CH373749A - Verfahren zur Herstellung von 3 Kohlenstoffatome enthaltenden, ungesättigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3 Kohlenstoffatome enthaltenden, ungesättigten KohlenwasserstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3 Kohlenstoffatome enthaltenden, ungesättigten Kohlenwasserstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 3 Kohlenstoffatome enthaltenden, ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Bekanntlich bestehen drei solcher Verbindungen, näm- lich das Allen, auch Propadien genannt, welchem die Formel CH2=C=CH2 zukommt, ferner das Propin der Formel CH3-C=CH und das Propen der Formel CH2=CH-CH3. Die beiden erstgenannten Verbindungen sind technisch äusserst wichtig. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, da¯ man Isobuten, auch Isobutylen genannt, welchem die Formel CH3-C(CH3)=CH2 zukommt, während weniger als eine Sekunde bei praktisch Atmosphärendruck in Abwesenheit von verdünnenden Gasen, z. B. Dampf, Abgasen und dergleichen, auf 700 C übersteigende Temperaturen erhitzt. Als Au : sgangsmaterial braucht man nicht chemisch reines Isobuten zu verwenden. Man kann auch ein handelsübliches, vorwiegend aus Isobuten bestehendes Produkt verwenden. Die Bezeichnung ¸ Isobuteln > > soll somit keineswegs auf reines Isobuten eingeschränkt sein. Die Aufspaltung, im Englischen als Crackings bezeichnet, kann in üblicher Weise, beispielsweise durch Verwendung von aus Quarz oder rostfreiem Stahl hergestellten Pyrolysenrohren oder -spulen, welche Füllkörper, z. B. Bimsstein, enthalten können, oder durch Verwendung von Ziegelsteinbruchstücken oder sonstigen üblicherweise für Pyrolysereaktionen verwendeten Steinstücken durchgeführt werden. W nschenswerterweise wird das beim ¸Cracking Verfahren entstandene Gas beispielsweise durch Hindurchleiben durch eine Kühlkammer oder durch Abschrecken mit kaltem Wasser rasch abgek hlt. Ausser z. B. Propadien oder z. B. einer Mischung von Propadien mit Propin bildet sich stets Methan. Unter gewissen Umständen können sich auch noch andere Produkte bilden. Man kann aber die Spal- tungsbedingungen so auswählen, dass solche Nebenprodukte in kleinen und sogar zu vernachliissigenden Mengen gebildet werden. Das nicht umgesetzte Isobuten kann der Spaltungs- zone wiederum zugeführt werden. Die Isolierung z. B. des Propadiens und/oder des Propins durch Entfemiung des Methans und, sofern d vorhanden sind, von nicht umgesetztem Isobuten und anderer Produkteund die Trennung des Propadiens und des Propins lassen sich in an und f r sich bekannter Weise, beispielsweise durch Kühlen und fraktionierte Destillation oder durch Adsorptions me, thoden, durchführen. In den folgenden Tabellen werden die Resultate von Beispielen wiedergegeben, ans denen der Einfluss der Dauer und der Temperatur beim Spalten von Isobuten ersichitlich ist. Der in der Spaltzone zur Anwendung gelangende Druck ist praktisch Atmo- sphäirendruck. Die Beispiele sind so durchgeführt worden, dass man das Isobuten durch ein Quarzrohr hindurchleitete. Dabei wurde das Rohr mit Hilfe eines rohrförmigen Ofens auf die gewünschte Temperatur erhitzt. Die Dauer wird durch die Zuflu¯geschwindigkeit des s Isobutens geregelt. Das so erhaltene Gemisch wird durch Infrarotspektrographie analysiert, wobei die erzielten Werte durch Gaschromatographie be stätigt werden. In den in den folgenden Tabellen angaführten Experimenten sind jene Substanzen, welche bei-180 C noch flüchtig sind, weiitmöglichst aus dem bei diesem Arbeitsgang anfallenden Gemisch durch Kühlen des letztaren auf-180"C vor Durch- führung der Analyse entfernt worden. Bei jedem Beispiel bezeichnen die angegebenen Werte volumonmässig den Prozentsatz der Substanz, bezogen auf das Gesamtvolumen der Mischung. Das Zeichen-bedeutet, dal3 keine Substanzmenge gefunden worden ist. Das Zeichen t bedeutet, dass die Menge weniger als 1 Vol. /o betrug, während das Zeichen s bedeutet, dass die Menge zwischen 1 und 3 Vol. /o betrug, und das Zeichen m bedeutet, dass eine wesentliche Menge vorhanden war. Tabelle 1 Dauer = 0, 2 Sekunden Temperatur ? C 750 800 850 Isabutem 94 89 75 Propadien 1 2, 2 4 Propin-- Athen t s 13, 4 (m) ¯thin - - Methan s-- Benzol-t s Tabelle 11 Dauer =0, 1 Sekunden Temperatur ? C 800 825 850 875 Isobuten 94 88 82 65 Propadien 1, 5 2, 7 4, 2 4, 5 Propin--1, 5 3 Athen t 1, 5 4, 2 7, 7 Athin t t t s Methan - - - Benzol t t t s Tabelle III Dauer = 0, 05 Sekuunden Temperatur ¯C 825¯ 850¯ Isobu, ten 90 81 Propadien 3 4, 2 $Propin 0, 3 2 Athen-0, 8 Athin-- Benzol 0, 5 1, 1 In diesen Beispielen deutet die Infrarotspektrographie darauf hin, da¯ das Methan nicht vollständig entfernt worden ist. Es bildet sich auch eine äusserst kleine Menge an Propen. Tabelle IV Dauer = 0, 02 Sekunden n Temperatur oC 900 925 950 975 Isobuten 98,4 94 88,5 81 ¯4 Propadien 1,0 3,3 5,2 6, 8 Propin t 0,5 1,8 3, 9 Propen 0,4 1,6 3,2 6, 3 ¯than - t 0,4 1, 8 Athen t t 0,4 0,4 Athin-t-0, 4 Butadien--t 0, 8 Buten---' Benzol-t 0, 8 1, 5 Gibt man z. B. dem als Ausgangsmaterial verwendeten Isobuten einen gasförmigen Katalysator bei, so lassen sich die Resultate etwas verbessern. In den folgenden Tabellen V und VI sind die Beispiele wiedergegeben, welche man un, ter Zugabe von z. B. Azomethan (CH3-N=N-CH3) zu Isobuten durchgeführt hat. Der Gehalt an Azomethan in Prozenten betrug f r die Tabelle V 3 Vol. /o, bezogen auf das Volumen des ursprünglich verwendeten Isobutens. Bei den Beispielen gemäss Tabelle VI sind 8 Vol. bezogen auf das Volumen des ursprünglichen Isobutens, verwendet worden. Tabelle V Dauer = 0, 02 sekunden bei 3 Vol. /o Azomethan Temperatur oC 875 900 925 950 Isobutan9694, 59080 Propadien 2, 0 3, 0 4, 1 6, 5 Propin t 0,5 1,5 3, 2 Propen 1,0 1,9 2,7 5, 8 Athan t 0, 4 0, 6 2, 1 Ath, e. n t t t 0, 6 Äthin-t t 0, 4 Butadien-0, 40, 50, 6 Buten--- Benzol - t - l, 5 Tabelle VI Dauer = 0, 02 Sekunden bei 8 Vol. /o Azomethan Temperatur 925 Isobuten928981 78 Propadien 3 4,2 5, 1 5, 9 Propin 0, 6 1, 2 1, 8 2, 9 Propen 2,1 3,1 4, 2 5, 4 ¯than 0,7 1,0 1, 5 2, 4 ¯then 1,3 1,3 1, 4 2, 1 Athin 0, 5 0, 1 0, 1 0, 3 B, utadien 0, 3 0, 4 0, 6 Bute. n--4, 0 3, 2 Benzol t t 1, 0 1, 0 In den Tabellen VII und VIII sind jene Werte angegeben, welche man bei einer Dauer von 0, 01 Sekunden und (Tabelle VII) in Abwesenheit von Azometha, n und (Tabelle VIII) in Gegenwart von 2 Vol axa Azome ; than, bezogen auf das ursprungliche Volumen des Isobutens, erzielt. Tabelle VII Dauer = 0, 01 Sekunden Temperatur oC 950 975 1025 1050 Isobuten 98, 2 96, 5 87, 5 81 Propadien 0, 5 1, 9 5, 4 7 Propin - 0, 3 2, 1 3, 5 Propen 0, 2 0, 7 3, 3 5, 6 ¯than - 0, 7 0, 7 1, 2 Athen--t 0, 2 Athin--t 0, 5 Butadien 1, 2--- Benzol--0, 5 1, 5 Tabelle VIII Dauer = 0, 01 Sekunden bei 2 Vol.'Vo Axomethan Temperatur ?C 950 975 1000 Isobuten 97 94 90 Propadien 1, 7 2, 8 4, 5 Propin 0, 3 1, 2 1, 2 Propen 0, 6 1, 2 2, 4 Athan t t 0, 6 Athen t t t Athin-t t Butadien 0, 4 0, 8 0, 5 Benzol-- Bei einer bestimmten Temperatur beginnt die Bildung einer schwachen Trübung, wobei diese Trübung sich bei einer höheren Temperatur zu sicht baren Tropfen, vermutlich öliger Natur, verdickt, was möglicherweise der Bildung von Aromaten zuzuschrei- ben ist. Vergleiche Tabelle IX. Tabelle IX Beispiele Beginn der Bildung gemäss Tabelle Bildung einer Trübung von Tropfen bei oC bei o C IV 950 975 V 925 950 VI 875 900 VII 1025 1050 VIII 1000 Die obigem Tabellen lassen erkennen, dass bei sehr kurzer Dauer von beispielsweise wemdige als 0, 05 Sekunden eine gute Ausbeute an Propadien und/oder Propin erhalten werden kann, ohne dass dabei Zersetzungsprodukte in wesentlicher Menge entstehen, und dies insbesondere, wenn man Tempe raturen von mehr als 900"CzurAnwendungbringt. So beträgt beispielsweise bei 1025 C und einer Dauer von 0, 01 Sekunden die Menge an C3-unge- sÏttigten Kohlenwasserstoffen ungefÏhr 10, 8 Vol.'/o, berechnet auf das ursprüngliche Volumen an Isobuten. In diesem anfallenden Gemisch von ungesättigten Kohlenwasserstoffen finden sich etwa 50 Vol. 0/o Propadien, 20 Vol.'/e Propin und 30 Vol. o/e Propen. Bei 950¯ und einer Dauer von 0, 02 Sekunden beträgt die Umwandlung von Iso- buten. in C3-ungesÏttigte Kohlenwasserstoffe 10, 2 11/o, somit etwas weniger, wobei in diesem Falle das Gemisch von ungesättigteinKohlenwasserstoffenausetwa 50 Vol.%Propadien, etwa 18 V0l.%Propin und etwa 32 Vol.%Propen besteht. Die beispielsweise Zugabe von Azomethan ver ändert das allgemeine Bild nur unwesentlich. Aller- dings benötigt man bei Anwesenheit von Azomethan zur Erreichung optimaler Ausbouten eine etwas niedrigere Temperatur als bei gleicher Dauer ohne Verwendung von Azomethan. Sämtliche Beispiele sind bei praktisch Atmosphä- rendruck durchgef hrt worden. Es wurde festgestellt, dass beim Arbeiten bei ver minderten Drücken das erfindungsgemässe Verfahren zunehmend unwirksam wird, und zwar sowohl hin sichtlich des Umfanges der stattfmdenden Umwand- lung als auch hinsichtli, ch der Bildung von unerwünschten Produkten neben z. B. Propadien und/oder Propin. Beim verfahrensgemässen Arbeiten bei praktisch Atmosphärendruck ergibt sich insofern ein weiterer Vorteil, indem sich das z. B. gebildete Propadien und/odar Propin wesentlich leichter isolieren lassen, als wenn das Isabuten in Gegenwart eines verdünnenden Gases gecrackt wird, weil im letzteren Falle, z. B. bei Anwendung eines verdünnenden Gases, wie z. B. Dampf, dar Isoliervorgang wesentlich kompliziert wird. Die in der Beschreibung und in den Ansprüchen verwendete Bezeichnung Arbeiten bei praktisch AtmosphÏrendruck¯ soll besagen, da¯ der Partialdruck des Isobutens im Moment der Zu ; Mir praktisch eine Atmosphäre ausmacht, und dass das ganze Verfahren praktisch bei AtmosphÏrendruck durchgeführt wird. Beim verfahnensgemässenArbeiten wird also weder ein stark verminderter noch ein wesentlich oberhalb 1 Atmosphäre liegender Druck angewandt. Auch wird das Isobuten nicht mit einem verdünnen- den Gas versetzt. In diesem Zusammenhang sei darauf hingewiesen, dass ein gasf¯rmiger Katalysator, wie z. B. Azomethan, nicht als ein verdünnendes Gas angesehen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3 Kohlenstoff- atome enthaltenden, ungesättigten Kohlenwasser stoffen, dadurch gekennzeichnet, da¯ man Isobuten ei, ner Crackoperation bei einer ber 700 C liegenden Temperatur während einer Dauer von weniger als 1 Sekunde praktisch bei Atmosphärendruck in Abwesenheit von verdünnenden Gasen unterwirft.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator, z. B. Azomethan, verwendet.2. Verfahren für die Herstellung von Propadien und/oder Propin nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Dauer weniger als 0, 1 Sekunde und die Temperatur mehr als 850 C betragen und das Propadien und/oder Propin aus dem erzielten Crackgemisch isoliert werden.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Dauer weniger als 0, 05 Sekunden und die Temperatur mindestens etwa 900 C betragen.
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