JP3307396B2 - フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式Ｉ で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有す
る、すなわち Ｘが、CHCH₃またはCHCH₂CH₃を、 R¹が水素またはC₁−C₄−アルキルを、 R²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲ
ン、C₁−C₄−アルキルまたはC₁−C₄−アルコキシを意味
し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合R²は異
なってもよく、 R³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
ロゲン、C₁−C₄−アルキル、C₁−C₄−ハロゲンアルキ
ル、C₁−C₄−アルコキシ、C₁−C₄−ハロゲンアルコキ
シ、C₁−C₄−アルキルチオ、C₁−C₄−アルキルアミノま
たはジ−C₁−C₄−アルキルアミノを意味し、 R⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハ
ロゲン、またはC₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−アルコキ
シ、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、
ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₂−C₆−アルケニル、C₂
−C₆−アルケニルオキシ、C₂−C₆−アルケニルチオ、C₂
−C₆−アルケニルアミノ、Ｎ−C₂−C₆−アルケニル−Ｎ
−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₂−C₆−アルキニル、C₂−
C₆−アルキニルオキシ、C₂−C₆−アルキニルチオ、C₂−
C₆−アルキニルアミノ、Ｎ−C₂−C₆−アルキニル−Ｎ−
C₁−C₆−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水
素残基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていても
よく、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニ
トロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ
ン、C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−
アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボ
ニル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−アルキル
スルホキシル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲン
アルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニル、C₁−C₆−
アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−
アルキルアミノ、C₂−C₆−アルケニルオキシ、C₃−C₆−
シクロアルキル、C₃−C₆−シクロアルキルオキシ、ヘテ
ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、アリール−C₁−C₄−アルコキシ、アリールチ
オ、アリール−C₁−C₄−アルキルチオ、ヘテロアリー
ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C₁−C₄−
アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C₁
−C₄−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分
的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／
または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C₁−C₆−ア
ルキル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキル
スルホニル、C₁−C₆−アルキルスルホキシル、C₃−C₆−
シクロアルキル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲ
ンアルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニル、C₁−C₆
−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆
−アルキルアミノ、C_1-C₆−アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆−
アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキル
アミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−
アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ
（＝NOR⁶）−A_n−R⁷を有してもよく、または C₃−C₆−シクロアルキル、C₃−C₆−シクロアルキルオ
キシ、C₃−C₆−シクロアルキルチオ、C₃−C₆−シクロア
ルキルアミノ、Ｎ−C₃−C₆−シクロアルキル−Ｎ−C₁−
C₆−アルキルアミノ、C₃−C₆−シクロアルケニル、C₃−
C₆−シクロアルケニルオキシ、C₃−C₆−シクロアルケニ
ルチオ、C₃−C₆−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−C₃−C₆
−シクロアルケニル−Ｎ−C₁−C₆−アルキルアミノ、ヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル
チオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ
−C₁−C₆−アルキルアミノ、アリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ
−C₁−C₆−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア
リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールア
ミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−C₁−C₆−アルキルアミ
ノを意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハ
ロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、す
なわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカル
ボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハロゲ
ンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−ア
ルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆
−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−
アルコキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆
−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−
C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキル
アミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボ
ニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、C₂
−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベンジ
ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテ
ロアリールまたはヘテロアリールオキシを有してもよ
く、 R⁵基が水素原子、 C₁−C₁₀−アルキル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₂−C
₁₀−アルケニル、C₂−C₁₀−アルキニル、C₁−C₁₀−アル
キルカルボニル、C₂−C₁₀−アルケニルカルボニル、C₃
−C₁₀−アルキニルカルボニルまたはC₁−C₁₀−アルキル
スルホニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全
にハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下
の基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプ
ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ
チオカルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆
−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁
−C₆−アルキルスルホキシル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁
−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボ
ニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミ
ノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−C₆−アルキルア
ミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニ
ル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−
C₆−アルキルアミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニ
ル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、C₃−C₆−シクロアルキ
ル、C₃−C₆−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、
ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリー
ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有し
てもよく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全に
ハロゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、
すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
カルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハ
ロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆
−アルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁
−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−
C₆−アルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチ
オ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルア
ミノ、C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆
−アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノ
チオカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカル
ボニル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール
オキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝NOR⁶）−A_n−
R⁷を有してもよく、または アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニ
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたは
ヘテロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部分
的に或いは完全にハロゲン化されていてもよく、または
３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−ア
ルキル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキル
カルボニル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−ア
ルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆
−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−
アルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁
−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、
C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アル
キルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカ
ルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
ル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、
ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ
シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ
（＝NOR⁶）−A_n−R⁷を有してもよく、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が
水素またはC₁−C₆−アルキルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 R⁶が水素またはC₁−C₆−アルキルを意味し、 R⁷が水素またはC₁−C₆−アルキルを意味するフェニル
酢酸誘導体、およびその塩に関する。

本発明は、更に上記化合物の製造法およびこれを製造
するための中間生成物、並びに有害な動物および有害菌
類を防除するための、上記化合物を含有する薬剤に関す
る。なお、特許請求の範囲記載のアリールは、炭素数
６、10または14の芳香族基であり、ヘテロアリールは、
５員または６員のヘテロ芳香族基であり、これらの環式
基は特許請求の範囲記載の置換基を有しうる。

害虫を防除するためのフェニル酢酸誘導体は文献によ
り公知である（ヨーロッパ特許出願公開第422597号、同
第463488号、同第370629号、同第460575号、同第472300
号、国際特許出願公開第90/07493号、同第92/13830号、
同第92/18487号各公報）。

本発明は優れた効果を有する新規化合物を提供するこ
とその課題とする。

しかるに、冒頭に定義されたフェニル酢酸誘導体が見
いだされた。更にこれらを製造するための方法および中
間生成物、並びに有機動物および有害菌類を防除するた
めの、上記化合物を含有する薬剤およびその使用法が見
いだされた。

化合物は文献により公知の方法により、種々の方法に
より得られる。

基本的に、化合物Ｉの合成において、まず−Ｃ（Ｘ）
−CO₂R¹で示される基か、或いは−CH₂ON＝Ｃ（R³）−Ｃ
（R⁴）＝NOR⁵で示される基が合成されるかを重要ではな
い。

−Ｃ（Ｘ）−CO₂R¹で示される基の合成は、例えば上
述の引用文献により公知である。

−CH₂ON＝Ｃ（R³）−Ｃ（R⁴）＝NOR⁵の側鎖の合成技
術は、実質的に置換基R³およびR⁴の種類に左右される。

1. R³およびR⁴がハロゲンを示さない場合、−CH₂ON＝
Ｃ（R³）−Ｃ（R⁴）＝NOR⁵で示される基の合成は、一般
的にまず式IIで示されるベンジル誘導体を式IIIで示さ
れるヒドロキシイミンと反応させることにより進行させ
る。

式IIにおけるL¹は求核性の交換可能脱離基、例えばハ
ロゲンまたはスルホネート基、好ましくは塩素、臭素、
沃素、メシレート、トシレートを意味する。

上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒
中、塩基、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンの存在下、Ho
uben−Weyl、第E14b巻、第370ページおよびHouben−Wey
l、第10/1巻、第1189ページに記載の方法に準じて実施
される。

使用されるヒドロキシイミンIIIは例えば対応するジ
ヒドロキシイミンIVを求核的に置換された試薬VIと反応
させることにより得られる。

式VI中L²は求核性の交換可能脱離基、例えばハロゲン
またはスルホネート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、
メシレート、トシレートまたはトリフレートを意味す
る。

上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒
中、塩基、例えば炭酸カリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンの存在
下、Houben−Weyl、第E14b巻、第307頁、370ページおよ
び385ページ、Houben−Weyl、第10/4巻、第55ページ、
第180ページおよび第217頁に記載の方法に準じて実施さ
れる。

1.1 或いは、ベンジル誘導体IIをまずジヒドロキシイ
ミノ誘導体IVと、対応する式Ｖのベンジルオキシム中で
反応させ、次いでＶを求核的に置換された試薬VIと反応
させることにより、化合物Ｉを得ることも可能である。

上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒
中、塩基、例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水素化ナトリウム、ピリジンおよびトリエチレンアミン
の存在下、Houben−Weyl、第10/1巻、第1189ページ、Ho
uben−Weyl、第E14b巻、第307ページ、第370ページおよ
び第385ページ、Houben−Weyl、第10/4巻、第55ペー
ジ、第180ページおよび第217ページ、およびHouben−We
yl、第E5巻、第780ページ、およびに記載の方法に準じ
て実施される。

1.2 また更に式IIIで示される使用されるヒドロキシオ
キシイミンを、カルボニルヒドロキシイミンVIIにより
ヒドロキシアミンIX aまたはこの塩IX bと反応させるこ
とにより製造可能である。

上記式IX b中、Ｑ は塩、ことに無機酸、例えば塩化
物などのハロゲン化物のイオンを示す。

上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒
中、ヨーロッパ特許出願公開第513580号公報、Houben−
Weyl、第10/4巻、第73ページ、またはHouben−Weyl、第
E14b巻、第369ページおよび第385ページに記載の方法に
準じて実施される。

1.3 或いは、ベンジル誘導体IIをまずカルボニルヒド
ロキシイミノ誘導体VIIと、対応する式VIIIのベンジル
オキシイミンを反応させ、次いでVIIIをヒドロキシルア
ミンIX aまたはこの塩IX bを反応させＩを得ることが可
能である。

上記反応はそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、
Houben−Weyl、第E14b巻、第369ページ、Houben−Wey
l、第10/1巻、第1189ページ、Houben−Weyl、第10/4
巻、第73ページ、またはヨーロッパ特許出願公開第5135
80号公報に記載の方法に準じて実施される。

1.4 更に、ベンジル誘導体IIをＮ−ヒドロキシフタル
イミドと反応させ、次いで加水分解に付し、ベンジルヒ
ドロキシルアミンII aを更にII aをカルボニル化合物Ｘ
と反応させて化合物Ｉを製造することも可能である。

上記反応は、それ自体公知方法により、不活性有機溶
媒中、ヨーロッパ特許出願公開第463488号公報およびド
イツ特許出願第4228867.3号に記載の方法により実施さ
れる。

上記反応で使用される、カルボニル化合物Ｘは、例え
ば対応するヒドロキシイミノカルボニル化合物VII aを
求核的に置換された試薬VIと反応させることにより、 または対応するジカルボニル化合物XIをヒドロキシルア
ミンIX aまたはこの塩IX bと反応させることにより得ら
れる。

上記反応は公知の方法により、不活性有機溶媒中、ヨ
ーロッパ特許出願公開第513580号公報、Houben−Weyl、
第10/4巻、第55ページ、第73ページ、第180ページおよ
び第217ページ、Houben−Weyl、第E14b巻、第307ペー
ジ、第369ページ、Houben−Weyl、第E5巻、第780ページ
に記載の方法により実施される。

1.5 同様に、ベンジルヒドロキシルアミンII aをまず
ヒドロキシイミノ誘導体II aと反応させ、対応する式Ｖ
のベンジルイミノ誘導体を得、次いでＶを求核的に置換
された試薬VIと反応させ、上述のようにＩを得ることに
より化合物Ｉを製造することが可能である。

1.6 更に同様に、ベンジルヒドロキシルアミンII aを
まず式XIのジカルボニル誘導体を使用して式VIIIのベン
ジルオキシイミノ誘導体に変換し、次いでVIIIをヒドロ
キシルアミンIX aまたはその塩IX bと反応させ、上述の
ように化合物Ｉを製造することが可能である。

2. R³および／またはR⁴がハロゲンを示す場合の化合物
は、該基がヒドロキシ基を示す対応する前駆物質より、
公知方法（Houben−Weyl、第E5巻、第613ページ、J.Or
g.Chem.36233（1971）、J.Org.Chem.573245（1992）参
照）に準じて得られる。

3. R³および／またはR⁴がＯ、ＳまたはＮ原子を介して
上記分子骨格に結合されている化合物は、該基がハロゲ
ン原子を示す対応する前駆物質により公知方法（Houben
−Weyl、第E5巻、第826ページおよび1280ページ、J.Or
g.Chem.36233（1971）、J.Org.Chem.463623（1981）参
照）に準じて得られる。このハロゲン誘導体の対応する
反応は上記の工程ＩおよびVIIIで実施されると好まし
い。

4. R³および／またはR⁴が酸素を介して上記分子骨格に
結合されている化合物は、該基がヒドロキシ基を示す対
応する前駆物質から、公知方法（Houben−Weyl、第E5
巻、第826−829ページおよびAust.J.Chem.27、1341−９
（1974）参照）に準じて得られる。このアルコキシ誘導
体を得るための対応する反応は上記の工程ＩおよびVIII
で実施されると好ましい。

5. R³がハロゲンを示さない場合の化合物は化合物Ｘを
ヨーロッパ特許出願公開第493711号公報に記載の方法で
ラクトンXIIを使用して、まず対応する安息香酸に変換
し、XIIIを対応するハロゲン化物を用いて、シアノカル
ボン酸XIVに変換し、これをピンナー（Pinner）反応に
より（Angew.Chem.94.1（1982））α−ケトエステルXV
に、次いで誘導体Ｉに変換することにより好ましく得ら
れる（ヨーロッパ特許出願公開第348766号公報、ドイツ
特許出願第3705389号、同第178826号、同第3623921号各
公報）。

R¹が水素を意味する場合の化合物Ｉは、上記方法によ
り、エステルXVのケン化およびこれに次ぐ反応により得
られる。

化合物IIは公知であり（ヨーロッパ特許出願公開第51
3580号、同第477631号、同第463488号、同第370629号、
同第460575号各公報）、上記公報に記載の方法により製
造可能である。

化合物ＩはＣ＝ＣおよびＣ＝Ｎの二重結合に基づくE/
Z異性体混合物としての製造法により得られ、これを例
えば結晶化またはクロマトグラフィーにより、慣用の方
法で個々の化合物に分離することができる。

上記方法により異性体混合物を得る場合、一般的には
分離が絶対的に必要であるというわけではなく個々の異
性体を場合に応じて使用のための調整の間にまたは使用
に際して（例えば光、酸または塩基の作用により）それ
ぞれ変換することが可能である。使用後、例えば処理さ
れた植物、防除されるべき病原菌または生物的細菌にお
いて植物を処理する際に上記の変換を行うことも可能で
ある。

Ｃ＝Ｘの二重結合に関して、化合物ＩのＥ−異性体の
もたらす効果が好ましい（−CO₂R¹基に体する−OCH
₃基、−CH₃基、および−CH₂CH₃基に基づく形状）。

−Ｃ（R3）＝NOCH2−二重結合に関して、化合物Ｉのc
is−異性体のもたらす効果が好ましい（−OCH₂−基に対
するR³で示される基の形状）。

化合物Ｉに関する上記定義において一般的に下記の基
により代表される集合的概念を用いる。

ハロゲン：弗素、塩素、臭素、沃素、 アルキル:1−４、６または10個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐状のアルキル基、例えばC₁−C₆アルキル、例え
ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル,2,2−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロ
ピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、４−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−メチルブチル、2,
2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメ
チルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、1,
1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピ
ル、１−エチル１−メチル−プロピルおよび１−エチル
−２−メチルプロピル、 アルキルアミノ：例えば上述の１−６個の炭素原子を有
する直鎖または分岐状のアルキル基を有するアミノ基、 ジアルキルアミノ：例えば上述の１−６個の炭素原子を
有する、それぞれ独立に直鎖状または分岐状の２個のア
ルキルを有するアミノ基、 アルキルカルボニル:1−10個の炭素原子を有し、カルボ
ニル基（−CO−）を介して骨格に結合されている直鎖状
または分岐状のアルキル基、 アルキルスルホニル:1−６個または10個の炭素原子を有
し、スルホニル基（−SO₂−）を介して骨格に結合する
直鎖状または分岐状のアルキル基、 アルキルスルホキシル:1−６個の炭素原子を有し、スル
ホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合する
直鎖状または分岐状のアルキル基、 アルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−CO−）を
介して骨格に結合する、上述のような１−６個の炭素原
子を有するアルキルアミノ基、 ジアルキルアミノカルボニル：カルボニル基（−CO−）
を介して骨格に結合する、上述のような、各アルキル基
ごとに１−６個の炭素原子それぞれ有するジアルキルア
ミノ基、 アルキルアミノチオカルボニル：チオカルボニル基（−
CS−）を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のア
ルキルアミノ基、 ジアルキルアミノチオカルボニル：チオカルボニル基
（−CS−）を介して骨格に結合する、上述のような、各
アルキル基ごとに１−６個の炭素原子をそれぞれ有する
ジアルキルアミノ基、 ハロゲンアルキル：水素原子が部分的にまたは完全に上
述のようなハロゲン原子により代替されている,1−６個
の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、
例えばC₁−C₂ハロゲンアルキル、例えばクロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロ
メチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、2,
2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、２
−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−2,2−ジ
フルオロエチル、2,2−ジクロロ−２−フルオロエチ
ル、2,2,2−トリクロロエチル、およびペンタフルオロ
エチル。

アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合す
る、上述のような、１−４個または６個の炭素原子を有
する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばC₁−C₆ア
ルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピ
ルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１
−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、
1,1−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メ
チルブチルオキシ、 ２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、2,
2−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキ
シ、ヘキシルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、
1,2−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオ
キシ、２−メチルペンチルキシ、３−メチルペンチルオ
キシ、４−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチ
ルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチル
ブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメ
チルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、１−
エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、1,1,2
−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロ
ピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、
１−エチル−２−メチルプロピルオキシ。

アルコキシカルボニル：オキシカルボニル基（−OC（＝
Ｏ）−）を介して骨格に結合する、１−６個の炭素原子
を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。

ハロゲンアルコキシ：水素原子が部分的にまたは完全に
例えば上述のハロゲン原子により代替されてもよく、酸
素原子を介して骨格に結合される、１−６個の炭素原子
を有する直鎖状または分岐状のアルキル基。

アルキルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合
される、上述のような,1−４個のまたは６個の炭素原子
を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、例えばC₁−
C₆アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メ
チルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、1,1−ジ
メチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチ
オ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、2,
2−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、
ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメ
チルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチ
ルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチル
ペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチ
ルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチ
ルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチ
ルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチ
ルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリ
メチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピル
チオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。

シクロアルキル:3−６個の炭素原子環員を有する単環式
アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、およびシクロヘキシル。

アルケニル:2−６個のまたは10個の炭素原子を有し、任
意位置に１個の二重結合を有する直鎖状または分岐状の
アルケニル基、例えばC₂−C₆アルケニル、例えばエテニ
ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテ
ニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１
−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペン
テニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、
２−メチル−１−ブテニル、 ３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニ
ル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテ
ニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブ
テニル、３−メチル−３−ブテニル、1,1−ジメチル−
２−プロペニル、1,2−ジメチル−１−プロペニル、1,2
−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペ
ニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、
２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５
−ヘキセニシル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メ
チル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、
４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテ
ニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−
ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル
−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−
メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニ
ル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペ
ンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−
４−ペンテニル、1,1−ジメチル−２−ブテニル、1,1−
ジメチル−３−ブテニル、1,2−ジメチル−１−ブテニ
ル、1,2−ジメチル−２−ブテニル、1,2−ジメチル−３
−ブテニル、1,3−ジメチル−１−ブテニル、1,3−ジメ
チル−２−ブテニル、1,3−ジメチル−３−ブテニル、
2,2−ジメチル−３−ブテニル、3,3−ジメチル−１−ブ
テニル、2,3−ジメチル−２−ブテニル、2,3−ジメチル
−３−ブテニル、3,3−ジメチル−１−ブテニル、3,3−
ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテ
ニル、２−エチル−３−ブテニル、1,1,2−トリメチル
−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロ
ペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、お
よび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。

アルケニルオキシ:2−６個の炭素原子を有し、任意位置
に１個の二重結合を有し、酸素原子（−Ｏ−）を介して
骨格に結合される直鎖状または分岐状のアルケニル基。

アルケニルチオおよびアルケニルアミノ:2−６個の炭素
原子を有し、任意位置に１個の二重結合を有し、（アル
ケニルチオが）硫黄原子を介して、または（アルケニル
アミノが）窒素原子を介して骨格に結合する直鎖状また
は分岐状のアルケニル基。

アルケニルカルボニル:2−10個の炭素原子を有し、任意
位置に１個の二重結合を有し、カルボニル基（−CO−）
を介して骨格に結合する直鎖状または分岐状のアルケニ
ル基。

アルキニル:2−10個の炭素原子を有し、任意位置に三重
結合を有する直鎖状または分岐状のアルキニル基、例え
ばC₂−C₆アルキニル、例えばエチニル,2−プロピニル、
２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピ
ニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチ
ニル、２−メチル−３−ブチニル、1,1−ジメチル−２
−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシ
ニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチ
ニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−
ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル
−２−ペンチニル、1,1−ジメチル−２−ブチニル、1,1
−ジメチル−３−ブチニル、1,2−ジメチル−３−ブチ
ニル、2,2−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２
−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−
３−ブチニル、および１−エチル−１−メチル−２−プ
ロピニル。

アルキニルオキシ、アルキニルチオおよびアルキニルア
ミノ:2−６個の炭素原子を有し、任意位置に三重結合を
有し、（アルキニルオキシが）酸素原子を介して、また
は（アルキニルチオが）硫黄原子を介して、または（ア
ルキニルアミノ）が窒素原子を介して、骨格と結合され
る直鎖状または分岐状のアルキニル基。

アルキニルカルボニル:3−10個の炭素原子を有し、任意
位置に三重結合を有し、カルボニル基（−CO）を介して
骨格に結合される直鎖状または分岐状のアルキニル基。

シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロア
ルケニルチオ、およびシクロアルケニルアミノ：直接ま
たは（シクロアルケニルオキシが）酸素原子を介して、
または（シクロアルケニルチオが）硫黄原子を介して、
または（シクロアルケニルアミノが）窒素原子を介して
骨格に結合される、３−６個の炭素環員を有する単環式
アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニ
ル、シクロペンテニル、またはシクロヘキセニル。

シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、およびシクロ
アルキルアミノ：（シクロアルキルオキシが）酸素原子
を介して、（シクロアルキルチオが）硫黄原子を介し
て、および（シクロアルキルアミノが）窒素原子を介し
て骨格に結合される、３−６個の炭素環員を有する単環
式アルケニル基、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル。

ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリ
ルチオ、およびヘテロシクリルアミノ：酸素、窒素、硫
黄のうちの１個−３個のヘテロ原子を有し、直接または
（ヘテロシクリルオキシが）酸素原子を介して、または
（ヘテロシクリルチオが）硫黄原子を介して、または
（ヘテロシクリルアミノが）窒素原子を介して骨格と結
合される３員−６員の飽和または部分的に不飽和の単環
式または多環式複素環基、例えば２−テトラヒドロフラ
ニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−
テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２
−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリ
ジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリジ
ニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニ
ル、５−イソキサゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４
−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾ
リジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニ
ル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チ
アゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリ
ジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−３−イル、1,2,4
−オキサジアゾリジン−５−イル、1,2,4−チアジアゾ
リジン−３−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−５−イ
ル、1,2,4−チアジアゾリジン−３−イル、1,3,4−オキ
サジアゾリジン−２−イル、1,3,4−チアジアゾリジン
−２−イル、1,3,4−トリアゾリジン−３−イル、1,3,4
−オキサジアゾリン−２−イル、1,3,4−オキサジアゾ
リン−２−イル、1,3,4−トリアゾリジン−２−イル、
2,3−ジヒドロフロ−２−イル、2,3−ジヒドロフロ−３
−イル、2,3−ジヒドロフロ−４−イル、2,3−ジヒドロ
フロ−５−イル、2,5−ジヒドロフロ−２−イル、2,5−
ジヒドロフロ−３−イル、2,3−ジヒドロチエン−２−
イル、2,3−ジヒドロチエン−３−イル、2,3−ジヒドロ
チエン−４−イル、2,3−ジヒドロチエン−５−イル、
2,5−ジヒドロチエン−２−イル、2,5−ジヒドロチエン
−３−イル、2,3−ジヒドロピロール−２−イル、2,3−
ジヒドロピロール−３−イル、2,3−ジヒドロピロール
−４−イル、2,3−ジヒドロピロール−５−イル、2,5−
ジヒドロピロール−２−イル、2,5−ジヒドロピロール
−３−イル、2,3−ジヒドロイソキサゾール−３−イ
ル、2,3−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、2,3−ジ
ヒドロイソキサゾール−５−イル、4,5−ジヒドロイソ
キサゾール−３−イル、4,5−ジヒドロキソキサゾール
−４−イル、4,5−ジヒドロキソキサゾール−５−イ
ル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、2,5−ジ
ヒドロイソチアゾール−４−イル、2,5−ジヒドロイソ
チアゾール−５−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール
−３−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−４−イ
ル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、4,5−ジ
ヒドロイソピラゾール−３−イル、4,5−ジヒドロイソ
ピラゾール−４−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾール
−５−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−３−イ
ル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、2,5−ジ
ヒドロイソピラゾール−５−イル、2,3−ジヒドロオキ
サゾール−５−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−４
ピル、2,3−ジヒドロオキサゾール−５−イル、4,5−ジ
ヒドロオキサゾール−３−イル、4,5−ジヒドロオキサ
ゾール−４−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−５−
イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−３−イル、2,5−ジ
ヒドロオキサゾール−４−イル、2,5−ジヒドロオキサ
ゾール−５−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−２−イ
ル、2,3−ジヒドロチアゾール−４−イル、2,3−ジヒド
ロチアゾール−５−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−
２−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−４−イル、4,5−
ジヒドロチアゾール−５−イル、2,5−ジヒドロチアゾ
ール−２−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−４−イ
ル、2,5−ジヒドロチアゾール−５−イル、2,3−ジヒド
ロイミダゾール−２−イル、2,3−ジヒドロイミダゾー
ル−４−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−５−イ
ル、4,5−ジヒドロイミダゾール−２−イル、4,5−ジヒ
ドロイミダゾール−４−イル、4,5−ジヒドロイミダゾ
ール−５−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−２−イ
ル、2,5−ジヒドロイミダゾール−４−イル、2,5−ジヒ
ドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−
モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジイル、
４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４
−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミ
ジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒ
ドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、1,3,
5−テトラヒドロトリアジン−２−イル、1,2,4−テトラ
ヒドロトリアジン−３−イル、1,3−ジヒドロオキサジ
ン−２−イル、1,3−ジチアン−２−イル、２−テトラ
ヒドロピラニル、1,3−ジオキソラン−２−イル、２−
テトラヒドロピラニル、1,3−ジオキソラン−２−イ
ル、3,4,5,6−テトラヒドロピリジン、4H−1,3−チアジ
ン−２−イル、4H−3,1−ベンゾチアジン−２−イル、
1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロチエン−２−イ
ル、2H−1,4−ベンゾチアジン−３−イル、2H−1,4−ベ
ンゾオキサジン−３−イル、1,3−ジヒドロオキサジン
−２−イル、1,3−ジチアン−２−イル。

アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカ
ルボニルおよびアリールスルホニル：直接、または（ア
リールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を介して、または
（アリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）を介して、また
は（アリールカルボニルが）カルボニル基（−CO−）を
介して、または（アリールスルホニルが）スルホニル基
（−SO₂−）を介して、骨格と結合される芳香族単環式
または多環式炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、
フェナントラニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、
フェナントレニルオキシ、および対応するカルボニル基
およびスルホニル基。

アリールアミノ：窒素原子を介して骨格に結合される芳
香族単環式または多環式炭化水素基。

ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
ルチオ、ヘテロアリールカルボニルおよびヘテロアリー
ルスルホニル：炭化水素の環員の他に、付加的に１−４
個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素
原子または１個の硫黄原子、または１個の酸素原子また
は１個の硫黄原子を有してもよく、直接または（ヘテロ
アリールオキシが）酸素原子（−Ｏ−）を介して、また
は（ヘテロアリールチオが）硫黄原子（−Ｓ−）を介し
て、（ヘテロアリールカルボニル）がカルボニル（−CO
−）を介して、または（ヘテロアリールスルホニルが）
スルホニル（−SO₂−）を介して骨格に結合される芳香
族単環式または多環式基（例えば、１−３個の窒素原子
を有する５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１−３
個の窒素原子を環員として有する５員環ヘテロアリー
ル、例えば２−ピロリル、３−ピラゾリル、３−ピラゾ
リル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾ
リル、４−イミダゾリル、1,2,4−チアゾール−３−イ
ルおよび1,3,4−チアゾール−２−イル、または１−４
個の窒素原子、または１−３個の窒素原子および１個の
窒素原子または酸素原子、または１個の酸素原子または
１個の硫黄原子を含有する５員環ヘテロアリール：窒素
原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素
原子および１個の硫黄原子または酸素原子、または１個
の酸素原子または硫黄原子を環員として含有してもよい
５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−
ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、
５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチ
アゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−
ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−
オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４
−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４
−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−３−イ
ル、1,2,4−オキサジアゾール−５−イル、1,2,4−チア
ジアゾール−３−イル、1,2,4−チアジアゾール−５−
イル、1,2,4−チアゾール−３−イル、1,3,4−オキサジ
アゾール−２−イル、1,3,4−チアジアゾール−２−イ
ル、1,3,4−チアゾール−２−イル、または１−３個の
窒素原子、または１個の窒素原子および／または１個の
酸素原子または硫黄原子を含有する、ベンゾ縮合された
５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素
原子、または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子
または酸素原子、または１個の酸素原子または１個の硫
黄原子を環員として有してもよく、２個の隣接する炭素
原子環員または１個の窒素原子とこれに隣接する炭素環
員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により連結され
てもよい、５員環ヘテロアリール基、または１−４個窒
素原子を有する、または窒素原子を介して結合される５
員環のヘテロアリール、または１−３個の窒素原子を有
する、窒素原子を介して結合されベンゾ縮合されている
５員環ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素
原子、または１−３個の窒素原子を環員として有しても
よく、２個の隣接する炭化水素環員がブタ−1,3−ジエ
ン−1,4−ジイル基により連結されていてもよく、環が
１個の窒素原子環員を介して骨格に連結される、５員ヘ
テロアリール基、または１−３個のまたは１−４個の炭
素原子を有する６員環ヘテロアリール：炭素原子の他
に、１−３個のまたは１−４個の窒素原子を環員として
有してもよい６員環ヘテロアリール基、例えば２−ピリ
ジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダ
ジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピ
リミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、1,3,
5−トリアジン−２−イル、1,2,4−トリアジン−３−イ
ルおよび1,2,4,5−テトラジン−３−イル、および１−
４個の窒素原子を含有する、ベンソ縮合された６員環ヘ
テロアリール:2個の隣接する炭素原子環員がブタ−1,3
−ジエン−1,4−ジイル基により連結されていてもよい
６員環ヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリ
ン、キナゾリン、キノキサリン）または対応するオキシ
−基、チオ−基、カルボニル−基、またはスルホニル−
基。

ヘテロアリールアミノ：炭素原子環員の他に付加的に１
−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子と１個の酸
素原子または１個の硫黄原子を含有してもよく、１個の
窒素原子を介して骨格に結合されている芳香族単環式ま
たは多環式基。

「部分的にまたは完全に」と称するのは、各基におい
て水素原子が部分的にまたは全て、同じかあるいは異な
る上述のハロゲン原子に代替されていてもよいという性
質を意味する。

植物学的作用を顧慮すると、式Ｉの化合物のｍが０を
示すと好ましい。

同様に、式Ｉの化合物R¹がメチルを示すと好ましい。

これに加えて、R³が水素、ヒドロキシ、シクロプロピ
ル、塩素、メチル、エチル,1−メチルエチル、メトキ
シ、メチルチオ、またはフェニルを示す場合の化合Ｉが
好ましい。

R³がメチルを示す場合の化合Ｉも好ましい。

R³がメトキシを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。

更にR³がヒドロキシを示す場合の化合物Ｉも好まし
い。

また、R³が塩素を示す場合の化合物Ｉも好ましい。

R⁴が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、塩素、メチ
ル、エチル、iso−プロピル、メトキシまたはメチルチ
オを示す場合の化合物Ｉも更に好ましい。

更にR⁴がメチルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。

また、R⁴がメトキシを示す場合の化合物Ｉが好まし
い。

更にR⁴がヒドロキシを示す場合の化合物Ｉが好まし
い。

更にR⁴がエチルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。

R⁴がiso−プロピルを示す化合物Ｉも好ましい。

R⁴がシクロプロピルを示す場合の化合物Ｉも更に好ま
しい。

更に化合物ＩのR⁴が置換されてもよいアリールまたは
ヘテロアリールを示すと好ましい。

またR⁴が置換されてもよいピリジル、ピリミジル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、またはトリアジニルを示す場
合の化合物Ｉも好ましい。

更にR⁴が置換されてもよいフリル、チエニル、または
ピロリルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。

化合物ＩのR⁴が置換されてもよいオキサゾリル、チア
ゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イソチアゾ
リル、またはイミダゾリルを示すと好ましい。

またR⁴が置換されてもよいオキサゾリル、チアジアゾ
リル、またはトリアゾリルを示す場合の化合物Ｉが好ま
しい。

更に化合物ＩにおいてR⁴が非置換のフェニルか、また
は以下の基、すなわちニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ア
ミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロ
ゲン、C₁−C₄アルキル、C₁−C₄ハロゲンアルキル、C₁−
C₄アルコキシ、C₁−C₄ハロゲンアルコキシ、C₁−C₄アル
キルアミノ、ジ−C₁−C₄−アルキルアミノ、C₁−C₄アル
キルスルホニル、C₁−C₄アルコキシカルボニル、C₁−C₄
アルキルアミノカルボニル、またはジ−C₁−C₄−アルキ
ルアミノカルボニルを有するフェニルを示すとこのまし
い。

また、R⁵が水素,C₁−C₆アルキル、アリールアルキ
ル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシアルキ
ル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールまたはヘ
テロアリールを示す場合の化合物Ｉが好ましい。

更に、R⁵がC₁−C₆アルキル基を示す化合物Ｉが好まし
い。

またR⁵メチルまたはエチルを示す化合物Ｉが好まし
い。

化合物ＩのR⁵がアリールオキシアルキルまたはヘテロ
アリールオキシアルキルを示すと好ましい。

更に、R⁵がアリールアルキルまたはヘテロアリールア
ルキルを示す場合の化合物Ｉが好ましい。

R⁵がアリールまたはヘテロアリールを示す化合物Ｉが
好ましい。

ＸがNOCH₃を示す化合物Ｉが好ましい。

またＸがCHOCH₃を示す化合物Ｉが好ましい。

ＸがCHCH₃またはCHCH₂CH₃を示す化合物Ｉも好まし
い。

その使用を考慮すると、以下の各表に示す化合物Ｉが
ことに好適である。

表１ 一般式I.1 で表され、式中（R²）_ｍが水素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表２ 一般式I.1 で表され、式中（R²）_ｍが塩素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表３ 一般式I.2 で表され、式中（R²）_ｍが水素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表４ 一般式I.2 で表され、式中（R²）_ｍが塩素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表５ 一般式I.3 で表され、式中（R²）_ｍが水素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表６ 一般式I.3 で表され、式中（R²）_ｍが塩素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表７ 一般式I.4 で表され、式中（R²）_ｍが水素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

表８ 一般式I.4 で表され、式中（R²）_ｍが塩素を意味し、各化合物の置
換基R³、R⁴およびR⁵の組み合わせが表Ａの各１行に対応
する化合物。

化合物Ｉは殺菌剤として適している。

化合物Ｉは広範囲の植物病原菌、ことに子嚢菌類、担
子菌類に対して顕著な有効性を示す。化合物Ｉは一部で
は総合的効果を有し、葉−および土壌殺菌剤としても使
用される。

新規化合物は様々な栽培植物、例えば小麦、ライム
ギ、大麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、芝、綿花、
大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植
物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、
並びにこれらの植物の種子に対する種々の菌類の防除に
ことに重要な意味を有する。

新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適して
いる。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s;うどん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Erysiphe cich
oracearum）およびスフェロテカ・フリギネア（Sphaero
theca fuliginea）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
r）、 穀物類のプッキニア（Puccinia）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Rhizoctonia）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）
種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inae
qalis;腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporiu
m）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Septoria nodoru
m）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Bortyt
is cinerea;灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotricho
ides）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェス
タンス（Phytophthora infestans）、 種々の植物のフサリウム（Fusarium）およびベルチキ
ルリウム（Verticillium）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viti
cola）、 果実および野菜のアルテルナリア（Alternaria）種。

化合物Ｉは、菌類および菌類から保護されるべき植
物、種子、資材および土壌を殺菌有効量の有効物質で処
理するという方法で使用される。資材、植物または植物
が菌類に感染する以前または後にこれを使用することが
可能である。

新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョ
ン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工
可能である。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよシクロプロパンカルボン酸のオルト−置換ベン
ジルエステルの細分および均一な分配が保証されるべき
である。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤およ
び／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ、こ
の際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエ
チレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネー
トおよびアリールスルホネート）および分散剤例えばリ
グニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当す
る。

本発明の化合物による殺菌剤は有効物質を、一般的に
は0.1−95重量％、好ましくは0.5−90重量％含有する。

その使用量は所望の効果の種類により異なるが、0.01
−2.0kg/lヘクタールとされる。

種子を処理する場合には、1kgの種子に対する一般的
な有効物質使用量は0.001−0.1g、好ましくは0.01−0.0
5gである。

本発明の薬剤は他の有効物質、例えば除草剤、殺虫
剤、生長調整剤、殺菌剤、或は堆肥とともに、殺菌剤と
しての使用形態を得ることも可能である。

殺菌剤を混合することにより、多くの場合において殺
菌効果範囲を拡大することが可能となる。

以下に列挙する各殺菌剤と本発明の化合物を共に使用
することが可能である。以下の例は組み合わせの可能性
を説明するためのものであり、本発明を制限するもので
はない。

硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカ
ルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）、 N'N−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）
−ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロト
ネート、 ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジ
メチルアクリレート、 ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロ
ピルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、 2,4−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−
トリアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル〕−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−1,3−ジチオロ−（4,5−ｂ）−キノキサリ
ン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾー
ル、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）−テトラ
ヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′,N′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−1,2,3−チア
ジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン、 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド、 ２−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−３−カル
ボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド、 2,5−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシ
ルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロロ
エチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリ
クロロ−エチル）−ホルムアミド）、 １−（3,4−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−トリクロロエタン、 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたは
その塩、 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンま
たはその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−ピペリジン、 １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−エチル
−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール、 １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H
−1,2,4−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロロフ
ェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェ
ニル）−５−ピリミジン−メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−
６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノ
ール、 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼンおよび他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ
−フロイル（２）−アラニネート、 DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′
−メトキシアセシル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−D,L−２−アミノブチロラクトン、 DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）−アラニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロロフェ
ニル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン、 ３−（3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 ３−（3,5−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシク
プロパン−1,2−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノ〕−アセトアミド、 １−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−ペンチル〕
−1H−1,2,4−トリアゾール、 2,4−ジフルオロ−α−（1H−1,2,4−トリアゾール−
１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−2,6−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３−ク
ロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシ
リル）−メチル）−1H−1,2,4−トリアゾール。

式Ｉの化合物は昆虫類、蜘蛛類、線虫類による悪影響
を防除するために好適に使用される。本発明の化合物は
植物保護並びに衛生、貯蔵品の保護、獣医学の各分野で
も害虫防除剤として使用可能である。

害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばアグロテス
・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロテス・セゲ
タム（Agrotis segetum）、アラバマ・アルジラセア
（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲマタリ
ス（Anticarsia gemmatalis）、アルジレスチア・コン
ジュゲラ（Arggresthia conjugella）、オートグラフ
ァ・ガマ（Autographa gamma）、ブパラス・ピニアリ
ウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ
（Cacoecia murinana）、カプア・レチキュラナ（Capu
a reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatob
ia brumata）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Cho
ristoneura fumiferana）、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルピ
ス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta）、チデイア・
ポモネーラ（Cydia pomonella）、デンドロリマス・ピ
ニ（Dendrolimus pini）、ダイアフェニア・ニチダリ
ス（Diaphania nitidalis）、ダイアトラエア・グルン
ディオセーラ（Diatraea grndiosella）、エアリアス
・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルパス
・リグノセーラス（Elasmopalpus lignosellus）、オ
イポエシリア・アムピグエーラ（Eupoecilia ambiguel
la）、エベトリア・ブーリアナ（Evetria boulian
a）、フェルチア・サブテーラネア（Feltia subterran
ea）、ガレリア メロネーラ（Galleria mellonell
a）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholita funebran
a）、グラホリタ・モレスタ、（Grapholita molest
a）、ヘリオテス・アルミゲラ（Heliothis armiger
a）、ヘリオテス・ピレセンス（Heliothis virescen
s）、ヘリオテス・ジー（heliothis zea）、ヘールラ
・アンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフ
ォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア
・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノムータ・マリ
ネラス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・
リコペルシセーラ（Keifferia lycopersicella）、ラ
ムブディナ・フィセラリア（Lambdina fiscellari
a）、ラフィグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、
ロイコプテラ・カフィーラ（Leucoptera coffeell
a）、ロイコプテラ・シテルラ（Leucoptera scitell
a）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Lithocollet
is blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia b
otrana）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Loxo
stege sticticalis）、リマントリア・ディスパー（Ly
mantria dispar）、リマントリア・モナチャ（Lymantr
ia monacha）、リオネチア・クレルケーラ（Lyonetia
clerkella）、マラコソマ・ノイストリア（Malacosom
a neustria）、マメストラ・ブラシーカエ（Mamestra
brassicae）、オルギィア・プソイドツガタ（Orgyia
pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostri
nia nubilalis）、パノリス・フラメア（Panolis fla
mea）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Pectinophor
a gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（peridroma
Saucia）、ファレラ・ブスファーラ（Phalera bucep
hala）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Phthorimae
a operculella）、フィロチスティス・シトレーラ（Ph
yllochitis citrella）、ピエリス・ブラシーカ（Pier
is brassicae）、プラティペナ・スカルブラ（Plathyp
ena scarbra）、プルテーラ・キシロステーラ（plutel
la xylostella）、プソイドプルシア・インクルデンス
（Pseudoplusia includens）、フィアシオニア・フル
ストラナ（Phyacionia frustrana）、スクロビパルプ
ラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトト
ロガ・セレレーラ（Sitotroga cerelella）、スパルガ
ノティス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、
スポドプテラ・フルジペルダ（Spodoptera frugiperd
a）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littora
lis）、スポドプテラ・リチュラ（Spodoptera litur
a）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Thaumatopoea
pityocampa）、トリトリックス・ビリダナ（Tortrix
viridana），トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、ザイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canad
ensis）が属する。

鞘翅目（Coleoptera）としては例えばアグリラス・シ
ヌアタス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネ
アタス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブス
キュラス（Agriotes abscurus）、アンフィマーラス・
ソルスティティアリス（Amphimallus solstitiali
s）、アニサンドラス・ディスパー（Anisandrus dispa
r），アンソノムス・グランディス（Anthonomus grand
is）、アンソノムス・ポモラム（Anthonomus pomoru
m）、アトマリア・リネアリム（Atomaria lineari
s）、ブラストファグス・ピリペルダ（Blastophagus p
iniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga un
data）、ブルカス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanu
s）、ブルカス・ピソラム（Bruchus pisorum）、ブル
カス・ベチュラエ（Bruchus betulae）、ブルカス・レ
ンティス（Bruchus lentis）、カシィーダ・ネビュロ
ーサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ
（Cerotoma trifurcata）、シュートリーンカス・アッ
シミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、シュートリ
ーンカス・ナビ（Ceuthorrhynchus napi）、チャエト
クネマ・ティビアリル（Chaetocnema tibialis）、コ
ノデラス・ベスペルティナス（Conoderus vespertinu
s）、クリオセリス・アスパラギー（Crioceris aspara
gi）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Diabrotica
longicornis）、ダイアブロティカ・12−プンクタタ
（Diabrotica 12−punctata）、ダイアブロティカ・ビ
ルジフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラシュナ
・バリベスティス（Epilachna varivestis）、エピト
リックス・ヒルティペニス（Epitrix hirtipennis）、
オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothru
s brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylob
ius abietis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postic
a）、ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera brunneipenni
s）、イプス・ティポグラファス（Ips typographu
s）、レマ・ビリネアタア（Lema bilineata）、レマ・
メラノプス（Lema melanopus）、レプチノタルサ・デ
セムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニ
ウス・カリフォルニカス（Limonius californicus）、
リソルホプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus o
ryzophilus）、メラノタス・コミュニス（Melanotus c
ommunis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aen
eus）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippo
castani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha mel
olontha）、オンレマ・オリーザ（Onlema oryzae）、
オルティオリーンカス・サルカタス（Ortiorrhynchus
sulcatus）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ortior
rhynchus ovatus）、ファエドン・コックレアリア（Ph
aedon cochleariae）、ピロトレタ・クリソセファラ
（Phyllotreta chrysocephala）、フィロフィガ・エス
ピー（Phyllophaga sp.）、フィロペルサ・ホルティコ
ラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモ
ラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリ
オラタ（Phyllotreta striolata）、ポピーリア・ジャ
ポニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアタス
（Sitona lineatus）、シトフィラス・グラナリア（Si
tophilus granaria）が属する。

双翅目（Diptera）としてはアエデス・アエジプティ
（Aedes aegypti）、アエデス・ベクサンス（Aedes v
exans）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha l
udens）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles ma
culipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis
capitata）、クリソミヤ・ベジーアナ（Chrysomya b
ezziana）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Chrysomya
hominivorax）、クリソミヤ・マセーラリア（Chrysom
ya macellaria）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Cont
arinia sorghicola）、コルディロビア・アンスロポフ
ァガ（Cordylobia anthropophaga）、キュレックス・
ピピエンス（Culex pipiens）、ダカス・キュキュルビ
テア（Dacus cucurbitae）、ダカス・オレアレ（Dacus
oleae）、ダシネウラ・ブラシーカ（Dasineura bras
sicae）、ファニア・カニキュラリス（Fannia canicul
aris）、ガステロフィラス・インティティナリス（Gast
erophilus intestinalis）、グロシア・モルシタンス
（Glossia morsitans）、ヘマトビア・イリタンス（Ha
ematobia irritans）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Haplodiplosis equestris）、ヒーレミア・プラ
チュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ
（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サチバエ（Liri
omyza sativae）、リリオミザ・トリフォリィ（Liriom
yza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia capr
ina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ル
シリア・セリカタ（Lucilia sericata）、リコリア・
ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マエティオラ
・デストラクター（Mayetiola destructor）、ムスカ
・ドメスティカ（Musca domestica）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Muscina stabulans）、オエストラス・オ
ビス（Oestrus ovis）、オッシネーラ・フリット（Osc
inella frit）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Pegomya h
ysocyami）、フォルビア・アンティカ（Phorbia antiq
ua）、フォルビア・ブラシーカ（Phorbia brassica
e）、フォレビア・コアルクタタ（Phorbia coarctat
a）、ラゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、
ラゴレティス・ポモネーラ（Rhagoletis pomonell
a）、タバナス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、ティ
プラ・オレラセア（Tipula oleracea）、ティプラ・パ
ルドサ（Tipula paludosa）が属する。

総翅目（Thysanoptera）として例えばフランクリニエ
ーラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニ
エーラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidenta
lis）、フランクリニエーラ・トリティン（Frankliniel
la tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothr
ips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryza
e）、スリップス・パルミ（Thrips palmi）、スリップ
ス・タバシ（Thrips tabaci）、が属する。

膜翅目（Hymentoptera）としては例えばアサリア・ロ
ザエ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Atta
cephalotes）、アタ・セックスデンス（Atta sexden
s）、アタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ
・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テス
チュディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウ
ム・ハァラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノ
プシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプ
シス・インビクタ（Solenopsis invicta）が属する。

異翅亜目（Heteroptera）としては例えばアクロステ
ルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリサッス
・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペ
ルティス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus）、ディス
デルカス・シングラタス（Dysdercus cingulatus）、
ディスデルカス・インテルメディアス（Dysdercus int
ermedius）、オイリーガスター・インテグリセプス（Eu
rygaster integriceps）、オイチスタス・イミクティ
ベントリス（Euchistus imictiventris）、レプトグロ
ーサス・フィロープス（Leptoglossus phyllopus）、
リーガス・リネオラリル（Lygus lineolaris）、リー
ガス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビ
リデゥラ（Nezara viridula）、ピエズマ・カドラタ
（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solu
bea insularis）、ティアンタ・ペルディトール（Thya
nta perditor）が属する。

同翅亜目（Homoptera）には例えばアシルトシフォン
・オノブリーシス（Acyrthosiphon onobrychis）、ア
デルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィドラ
・ナスチュルティ（Aphidula nasturtii）、アフィス
・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis
pomi）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci）、ブ
ラチーカウダス・カルデゥイ（Brachycaudus cardu
i）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Brevicoryne br
assicae）、セロシィファ・ゴシィープイ（Cerosipha
gossypii）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Dr
eyfusia nordmannianae）、ドレフュシア・ピセェア
（Dreyfusia piceae）、ドレフュシア・ラジコラ（Dre
yfusia radicola）、ディサウラコルツム・プソイドソ
ラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、エムポアスカ
・ファベイー（Empoasca fabei）、マクロシフム・ア
ベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・オイ
フォルビア（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフ
ム・ロザエ（Macrosiphum rosae）、メグーラ・ビシア
（Megoura viciae）、メトポロフィウム・ディルホダ
ム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカ
エ（Myzodes persicae）、ミザス・セラシー（Myzus
cerasi）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvatalugen
s）、ペムフィガス・バルサリウス（Pemphigus bursar
ius）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Perkinsiell
a saccharicida）、フォロドン・フムリー（Phorodon
humuli）、プシーラ・マリ（Psylla mali）、プシー
ラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス（Phopalomyzus ascalonicus）、ロパロシィフ
ム・マイディス（Rhopalosiphum maidia）、サパフィ
ス・マラ（Sappaphis mala）、サパフィス・マリー（S
appaphis mali）、シザフィス・グラミナム（Schizaph
is graminum）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Schizone
ura lanuginosa）、トリアロイロデス・バポラリオラ
ム（Trialeurodes vaporariorum）、ビテウス・ビティ
フォリー（Viteus vitifolii）が属する。

等翅目（Isoptera）の例には例えばカロテルメス・フ
ラビコーリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテ
ルミス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レテ
ィキュリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes luci
fuqus）、テルメス・ナタレンシス（Termes natalensi
s）が属する。

直翅目（Orthoptera）の例には例えばアチタ・ドメス
チカ（Acheta domestica）、ブラック・オリエンタリ
ス（blatta orientalis）、ブラッタ・ジェルマニカ
（blatta germanica）、フォルフィキュラ・アウリキ
ュラリア（Forficula auricularia）、グリーロタルパ
・グリーロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロカ
スタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノ
プラス・ビリッタタス（melanoplus brittatus）、メ
ラノプラス・フェムルールブラム（Melanoplus femurr
ubrum）、メラノプラス・メキシカナス（Melanoplus m
exicanus）、メラノプラス・サングイニペス（Melanopl
us sanguinipes）、メラノプラス・スプレタス（Melan
oplus spretus）、ノマダリクス・セプテムファシィア
ータ（nomadacris septemfasciate）、ペリプラネタ・
アメリカーナ（Periplaneta americana）、シストセル
ラ・アメリカーナ（Schistocerca americana）、シス
トセルラ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、
スタウロノタス・マロッカナス（Stauronotus marocca
nus）、タキシネス・アシーナモラス（Tachycines asy
namorus）。

蛛形類（Acarina）例えばアムブリオンマ・アメリカ
ナム（Amblyomma americanum）、アムブリオンマ・バ
リエガタム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペ
ルシカス（Argas persicus）、ブーフィラス・アンヌ
ラタス（Boophilus annulatus）、ブーフィラス・デコ
ロラタス（Boophilus decoloratus）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Boophilus microplus）、ブレビパルパ
ス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビ
ア・プラエティオサア（Bryobia praetiosa）、デルマ
セントール・シルバラム（dermacentor silvarum）、
エオテトラニーカス・カルピニ（Eotetranychus carpi
ni）、エリオフェス・シエルドニ（Eriphyes sheldon
i）、ヘイアロムマ・トランカタム（Hyalomma truncat
um）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イ
クソデス・ルビカンダス（Ixodes rubicundus）、オル
ニトドラス・マウバタ（Ornithodorus moubata）、オ
トビンス・メグニニ（Otobins megnini）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Parateranychus pilosus）、ペル
マニーサス・ガリーナエ（Permanyssus gallinae）、
フィロカプトラッタ・オレイボラ（Phyllocaptrata ol
eivora）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphag
otarsonemus latus）、プソロプテス・オビス（Psorop
tes ovis）、リピセファラス・アペンディキュラタス
（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス
・エヴェルトシー（Rhipicephalus evertsi）、サクソ
プテス・スカビエイ（Saccoptes scabiei）、テトラニ
カス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinu
s）、テトラニカス・カンザワイ（Tetranychus kanzaw
ai）、テトラニカス・パシフィカス（Tetranychus pac
ificus）、テトラニカス・テラリウム（Tetranychus t
elarius）、テトラニカス・ウルチィカエ（Tetranychus
urticae）が属する。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ
・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギーネ・イ
ンコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）が属する。

包嚢形成線虫たとえばグロボデラ・ロストチーエンシ
ス（Globoderarostochiensis）、ヘテロデラ・アベナエ
（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシナエ（He
terodera glycinae）、ヘテロデラ・シャツティー（He
terodera schatii）、ヘテロデラ・トリフォロリー（H
eterodera triflolii）、幹および葉線虫すなわちベロ
ノライムス・ロンジカウダタス（Belonolaimus longic
audatus）、ジチレンカス・デストラクター（Ditylench
us destructor）、ジチレンカス・ディプサシ、（Dity
lenchus dipsaci）、ヘリオコチレンカス・マルチシン
クタス（Heliocotylenchus multicinctus）、ロンジド
ラス・エロンガタス（Longidorus elongatus）、ラド
フォラス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレ
ンカス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）、トリ
コドラス・プリミティバス（Trichodorus primitivu
s）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Tylenchorynch
us claytoni）、チレンコリーンカス・ドビウス（Tyle
nchorynchus dubius）、プラチーレンカス・ネグレク
タス（Pratylenchus neglectus）、プラチーレンカス
・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチ
ーレンカス・キュルビタタス（Pratylenchus curvitat
us）、プラチーレンカス・グッディイー（Pratylenchus
goodeyi）が属する。

有効物質はそのまま、またはこの製剤形またはこれか
ら調整される使用形で、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の
懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト
法、散布法または注入法によって適用することができ
る。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され
る；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。

完成した使用形態に調製された本発明の有効物質の濃
度を広範囲に変化させることが可能である。

一般的には0.0001−10％、好ましくは0.01−１％の濃
度で使用される。

有効物質は超低量法（ULV）により使用した場合、良
好な結果を得ることができ、95％を上回る有効物質を含
む調製または添加剤を含まずに用いることも可能であ
る。

害虫を防除するための有効物質の使用量は、栽培条件
により１ヘクタールあたり0.1−2.0kg、好ましくは0.2
−1.0kgとされる。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散
液を製造するために、一般的には中位乃至高位の沸点の
鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコール
タール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂
肪族、環状および芳香族炭化水素例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリ
ン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロヘキサノール、シクロヘキ
サノール、シクロヘキサン、クロロベンゼン、イソホロ
ン等、強極性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用され
る。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可
能の粉末（噴霧粉体、油性分散液）より水の添加により
製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散
液を製造するためには、物質をそのまままたは油または
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化
剤により水中に均質に混合することができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場
合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することも
でき、これは水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノールスル
ホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ
塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、
アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネー
ト、アルキルスルファネート、脂肪アルコールスルフェ
ートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム
塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール
およびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコ
ールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンお
よびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノー
ルおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシ
エチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化
イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニル
フェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アル
キルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシル
アルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビッ
トエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロ
ース。

粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体
物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。

使用形は有効物質を通常0.01乃至95重量％、ことにに
0.1乃至90重量％を含有する、この際有効物質は純度90
〜100％、殊に95〜100％（NMRスペクトルによる）で使
用される。

製造例は以下の通りである。

I. ５重量部の有効物質を細粒状カオリン95重量部と密
に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する振り
かけ剤が得られる。

II. 30重量部の有効物質を粉末状珪酸ゲル92重量部お
よびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物
質含有量は23％）。

III. 10重量部の有効物質を、キシレン90重量部、エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ド
デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およ
びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効
物質含有量は９％）。

IV. 20重量部の有効物質を、シクロヘキサノン60重量
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物
５重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する（有効物質含有量は16重量％）。

V. 80重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩10重量部お
よび粉末状珪酸ゲル７重量部と十分に混和し、かつハン
マーミル中において磨砕する（有効物質含有量は80重量
％）。

VI. 90重量部の有効物質を、Ｎ−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる（有効物質含有量は
90重量％）。

VII. 20重量部の有効物質を、シクロヘキサノン40重量
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物
20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布
することにより有効物質0.02重量％を含有する水性分散
液が得られる。

VIII. 20重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩17重量
部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつ
ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水2000
0重量部に細分布することにより有効物質0.1重量％を含
有する噴霧液が得られる。

粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有
効物質を固状担体物質に結合することにより製造するこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素お
よび植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクル
ミ穀粉、繊維素粉末およひ他の固状担体物質である。

有効物質に種々の油類、除草剤、殺菌剤、他の害虫防
除剤、殺バクテリア剤を、必要に応じて使用の直前に
（タンクミックス）添加することが可能である。上記薬
剤の本発明の薬剤に対する重量比を1:10ないし10−１と
して混合することが可能である。

合成実施例 以下に記載する合成例に示す操作において、主発化合
物を適宜変更させて使用し、化合物Ｉを得た。得られた
各化合物およびその物理的データを以下の表に示す。

実施例１ （E,E）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メチ
ル、1"−アセチル）−イミノオキシメチル］フェニル酢
酸メチルエステルの調製 150ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中
の6.4g（0.21モル）の水素化ナトリウム（80％）に、保
護ガスを使用し、室温にやや冷却しつつ21g（0.21モ
ル）のジアセチルモノオキシムを添加し、得られたバッ
チを30分間室温にて攪拌した。次いで360ミリリットル
のジメチルホルムアミド中の60g（0.21モル）の２−メ
トキシイミノ−２（2'−ブロモメチル）フェニル酢酸メ
チルエステルの溶液を滴下し、室温で16時間攪拌した。
濃度10％の塩酸を添加した後、メチル−tert−ブチルエ
ステルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、Na₂S
O₄で乾燥させ、濃縮した。残渣を少量の冷却されたメタ
ノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化合物38g（59
％）を融点69−71℃の淡褐色の結晶状で得た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.87（ｓ、3H）;2.30（ｓ、3
H）;3.85（ｓ、3H）;4.05（ｓ、3H）;5.15（ｓ、2H）;
7.17−7.48（ｍ、4H）ppm 実施例２ （E,E,E）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メ
チル、1"−（1'''−エトキシイミノエチル））イミノオ
キシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 60ミリリットルの暖かいメタノール中の2.5g（8.2ミ
リモル）の（E,E）−２−メトキシイミノ−２−［2'−
（1"−メチル、1"−アセチル）イミノオキシメチル］フ
ェニル酢酸メチルエステルの溶液に、これを室温に冷却
した後、0.96g（9.8ミリモル）のＯ−エチルヒドロキシ
ルアミン−ヒドロクロリド並びに0.6gの乾燥した分子篩
粒子（3A）を添加し、５日間室温に保持した。分子篩の
濾別後、溶液を濃縮し、残渣をメチル−tert−ブチルエ
ーテルと水に分離し、有機相を水で洗浄し,Na₂SO₄で乾
燥させ濃縮した。残渣をｎ−ヘキサンを用いて磨砕し、
吸引濾過した後、標記化合物1.8g（63％）を融点69−72
℃の淡黄色の結晶状で得た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.27（ｔ、3H）;1.96（ｓ、3
H）;1.99（ｓ、3H）;3.84（ｓ、3H）;4.04（ｓ、3H）;
4.17（ｑ、2H）;5.06（ｓ、2H）;7.17−7.49（ｍ、4H）
ppm 実施例３ （E,E,E）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メ
チル、1"−（1'''−ヒドロキシイミノエチル））イミノ
オキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 14ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中の
0.60g（20ミリモル）の水素化ナトリウム（80％）に2.0
g（17ミリモル）のジアセチルジオキシムを少量ずつ添
加し、室温にて30分間攪拌した。次いでこれに30ミリリ
ットルのジメチルホルムアミド中の5.0（17ミリモル）
の２−メトキシイミノ−２−（2'−ブロモメチル）フェ
ニル酢酸メチルエステルの溶液を添加し、室温にて２時
間攪拌した。濃度10％の塩酸を添加した後、メチル−te
rt−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水で
洗浄し、Na₂SO₄で乾燥させ濃縮した。残渣をメタノール
を用いて磨砕し吸引濾過した後、濾液を回転式蒸発器に
かけた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メチ
ル−tert−ブチルエステル/n−ヘキサン）で精製した。
標記化合物1.0g（18％）を融点107−111℃の白色粉体状
で得た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.97（ｓ、3H）;2.00（ｓ、3
H）;3.84（ｓ、3H）;4.05（ｓ、3H）;5.08（ｓ、2H）;
7.17−7.45（ｍ、4H）、8.56（ｓ、1H）ppm 実施例４ ４−ヒドロキシイミノ−2,2−ジメチルペンタン−３−
オンの調製 960gのトルエン中の96g（0.84モル）の2,2−ジメチル
−３−ペンタノンに156gのジエチルエーテル中の40gの
塩化水素から成る溶液を室温で滴下した。−10℃に冷却
した後、470gのジエチルエーテル中の95gの亜硝酸ｎ−
ブチルの溶液を滴下した。これを（−10）℃−０℃で４
時間攪拌し、次いで室温とした。総合で16時間後、反応
バッチをそれぞれ１リットルの冷水で３回洗浄し、次い
でそれぞれ１リットルの1M−水酸化ナトリウムで２回抽
出した。アルカリ相を分離させ、濃度20％の硫酸で中性
とした。粗生成物を吸引濾過し乾燥させた後、Ｎ−ヘキ
サンで再結晶に付した。標記化合物66g（55％）を融点1
07−110℃の淡黄色の結晶状で得た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.29（ｓ、9H）;1.99（ｓ、3
H）;8.30（ｓ、1H）ppm 実施例５ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メチ
ル、1"−（1''',1'''−ジメチルエチルカルボニル）イ
ミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 150ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中
の6.4g（0.21モル）の水素化ナトリウム（80％）の保護
ガスを使用し、25g（0.17モル）の４−ヒドロキシイミ
ノ−2,2−ジメチルペンタン−３−オンを少量ずつ添加
し、反応混合物を50℃に加熱した。更に30分間攪拌した
後、次いでこれに300ミリリットルのジメチルホルムア
ミド中の50g（0.17モル）の２−メトキシイミノ−２−
（2'−ブロモメチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶
液を添加し、室温にて16時間攪拌した。濃度10％の塩酸
を添加した後、メチル−tert−ブチルエステルで抽出し
た。合わせた有機相を水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥させ濃
縮した。黒色油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（メチル−tert−ブチルエーテル/n−ヘキサン）
で精製し、得られた粗生成物を氷冷メタノールに懸濁さ
せた。吸引濾過後、標記化合物24g（41％）を融点58−6
2℃のほとんど無色の粉体状で得た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.19（ｓ、9H）;1.90（ｓ、3
H）;3.83（ｓ、3H）、4.04（ｓ、3H）、5.11（ｓ、2
H）、7.18−7.45（ｍ、4H）ppm 実施例６ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メチ
ル、1"−（1''',（6'''−（４−""'−クロロフェニル）
ヘキシルイミノ］,2''',2'''−ジメチルプロピル））イ
ミノオキシメチル］フェニル酢酸メチルエステルの調製 60ミリリットルの暖めたメタノール中の3.0g（8.6ミ
リモル）の（Ｅ）−２−メチルオキシイミノ−２−［2'
−（1"−メチル,1"−（1'''、1'''−ジメチルエチルカ
ルボニル））−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メ
チルエステルの溶液に、これを室温に冷却した後、5.9g
（26ミリモル）のＯ−６−（4'−クロロフェニル）−ヘ
キシルヒドロキシルアミン、3.6gの乾燥した分子篩粒子
（3A）、および1.6g（8.6ミリモル）のｐ−トルエンス
ルホン酸水和物を添加し、３時間加熱還流した。分子篩
の濾別後、溶液を濃縮し、残渣をメチル−tert−ブチル
エーテルと水に分離し、有機相を水で洗浄し,Na₂SO₄で
乾燥させ濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／メチル−tert−ブチルエーテル）に付し
た後、標記化合物3.8g（79％）を淡褐色油状体として得
た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.09（ｓ、9H）;1.26−1.42
（ｍ、4H）;1.52−1.67（ｍ、4H）;1.90（ｓ、3H）;2.5
7（ｔ、2H）;3.84（ｓ、3H）;3.99（ｔ、2H）;4.03
（ｓ、3H）;5.02（ｓ、2H）;7.07−7.47（ｍ、8H）ppm 実施例７ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メチ
ル、1"−メトキシカルボニル）イミノオキシメチル］フ
ェニル酢酸メチルエステルの調製 100ミリリットルの乾燥したジメチルホルムアミド中
の2.0g（67ミリモル）の水素化ナトリウム（80％）に、
6.1g（52ミリモル）の２−ヒドロキシイミノプロピオン
酸メチルエステルを少量ずつ添加し、得られた反応混合
物を50℃に加熱した。更に30分間攪拌した後、次いでこ
れに90ミリリットルのジメチルホルムアミド中の15g（5
2ミリモル）の２−メトキシイミノ−２−（2'−ブロモ
メチル）フェニル酢酸メチルエステルの溶液を滴下し、
室温にて16時間攪拌した。濃度10％の塩酸を添加した
後、メチル−tert−ブチルエーテルで抽出した。合わせ
た有機相を水で洗浄し、Na₂SO₄で乾燥させ濃縮した。残
渣を氷冷メタノールに懸濁させた。吸引濾過後、標記化
合物7.2g（43％）を融点78−82℃のベージュ色の粉体状
で得た。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝2.04（ｓ、3H）;3.58（ｓ、3
H）;3.86（ｓ、3H）;5.19（ｓ、3H）;7.16−7.49（ｍ、
4H）ppm 実施例８ ２−［2'−（1"−メチル、1"−（1'''−メトキシイミ
ノ、（1'''−フェニル）−メチル）イミノオキシメチ
ル］フェニル−３−メトキシ−プロプ−Ｅ−エン−酸メ
チルエステルの調製 100ミリリットルのメタノール中の2.5g（７ミリモ
ル）の２−［2'−（1"−メチル,1"−ベンゾイル）イミ
オキシメチル］−フェニル−３−メチルプロプ−Ｅ−エ
ン−酸メチルエステルの溶液に、2.4g（28ミリモル）の
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド、およ
び3gの乾燥した分子篩粒子（３Å）を添加した。反応溶
液を３日間室温に放置した後、60℃にて８時間攪拌し
た。

分子篩濾別後、200ミリリットルの水を添加し、メチ
ル−tert−ブチルエーテルで抽出した。

合わせた有機抽出物を水で洗浄し,Na₂SO₄で乾燥させ
濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン／メチル−tert−ブチルエーテル、9:1）に付
した後、標記化合物1.1g（40％）を異性体混合物状で得
た（1:10、側鎖異性）。無色油状体。

IR［cm−１］（フィルム）:768、1036、1052、1111、11
30、1190、1256、1284、1634、1709、2930。

実施例９ α−［2'−（1"−メチル、1"−（1'''メトキシイミノ、
（1'''−フェニル）−メチル）イミノオキシメチル］フ
ェニル−Ｅ−β−メトキシアクリル酸メチルエステルの
調製 50ミリリットルのメタノール中の1g（2.9ミリモル）
のα−［2'−（1"−メチル,1"−ベンゾイル）イミオキ
シメチル］−フェニル−Ｅ−β−メチルアクリルエン酸
メチルエステルの溶液に、1g（11.4ミリモル）のＯ−メ
チルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリド、および2gの
乾燥した分子篩粒子（３Å）を添加した。この溶液を２
時間室温に放置した後、60℃に６時間加熱した。分子篩
濾別後、水を添加し、メチル−tert−ブチルエーテルで
抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し,Na₂SO₄で
乾燥させ濃縮した。

シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン
／メチル−tert−ブチルエーテル、9:1）に付した後、
標記化合物0.9g（85％）を異性体混合物状で得た（1:
1、側鎖異性）。無色油状体。

IR［cm−１］（フィルム）:693、764、872、892、100
5、1035、1207、1253、1435、1716、2920。

実施例10 （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メチ
ル、1"−（1'''（２）−メトキシイミノ、1'''−フェニ
ル）−メチル）（Ｅ）−イミノオキシメチル］−フェニ
ル酢酸メチルエステル（表、化合物I48）の（Ｅ）−２
−メトキシイミノ−２−［2'−（1"−メチル、1"−
（1'''（Ｅ）−メトキシイミノ、1'''−フェニル）−メ
チル）（Ｅ）−イミノオキシメチル］−フェニル酢酸メ
チルエステルへの異性化 46gの出発化合物を、200ミリリットルの飽和エーテル
を用いて600ミリリットルのジエチルエーテルに懸濁さ
せた。HCLを添加し、室温に19時間放置した。反応混合
物を氷冷水に添加し、ジクロロメタンで抽出し、Na₂SO₄
で乾燥させた。回転式蒸発器で濃縮後、油状残渣を得
た。メタノールを添加すると所望の（E,E,E）−異性体
が、白色個体状に結晶化した。

融点118−120℃（95％、E,E,E）。

有害菌類に対する効果についての実施例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験により示し
た。

有効物質を、70重量％のシクロヘキサン、20重量％の
Nekanil（登録商標）LN（Lutensol（登録商標）AP6:エ
トキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用お
よび分散作用を有する湿潤剤）および10重量％をEmulph
or（登録商標）EL（Emulan（登録商標）EL:エトキシル
化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）の混合物中の濃
度20％の乳濁液として調製し、水で希釈して所望の濃度
と成した。

1. Erysiphe graminis var.tritici はじめに、小麦実生（Kanzler種）の葉を有効物質の
水性調製物質（250ppm含有）で処理した。約24時間後、
被検植物に小麦うどん粉病（Erysiphe graminis var.tr
itici）の胞子を振りかけた。次いで、このように処理
された被検植物を20−22℃、相対空気湿度75−80％で７
日間培養した。次いで細菌の発育程度を測定した。

この実験において、本発明の化合物で処理された被検
植物は15％以下の被害を、公知有効物質（化合物No.19
5、表３、ヨーロッパ特許出願公開第463488号公報）で
処理された植物は40％の被害を、および未処理の植物は
70％の被害を被ることがわかった。

対応する実験（小麦（Kanzer種）実生、使用量63pp
m）において、被検植物をまず細菌に感染させ、これを
培養し、次いで有効物質で処理したが、この場合は本発
明の化合物で処理された植物は５％以下の被害を、公知
有効物質（化合物No.195、表３、ヨーロッパ特許出願公
開第463488号公報）で処理された植物は25％の被害を、
未処理の植物は60％の被害を被ることがわかった。

有害の動物に対する効果についての実施例 一般式Ｉの化合物の殺虫効果を以下の実験で示した。

有効物質を、ａ）濃度0.1％のアセトン溶液として、
または ｂ）70重量％のシクロヘキサノール、20重量％のNeka
nil（登録商標）LN（Lutensol（登録商標）AP6:エトキ
シル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および
分散作用を有する湿潤剤）および10重量％のEmulphor
（登録商標）EL:エトキシル化脂肪アルコールを基礎と
する乳化剤）から成る混合物中の、濃度10％の乳化剤と
して調製し、ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水
で希釈して所望の濃度とした。

実験終了後、未処理対照実験に比較して更に80−100
％の防除または致死率を得られるような最低濃度を測定
した（有効限界または最低濃度）。

Aphis Fabae（黒虱）、接触作用 大きな被害を受けた豆類を有効物質の水性調製物で処
理した。24時間後、致死率を測定した。

上記試験により、化合物I.67、I.68、I.71、I.72、I.
73、I.98、I.105、I.106、I.109、I.110、II.02、II.0
5、II.09、II.12、II.13、II.14、II.16、II.24、II.10
2、III.01、III.02、およびIII.10の有効限界は400ppm
以下であることがわかった。

Nephotettix cincticeps（緑稲せみ）、接触作用 円形フィルターを有効物質の水性調製物で処理した
後、５匹のせみの成虫を付与した。24時間後、致死率を
評価した。

上記試験により、化合物I.68、I.81、I.82、I.83、I.
96、II.09、II.12、II.13、II.14、II.19、II.27、およ
びIII.02の有効限界は0.4mg以下であることがわかっ
た。

Prodenia litura（エジプト綿虫）、接触作用 有効物質の水性調製物で処理したフィルターに５匹の
幼虫を付与した。４時間後、第一回目の評価を行った。
１匹以上の幼虫がなおも生存している場合は、餌混合物
を加えた。24時間後、致死率を測定した。

上記試験により、化合物I.82、I.95、I.96、I.105、
I.106、I.112、II.03、II.09、II.11、II.12、II.13、I
I.14、II.16、II.18、II.19、II.20、II.22、II.23、I
I.24、II.25、II.27、II.28、II.29、およびIII.10の有
効限界は0.4mg以下であることがわかった。

Tetranychus telarius（赤蜘蛛）、接触作用 第二本葉の出た鉢植の豆類を有効物質の水性調製物質
で処理した。24時間後、被検植物に、大きな被害を受け
た葉の断片を用いて上記有害動物を付与した。12日後、
温室にて被害を測定した。

上記試験により、化合物I.07、I.95、I.105、I.106、
I.107、I.109、I.110、II.03、II.04、II.06、II.07、I
I.09、II.10、II.16、II.18、II.19、IIII.20、II.22、
II.24、II.25、II.26、II.27、II.28、およびII.29の有
効限界は400ppm以下であることがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/12 Ａ０１Ｎ 43/12 Ｚ 43/36 43/36 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｚ 43/42 １０１ 43/42 １０１ 43/50 43/50 Ｚ 43/54 43/54 Ｃ Ｚ 43/56 43/56 Ｇ 43/58 43/58 Ｚ 43/60 43/60 43/66 43/66 43/707 43/707 43/72 43/72 43/76 43/76 43/78 43/78 Ａ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ 43/824 47/02 43/836 Ｃ０７Ｃ 255/62 47/02 309/04 Ｃ０７Ｃ 255/62 309/28 309/04 317/18 309/28 317/22 317/18 323/12 317/22 323/19 323/12 327/42 323/19 327/48 327/42 327/58 327/48 Ｃ０７Ｄ 207/333 327/58 207/36 Ｃ０７Ｄ 207/333 213/30 207/36 213/50 213/30 213/53 213/50 213/61 213/53 213/71 213/61 233/64 １０３ 213/71 １０５ 233/64 １０３ 237/08 １０５ 237/12 237/08 239/26 237/12 239/30 239/26 241/12 239/30 241/16 241/12 251/16 Ｃ 241/16 261/08 251/16 261/10 261/08 263/32 261/10 263/34 263/32 271/06 263/34 271/10 271/06 275/02 271/10 277/24 275/02 277/32 277/24 285/08 277/32 307/52 285/08 333/32 285/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ 307/52 １０１ 333/32 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ Ｂ (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ−56626、アンデルナハ、 イム ブライトホルツ、３ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、ボルズィッヒシュトラー セ、５ (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタ ット、ゼバスティアン−クナイプ−シュ トラーセ、17 (72)発明者 アマーマン，エーベルハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、 フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エ ルレンヴェーク、13 (56)参考文献 特表 平９−511484（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−507168（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−503056（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 で示され、式中各置換基および指数が以下の意味を有す
   る、すなわち Ｘが、CHCH₃またはCHCH₂CH₃を、 R¹が水素またはC₁−C₄−アルキルを、 R²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、
   C₁−C₄−アルキルまたはC₁−C₄−アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合R²は異な
   ってもよく、 R³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロ
   ゲン、C₁−C₄−アルキル、C₁−C₄−ハロゲンアルキル、
   C₁−C₄−アルコキシ、C₁−C₄−ハロゲンアルコキシ、C₁
   −C₄−アルキルチオ、C₁−C₄−アルキルアミノまたはジ
   −C₁−C₄−アルキルアミノを意味し、 R⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロ
   ゲン、またはC₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−アルコキシ、
   C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−
   C₁−C₆−アルキルアミノ、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆
   −アルケニルオキシ、C₂−C₆−アルケニルチオ、C₂−C₆
   −アルケニルアミノ、Ｎ−C₂−C₆−アルケニル−Ｎ−C₁
   −C₆−アルキルアミノ、C₂−C₆−アルキニル、C₂−C₆−
   アルキニルオキシ、C₂−C₆−アルキニルチオ、C₂−C₆−
   アルキニルアミノ、Ｎ−C₂−C₆−アルキニル−Ｎ−C₁−
   C₆−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残
   基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよ
   く、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニト
   ロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
   アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、
   C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アル
   キルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカ
   ルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
   ル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−アルキルス
   ルホキシル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンア
   ルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニル、C₁−C₆−ア
   ルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−ア
   ルキルアミノ、C₂−C₆−アルケニルオキシ、C₃−C₆−シ
   クロアルキル、C₃−C₆−シクロアルキルオキシ、ヘテロ
   シクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリール
   オキシ、アリール−C₁−C₄−アルコキシ、アリールチ
   オ、アリール−C₁−C₄−アルキルチオ、ヘテロアリー
   ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C₁−C₄−
   アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C₁
   −C₄−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分
   的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／
   または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニト
   ロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
   アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C₁−C₆−ア
   ルキル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキル
   スルホニル、C₁−C₆−アルキルスルホキシル、C₃−C₆−
   シクロアルキル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲ
   ンアルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニル、C₁−C₆
   −アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆
   −アルキルアミノ、C_1-C₆−アルキルアミノカルボニ
   ル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆−
   アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキル
   アミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−
   アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
   ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
   ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ
   （＝NOR⁶）−A_n−R⁷を有してもよく、または C₃−C₆−シクロアルキル、C₃−C₆−シクロアルキルオキ
   シ、C₃−C₆−シクロアルキルチオ、C₃−C₆−シクロアル
   キルアミノ、Ｎ−C₃−C₆−シクロアルキル−Ｎ−C₁−C₆
   −アルキルアミノ、C₃−C₆−シクロアルケニル、C₃−C₆
   −シクロアルケニルオキシ、C₃−C₆−シクロアルケニル
   チオ、C₃−C₆−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−C₃−C₆−
   シクロアルケニル−Ｎ−C₁−C₆−アルキルアミノ、ヘテ
   ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチ
   オ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−
   C₁−C₆−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、
   アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−C₁
   −C₆−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリー
   ルオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミ
   ノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−C₁−C₆−アルキルアミノ
   を意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロ
   ゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すな
   わちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
   ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカル
   ボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハロゲ
   ンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−ア
   ルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆
   −アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−
   アルコキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆
   −アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−
   C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキル
   アミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボ
   ニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、C₂
   −C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベンジ
   ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテ
   ロアリールまたはヘテロアリールオキシを有してもよ
   く、 R⁵基が水素原子、 C₁−C₁₀−アルキル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₂−C₁₀
   −アルケニル、C₂−C₁₀−アルキニル、C₁−C₁₀−アルキ
   ルカルボニル、C₂−C₁₀−アルケニルカルボニル、C₃−C
   ₁₀−アルキニルカルボニルまたはC₁−C₁₀−アルキルス
   ルホニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全に
   ハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の
   基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
   アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
   カルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハ
   ロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆
   −アルキルスルホキシル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆
   −ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニ
   ル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、
   ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−C₆−アルキルアミノ
   カルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、
   C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−C₆−
   アルキルアミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニル、
   C₂−C₆−アルケニルオキシ、C₃−C₆−シクロアルキル、
   C₃−C₆−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテ
   ロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
   ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
   ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有しても
   よく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロ
   ゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すな
   わち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
   ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカル
   ボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハロゲ
   ンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−ア
   ルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆
   −アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−
   アルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁
   −C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、
   C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アル
   キルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカ
   ルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
   ル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、
   ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ
   シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ
   キシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝NOR⁶）−A_n−R⁷
   を有してもよく、または アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、
   ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテ
   ロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部分的に
   或いは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個
   までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
   シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
   ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アル
   キル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルカ
   ルボニル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−アル
   キルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆−
   アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−ア
   ルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−
   C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁
   −C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキ
   ルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカル
   ボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、
   C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベン
   ジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘ
   テロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝NO
   R⁶）−A_n−R⁷を有してもよく、 前記Ａが酸素、硫黄または窒素を意味し、この窒素が水
   素またはC₁−C₆−アルキルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 R⁶が水素またはC₁−C₆−アルキルを意味し、 R⁷が水素またはC₁−C₆−アルキルを意味するフェニル酢
   酸誘導体、およびその塩。
2. 【請求項２】R³、R⁴およびR⁵が以下の意味を有する： R³が水素、ヒドロキシ、シクロプロピル、ハロゲン、C₁
   −C₄−アルキル、C₁−C₄−アルコキシまたはC₁−C₄−ア
   ルキルチオを意味し、 R⁴が水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シクロプロピル、シ
   クロヘキシル、C₁−C₄−アルキル、C₁−C₄−アルコキシ
   またはC₁−C₄−アルキルチオを意味するか、または アリールまたはヘテロアリールを意味し、これらの基が
   部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、ま
   たは１−３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニト
   ロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
   アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、
   C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆
   −アルキルスルホニル、C₁−C₆−アルキルスルホキシ
   ル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁
   −C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボ
   ニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミ
   ノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−C₆−アルキルア
   ミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニ
   ル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−
   C₆−アルキルアミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニ
   ル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオ
   キシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよ
   びヘテロアリールオキシを意味し、 R⁵基が水素原子、または C₁−C₁₀−アルキル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₂−C₁₀
   −アルケニル、C₂−C₁₀−アルキニル、C₁−C₁₀−アルキ
   ルカルボニル、C₂−C₁₀−アルケニルカルボニル、C₃−C
   ₁₀−アルキニルカルボニルまたはC₁−C₁₀−アルキルス
   ルホニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全に
   ハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の
   基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
   アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
   カルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハ
   ロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆
   −アルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁
   −C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−
   C₆−アルコキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁
   −C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、
   C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アル
   キルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカ
   ルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
   ル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、
   ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ
   シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ
   キシ、ヘテロアリールチオを有してもよく、上記芳香族
   基またはヘテロ芳香族基が更に部分的にまたは完全にハ
   ロゲン化されてもよく、および／または３個までの以下
   の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカ
   プト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミ
   ノチオカルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−
   C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、
   C₁−C₆−アルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキ
   ル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキ
   シ、C₁−C₆−アルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アル
   キルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アル
   キルアミノ、C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−
   C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキル
   アミノチオカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチ
   オカルボニル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニ
   ルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリ
   ールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロア
   リールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝NOR⁶）
   −A_n−R⁷を有してもよく、または アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテ
   ロアリールカルボニル、アリールスルホニルまたはヘテ
   ロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部分的に
   或いは完全にハロゲン化されていてもよく、または３個
   までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
   シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
   ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アル
   キル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルカ
   ルボニル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−アル
   キルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆−
   アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−ア
   ルコキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−
   アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−C₆
   −アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルア
   ミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
   ル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、C₂−
   C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベンジ
   ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテ
   ロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝NOR⁶）
   −A_n−R⁷を有してもよい、請求項１に記載の式Ｉの化合
   物。
3. 【請求項３】ｍが０である請求項１に記載の式Ｉの化合
   物。
4. 【請求項４】R¹がメチルを意味する請求項１に記載の式
   Ｉの化合物。
5. 【請求項５】式II 【化２】 で示され、式中L¹が求核性の交換可能脱離基を意味する
   ベンジル誘導体を、公知方法により式III R⁵ON＝Ｃ（R⁴）−Ｃ（R³）＝NOH III のヒドロキシイミンと反応させることを特徴とする、R³
   がハロゲンを意味しない請求項１に記載の式Ｉの化合物
   の製造法。
6. 【請求項６】請求項１に記載の式IIのベンジル誘導体
   を、公知方法により式IV HON＝Ｃ（R⁴）−Ｃ（R³）＝NOH IV のジヒドロキシイミンと反応させ、式Ｖ 【化３】 で示される化合物を得、次いで得られた化合物Ｖを式VI R⁵−L² VI で示され、式中L²が求核性の交換可能脱離基を意味する
   化合物と反応させ化合物Ｉを得ることを特徴とする、R³
   およびR⁴がハロゲンを意味しない請求項１に記載の式Ｉ
   の化合物の製造法。
7. 【請求項７】請求項１に記載の式IIのベンジル誘導体
   を、公知方法により式VII Ｏ＝Ｃ（R⁴）−Ｃ（R³）＝NOH VII で示されるカルボニルヒドロキシイミンと反応させ、式
   VIII 【化４】 で示される化合物を得、次いで得られた化合物VIIIを更
   に ａ）まずヒドロキシルアミンまたはその塩と、次いで請
   求項６に記載の式VI R⁵−L²の化合物と、或いは ｂ）式IX aまたは式IX b 【化５】 で示され、 式中 【化６】 が酸の陰イオンを意味するヒドロキシルアミンまたはヒ
   ドロキシルアンモニウム塩と反応させて化合物Ｉを得る
   ことを特徴とする、R³がハロゲンを意味しない請求項１
   に記載の式Ｉの化合物の製造法。
8. 【請求項８】慣用の添加剤および有効量の請求項１に記
   載の式Ｉの化合物を含有する、有害な動物または有害菌
   類に対する薬剤。
9. 【請求項９】昆虫、蜘蛛類または線虫類の群から選ばれ
   る有害動物を防除するために使用される請求項８に記載
   の薬剤。
10. 【請求項１０】有害菌類、その生息圏または有害菌類か
    ら保護されるべき植物、土壌、資材または空間を有効量
    の請求項１に記載の式Ｉの化合物で処理することを特徴
    とする有害菌類を防除するための方法。
11. 【請求項１１】害虫、その生息圏または害虫から保護さ
    れるべき植物、土壌、資材または空間を式Ｉで示され、
    式中各置換基および指数が以下の意味を有する、すなわ
    ち ＸがCHCH₃またはCHCH₂CH₃を、 R¹が水素またはC₁−C₄−アルキルを、 R²がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、
    C₁−C₄−アルキルまたはC₁−C₄−アルコキシを意味し、 ｍが０、１または２であり、ｍが２を示す場合R²は異な
    ってもよく、 R³が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロ
    ゲン、C₁−C₄−アルキル、C₁−C₄−ハロゲンアルキル、
    C₁−C₄−アルコキシ、C₁−C₄−ハロゲンアルコキシ、C₁
    −C₄−アルキルチオ、C₁−C₄−アルキルアミノまたはジ
    −C₁−C₄−アルキルアミノを意味し、 R⁴が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロ
    ゲン、またはC₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−アルコキシ、
    C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−
    C₁−C₆−アルキルアミノ、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆
    −アルケニルオキシ、C₂−C₆−アルケニルチオ、C₂−C₆
    −アルケニルアミノ、Ｎ−C₂−C₆−アルケニル−Ｎ−C₁
    −C₆−アルキルアミノ、C₂−C₆−アルキニル、C₂−C₆−
    アルキニルオキシ、C₂−C₆−アルキニルチオ、C₂−C₆−
    アルキニルアミノ、Ｎ−C₂−C₆−アルキニル−Ｎ−C₁−
    C₆−アルキルアミノを意味し、これらの基の炭化水素残
    基が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよ
    く、または３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニト
    ロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
    アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、
    C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アル
    キルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカ
    ルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
    ル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−アルキルス
    ルホキシル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲン化
    アルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニル、C₁−C₆−
    アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−
    アルキルアミノ、C₂−C₆−アルケニルオキシ、C₃−C₆−
    シクロアルキル、C₃−C₆−シクロアルキルオキシ、ヘテ
    ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリー
    ルオキシ、アリール−C₁−C₄−アルコキシ、アリールチ
    オ、アリール−C₁−C₄−アルキルチオ、ヘテロアリー
    ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C₁−C₄−
    アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C₁
    −C₄−アルキルチオを有してもよく、上記環式基が部分
    的にまたは完全にハロゲン化されていてもよくおよび／
    または更に３個までの以下の基、すなわちシアノ、ニト
    ロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
    アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C₁−C₆−ア
    ルキル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキル
    スルホニル、C₁−C₆−アルキルスルホキシル、C₃−C₆−
    シクロアルキル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲ
    ン化アルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニル、C₁−
    C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−
    C₆−アルキルアミノ、C₁−C₆−アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、C₁−C₆−
    アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキル
    アミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−
    アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
    ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
    ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはＣ
    （＝NOR⁶）−A_n−R⁷を有してもよく、または C₃−C₆−シクロアルキル、C₃−C₆−シクロアルキルオキ
    シ、C₃−C₆−シクロアルキルチオ、C₃−C₆−シクロアル
    キルアミノ、Ｎ−C₃−C₆−シクロアルキル、Ｎ−C₁−C₆
    −アルキルアミノ、C₃−C₆−シクロアルケニル、C₃−C₆
    −シクロアルケニルオキシ、C₃−C₆−シクロアルケニル
    チオ、C₃−C₆−シクロアルケニルアミノ、Ｎ−C₃−C₆−
    シクロアルケニル−Ｎ−C₁−C₆−アルキルアミノ、ヘテ
    ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチ
    オ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−
    C₁−C₆−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、
    アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−C₁
    −C₆−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリー
    ルオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミ
    ノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−C₁−C₆−アルキルアミノ
    を意味し、これらの環式基が部分的にまたは完全にハロ
    ゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すな
    わちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
    ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカル
    ボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハロゲ
    ンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−ア
    ルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆
    −アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−
    アルコキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆
    −アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−
    C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキル
    アミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボ
    ニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、C₂
    −C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベンジ
    ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテ
    ロアリールまたはヘテロアリールオキシを有してもよ
    く、 R⁵基は水素原子、 C₁−C₁₀−アルキル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₂−C₁₀
    −アルケニル、C₂−C₁₀−アルキニル、C₁−C₁₀−アルキ
    ルカルボニル、C₂−C₁₀−アルケニルカルボニル、C₃−C
    ₁₀−アルキニルカルボニルまたはC₁−C₁₀−アルキルス
    ルホニルを意味し、これらの基が部分的にまたは完全に
    ハロゲン化されていてもよく、または３個までの以下の
    基すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、
    アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ
    カルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハ
    ロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆
    −アルキルスルホキシル、C₁−C₆−アルコキシ、C₁−C₆
    −ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−アルコキシカルボニ
    ル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−C₆−アルキルアミノ、
    ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁−C₆−アルキルアミノ
    カルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル−
    C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C₁−C₆−
    アルキルアミノチオカルボニル、C₂−C₆−アルケニル、
    C₂−C₆−アルケニルオキシ、C₃−C₆−シクロアルキル、
    C₃−C₆−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテ
    ロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリー
    ル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、
    ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有しても
    よく、これらの環式基が更に部分的にまたは完全にハロ
    ゲン化されてもよく、或いは３個までの以下の基、すな
    わち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
    ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカル
    ボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ハロゲ
    ンアルキル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−ア
    ルキルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆
    −アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−
    アルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁
    −C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、
    C₁−C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アル
    キルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカ
    ルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニ
    ル、C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、
    ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ
    シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ
    キシ、ヘテロアリールチオまたはＣ（＝NOR⁶）−A_n−R⁷
    を有してもよく、または アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、
    ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテ
    ロアリールスルホニルを意味し、これらの基が部分的に
    または完全にハロゲン化されていてもよく、または３個
    までの以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボ
    ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C₁−C₆−アル
    キル、C₁−C₆−ハロゲンアルキル、C₁−C₆−アルキルカ
    ルボニル、C₁−C₆−アルキルスルホニル、C₁−C₆−アル
    キルスルホキシル、C₃−C₆−シクロアルキル、C₁−C₆−
    アルコキシ、C₁−C₆−ハロゲンアルコキシ、C₁−C₆−ア
    ルキルオキシカルボニル、C₁−C₆−アルキルチオ、C₁−
    C₆−アルキルアミノ、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノ、C₁
    −C₆−アルキルアミノカルボニル、ジ−C₁−C₆−アルキ
    ルアミノカルボニル、C₁−C₆−アルキルアミノチオカル
    ボニル、ジ−C₁−C₆−アルキルアミノチオカルボニル、
    C₂−C₆−アルケニル、C₂−C₆−アルケニルオキシ、ベン
    ジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘ
    テロアリール、ヘテロアリールオキシまたはＣ（＝NO
    R⁶）−A_n−R⁷を有してもよく、前記Ａが酸素、硫黄また
    は窒素を意味し、この窒素が水素またはC₁−C₆−アルキ
    ルを有してもよく、 ｎが０または１を意味し、 R⁶が水素またはC₁−C₆−アルキルを意味し、 R⁷が水素またはC₁−C₆−アルキルを意味する化合物の有
    効量で処理することを特徴とする有害な動物を防除する
    ための方法。
12. 【請求項１２】有害な動物または有害菌類に対する薬剤
    を製造するための、請求項１に記載の化合物Ｉの使用
    法。
13. 【請求項１３】有害な動物または有害菌類を防除するた
    めの、請求項１に記載の化合物Ｉ の使用法。