AT151011B - Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Glueosiden höherer aliphatischer Alkohole. Die Herstellung von Glueosiden aliphatischer Alkohole erfolgte bisher durch Behandlung eines Gemisches von Zucker und Alkohol mit Salzsäure (E. Fischer, B. 26 [1893] 2400), oder durch Umsetzung der Acetohalogenglucosen mit Alkoholen, z. B. Cetylalkohol, bei Gegenwart von Silberoxyd und darauffolgende Abspaltung der Acetylgruppen aus dem entstandenen acetylierten Glucosid (E. Fischer und B. Helferich, A. 383 [1911] 68). Dasselbe Verfahren ist auch schon unter Verwendung von Chinolin oder Ätzbaryt an Stelle von Silberoxyd durchgeführt worden (E. Fischer und L. v. Mechel, B. 49 [1916] 2813). Ferner ist es bekannt, Glucosidester höherer aliphatischer Alkohole durch Umsetzung von Acetohalogenglucose mit dem betreffenden Alkohol unter Verwendung von bespielweisen Säuren als Kondensationsmittel herzustellen (französische Patentschrift Nr. 739261). Es wurde nun gefunden, dass man Glucoside hochmolekularer aliphatiseher Alkohole in ausgezeichneter Ausbeute gewinnen kann, wenn man auf acetylierte Zucker, die keinen Mineralsäurerest enthalten und höhere aliphatische Alkohole wasserfreies Zinkchlorid oder andere saure Kondensationsmittel, z. B. Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff, bei erhöhter Temperatur zur Einwirkung bringt und aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt die Acetylgruppen abspaltet. EMI1.1 pubis 2 Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht. Die Schmelze wird in Wasser gegossen und die wässerige Lösung mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformlösung wird mit Wasser zwecks Entfernung der letzten Reste des Zinkchlorids gewaschen. Das Chloroform wird abdestilliert und hierauf noch der überschüssige Alkohol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der Destillationsrückstand wird mit Chloroform aufgenommen, die Lösung mit entwässertem Natriumsulfat getrocknet und das Filtrat zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird mit alkoholischer Kalilauge in bekannter Weise verseift und der Alkohol abdestilliert. Das erhaltene Glucosid kann durch Ausziehen mit Essigester und Kristallisation weiter gereinigt werden, was aber für technische Zwecke meist nicht erforderlich ist ; Ausbeute 25-30%. Beispiel 2 : 25 Pentaacetylglucose, 50 g technisches Alkohlogemisch aus Kokosfett (Kp=130-165 ) und 12 wasserfreies Zinkchlorid werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, zur Reaktion gebracht Die Aufarbeitung erfolgt ebenfalls wie in Beispiel t angegeben. Die Ausbeute an Glucosid beträgt 25-35%. Beispiel 3 : 25 g Pentaacetylglucose, 65 g Cetylalkohol und 12 g wasserfreies Zinkchlorid werden bei einer Temperatur von 100-1100 während 11/2-2 Stunden unter ständigem Rühren zur Reaktion gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben. Die Ausbeute beträgt 25-35%. Beispiel 4 : 25 g Pentaacetylglucose, 70 g Oleinalkohol und 12 g wasserfreies Zinkehlorid werden bei einer Temperatur von 100-105'während 11/,-2 Stunden unter ständigem Rühren zur EMI1.2 25-35%. Die auf diese Weise erhaltenen Glucoside können als solche auf Grund ihreroberflächenaktiven Eigenschaften verwendet oder auch durch Sulfonierung, Phosphatierung oder ähnliche Vorgänge in hochwertige Textilhilfsmittel übergeführt werden. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Glucosiden aliphatischer Alkohole mit mindestens 6 C-Atomen EMI1.3 densationsmitteln bei erhöhter Temperatur und Verseifung der entstehenden acetylierten Glucoside, dadurch gekennzeichnet, dass man, unter Anwendung von Zinkchlorid oder andern sauren Kondensationsmitteln, acetylierte, aber keine Mineralsäurereste enthaltende Zucker als Ausgangsstoffe verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE151011X | 1933-06-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT151011B true AT151011B (de) | 1937-10-11 |
Family
ID=5674237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT151011D AT151011B (de) | 1933-06-03 | 1934-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT151011B (de) |
-
1934
- 1934-04-23 AT AT151011D patent/AT151011B/de active
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