CH283418A - Verfahren zur Herstellung von 9-Rheinanthron. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 9-Rheinanthron.Info
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- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
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Description
<B>verfahren zur Herstellung von</B> 9#Rheinanthron. In den zahlreichen Drogen, welche Anthra- glykoside enthalten, ist Rhein schon oft ge funden worden; das nah verwandte 9-Rhein- anthron [1,8-Dioxy-anthron-(9)-carbonsäure- (3) ] konnte aber bisher weder synthetisch hergestellt noch aus einem Naturprodukt iso liert werden. Gegenstand des Patentes ist nun ein Verfahren, das zu 9-Rheinanthron führt. Es wurde nämlich gefunden, dass man zu 9-Rheinanthron gelangen kann, wenn man er findungsgemäss Rhein mit einem Reduktions mittel behandelt. Die Reduktion -wird vor zugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen. Bei der Reduktion wird die Carbonylgruppe in Stellung 10 zu einer Me- thylengruppe reduziert: EMI0001.0013 Das erfindungsgemässe Verfahren wird z. B. wie folgt durchgeführt: Rhein wird in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Eis essig, gelöst und mit Zinnchlorür und Salz säure, gegebenenfalls bei erhöhter Tempera tur, behandelt. Beim Abkühlen dieser Reak tionslösung kristallisiert das 9-Rheinanthron in weinroten Blättchen aus und kann durch wiederholtes Umkristallisieren aus Eisessig unter Zusatz von Tierkohle in reinem Zustand erhalten werden. 9-Rheinanthron kristallisiert aus Eisessig in hell orangebraunen, flachen Prismen oder Blättchen. mit starkem Oberflächenglanz. Smp. 260 bis<B>280 </B> unter Zersetzung. Es wurde durch Acetylieren mit Essigsäureanhydrid in Pyridin und Verestern der so erhaltenen Tri- acetylverbindung mit Diazomethan in 1,8,9- Triacetoxy-anthracen-carbonsäure- (3) -methyl-, ester verwandelt und als solcher charakteri siert; Smp. 220 bis 222 . EMI0001.0032 Elementaranalyse <tb> C<B>!2</B>zH130s <SEP> MG: <SEP> 410,14 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 64,38 <SEP> H <SEP> 4,42 <SEP> CH3C0 <SEP> 3,1,46 <SEP> OCHS <SEP> <B>7,56</B> <SEP> 0/0 <tb> Gef. <SEP> 64,74 <SEP> 4,48 <SEP> 3<B>1</B>,20 <SEP> 7,66% <I>Beispiel:</I> Man löst 1,0g Rhein in 200 em3 siedendem Eisessig, versetzt mit 35 em3 einer 40 o/oigen Lösung von Zinnchlorür in konz. Salzsäure, hält die Mischung während 2 Stunden am Rückfluss im Sieden und kühlt dann ab. Im Verlauf einiger Stunden kristallisiert das 9- Rheina.nthron in weinroten Blättchen in einer Ausbeute von 700 mg aus. Durch wiederholtes Umkristallisieren aus Eisessig unter Zusatz von Tierkohle erhält man die Substanz in glänzenden, parallel schief abgeschnittenen, flachen Prismen von orangebrauner Farbe. Die Kristalle zersetzen sich unter teilweisem Fliessen zwischen 260 bis 280 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 9-Rhein- anthron, dadurch gekennzeichnet, dass man Rhein mit einem Reduktionsmittel behandelt. Das bisher unbekannte 9-Rheinanthron kristallisiert aus Eisessig in hell orangebrau- nen, flachen Prismen oder Blättchen mit star kem Oberflächenglanz, schmilzt bei 260 bis 280 unter Zersetzung und soll als Zwischen produkt zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Verbindungen verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH283418T | 1950-01-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH283418A true CH283418A (de) | 1952-06-15 |
Family
ID=4484090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH283418D CH283418A (de) | 1950-01-30 | 1950-01-30 | Verfahren zur Herstellung von 9-Rheinanthron. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH283418A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4327114A (en) * | 1980-01-22 | 1982-04-27 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Substituted 1,8-dihydroxy-9-(10H)anthracenones |
-
1950
- 1950-01-30 CH CH283418D patent/CH283418A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4327114A (en) * | 1980-01-22 | 1982-04-27 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Substituted 1,8-dihydroxy-9-(10H)anthracenones |
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