BRPI0708746A2 - uso de um composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial, e, método para o combate de esca - Google Patents
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Abstract
USO DE UM COMPOSTO ATIVO QUE INIBE A CADEIA RESPIRATóRIA MITOCONDRIAL, E, MéTODO PARA O COMBATE DE ESCA. A presente invenção refere-se ao uso de um composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/c~ 1~ para combater fungos fitopatogênicos.
Description
"USO DE UM COMPOSTO ATIVO QUE INIBE A CADEIARESPIRATÓRIA MITOCONDRIAL, E, MÉTODO PARA O COMBATEDE ESCA"
A presente invenção refere-se ao uso de um composto ativoque inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci paracombater Esca.
Há alguns anos, os vinicultores são confrontados com a graveincidência da doença Esca que causa graves danos às videiras e que resultameem consideráveis perdas na colheita e no rendimento.
Esca representa um complexo de patógenos fungicos. Ospatógenos que podem estar associados aos sintomas de Esca de acordo com aliteratura são Fomitiporia punctata (syn. Phellinus punctatus), Fomitiporiamediterrana, Phaeroacremonium spp.: Phaeroacremonium aleophilum ePhaemoniella chlamydosporum. Um fungo em particular, que foi isolada dacasca das videiras atacadas por Esca, é o Phaemoniella chlamydosporum(fungos da praga branca).
E conhecida uma forma aguda e uma forma crônica da doençaEsca e Esca pode levar a diferentes sintomas. Os sintomas da forma crônicada doença Esca são, por exemplo, mancha verde claro sobre as folhas e bolhasescuras sobre os frutinhos. Além disso, as partes lenhosas dentro das videirasfreqüentemente se transformem em um material mole e esponjoso, que é, emsua maioria, observado em videiras velhas. Uma videira que sofre da formaaguda de Esca começa abruptamente a apresentar umas nervuras edefinitivamente murcha e morre.
Não existe nenhum tratamento eficaz contra Esca até agora.Embora tenha sido provado que os arsenatos de sódio tenham são eficazescontra Esca, os arsenatos de sódio são ambientalmente e toxicologicamentequestionáveis e são, portanto, proibidos, na maioria dos países. Assim, nomomento, a única maneira de eliminar Esca em videiras contaminadas e deprevenir uma difusão da doença é a remoção e a queima das videirascontaminadas, poda das videiras para se conseguir uma renovação dasvideiras e similar. Além disso é recomendado aos vinicultores que realizemuma pode tardia na videira para manter o período de tempo para uma infecçãopotencial com os patógenos da Esca tão breve quanto possível. Não existemmedidas diretas para o controle e o combate de Esca.
Conseqüentemente, existe uma grande necessidade de meioseficazes contra a doença Esca.
Surpreendentemente, foi descoberto que os compostos ativosque inibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/cipodem ser eficazmente usados para combar Esca, particularmente emvideiras. Portanto, a presente invenção é dirigida ao uso de um compostoativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/cipara combater Esca. Além disso, a presente invenção refere-se ao uso de umcomposto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível docomplexo b/c1 juntamente com pelo menos um outro composto ativo contra
Esca, particularmente ao uso de uma composição que compreende pelo menosum composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível docomplexo b/c1 juntamente com um ou mais outros compostos fungicidas. Apresente invenção também fornece um processo para combater Esca, quecompreende tratar os fungos, seu habitat, as plantas, o solo e/ou os materiais aserem mantidos livres dos mesmos com uma quantidade eficaz de umcomposto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível docomplexo b/c1, em que o dito composto ativo também pode ser usadojuntamente com pelo menos um outro ingrediente ativo.
Os compostos ativos que inibem a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/c1 são conhecidos como fungicidas naliteratura [ver, por exemplo,Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCHVerlagsgemeinschaflt Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soe. Trans. 22, 63S (1993)]. No entanto, não houve sugestãoaté esta data de que tais compostos ativos possam ser usados eficazmente parao controle de Esca, o que foi descoberto dentro do sistema da presenteinvenção.
Uma classe particularmente importante de compostos ativosque inibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/c1 são adas estrobilurinas As estrobilurinas são geralmente conhecidas comofungicidas desde muito tempo e foram, em alguns casos, também descritascomo insecticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256; WO97/15552; WO 97/27189). Um outro exemplo de compostos ativos que inibe acadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci é da famoxadona(5-metil-5 -(4-fenoxifenil)-3 -(fenilamino)-2, 4-oxazolidinadiona).
Em uma modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas são usadas contra Esca. De acordo com a presente invenção, asestrobilurinas que se provou serem particularmente adequadas para o controleou para o combate de Esca são selecionadas entre
1) compostos de fórmula I
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que
X é halogênio, Ci-C4-alquila ou trifluorometila;
m é O ou 1;
Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3,C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, ouum grupo Ql
<formula>formula see original document page 4</formula>em que # representa a ligação ao anel fenila;
A é -O-B, -CH2O-B5 -OCH2-B5 -CH2S-B5 -CH=CH-B5-C=C-B, -CH2O-N=C(R1)-B5 -CH2S-N=C(R1)-B,-CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B5 ou -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR35 em que
B é fenila, nafltila, heteroarila de 5 elementos ou de 6elementos ou heterociclila de 5 elementos ou de 6 elementos, contendo um,doi ou três átomos de N e/ou um átomo de O ou de S ou um ou dois átomo de
Os e/ou de S, os sistemas de anel não sendo substituídos ou sendosubstituídos por um, dois ou três radicais Ra:
Ra é independentemente ciano, nitro, amino, aminocarbonila,aminotiocarbonila, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-alquiloxicarbonila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino, di-C1-C6-alquilamino, C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila, C1-C6-alquilaminotiocarbonila, di-C1-C6-alquilaminotiocarbonila, C2-C6-alquenila,C2-C6-alquenilóxi, fenila, fenóxi, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou de 6elementos, heteroarila de 5 ou de 6 elementos, heteroarilóxi de 5 ou de 6elementos, C(=NORa)-Rb ou OC(Ra)2-C(Rb)=NORb, os radicais cíclicos, porsua vez, sendo não substituídos ou substituídos por um, dois ou três radicaisRb:
Rb é independentemente ciano, nitro, halogênio, amino,aminocarbonila, aminotiocarbonila, CrC6-alquila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-alcoxicarbonila5 C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino, di-CrC6-alquilamino, C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila,C1-C6-alquilaminotiocarbonila, di-C1-C6-alquil-aminotiocarbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquenila, fenila,fenóxi, feniltio, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou de 6 elementos,heteroarila de 5 ou de 6 elementos, heteroarilóxi de 5 ou de 6 elementosC(=NORa)-Rb;
RA,RB são independentemente hidrogênio ou C1-C6-alquila;
R1 é hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila,C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-alquiltio;
R2 é fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, heteroarila de 5 ou de6 elementos, heteroarilcarbonila de 5 ou de 6 elementos ou heteroarilsulfonilade 5 ou de 6 elementos, os sistemas de anel não sendo substituídos ou sendosubstituídos por um, dois ou três radicais Ra,
C1-C10-alquila, C3-C6-cicloalquila, C2-C10-alquenila,C2-C10-alquinila, C1-C10-alquilcarbonila, C2-C10-alquenilcarbonila,C3-C10-alquinilcarbonila, C1C10-alquilsulfonila ou C(=NORa)-Rb, os radicaishdrocarbonetos destes grupos não sendo substituídos ou sendo substituídospor um, dois ou três radicais Rc:
Rc é independentemente ciano, nitro, amino, aminocarbonila,aminotiocarbonila, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-Iialoalquila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-alcoxicarbonila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino, di-C1-C6-alquilamino,C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila, C1-C6-alquilaminotiocarbonila, di-C1-C6-alquilaminotiocarbonila, C2-C6-alquenila,C2-C6-alquenilóxi,
C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, heterociclila de 5 oude 6 elementos,heterociclilóxi de 5 ou de 6 elementos, benzila, benzilóxi,fenila, fenóxi, feniltio, heteroarila de 5 ou de 6 elementos, heteroarilóxi de 5ou de 6 elementos e heteroariltio, sendo possível que, os grupos cíclicos, porsua vez, sejam parcialmente ou totalmente halogenados ou terem ligados aosmesmos um, dois ou três radicais Ra e
R3 é hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, os radicais hidrocarbonetos destes grupos não sendo substituídos ousendo substituídos por um, dois ou três radicais Rc e
2) as estrobilurinas metil éster do ácido (2-cloro-5-[l-(3-metil-benziloxiimino)-etil]-benzil)-carbâmico, metil éster do ácido (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridina-2-ilmetoxiimino)-etil]-benzil)- carbâmico, metil éster do ácido2-(orto-((2, 5-dimetilfenil-oximetileno) fenila)-3-metóxi-acrílico, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenóxi)-5-fluoro-pirimidin-4-ilóxi)-fenil)-2-methoxyiimino-N-metil-acetamida e metil éster do ácido 3-metóxi-2-(2-(N-(4- metóxi -fenil)-ciclopropanocarboximidoilsulfanilmetil)- fenil)-acrílico.
Os compostos de fórmula I são geralmente conhecidos comofungicidas desde longo tempo (ver referências acima).
As publicações citadas acima descrevem vias de síntese para apreparação de estrobilurinas usadas no processo de acordo com a invenção,cuja divulgação é aqui incorporada.
Em uma modalidade da presente invenção são usadasestrobilurinas de fórmula I.
Em uma outra modalidade da presente invenção é usado umcomposto estrobilurina selecionado entre metil éster do ácido (2-cloro-5-[l-(3-metil-benziloxiimino)-etil]-benzil)-carbâmico, metil éster do ácido (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridina-2-ilmetoxiimino)-etil]-benzil)-carbâmico e metil éster doácido 2-(orto-((2, 5-dimetilfenil-oximetileno) fenil)-3-metóxi-acrílico.
Especialmente preferidas para os processos de acordo com ainvenção são as estrobilurinas com os seguintes significados dos substituintes,em cada caso sozinhos ou em combinação, sendo aqui incorporada adivulgação das publicações citadas.
Em uma modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I em que Q é N(-OCH3)-COOCH3 são oscompostos descritos nas publicações WO 93/15046 e WO 96/01256.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que Q é C(=CH-OCH3)-COOCH3são os compostos descritos nas publicações EP-A 178 826 e EP-A 278 595.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que Q é C(=N-OCH3)-COOCH3 sãoos compostos descritos nas publicações EP-A 253 213 e EP-A 254 426.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que Q é C(=N-OCH3)-CONHCH3são os compostos descritos nas publicações EP-A 398 692, EP-A 477 631 eEP-A 628 540.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que Q é C(=CH-CH3)-COOCH3 sãoos compostos descritos nas publicações EP-A 280 185 e EP-A 350 691.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que Q é -CH2O-N=C(R1)-B são oscompostos descritos nas publicações EP-A 460 575 e EP-A 463 488.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que A é -O-B são os compostosdescritos nas publicações EP-A 382 375 e EP-A 398 692.
Em uma outra modalidade preferida da presente invenção, asestrobilurinas preferidas de fórmula I, em que A é -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3 são os compostos descritos nas publicações WO 95/18789, WO95/21153, WO 95/21154, WO 97/05103 e WO 97/06133.
Especialmente preferidas são as estrobilurinas de fórmula I emque Q é N(-OCH3)-COOCH3,A é CH2-O- eB é 3-pirazolila ou 1, 2, 4-triazolila, em que B tem ligado ao mesmo um ou dois substituintesselecionados do grupo de
• halogênio, metila e trifluorometila e
• fenila e piridila, em particular 2- piridila, substituído por 1a 3 radicais Rb.
Estes ingredientes ativos são descritos pela fórmula II,<formula>formula see original document page 9</formula>
em que T é um átomo de carbono ou de nitrogênio, Ra éindependentemente selecionado entre halogênio, metila e trifluorometila, y ézero, 1 ou 2, Rb é como definido para a fórmula I, χ é zero, 1, 2, 3 ou 4.
Os ingredientes ativos mais preferidos são aqueles de fórmula Π':
<formula>formula see original document page 9</formula>
em que Rb é como definido para a fórmula I.De acordo com a presente invenção, a estrobilurina éespecialmente preferivelmente selecionada entre os compostos relacionadosnas tabelas a seguir.
Tabela 1
<table>table see original document page 9</column></row><table>Tabela 2
<table>table see original document page 10</column></row><table>
Tabela 3
<table>table see original document page 10</column></row><table>Tabela 4
<table>table see original document page 11</column></row><table>Tabela 6
<table>table see original document page 12</column></row><table>
Tabela 7
<table>table see original document page 12</column></row><table>
Especialmente preferidas são as estrobilurinas: Composto II-5(piraclostrobina), III-I (kresoxim-metila), III-3 (dimoxiestrobina), III-Il (ZJ0712), 1V-3 (picoxistrobina), V-6 (trifloxistrobina), V-9 (enestroburina), VI-16 (orísaestrobina), VII-I (metominostrobina), VIII-I (azoxistrobina), e VIII-11 (fluoxastrobin). Particularmente preferida é a piraclostrobina (composto II-5), kresoxim-metil (composto III-1) ou azoxistrobina (composto VIII-1), emparticular piraclostrobina.
De acordo com a presente invenção, para combater Esca, oscompostos descritos acima, particularmente as estrobilurinas e asestrobilurinas preferidas, também podem ser usadas juntamente com outrosingredientes ativos, por exemplo, com herbicidas, agentes de controle depragas (tais como inseticidas e acaricidas), reguladores do crescimento,fungicidas e fertilizantes. Quando se misturam os compostos usados deacordo com a presente invenção, particularmente a estrobilurina comodescrita acima ou as composições que compreendem as mesmas, com um oumais outros ingredientes ativos, em particular fungicidas, em muitos casos éconseguida uma expansão do espetro fiingicida de atividade e/ou pode serevitado o desenvolvimento de tolerâncias patogênicas. Em muitos casos, sãoconseguidos efeitos sinergísticos.
Desse modo, em um outro aspecto, a presente invenção éresponsável pelo uso de pelo menos um composto que iniba a cadeiarespiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, particularmente umaestrobilurina como definida acima, juntamente com pelo menos um outroingrediente ativo, particularmente um fungicida, para o combate de Esca.
Particularmente, a invenção é responsável pelo uso de uma composiçãofungicida, compreendendo pelo menos um composto que inibe a cadeiarespiratória mitocondrial no nível do complexo b/cls particularmente umaestrobilurina como definida acima, opcionalmente juntamente com pelomenos um outro ingrediente ativo, particularmente um fungicida e pelo menosum veículo sólido ou líquido para o combate de Esca.
De preferência, pelo menos um outro ingrediente ativo éselecionado do grupo que consiste de amidas de ácido carboxílico, azóis,compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, carbamatos, ditiocarbamatos eoutros fungicidas selecionados entre dodina, iminoctadina, guazatina,kasugamicina, polioxina, estreptomicina, validamicina A, sais de fentina,isoprotiolana, ditianon, edifenfos, fosetil, fosetil-aluminium, iprobenfos,pirazofos, tolclofos-metil, ácido fosfórico e os sais dos mesmos, tiofanatometila, clorotalonil, diclofluanid, tolilfluanida, flusulfamida, ftalida,hexaclorobenzeno, pencicuron, quintozena, binapacril, dinocap, dinobuton,mistura de bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto decobre, sulfato básico de cobre, enxofre, espiroxamina, ciflufenamida,cimoxanila e metrafenona.
Mais preferido, pelo menos um outro ingrediente ativo éselecionado da seguinte lista de fungicidas:amidas carboxílicas
- anilidas de ácido carboxílico: benalaxyl, benalaxyl-M,benodanil, bixafen, boscalid, carboxin, mepronil, fenfuram, fenhexamid,flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixila, oxicarboxina,pentiopirad, thifluzamid, tiadinil, anilida do ácido 2-amino-4-metil-tiazol-5-carboxílico, 2-cloro-N-(l, 1, 3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida, (4'-bromo-bifenil-2-il)-amida do ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, 4'-trifluorometil-bifenil-2-il)-amida do ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, (4'-cloro-3'-fluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, (3', 4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-amida doácido 3-difluorometil-l-metil-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(3', 4'-dicloro-5-fluoro-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(2-(l, 3-dimetil-butil)-fenil)-l, 3, 3-trimetil-5-fluoro-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(4'-cloro-3', 5-difluoro-bifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácidoN-(4'-cloro-3', 5-difluoro-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(3', 4,-dicloro-5-fluoro-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(3', 5-difluoro-4'-metil-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil- lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(3!, 5-difluoro-4'-metil-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-1 -metil- lH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(2-biciclopropil-2-il-fenil)-3 -difluorometil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxí lico,amida do ácido N-(cis-2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-1-metil-IH-pirazol-4-carboxílico, amida do ácido N-(trans-2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, (2-ciano-fenil)-amida doácido 3, 4-dicloro-isotiazol-5-carboxílico;
- morfolidas do ácido carboxílico: dimethomorph, flumorph;
- amidas do ácido benzóico: flumetover, fluopicolide(picobenzamid), fluopyram, zoxamide, N-(3-Etil-3, 5-5 trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidróxi-benzamida;
- outras amidas do ácido carboxílico: carpropamida,diclocymet, mandipropamid, oxytetracyclin, siltiofam, amida do ácido N-(6-metóxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico, N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-inilóxi]-3-metóxi-fenil)-etil)-2-metanossulfonilamino-3-metil-butiramida,N-(2-(4- [3-(4-cloro-fenil)-prop-2-inilóxi]-3 -metóxi-fenil)-etil)-2-etanossulfonilamino-3-metil-butiramida;
azóis
triazóis: azaconazol, bitertanole, bromuconazol,cyproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, enilconazol,epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol,hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, myclobutanil,oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol,simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol,uniconazol, 1 -(4-cloro-fenil)-2-([ 1,2,4] triazol-1 -il)-cicloheptanol;imidazóis: ciazofamid, imazalil, imazalil-sulphate,pefurazoate, prochloraz, triflumizol;
benzimidazol: benomil, carbendazim, fuberidazol,tiabendazol;
outros: ethaboxam, etridiazol, hymexazol;compostos heterocíclicos que contêm nitrogêniopiridinas: fluazinam, pyrifenox, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 2, 3, 5, 6-tetracloro-4-metanossulfonil-piridina, 3, 4, 5-tricloro-piridina-2, 6-dicarbonitrila, N-(l-(5-Bromo-3-cloro-piridin-2-il)-etil)-2, 4-dicloro-nicotinamida, N-((5-Bromo-3-cloro-piridin-2-il)-metil)-2, 4-dicloro-nicotinamida;
pirimidinas: bupirimat, ciprodinil, diflumetorim, ferimzon,fenarimol, mepanipirim, nitrapirin, nuarimol, pirimetanil;
piperazinas: triforin;pirróis: fludioxonil, fenpiclonil;
morfolinas: aldimorph, dodemorph, dodemorph-acetate,fenpropimoφh, tridemorph;
dicarboximida: fluoroimide, iprodion, procymidon,vinclozolin;
outros: acibenzolar-S-metil, anilazin, blasticin-S, captan,chinometionate, captafol, dazomet, debacarb, diclomezine, difenzoquat,difenzoquat metil sulfato, fenoxanil, folpet, ácido oxilínico, piperalin,fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinon, probenazol, proquinazid,pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidina-l-il)-6-(2, 4,6-trifluorofenil)-[l, 2, 4] triazol [1, 5-a] pirimidina, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-chromen-4-ona, dimetilamida do ácido 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-l-sulfonil)-[l, 2, 4] triazol-1-sulfônico;
carbamatos e ditiocarbamatos
ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram,metam, methasulphocarb, propineb, thiram, zineb, ziram;carbamatos: diethofencarb, flubenthiavalicarb,iprovalicarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb, metil éster do ácido 3-(4-cloro-feml)-3-(2-isopropoxicarbomlamino-3-metil-butirilamino)-propiônico, (4-fluorofenil) éster do ácido N-(l-(l-(4-cianofenil)etanossulfonil)-but-2-il) carbâmico;
outros fungicidas
guanidinas: dodina, base livre dodina, iminoctadina,iminoctadine-triacetato, iminoctadina-tris (albesilato), guazatina, guazatina-acetato;
antibióticos: kasugamicina, cloridrato-hidrato dekasugamicina, poliioxina, estreptomicina, validamicina A;
compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo,acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina;
de fentina heterocíclicos contend enxofre: isoprotiolan,ditianon;
compostos organofosforosos: edifenphos, fosetyl, fosetyl-alumínio, iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-metila, ácido fosfórico e os saisdos mesmos;
compostos organo-cloro: tiofanato metila, clorothalonil,dichlofluanid, diclorophen, tolylfluanid, flusulfamid, ftalida,hexaclorbenzeno, pencycuron, pentaclorophenole e sais, quintozen, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida;
derivados de nitrofenila: binapacryl, dinocap, dinobuton,dicloran, nitrothal-isopropil, tecnazen;
ingredientes ativos inorgânicos: mistura de Bordeaux,acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico decobre, enxofre;
outros: espiroxamina, cyflufenamida, cymoxanil,metrafenona, bifenila, bronopol, difenilamina, mildiomicina, oxina-cobre,prohexadiona cálcio, Tolylfluanid, N-(Ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometóxi-2, 3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenil acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenóxi)-2, 5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenóxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(2-metil-5 -trifluormetil-4-(3 -trimetilsilanil-propóxi)-phenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilaiyl-propóxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina.
Mais preferivelmente pelo menos um outro fungicida éselecionado entre compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, carbamatos,ditiocarbamatos e morfolinas, em particular selecionados entre diethofencarb,flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, metil éster do ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metil-butirilamino)-propiônico, (4-fluorofenil) éster do ácido N-(l-(l-(4-cianofenil) etanossulfonil)-but-2-il)carbâmicò, ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam, propineb, thiram,zineb, ziram, aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph e folpet,especialmente preferidos são metiram, fenpropimorph e folpet.
Em uma modalidade preferida da presente invenção, é usadauma composição de dois componentes para combater Esca, que compreendeuma das estrobilurinas como definidas acima juntamente com um ingredienteativo selecionado de outros compostos fungicidas como definidos acima. Emuma outra modalidade preferida da presente invenção, é usada umacomposição de três componentes para combater Esca, que compreende umaestrobilurina como definido acima juntamente com dois ingredientes ativosselecionados entre os outros compostos fungicidas como definidos acima.
Particularmente preferivelmente usadas são tais misturas, em que aestrobilurina é selecionada entre as estrobilurinas preferidas como delineadoacima, de preferência Piraclostrobina.
De acordo com uma modalidade da presente invenção, épreferível usar uma estrobilurina selecionada entre piraclostrobina, kresoxim-metil, dimoxistrobina, picoxistrobina, trífloxistrobina, enestroburin,orysastrobin, metominostrobin, azoxistrobina e fluoxastrobin juntamente comum ou dois outros ingredientes ativos como definidos acima, em que apiraclostrobina é um composto estrobilurina particularmente preferido.Exemplos específicos de composições preferidas de dois componentes usadasde acordo com a presente invenção compreendem piraclostrobina e metiram,azoxistrobina e metiram, kresoxim-metil e metiram, piraclostrobina e folpet,azoxistrobina e folpet, kresoxim-metil e folpet.
De acordo com a presente invenção, os compostos detalhadosa seguir são úteis para combater Esca em diferentes espécies de videiras.Exemplos para as variedades de videiras são videiras brancas ou videirasvermelhas, por exemplo Müller-Thurgau, Bacchus, Riesling, Scheurebe,Silvaner e Dornfelder, Lemberger, Tempranillo, Trollinger, respectivamente.
As videiras podem ser tratadas antes de ocorrer a infecção, porexemplo, três semanas até uma semana antes do ataque esperado de Esca, istoé, o tratamento é protetor. Durante tal período de tempo em relação a esteevento, uma a 10 aplicações, mais especificamente uma, duas, três, quatro oucinco aplicações durante uma estação são realizadas de preferência. Èobservada uma susceptibilidade acentuadamente reduzida das doenças Escana planta. Em uma outra modalidade, as videiras são tratadas de formacurativa, isto é, quando as videiras já são atacadas pelos fungos, em que depreferência uma, duas, três, quatro, cinco e até dez aplicações durante umaestação são realizadas, especificamente mais do que duas aplicações e até 10aplicações. Também de preferência são realizadas mais do que duasaplicações e até 5 aplicações durante uma estação são realizadas.
Um modo de aplicação específico é a injeção do composto queinibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci,particularmente a estrobilurina ou a composição que contém a estrobilurinacomo definido acima, na videiras, de preferência diretamente nos troncos.Habitualmente, os ingredientes ativos estão presentes na forma de umaformulação que podem ser facilmente injetada nas videiras.
De acordo com uma outra modalidade da presente invenção,os compostos ou composições são usados pro aplicação dos mesmos à raízesdas videiras, particularmente por aplicação dos ingredientes ativos/formulaçãoao solo que circunda as raízes. O solo próximo às plantas é de preferênciatratado com uma, duas ou três, especificamente duas ou três aplicações dosingredientes ativos e das formulações de ingrediente ativo, respectivamente,durante uma estação.
As taxas de aplicação estão habitualmente entre 0,01 e 2,0 kg,de preferência até 1,0 kg de ingrediente ativo por hectare.
Os compostos usados de acordo com a presente invenção,particularmente os compostos I, podem ser convertidos nas formulaçõesconvencionalmente usadas para fungicidas, por exemplo soluções, emulsões,suspensões, pós finos, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende dafinalidade em particular; em qualquer caso, ela devia garantir umadistribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.
Melhores resultados são obtidos quando for usada umaformulação que resistam ao transporte dos compostos ativos nas plantas e àdistribuipção dentro da planta inteira.
As formulações podem ser preparadas de uma maneiraconhecida (ver, por exemplo, para revisão US 3.060.084, EP-A 707 445 (paraconcentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering,4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a.Ed., McGraw-Hill, Nova York, 1963, páginas 8-57 e seguintes WO 91/13546,US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701,US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as aScience, John Wiley and Sons, Inc., Nova York, 1961, Hance e outros, WeedControl Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 eMollet, H., Grubemann5 Α., Formulação technology, Wiley VCH VerlagGmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers,Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por diluição docomposto ativo com auxiliaries para a the formulação de substânciasagroquímicas, tais como solventes e/ou veículos, se desejado, emulsificantes,tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentesanticongelamento.
Exemplos de solventes adequados são água, solventesaromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo,frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol,álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona),pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicóis,dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Emprincípio, também podem ser usadas misturas de solventes.
Os emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos eaniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno,alquilsulfonatos e arilsulfonatos).
Exemplos de dispersantes são soluções de descarte de lignina-sulfito e metilcelulose.
Os tensoativos adequados usados são os sais de metal alcalino,de metal alcalino-terroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, de ácidonaftalenossulfônico, de ácido fenosulfônico, de ácidodibiutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de glicol de álcoolgraxo sulfatados, além disso, condensados de naftaleno sulfonatado e dederivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou deácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octifenoléter, isooctiflennol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicoléteres, tributilfenil poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alquilarilpoliéter álcoois, condensados de álcool e de óxido etileno de álcool graxo,óleo de mamona etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropilenoetoxilado, poliglicol éter acetal do álcool laurílico, ésteres de sorbitol,soluções de rejeito de lignossulfito e metilcelulose.
Substâncias que são adequadas para a preparação de soluçõesque possam ser borrifadas diretamente, emulsões, pastas ou dispersões emóleo são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tal comoquerosene ou óleo diesel, além disso, óleos de alcatrão de carvão mineral eóleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos earomáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno,naftalenos alquilados ou derivados dos mesmos, metanol, etanol, propanol,butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares,por exemplo sulfóxido de dimetila, N-metilprrolidona ou água.
Também agentes anti-congelamnto tais como glicerina, etilenoglicol, propileno glicol e bactericidas tais como podem ser adicionados àformulação.
Os agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, osagentes antiespumantes baseados em estearato de silício ou de magnésio.
Os conservantes adequados são, por exemplo, Diclorophen eenzilalcoholhemiformal.
Pós, materiais para espalhar e produtos pulverizáveis podemser preparados por misturação ou moagem concomitante com as substânciasativas com um veículo sólido.
Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulosimpregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por adesão doscompostos ativos a veículos sólidos.
Exemplos de veículos sólidos são terras minerais tais comosílica géis, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, barro, loesse,argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio,óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, porexemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias eprodutos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca deárvore, farinha de madeira e farinha de casca de nozes, pós de celulose eoutros veículos sólidos.
Em geral, as formulações compreendem desde 0,01 até 95 %em peso, de preferência desde 0,1 até 90 % em peso, do (s) composto (s) ativo(s). Neste caso, o (s) composto (s) ativo (s) é (são) empregados em umapureza de desde 90 % até 100 % em peso, de preferência 95 % até 100 % empeso (de acordo com o espectro RMN).
Os compostos usados de acordo com a presente invenção,particularmente as estrobilurinas ou misturas que contenham as mesmas comodefinido acima podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ounas formas de uso preparadas partindo das mesmas, por exemplo na forma desoluções que possam ser borrifadas diretamente, pós, suspensões oudispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos pulverizáveis,materiais para serem espalhados ou grânulos, por meio de borrifação,atomização, pulverização, difusão ou derramamento. As formas de usodependem inteiramente das finalidades pretendidas; pretende-se que elasgarantam em cada caso a distribuição mais fina possível do (s) composto (s)ativo (s) usado (s) de acordo com a invenção.
As formas aquosas de uso podem ser preparadas partindo deconcentrados em emulsão, pastas ou pós molháveis (pós borrifáveis,dispersões em óleo) por adição de água. Para preparar as emulsões, as pastasou as dispersões em óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleoou em um solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de umagente de molhamento, de um agente de pegajosidade, de um dispersante oude um emulsificante. No entanto, também é possível preparar concentradoscompostos de substância ativa, agente de molhamento, agente depegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleoe tais concentrados são adequados para diluição com água.
As concentrações de composto ativo nas preparações prontaspara uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral,elas são de desde 0,0001 até 10 %, de preferência de desde 0,01 até 1 % empeso.
O composto ativo também pode ser usado com sucesso noprocesso de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulaçõesque compreendam mais de 95 % em peso de composto ativo ou até mesmoaplicar o composto ativo sem aditivos.
Os seguintes são exemplos de formulações:
1. Produtos para diluição com água para aplicações às folhas.
A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)
10 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidasem 90 partes em peso de água ou de um solvente solúvel em água. Como umaalternativa, são adicionados pós molháveis ou outros auxiliares. O (s)composto (s) ativo (s) se dissolve por diluição com água, sendo que é obtidauma formulação com 10 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s).
B) Concentrados dispersáveis (DC)
20 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidasem 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso deum dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água forneceuma dispersão, sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/peso) decomposto (s) ativo (s).
C) Concentrados emulsificáveis (EC)
15 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidasem 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato decálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Adiluição com água fornece uma emulsão, sendo que é obtida uma formulaçãocom 15 % (peso/peso) de composto (s) ativo(s).
D) Emulsões (EW, EO, ES)partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidasem 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato decálcio e etoxilado de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Estamistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de umamáquina emulsificadora (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em umaemulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, sendo que éobtida uma formulação com 25 % (peso/peso) de composto (s) ativo(s).
E) Suspensões (SC, OD, FS)
Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do (s)composto (s) ativo (s) são moídas com adição de 10 partes em peso ofdispersantes, pós molháveis e 70 partes em peso de água ou de um solventeorgânico para fornecer uma suspensão fina de composto (s) ativo (s). Adiluição com água fornece uma suspensão estável do (s) composto (s) ativo(s), sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s).
F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água(WG, SG)
50 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídasfinamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e pós molháveis etransformadas em grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água pormeio de aparelhagens técnicas (por exemplo, extrusora, torre de spray, leitofluidizado). Diluição com água fornece uma dispersão estável ou uma soluçãodo (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 50 %(peso/peso) de composto (s) ativo(s).
G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,SS, WS)75 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas emum moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes,pós molháveis e sílica gel. Diluição com água fornece uma dispersão estávelou uma solução do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida umaformulação com 75 % (peso/peso) de composto (s) ativo(s).
2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações àsfolhas.
I) Pós pulverizáveis (DP, DS)
5 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídasfinamente intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido.Isto fornece um produto pulverizável que tem 5 % (peso/peso) de compostoativo(s)
J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)
0,5 parte em peso do (s) composto (s) ativo (s) é moídafinamente e associada com 95,5 partes em peso de veículos, sendo que éobtida uma formulação com 0,5 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s). Osmétodos habituais são extrusão, secagem em spray ou o leito fluidizado. Istofornece grânulos a serem aplicados não diluídos para uso com folhas.
K) Soluções ULV (UL)
10 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidasem 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Istofornece um produto que tem 10 % (peso/peso) de composto (s) ativo (s), que éaplicado sem ser diluído para uso com folhas.
A nota que menciona o efeito de um composto ativo que inibea cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/cj, especificamentede uma estrobilurina ou as misturas que contenham tais compostos para ocombate de Esca podem estar presente como uma etiqueta na embalagem ounas folhas de dados do produto. A nota também pode estar presente no casode preparações que possam ser usadas em combinação com os ingredientesativos.
A atividade dos compostos que inibem a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/c1? particularmente de estrobilurinas emisturas que contenham pelo menos um tal composto e pelo menos um outroingrediente ativo contra Esca foi demonstrada pelos seguintes experimentos:
Exemplos
Exemplo de uso 1 — Experiência no Campo
1 Material, métodos e condições do teste
As experiências foram feitas em um vinhedo em produçãototal com a presença de sintomas da doença nos anos anteriores, colocados emRequena (Valência, Espanha), que usa a variedade Tempranillo enxertada em110-Ritcher, com 25 anos de idade em uma formação com grade de ripas,com irrigação por gotejamento e uma estrutura de plantação de 2,5 χ 2,5 m oque significa 1600 videiras/ha.
As condições ambientais registradas durante a experiênciaforam retiradas da estação meteorológica de 'El Cerrito' - Requena(Valência), obtenção dos dados sobre a temperatura (0C) e chuvas (mm) (verTabela A).
De acordo com os sintomas difundidos da doença aexperiência foi ajustada em faixas (blocos divididos em quatro sublotes de 20videiras cada), com uma superfície por bloco de 500 m2 (80 videiras), com aintenção de apresentar um grande número de videiras com sintomas.
O equipamento de borrifação foi um modelo de borrifadorhidráulico "Maruyama", com um tubo de 50 m, bocal de disco de cerâmica de1 mm de diâmetro e uma pressão de trabalho de 20 bars.
O momento da aplicação foi decidido de acordo com aevolução do estágio de crescimento do vinhedo (ver a Tabela A) e o uso decritérios preventivos de Iuga contra Esca, de acordo com o movimento daseiva existente na videira ao longo de seu ciclo de plantação, sendo estesmomentos os mais ativos para o fungo mencionado acima.
Uma mistura fungicida de Piraclostrobina (composto II-5) commetiram (5 % + 55 %), aplicada a uma taxa de dose de 0,2 % (0,2 kg deformulação comercialmente disponível (nome comercial: Cabrio Top®, umWG da BASF Aktiengesellschaft) por 100 litros de água) em um programa dequatro tratamentos foi usada nas experiências. Um lote não tratado foi usadocomo um controle. Os compostos ativos usados foram aplicados comoformulações comercialmente disponíveis.
As aplicações foram realizadas nos diferentes estágios decrescimento A, B, C e D (ver tabela A).
Tabela A
<table>table see original document page 28</column></row><table>
Codificação BBCH: Compendium of Growth Stage
Identification Keys for Mono-and Dicotyledoneus Plants; Outono de 1994,compilado por Reinhold Stauss, Ciba Geigy AG, Postfach, CH-4002 Basiléia.
2 Resultados
2.1 Seletividade7 a 14 dias depois de cada aplicação, a seletividade foiregistrada visualmente. Não foram observados danos às videiras, isto é, nãoforam observados sintomas de fototoxicidade resultantes da aplicação dainvenção da formulação de ingrediente ativo acima.
2.2 Eficiência
A eficiência do tratamento foi avaliada por observação dafreqüência e da intensidade de ataque por Esca. Todos os lotes elementaresforam avaliados por estimativa de todos os galhos por videira de acordo comuma escala não linear de 5 classes, ver Tabela B
Tabela B:
Escala para as diferentes espécies degalhos que foram testados
<table>table see original document page 29</column></row><table>
a) Freqüência de ataque por Esca
Tabela C:
a)Freqüência de ataque por Esca
<table>table see original document page 29</column></row><table>
1 dados transformados por arcsenV(X/100)os valores seguidos pela mesma letra não são significativamente diferentesde acordo com o teste LSD (P=0,05)
b) Intensidade do ataque de EscaTabela D:
Intensidade do ataque de Esca
<table>table see original document page 30</column></row><table>
1 dados transformados por arcsenV(X/100)
2 as figuras seguidas pela mesma letra não são significativamente diferentesde acordo com o teste LSD (P=0,05)
A avaliação da freqüência e a intensidade do ataque de Escademonstraram que o tratamento de acordo com a presente invenção resultouem um controle surpreendentemente eficaz da doença comparada às plantasde controle (95 % de diferença entre as videiras tratadas de acordo com apresente invenção e as videiras de controle). Além disso, não foramobservados sintomas de fitotoxicidade usando o método da invenção para ocombate de Esca.
Exemplo de uso 2 - Teste de microtítulo para avaliar aeficiência de fungicidas contra Phaeoacremonium aleophílum ePhaeomoniella chlamydospora, dois fungos do complexo esca
Os produtos foram fornecidos como ingrediente ativo dequalidade técnica. As soluções de estoque dos ingredientes ativos forampreparadas em DMSO a uma concentração de 10 OOO ppm de i.a.
Todos os produtos foram testados a 125, 31, 8, 2, 0,5 e 0,125ppm i.a.; a concentração de DMSO era a mesma em todas diluições.
Foram preparadas suspensões de esporo dos fungos para testeem um extrato de levedura, Bacto peptona e meio líquido de glicerol.
Foram adicionados volumes de composto teste e suspensão deesporo, em triplicata, aos poços de placas de microtítulo de 96 poços. Asdensidades ópticas dos poços foram medidas com a ajuda de um fotômetro a405 nm imediatamente depois da preparação.Seguiu-se a incubação das placas a 23 °C. Foram feitas outrasmedidas de densidade ótica depois da incubação de 7 e 14 dias. O crescimentodos poços tratados foi comparado com o crescimento nos poços de controle (=de água).
Neste teste, a inibição do crescimento de Phaeomoniellachlamydospora era forte pelos compostos ativos kresoxim-metila epiraclostrobina, resp. e a inibição do crescimento de Phaeoacremoniumaleophilum era bastante ou mais intensamente inibida pelo composto ativopiraclostrobina.
Exemplo de uso 3 - Eficiência de piraclostrobina contra ocescimento de micélio de diferentes patógenos associados com esca em uvas
Os patógenos eram Phaeoacremonium sp., Phaemoniellachlamydospora e Fomitiporella vitis (patógenos associados com a doençaEsca) assim como Cylindrocarpon destruetans e Botryosphaeria sp.(patógenos freqüentemente isolados da madeira da videira com sintomas de Esca).
Neste experimento discos com diâmetro de 5 mm obtidos deculturas puras dos fungos foram depositados no centro da placas de Petri de90 mm com tendo uma solução de agar com dextrose de batata (PDA) à qualforam adicionadas diferentes concentrações de piraclostrobina (trêsrepetições).
A piraclostrobina foi usada como Comet®, uma formulaçãocomercial da BASF Aktiengesellschaft contendo 250g/l de piraclostrobina. Apiraclostrobina foi aplicada em concentrações de 0, 0,1, 1, 10, 100 e 1000ppm de ingrediente ativo. As concentrações de ingrediente ativo adicionadasao meio de cultura foram determinadas anteriormente por difusão do produtoem ágar inoculadas para a espécie correspondente.
Subseqüentemente os diâmetros dos crescimentos dospatógenos (mm) foram determinados visualmente até que o material do teste(elemento patogênico no meio PDA sem fungicida) colonizasse totalmente asplacas de Petri. Este crescimento foi comparado com aquele obtido dediferentes concentrações de piraclostrobina, determinando a eficiência dofungicida como a proporção entre o diâmetro alcançado pela substância doteste (sem aplicação de produto fungicida) e o diâmetro do crescimento dofungo a uma concentração em particular.
O nível de inibição de crescimento do micélio dos diferentespatógenos para pyraclsotrobin são como a seguir:
Os níveis de inibição de crescimento do micélio paradiferentes espécies de fungos em relação à concentração de fungicida. Osresultados são expressos como percentagens e representam a média de 3repetições
<table>table see original document page 32</column></row><table>
Este experimento demonstra que a piraclostrobina forneceuuma boa atividade em todos os patógenos testados associados com a doençaescaemuvas.
Claims (12)
1. Uso de um composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/c1? caracterizado pelo fato de ser paracombater Esca.
2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que o composto ativo é a estrobilurina.
3. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o composto ativo é um composto de fórmula I:<formula>formula see original document page 33</formula>em queX é halogênio, C1-C4-alquila or trifluorometila;m é 0 ou 1;Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3,C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 ouum grupo Ql<formula>formula see original document page 33</formula>em que # representa a ligação ao anel fenila;A é -O-B, -CH2O-B5 -OCH2-B, -CH2S-B5 -CH=CH-B5 -C=C-B5 -CH2O-N=C(R1)-B5 -CH2S-N=C(R1)-B5 -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B ou -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR35 em queB é fenila, naftila, heteroarila de 5 elementos ou de 6elementos ou heterociclila de 5 elementos ou de 6 elementos, contendo um,dois ou três átomos de N e/ou um átomo de O ou de S ou um ou dois átomosde O e/ou de S, os sistemas do anel sendo não substituídos ou substituídos porum, dois ou três radicais Ra:Ra é independentemente ciano, nitro, amino, aminocarbonila,aminotiocarbonila, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila,C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfinila,C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-alquiloxicarbonila,C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino, di-C1-C6-alquilamino,C1-C6-alquilaminocarbonila, di-C1-C6-alquilaminocarbonila,C1-C6-alquilaminotiocarbonila, di-C1-C6-alquilaminotiocarbonila,C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, fenila, fenóxi, benzila, benzilóxi,heterociclila de 5 ou de 6 elementos, heteroarila de 5 ou de 6 elementos,heteroarilóxi de 5 ou de 6 elementos, C(=NORa)-Rb ou OC(Ra)2-C(Rd)=NORd, os radicais cíclicos, por sua vez, sendo não substituídos ousubstituídos por um, dois ou três radicais Rb:Rb é independentemente ciano, nitro, halogênio, amino,aminocarbonila, aminotiocarbonila, C1-C6-alquila, CrC6-haloalquila,C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi,C1-C6-haloalcóxi, C1-C6-alcoxicarbonila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino,di-C1-C6-alquilamino, C1-C6-alquilaminocarbonila,di-C1-C6-alquilaminocarbonila, C1-C6-alquilaminotiocarbonila,di-C1-C6-alquil-aminotiocarbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi,C3-C6-cicloalquila, C3-C6-Cicloalquenila, fenila, fenóxi, feniltio, benzila,benzilóxi, heterociclila de 5 ou de 6 elementos, heteroarila de 5 ou de 6elementos, heteroarilóxi de 5 ou de 6 elementos ou C(=NORa)-Rb;Ra,Rb são independentemente hidrogênio ou C1-C6-alquila;R1 é hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-Cicloalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-alquiltio;Ré fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, heteroarila de 5 ou de- 6 elementos, heteroarilcarbonila de 5 ou de 6 elementos ou heteroarilsulfonilade 5 ou de 6 elementos, os sistemas de anel sendo não substituídos ousubstituídos por um, dois ou três radicais Ra,C1-C10-alquila, C3-C6-cicloalquila, C2-C10-alquenila,C2-C10-alquinila, C1-C10-alquilcarbonila, C2-C10-alquenilcarbonila,C3-C10-alquinilcarbonila, C1-C10-alquilsulfonila ou C(=NORa)-Rb, os radicaishidrocarbonetos destes grupos sendo não substituídos ou substituídos por um,dois ou três radicais Rc:Rc is independentemente ciano, nitro, amino, aminocarbonila,aminotiocarbonila, halogênio, C1-C6-alquila, CrC6-haloalquila,C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalcóxi,C1-C6-alkoxycarbonila, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino,di-C1-C6-alquilamino, C1-C6-alquilaminocarbonila,di-C1-C6-alquilaminocarbonila, C1-C6-alquilaminotiocarbonila,di-C1-C6-alquilaminotiocarbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-aquenilóxi,C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, heterociclilade 5 ou de 6 elementos, heterociclilóxi de 5 ou de 6 elementos,benzila, benzilóxi, fenila, fenóxi, feniltio, heteroarila de 5 ou de 6 elementos,heteroarilóxi de 5 ou de 6 elementos e heteroariltio,sendo possível que os grupos cíclicos, por sua vez, sejamparcialmente ou completamente halogenados ou tenham ligados aos mesmosum, dois ou três radicais Ra eR é hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, os radicais hidrocarbonetos destes grupos sendo nãosubstituídos ou substituídos por um, dois ou três radicais Rc.
4. Uso de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelofato de que na fórmula I o índice m é zero e os substituintes têm os seguintessignificados:Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3,C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(^N-OCH3)-COOCH3 OU N(-OCH3)-COOCH3;A é -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2O-N=C(R1)-B, Or-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, em queB é fenila, piridila, pirimidila, pirazolila, triazolila, estessistemas de anel sendo não substituídos ou substituídos por um a três radicais Ra;R1 é hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila ou C1-C4-alcóxi;R2 é C1-C6-alquila, C2-C10-alquenila, C3-C6-cicloalquila, estesgrupos sendo não substituídos ou substituídos por um ou dois radicais Rb':Rb' é C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-haloalcóxi, benzila, fenila ou fenóxi;fenila, que não é substituído ou é substituído por um ou doisradicais Ra eR3 e C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila.
5. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o composto ativo é um composto de fórmula II<formula>formula see original document page 36</formula>em queé usadoT é um átomo de carbono ou de nitrogênio,Ra' é halogênio, metila e trifluorometila,y é zero, 1 ou 2,Rb é como definido para a formula I,χ é zero, 1, 2, 3 ou 4.
6. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o composto ativo é um composto de fórmula III<formula>formula see original document page 36</formula>em que são usadosT é um átomo de carbono ou de nitrogênio,Ra representa um ou dois grupos idênticos ou diferentesselecionados entre halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, halogêniometila,halogêniometóxi, metila e trifluorometila, cujos grupos Ra não sãosubstituídos ou são substituídos por um grupoC1-C6-alcoxiimino;V é OCH3 ou NHCH3 eY é CH ou N.
7. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o composto ativo é um composto estrobilurina selecionadoentre piraclostrobin, kresoxim-metil, dimoxistrobina, metil éster do ácido 2-(orto-((2, 5-dimetilfenil-oximetileno) fenil)-3-metóxi-acrílico, picoxistrobina,trifloxistrobina, enestroburin, orysastrobin, metominostrobin, azoxistrobina efluoxastrobin.
8. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o composto ativo é um composto estrobilurina selecionadoentre azoxistrobina, piraclostrobina e picoxistrobina.
9. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o composto estrobilurina é selecionado entre metil éster doácido (2-cloro-5-[1-(3-metil-benziloxiimino)-etil]-benzil)-carbâmico, metiléster do ácido (2-cloro-5-[1-(6-metil-piridina-2-ilmetoxiimino)-etil]-benzil)-carbâmico, metil éster do ácido 2-(orto-((2,5-dimetilfenil-oximetileno) fenil)-- 3-metóxi-acrílico, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenóxi)-5-fluoro-pirimidin-4-ilóxi)-fenil)-2-methoxyiimino-N-metil-acetamida e metil éster do ácido 3-metóxi-2-(2-(N-(4- metóxi -fenil)-ciclopropanocarboximidoilsulfanilmetil)-fenil)-acrílico.
10. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9,caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci é usado juntamente com pelo menosum outro ingrediente ativo.
11. Uso de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelofato de que pelo menos um outro ingrediente ativo é selecionado entremetiram, fenpropimorph e folpet.
12. Método para o combate de Esca, caracterizado pelo fato deque compreende tratar os fungos, seu habitat ou as plantas, solos e/oumateriais a serem mantidos livres dos mesmos com uma quantidade eficaz depelo menos um composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial nonível do complexo b/c1.
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