KR20090010984A - 디스아조 산 염료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 이의 제조 방법, 및 유기 기재를 염색 및/또는 인쇄하기 위한 이의 용도에 관한 것이다:
화학식 I
Description
본 발명은 신규한 산 염료, 이의 제조 방법, 및 유기 기재를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
산 염료는 공지되어 있고, 가교 원을 갖는 염료 또한 공지되어 있다. 그러나, 개선된 특성을 갖는 산 염료에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 발명은 1, 2 또는 3개의 설포 기를 갖는 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
상기 식에서,
R1, R2, R9 및 R10은 독립적으로 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 아릴, 또는 -(CH2)p-아릴이되, p는 1, 2, 3 또는 4이고;
R3 및 R8은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 치환된 분지형 C3-6알콕시, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C1-6알킬), 치환되거나 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C3-6알킬), 또는 -NHCONH2이고;
BR은 식 -A-B-A-의 가교이고;
A는 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환되지 않은 페닐, 또는 치환되지 않은 나프틸이고;
B는 가교 -[(CR6R7)-(CR6'R7')m-(CR6"R7")n-(CR6"'R7"')o]-이되, m, n 및 o는 0 또는 1이고, R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분 지형 C1-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는 R6 및 R7, R6' 및 R7', R6" 및 R7", 또는 R6"' 및 R7"'은 함께 5 또는 6원 지방족 고리를 형성하거나; 또는
B는 가교 설폰이거나, 또는 B는 가교 설폰아마이드이거나; 또는
B는 가교 카복스아마이드이거나; 또는
B는 가교 
이다.
R1 및 R9가 독립적으로 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 또는 치환된 분지형 C3-6알킬이고;
R2 및 R10이 독립적으로 아릴, 또는 -(CH2)p-아릴이되, p는 1, 2, 3 또는 4이고;
R3 및 R8이 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-6알콕시이고;
BR이 식 -A-B-A-의 가교이고;
A가 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환되지 않은 페닐, 또는 치환되지 않은 나프틸이고;
B가 가교 -[(CR6R7)-(CR6'R7')m-(CR6"R7")n-(CR6"'R7"')o]-이되, m, n 및 o가 0 또는 1이고, R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'이 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는 R6 및 R7, R6' 및 R7', R6" 및 R7", 또는 R6"' 및 R7"'이 함께 5 또는 6원 지방족 고리를 형성하거나; 또는
B가 가교 설폰이거나, 또는 B가 가교 설폰아마이드이거나; 또는
B가 가교 카복스아마이드이거나; 또는
B가 가교 
인
화학식 I의 화합물이 바람직하다.
바람직하게는, 1, 2 또는 3개의 설포 기는 추가의 치환기이거나, 또는 라디칼 R1, R2, R9 및 R10상의 치환기이다. 바람직하게는, 아릴 잔기가 라디칼 R1, R2, R9 및 R10에 존재하는 경우, 상기 1, 2 또는 3개의 설포 기는 라디칼 R1, R2, R9 및 R10의 아릴 잔기에 부착된다. 더욱 바람직하게는, 상기 1, 2 또는 3개의 설포 기는 라디칼 R2 및/또는 R10에 위치한다. 바람직한 화학식 I의 화합물에서, 가교 원 BR에 음이온성 치환기가 존재하지 않는다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 2개의 설포 기를 갖는다.
아릴은 바람직하게는 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환되지 않은 페닐, 또는 치환되지 않은 나프틸이다. 치환된 아릴 기는 바람직하게는 나이트로 또는 설포 기로 치환된다. 아릴 기상의 치환기로서 설포 기가 특히 바람직하다.
또한, R2 및/또는 R10이 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)p-페닐, 또는 치환되거나 치환되지 않은 -(CH2)p-나프틸이되, p가 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1 또는 2이고, 매우 특히 바람직하게는 -CH2-페닐인 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
바람직한 -CH2-페닐렌 기는 바람직하게는 나이트로 기 및/또는 설포 기에 의해 치환되고, 바람직한 -CH2-페닐 기의 치환기로서 설포 기가 매우 특히 바람직하다.
특히 바람직한 -(CH2)-페닐은 하기 구조를 가진다:
분지형 C3-6알킬 기 또는 비분지형 C1-6알킬 기, 및 비분지형 C1-6알콕시 기 또 는 분지형 C3-6알콕시 기는 하이드록시 기 또는 사이아노 기로 추가로 치환될 수 있다. 바람직하게는, 알킬 기 및/또는 알콕시 기는 추가로 치환되지 않는다.
바람직한 화학식 I의 화합물에서, 바람직한 알킬 기 및 바람직한 알콕시 기는 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시 및 에톡시 기이다. 메틸, 에틸 및 메톡시 기가 매우 특히 바람직하다.
바람직한 화학식 I의 화합물에서, 특히 바람직한 가교는 하기 화학식 II1, II2, II3, II4 또는 II5의 구조를 가진다:
상기 식에서,
R4, R4', R5 및 R5'은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 치환된 분지형 C3-6알콕시, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C1-6알킬), 치환되거나 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C3-6알킬), 또는 -NHCONH2이고;
R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 이거나, 또는 R6 및 R7, R6' 및 R7', R6" 및 R7", 또는 R6"' 및 R7"'은 함께 5 또는 6원 지방족 고리를 형성하고;
m, n 및 o는 0 또는 1이다.
화학식 II1, II2, III3 및 III4의 가교 구조중에서 화학식 II3의 가교 구조는 바람직한 가교 BR이다. 화학식 II3의 바람직한 구조에서, m은 1이고, n 및 o는 각각 0이고, 이러한 구조는 하기 화학식 II3a의 구조를 갖는다:
상기 식에서,
R4', R5', R4, R5, R6, R7, R6' 및 R7'은 상기한 바와 같은 의미를 갖는다.
바람직하게는, R4' 및 R5'은 수소이고, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-6알콕시이다. 가장 바람직하게는, R4', R5', R4 및 R5는 각각 수소이다.
바람직하게는, R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'은 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이다. 가장 바람직하게는, R6, R7, R6' 및 R7'은 각각 수소이다(이때, m은 1이고, n 및 o는 각각 0이다).
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물은 통상적인 방법으로 통상적인 조건하에 제조될 수 있다.
이러한 방법에서, 문헌에 공지된 하기 화학식 II의 화합물의 아민 작용기를 둘다 다이아조화하고, 총 2당량의 하기 화학식 IIIa의 화합물 및 하기 화학식 IIIb의 화합물에 커플링시킨다:
상기 식에서,
치환기는 각각 상기 정의된 바와 같고;
화학식 IIIa의 화합물 및 화학식 IIIb의 화합물의 합계는 2당량이다.
상이한 가능한 화합물의 통계적인 혼합물이 다이아민(II)을 비스-다이아조화한 후, 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물의 혼합물과 반응시키는 반응 과정을 야기함은 당업자에게 자명할 것이다. 또한, 성분 IIIa 및/또는 IIIb중 하나가 위치 이성질체를 포함하는 경우, 이는 또한 추가의 상이한 가능한 화합물의 통계적인 혼합물을 생성함이 당업자에게 자명할 것이다. 예로서, 화학식 IIIa의 화합물은 하기 화학식 IIIa1 및 IIIa2의 혼합물, 예를 들어, 15중량%의 화학식 IIIa1의 화합물 및 85중량%의 화학식 IIIa2의 화합물로 구성될 수 있다:
이러한 방법에서, 구체적인 다이아민은 0 내지 10℃, 바람직하게는 0 내지 5℃로 냉각되고, 나이트로실황산 또는 아질산 나트륨을 첨가함으로써 다이아조화된다. 이어서, 비스-다이아조화된 다이아민을 바람직하게는 수용액중에서 화학식 IIIa의 화합물 또는 화학식 IIIb의 화합물과 반응시킨다.
화학식 I의 염료는 통상적인 방법, 예를 들어, 알칼리 금속 염을 사용한 염석, 여과 및 건조에 의해 필요에 따라 감압하에 승온에서 반응 매질로부터 단리될 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라서, 화학식 I의 염료는 알칼리 금속 이온, 예를 들어 나트륨 이온, 암모늄 이온, 및 알킬암모늄 양이온, 예를 들어 모노-, 다이- 및 트라이-메틸- 및 -에틸암모늄 양이온으로부터 선택된 하나 이상의 양이온을 함유하는 혼합된 염, 염, 또는 유리 산으로서 수득될 수 있다. 염료는 통상적인 기술에 의해 유리 산으로부터 염 또는 혼합 염으로, 또는 역으로, 또는 하나의 염 형태로부터 다른 형태로 전환될 수 있다. 필요에 따라, 염료는 원치 않는 염 및 합성 부산물이 조질 음이온성 염료로부터 분리되는 정용여과에 의해 더욱 정제될 수 있다.
조질 염료 용액으로부터의 원치 않는 염 및 합성 부산물의 제거 및 물의 제거는 반투과성 막을 사용하여 압력을 가함으로써 수행되고, 이에 의해 통상적인 방식으로 용액 및 필요한 경우 강체로서, 원치 않는 염 및 합성 부산물이 없는 염료를 수득한다.
화학식 I의 염료 및 이의 염은 황색 내지 자색 색조인 천연 또는 합성 폴리아마이드로 구성된 섬유 물질을 염색 또는 인쇄하는데 특히 적합하다. 화학식 I의 염료 및 이의 염은 잉크젯 인쇄 잉크의 제조, 및 천연 또는 합성 폴리아마이드 또는 셀룰로스(예를 들어, 종이)로 구성된 섬유 물질을 인쇄하기 위한 이러한 잉크젯 인쇄 잉크의 사용에 적합하다.
따라서, 본 발명은 천연 또는 합성 폴리아마이드로 구성된 섬유 물질을 염색 및/또는 인쇄하기 위한 화학식 I의 염료, 이의 염 및 혼합물의 용도에 대한 다른 양상을 제공한다. 추가의 양상은 잉크젯 인쇄 잉크의 제조, 및 천연 또는 합성 폴리아마이드로 구성된 섬유 물질을 인쇄하기 위한 이의 용도이다.
염색은 공지된 방법에 따라 수행된다(예를 들어, 문헌[Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volume 22, pages 658-673] 또는 문헌[M. Peter and H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, pages 535-556 and 566-574]에 기술된 염색 방법 참조). 30 내지 140℃, 더욱 바람직하게는 80 내지 120℃, 및 가장 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도, 및 3:1 내지 40:1의 액 비에서의 염착 방법으로의 염색이 바람직하다.
염색될 기재는 예를 들어 실, 직포, 편환-형성식(loop-formingly) 편직물, 또는 카페트의 형태로 존재할 수 있다. 심지어, 예를 들어, 램스울, 캐시미어, 알파카 및 모헤어와 같은 섬세한 기재상에 변색되지 않게 꼭 맞게 하는 염색도 가능하다. 본 발명의 염료는 미세 데니어 섬유(미세섬유)를 염색하는데 특히 유용하다.
본 발명에 따른 염료 및 이의 염은 공지된 산 염료와 매우 상용성이다. 따라서, 화학식 I의 염료, 이의 염 또는 혼합물은 염색 및 인쇄 방법에서 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 그 밖에 동일한 부류의 다른 산 염료, 즉, 예를 들어 견뢰도 특성 및 염 욕으로부터 기재로의 염착률과 같은 유사한 염색 특성을 갖는 산 염료와 함께 조합 색조 염색 또는 인쇄 조성물내의 성분으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 염료는 특히 적합한 발색단을 갖는 특정한 다른 염료와 함께 사용될 수 있다. 염료가 조합 색조 염색 또는 인쇄 조성물내에 존재하는 비는 수득되는 색상에 의해 지시된다.
상기한 바와 같은 화학식 I의 신규한 염료는 각각 높은 견뢰도 수준, 특히 양호한 광 견뢰도 및 양호한 습윤 견뢰도(세척, 알칼리성 땀)를 갖는 염색물을 수득하는 천연 및 합성 폴리아마이드, 즉, 양모, 실크 및 모든 나일론 유형을 염색하는데 매우 유용하다. 화학식 I의 염료 및 이의 염은 높은 염착률을 갖는다. 색축적(build up)을 위한 화학식 I의 염료 및 이의 염의 능력이 또한 매우 양호하다. 확인된 기재상의 온-톤(on-tone) 염색물은 현저한 품질을 갖는다. 또한, 모든 염색물은 인공 광하에 일정한 색상을 갖는다. 또한, 디케이팅(decating) 및 삶기에 대한 견뢰도가 양호하다.
신규한 염료의 결정적인 이점은 금속이 없고 매우 균일한 염색물을 제공한다는 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 개별 염료로서, 또는 그 밖에 이의 양호한 상용성 덕택에, 예를 들어 일반적인 견뢰도, 염착 값 등과 관련하여 유사한 염색 특성을 갖는 동일한 부류의 다른 염료와의 조합 요소로서 사용될 수 있다. 수득된 조합 색조 염색물은 개별 염료를 사용한 염색물과 유사한 견뢰도를 갖는다.
본 발명에 따른 화학식 I의 염료는 또한 삼색 염색 또는 인쇄에서 적색 성분으로서 사용될 수 있다. 삼색 염색 또는 인쇄는 모든 통상적이고 공지된 염색 및 인쇄 방법, 예컨대 연속 방법, 염착 방법, 포말 염색 방법 및 잉크젯 방법을 이용 할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용된 삼색 염료 혼합물중 개별 염료 성분의 조성은 목적 색상에 따라 변한다. 예를 들어, 갈색 색상은 바람직하게는 20 내지 40중량%의 황색 성분, 40 내지 60중량%의 본 발명의 오렌지색 또는 적색 성분, 및 10 내지 20중량%의 청색 성분을 이용한다.
상기한 바와 같은 오렌지색 성분은 단일 성분으로 구성될 수 있거나, 또는 화학식 I에 따른 상이한 오렌지색 개별 성분의 혼합물로 구성될 수 있다. 이중 및 삼중 조합이 바람직하다.
특히 바람직한 청색 및/또는 황색 성분은 국제특허출원공개 제WO2002/46318호에 기술되어 있다.
하기 실시예에서, 부 및 백분율은 중량 단위이고, 온도는 ℃로 보고된다.
실시예 1
29.1부의 3-[(에틸페닐아미노)메틸]벤젠설폰산을 200부의 물에 현탁하고, 소량의 수산화 나트륨 용액(약 30% 강도)을 pH 7 내지 7.5에서 첨가함으로써 용해하였다. 이어서, 상기 용액을 0 내지 5℃에서 43.0부의 1,2-(4,4'-다이아미노 다이페닐)에탄 및 50부피부의 4N 아질산 나트륨 용액으로부터 통상적인 방식으로 제조된 비스-다이아조늄 염 용액과 혼합하였다. 15% 탄산 나트륨 용액을 계량 첨가함으로써 pH를 7.0 내지 7.5로 유지하였다. 커플링이 종결된 후, 생성된 하기 화학 식의 염료를 염화 나트륨을 사용하여 염석하고, 여과하고, 감압하에 50℃에서 건조하였다. 양모, 특히 폴리아마이드 섬유상에서, 상기 생성물은 매우 양호한 광 및 습윤 견뢰도 특성을 갖는 오렌지색 염색물을 생성하였다(람다(최대치)(λmax)는 482nm이었다):
실시예 2 내지 140
하기 표 I 및 II는 상응하는 출발 물질을 사용함으로써 실시예 1에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있는 염료를 함유한다. 이러한 염료는 폴리아마이드 섬유 및 양모상에 매우 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 오렌지색 염색물을 제공한다.
사용예 A
100부의 나일론-6 직물을 2000부의 물, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아마이드를 기제로 하고, 염료에 대한 친화성을 갖는 1부의 약한 양이온-활성 균염화제, 및 0.25부의 실시예 1의 염료로 구성되고, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정된 40℃ 염 욕에 도입하였다. 40℃에서 10분 후, 염 욕을 분 당 1℃의 속도로 98℃까지 가열한 후, 비등점에서 45 내지 60분 동안 방치하였다. 이어서, 15분에 걸쳐 70℃까지 냉각하였다. 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 고온수 및 이어서 냉수로 세정하고, 건조하였다. 수득된 결과물은 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 오렌지색 폴리아마이드 염색물이었다.
사용예 B
100부의 나일론-6,6 직물을 2000부의 물, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아마이드를 기제로 하고, 염료에 대한 친화성을 갖는 1부의 약한 양이온-활성 균염화제, 및 0.3부의 실시예 1의 염료로 구성되고, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5.5로 조정된 40℃ 염 욕에 도입하였다. 40℃에서 10분 후, 염 욕을 분 당 1.5℃의 속도로 120℃까지 가열한 후, 이 온도에서 15 내지 25분 동안 방치하였다. 이어서, 25분에 걸쳐 70℃까지 냉각하였다. 염색물을 염 욕으로부터 제거하고, 고온수 및 이어서 냉수로 세정하고, 건조하였다. 수득된 결과물은 양호한 균염도 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 오렌지색 폴리아마이드 염색물이었다.
사용예 C
100부의 양모 직물을 4000부의 물, 황화 에톡실화 지방산 아마이드를 기제로 하고, 염료에 대한 친화성을 갖는 1부의 약한 양쪽이온성 균염화제, 및 0.4부의 실시예 1의 염료로 구성되고, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정된 40℃ 염 욕에 도입하였다. 40℃에서 10분 후, 염 욕을 분 당 1℃의 속도로 비등점까지 가열한 후, 비등점에서 40 내지 60분 동안 방치하였다. 이어서, 20분에 걸쳐 70℃까지 냉각하였다. 염색물을 염 욕으로부터 제거하고, 고온수 및 이어서 냉수로 세정하고, 건조하였다. 수득된 결과물은 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 오렌지색 양모 염색물이었다.
사용예 D
100부의 나일론-6 직물을 40부의 실시예 1의 염료, 100부의 요소, 부틸다이글리콜을 기제로 하는 20부의 비이온성 가용화제, 15 내지 20부의 아세트산(pH를 4로 조정하기 위함), 에톡실화 아미노프로필 지방산 아마이드를 기제로 하고, 염료에 대한 친화성을 갖는 10부의 약한 양이온-활성 균염화제, 및 810 내지 815부의 물(패딩(padding) 액을 1000부로 맞추기 위함)로 구성된 50℃ 액을 사용하여 패딩하였다. 이렇게 함침된 물질을 말아 올리고, 고정을 위해 85 내지 98℃에서 3 내지 6시간 동안 포화 증기 조건하에 스티밍 챔버에 머무르도록 방치하였다. 이어서, 염색물을 고온수 및 냉수로 세정하고, 건조하였다. 수득된 결과물은 조각내의 양호한 균염도 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 오렌지색 나일론 염색물이었다.
사용예 E
나일론-6으로 구성되고 합성 기재 직물을 갖는 직물 컷 파일 시트 물질을 1000부 당 1부의 실시예 1의 염료, 캐로브 분(carob flour) 에터를 기제로 하는 4부의 시판중인 증점제, 2부의 고급 알킬페놀의 비이온성 에틸렌 산화물 부가제, 및 1부의 60% 아세트산을 함유하는 액으로 패딩하였다.
이어서, 1000부 당 20부의 시판중인 알콕실화 지방성 알킬아민(치환 산물), 및 캐로브 분 에터를 기제로 하는 20부의 시판중인 증점제를 함유하는 페이스트로 인쇄하였다.
인쇄물을 100℃에서 포화 증기중에서 6분 동안 고정하고, 세정하고, 건조하였다. 수득된 결과물은 오렌지색 및 백색 패턴을 갖는 균일하게 착색된 커버 물질이다.
사용예 F
100부의 나일론-6,6 직물을 2000부의 물, 에톡실화 아미노프로필 지방산 아마이드를 기제로 하고, 염료에 대한 친화성을 갖는 1부의 약한 양이온-활성 균염화제, 0.2부의 실시예 1의 염료, 1.5부의 시판중인 제제 C.I. 액시드 옐로우(Acid Yellow) 236(나일로산 옐로우(Nylosan Yellow) F-L), 및 0.5부의 국제특허출원공개 제WO99/51681호 및 유럽특허 제EP1066340 B1호의 실시예 46의 청색 염료로 구성되고, 1 내지 2부의 40% 아세트산을 사용하여 pH 5로 조정된 40℃ 염 욕에 도입하였다. 40℃에서 10분 후, 염 욕을 분 당 1℃의 속도로 98℃까지 가열한 후, 비등점에서 45 내지 60분 동안 방치하였다. 이어서, 15분에 걸쳐 70℃까지 냉각하였다. 염색물을 상기 욕으로부터 제거하고, 고온수 및 이어서 냉수로 세정하고, 건조하였다. 수득된 결과물은 양호한 광 및 습윤 견뢰도를 갖는 균일한 회색 폴리아마이드 염색물이었다:
국제특허출원공개 제WO99/51681호 및 유럽특허 제EP1066340 B1호의 실시예 46의 청색 염료
사용예 G
100부의 크롬-태닝(chrome-tanning)되고, 합성적으로 재태닝된 쉐이브-모이스트 그레인 레더(shave-moist grain leather)를 55℃에서 30분 동안 300부의 물 및 2부의 실시예 1의 욕에서 염색하였다. 4부의 설파이트화된 어유의 60% 유화액을 첨가한 후, 상기 레더를 45분 동안 가지제로 처리하였다. 이어서, 8.5% 폼산으로 산성화시키고, 10분 동안 밀링(milling)하였다(욕내의 최종 pH는 3.5 내지 4.0임). 이어서, 상기 레더를 세정하고, 침지 건조하고, 통상적으로 마무리처리하였다. 수득된 결과물은 양호한 견뢰도를 갖는 균일한 맑은 오렌지 색조로 염색된 레더이었다.
사용예 A 내지 G는 또한 실시예 2 내지 140의 염료를 사용하여, 유사한 결과물을 갖도록 수행될 수 있다.
사용예 H
3부의 실시예 3의 염료를 60℃에서 82부의 탈염수 및 15부의 다이에틸렌 글리콜에 용해하였다. 실온으로 냉각하여 종이, 폴리아마이드 및 양모 직물상에 인쇄하기에 매우 고도로 적합한 오렌지색 인쇄 잉크를 수득하였다.
사용예 H는 또한 실시예 1, 2 및 4 내지 140중 어느 하나의 염료를 사용하여, 유사한 결과물을 갖도록 수행될 수 있다.
사용예 I
1000부의 물, 80부의 하소된 글라우버(Glauber) 염, 1부의 나트륨 나이트로벤젠-3-설폰에이트, 및 1부의 실시예 79의 염료로 구성된 염 욕을 10분에 걸쳐 80℃까지 가열하였다. 이어서, 100부의 머서 가공처리된 면을 첨가하였다. 이어서, 80℃에서 염색한 후, 15분에 걸쳐 95℃까지 가열하였다. 95℃에서 10분 후, 3부의 탄산 나트륨을 첨가하고, 이어서, 추가로 7부의 탄산 나트륨을 20분 후에 첨가하고, 30분 후에 추가로 10부의 탄산 나트륨을 95℃에서 첨가하였다. 이어서, 95℃에서 60분 동안 염색을 계속하였다. 이어서, 염색된 물질을 염 욕으로부터 제거하고, 흐르는 탈염수에 3분 동안 세정하였다. 이어서, 5000부의 비등하는 탈염수에 1회에 10분씩 2회 세척한 후, 60℃에서 3분 동안 흐르는 탈염수에 세정하였고, 1분 동안 차가운 수돗물로 세정하였다. 건조에 의해, 양호한 견뢰도를 갖는 선명한 오렌지색 면 염색물을 수득하였다.
사용예 J
0.2부의 실시예 1의 염료를 100부의 고온수에 용해시키고, 이러한 용액을 실온까지 냉각시켰다. 이러한 용액을 홀랜더(Hollander)중 2000부의 물중에서 두둘긴 화학적으로 표백된 100부의 설파이트 펄프에 첨가하였다. 15분 동안 혼합한 후, 통상적인 방식으로 수지 사이즈 및 알루미늄 설페이트를 사용하여 상기 성분을 사이징(sizing)하였다. 상기 성분으로부터 제조된 종이는 양호한 습윤 견뢰도와 함께 오렌지색 색조를 가졌다.
사용예 I 및 J는 또한 실시예 1 내지 140의 염료를 사용하여, 유사한 결과물을 갖도록 수행될 수 있다.
Claims (8)
1, 2 또는 3개의 설포 기를 갖는 하기 화학식 I의 화합물:
화학식 I
상기 식에서,
R1, R2, R9 및 R10은 독립적으로 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 아릴, 또는 -(CH2)p-아릴이되, p는 1, 2, 3 또는 4이고;
R3 및 R8은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 치환된 분지형 C3-6알콕시, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C1-6알킬), 치환되거나 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C3-6알킬), 또는 -NHCONH2이고;
BR은 식 -A-B-A-의 가교이고;
A는 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환되지 않은 페닐, 또는 치환되지 않은 나프틸이고;
B는 가교 -[(CR6R7)-(CR6'R7')m-(CR6"R7")n-(CR6"'R7"')o]-이되, m, n 및 o는 0 또는 1이고, R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는 R6 및 R7, R6' 및 R7', R6" 및 R7", 또는 R6"' 및 R7"'은 함께 5 또는 6원 지방족 고리를 형성하거나; 또는
B는 가교 설폰이거나, 또는 B는 가교 설폰아마이드이거나; 또는
B는 가교 카복스아마이드이거나; 또는
B는 가교 
이다.
제 1 항에 있어서,
R1 및 R9가 독립적으로 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 또는 치환된 분지형 C3-6알킬이고;
R2 및 R10이 독립적으로 아릴, 또는 -(CH2)p-아릴이되, p는 1, 2, 3 또는 4이고;
R3 및 R8이 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-6알콕시이고;
BR이 식 -A-B-A-의 가교이고;
A가 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 치환되지 않은 페닐, 또는 치환되지 않은 나프틸이고;
B가 가교 -[(CR6R7)-(CR6'R7')m-(CR6"R7")n-(CR6"'R7"')o]-이되, m, n 및 o가 0 또는 1이고, R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'이 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는 R6 및 R7, R6' 및 R7', R6" 및 R7", 또는 R6"' 및 R7"'이 함께 5 또는 6원 지방족 고리를 형성하거나; 또는
B가 가교 설폰이거나, 또는 B가 가교 설폰아마이드이거나; 또는
B가 가교 카복스아마이드이거나; 또는
B가 가교 
인
1, 2 또는 3개의 설포 기를 갖는 화학식 I의 화합물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
2개의 설포 기를 갖는 화학식 I의 화합물.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
가교 BR이 하기 화학식 II1, II2, II3, II4 또는 II5의 구조를 갖는 화학식 I의 화합물:
화학식 II1
화학식 II2
화학식 II3
화학식 II4
화학식 II5
상기 식에서,
R4, R4', R5 및 R5'은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬, 치환된 비분지형 C1-6알킬, 치환된 분지형 C3-6알킬, 치 환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 치환되지 않은 분지형 C3-6알콕시, 치환된 비분지형 C1-6알콕시, 치환된 분지형 C3-6알콕시, 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C1-6알킬), 치환되거나 치환되지 않은 분지형 C3-6알킬 기를 갖는 -NHCO-(C3-6알킬), 또는 -NHCONH2이고;
R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6"' 및 R7"'은 독립적으로 수소, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알킬, 치환되지 않은 비분지형 C1-6알콕시, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이거나, 또는 R6 및 R7, R6' 및 R7', R6" 및 R7", 또는 R6"' 및 R7"'은 함께 5 또는 6원 지방족 고리를 형성하고;
m, n 및 o는 0 또는 1이다.
하기 화학식 II의 화합물의 아민 작용기를 둘다 다이아조화하고, 총 2당량의 하기 화학식 IIIa의 화합물 및 하기 화학식 IIIb의 화합물에 커플링시키는 단계를 포함하는, 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조 방법:
화학식 II
화학식 IIIa
화학식 IIIb
상기 식에서,
치환기는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
유기 기재를 염색 및/또는 인쇄하기 위한, 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
양모, 실크 및 합성 폴리아마이드를 염색 및/또는 인쇄하기 위한, 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
잉크젯 방법을 위한 인쇄 잉크를 제조하기 위한, 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
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