DE19530176A1 - Saure Diazofarbstoffe - Google Patents

Saure Diazofarbstoffe

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DE19530176A1
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carboxyl
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Disazofarbstoffe der For­ mel I
in der der Ring A benzoanelliert sein kann,
X Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl oder R¹ und R² zusammen einen Rest der Formel L-NZ-CO, worin L für Methylen oder Carbonyl und z für C₁-C₄-Alkyl, das durch C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein kann, oder gegebenen­ falls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen, und
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy bedeuten,
sowie ihre Verwendung zum Farben von natürlichen oder syntheti­ schen Substraten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Säurefarbstoffe auf Basis von Disazofarbstoffen bereitzustellen, die sich durch vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften auszeichnen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Disazofarbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen kön­ nen sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste R¹, R², R³, X und Z sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso­ propyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl
Reste R¹ und R² sind weiterhin z. B. Fluor, Chlor, Brom, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Butoxycarbonyl.
Reste z sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Meth­ oxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxybutyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy­ butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Meth­ oxyphenyl oder 2,4-Dimethoxyphenyl.
Reste R³ sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Formyloxy, Acetyloxy, Propionyl­ oxy, Butyryloxy oder Isobutyryloxy.
Bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel Ia
in der der Ring A, X, R¹, R² und R³ jeweils die obengenannte Be­ deutung besitzen.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel Ib
in der der Ring A, X, R¹, R² und R³ jeweils die obengenannte Be­ deutung besitzen.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R¹ Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, C₁- oder C₂-Alkoxycarbonyl oder Hydroxysulfonyl bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R² Wasserstoff, Methyl, Carboxyl oder C₁- oder C₂-Alkoxycarbonyl be­ deutet.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R³ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der der Ring A nicht benzoanelliert ist.
Weiterhin bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der der mindestens einer der Reste R¹, R² und R³ von Wasserstoff ver­ schieden ist.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der X Wasserstoff bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R³ Hydroxy bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind Disazofarbstoffe der Formel I, in der R¹ und R² jeweils Wasserstoff und R³ Hydroxy bedeuten.
Von besonderem technischen Interesse sind Disazofarbstoffe, die der Formel Ic
gehorchen, wobei der Farbstoff der Formel Id
ganz besonders hervorzuheben ist.
Die neuen Disazofarbstoffe der Formel I können nach an sich be­ kannten Methoden erhalten werden.
Beispielsweise kann man zunächst Nitroanilin diazotieren und das resultierende Diazoniumsalz mit 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure kuppeln.
Der resultierende Monoazofarbstoff der Formel II
kann dann, ebenfalls auf an sich bekannte Weise, mit einem Diazoniumsalz, das durch übliche Diazotierung einer Sulfonylver­ bindung der Formel III
in der der Ring A, R¹, R² und R³ jeweils die obengenannte Bedeu­ tung besitzen, erhalten werden kann, gekuppelt werden, wobei die Disazofarbstoffe der Formel I resultieren.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise zum Färben von natürlichen oder syntheti­ schen Substraten, beispielsweise von Wolle, Leder oder Polyamid. Insbesondere sind sie zum Färben von Leder geeignet.
Man erhält Färbungen in grünstichig bis rotstichig blauen Farbtö­ nen mit guten Migrations- und Naßechtheiten.
Die neuen Farbstoffe können sowohl alleine wie auch in Mischung untereinander oder auch in Mischung mit anderen Farbstoffen zur Anwendung gelangen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
42 g der Diazokomponente der Formel
wurden in 90 ml 18,5 gew.-%iger Salzsäure 2 h bei 45 bis 50°C ge­ rührt. Dann kühlte man mit Eis auf 0°C ab und tropfte innerhalb von 5 min 47 ml 23 gew.-%ige wäßrige Natriumnitritlösung hinzu. Die Temperatur wurde dabei bei max. 5°C gehalten. Man rührte 1 h nach, zerstörte überschüssige salpetrige Säure und gab dann 70,2 g der Kupplungskomponente der Formel
hinzu.
Das Gemisch wurde anschließend mit eiskalter, verdünnter Natron­ lauge auf einen pH-Wert von 9,5 bis 10 gestellt. Durch die Kupp­ lung frei werdende Saure wurde mit Soda neutralisiert. Man rührte über Nacht bei einem pH-Wert von 9 bis 10 nach. Dann erhitzte man das Gemisch auf 70 bis 75°C, stellte den pH-Wert auf 6 und fällte den Farbstoff mit Natriumchlorid aus.
Nach Isolieren wie üblich, Trocknen und Mahlen erhielt man 133 g eines schwarzen Pulvers, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Das UV-VIS-Spektrum der Lösung hat bei einem pH-Wert von ca. 4 ein Maximum bei 605 nm.
Der Farbstoff besitzt die Formel
Das Ziehvermögen auf Leder, Wolle und Polyamid ist ausgezeichnet.
Beispiel 2
57 g der Diazokomponente der Formel
wurden über Nacht in 150 ml 18,5 gew.-%iger Salzsäure verrührt. Dann kühlte man das Gemisch mit Eis auf 0°C ab und tropfte inner­ halb von 30 min 48 ml 23 gew.-%ige, wäßrige Natriumnitritlösung hinzu. Man rührte 2 h bei 0 bis 5°C nach, zerstörte überschüssige salpetrige Säure und gab dann 70,2 g der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente hinzu. Dann hob man den pH-Wert des Kupp­ lungsgemisches mit verdünnter, eiskalter Natronlauge auf 7 an, rührte bei diesem pH-Wert 30 min nach, stellte dann den pH-Wert mit Soda auf 8 bis 8,5 und rührte über Nacht. Danach erhitzte man das Gemisch auf 70°C, rührte 1 h bei dieser Temperatur nach und fällte den Farbstoff der Formel
mit konz. Salzsäure aus. Man filtrierte heiß ab.
Nach Trocknen und Mahlen erhielt man 150 g eines schwarzen Pul­ vers. Es löst sich in Wasser neutral mit dunkelblauer Farbe, das UV-VIS-Spektrum der wäßrigen Lösung zeigt bei einem pH-Wert von ca. 4 ein Maximum bei 608 nm.
Der Farbstoff färbt Wolle in marineblauem Ton mit guter Licht­ echtheit an. Die Färbeflotten der Lederfärbungen sind ausgezogen, Leder wird in kräftigen blauen Tönen angefärbt.
Beispiel 3
44,5 g der Diazokomponente der Formel
wurden mit 150 ml 18,5 gew.-%iger Salzsäure verrührt und dabei mit 150 ml kaltem Wasser verdünnt. Dann kühlte man auf 0°C ab und tropfte innerhalb von 30 min 48 ml 23 gew.-%ige wäßrige Natrium­ nitritlösung hinzu. Man rührte 2,5 h bei 0 bis 5°C nach, zerstörte überschüssige salpetrige Säure und gab dann 70,2 g der in Bei­ spiel 1 genannten Kupplungskomponente hinzu. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit eiskalter, verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Anschließend hob man den pH-Wert durch Zu­ gabe von Soda auf 8 bis 8,5 an und rührte das Gemisch über Nacht. Danach erhitzte man auf 75°C, fällte den Farbstoff durch Ansäuern mit Salzsäure aus und saugte heiß ab.
Nach dem Trocknen und Mahlen erhielt man 130 g eines schwarzen Pulvers, das Wolle und Polyamid in marineblauen Tönen färbt. Auf Leder werden kräftige Blaufärbungen mit guter Migrationsechtheit erhalten.
Die Färbungen auf Wolle haben vorzügliche Lichtechtheit. Das UV-VIS-Spektrum zeigt in Wasser bei pH ca. 4 ein Maximum bei 603 nm. Der Farbstoff weist folgende Formel auf
Beispiel 4
40 g der Diazokomponente der Formel
wurden analog Beispiel 1 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalz-Sus­ pension wurde mit 70,2 g der in Beispiel 1 genannten Kupp­ lungskomponente, die in Wasser bei einem pH-Wert von 7,5 gelöst wurde, versetzt. Der pH-Wert des Kupplungsgemisches wurde mit Soda auf 7,5 gestellt. Man rührte 1 h nach und stellte das Reaktions­ gemisch dann auf einen pH-Wert von 9 bis 10. Danach wurde auf einen pH-Wert von 4 angesäuert.
Der ausgefallene Farbstoff der Formel
wurde abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Man erhielt 145 g eines schwarzen Pulvers. Der Farbstoff enthält noch ca. 8 Gew.-% Koch­ salz. Er färbt Leder in blauem Ton mit guter Migrationsechtheit. Das UV-VIS-Spektrum einer wäßrigen Lösung vom pH-Wert ca. 4 zeigt ein Maximum bei 597 nm.
Analog den Beispielen 1 bis 4 werden die im folgenden aufgeführ­ ten Farbstoffe hergestellt.

Claims (10)

1. Disazofarbstoffe der Formel I in der der Ring A benzoanelliert sein kann,
X Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder R¹ und R² zusammen einen Rest der Formel L-NZ-CO, worin L für Methylen oder Carbonyl und Z für C₁-C₄-Alkyl, das durch C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein kann, oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen, und
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy oder Benzoyloxy bedeuten.
2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, die der Formel Ia gehorchen, in der der Ring A, X, R¹, R² und R³ jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, die der Formel Ib gehorchen, in der der Ring A, X, R¹, R² und R³ jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
4. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, C₁- oder C₂-Alkoxycarbonyl oder Hydroxysulfonyl bedeutet.
5. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R² Wasserstoff, Methyl, Carboxyl, C₁- oder C₂-Alkoxycarbonyl bedeutet.
6. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R³ Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet.
7. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ring A nicht benzoanelliert ist.
8. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste R¹, R² und R³ von Wasserstoff ver­ schieden ist.
9. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Wasserstoff bedeutet.
10. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten.
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