CH418636A - Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen

Info

Publication number
CH418636A
CH418636A CH1258762A CH1258762A CH418636A CH 418636 A CH418636 A CH 418636A CH 1258762 A CH1258762 A CH 1258762A CH 1258762 A CH1258762 A CH 1258762A CH 418636 A CH418636 A CH 418636A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
butyl
group
formula
stabilizing
carbon atoms
Prior art date
Application number
CH1258762A
Other languages
English (en)
Inventor
Dexter Martin
Denon Spivack John
Herbert Steinberg David
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH418636A publication Critical patent/CH418636A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0035—Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/3499—Organic compounds containing oxygen with doubly-bound oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
    • C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/12—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing sulfur and oxygen
    • C09K15/14—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing sulfur and oxygen containing a phenol or quinone moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
    • C09K15/24—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen containing a phenol or quinone moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M135/24—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/284—Esters of aromatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/285—Esters of aromatic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/084—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2221/043—Polyoxyalkylene ethers with a thioether group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von unbeständigen organischen Stoffen, welche der Zersetzung durch Licht, Hitze und insbesondere Sauerstoff unterliegen, durch gewisse phenolsubstituierte Ester und ferner damit stabilisierte Stoffzusammensetzungen.



   Gegenstand vorliegender Erfindung ist somit ein Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ihnen eine geringe Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 einverleibt, worin R1 eine Alkylgruppe, insbesondere mit 1-6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise eine tertiäre Butyl gruppe, oder Wasserstoff;

     Re    eine Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, vorzugsweise eine tertiäre Butyl gruppe; A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe, ins besondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vor zugsweise
EMI1.2     
 B eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe, wobei im Falle, dass   R3    Wasserstoff ist, diese 6 bis 18
Kohlenstoffatome enthält, n die Zahl 1 oder 2, m die Zahl 0 oder 1 und   R1    wenn n 1 ist:
Wasserstoff oder eine Alkylthiogruppe, vorzugs weise mit 8 bis 18 Kohlenstoff atomen, oder eine
Hydroxyalkylthiogruppe, vorzugsweise eine Hy droxyäthylthiogruppe, und wenn n = 2 ist:

   eine Alkylenthiogruppe, vorzugsweise mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 2 Koh lenstoffatomen, eine Alkylengruppe, insbesondere wie für A definiert, oder eine Alkylenoxygruppe, insbesondere mit 2 Kohlenstoffatomen, bedeuten.



   Als erfindungsgemäss stabilisierbare Stoffe kommen in erster Linie Polyolefine, besonders Polypropylen und Polyäthylen in Betracht; ferner auch Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Mineralöl; Elastomere, besonders Mischungen oder Kombinationen von Elastomeren und anderen Polymeren, z. B. polybutadienhaltiges hochschlagfestes Polystyrol.



   Die erfindungsgemäss in Frage kommenden Stabilisierungsmittel werden üblicherweise in Mengen von 0,005 bis   10 %,    berechnet auf das Gesamtgewicht der stabilisierten Stoffzusammenstellung, verwendet.



  Für die Stabilisierung von Polypropylen sind Mengen von 0,05 bis 5   Ges. %    angezeigt, vorzugsweise Mengen von 0,1 bis 1,0   Ges. %.    Zur Stabilisierung von Mineralölen sind 0,05 bis 5   Ges. %    günstige Mengen.



  Hochschlagfestes Polystyrol enthält vorzugsweise 0,05 bis 5   Ges. %    des Stabilisierungsmittels.



   Die bevorzugten erfindungsgemäss anwendbaren Verbindungen, welche sich besonders gut für die Stabilisierung von Polypropylen eignen, entsprechen der Formel II,  
EMI2.1     
 in der R1, R2, A und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben und Q eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe mit vorzugsweise je 4 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten.



   Besonders wertvoll sind Verbindungen der Formel III:
EMI2.2     


<tb>  <SEP> t.Butyl <SEP> o
<tb> HO-(A)rn-C-O-Z <SEP> (IST)
<tb>  <SEP> t. <SEP> Butyl
<tb>  in der A und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben und Z eine Alkylthioalkyl- oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe, ferner auch eine Alkoxyalkylgruppe bedeuten.



   Andere erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen mit besonders bevorzugtem Substituent R entsprechen der Formel IV
EMI2.3     


<tb>  <SEP> t. <SEP> Butyl <SEP> o <SEP> 
<tb> Harz <SEP> 3 <SEP> II
<tb> HO <SEP> Butyl <SEP> -C-O-B- <SEP> -(X)n <SEP> (1V)
<tb>  <SEP> t. <SEP> Butyl <SEP> 2
<tb> 
In dieser Formel bedeuten: A und m das unter Formel I Definierte, B eine Alkylen- oder Isoalkylengruppe mit vorzugs weise 1-6 Kohlenstoffatomen; X S oder 0, vorzugsweise S, und n die Zahl 0 oder 1.



   Die erfindungsgemäss in Frage kommenden Stabilisierungsmittel können nach mehreren Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung einer entsprechenden Carbonsäure unter üblichen Be  dingungen,    z. B. indem man sie mit einem passenden Alkohol umsetzt, beispielsweise in Gegenwart von Paratoluolsulfonsäure. Höhere Alkylester werden zweckmässig durch Umesterung hergestellt, indem man einen niederen Alkylester, wie den Methylester, mit einem höheren Alkohol, z. B. Octadecanol in Gegenwart eines dem niederen Alkylester entsprechenden   Alkalialkoholats,    z. B. des Natriumalkoholats, umsetzt. Diese Ester können aber auch aus entsprechendem Acylchlorid hergestellt werden.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisierungsmittel können für sich allein oder in Kombination mit anderen Stabilisierungsmitteln und weiteren Zuschlagstoffen verwendet werden. In manchen Fällen ist das   Di-lauryl-ss-thio-dipropionat    ein günstiges weiteres Stabilisierungsmittel.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisierungsmittel können auch zusammen mit andern   Oxy-    dationsverzögerungsmitteln, Hitzestabilisierungsmitteln, Ultraviolettabsorptionsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Metallkomplexbildnern usw. verwendet werden.



   Im vorliegenden Fall bedeutet Stabilisieren nicht nur Schützen gegen oxydative Zersetzung, sondern auch gegen thermische Einflüsse, gegen sichtbare und/ oder ultraviolette Strahlen, und entsprechend bieten die erfindungsgemässen Stabilisierungsmittel auch Schutz gegen solche Zersetzung wie beispielsweise thermischen Abbau und gegen die zerstörende Wirkung vom sichtbaren und/oder ultravioletten Licht zusätzlich zur Schutzwirkung gegen die oxydative Zersetzung.



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, jedoch nicht beschränken. Sofern in den Beispielen nichts anderes vermerkt ist, sind Teile als Gewichtsteile verstanden. Das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen entspricht demjenigen von g zu cm3.



   Beispiel 1
Stabilisieren von Polypropylen
Nicht stabilisiertes Polypropylenpulver (Hercules PROFAX x 6501) wird mit 0,5   Ges. %       3,5-Di-t.    butyl-4-hydroxyphenylessigs äure  (2-n. octadecylthioäthyl)-ester innig vermischt. Das Gemisch wird 5 Minuten bei 1820 auf einem Zweiwalzenstuhl gemahlen und dann zu einer Folie ausgezogen und erkalten gelassen. Die so erhaltene Polypropylenfolie ist gegen oxydative Zersetzung weitgehend stabil, wie aus dem folgenden Alterungstest hervorgeht:
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale Stücke geschnitten und in einer hydraulischen Presse gepresst. Die resultierende Folie von 0,6 mm Dicke wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 1490 auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung geprüft.



   Die so stabilisierte Stoffzusammenstellung von Polypropylen und 0,5   Ges. %   
3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenylessigsäure  (2-n. octadecylthioäthyl)-ester zeigt nach 1000 Stunden noch keine oxydative Zersetzung, während das nicht stabilisierte Polypropylen schon nach 3 Stunden stark verändert ist.



   Ahnliche Ergebnisse erhält man, wenn man in diesem Beispiel eine stabilisierte Stoffzusammenstellung auf Basis von Polypropylen verwendet, die 0,5   Ges. %    einer der nachfolgend genannten Verbindungen enthält:
3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenyl-essigs äure n. octadecylester,
3, 5-Di-t.   butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbons äure-    n. octadecylester,    fl-(3 , 5-Di-t.    butyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure-n. octadecylester,    3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbons äure-     (2-n. octylthioäthyl)-ester,
3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenyl-essigs äure  (2-n. octylthioäthyl)-ester,  
3, 5-Di-t.   butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbonsäure-     (2-n. octadecylthioäthyl)-ester,    3,5-Di-t.

   butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure-     (2-ss-hydroxyäthyl-thioäthyl)-ester,    fl,fl'-Thiodiäthyl-bis-(3 , 5-di-t.    butyl-4-hydroxy phenylacetat),    3 ,5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure-    n. hexylester,    3 5 -Di-t butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbonsäure-    n. dodecylester,    Diäthylenglykol-bis-[3-(3,5-di-t.    butyl-4 hydroxyphenyl)-propionat],    1, 2-Propylenglykol-bis-[3-(3 ,5-di-t.    butyl-4   hydroxyphenyl)-propionatj,       Äthylenglykol-bis-[3 - (3, 5-di-t    butyl-4 hydroxyphenyl)-propionat].



   In ähnlicher Weise kann man stabile Stoffzusammenstellungen auf Basis von Polypropylen herstellen, die neben 0,5 Gewichtsprozent einer der oben erwähnten Verbindungen noch 0,5   Gew. S    Di-lauryl-ssthio-dipropionat enthalten. Manchmal ist die Stabilitätsverbesserung im Alterungstest derart ausgeprägt, dass von einem synergistischen Effekt gesprochen werden kann.



   Beispiel 2
Stabilisieren von Mineralöl
Wasserklares, raffiniertes Mineralöl (Esso PRI MOL D), welches 0,1   Gew.      3,5-Di-t. butyl-4-hy-    droxyphenylessigsäure-n. octadecylester enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 11 Stunden stabilisiert, während unstabilisiertes schon nach 2 Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.



   10 g Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (250) und bei Normaldruck mit Sauerstoff gefüllten Oxydationskolben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer verbunden, welches die durch Absorption im Kolben entstandenen Druckveränderungen anzeigt. Der Apparat wird dann auf 1500 erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das Manometer einen Druckverlust von 300 mm Hg, verglichen mit dem Druck bei 1500, anzeigt.



   In analoger Weise erzielt man stabile Stoffzusammenstellungen mit Mineralöl und 0,1   Ges. %   
3, 5-Di-t.   butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbons äure-    n. octadecylester und auch mit 0,1   Ges.%       ss-(3 , 5-Di-t.    butyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure-n. octadecylester.



   Beispiel 3
Stabilisieren eines elastomerhaltigen Kunstharzes
Elastomerhaltiges hochschlagfestes Polystyrolharz auf Basis von Butadien-Styrol wird mit 0,5   Ges. %    eines Stabilisierungsmittels der Tabelle I gegen den Verlust seiner Dehnungseigenschaften stabilisiert.



  Nach dem Prüfungsverfahren behält das stabilisierte Elastomere   5060 %    seiner Dehnungseigenschaften, das nicht stabilisierte dagegen weist nur noch   15%    seiner Dehnungseigenschaften auf.



   Das stabilisierte Harz wird in Chloroform gelöst und die stabilisierende Verbindung beigemischt. Nun wird das Gemisch auf eine Glasplatte gegossen, wobei unter Verdunsten des Lösungsmittels ein gleichmässiger Film ensteht. Der Film wird getrocknet, in kleine Stücke geschnitten, und die Schnitzel werden 7 Minuten bei 1630 unter einem Druck von etwa 140 atü zu einer 0,60 mm dicken Folie gepresst. Die Folie wird in Streifen von 10 X 1,3 cm geschnitten.



  Die Streifen werden in einem  Instron Tensile Tester  (Instron Engineering Corporation, Quincy, Massachusetts) geprüft. Weitere Streifen werden während 6 Wochen in einem Luftumwälzungsofen bei 750 gealtert und dann auf Dehnbarkeit geprüft.

Claims (1)

  1. Tabelle I Stabilisierungs-Faktor Stabilisierende Verbindungen Dehnung (Verbesserung gegenüber dem nicht beibehalten stabilisierten Harz) 3,5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure- 65 4,3 n. octadecylester ss-(3 , 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenyl)-propion- 65 4,3 säure-n. octadecylester 3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure- 50 3,3 (2-n.
    octylthioäthyl)-ester Ohne Stabilisierungsmittel 15 1 PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ihnen eine geringe Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 EMI3.1 worin R1 eine Alkylgruppe oder Wasserstoff, R2 eine Alkylgruppe, m die Zahl 0 oder 1, n die Zahl 1 oder 2, A und B unabhängig voneinander je eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe, wobei B im Falle, dass R3 Wasserstoff ist, 6 bis 18 Kohlen stoffatome enthält und wenn n 1 ist: Wasserstoff, eine Alkylthio- oder Hydroxyalkyl thiogruppe, wenn n = 2 ist: eine Alkylenthio-, Alkylenoxy- oder Alkylengruppe bedeuten, einverleibt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Stabilisator eine Verbindung der Formel EMI4.1 in der R1, R2, A und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben, und Q eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe mit je 4 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten, verwendet.
    2. Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Stabilisators gemäss Unteranspruch 1.
    PATENTANSPRUCH II Stoffzusammenstellungen, enthaltend einen organischen Träger und 0,005 bis 10 Ges. % einer Verbindung der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren des Patentanspruchs I.
    UNTERANSPRUCH 3. Stoffzusammenstellungen, enthaltend Polyolefine und 0,005 bis 10 Ges. % einer Verbindung der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren des Patentanspruchs I.
CH1258762A 1961-10-30 1962-10-29 Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen CH418636A (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14873861A 1961-10-30 1961-10-30
US16461862A 1962-01-05 1962-01-05
US354434A US3330859A (en) 1961-10-30 1964-03-24 Alkyl esters of carboxylic acids containing an alkylhydroxyphenyl group

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH418636A true CH418636A (de) 1966-08-15

Family

ID=27386728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1258762A CH418636A (de) 1961-10-30 1962-10-29 Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3330859A (de)
BE (1) BE624206A (de)
CH (1) CH418636A (de)
DE (1) DE1201349B (de)
GB (1) GB996502A (de)
NL (1) NL284832A (de)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB978161A (de) * 1962-09-17
US3294836A (en) * 1962-09-17 1966-12-27 Geigy Chem Corp Stabilization of organic material with certain esters of substituted hydroquinones and organic acids
BE637445A (de) * 1962-09-17
CH482773A (de) * 1963-04-29 1969-12-15 Geigy Ag J R Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
CH429762A (de) * 1963-04-29 1967-02-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dialkyl-4-hydroxyphenylessigsäureestern
CH475214A (de) * 1965-06-04 1969-07-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung sulfonsäure- bzw. sulfonatgruppenhaltiger Hydroxybenzophenone
US3435065A (en) * 1965-10-22 1969-03-25 Geigy Chem Corp N,n,n',n' - (ethylenediamine) - tetrakis (ethylene - 3 - (3',5' - di-tert-butyl-4' - hydroxyphenyl)propionate) and compositions stabilized therewith
US3457286A (en) * 1967-12-01 1969-07-22 Geigy Chem Corp Organic esters containing an alkylhydroxyphenyl group
US3723489A (en) * 1971-02-25 1973-03-27 Ciba Geigy Corp Metal derivatives of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl propionic acid
US3992390A (en) * 1971-11-30 1976-11-16 Brian Holt Esters of piperidinols
US3862980A (en) * 1972-04-25 1975-01-28 Commercial Solvents Corp 4-Penten-2-yl 6-(4-pentenyl-{62 -resorcylate dibenzyl ether
US3888944A (en) * 1972-07-12 1975-06-10 Allied Chem Antistatic fiber containing chain-extended tetrols based on diamines
US3887638A (en) * 1972-07-12 1975-06-03 Allied Chem Antistatic fiber containing chain-extended tetrols based on diamines
US3873639A (en) * 1972-07-12 1975-03-25 Allied Chem Antistatic fiber containing chain-extended tetrols based on diamines
US3859380A (en) * 1972-07-19 1975-01-07 Allied Chem Antistatic polyamide fiber
CH571466A5 (de) * 1972-09-18 1976-01-15 Ciba Geigy Ag
US3884960A (en) * 1972-12-26 1975-05-20 Ciba Geigy Corp Polyol esters of alkyl substituted hydroxy-benzoyloxybenzoic acids
US3979360A (en) * 1972-12-26 1976-09-07 Ciba-Geigy Corporation Compositions stabilized with benzoyloxybenzamides
US3880910A (en) * 1972-12-26 1975-04-29 Ciba Geigy Corp 3,5-Dialkylbenzoyloxy-3{40 -5{40 -dialicylbenzamides
JPS5621022B2 (de) * 1973-11-07 1981-05-16
US3962313A (en) * 1973-12-06 1976-06-08 Martin Dexter Cycloaliphatic alkylhydroxyphenylalkanoates
JPS50147711A (de) * 1974-05-17 1975-11-27
US3962123A (en) * 1974-05-20 1976-06-08 Ciba-Geigy Corporation Phenolic antioxidant aqueous dispersions
US4052361A (en) * 1974-12-30 1977-10-04 American Cyanamid Company N-(2,2-dimethyl-6,6-di(lower alkyl)-4-piperidinyl)-amides of hindered 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acids and use as light stabilizers in polyolefins
US4066614A (en) * 1974-12-30 1978-01-03 American Cyanamid Company Heterocyclicamides of hindered 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acids and use as light stabilizers in polyolefins
US4260537A (en) * 1976-02-12 1981-04-07 Mobay Chemical Corporation Stabilized polycarbonate compositions
JPS5388892A (en) * 1977-01-18 1978-08-04 Denki Kagaku Kogyo Kk Preparation of vinyl chloride resin
JPS5388893A (en) * 1977-01-18 1978-08-04 Denki Kagaku Kogyo Kk Preparation of vinyl chloride resin
WO1980000971A1 (en) * 1978-11-13 1980-05-15 Gen Electric Process for rendering aromatic polymers resistant to discoloration
US4233207A (en) * 1979-07-09 1980-11-11 Ciba-Geigy Corporation Hydrolytically stable ortho-alkylated phenyl phosphonites and stabilized compositions
US4341677A (en) * 1980-04-03 1982-07-27 Ppg Industries, Inc. Antioxidants and reinforced polymers and oil-in-water emulsions of antioxidants
CA1165993A (en) * 1980-04-03 1984-04-24 Albert E. Tamosauskas Antioxidants and reinforced polymers and oil-in-water emulsions of antioxidants
US4483948A (en) * 1980-09-24 1984-11-20 Ppg Industries, Inc. Antioxidants and reinforced polymers and oil-in-water emulsions of antioxidants
US4385143A (en) * 1980-09-26 1983-05-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Stabilizer for synthetic resins
US4584175A (en) * 1980-12-16 1986-04-22 Martenson Irvin W Corrosion inhibiting method and plastic sheet material therefor
CA1173616A (en) * 1980-12-22 1984-09-04 George Kletecka Hindered phenolic antioxidants and diazacycloalkane uv stabilizers in polymeric films
US4477665A (en) * 1981-05-04 1984-10-16 The B. F. Goodrich Company Substituted 2-keto-1,4-diazacycloalkanes
JPS58191733A (ja) * 1982-05-06 1983-11-09 Mitsui Petrochem Ind Ltd フイルム成形用エチレン・α−オレフイン共重合体組成物
US4536593A (en) * 1982-07-13 1985-08-20 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of sterically hindered hydroxphenylcarboxylic acid esters
NL8320436A (nl) * 1983-12-01 1985-10-01 Inst Khim Fiz An Sssr Werkwijze voor de bereiding van beta -(4-hydroxy 3,5-di-tert.butylfenyl) propionzure alkylesters.
US4594444A (en) * 1983-12-22 1986-06-10 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
US4508861A (en) * 1983-12-29 1985-04-02 General Electric Company Thermally stabilized polyetherimides
US4716244A (en) * 1985-05-02 1987-12-29 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
US4652272A (en) * 1985-11-14 1987-03-24 Ethyl Corporation Fuel compositions
US4713475A (en) * 1986-06-12 1987-12-15 Ciba-Geigy Corporation Long chain (4-hydroxyphenyl) propanoate stabilizers
US4721531A (en) * 1986-07-08 1988-01-26 Plasticolors, Inc. Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems
US4839405A (en) * 1986-07-08 1989-06-13 Plasticolors, Inc. Ultraviolet stabilizer compositions, stabilized organic materials, and methods
DE3639400A1 (de) * 1986-11-18 1988-05-26 Huels Chemische Werke Ag Ester von 3-tert.-butyl- bzw. 3-tert.-butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkan)-carbonsaeuren mit oxethylaten von monofunktionellen thiophenolen und thiolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren
US4912155A (en) * 1987-02-27 1990-03-27 Ethyl Corporation Antioxidant aromatic fluorophosphites
US5523007A (en) * 1987-07-01 1996-06-04 Ciba-Geigy Corporation Stabilized diesel engine oil
JPH07113005B2 (ja) * 1988-09-05 1995-12-06 吉富製薬株式会社 新規な結晶構造を有するｎ−オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
CA1339918C (en) * 1989-03-17 1998-06-23 Ciba-Geigy Ag Aqueous antioxidant emulsions
CA2030310A1 (en) * 1989-12-22 1991-06-23 Ronald E. Macleay Derivatives of n-hals-substituted amic acid hydrazides
DE59102891D1 (de) * 1990-03-30 1994-10-20 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenylpropionaten.
TW212790B (de) * 1991-10-15 1993-09-11 Ciba Geigy Ag
ES2101994T3 (es) * 1992-04-08 1997-07-16 Ciba Geigy Ag Antioxidantes liquidos como estabilizadores.
TW327185B (en) * 1993-09-20 1998-02-21 Ciba Sc Holding Ag Liquid antioxidants
JPH08505429A (ja) * 1993-10-28 1996-06-11 シェブロン ケミカル カンパニー ポリアルキルヒドロキシ芳香族エステル及びそれを含む燃料組成物
TW289752B (de) * 1994-03-11 1996-11-01 Ciba Geigy Ag
US5912212A (en) * 1995-12-28 1999-06-15 Nippon Oil Co., Ltd. Lubricating oil composition
US5628803A (en) 1995-12-29 1997-05-13 Chevron Chemical Company Polyalkylphenyl and polyalkyloxycarbonylphenyl amino and nitro benzoates and fuel compositions containing the same
US5599359A (en) 1995-12-29 1997-02-04 Chevron Chemical Company Polyalkylphenyl and polyalkyloxycarbonylphenyl hydroxybenzoates and fuel compositions containing the same
US5618320A (en) * 1996-05-14 1997-04-08 Chevron Chemical Company Aromatic esters of polyalkylphenoxyalkanols and fuel compositions containing the same
US5990259A (en) * 1998-02-24 1999-11-23 Shell Oil Company Polyketone polymer composition
US5942014A (en) * 1998-08-28 1999-08-24 Chevron Chemical Company Llc Pyridyl and piperidyl esters of polyalklphenoxyalkanols and fuel compositions containing the same
US6071319A (en) * 1998-12-22 2000-06-06 Chevron Chemical Company Llc Fuel additive compositions containing aromatic esters of polyalkylphenoxyalkanols and aliphatic amines
US6303052B1 (en) 1999-03-02 2001-10-16 Condea Vista Company Antioxidant compostions
GB2355463B (en) 1999-10-18 2001-12-05 Ciba Sc Holding Ag Stabilisers for emulsion crude rubbers, synthetic latex and natural rubber latex
DE10250768A1 (de) * 2002-10-30 2004-05-13 Basf Ag Mischungen enthaltend phenolische Stabilisatoren
DE10254548A1 (de) * 2002-11-21 2004-06-17 Basf Ag Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung
US20040167255A1 (en) * 2003-01-14 2004-08-26 Everlight Usa, Inc. Stabilizer composition
CA2545680C (en) * 2003-12-04 2013-07-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilization of polyether polyols, polyester polyols and polyurethanes
US7667066B2 (en) * 2004-02-27 2010-02-23 Albemarle Corporation Preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
US7875686B2 (en) * 2004-08-18 2011-01-25 Promerus Llc Polycycloolefin polymeric compositions for semiconductor applications
JP5078614B2 (ja) * 2004-08-18 2012-11-21 チバ ホールディング インコーポレーテッド 改善された性能を有する潤滑油組成物
GB0508350D0 (en) * 2005-04-26 2005-06-01 Great Lakes Chemical Europ Stabilized crosslinked polyolefin compositions
EP1864963A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-12 DSMIP Assets B.V. Hydroxy-aromatischer Verbindungen, ein Verfahren zur deren Herstellung und ihre Verwendung als Antioxidantien
JP2013512979A (ja) 2009-12-02 2013-04-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 充填ポリマーおよびナノコンポジット用安定剤組成物
WO2011129396A1 (ja) 2010-04-14 2011-10-20 住友化学株式会社 熱可塑性ポリマー組成物および安定剤組成物
EP2559735A1 (de) 2010-04-14 2013-02-20 Sumitomo Chemical Company Limited Thermoplastische polymerzusammensetzung und verarbeitungsstabilisator dafür
US20130035427A1 (en) 2010-04-14 2013-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Thermoplastic polymer composition and processing stabiliser
JP2012107182A (ja) * 2010-05-12 2012-06-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 熱可塑性ポリマー組成物
JP5781806B2 (ja) * 2010-06-14 2015-09-24 住友化学株式会社 熱可塑性ポリマー組成物
JP5712070B2 (ja) * 2010-06-28 2015-05-07 住友化学株式会社 熱可塑性ポリマー組成物および加工安定化剤
TW201204775A (en) * 2010-06-28 2012-02-01 Sumitomo Chemical Co Thermoplastic polymer composition and process stabilizing agent
JP5712068B2 (ja) * 2010-06-28 2015-05-07 住友化学株式会社 熱可塑性ポリマー組成物および加工安定化剤
JP5712069B2 (ja) * 2010-06-28 2015-05-07 住友化学株式会社 熱可塑性ポリマー組成物および加工安定化剤
JP5781807B2 (ja) * 2010-06-29 2015-09-24 住友化学株式会社 熱可塑性ポリマー組成物
ES2625403T3 (es) 2012-09-19 2017-07-19 Saudi Basic Industries Corporation Proceso para la preparación de una composición que comprende un copolímero de propileno heterofásico y talco
CN103420839B (zh) * 2013-08-26 2016-04-20 天津利安隆新材料股份有限公司 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛酯的制备方法
WO2015173301A1 (en) 2014-05-15 2015-11-19 Sabic Global Technologies B.V. Thermoplastic composition suitable for use in films
DE102017220555A1 (de) * 2017-11-17 2019-05-23 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verbindungen mit stabilisierender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung, Zusammensetzung enthaltend diese stabilisierenden Verbindungen, Verfahren zur Stabilisierung einer organischen Komponente sowie Verwendung von stabilisierenden Verbindungen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL99615C (de) * 1955-05-18
GB812245A (en) * 1956-08-10 1959-04-22 Upjohn Co A substituted benzoic acid and salts and esters thereof
NL228562A (de) * 1957-06-14 1900-01-01 Geigy Ag J R
NL107487C (de) * 1958-04-21 1900-01-01 Geigy Ag J R
FR1182047A (fr) * 1958-06-25 1959-06-22 Monsanto Chemicals Procédé de carboxylation de composés aromatiques hydroxylés

Also Published As

Publication number Publication date
NL284832A (de)
BE624206A (de)
GB996502A (en) 1965-06-30
DE1201349B (de) 1965-09-23
US3330859A (en) 1967-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH418636A (de) Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
CH424251A (de) Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
DE2133374A1 (de) Neue sterisch gehinderte Phenolester von Glykolen und ihre Verwendung als Stabilisatoren
CH618203A5 (de)
DE1953143B2 (de) Tris-hydroxybenzyl-isocyamirate und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren
DE1668916C3 (de) 3,5 Di tert butyl 4 hydroxy benzylderivate
DE2209102A1 (de) Metallderivate von 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure
CH424250A (de) Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
DE1275060C2 (de) Stabilisatorgemisch fuer mono- oder polymere kohlenwasserstoffe
DE2917761B2 (de) Mehrkernige gehinderte Phenole, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung derselben zum Stabilisieren von organischen Materialien
DE2039356C2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen und hierzu verwendbare cycloaliphatische Sulfide
DE1286041B (de) Stabilisieren von Polyolefinen und Mineraloelen
DE2211722A1 (de) Ester von 4 Alkyl 2,6 dimethyl 3 hydroxy benzylalkohol
DE2231671A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkansaeureester von glykol und damit stabilisierte zusammensetzungen
DE2231729A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl-alkancarbonsaeureester von 2,4,6-tris-(hydroxyaethylamino)-triazin-derivaten
DE2206703A1 (de) Stabilisierung von organischen Stoffen gegen Abbaureaktionen durch aktiven Sauerstoff
DE1235582B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polyaethylen oder Polypropylen
DE1201350B (de) Stabilisieren von organischen Stoffen
DE2226011A1 (de) Tns (hydroxyalkylphenyl) derivate von Thiopropionylhexahydrotnazin und deren Verwendung
DE2364120A1 (de) Benzoyloxybenzoate und deren verwendung
DE2231672A1 (de) 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkansaeureester von hydroxyalkylhydroxyalkanoaten
DE1669938A1 (de) Verfahren zur Herabsetzung der Entflammbarkeit von organischen Hochpolymeren
DE1214687B (de) Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze
DE2920847A1 (de) Stabilisierung von caprolactonen
DE2009074A1 (de) Antioxydantien und deren Zusammensetzungen