JP2016515107A

JP2016515107A - 殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び脂肪酸アミドを含む乳化性濃縮物

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Publication number: JP2016515107A
Application number: JP2015562012A
Authority: JP
Inventors: メルトグル，ムラート; ベヒテル，シュテファン; アンナヴァルト，ナターシャ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2013-03-13
Filing date: 2014-02-28
Publication date: 2016-05-26
Also published as: US20160021877A1; CA2898035A1; EA201500920A1; BR112015018350A2; EP2967027A1; CN105188364A; WO2014139805A1

Abstract

本発明の主題は、水不溶性殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び本明細書に定義されている式(I)のアミドを含む乳化性濃縮物である。本発明は、さらにまた、前記濃縮物を調製するための方法、水、水不溶性殺有害生物剤、前記安息香酸アルキル及び前記アミドを混合することによって得られるエマルジョンに、並びに前記濃縮物又は前記エマルジョンが、それぞれの有害生物、それらの環境に対して、又はそれぞれの有害生物から保護されるべき作物植物に対して、土壌に対して及び/若しくは望ましくない植物に対して及び/若しくは作物植物に対して及び/若しくはそれらの環境に対して作用することができる、植物病原性の菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を防除するため並びに/又は植物の成長を調節するための方法に関する。【選択図】なし

Description

本発明の主題は、水不溶性殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び本明細書に定義されている式(I)のアミドを含む乳化性濃縮物である。本発明は、さらにまた、前記濃縮物を調製するための方法、水、水不溶性殺有害生物剤、前記安息香酸アルキル及び前記アミドを混合することによって得ることができるエマルジョン、並びに前記濃縮物又は前記エマルジョンを、それぞれの有害生物、それらの環境に対して、又はそれぞれの有害生物から保護されるべき作物植物に対して、土壌に対して及び/若しくは望ましくない植物に対して及び/若しくは作物植物に対して及び/若しくはそれらの環境に対して作用させる、植物病原性の菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を防除するための並びに/又は植物の成長を調節するための方法に関する。本発明は、好ましい特徴のその他の好ましい特徴との組合せを含む。

乳化性濃縮物(ECとも称される)は、作物保護において幅広く使用される配合物である。既知の乳化性濃縮物の不利な点は、不十分な低温安定性、顕著な結晶化の傾向及び低い殺有害生物剤濃度である。

本発明の目的は、これらの不利な点を克服する乳化性濃縮物を提供することである。

その目的は、水不溶性殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び式(I)
R¹-C(O)N(R²)₂ (I)
(式中、R¹は、C₅〜C₁₉-アルキルであり、R²は、C₁〜C₄-アルキルである)
のアミドを含む乳化性濃縮物によって達成された。

通常、乳化性濃縮物とは、水と混合して(例えば、1部の濃縮物対99部の水の重量比において)水中油型エマルジョンを形成する組成物を意味すると解釈される。そのエマルジョンは、自然発生的に通常は生じる。結果として得られるエマルジョンは、0.1μmを超え、好ましくは0.5μmを超え、特に0.8μmを超え、最も好ましくは1.1μmを超える平均液滴直径を有することができる。この平均液滴直径は、レーザー回折によって、例えば、Malvern Mastersizer 2000により測定され得る。

この濃縮物は、均一な溶液として好ましくは存在する。それは通常分散粒子が実質的に存在しない。

適切な安息香酸アルキルは、フェニル基が少なくとも1つのアルキル基によって置換されていてもよい安息香酸アルキルである。好ましくは、安息香酸アルキルは、安息香酸の線状又は分枝状C_1〜12アルキルエステル、より好ましくは安息香酸の線状又は分枝状C_1〜6アルキルエステル、特に安息香酸の線状又は分枝状C_2〜6アルキルエステルである。

場合によって、フェニル基は、少なくとも1つ(例えば、1つ又は2つで、1つが優先される)の線状又は分枝状であり得るアルキル基によって置換されている。それらのアルキル基は同一の又は異なるものであり得、好ましくは同一のものである。そのアルキル基は、好ましくは線状又は分枝状のC_1〜3アルキル基、特にメチル基である。フェニル基が少なくとも1つのアルキル基により置換されている安息香酸アルキルの例は、o-トルイル酸メチル(CAS 89-71-4)、p-トルイル酸メチル(CAS 99-75-2)、トルイル酸エチル、トルイル酸プロピル、トルイル酸ブチル、ジメチル安息香酸メチル、ジメチル安息香酸エチル、ジメチル安息香酸プロピル、ジメチル安息香酸ブチル、エチル安息香酸メチル、エチル安息香酸エチル、エチル安息香酸プロピル、及びエチル安息香酸ブチルである。トルイル酸エステルという用語は、2-メチル安息香酸エステル、3-メチル安息香酸エステル、又は4-メチル安息香酸エステルであり得る。ジメチル安息香酸エステルという用語は、3,4-ジメチル安息香酸エステル、3,5-ジメチル安息香酸エステル、2,6-ジメチル安息香酸エステル、又は2,3-ジメチル安息香酸エステルであり得る。エチル安息香酸エステルという用語は、2-エチル安息香酸エステル、3-エチル安息香酸エステル、4-エチル安息香酸エステルであり得る。

好ましいのはフェニル基が置換されていない安息香酸アルキルである。例は、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸n-プロピル、安息香酸イソプロピル、安息香酸n-ブチル、安息香酸イソブチル、安息香酸ペンチル、安息香酸ヘキシル、安息香酸ヘプチル及び安息香酸オクチルである。最も好ましい安息香酸アルキルは、安息香酸ブチル、特に安息香酸n-ブチルである。

濃縮物は、少なくとも2重量%、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも8重量%、特に少なくとも10重量%の安息香酸アルキル(例えば安息香酸ブチルなど)を含むことができる。濃縮物は、80重量%を超えない、好ましくは50重量%を超えない、そして特に25重量%を超えない安息香酸アルキルを含むことができる。

式(I)の好ましいアミドは、R¹がC_7〜C₁₁-アルキル(好ましくは線状)であり、R²が、メチルであるものである。式(I)の特に好ましいアミドは、R¹がC₇〜C₁₁-アルキルであり、R²がメチルであるものである。特に、R¹は、ノニル及び/又はウンデシルでありR²はメチルである。

式(I)のアミドの混合物、例えば、R¹がC₇〜C₁₁-アルキルであり、R²がメチルである混合物も可能である。式(I)のアミドの混合物は、ほとんどの場合、式(I)の2つのアミドをそれぞれの場合に式(I)のアミドの合計量に基づいて少なくとも30重量%(好ましくは少なくとも40重量%)の量で含む。

安息香酸アルキルと式(I)のアミドの重量比は、1:20から10:1まで、好ましくは1:10から4:1まで、より好ましくは1:6から1.5:1まで、特に1:4から1:1.2までの範囲内であり得る。

濃縮物は、80重量%を超えない、好ましくは65重量%を超えない、特に55重量%を超えない式(I)のアミドを含むことができる。濃縮物は、少なくとも5重量%、好ましくは少なくとも9重量%、特に少なくとも13重量%の式(I)のアミドを含むことができる。

濃縮物は、安息香酸アルキル及び式(I)のアミドに加えて、さらなる溶媒(例えば下表に載せた有機溶媒)をさらに含むことができる。濃縮物は30重量%を超えない、好ましくは12重量%を超えない、特に7重量%を超えないさらなる溶媒を含むことができる。別の形態において、濃縮物は、5重量%を超えない、好ましくは1重量%を超えない、特に0.3重量%を超えない脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)を含むことができる。

安息香酸アルキル及び式(I)のアミドの量は、合計5から95重量%、好ましくは40から90重量%、特に55から85重量%までになり得る。

濃縮物は、1から70重量%の安息香酸アルキル(例えば、安息香酸ブチル)、及び1から80重量%の式(I)のアミド(例えば、式中R¹は、C₇〜C₁₁-アルキルであり、R²は、メチルである)を含むことができ、これらの成分の量は、合計40から95重量%になる。

好ましくは、濃縮物は、5から50重量%の安息香酸アルキル(例えば、安息香酸ブチル)、及び5から65重量%の式(I)のアミド(例えば、式中R¹は、C₇〜C₁₁-アルキルであり、R²は、メチルである)を含むことができ、これらの成分の量は、合計40から95重量%になる。

特に、濃縮物は、10から30重量%の安息香酸アルキル(例えば、安息香酸ブチル)、及び10から55重量%の式(I)のアミド(例えば、式中R¹は、C₇〜C₁₁-アルキルであり、R²は、メチルである)を含むことができ、これらの成分の量は、合計40から95重量%になる。

ほとんどの場合、この濃縮物は、水を含まない。別の形において、この濃縮物は、基本的に水を含まない。それは、3重量%以下、好ましくは1重量%以下、特に0.5重量%以下の水を含むことができる。特殊な形において、この濃縮物は、0.3重量%以下、特に0.1重量%以下の水を含んでもよい。

用語の殺有害生物剤とは、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤及び/又は成長調節剤の群から選択される少なくとも1つの活性物質を指す。好ましい殺有害生物剤は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤及び成長調節剤である。特に好ましい殺有害生物剤は、殺菌剤である。2つ以上の上記の種類からの殺有害生物剤の混合物も使用され得る。熟練労働者であれば、このような殺有害生物剤に詳しく、それらは、例えば、農薬便覧(Pesticide Manual)、15版、(2009年)、英国作物保護評議会(The British Crop Protection Council)、ロンドン、の中で見出すことができる。例として、以下の殺有害生物剤が、適している(殺有害生物剤A)からK)は殺菌剤である):
A)呼吸阻害剤
- Q_o部位における複合体III阻害剤(例えば、ストロビルリン):アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリル酸メチルエステル、2-(2-(3-(2,6-ジ-クロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン;
- Q_i部位における複合体III阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム;
- 複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド):ベノダニル、ビクサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド及びN-[9-(ジクロロメチレン)-l,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
- その他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、デカップラ):ジフルメトリム;ニトロフェニル誘導体;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム;フェリムゾン;有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン又は水酸化フェンチンなど;アメトクラジン;及びシルチオファム;
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトチアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン;
- デルタ14還元酵素阻害剤:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
- 3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド;
C)核酸合成阻害剤
- フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル;
- その他:ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート;
D)細胞***及び細胞骨格阻害剤
- ベンズイミダゾール、チオファネート等のチューブリン阻害剤:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル;トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
- さらなる細胞***阻害剤:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン;
E)アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤(アニリノピリミジン):シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
- タンパク質合成阻害剤:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F)シグナル変換阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル;
- G-タンパク質阻害剤:キノキシフェン;
G)脂質及び細胞膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤:エディフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン;
- 脂質過酸化反応:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
- リン脂質生合成及び細胞壁付着:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート及び4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト-2-イル)カルバメート;
- 細胞膜浸透性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
H)「多部位」阻害剤
- 無機活性物質:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- チオ及びジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
- 有機塩素化合物(例えば、フタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):アニラジン、クロロタロニル、カプタフォル、キャプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
- グアニジン及びその他:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート)、ジチアノン;
I)細胞壁生合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル;
J)抵抗性誘発物質
- アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;ホスホン酸塩:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
K)未知の作用形態
- ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート硫酸メチル、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタルイソプロピル、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニル-アセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N-メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)-アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、6-tert.-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール)、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド;
M)成長調節剤
- アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジッド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ヂメチルプリジン、エテフォン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、フォルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール;
N)除草剤
- アセトアミド:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
- アミノ酸類似物:ビラナフォス、グリフォセート、グルホシネート、スルホセート;
- アリールオキシフェノキシプロピオナート:クロジナホップ、シハロホップブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
- ビピリジル:ジコート、パラコート;
- カルバメート及びチオカルバメート:アスラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファン、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
- シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロヘキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
- ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
- ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
- ヒドロキシベンゾニトリル:ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
- イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
- フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロロプロップ、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ;
- ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
- ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
- スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
- 尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
- その他のアセト乳酸合成酵素阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルトスルファムロン、ペノクススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
- その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチル砒酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシ-メチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート、及びメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
O)殺虫剤
- 有機(チオ)リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
- カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
- ピレスロイド:アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
- 昆虫成長阻害剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン(clofentazin);b) エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c) ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d) 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、N-5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
- 大環状ラクトン:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
- ミトコンドリア電子伝達系阻害剤(METI)Iダニ駆除剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
- METI II 及びIII物質:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
- 脱共役剤:クロルフェナピル;
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
- 昆虫脱皮阻害剤:シロマジン;
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャンネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
- その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアザピル(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。

この殺有害生物剤は、水不溶性である。通常、それが水中で溶解できるのは、25℃で1g/l以下、好ましくは200mg/l以下、特に50mg/l以下である。水不溶性殺有害生物剤の例は、フルキサピロキサドである。簡単な予備試験を用いて、熟練労働者は、適切な水溶性を有する殺有害生物剤を上記の殺有害生物剤リストから選択することができる。

この殺有害生物剤は、40℃を超え、好ましくは70℃を超え、特に90℃を超える融点を有することができる。

この殺有害生物剤は、溶解形態で濃縮物中に好ましくは存在する。簡単な予備試験を用いて、熟練労働者は、適切な溶解性を有する殺有害生物剤を上記の殺有害生物剤リストから選択することができる。

水不溶性殺有害生物剤に加えて、濃縮物は、1種以上のさらなる殺有害生物剤を含むことができる。さらなる殺有害生物剤は、好ましくは水不溶性である。通常、それが水中で溶解できるのは、25℃で1g/l以下、好ましくは200mg/l以下、特に50mg/l以下である。簡単な予備試験を用いて、熟練労働者は、適切な水溶性を有する殺有害生物剤を上記の殺有害生物剤リストから選択することができる。特に好ましい形態において、濃縮物は、さらなる殺有害生物剤を含まない。別の特に好ましい形態において、さらなる殺有害生物剤は、エポキシコナゾールである。

好ましい形態において、濃縮物は、水不溶性殺有害生物剤のフルキサピロキサド及び場合によって水不溶性のさらなる殺有害生物剤(例えばエポキシコナゾール)を含む。

濃縮物は、その濃縮物中に存在する全ての殺有害生物剤の合計を基準として、0.1から60重量%、好ましくは1から25重量%、特に5から15重量%の殺有害生物剤を含むことができる。

乳化性濃縮物は、作物保護製品に通常使用される助剤をさらに含むことができる。適切な助剤は、溶媒、液体キャリア、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、殺菌剤、不凍剤、消泡剤、着色剤、接着剤及び結合剤である。

適切な溶媒及び液体キャリアは、有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点を有する鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油など;植物又は動物起源の油;脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール;グリコール;ケトン、例えば、シクロヘキサノン;エステル、例えば、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えば、N-メチルピロリドン;並びにそれらの混合物である。

適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物などである。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透剤、保護コロイド、又は助剤として使用され得る。界面活性剤の例は、マカッチャン(McCutcheon)の第1巻:乳化剤及び洗剤(Emulsifiers and Detergents)、McCutcheon's Directories、グレンロック、米国、2008年(国際版又は北米版)、の中に記載されている。

適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びそれらの混合物のアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油の、エトキシ化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシ化アルコールの、又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。好ましいアニオン性界面活性剤は、サルフェート及びスルホネートである。

適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1から50当量でアルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、好ましくは、エチレンオキシドが、そのアルコキシル化のために使用され得る。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。好ましい非イオン性界面活性剤の例は、アルコキシル化物である。アルコキシル化物等の非イオン性界面活性剤は、また、補助剤としても使用され得る。

適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1つ若しくは2つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖の第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-Aタイプの、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸及びポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリ酸のくし形ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。

適切な補助剤は、それら自体は無視できるかさらに言えばゼロの殺有害生物剤活性を有しており、目標に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。界面活性剤の例は、鉱油又は植物油、及びその他の助剤である。さらなる例は、Knowlesにより、補助剤及び添加剤(Adjuvants and Additives)、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、 2006年、第5章、に記載されている。

適切な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどである。適切な不凍剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセロールである。適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。適切な着色剤(例えば、赤、青、又は緑の)は、水にやや溶けにくい顔料、及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤)である。

濃縮物は、少なくとも1つのアニオン性界面活性剤を好ましくは含む。濃縮物は、0.5重量%以上、好ましくは2重量%以上、特に3重量%以上のアニオン性界面活性剤を通常は含む。組成物は、30%重量以下、好ましくは15重量%以下、特に10重量%以下のアニオン性界面活性剤を含むことができる。

濃縮物は、少なくとも1つの非イオン性界面活性剤(例えば、アルコキシレートなど)を好ましくは含む。この濃縮物は、1重量%以上、好ましくは5重量%以上、特に10重量%以上の非イオン性界面活性剤を通常は含む。組成物は、65重量%以下、好ましくは45重量%以下、特に35重量%以下の非イオン性界面活性剤を含むことができる。

好ましい形態において、濃縮物は、少なくとも1つのアルコキシレート、特にアルコキシル化C₆〜C₂₂-アルコールを好ましくは含む。濃縮物は、2重量%以上、好ましくは7重量%以上、特に10重量%以上のアルコキシレート(特にアルコキシル化C₆〜C₂₂-アルコール)を通常は含む。

好ましくは、濃縮物は、非イオン性界面活性剤(例えばアルコキシレートなど)及びアニオン性界面活性剤(例えばサルフェート又はスルホネートなど)を含む。

本発明は、さらに、水不溶性殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び式(I)のアミドを混合することによって、本発明による乳化性濃縮物の調製のためのプロセスに関する。

本発明は、その上、水、水不溶性殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び式(I)のアミドと混合することによって得ることができる(好ましくは得られた)エマルジョンに関する。エマルジョンは、普通は混合と同時に自然に発生する。ほとんどの場合、このエマルジョンは水中油型エマルジョンである。水対濃縮物の混合比は、1000対1から最大で1対1まで、好ましくは200対1から最大で3対1までの範囲内であり得る。

本発明は、その上、植物病原性の菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を防除するための、並びに/又は植物の成長を調節するための方法であって、本発明による濃縮物若しくは本発明によるエマルジョンを、それぞれの有害生物、それらの環境に対して、又はそれぞれの有害生物から保護されるべき作物に対して、土壌に対して及び/又は望ましくない植物に対して及び/又は作物に対して及び/又はそれらの環境に対して作用させる上記方法に関する。一般に、ヒト及び動物の治療処置は、植物病原性の菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を防除するための、並びに/又は植物の成長を調節するための方法から除外される。

作物保護において使用されるとき、殺有害生物剤の施用率は、望ましい効果の性質によって、1ha当たり0.001から2kg、好ましくは1ha当たり0.005から2kg、特に好ましくは1ha当たり0.05から0.9kg、特に1ha当たり0.1から0.75kgとなる。植物の繁殖材料、例えば種子などの、例えば種子に散粉、コーティング又は灌注することによる処置において、100kgの植物の繁殖材料(好ましくは種子)当たり、0.1から1000g、好ましくは1から1000g、より好ましくは1から100g、最も好ましくは5から100gの活性物質の量が一般に必要とされる。材料又は貯蔵生産物の保護において使用されるとき、適用される活性物質の量は、適用領域の種類及び望まれる効果に依存する。材料の保護において通例適用される活性物質の量は、処理される材料の立方メートル当たり、0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgである。

さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料又は微量栄養素及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)が、プレミックスの形のエマルジョンに又は場合によって使用のほんの少し前に添加することができる(タンク混合)。これらの薬剤は、本発明による組成物に1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で混合することができる。

ユーザーは、本発明による組成物を、プレ投与装置、背負い式噴霧器、スプレータンク、スプレー飛行機、又は用水系統から通常は適用する。通常、この農薬組成物は、望ましい適用濃度及びすぐに使用できるスプレー液に、水、緩衝液、及び/又はさらなる助剤と共に調合され、又は本発明による農薬組成物はこのようにして得られる。通常、農業有効面積1ヘクタール当たり、20から2000リットル、好ましくは50から400リットルのすぐに使用できるスプレー液が適用される。

本発明の利点は、とりわけ、濃縮物が、低温に対して(例えば、0℃未満でさえも)高度に安定であること；殺有害生物剤が、低温において(例えば、0℃未満でさえも)その濃縮物中で沈殿しない、クリーム状にならない又は結晶化しないこと；殺有害生物剤が、濃縮物から得られたエマルジョン中で、例えば低温において(例えば0℃未満でさえも)沈殿しない、クリーム状にならない又は結晶化しないこと；濃縮物中の高い殺有害生物剤濃度が使用できること；エマルジョンが、その濃縮物の水による希釈と同時に自然に生じること；濃縮物が、長期間にわたって貯蔵され得ること；濃縮物が、水の存在を必要としないこと(例えば、水は0℃未満で凍結するか又は保存中に細菌増殖を助ける可能性があるため)；濃縮物が、水による希釈時に安定なエマルジョンを形成すること；補助剤(例えばアルコールアルコキシレートなど)を濃縮物配合物中に含めることができること；殺有害生物剤が、濃縮物から得られたエマルジョン中で任意の吹付けフィルター又はノズルを、例えば低温において、又は硬水で希釈したときに、詰まらせないことである。

以下に続く実施例は、何らの限定を与えることなく本発明を説明する。

[実施例]
乳酸エステル: (S)-乳酸2-エチルヘキシル
アミド1: N,N-ジメチルドデカンアミド
アミド2: N,N-ジメチルデカンアミド
安息香酸ブチル: 安息香酸n-ブチル
コポリマー1: 38重量%のビニルピロリドン、20重量%のアクリル酸tert-ブチル、29重量%のメタクリル酸メチル、3重量%のメタクリル酸及び10重量%のC_16/18アルキル末端ポリエチレングリコールメタクリル酸エステル(25のエチレングリコール単位を含有する)のラジカル重合によって得られる非イオン性ポリマー。
コポリマー2: 38重量%のビニルピロリドン、20重量%のtert-ブチルアクリルアミド、29重量%のメタクリル酸メチル、3重量%のメタクリル酸及び10重量%のC_16/18アルキル末端ポリエチレングリコールメタクリル酸エステル(25のエチレングリコール単位を含有する)のラジカル重合によって得られる非イオン性ポリマー。
NS1: 非イオン界面活性剤、液体アルコキシル化脂肪アルコール、表面張力(1g/l、23℃)28〜30mN/m、ブルックフィールド粘度(23℃)70〜80mPas。
NS2: 非イオン界面活性剤、液体エトキシル化及びプロポキシル化脂肪アルコール、水不溶性、凝固点約-12〜-5℃、ブルックフィールド粘度(23℃)110〜125mPas。
NS3: 非イオン界面活性剤、液体エトキシ化ポリアルキルアリールフェノール、HLB 12〜13。
NS4: 非イオン界面活性剤、エトキシ化ヒマシ油。
NS5: 非イオン界面活性剤、液体アルコキシル化脂肪アルコール、表面張力(1g/l、23℃)31〜33mN/m、ブルックフィールド粘度(23℃)130〜140mPas。
添加剤1: 水溶性、極性有機液体。
炭化水素1: 芳香族炭化水素の技術的混合物、沸点範囲240〜300℃。

[実施例1]
乳化性濃縮物(EC)の調製及び適用試験
フルキサピロキサドの乳化性濃縮物(各125g/l)を、成分を混合し、アミド1により1.0lにすることによって調製した。それらの組成を表1にまとめる。

適用試験: 乳化性濃縮物が、噴霧可能な濃度に希釈後、標準的な噴霧器中で吹付け機又は吹付けノズルのフィルターを詰まらすことなく使用可能か否かを調査するために、以下の試験が用いられた。

試験機は、195lのタンク、4ピストンの膜ポンプ(3バール圧で)及び6個の標準ノズルを有する吹付け管を備えた液体噴霧器(タイプ:LU 90-03)である。使用されたノズルフィルターは、4つのメッシュフィルター(25、50、60、及び80メッシュ)、一体化シールを有する60メッシュのメッシュフィルター、及び25メッシュのスロットフィルターである。吸入フィルター及び加圧フィルターは、それぞれ50メッシュのメッシュフィルターである。

タンクに、最初に75lの水と、その後に3lの実施例の乳化性濃縮物とを充填した。その混合物を、ピストンポンプ(撹拌強度:約45l/分)で混合し、その後そのタンクにさらなる75lの水を充填した。その製品混合物を15分間にわたりポンプで循環(撹拌強度:約45l/分)した後、その散布溶液を、ノズルを通してタンクから外へ散布した。試験中、タンク内のスプレー混合物の温度を、冷たい井戸水に似せるために、5℃と10℃の間で一定に保った。その放出試験を、各適用の間に機器を洗浄することなく3回繰り返した。この手順の終わりに、ポンプの前方及び下流のフィルター(吸入フィルター及び加圧フィルター)並びにノズル中のフィルター(ノズルフィルター)を、残留物について試験した。表1に、その結果を要約する。表において、「詰まり」は、少なくとも1つのフィルター(吸引、加圧又はノズルフィルター)が顕著な付着物を示し、流れの減少又は目詰まりを引き起こしていることを意味する。表において「フリー」は、顕著な付着物が見出されなかったことを意味する。

データは、噴霧可能な濃度に希釈後のEC配合物「A」が、標準的な噴霧器において、吹付け機又は吹付けノズルのフィルターを詰まらせることなく使用できたことを示した。
比較のため、安息香酸ブチルを除いたとき (「比較-A1」)又は安息香酸ブチルを(S)-乳酸2-エチルヘキシルに置換したとき(「比較-A2」)、この適用試験に合格することはできなかった。

もう1つの比較試験においては、アミド1を除き、安息香酸ブチルのみを使用した(「比較-A3」)。結果として、未溶解の殺有害生物剤の粒子が残留し、均一な溶液が形成されなかった。従って、上記の適用試験を実施することができなかった(表1において「n/a」)。

[実施例2]
乳化性濃縮物(EC)の調製及び生物学的試験
フルキサピロキサド(66.7g/l)、ジフェノコナゾール(100g/l)及びピラクロストロビン(133g/l)の乳化性濃縮物を、成分を混合し、安息香酸ブチル又は炭化水素1により1.0lにすることにより調製した。それらの組成は表1に要約する。

殺有害生物活性を、アジア型ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)に感染したダイズ植物において温室内で試験した。感染時点の4日後、植物を、配合物により処理し、感染の10日後、病気の割合を、所定の用量比で評価した。その結果を、表2に要約する。

表2の中のデータは、本発明によるEC(B)が、安息香酸ブチルを炭化水素1に置換した比較例「比較-B1」と比較して、増加した殺有害生物活性を有することを示した。

もう1つの比較試験においては、アミド1を除き、安息香酸ブチルのみを使用した(「比較-B2」)。結果として、未溶解の殺有害生物剤の粒子が残留し、均一な溶液が形成されなかった。

[実施例3]
乳化性濃縮物(EC)の調製及び適用試験
フルキサピロキサドの乳化性濃縮物(各125g/l)を、成分を混合し、アミド1により1.0lにすることによって調製した。その組成は、表3に要約しており、実施例1に記載の適用試験に合格した。

[実施例4]
乳化性濃縮物(EC)の調製及び適用試験
乳化性濃縮物を、表4に記載の成分を混合することによって調製した。全ての組成物が、実施例1に記載の適用試験に合格した。

[実施例5]
乳化性濃縮物(EC)の調製及び適用試験
乳化性濃縮物を、表5に記載の成分を混合することによって調製した。全ての組成物が、実施例1に記載の適用試験に合格した。

Claims

水不溶性殺有害生物剤、
a)フェニル基が少なくとも1つのアルキル基によって置換されていてもよい安息香酸アルキル、及び
b)式(I)
R¹-C(O)N(R²)₂ (I)
(式中、R¹は、C₅〜C₁₉アルキルであり、R²は、C₁〜C₄-アルキルである)
のアミド
を含む乳化性濃縮物。
少なくとも10重量%の式(I)のアミドを含む、請求項1に記載の濃縮物。
少なくとも5重量%の安息香酸アルキルを含む、請求項1又は2に記載の濃縮物。
前記安息香酸アルキルが、フェニル基が1つ又は2つのC_1〜3アルキル基によって置換されていてもよい安息香酸C_1〜12アルキルである、請求項1から3に記載の濃縮物。
前記安息香酸アルキルが、フェニル基が1つ又は2つのメチル基によって置換されていてもよい安息香酸C_1〜6アルキルである、請求項1から4に記載の濃縮物。
前記安息香酸アルキルが、安息香酸n-ブチルである、請求項1から5に記載の濃縮物。
R¹がC₇〜C₁₁-アルキルであり、R²がメチルである、請求項1から6に記載の濃縮物。
5から50重量%の安息香酸アルキル、及び5から65重量%の式(I)のアミドを含み、これらの成分の量が、合計40から95重量%になる、請求項1から7に記載の濃縮物。
安息香酸アルキル対式(I)のアミドの重量比が、1:20から10:1まで、好ましくは1:10から4:1までの範囲内である、請求項1から8に記載の濃縮物。
アルコキシレートから好ましくは選択される、少なくとも5重量%の非イオン界面活性剤を含む、請求項1から9に記載の濃縮物。
前記濃縮物が、均一な溶液として存在する、請求項1から10に記載の濃縮物。
前記濃縮物が、水が十分に存在しない状態である、請求項1から11に記載の濃縮物。
水不溶性殺有害生物剤、安息香酸アルキル及び式(I)のアミドを混合することによって、請求項1から12に記載の濃縮物を調製するための方法。
水、水不溶性殺有害生物剤、請求項1から12のいずれかに記載の安息香酸アルキル、及び請求項1から12のいずれかに記載の式(I)のアミドを混合することによって得ることができるエマルジョン。
植物病原性の菌類及び/又は望ましくない植生及び/又は昆虫若しくはダニによる望ましくない攻撃を防除するための、並びに/又は植物の成長を調節するための方法であって、請求項1から12のいずれかに記載の濃縮物又は請求項14に記載のエマルジョンを、それぞれの有害生物、それらの環境に対して、又はそれぞれの有害生物から保護されるべき作物植物に対して、土壌に対して及び/若しくは望ましくない植物に対して及び/若しくは作物植物に対して及び/若しくはそれらの環境に対して作用させる、方法。