JPH06505502A - 毒性緩和除草剤ピラゾリルスルホニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、単独でのまたは種々の共在除草化合物、特にα−クロロアセトアミド の存在下での除草剤ピラゾリルスルホニル尿素の毒性緩和に関する。

従来の技術 多くの除草剤は、雑草成長を抑制するのに必要な除草剤使用率では作物植物を損 傷する。したがって、多数の除草剤は、ある種の作物が存在する場合には雑草を 抑制するために用いることができない。しかしながら、雑草成長を抑制しないと 、光、水及び土壌栄養分を雑草と作物とが張り合うために、作物の収率が低くな り作物の質が低減することになる。雑草に及ぼす除草剤作用を低減することなく 作物に対する除草剤損傷を低減するのは、除草剤“拮抗剤”、“解毒剤“または “毒性緩和剤”として公知の作物予防保護剤の使用により達成し得る。

作物、特にトウモロコシに対する雑草抑制は、雑草科学における最も古くかつ最 も高度に開発された領域の−っである。作物トウモロコシのための商業的に許容 される除草剤製品に関しては、このような除草剤製品は、いくつかの他の判定基 準を満たす上に、トウモロコシ畑のイネ科及び広葉性雑草の両方の相対的に高レ ベルの抑制を達成しなければならない。例えば除草剤は、より低率の除草剤使用 が実行可能であるように相対的に高い単位活性を有する必要がある。環境が除草 剤に曝されるのを最小限にするためには、より低い使用率が望ましい。同時に、 このような除草剤は作物を損傷しないように除草作用が選択的でなければならな い。除草選択性は、除草剤と組み合わせて適切な解毒剤を用いることにより増強 し得る。しかし作物における除草剤またはその混合物の毒性を緩和する解毒剤の 同定は非常に厄介な仕事である。ある化合物または化合物種が有効な解毒または 毒性緩和活性を提供するか否かは理論的確定ではなく、経験的になされなければ ならない。毒性緩和活性は、いくつかの生物学的及び化学的因子、即ち、除草化 合物の種類；抑制される雑草の種類：雑草との競争及び除草剤損傷から保護すべ き作物の種類、並びに解毒化合物それ自体の複雑な相互作用を観察することによ り経験的に確定される。さらに、除草剤及び解毒剤は各々、環境的に安全で且つ 田畑への使用が容易である安定した処方物の調製を可能にする化学的及び物理的 特性を有していなければならない。

種々の除草目的に好適であることが判明した種々の種類の化合物としては、α− ハロアセトアニリド及びスルホニル尿素が挙げられる。前者除草剤の市販例とし ては、例えばアラクロール、アセトクロール、メトラクロールなどが挙げられ、 これらはトウモロコシ、ビーナツツ、ダイズ及び他の作物における一年中イネ科 雑草及び多数の広葉性雑草を抑制するための優れた発芽前または発芽後早期除草 剤である。一方例えばクロルスルフロン、チフェンスルフロンメチル、クロリム ロンエチル、トリアスルフロン、メトスルフロンメチル、ペンスルフロンメチル 等の後者スルホニル尿素除草剤のいくつかは、アスパラガス、穀物、トウモロコ シ、穀実用モロコシ、サトウキビ、ダイズ及び他の作物における多数の一年中及 び多年生広葉性種の抑制、並びに牧草地、放牧地及び耕地における木本性やぶ及 び蔓植物抑制に適した葉または土壌用除草剤として用い得る。他のスルホニル尿 素は作物の植付は前にまたは出芽前に用い得る。

種々の作物に対するいくつかの除草剤の植物毒性を低減するために種々の解毒化 合物を用いることは一般的な耕種学的慣用手段である。例えば、フルラゾール（ ＳＣＲＥＥＮ■［登録商標］毒性緩和剤中の活性成分）は、アラクロール（Ｌ　 Ａ　Ｓ　Ｓ　Ｏ■除草剤中の活性成分）からモロコシを保護するための種子仕上 げ剤として用いる。同様に、ジオメトリニル（ＣＯＮＣＥＰ■毒性緩和剤中の活 性成分）は、メトラクロールと一緒に用いるための穀実用モロコシ種子毒性緩和 剤として用いられており、オキサベトリニル（ＣＯＮＣＥＰ　Ｉ　Ｉ■毒性緩和 剤中の活性成分）もメトラクロールによる損傷からモロコシ種子を保護するため に用いられる。ジオメトリニルは、キビ及びイネにおけるクロロアセトアニリド 及びチオカルバメート除草剤に対する解毒剤として米国特許第４．０７０，３８ ９号にも記載されている。化合物Ｎ、Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド（一般 名“ジクロルミド”　；コード番号Ｒ−２５７８８）はチオカルバメート　５− エチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオカルバメート（ＥＲＡＤ　Ｉ　ＣＡＮＥ■除草 剤中の活性成分）による及びアセトクロール（ＷＥＮＮＥＲ■除草剤中の活性成 分）による損傷からトウモロコシを護るために用いられる。

解毒剤“ＡＤ−６７”は、市販除草剤ＧＵＡＲＤ　Ｉ　ＡＮ■及びＡＣＥＮ　Ｉ 　Ｔ■中のアセトクロールによる損傷からトウモロコンを保護するために用いる 。

単独で又は一般名“ジノスルフロン′″　（ＳＯＦ　Ｉ　Ｔ　５ＵＰＥＯ除草剤 中の活性成分）のスルホニル尿素存在下でのα−クロロアセトアニリド除除草剤 プレシラクロール毒性緩和するための毒性緩和剤フェンクロリムの使用も文献に 開示されている。

フェンクロリム及びジノスルフロンは、下記の化学名により示される。ジノスル フロンはそれぞれの尿素窒素原子上の置換フェニルスルホニル−及び置換トリア ジニル基を特徴とする。一般名“プリミスルフロン＠　（ＢＥＡＣＯＮ■除草剤 の活性成分）のスルホニル尿素を毒性緩和するために種々の毒性緩和剤を用いる ことも公知である。ブリミスルフロンはそれぞれの尿素窒素原子上の置換フェニ ルスルホニルー及び置換ピリミジニル基を特徴とする。その化学構造は後述のと おりである。

それぞれの尿素窒素原子上の置換フェニルスルホニル−及び置換ピリミジニル− 又は−トリアジニル基を特徴とするある種のスルホニル尿素に対して穀物、例え ばトウモロコシ、コムギ、イネ及び穀実用モロコシを保護するための無水１．８ −ナフタル酸、Ｒ−２５７８８及びジオメトリニルの使用も従来技術に開示され ている（米国特許第４，３４３，６４９号）。別の参考文献（欧州特許出願第１ ４７３６５号、１９８５年７月３日公開）も同−毒性緩和剤及び２つの別の毒性 緩和剤、即ちＲ−２８７２５及びフルラゾールを用いた上記の米国特許第４．３ ４３．６４９号と同様のスルホニル尿素種の毒性緩和剤を開示する。これら２つ の参考文献に開示された毒性緩和剤の化学的表示は、後述する。

本発明者からの譲受人は、α−クロロアセトアニリド及びスルホニル尿素並びに その混合物を含めた種々の除草剤とともに用いるための種々の５−複素環式置換 オキサゾリジンジクロロアセトアミド毒性緩和剤の使用に関する特許出願を公開 した。

本明細書中に詳述した本発明者の発見の前にはピラゾリルスルホニル尿素除草剤 を毒性緩和剤することは私の知る限りでは公知でなかった。しかしこのような除 草剤それ自体は、例えば米国特許第４，６６８，２７７号及び第４．９３１，０ ８１号、並びに欧州特許出願公開第２８２，６１３号（１９８８年９月２１日） 、第０８７．７８０号（１９８２年８月１８日）、及び南アフリカ特許出願公開 第８３１０３８５０　（１９８３年１１月２８日）から公知であった。

その解毒剤と組み合わせた、任意に共在除草剤を含有するピラゾリルスルホニル 尿素の組成物であって、上記の除草剤の植物毒性による作物特にトウモロコシに 対する損傷を低減するのに有用な組成物を提供することが本発明の目的である。

発明の要約 本発明は、ピラゾリルスルホニル尿素誘導体及びそのための解毒化合物を含有し て、単独で又は共在除草剤として他の化合物、特にα−ハロアセトアミド及びα −ハロアセトアニリドと組み合わせて用いる場合に上記の除草剤の植物毒性作用 による種々の作物、特にトウモロコシに対する損傷を低減する除草剤組成物に関 する。本明細書に別記する場合を除いて、“α−ハロアセトアミド”という用語 は、一般に（アセトアミド窒素原子に結合するフェニル又は置換フェニルを要す る）サブグループとしてのα−ハロアセトアニリド、及び（非）置換フェニル以 外の置換基を有するアセトアミドを包含する。

特に主要な態様において、本発明は、以下の化合物を含有する組成物に関する。

（式中、ＲはＨ，Ｃ，、アルキル又はフェニルであり；ＲはＨＳＣｔ−３アルキ ル又はハロゲンであり；ＲはＲＳＮｏ　又はＣＯＯＲ４であり；ＲはＣアルキル 、Ｃアルケニル、Ｎ　（Ｒ５）（Ｒ）、Ｓｏ　Ｎ（Ｒ）　（Ｒ’）又はＳＯＲ， であり；Ｒ５〜Ｒ９はＣ１−３アルキルであり。

ＲはＨ又はＣ１３アルキルであり； Ｒ及びＲは互いに独立にＣ１−３アルキル又はアルコキシ、ＩＩ　１２ ハロゲンあるいはＮ（Ｒ）　（Ｒ，４）であり；Ｒ及びＲ１４はＣｌ−３アルキ ルであり：そしてＡはＣＨ又はＮである） を有する除草剤化合物；及び （ｂ）解毒剤上有効量の以下の化合物。

（ｉ）化合物： （式中、Ｒ１５はハロアルキル；／Ａロアルケニル；アルキル；アルケニル；シ クロアルキル；シクロアルキルアルキル；）１０ゲン、水素；カルボアルコキシ ；Ｎ−アルケニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニルカルバミル；Ｎ−アルキ ル−Ｎ−アルキニルカルバミル：Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミルアル キル：Ｎ−アルケニルカルバミルアルコキシアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アル キニルカルバミルアルコキシアルキル；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；チ オシアナトアルキル、アルケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シ アノアルキル；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキ ルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボア ルキル；ハロアルヶニル力ルポニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオ キシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボアルコキシアルキル、ヒドロキシアル キル：アルコキシスルホノアルキル；フリル；チェニル：アルキルジチオレニル ：チェンアルキル；フェニル及び置換フェニル（ここで上記置換基はハロゲン、 アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸及びそ の塩、ハロアルキルカルバミルから選択される）；フェニルアルキル；フェニル ハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニル（ここで上記置換 基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、フェニルアルコキシか ら選択される）；フェニルアルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキ ル：ハロフェニルアルケンオキシ、ハロチオフェニルアルキル：ハロフェノキシ アルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカ ルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル：アルキニル カルバミルビシクロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ１６及びＲ１７は同 一であっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニル；水素；アルキル； ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシ ハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキルヵルボキシアルキル ：アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキシアルキル；アルコキ シカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル：ハ ロアルキル−Ｎ−アルキルアミド；ハロアルキルアミド：ハロアルキルアミドア ルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキル、ハロアルキルアミドアル ケニル：アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキ シアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプトアルキル、アルキ ルアミノアルキル、アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボニル、ア ルキルカルボニル、アルケニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルキルカル バミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル：ハロアルコキンカルボニル：ハ ロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニル；置換フェ ニル（ここで上記置換基はアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハ ロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、ア ルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミド又はアルキル カルボアルケニルから選択される）：フェニルスルホニル；ｆｆｉ換フェニルア ルキル（ここで上記置換基はハロゲン又はアルキルから選択される）ニジオキシ アルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル ；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；ア ルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル：アルキ ル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルキルオキサ シリル；テトラヒドロフリルアルキル；３−シアノ；チェニル；アルキル置換チ ェニル；４，５−ポリアルキレン−チェニル、α−ハロアルキルアセトアミドフ ェニルアルキル：α−ハロアルキルアセトアミドニトロフェニルアルキル：α− ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル；シアノアルケニルからなる群 から選択され；Ｒ及びＲ１７は一緒になって、ピペリジニル、アルキリデンリジ ニル；ピリジル；ジー又はテトラヒドロピペリジニル、アルキルテトラヒドロピ リジル；モルホリル；アルキルモルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロ アルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキサゾリジニル；ペルヒドロオキ サゾリジニル：アルキルオキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チェニル オキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル ；ベンゾオキサゾリジニル；Ｃ３−７スピロシクロアルキルオキサゾリジニル； アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル ；ペルヒドロアゼピニル：ペルヒドロアゾシニル：ピラゾリル；ジヒドロピラゾ リル；ピペラジニル；ペルヒドロ−１゜４−ジアゼピニル；キノリニル；イソキ ノリニル；ジヒドロ−。

テトラヒドロ−及びペルヒドロ−キノリル−又は−イソキノリル：インドリル並 びにジー及びペルヒドロインドリル並びに上に列挙した、互いに独立したＲ１及 びＲ２基で置換される上記併合Ｒ及びＲ２員からなる構造を形成し得る）；又は （ｉ　ｉ）下記の化合物の１つ。

α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル（−船名°ジオメト リニル°）； α−［（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセト ニトリル（−船名“オキサベトリニル”）；０−　［１，３−ジオキソラン−２ −イルメチル］−２，２゜２−トリフルオロメチル−４′−クロロアセトフェノ ンオキシム（コード番号“ＣＧＡ−１３３２０５″）；塩酸ベンゼンメタミン、 Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジオチオラン−２−イルイデン］− α−メチル：無水１，８−ナフタリン酸； ４．６−ジクロロ−２−フェニルーピリミジン（−船名“フヱンクロリム”）； ２−クロロ−Ｎ−［１−（２，４，６−）リメチルフェニル）−エチニル］アセ トアミド； １．１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１．３−ジオキソ ラン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−９（フ ェニルメチル）−エステル（−船名“フルラゾール”）： ホスホロチオ酸、０，０−ジエチル−（３−メチルフェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル、２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルへキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート： ０−（メトキシカルボニル）　−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキ シム； ５−オキサゾールカルボン酸、２−　［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］　 −４−（トリフルオロメチル）−、エチルエステル； 酢酸、（ジフェニルメトキシ）−、メチルエステル（コード番号ＭＯＮ−７４０ ０）； アリル−Ｎ−メチルジチオカルバニレート。

４−イソキサゾールカルボン酸、５−　（２，４−ジクロロフェニル）−、エチ ルエステル； ピリミジン、４．６−ジクロロ−２−フェニル−１４−ペンテンニトリル、２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル、［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］−。

アセトアミド−２−（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン、Ｎ−［ビ ス（４−メトキシフェニル）−メチル］−，エチルエステル； グリシン、Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−。

エチルエステル： 酢酸、［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｔ（−ジベンゾ［１，ｄ］ジクロロブテン −５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド、２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸、（ジフェニルメトキ シ）−、プロピルエステル：酢酸、（ジフェニルメトキン）−，２，２，１−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）　−３２− メチル−２−プロパンアミン塩：酢酸、（ジフェニルメトキシ）−、フェニルエ ステル；エタンチオ酸、２−（ジフェニルメトキシ）−、Ｓ−エチルエステル。

酢酸、（ジフェニルメトキシ）−１２−シアノエチルエステル； 酢酸、　（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシｌ−，２ ，２，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸、（ジフェニルメトキシ）−１２ −プロピニルエステル：酢酸、（ジフェニルメトキシ）−１３−フラニルメチル エステル： 酢酸、　［ビス（２，６−シメチルフエニル）メトキシ］−；酢酸、（ジフェニ ルメトキシ）−１３−ニトロフェニルエステル： 酢酸、（［ビス（２，６−シメチルフエニル）］メトキシ）−。

エチルエステル； 酢酸、（ジフェニルメトキシ）−１１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−、エチ ルエステル。

５−チアゾールカルボン酸、ブチルエステル、２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−： ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−、ヘキシルエステル、４−（）リフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−、オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−、フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１ ５−チアゾールカルボン酸、２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）１−、 エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸、２−ヨード−４−（＋−リフルオロメチル）−、エ チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（＋−リフルオロメチル）−１１ −メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−１（アルファーメチル−、Ｎ− ４−（メチル）−１，３−ジチオール−２−イルイデン）；ピリジン、Ｎ−オキ シド、２−　（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］−： プロパンアミド、２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル） −２−チアゾリル］−；シクロプロパンカルボニトリル、１−　［（３，４−ジ メチルフェニル）チオ］−一 プロパンニトリル、３−　［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニルコチオ ］−； ４−ペンテンニトリル、２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド、Ｎ’−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １　（３）１）−イソベンゾフラノン、３−　［２−（２，５−ジメトキシフェ ニル）−２−オキソエチル］−；酢酸、２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウ ム塩、半水和物； 酢酸、２−（ジフェニルメトキシ）−１又は酢酸、（ジフェニルメトキシ）−９ ２−プロパンアミン塩。

本発明で用いるのに好ましいピラゾリルスルホニル尿素化合物は、■式化合物の サブグループである下記のＩＡ式を有する（式中、Ｒ及びＲ３はＣ１−３アルキ ルであり；Ｒ２はＨ，Ｃ，、アルキル、ブロモ又はクロロであり：Ｒ及びＲ１２ は互いに独立にＣ１−３アルキル又はアルコキシＩ である）。

さらに好ましいＩＡ式の化合物は、式中、Ｒ及びＲ３がメチル又はエチルであり ；Ｒ２がＨ、メチル、ブロモ又はクロロであり；Ｒ及びＲ１２が互いに独立にメ チル又はメトキシであるものである。

本発明において特に興味深いピラゾリルスルホニル尿素化合物の例を以下に示す 。

Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−クロロ−４−メトキシ−カルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホ ンアミド；Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ ル］−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スル ホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノ カルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール− ５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミ ノカルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール −５−スルホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ ル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピ ラゾール−５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２− イル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボニル−１−メチル ピラゾール−５−スルホンアミド；及びＮ〜［（４，６−シメトキシビリミジン ー２−イル）−アミノカルボニル］−４−エトキンカルボニル−１−メチルピラ ゾール−５−スルホンアミド。

本発明のピラゾリルスルホニル尿素化合物の最も好ましい種を以下に示す。

Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−３− クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド （コード番号ＮＣ−３１９）； １’！−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− ４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（コード 番号ＮＣ−３１１）。

一群の好ましい解毒剤化合物としては、１１式（式中、Ｒ１５はＣ１−３ハロア ルキルであり、Ｒ１６及びＲ１７は互いに独立にＣ２−４アルケニル又はハロア ルケニルあるいは２，３−ジオキソラン−２−イル−メチルであって、Ｒ１６及 びＲ１７は一緒になってＯｌＳ及び／又はＮ原子を含有するＣ４−１０飽和又は 不飽和複素環式環を形成し、Ｃ１−５アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又は アルコキシアルキルあるいはハロアシル基に置換され得る）を有するものが挙げ られる。１１式中の好ましいハロアルキルＲ１５基はジクロロメチルである。こ の群の解毒剤化合物中の好ましい種は、Ｎ、Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミ ド及びＮ−（２−プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラニルメチル）ジクロ ロアセトアミドである。

１１式のさらに好ましい解毒剤化合物は、次式を有する置換１．３−オキサゾリ ジニルジクロロアセトアミドの群である。

（式中、Ｒｌｇは水素、Ｃｌ−４アルキル、アルキロール、ハロアルキル又はア ルコキシ、Ｃ２−６アルコキシアルキル、１０個までの炭素原子を有する二環式 炭化水素基、フェニル、あるいはＣ４−１一原子を有し、０、Ｓ及び／又はＮ原 子を含有する飽和又は不飽和複素環式又は複素環式メチル基、もしくは１つ以上 のＣ１−４アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲ ン又はニトロ基で置換される上記フェニル及び複素環式（メチル）基であり；そ して Ｒ及びＲは互いに独立に水素、Ｃｌ−４アルキル又はハロアルキル、フェニル又 は複素環式（メチル）Ｒ１８であるか、あるいは−緒になってそれらが結合する 炭素原子とともに０３〜Ｃ７スピローシクロアルキル基を形成する）１１１式の 好ましいものは、Ｒ１８が上記の複素環成員の１つであり、Ｒ及びＲ２Ｏが別々 にメチル、トリフルオロメチルであるか又は−緒になってそれらが結合する炭素 原子とともにＣ又はＣ６シクロアルキル基を形成するものである。

１１１式の好ましい解毒剤化合物は以下の化合物であるニオキサゾリジン、３− （ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチル−（コード番号Ｒ−２９１４８ ）；オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−（コード 番号Ｒ−２８７２５及びＡＤ−２）；オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル ）−２，２−ジメチル−５−フェニル−ニ オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フ ラニル）−； オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−チ ェニル）−； ピリジン、３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾ リジニル］−； ４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ−（４，５）−デカン （コード番号“ＡＤ−６７”）。

１１式のジクロロアセトアミド解毒剤化合物の別の群は以下の化合物である。

４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−２，４−ベ ンゾキサジン（−船名“ベノキシクロル”　：コード番号“ＣＧＡ−１５４２８ １”）；エタノン、２．２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ− １−メチル−２−イソキノリニル）−１Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３ ，４−テトラヒドロ−キナルジン； １−（ジクロロアセチル）　−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン； シス／トランス−ピペラジン、１１４−ビス（ジクロロ　１゜４−アセチル）− ２，５−ジメチル−；Ｎ、Ｎ−ジブロペニル　ジクロロアセトアミド；Ｎ−（２ −プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）ジクロロアセ トアミド（コード番号ＰＰＧ−１２９２）； １．５−ジアザシクロノナン、１．５−ビス−（ジクロロアセチル）； １−アザスピロ［４，４］ノナン、■−（ジクロロアセチル）； ピＯ口［１，２−ａ］　−ピリミジン−［６（２Ｈ）］　−オン。

１−（ジクロロアセチル）へキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチル。

２．２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾール；及び ２．２−ジメチル−５−メトキシ−３−（ジクロロアセチル）−１，３−−オキ サゾール。

解毒剤化合物のさらに別の好ましい群は、本発明の上記の要約中の段落（ｂ）（ ｉ　ｉ）に列挙したものである。

本発明の組成物の特別な効用は、作物トウモロコシ、イネ、コムギ、穀類（例え ばオオムギ、ライムギ）、ダイズ、テンサイ、ワタ等に見出される。

本発明の別の態様は、有益な作物植物が関与する、望ましくない植物の抑制の範 囲を広げるためのピラゾリルスルホニル尿素除草剤及び毒性緩和剤を含有する混 合物中の種々の共在除草剤の組み合わせである。

１式のピラゾリルスルホニル尿素化合物との共在除草剤として用い得る除草剤化 合物は、種々の公知の化学的種類、例えばα−クロロアセトアミド、チオカルバ メート、イミダゾリノン、ピリジン、トリアジン、ヘテロフェニルエーテル、ジ フェニルエーテル、尿素、スルホニル尿素、アゾロピリミジンスルホンアミド、 チアゾール、ピラゾール、イソキサゾール、ニトロアニリン、ピロリジノン、芳 香族及び複素環式ジー及びトリケトン等から得られる。前記の種類の個々は、除 草剤分子に一般的に且つ好適に用いられる種々の基から選択される１つ以上の置 換基を有する誘導体であってもよい。

本明細書中の共在除草剤成分として有用な最も好ましい種類の化合物としては、 ■ｖ式のα−クロロアセトアミドが挙げら（式中、Ｒ及びＲは互いに独立に水素 ；Ｃ１−８アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アシルアミノメチル、 アシル−低級アルキル置換アミノメチル；８個までの炭素原子を有するシクロア ルキル、シクロアルキルメチル、モノ−又はポリ不飽和アルケニル、アルキニル 、シクロアルケニル、シクロアルケニルメチル；フェニル；あるいはＮ、Ｓ又は ０から互いに独立に選択される１〜４個の環へテロ原子を含有するＣ４−１０へ テロシクリル又はヘテロシクリルメチルであり：そしてＲ２＋及びＲ２２員は８ 個までの炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオ キシ、アルキニルオキシ、アルコキン、アルコキンアルキル、アルコキシカルボ メチル又はエチル；ニトロ；ハロゲン、シアノ；アミノ又はＣ１−４アルキル置 換アミノで置換されてよく；そしてＲ及びＲ２２は一緒になＩ ってＮ原子とともに上記のへテロシクリル又は置換へテロシクリル員の１つを形 成する）。

ｔＶ式の好ましい除草剤化合物は、Ｒ２１が構造式−Ｂ−０−Ｒ（ここでＢ及び Ｒ２３は、合計で８個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である ）のアルコキシアルキル基；あるいはＮＳＳ又はＯ原子から互いに独立に選択さ れる１〜４個の環へテロ原子を含有する置換又は非置換０４１０へテロシクリル 又はヘテロシクリルメチル基であり、モしてＲ２２が上記のへテロシクリル又は ヘテロシクリルメチル基の１つ、あるいは任意に置換されたフェニル基である。

好ましくは、フェニル基は、特にオルト位置でアルキル基に置換される。同様に 、いくつかの好ましい複素環式部位はアルキル又はアルコキシ基で置換される。

ＩＶ式のさらに重要な複素環式Ｒ及び／又はＲ２２としては互いに独立に、フラ ニル、チェニル、ピラゾリル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ト リアゾリル、イミダゾリル及びピリミジニル基、並びに複素環式基をアセトアミ ド窒素原子に結合するメチレン部分を有するそれらの類似体、例えばピラゾール −１−イルメチルがある。複素環式基が直接（介在メチレン部分を有さずに）ア ミド窒素に結合する場合、結合は、適切な場合は環炭素原子又は環へテロ原子を 介する。他の重要なＲ及び／又はＲ２２としては、以下のものが挙げられる。ブ ０ビニル、アルコキシカルボメチル又は−エチル、アルコキシイミノアルキル、 ベンジル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ及び−アルコキシアルキル、シ アノアルコキシ及び−アルコキシアルキル、メチル、エチル、プロピル、ブチル 及びそれらの異性体等。

ＴＶ式の好ましい種としては、Ｎ−（２，４−ジメチルチェシー３−イル）−Ｎ −（１−メトキシプロプ−２−イル）−２−クロロアセトアミド；Ｎ−（ＩＨ− ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメチルチェシー３−イル）− ２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（４ ，６−シメトキシピリミジンー５−イル）−２−クロロアセトアミド及び２−ク ロロ−Ｎ−イソプロピル−１−（３，５，５−トリメチルシクロヘキセン−１− イル）アセトアミドが挙げられる。

本発明中の共在除草剤化合物として有用な別の重要な亜種の好ましいα−ハロア セトアミド化合物は、１式のα−クロロアセトアニリドである。

（式中、Ｒ２４は水素、Ｃｌ−６アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はアル コキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、６個までの炭素原子を有するア ルキニル又はハロアルキニル、ＯｌＳ及び／又はＮ原子を有し、ハロゲン、ｃｌ −４アルキル、カルボニルアルキル又はカルボニルアルコキシアルキル、ニトロ 、アミノ又はシアノ基で置換されていてもよいヘテロシクリル又はヘテロシクリ ルメチルであり。

Ｒ２５は水素、ハロゲン、ニトロ、アミ八Ｃ１−６アルキル、アルコキシ又はア ルコキシアルキルであり、そしてｎは０〜５である）。

ＴＶ及び１式の重要なアセトアミド除草剤の例を以下に示す。

２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（−船名”プロパクロール”）： ２−クロロ−２’　、６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド （−船名“アラクロール”）：２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブト キシメチル）アセトアニリド（−船名“ブタクロール”）：２−クロロ−Ｎ−（ エトキシメチル）−６′　−エチル−〇−アセトトルイシド（−船名“アセトク ロール”）：Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−シエチルフエニル）グリシン のエチルエステル（−船名“ジエタチルエチル”）２−クロロ−Ｎ−（２，６− シメチルフエニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド（−船名“ジメ タクロール”）： ２−クロロ−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２’　。

６′−ジエチル−アセトアニリド（−船名“プロパクロール”）； ２−クロロ−Ｎ−（メトキシ−１−メチルエチル）−６’　−エチル−０−アセ トトルイシド（−船名“メトラフローノビ）；２−クロロ−２’、６’−ジメチ ル−Ｎ−（１−ピラゾール−１−イル−メチル）アセトアニリド（−船名“メタ ザクロール”）； ２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルー１−シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ− （ＬＨ−ピラゾール−１−イルメチル）ア２−クロローＮ−イソプロピル−１− （３，５，５−１リメチルーシクロヘキセン−１−イル）アセトアミド（−船名 “トリメキサクロール°）： ２−クロロ−２′　−メチル−６′−メトキシ−Ｎ−（イソプロポキシメチル） アセトアニリド； ２−クロロ−２′−メチル−６′−トリフルオロメチル−Ｎ−（エトキシメチル ）アセトアニリド：Ｎ−（２，４−ジメチルチェシー３−イル）−Ｎ−（１−メ トキンプロブ−２−イル）−２−クロロアセトアミド；Ｎ−（ＬＨ−ピラゾール −２−イルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメチルチェシー３−イル）−２−クロロ アセトアミド：及び Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（４，６−シメトキシビリミジ ンー５−イル）−２−クロロアセトアミド。

１式の化合物の最も好ましい種は、２−クロロ−２’　−ｘチル−６′−メチル −Ｎ−（エトキシメチル）アセトアニリド（−船名“アセトクロール”）、２〜 クロロ−２’　、６’　−’）エチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド （−船名“アラクロール”）、２〜クロロ−２’、６’　−ジエチル−Ｎ−（ブ トキンメチル）アセトアニリド（−船名“ブタクロール”）、２−クロロ−２′ −エチル−６′−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−アセトア ニリド（−船名“メトラフローノビ）、２−クロロ−２’、６’　−ジェチル− Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド（−船名゛ブレチラクロー ル”）及び２−クロロ−２’、６’　−ジメチル−Ｎ−（ピラゾリルメチル）ア セトアニリド（−船名“メタザクロール”）である。

好ましいα−クロロアセトアミド及びα−ハロアセトアニリド除草剤のより大き な群としては、上記のＩＶ及びＶ式で示される個々の好ましい種が挙げられる。

本発明の組成物／方法における共在除草剤成分として有用な好ましい化合物のさ らに別の種類は、チオカルバメートである。

重要なチオカルバメート除草剤の例を以下に示す。

シス／トランス−２，３−ジクロロアリルージイソプロビルチオールカルパメー ト（−船名“シアラード”）；２．３．３−トリクロロアリル−ジイソプロピル チオカルバメート（−船名“トリアラード”）； エチルジプロピルチオカルバメート（−船名“ＥＰＴＣ”）；Ｓ−エチル　ジイ ソブチルチオカルバメート（−船名“ブチラード）。

Ｓ−プロピル　ジプロピルチオカルバメート（−船名“ベルノラート″）。

重要な共在除草剤スルホニル尿素の例としては、以下のものが挙げられる。

ベンゼンスルホンアミド、２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル− １，，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニルコ　（−船名“クロロ スルフロン”）；安息香酸、２−［［［［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピ リミジン−２−イル）アミノ１カルボニル］アミノ］スルホニル］−エチルエス テル（−船名“クロリムロンエチル２）。

２−チオフェンカルボン酸、３−　［［［［（４，６−シメトキシー１，３．５ −１−リアジン−２−イル）アミノ１カルボニル］〜アミノ］スルホニル］−、 メチルエステル（−船名チフェンスルフロンメチル；コード番号“ＤＰＸ　Ｍ６ ３１６”）；安息香酸、２−［［［［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル） アミノ１カルボニル］アミノ］スルホニル］−メチルエステル（−船名“スルフ ロンメチル”）；ベンゼンスルホンアミド、２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ− ［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ コカルボニル］　（−船名“トリアスルフロン”）； 安息香酸、２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−トリアジン −２−イル）アミノ１カルボニル］アミノ］スルホニル］−メチルエステル（− 船名“メトスルフロンメチル”）。

安息香酸、２−　［［［［（４，６−ジ（ジフルオソメトキシ）−２−ピリミジ ン−２−イル）アミノ〕カルボニル］アミノ］スルホニル］メチルエステル（− 船名“ブリミスルフロン”）。

ピリジン、３−　［［［［（４，６−シメチルー２−ピリミジン−２−イル）ア ミノ］カルボニル］アミノコスルホニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル（− 船名“ニコスルフロン゛）；ピリジン、３−　［［［［（４，６−シメトキシー ２−ピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノコスルホニル］−エチ ルスルホニル（コード番号”ＤＰＸ　Ｅ９６３６″）；ベンゼンスルホンアミド 、２−（メトキシエトキシ）　−Ｎ−［［（４，６−シメトキシー１．３．５− トリアジン−２−イル）アミノコカルボニル］（−船名“ジノスルフロン２）。

メチル−２−［［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジン−２−イル）ア ミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］ベンゾエート（−船名“ベン スルフロンメチル″）；Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ ノカルボニル］−１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホ ンアミド： Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −４−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　−１ −（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−１−エ チル−ＩＨ−イミダゾール−２−スルホンアミド： Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −１−エチル−ＩＨ−イミダゾール−２−スルホンアミド： Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−１− エチル−ＩＨ−イミダゾール−２−スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−５− ブロモ−１−メチル−ＩＨ−イミダゾール−４−スルホンアミド。

重要な共在除草剤尿素としては、以下の化合物が挙げられる。

Ｎ−（４−クロロフェノキシ）フェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素： Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニル）尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素；１．３−ジメチル −３−（２−ベンゾチアゾリル）尿素；３−（ｐ−クロロフェニル）−１，１− ジメチル尿素：及び１−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチ ル尿素。

本発明における共在除草剤成分として有用な別の種類の好ましい化合物はイミダ ゾリノンである。

重要なイミダゾリノン除草剤を以下に示す。

３−キノリンカルボン酸、ｌ−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ チルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−１ ３−ピリジンカルボン酸、２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１− メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−； 安息香酸、２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル） −５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−４（又は５）−メチル； ３−ピリジンカルボン酸、５−エチル−２−［４−メチル−４−（１−メチルエ チル）−５−オキソ−Ｌ　Ｈ−イミダゾール−２−イル］−； ３−ピリジンカルボンｔ　２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１− メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−５−メチル− 、アンモニウム塩；２−（５−メチル−５−トリフルオロメチル−１−Ｈ−イミ ダゾール−４−オン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸；２−（５−メチ ル−５−トリフルオロメチル−１−Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル）− ５−（ｍ）エチル　イソニコチン酸； １−　［５−（１−フルオロエチル）　−５−（ｍ）　−ｒ−チル−Ｈ−イミダ ゾール−４−オン−２−イル］イソニコチン酸：２−　［５−（ジフルオロメチ ル）−５−（ｍ）エチル−１−Ｈ−イミダゾール−４−オン−２−イル］−５− （ｍ）エチル−イソニコチン酸； ２−　［５−（１−フルオロエチル）−５−（ｍ）エチル）−イミダゾール−４ −オン−２−イル］イソニコチン酸（ｍ）エチルエステル。

重要なピリジン共在除草剤の例を以下に挙げる。

３−ピリジンカルボン酸、−２（ジフルオロメチル）−５−４，５−ジヒドロ− ２−チアゾリル−４−（２−メチルプロピル）−６−（）リフルオロメチル）− 、メチルエステル；３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−４− （２−メチルプロピル）−５−（ＩＨ−ピラゾール−１−イルカルボニル’Ｉ　 −６−（トリフルオロメチル）−、メチルエステル： ３．５−ピリジンジカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチル プロピル）−６−トリフルオロメチル−。

ジメチルエステル； ３．５−ピリジンジチオカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メ チルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−、Ｓ、Ｓ−ジメチルエステル； ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’　−［１−エトキシカル ボニル］−エトキシ−４′　−ニトロフェノキシ）−１−メチルピラゾール； ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’　−メトキシ−４′−ニ トロフェノキシ）−１−メチルピラゾール；５−（トリフルオロメチル）−４− クロロ−３−（３’　−［１−ブトキシカルボニル］−エトキシ−４′−二トロ フエノキシ）−４−メチルピラゾール； ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−１−（３’　−メチル−スルファモ イルカルボニル　プロポキシ−４′−二トロフエノキシ）−４−メチルピラゾー ル；５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’　−プロポキシ−カ ルボニルメチルオキシム−４′−二トロフエノキシ）−１−メチルピラゾール： （±）−２−［４−［［５−（１−リフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキ シ］フェノキシ］−プロパン酸（９ＣＩ）；Ｓ、Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオ ロメチル）−４−イソブチル−６−トリフルオロメチル−３，５−ピリジンジチ オカルボン酸塩； ３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−５−（４，５−ジヒドロ −２−チアゾリル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（）リフルオロメチル ）−、メチルエステル；３．５−ピリジンジカルボン酸、２−（ジフルオロメチ ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−、ジメチル エステル； ３．５−ピリジンジチオカルボン酸、４−（シクロプロピルメチル）−２−（ジ フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル＞−、Ｓ、Ｓ−ジメチルエステル ；スルホンアミド、Ｎ−（ジェトキシホスフィニル）−３−メチル−８−フェニ ル−０ 重要な共在除草剤へテロシクリルフェニルエーテルの例を以下に示す。

５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’−［１−エトキシカルボ ニル］−エトキシ−４′　−ニトロフェノキン）−１＝メチルピラゾール； ５−　（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’　−メトキシ−４′− ニトロフェノキシ）−１−メチルピラゾール：５−（トリフルオロメチル）−４ 〜クロロ−３−（３’　−［１−ブトキシカルボニル］−エトキシ−４′−ニト ロフェノキシ）−４−メチルピラゾール； ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’　−メチルスルファモイ ルカルボニルプロポキシ−４′−ニトロフェノキシ）−４−メチルピラゾール； ５−（トリフルオロメチル）−４−クロロ−３−（３’　−プロポキシカルボニ ルメチルオキシム−４′　−ニトロフェノキシ）−１−メチルピラゾール； （±）　−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキ シ］フェノキシ］−プロパン酸。

重要な安息香酸誘導体除草剤の例を以下に示す。

３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（−船名“ジカンバ）； ２．５−ジクロロ−３−アミノ安息香酸（−船名“アミベン”及び６クロルアミ ベン２）； ５−（２’　−クロロ−４′　−トリフルオロメチルフェノキシ）＝２−ニトロ 安息香酸（−船名“アシフルオルフェン”）；２．６−シクロロペンゾニトリル （−船名“ジクロベニル”）； ３．５．６−１リクロロー２−メトキシ安息香酸（−船名“トリカンバ０）； ２．３．６−ドリクロロ安息香酸：及び２．３，５．６−テトラクロロ安息香酸 ；並びに上記の酸の塩、エステル及びアミド。

本発明の組成物中の共在除草剤として有用なさらに別の種類の化合物は、アゾロ ピリミジンスルホンアミドである。その好ましい例を以下に示す。

５．７−シメチルーＮ−（２，６−ジクロロフェニル）−１゜２．４−トリアゾ ロ［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミド； ５−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロフェニル）−１゜２．４−トリアゾ ロ［１，５−ａｌ　−ピリミジン−２−スルホンアミド； ５−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［１，５−ａｌ　−ピリミジン−２−スルホンアミド； ５−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２゜４−トリアゾロ［ １，５−ａｌ　−ピリミジン−２−スルホンアミド； ５．７−シメトキシーＮ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−１，２ ，１１リアゾロ［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミド； ５．７−シメトキシーＮ−（２−メトキシ−６−トリフルオロメチルフェニル） −１，２，、ｌｌ−リアゾロ［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミド ； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−［２−クロロ−６−ブロパルギルオキシフエニ ル］−スルファモイル）−１，２，４−１−リアゾロ［１，５−ａｌ−ピリミジ ン； ５．７−シメチルー２−　（Ｎ−［２−クロロ−６−（２−エトキシエトキシ） フェニル］−スルファモイル）−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａｌ　−ピ リミジン；５．７−シメチルー２−　（Ｎ−［２−アリルオキシ−６−フルオロ フェニル］−スルファモイル”）−１，２，４−１−リアゾロ［１，５−ａｌ− ピリミジン； ５−メトキシメチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１，２，４− ）リアゾロ−［２，５−ａｌ　−ピリミジン−２−スルホンアミド； Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，６−シメチルイミダゾロー［１，２ −ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミド；Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル） −４，６−シメチルイミダゾロー［１，２−ａｌ−ピリミジン−２−スルホンア ミド；Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−シアノ−４，６−シメチルイ ミダゾロー［１，２−ａｌ−ピリミジン−２−スルホンアミド； ５．７−シメチルーＮ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１，２，４−１ −リアゾロ［１，５−ａｌ　−［４Ｈ，７Ｈ］　−ジヒドロピリミジン−２−ス ルホンアミド；７−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１゜２ ．４−）リアゾＯ［１，５−ａｌ　−［４Ｈ，７Ｈ］　−ジヒドロピリミジン− ２−スルホンアミド： ５．７−シメチルーＮ−（２−クロロ−６−ニトロフェニル’Ｉ−１，２，４− トリアゾＯ［１，５−ａｌ　−［４Ｈ，７Ｈ］−ジヒドロピリミジン−２−スル ホンアミド：５−フルオロ−７−メドキシーＮ−（２，６−ジフルオロフェニル ）−１，２，４−１−リアゾロ［Ｌ５−ｃ］　−ピリミジン−２−スルホンアミ ド； Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−６，７−シヒドロー５゜６−シメチルー７ −オキソー［１，２，４］　トリアゾール［１゜５−ａｌ　［１，３，５］　ト リアジン−２−スルホンアミド；Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−６，７− シヒドロー５゜６−シメチルー７−チオキソー［１，２，４］　トリアゾロ［１ ゜５−ａｌ　Ｅｌ、３．５］　−トリアジン−２−スルホンアミド；６．７−シ ヒドロー５．６−シメチルーＮ−（２−メチル−６−ニトロフェニル）−７−チ オキソ−［１，２，４１トリアゾロ−［１，５−ａｌ　［１，３，５１−トリア ジン−２−スルホンアミド； Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−６，７−シヒドロー５゜６−シメチルー３ −メトキシカルボニル−７−オキツビラゾロー　［１，５−ａｌ　［１，３，５ ］−トリアジン−２−スルホンアミド； Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−６，７−シヒドロー５．６−シメチルー ３−メトキシカルボニル−７−オキツピラゾロー［１，５−ａｌ　−［１，３， ５１−トリアジン−２−スルホンアミド； Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６，７−シヒドロー５．６−シメ チルー３−メトキシカルボニル−７−オキツピラゾロー［１，５−ａｌ　［１， ３，５］　−トリアジン−２−スルホンアミド； Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６，７−シヒドロー５．６−シメ チルー３−メトキシカルボニル−７−チオキラピラゾロ−［１，５−ａｌ　［１ ，３，５］　−トリアジン−２−スルホンアミド； Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−チアゾール［３，２−ｂ］　［１，２， ４］−１リアゾール−２−スルホンアミド；Ｎ−５−メチル−４，５，６，７− チトラヒドロー１．２゜４−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−イ ル−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−スルホンアミド；Ｎ−（５，７−シ メチルー１．２，１−トリアゾロ−［１゜５−ａｌ−ピリミジン−２−イル）− ２−チオフェンスルホンアミド： Ｎ−アセチル−２，６−ジクロロ−Ｎ−（５，７−シメチルー１．２．４−）リ アゾロ［１，５−ａｌ　−ピリミジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（５，７−シメチルー１．２．４−１−リアゾロ−［１゜５−ａｌ−ピリミ ジン−２−イル）−２−二トロベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（５−アミノ−１，２，４−１−リアゾール−３−イル）−２，５−ジクロ ロベンゼンスルホンアミド；２−クロロ−Ｎ−（５−メチル−７−トリフルオロ メチル−１，２，１−）リアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン−２−イル）− ベンゼンスルホンアミド： ２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−１，２，４−）リアゾロ−［１，５−ａｌ　− ピリミジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（５，７−シメチルー６．７−シヒドロー［１，２，４］−トリアゾロ−［ １，５−ａｌ　［１，３，５］　−トリアジン＝２−（２，６−ジフルオロフェ ニル）−スルホンアミド：Ｎ−（７−メドキシー６．７−シヒドロー［１，２， ４］　−トリアゾール−［２，５−ａｌ　［１，３，５］　−）リアジン−２− （２，６−ジクロロフェニル）−スルホンアミド；Ｎ−（５−クロロ）−６，７ −シヒドロー［１，２，４］　−トリアゾール−［１，５−ａｌ　−［１，３， ５］　−１−リアジン−２−（２−アセチル−６−メチルフェニル）−スルホン アミド； Ｎ−（５−メトキシメチル）−６，７−シヒドロー［１，２゜４］−トリアゾー ル−［１，５−ａ］　−［１，３，５］　−トリアジン−２−（２，６−ジフル オロフェニル）−スルホンアミド。

共在除草剤として有用な他の重要な化合物の例を以下に挙げる。

２−クロロ−４−（エチルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−８−）リア ジン； ４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）アズトリアジン−５（４Ｈ） オン； トリフルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン； ベンゼンアミン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シ ニトロー； ２−ピロリジノン、３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−［３〜（トリフル オロメチル）フェニル］、トランスー：３−イソキサゾリジノン、２−［（２− クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−； ２−イミダゾリジノン、３−　［５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキ サゾリル］−４−ヒドロキシ−１−メチル−；２−クロロ−４−（１−シアノ− １−メチルエチルアミノ）−６−ニチルアミノー１．３．５−）リアジン；メチ ル　５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−二トロペンゾエート； １′−（カルボエトキシ）エチル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ ル）フェノキシ］−２−二トロペンゾエート； アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル−（メチル）ホスフィネート； １−［（２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，３−ジメチルブトキシフェニル ））］テトラヒドロフタルイミド；２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メ チル−１，２゜−ナトリウム酸メタンアルソネート； 二ナトリウムメタンアルソネート； ２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノ ン； ７−オキサビシクロ（２，２，１）へブタン、１−メチル−４−（１−メチルエ チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−、エキソ−。

グリホセート及びその塩； （２，４−−ジクロロフェノキシ）酢酸（−船名“２．４−Ｄ”）、並びにその 塩及びエステル；そして２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン 酸（−船名“メコプロブ）、その塩及びエステル。

本発明の範囲内の種々の態様において、１式のピラゾリルスルホニル尿素化合物 及び毒性緩和剤との混和物中の共在除草剤成分は、種々の除草剤の混合物から成 ってもよい。例えば、市販組成物ＴＲＩＭＥＣ■は、２．４−Ｄ、メコプロプ及 びジカンバのジメチルアミン塩の混合物である。２．４−Ｄ及びその他の除草剤 化合物の多数の他のこのような混合物は、種々の商品名で市販されている。Ｔｈ ｅ　ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ　９ｔｈ　Ｅｄ、（１９９１）ｏｎ　ｐａ ｇｅ２２０には、これらの多数の混合物が列挙されている。

本発明の解毒剤を含有するピラゾリル−スルホニル尿素組成物との共在除草剤と しての特定の且つ好ましい除草剤化合物としては、重要な除草剤として例に示し た種々の化学種の上記の化合物の各々、特に一般に市販され用いられているもの 、そして商業的用途が確定されているものが挙げられる。

好ましい共在除草剤化合物の例を以下に挙げる。

１式のピラゾリルスルホニル尿素除草剤と混合するか又は任意の配合方式で用い る前に、上記の及び他の共在除草剤を選択した毒性緩和剤と予め混合する。例え ば、上記の化合物を、毒性緩和剤ＡＩ）−６７、Ｒ−２５７８８、Ｒ−２９１４ ８、ＰＰＧ−１２９２又はオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２ −ジメチル−５−（２−フラニル）−又は本明細書中に開示されている他の好適 な毒性緩和剤、並びに任意に他の付加物、例えばシェドラードのような増量剤等 とタンク混合又はパッケージ混合し、次いで１式の化合物と同時に又は順次、植 物の生育場所に適用する。

本明細書に記載の好ましい特定の除草剤組成物は、ＩＡ式のスルホニル尿素、並 びに１１１式、Ｉ　Ｔ　（ｂ）　（ｉ　ｉ）式の毒性緩和剤及びＩ　Ｉ　（ｂ） 　（ｉ）式からの選択毒性緩和剤を含有するものである。

１−Ｖ式の除草及び解毒化合物は、当業界で公知である。

本明細書に記載の特定の且つ好ましい化合物の組成物としては、１式の除草剤成 分ＮＣ−３１１又はＮＣ−３１９と、解毒成分・Ｒ−２９１４８、ＰＰＧ−１２ ９２、ＡＤ−６７及びオキサゾリン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメ チル−５−（２−フラニル）−及び１１１式の他の化合物の組み合わせが挙げら れるが、上記の組成物は共在除草剤成分としてＩＶ又はＶ式のα−クロロアセト アミド、特にアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、メトラクロール、 プレチラクロール又はトリメキサクロールを任意に含有する。

さらに特定のものとしては、除草成分としてのＮＣ−３１１又はＮＣ−３１９； 解毒成分としてのＲ−２５７８８、ＡＤ−６７及びオキサゾリジン；並びに任意 の共在除草剤成分としてのアセトクロールから成る組成物が挙げられる。

組成物の成分は、各々の種類の個々の成員、即ち除草、共在除草剤及び解毒成分 、又は各々の種類、特に除草剤及び解毒剤種の成員の組み合わせを含んでよい。

好ましい１式の種類の除草剤との共在除草剤として特に好適な他の除草剤化合物 としては、上記のチオカルバメート、ピリジン、ヘテロフェニルエーテル、スル ホニル尿素、イミダゾリノン及びアゾロピリミジンスルホンアミドが挙げられる 。

さらに詳細に後述するように、上記の組成物は、ばらによる配布や、貯蔵用予備 包装、輸送、販売及び使用のために上記の別々の成分をタンク混合することを含 めた、種々の方法で生成し得る。上記の組成物は、個々の成分を別々に使用場所 に適用し、そこで同時に又は任意の順序で順次互いに接触して合わせても生成さ れる。例えば、解毒成分及び／又は１式の除草成分を先ず別々に又は−緒に土壌 に適用し、その後共在除草剤成分又は解毒成分を作物植物の種子に適用した後、 予め又はその後１式及び／又は共在除草剤成分で処理した土中に植付ける。

上記の組成物を生成する場合の唯一注意すべきことは、解毒剤成分が常に存在し なければならない、即ち２つの成分が一緒に接触する時点で植物種子又は植物体 の生育場所の除草成分と接触することである。

本発明で用いる場合、“ハロアルキル”という用語は、１つ以上の、好ましくは １〜４個の炭素原子が１つ以上の好ましくはブロモ、クロロ及びフルオロから選 択されるハロ基で置換される基を包含する。特に“ハロアルキル”という用語に 含まれるのは、モノハロアルキル、ジハロアルキル及びポリハロアルキル基であ る。例えば、モノハロアルキル基は、幕内にブロモ、クロロ又はフルオロ原子を 有する。ジハロアルキル及びポリハロアルキル基は、２つ以上の同一ハロ基で置 換されるか、あるいは異なるハロ基の組み合わせを有する。例えばジハロアルキ ル基は、ジブロモメチルのような２個のブロモ原子を有するか、又はジクロロメ チル基のような２個のクロロ原子を有するか、又はブロモクロロメチル基のよう な１個のブロモ原子と１個のクロロ原子を有してよい。ポリハロアルキルの例は 、トリフルオロメチル及びペルフルオロエチル基のようなペルハロアルキル基で ある。

Ｉｆ、Ｖ及び１１１式において、アセチル基と結合するハロゲンが塩素イオンで ある場合、他のハロゲン、即ちブロモ、ヨード又はフルオロをクロロに置換し得 る。

１１式の解毒剤の好ましいハロアルキルＲＪＩＫは、ジハロメチル、特にジクロ ロメチルであり、一方ＩＩＩ式の解毒剤の好ましいハロアルキルＲ又はＲ２Ｏは トリハロゲン化メチル基、好ましくはトリフルオロメチルである。

°アルキル”という用語は単独で又は化合物形態で（“ハロアルキル”の場合の ように）用いる場合は、４個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖基を包含す るものとし、好ましいものはメチル及びエチルである。

上記の式のいずれかにより定義される化合物の“農業上許容可能な塩°という用 語は、水性媒質中で容易にイオン化して上記の化合物の陽イオン又は陰イオン、 並びに対応する塩陰イオン又は陽イオンを生成する単数又は複数の塩を意味し、 この塩は上記の化合物の解毒特性や所定除草剤の除草特性に有害作用を及ぼさず 、そして混合、懸濁化、安定化、適用装置使用、包装等の不都合な問題を伴わず に除草剤−解毒剤組成物の処方を可能にする。

“解毒剤上に有効な”という用語は、除草剤の植物毒性レベル又は作用を低減す るのに必要な解毒剤の量を意味し、好ましくは少なくとも１０％又は１５％まで の量であるが、しかしもちろん除草剤損傷の低減がより大きいほど良好である。

°除草剤上に有効な”という用語は、作用を受ける望ましくない植物又は雑草の 有意部分に対する有意義な損傷又は破壊を実行するのに必要な除草成分（単数又 は複数）の量を意味する。

厳格且つ堅固な原則はないけれども、８０〜８５％又はそれ以上の雑草が破壊さ れるということが商業的見地から望ましい。

しかし雑草成長の商業的に有意な抑制は、特にいくつかの非常に有害な除草剤耐 性植物に関して、それよりずっと低いレベルで生じ得る。

“解毒剤”、“無害化剤”、“毒性緩和剤”、°拮抗剤”、“干渉剤”、“作物 予防保護剤°及び“作物保護剤”という用語は、作物植物又は作物種子に対する 除草剤の植物毒性を低減し得る化合物を示すのにしばしば用いられる用語である 。“作物予防保護剤”及び“作物保護剤°という用語は、有益な作物植物に対す る除草剤損傷を低減することにより競合的雑草成長からの保護を達成し、一方間 時に作物植物の存在下で生じる雑草成長を抑制又は抑制する除草剤−解毒剤の組 み合わせを活性成分として含有する組成物を示すのに時々用いられる用語である 。解毒剤は、作物植物の存在下で発芽又は成長中の雑草植物に対して除草を選択 的にするように、作物植物に及ぼす除草剤の除草作用を妨げることにより作物植 物を保護する。

さらに詳細に後述するように、除草剤／解毒剤の組み合わせを含有する組成物は 他の付加剤、例えば種々の殺生物剤、例えば殺虫剤、殺カビ剤、殺線虫剤等、肥 料、不活性処方物補助剤、例えば界面活性剤、乳化剤、消泡剤、染料、増量剤等 を含有してもよい。

除草剤に対する植物の感受性のために、すべての除草剤が種々の植物に対する種 々の程度の植物毒性を有することは当業者には認識されている。したがって、例 えばトウモロコシ及びダイズのようなある種の作物はアラクロールの植物毒性作 用に対する高レベルの耐性（即ち低感受性）を有するが、他の作物、例えばミロ （穀実モロコシ）、イネ及びコムギはアラクロールの植物毒性作用に対して低レ ベルの耐性（即ち、高感受性）を有する。作物植物が示すような除草剤に対する 同一種類の感受性は雑草も示し、そのいくつかは除草剤の植物毒性作用に対して 非常に高感受性で、他は非常に耐性である。

除草剤に対する作物植物の感受性が低く、一方その除草剤に対する雑草の感受性 が高い場合には、雑草を優先的に損傷し、穀物を損傷しない除草剤の”選択性因 子”は高い。

同様のしかしより複雑な様相で、解毒剤化合物は、異なる作物における異なる除 草剤に対する種々の程度の作物保護作用を有してもよく、一般に有する。したが って、当業者が考えるように、本発明の種々の解毒剤は、全種類の解毒化合物に 関する場合と同様に、他のものよりも種々の作物において種々の除草剤及び除草 剤の組み合わせに対してより大きな又はより小さな作物毒性緩和作用を有する。

したがって、所定解毒化合物が所定作物において所定除草剤に対して作物保護能 力を示さない一方で、その同一解毒化合物が、同−又は異なる適用率で、あるい は異なる適用方式で、即ちＰＰＩ、ＰＲＥ、種子仕上げ処理等で、異なる作物に おいて同−市電除草剤に対して非常に高い作物保護能力又は同一作物において異 なる除草剤に対して非常に高い作物保護能力を有し得る。これは予期される現象 である。

本発明の詳細な説明 前述のように、本発明の実行に用いる解毒化合物は公知の化合物である。本発明 に用いる好ましい化合物は、１１１式（式中、Ｒ１８は複素環式基である）の１ ．３−オキサゾリジンジクロロアセトアミドである。

物との組み合わせによって植物場所を処理する結果である。

°植物場所”への適用という用語は、土壌のような植物成長媒質への、並びに種 子、発芽中の種子、根、茎、葉又は他の植物部分への適用を意味する。

“除草剤及び／又は解毒化合物の組み合わせ”という語句は、処置の種々の方法 を包含する。例えば、植物場所の土壌を、“組み合わせ体”である除草剤と解毒 剤の混合物を含有する“タンク混合”組成物で処理し得る。あるいは、土壌の上 又は中で”組み合わせ”が作られるように、土壌を除草剤及び解毒化合物で別々 に処理する。除草剤及び解毒剤の混合物による、あるいは土壌に除草剤及び解毒 剤を別々に又は順次適用することによる土壌のこのような処理後、除草剤及び解 毒剤は、器具を用いて土壌を機械的に混合して、あるいは降雨又は瀾厩による“ 潅水”により土壌中に混合されるか又は組み込まれる。植物場所の土壌は、顆粒 のような分散可能な濃縮形態での解毒剤の適用により解毒剤で処理してもよい。

除草剤及び解毒剤が“組み合わせ体”を形成するように、顆粒は作物種子を入れ るために作られた溝に適用し、除草剤は解毒剤含有顆粒を溝に置く前又は置いた 後に植物場所に適用する。作物種子が種蒔き直後に溝中にある間に作物種子を解 毒化合物で処理するか又は被覆し、あるいはより一般的には、溝中に種蒔きする 前に作物種子を解毒化合物で処理するか又は被覆する。除草剤は、蒔種前又は後 に土壌植物場所に適用してもよく、除草剤と解毒剤被覆種子の両方が土壌中にあ ると“組み合わせ体”が作られる。

“組み合わせ体”として意図されるものは、除草剤及び解毒剤の商業的に便利な 結合体又は提供物である。例えば、濃縮形態の除草剤及び解毒剤成分を別々の容 器に入れるが、このような容器は、“組み合わせ体”　（組成物）として販売用 に提供され又は−緒に販売される。あるいは、濃縮形態の除草剤及び解毒剤成分 は、“組合せ体”として単一容器中に混合物で存在してもよい。このような“組 合せ体”を土壌適用に適したアジュバントで希釈するか又はそれと混合してもよ い。商業的に提供される組合せ体の別の例は、除草剤の容器と一緒に販売される か又は販売用に提供される解毒剤被覆作物種子の容器である。これらの容器は、 物理的に互いに結合させてもさせなくてもよいが、しかしそれでも、結局は同一 植物場所に用いるよう意図する場合には“除草剤及び解毒剤の組合せ体”を構成 する。

除草剤／解毒剤組合せ体の適用の前述の種々の方式において、適用の各形態は、 ある方法で、除草剤と解毒剤が物理的に結合してそれらの薬剤の“組成物″を形 成する必要があることを本質とする。

本発明の方法及び組成物に用いる解毒剤の量は、解毒剤と一緒に用いる個々の除 草剤、除草剤の適用率、保護すべき個々の作物及び植物場所への適用方法によっ て変わる。各々の場合に、使用する解毒剤の量は毒性緩和有効量、即ち使用しな ければ除草剤の存在により生じる作物損傷を低減する（かまたはそれから保護す る）量である。使用する解毒剤の量は、作物植物を実質的に損傷する量未満であ る。

解毒剤は選択除草剤との混合物で作物植物場所に適用し得る。

例えば、作物種子を先ず植付ける場合、均質液、乳濁液、懸濁液又は固体形態の いずれであれ、解毒剤と除草剤の好適な混合物を種子を植付けた土壌の表面にか けるか又は土壌中に混入する。あるいは、除草剤／解毒剤混合物を土壌に適用し 、次いで除草剤／解毒剤混合物を含有する土壌層下の土壌中に種子を“埋め込む ”。除草剤は望ましくない雑草植物の存在を低減又は排除する。除草剤それ自体 が作物苗を損傷する場合、殺虫剤によりしばしば劣悪化される除草剤によるｌ、 作物種子損傷を解毒剤の存在が低減又は排除する。混合物又は組成物の形態で選 択除草剤及び解毒剤を用いて植物場所への除草剤及び解毒剤の適用を行うこ・と は不可欠というわけではない。除草剤及び解毒剤は順次植物場所に適用し得る。

例えば、解毒剤を先ず植物場所に適用し、その後除草剤を適用する。あるいは除 草剤を先ず植物場所に適用し、その後解毒剤を適用する。

除草剤対解毒剤の比率は、保護すべき作物、抑制すべき雑草、使用する除草剤等 により変化し得るが、一般に、１：２５〜６０：１（好ましくは１・５〜３０・ １）重量部の範囲の除草剤対解毒剤比が用いられるが、さらに高い比率の解毒剤 、例えば１：１００〜１　：　３００重量部の除草剤対解毒剤を用いてもよい。

上記のように、解毒剤は混合物で、即ち除草的有効量の除草剤と毒性緩和的有効 量の解毒剤の混合物で植物場所に適用し得るし、あるいは順次、即ち植物場所を 有効量の除草剤で処理し、その後解毒剤で処理する、もしくはその逆を行っても よい。概して、有効除草剤量は、約０．０３〜約１２　ｋ　ｇ／ｈａの範囲であ るが、０．００４ｋｇ／ｈａという低い率を用いても有効であることがある。適 用率の好ましい範囲は、約０．１〜約１０　ｋ　ｇ　／　ｈ　ａである。好まし くは解毒剤適用率は、約８〜１０　ｋ　ｇ　／　ｈ　ａから約０．０５ｋｇ／ｈ ａの範囲である。

最良の結果を得るためには、これらの範囲より何倍も低いか又は上回る量が必要 であると考えられる。雑草の発芽及び成長を抑制するための除草剤の選択は、抑 制すべき雑草の種及び保護すべき作物の種に依っている。

使用する任意の殺生物剤は、供給元／メーカーが推奨した比率で適用する。

解毒剤の適用は、植付は前に種子に直接行い得る。この実行においては、ある量 の作物種子を先ず解毒剤で被覆する。その後、被覆種子を植付ける。被覆種子を 植付ける前又は後に除草剤を土壌に適用してもよい。

耕地に適用する場合には、溶媒以外の任意のアジュバントを用いずに、除草剤及 び解毒剤、又はその混合物を植物場所に適用してよい。通常、液体又は固体形態 で、１つ以上のアジュバントと一緒に除草剤、解毒剤、又はその混合物を適用す る。適切な除草剤及び解毒剤の混合物を含有する組成物又は処方物は、通常、除 草剤及び解毒剤を１つ以上のアジュバント、例えば殺生物剤、希釈剤、溶媒、増 量剤、担体、コンディショニング剤、水、湿潤剤、分散剤又は乳化剤、あるいは これらのアジュバントの任意の好適な組合せと混合して調製する。これらの混合 物は粒状固体、顆粒、ペレット、吸湿性粉末、ダスト、溶液、水性分散液又は乳 濁液の形態である。

除草剤、解毒剤又はその混合物の適用は、慣用的方法で、例えば手動運搬又はト ラクター搭載散布機、電動散布器、ブーム式及び手動噴霧器、噴霧散布器及び顆 粒アプリケーターを用いて実施し得る。所望により、植物への本発明の組成物の 適用は、土壌又は他の媒質中に組成物を混入して達成し得る。

化学物質の付加順序は任意であるが、一般的適用では、解毒剤を種子又は土壌に 適用し、その後１式の除草剤を単独で又は共在除草剤と混合して適用する。当業 界で慣用的な化学物質の順次適用は種々に修正し得るものである。

本発明の代表的除草及び解毒化合物の毒性緩和活性の評価は、温室及び野外試験 における下記の特別な手法を用いて実施した。

表に報告したような生物学的反応の測定は、肉眼観察及び損傷パーセントで報告 した植物損傷の程度により行なった。

以下に列挙したものは、試験した種々の解毒化合物の名称であって、その代表例 のデータは表に示す。

解毒剤 番号　名　称 １　アセトアミド、Ｎ、Ｎ−ビス（２−プロペニル）−α、α−ジクロロ（−船 名”ジクロールミド２　；コード番号　Ｒ−２５７８８）； ２　１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃ　ｄ］　ピラン−１゜３−ジオン； ３　シス／トランス−ピペラジン、１．４−ビス（ジクロロアセチル）−２，５ −ジメチルー：４　５−チアゾールカルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオ ロメチル）−一（−船名”フルラゾール”）； ５　オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２゜２．５−トリメチル−； （コード番号　Ｒ−２９１４８）； ６　ベンゼンアセトニトリル、α−［［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メ トキシ］イミノｌ−；（−船名“オキサベトリニル”）ニ ア　１−オキサ−４−アザスピロ［４，５］デカン、４−（ジクロロアセチル） −；（コード番号　ＡＤ−６７）； ８　１．５−ジアザシクロノナン、１，５−ビス（ジクロロアセチル）−； ９　１−アザスピロ［４，，４］　ノナム、１−（ジクロロアセチル）−； １０　アセトアミド、２．２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イ ルメチル）−Ｎ−２−プロペニル−；　（コード番号　ＰＰＧ−１２９２）；１ １　オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２゜２−ジメチル−５−（２ −チェニル）−；１２　エタノン、２．２−ジクロロ−１−（１，２，３，・４ −テトラヒドロ−１−メチル）−２−イソキノリニルー： １３　１．３−ジオキソラン、２−（ジクロロメチル）−２−メチルー：　（コ ード番号　ＭＧ−１９１）ｉ１４　５−ジクロロアセチル−３，３，６−ドリメ チルー９−オキソ−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０１ノナン；　（コード 番号　ＲＡＳ−１４５１３８）；１５　オキサゾリジン、３−（ジクロロアセチ ル）−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル：１６　ピリジン、３−［３− （ジクロロアセチル）−２゜２−ジメチル−５−オキサゾリジニル］−；１７　 ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２１−１−１，４ −ベンゾキサジン（−船名“ベノキシクロール”　；コード番号　ＣＧＡ−１５ ４２８１）； １８　酢酸、（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩、半水化物； １９　酢酸、（ジフェニルメトキシ）−；２０　酢酸、（ジフェニルメトキシ） −、メチルエステル；（コード番号　ＭＯＮ−７４００）　；２１　エタンチオ 酸、２−（ジフェニルメトキシ）−５−エチルエステル。

以下に列挙したものは、試験した種々の除草化合物の名称であって、その代表例 のデータは表に示す。

除草剤 番号　名　称 Ｉ　Ｎ−［（４，６−シメトキシピリジンー２−イル）アミノカルボニル］−３ −クロロ−４−メトキシカルボニル（コード番号　Ａ−８４１１０，並びにＮＣ −３１９）： ２　Ｎ−［（４，６−シメトキシピリジンー２−イル）アミノカルボニル］−３ −クロロ−４−エトキシカルボニル（コード番号　Ａ−８４１０６５；並びにＮ Ｃ−３１９−ＥＸ）； ３　Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］− ４−エトキシカルボニル（コード番号　ＮＣ−３１１）； ４　エチル　ジプロピルチオカルバメート（−船名“ＥＰＴＣ″″）。

５　２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（−船名“プロパクロール″ ）。

６　２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−６′−エチル−〇−アセドルイシド （−船名“アセトクロール”）； ７　２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニ リド（−船名“アラクロール”）； ８　３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（−船名“ジカンバ）： ９　２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニ リド（−船名“ブタクロール”）； ■ＯＳ−エチル−ジイソブチルチオカルバメート（−船名“ブチラード”）； １１　Ｓ−プロピル−ジプロピルチオカルバメート（−船名“ベルノラート”） ； １２　２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−６′　−エチル −〇−アセトトルイシド（−船名“メトラクロール”）； １３　２−クロロ−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２’　、６’−ジエチ ルアセトアニリド（−船名“プロパクロール”）： １４　２−クロロ−２’、６’−ジメチル−Ｎ−（１−ピラゾール−１−イル− メチル）〜アセトアニリド（−船名“メタザクロール″）。

下記の一般手法１−１１にしたがって、関連の実施例に記載の修正を加えて、上 記の化合物を用いた温室試験を実施した。

手法　Ｉ 以下の手法は、作物及び雑草種の発芽前に土壌被覆層に除草剤及び解毒剤を混入 した場合の両者の相互作用を示す。容器に燻蒸シルトローム表土を容器の上から 約１．３ｃｍの深さまできっしり詰めた。第一容器は未処理対照用とし、第二容 器は除草剤対照用とし、第三容器は除草剤＋解毒剤試験容器とした。

各容器に作物種を種蒔きした。アセトン中に分散又は溶解した測定量の除草剤を 測定量の土壌に適用した。除草剤で処理したこの同一量の土壌に、アセトンに分 散又は溶解した測定量の解毒剤を加えた。除草剤及び解毒剤で処理した土を除草 剤と解毒剤が土壌中に均一に混入されるようよく混ぜ合わせた。第三土壌容器中 の種子床を除草剤及び解毒剤で処理した土で被覆し、容器を平らにした。各試験 シリーズに関しては、第−及び第二容器の種子床は土壌層で同様に被覆した。第 一容器の被覆層は除草剤や解毒剤で処理しなかった。第二容器の被覆層は、そこ に混入された測定量の除草剤のみを含有した。

次に容器を温室のベンチに載せて、試験期間中必要な場合に地中潅水した。植物 反応は種々の時期に、通常は最初の処理後約３週間口に観察した。変化は実施例 に記載する。損傷（パーセント）に関して植物反応を測定する。解毒剤効力は、 解毒剤を用いない場合と用いた場合の除草剤による植物損傷の差として示される 。

手法　ＩＩ この手法は手法■と同様であるが、化学物質（除草剤及び解毒剤）の混入後に被 覆種子床を有する容器を０．６ｃｍの降雨と等価の初期頭上潅水で、次いで温室 ベンチ上で必要な場合に地中潅水で処理した。

一連の温室試験において、種々の解毒化合物を種々の除草剤に対するその効力に 関して調べた。あるシリーズの試験（実施例１〜４）では、共在除草剤を伴わな い１式の代表的且つ好ましい除草化合物に対して解毒化合物を試験した。別のシ リーズ（実施例５〜２２）の試験では、１式の化合物を異なる化学的種類からの 種々の共在除草化合物を組合せて、解毒作用が除草剤のこのような組合せで保持 されているか否かを確かめた。

下記の温室試験シリーズでは、ルーチンのスクリーニングのために、作物として のトウモロコシ、並びに雑草のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇ ａｌｌｉ）（単子葉雑草）、及びベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅ ｏｐｈｒａｓｔｉ）（双子葉雑草）を含めた作物／雑草の組合せで除草剤／解毒 剤組成物を試験した。後述の表では、これらの雑草をそれぞれ“ＢＹＧ”及び“ ＶＬ”の略号で示す。

実施例 本実施例は、イヌビエ及びベルベットリーフの存在下でのトウモロコシにおける 除草剤Ｎ００１に対する複数の解毒剤の解毒効力を調べるためのものであづた。

本実施例に用いた解毒剤は、解毒剤Ｎｏｓ、１−１０．１２．１３及び１５であ った。

本実施例の試験は、上記の手法ＩＩと同様に実施した。解毒剤は、除草剤を上に 噴霧後にピペットで土壌被覆層に適用し、混合して疑似降雨を施した。

０．５６　１５　１１．９６　１０　５５　７００．１４　１５　４０　６５ Ｑ、５６　、”　２．２４　５　５５　８００・１４　５　４５　６５ ０．５６７１１．９６１５５５９０ ０・１４　５　コ５　７５ ０．５６　”　２．２４　コ０　７５　９００・１４　５５　６０ ０．５６　１　８．９６　０　８５　９００．１４　２０　５０　８５ ’−”　”　２．２４　１５　７５　９５０．１４　１０　’　６０　７５ ０．５６　５　８．９６　１０　６５　ｇ。

Ｏ，Ｌ４　５　４０　７０ ０．５６　”　２．２４　１５　ｇｏ　９００、Ｌ４　１０　５０　７゜ ０．５６　１０　８．９６　１０　５０　６５０．１４　２０　４０　８０ ０・５６　”　２．２４　５　６５　．８００．１４　２０　５０　６５ ０．５６　３　８．９６　２０　６５　８５０．１４　５　４０　８０ 表２ ０．１４　−　−　１０　９５ ０．５６　−　−　５５　８５ ２．２４　−　−　８０　９５ ０．１４１　０．５６　１０　１００ ０．５６　１　”　１０　９５ ２．２４　１　”　３０　１００ ０、ｉ４　１　２．２４　１０　９０ ０．５６　１　”　２５　８５ ２＋２４　１　’　４０　１００ ０．１４　３　０．５６　１５　９０ ０．５６　３　”　１０　９０ ２．２４　３　”　４０　９０ ０．１４　３２．２４　１０　９０ ０．５６　３　”　１０　９０ ２．２４　３”　５０　１００ ０．１４　５　０．５６　１０　９５ ０．５６　５　”　８　９５ ２．２４　５　１’　３０　１００ ０．１４　５　２．２４　２５　９０ ０．５６５ガ１５９５ ２．２４５”２０１００ ０．１４　７　０．５６　５　９５ ０．５６　７　”　１５　８５ ２．２４　７　’＋　４０　９５ ０．１４　７　２．２４　１０　７５ ０．５６　７　”　５　９０ ２．２４　７　”　５０　９５ ０．１４　１０　０．５６　５　９５ ０．５６　１０　”　１０　６５ ２・２４１０　“”　４０　９０ 青−λ（続き） ０．１４　１０　２．２４　１０　９５０．５６　１０　”　１５　９５ ２．２４　１０　″　２０　９５ ０．１４　１２　０．５６　５　１ｏ。

Ｏ，５６１２”　２０　９５ ２．２４　１２　”　３５　９５ ０．１４　１２　２．２４　１０　８００．５６　１２　”　５　８５ ２．２４　１２　″　１５　９５ ０．１４　１４　０．５６　５　９５ ０．５６　１４　”　５　８０ ２．２４　１４　”　２０　９５ ０．１４　１４　２．２４　０　６０ ０．５６　１４　’１　５　９０ ２．２４　１４　”　２０　９５ ０．１４　１５　０．５６　５　７５ ０．５６　１５　”　１０　９０ ２．２４　１５　″　１０　９５ ０．１４　１５　２．２４　１０　６５０．５６　１５　”　１５　９５ ２．２４　１５　”　１０　９０ 表２に示した試験データでは、全体の中で解毒剤Ｎｏ、１５がトウモロコシに対 して試験した全比率で最高の毒性緩和及び商業レベル保護を提供し、次いで解毒 剤Ｎｏ、１４．１２．７及び１０の順であったと理解される。概して、解毒剤： 除草剤比が高い場合に、最大毒性緩和作用が生じた。

実施例３ 本実施例は、イヌビエの存在下でのトウモロコシにおける４、４８ｋｇ／ｈａ　 〜０．５６ｋｇ／ｈａの範囲の適用率で解毒剤Ｎｏ、１２．１５及び１６を用い て除草剤Ｎｏ、１を毒性緩和した試験結果を詳述する。上記の手法■をこれらの 試験に用いた。これらの試験の結果を表３に示す。

表３ ４．４８　−　−　６０　７５ ２．２４　−　−　３８　７０ １＋１２　−　−　１３　７０ ０．５６　−　−　７　５０ ４．４８　１１　０．５６　５０　８０２．２４　１１　”　３０　７５ １．１２　１１　”　５　８０ ０．５６　１１　”　１５　７０ ４．４８　１１　２．２４　３０　８０２＋２４　１１　”　０　３０ １１２　１１　”　Ｏ１５ ０，５６１１′０２０ ４．４８　１１　８．９６　５　５０ ２．２４　１１　”　Ｏ０ Ｌ１２　１１　ＩＩＯＯ Ｏ，５６１１００ −１１”　１５　０ ４．４Ｂ　１５　０．５６　０　７５ ２．２４　１５　１１１５　６０ １．１２　１５　”　Ｏ７５ ０，５６１５”　０　５０ ４．４８　１５　２．２４　５　７０ ２．２４　１５　”　０　７０ １．１２　１５　ＩＩＯ６０ ０，５６１５”　Ｏ−３５ ４，４８１５Ｂ、９６　０　８０ ２．２４　１５　０　５０ １．１２１５−會０６０ ０．５６　１５　”　０　１０ −１５　°°００ 表　３（続き） ２．２４　１６　”　５　８５ １．１２　１６　”　０　７０ ０．５６　１６　”　Ｏ６５ ４，４８１６２，２４５８０ ２＋２４　１６　”　０　９０ １．１２　１６　”　０　８０ ０．５６　１６　”　０　６０ ４．４８　１６　８．９６　５　９５ ２＋２４　１６　”　０　８０ １＋１２　１６　″　Ｏ８５ ０，５６１６”　０　５０ −　１６　１１ＯＯ 試験解毒剤は各々、特に解毒剤Ｎｏ、１５及びＮｏ、１６は種々の解毒剤：除草 剤比でトウモロコシに対する優れた保護を提供したことが表３のデータかられか る。さらに、選択した除草剤・解毒剤比では、観察されたトウモロコシ保護は、 非毒性緩和除草剤と比較した場合、一般的に匹敵する雑草制御増強、すなわち予 期せぬ共動作用により達成された。

実施例４ 本実施例は、手法■にしたがって、試験植物としてトウモロコン、並びに雑草の イヌビエ及びベルベットリーフを用いた、除草剤Ｎｏ、ｌを毒性緩和剤するため の解毒剤Ｎｏ、１５及びＮｏ、１６による試験を記載する。試験結果（２つの反 復実験の平均）を表４に示す。

表４ ６．７２　１６　２．２４　３０　９５　９５４＋４８　１６　”　１５　９５ 　９５表４のデータは、解毒剤Ｎｏ、１５及びＮｏ、１．６がともに、それ自体 は作物トウモロコシを本質的には破壊する除草剤Ｎｏ。

１の実質的毒性緩和を提供したことを示す。除草剤の毒性緩和増強は、除草剤適 用率の低減及び／又は解毒剤適用率の増大の組合せにより達成した。両解毒剤に 関して、除草剤Ｎｏ、ｌに対するトウモロコシの商業的レベルの保護−は、事実 上完全な雑草制御を維持しながら、除草剤適用率４．　４８　ｋ　ｇ／ｈ　ａ及 び解毒剤適用率２．２４ｋｇ／ｈａで達成した。

前述のように、実施例１〜４で実施した試験は１式の一般的、代表的除草剤に対 する複数の解毒剤の解毒効力を調べるためであった。以下の実施例では、種々の 共在除草化合物（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌｃｏｍｐｏｕｎｄ）を伴う上記の 除草剤の組合せに対する種々の解毒剤の効力を調べるために試験を実本実施例に 記載の試験では、実施例４に記載されているのと同一の手法をそれと同時に且つ 同一条件下で実施したが、但し共在除草剤アラクロールを除草剤Ｎｏ、ｌ及び解 毒剤Ｎｏ。

１５及びＮｏ、１５とともに同一組成物中に含入した。アラクロール（本明細書 の除草剤Ｎｏ、７）は市販製品ＬＡＳＳＯ■除草剤中の活性成分である。結果を 表５に報告する。

表５ ６．７２　２．２４　−　−　９５　１００　９８４．４８　Ｎ　−−９５Ｚｏ ｏ　９８ ６．７２　０．５６　−　−　９３　９９　９８４．４Ｂ　ＩＴ　−−９５９９ ９８ ６，７２−１５０，，５６３５９０９５４，４８−１５”　１０　９５９５ ６．７２　−　１５２．２４　５０　９０９５４．４８　−　１５　”　Ｌ３　 ９０９５６．７２　２＋２４　１５　０．５６　４５　１００　９９４．４８　 斡　１５　”　３０　１００９８６．７２　０．５６　１５　”　２５　９９９ ５４．４８　Ｈ１５”　２３　９９９５ ６．７２　２．２４　１５　Ｌ２４　５０　１００９５４．４８　”　１５　” 　２３　１００９５６．７２　０．５６　１５　”　２５　９９９９４．４８　 １１　１５　”　４０　９５９５６．７２　−　１６０．５６　３５　９５９５ ４．４８　−　１６　１１７０　９５９５６．７２　−　１６２．２４　３０　 ９５９５４．４８　−　１６　”　１５　９５９５傅［−匡（続き） ＨユＪ、比ムユ　ＥΩ、ＪＪ’ｆｌｌ）つ切シシ没　ｙシロ、７２　２．２４　 １６　０．５６　８０　１００　９８４．４８　”　１６　”　５３　１００　 ９Ｂ６．７２　０．５６　１６　”　４３　９５　９８４．４８　Ｎ　１６　” 　４８　１００　９５６．７２　２．２５　１６　２．２４　５５　１ｏｏ　９ ９４．４８　１＋　１６　”　４０　１００　９Ｂ６．７２　０．５６　１６　 ｌ′　５５　１００　９５４．４８　”　１６　”　１８　１００　９５表５の 上記データかられかるように、解毒剤１５及び１６はともに除草剤Ｎ０１１及び Ｎ０９７の両方の除草作用力＼らのトウモロコシの実質的保護を示す一方、両雑 草の完全制御を維持する。４．４８ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎ０１１によるトウモロ コシに対する損傷は、アラクロールが存在しない場合、０．５６及び２．２４ｋ ｇ／ｈａの解毒剤Ｎｏ、１５の解毒作用によりそれぞれ８５％から１０％及び１ ３％に減少した。そうで（よあるが、除草剤Ｎ０１７が存在する全比率で、損傷 の最小低減（よ４５％であった（即ち、２．２４ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎ０１７＋ ６．７２及び４．４８ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、１（解毒剤含有せず）の場合の ９５％から、２．２４ｋｇ／ｈａの解毒剤Ｎｏ、１が存在する場合の５０％損傷 に）。

同様に（しかしそれほどではないが）、解毒剤Ｎｏ、１６は、特に解毒剤：除草 剤濃度の比率を増大した場合に、２つの除草剤による併用損傷を相当な程度まで 低減するのに有効であった。

実施例６ 本実施例は、除草剤Ｎｏ、７（アラクロール）と組合せた除草剤Ｎｏ、１を含有 する組成物に対する複数の解毒剤の解毒効力を調べるためのものであった。本実 施例に用いた解毒剤は、解毒剤Ｎｏｓ、１．２．７．１３及び１５であった。

本実施例では、上記の手法ＩＩに従った。本実施例の試験から得られたデータを 表６に示すが、これは２通りの反復実験の平均である。

表６ ０＋５６　４．４８　−　−　３０　１００８５０．１４　１１　−　−　２０ 　１００７００．５６　”　１５　Ｂ、９６　１５　１００９５０．１４　”　 １５　”　１０　１００６５０．５６　’１　１５２．２４　１５　１００９０ ０．１４　１＋　１５　”　２０　１００８００．５６　’１　７８．９６　５ 　１００９００＋１４　”　７　”　１０　１００７５０＋５６　’１　７２． ２４　１０　１００９００．１４　”　７　”　０　１００７５０．５６　・ｌ 　１　Ｂ、９６　５　１００８５０、：Ｌ４　ＩＩ　１　”　０　１００８００ ．５６　’１　１２．２４　１５　Ｗｏｏ　８００．１４　１１１　”　１０　 １ｏｏ　７５０．５６’１２Ｂ、９６１５１００９００．１４”２菅’１５１０ ０フ５ ０．５６　ＩＩ　２２．２４　１０　１００９００．１４　”　２　”　０　１ ００７００．５６　１１　１３８．９６　１５　１ｏｏ　９００．１４　”　１ ３　”　０　１００６５ｏ＋５６　１＋　１３　２．２４　５　’　１００　９ ００．１４　１＋　１３　”　０　１ｏｏ　７５０．５６　−　−　−　２５　 ７０６００．１４　−　−−　５　２０４０ −　４．４８　−　−　１０　１００２５対照　０　０　０ 表６のデータを参照すると、試験した解毒剤はすべて除草剤１及び７の組合せ適 用ＰＰＩからトウモロコシを保護したことがわかる。解毒剤Ｎｏ、１３は４種類 の処置を通して最良の毒性緩和作用を提供した。この試験の最良のトウモロコシ 保護は、除草剤及び解毒剤の最高試験率で適用した解毒剤７及び１により提供さ れた。イヌビエの優れた制御及びベルベットリーフの抑制〜良好制御は除草剤に よるトウモロコシ損傷の低減を提供する一方で維持された。

実施例７ 本実施例の試験は、実施例６と同一の手法に従い、同一解毒剤を用いた。しかし ながら、共在除草剤として除草剤Ｎｏ。

１２（メトラクロール）を除草剤Ｎ００１とともに用いた。試験結果を表７に示 す。

表７ ０．１４　”　−−２０１００７０ ０，１４”　１５　”　１０　：ｔＯＯ６５０，１４’＋１５”０１００７０ ０．５６　Ｎ　７８．９６　１５　１００８５０．１４　”　７　１’　１０　 １００６５０．１４　＠　７　”　１０　１００７００、ｘ４１’　１”　０　 １００７５ ０．１４　１’　ｌ　”　０　１ｏｏ　７００．５６　Ｉ＋　２８．９６　１５ 　１００８５０．１４　９’　２　”　０　１００７５０．５６　１＋　２２． ２４　１０　１００８００．１４　１＋　２　”　０　１００７５０．５６　１ ＋　１３８．９６　１０　１００８５０．１４　雷１　１３　”　０　１００８ ００．５６　”　１３２．２４　１０　１００８５０．１４　１’　１３　”　 ０　１００７５０．５６　”　−−１０７５７５ ０，１４１＋　−−０３５６０ −３，３６−−０１００２０ 対照　−−−ｏ　ｏ。

表７のデータかられかるように、解毒剤はすべて、２種類の試験除草剤を含有す る組成物の実質的雑草制御又は抑制を維持しながら、トウモロコシの保護を提供 した。毒性緩和剤処置は解毒剤Ｎｏ、７を除いてすべてが、全試験比率で商業的 に許容可能なトウモロコシ保護を提供した。０．５６ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、 １＋３．３６ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、１２及び２．２４ｋｇ／ｈａの解毒剤Ｎ ｏ、７では、２０％のトウモロコシ損傷は商業的に望ましい値よりわずかに高か った。解毒剤Ｎｏ、１は４種類の処置を通して最良の毒性緩和作用を提供した。

イヌビエの制御は全体に認められ、一方ベルベットリーフの制御は良好〜優秀で あった。

実施例８ 本実施例では、除草剤Ｎｏ、１、及び共在除草剤としてＭＡＣＨＥＴＥ■除草剤 の活性成分であり、主要市販イネ除草剤であるブタクロール（除草剤Ｎｏ、９） を含有する組成物において、実施例６及び７と同様の５つの解毒剤の効力を調べ た。

本実施例で用いた試験手順は実施例６及び７と同様であった。

試験結果を表８に示す。

表９ ０．５６　２．２４　−　−　６５　１００９００−１４　”　−−１０１００ ７０ ０，５６Ｎ　１５　Ｂ、９６　５　１００７５０．１４　″　１５　″　０　１ ００９００．５６　”　１５２＋２４　１５　９９８５０・１４　″　１５　” 　５　Ｚｏｏ　６００．５６　１１　７８．９６　２５　１００８５０．１４　 １１　７　”　０　１００７５０．５６　Ｈ７２，２４３０１００８５０，１４ ”　７　”　１０　１００８００．５６　ＩＩ　１８．９６　１０　１００８５ ０．１４　１’　１　’Ｉ　ＯＺｏｏ　７５０．５６　１−　１２．２４　５　 １００８５０．１４　”　１　”　０　１００７５０．５６　”　２８．９６　 ２０　１００８００、Ｉｎ　１１　２　”　５　１００７５０．５６　”　２２ ．２４　２０　１００８５０．１４　”　２　”　５　１００８００．５６　１ １１３８．９６　２０　１００９００．１４　”　１３　”　０　１００７５０ ．５６　１１　１３２．２４　２５　１００９００．１４嘗１１３”１０１００ ７０ ０．５６　”　２０　７５８０ ０．１４　”　−−５６０７０ −２，２４−−０１００５ 対照　０　００ ０．５６ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、１及び２．２４ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、１ ３の組合せは、トウモロコシに対して６５％損傷を引き起こした。しかしながら 、そのトウモロコシ損傷を、試験に用いた５つの解毒剤の各々は大いに低減した 。

４種類の処置を通して最良の毒性緩和剤作用を達成したのは解毒剤Ｎｏ、１であ った。これは解毒剤Ｎｏ、１５と一緒に、全除草剤・解毒剤組合せにおいて２つ の除草剤に対するトウモロコシの商業レベル保護を提供した。全処理で、イヌビ エの完全制御及びベルベットリーフの相当な制御又は抑制を生じた。

実施例１０ この試験では、除草剤Ｎｏ、１と別のα−クロロアセトアニリド共在除草剤プロ パクロール（除草剤Ｎｏ、５）との除草組合せ物に及ぼす種々の解毒剤の毒性緩 和作用を調べた。プロパクロールは市販除草剤ＲＡＭＡＯＤ■中の活性成分であ る。この試験では前記実施例と同様に千法Ｉ＋を用いた。試験結果を表１０に示 す。

表１１ １１２　３．３６　−　−　９７　９９　９５０．５６　Ｎ　−−９３９９８５ １，１２Ｎ　１５　８．９６　４０　１００　８５０．５６　”　１５　″　６ ５　１００　９０１．１２　斡　１５　２．２４　２５　１００　８５０＋５６ Ｉ１１５”６５１００９０ １．１２　１＋　７　８．９６　４５　９９　９００．５６　”　７　”　４５ 　１００　８５１．１２　”　７　２．２４　７０　９９　９００．５６雷雪７ ”１０９９８０ １．１２　’１　１　８．９６　５０　１００　８００．５６　”　１　”　５ ０　１００　９０１１２　”　１　２．２４　４５　９９　８５０．５６　”　 １　”　２５　９９　Ｂ０Ｌ１２　’＋　２　８．９６　７５　１００　８５０ ．５６　”　２　”　７５　９９　９０１１２　”　２　２．２４　７５　１０ ０　９７０．５６　’＋　２　”　７５９９８５０．５６　”　１３　”　４０ 　１００　Ｂ５１．１２　”　Ｄ　２．２４　６０　１００　９０対照　０　０ ０ 表１１のデータかられかるように、単独での及び組合せた除草剤１及び１４によ るトウモロコシに対する損傷は過度であった。作用した種々の解毒剤は種々の程 度に（いくつかの場合には非常に顕著に）トウモロコシに対する損傷を低減した が、しかし試験した比率での除草剤のこの特定の組合せは、除草剤の他の組合せ の一般的刺的毒性緩和を生じなかった。これらの試験では、ジクロロアセトアミ ド解毒剤（Ｎｏ、１．７及び１５）は他の化学物質の解毒剤（２及び１３）より 性能が優れていた。

実施例１２ 本実施例は、除草剤Ｎｏ、１及び共在除草剤としてのアセトクロール（除草剤Ｎ ｏ、６）の組成物に対する毒性緩和剤としての異なる種類の化学物質からなる１ ３種類の異なる解毒剤の効力を調べるためのものであった。アセトクロールは市 販除草剤ＧＵＡＲＤ　Ｉ　ＡＮ　及びＷＥＮＮＥＲ■中の活性成分である。

■ 本実施例に用いた試験手法は上記の手法■１であった。試験結果を表１２に示す 。

表１２ ０．５６　２．２４　−　−　４５　１００　９５０．１４　”　−−２５１０ ０７５ ０，５６１’　１５　８．９６　５　１００　８００．１４瞥’１５”１０１０ ０７５ ０．５６　’＋　１５　２．２４　２０　１００　９００．１４”３”１０１０ ０７５ ！」旦（続き） ０．５６　２．２４　１２　８．９６　１５　１００　８５０．１４　１’　１ ２　”　１０　１００　８５０．５６　”　１２　２．２４　２５　１００　９ ５０．１４　１＋　１２　”　１５　１００　７５０．５６　１’　９　Ｂ、９ ６　２５　１００　７５０．１４　”　９　１′　１５　１００　７５０．５６ 書１９２．２４２０１００９００＋１４　１’　９　”　１５　１ｏｏ　６５０ ．５６　”　８　８．９６　１０　１００　８００．１４　”　８　”　１０　 １００　７００．５６　’＋　８　２．２４　２０　１００　９００．１４　” 　８　”　：１５　１００　８５０．５６　”　２　８．９６　２５　１００　 ９００．１４　”　２　′’　２０　１００　７００．５６　”　２　２．２４ 　１０　１００　８５０．１４　”　２　”　２０　１００　７５０．５６　” 　１３　８．９６　４０　１００　９００．１４　”　１３　”　３０　１００ 　８５０．５６　”　１３　２．２４　３５　１００　９５０．１４　”　１３ 　”　１０　１００　８００．５６　”　４　８．９６　２５　１００　９５０ ．５６１’４２．２４４０１００９００．１４　”　４　’＋　２５　１００　 ６５−巳１３　（続き） Ｈ９工ｌ　旧　Ｋ９１増…１！ｌト’７包シ旦工Ω　ｙシ０．５６　２．２４　 ６　８．９６　２０　１００　８００．１４　Ｎ　６　”　１５　１００　８０ ０．５６　”　６　２．２４　２０　１００　７５０．１４　”　６　”　１５ 　１００　９００．５６　−　−　−　２０　７５　８５０．１４　−　−　− 　１５　５５５０−　２．２４　−　−　２５　１００　１０対照　０　０　０ 表１２のデータを参照すると、解毒剤を用いない場合、０．５６ｋｇ／ｈａの除 草剤Ｎｏ、１及び２．２４ｋｇ／ｈａ（最高試験比率）の除草剤Ｎｏ、６はそれ ぞれトウモロコンに対する２０９６及び２５％損傷を引き起こし、したがって同 一比率で４５９６の複合トウモロコン損傷を示したことがわかる。しかしながら 、解毒剤を８．９６ｋｇ／ｈａで添加すると、トウモロコシ損傷は除草剤Ｎｏ、 １３を除く金側で劇的に減少し、最も劇的であったのはジクロロアセトアミド解 毒剤（Ｎｏｓ１５．７．１．５．１０．３．１２．９及び８）の場合であった。

最高試験比率では、Ｎ００３及びＮ００９を除く全ジクロロアセトアミド解毒剤 が商業的許容可能レベルまでトウモロコン損傷を低減し、除草剤Ｎ０１１の適用 率を０．１４ｋｇ／ｈａに下げた場合は、解毒剤３及び９でさえもが商業レベル までトウモロコンに対する除草剤損傷を低減した。

それほど目覚ましくはないが同様に、非ジクロロアセトアミド解毒剤は、以下の ような除草剤と解毒剤のある組合せ内で商業的レベルで実行した　０．１４：２ ．２４＋８．９６ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、１：除草剤６・解毒剤比を有する組 成物中の解毒剤Ｎｏ、６；解毒剤Ｎｏ、２で０．５６：２．２４：２．２４ｋｇ ／ｈａの上記除草剤：解毒剤比；並びに解毒剤６及び１３で０．１４：２．２４ ：２．２４の上記除草剤　解毒剤比。

上記試験のすべてにおいて、イヌビエ制御は全体に認められたが、ベルベットリ ーフの場合は一般に毒性緩和剤を用いない除草剤組合せに類似した。

実施例１３ 本実施例では、複数のジクロロアセトアミド解毒剤を、ベルベットリーフ存在下 でのトウモロコンにおける除草剤Ｎ０１１及び共在除草剤アセトクロール（除草 剤Ｎｏ、６）を含有する″　除草剤組成物に対するその毒性緩和効力に関して試 験した。本実施例で用いた手法は、上記の手法ＩＩであった。試験結果を除草剤 　解毒剤 ０．１４−　−−　１０　９５ ０．５６　−　−−　５５　８５ ２．２４　−　−−　８０　９５ −　４．４８　−　−　５０　１０ ０．５６　”　−−６５１００ １０，５６２０１００ ０，５６”　１　”　５　５ １　２．２４　１０　６０ ０．５６　１　”　１０　１１５ コ０．５６１０８０ ０．５６＋’３”４０１００ −　３２．２４５　０ ０．５６”３’言１０９５ ５０．５６５　０ ０．５６１１５雷’１０９０ ５　２．２４　１５　３０ ０．５６’Ｉ５１′１０１００ ７０．５６０　０ ０．５６　”　７　”　２５　９５ −　７２．２４５　４０ ０．５６　１’　７　” 内口ｙ±（続き） Ｅ９工１　１！ｌｊ　Ｋ９工１ａｆ＠”Ｊ’　ト’７％ｏ、：Ｅｚ　ＹＱｌｏ　 ０．５６　１５　３０ ０．５６　’＋　１０　”　４０　１００１０２．２４５　０ ０．５６１雷１０１′４０９ −　１２　０．５６　２５　６０ ０．５６　”　１２　”　１０　１００−　１２　２．２４　１０　２５ ０．５６　Ｔ＋　１２　”　１０　１０００．５６　”　１４　”　１５　９５ −　１５　２．２４　１５　９５ ０．５６　”　１５　”　１５　９０ 実施例１３の試験における解毒剤はすへて、高適用率て用０た場合、別々に又は 組合せて用いた除草剤−よるトウモロコン攪傷を低減したことに留意すべきであ る。除草剤Ｎｏ、１１こよるヘルヘノトリーフ制御の重要性は、組成物力）ら除 草剤１を省０た場合の低雑草制御値を参照すると明らｈＳである。

解毒剤Ｎｏ、、１５は全体で最も活性であり、Ｎｏｓ、１．４．１．１２．７及 び１０の順でそれに続いた。商業レベルの毒性緩和は、全比率で且つ解毒剤Ｎｏ 、５．１４及び１５の組合せで認められた。

実施例１４ 本実施例では、解毒剤Ｎｏ、１７を試験して、除草剤Ｎｏ。

１と共在除草剤としてのメトラクロール（除草剤Ｎｏ、１２）（メトラクロール はＤＧΔＬ［Ｆ］除草剤の活性成分である）との除草剤組合せ物に対するその効 力を調べた。この試験は、実施例１３の場合と同一試験条件下で実施した。試験 結果を表１４に示す、化学物質の適用率はｋｇ　／　ｈ　ａで示した。

上記ノ試験結果は、解毒剤Ｎ０１７が０．　１５　ｋ　ｇ／ｈ　ａ、　の低率で あっても、除草剤の組合せ（０，１４＋４．４８のＮｏ、１　：Ｎｏ、１２比） に対して商業的許容レベルにトウモロコノを保護できたことを示す。このような 保護は、より高０比率の除草剤Ｎｏ、１適用では減少し、大いに失われた。しか しながら、その保護低減は、相応且つ適切なレベルに解毒剤濃度を増大すること により確実に元に戻った。

本発明の毒性緩和化除草剤組成物について述べた前記実施例において、共在除草 剤はα−クロロアセトアミドであった。下記の実施例１５〜２２では、■（及び ＩＡ）式のスルホニル尿素化合物及び共在除草剤として重要なチオカルバメート 種の化学物質から成る市販除草剤の組合せを含有する毒性緩和化除草剤組成物を 記載する。

実施例１５ 本実施例は、トウモロコシ、並びに主な雑草であるイヌビエ及びベルベットリー フにおける除草剤Ｎｏ、１とブチラードの組合せの除草作用に対する複数の解毒 剤の解毒効力を調べるための実験を記載する。これらの実験に用いた解毒剤はＮ ｏ　ｓ。

１〜１０．１２．１３及び１５であった。

これらの実験に用いた試験手法は上記の手法ＴＩであった。

解毒剤は、土壌上に除草剤を噴霧後にピペットで土壌被覆層に適用し、その後混 ぜ合わせて頭」二潴厩を施した。試験結果を表１５に示す。

１１２　６＋７２　−　−　２５　９Ｂ　８５Ｑ−５６”　−−２０９７８０ １，１２”　１５　８．９６　１５　９７　８５０Ｊ６　”　１５　瞥’　１０ 　９９８０１１２　”　１５　２．２４　１５　９７　８５０．５６　’＋　１ ５　１＋　２０　９８　７５１．１２　”　７　８．９６　１０　９８　８５０ ．５６”７電’０９８７０ １．１２　１＋　７　２．２４　２０　９０　８５０＋５６雷’７”１５９５８ ０ １＋１２　”　１　Ｂ＋９６　コＱ９０６５０．５６　ＬＬｌ　”　１０　９０ ．７０１．１２’言１２＋２４２０９３７０ ０．５６　”　１　”　１５　９７　８０１．１２　”　５　８．９６　１５　 ９８　８５０．５６　’Ｉ　５　１＋　２０　９５　７０１．１２　１′　５　 ２．２４　１０　９０　８５０．５６　”　５　・ｌ　５９７８５ １．１２　ｌ′　１０　８．９６　１０　９８　８５０．５６　”　１０　’＋ 　５　９６　７０１．１２會’１０２．２４２０９６８００．５６　”　１０　 ”　５　９７　７０１１２　”　３　８．９６　１５　９７　８００．５６　” 　３　”　１０　９７　８０１．１２”３２．２４５９３８０ ０．５６　ＩＴ３　”　１５　９５　７５１．１２　ｎ　１２　２．２４　３５ ９７８５０．５６　’ｌ　１２　”　１０　９０　７５１．１２　”　９　８． ９６　１５　９７　８００．５６　”　９　”　１５　９５　７０１１２　”　 ９　２．２４　５　９７　８００．５６　１＋　９　”　１５　９７　６５１． １２　”　８　８．９６　２０　８５　８５０．５６　１＋　８　”　１０　９ ０　７０１．１２’＋　８　２．２．４　５　９５　８００．５６　”　８　” 　Ｏ９３７５ １，１２”　２　８．９６　２０　９８　８５０．５６’彎２”１５９０７５ １．１２　”　２　２．２４　１０　９６　８ら０．５６　”　２　”　２５　 ９６　７５１．１２　”　１３　８．９６　０　９５　８５０．５６　”　１３ 　ｌ′　１５　９５７０１．１２　”　ｌコ　２．２４　２０　９７　９００． ５６　”　１３　”　１０　９７　８５１．１２　”　４　Ｂ、９６　２５　９ ０　１１１５０．５６　”　４　″　５ｓｓｅｓ １．１２　ＴＩ　４　２＋２４　１５　９５　８５０．５６　”　４　１′１５ 　９３　８５１．１２　″　６　２．２４　１０　９８　９００．５６　Ｎ　６ Ｈ５９５８０ 表１５のデータを参照すると、６．７２ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、１０　ＰＰＩ 　（植付は前混入）と組合せた１、１２及び０、　５６　ｋ　ｇ／ｈ　ａの除草 剤Ｎｏ、１に対して試験した解毒剤すべてが、一方又は両方の比率で商業的許容 可能レベルにトウモロコンに対する損傷を低減したことが示されている。この試 験では、最高比率での最良の毒性緩和作用は解毒剤Ｎｏ、１３により、次いで解 毒剤Ｎｏ、７及びＮｏ、１０によって達成された。２つの除草剤及び解毒剤の比 率の種々の組合せで、４つの解毒剤（Ｎｏｓ、７．８．１２及び１３）はトウモ ロコシ損傷に対する完全保護を提供する一方で、イヌビエに対する優れた制御及 びベルベットリーフの良好な制御又は抑制を維持した。

実施例１６ 本実施例では、前記実施例と同−解毒剤及び手法を用いたが、但し、本実施例に おける共在除草剤は、市販Ｅｌ”ＴＡＭ■中の活性成分であるＥｌ”ＴＣであっ た。ＥＩ’ＴＣは除草剤Ｎｏ、４と同しである。

試験結果を表１６に示す。

表１６ 除草剤　解毒剤 一−ムｕｍしｍ−−１車ｌＬ−−ｍ−」すＬＱａ−一一五９工１　五Ｐ工Δと　 肚９エ　１ｕ　トウを工しエン旦ＸΩ　ｙシ１．１２　６．７２　−　−　２５ 　９０　８５０．５６　斡　−−２５９３８０ １，１２Ｎ　１５　８．９６　１５　８５　７５０．５６　”　１５　”　１０ 　８５　７５１．１２　０’　１５２．２４　５　８０７００．５６　”　１５ 　”　１０　８５　７５１．１２　ｎ　７　８．９６　２０　７５　８００．５ ６　”　７　”　５　８０　７５１．１２　”　７　２．２４　５　７５　８０ ０．５６　”　７　”　０　８０８０ １．１２　１＋　１　８．９６　１５　８５　７５０．５６　”　１　１’　Ｏ ９５７０ １＋１２　”　１　２＋２４　０　８５　８００＋５６　”　１　”　０　８０ ８０ 表　１６　（続き） 除草剤　解毒剤 Ｌ１２　Ｈ５８，９６１０７５８５ ０，５６”　５　”　１５　８０　８０１．１２　”　５　２．２４　１０　８ ０　８５０．５６　”　５　”　０　８０　８０１．１２　”　１０　８．９６ 　５　９５　８５０．５６　”　１０　”　５　９８　８０１．１２　”　１０ 　２．２４　２０　８５　８５０．５６　”　１０　”　Ｏ８５８５ １，１２１１３８，９６１５８５８０ ０＋５６　１＋　３　”　１５　８５　８０１．１２　１１　３　２．２４　０ 　８５　８００＋５６　”　３　”　１５　８５　８５１．１２　６＋７２　１ ２　８．９６　１０　９０　８５０．５６　”　１２　”　１５　８５７５１． １２　Ｎ　１２　２．２４　０　９０　８５０．５６　”　１２　”　５　９０ ８５１．１２　Ｎ　９　８．９６　１５　７５　７５０．５６　斡　９　”　１ ０　８０７５１．１２　１’　９　２．２４　０　８０　８００．５６”９伊電 ５８５８５ １．１２　Ｎ　８　８．９６　２５　７５　８００．５６ガ８”１０８５８０ １．１２　Ｍ　Ｂ　２−２４　２５　８０　８００．５６　”　８”　５　８０ ８０ １．１２　”　２　Ｂ、９６　５　８５　８５０．５６　”　２　”　０　８０ 　８０１１２　”　２　２．２４　１５　９０　８００．５６　”　２”　５　 ８５７５ 春二二１６　（続き） 除草剤　解毒剤 １＋１２　”　１３　Ｂ＋９６　１０　７５　８００．５６　１’　１３　”　 Ｏ８０７５Ｌ１２　”　１３　２．２４　１５　８５　８５０．５６　１＋　１ ３　”　１０　８５　８５１．１２　”　４　Ｂ＋９６　５　１ｉ１５　８００ ＋５６　”　４Ｎ　Ｏ９０８０ １，１２１’４２．２４３０８０８０ ０．５６　”　４　”　１０　８０　８０：１．１２　”　６　８．９６　１０ 　９０　９００．５６　”　６Ｎ　Ｏ９０８５ １，１２１＋　６　２．２４　５　８５　８５０．５６１雷６”１５８５８０ ０．５６　−　−　−　１０　７０６０１．１２　−　−　−　１５　５５４０ −　６．７２　−　−　５　９５５５ 対照　０　００ 表１６のデータは、１．１２ｋｇ／ｈａの除草剤ＮＱ、ｌ＋６．７２ｋｇ／ｈａ のＥＰＴＡＭの最高試験比率の組合せに関して、Ｎ０１８以外のすべての解毒剤 がトウモロコシを保護したことを示す。さらに、１．１２ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎ ｏ、１．６．７２ｋｇ／ｈａのＥＰＴＡＭ及び２．２４ｋｇ／ｈａの解毒剤の組 合せに関する解毒剤Ｎｏ、４を除いて、除草剤Ｎｏ。

１、！：ＥＰＴＡＭの他のすべての組合せによるトウモロコシに対する除草剤損 傷は減少した。７種類のジクロロアセトアミド解毒剤並びに他の化学物質から成 る除草剤１．４．６及び１３はイヌビエの商業的制御及びベルベットリーフの制 御又は抑制ヲ本実施例では、除草剤Ｎｏ、１と組合せて試験した共在除草剤はベ ルノラート（除草剤Ｎｏ、１１）であった；この化合物はＶＥＲＮＡＭ■除草剤 の活性成分である。これらの実験に用いた解毒剤及び手法は、実施例１５及び１ ６と同様であった。

試験結果を表１７に示す。

１．１２　”　１５　Ｂ、９６　０　９９　９５０Ｊ６　”　１５　”　１５　 ９９　８０１．１２　”　１５　２．２４　１５　９９　８００．５６　Ｈ１５ ”　０　９９８５ １．１２　ガ　７　Ｂ、９６　５　９９　９８０．５６　”　７　”　１０９９ ９５ Ｌ１２　Ｎ　フ　２．２４　１５　９９　８５０．５６　”　７”　０　９９９ ０ Ｌｉ２　”　１　８．９６　１０　９９　８５０．５６　”　ｌ”　０　９８８ ０ １＋１２　”　１　２．２４　１０　１００　８５０．５６　”　１”　５９８ ８５ １．１２　”　５　８．９６　５　９８　９７０．５６　”　５　”　１０　９ ９９０１．１２　”　５　２．２４　１０　９９　８５０．５６　″　５　ガ　 １５９９８５ １＋１２　”　１０　８．９６　１５　９９　９５０−５６　”　１０　”　１ ０　９９　９０Ｌ１２　”　１０　２．２４　１０　９９　９００．５６’雷１ ０”５９９９５ １．１２”３８．９６０９９８５ ０．５６　”　３　”　１５　９９９０１．１２　”　３　２．２４　１０　９ ９　９００．５６”］”１５９９８５ 実施例１８ 本実施例で報告した試験においては、除草剤組成物は実施例１６で用いたものと 同様で、除草剤Ｎｏ、１を共在除草剤としてＥＰＴＣ（除草剤Ｎｏ、４）を組合 せ、解毒剤としてはＮｏｓ、１．２．７．１３及び１５が含まれた。しかしなが ら、コノ試験テハ、ＥＰＴＣはＥＲＡＤ　Ｔ　ＣＡＮＥ　（ＥＰＴＣ＋解毒剤Ｒ −２５７８８即ち解毒剤Ｎｏ、１）の処方物として８．９６ｋｇ／ｈａの適用率 で導入した。したがって、この試験には２つの解毒剤、即ちＲ−２５７８８及び 補助的解毒剤Ｎｏ、２．１３及び１５の１つが存在した。

試験手法は上記の手法Ｉ＋であった。試験結果を表１８に示す。

表１８ 除草剤　解毒剤 一−Ｂｕ誼りｍ−−上田上り−損傷（％）ＫΩふｌｕΔΩ工ｇΔド！ＩＬＱ、遍 月１堅　トウ玉Ｓし１シ旦ＸΩ　Ｕ１１２　８．９６　−　−　２０　８５　７ ５０．５６　Ｎ　−−２５９０８０ ０，５６”　１５　８．９６　２５　９０　８５１．１２ガ１５”コ０８５６５ ０＋５６’！１５２．２４２５９０８０１．１２　１’　１５　ｎ　１５　９３ 　８００．５６　ＩＴ　７　８．９６　２０　８５　８０１．１２　ガ　７　軸 　１０　８５　７５０．５６　″　７　２．２４　１５　９０　７５１．１２” ７Ｔ’１５８５７０ ０．５６　”　１　８．９６　２５　９０　８５１１２　１＋　１　”　２５　 ８５　７５０．５６　１’　１　２．２４　３０　９０　８５１．１２　”　ｌ 　ｔ＋　３５　９０　７５０．５６　”　２　８．９６　２５　８５　９３１． １２　”　２　ｎ　２０　９５　７５０．５６　”　２　２．２４　１５　９３ 　８０１．１２　１′２　”　２０　８５　７００．５６　”　１３　８．９６ 　２０　８５　８０１．１２　１′　１３　″　４０　９０　７５０．５６　Ｉ Ｔ　１３　２．２４　１０　８５　８０１．１２　”　１３　”　１０　８５　 ７５１．１２　−　−−　２５５５５５ ０．５６　−　−　−　３０　３０　４５−　８．９６　−　−　１０　９５　 ３５対照　０　０　０ ＰＰＩ方式の化学物質適用での表１８のこの試験においては、イヌビエの制御及 びベルベットリーフの抑制が生じ、トウモロコシはかろうして保護された。４つ の処置を通してのトウモロコン損傷は解毒剤Ｎｏ、７によりわずかに低下したが 、しかし他の毒性緩和剤は、除草剤及び毒性緩和剤の最高試験比率でのこの限界 的レベルのトウモロコン損傷を低下させなかった。

実施例１９ 本実施例で報告する試験は、実施例１８て用いたのと同一の方法で、同一の解毒 剤により実施したが、唯−異なる点＋１、市販ＭＩＩ剤製品ＥＲＡＤＩＣＡＮＥ ｏ　ＥＸＴＲ／をＥＲＡＤ　Ｉ　ＣＡＮＥ■の代わりに用いたことである。ＥＲ ＡＤＩＣＡＮＥ　ＥＸＴＲＡは解毒剤、即ちＲ−２９１４８Ｃ本明細書の解毒剤 Ｎｏ、５）及び増量剤シェドラードをともに含有する処方物である。

試験結果を表１９に示す。

表１９ 除草剤　解毒剤 一一ム己石しｍ−−上１工り一　損傷（％）シ込囚工Ｎル ＨΩ１１　Ｌｘ工８Δ　１３Ａ、”Ａ’Ｊ’　トウ玉工匹しシｌｉ！Ｑ　”Ｂａ Ｌ１２　８．９６　−　−　２０　９５　８５０＋５６　”　−−３０９５８０ １，１２”　１５　８．９６　２５　９０　７５０．５６　ｎ　１５　”　３０ 　８５　７５１．１２　”　１５　２．２４　２５　８５　８５０．５６　”　 １５　１’　２０　９０　７０１．１２　”　７　８．９６　２５　８５　８５ ０．５６　”　７　ガ　２０　８５　８０１．１２　″　７　２．２４　２５　 ９０　７５０．５６　”　７　”　１５　Ｂ５　７５１．１２１盲１Ｂ、９６２ ５９５８５ ０＋５６Ｉ雷’１”１５９０７５ １１２　”　ｌ　２．２４　コ５　９０　７００．５６　ＩＴ　１　”　３５　 ９０　７０１．１２　”　２　８．９６　２０　８５　７５０．５６　１！　２ 　”　２５　９０　７５１．１２　１１　２　２．２４　２５　８５　８５０． ５６　”　２　”　２０　９０　７５１．１２　ＩＴ　１３　Ｂ、９６　１５　 ９５　８５０．５６　”　１３　ＩＴ　１５　９０　７０１＋１２　”　１３　 ２．２４　２０　９０　８００＋５６　″　１３　”　２５　９０　６５１．１ ２　−　−　−　２５　７０　６５０．５６　−　−　−　２０　３０　５０− 　８．９６　−−　５９８５５ 対照　０　０　０ 別の解毒剤をすてにＲ−２９１４８解毒剤を含有するＥＰＴＣ処方物に添加する と、いくつかの場合にはより高いトウモロコシ損傷が減少した。解毒剤Ｎｏ、１ ３は４つの処置すべてを通じて最も有効な解毒剤であった。他方、除草剤と解毒 剤の比率のいくつかの組合せでは、解毒剤のいくつかはこの試験ではトウモロコ シ損傷を増大するように見えた；例えば最高比率の解毒剤及び除草剤では、解毒 剤Ｎ０１１．７及び１５はトウモロコシ損傷を２０％から２５％にわずかに増大 した。この試験では、良好なイヌビエ制御は抑制〜良好ベルベットリーフ制御と 同時に達成された。

実施例２０ 本実施例は、スルホニル尿素化合物、即ち除草剤Ｎｏ、１及び市販除草剤ＥＰＴ Ｃ（除草剤Ｎｏ、４）並びにＥＲＡＤ　Ｉ　ＣＡＮＥ■　ＥＸＴＲＡ　（ＥＰＴ Ｃ＋Ｒ−２９１４８、即ち解毒Ａ＋ｌＮｏ、５）に対する２種類の一般的に有効 な解毒化合物、即ち解毒剤Ｎｏ、５及びＮｏ、１５を試験するための実験を記載 する。これらの実験の実施には、」１記の手法１１を用いた。

ＥＰＴＣ及びＥＲＡＤＩＣＡＮＥ　ＥＸＴＲＡの処方物を土壌被覆層（種子床に 適用される）に適用し、その後除草剤Ｎｏ。

１及び解毒剤Ｎｏ、１５を順次ピペットで適用した。土壌を混合して均質にし、 種子床の上に広げた後、０．６ｃｍの頭上濱厩を施した。特に本実施例はベルベ ットリーフ制御に関するものであって、イヌビエはこの試験には含まれなかった 。

試験結果を表２０に示す。

表２０ 除草剤 −一ぶＵ石りｍ−解毒剤　−一−コ酊４Ｓ覧Ｌ−−一旦聴Φ工Ｗセ Ｎ９１１　Ｊｉ！Ｌｉ　ＬＸよりΔ　Ｈ９１−ニジ　ト＋７ｖｏ＝＋ン　Ｕ２． ２４　−　２．２４　９０　１０００．５６　−　−　５５　９５ ２．２４　−　４．４８　−　８５　１０００＋５６　−　−　６５　９０ ２＋２４　−　６．７２　−　９５　９５０．５６　２．２４　−　−　７５　 ９５２６２４　”　−−９’ｏ　９５ ０．５６　４．４８　−　３５　９０ ２．２４　”　７０　９５ ０．５６　６．７２　−　−　８５　１００２．２４　”　−９０１００ ０，５６２，２４０，１８５９０ ２，２４１１−３５９５ ０，５６４，４ε　０．：１５　１５　９５２．２４　１１　１５　９５ ０．５６　６．７ｇ　０．５６　０　９５２．２４　”　１５　１００ 表２０のデータは、ＥＲＡＤＩＣＡＮＥ　ＥＸＴＲＡ中の解毒剤が除草剤Ｎ０９ １及びＮ０１４の除草剤組合せ物に対して有効でなかったことを示す。この結果 は実施例１８の結果と一致する。しかしながら、これらの結果は、除草剤Ｎｏ。

１と除草剤Ｎｏ、４の除草剤組合せ物（ＥＲＡＤ　Ｉ　ＣＡＮＥＥＸＴＲＡの処 方物として存在しない）がＥＲＡＤ　Ｉ　ＣＡＮＥＥＸＴＲＡ中の解毒成分（Ｒ −２９１４８）、並びに表１６の試験データで除草剤Ｎｏ、４を適切に毒性緩和 することが示されている解毒剤Ｎｏ、１　（ＥＲＡＤＩＣＡＮＥ中の解毒剤）を 含めた複数の他の解毒剤により有効に毒性緩和された実施例１６の場合と比較す る必要がある。

実施例２１ 本実施例では、前記の実施例１８〜２０と同様に試験を実施したが、但しここで は共在除草成分は、活性除草成分としてブチラード（除草剤Ｎｏ、１０）及び解 毒剤Ｒ−２７５８８（解毒剤Ｎｏ、Ｌ）を含有する市販製品の５ｔｌＴＡＮ■　 ＰＬＵＳであった。さらに、この場合の解毒化合物はＮｏｓ、１．２．７．１３ 及び１５であった。手法ＩＩを用いた。試験結果を表２１に示す。

表２１ 除草剤　解毒剤 −一ぶＵ馳り一−ｊｓ４；Ｌ化り一　損傷（％）訟　≦ｖ工ΔＨ−土　ｌＬＱ、 ＲＭＰ！ｌ　トウ％Ｏ：’ｉ’ｉＸＱ　ＸＬａＬ１２　１１．９６　−　−　５ 　５０　７００．５６　”　−−１０２０６０ １，１２″　１５　Ｂ、９６　２０　４０　６５０．５６　”　１５　”　２５ 　１０　６０１．１２　”　１５　２．２４　３０　１５　６５０．５６　”　 １５　”　２５　０　５０１．１２　’１　７　８．９６　１５　１０　４５０ ．５６　Ｈ７”　２０１０６５ １．１２　”　７　２．２４　１５　４０　６５０．５６　”　７　”　５　２ ５　４５１．１２　″　１　Ｂ、９６　２０　３５　６００．５６　”　１　” 　１５　２５　．６５１．１２　”　ｌ　２．２４　３０　１０　６５０．５６ 　１’　１　”　１５　０４０１．１２　ｎ　２　Ｂ、９６　１５　５　７００ ．５６　１＋　２　”　５　１０　６５Ｌ１２　”　２　２．２４　０　４５　 ７００．５６　１１２　”　１０　５　５５１．１２　”　１：ｌ　８．９６　 、　７０　７００．５６　”　１３　”　１０　５０　４０１１２　Ｉ＋　１３ 　２．２４　５　７０　７００．５６　″　１３　”　０　４０　５５０．５６ 　−　−　−　０　１０　５０−　８．９６　−−　１５１０　０ 対照　０　０　０ 表２１のデータかられかるように、ＰＰＩ適用混合物は優れたトウモロコシ保護 を提供した。他のジクロロアセトアミド解毒剤を添加しても、トウモロコシ保護 の改良は認められなかった。トウモロコシ保護はかろうじて許容可能であったが 、雑草制御は不十分〜並みであった。

実施例２２ 本実施例の実験は、温室の季節はずれの高温に起因したと考えられる非特徴的不 十分なトウモロコシ保護及び雑草制御の点から実施例２１に記載した実験の再試 験として意図したものであった。したがって、これらの試験に関しては温度を下 げた。

試験結果を表２２に示す。

ｋ　ｇ　／　ｈ　ａに低減した。

１．Ｂ２　−　−　６５　８０　９５ ０．５６　−　−　５０　６０　９５ ０．２８　−　−　２５　コ５　９０ ０ゆ１４　−　−　１５　２５　９０ １．１２　１８　２．２４　１０　７０　９５０．５６　１８　２＋２４　１０ 　６５　９５０．２８　１８　２．２４　０　３０　９５０．１４　１８　２． ２４　０　１５　９０Ｌ１２　１９　２．２４　１５　７０　９５０．５６　１ ９　２．２４　５　５０　９５０．２１１　１９　２．２４　０　３０　Ｂ５０ ．１４　１９　２．２４　０　１５　９０Ｌｌ　２０　２＋２４　１５　６５　 ９００．５６　２０　２．２４　０　４０　８５０．２８　２０　２．２４　０ 　３５　９００＋１４　２０　２．２４　０　１５　９０１．１２　２１　２． ２４　コ０　７０　９５０．５６　２１　２．２４　５　３５　９５０．２８　 ２１　２．２４　０　２０　Ｂ５０．１４　２１　２．２４　０　１０　Ｂ５１ ．１２　１５　２．２４　２０　７５　９８０＋５６　１５　２．２４　５　６ ５　９００．２Ｂ　１５　２．２４　０　３０　９００．１４　１５　２．２４ 　５　２０　９０１．１２　１７　２．２４　２５　７０　９５０．５６　１７ 　２．２４　１５　６０　９５０．２８　１７　２．２４　０　２５　８５０＋ １．４　１７　２＋２４　０　２５　９５表２３Ｂ １．１２　−　−　６０　７０　９０ ０．５６　−　−　４０　６０　９０ Ｌ１２　１Ｂ　０．５６　３０　６０　９５０．５６　１８　０＋５６　２０　 ６０　９００．２８　１８　０．５６　５　２０　９５０−１４　１８　０．５ ６　５　１５　９０１．１２　１９　０＋５６　４０　６５　９００．５６　１ ９　０．５６　１５　６０　９００．２Ｂ　１９　０．５６　５　４０　８５０ ．１４　１９　０．５６　０　２５　８５Ｌ１２　２０　０．５６　４０　７５ 　９５Ｇ、５６　２０　０．５６　２０　６０　９００．２８　２０　０．５６ 　５　２０　９００．１４　２０　０＋５６　０　１５　９０１．１２　２１　 ０．５６　コ５　７５　９５０．５６　２１　０．５６　２０　５０　９００． ２Ｂ　２１　０．５６　５　４５　９００．１４　２１　０．５６　０　２０　 Ｂ５１．１２　１５　０．５６　１０　７０　９５０．５６　１５　０．５６　 ５　６０　９５０＋２８　１５　０．５６　０　３０　９００．１４　１５　０ ．５６　０　２０　Ｂ５１．１２　１７　０．５６　３０　６５　９５０．５６ 　１７　０．５６　２０　５５　９００．２８　１７　０．５６　ｉｏ　４０　 ９００．１４　１フ　０．５６　０　１５　９０表２３Ａ及び表２３Ｂのデータ を参照すると、解毒剤を含有しない除草剤Ｎ００１による除草剤損傷は、両解毒 剤適用率での適切な除草剤・解毒剤比での各試験解毒剤により低減したことが分 かる。特に２．２４ｋｇ／ｈａの解毒剤では、除草剤Ｎｏ、１によるトウモロコ シ損傷は、１．１２ｋｇ／ｈａの最高除草剤試験率では解毒剤Ｎｏ、１５及びＮ ｏ、１７を除くすべての場合に商業的許容可能レベル（即ち≧１５％阻害）に減 少したが、しかし低率ではトウモロコン保護が達成された。

同様に、０．５６ｋｇ／ｈａの低解毒剤適用率及び０．２８ｋ　ｇ　／　ｈ　ａ 未満の除草剤率でも、すべての場合に商業的許容可能なトウモロコシ保護が保証 された。解毒剤Ｎｏ、１５は全試験率で除草剤に対してトウモロコシを大いに保 護したが、一方残りの解毒剤は３つの最高除草剤適用率で２０％〜５０％だけト ウモロコン損傷を低減した。

試験データはさらに、解毒剤を含有しない除草剤による雑草制御と比較して、事 実上すべての場合に、解毒剤添加は雑草制御に影響を及ぼさなかったことを示す 。

実施例２４ 実施例２３に記載された試験は２通り実施したが、しかし本実施例では、種々の 共在解毒剤を含入して除草剤Ｎｏ、１及び共在除草剤としての除草剤Ｎｏｓ、４ ．６．７及び１２の組合せに対する解毒剤の効力を確かめた。試験結果を表２４ に示すが、この場合、解毒剤適用率は２．２４ｋｇ／ｈａであった。

表２４ ０．５６　７　０．２８　−　−　４５　９９９５０．２８　７　０．２８　− 　−　３０　１００　９５０．１４　７　０．２ＪＩ　−−１５１００９００， ０７７０，２Ｂ　−−５１００９００，５６７０＋２８　１８　２．２４　１０ 　１００　９８０．２８　７　０．２８　１Ｂ　２．２４　５　１００　９５０ ．１４　７　０．２Ｂ　１８　２．２４　１０　９９　９５０．０７　７　０． ２８　１８　２．２４　０　９９　９００．５６　７　０．２８　１９　２．２ ４　１０　９９　９Ｂ０．２８　７　０．２Ｂ　１９　２．２４　５　９９　９ ５０．１４　７　０．２８　１９　２．２４　０　９９　９００．０７　７　０ ．２ｇ　１９　２．２４　０　９９　９００．５６　７　０−２８　２０　２． ２４　５　９９　９５０．５６　７　０．２８　１５　２＋２４　５　１００　 ９８０．２８　７　０．２８　１５　２．２４　０　１００　９５０．１４　７ 　０．２Ｂ　１５　２．２４　０　１００　９５０．０７　７　０．２８　１５ 　２＋２４　０　１００　８５０．５６　７　０．２８　１７　２．２４　：１ ５　９９　９８０．２８　７　０．２８　１７　２．２４　５　１００　９８０ ＋１４　７　０．２８　１７　２＋２４　０　１００．９５０．０７　７　０＋ ２８　１７　２．２４　０　１００　８５０．５６　１２　０．２８　−　−　 ４５　９９　９００−２８　１２　０．２８　−　−　３０　９９　９５０惨１ ４　１２　０．２ｇ　−−１０９９９００，０７１２０，２８−−５９９８５ ０−５６１２０，２８１８２＋２４　１５　９９　９５０．２８　１２　０．２ ８　１Ｂ　２．２４　１０　１００　９５０．１４　１２　０＋２８　１８　２ ．２４　０　９９　９９０．０７　１２　０．２８　１８　２．２４　０　１０ ０　８００．５６　１２　０．２ｇ　１９　２．２４　２０　９９　９９０．２ Ｂ　１２　０．２８　１９　２．２４　５　１００　９５０．１４　１２　０． ２ｇ　１９　２．２４　０　９９　８５０．０フ　１２　０．２Ｂ　１９　２． ２４　０　９９　８５０．５６　１２　０．２８　２０　２．２４　１０　１０ ０　９８０．２Ｂ　１２　０．２８　２０　２．２４　５　１００　９ｇ０．５ ６　１２　０．２８　２１　２．２４　２０　９９　９８０．２８　１２　０． ２８　：ｌ　２．２４　１０　１００　９８０．０７　１２　０．２Ｂ　２１　 ２．２４　０　１００　９００．２８　１２　０．２８　１５　２．２４　５　 １００　９Ｂ０．１４　１２　０．２Ｂ　１５　２．２４　５　９９　９５０． ０７　１２　０．２８　１５　２＋２４　５　９９　９００．５６　１２　０． ２８　１７　２．２４　２０　１００　９５０．２８　１２　０．２８　１７　 ２．２４　５　９８　９８０．１４　１２　０．２Ｂ　１フ　２．２４　５　９ ９．９８０．０７　１２　０＋２８　１７　２．２４　５　９９　９００＋５６ 　６　０．１４　−　−　４０　Ｚｏｏ　９５０．２８　６　０．１４　−　− 　２５　１００　９５０・１４　６　０・１４　−　−　２０　１００　９５０ ．０７　６　０．１４　−　−　５　１００　８５０．５６　６　０．１４　１ ８　２．２４　２０　１００　９Ｂ０．２８　６　０．１４　１Ｂ　２．２４　 ５　９９　９５０．１４　６　０．１４　１ｇ　１２４　０　９９　９５０．０ ７　６　０．１４　１８　２．２４　０　１００　９００．５６　６　０．１４ 　１９　２．２４　１０　９９　９９０．２８　６　０．１４　１９　２．２４ 　５　９９　９５０．１４　６　０．１４　１９　２．２４　０　１００　９５ ０．０７　６　０．１４　１９　２．２４　０　１００　９００．５６　６　０ ．１４　２０　２＋２４　２０　１００　９５０．２８　、　６　０．１４　２ ０・　２．２４　５　１００　９８０．１４　６　０．１４　２０　２．２４　 ５　９９　９００．０７　６　０．１４　２０　２．２４　０　１００　９５０ ．５６　６　０．１４　２１　２．２４　１０　１ｏｏ　９Ｂ０．２Ｂ　６　０ ．１４　２１　２．２４　５　９９　９５０．１４　６　０．１４　２１　２． ２４　５　１００　９００．０７　６　０．１４　２１　２．２４　０　１００ 　Ｂ５０．５６　６　０．１４　１５　２．２４　１０　９９　９９０．２８　 ６　０．：Ｌ４　１５　２．２４　１０　１００　９Ｂ０．１４　６　０．１４ 　１５　２．２４　５　１００　Ｂ５０．０７　６　０．１４　１５　２．２４ 　５　１００　９５０．５６　６　０．１４　１７　２．２４　１５　９９　９ ８０．２Ｂ　６　０．１４　１７　２．２４　１５　９８　９５０．１４　６　 ０．１４　１７　２．２４　０　１００　９００．０７　６　０．１４　１７　 ２．２４　５　１００．９０ｐヨじり東　（続き） ０．５６　４　１．１２　−　−　４０　７５９００．２８　４　１．１２　− 　−　２５　８５９５０．１４　４　１．１２　−　−　２０　８０９００．０ ７　４　１．１２　−　−　１０　７０９００＋５６　４　１．１２　１８　２ ．２４　１０　６５　９００＋２８　４　Ｌ１２　１Ｂ　２．２４　５　７０　 ９５０．１４　４　１１２　１８　２．２４　５　５５　９５０．０７　４　１ １２　１Ｂ　２．２４　５　６５　９００．５６　４　１．１２　１９　２．２ ４　５　７０　９００．２８　４　１＋１２　１９　２．２４　５　４５　９５ ０．１４　４　Ｌ１２　１９　２．２４　０　６０　９５０．０７　４　Ｌ１２ 　１９　２．２４　０　４０　９００．５６　４　Ｌ１２　２０　２．２４．　 １０　６５　９５０．２８　４　１．１２　２０　２．２４　０　６５　９００ ．１４　４　１＋１２　２０　２．２４　０　４０　９００．０７　４　Ｌ１２ 　２０　２．２４　０　６５　９００．５６　４　１．１２　２１　２．２４　 ５　７０　９００．１４　４　１１２　２１　２．２４　５　６０　９００．０ ７　４　１１２　２１　２．２４　５　６５　９００．５６　４　１．１２　１ ５　２．２４　１５　６０　９５０．２Ｂ　４　１．１２　１５　２．２４　５ 　６０　９５０．１４　４　１．１２　１５　２．２４　１０　６５　９５０＋ ０７　４　１．１２　１５　２＋２４　０　４０　９００．５６　４　１．１２ 　１７　２．２４　２０　７０　９５０＋２８　４　１．１２　１７　２．２４ 　５　４５　９００．１４　４　１．ｌ　１７　２．２４　０　５０　９００． ０フ　４　１．１２　１７　２．２４　０　５５　９０表２４のデータは、すべ ての場合に０．２８ｋｇ／ｈａ及び０．５６ｋｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、ｌと０． １４ｋｇ／ｈａ　〜１．１２ｋｇ／ｈａの共在除草剤を組合せると作物トウモロ コシに対する商業的許容不可能な損傷が生じたことを示す。さらに、０．１４ｋ ｇ／ｈａという低率の除草剤Ｎｏ、ｌ、並びに０．１４ｋｇ／ｈａの共在除草剤 Ｎｏ、６及び１．１２ｋｇ／、　ｈａ（Ｄ共在除草剤Ｎｏ、４の組合せは、トウ モロコシニ対スル商業的許容不可能な損傷を生じた。

これに対比して、２．２４ｋｇ／ｈａの適用率の各試験解毒剤を０．５６ｋｇ／ ｈａ未滴の除草剤Ｎｏ、１と指示比率の共在除草剤との組合せに添加すると、ト ウモロコン損傷が商業的許容可能レベルに一様に減少した。実際、解毒剤Ｎｏｓ 、１７．１８．１９及び２０のみが、最高試験率（０，５６ｋｇ／ｈａ）の除草 剤Ｎｏ、ｌの上記除草剤・共在除草剤組合せ物を毒性緩和できなかった。

さらに、雑草種の制御は一般に、特にベルベットリーフに関しては、解毒剤添加 に左右されなかった。０．５６ｋｇ／ｈａ未滴のいくつかの試験率の除草剤Ｎｏ 、１及び１．１２ｋｇ／ｈａの共在除草剤Ｎｏ、４は、解毒剤Ｎｏｓ、１５及び １７〜２１が存在する場合は、ジャイアントフォックステール制御の著しい低減 を示した。

実施例２５ 除草剤Ｎｏｓ、１−３（即ち、それぞれＮＣ−３１９、ＮＣ−３１９ＥＸ及びＮ Ｃ−３１１）の除草活性からのトウモロコシ保護における解毒剤Ｎｏ、１　（ジ クロルミド）及びＮｏ、２（無水ナフタル酸）の解毒効力を評価するために、さ らに別の試験を温室で実施した。化学物質は、発芽前及び発芽後に適用して試験 した。除草剤は吸湿性粉末として調製し適用した；ジクロルミドは乳化性濃縮物 として適用し、一方無水ナフタル酸は植付は前のトウモロコシ種子へのコーティ ングとして適用した。

トウモロコシ種子（Ｐｉｏｎｅｅｒ　３４２４変種）を、直径１２ｃｍの体中の 堆肥及び肥料を含有する沖積土に植付けた。

被験物質を、発芽前試験では種蒔き時に並びに発芽後試験では種蒔き後７日目に （この時、チェック（対照）植物は１６〜２０ｃｍ、３．０〜３．２葉段階で、 無水ナフタル酸コーティング種子成育植物は１４〜１６ｃｍ、２．８〜３．０葉 段階であった）　、１１．２７　／ｈａの噴霧容量率でスプレーガンを用いて適 用した。

発芽前試験からの試験データを表２５Ａに、発芽後試験からの試験データを表２ ５Ｂに示す。表中、化学物質の濃度は活性成分に関してダラム／ヘクタール（Ｇ ／ｈａ）で示す；無水ナフタル酸の濃度はそれ自体は測定しなかったが、しがし 慣用的標準被覆適用の場合と同様に存在した。トウモロコシ損傷は成長阻害パー セントで示す。

表２５Ａ　−発芽前 表２５Ｂ　−発芽後 １　０．２５　−　−　１２．４ １　０．７４　−　−　９．２ １　２．５　−　−　２４．５ ２　０．２５　−　−　２３．７ ２　０．７４　−　−　１４．９ ２　２．５　−　−　１７．６ ３０．０７−−４２．２ ３　０．２５　−　−　７６．５ ３　０．７４　−　−　７６．１ −　−　２　☆　１４．５ １　０．２５　２　”　１４．１ １　０．７４　２　Ｈ２フ、３ １　２．５　２　Ｎ　１６．７ ２　０．２５　２　Ｎ　ｆｌ、０ ２　０．７４　２　ＩＩ　２４．９ ２　２．５　２　１’　１９＋０ ３　０ＩＯフ　２　”　２０．４ ３　０．２５　２　１＋　３３．７ ３　０．７４　２　”　５８＋８ −　−　１　−　１．４ １　０＋２５　１　７．４１　１６．１１　０．７４　１　７．４１　：Ｌ６． コ２　０＋２５　１　７．４：Ｌ　１７．６２　０．７４　１　７．４１　１５ ．９３　０．０７　１　７．４１　３９．８３　０＋２５　１　７．４１　７３ ．９３０．７４１７＋４１７３．１ 表２５Ａの発芽前データを参照すると、解毒剤Ｎ０９２の添加が、２種類の最高 除草剤適用率の除草剤Ｎｏｓ、１〜３によるトウモロコシ損傷を有意に低減した ことが分かる。それらの除草剤の同様の毒性緩和は、特に最高除草剤適用率で解 毒剤Ｎｏ、１が７．４１Ｇ／ｈａであった場合に達成されたが、但し０．７４Ｇ ／ｈａの除草剤Ｎｏ、３の場合はトウモロコシ損傷のわずかな増大は認められた が、しかし０．２５Ｇ／ｈａの除草剤Ｎｏ、３は解毒剤Ｎｏ、１により顕著に毒 性緩和剤され、即ち８０．９％阻害から４３．０％阻害となフた。

発芽後試験において、表２５Ｂのデータは解毒剤Ｎｏ、２が最高適用率の除草剤 Ｎｏ、１及びＮｏ、３によるトウモロコシ損傷を有意に低減したが、低適用率で は低減しなかったことを示した。これらの試験では、発芽後に除草剤Ｎｏｓ、ｌ 〜３に適用した場合は解毒剤Ｎｏ、１は顕著な毒性緩和作用を示さな１式の代表 的化合物及び解毒剤を含有し、共在除草剤を含有する場合もある除草剤組成物を 用いた温室試験の結果をより良く理解し、確証するために、多数の野外試験を実 施した。本実施例はそれらの野外試験の要約を示す。

ここに要約した野外試験の第一の目的は、α−クロロアセトアニリド種の共在化 合物、即ち除草剤Ｎ０９６及びＮｏ、７を用いた場合と用いない場合の１式の化 合物、即ち除草剤Ｎｏ。

１により引き起こされるトウモロコシ損傷の量、及びジクロロアセトアミド解毒 化合物、即ち解毒剤Ｎｏ、１５により保護され得る任意のトウモロコシ損傷の程 度を確かめることであった。

トウモロコシ損傷は一般に、広範に、立ち木低減、成長低減、奇形植物及び他の より特定の作用で表される。個々での要約のために、成長低減（ＧＲ）、即ちト ウモロコシ立ち木の植物高の有意の減少に関して複数の野外試験の結果を表す。

商業的許容可能なトウモロコシ損傷の一般的判定基準は、１０％又はそれ未満の 奇形植物又は立ち木低減の量であり、本報告のための基準は約１５％以下の成長 低減である。これらの野外試験に関して記載したトウモロコシ損傷／毒性緩和は 、商業的許容商業的許容不可能〜商業的許容可能性能を示す。

野外試験では、試験場所、土壌の種類（すべてが２％以上の有機物質を有する） 、気候作用等の広範な分布から、被験物質を種々の適用方式で、即ち植付は前混 入（ＰＰＩ）及び発芽前表面適用（ＰＲＥ）でタンク混合物として適用した。試 験プロットは、無作為完全ブロック計画での３反復実験による小プロットであっ た。処置後約３１〜５０日日に観察を実施し、記録した。

要約すると、ＰＰＩ試験では、共在除草剤としての除草剤Ｎｏ、７　（アラクロ ール）と組合せ、解毒剤を用いないで０．０７及び０．１４ｋｇ／ｈａの活性成 分率で適用した除草剤Ｎｏ、１は、それぞれ９．７５％及び１３．２５％ＧＲを 生じた。しかしながら、解毒剤Ｎｏ、１５を１＝１の解毒剤Ｎｏ、１５：除草剤 Ｎ００１比で添加した場合は、トウモロコシ損傷はそれぞれ７．７５％及び９． ８２％に低減した。

さらに重要なのは、最大損傷レベルが４８％（０，０７及び０．１４ｋｇ／ｈａ 適用率の除草剤Ｎ００１による）から２２及び２６％ＧＲに低減したことである 。

除草剤Ｎｏ、６　（アセトクロール）を０．７．０．１４及び０．２８ｋｇ／ｈ ａの活性成分率で除草剤Ｎ００１と組合せた場合、解毒剤を用いないトウモロコ シ損傷はそれぞれ１２．５％、１４．９％及び２４．９％ＧＲであった。解毒剤 Ｎｏ。

１５をこの組成物に添加すると、上記トウモロコシ損傷レベルはそれぞれ８．６ ％、１０．３％及び１２．５％ＧＲに減少した。さらに重要なのは、上記の比率 での化学物質では、２０％ＧＲ以上のトウモロコシ損傷頻度が、それぞれ２７本 中損傷植物は５本であったのが２７本中１本に；２７本中７本が２７本中１本に 、そして２７本中１５本が２７本中２本に減少したことである。

化学物質試験の発芽前表面適用において、除草剤Ｎｏ、１とアセトクロールとの 活性成分率０．０７．０．１４及び０．２８ｋｇ／ｈａでの組合せは、それぞれ ９．８％、１３．４％及び２０，３％ＧＲを生じた。解毒剤Ｎｏ、１５をその組 成物に添加すると、成長低減損傷はそれぞれ８．７％、８．２％及び１４．５％ に減少した。解毒剤Ｎｏ、１５対除草剤Ｎｏ、１の比率を３：ｌに上げると、ト ウモロコシ損傷はさらに減少した。

上記の野外試験の結果は、はとんどの条件下で解毒剤Ｎｏ。

１５は代表的な１式のピラゾリルスルホニル尿素除草剤である除草剤Ｎｏ、ｌに よって誘発されたトウモロコシ損傷損傷を有効に商業的許容化のレベルに低減す ることを示した。

上記の表のデータが、種々の毒性緩和剤が種々の除草剤に及ぼす毒性緩和作用は 、除草剤及び／又は共在除草剤及び／又は解毒剤の相対的濃度、天候及び土壌条 件、含水量等を含めた種々の因子により種々の程度の効果を有するという事実を 反映していることは、当業界で十分公知のように明らかである。

本発明の除草剤組成物は、適用前に希釈する必要がある濃縮物を含めて、少なく とも１つの活性成分及び液体又は固体形態のアジュバントを含有し得る。組成物 は、活性成分を希釈剤、増量剤、担体及びコンディショニング剤を含めたアジュ バントと混ぜ合わせて微細粒状固体、顆粒、ペレット、溶液、分散液又は乳濁液 の形態の組成物を提供することにより調製する。したがって、活性成分は、微粉 固体、有機起源の液体、水、湿潤剤、分散剤、乳化剤又はこれらの任意の好適な 組合せのようなアジュバントと一緒に用い得ると考えられる。

好適な湿潤剤としては、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンスルホネート 、硫酸化脂肪アルコール、アミン又は酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖 酸エステル、スルホコハク酸ナトリウムのエステル、硫酸化又はスルポン化脂肪 酸エステル、石油スルホン酸塩、スルホン化植物油、ジ第三アセチレングリコー ル、アルキルフェノール（特にイソオクチルフェノール及びノニルフェノール） のポリオキシエチレン誘導体、並びに無水へキシトール（例えばソルビタン）の モノー高級脂肪酸エステルのポリオキシエチレン誘導体が挙げられる。好ましい 分散剤は、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナト リウム、高分子アルキルナフタレンスルホネート、ナトリウムナフタレンスルホ ネート及びポリメチレンビスナフタレンスルホネートである。吸湿性粉末は、１ つ又はそれ以上の活性成分、不活性固体増量剤及び１つ又はそれ以上の湿潤及び 分散剤を含有する水分散性組成物である。不活性固体増量剤は、通常は鉱物起源 のもの、例えば天然粘土、珪藻土及びシリカ由来の合成鉱物等である。このよう な増量剤の例としては、カオリナイト、アタパルジャイト粘土及び合成珪酸マグ ネシウムが挙げられる。本発明の吸湿性粉末組成物は通常、約０．５〜６０部（ 好ましくは５〜２０部）の活性成分、約０．２５〜２５部（好ましくは１〜１５ 部）の湿潤剤、約０．２５〜２５部（好ましくは１．０〜１５部）の分散剤、及 び５〜約９５部（好ましくは５〜５０部）の不活性固体増量剤を含有する（部は すべて全組成物に対する重量である）。必要な場合は、約０．１〜２．０部の固 体不活性増量剤を腐食防止剤又は消泡剤又はその両方と置換できる。

他の処方物としては、好適な増量剤上の０．１〜６０重量％の活性成分を含有す るダスト濃縮物が挙げられる；これらのダストは、約０．１〜１０重量％の範囲 内での濃度で適用するために希釈し得る。

水性懸濁液又は乳濁液は、水不溶性活性成分及び乳化剤を水と一緒に均一になる まで攪拌し、次いでホモジナイズして、極微細粒子の安定乳濁液を生成すること により調製し得る。その結果束じた濃縮水性懸濁は、その粒子サイズが非常に小 さくて、希釈し噴霧すると伸びが非常に均一であることを特徴とする。

好適な濃度のこれらの処方物は、約０．１〜６０重量％、好ましくは５〜５０重 量％の活性成分を含有し、その上限は溶媒中の活性成分の溶解度隔界で決定する 。濃縮物は通常は水不混和性又は部分的水不混和性溶媒中に界面活性剤と一緒に 溶解した活性成分の溶液である。本発明の活性成分のための好適な溶媒としては 、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、炭化 水素、及び水不混和性エーテル、エステル又はケトンが挙げられる。しかしなが ら、他の高強度（ｈｉｇｈ　Ｓｔｒｅｎｇｔｈ）液体濃縮物は、溶媒中に活性成 分を溶解し、次いで例えばケロセンで噴霧濃度に希釈することにより処方し得る 。

本明細書の濃縮組成物は一般に、約０．１〜９５部（好ましくは５〜６０部）の 活性成分、約０．２５〜５０部（好ましくは１〜２５部）の界面活性剤、必要に 応じ約５〜９４部の溶媒を含有する（部はすべて乳濁性部の総重量を基礎にした 重量である）。

顆粒は、不活性微細粒状増量剤の基礎マトリックスに付着した又はそれを介して 分布する活性成分を含有する物理的に安定した粒状組成物である。粒状増量剤か ら活性成分が浸出しゃすくするために、界面活性剤が組成物中に存在し得る。天 然粘土、パイロフィライト、イライト及びバーミキュライトは使用可能な種類の 粒状鉱物増量剤の例である。好ましい増量剤は、多孔質吸収性予備成形粒子、例 えば予備成形及び篩分は粒状アタパルジャイト又は熱発泡粒状バーミキュライト 及び微細粘土、例えばカオリン粘土、水和アタパルジャイト又はベントナイト粘 土である。これらの増量剤を活性成分と一緒に噴霧又は配合して除草剤顆粒を生 成する。

本発明の粒状組成物は、１００重量部の粘土光たり約０．１〜約３０重量部の活 性成分、及び１００重量部の粒状粘土光たり０〜約５重量部の界面活性剤を含有 し得る。

本発明の組成物はさらにアジュバントとして又は任意の上記のアジュバントと組 合せて用いる他の付加物、例えば肥料、他の除草剤、他の殺虫剤、毒性緩和剤等 及びその組合せ物を含有し得る。本発明の活性成分と組合せるのに有用な化学物 質としては、例えばトリアジン、尿素、イミダゾリノン、スルホニル尿素、カル バメート、アセトアミド、アセトアニリド、ウラシル、酢酸又はフェノール誘導 体、チオールカルバメート、トリアゾール、安息香酸及びその誘導体、ニトリル 、ビフェニルエーテル、ニトロベンゼン等が挙げられる。

活性成分と組合せるのに有用な肥料としては、例えば硝酸アンモニウム、尿素、 カリ及び過リン酸肥料が挙げられる。他の有用な付加物としては、植物体が根付 き、成長する物質、例えば堆肥、下肥、腐植、砂等が挙げられる。

当業者には認識されるように、本発明の実行は本明細書に開示し且つ特許請求し た解毒化合物を、多数の異なる種類の化学物質からの共在除草剤と任意に混合し 得る任意の除草剤的に活性なピラゾリルスルホニル尿素又は誘導体化合物ととも に使用することを包含する。上記の列挙した化合物の例は網羅的であるよう意図 するものでないがしかし代表的なものであることは明らかである。さらに、前述 のように、除草剤と解毒剤のすべての組合せが全作物の保護を生じる訳ではない ということが予期されるが、しかし任意の範囲の植物の植物鑑別における所定の 指定除草剤／解毒剤組合せを試験し、結果を書き留めることは当業者の理解の範 囲内である。

前記の態様は本発明の除草剤と解毒剤の組合せが雑草を制御するのに有用である 一方で温室及び野外試験条件下での作物植物に対する除草剤損傷を低減すること を説明する。

除草剤、解毒剤又はその混合物を溶媒以外の任意のアジュバントを用いずに植物 場所に適用し得る。上記のように、これらの混合物は乳濁性濃縮物、微小カプセ ル封入物、粒状固体、種々の粒子サイズの顆粒、例えば水分散性又は水溶性顆粒 、又は大型乾燥顆粒、ベレット、吸湿性粉末、ダスト、溶液、水性分散液又は乳 濁液の形態である。

好適なアジュバントの例としては、タルク、粘土、軽石、シリカ、珪藻土、石英 、フラー土、硫黄、粉末コルク、粉末木材、クルミ粉、チョーク、タバコダスト 、木炭等を含めた微粉固体担体及び増量剤がある。典型的液体希釈剤としては、 ストツダード溶剤、アセトン、塩化メチレン、アルコール、グリコール、酢酸エ チル、ベンゼン等が挙げられる。液体及び吸湿性粉末は通常、コンディショニン グ剤として１つ又はそれ以上の界面活性剤を組成物を容易に水又は油に分散させ るのに十分な量で含有する。“界面活性剤”という用語は、湿潤剤、分散剤、懸 濁剤及び乳化剤を包含する。典型的界面活性剤は米国特許第２．５４７，７２４ 号に記載されている。

本発明の組成物は、約５〜９５部の除草剤及び解毒剤、約１〜５０部の界面活性 剤、並びに約４〜９４部の溶媒を含有し得る（部はすべて組成物の総重量を基礎 にした重量である）。

植付は前に作物種子を有効量の解毒剤で処理することにより、作物を保護し得る 。一般に、このような種子を処理するには少量の解毒剤を要する。種子１０００ 部当た９解、６部という少量の解毒剤の重量比が有効である。種子を処理するの に用いる解毒剤の量は、所望により増大し得る。しかしながら一般に、解毒剤対 種子重量の重量比は、種子１０００部当た９解毒剤０．１〜１０．０部の範囲で ある。種子処理には非常に少量の活性解毒剤を通常必要とするだけであるため、 化合物は好ましくは有機溶液、粉末、乳濁濃縮物、水溶液又は流動性処方物とし て処方するが、これは種子処理装置中で用いるために種子処理器により水で希釈 する。ある条件下では、種子処理として用いるために有機溶媒又は担体に解毒剤 を溶解するのが望ましく、あるいは純粋化合物を単独で適切に制御した条件下で 用い得る。

解毒剤種子コーティングのために並びに顆粒又は液体処方物で土壌に適用する解 毒剤のために、好適な担体は固体、例えばタルク、砂、粘土、珪藻土、のこ屑、 炭酸カルシウム等、又は液体、例えば水、ケロセン、アセトン、ベンゼン、トル エン、キシレン等であって、その中に活性解毒剤を溶解又は分散する。

２つの不混和性液を担体として用いる場合には、乳化剤を用いて好適な乳濁液と する。湿潤剤を用いて、解毒剤が完全には溶解しない担体として用いる液体中に 活性解毒剤を分散しやす（する。乳化剤及び湿潤剤は多数の商品名及び商標で販 売されており、純粋化合物、同一の一般群の化合物の混合物であるか又は異なる 種類の化合物の混合物である。使用し得る典型的な申し分ない界面活性剤はアル カリ金属高級アルキルアリールスルホネート、例えばドデシルベンゼンスルホン 酸ナトリウム及びアルキルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩、脂肪アルコー ル硫酸塩、例えば硫酸と８〜１８個の炭素原子を含有するｎ　−脂肪族アルコー ルとのモノエステルのナトリウム塩、長鎖第四アンモニウム化合物、石油由来ア ルキルスルホン酸のナトリウム塩、ポリエチレンソルビタンモノオレエート、ア ルキルアリールポリエーテルアルコール、水溶性リグニンスルホン酸塩、アルカ リカゼイン組成物、通常１０〜１８個の炭素原子を含有する長鎖アルコール、及 び酸化エチレンと脂肪酸との縮合物質、アルキルフェノール、並びにメルカプタ ンである。

本発明は、本明細書中で■及びＩＡ式で上記したピラゾリルスルホニル尿素除草 化合物の種類の好ましいもの及びいくつかの市販除草剤をＩＩ及び１１１式の化 合物の代表としての複数の解毒化合物とともに特に例として示した。上記の式の 範囲内の化合物及び他の種類の化学物質は除草剤成分として又は共在除草剤とし て本発明の範囲内に含めるものとすると理解されるべきである。

特に上記した本明細書で単独で及び／又は共在除草剤として用いた解毒化合物及 び除草化合物はそれらが代表する種類の化合物の例であるに過ぎないものとする 。しかしながら、中心核上で置換される種々の等価基を有する本明細書に示した ものと類似の多数の他の除草化合物及び解毒化合物も同様に組成物中に用いて種 々の作物植物を上記の例と同様に高度に又は低度に保護し得ることは明らかであ るものとする。例えば、本明細書で共在除草剤として有用な池のα−７１０アセ トアミド及びα−八へアセトアニリド化合物は米国特許第３，４４２，９５４号 、第３．５４７．６２０号、第３，５７４，７４６号、第３，５８６，４９６号 、第３，８３０，８４１号、第３，９０１．７６８号、第４，２４９．９３５号 、第４，３ｉ９，９１８号、第４，５１７，０１１号、第４．６０１．７４５号 、第４，６５７．５７９号及び第４，６６６．５０２号、並びに豪州特許第Ａｔ １−Ａ１−１８０４４／８８号に記載されている。

除草剤的に有用なチオカルバメート化合物は、米国特許第２．９１３，３２７号 、第３，３３０，６４３号及び第３，３３０，８２１号に記載されて０る。

他の除草剤ピリジン化合物は米国特許第４，６９２．１８４号、第４．８２６， ５３２号及び第４，９８８，３８４号に記載されている。

除草剤的に有用なヘテロシシルフエニノしエーテル（特ｌこピラゾリルアリール エーテル）は、例えば米国特許第４，２９８゜７４９号に記載されている。

除草剤ジフェニルエーテル及びニトロフェニルエーテルては、２．４−ジクロロ フェニル４′−二トロフエニルエーテル（“ニトロフェンｓ）、２−クロロ−１ −（３’　−エトキシ−４′−ニトロフェノキシ）−４−トリフルオロメチルベ ンゼン（“オキシフルオルフェン”）、２’，４’　−ジクロロフェニル３−メ トキシ−４−ニトロフェニルエーテル（“クロルメトキシニル”）、メチル　２ −　［４’　−　（２’　、４’−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］プロピ オネート、Ｎ−（２’　−フェノキシエチル）−２−　［５’　−　（２’−ク ロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ］ープロピオンアミ ド、２−メトキシエチル　２−［ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ メチルフェノキシ）−フェノキシ］プロピオネート及び２−クロロ−４−トリフ ルオロメチルフェニル３′−才キサシリン−２′−イル−４′−二トロフェニル エーテルが挙げられる。

本発明の解毒化合物と組合せて共在除草剤として用いるよう特に意図される別の 一般的種類の農業化学的に重要な除草化合物は、尿素誘導体である。重要な除草 剤尿素としては、１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−１．３−ジメチル尿素 ，フェニル尿素、例えば：３−（３−クロロ−１）−トリル）−１。

１−ジメチル尿素（°クロロトルロン”）、１．１−ジメチル−３−（α．α， αートリフルオローｍートリル）尿素（“）ルオメツロン”）、３−（４−ブロ モ−３−クロロフェニル）−メトキシ−１−メチル尿素（＠クロルブロムロン” ）、３−（４−ブロモフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（“メトブロ ムロン”）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿 素（“リヌロン”）、３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル 尿素（ａモノリヌロン”）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメ チル尿素（”ジウロン”）、３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジメチル尿 素（“モヌロン”）及び３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，１− ジメチル尿素（１メトキスロン”）が挙げられる。

本発明の解毒化合物と組合せて本明細書の除草成分として有用であるよう特に意 図された重要な除草剤スルホニル尿素及びスルホンアミドとしては、以下の特許 に開示されているものが挙げられる：米国特許第４，３８３，１１３号、第４， １２７゜４０５号、第４，３４３．６４９号、第４，４７９．８２１号、第４， ４８１．０２９号、第４．５１４．２１２号、第４．４２０，３２５号、第４， ６３８，００４号、第４，６７５，０４６号、第４，６８１，６２０号、第４． ７４１，７６０号、第４，７２３，１２３号、第４，４１１，６９０号、第４， ７１８．９３７号、第４，６２０．８６８号、第４，６６８，２７７号、第４， ５９２，７７６号、第４，６６６．５０８号、第４．６９６．６９５号、第４， ７３１，４４６号、第４，６７８，４９８号、第４，７８６，３１４号、第４． ８８９．５５０号、第４，９３１．０８１号及び第４．６６８．２７９号：欧州 特許出願公開第０８４２２４号、第１７３３１２号、第１４７３６５号、第８７ ７８０号、第１９０１０５号、第２５６３９６号、第２６４０２１号、第２６４ ６７２号、第１４２１５２号、第２４４８４７号、第１７６３０４号、第１７７ １６３号、第１８７４７０号、第１８７４８９号、第１８４３８５号、第２３２ ０６７号、第２３４３５２号、第１８９０６９号、第２２４８４２号、第２４９ ９３８号、第２４６９８４号及び第２８２６１３号、並びに独国出願公開公報Ｄ Ｅ３，６１８．００４号。

種々の作物に使用するために毒性緩和される本発明の範囲内の組成物中の共在除 草剤成分として有用な他の除草剤イミダゾリノン又はイミダゾリジノン又は−ジ オン化合物としては以下に開示されている化合物が挙げられる：欧州特許第０４ １６２３号、第１３３３１０号、第１９８５５２号、第２１６３６０号及び第２ ９８０２９号；日本国特許出願ＪＡ１１０９−７９０号、ＪＡ　１１９７−５８ ０Ａ号、Ｊ６　１１８３−２７２Ａ号及び第Ｊ６　３１９６−７５０Ａ号；並び に豪州特許出願ＡＵ　８６６１−０７３Ａ号、英国特許出願第２，１７２，８８ ６Ａ号、並びに米国特許第４，１８８．４８７号、第４，２９７，１２８号、第 ４．５６２．２５７号、第４，５５４．０１３号、第４，６４７，３０１号、第 ４．６３８，０６８号、第４，６５０．５１４号、第４．７０９，０３６号、第 ４，７４９，４０３号、第４．７４９．４０４号、第４．７７６．６１９号、第 ４，７９８，６１９号及び７４１．７６７゜ 本発明の除草及び解毒成分と組合せるよう意図されるさらに別の種類の除草化合 物としては、以下のものが代表的種として挙げられるニトリアジン及びドリアジ ノン＝２．４−ビス−（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５− トリアジン（“プロメトリン”）、２．４−ビス−（エチルアミノ）−６−メチ ルチオ−１，３，５−トリアジン（“シメトリン“）、２−（１”、２’−ジメ チルプロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−１− リアジン（１ジメタメトリン′″）、２−（クロロ−４，６−ビス−エチルアミ ノ’）−１，３，５−トリアジン（６シマジン”）、２−ｔ−ブチルアミノ−４ −クロロ−６−ニチルアミノー１，３゜５−トリアジン（“テルブチラジン”） 、２−ｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メドキシー１．３．５−トリ アジン（６テルブメトン”）、２−ｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６− メチルチオ−１，３，５−）リアジン（ｍチルブトリン１）、２−エチルアミノ −４−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（６アメ トリン”）及び３．４−ビス−（メチルアミノ）−６−ｔ−ブチル−４，４−ジ ヒドロ−１，２，４−）リアジン−５−オン。

オキサシアゾロン＝５−ｔ−ブチル−３−（２’　、４’　−ジクロロ−５′− イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン（“オキ サシアシン″）。

ホスフェート：５−２−メチルピペリジノカルボニルメチル０．０−ジプロピル 　ホスホロジチオエート（＠ビペロホス”）。

ピラゾール＝１．３−ジメチル−４−（２’　、４’　−ジクロロペンゾリル） −５−（４’　−１リルスルホニルオキシ）−ピラゾール；アリール−及び複素 環置換ピラゾール、例えば欧州特許第０３６１１１４号；日本国特許公開ＪＰ５ ０１３７０６１号及び米国特許第４，００８，２４９号に例示。このような置換 ピラゾール化合物の好ましい例としては、４−クロロ−３−（４−クロロ−２− フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１−メチル−５−（メチ ルスルホニル）−ＬＩＴピラゾール及びその類似化合物、例えばピラゾール環の ５−位置の置換基がハロアルキル基、好ましくはＣＦ３であるものが挙げられる 。

さらにα−（フェノキシフェノキシ）−プロピオン酸誘導体及びα−（ビリジル ー２−オキシフェノキシ）−プロピオン酸誘導体。

本明細書の共在除草剤として有用な他の除草化合物としては、米国特許第４．７ ９７．１４７号、第４．８５３，０２８号、第４，８５４．９６６号、第４，８ ５５．４７７号、第４．９３８，７９６号及び第４，８６９．７４８号に例示さ れている芳香族及び複素環式ジー及びトリケトンが挙げられる。

本明細書で意図されるさらに別の共在除草剤はピロリジノン、例えば米国特許第 ４，８７４，４２２号に開示されている１−フェニル−３−カルボキシアミドピ ロリジノン及び米国特許第４．５１５，６２７号に開示されている１−フェニル −４−ハロアルキルピロリドン等である。

本明細書の共在除草剤として有用なさらに別の除草化合物としては、安息香酸誘 導体、例えば５−（２’　−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）− ２−ニトロ安息香酸（″アシフルオルフェン”）、２．６−シクロロペンゾニト リル（“ジクロベニル”）、３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（°ジカ ンバ°）等、並びに米国特許第３．０１３゜０５４号、第３，０２７，２４８号 及び第３．９７９．４３７号に開示されている化合物等が挙げられる。

本明細書に示した解毒化合物に加えて、ＩＩ及びＩＩＩ式の他の代表的解毒化合 物又は他の構造の代表的解毒化合物が種々の、例えば以下の特許に明白に開示さ れている：米国特許第３．９５９．３０４号、第４，０７２，６８８号、第４． １３７，０７０号、第４，１２４．３７２号、第４．１２４，３７６号、第４， ４８３．７０６号、第４．６３６，２４４号、第４，０３３，７５６号、第４， ４９３．７２６号、第４．７０８，７３５号、第４，２５６．４８１号、第４， １９９，５０６号、第４，２５１，２６１号、第４，０７０，３８９号、第４， ２３１．７８３号、第４．２６９，７７５号、第４．１５２．１３７号、第４， ７５５，２１８号、第４．９６４．８９３号、第４．６２３，７２７号、第４， ８２２，８８４号、第４，８５１，０３１号、第４．９０２，３４０号、第４． ７４９，４０６号、第４，７５８，２６４号、第４．７８５．１０５号、東４， ７８５，１０６号、第４．９００，３５０号及び第４．２９４．７６４号、並び に欧州特許第１５９，２８７号、第１５９，２９０号、第２５８．１８４号、第 ９４．３４９号、第２，１２１．４０３号、第０２５３２９１号、第０００７５ ８８号、第０１９０１０５号、第０２２９６４９号及び第１６６１８号、並びに 独国特許出願第２８　２８　２２２号、第２８　２８２９３．１号及び第２９　 ３０４５０．５号、南ア国特許第８２／７６８１号、並びにＰＲＣ出願第１０２ ８７９−８７号。

本発明を特定の態様に関して記載したが、これらの態様の詳細はこれらに限定さ れないものとする。本発明の精神及び範囲から逸脱しない限りにおいて種々の変 更及び修正がなされ得るし、このような等価の態様は本発明の一部であると理解 される。

手続補正書 平成。年。月。２Ｂ層か

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． （除草有効量の次式： Ｉ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ１はＨ、Ｃ１−３アルキル又はフェニルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−３アルキル 又はハロゲンであり；Ｒ３はＲ２、ＮＯ２又はＣＯＯＲ４であり；Ｒ４はＣ１− ３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）（Ｒ ８）又はＳＯ２Ｒ９であり；Ｒ５〜Ｒ９はＣ１−３アルキルであり；Ｒ１０はＨ 又はＣ１−３アルキルであり；Ｒ１１及びＲ１２は夫々Ｃ１−３アルキルもしく はアルコキシ、ハロゲン又はＮ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；Ｒ１３及びＲ１４ はＣ１−３アルキルであり；そしてＡはＣＨ又はＮである） を有する化合物；及び （ｂ）解毒有効量の以下の化合物： （ｉ）次式の化合物： ＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ１５はハロアルキル；ハロア ルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル； ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；Ｎ−アルケニルカルバミルアルキル；Ｎ− アルケニルカルバミル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル；Ｎ−アルキ ル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル：Ｎ−アルケニルカルバミルアルコキシ アルキル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アル キニルオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルアミノアル キル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニ ルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオ キシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカルボニルオキシア ルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボア ルコキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホノアルキル；フリル ；チェニル；アルキルジチオレニル；チェンアルキル；フェニル；置換フェニル （ここで上記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバ ミル、ニトロ、カルボン酸及びその塩、ハロアルキルカルバミルから選択される ）；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェ ニルアルケニル（ここで上記置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロフ ェノキシ、フェニルアルコキシから選択される）；フェニルアルキルカルボキシ アルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケノキシ；ハロチオフェ ニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカルバ ミルビリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミルビ シクロアルケニル；アルキニルカルバミルビシクロアルケニルからなる群から選 択され；Ｒ１６及びＲ１７は同−であっても異なってもよく、アルケニル；ハロ アルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒ ドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル ；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキル カルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシア ルキル：アミノ；ホルミル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミド；ハロアルキル アミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドアル キル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アル キルシクロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル ；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル ；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシ アルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル； ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロア ルケニル；フェニル；置換フェニル（ここで上記置換基はアルキル、ハロゲン、 ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミノ、フタルアミド、ヒドロキシ、 アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハ ロアルキルアミド又はアルキルカルボアルケニルから選択される）；フェニルス ルホニル；置換フェニルアルキル（ここで上記置換基はハロゲン又はアルキルか ら選択される）；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキル ；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニル アルキル；チアゾリル；アルキルチァゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチ アゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキル ピリジル；アルキルオキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；３−シアノチ エニル；アルキル置換チエニル；４，５−ポリアルキレン−チエニル；α−ハロ アルキルアセトアミドフェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミドニトロ フェニルアルキル；α−ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル；シア ノアルケニルからなる群から選択され；Ｒ１６及びＲ１７は−緒になって、ピペ リジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ−又はテトラヒドロピリジニル ；アルキルテトラヒドロピリジル：モルホリル；アルキルモルホリル；アザビシ クロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキサゾ リジニル；ペルヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジニル；フリルオ キサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル；ピリ ミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；Ｃ３−７スピロシクロア ルキルオキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキリデンイミド；ピ ロリジニル；ピペリドニル；ペルヒドロアゼビニル；ペルヒドロアゾシニル；ピ ラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；ペルヒドロ−１，４−ジァゼビ ニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ−，テトラヒドロ−及びペルヒド ロ−キノリル−又は−イソキノリル；インドリル及びジ−及びペルヒドロインド リル；並びに上に列挙した別々のＲ１及びＲ２基で置換された上記併合Ｒ１及び Ｒ２員からなる構造を形成し得る）；又は（ｉｉ）下記の化合物の１つ： α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；α−［（１，３− ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ｏ−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジオチオラ ン−２−イリデン］−α−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）−エテニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１，３−ジオキン ラン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ー，（フ ェニルメチル）ーエステル；ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル（−３−メチル フェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフェニル〕チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−オキサゾールカルボン酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］−４ −（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル；アリル−Ｎ−メチルジチオ カルバニレート；４−イソキサゾールカルボン酸，５−（２，４−ジクロロフェ ニル）−，エチルエステル； ピリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−；４−ペンテンニトリル，２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル，［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］−；アセトアミド 　２−（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン，Ｎ−［ビス（４−メト キシフェニル）−メチル］−，エチルエステル； グリシン，Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘプテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）ー，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；エタンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）−，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；昨酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフェニルエステル； 酢酸（［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボニ酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］−， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボニ酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファ−メチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２−オキソエチル］ー；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩， 半水和物； 酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；を含有する組成物。 ２．式ＩＩの上記解毒化合物が、式ＩＩＩ：ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があり ます▼（式中、 Ｒ１８は水素、Ｃ１−４アルキル、アルキロール、ハロアルキル又はアルコキシ 、Ｃ２−６アルコキシアルキル、１０個までの炭素原子を有する二環式炭化水素 基、フェニル、あるいはＣ４−１０環原子を有し且つＯ、Ｓ及び／又はＮ原子を 含有する飽和もしくは不飽和複素環式又は複素環式メチル基、もしくは１つ又は それ以上のＣ１−４アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル 、ハロゲン又はニトロ基で置換された上記フェニル及び複素環式（メチル）基で あり；そしてＲ１９及びＲ２０は夫々水素、Ｃ１−４アルキルもしくはハロアル キル、フェニル又は複素環式（メチル）Ｒ１８員であるか、あるいはそれらが結 合する炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７スピローシクロアルキル基を形成する ） の化合物である請求項１記載の組成物。 ３．Ｒ１８が上記複素環式員の１つであり、Ｒ１９及びＲ２０が夫々メチル、ト リフルオロメチルであるか、又はそれらが結合する炭素原子と一緒になってＣ５ もしくはＣ６シクロアルキル基を形成する請求項２記載の組成物。 ４．上記化合物が以下の： オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−トリメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フェニル −； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フ ラニル）−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−チ エニル）−； ピリジン，３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾ リジニル］−；及び４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ− （４，５）−デカン から成る群から選択される請求項３記載の組成物。 ５．式ＩＩの上記化合物が以下の： ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−２，４−ベ ンゾキサジン； エタノン，２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチ ル−２−インキノリニル）−；Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テ トラヒドローキナルジン； １−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドローキノリン； シス／トランス−ピペラジン，１，４−ビス（ジクロロ１，４−アセチル）−２ ，５−ジメチル−；Ｎ，Ｎ−ジプロペニル　ジクロロアミド；Ｎ−（２−プロペ ニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）ジクロロアセトアミド ；１，５−ジアザシクロノナン，１，５−ビス−（ジクロロアセチル）； １−アザスピロ［４，４］ノナン，１−（ジクロロアセチル）； ピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−［６（２Ｈ）］−オン，１−（ジクロロア セチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチル； ２，２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾール；及び ２，２−ジメチル−５−メトキシ−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサ ゾール から成る群から選択される請求項１記載の組成物。 ６．上記解毒化合物が以下の； ａ−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；α−［（１，３− ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ｏ−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジオチオラ ン−２−イリデン］−α−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）−エテニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタル；１，３−ジオキンラ ン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，（フ ェニルメチル）−エステル；ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル　（３−メチル フェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフエニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−５−オキサゾールカルボン酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］ −４−（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル；アリル−Ｎ−メチルジチオ カルバニレート；４−イソキサゾールカルボン酸，５−（２，４−ジクロロフェ ニル）−，エチルエステル； ピリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−；４−ペンテンニトリル，２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル，［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］−； アセトアミド　２−（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン，Ｎ−［ビ ス（４−メトキシフェニル）−メチル］−，エチルエステル； グリシン，Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘブテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝−，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；エタンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝−，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；酢酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフェニルエステル； 酢酸｛［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ｝−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸、ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］−， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファーメチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２−オキソエチル］−；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩， 半水和物； 酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；から成る群から選択される請求項１記載の組成物。 ７．上記除草成分（ａ）が式ＩＡ： ＩＡ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ１及びＲ３はＣ１−３アルキ ルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−３アルキル、ブロモ又はクロロであり；Ｒ１１及び Ｒ１２は夫々Ｃ１−３アルキル又はアルコキシである）の化合物である請求項４ 、５又は６のいずれかに記載の組成物。 ８．式ＩＡの上記化合物において： Ｒ１及びＲ３がメチル又はエチルであり；Ｒ２がＨ、メチル、ブロモ又はクロロ であり；Ｒ１１及びＲ１２が夫々メチル又はメトキシである請求項７記載の組成 物。 ９．上記化合物が以下の： Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−クロロ−４−メトキシ−カルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホ ンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ ル］−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スル ホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノ カルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール− ５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ ノカルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール −５−スルホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ ル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシ−カルボニル−１−メチル ピラゾール−５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２ −イル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボニル−１−メチ ルピラゾール−５−スルホンアミド；及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジ ン−２−イル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ ゾール−５−スルホンアミド から成る群から選択される請求項８記載の組成物。 １０．式ＩＡの上記化合物が以下の： Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−３− クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド ；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４ −エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド から成る群から選択される請求項８記載の組成物。 １１．除草有効量のＮＣ−３１９及び解毒有効量のオキサゾリジン、３−（ジク ロロアセチル−２，２−ジメチル−５−（２−フラニル）を含有する組成物。 １２．除草有効量のＮＣ−３１１及び解毒有効量のオキサゾリジン、３−（ジク ロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フラニル）を含有する組成物。 １３．式ＩＩの上記解毒化合物においてＲ１５がジクロロメチルである請求項１ ０記載の組成物。 １４．式ＩＩの上記化合物が以下の： ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−２，４−ベ ンゾキサジン； エタノン，２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチ ル−２−インキノリニル）−；Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テ トラヒドローキナルジン； １−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドローキノリン； シス／トランス−ピペラジン，１，４−ビス（ジクロロ−１，４−アセチル）− ２，５−ジメチル−；Ｎ，Ｎ−ジプロペニル　ジクロロアミド；Ｎ−（２−プロ ペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）ジクロロアセトアミ ド；１，５−ジアザシクロノナン，１，５−ビス−（ジクロロアセチル）； １−アザスピロ［４，４］ノナン，１−（ジクロロアセチル）； ピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−［６（２Ｈ）］−オン，１−（ジクロロア セチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチル； ２，２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾール；及び ２，２−ジメチル−５−メトキシ−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサ ゾール から成る群から選択される請求項１３記載の組成物。 １５．上記化合物がＲ−２５７８８である請求項１３記載の組成物。 １６．上記化合物がＰＰＧ−１２９２である請求項１３記載の組成物。 １７．式ＩＩの上記解毒化合物が式ＩＩＩ：ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があり ます▼（式中、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は上記した通りである）の亜群化合物 である請求項１３記載の組成物。 １８．式ＩＩＩの上記化合物が以下の：オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチ ル）−２，２，５−トリメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フェニル −； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フ ラニル）−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−チ エニル）−； ピリジン，３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾ リジニル］−； ４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロー（４，５）−デカン から成る群から選択される請求項１７記載の組成物。 １９．上記化合物がオキサゾリジン、３−ジクロロアセチル，２，２−ジメチル −５−（２−フラニル）である請求項１７記載の組成物。 ２０．上記解毒化合物が以下の： ａ−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；ａ−［（１，３− ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ０−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジオチオラ ン−２−イリデン］−ａ−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）−エテニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１，３−ジオキン ラン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，（フ ェニルメチル）−エステル；ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル（３−メチルフ ェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−オキサゾールカルボン酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］−４ −（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル；アリル−Ｎ−メチルジチオ カルバニレート；４−イソキサゾールカルボン酸，５−（２，４−ジクロロフェ ニル）−，エチルエステル； ピリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−；４−ペンテンニトリル，２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル，［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］；アセトアミド　 ２−（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン，Ｎ−［ビス（４−メトキ シフェニル）−メチル］−，エチルエステル； グリシン，Ｎ−〔ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘプテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝−，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；エタンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝−，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；酢酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフェニルエステル； 酢酸｛［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ｝ー，エチルエステル； 酢酸，（ジフエニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボニ酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］−， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファーメチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンチンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２オキソエチル］−；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩，半 水和物； 酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；から成る（ｂ）（ｉｉ）化合物の群から選択される請求 項１０記載の組成物。 ２１．上記解毒化合物が無水１，８−ナフタル酸である請求項１０記載の組成物 。 ２２．上記解毒化合物がフルラゾールである請求項１０記載の組成物。 ２３．上記解毒化合物がＭＯＮ−７４００である請求項１０記載の組成物。 ２４． （ａ）除草有効量の式Ｉの化合物： （ｂ）解毒有効量の以下の化合物： （ｉ）次式の化合物： ＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ１５はハロアルキル；ハロア ルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキル；シクロアルキルアルキル； ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；Ｎ−アルケニルカルバミルアルキル；Ｎ− アルケニルカルバミル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミル；Ｎ−アルキ ル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニルカルバミルアルコキシ アルキル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルコキシアルキル；アル キニルオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケニルアミノアル キル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアルキル；アルケニ ルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキルカルボニルオ キシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカルボニルオキシア ルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキルカルボア ルコキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホノアルキル；フリル ；チェニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フェニル；置換フェニル （ここで上記置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、カルバ ミル、ニトロ、カルボン酸及びその塩、ハロアルキルカルバミルから選択される ）；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェ ニルアルケニル（ここで上記置換基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロフ ェノキシ、フェニルアルコキシから選択される）；フェニルアルキルカルボキシ アルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロチオフ ェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカル バミルビリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミル ビシクロアルケニル；アルキニルカルバミルビシクロアルケニルからなる群から 選択され；Ｒ１６及びＲ１７は同−であっても異なってもよく、アルケニル；ハ ロアルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル； ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキ ル；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキ ルカルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシ アルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミド；ハロアルキ ルアミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル−Ｎ−アルキルアミドア ルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキルイミド；シクロアルキル；ア ルキルシクロアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキ ル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニ ル；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキ シアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル ；ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロ アルケニル；フェニル；置換フェニル（ここで上記置換基はアルキル、ハロゲン 、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミノ、フタルアミド、ヒドロキシ 、アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、 ハロアルキルアミド又はアルキルカルボアルケニルから選択される）；フェニル スルホニル；置換フェニルアルキル（ここで上記置換基はハロゲン又はアルキル から選択される）；ジオキシアルキレン；ハロフェノキシアルキルアミドアルキ ル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジルアルキル；ジオキソラニ ルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾチアゾリル；ハロベンゾ チアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアルキル；ピリジル；アルキ ルピリジル；アルキルオキサゾリル；テトラヒドロフリルアルキル；３−シアノ ；チエニル；アルキル置換チエニル；４，５−ポリァルキレン−チエニル；ａ− ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；ａ−ハロアルキルアセトアミドニ トロフェニルアルキル；ａ−ハロアルキルアセトアミドハロフェニルアルキル； シアノアルケニルからなる群から選択され；Ｒ１６及びＲ１７は−緒になって、 ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル；ジ−又はテトラヒドロピリジ ニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モルホリル；アルキルモルホリル；アザ ビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロリジニル；オキ サゾリジニル；ペルヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾリジニル；フリ ルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキサゾリジニル； ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；Ｃ３−７ スピロシクロアルキルオキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキリ デンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；ペルヒドロアゼビニル；ペルヒドロ アゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；ペルヒドロ−１ ，４−ジアゼビニル；キノリニル；インキノリニル；ジヒドロ−，テトラヒドロ −及びペルヒドロ−キノリル−又は−イソキノリル；インドリル並びにジ−及び ペルヒドロインドリル；並びに上に列挙した別々のＲ１及びＲ２基で置換された 上記併合Ｒ１及びＲ２員からなる構造を形成し得る）；又は（ｉｉ）下記の化合 物の１つ： ａ−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；ａ−［（１，３、 −ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ０−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン −２−イリデン］−ａ−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）−エテニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１，３−ジオキン ラン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，（フ ェニルメチル）−エステル（一般名“フルラゾール”）； ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル（−３−メチルフェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−オキサゾールカルボニ酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］−４ −（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル；アリル−Ｎ−メチルジチオ カルバニレート；４−イソキサゾールカルボン酸，５−（２，４−ジクロロフェ ニル）−，エチルエステル； ピリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−；４−ペンチンニトリル，２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル，［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］；アセトアミド　 ２−（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン，Ｎ−［ビス（４−メトキ シフェニル）−メチル］ー，エチルエステル； グリシン，Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘブテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）−，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；ェ夕ンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝−，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；酢酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフエニルエステル； 酢酸（［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ）ー，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］−， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファーメチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２−オキソエチル］−；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩， 半水和物； 酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；及び （ｃ）除草有効量の１つ又はそれ以上の補助除草性化合物を含有する組成物。 ２５．上記補助除草性化合物がａ−ハロアセトアミド、チオカルバメート、尿素 、スルホニル尿素、ピリジン、ヘテロフェニル−又はジフェニルエーテル、イミ ダゾリノン、安息香酸誘導体、トリアジン、アゾロピリミジンスルホンアミド、 グリホセート又はその塩、除草剤又は除草性化合物の混合物である請求項２４記 載の組成物。 ２６．上記補助除草剤が式ＩＶ： ＩＶ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ２１及びＲ２２は夫々水素； Ｃ１−８アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アシルアミノメチル、ア シル−低級アルキル置換アミノメチル；８個までの炭素原子を有するシクロアル キル、シクロアルキルメチル、モノ−又はポリ不飽和アルケニル、アルキニル、 シクロアルケニル、シクロアルケニルメチル；フェニル；あるいはＮ、Ｓ又はＯ から別々に選択される１〜４個の環異種原子を含有するＣ４−１０ヘテロシクリ ル又はヘテロシクリルメチルであり；そしてＲ２１及びＲ２２員はアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ア ルコキシアルキル、アルコキシカルボメチル又は８個までの炭素原子を有するエ チル；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アミノ又はＣ１−４アルキル置換アミノで置 換され：そしてＲ２１及びＲ２２はＮ原子と−緒になって上記のヘテロシクリル 又は置換ヘテロシクリル員の１つを形成する）のａ−クロロアセトアミドである 請求項２５記載の組成物。 ２７．Ｒ２１員が構造式−Ｂ−Ｏ−Ｒ２３（ここでＢ及びＲ２３は、合計で８個 までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である）のアルコキシアルキ ル基；あるいはＮ、Ｓ又はＯ原子から別々に選択される１〜４個の環異種原子を 含有する置換又は非置換Ｃ４−１０ヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチル基 であり、そしてＲ２２員が上記のヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチル基の １つ、あるいは任意置換フェニル基である請求項２６記載の組成物。 ２８．式ＩＶの上記化合物が、Ｎ−（２，４−ジメチルチェン−３−イル）−Ｎ −（１−メトキシプロプ−２−イル）−２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１Ｈ− ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）− ２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（４ ，６−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−クロロアセトアミド及び２−ク ロロ−Ｎ−イソプロピル−１−（３，５，５−トリメチルクロロヘキセン−１− イル）アセトアミドから成る群から選択される請求項２７記載の組成物。 ２９．上記補助除草性化合物がＶ式： Ｖ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ２４は水素、Ｃ１−６アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はアルコキシア ルキル、アルケニル、ハロアルケニル、６個までの炭素原子を有するアルキニル もしくはハロアルキニル、Ｏ、Ｓ及び／又はＮ原子を有し、ハロゲン、Ｃ１−４ アルキル、カルボニルアルキル又はカルボニルアルコキシアルキル、ニトロ、ア ミノ又はシアノ基で置換されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチルであり ； Ｒ２５は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−６アルキル、アルコキシ又は アルコキシアルキルであり、そしてｎは０〜５である） の化合物である請求項２５記載の組成物。 ３０．式Ｖの上記化合物が以下の： ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド；２−クロロ−２′，６′−ジエ チル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド； ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド； ２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−６′−エチル−ｏ−アセトトルイジド； Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）グリシンのエチルエス テル ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル） アセトアミド； ２−クロロ−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２′，６′−ジエチル−アセ トアニリド； ２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−６′−エチル−ｏ−ア セトトルイジド； ２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（１−ピラゾール−１−イル−メチル ）アセトアニリド；、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−１−シクロヘキセ ン−１−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）アセトアミド； ２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−１−（３，５，５−トリメチル−シクロヘキセ ン−１−イル）アセトアミド；２−クロロ−２′−メチル−６′−メトキシ−Ｎ −（イソプロポキシメチル）アセトアニリド； ２−クロロ−２′−メチル−６′−トリフルオロメチル−Ｎ−（エトキシメチル ）アセトアニリド；Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）−Ｎ−（１−メ トキシプロプ−２−イル）−２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール −２−イルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）−２−クロロ アセトアミド；及び Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジ ン−５−イル）−２−クロロアセトアミドから成る群から選択される請求項２９ 記載の組成物。 ３１．式Ｖの上記化合物がアセトクロール、アラタロール、ブタクロール、メト ラクロール、プレチラクロール、ジメタクロール及びメタザクロールから成る群 から選択される請求項２９記載の組成物。 ３２．上記補助除草性化合物がチオカルバメート化合物である請求項２５記載の 組成物。 ３３．上記チオカルバメートがジアラート、トリアラート、ＥＰＴＣ、ブチラー ト及びペルノラートから成る群から選択される請求項３２記載の組成物。 ３４．成分（ａ）の上記除草性化合物が式ＩＡ：ＩＡ▲数式、化学式、表等があ ります▼（式中、 Ｒ１及びＲ３はＣ１−３アルキルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−３アルキル、ブロモ 又はクロロであり；Ｒ１１及びＲ１２は夫々Ｃ１−３アルキルもしくはアルコキ シである）の化合物である請求項２９〜３２のいずれか又は３３に記載の組成物 。 ３５．式ＩＡの上記化合物において： Ｒ１及びＲ３がメチル又はエチルであり；Ｒ２がＨ、メチル、ブロモ又はクロロ であり；Ｒ１１及びＲ１２が夫々メチル又はメトキシである請求項３４記載の組 成物。 ３６．上記化合物が以下の： Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−クロロ−４−メトキシ−カルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホ ンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ ル］−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スル ホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノ カルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール− ５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ ノカルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール −５−スルホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ ル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシ−カルボニル−１−メチル ピラゾール−５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２ −イル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボニル−１−メチ ルピラゾール−５−スルホンアミド；及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジ ン−２−イル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ ゾール−５−スルホンアミド から成る群から選択される請求項３５記載の組成物。 ３７．式ＩＡの上記化合物が以下の： Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−３− クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド ；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４ −エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド から成る群から選択される請求項３５記載の組成物。 ３８．式ＩＩの上記解毒化合物においてＲ１５がジクロロメチルである請求項３ ７記載の組成物。 ３９．式ＩＩの上記化合物が以下の： ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−２，４−ベ ンゾキサジン； エタノン，２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチ ル−２−インキノリニル）−；Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テ トラヒドローキナルジン； １−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン； シス／トランス−ピペラジン，１，４−ビス（ジクロロ−１，４−アセチル）− ２，５−ジメチル−；Ｎ，Ｎ−ジプロペニル　ジクロロアセトアミド；Ｎ−（２ −プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）ジクロロアセ トアミド；１，５−ジアザシクロノナン，１，５−ビス−（ジクロロアセチル） ； １−アザスピロ［４，４］ノナン，１−（ジクロロアセチル）； ピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−［６（２Ｈ）］−オン，１−（ジクロロア セチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチル； ２，２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾール；及び ２．２−ジメチル−５−メトキシ−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサ ゾール から成る群から選択される請求項３８記載の組成物。 ４０．上記化合物がＲ−２５７８８である請求項３８記載の組成物。 ４１．上記化合物がＰＰＧ−１２９２である請求項３８記載の組成物。 ４２．式ＩＩの上記解毒化合物が式ＩＩＩ；ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があり ます▼（式中、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は上記の通りである）の亜群化合物で ある請求項３８記載の組成物。 ４３．式ＩＩＩの上記化合物が以下の：オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチ ル）−２，２，５−トリメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フェニル −； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フ ラニル）−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−チ エニル）−； ピリジン，３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾ リジニル］−； ４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロー（４，５）−デカン から成る群から選択される請求項４２記載の組成物。 ４４．上記化合物がオキサゾリジン、３−ジクロロアセチル，２，２−ジメチル −５−（２−フラニル）である請求項４２記載の組成物。 ４５．上記解毒化合物が以下の： ａ−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；ａ−［（１，３− ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ０−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジオチオラ ン−２−イリデン］−ａ−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）ーエチニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１，３−ジオキン ラン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，（フ ェニルメチル）−エステル；ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル　（３−メチル フェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−オキサゾールカルボン酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］−４ −（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル；アリル−Ｎ−メチルジチオ カルバニレート，４−イソキサゾールカルボン酸，５−（２，４−ジクロロフェ ニル）−，エチルエステル； ピリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−；４−ペンテンニトリル，２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル，［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］；アセトアミド２ −（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン，Ｎ−［ビス（４−メトキシ フェニル）−メチル］ー，エチルエステル； グリシン，Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル〕ー，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘプテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）−，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；エタンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝ー，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；酢酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフェニルエステル； 酢酸｛［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ｝ー，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］−， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファーメチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； ェタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２−オキソエチル］−；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩， 半水和物； 酢酸，２−（ジフエニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；から成る（ｂ）（ｉｉ）化合物の群から選択される請求 項３８記載の組成物。 ４６．上記解毒化合物が無水１，８−ナフタル酸である請求項３７記載の組成物 。 ４７．上記解毒化合物がフルラゾールである請求項３７記載の組成物。 ４８．上記解毒化合物がＭＯＮ−７４００である請求項３７記載の組成物。 ４９． （ａ）除草有効量のＮＣ−３１９； （ｂ）解毒有効量のオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメ チル−５−（２−フラニル）−；及び（ｃ）アセトクロール、アラタロール、ブ タクロール、メトラクロール、プレチラクロール、ジメタクロール及びメタザク ロールから成る群から選択される補助除草性化合物を含有する組成物。 ５０．上記補助除草性化合物がアセトクロールである請求項４９記載の組成物。 ５１．上記補助除草性化合物がアラタロールである請求項４９記載の組成物。 ５２． 次式： Ｉ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ１はＨ、Ｃ１−３アルキル又はフェニルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−３アルキル 又はハロゲンであり；Ｒ３はＲ２、ＮＯ２又はＣＯＯＲ４であり；Ｒ４はＣ１− ３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）（Ｒ ８）又はＳＯ２Ｒ９であり；Ｒ５〜Ｒ９はＣ１−３アルキルであり；Ｒ１０はＨ 又はＣ１−３３アルキルであり；Ｒ１１及びＲ１２は夫々Ｃ１−３アルキルもし くはアルコキシ、ハロゲンあるいはＮ（Ｒ１３）（Ｒ１４）であり；Ｒ１３及び Ｒ１４はＣ１−３アルキルであり；そしてＡはＣＨ又はＮである） を有する除草性化合物を単独であるいは１つ又はそれ以上の補助除草性化合物と の混合物で用いて作物植物に対する植物毒性を低減するための方法であって、解 毒有効量の以下の化合物：（ｉ）次式の化合物： ＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ１５はハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シクロアルキ ル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；Ｎ−アルケ ニルカルバミルアルキル；Ｎ−アルケニルカルバミル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アル キニルカルバミル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバミルアルキル；Ｎ−ア ルケニルカルバミルアルコキシアルキル；Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキニルカルバ ミルアルコキシアルキル；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトア ルキル；アルケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル ；シアナトアルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキ ル；ハロアルキルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロ アルケニルカルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル ；ヒドロキシアルキルカルボアルコキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコ キシスルホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアル キル；フェニル；置換フェニル（ここで上記置換基はハロゲン、アルキル、ハロ アルキル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸及びその塩、ハロアル キルカルバミルから選択される）；フェニルアルキル；フェニルハロアルキル； フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニル（ここで上記置換基はハロゲン、 アルキル、アルコキシ、ハロフェノキシ、フェニルアルコキシから選択される） ；フェニルアルキルカルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル：ハロフェニ ルアルケンオキシ；ハロチオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシ クロアルキル；アルケニルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジ ニル；ジアルケニルカルバミルビシクロアルケニル；アルキニルカルバミルビシ クロアルケニルからなる群から選択され；Ｒ１６及びＲ１７は同−であっても異 なってもよく、アルケニル；ハロアルケニル；水素；アルキル；ハロアルキル； アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシハロアルキル； ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキルカルボキシアルキル；アルコキシカ ルボキシアルキル；チオアルキルカルボキシアルキル；アルコキシカルボアルキ ル；アルキルカルバミルオキシアルキル；アミノ；ホルミル；ハロアルキル−Ｎ −アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハロアルキルアミドアルキル；ハロア ルキル−Ｎ−アルキルアミドアルキル；ハロアルキルアミドアルケニル；アルキ ルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロアルキル；アルコキシアルキル；ア ルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプトアルキル；アルキルアミノアルキ ル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキルカルボニル；アルキルカルボニ ル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルキルカルバミルオキシア ルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキシカルボニル；ハロフェニルカル バミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フェニル；置換フェニル（ここで上 記置換基はアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルアミ ノ、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバミルオキシ、アルケニルカルバ ミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミド又はアルキルカルボアルケニ ルから選択される）；フェニルスルホニル；置換フェニルアルキル（ここで上記 置換基はハロゲン又はアルキルから選択される）；ジオキシアルキレン；ハロフ ェノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペ リジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル； ベンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリ ルアルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルキルオキサゾリル；テトラヒド ロフリルアルキル；３−シアノ；チエニル；アルキル置換チエニル；４，５−ポ リァルキレン−チェニル；ａ−ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；ａ −ハロアルキルアセトアミドニトロフェニルアルキル；ａ−ハロアルキルアセト アミドハロフェニルアルキル；シアノアルケニルからなる群から選択され；Ｒ１ ６及びＲ１７は−緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリジル ；ジ−又はテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モルホリ ル；アルキルモルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベン ゾアルキルピロリジニル；オキサゾリジニル；ペルヒドロオキサゾリジニル；ア ルキルオキサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル ；ピリジルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾ リジニル；Ｃ３−７スピロシクロアルキルオキサゾリジニル；アルキルアミノア ルケニル；アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；ペルヒドロアゼ ビニル；ペルヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニ ル；ペルヒドロ−１，４−ジアゼビニル；キノリニル；インキノリニル；ジヒド ロ−，テトラヒドロ−及びペルヒドロ−キノリル−又は−イソキノリル；インド リル並びにジ−及びペルヒドロインドリル；並びに上に列挙した別々のＲ１及び Ｒ２基で置換された上記併合Ｒ１及びＲ２員からなる構造を形成し得る）；又は （ｉｉ）下記の化合物の１つ： ａ−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；ａ−［（１，３− ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ０−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジオチオラ ン−２−イリデン］−ａ−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）−エテニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１，３−ジオキソ ラン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，（フ ェニルメチル）−エステル；ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル（３−メチルフ ェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−オキサゾールカルボン酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］−４ −（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル；アリル−Ｎ−メチルジチオ カルバニレート；４−イソキサゾールカルボン酸，５−（２，４−ジクロロフェ ニル）−，エチルエステル； ビリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−；４−ペンテンニトリル，２− メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； アセトニトリル，［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］アセトアミド　２ −（ジフェニルメトキシ）−Ｎ−メチル；グリシン，Ｎ−［ビス（４−メトキシ フェニル）−メチル］−，エチルエステル； グリシン，Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘブテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ）−，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；エクンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝ー，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；酢酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフェニルエステル； 酢酸｛［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ｝ー，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］ー， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファーメチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２−オキソエチル］−；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩， 半水和物； 酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；を作物植物の場所に適用することを包含する方法。 ５３．式ＩＩの上記解毒化合物において、Ｒ１５がジクロロメチルである請求項 ５２記載の方法。 ５４．式ＩＩの上記化合物が以下の： ４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−２，４−ベ ンゾキサジン； エタノン，２，２−ジクロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチ ル−２−インキノリニル）−；Ｎ−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テ トラヒドローキナルジン； １−（ジクロロアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドローキノリン； シス／トランス−ピペラジン，１，４−ビス（ジクロロ−１，４−アセチル）− ２，５−ジメチル−；Ｎ，Ｎ−ジプロペニル　ジクロロアセトアミド；Ｎ−（２ −プロペニル）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）ジクロロアセ トアミド；１，５−ジアザシクロノナン，１−（ジクロロアセチル）；ピロロ［ １，２−ａ］−ピリミジン−［６（２Ｈ）］−オン。 １−（ジクロロアセチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチル； ２，２−ジメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾール；及び ２，２−ジメチル−５−メトキシ−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサ ゾール から成る群から選択される請求項５３記載の方法。 ５５．上記化合物がＲ−２５７８８である請求項５３記載の方法。 ５６．上記化合物がＰＰＧ−１２９２である請求項５３記載の方法。 ５７．式ＩＩの上記解毒化合物が式ＩＩＩ：ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があり ます▼（式中、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は上記の通りである）の亜群化合物で ある請求項５３記載の方法。 ５８．式ＩＩＩの上記化合物が以下の：オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチ ル）−２，２，５−トリメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−フェニル −； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−フ ラニル）−； オキサゾリジン，３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−（２−チ エニル）−； ピリジン，３−［３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメチル−５−オキサゾ リジニル］−； ４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロー（４，５）−デカン から成る群から選択される請求項５７記載の方法。 ５９．上記化合物がオキサゾリジン、３−ジクロロアセチル，２，２−ジメチル −５−（２−フラニル）である請求項５７記載の方法。 ６０．上記解毒化合物が以下の： ａ−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル；ａ−［（１，３− ジオキソラン−２−イル−メトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリル； ０−［１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−２，２，２−トリフルオロ メチル−４′−クロロアセトフェノンオキシム； 塩酸ベンゼンメタミン，Ｎ−［４−（ジクロロメチレン）−１，３−ジチオラン −２−イリデン］−α−メチル；無水１，８−ナフタル酸； ４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン；２−クロロ−Ｎ−［１−（２， ４，６−トリメチルフェニル）−エテニル］アセトアミド； １，１−ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール；１，３−ジオキン ラン，２−（ジクロロメチル）−２−メチル−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，（フ ェニルメチル）−エステル；ホスホロチオ酸，０，０−ジエチル（３−メチルフ ェニル）エステル； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］−； ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン；１−メチルヘキシル−２−（５ −クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート； ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリンオキシ）アセトアミドオキシ ム； ５−５−オキサゾールカルボン酸，２−［（２，２−ジメチルエチル）アミノ］ −４−（トリフルオロメチル）−，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，メチルエステル（コードＮｏ．ＭＯＮ−７４ ００）； アリル−Ｎ−メチルジチオカルバニレート；４−イソキサゾールカルボン酸，５ −（２，４−ジクロロフェニル）−，エチルエステル； ピリミジン，４，６−ジクロロ−２−フェニル−４−ペンテンニトリル，２−メ チル−２−［（４−メチルフェニル）チオ］；アセトニトリル，［（５−クロロ −８−キノリニル）オキシ］；アセトアミド２−（ジフェニルメトキシ）−Ｎ− メチル；グリシン，Ｎ−［ビス（４−メトキシフェニル）−メチル］−，エチル エステル； グリシン，Ｎ−［ビス（４−クロロフェニル）−メチル］−，エチルエステル； 酢酸，［（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［１，ｄ］シクロヘブテン− ５−イル）オキシ］−，１，１−ジメチルエチルエステル； エタンチオアミド，２−（ジフェニルメトキシ）−；酢酸，（ジフェニルメトキ シ）−，プロピルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２，２，２−ト リフルオロエチルエステル； 酢酸｛フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝ー，２−メ チル−２−プロパンアミン塩；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，フェニルエス テル；エタンチオ酸，２−（ジフェニルメトキシ）−，Ｓ−エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−シアノエチルエステル； 酢酸（フェニル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ｝ー，２，２ ，２−トリフルオロエチルエステル；酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，２−プ ロビニルエステル；酢酸，（ジフエニルメトキシ）−，３−フラニルメチルエス テル； 酢酸，［ビス（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−；酢酸，（ジフェニル メトキシ）−，３−ニトロフェニルエステル； 酢酸｛［ビス（２，６−ジメチルフェニル）］メトキシ｝ー，エチルエステル； 酢酸，（ジフェニルメトキシ）−，１−シアノ−１−メチルエチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，ブチルエステル，２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−，ヘキシルエステル，４−（トリフル オロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，オク チルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，フェ ニルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−； ５−チアゾールカルボン酸，２−［ブロモ−４−（トリフルオロメチル）］−， エチルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−，エチ ルエステル； ５−チアゾールカルボン酸，２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−，１− メチルエタンアミン塩；塩酸ベンジルアミン−，（アルファーメチル−，Ｎ−４ −（メチル）−１，３−ジチオール−２−イリデン）；ピリジン，Ｎ−オキシド ，２−（３，４，５，６−テトラクロロ−２−ピリジルチオ）−； 酢酸，［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］；プロパンアミド， ２−クロロ−Ｎ−［５−ヨード−４−（トリフルオロメチル）−２−チアゾリル ］−；シクロプロパンカルボニトリル，１−［（３，４−ジメチルフェニル）チ オ］−； プロパンニトリル，３−［［２−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チオ］ −； ４−ペンテンニトリル，２−メチル−２−［［４−（１−メチルエチル）フェニ ル］チオ］−； エタンイミダミド，Ｎ′−［（メトキシカルボニル）オキソ］−２−（８−キノ リニルオキシ）−； １（３Ｈ）−イソベンゾフラノン，３−［２−（２，５−ジメトキシフェニル） −２−オキソエチル］−；酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−ナトリウム塩， 半水和物； 酢酸，２−（ジフェニルメトキシ）−；又は酢酸，（ジフェニルメトキシ）−， ２−プロパンアミン塩；から成る（ｂ）（ｉｉ）化合物の群から選択される請求 項５２記載の方法。 ６１．上記解毒化合物が無水１，８−ナフタル酸である請求項５２記載の方法。 ６２．上記解毒化合物がフルラゾールである請求項５２記載の方法。 ６３．上記解毒化合物がＭＯＮ−７４００である請求項５２記載の方法。 ６４．上記除草化合物が式ＩＡ： ＩＡ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ１及びＲ３はＣ１−３アルキルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−３アルキル、ブロモ 又はクロロであり；Ｒ１１及びＲ１２は夫々Ｃ１−３アルキルもしくはアルコキ シである）の一つである請求項５４、５７又は６０のいずれかに記載の方法。 ６５．式ＩＡの上記化合物において： Ｒ１及びＲ３がメチル又はエチルであり；Ｒ２がＨ、メチル、ブロモ又はクロロ であり；Ｒ１１及びＲ１２が夫々メチル又はメトキシである請求項６４記載の方 法。 ６６．上記化合物が以下の： Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−クロロ−４−メトキシ−カルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホ ンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ ル］−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スル ホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノ カルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール− ５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ ノカルボニル］−３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール −５−スルホンアミド；Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ ル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシ−カルボニル−１−メチル ピラゾール−５−スルホンアミド；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２ −イル）アミノカルボニル］−３−ブロモ−４−エトキシカルボニル−１−メチ ルピラゾール−５−スルホンアミド；及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジ ン−２−イル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ ゾール−５−スルホンアミド から成る群から選択される請求項６５記載の方法。 ６７．式ＩＡの上記化合物が以下の： Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−３− クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド ；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４ −エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドから成る群 から選択される請求項６４記載の組成物。 ６８．ＮＣ−３１９の適用による作物植物に対する植物毒性を低減するための方 法であって、解毒有効量のオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２ −ジメチル−５−（２−フラニル）を作物植物の場所に適用することから成る方 法。 ６９．ＮＣ−３１１の適用による作物植物に対する植物毒性を低減するための方 法であって、解毒有効量のオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２ −ジメチル−５−（２−フラニル）を作物植物の場所に適用することから成る方 法。 ７０．上記補助除草性化合物がａ−ハロアセトアミド、チオカルバメート、尿素 、スルホニル尿素、ピリジン、ヘテロフェニル−又はジフエニルエーテル、イミ ダゾリジノン、安息香酸誘導体、トリアジン、アゾロピリミジンスルホンアミド 、グリホセート又はその塩、除草剤又は除草性化合物の混合物である請求項５２ 記載の方法。 ７１．上記補助除草剤が式ＩＶ： ＩＶ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ２１及びＲ２２は夫々水素； Ｃ１−８アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アシルアミノメチル、ア シル−低級アルキル置換アミノメチル；８個までの炭素原子を有するシクロアル キル、シクロアルキルメチル、モノ−又はポリ不飽和アルケニル、アルキニル、 シクロアルケニル、シクロアルケニルメチル；フェニル；あるいはＮ、Ｓ又はＯ から別々に選択される１〜４個の環異種原子を含有するＣ４−１０ヘテロシクリ ル又はヘテロシクリルメチルであり；そしてＲ２１及びＲ２２員はアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ア ルコキシアルキル、アルコキシカルボメチル又は８個までの炭素原子を有するエ チル；ニトロ；ハロゲン；シアノ；アミノ又はＣ１−４アルキル置換アミノで置 換され；そしてＲ２１及びＲ２２はＮ原子と−緒になって上記のヘテロシクリル 又は置換ヘテロシクリル員の１つを形成する）のａ−クロロアセトアミドである 請求項７０記載の方法。 ７２．Ｒ２１員が構造式−Ｂ−Ｏ−Ｒ２３（ここでＢ及びＲ２３は、合計で８個 までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である）のアルコキシアルキ ル基；あるいはＮ、Ｓ又はＯ原子から別々に選択される１〜４個の環異種原子を 含有する置換又は非置換Ｃ４−１０ヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチル基 であり、そしてＲ２２員が上記のヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチル基の １つ、あるいは任意置換フェニル基である請求項７１記載の方法。 ７３．式ＩＶの上記化合物が、Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）−Ｎ −（１−メトキシプロプ−２−イル）−２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１Ｈ− ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）− ２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（４ ，６−ジメトキシピリミジン−５−イル）−２−クロロアセトアミド及び２−ク ロロ−Ｎ−イソプロピル−１−（３，５，５−トリメチルクロロヘキセン−１− イル）アセトアミドから成る群から選択される請求項７２記載の方法。 ７４．上記補助除草性化合物が式Ｖ： Ｖ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ２４は水素、Ｃ１−６アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はアルコキシア ルキル、アルケニル、ハロアルケニル、６個までの炭素原子を有するアルキニル 又はハロアルキニル、Ｏ、Ｓ及び／又はＮ原子を有し且つハロゲン、Ｃ１−４ア ルキル、カルボニルアルキル又はカルボニルアルコキシアルキル、ニトロ、アミ ノ又はシアノ基で置換されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチルであり； Ｒ２５は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、Ｃ１−６アルキル、アルコキシ又は アルコキシアルキルであり、そしてｎは０〜５である） の化合物である請求項７０記載の方法。 ７５．式Ｖの上記化合物が以下の： ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド；２−クロロ−２′，６′−ジエ チル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド； ２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド； ２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−６′−エチル−ｏ−アセトトルイジド； Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）グリシンのエチルエス テル ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル） アセトアミド； ２−クロロ−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２′，６′−ジエチルアセト アニリド； ２−クロロ−Ｎ−（メトキシ−１−メチルエチル）−６′−エチル−ｏ−アセト トルイジド； ２−クロロ−２′，６′−ジメチル−Ｎ−（１−ピラゾール−１−イル−メチル ）アセトアニリド；２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−１−シクロヘキセン −１−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）アセトアミド； ２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−１−（３，５，５−トリメチル−シクロヘキセ ン−１−イル）アセトアミド；２−クロロ−２′−メチル−６′−メトキシ−Ｎ −（イソプロポキシメチル）アセトアニリド； ２−クロロ−２′−メチル−６′−トリフルオロメチル−Ｎ−（エトキシメチル ）アセトアニリド；Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）−Ｎ−（１−メ トキシプロプ−２−イル）−２−クロロアセトアミド；Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール −２−イルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメチルチエン−３−イル）−２−クロロ アセトアミド；及び Ｎ−（１−ピラゾール−１−イルメチル）−Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジ ン−５−イル）−２−クロロアセトアミドから成る群から選択される請求項７４ 記載の方法。 ７６．式Ｖの上記化合物がアセトクロール、アラタロール、ブタクロール、メト ラクロール、プレチラクロール、ジメタクロール及びメタザクロールから成る群 から選択される請求項７４記載の方法。 ７７．上記補助除草性化合物がチオカルバメート化合物である請求項７０記載の 方法。 ７８．上記チオカルバメートがジアラート、トリアラート、ＥＰＴＣ、ブチラー ト及びペルノラートから成る群から選択される請求項７７記載の方法。 ７９．ＮＣ−３１９による作物植物に対する植物毒性を低減するための方法であ って、解毒有効量のオキサゾリジン、３−（ジクロロアセチル）−２，２−ジメ チル−５−（２−フラニル）、並びにアセトクロール、アラタロール、ブタクロ ール、メトラクロール、プレチラクロール、ジメタクロール及びメタザクロール から成る群から選択される補助除草性化合物を作物植物の場所に適用することを 包含する方法。 ８０．上記作物植物がトウモロコシである請求項７９記載の方法。 ８１．上記補助除草性化合物がアセトクロールである請求項８０記載の方法。 ８２．上記補助除草性化合物がアラタロールである請求項８０記載の方法。