62 52 31 10 28 24 25 24 7 0 Umwandlung tatsächlich 90 66 73 65 33 15 32 25 41 43 8 0 umgerechnet auf 3 Vol/Std./Vol.

   91 72 77 73 27 13 28 21 43 47 5 0 1 a Hydrofiniertes leichtes katalytisches Kreislauföl b Rohes leichtes katalytisches Kreislauföl      Beispiel 15
Die Aktivität des   dekationisierten,      palladininlialtigen      Moiekularsiebs    wurde durch eine Serie weiterer Versuche bewertet, wobei die Aktivität bei der hydrierenden Deswalkylierung mit jener eines üblichen chklorbehandelten Platin-auf-Tonerde-Katalysators verglichen wurde.

   Im gegenwärtigen Beispiel ist das   Ausgangsmaterial    eine   Äthyl benzolXyl ol-Mischung.    Die Ergebnisse beweisen die hohe Aktivität des Katalysators bezüglich   hydrieren-    der Crackung und Desalkylierung und legen seine Verwendung zur Herstellung von Benzol und   Naphthalin    aus solchen Ausgangsmaterialien wie katalytischen Naphthas, Kreislaufölen und weiteren aromatischen, an Alkylaromaten reichen Beschickungen nahe. Typische Bedingungen zur hydrierenden   Desalkylierung    sind Tem  peraturen    von 490-500  C, Drücke von 15 bis 20 Atm., H2/Kohlenwasserstoff-verhältnisse von etwa 5, und Beschickungsgeschwindigkeiten von etwa 0,5 bis 1,0 Vol./ Vol. und Std.

   Der Katalysator wurde durch eine 3stündige Wasserstoffbehandlung bei 20 Atm. und 5260 C aktiviert.



   Im besondleren Beispiel war die Temperatur 4880 C, die Beschickungsgeschwindigkeit 0,5 Vol./Vol. und Std., der Wasserstoffpartialdruck 13 Atm. und der Kohlenwasserstoffpartialdruck 2,5 Atm.



   Beschickung Ausbeute   Gew.%      0,6%    Pt/A1203,    Gew  /0 Pd/H-SIebe bezogen    auf die
Beschickung Benzol   @    24,3 2,2 Toluol       0,6 25,3 5,5   Aromaten    99,4 26,4 88,3   C9.- und    höhere Aromaten 0,0 0,0 0,0
Der Katalysator (Pd/dekationisiertes grobporiges Sieb) ergab etwa 10mal so viel Benzol wie der übliche   Platin/Tonerde-Katalys ator.   



   Obwohl die Erfindung ihren grössten Wert   erhält,    wenn das Sieb dekationisiert ist, werden, wie schon vermerkt, vorteilhafte Resultate selbstverständlich auch erzielt, wenn die normalerweise gegenwärtigen Na Kationen durch andere Kationen,   einschliesslich      EdSel-      metallionen,      ersetzt    sind. Somit hat ein Kalziumsieb, hergestellt durch Basenaustausch mit   Kaiziumchlorid,    Behandlung mit einem Palladiumsalz und Reduktion bedeutende Crackaktivität. Die Ergebnisse, welche beim hydrierenden Cracken mit einem Platin tragenden Kobaltsieb erhalten wurden, sind in Beispiel 8 aufgeführt.

   Obgleich es bedeutende Unterschiede in der   Wirksamkeit    bei den grobporigen Sieben gibt, so beweist sich im allgemeinen, dass mit höherem SiO2/Al2O3- Verhältnis die Wirksamkeit grösser ist. Die   edlelmetall-    haltigen Siebe können auch mit Promotoren versehen werden. Jene können aus   Übergangsmetallen,    deren Oxyden oder Sulfiden und besonders Metallen und Verbindungen der Gruppen VB, VIB, VIIB und VIIIB oder Mischungen davon bestehen.



   Der Ausdruck    Porenüffnung ,    wie er vorstehend verwendet wird, ist in    The      Structures      of    Synthetic Molekular Sieves  von L. Broussard und D. P. Shoemker, J. A. C. S. 82, 1960, 1041-1051, beschrieben.



  Durch Röntgenbeugungsmessungen wurde festgestellt, dass die   syntlietischen    sowie   die    natürlich   vorkommen-    den grobporigen siebe, ohne Rücksicht auf das SiO2/ Al2O3-Verhältnis, Porenöffnungen oder Porendurchmesser von im wesentlichen derselben Grössenordnung aufweisen, die im   allgemeinen    gross genug sind, um   verzweigte    Ketten und den grössten Teil der üblichen cydischen Kohlenwasserstoffe aufzunehmen.



   Die obige Erfindung kann im Rahmen des fachmännischen Könnens   weitgehend    variiert werden. Die Aufmerksamkeit   wurde    schon auf die weitere Möglichkeit zur   Katalysatorberstellung    gerichtet, bei der   das    Platinmetall mit der Ammoniumform des Siebes zusammengebracht und dann kalziniert wird. Es wird für die   erfindungsgemässen    Zwecke vorgezogen, dass das Sieb oder der Träger zum Zeitpunkt, zu dem es mit dem Platinmetall zusammengebracht wird, kristallin ist; die Beibehaltung dieser Kristallinität ist nicht in allen Fällen nötig.



   Beispiel 16
Eine Probe eines kristallinen, natriumhawltigen Aluminosilikatzeolithen mit einer ähnlichen Kristallstruktur wie der natürliche mineralische Faujasit, einheitlichen Porendurchmessern im Bereich von 6 bis 13   Ä    und einem Molverhältnis von Kieselsäuyre zu Aluminiumoxyd von 2,6 wurde mit einer Zinksalzlösung behandelt, bis der   Natriumgehatlt    durch Basenaustausch auf 4,2   Gew. tO    (Na2O) abgesunken war. Nach Waschen und Trocknen wurde der Zeolith in Wasser aufgeschlämmt und eine Palladiumsalzlösung zugegeben. Nach   Umrühren,    Abfiltrieren, Waschen und Trocknen ergab die Analyse der endgültigen   Katalysatormischung    0,8 Gew.% Palladium und 4,2 Gew.% Na2O. Diese Katalysatormischung wurde mit    Katalysator    C  bezeichnet.



   DFas obige Verfahren wurde mit einem ähnlichen kristallinen aluminosilikatzeolithen wiederholt, der sich von dem oben erwähnten Zeolithen lediglich durch sein Molverhältnis von Kieselsäure zu Aluminiumoxyd, das in diesem Falle 4,3 betrug, unterschied. Das fertige Produkt enthielt 0,8 Gew.% Palladium und 4,0 Gew.%   Nas2O.    Es wurde mit  Katalysator D  bezeichnet.



   Die Katalysatoren  C  und  D  wurden   pel1etisiert    und zur Gewinnung des Bereichs von   1,168-0,417    mm lichter   Maschen, weite    ausgesiebt, 2 Stunden an Luft bei   6490 C      geglüht    und dem Festbett des Reaktors zur hydrierenden Spaltung aufgegeben. Die Katalysatoren wurden mit Wasserstoff bei einer Anfangstemperatur von   149     C, die anschliessend langsam auf 4990 C erhöht wurde, reduziert.

   Ein hydroraffiniertes   leichtes,    durch katalytische Spaltung gewonnenes Kreislauföl mit   einem spezifischen Gewicht von 32,8 D (gemessen nach    Amerivan Petro Institute), einem Siedebereich von etwa 232 bis 3160 C und 1,2 Gew.% einer Schwefelverbindung wurde absteigend durch jeden Katalysator bei einer zur hjydrierenden Spaltung notwendigen Temperatur von    3160 C      und einem    Druck von 70,3 kg/cm2   Überdruck    geleitet, wobei Wasserstoff mit einer Geschwindigkeit von etwa 980   m3/m3      eingesetztern    Kohlenwasserstoff eingeleitet wurde. Nach 140 Betriebsstunden wurden von jedem Katalysator die relative Aktivität zur hydrierenden Spaltung, seine Oberfläche und Kristallinität gemessen.

   Die Ergebnisse werden durch   die    folgende Tabelle   wiedergegeben.   



   Einfluss von Molverhältnis   SiO2/Al203    in zeolithi- schen Katalysatoren zur hydrierenden Spaltung
Katalysator
C D SiO2/Al2O3-Molverhältnis 2,6 4,3 Mischung Na2O, Gew.% 4,2 4,0 Palladium, Gew. % 0,8 0,8 Relative Aktivität zur   hydrierenden    Spaltung 0,33 1,50 Oberfläche m2/g 131 422 Relative   Kristallinität    36 61
Aus den in der Tabelle wiedergegebenen Daten ist zu ersehen, dass das hohe Molverhältnis von Kieselsäure zu Aluminiumoxyd im  Katalysator D  wesentlich aktiver wirkt und die Oberfläche gegenüber Zersetzung und Verlust von Kristallinität während des Gebrauchs fbesser stabilisiert als das geringere Molyerhältnis von Kieselsäure zu Aluminiumoxyd im  Katalysator C .   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verf ahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen unter Bildung von Produkten, die niedriger sieden als die eingesetzten Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kohlenwasserstoffe unter Verwendung einer Katlaysatormischung, die ein Metall der VIII. Gruppe des Periodensystems und ein kristallines, zeolithisches Aluminosilikat in Form eines Molekularsiebes mit einem Molverhältnis von Kieselsäure zu Aluminiumoxyd von mindestens 2,2 : 1, einheitlichen Porendurchmessern von 6 bis 15 und als Kation mindestens Natrium mit nicht mehr als 10 Gew.%, berechnet als Na2O, enthält, hydrierend spaltet.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Metall der VIII. Gruppe des Periodensystems Palladium oder Platin ist und in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.%, bezogen auf die Katalysatormischung, vorliegt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kohlenwasserstoffe gasölfraktionen, Naphthafraktionen, Rückstandsöle, Rohöle und/ oder mit Alkylaromaten angereicherte Fraktionen sind.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen 260 und 538 C, Drücken im Bereich von 0 bis 140 Atmosphären und Raumgeschwindigkeiten zwischen 0,6 und 10,0 Gewichtsteilen eingesetzten Kohlenwasserstoffs je Gewichtsteil Katalysatormischung und einer Wasserstoffzufuhr von 130 bis 4400 m3/m3 eingesetztem Kohlenwasserstoff hydrierend spaltet.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das zeolithische Aluminosilikat als Kation zusätzlich Kobalt, Nickel, Zink, Magnesium, Calcium, Cadmium, Kupfer und/oder Barium enthält.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis voon Kieselsäure zu Aluminiumoxyd im Zeolithen über 3,0, vorzugsweise zwischen 4 und 5,5 liegt.
CH449763A 1963-04-09 1963-04-09 Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen CH454104A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH449763A CH454104A (de) 1963-04-09 1963-04-09 Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH449763A CH454104A (de) 1963-04-09 1963-04-09 Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH454104A true CH454104A (de) 1968-04-15

Family

ID=4277202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH449763A CH454104A (de) 1963-04-09 1963-04-09 Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH454104A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0049803A1 (de) * 1980-10-09 1982-04-21 Ec Erdölchemie Gmbh Hydrierte Kohlenwasserstoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Treibstoffe, enthaltend diese hydrierten Kohlenwasserstoffgemische
EP0165470A2 (de) * 1984-05-21 1985-12-27 Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. Verfahren zur Herstellung von Benzol und methyl-substituierten Benzol-Derivaten

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0049803A1 (de) * 1980-10-09 1982-04-21 Ec Erdölchemie Gmbh Hydrierte Kohlenwasserstoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Treibstoffe, enthaltend diese hydrierten Kohlenwasserstoffgemische
EP0165470A2 (de) * 1984-05-21 1985-12-27 Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. Verfahren zur Herstellung von Benzol und methyl-substituierten Benzol-Derivaten
EP0165470A3 (de) * 1984-05-21 1986-12-30 Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. Verfahren zur Herstellung von Benzol und methyl-substituierten Benzol-Derivaten

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2213109C2 (de)
DE2112265A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Zeolith-Katalysators und dessen Verwendung
DE1542155C3 (de) Verwendung von einem an sich bekannten Kohlenwasserstoffkrackkatalysator und einem synthetischen Zeolith als Katalysator zum Kracken von Kohlenwasserstoffen
DE2049756A1 (de) Entwachsungsverfahren fur die selek tive Crackung
DE1806154A1 (de) Kristalline Aluminosilicate und Verfahren zu deren Herstellung
DE2400946A1 (de) Aromatisierungsverfahren
DE1442832B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Hydrokrackkatalysators
DE2050997A1 (de) Synthetische kristalline Aluminosilicat zeolithe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2941389C2 (de)
DE69021780T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Mischvorrats für Benzin mit hoher Oktanzahl.
CH466236A (de) Verfahren zur Katalysator-Reaktivierung
DE1151082B (de) Reformierungskatalysator
DE1243809B (de) Verfahren zum Hydrocracken von Kohlenwasserstoffen
CH493426A (de) Verfahren zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften von Alumino-Silikat-Zeolithen und deren Verwendung
DE1941948B2 (de) Verfahren zur umwandlung von kohlenwasserstoffen in gegenwart von wasserstoff bei erhoehten temperaturen und druecken
DE68928078T2 (de) Neues zeolith ssz-31
DE1273494B (de) Verfahren zur Verbesserung der katalytischen Aktivitaet von kristallinen Aluminosilikat-Katalysatoren
DE2322099A1 (de) Verfahren zur herstellung eines kristallinen alumosilicatzeoliths und verwendung des dabei erhaltenen zeoliths als katalysatorkomponente bei der umwandlung von kohlenwasserstoffoelen
DE69100575T2 (de) Vorbehandlungsverfahren eines Reformierkatalysators.
CH454104A (de) Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen
DE68914257T2 (de) Katalysator und seine Anwendung auf ein Verfahren zur katalytischen Entparaffinierung.
DE1270212B (de) Verfahren zur Einstellung des Aromatengehalts bei Hydrocrackverfahren
AT278219B (de) Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoff
DE602004004687T2 (de) Eine Katalysatorzusammensetzung zur Isomerisierung von n-Paraffinen und ein Verfahren zur Isomerisierung von n-Paraffinen
EP0423532B1 (de) Verfahren zur Herstellung synthetischer feinkristalliner Metallsilikate