CH327720A - Process for breaking down a mixture of organic compounds - Google Patents

Process for breaking down a mixture of organic compounds

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CH327720A
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George Gerhold Clarence
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Universal Oil Prod Co
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    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents

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Description

  

  Verfahren zur Zerlegung einer Mischung organischer Verbindungen    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Zerlegung einer Mischung organischer Ver  bindungen, die zum Teil (Bestandteil A)  leicht und zum Teil (Bestandteil B) schwerer  in einem selektiven Lösungsmittel löslich sind,  bei dem diese Mischung in eine Extraktions  zone an einer mittleren Stelle und das Lö  sungsmittel nahe einem Ende derselben ein  geführt wird, an welchem die den Bestandteil  B enthaltende Raffinatphase entfernt wird,  während am entgegengesetzten. Ende der Ex  traktionszone, die den Bestandteil A enthal  tende Extraktphase abgezogen wird, und der  Bestandteil A dann aus der Extraktphase  durch fraktionierte Destillation abgetrennt.  wird. In einer bevorzugten Anwendungsform  dient dieses Verfahren der Abtrennung von  Aromaten aus diese und andere Kohlenwasser  stoffe enthaltenden Gemischen.

    



  Für die Zerlegung eines durch Destilla  tion nicht oder nur schwer trennbaren Flüs  sigkeitsrohgemisches ist ein Verfahren be  kannt, bei dem ein die zu     trennenden    Be  standteile (A + B) enthaltendes Rohgemisch  in einer dritten Flüssigkeit (C), welche die  unbeschränkte Mischbarkeit des Rohgemisches       aufhebt,    mit der zu gewinnenden Flüssigkeit  gut, aber nicht unbeschränkt mischbar ist und  gegenüber letzterer einen deutlichen Siede  punktsunterschied aufweist, gelöst und in die  sem Zustand mit der reinen oder hochkonzen  trierten zu gewinnenden Flüssigkeit (A) im         Gegenstrom    behandelt wird, worauf die erhal  tenen Flüssigkeitsphasen jede für sich, z. B.  durch Destillation, getrennt werden.

   Hierbei  setzt man vorzugsweise dem mit der dritten  Flüssigkeit versetzten Flüssigkeitsrohgemisch  oder der Behandlungsflüssigkeit oder beiden  gemeinsam einen Stoff solcher Beschaffenheit  zu, der     die    gegenseitige Löslichkeit des mit der  dritten Flüssigkeit versetzten     Flüssigkeitsroh-          gemisehes    und der Behandlungsflüssigkeit ein  schränkt.

   Beispielsweise wird bei der Extrak  tion von     Aromate    enthaltendem Leichtbenzin  gemäss diesem bekannten Verfahren für die  Gegenstrombehandlung ein hochkonzentriertes  aromatisches Naschmittel benutzt, das als Be  standteil. des     ztt    trennenden Leichtbenzins in  die Extraktion     gelangte    und     dann    aus der Ex  traktionslösung durch Abtrennen des in letz  terer enthaltenen Lösungsmittels erhalten  wurde.  



  Ferner ist. es bekannt, zur Zerlegung eines  leichten Kohlenwasserstoffgemisches in aroma  tische und     paraffinische        Kohlenwasserstoffe     ein     Polyäthylenglykol,    wie     Diäthylenglykol     oder     Triäthylenglykol,    als selektives Lösungs  mittel im     Gegenstrom    zu dem Kohlenwasser  stoffgemisch durch eine Extraktionskolonne  abwärts zu führen und die     Extraktlösung     dann durch fraktionierte Destillation in     wie-          derzuverwendes    Lösungsmittel und eine ex  trahierte aromatische Kohlenwasserstofffrak  tion zu     trennen,

           Bei der Zerlegung einer Mischung orga  nischer Verbindungen der eingangs bezeich  neten Art wird erfindungsgemäss in die Ex  traktionszone an einer Stelle, die näher zu der  Extraktphasenabzugsstelle als zu der     Mi-          schungseintrittsstelle    liegt, ein Verdrängungs  mittel C, das flüchtiger ist als der Bestand  teil B und das aus einem chemischen Homo  logen oder einem Gemisch von chemischen  Homologen der im Bestandteil B enthaltenen  Verbindungen oder wenigstens der Haupt  menge derselben besteht, eingeführt und da  durch restlicher Bestandteil B aus der Ex  traktphase unmittelbar vor ihrer Entnahme  aus der Extraktionszone verdrängt;

   die aus  dieser Zone abgezogene Extraktphase wird in  den     obern    Teil einer Kolonne für die fraktio  nierte Destillation übergeführt; in dieser wird  das Verdrängungsmittel C vollständig aus der  Extraktphase verdampft und als Kopfdestil  lat der Kolonne entnommen und in die Ex  traktionszone zurückgeführt, ein Zwischen  strom, der im wesentlichen aus Bestandteil A  besteht und     praktisch    frei von Bestandteil B,  Verdrängungsmittel C und selektivem Lö  sungsmittel ist, wird an einer Seitenstelle der  Kolonne abgezogen, und der das Lösungsmit  tel umfassende Destillationsrückstand wird  vom Boden der Kolonne entfernt und zur  Extraktionszone zurückgeführt.  



  Das vorliegende Verfahren kann mit einem  selektiven Lösungsmittel ausgeübt werden,  das eine einzige praktisch reine Flüssigkeits  komponente mit höherem Siedepunkt als der  durch das Verfahren erzeugte Extrakt dar  stellt. Bei einer besonderen Ausführungsform.  wird jedoch ein selektives Lösungsmittel, das  weniger flüchtig als der Bestandteil A ist, bei  der Extraktion in Vermischung mit einem  Hilfslösungsmittel     verwendet,    das flüchtiger  als das selektive Lösungsmittel und in     leu-          teremn    löslich ist und zumindest teilweise mit  dem     Verdrängungsmittel    destilliert, jedoch  hiermit praktisch nicht mischbar ist.

   Vorzugs  weise wird bei dieser Ausführungsform das  Kopfdestillat dampfförmig der Kolonne ent  nommen und dann in ein das Verdrängungs  mittel C enthaltendes erstes Destillat und in    ein hauptsächlich aus Hilfslösungsmittel be  stehendes zweites Destillat getrennt, das erste  Destillat flüssig in die Extraktionszone nahe  bei der Extraktphasenabzugsstelle eingeführt  und ein Strom des zweiten Destillats in flüs  sigem Zustande zunächst mit der Raffinat  phase im Gegenstrom in Berührung gebracht  und dann mit aus der Kolonne in die Extrak  tionszone zurückgeführten Destillationsrück  stand vereinigt.  



  Wenn das Hilfslösungsmittel mit dem Be  standteil A im wesentlichen nicht mischbar  ist und die Eigenschaft hat, mindestens teil  weise mit diesem . zu destillieren, so ist es  ausserdem zweckmässig und vorteilhaft, zumin  dest einen Teil des Hilfslösungsmittels zusam  men mit Bestandteil A aus der     Extraktphase     iabzultreimen und in dem Zwischenstrom aus  der     Fraktionierkolonne    zu entnehmen, sowie       dann    den Zwischenstrom in ein aus Bestand  teil A bestehendes Destillat. und in ein haupt  sächlich aus Hilfslösungsmittel bestehendes  Destillat zu trennen. Ein Strom des letzteren  wird dann in den Bodenteil der Kolonne zum  Austreiben von restlichen Bestandteilen A aus  dem     Destillationsrüekstand    eingeführt.

   Hier  bei kann     gegebenenfalls    ein Teil des aus Hilfs  lösungsmittel bestehenden Destillats in Ver  mischung mit aus dem Kopfdestillat abge  trennten Hilfslösungsmittel dem in die Ex  traktionszone einströmenden selektiven Lö  sungsmittel zugesetzt      erden.     



  Bei einer bevorzugten     Ausführungsform     des Verfahrens der Erfindung wird die Ex  traktion bei einer oberhalb der normalen  Siedetemperatur des     Vedrängaingsmittels    lie  genden Temperatur und bei einem Überdruck,  bei dem alle in die Extraktionszone eingeführ  ten Stoffe in flüssiger Phase gehalten werden,  durchgeführt und das Verdrängungsmittel  durch     Druckverminderung    bei der     ü'berfüh-          rting    der     Extraktphase    aus der Extraktions  zone in den Kopfteil der Kolonne verdampft  und     abdestilliert.     



  In ihrer Anwendung auf die     Zerlegung     von Kohlenwasserstoffmischungen ist die Er  findung besonders geeignet für die Abtren  nung und die Gewinnung aromatischer Koli-      lenwasserstoffe aus einer aromatische und  nichtaromatisehe, insbesondere paraffinische  Kohlenwasserstoffe enthaltenden Mischung  mit Hilfe eines mindestens ein     Polvalkvlen-          gly    eol und 5-50% Wasser enthaltenden Lö  sungsmittelgemisches.

   Bei einer bevorzugten  Ausführungsform dieser Anwendung der Er  findung wird die Kohlenwasserstoffmischung  in einer flüssigen Gegenstromextraktionszone  mit einem selektiven     Lösungsmittel    extrahiert,  das eine besonders hohe Lösungsfähigkeit für  die aromatische Verbindung hat und aus einer  wässrigen Diäthylenglycollösung besteht, die  etwa 5 bis etwa 15 Gew.% Wasser enthält.  Der Diäthylenglycolbestandteil dieses selek  tiven Lösungsmittels wird füm obern Teil in  die Extraktionszone eingeführt, um eine ab  wärtsfliessende Lösungsmittel-Extraktphase  zu bilden.

   Die Kohlenwasserstoffmisehtung  wird an einer Zwischenstelle der Extraktions  zone bei einer Temperatur von etwa 100 bis  etwa 150  und einem Überdruck von 5 bis  20 atm eingeführt, wodurch eine praktisch  flüssige Phase in der Extraktionszone     auf-          reelhterhalten    und eine Raffinatphase, welche  den nichtaromatisehen Kohlenwasserstoff  bestandteil umfasst, sowie eine flüssige,     haupt-          säellich    Lösungsmittel und den aromatischen  Kohlenwasserstoffbestandteil A umfassende  Extraktphase gebildet werden.

   Eine     niehtaro-          mnatisehe    Kohlenwasserstofffraktion, die flüch  tiger als der nichtaromatische Bestandteil der  Kohlenwasserstoffmischung und vorzugsweise  eine     Paraffinfraktion    ist, wird am Boden in  die Extraktionssäule als Verdrängungsmittel  C in ausreichender Menge eingeführt, tum die  niehtaromnatischen bzw. paraffinisehen Koh  lenwasserstoffe zu verdrängen, welche mit demn  aromatischen Kohlenwasserstoffbestandteil der  Mischung Azeotrope bilden. Die hierdurch  vom Bestandteil B der Ausgangsmischung be  freite Extrakt Phase wird vom Boden der Säule  unter den obengenannten Temperatur- und  Druckbedingungen entfernt und in den obern  Teil. einer     Fraktionierkolonne    eingeführt.

   Das  die in der     Extraktphase    gelösten flüchtigen,       niehtaromatisehen        Kohlenwasserstoffe    enthal  tende Kopfdestillat wird als Dampfstrom ab-    getrennt und kondensiert, und in den Boden  teil der Extraktionssäule zurückzuführende,  flüchtige     Kohlenwasserstoffe    werden aus dem  Kopfdestillat abgetrennt. Eine     höhersiedende     Fraktion, die hauptsächlich aus Wasser und  dem aromatischen Kohlenwasserstoffbestand  teil besteht, wird .aus der     Fraktionierkolonne     als Seitenstrom entnommen und dann in  Wasser und den aromatischen Kohlenwasser  stoffbestandteil geschieden.

   Das     Wasser    wird  in. die Extraktionssäule in Berührung     mit    der  ausfliessenden     Raffinatphase    oberhalb der  Stelle eingeführt, an welcher das     Diäthylen-          glycol    in diese Säule eingeführt wird.  



  Das Verfahren nach -der Erfindung zeich  net sich besonders durch seine Wirtschaftlich  keit und grosse Anpassungsfähigkeit aus, um  entweder ein Erzeugnis von hoher Reinheit  bei einer verhältnismässig niedrigen Durch  satzgeschwindigkeit oder aber bei einer höhe  ren Produktionsgeschwindigkeit das     abge^     trennte Erzeugnis in geringerer Reinheit zu  liefern. Die Extraktion und     Extraktzerlegung     gemäss vorliegendem Verfahren gestatten ge  genüber den     vorbekannten    Arbeitsweisen eine  beträchtlich erhöhte Trennschärfe bei gegebe  nen Betriebskosten oder eine wesentlich er  höhte Wirtschaftlichkeit bei gegebener Trenn  schärfe zu erzielen.

   Die erreichte besondere  Wirtschaftlichkeit des Betriebes ist die Folge  davon, dass die Extraktion und die     extraktive     Destillation bei gleicher Temperatur erfolgen  können. Abgesehen von dem geringen Wärme  aufwand, der für die Verdampfung der rest  lichen flüchtigen Materialien aus der Extrakt  phasewährend des     Ausstreifens    und der Ge  winnung des     Produktes    erforderlich ist, kann  das Verfahren praktisch     adiabatisch    betrieben  werden, was besonders wichtig ist. Im Hin  blick auf den grossen industriellen Bedarf für  Ausgangsmaterialien von hoher Reinheit für  Synthesen,     wie    z.

   B.      Nitrationsgrad -Toluol          von        98        bis        99        %        Reinheit        oder        praktisch        rei-          nem    Benzol, ist das     erfindtuzgsgemässe    Ver  fahren von grosser Bedeutung, indem es leicht  so durchgeführt werden kann, dass ein be  stimmter Kohlenwasserstoff mit grosser Rein  lieit gewonnen wird.      Geeignete Beschickungen für das vorlie  gende Trennverfahren enthalten mindestens  einen Bestandteil, der vergleichsweise polarer  als andere Bestandteile der Misehung ist.

   So  sind Phenol und bzw. oder Thiophen mit den  polaren Gruppen OH bzw. SH von Kohlen  wasserstoffen, wie Benzol, abtrennbar. Benzol  ist im Verhältnis stärker polar als ein     paraf-          finiseher    oder naphthenischer Kohlenwasser  stoff und kann selbst aus seinen     Mischungen     mit den letztgenannten Kohlenwasserstoffen  extrahiert werden. Gleichfalls können     Merkap-          tane    und Alky lsulfide, welche die vergleichs  weise polare Sulfhydryl-(SH)-Gruppe enthal  ten, aus Kohlenwasserstofffraktionen extra  hiert werden.

   Verbindungen, die     Monocarb-          oxyl-,    Mononitro-, Monoamin-, Monosulfo-,  Monohydroxyl- und andere elektronegative  Gruppen enthalten, können aus Kohlenwasser  stoffen oder aus symmetrisch disubstituierten  Verbindungen gewonnen werden, worin keine  elektromere Umlagerung auftritt infolge eines  Gleichgewichtes elektrischer Kräfte innerhalb  des Moleküls.

   Das Vorhandensein ungesättig  ter Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen  oder zwischen     Kohlenstoff    und Sauerstoff  oder andern Elementen gibt Anlass zur Er  höhung der Polarisation, wenn nicht die     elek-          tromere    Umlagerung durch eine Neigung zur  Umlagerung in der entgegengesetzten     Rieh-          tung    ausgeglichen ist.

   Daher sind Monoolefine  und insbesondere Cycloolefine aus Paraffinen  abtrennbar, aromatische Kohlenwasserstoffe  sind trennbar von Olefinen, und polt' cy clisebe  aromatische Kohlenwasserstoffe sind trennbar  von einkernigen aromatischen     Kohlenwasser-          stoffen.    Bei Kohlenwasserstoffmischungen mit  Bestandteilen von verschiedener Struktur  nimmt die Löslichkeit der Bestandteile in den  hauptsächlich in Frage kommenden selektiven  Lösungsmitteln in der Regel in folgender all  gemeiner Ordnung ab;

   aromatische,     cyeloole-          finische,    naphthenische, olefinische mit ver  zweigter Kette und weniger als 8 Kohlenstoff  atomen je Molekül, aliphatisch-olefinische ein  schliesslich olefinisehen mit verzweigter Kette  und mehr als 7 Kohlenstoffatomen je Molekül  und aliphatiseh-paraffinische Kohlenwasser-    Stoffe. Es kann also jeder Vertreter oder jede  einzelne Klasse im     vorangehenden    Teil der  Reihe im allgemeinen von jedem     folgenden     Vertreter oder jeder     folgenden    Klasse     der     Reihe getrennt werden.

   Innerhalb jeder ein  zelnen Klasse nimmt die Löslichkeit in dem  Lösungsmittel im allgemeinen ab, wenn das  lolekulargewieht der Verbindung ansteigt  mit der Ausnahme, dass polycyelische     Aroma-          ten    im allgemeinen löslicher als Kohlenwasser  stoffe der Benzolreihe sind, während die Lös  lichkeit von mono- undpolyalkylsubstituier  ten Aromaten geringer ist als die der     unsub-          stituierten    Analogen. Im allgemeinen sind die  in Frage kommenden selektiven Lösungsmittel  stärker mit den als  ungesättigt  bezeichneten  Kohlenwasserstoffen,und zwar sowohl mit den  Aromaten wie mit den Olefinen, mischbar.

   Im  Falle der olefinischen Kohlenwasserstoffe sind  allerdings die Vertreter dieser Art von ver  gleichsweise hohem Molekulargewicht und ge  rader Kette mit mehr als 7 Kohlenstoffato  men je Molekül bezeiehnenderweise mehr  paraffinisehen als olefinisehen Charakters in  ihren Löslichkeitseigensehaften. Die Kohlen  wasserstoffe von niedrigerem     Molekular-          gewieht    und olefinischem Charakter mit. weni  ger als etwa 8 Kohlenstoffatomen im Molekül  verzweigter Kette und cycloolefinischer Struk  tur anderseits sind ausgesprochen ungesättigte  Kohlenwasserstoffe und lassen sieh von alipha  tischen Kohlenwasserstoffen selektiv trennen.  



  Brauchbare Kohlenwasserstoffmischungen  für das vorliegende Verfahren sind insbeson  dere     Destillatfraktionen        katalytiseh        gekrack-          ter    Benzine, Fraktionen natürlicher oder       Straight-run-Erdöldestillate,    insbesondere ge  wisse     Reforming-    oder     Hydroforming-Benzine,     die im allgemeinen     verhältnismässig    reich an  aromatischen     Kohlenwasserstoffen    und beson  ders wertvoll zur Gewinnung von Benzol und       Toluol    sind.

   Das Verfahren ist zwar auf die  gleichzeitige Extraktion von mehr als einer  Art oder Klasse von     Kohlenwasserstoffen    aus       Beschickungen    anwendbar, die mehr als eine  Art von vergleichsweise leichter     extrahier-          baren        Kohl_enwasserstoffen,wie        Aromaten        mld          Cycloolefinen,    enthalten; besonders geeignet      jedoch ist das Verfahren für die Extraktion       einer    einzelnen Art von Kohlenwasserstoff,  wie z. B. des aromatischen Bestandteils einer  Kolhlenwasserstoffmisehung.  



       Eine        der        hervorragenden    und     besonders     nützlichen Anwendungsformen der vorliegen  den Trennmethode besteht. in der Zerlegung  einer azeotropen Mischung von Kohlen       asser-          sAoffen,    z. B. einer Erdöldestillatfraktion, die  Benzol, Hexan- und Heptanisomere enthält  oder eine Toluol-Heptan-Oetanmisehung dar  stellt.

   Aus derartigen azeotropisehen     Gemii-          scehen    lisst sieh unmittelbar als     Priniärpro-          dukt    ein aromatisches Konzentrat gewinnen,  das praktisch den gesamten aromatisehen Ge  halt der Ausgangskohlenwasserstoffmisehung  darstellt und eine Reinheit, von über 95 o/a  besitzt, während ein Erzeugnis von einer der  artigen Reinheit durch andere Methoden nur  mit einem     erheblicheren    Aufwand oder     mit-          lels    komplizierterer Trennvorgänge erzielbar  ist.

   Olbgleielh eine geringfügige Menge     Raffinat-          kollenwasserstoffe    im Gemiseh mit demn ge  wünschten Extraktkohlenwasserstoff, der aus  der Beselhiekung gewonnen werden, soll, im  allgemeinen den Extrakt begleitet, kann des  sen Anteil in dem Endprodukt niedrig ein  gestellt werden. Es ist sogar möglich, den An  teil der Verunreinigung in dem gewonnenen  Produkt so niedrig zuhalten, dass man als  Erzeugnis einen bestimmten Kohlenwasser  stoff in nahezu 100%oiger Reinheit erhält.  



  Bei Verwendung eines selektiven     Lösungs-          niittels,    das eine normalerweise flüssige Mi  schung aus Haupt- und Hilfslösungsmittel  darstellt, bewirkt die Gegenwart des Hilfs  lösungsmittels eine Herabsetzung der     Lö-          sungstähigcit    des Hauptlösungsnittels für  die aus der Beschickung zu extrahierenden  Verbindlungen und damit auch eine Verklei  nerung des Durchsatzes der Besehiekung;

   da  bei hat aber das Hilfslösungsmittel die Wir  kung, dass es die Selektivität der L     ösungsmit-          telmuisehung    erhöht, indem es die     Lösungs-          fälhigkeit    der Raffinatverbindungen in der  Extraktplhase während der Extraktion ver  mindert, insbesondere wenn mau als End  erzeugnis eine einzelne Verbindung zu gewin-    nen wünscht, die möglichst frei von     haffinat-          v    erunreinigungen ist.

   Vorzugsweise wird das  Verhältnis von Lösungsmittel zu in die Ex  traktionsstufe eingebrachter Beschickung mög  lichst hoch gehalten, um bei einem verhältnis  mässig hohen Duuchsatzverhältnis einen ein  zelnen Bestandteil, der praktisch frei von  Verunreinigungen ist, zu gewinnen.  



  Die Gegenwart eines Hilfslösungsmittels,  das einen Siedepunkt unterhalb dessen des  Hauptlösungsmittels hat, gestattet, die extrak  tive Destillation bei einer entsprechend nied  rigeren Temperatur durchzuführen als in  dessen Abwesenheit, und ermöglicht die Ge  winnung aller oder praktisch aller der wahl  weise extrahierten und in der Extraktphase  gelösten Verbindungen mittels einer Verdamp  fung innerhalb der extr aktiv en     Destillations-          Stufe.     



  Als Hauptlösungsmittel kommen vor allem  sauerstoffhaltige organische Verbindungen in  Betracht, welche die grösste Polarität der Be  schickungsmischung haben. Besonders geeig  net sind die aliphatischen und cyclischen Al  kohole, die Glycole und Gly coläther (auch als  Polty alkylenglycole bezeichnet) sowie die     Gly-          colester    und Glycolätherester.  



  Als Alkylengly cole und     Polyoxypolyalky-          lenglycole    sind vor allem die Di-, Tri- und  Tetraäthylenglycole geeignet, insbesondere     Di-          äthvlenglyeol-,    Mono-, Di- und     Tri-propylen-          glycole    und Mono-, Di- und Tributylenglycole.  Gewisse Glyeoläther, wie die Cellosolve (Al  kyläther von Äthylenglycol), wie Methyl-,  Äthyl-, Propyl- und Butylcellosolve, die     Kar-          bitole    (Alkyläther von Diäthylenglycol), wie  Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylkarbitole,  die Gly col- und Polyoxy alkylenglycolester von  niedrigmnoleknilaren organischen Säuren, wie  z.

   B.     Azetate    und     Propionate,    die     aliphatisehen     Alkohole, wie     Propanol,        Isopropanol,        n-Buta-          nol,    tertiäres     Butanol    usw., gewisse     cyelische     Alkohole,     wie        Cyelopentanol,        Cyelohexanol,          Cycloheptanol        usw.,    und andere sauerstoff  haltige organische Verbindungen, wie Phenol,       Resorein,        Brenzkatechinol    usw.,

   verschiedene       Alkylphenole,    wie die o-, in- und     p-Kresole,          Thymol    usw., die Ester organischer Säuren,      insbesondere die Fettsäureester aliphatischer       Alkohole    und vor allem die Ester von organi  schen Säuren verhältnismässig niedrigen Mole  kulargewichtes wie die Azetate, Propionate,  Butyrate und Valarate. Die bevorzugten     Poly-          alkylenglycole    haben die folgende empirische  Formel    HO(OnH2uO)xH,    worin n einen Wert von 2 bis 5 und x  einen Wert von 2 bis 15 hat, wenn n gleich 2  ist, dagegen von 2 bis 13, wenn n gleich 3 ist,  von 2 bis 12, wenn n gleich 4 ist und von  2 bis 10, wenn n gleich 5 ist.

   Das Haupt  lösungsmittel sollte einen verhältnismässig  hohen Siedepunkt haben, der den Siedepunkt  der zu extrahierenden Verbindung überschrei  tet und vorzugsweise oberhalb etwa 150  liegt.  



  Als Hilfslösungsmittel wird zweckmässig  eine Verbindung verwendet, die in den Be  standteilen der Beschickung unlöslich ist.  Seine Unlöslichkeit in der Beschickung und  Löslichkeit in dem     Hauptlösungsmittel    ge  stattet es, das Hilfslösungsmittel im Kreis  lauf zum Oberteil der     Extraktionssäule    zu  rückzuführen und dort aus der ausfliessenden  Raffinatphase die in ihr gelöste, normaler  weise kleine Menge von Hauptlösungsmittel  auszuwaschen. Normalerweise flüssige Verbin  dungen, welche die vorstehenden Eigenschaf  ten besitzen und vorzugsweise einen Siede  punkt unterhalb des Siedepunktes des Haupt  lösungsmittels aufweisen, sind u. a.

   Wasser,  Furan, Furfurol, Furfurylalkohol, die     nied-          rigmolekudaren    Alkylcyanide und Nitrile, wie  Äthyl-Isocyanid, die Perfluorkohlenwasser  stoffe, wie Perfluor-Pentan, die gemischten  perhalogensubstituierten Kohlenwasserstoffe,  Säuren, Alkohole und dergleichen, wie     1,2-Di-          chlor-,    1,2-Difluor-äthan, Perfluoressigsäure  und andere. Ein vorzugsweise benutztes Hilfs  lösungsmittel ist Wasser, das sich im     Haupt-          lösungsmittel    in ausreichender Menge lösen  sollte, um Mischungen mit etwa 5 bis etwa  75 % Wassergehalt zu liefern.

   Bei Ver  mischung mit Diäthylenglycol beträgt der  Wasseranteil zweckmässig etwa 5 bis etwa  35 % und vorzugsweise etwa 5 bis etwa 15    Gew.% der Mischung. Für die     Polypropylen-          glyeole    beträgt der günstigste Wasseranteil  in dem vermischten selektiven Lösungsmittel  etwa 8 bis etwa 50 % und vorzugsweise etwa  10 bis etwa 40 Gew.% der Mischung. Mit stei  gender Kettenlänge der Alkylengruppe in den  Polyalkylengly colen nimmt ihre Selektivität  ab, und die Kohlenwasserstoffe sowie andere  organische     Verbindungen    werden stärker in  dem Lösungsmittel löslich.

   Es wird dann we  sentlich, dass man den Anteil des Hilfslösungs  mittels, wie Wasser, in der Lösungsmittel  mischung (bis zu etwa 75 Gew.%o der     Mi-          sehung)    erhöht, um die Selektivität zu stei  gern, wenn das     Hauptlösungsmittel    an sich  weniger selektiv wirkt.  



  Eine bevorzugte     Ausführungsform    des er  findungsgemässen Verfahrens wird im folgen  den an Hand der Zeichnung näher erläutert.  Die zu trennende Mischung besteht aus einer  Erdölfraktion, die eine verhältnismässig hohe  Konzentration an aromatischen Kohlenwasser  stoffen enthält wie etwa Hy droforming-Benzin.

    Als Endprodukt wird ein Benzolkonzentrat       mit        mindestens        95        %        Benzolgehalt        gewonnen.     Für diesen Zweck ist ein besonders geeignetes  Lösungsmittel eine     Diäthylenglyco3-Wasser-          Mischung    mit vorzugsweise etwa 5 bis etwa  15     Gew.o/o    Wasser.  



  Wenn bei dem     erfindungsgemässen    Verfah  ren ein bestimmter aromatischer Kohlenwas  serstoff in praktisch reinem Zustande gewon  nen werden soll, wird am besten von einer  Fraktion ausgegangen, die innerhalb solcher  Grenzen siedet., dass aromatische     Kohlenwas-          serstoffe    ausgeschaltet werden, die oberhalb  oder unterhalb des gewünschten Produktes sie  den.

   Zur Gewinnung von Benzol zum Beispiel  wird am besten eine     Erdöldestillat-Fraktion     verwendet, die unterhalb     11.0 ,    das heisst etwas  unterhalb des     Toluols,    und vorzugsweise an  der obern     Siedetemperaturgrenze    der     Benzol-          azeotropen    in der Fraktion siedet.

   Diese Tem  peratur beträgt im Falle einer dem     Hydro-          formingprozess        unterworfenen    Erdölfraktion  mit Paraffinen in     Vermischung    mit Benzol  etwa     19-800.    Am     zweckmässigsten    ist. es, eine       debutanisierte    Beschickung, vorzugsweise einen      Schnitt aus der Benzinfraktion, zu benutzen,  der von etwa 40 bis etwa. 80 %o siedet. Will  man aber alle aromatischen Bestandteile aus  einer flüssigen Kohlenwasserstofffraktion, wie  einem Hydroformig-Benzin, entfernen oder  die schwefelhaltigen Bestandteile einer Erdöl  fraktion abtrennen, so kann gewünschtenfalls  auch die ganze Fraktion in die Extraktions  stufe eingebracht werden.  



  Eine bei etwa 40 bis etwa 80  siedende  benzolhaltige Erdöldestillatfraktion wird in  eine Fraktioniersäule 1 des Fliessbildes durch  Leitung 2 eingeschickt. Eine leichte Fraktion,  die hauptsächlich aus C5-Kohlenwasserstoffen,  wie Pentanisomeren und Cyclopentan besteht,  wird aus der Beschickung fraktioniert,     dampf-          förmig    aus der Säule durch Leitung 3 ent  fernt, kondensiert und aus dem Verfahren  abgezogen.

   Eine Zwischenfraktion, die aus  Pentanazeotropen, nämlich u. a. verzweigten  Hlexanen sowie den entsprechenden C5 und  C6- Olefinen, soweit vorhanden, und     Naphthe-          nen    besteht, wird aus der Säule 1 durch Lei  tung 4 entfernt, die mit einem nicht darge  stellten Erhitzer und     Nebenschnittfraktionier-          gefäss    verbunden sein kann, um gewünschten  falls eine enger gewählte C6-Paraffin- und  Naphthenfraktion abzutrennen. Dieser Zwi  schenschnitt wird vorzugsweise in die nach  folgende Stufe des Verfahrens als Verdrän  gungsmittel eingeleitet, er kann aber auch in  die Säule 1 als Rückfluss zurückkehren oder teil  weise bzw. ganz aus dem Verfahrensfluss abge  zogen werden.

   Eine aus Benzol,     Benzolazeotro-          pen    und höhersiedenden, paraffinischen,     naph-          thenischen    und olefinischen Kohlenwasserstof  fee, soweit vorhanden, bestehende Bodenfrak  tion wird aus der Fraktioniersäule 1 durch-Lei  tung 5 entfernt und als benzolhaltige     Beschik-          kung    für das     Lösungsmittelextraktionsverfah-          ren    benutzt.

   Aus Leitung 5 gelangt diese Be  schickung in den Wärmeaustauscher 6, wird  dort auf eine Temperatur von etwa 100 bis  etwa 150 , vorzugsweise etwa 120 bis etwa  140 , gebracht und dann bei dieser Tempera  tur und in flüssiger Phase durch Leitungen 7  und 9 mittels Pumpe 8 bei einem Druck von  vorzugsweise etwa. 5 bis etwa 25 Atm. in die    Extraktionssäule 10 eingespeist. Auch höhere  Drücke sind ohne Nachteil bei den Verfahren  nach der Erfindung anwendbar.  



  Die Einführung der flüssigen     Beschickung     in die mit flüssigem Lösungsmittel arbeitende  Extraktionssäule erfolgt zweckmässig an einer  Stelle zwischen Extrakt- und Raffinatauslass  öffnungen, derart, dass eine     Gegenstromberiüh-          rung    des Extraktes mit flüchtigen Paraffin  kohlenwasserstoffen zustande     kommt.    Die in  die Extraktionssäule 10 eingeführte Mischung  von Benzol und andern Kohlenwasserstoffen  tritt innerhalb der Säule im Gegenstrom mit  einer wässrigen Lösung von Diäthylenglycol  mit etwa 5 bis etwa 15 Gew.o/o Wasser in Be  rührung. Das Glycol wird durch Leitung 11  in den obern Teil der Säule eingeführt.

   Die  Extraktionssäule 10 ist in an sich üblicher  Weise so ausgerüstet, dass darin die Flüssig  keiten, welche mindestens teilweise miteinan  der unmischbar sind, im Gegenstromfluss in  innige Berührung gebracht werden. Sie kann  demnach eine grossflächige Packung, z. B.     sat-          telförmige        Berl-Füllkörper    oder dergleichen,  oder auch     Brodelplatten    bekannter Ausfüh  rung und Herstellungsart, enthalten.

      An ihrer Eintrittsstelle in die     Extraktions-.     Säule 10 hat die     Kohlenwasserstoffbeschickung     eine beträchtlich niedrigere Dichte     als    die in  den     obern    Teil der Säule 10 eingelassene     wäss-          rige        Diäthy        lenglycollösung,    und deshalb ist  die     Beschickung        bestrebt,    aufwärts     durch    die  herabfliessende Flüssigkeit von höherem spe  zifischem Gewicht aus Lösungsmittel bzw.       Extraktlösung    zu perlen.

   Infolge der selek  tiven Löslichkeit des     Benzolbestandteils    im  Verhältnis zu den andern Kohlenwasserstoffee  der Beschickung in der     wässrigen        Diäthylen-          glycollösiuig    löst sich das Benzol in der     Lö-          sungsmittelphase    und hinterlässt eine Kohlen  wasserstoffphase, die verhältnismässig arm an  Benzol     ist    und hauptsächlich aus den in der       Beschiekung    vorhandenen     Paraffinen    besteht.

    Obgleich der     Benzolbestandteil    vorzugsweise  in dem Lösungsmittel gelöst ist und letzteres  genügend     -#NTasser    enthält, um selektiv     paraffi=          nische,        naphthenische    und     olefinische    Be-      standteile, soweit in der Beschickung vorhan  den, abzustossen, löst sich dennoch eine kleine  Menge der letzteren Kohlenwasserstoffe in  dem selektiven Lösungsmittel, und der anfal  lende, je nach der ursprünglichen Zusammen  setzung der Beschickung hauptsächlich aus  Lösungsmittel, Benzol und einer geringen  Menge paraffinischer,

   naphthenischer und  olefiniseher Kohlenwasserstoffe bestehende  Extrakt sinkt infolge der Schwerkraft ent  gegen einem Strom von Raffinatkohlenwasser  stoffen abwärts. Das in der aufwärtsfliessen  den Kohlenwasserstoffphase zurückbleibende  Benzol ist bestrebt, sich auf     das    Lösungsmittel  zu übertragen und daraus die paraffinisehen  und andern im Lösungsmittel gelösten Raf  finatkohlenwasserstoffe zu verdrängen. Das  Raffinat wird daher fortschreitend reicher an  aliphatischen Paraffinen und Olefinen, wäh  rend es durch die Säule aufwärts fliesst.  



  Das Kohlenwasserstoffraffinat enthält auch  einen geringfügigen Anteil gelöstes Lösungs  mittel, welches trotz seiner kleinen absoluten  Menge durch die fortlaufende Entfernung  einen beachtlichen Verlust bei einem Betrieb  im grossen Massstab darstellt, sofern es nicht  wiedergewonnen wird. Diese Widergewinnung  erfolgt dadurch, dass das Wasser, welches in  der Extraktionszone erforderlich ist, um mit  dem Hauptlösungsmittel die gewünschte Zu  sammensetzung des selektiven Lösungsmittels  zu schaffen, in die Extraktionssäule durch  Leitung 12 und Ventil 13 an einer Stelle ober  halb des Eintrittspunktes des durch Leitung  11 zugeführten entwässerten Lösungsmittels  eingeführt wird, so dass die aufwärtsfliessende  Raffinatphase mit Wasser gerade kurz vor  der Entfernung des Raffinates aus dem Sy  stem und jenseits der Stelle gewaschen wird,

    an welcher das     Raffinat    zuletzt das in das  System eingeführte Lösungsmittel berührt.  Das so in den Fluss eingeführte Wasser löst.  leicht das in den Raffinatkohlenwasserstoffen  vorhandene Diäthylenglycol, so dass das  Hauptlösungsmittel wieder in die Extraktion  zurückgeführt wird. Die Einführung des  Wassers in die Säule 10 erfolgt vorzugsweise  durch einen     Sprühkopf    14, der den Wasser-         sirom    in Form feinverteilter Tröpfchen mit  dem Raffinat in innige Beriihrung bringt. Das  mit Wasser gewaschene Raffinat, aus welchem  das Hauptlösungsmittel praktisch vollständig  entfernt worden ist,     wird    aus der Extraktions  säule 10 durch Leitung 15 abgezogen und aus  dem Verfahrensfluss entfernt.  



  Das Hauptlösungsmittel (Diäthylenglyeol)  tritt in die Extraktionssäule 10 in praktisch  wasserfreiem Zustand ein und löst genügend  von dem an der Spitze der Extraktionssäule  eingeführten Wasser, unm seinen Wassergehalt  auf den für eine wirksame selektive Extrak  tion des Benzolbestandteils der Besehiekung  erforderlichen Wert zu erhöhen, nämlich etwa  5 bis etwa 35 Gew.o/o, vorzugsweise etwa ö bis  etwa 15 Gew. o/o des selektiven Lösungsnmittels.  Der     Wassergehalt    des     Lösungsmittels    wird auf  diesem Wert gehalten, indem man das Kreis  laufverhältnis des an der Spitze der     Säule     eingeführten Wassers regelt, wobei die Menge  praktisch konstant gehalten wird.  



  Das     Strömungsverhältnis    des     selektiven     Lösungsmittels in der     Extraktionssäule    in  bezug zur Geselhwindigkeit der Einführung  der Beschickung ist, abhängig von einer An  zahl anderer durch das System bedingter     Falk-          toren    und von der     gewünschten    Reinheit des  Enderzeugnisses. Eine Beschiekung, die eine  verhältnismässig geringe Konzentration an  dem zu     gewinnenden    Bestandteil, wie Benzol,  enthält, bedingt in der Regel ein niedrigeres  Einspeisverhältnis für das Lösungsmittel.

   Im  merhin kann letzteres auch dann auf einem  hohen Wert gehalten werden, wenn der in  der     Besehiekung    in     niedritrer    Konzentration  enthaltene gewünschte Bestandteil praktisch  vollständig aus der     Besehiekung    gewonnen  oder in einem     Zustande        froher    Reinheit erhal  ten     werden    soll.

   Die     Einbrin-un,:sgeschwin-          digkeit    der     Besehiekung    kann auch auf eineng  niedrigeren Wert     gehalten        werden,    wenn die  Selektivität des Lösungsmittels durch Einbrin  gung eines     grösseren    Anteils des     Hilfslösungs-          mittels    gesteigert     wird,        3vie    z.

   B.     von        -#Vasser          in.    eine     wässrige        Diäthyleii,-lveollösung.    Im all  gemeinen kann das Verhältnis von selektivem      Lösungsmittel zu der in die Extraktionssäule  eingebrachten Beschickung von etwa 0,5 zu 1  bis etwa 10 zu 1 Volumteile, je nach den hier  erwähnten Variablen, schwanken.  



  Im untern Teil der Extraktionssäule unter  halb der Eintrittsstelle der Beschickung wird  die Lösungsmittel- oder Extraktphase fort  schreitend reicher an Benzol, während sie ab  wärtsfliesst, und verarmt fortschreitend an den  wenig flüchtigen paraffinischen und     naplhthe-          nisehen    Bestandteilen. Obgleich die letzt  genannten paraffinischen, naphthenischen und  olefinischen Kohlenwasserstoffbestandteile sich  in der Lösungsmittel- oder Extraktphase nur  in geringen Mengen lösen, so ist deren Menge,  bezogen auf das Benzol, in dem Extrakt gross  genug, um das gewonnene Benzol wesentlich  zu verunreinigen.

   Da ausserdem diese Verun  reinigungen innerhalb des entsprechenden  Siedepunktbereiches, wie die Benzolazeotropen  während des Lösungsmittelausstreifvorganges  sieden, können sie aus dem Produkt nicht  durch einfache Fraktioniermassnahmen abge  trennt werden. Entsprechend der Erfindun  wird deshalb eine flüchtigere Paraffinfraktion  im Gegenstrom mit dem im untern Teil der  Lösungsmnittelextraktionssäule vorhandenen,  abwärtsfliessenden Extrakt in Berührung ge  bracht, welche vorzugsweise an einer Stelle  unmittelbar benachbart zu der Auslassöffnung  für den Extrakt, im allgemeinen am äussersten  Bodenteil der Säule, eingeführt wird.

   Beim  Inbetriebsetzen der Anlage kann als flüchtige  Paraffinfraktion eine aus dem der Fraktio  nierung in     Säule    1 unterzogenen Ausgangs  erdöl abgezweigte Destillatfraktion eingesetzt  werden, die unterhalb der zur Bildung von  Azeotropen mit dem Benzol befähigten Koh  lenwasserstoffbestandteile siedet. Beispiels  leise kann die aus der Säule 1 durch Leitung  4 entfernte Zwischenfraktion hier als flüch  tiges Verdrängungsmittel benutzt werden.  Während des Betriebes kreist die Paraffin  fraktion aus flüchtigen paraffinischen Koh  lenwasserstoffen ständig innerhalb des Sy  stems. Gegebenenfalls kann ein Gemisch die  ser umkreisenden Paraffinfraktion und der  leichten Paraffinfraktion aus Säule 1 wäh-    rend des Betriebes am Boden in die Extrak  tionssäule 10 eingeführt werden.

   Jedenfalls  verdrängt die flüchtige Paraffinfraktion die  schwereren oder weniger flüchtigen, Azeotrope  bildenden Paraffine, Naphthene und Olefine  aus der Extraktphase innerhalb der Extrak  tionssäule 10. Diese Ausführungsform der Er  findung stellt eine wesentliche Verbesserung  gegenüber der Fliessmethode bekannter Art  dar. Die Berührung des im Gegenstrom flie  ssenden Extraktes mit der leichten     Paraf-          finkohlenwasserstofffraktion    ergibt eine er  wünschte Übertragung der leichten Paraffine  in den Extrakt in flüssiger Phase und eine  gleichzeitige Verdrängung der weniger flüch  tigen, Azeotrope bildendenden Paraffine aus  dem Extrakt in die Raffinatphase.

   Die schwe  reren Paraffinkohlenwasserstoffe, welche sich  unvermeidbar in dem Lösungsmittel während  des Extraktionsvorganges bis zu einem be  grenzten, aber doch merklichen     Ausmasse    auf  lösen und normalerweise als Verunreinigung  (im allgemeinen in Mengen von etwa 5 bis  etwa.

   15     Gew.o/o)    des Benzols infolge ihrer  starken Neigung, damit     Azeotrope    zu bilden,  erscheinen, werden aus der     Extraktphase    in  nerhalb der Extraktionszone in die     Raffinat-          phase        hinübergedrängt.    Die leichten Paraf  fine sind durch Destillation leicht aus dem  Benzol in der     Lösungsmittelausstreifstufe    ab  trennbar, weil ihre Siedepunkte genügend  unterhalb des     Benzolsiedepunktes    liegen, so  dass sie keine     Azeotropen    mit dem Benzol  bestandteil des Extraktes bilden.

       ..7e    nach der  Menge der in die     Extraktionssäule    eintreten  den flüchtigen Paraffine kann man so bis zu       99o/oiges    oder vollständig reines Benzol ge  winnen. Die weniger flüchtigen nichtaromati  schen Bestandteile, wie     Azeotropegemische    bil  dende Paraffine, die aus der     Extraktphase     verdrängt worden sind, werden aus dem     Ver-          fahrensfluss    dadurch entfernt, dass sie in dem  ständig durch Leitung 15 abgezogenen     Raf-          finatausfluss    eingeschlossen sind.  



  Es ist. ersichtlich, dass, je grösser der Fluss  der flüchtigen Paraffine zum Boden der Ex  traktionssäule 10 ist und je     gmösser    der Anteil  dieser Paraffine darin im Vergleich -zu den      weniger flüchtigen Paraffinkohlenwasserstof  fen ist, desto grösser die Reinheit des schliess  lich aus dem Verfahren gewonnenen Benzol  produktes sein wird.

   Wenn also zum Beispiel  die Extraktphase Kohlenwasserstoffe im Ver  hältnis von 70 Molo/o Benzol und 30 Molo/o  wenig flüchtige Paraffinkohlenwasserstoffe an  der Eintrittsstelle der Kohlenwasserstoff  beschickung in die Extraktionssäule enthält  und 90o%iges Benzol erhalten werden soll, so  werden theoretisch 14 Böden unterhalb der  Eintrittsstelle der Beschickung erforderlich  sein, wenn das Volumen der am Boden in die  Extraktionssäule eingeführten flüehtigeren  paraffinischen Kohlenwasserstoffe, die mit  dem Extrakt in Berührung kommen, gleich  dem Volumen der Kohlenwasserstoffe in der  Extraktphase ist.

   Anderseits wird die theo  retisch erforderliche Bodenzahl für die Erzeu  gung eines 98o/oigen Benzols auf 4 herabge  setzt, wenn man zwei Raumteile     flüchtigerer     Paraffinkohlenwasserstoffe je Raumteil in der  Extraktphase gelöster Kohlenwasserstoffe     be-          rutzt.    Die Zahl der theoretisch erforderlichen  Böden wird noch weiter herabgesetzt und die  Reinheit des gewonnenen Benzols weiter ge  steigert, wenn man das Volumen flüchtiger  Paraffine erhöht, die mit der Extraktphase  im Gegenstrom in dem Teil der Extraktions  säule unterhalb der Einführungsstelle der  Kohlenwasserstoffbeschickung in Berührung  treten.  



  Bei dem an Hand der Zeichnung erläuter  ten Ausführungsbeispiel, bei dem Benzol als  Endextraktionserzeugnis gewonnen wird, kann  die flüchtigere Paraffinfraktion, die als Ne  benschnitt aus der Fraktioniersäule 1 mit  einem Siedepunkt unter etwa 80  entnommen  wird, verschiedene Hexanisomere, wie     2,2-Di-          methylbutan,    2,3-Dimethylbutan,     2-Methyl-          pentan,    3-Mlethylpentan, Naphthene, wie     Cy-          clopentan,    Methylcyclobutan und ausserdem  verschiedene Olefinisomere mit einem Siede  punkt von etwa 40 bis etwa 65  enthalten.

   Aus  Leitung 4 wird dieser flüchtige Paraffin  nebenschnittdurch den Erhitzer 16 und Kom  pressor 17 geleitet und dort auf die Tempera  tur und den Druck gebracht, die in der Ex-    traktionssäule 19 herrschen, nämlich im all  gemeinen auf Temperaturen von etwa 90 bis  etwa 250 , vorzugsweise etwa 100 bis etwa  150  und einen Druck von etwa 5 bis etwa  35 Atm. Darauf wird dieser Schnitt durch  Leitung 18 am Boden der Extraktionssäule 10  eingeleitet, wo die flüchtigen Paraffine im  Gegenstrom mit dem abwärtsfliessenden Ex  trakt in Berührung treten, bevor letzterer aus  der Säule entfernt wird.

   Die Extraktphase be  steht dann hauptsächlich aus wässrigem     Di-          äthy    lengly c ol mit darin gelöstem Benzol und  einer im Vergleich zur darin enthaltenen Ben  zolmenge geringen Menge flüchtiger     Paraffin-          hohlenwasserstoffe,wobei    die letzteren in der  Extraktphase infolge der Verdrängung der  weniger flücbtigen Paraffine und andern  niehtaromatischen Kohlenwasserstoffe der Be  schickung vorliegen.

   Diese Extraktphase wird  durch Leitung 19 und Ventil 20 in den obern  Teil der Lösungsmittelausstr eifsäule 21     über-          geführt,    die vorzugsweise praktisch bei dersel  ben Temperatur wie die Extraktionssäule 10,       jedoch    etwas vermindertem Druck arbeitet,  der ausreicht, um die Bestandteile des Extrak  tes zu     verdampfen,    die     flüchtiger    als das     Di-          äahylengly        col    sind, zweckmässig im wesent  lichen bei     Atmosphärendruek.    Die.

   in dem Ober  teil der     Ausstreifsäule    21 aus dem     flüssigen     Extrakt,     abdestillierten    leichten Dämpfe wer  den     durch    die Dampfleitung 22 entfernt. Die  Dämpfe bestehen hauptsächlich aus den flüch  tigen     paraffinischen        Kohlenwasserstoffen,    die  in die Extraktionssäule 10 durch Leitung 4  eingeführt und in der     Extraktphase,    wie oben  erwähnt, gelöst worden sind.  



  - Bei der bevorzugten Betriebsweise     wird     Lösungsmittel aus der     Ausstreifsä.ule    21 durch  Leitung 23 und Ventil 24 zur Spitze der     Aus-          streifsäule    21 oberhalb der     Extraktphasenein-          führung        zurückgeführt.    Selbst bei Abwesen  heit eines derartigen     Lösungsmittelkreislaufes     vermindert jedoch die Gegenwart des Lösungs  mittels in der     Extraktphase    aus Leitung 19  die Flüchtigkeit des gelösten aromatischen Be  standteils im Verhältnis zu der des leichten       paraffinischen    Bestandteils, der ebenfalls in  dem Extrakt vorhanden ist,

   und verringert      dadurch den Anteil des aromatischen Kohlen  wasserstoffes, der bestrebt ist, in die plötzlich  ans dem Lösungsmittel verdampfende und in  Leitung 22 eintretende Dampffraktion zu v er  dampfen, auf ein Mindestmass.  



  Der aus der Säule 21 durch Leitung 22  entfernte Dampfstrom kann in dem     Wärme-          austauscher    25 teilweise gekühlt werden, um  den darin enthaltenen Wasserdampf zu kon  densieren. Dann gelangt er durch Leitung 26  in den Nebenschnittfraktionierturm 27, worin  die paraffinisclle Kohlenwasserstofffraktion  als Dampf von einem flüssigen Kondensat ab  getrennt wird, das hauptsächlich aus Wasser  besteht. Der Dampf wird aus der     Neben-          sehnittfraktioniersäule    27 durch Leitung 28  entfernt. Das wässrige Kondensat wird aus       der    Säule 27 durch Leitung 29 abgezogen, die  mit der Leitung 30 verbunden ist.

   Bei einer  andern Anordnung kann der aus Säule 21  durch Leitung 22 abdestillierte Dampf völlig  in dem Wärmeaustauscher 25 kondensiert und  das anfallende Kondensat in einen nicht dar  gestellten Absetzbehälter geleitet werden,  worin die verflüssigte     Kohlenwasserstoff-          sehieht    mit dem flüchtigen Paraffin von dem  wässrigen Kondensat dekantiert und aus dem  A bsetzbehälter durch Leitung 27 abgezogen  wird.

   Der aus der Nebenschnittsäule 27 durch  Leitung 28 entfernte Dampf wird zweckmässig  zur Extraktionssäule 21 mit Hilfe des     Kom-          pressors    31 zurückgeführt, welcher die     flüeh-          tige    Paraffinfraktion bei einem Druck ver  flüssigt, der dem Betriebsdruck der Säule 10  entspricht.

   Die aus dem Kompressor 31 durch  Leitung 32 in Leitung 4 austretende Fraktion  wird in dieser mit dem flüchtigen     Paraffin-          nebensenhitt    aus der Fraktionszone 1 v     er-          rnengt    und dann durch den     Wärmeaustau-          scher    16 und die Pumpe 17 am Boden in die  Säule 10 eingelassen. Das Volumen der so in  die Säule 10 eingebrachten Paraffinfraktion  ist zweckmässig so gross, wie dies praktisch  durchführbar ist, um die grösstmögliche quan  titative Verdrängung der weniger flüchtigen,  im Extrakt gelösten Paraffine in der Säule  10 zu erreichen und dadurch ein Benzol gröss  ter Reinheit zu erzeugen.

   Unter gewissen Um-    ständen kann es jedoch zweckmässiger sein,  einen grösseren Durchsatz an Beschickung und  eine höhere Produktionsgeschwindigkeit des  gewonnenen Erzeugnisses zu erhalten, z. B.  wenn eine grössere Toleranz für Paraffinver  unreinigungen in dem     Benzolprodukt    zulässig  ist. Die Belastung der Säule 10 kann in der  artigen Fällen verringert werden, indem man  das Volumen der in diese Säule eingespeisten  flüchtigen Paraffine herabsetzt.

   Während des       Betriebes    kann die Lieferung des flüchtigen       paraffinischen        Nebenschnittstromes    aus Säule  1 durch Leitung 4 ausgeschaltet     und    das aus  der     Lösungsmittelausstreifsäule    21 gewonnene       Kreislaufleichtparaffin    als einzige Quelle für  flüchtige Paraffine zwecks Verdrängung in  Säule 10 benutzt werden.

   Statt dessen kann  man auch die Zurückführung des flüchtigen  Paraffins von Säule 21 zu Säule 10 fortlas  sen und die aus der     Fraktioniersäule    1 durch  Leitung 4 gewonnene     Seitenstromfraktion    als  einzige Quelle für die am Boden in die Säule  10 eingeführten flüchtigen Paraffine aus der       Fraktioniersäule    1 durch Leitung 4 benutzen.  



  Die Einführung des aus der Extraktions  säule 10 gewonnenen Extraktes in die     Aus-          streifsäule    21 bei     Überatmosphärendruck    und  einer beträchtlich oberhalb der Siedepunkte  der flüchtigen Bestandteile in der Extrakt  phase liegenden Temperatur ermöglicht es;  die Säule 21     isotherm    und praktisch     adiaba-          tisch    zu betreiben, wenn der Abstand zwi  schen den Siedepunkten der Haupt- und  Hilfslösungsmittel gross genug ist, um eine  plötzliche Verdampfung der flüchtigsten Be  standteile aus dem Extrakt ohne wesentliche  Verdampfung des Hauptlösungsmittels zu er  reichen.

   Die Verminderung des auf der Ex  traktphase lastenden Druckes bei ihrem Über  tritt in die Säule 21 durch Leitung 19 ist  vorzugsweise nur ausreichend, um die ge  wünschte Verdampfung der leichten Bestand  teile zu erzielen und gestattet deren rohe Zer  legung in den flüchtigen Paraffindampf, der  geringe Mengen Wasser enthalten     kann,    in  einen Mittelschnitt von etwas höherem Siede  punkt aus Benzol und Wasser und in einen  praktisch von flüchtigen     Bestandteilen    freien      hochsiedenden Destillationsrückstand, welcher  aus entwässertem Diäthylenglycol besteht. Die  aus Säule 21 gewonnene Mittelfraktion wird  als flüssiger Nebenschnitt durch Leitung 33  und W ärmeaustauscher 34 entfernt und in  letzterem in Dampf übergeführt.

   Sie wird  dann in den Nebenschnitt-Fraktionierturm 35  zwecks Abtrennung eines praktisch reinen  Benzoldampfes eingebracht, der aus dem Turne  35 durch Leitung 36 entfernt und so von kon  densiertem Wasser getrennt wird, welches     aus     dem Turm 35 durch Leitung 37 entfernt wird.  Die durch Leitung 36 entfernte Benzoldampf  fraktion wird im Wärmeaustauscher 38 kon  densiert. Das flüssige Kondensat wird durch  Leitung 39 in das Auffanggefäss 40 übergelei  tet. Das so gewonnene Benzol ist praktisch  rein und frei von paraffineschen und andern       Kohlenwasserstoffverunreinigungen,    wenn die  Lösungsmittelextraktionssäule 10 mit einer  hierfür ausreichend hohen Beschickungsge  schwindigkeit an flüchtigen Paraffinen betrie  ben wird.  



  Da Wasser und Benzol in flüssiger Phase  praktisch nicht mischbar sind, kann die aus  der Säule 21 durch Leitung 33 entfernte flüs  sige Mittelfraktion auch unmittelbar in ein  Flüssigkeitsauffanggefäss ausgetragen werden,  in welchem sich die anfallende, überwiegend  wässrige Phase von der hauptsächlich aus Ben  zol bestehenden Phase trennt. Diese Phasen  werden für sich als untere bzw. obere Phase  abgezogen. Die untere Wasserphase ist mit  Benzol gesättigt, und die obere Phase besteht  aus feuchtem Benzol. Letzteres kann dann     ge-          wünseltenfalls    zum Beispiel in der Weise ge  trocknet werden, dass ein aus Wasser und Ben  zol bestehendes azeotropes Gemisch abdestil  liert wird, so dass trockenes Benzol zurück  bleibt.

   Die abgeschiedene wässrige Phase kann  dann, wie schon erwähnt, in Leitung 37 ab  gezweigt werden.  



  Wenn die Säule 21 nach der bevorzugten  Arbeitsweise und unter den oben angegebenen  bevorzugten Temperatur- und     Druekbedingun-          gen    betrieben wird, ist der Extraktrückstand,  der sich am Boden der Säule 21 ansammelt,  im allgemeinen praktisch frei von flüchtige-         ren    Bestandteilen wie Wasser und     Leicht-          paraffinen,    die in der aus der Extraktsäule 10  entfernten Extraktphase vorliegen.

   Wegen  der Neigung des Lösungsmittels, aromatisehe  Kohlenwasserstoffe gelöst zurückzuhalten, ins  besondere wenn das Diäthy lengly col im untern  Teil der Säule wasserärmer wird, und da die  Löslichkeit der aromatischen Kohlenwasser  stoffe in dem Lösungsmittel ansteigt, wenn  der Extrakt durch Verdampfung Wasser ver  liert, wird es jedoch fortschreitend     sehwieri-          ger,    die letzten Benzolspuren aus dem Lö  sungsmittel abzustreifen. Uni das gelöste Ben  zol aus dem Extraktriickstand zu gewinnen,  wird letzterer zum Beispiel durch die Koch  schlange 41 erhitzt, die am Boden der     Lösungs-          mittelausstreifsäule    21 liegt.

   Die Schlange 41  kann ein umlaufendes     Hochtemperaturheiz-          mittel    enthalten, das in einem     Wärmeaustau-          scher    42 auf Temperaturen oberhalb des Siede  punktes der am wenigsten flüchtigen Bestand  teile des tiefer als     Diäthylenglycol    siedenden  Extraktes erhitzt wird.

   Bei gewissen Lösungs  mitteln jedoch, wie dem     Diäthylenglycol,    wer  den die letzten Spuren gelösten Benzols durch  einfache     Fraktionierung    aus dem Extrakt  rüekstand in Säule 21     nur    entfernt, wenn man  ihn auf     übermässig    hohe Temperaturen, höher  als der     Wärmebeständigkeit    dieses Lösungs  mittels entspricht, erhitzt.

       Zwecks    Herabset  zung der für die Verdampfung der letzten  Spur extrahierten     Kohlenwasserstoffe    (ge  lösten     Benzols)    aus dem Lösungsmittel     erfor-          derliehen    Temperatur wird eine verdampfte       Flüssigkeit    in die Säule 21 eingebracht., deren       Partialdruek    den Dampfdruck des restlichen  Benzols in dem     Extraktbodeilsatz    herabsetzt.

    Zweckmässig     verwendet    man hierfür Wasser  dampf, vorzugsweise das als flüssiger     Rüek-          stand    der     Nebensehnittfraktioniersäulen    27  und 35 wiedergewonnene     verdampfte    Was  ser. Das aus dem     Nebensehnittfraktionierturm     27 durch die mit Leitung 30 in Verbindung  stellende Leitung 29 entfernte Wasserdestillat  kann teilweise oder völlig im Kreis geführt  werden, indem man es durch Leitung 30, Ven  til 43 und Leitung 44 sowie durch Leitung 3 7  und Ventil 45 in die in der Säule 21 führen-      den Leitung 46 strömen lässt.

   Das Wasserkon  densat aus dem Nebenschnittausstreifer 27  kann somit mit dem Wasserkondensat aus dem  Nebenschnittfraktionierturm 35 vereinigt und  mittels der Pumpe 47 in dem Wärmeaustau  seher 48 gefördert werden. In letzterem ver  dampft der Wasserstrom, und der anfallende  Dampf wird vorzugsweise bei etwa 100 bis  150  durch Leitung 49 in den Aufkoch  abschnitt bei Säule 21 eingeführt. Die anfal  lende, mit dem Extraktrückstand in der Säule  21 in Berührung tretenden Wasserdämpfe set  zen den Dampfdruck des im Extrakt vorhan  denen gelösten Benzols herab und begleiten  die aus der Säule 21 durch Leitung 33 ent  fernte und im Nebenschnittfraktionierturm 35  zerlegte Benzol-Wasser-Mittelfraktion.

   Ander  seits kann auch aus dem     Nebenschnittfraktio-          nierturm    27 durch Leitung 28 entfernter  Paraffindampf als Extraktausstreifdampf be  nutzt werden, indem man Paraffindämpfe aus  Leitung 28 zur Leitung 46 mit Ventil 50 ab  zweigt, sie in der Pumpe 47 auf den Betriebs  druck der Säule 21. verdichtet und sie auf eine  Temperatur von 1.00 bis 150  erhitzt, worauf  sie unten in die Säule 21 eingereiht werden.  



  Der aus entwässertem Diäthylenglycol be  stehende Extraktrückstand, aus welchem das  Benzol praktisch vollständig entfernt worden  ist, wird aus der Säule 21 durch die mit der  Leitung 11 verbundene Leitung 51 mit Ventil  52 abgezogen und im Kreislauf unter dem mit  tels Pumpe 53 erzielten, in der Extraktions  säule 10 herrschenden Betriebsdruck zum  obern Teil der Säule 10 zurückgeführt. Ein       bestimmter    Teil des     Diäthylenglyeols    kann  von Leitung 51 zur Leitung 23 über das Ven  til 24 abgezweigt und dann am obern Teil in  die Lösungsmittelausstreifsäule 21 eingebracht  werden, wenn in dieser Säule eine grössere  Menge Lösungsmittel vorhanden sein soll, als  es durch die Extraktphase aus der Leitung 19  geliefert wird.  



  Das zur Säule 10 zurückfliessende Lösungs  mittel wird wieder auf den erforderlichen  Wassergehalt eingestellt, und zwar durch das  über Leitung 12 an der Spitze in die Lösungs  mittelextraktionssäule 10 eingeführte Wasser.    Die zur Erhöhung des Wassergehaltes des Lö  sungsmittels     erforderliche    Wassermenge wird  dadurch erhalten, dass ständig mindestens der  erforderliche Anteil des flüssigen Wasserkon  densates im Kreislauf geführt wird, das aus  der Lösungsmittelausstreifsäule in den Neben  sehnittfraktioniertürmen 27 und 35 entfernt  worden ist. Dieser Wasseranteil gelangt durch  Leitung 30 über Ventil 54 und Pumpe 55 in  die Wasserspeiseleitung 12. Die Pumpe 55 er  höht den Druck des Kreislaufwassers auf den  Wert, mit welchem die Säule 10 arbeitet.

    Wasserverluste können durch Einführung von  Wasser durch Leitung 12 ergänzt werden.  Obgleich ein Wasserkreislauf für den Betrieb  des Verfahrens nicht unbedingt notwendig ist,       erweist    er sich als besonders vorteilhaft, wenn  das System im Gleichgewicht steht, und stellt  ein bequemes Mittel dar, um Schwankungen  in der Beschaffenheit des selektiven Lösungs  mittels auszuschalten.  



  An Stelle eines Gemisches eines Haupt  lösungsmittels     (Diäthylenglycol)    mit einem  Hilfslösungsmittel (Wasser) kann man auch  nur ein einziges Lösungsmittel, z. B.     Diäthy-          lenglycol,    verwenden. Allerdings ist in diesem  Fall die Trennung weniger selektiv, und man  erhält unreines Benzol. In diesem Falle wür  den die     Wassereinspeisleitung    12, die Neben  schnittfraktioniertürme 27 und 35, Wasser  kreislaufleitungen 37 und 30 und die aus den.  Leitungen 46, Pumpe 47, Erhitzer 49 und Lei  tung 49 bestehende     Benzolausstreifanlage    fort  zulassen sein.

   Allerdings könnte die letzt  genannte Anlage auch beibehalten werden, um  flüchtiges Paraffin in den     Aufkochabsehnitt     der Säule 21 im Kreislauf zurückzuführen.  Die Entfernung von Nasser aus dem selek  tiven Lösungsmittel würde jedoch den Betrieb  der Säule 21 bei einer höheren Temperatur  und bzw. oder einem niedrigeren     Druck    oder  den Kreislauf eines     Extraktrückstandes    vom  Boden der Säule 21 durch Leitung 51.     mit     einem grösseren     Benzolanteil    bedingen.

      <I>Beispiel 1</I>       Um    Benzol aus einem dem     Hydroforming-          prozess    unterworfenen     Straight-run-Benzin    zu      gewinnen, wird das Benzin fraktioniert destil  liert und eine Fraktion von einem Siede  bereich von etwa 40 bis etwa 81  abgetrennt.  Dieses Destillat wird dann in eine von 40 bis  etwa 65  siedende Leichtparaffinfraktion und  eine von etwa 65 bis etwa 81  siedende Be  schickungsfraktion fraktioniert. Letztere ent  hält isomere.C6- und C7-Paraffine und etwa  36 % Benzol. Diese Fraktion wird in flüssiger  Phase bei etwa 13,3 atm und 130  in den  mittleren Teil einer selektiven Lösungsmittel  extraktionssäule mit einer Geschwindigkeit,  von 113 Liter/Stunde eingebracht.

   Die Säule  ist mit Berl-Sätteln beschickt, durch welche  die in die Säule eingebrachte flüssige Kohlen  wasserstofffraktion mit der obigen Höchst  geschwindigkeit fliesst. Das Hauptlösungsmit  tel, bestehend aus Diäthylenglycol, wird mit  einer Geschwindigkeit von 682 Liter/Stunde  in die Säule an einer Stelle unter der     Ein-          lassöffnumg    für Wasser im obern Teil der  Säule eingeführt. Das Wasser wird mit einer  Geschwindigkeit von 121 Liter/Stunde durch  einen Sprühkopf in die Säule eingespeist und  entfernt gelöstes Diäthylenglycol aus der vor  herrschend paraffinischen Raffinatphase, die  vom obern Ende der Säule entfernt wird.

   Das  Wasser fliesst durch die Packung abwärts und  löst sich in dem Hauptlösungsmittel unter  Bildung einer wässrigen Lösung von     Diäthy-          lenglycol    mit etwa 15 % Wasser. Die oben  genannte, bei 40 bis etwa 65  siedende Paraf  finfraktion wird bei einer Temperatur von  130  und einem Druck von etwa 13,3 atm am  Boden in die Extraktionssäule neben der Aus  lassstelle für die in der Säule gebildete Ex  traktphase eingeführt und perlt aufwärts.

   Die  Extraktphase besteht beim Verlassen der Ex  traktionssäule hauptsächlich aus Lösungsmit  tel mit darin gelöstem Benzol und einer ge  ringen Menge (nicht mehr als etwa 10 Gew.%  des in der Extraktphase enthaltenen Benzols)  an flüchtiger     Paraffinkohlenwasserstofffrak-          tion.    Sie wird bei einer Temperatur von 130   und einem Druck von 13,3 atm entfernt und  in eine Fraktioniersäule mit Brodelplatten  übergeführt, die bei Luftdruck arbeitet. Die  Extraktphase wird in die Säule an einer Stelle         ungefähr    zwei Platten von der Spitze der  Säule eingespeist.

   Ein Kochabschnitt ist im  untern Teil der Säule enthalten, welcher die  sich im untern Teil der Säule ansammelnden       hoehsiedenden        flüssigen    Bodensätze auf einer  Temperatur von ungefähr 130 bis 140  hält.  Eine leichte Dampffraktion wird unmittelbar  und plötzlich aus dieser Fraktioniersäule de  stilliert und wird durch einen     Wärmeaustau-          scher    auf ungefähr 80  gekühlt.

   Der gekühlte  Dampf gelangt in eine     Nebenschnittfraktio-          niersäule    mit einem an der Spitze angeord  neten Kondensator, der bei ungefähr 70  be  trieben wird und die leichte Paraffinfraktion       durchlässt,    jedoch die oberhalb der leichten  Paraffinfraktion siedenden Bestandteile ein  schliesslich Wasser verflüssigt. Letzteres wird  vom Boden entfernt.

   Eine im mittleren Be  reich siedende flüssige Fraktion gelangt in  einem kleinen Erhitzer zur Verdampfung, und  der anfallende Dampf wandert in eine     Neben-          schnittfraktioniersäule,    aus welcher ein bei un  gefähr 60 bis 70  siedendes und etwa, 910 %  Benzol enthaltendes     azeotropes    Gemisch von  Benzol und Wasser als Dampf gewonnen wird.  Dieser wieder kondensiert, wobei sich das Kon  densat in eine     Wasserschieht    mit einer gerin  gen Menge gelösten Benzol und eine     Benzol-          sehicht    mit etwa 99 % Benzol trennt. Die ge  samte Benzolausbeute entspricht etwa 93 %  der ursprünglich in der Beschickung vorhan  denen Menge.

   Der aus dem     Nebenschnittfrak.          tionierturm    gewonnene     wässrige    Strom wird in  zwei Ströme zerlegt. Der eine Strom wird mit  einer Geschwindigkeit von 121     Liter/Stunde     zur     Wassereinlassöffnung    der Extraktions  säule und der andere Strom bei einem Über  druck von 0,7     atm    und einer Temperatur von       140     zum     Kochabsehnitt    der Lösungsmittel  ausstreifsäule mit einer     Gesehwindigkeit    von  37.9 Liter/Stunde zurückgeleitet, um in dem       Diäthy        lenglycol    gelöstes Benzol zu entfernen;

    das sich normalerweise im untern Abschnitt  der Säule ansammelt. Entwässertes     Diäthylen-          glycol    wird vom Boden der     Ausstreifsäule    mit.  einer Geschwindigkeit von 682     Liter/Stunde     entfernt und zur     Lösungsmitteleinlassöffnung     der Extraktionssäule zurückgeleitet, wo es sich      mit dem zurückfliessenden Wasser unter     Bil-          dung    des vorhandenen selektiven Lösungsmit  tel vereinigt.  



  Bei einer ähnlichen Arbeitsweise für die  Gewinnung von Benzol aus einer dem     Hydro-          formingprozess    unterworfenen Fraktion von  Straight-run-Benzin mit der Abänderung,  dass die von 40 bis 65  siedende flüchtige  Paraffinfraktion nicht am Boden in die Lö  sungsmittelextraktionssäule eingebracht wird,  liefert das Verfahren ein Benzolerzeugnis von  etwa 88 Gew.%o Benzol.

   Der aus der     Lösungs-          mittelausstreifsäule    abgetriebene Dampf ist  ein     azeotropes    Gemisch von Benzol,     Hexan    und  Heptan, das im Kreislauf zum Boden der  Lösungsmittelextraktionssäule zurückkehrt,  jedoch für den Zweck der Verdrängung der  Paraffinkohlenwasserstoffe aus der eingespei  sten Mischung von der Extraktphase wesent  lich ungünstigere Resultate zeitigt als die  oben beschriebene Arbeitsweise. Die aus der  Lösungsmittelausstreifsäule gewonnene Mit  telfraktion besteht hauptsächlich aus Benzol  und ist mit Paraffinen verunreinigt, welche  konstant siedende Mischungen bilden.  



       Beispiel   <I>2</I>  Eine dem in Beispiel 1 beschriebenen Ver  fahren ähnliche Arbeitsweise wird zwecks Ge  winnung von Toluol mittels einer     Beschik-          kung    durchgeführt, die aus der von etwa 103  bis etwa 110  siedenden Fraktion besteht, die  bei der Fraktionierung des im Beispiel 1 er  wähnten, dem Hydroformingprozess unterwor  fenen Straight-run-Benzins erhalten wurde.  Ferner wird eine von etwa 81 bis etwa 100   siedende Fraktion, die bei der eben erwähn  ten Fraktionierung abgetrennt und von aro  matischen Kohlenwasserstoffen befreit wurde,  als flüchtige Paraffinfraktion benutzt, die in  die Lösungsmittelextraktionssäule zur Ver  drängung der weniger flüchtigen Azeotrope  bildenden Paraffine aus dem Toluolextrakt in  der Extraktionssäule eingebracht wird.  



  Das gewonnene Toluol ist praktisch rein.  Das gewonnene Erzeugnis stellt ungefähr 90%  des im Ausgangsumformungsprodukt von Di  rektbenzin enthaltenen Toluols dar.    Beispiel 3  Die im Beispiel 1 benutzte Lösungsmittel  extraktionsanlage kann auch zur Entfernung  schwefelhaltiger Verbindungen, wie     Merkap-          tanen,    Thiolen, Sulfiden und Disulfiden, aus  einer Erdölkohlenwasserstoffmischung, wie  einer Benzinfraktion, verwendet werden.  Diese kann ausser den Kohlenwasserstoff  bestandteilen geringerer Polarität aromatische  Kohlenwasserstoffe enthalten.

   Die schwefel  haltigen Verbindungen, welche die am stärk  sten polaren Verbindungen der Mischung sind,  können irr einer praktisch von     Kohlenwasser-          stoffen    einschliesslich aromatischer Bestand  teile freien Konzentration gewonnen werden,  obgleich letztere im Verhältnis zu den     paraf-          finischen,    naphthenischen und olefinischern  Kohlenwasserstoffbestandteilen, wie sie in der  Benzinfraktion vorliegen, auch verhältnis  mässig polar sind.

   Um die erwähnte selektive  Trennung der schwefelhaltigen Bestandteile  von der Kohlenwasserstoffmischung zu bewir  ken, wird ein Lösungsmittel, bestehend aus  einer wässrigen Diäthylenglycollösung mit  30 Gew.% Wasser als selektives Lösungsmit  tel benutzt, das wegen seines erhöhten Wasser  gehaltes eine grössere Selektivität auf die Be  standteile von grösserer Polarität ausübt und  die Bestandteile von mittlerer und geringerer  Polarität wie aromatische Kohlenwasserstoffe  zurückdrängt.  



  Eine Fraktion des Benzinproduktes mit  einem Siedebereich von etwa 80 bis etwa 225 ,  die aus einer hochschwefelhaltigen Erdölmasse       abgetrennt        wurde        und        0,95'%        Schwefel,        35        0/0          Paraffinkohlenwasserstoffe,        15        %        'Taphthen-          kohlenwasserstoffe,

      36  /o     Olefinkohlenwasser-          stoffe        und        14        %        aromatische        Kohlenwasser-          stoffe    enthält, wird mit einer Fliessgeschwin  digkeit von 682 Liter/Stunde in eine     Lösungs-          mittelextraktionssäule,    wie sie im Beispiel 1  benutzt wurde, ungefähr in der Mitte der  Säule bei einer Temperatur von 110  und  einem Druck von 10,2     atm    eingebracht.

   Die  Benzinfraktion tritt in der Säule mit dem       abwärtsfliessenden    Lösungsmittel in Berüh  rung.     'Wasserfreies        Diäthylenglycol    wird mit  einer Geschwindigkeit von 113 Liter/Stunde      in die Einlassöffnung für das Hauptlösungs  mittel etwa 10 cm unterhalb der Wasserein  lassöffnung eingespeist, während das Wasser  mit einer Geschwindigkeit von 37,9 Liter/  Stunde durch einen     Sprühkopf    in den obern  Abschnitt der Säule eingeführt wird, wo es im  Gegenstrom mit dem     Raffinatstrom    in     Berüh-          rung    tritt, der oben aus der Säule entfernt  wird.  



  Die zum Boden der Säule wandernde Ex  traktphase besteht hauptsächlich aus Lösungs  mittel, enthält aber auch einen grösseren An  teil der in der     Benzinbeschickung    vorhandenen  schwefelhaltigen Verbindungen     zusammen    mit  einem kleinen Anteil aromatischer Verbindun  gen von Siedepunkten oberhalb des Siede  punktes der Benzolazeotropen, das heisst ober  halb etwa 80 .

   Um die Extraktphase von aro  matischen, über 80  siedenden Bestandteilen  zu befreien, die     normalerweise    zur Bildung  von     Azeotropen    mit den in der Benzinfrak  tion enthaltenen und auch über etwa 80  sie  denden Schwefelverbindungen neigen     würden,     wird eine leichte, von etwa 65 bis 80  sie  dende Fraktion des Ausgangsbenzinproduktes,  die aus Benzolazeotropen besteht, und etwa  36 Gew.% Benzol enthält, mit einer Fliess  geschwindigkeit von ungefähr 208 Liter/  Stunde am Boden in die Extraktionssäule ein  geführt und im     Gegenstrom    mit dem am  Säulenboden vorhandenen Extrakt in Berüh  rung gebracht.

   Das in dieser Fraktion ent  haltene Benzol hat die Neigung, aus dem Ex  trakt selektiv die höher molekularen aroma  tischen Kohlenwasserstoffe zu verdrängen, die  (sofern sie nicht mit niedriger molekularen  Aromaten verdrängt werden) Azeotrope mit  den     Schwefelverbindungen    bilden, welche an  nähernd im selben Temperaturbereich wie die  höher molekularen Aromaten in der Benzin  fraktion sieden.  



  Der     anfallende    Extrakt     gelangt    in eine bei  Luftdruck betriebene     Lösungsmittelausstreif-          säule,    worin das Benzol und andere in dem  Extrakt gelöste leichte Kohlenwasserstoffe so  wie ein Teil des im Lösungsmittel enthaltenen  Wassers schlagartig aus der Extraktphase ab  destilliert, dann kondensiert und in eine Koh-    lenwasserstoff- und Wasserfraktion zerlegt  werden. Die hierbei abgetremnte Kohlenwasser  stoffphase kehrt zum Boden der Extraktions  säule zurüek.

   Eine Fraktion von mittlerem       Siedebereieh    mit     Schwefelverbindungen    und  Wasser wird aus der     Säule    entfernt, in einer  Nebenschnittfraktioniersäule destilliert, lind  die anfallenden     Schwefelverbindungen    und  Wasser werden abgetrennt. Dieses Wasser  kehrt mit einer Geschwindigkeit von 56,5 Li  ter/Stunde in den Kochabsehnitt der     Lösungs-          mittelausstreifsäule    zurück, um eine     Dampf-          clestillation    der Sehwvefelverbindungen aus s  dem Extrakt zu bewvirken.

   Das vom Boden des  Lösungsmittelausstreifers entfernte     entwväs-          serte    Lösungsmittel wird zur Einlassöffnung  für das Hauptlösungsmittel am Oberteil der  Extraktionssäule zurückgeleitet.  



  Das aus dem Kopf der Extraktionssäule  entfernte Kohlenwasserstoffraffinat ist prak  tisch frei von Schwefelverbindungen und ent  spricht den Vorschriften für      entschwefeltes      Benzin. Dieses     Raffinat    stellt eine verhältnis  mässig hochsiedende Benzinfraktion dar und  kann mit den tiefer siedenden     Fraktionen    der  im Benzinbereich siedenden     Ausgangsfraktion     vereinigt werden, um ein Benzin mit dem er  wünschten     Dampfdr.ickwert    zu bilden.



  Method for breaking down a mixture of organic compounds The invention relates to a method for breaking down a mixture of organic compounds which are partly (component A) easily and partly (component B) more difficultly soluble in a selective solvent, in which this mixture is extracted zone at a middle point and the solvent near one end thereof is introduced at which the raffinate phase containing component B is removed, while at the opposite end. At the end of the extraction zone, the extract phase containing component A is withdrawn, and component A is then separated from the extract phase by fractional distillation. becomes. In a preferred embodiment, this process is used to separate aromatics from mixtures containing these and other hydrocarbons.

    



  A process is known for breaking down a raw liquid mixture that cannot be separated or is difficult to separate by distillation, in which a raw mixture containing the constituents (A + B) to be separated in a third liquid (C), which removes the unlimited miscibility of the raw mixture , is well miscible with the liquid to be recovered, but not unlimitedly, and has a clear boiling point difference compared to the latter, dissolved and treated in this state with the pure or highly concentrated liquid to be recovered (A) in countercurrent, whereupon the liquid phases obtained each for itself, e.g. B. by distillation, are separated.

   In this case, the raw liquid mixture mixed with the third liquid or the treatment liquid or both together is preferably added with a substance of such a nature that the mutual solubility of the raw liquid mixture mixed with the third liquid and the treatment liquid is restricted.

   For example, in the extraction of light gasoline containing aromatics according to this known method for the countercurrent treatment, a highly concentrated aromatic sweetener is used as a component. the ztt separating light gasoline got into the extraction and was then obtained from the ex traction solution by separating the solvent contained in the latter terer.



  Furthermore is. It is known to break down a light hydrocarbon mixture into aromatic and paraffinic hydrocarbons using a polyethylene glycol, such as diethylene glycol or triethylene glycol, as a selective solvent in countercurrent to the hydrocarbon mixture through an extraction column and then to lead the extract solution downwards by fractional distillation in reused solvent and to separate an extracted aromatic hydrocarbon fraction,

           When decomposing a mixture of organic compounds of the type specified at the outset, a displacement agent C, which is more volatile than the constituents B and, is added according to the invention to the extraction zone at a point closer to the extract phase withdrawal point than to the mixture entry point which consists of a chemical homologues or a mixture of chemical homologues of the compounds contained in component B or at least the main amount thereof, introduced and displaced by residual component B from the extract phase immediately before it is removed from the extraction zone;

   the extract phase withdrawn from this zone is transferred to the upper part of a column for the fractional distillation; in this, the displacer C is completely evaporated from the extract phase and removed from the column as a top distillate and returned to the extraction zone, an intermediate stream which consists essentially of component A and is practically free of component B, displacer C and selective solvent , is withdrawn at a side point of the column, and the distillation residue comprising the solvent tel is removed from the bottom of the column and returned to the extraction zone.



  The present process can be practiced with a selective solvent which is a single substantially pure liquid component having a higher boiling point than the extract produced by the process. In a particular embodiment. however, a selective solvent that is less volatile than component A is used in the extraction in admixture with an auxiliary solvent that is more volatile than the selective solvent and is soluble in leu- teremn and at least partially distilled with the displacer, but practically not is miscible.

   In this embodiment, the overhead distillate is preferably taken in vapor form from the column and then separated into a first distillate containing the displacement agent C and a second distillate mainly consisting of auxiliary solvent, the first distillate is introduced in liquid form into the extraction zone near the extract phase withdrawal point and a Stream of the second distillate in liquid state first brought into contact with the raffinate phase in countercurrent and then combined with the distillation residue returned from the column to the extraction zone.



  If the cosolvent is essentially immiscible with component A and has the property, at least in part, with it. To distill, it is also expedient and advantageous to trim at least part of the auxiliary solvent together with component A from the extract phase and remove it in the intermediate stream from the fractionation column, and then the intermediate stream into a distillate consisting of component A. and to separate it into a distillate consisting mainly of auxiliary solvents. A stream of the latter is then introduced into the bottom portion of the column to drive off residual A from the still residue.

   In this case, a portion of the distillate consisting of auxiliary solvents can optionally be added to the selective solvent flowing into the extraction zone in admixture with auxiliary solvents separated from the top distillate.



  In a preferred embodiment of the method of the invention, the extraction is carried out at a temperature above the normal boiling point of the Vedrängaingsmittel lying temperature and at an excess pressure at which all substances introduced into the extraction zone are kept in the liquid phase, and the displacer by reducing the pressure the transfer of the extract phase from the extraction zone to the top of the column evaporates and distills off.



  In its application to the decomposition of hydrocarbon mixtures, the invention is particularly suitable for the separation and recovery of aromatic colonic hydrocarbons from a mixture containing aromatic and non-aromatic, especially paraffinic hydrocarbons, with the aid of at least one Polvalkvlen- gly eol and 5-50% Solvent mixture containing water.

   In a preferred embodiment of this application of the invention, the hydrocarbon mixture is extracted in a liquid countercurrent extraction zone with a selective solvent which has a particularly high solubility for the aromatic compound and consists of an aqueous diethylene glycol solution containing about 5 to about 15% by weight of water . The diethylene glycol component of this selective solvent is introduced into the extraction zone for the upper part to form a downward flowing solvent extract phase.

   The hydrocarbon mixture is introduced at an intermediate point in the extraction zone at a temperature of about 100 to about 150 and an overpressure of 5 to 20 atm, thereby maintaining a practically liquid phase in the extraction zone and a raffinate phase which comprises the non-aromatic hydrocarbon component, as well as a liquid, mainly solvent and the aromatic hydrocarbon component A comprising extract phase can be formed.

   A non-aromatic hydrocarbon fraction, which is more volatile than the non-aromatic constituent of the hydrocarbon mixture and preferably a paraffin fraction, is introduced into the extraction column at the bottom as a displacement agent C in sufficient quantity to displace the non-aromatic or paraffinic hydrocarbons which are aromatic with the aromatic Hydrocarbon constituents of the mixture form azeotropes. The extract phase freed from constituent B of the starting mixture is removed from the bottom of the column under the above-mentioned temperature and pressure conditions and into the upper part. introduced a fractionation column.

   The overhead distillate containing the volatile, non-aromatic hydrocarbons dissolved in the extract phase is separated off as a vapor stream and condensed, and volatile hydrocarbons to be returned to the bottom part of the extraction column are separated from the overhead distillate. A higher-boiling fraction, which consists mainly of water and the aromatic hydrocarbon component, is removed from the fractionating column as a side stream and then separated into water and the aromatic hydrocarbon component.

   The water is introduced into the extraction column in contact with the outflowing raffinate phase above the point at which the diethylene glycol is introduced into this column.



  The method according to the invention is characterized in particular by its economy and great adaptability, in order to either deliver a product of high purity at a relatively low throughput rate or the separated product in lower purity at a higher production rate. The extraction and extract breakdown according to the present method allow ge compared to the previously known working methods to achieve a considerably increased selectivity at given operating costs or a significantly increased economic efficiency with a given selectivity.

   The particular economic efficiency achieved is the result of the fact that the extraction and the extractive distillation can take place at the same temperature. Apart from the small amount of heat required to evaporate the remaining volatile materials from the extract phase during stripping and recovery of the product, the process can be operated practically adiabatically, which is particularly important. In view of the great industrial need for starting materials of high purity for syntheses, such as.

   B. Nitration degree toluene of 98 to 99% purity or practically pure benzene, the process according to the invention is of great importance because it can easily be carried out in such a way that a certain hydrocarbon is obtained with high purity. Suitable feeds for the present separation process contain at least one component that is comparatively more polar than other components of the mixture.

   Phenol and / or thiophene with the polar groups OH or SH can be separated from hydrocarbons, such as benzene. Benzene is relatively more polar than paraffinic or naphthenic hydrocarbons and can even be extracted from its mixtures with the latter hydrocarbons. Likewise, mercaptans and alkyl sulfides, which contain the comparatively polar sulfhydryl (SH) group, can be extracted from hydrocarbon fractions.

   Compounds containing monocarboxyl, mononitro, monoamine, monosulfo, monohydroxyl and other electronegative groups can be obtained from hydrocarbons or from symmetrically disubstituted compounds in which no more electromerical rearrangement occurs due to an equilibrium of electrical forces within the molecule .

   The presence of unsaturated bonds between carbon atoms or between carbon and oxygen or other elements gives rise to an increase in polarization unless the electrical rearrangement is balanced by a tendency to rearrange in the opposite direction.

   Therefore, monoolefins and in particular cycloolefins can be separated from paraffins, aromatic hydrocarbons can be separated from olefins, and polt'cyclisebe aromatic hydrocarbons can be separated from mononuclear aromatic hydrocarbons. In the case of hydrocarbon mixtures with constituents of different structure, the solubility of the constituents in the selective solvents that are mainly used generally decreases in the following general order;

   aromatic, cyeloolefinic, naphthenic, olefinic with a branched chain and less than 8 carbon atoms per molecule, aliphatic-olefinic and finally olefinic ones with a branched chain and more than 7 carbon atoms per molecule and aliphatic-paraffinic hydrocarbons. Thus, each representative or each individual class in the preceding part of the series can generally be separated from each subsequent representative or each subsequent class of the series.

   Within each individual class, solubility in the solvent generally decreases as the molecular weight of the compound increases, with the exception that polycyelic aromatics are generally more soluble than benzene series hydrocarbons, while the solubility of mono- and polyalkyl-substituted aromatics is lower than that of the unsubstituted analogs. In general, the selective solvents in question are more miscible with the hydrocarbons designated as unsaturated, both with the aromatics and with the olefins.

   In the case of the olefinic hydrocarbons, however, the representatives of this type of comparatively high molecular weight and straight chain with more than 7 carbon atoms per molecule are significantly more paraffinic than olefinic in their solubility properties. The hydrocarbons of lower molecular weight and olefinic character with. Less than about 8 carbon atoms in the molecule of branched chain and cycloolefinic structure, on the other hand, are extremely unsaturated hydrocarbons and can be separated selectively from aliphatic hydrocarbons.



  Hydrocarbon mixtures which can be used for the present process are, in particular, distillate fractions of catalytically cracked gasoline, fractions of natural or straight-run petroleum distillates, in particular certain reforming or hydroforming gasolines, which are generally relatively rich in aromatic hydrocarbons and particularly valuable for the recovery of Are benzene and toluene.

   The process is applicable to the simultaneous extraction of more than one type or class of hydrocarbons from feedstocks which contain more than one type of comparatively more easily extractable hydrocarbons, such as aromatics and cycloolefins; however, the process is particularly suitable for the extraction of a single type of hydrocarbon, such as e.g. B. the aromatic component of a Kolhlenwasserstoffmisehung.



       One of the excellent and particularly useful forms of application of the present separation method is. in the decomposition of an azeotropic mixture of carbon dioxide sAoffen, z. B. a petroleum distillate fraction containing benzene, hexane and heptane isomers or a toluene-heptane-Oetanmisehung represents.

   From such azeotropic mixtures, an aromatic concentrate can be obtained directly as a primary product, which represents practically the entire aromatic content of the initial hydrocarbon mixture and has a purity of over 95%, while a product of one of the same purity through others Methods can only be achieved with a considerable effort or by means of more complicated separation processes.

   Olbgleielh a small amount of Raffinat- kollenwasserstoffe in the Gemiseh with the ge desired extract hydrocarbon, which is to be obtained from the Beselhiekung, generally accompanies the extract, its proportion in the end product can be set low. It is even possible to keep the proportion of the contamination in the product obtained so low that a certain hydrocarbon is obtained as a product in almost 100% purity.



  When using a selective solvent, which is a normally liquid mixture of main and auxiliary solvents, the presence of the auxiliary solvent causes a reduction in the solubility of the main solvent for the compounds to be extracted from the charge and thus also a reduction in the Throughput of the service;

   in this case, however, the auxiliary solvent has the effect of increasing the selectivity of the solvent extraction by reducing the solubility of the raffinate compounds in the extract phase during the extraction, especially if a single compound is to be obtained as the end product. that is as free as possible from haffinate impurities.

   The ratio of solvent to the feed introduced into the extraction stage is preferably kept as high as possible in order to obtain an individual component that is practically free of impurities at a relatively high throughput ratio.



  The presence of an auxiliary solvent which has a boiling point below that of the main solvent allows the extractive distillation to be carried out at a correspondingly lower temperature than in its absence, and enables all or virtually all of the optionally extracted and dissolved in the extract phase to be recovered Compounds by means of an evaporation within the extra active distillation stage.



  The main solvents used are mainly oxygen-containing organic compounds which have the greatest polarity in the charge mixture. The aliphatic and cyclic alcohols, the glycols and glycol ethers (also known as polyalkylene glycols) and the glycol esters and glycol ether esters are particularly suitable.



  Particularly suitable alkylene glycols and polyoxypolyalkylene glycols are the di-, tri- and tetraethylene glycols, in particular diethvlenglyeol-, mono-, di- and tri-propylene glycols and mono-, di- and tributylene glycols. Certain glyeol ethers, such as cellosolve (alkyl ethers of ethylene glycol), such as methyl, ethyl, propyl and butyl cellosolves, carbitols (alkyl ethers of diethylene glycol), such as methyl, ethyl, propyl and butyl carbitols, glycol - And polyoxy alkylene glycol esters of low molecular weight organic acids, such as.

   B. acetates and propionates, the aliphatic alcohols such as propanol, isopropanol, n-butanol, tertiary butanol, etc., certain cyelic alcohols such as cyelopentanol, cyelohexanol, cycloheptanol, etc., and other oxygen-containing organic compounds such as phenol, resorein , Catechol, etc.,

   various alkylphenols, such as the o-, in- and p-cresols, thymol, etc., the esters of organic acids, especially the fatty acid esters of aliphatic alcohols and especially the esters of organic acids, relatively low molecular weight such as the acetates, propionates, butyrates and Valarate. The preferred polyalkylene glycols have the following empirical formula HO (OnH2uO) xH, where n has a value from 2 to 5 and x has a value from 2 to 15 when n is 2 and from 2 to 13 when n is 3 is from 2 to 12 when n is 4 and from 2 to 10 when n is 5.

   The main solvent should have a relatively high boiling point which is above the boiling point of the compound to be extracted and preferably above about 150.



  The auxiliary solvent used is suitably a compound which is insoluble in the constituents of the charge. Its insolubility in the charge and solubility in the main solvent allows the auxiliary solvent to be recycled to the top of the extraction column and there to wash out the normally small amount of main solvent dissolved in it from the outflowing raffinate phase. Usually liquid connec tions which have the above properties and preferably have a boiling point below the boiling point of the main solvent, are u. a.

   Water, furan, furfurol, furfuryl alcohol, the low molecular weight alkyl cyanides and nitriles such as ethyl isocyanide, the perfluorohydrocarbons such as perfluoro pentane, the mixed perhalogen-substituted hydrocarbons, acids, alcohols and the like, such as 1,2-dichloro , 1,2-difluoroethane, perfluoroacetic acid and others. A preferably used auxiliary solvent is water, which should dissolve in the main solvent in sufficient quantity to provide mixtures with about 5 to about 75% water content.

   When mixed with diethylene glycol, the water content is advantageously about 5 to about 35% and preferably about 5 to about 15% by weight of the mixture. For the polypropylene glycols, the most favorable water content in the mixed selective solvent is about 8 to about 50% and preferably about 10 to about 40% by weight of the mixture. As the chain length of the alkylene group in the polyalkylene glycol increases, its selectivity decreases, and the hydrocarbons and other organic compounds become more soluble in the solvent.

   It is then essential that the proportion of the auxiliary solvent, such as water, is increased in the solvent mixture (up to about 75% by weight of the mixture) in order to increase the selectivity when the main solvent is less acts selectively.



  A preferred embodiment of the method according to the invention he will be explained in more detail in the follow with reference to the drawing. The mixture to be separated consists of a petroleum fraction that contains a relatively high concentration of aromatic hydrocarbons, such as hydroforming gasoline.

    A benzene concentrate with at least 95% benzene content is obtained as the end product. A particularly suitable solvent for this purpose is a mixture of diethylene glycol and water, preferably with about 5 to about 15% by weight of water.



  If in the process according to the invention a certain aromatic hydrocarbon is to be obtained in a practically pure state, it is best to start from a fraction which boils within such limits that aromatic hydrocarbons are eliminated that are above or below the desired product they the.

   To obtain benzene, for example, it is best to use a petroleum distillate fraction which boils below 11.0, i.e. slightly below toluene, and preferably at the upper boiling point of the benzene azeotropes in the fraction.

   In the case of a petroleum fraction with paraffins mixed with benzene that is subjected to the hydroforming process, this temperature is around 19-800. Is most appropriate. it is to use a debutanized feed, preferably a cut from the gasoline fraction, ranging from about 40 to about. 80% o boils. But if you want to remove all aromatic components from a liquid hydrocarbon fraction, such as a hydroforming gasoline, or separate the sulfur-containing components of a petroleum fraction, the entire fraction can, if desired, be introduced into the extraction stage.



  A benzene-containing petroleum distillate fraction boiling at about 40 to about 80 is sent through line 2 into a fractionation column 1 of the flow diagram. A light fraction consisting primarily of C5 hydrocarbons such as pentane isomers and cyclopentane is fractionated from the feed, removed in vapor form from the column through line 3, condensed and withdrawn from the process.

   An intermediate fraction consisting of pentane azeotropes, namely u. a. branched Hlexanes and the corresponding C5 and C6 olefins, if present, and naphthenene is removed from the column 1 through line 4, which can be connected to a not shown heater and by-cut fractionation vessel, if desired to separate selected C6 paraffin and naphthenic fractions. This intermediate cut is preferably introduced into the subsequent step of the process as a displacer, but it can also return to column 1 as reflux or be partially or completely withdrawn from the process flow.

   A bottom fraction consisting of benzene, benzene azeotropes and higher-boiling, paraffinic, naphthenic and olefinic hydrocarbons, if any, is removed from fractionation column 1 through line 5 and used as a benzene-containing feed for the solvent extraction process.

   From line 5, this loading reaches the heat exchanger 6, where it is brought to a temperature of about 100 to about 150, preferably about 120 to about 140, and then at this temperature and in the liquid phase through lines 7 and 9 by means of pump 8 at a pressure of preferably about. 5 to about 25 atm. fed into the extraction column 10. Higher pressures can also be used without disadvantage in the method according to the invention.



  The liquid feed is expediently introduced into the extraction column working with liquid solvent at a point between the extract and raffinate outlet openings in such a way that the extract comes into countercurrent contact with volatile paraffinic hydrocarbons. The mixture of benzene and other hydrocarbons introduced into the extraction column 10 comes into contact within the column in countercurrent with an aqueous solution of diethylene glycol with about 5 to about 15% by weight of water. The glycol is introduced through line 11 into the top of the column.

   The extraction column 10 is equipped in a conventional manner in such a way that the liquids therein, which are at least partially immiscible with one another, are brought into intimate contact in countercurrent flow. It can therefore be a large-area pack, e.g. B. saddle-shaped Berl fillers or the like, or Brodel plates of known execution and production method contain.

      At their point of entry into the extraction. Column 10, the hydrocarbon feed has a significantly lower density than the aqueous diethyl glycol solution admitted to the top of column 10, and therefore the feed tends to bubble upward through the down flowing liquid of higher specific gravity of solvent or extract solution.

   As a result of the selective solubility of the benzene component in relation to the other hydrocarbons in the feed in the aqueous diethylene glycol solution, the benzene dissolves in the solvent phase and leaves a hydrocarbon phase that is relatively poor in benzene and mainly from those present in the feed Paraffins.

    Although the benzene component is preferably dissolved in the solvent and the latter contains sufficient water to selectively repel paraffinic, naphthenic and olefinic constituents, if present in the feed, a small amount of the latter hydrocarbons will nevertheless dissolve in the selective solvent, and the resulting, depending on the original composition of the charge mainly of solvent, benzene and a small amount of paraffinic,

   Naphthenic and olefinic hydrocarbons existing extract sinks due to gravity ent against a flow of raffinate hydrocarbons downwards. The benzene remaining in the upward flow of the hydrocarbon phase tries to transfer itself to the solvent and from this to displace the paraffinic and other refined hydrocarbons dissolved in the solvent. The raffinate therefore becomes progressively richer in aliphatic paraffins and olefins as it flows up the column.



  The hydrocarbon raffinate also contains a minor amount of dissolved solvent which, in spite of its small absolute amount, represents a considerable loss in large-scale operation if it is not recovered from continuous removal. This recovery takes place in that the water, which is required in the extraction zone in order to create the desired composition of the selective solvent with the main solvent, into the extraction column through line 12 and valve 13 at a point above the entry point of the line 11 supplied dehydrated solvent is introduced so that the upward flowing raffinate phase is washed with water just before the raffinate is removed from the system and beyond the point,

    at which the raffinate last touches the solvent introduced into the system. The water thus introduced into the river dissolves. easily removes the diethylene glycol present in the raffinate hydrocarbons, so that the main solvent is returned to the extraction. The introduction of the water into the column 10 is preferably carried out through a spray head 14 which brings the water sirom in the form of finely divided droplets into intimate contact with the raffinate. The raffinate washed with water, from which the main solvent has been virtually completely removed, is withdrawn from the extraction column 10 through line 15 and removed from the process flow.



  The main solvent (diethylene glycol) enters the extraction column 10 in a practically anhydrous state and dissolves enough of the water introduced at the top of the extraction column to increase its water content to the value required for effective selective extraction of the benzene component of the container, namely approximately 5 to about 35 wt. O / o, preferably about 6 to about 15 wt. O / o of the selective solvent. The water content of the solvent is kept at this value by regulating the circulation ratio of the water introduced at the top of the column, the amount being kept practically constant.



  The flow ratio of the selective solvent in the extraction column in relation to the rate at which the feed is introduced is dependent on a number of other condensers caused by the system and on the desired purity of the end product. A feed which contains a relatively low concentration of the constituent to be recovered, such as benzene, generally requires a lower feed ratio for the solvent.

   Moreover, the latter can also be kept at a high value if the desired constituent contained in the container in a low concentration is to be obtained practically completely from the container or is to be kept in a state of good purity.

   The rate of introduction of the coating can also be kept at a lower value if the selectivity of the solvent is increased by introducing a larger proportion of the auxiliary solvent, 3vie z.

   B. from - # Vasser in. An aqueous diethyleii, -veveol solution. In general, the ratio of selective solvent to the feed added to the extraction column can vary from about 0.5 to 1 to about 10 to 1 parts by volume, depending on the variables mentioned herein.



  In the lower part of the extraction column below the entry point of the feed, the solvent or extract phase becomes progressively richer in benzene as it flows downwards, and progressively depleted in the less volatile paraffinic and non-volatile components. Although the last-mentioned paraffinic, naphthenic and olefinic hydrocarbon constituents only dissolve in small amounts in the solvent or extract phase, their amount, based on the benzene, in the extract is large enough to substantially contaminate the benzene obtained.

   In addition, since these impurities boil within the corresponding boiling point range, such as the benzene azeotropes during the solvent stripping process, they cannot be separated from the product by simple fractionation measures. According to the invention, a more volatile paraffin fraction is therefore brought into contact in countercurrent with the downward-flowing extract present in the lower part of the solvent extraction column, which is preferably introduced at a point immediately adjacent to the outlet opening for the extract, generally at the very bottom of the column .

   When the plant is started up, the volatile paraffin fraction used can be a distillate fraction branched off from the starting petroleum which has been subjected to the fractionation in column 1 and which boils below the hydrocarbon components capable of forming azeotropes with benzene. For example, the intermediate fraction removed from column 1 through line 4 can be used here as a volatile displacer. During operation, the paraffin fraction made up of volatile paraffinic hydrocarbons circulates continuously within the system. If necessary, a mixture of the paraffin fraction surrounding the water and the light paraffin fraction from column 1 can be introduced into the extraction column 10 at the bottom during operation.

   In any case, the volatile paraffin fraction displaces the heavier or less volatile, azeotropic paraffins, naphthenes and olefins from the extract phase within the extraction column 10. This embodiment of the invention represents a significant improvement over the flow method of the known type. The contact of the countercurrent flowing ssenden Extract with the light paraffin hydrocarbon fraction results in a desired transfer of the light paraffins into the extract in the liquid phase and a simultaneous displacement of the less volatile, azeotropic paraffins from the extract into the raffinate phase.

   The heavier paraffin hydrocarbons, which inevitably dissolve in the solvent during the extraction process to a limited, but noticeable extent, and usually as an impurity (generally in amounts of about 5 to about.

   15% by weight of the benzene, due to its strong tendency to form azeotropes, are forced out of the extract phase in the extraction zone into the raffinate phase. The light paraffins can easily be separated from the benzene in the solvent stripping stage by distillation because their boiling points are sufficiently below the benzene boiling point so that they do not form azeotropes with the benzene component of the extract.

       ..7e according to the amount of volatile paraffins entering the extraction column, up to 99% or completely pure benzene can be obtained. The less volatile, non-aromatic constituents, such as paraffins which form azeotrope mixtures and which have been displaced from the extract phase, are removed from the process flow in that they are enclosed in the raffinate discharge, which is continuously withdrawn through line 15.



  It is. It can be seen that the greater the flow of volatile paraffins to the bottom of the extraction column 10 and the greater the proportion of these paraffins in it compared to the less volatile paraffin hydrocarbons, the greater the purity of the benzene product ultimately obtained from the process will be.

   If, for example, the extract phase contains hydrocarbons in the ratio of 70 mol / o benzene and 30 mol / o low-volatile paraffinic hydrocarbons at the point of entry of the hydrocarbon feed into the extraction column and 90% benzene is to be obtained, theoretically 14 trays below the Entry point of the feed may be required if the volume of the more volatile paraffinic hydrocarbons introduced into the extraction column at the bottom and which come into contact with the extract is equal to the volume of the hydrocarbons in the extract phase.

   On the other hand, the theoretically required number of plates for the production of 98% benzene is reduced to 4 if two parts by volume of more volatile paraffinic hydrocarbons are used per part of space in the extract phase of dissolved hydrocarbons. The number of theoretically required trays is further reduced and the purity of the benzene obtained is further increased by increasing the volume of volatile paraffins that come into contact with the extract phase in countercurrent in the part of the extraction column below the point of introduction of the hydrocarbon feed.



  In the embodiment explained with reference to the drawing, in which benzene is obtained as the final extraction product, the more volatile paraffin fraction, which is taken as a side cut from fractionating column 1 with a boiling point below about 80, can contain various hexane isomers, such as 2,2-di- methylbutane, 2,3-dimethylbutane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, naphthenes such as cyclopentane, methylcyclobutane and also various olefin isomers with a boiling point of about 40 to about 65 contain.

   From line 4, this volatile paraffin is passed through the heater 16 and compressor 17 and brought there to the temperature and pressure that prevail in the extraction column 19, namely generally to temperatures of about 90 to about 250, preferably about 100 to about 150 and a pressure of about 5 to about 35 atmospheres. This cut is then introduced through line 18 at the bottom of the extraction column 10, where the volatile paraffins come into contact in countercurrent with the downward-flowing extract before the latter is removed from the column.

   The extract phase then consists mainly of aqueous diethylene glycol with benzene dissolved in it and a small amount of volatile paraffinic hydrocarbons compared to the amount of benzene contained therein, the latter in the extract phase being due to the displacement of the less volatile paraffins and other non-aromatic paraffins Hydrocarbons in the feed are present.

   This extract phase is transferred through line 19 and valve 20 to the upper part of the solvent discharge column 21, which preferably operates at practically the same temperature as the extraction column 10, but at a slightly reduced pressure sufficient to evaporate the components of the extract , which are more volatile than the diethyl glycol, usefully essentially at atmospheric pressure. The.

   in the upper part of the stripping column 21 from the liquid extract, distilled light vapors who removed the through the steam line 22. The vapors consist mainly of the volatile paraffinic hydrocarbons which have been introduced into the extraction column 10 through line 4 and dissolved in the extract phase as mentioned above.



  In the preferred mode of operation, solvent is returned from the stripping column 21 through line 23 and valve 24 to the top of the stripping column 21 above the extract phase introduction. Even in the absence of such a solvent cycle, however, the presence of the solvent in the extract phase from line 19 reduces the volatility of the dissolved aromatic component in relation to that of the light paraffinic component which is also present in the extract,

   and thereby reduces the proportion of the aromatic hydrocarbon which tends to evaporate into the vapor fraction suddenly evaporating from the solvent and entering into line 22 to a minimum.



  The vapor stream removed from the column 21 through line 22 can be partially cooled in the heat exchanger 25 in order to condense the water vapor contained therein. It then passes through line 26 into the by-cut fractionation tower 27, in which the paraffinic hydrocarbon fraction is separated as vapor from a liquid condensate, which consists mainly of water. The steam is removed from minor cut fractionation column 27 through line 28. The aqueous condensate is withdrawn from column 27 through line 29 which is connected to line 30.

   In another arrangement, the vapor distilled from column 21 through line 22 can be completely condensed in the heat exchanger 25 and the condensate can be fed into a settling tank (not shown), in which the liquefied hydrocarbon is decanted from the aqueous condensate with the volatile paraffin is withdrawn from the settling tank through line 27.

   The vapor removed from the secondary cut column 27 through line 28 is expediently returned to the extraction column 21 with the aid of the compressor 31, which liquefies the volatile paraffin fraction at a pressure which corresponds to the operating pressure of the column 10.

   The fraction exiting from the compressor 31 through line 32 in line 4 is mixed in this with the volatile paraffin by-products from fraction zone 1 and then admitted through the heat exchanger 16 and the pump 17 at the bottom into the column 10. The volume of the paraffin fraction thus introduced into the column 10 is expediently as large as is practically feasible in order to achieve the greatest possible quantitative displacement of the less volatile paraffins dissolved in the extract in the column 10 and thereby to produce a benzene of greatest purity .

   Under certain circumstances, however, it may be more expedient to obtain a greater throughput of feed and a higher production speed of the product obtained, e.g. B. if a greater tolerance for paraffin impurities is allowed in the benzene product. The load on the column 10 can be reduced in such cases by reducing the volume of the volatile paraffins fed into this column.

   During operation, the supply of the volatile paraffinic by-cut stream from column 1 through line 4 can be switched off and the recycled light paraffin recovered from the solvent stripping column 21 can be used as the sole source of volatile paraffins for displacement in column 10.

   Instead of this, the return of the volatile paraffin from column 21 to column 10 can be omitted and the side stream fraction obtained from fractionation column 1 through line 4 as the only source for the volatile paraffins introduced at the bottom into column 10 from fractionation column 1 through line 4 to use.



  The introduction of the extract obtained from the extraction column 10 into the stripping column 21 at above atmospheric pressure and a temperature which is considerably above the boiling point of the volatile components in the extract phase makes it possible; to operate the column 21 isothermally and practically adiabatically when the distance between the boiling points of the main and auxiliary solvents is large enough to achieve a sudden evaporation of the most volatile constituents from the extract without substantial evaporation of the main solvent.

   The reduction of the pressure on the extract phase when it passes into the column 21 through line 19 is preferably only sufficient to achieve the desired evaporation of the light constituents and allows their raw decomposition into the volatile paraffin vapor, the small amounts Can contain water, in a middle section of slightly higher boiling point of benzene and water and in a high-boiling distillation residue which is practically free of volatile components and which consists of dehydrated diethylene glycol. The middle fraction obtained from column 21 is removed as a liquid by-cut through line 33 and heat exchanger 34 and converted into steam in the latter.

   It is then introduced into the by-cut fractionation tower 35 for the purpose of separating a practically pure benzene vapor which is removed from the turne 35 through line 36 and thus separated from condensed water which is removed from the tower 35 through line 37. The benzene vapor fraction removed through line 36 is condensed in the heat exchanger 38. The liquid condensate is transferred into the collecting vessel 40 through line 39. The benzene obtained in this way is practically pure and free from paraffinic and other hydrocarbon impurities when the solvent extraction column 10 is operated with a sufficiently high feed rate of volatile paraffins.



  Since water and benzene are practically immiscible in the liquid phase, the liquid middle fraction removed from the column 21 through line 33 can also be discharged directly into a liquid collecting vessel, in which the predominantly aqueous phase is separated from the phase consisting mainly of benzene separates. These phases are subtracted for themselves as the lower or upper phase. The lower water phase is saturated with benzene and the upper phase consists of wet benzene. The latter can then, if desired, for example, be dried in such a way that an azeotropic mixture consisting of water and benzene is distilled off, so that dry benzene remains.

   The separated aqueous phase can then, as already mentioned, be branched off in line 37.



  When the column 21 is operated according to the preferred mode of operation and under the preferred temperature and pressure conditions indicated above, the extract residue that collects at the bottom of the column 21 is generally practically free of more volatile constituents such as water and light paraffins which are present in the extract phase removed from the extract column 10.

   Because of the tendency of the solvent to retain dissolved aromatic hydrocarbons, in particular when the diethyl glycol in the lower part of the column is less watery, and since the solubility of the aromatic hydrocarbons in the solvent increases when the extract loses water by evaporation, it becomes however, it becomes progressively more difficult to wipe the last traces of benzene out of the solvent. To obtain the dissolved benzene from the extract residue, the latter is heated, for example, by the cooking coil 41, which is located at the bottom of the solvent stripping column 21.

   The coil 41 can contain a circulating high-temperature heating means which is heated in a heat exchanger 42 to temperatures above the boiling point of the least volatile constituents of the extract, which has a lower boiling point than diethylene glycol.

   With certain solvents, however, such as diethylene glycol, the last traces of dissolved benzene can only be removed from the extract residue in column 21 by simple fractionation if it is heated to excessively high temperatures, higher than the heat resistance of this solvent.

       In order to lower the temperature required for the evaporation of the last trace extracted hydrocarbons (dissolved benzene) from the solvent, an evaporated liquid is introduced into the column 21, the partial pressure of which reduces the vapor pressure of the remaining benzene in the extract portion.

    For this purpose, water vapor is expediently used, preferably the evaporated water recovered as the liquid residue from the secondary cut fractionation columns 27 and 35. The water distillate removed from the secondary cut fractionation tower 27 through the line 29 connecting to line 30 can be partially or completely circulated by passing it through line 30, valve 43 and line 44 and through line 37 and valve 45 into the in the column 21 leading line 46 can flow.

   The water condensate from the secondary cut stripper 27 can thus be combined with the water condensate from the secondary cut fractionation tower 35 and conveyed by means of the pump 47 in the heat exchanger 48. In the latter, the water flow evaporates, and the resulting steam is preferably introduced at about 100 to 150 through line 49 into the boiling section at column 21. The accruing water vapors coming into contact with the extract residue in the column 21 lower the vapor pressure of the benzene dissolved in the extract and accompany the benzene-water middle fraction removed from the column 21 through line 33 and broken down in the bypass fractionation tower 35.

   On the other hand, paraffin vapor removed from the bypass fractionation tower 27 through line 28 can also be used as extract stripping vapor by branching paraffin vapors from line 28 to line 46 with valve 50 and compressing them in pump 47 to the operating pressure of column 21 and they are heated to a temperature of 1.00 to 150, whereupon they are lined up in the column 21 below.



  The extract residue from dehydrated diethylene glycol be, from which the benzene has been virtually completely removed, is withdrawn from the column 21 through the line 51 connected to the line 11 with valve 52 and in the circuit under the pump 53 achieved in the extraction column 10 prevailing operating pressure to the upper part of the column 10 returned. A certain part of the diethylene glycol can be branched from line 51 to line 23 via the Ven til 24 and then introduced at the upper part into the solvent stripping column 21 if a larger amount of solvent is to be present in this column than is due to the extract phase from the line 19 is delivered.



  The solvent flowing back to the column 10 is adjusted to the required water content again by the water introduced into the solvent extraction column 10 via line 12 at the top. The amount of water required to increase the water content of the solvent is obtained by constantly circulating at least the required proportion of the liquid water condensate that has been removed from the solvent stripping column in the secondary fractionation towers 27 and 35. This proportion of water passes through line 30 via valve 54 and pump 55 into the water feed line 12. The pump 55 increases the pressure of the circulating water to the value with which the column 10 operates.

    Water losses can be supplemented by introducing water through line 12. While a water cycle is not essential to the operation of the process, it is particularly advantageous when the system is in equilibrium and is a convenient means of eliminating fluctuations in the nature of the selective solution.



  Instead of a mixture of a main solvent (diethylene glycol) with an auxiliary solvent (water), only a single solvent, e.g. Use eg dietary ethylene glycol. However, in this case the separation is less selective and impure benzene is obtained. In this case, the water feed line 12, the secondary fractionation towers 27 and 35, water circulation lines 37 and 30 and from the. Lines 46, pump 47, heater 49 and line 49 allow existing benzene stripping system to continue.

   However, the last-mentioned system could also be retained in order to recycle volatile paraffin into the reboiling section of the column 21. The removal of water from the selective solvent would, however, require the operation of the column 21 at a higher temperature and / or a lower pressure or the circulation of an extract residue from the bottom of the column 21 through line 51 with a larger proportion of benzene.

      <I> Example 1 </I> In order to obtain benzene from a straight-run gasoline subjected to the hydroforming process, the gasoline is fractionally distilled and a fraction with a boiling range of about 40 to about 81 is separated off. This distillate is then fractionated into a 40 to about 65 boiling light paraffin fraction and a charging fraction boiling from about 65 to about 81 loading. The latter contains isomeric C6 and C7 paraffins and about 36% benzene. This fraction is introduced in the liquid phase at about 13.3 atm and 130 in the middle part of a selective solvent extraction column at a rate of 113 liters / hour.

   The column is loaded with Berl saddles through which the liquid hydrocarbon fraction introduced into the column flows at the above maximum speed. The main solvent, consisting of diethylene glycol, is introduced into the column at a rate of 682 liters / hour at a point below the inlet opening for water in the upper part of the column. The water is fed into the column at a rate of 121 liters / hour through a spray head and removes dissolved diethylene glycol from the predominantly paraffinic raffinate phase which is removed from the top of the column.

   The water flows down through the pack and dissolves in the main solvent to form an aqueous solution of diethylene glycol with about 15% water. The paraffin fraction mentioned above, boiling at 40 to about 65, is introduced into the extraction column next to the outlet point for the extract phase formed in the column at a temperature of 130 and a pressure of about 13.3 atm at the bottom and bubbles upwards.

   When it leaves the extraction column, the extract phase consists mainly of solvent with benzene dissolved in it and a small amount (not more than about 10% by weight of the benzene contained in the extract phase) of volatile paraffin hydrocarbon fraction. It is removed at a temperature of 130 and a pressure of 13.3 atm and transferred to a fractionating column with Boiling plates, which operates at atmospheric pressure. The extract phase is fed into the column at a location approximately two plates from the top of the column.

   A boiling section is included in the lower part of the column, which keeps the high-boiling liquid sediments accumulating in the lower part of the column at a temperature of approximately 130 to 140. A light vapor fraction is immediately and suddenly removed from this fractionation column and is cooled to around 80 by a heat exchanger.

   The cooled vapor passes into a by-cut fractionation column with a condenser at the top, which operates at about 70 and allows the light paraffin fraction to pass through, but liquefies the components boiling above the light paraffin fraction, including water. The latter is removed from the ground.

   A liquid fraction boiling in the middle range is evaporated in a small heater, and the resulting vapor moves into a secondary cut fractionation column, from which an azeotropic mixture of benzene and water boiling at about 60 to 70 and containing about 910% benzene is obtained as steam. This condenses again, whereby the condensate separates into a water layer with a small amount of dissolved benzene and a benzene layer with about 99% benzene. The total benzene yield is approximately 93% of the amount originally in the feed.

   The one from the sideline frac. Aqueous stream obtained from the ionizing tower is split into two streams. One stream is returned at a rate of 121 liters / hour to the water inlet opening of the extraction column and the other stream at an excess pressure of 0.7 atm and a temperature of 140 to the boiling section of the solvent stripping column at a rate of 37.9 liters / hour, to remove benzene dissolved in the diethy lenglycol;

    which usually accumulates in the lower section of the column. Dehydrated diethylene glycol is taken from the bottom of the stripping column. at a rate of 682 liters / hour and returned to the solvent inlet opening of the extraction column, where it combines with the returning water to form the selective solvent present.



  The method delivers a similar procedure for the recovery of benzene from a fraction of straight-run gasoline subjected to the hydroforming process, with the modification that the volatile paraffin fraction boiling from 40 to 65 is not introduced into the solvent extraction column at the bottom Benzene product of about 88 wt% o benzene.

   The vapor driven off from the solvent stripping column is an azeotropic mixture of benzene, hexane and heptane, which is returned in the circuit to the bottom of the solvent extraction column, but for the purpose of displacing the paraffin hydrocarbons from the injected mixture from the extract phase, it produces considerably less favorable results than the procedure described above. The fraction obtained from the solvent stripping column consists mainly of benzene and is contaminated with paraffins, which form constant boiling mixtures.



       Example <I> 2 </I> A procedure similar to the method described in Example 1 is carried out for the purpose of recovering toluene by means of a feed which consists of the fraction boiling from about 103 to about 110 which is obtained in the fractionation of the in Example 1 he mentioned, the hydroforming process subordinated straight-run gasoline was obtained. Furthermore, a fraction boiling from about 81 to about 100, which was separated in the fractionation just mentioned and freed from aromatic hydrocarbons, is used as a volatile paraffin fraction, which is in the solvent extraction column to displace the less volatile azeotropic paraffins from the toluene extract the extraction column is introduced.



  The toluene obtained is practically pure. The product obtained represents about 90% of the toluene contained in the starting conversion product of direct gasoline Gasoline fraction can be used. In addition to the hydrocarbon constituents of lower polarity, this can contain aromatic hydrocarbons.

   The sulfur-containing compounds, which are the most polar compounds of the mixture, can be obtained in a concentration practically free of hydrocarbons, including aromatic constituents, although the latter in relation to the paraffinic, naphthenic and olefinic hydrocarbon constituents like them present in the gasoline fraction, are also relatively moderately polar.

   In order to effect the aforementioned selective separation of the sulfur-containing constituents from the hydrocarbon mixture, a solvent consisting of an aqueous diethylene glycol solution with 30% by weight of water is used as a selective solvent which, because of its increased water content, has a greater selectivity for the constituents exercises greater polarity and pushes back the components of medium and lower polarity such as aromatic hydrocarbons.



  A fraction of the gasoline product with a boiling range of about 80 to about 225, which has been separated from a high-sulfur petroleum mass and contains 0.95% sulfur, 35% paraffinic hydrocarbons, 15% taphthene hydrocarbons,

      Contains 36 / o olefin hydrocarbons and 14% aromatic hydrocarbons, is at a flow rate of 682 liters / hour in a solvent extraction column, as used in Example 1, approximately in the middle of the column at a temperature of 110 and a pressure of 10.2 atm.

   The gasoline fraction comes into contact with the downward flowing solvent in the column. Diethylene glycol anhydrous is fed at a rate of 113 liters / hour into the inlet opening for the main solvent approximately 10 cm below the water inlet opening, while the water is fed at a rate of 37.9 liters / hour through a spray head into the upper section of the column is introduced where it comes into countercurrent contact with the raffinate stream removed from the top of the column.



  The extract phase migrating to the bottom of the column consists mainly of solvents, but also contains a larger proportion of the sulfur-containing compounds present in the gasoline charge together with a small proportion of aromatic compounds with boiling points above the boiling point of the benzene azeotropes, i.e. above about 80.

   In order to free the extract phase from aromatic, over 80 boiling constituents, which would normally tend to form azeotropes with the sulfur compounds contained in the gasoline fraction and also over about 80 boiling sulfur compounds, a light fraction of about 65 to 80 boiling is used of the starting gasoline product, which consists of benzene azeotropes, and contains about 36% by weight of benzene, introduced into the extraction column at a flow rate of about 208 liters / hour at the bottom and brought into countercurrent with the extract present at the bottom of the column in touch.

   The benzene contained in this fraction has a tendency to selectively displace the higher molecular aromatic hydrocarbons from the extract, which (unless they are displaced by lower molecular aromatics) form azeotropes with the sulfur compounds, which are approximately in the same temperature range as the higher molecular aromatics in the gasoline fraction boil.



  The resulting extract reaches a solvent stripping column operated at atmospheric pressure, in which the benzene and other light hydrocarbons dissolved in the extract as well as some of the water contained in the solvent are suddenly distilled from the extract phase, then condensed and transferred to a hydrocarbon and Water fraction are decomposed. The hydrocarbon phase separated in this way returns to the bottom of the extraction column.

   A fraction of medium boiling range with sulfur compounds and water is removed from the column, distilled in a by-cut fractionation column, and the sulfur compounds and water that occur are separated off. This water returns to the boiling section of the solvent stripping column at a rate of 56.5 liters / hour in order to cause steam distillation of the vertebrate compounds from the extract.

   The dehydrated solvent removed from the bottom of the solvent stripper is returned to the main solvent inlet at the top of the extraction column.



  The hydrocarbon raffinate removed from the top of the extraction column is practically free of sulfur compounds and corresponds to the regulations for desulfurized gasoline. This raffinate represents a relatively high-boiling gasoline fraction and can be combined with the lower-boiling fractions of the starting fraction boiling in the gasoline range in order to form a gasoline with the desired vapor pressure.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Zerlegung einer Mischung organischer Verbindungen, die zum Teil (Be standteil A) leicht und zum Teil (Bestand teil B) schwerer in einem selektiven Lösungs mittel löslich sind, bei dem diese Mischung in eine Extraktionszone a .n. einer mittleren Stelle und das Lösungsmittel nahe einem Ende der selben eingeführt wird, an -v elchem die den Bestandteil B enthaltende Raffinnatphase ent fernt wird, PATENT CLAIM Process for the decomposition of a mixture of organic compounds which are partly (Be constituent A) easily and partly (constituent B) more difficult to dissolve in a selective solvent, in which this mixture in an extraction zone a .n. a middle point and the solvent is introduced near one end of the same, at -v elchem the raffinate phase containing component B is removed, während am entgegengesetzten Ende der Extraktionszone die den Bestandteil A enthaltende Ext.raktphase abgezogen -wird und der Bestandteil A dann aus der Extrakt. phase durch fraktionierte Destillation abge trennt wird, dadurch gekennzeichnet, dass @in die Extraktionszone an einer Stelle, die näher zu der Extraktphasenabzugsstelle .als zu der Mischungseintrittsstelle liegt, ein Verdrän- gungsmittel C, while at the opposite end of the extraction zone the extract phase containing component A is withdrawn and component A is then withdrawn from the extract. phase is separated off by fractional distillation, characterized in that in the extraction zone at a point which is closer to the extract phase withdrawal point than to the point of entry into the mixture, a displacement agent C, das flüchtiger ist als der Be standteil B und das aus einem chemischen Homologen oder einem Gemisch von chemi schen Homologen der im Bestandteil B ent haltenen Verbindungen oder wenigstens der Hauptmenge derselben besteht, eingeführt und dadurch restlicher Bestandteil B aus der Ex traktphase unmittelbar vor ihrer Entnahme aus der Extraktionszone verdrängt, die aus dieser Zone abgezogene Extraktphase in den obern Teil einer Kolonne für die fraktionierte Destillation übergeführt, in dieser das Ver drängungsmittel C vollständig aus der Ex- traktplrase verdampft als Kopfdestillat der Kolonne entnommen und in die Extraktions zone zurückgeführt, which is more volatile than component B and which consists of a chemical homologue or a mixture of chemical homologues of the compounds contained in component B, or at least the majority of the same, is introduced and the remaining component B is removed from the extract phase immediately before it is removed displaced from the extraction zone, the extract phase withdrawn from this zone is transferred to the upper part of a column for the fractional distillation, in this the displacement agent C is completely evaporated from the extract phase, removed from the column as top distillate and returned to the extraction zone, ein Zwischenstrom, der im wesentlichen aus Bestandteil A besteht und praktisch frei von Bestandteil B, Verdrän gungsmittel C und selektivem Lösungsmittel ist, an einer Seitenstelle der Kolonne abgezo gen und der das Lösungsmittel umfassende Destillationsrückstand vom Boden der Ko lonne entfernt und zur Extraktionszone zu rückgeführt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass ein selektives Lö sungsmittel, das weniger flüchtig als der Be standteil A ist, bei der Extraktion in Ver mischung mit einem Hilfslösungsmittel ver wendet wird, das flüchtiger als das selektive Lösungsmittel und in letzterem löslich ist und zumindest teilweise mit dem Verdrängungs mittel C destilliert, jedoch hiermit praktisch nicht misehbar ist. 2. an intermediate stream which consists essentially of component A and is practically free of component B, displacing agent C and selective solvent, withdrawn at a side point of the column and the distillation residue comprising the solvent is removed from the bottom of the column and recycled to the extraction zone . SUBClaims 1. Method according to patent claim, characterized in that a selective solvent which is less volatile than the component A is used in the extraction in admixture with an auxiliary solvent which is more volatile than the selective solvent and soluble in the latter is and at least partially distilled with the displacement agent C, but is practically not measurable with this. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass das Kopfdestillat dampfförmig der Kolonne entnommen und dann in ein das Verdrängungsmittel C ent haltendes erstes Destillat und in ein haupt sächlich aus Hilfslösungsmittel bestehendes zweites Destillat getrennt, Process according to dependent claim 1, characterized in that the top distillate is removed from the column in vapor form and then separated into a first distillate containing the displacer C and a second distillate consisting mainly of auxiliary solvents, das erste Destillat flüssig in die Extraktionszone nahe bei der Extraktionsphasenabzugsstelle eingeführt und ein Strom des zweiten Destillates in flüssigem Zustande zunächst mit der Raffinatphase im Gegenstrom in Berührung gebracht und dann mit dem aus der Kolonne in die Extraktions zone zurückgeführten Destillationsrückstand vereinigt -wird. 3. the first liquid distillate is introduced into the extraction zone close to the extraction phase withdrawal point and a stream of the second distillate in liquid state is first brought into contact with the raffinate phase in countercurrent and then combined with the distillation residue returned from the column to the extraction zone. 3. -Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass ein selektives Lö sungsmittel, das zumindest teilweise mit dem Bestandteil A destilliert, jedoch mit diesem praktisch nicht mischbar ist, verwendet wird, zumindest ein Teil des Hilfslösungsmittels aus der Extraktphase zusammen mit Bestandteil A aus der Kolonne abgezogen, dieses Gemisch dann in ein aus dem Bestandteil A bestehen des Destillat und in ein aus dem Hilfslösungs mittel bestehendes Destillat zerlegt und ein Strom des letzteren in den Bodenteil der Ko lonne zum Austreiben von restlichem Bestand teil A aus dem Destillationsrückstand einge führt wird. -Process according to dependent claim 1, characterized in that a selective solvent that is at least partially distilled with component A, but is practically immiscible with this, is used, at least part of the auxiliary solvent from the extract phase together with component A from the The column is withdrawn, this mixture is then broken down into a distillate consisting of component A and a distillate consisting of the auxiliary solvent and a stream of the latter is introduced into the bottom part of the column to drive off the remaining component A from the distillation residue. -l. Verfahren nach Unteransprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein Teil des aus dem dampfförmigen Kopfdestillat erhal tenen zweiten Destillates in Vermischung mit einem Teil des aus dem Zwischenstrom abge trennten, aus Hilfslösungsmittel bestehenden Destillates dem in die Extraktionszone einströ menden selektiven Lösungsmittel zugesetzt wird. 5. -l. Process according to dependent claims 2 and 3, characterized in that part of the second distillate obtained from the vaporous top distillate is added to the selective solvent flowing into the extraction zone in admixture with part of the distillate separated from the intermediate stream and consisting of auxiliary solvents becomes. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei einer oberhalb der normalen Siedetemperatur des Verdrängungsmittels liegenden Tempera tur und bei einem Überdruck, bei dem alle in die Extraktionszone eingeführten Stoffe in flüssiger Phase gehalten werden, durchgeführt und das Verdrängungsmittel C durch Druck i erminderung bei der Überführung der Ex traktphase aus der Extraktionszone in den Kopfteil der Kolonne verdampft und abdestil- liert wird. 6. Method according to claim, characterized in that the extraction is carried out at a temperature above the normal boiling point of the displacement agent and at an overpressure at which all substances introduced into the extraction zone are kept in the liquid phase and the displacement agent C is reduced by pressure i when the extract phase is transferred from the extraction zone to the top of the column, it is evaporated and distilled off. 6th Verfahren nach Patentanspruch, zur Zerlegung einer aromatische und paraffinische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Kohlenwas- serstoffmisehung, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung mit einem mindestens ein Poly alky lenglycol und 5-50 Ola Wasser ent haltenden Lösungsmittelgemiseh bei einer Temperatur von 100-150 und einem über- druck von 5-20 atm extrahiert und in die Extraktphase in der Extraktionszone eine Paraffinfraktion, A method according to claim for breaking down a hydrocarbon mixture containing aromatic and paraffinic hydrocarbons, characterized in that the mixture is mixed with a solvent mixture containing at least one polyalkylene glycol and 5-50% water at a temperature of 100-150 and an overpressure extracted from 5-20 atm and in the extract phase in the extraction zone a paraffin fraction, die niedriger als der Paraf finanteil der Kohlenwasserstoffmischung sie det, als Verdrängungsmittel eingeführt wird. 7. Verfahren nach Unteranspruch 6, da durch gekennzeichnet, dass eine Benzol ent haltende Benzinfraktion mit einem Diäthylen- glycol und 5-15 %o Wasser enthaltenden Lö- sungsmittelgemiseh extrahiert und eine nied riger als Benzol siedende Benzinfraktion als Verdrängungsmittel in die Extraktionszone nahe bei der Extraktphasenabzu;:sstelle wird. which is lower than the paraffin content of the hydrocarbon mixture it det, is introduced as a displacer. 7. The method according to dependent claim 6, characterized in that a benzene ent containing gasoline fraction extracted with a diethylene glycol and 5-15% o water containing solvent mixture and a lower than benzene boiling gasoline fraction as a displacer in the extraction zone close to the Extract phases added;: sstelle is.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1105402B (en) * 1958-07-26 1961-04-27 Metallgesellschaft Ag Process for the separation of aromatic or aromatic-free non-aromatic hydrocarbons by liquid-liquid extraction

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