BRPI0803723B1 - composição agroquímica, uso, método para prevenir a cristalização de formulações pesticidas líquidas contendo derivados de azol durante a aplicação e método de tratamento de pestes em um local específico - Google Patents
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Abstract
composição agroquímica, uso, método para prevenir a cristalização de formulações pesticidas líquidas contendo derivados de azol durante a aplicação e método de tratamento de pestes em um local específico a presente invenção se refere a uma composição agroquímica que compreende um ingrediente ativo de azol e uma alquilamida de cadeia longa de n,n-dialquila. a alquilamida de cadeia longa de n,n-dialquila está presente numa quantidade suficiente para prevenir ou inibir a cristalização do derivado de azol durante a aplicação da composição em um local específico. as alquilamidas de cadeia longa de n,n-dialquila preferidas para inclusão na composição são representadas pelos compostos de fórmula (i): r^1 ^ r^ 2^em que: (a) r^1 ^ e r^ 2^ são cada um radicais alquila lineares tendo 2 átomos de carbono, e r representa um grupo alquila tendo de 10 a 30 átomos de carbono; ou (b)r^ 1^ e r^ 2^ são cada um radicais alquila lineares tendo 3 átomos de carbono, e r representa um grupo alquila tendo de 9 a 30 átomos de carbono; ou (c) r^ 1^ e r^ 2^ são cada um radicais alquila lineares tendo de 4 a 20 átomos de carbono, e r representa um grupo alquila tendo de 6 a 30 átomos de carbono, a composição é particularmente vantajosa quando formulada com um fungicida, em particular, um ou mais dentre os compostos de tebuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, triticonazol, hexaconazol, triflumiazol, mectonazol, tricilazol, flusilazol, flutriafol e miciobutanil.
Description
COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, USO, MÉTODO PARA PREVENIR A CRISTALIZAÇÃO DE FORMULAÇÕES PESTICIDAS LÍQUIDAS CONTENDO DERIVADOS DE AZOL DURANTE A APLICAÇÃO E MÉTODO DE TRATAMENTO DE PESTES EM UM LOCAL ESPECÍFICO
CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se a uma composição agroquímica, em particular, a uma suspensão aquosa concentrada de compostos ativos na proteção de colheitas. A invenção é especialmente dirigida a tais composições, compreendendo um ou mais compostos ativos como fungicida. A presente invenção se refere ainda a um método de preparação das composições acima mencionadas e seu uso na proteção de colheitas. A presente invenção é particularmente dirigida à inibição de crescimento de cristal em licores de pulverização aquosos, baseados em compostos pesticidas de azol, e a composições que exibem um reduzido crescimento de cristal.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Talvez, a prática mais prevalecente para aplicação de pesticidas a plantas seja a de pulverizar licores aquosos sobre as plantas a serem tratadas. 0 equipamento de pulverização costumeiramente usado para a aplicação de formulações aquosas de agentes de tratamento de plantas é bem conhecido na técnica e, geralmente, compreende um ou mais filtros e/ou bocais. Algumas dificuldades técnicas são associadas com a prática de pulverização, quando composições predominantemente aquosas de pesticidas, as quais são substancialmente insolúveis em água, são empregadas. Em tais casos, normalmente, os filtros e bocais são obstruídos como resultado do crescimento de cristais dos ingredientes ativos insolúveis em água. Certos derivados de ingrediente pesticidamente ativo de azol mostram uma tendência particular de cristalizar nestas situações.
Um método particular para superar esse problema é através da inibição ou prevenção do crescimento de cristal do pesticida nas partes pulverizadoras, através do emprego de um agente inibidor de crescimento de cristal na composição pesticida. Assim, a Patente US No. 5.206.225 descreve o uso de certas dimetilamidas de ácido alquil-carboxílico como inibidores de cristalização de fungicidas de azol. Além disso, a Patente US No. 5.369.118 descreve o uso de alquil-lactamas como inibidores de crescimento de cristal de fungicidas de azol.
Os inibidores de crescimento de cristal divulgados nas publicações do estado da técnica não oferecem uma solução para todas as necessidades, práticas e condições empregadas na agricultura. Portanto, existe uma contínua necessidade de desenvolver outros inibidores de crescimento de cristal aplicados na agricultura que superem os inconvenientes do estado da técnica e proporcionem formulações compreendendo tais inibidores.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Na presente invenção, surpreendentemente foi descoberto que certas alquilamidas de cadeias longas de N,N-dialquila, são úteis para prevenção da cristalização durante a aplicação de licores de pulverização aquosos, apresentando derivados de azol como ingrediente agroquímico ativo. A patente US No. 5.206.225 discorre sobre o uso de variedades de ácido dimetilamido alquicarboxílico de fórmula R-CO-N(C3)2 como inibidores de cristalização de fungicidas de azol. Apesar de a patente US 5.2006.225 descrever que o grupo R pode representar alquila possuindo de 5 a 19 átomos de carbono, o grupo de amida é exclusivamente dimetilamida. Portanto, a patente US 5.206.225 não ensina sobre o desenvolvimento de outros derivados de dialquilamida para uso como inibidor de cristalização em composições agroquímicas compreendendo derivados- de azol como ingredientes ativos. A patente DE 4.341.986 diz respeito ao uso de amidas de ácido carboxílico que possuem a fórmula geral R-CO-N(RiR2) como inibidores de cristais, particularmente para compostos fungicidamente ativos. A patente 4.341.986 refere-se a uma grande variedade de compostos que possuem a fórmula mencionada acima e sugere que compostos da fórmula mencionada acima, em que R é hidrogênio, alquila possuindo de 1 a 16 átomos de carbono, hidroxi alquila possuindo de 1 a 10 átomos de carbono, alquenila possuindo de 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquila possuindo de 5 a 7 átomos de carbono, cicloalquila possuindo de 5 a 7 átomos de carbono, aralquila possuindo de 6 a 10 átomos de carbono no grupo aril e de 1 a 4 átomos de carbono na cadeia de alquila, aralquenila possuindo de 6 a 10 átomos de carbono no grupo alquila e de 2 a 4 átomos de carbono na cadeia de alquenila, fenoxialquila possuindo de 1 a 4 átomos de carbono na alquila ou grande variedade de grupos de amida, e em que Ri é hidrogênio, alquila possuindo de 1 a 12 átomos de carbono, hidroxialquila possuindo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenila possuindo de 2 a 12 átomos de carbono, opcionalmente substituído por cicloalquila possuindo de 5 a 7 átomos de carbono, fenil, benzil ou fenetila, e R2 é alquila possuindo de 2 a 12 átomos de carbono, hidroxialquila possuindo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenila possuindo de 2 a 12 átomos de carbono, opcionalmente substituído por cicloalquila possuindo de 5 a 7 átomos de carbono, fenil, benzil ou fenetila podem inibir a cristalização de grande variedade de derivados de azol. A patente DE 4.341.986 indica um grande número de amidas de ácidos carboxílicos e prefere ter R, Ri e R2 em grupos de classes diferentes, em particular misturando grupos saturados, como alquila e cicloalquila, com grupos insaturados, como alquenila, grupos contendo fenila e grupos de amida. A patente DE 4.341.986 discorre sobre a ampla variedade de amidas de ácido carboxílico, indicada uma variedade de alquilamidas. Entretanto, a DE 4.341.986 favorece o uso de amidas de ácido carboxílico em que grupos de alquila inferiores são presentes, isso em que o comprimento da cadeia de alquila e/ou o número total de átomos de alquila é baixo. Em particular, sobre as alquilamidas especificamente exemplificadas na tabela 2 de DE 4.341.986 representando uma minoria de amidas carboxílicas exemplificadas na tabela 2 de DE 4.341.986, R é um grupo alquila possuindo 11 átomos de carbono ou menos, com ênfase sendo colocada em R sendo um grupo alquila inferior. Além disso, sobre as alquilamidas especificamente exemplificadas, o número total de átomos de carbono nos grupos de alquila de R, RI e R2 não excede 16.
Na presente invenção, a surpreendente descoberta é que alquilamidas da fórmula geral de DE 4.341.986 em que R é um grupo superior de alquila, em particular dependendo da natureza de Ri e R2 na fórmula possuindo pelo menos 6 átomos de carbono, e/ou o número total de átomos de carbono nos grupos de alquila de R, Ri e R2 excede 16, exibem uma atividade superior clara para inibição de cristalização de uma classe específica de derivados de azol.
Baseada na surpreendente descoberta mencionada, a presente invenção refere-se ao uso de certas alquilamidas de cadeia longa de N, N-dialquila para prevenção da cristalização durante a aplicação de licores de pulverizações aquosos, tendo derivados de azol como ingredientes agroquimicamente ativos. Foi descoberto que tais alquilamidas de cadeia longa de N, N-Dialquila são particularmente efetivas como inibidores de crescimento de cristal em licores pulverizantes compreendendo devivados de azol como ingredientes ativos.
De acordo com isso, em um primeiro aspecto, a presente invenção proporciona uma composição agroquímica compreendendo um ingrediente ativo de azol e uma alquilamida de cadeia longa de N, N-dialquila.
Mais particularmente, em primeiro aspecto, a presente invenção proporciona uma composição agroquímica compreendendo uma alquilamida de cadeia longa de N, N- dialquila de fórmula (I) (I) Em que: (a) Ri e R2 sâo, cada um, radicais alquil normais, possuindo 2 átomos de carbono e R representa um grupo alquila possuindo de 10 a 30 átomos de carbono; ou (b) Ri e R2 sâo, cada um, radicais alquil normais, possuindo 3 átomos de carbono e R representa um grupo alquila possuindo de 9 a 30 átomos de carbono; ou (c) Ri e R2 são, cada um, radicais alquil normais, possuindo de 4 a 20 átomos de carbono e R representa um grupo alquila possuindo de 6 a 30 átomos de carbono; e pelos menos um ingrediente ativo de azol possuindo a fórmula geral (II) (II) (II) Em que Ri representa fenila, 4-clorofenil, 4- clorofeniletil, 4-fluorofenil, 2,4-diclorofenil, ou 4- clorofeniloxi; R2 representa n-butil, terc-butil, fenil, 2- fluorofenil ou um grupo de fórmula geral (III) (III) e R3 representa hidroxila, oxigênio ou ciano, e opcionalmente pelo menos um membro selecionado a partir do grupo consistindo de um agente tensoativo, diluente orgânico e estabilizador de baixa temperatura.
Os ingredientes ativos de azol são compostos insolúveis em água e esses compostos são propensos a cristalizar em composições aquosas. Entretanto, as composições são geralmente aplicadas na forma de um licor aquoso, o qual é preparado através da diluição de um concentrado em água. A alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila está presente na composição, numa quantidade suficiente para reduzir ou inibir a formação de crescimento de cristal do ingrediente ativo de azol. Foi descoberto que as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila são eficazes na redução e inibição do crescimento de cristal de compostos ativos de azol. Portanto, a inclusão de uma ou mais alquilamidas de cadeia longa de N, N-dialquila na composição aquosa, evita que o equipamento de pulverização e similares sejam obstruídos e torna o licor de pulverização isento de quaisquer cristais. Isso, por sua vez, mantém a composição em uma condição mais homogênea. Além disso, foi descoberto que o uso de alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila para evitar a formação e crescimento de cristal, melhora a eficiência e eficácia do ingrediente ativo.
As alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila estão presentes numa quantidade suficiente para reduzir ou inibir o crescimento de cristal dos compostos de azol. A quantidade da alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila presente pode depender da concentração do ingrediente ativo de azol e pode ser determinada por meio de experimentação de rotina. As alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila estão, preferivelmente, presentes numa tal quantidade, que se proporcione uma proporção em peso do ingrediente ativo de azol para a alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila, de 1:0,1 a 1:5, mais preferivelmente, de 1:1 a 1:4 . A composição pode compreender uma única alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila ou uma mistura de duas ou mais alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila.
As alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila preferidas para inclusão na composição da presente invenção são os compostos de fórmula (I): ο I R 1 R----- C ------N \ , (I) em que, (a) Ri e R2 são radicais alquil normais possuindo 2 átomos de carbono, e R representa um grupo alquila possuindo de 10 a 30 átomos de carbono, mais preferivelmente de 11 a 18 átomos de carbono; (b) Ri e R2 são radicais alquil normais possuindo 3 átomos de carbono, então R representa um grupo alquila possuindo de 9 a 30 átomos de carbono, mais preferivelmente de 9 a 18 átomos de carbono; e (c) Ri e R2 são radicais alquil normais possuindo de 4 a 20 átomos de carbono, mais preferivelmente de 4 a 8 átomos de carbono, R representa um grupo alquila possuindo de 6 a 30 átomos de carbono, mais preferivelmente de 6 a 18 átomos de carbono.
Os grupos alquila presentes como R nos compostos de fórmula (I) podem ser de cadeia linear ou ramificada.
Em uma modalidade da presente invenção, é preferível que os grupos R de alquila, Ri e R2 contenham, no total, mais que que 16 átomos de carbono, mais preferivelmente mais que 18 átomos de carbono, especialmente mais que 20 átomos de carbono.
De acordo com uma modalidade preferida da presente invenção, as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila preferidas incluem dietildodecanamida, dietiltridecanamida, N,N-dietiltetradecanamida, N,N- dietilhexadecanamida, N,N-dietilheptadecanamida, N,N-dietiloctadecanamida, N,N-dietilnonadecanamida, Ν,N-dipropildecanamida, Ν,N-dipropildodecanamida, Ν,N-dipropiltridecanamida, Ν,N-dipropiltetradecanamida, Ν,N-dipropilhexadecanamida, Ν,N-dipropilheptadecanamida, Ν,N-dipropiloctadecanamida, Ν,N-dipropilnonadecanamida, Ν,N-dibutilheptamida, Ν,N-dibutiloctanamida, Ν,N-dibutilnonamida, Ν,N-dibutildecanamida, Ν,N-dibutildodecanamida, Ν,N-dibutiltridecanamida, Ν,N-dibutiltetradecanamida, Ν,N-dibutilhexadecanamida, Ν,N-dibutilheptadecanamida, Ν,N-dibutiloctadecanamida, Ν,N-dibutilnonadecanamida, Ν,N-dipentiloctanamida, Ν,N-dipentildecanamida, Ν,N-dipentildodecanamida, Ν,NOdipentiltetradecanamida, Ν,N-dipentilhexadecanamida, Ν,N-dipentiloctadecanamida, ou misturas das mesmas. A composição da presente invenção pode ser um concentrado, o qual é diluído em água antes da aplicação sobre as plantas a serem tratadas. Nesse caso, a uma ou mais alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila estão presentes, preferivelmente, numa quantidade de 5% a 80% por peso, preferivelmente de 20% a 60% por peso.
Conforme observado acima, foi descoberto que as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila são eficazes na redução ou inibição da formação de cristal de certos derivados de azol, que são ativos como compostos agroquímicos, em particular, como pesticidas. A composição pode compreender um ou mais ingredientes ativos de derivado de azol.
As alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila são particularmente eficazes na prevenção da cristalização de derivados de azol, que são ativos como fungicidas. Em particular, as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foram verificadas como sendo eficazes na inibição do crescimento de cristais em formulações aquosas de derivados de azol, de fórmula geral (II): (II) em que Ri representa fenila, 4-clorofenila, 4-clorofeniletila, 4-fluorofenila, 2,4-diclorofenila ou 4-clorofenilóxi; R2 representa n-butila, terc-butila, fenila, 2-fluorofenila ou um grupo de fórmula geral (III): (III) e R3 representa hidroxila, oxigênio ou ciano.
Os compostos preferidos de fórmula geral (II) são aqueles em que Ri representa 4-clorofenila. Os compostos da fórmula geral (II) em que R2 representa terc-butila são também preferidos. Além disso, os compostos em que R3 é um grupo hidroxila são também preferidos.
Um composto particularmente preferido para uso na composição da presente invenção é tebuconazol, que é o composto de fórmula geral (II), no qual Ri é 4-clorofenila, R2 é terc-butila e R3 é hidroxila. 0 concentrado da presente invenção foi descoberto como sendo particularmente estável quando usado na formulação do tebuconazol, sem qualquer redução na atividade fungicida do composto, quando o mesmo é aplicado em um local especifico. 0 tebuconazol é um composto bem conhecido na técnica e comercialmente disponível.
Um adicional composto preferido para uso na composição da presente invenção é o hexaconazol, que é o composto de fórmula geral (II), em que Ri é 2,4-diclorofenila, R2 é n-butila e R3 é hidroxila. 0 concentrado da presente invenção foi descoberto como sendo particularmente estável quando usado na formulação do hexaconazol, sem qualquer redução na atividade fungicida do composto, quando o mesmo é aplicado em um local específico. Novamente, o hexaconazol é um composto bem conhecido na técnica e comercialmente disponível.
Um adicional composto preferido para uso na composição da presente invenção é o ciproconazol, isto é, o composto de fórmula geral (II) no qual Ri é 4-clorofenila, R2 é um grupo de fórmula geral (III) e R3 é hidroxila. 0 concentrado da presente invenção foi descoberto como sendo particularmente estável quando usado na formulação do ciproconazol, sem qualquer redução na atividade fungicida do composto quando aplicado em um local específico. 0 ciproconazol é um composto bem conhecido na técnica e comercialmente disponível.
Um adicional composto preferido para uso na composição da presente invenção é o miclobutanil, isto é, o composto de fórmula geral (II) no qual Ri é 4-clorofenila, R2 é n-butila e R3 é ciano. 0 concentrado da presente invenção foi descoberto como sendo particularmente estável quando usado na formulação do miclobutanil, sem qualquer redução na atividade fungicida do composto quando aplicado em um local específico. 0 miclobutanil é um composto bem conhecido na técnica e comercialmente disponível.
Um adicional composto preferido para uso na composição da presente invenção é o flutriafol, isto é, o composto de fórmula geral (II) no qual Ri é 4-fluorofenila, R2 é 2-fluorofenila e R3 é hidroxila. 0 concentrado da presente invenção foi descoberto como sendo particularmente estável quando usado na formulação do flutriafol, sem qualquer redução na atividade fungicida do composto, quando o mesmo é aplicado em um local específico. 0 flutriafol é um composto bem conhecido na técnica e comercialmente disponível.
As composições da presente invenção foram também descobertas como sendo eficazes na prevenção da cristalização de triadimefon, que é um composto de fórmula geral (II) no qual Ri é 4-clorofenilóxi, R2 é terc-butila e R3 é oxigênio. 0 composto de triadimefon é um fungicida comercialmente disponível.
Em outras modalidades, a composição da presente invenção compreende um ou mais dentre os compostos de difenoconazol, diniconazol, propiconazol, triciclazol, triticonazol, triflumizol, flusilazol, metconazol.
Em uma modalidade, a formulação contém derivados de azol como ingredientes ativos, selecionados a partir do grupo que consiste de tebuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, triticonazol, hexaconazol, triflumiazol, metconazol, tricilazol, flusilazol, flutriafol, miclobutanil e misturas dos mesmos. A composição aquosa a ser aplicada às plantas a serem tratadas, em particular mediante pulverização, pode conter o derivado ativo de azol em qualquer concentração adequada. Conforme observado acima, os licores de pulverização são tipicamente preparados através da diluição em água de um concentrado. Tipicamente, o licor de pulverização contém ingredientes ativos de azol numa proporção de 0,0001 a 3%, mais preferivelmente, de 0,002 a 2%, em peso.
Além de uma ou mais alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila e um ou mais ingredientes ativos de derivado de azol, as composições da presente invenção podem compreender outros componentes, incluindo um ou mais de diluentes ou solventes orgânicos, água e emulsificantes. Componentes adequados são conhecidos na técnica.
Os diluentes ou solventes orgânicos que podem ser incluídos na composição incluem solventes orgânicos tanto polares como não-polares, por exemplo, cetonas, amidas, como dimetilformamida, e os hidrocarbonetos aromáticos, como xileno. Outros solventes adequados são conhecidos pelos especialistas versados na técnica.
Emulsificantes adequados para inclusão nas composições da presente invenção são também conhecidos na técnica e comercialmente disponíveis. Emulsificantes adequados incluem os emulsificantes tanto iônicos como não-iônicos, tais como, ésteres de ácido graxo, ésteres de álcool graxo, éteres, alquilssulfonatos e arilssulfonatos. Outros componentes adequados de superfície ativa também são conhecidos pelas pessoas versadas na técnica.
Outros componentes que podem ser incluídos na composição são bem conhecidos na técnica e incluem, por exemplo, estabilizadores e espessantes. Tais componentes são disponíveis comercialmente e seu uso será reconhecido e entendido por aquele versado na técnica.
Em um aspecto adicional, a presente invenção proporciona uma composição aquosa de pulverização, a qual compreende um ingrediente ativo de azol, uma alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila, como definido anteriormente, e água.
Outros componentes que podem ser incluídos na composição de pulverização aquosa são como descritos anteriormente. Detalhes dos componentes de composição de pulverização aquosa são como fornecidos anteriormente.
Em um aspecto adicional, a presente invenção proporciona o uso de alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em particular, das alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila conforme anteriormente mencionado, para inibir o crescimento de cristal de derivados de azol de ação pesticida ativos.
As composições da presente invenção podem ser preparadas usando procedimentos conhecidos no estado da técnica. Um método particularmente preferido de preparação da composição é apresentado a seguir: Cada componente é adicionado de acordo com a fração em peso requerida na composição final. Primeiro, o solvente e, em seguida, um ou mais inibidores de cristalização de alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila são introduzidos em um vaso de mistura adequado, por exemplo, um tanque de mistura dotado de circulação de água quente. Em seguida, a mistura resultante é agitada. Um ou mais derivados de azol são adicionados à mistura e a agitação é continuada até que todos os derivados de azol sejam dissolvidos completamente no solvente. Um tempo de agitação de cerca de 30 minutos é característico para esse procedimento. Após isso, componentes adicionais, tais como, emulsificantes, caso estejam presentes, são adicionados e a mistura é ainda agitada para garantir a sua homogeneidade. Um tempo adicional de agitação de aproximadamente 1 hora é característico para esse procedimento.
Quando a composição estiver no momento de ser pulverizada, a formulação é diluída em água na concentração desejada do ingrediente ativo, por exemplo, através da adição da formulação concentrada em água, em um vaso dispondo de agitação.
Em outro aspecto, a presente invenção compreende um método para prevenir, durante a aplicação, a cristalização de formulações pesticidas líquidas compreendendo derivados de azol, o referido método compreendendo a adição de uma alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila, conforme definido anteriormente, às formulações, numa quantidade suficiente para reduzir a cristalização do derivado de azol.
Em ainda outro aspecto, a presente invenção proporciona um método de tratamento de pragas em um local especifico, cujo método compreende a aplicação ao local especifico de uma composição, conforme anteriormente descrito. A composição é preferivelmente aplicada na forma de uma formulação aquosa diluída. 0 método é particularmente adequado para aplicação de fungicidas, destinados ao tratamento de infestações de fungos em plantas, em determinado local.
As modalidades da presente invenção serão agora descritas apenas por meio de exemplos.
EXEMPLOS
Em cada dos exemplos seguintes, foi preparada uma composição, conforme a seguinte metodologia: Introduzir cada componente baseado na composição prescrita em um recipiente. Primeiramente, adicionar o solvente e o inibidor de cristalização em um tanque de mistura dotado de circulação de água quente; depois, agitar a solução e se adicionar um ou mais ingredientes ativos de azol no tanque de mistura; em seguida, continuar a agitação por 30 minutos, até que todos os ingredientes ativos de azol sejam completamente dissolvidos; depois, adicionar os emulsificantes ao tanque e continuar a agitação durante uma hora, até que a mistura se torne uniforme; em seguida, interromper a agitação.
As amostras de cada composição preparada foram retiradas do tanque e analisadas, em conformidade com os métodos internacionais de teste da CIPAC.
Para testar as propriedades de cristalização, em cada caso, 20L de um licor de pulverização aquoso, preparado através de diluição da composição preparada em água em um conteúdo de concentrado de 0,5% por peso, foram colocados em circulação através de uma peneira de malha fina (fine-meshed sieve) por 1 hora em um aparelho de fluxo livre (flow-through apparatus) com o auxilio de uma bomba. A solução, depois de preparada, foi analisada em um cromatógrafo para medir a concentração de derivados de azol ativos em PPM. A pressão padrão do liquido colocado em circulação foi gravada a cada hora. Um aumento de pressão é uma indicação que os bocais e a peneira de malha fina (fine-meshed sieve) estão sendo bloqueados por cristais. A cada hora uma amostra do liquido em circulação foi retirada e analisada em um cromatógrafo para determinar a concentração de ingredientes ativos de derivados de azol. A preparação e o comportamento da cristalização de diversos licores de pulverização, de acordo com a presente invenção, preparados e testados como descritos anteriormente, são descritos nos exemplos seguintes, considerados em conjunto com resultados de testes comparativos apresentados na tabela seguinte.
Exemplo 1 A formulação líquida na tabela 1 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de tebuconazol para as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1,8. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 1 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 45% em peso. A Tabela 1 descreve a formulação liquida do Exemplo 1 e a formulação de comparação, a Comparação A.
Tabela 1 Exemplo Prático I
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 2 A formulação liquida foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de diniconazol para as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:5. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos em uma maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 2 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 80% em peso. A Tabela 2 descreve a formulação liquida do Exemplo 2 e a formulação de comparação, a Comparação B. : Tabela 2 Exemplo prático II
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 3 A formulação líquida foi preparada contendo alquilamidas de cadeia lonqa de N,N-dialquila, em que a proporção de difenoconazol para as alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:3,33. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação líquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 3 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 50% em peso. A Tabela 3 descreve a formulação líquida do Exemplo 3 e a formulação de comparação, a Comparação B.
Tabela 3 Exemplo prático III
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 4 A formulação do Exemplo 4 foi preparada com uma mistura de tebuconazol e triadimefon. A formulação líquida foi preparada contendo alquilamidas de cadeia lonqa de N,N-dialquila, em que a proporção da mistura de tebuconazol e triadimefon para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:0,1. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação líquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 4 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 5% em peso. A Tabela 4 descreve a formulação liquida do Exemplo 4 e a formulação de comparação, a Comparação D.
Tabela 4 Exemplo prático IV
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 5 A formulação liquida foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de propiconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:2. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 5 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 40% em peso. A Tabela 5 descreve a formulação liquida do Exemplo 5 e a formulação de comparação, a Comparação E.
Tabela 5 Exemplo Prático V
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 6 A formulação do Exemplo 6 foi preparada com uma mistura de hexaconazol e miclobutanil como ingredientes ativos. A formulação liquida foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N, N-dialquila, em que a proporção da mistura de hexaconazol e miclobutanil para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1,8. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos em uma maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 6 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 45% em peso. A Tabela 6 descreve a formulação líquida do Exemplo 6 e a formulação de comparação, a Comparação F.
Tabela 6 Exemplo Prático VI
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.___________________________________________________ Exemplo 7 A formulação do Exemplo 7 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de tebuconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação líquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 7 continha alquilamidas de cadeia lonqa de N,N-dialquila numa quantidade de 30% em peso. A Tabela 7 descreve a formulação liquida do Exemplo 7 e a formulação de comparação, a Comparação G.
Tabela 7 Exemplo Prático VII
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seauinte.
Exemplo 8 A formulação do Exemplo 8 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de tebuconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:0,5. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 8 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 20% em peso. A Tabela 8 descreve a formulação liquida do Exemplo 8 e a formulação de comparação, a Comparação H.
Tabela 8 Exemplo Prático VIII
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte. A formulação do Exemplo 8, quando diluída em água, não produziu nenhuma formação de cristal observável, não tendo ocorrido nenhuma obstrução do filtro ou do bocal de pulverização. Já no caso da formulação de Comparação H, a qual não continha inibidores de cristalização, foram observados cristais do ingrediente ativo de derivado de azol na diluição. Além disso, o filtro e bocal de pulverização se tornaram obstruídos e a pulverização da formulação diluída foi afetada, apresentando reduzido desempenho de pulverização.
Exemplo 9 A formulação do Exemplo 9 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de diniconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:3. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 9 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 30% em peso. A Tabela 9 descreve a formulação liquida do Exemplo 9 e a formulação de comparação, a Comparação I.
Tabela 9 Exemplo Prático IX
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 10 A formulação do Exemplo 10 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de tebuconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:4. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 10 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 40% em peso. A Tabela 10 descreve a formulação liquida do Exemplo 10 e a formulação de comparação, a Comparação J.
Tabela 10 Exemplo Prático X
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 11 A formulação do Exemplo 11 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de triciclazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:2,2. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 11 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 55% em peso. A Tabela 11 descreve a formulação liquida do Exemplo 11 e a formulação de comparação, a Comparação K.
Tabela 11 Exemplo Prático XI
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte._________________________________ Exemplo 12 A formulação do Exemplo 12 foi preparada contendo flutriafol como ingrediente ativo e alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila, em que a proporção de flutriafol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1,6. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, sem a presença de quaisquer inibidores de cristalização. A formulação do Exemplo 12 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila numa quantidade de 40% em peso. A Tabela 12 descreve a formulação liquida do Exemplo 12 e a formulação de comparação, a Comparação L.
Tabela 12 Exemplo Prático XII
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.
Exemplo 13 A formulação do Exemplo 13 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila , em que a proporção de Tebuconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1,2. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, contendo uma alquilamida com um grupo constituído por alquila inferior. A formulação do Exemplo 13 continha alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila em uma quantidade de 30% em peso. A Tabela 13 descreve a formulação líquida do Exemplo 13 e a formulação de comparação, a Comparação M, na qual a alquilamida de alquila inferior foi utilizada.
Tabela 13 Exemplo Prático XIII ____________________________________________ Exemplo 14 A formulação do Exemplo 14 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila , em que a proporção de Tebuconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1.2. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, contendo uma alquilamida com grupos constituintes de alquila inferior. A formulação do Exemplo 14 continha alquilamidas de cadeia longa de Ν,Ν-alquila em uma quantidade de 30% em peso. A Tabela 14 descreve a formulação liquida do Exemplo 14 e a formulação de comparação, a Comparação N.
Tabela 14 Exemplo Prático XIV
Os resultados experimentais podem ser vistos a partir da tabela seguinte.___________________________________ Exemplo 15 A formulação do Exemplo 15 foi preparada contendo alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila , em que a proporção de Tebuconazol para alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila foi de aproximadamente 1:1.2. A formação de cristal dessa formulação foi comparada com uma segunda formulação liquida, a qual foi preparada a partir de componentes idênticos e maneira idêntica, mas, contendo uma alquilamida com grupos de alquila inferior.
Exemplo Prático VX
Os resultados experimentais do teste de formação de cristal são apresentados na tabela que segue. A partir dos dados experimentais apresentados acima, pode ser observado que as alquilamidas de cadeia longa de Fórmula I, acima, apresentam um desempenho significativo na inibição de cristalização dos derivados ativos de azol de pesticidas. Em particular, as amidas de cadeias longas de alquila têm um desempenho significativamente melhor que os correspondentes compostos de alquila inferior e exibem uma atividade claramente mais alta na prevenção de cristalização de derivados de azol.
REIVINDICAÇÕES
Claims (24)
1. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende uma alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila de fórmula (I) em que: (a) Ri e R2 sào, cada um, grupos alquila normais, possuindo 2 átomos de carbono e R representa um grupo alquila contendo de 10 a 30 átomos de carbono; ou (b) Ri e R2 sào, cada um, grupos alquila normais, possuindo 3 átomos de carbono e R representa um grupo alquila possuindo de 9 a 30 átomos de carbono; ou (c) Ri e R2 são, cada um, grupos alquila normais, possuindo de 4 a 20 átomos de carbono e R representa um grupo alquila possuindo de 6 a 30 átomos de carbono; em que o número total de átomos de carbono no R, R‘ e R2 é maior do que 18; e pelos menos um ingrediente ativo de azol possuindo a fórmula geral (II) em que Ri representa fenil, 4-clorofenil, 4- clorofeniletil, 4-fluorofenil, 2,4-diclorofenil, ou 4-clorofeniloxi; R2 representa n-butil, terc-butil, fenil, 2-fluorofenil ou um grupo de fórmula geral (III) (III) e R3 representa hidroxila, oxigênio ou ciano, e opcionalmente pelo menos um membro selecionado a partir do grupo consistindo de um agente tensoativo, diluente orgânico e estabilizador de baixa temperatura.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que no caso (a) , R representa um grupo alquila contendo de 10 a 25 átomos de carbono, mais preferencialmente de 11 a 18 átomos de carbono.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que no caso (b), R representa um grupo alquila contendo de 9 a 25 átomos de carbono, mais preferencialmente de 9 a 18 átomos de carbono.
4. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que no caso (c), R representa um grupo alquila contendo de 6 a 25 átomos de carbono, mais preferencialmente de 6 a 18 átomos de carbono.
5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 4, caracterizada pelo fato de que no caso (c) , R1 e R', cada um representa um grupo alquila contendo de 4 a 12 átomos de carbono, mais preferencialmente de 4 a 8 átomos de carbono.
6. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5, caracterizada pelo fato de que R é um grupo alquila normal.
7. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, caracterizada pelo fato de que o número total de átomos de carbono em R, R1 e R2 é maior que 20.
8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, caracterizada pelo fato de que a proporção do ingrediente ativo azol e da alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila é 1:0,1 a 1:5, mais preferencialmente de 1:1 a 1:4.
9. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizada pelo fato de que duas ou mais alquilamidas de cadeia longa de N,N-dialquila estão presentes.
10. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9, caracterizada pelo fato de que dois ou mais ingredientes ativos azol estão presentes.
11. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10, caracterizada pelo fato de que a alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila é N,N-dietilhexadecanamida, N,N-dietilheptadecanamida, N,N- dietiloctadecanamida, N,N-dietilnonadecanamida, N,N- dipropiltetradecanamida, N,N-dietilhexadecanamida, N,N-dipropilheptadecanamida, N,N- dipropiloctadecanamida, N,N-dipropilnonadecanamida, N,N- dibutildodecanamida, N,N-dibutiltridecanamida, N,N- dibutiltetradecanamida, N,N-dibutilhexadecanamida, Ν,Ν- dibutilheptadecanamida, Ν,N-dibutiloctadecanamida, Ν,Ν- dibutilnonadecanamida, Ν,N-dipentildecanamida, Ν,N-dipentildodecanamida, Ν,N-dipentiltetradecanamida, Ν,N-dipentilhexadecanamida, Ν,Ν- dipentiloctadecanamida, ou misturas das mesmas.
12. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, caracterizada pelo fato de que a alquilamida de cadeia longa de Ν,Ν-dialquila está presente em uma quantidade de 5% a 80% em peso, mais preferivelmente de 20% a 60% em peso.
13. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12, caracterizada pelo fato de que o derivado azol é selecionado entre tebuconazol, ciproconazol, triticonazol, hexaconazol, flutriafol, miclobutanil e misturas dos mesmos.
14. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12, caracterizada pelo fato de que o derivado azol é selecionado entre difenoconazol, diniconazol, propiconazol triciclazol, triticonazol, triflumizol, flusilazol e metconazol.
15. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 ou 14, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um solvente ou diluente.
16. Composição, de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de que o solvente ou diluente é dimetil formamida ou xileno.
17. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 ou 16, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um emulsificante.
18. Composição aquosa em spray, caracterizada pelo fato de que compreende a composição conforme descrita nas reivindicações 1 a 17 e água.
19. Composição, de acordo com a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que o derivado azol está presente em uma quantidade de 0,0001% a 3% em peso, mais preferivemente de 0,002% a 2% em peso.
20. Uso de uma alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila de Formula (I) (I) na qual: (a) R1 e R2 são, cada um, grupos alquila normais que têm 2 átomos de carbono, e R representa um grupo alquila tendo de 10 a 30 átomos de carbono; ou (b) R1 e R2 são, cada um, grupos alquila normais que têm 3 átomos de carbono, e R representa um grupo alquila tendo de 9 a 30 átomos de carbono; ou (c) R1 e R2 são, cada um, grupos alquila normais que têm de 4 a 20 átomos de carbono e R representa um grupo alquila tendo de 6 a 30 átomos de carbono; em que o número total de átomos de carbono em R, R1 e R2 é maior do que 18; para inibir e/ou prevenir o crescimento de cristal dos derivados de ingrediente azol pesticidamente ativo.
21. Método para prevenir a cristalização de formulações pesticidas liquidas contendo derivados de azol durante a aplicação, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar uma alquilamida de cadeia longa de N,N-dialquila de Formula (I) (I) na qual: (a) R1 e R2 são, cada um, grupos alquila normais que têm 2 átomos de carbono, e R representa um grupo alquila tendo de 10 a 30 átomos de carbono; ou (b) R1 e R2 são, cada um, grupos alquila normais que têm 3 átomos de carbono, e R representa um grupo alquila tendo de 9 a 30 átomos de carbono; ou (c) R1 e R2 são, cada um, grupos alquila normais que têm de 4 a 20 átomos de carbono e R representa um grupo alquila tendo de 6 a 30 átomos de carbono; em que o número total de átomos de carbono em R, R1 e R2 é maior do que 18; para a formulação em uma quantidade suficiente para reduzir a cristalização do derivado de azol.
22. Método de tratamento de pestes em um local especifico, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar ao local especifico uma composição conforme definida nas reivindicações 1 a 19.
23. Método, de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de que a composição é aplicada na forma de uma formulação aquosa diluída.
24. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 21, 22 ou 23, caracterizado pelo fato de que a composição compreende um composto fungicidamente ativo e trata as infestações de fungos em plantas em local especifico.
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|---|---|---|---|---|
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| DE4013522A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren |
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| GB9203429D0 (en) * | 1992-02-18 | 1992-04-01 | Schering Agrochemicals Ltd | Pesticidal compositions |
| DE4341986A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE102004020840A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
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