CH238144A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates.

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CH238144A
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines neuen     Sacchar        idderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Saccharidderivates.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     44-21-Oxy-pregnen-          3,20-dion    mit einer     Acylohalogenglukose    um  setzt und anschliessend mit     alkalischen    Mitteln  (z. B.     Alkalicarbonaten,        Erdalkalicarbonaten)          hydrolisiert.     



  Die neue Verbindung, das     44-21-(ss-Glu-          kosido)-pregnen-3,20-dion,    schmilzt bei 190 bis  195  . Sie soll therapeutische Verwendung     fin-          den    oder zur Herstellung physiologisch wert  voller Verbindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 1 Teil     44-21-Ogy-preg-          nen-dion-(3,20),    2 Teilen     Acetobromglukose     und 2 Teilen trockenem     Silberoxyd    wird in  200 Teilen absolutem Äther bei Raumtempe  ratur während 60 Stunden geschüttelt. Den  durch Filtrieren     abgetrennten        Silberoxyd-          Schlamm    kocht man einige Zeit mit frischem  Äther aus und wäscht hierauf die vereinigten  Ätherlösungen mit verdünnter Salpetersäure    und Wasser. Aus der stark eingeengten Äther  lösung erhält man das     Tetracetylglukosid    als       weisse    kristallin erstarrte Masse.

   Es kann aus  verdünntem Alkohol     umkristallisiert    werden.  F.     175-1760.     



       ZurVerseifung    wird das     Tetracetylglukosid     in 10 Teilen Äthanol mit einer     alkoholischen          Natriumäthylat-Lösung    erwärmt. Nach vor  sichtigem Verdünnen mit Wasser und sofor  tigem     Neutralisieren    mit verdünnter Essigsäure,  wird zur Trockene verdampft. Man löst den  Rückstand aus wenig Äthanol oder Methanol  um und erhält das gewünschte     44-21-(P-Glu-          kosido)-pregnen-dion-(3,20)    in Form eines       weissen    Pulvers. F.     190-1951.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 44-21-Oxy-pregnen-3,20-dion mit einer Acylohalogenglukose umsetzt und an schliessend mit alkalischenMitteln hydrolysiert. Die neue Verbindung, das 44-21-(@-Gluko- sido)-pregnen-3,20-dion, schmilzt bei 190 bis <B>1950.</B> Sie soll therapeutische Verwendung finden oder zur Herstellung physiologisch wertvoller Verbindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Aceto- bromglukose verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Uiiteraiisprucli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in C;egenwart eines Katalysators arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man mit alkoholischer Natrium ätliylatlüsung hydrolysiert.
CH238144D 1938-02-23 1938-02-23 Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. CH238144A (de)

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