BR112015015659B1

BR112015015659B1 - Mistura fungicida sinérgica, e método para controle e prevenção de ataques por fungos em uma planta

Info

Publication number: BR112015015659B1
Application number: BR112015015659-2A
Authority: BR
Inventors: David G. Ouimette; Chenglin Yao; John T. Mathieson; Olavo Correa Dasilva; Gregory M. Kemmitt
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2012-12-31
Filing date: 2013-12-31
Publication date: 2020-06-23
Also published as: JP2016501912A; EP2941126A4; DK2941126T3; JP6560619B2; PH12015501496B1; US20140187590A1; EP2941126A1; AU2013369670A1; UA116554C2; CR20150339A; HK1217156A1; KR102153363B1; ES2727663T3; UY35254A; TWI640248B; TW201431491A; EP2941126B1; PL2941126T3; JP2018138593A; MX2015008567A

Abstract

"COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS SINÉRGICAS”. A presente invenção refere-se a uma mistura fungicida sinérgica que contém uma quantidade eficaz de fungicida de um composto da Fórmula (I), isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-(3-((issobutiriloxi)metoxi)-4-metoxipicolinamido)-6-metil-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-ila, e pelo menos um fungicida de triazol, em que a Fórmula (I) é (estruturalmente representada):

Description

Campo da Invenção

A presente descrição diz respeito a uma composição fungicida sinérgica que contém uma quantidade fungicidamente eficaz de um composto da Fórmula I

pelo menos um triazol.

Antecedentes e Sumário

Os fungicidas são compostos de origem natural ou sintética, que atuam de modo a proteger as plantas contra os danos causados por fungos. Os métodos atuais de agricultura dependem fortemente do uso de fungicidas. De fato, algumas culturas não podem ser cultivadas de forma útil sem o uso de fungicidas. O uso de fungicidas permite que um produtor aumente o rendimento e a qualidade da colheita e, consequentemente, aumente o valor da colheita. Na maioria das situações, o aumento no valor da colheita equivale a, pelo menos, três vezes o custo do uso do fungicida.

No entanto, nenhum fungicida é útil em todas as situações e a utilização repetida de um único fungicida conduz frequentemente ao desenvolvimento de resistência a este e a fungicidas relacionados. Consequentemente, a investigação está sendo conduzida para produzir fungicidas e combinações de fungicidas que são mais seguros, que têm melhor desempenho, que requerem doses mais baixas, que são mais fáceis de usar, e que custam menos. Também estão sendo estudadas combinações que produzem sinergismo, isto é, a atividade de dois, ou mais, compostos excede as atividades dos compostos quando usados sozinhos.

É um objetivo desta descrição proporcionar composições sinérgicas compreendendo compostos fungicidas. É outro objetivo desta descrição proporcionar processos que utilizam essas composições sinérgicas. As composições sinérgicas são capazes de prevenir ou curar, ou ambos, as doenças causadas por fungos nas classes de Ascomycetes e Basidiomycetes. Além disso, as composições sinérgicas têm uma eficácia melhorada contra os patógenos Ascomycotes e Basidiomycotes, incluindo a mancha da folha do trigo (causada por Mycosphaerella graminicola', anamorfo: Septoria triticí, código Bayer SEPTTR); e ferrugem castanha do trigo, causada por Puccinia recôndita f. sp. trítici, sinônimo Puccinia tríticina', código Bayer PUCCRT). Em conformidade com esta descrição, composições sinérgicas são fornecidas juntamente com métodos para sua utilização.

Descrição Detalhada

A presente invenção diz respeito a uma mistura fungicida sinérgica que compreende uma quantidade fungicidamente eficaz de um composto da Fórmula I e, pelo menos, um fungicida de triazol.

Tal como aqui utilizado, o termo "quantidade fungicidamente eficaz" é sinônimo de "quantidade eficaz para reduzir ou controlar fungos", e é usado em relação a uma composição fungicida em uma quantidade que vai matar ou substancialmente inibir o crescimento, proliferação, divisão, reprodução ou propagação de um número significativo de fungos.

O composto da Fórmula I, isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8- benzil-3-(3-((isobutiriloxi)metóxi)-4-metóxipicolinamido)-6-metil-4,9- dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, é uma picolamida macrocíclica que atua no sítio de MET III Qi e possui a seguinte estrutura:

É eficaz no controle de agentes patogênicos de cereais economicamente importantes, incluindo, mas não se limitando a, mancha da folha de trigo (causada por Mycosphaerella graminicola-, ana- morfo: Septoria triticí, código Bayer SEPTTR).

Em uma forma de realização preferida, o triazol é selecionado a partir do grupo que consiste em tebuconazol, propiconazol, me- tconazol e ciproconazol.

Tebuconazol é o nome comum para a-[2-(4-clorofenil)etil]- o- (1,1 -dimetiletil)-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol, e possui a seguinte estrutura:

Sua atividade fungicida está descrita em The Pesticide Manual, Décima Quarta Edição, 2006. O tebuconazol é um fungicida comercial utilizado para controlar doenças fúngicas em uma variedade de culturas agrícolas, particularmente cereais, incluindo trigo, cevada e canola, assim como amendoins, colza, uvas, pomóideas, frutos de caroço e bananas.

Propiconazol é o nome comum para 1-[[2-(2,4-diclorofenil)- 4-propil-1,3-dioxolan-2-il]metil]-1 H-1,2,4-triazol, e possui a seguinte estrutura:

Sua atividade fungicida está descrita em The Pesticide Manual, Décima Quarta Edição, 2006. Propiconazol controla as doenças causadas por Cochliobolus sativus, Erysiphe graminis, Leptosphaeha nodorum, Puccinia spp., Septoha spp., Pyrenophora teres, Pyrenopho- ra tritici-repentis e Rhynchosporium secalis em cereais.

Metconazol é o nome comum para 5-[(4-clorofenil)metil]- 2,2-dimetil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol, e possui a seguinte estrutura:

Sua atividade fungicida está descrita em The Pesticide Manual, Décima Quarta Edição, 2006. Metconazol controla ampla gama de doenças foliares na cultura de cereais.

Ciproconazol é o nome comum para a-(4-clorofenil)-o-(1- ciclopropiletil)-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, e possui a seguinte estrutura:

Sua atividade fungicida está descrita em The Pesticide Manual, Décima Quarta Edição, 2006. Ciproconazol controla Septoria, ferrugem, oídio, Rhynchosporium, Cercospora e Ramularia em cereais e beterraba.

Nas composições aqui descritas, a razão em peso do composto da Fórmula I para triciclazol, na qual o efeito fungicida é sinérgi- co, geralmente situa-se dentro do intervalo entre cerca de 1 : 16 e cerca de 64 : 1. A razão em peso do composto da Fórmula I para tebuco- nazol, na qual o efeito fungicida é sinérgico, situa-se dentro do intervalo entre cerca de 1 : 16 e cerca de 60 : 1. A razão em peso do composto da Fórmula I para propiconazol, em que o efeito fungicida é sinérgico, situa-se dentro do intervalo entre cerca de 1 : 64 e cerca de 64 : 1. A razão em peso do composto da Fórmula I para metconazol, em que o efeito fungicida é sinérgico, situa-se dentro do intervalo entre cerca de 1 : 4 e cerca de 16 : 1. A razão em peso do composto da Fórmula I para ciproconazol, em que o efeito fungicida é sinérgico, situa-se dentro do intervalo entre cerca de 1 : 16 e cerca de 64 : 1.

A taxa à qual é aplicada a composição sinérgica, dependerá da composição específica, o tipo particular de fungo a ser controlado, o grau de controle exigido e/ou o tempo e método de aplicação. Em geral, a composição aqui descrita pode ser aplicada a uma taxa de aplicação de entre cerca de 50 gramas por hectare (g/ha) e cerca de 2300 g/ha, com base na quantidade total de ingredientes ativos na composição. Em algumas formas de realização, a composição aqui descrita pode ser aplicada a uma taxa de aplicação de entre cerca de 100 g/ha e cerca de 550 g/ha. Geralmente, o triazol pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 250 g/ha. Tebuconazol pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 250 g/ha, e o composto da Fórmula I pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 300 g/ha. Propiconazol pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 250 g/ha, e o composto da Fórmula I pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 300 g/ha. Metconozol pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 250 g/ha, e o composto da Fórmula I pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 300 g/ha. Ciproconazol pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 250 g/ha, e o composto da Fórmula I pode ser aplicado a uma taxa entre cerca de 50 g/ha e cerca de 300 g/ha.

Os componentes da mistura sinérgica aqui descrita, podem ser aplicados separadamente ou como parte de um sistema fungicida com várias partes.

A mistura sinérgica da presente invenção pode ser aplicada em conjunto com um ou mais outros fungicidas para controlar uma grande variedade de doenças indesejáveis. Quando usados em conjunto com outro(s) fungicida(s), os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) outro(s) fungicida(s), misturados em tanque com o(s) outro(s) fungicida(s) ou, sequencialmente, aplicados com o(s) outro(s) fungicida(s). Tais outros fungicidas podem incluir 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8- hidroxiquinolina, ametoctradina, amisulbrom, antimicina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis estirpe QST713, benalaxil, benomil, bentiavalicarb-isopropil, sal de benzilaminobenzeno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenil, bismerti- azol, bitertanol, bixafeno, blasticidina-S, bórax, mistura Bordeaux, bos-calide, bromuconazol, bupirimato, polysulfeto de cálcio, captafol, cap- tano, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, clazafenona, cloronebe, clorotalonil, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido de cobre, ciazofamida, ciflufenamida, ci- moxanil, ciproconazol, ciprodinil, dazomete, debacarbe, etilenibis- (ditiocarbamato) diamõnio, diclofluanida, diclorofeno, diclocimete, di- clomezina, diclorano, dietofencarbe, difenoconazol, ion difenzoquato, diflumetorim, dimetomorfe, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocape, difenilamina, ditianona, dodemorfe, acetato de dodemorfe, dodina, base livre dodina, edifenfos, enestrobina, enes- troburina, epoxiconazol, etaboxame, etoxiquina, etridiazol, famoxa- dona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfurame, fenexamida, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, fenepropimorfe, fenpirazamina, fen- tina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbame, ferinzona, flua- ziname, fludioxonil, flumorfe, fluopicolida, fluopirame, flúorimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutola- nil, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeido, fosetil, fosetil- alumínio, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, acetatos de gua- zatina, GY-81, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetate de iminoc- tadina, tris(albesilato) de iminoctadina, iodocarbe, ipconazol, ipfenpira- zolona, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, isoprotiolano, isopirazame, isotianila, kasugamicina, hidrocloridrato hidratado de kasugamicina, kresoxim-metil, laminarina, mancobre, mancozebe, mandipropamida, manebe, mefenoxam, mepanipirime, mepronila, meptil-dinocape, cloreto de mercúrio, óxido de mercúrio, cloreto mercuroso, metalaxila, me- talaxil-M, metame, metame-amônio, metame-potássio, metame-sódio, metconazol, metassulfocarbe, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metirame, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanil, nabame, nitrotal-isopropil, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos graxos), orisastrobina, oxadixila, oxina-cobre, fumarato de ox- poconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurona, pen- flufeno, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenila, pentiopirade, acetato de fenilmercúrio, ácido fosfônico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorime, bicarbonato de potássio, sulfato de potássio hidroxiquinolina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, propiconazol, propinebe, proquinazide, protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, pira- zofos, piribencarbe, piributicarbe, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, pi- roquilona, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extrato de Reynou- tria sachalinensis, sedaxano, siltiofame, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sódio, bicarbonato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, espiro- xamina, enxofre, SYP-Z048, óleos de alcatrão, tebuconazol, tebuflo- quina, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato- metil, tirame, tiadinila, tolclofos-metil, tolilfluanida, triadimefão, triadi- menol, triazoxida, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumizol, trifo- rina, triticonazol, validamicina, valifenalato, valifenal, vinclozolina, zine- be, zirame, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Glio- cladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Tricho- derma spp., (RS)-N-(3,5-diclorofenil)-2-(metóximetil)-succinimida, 1,2- dicloropropano, hidrato de 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetraflúoracetona, 1- cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1 -cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2- imidazolin-1-il)etanol, 1,1,4,4-tetraóxido de 2,3-di-idro-5-fenil-1,4-ditina, acetato de 2-metóxietilmercúrio, cloreto de 2-metóxietilmercúrio, silicato de 2-metóxietilmercúrio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2- nitroprop-1-enil)fenil tiocianateme, ampropilfos, anilazina, azitirame, polissulfeto de bário, Bayer 32394, benodanila, benquinox, bentaluro- na, benzamacrila; benzamacril-isobutil, benzamorfe, binapacrila, sulfato de bis(metilmercúrio), óxido de bis(tributilestanho), butiobato, sulfato cromato de cádmio cálcio cobre zinco, carbamorfe, CECA, clobentia- zona, cloraniformetano, clorfenazol, clorquinox[p.8, 2alinha], climbazol, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre e zinco, cufranebe, sulfato cúprico de hidrazínio, cuprobame, ciclafuramide, cipendazol, ciprofurame, decafentina, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetiri- mol, dinoctono, dinossulfona, dinoterbona, dipiritiona, ditalinfos, dodici- na, drazoxolona, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminossul- fe, fenapanil, fenitropano, fluotrimazol, furcarbanil, furconazol, furcona- zol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopanfos, isovalediona, mebenil, mecarbinzide, metazoxolona, metfuroxam, diciandiamida metilmercú- rio, metsulfovax, milnebe, anidrido mucoclórico, miclozolina, N-3,5-di- clorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, N-etilmer- curio-4-toluenossulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercúrio, nitrato de fenilmercúrio, fosdifeno, protiocarbe; cloridrato de protiocarbe, piracarbolide, piridini- tril, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamide, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropeno, tecoram, tiadifluor, ticiofeno, tioclorfenfime, tiofanato, tioquinox, tioximide, triami- fos, triarimol, triazbutil, triclamida, urbacide, zarilamide e quaisquer combinações destes.

As composições aqui descritas são de preferência aplicadas sob a forma de uma formulação que compreende uma composição de um composto da Fórmula I e pelo menos um triazol. Em formas de realização preferidas, o fungicida de triazol selecionado a partir do grupo que consiste em tebuconazol, propiconazol, metconazol e cipro- conazol, em conjunto com um veículo fitologicamente aceitável, se desejado.

Formulações concentradas podem ser dispersas em água, ou outro líquido, para aplicação, ou as formulações podem ser seme-lhante a pó ou granulares, as quais podem, então, ser aplicadas sem tratamento adicional. As formulações são preparadas de acordo com procedimentos que são convencionais na técnica química agrícola, mas que são novos e importantes devido à presença aí de uma composição sinérgica.

As formulações que são aplicadas muitas vezes são suspensões aquosas ou emulsões. Quaisquer destas formulações solúveis em água, emulsificáveis ou suspensas em água são sólidas, geralmente conhecidas como pós molháveis, ou líquidos, normalmente conhecidas como concentrados emulsificáveis, suspensões aquosas, ou concentrados em suspensão. A presente descrição contempla todos os veículos através dos quais as composições sinérgicas podem ser formuladas para liberação e uso como fungicida.

Como será prontamente apreciado, qualquer material ao qual estas composições sinérgicas podem ser adicionadas pode ser utilizado, desde que produzam a utilidade desejada sem interferência significativa com a atividade destas composições sinérgicas como agentes antifúngicos.

Os pós molháveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima da composição sinérgica, um veículo e agentes tensoativos agricola- mente aceitáveis. A concentração da composição sinérgica no pó mo- Ihável é geralmente de cerca de 10% a cerca de 90% em peso, mais preferivelmente cerca de 25% a cerca de 75% em peso, com base no peso total da formulação. Na preparação de formulações de pó molhá- vel, a composição sinérgica pode ser composta com qualquer um dos sólidos finamente divididos, tais como profilite, talco, giz, gesso, terra de Fuller, bentonita, atapulgita, amido, caseína, glúten, argilas de mon- tmorilonita, terras de diatomáceas, silicatos purificados ou semelhantes. Em tais operações, o veículo finamente dividido é moído ou mistu- rado com a composição sinérgica em um solvente orgânico volátil. Os tensoativos eficazes, compreendendo desde cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso do pó molhável, incluem ligninas sulfonadas, naftale- nossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, sulfatos de alquila e tensoativos não-iônicos, tais como adutos de óxido de etileno de alquilfenois.

Os concentrados emulsificáveis da composição sinérgica compreendem uma concentração conveniente, tal como desde cerca de 10% a cerca de 50% em peso, em um líquido adequado, com base no peso total da formulação de concentrado emulsificável. Os componentes das composições sinérgicas, em conjunto ou separadamente, são dissolvidos em um veículo, que é ou um solvente miscível em água ou uma mistura de solventes orgânicos imiscíveis em água, e emulsificantes. Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas de pulverização sob a forma de emulsões de óleo-em-água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente as porções olefínicas e naftalênicas de elevado ponto de ebulição do petróleo, tal como nafta aromático pesado. Outros solventes orgânicos podem também ser utilizados, tais como, por exemplo, solventes terpênicos, incluindo derivados de resina, cetonas alifáticas, tal como ciclohexanona, e álcoois complexos, tal como 2-etoxietanol.

Emulsificantes que podem ser vantajosamente utilizados aqui podem ser prontamente determinados por aqueles com habilidade na arte e incluem vários emulsificantes não-iônicos, aniônicos, ca- tiônicos e anfotéricos, ou uma mistura de dois ou mais emulsificantes. Exemplos de emulsificantes não iônicos úteis na preparação dos concentrados emulsificantes incluem os polialquilenoglicol éteres e produtos de condensação de alquil e aril fenois, álcoois alifáticos, aminas alifáticas ou ácidos graxos com óxido de etileno, óxido de propileno, tais como os alquil fenois etoxilados e ésteres carboxílicos solubiliza- dos com o poliol ou polioxialquileno. Emulsificantes catiônicos incluem compostos de amónio quaternário e sais de aminas graxas. Emulsifi- cantes aniônicos incluem os sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos alquilaril sulfônicos, sais solúveis em óleo ou poliglicol éteres sulfatados e sais apropriados de poliglicol éter fosfatado.

Líquidos orgânicos representantes que podem ser utilizados no preparo dos concentrados emulsificáveis da presente invenção são os líquidos aromáticos, tais como xileno, frações de propil benze- no ou frações de naftaleno mistas, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos substituídos tais como ftalato de dioctila; querosene; dial- quil amidas de vários ácidos graxos, particularmente as dimetil amidas de glicois graxos e derivados de glicol, tais como o n-butil éter, etil éter ou metil éter de dietileno glicol, e o metil éter de trietileno glicol. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos são também muitas vezes adequadamente utilizadas na preparação do concentrado emulsificável. Os líquidos orgânicos preferidos são xileno e frações de propil benze- no, com xileno sendo preferido. Os agentes de dispersão tensoativos são geralmente utilizados em formulações líquidas e na quantidade de 0,1 a 20 por cento em peso do peso combinado do agente de dispersão com as composições sinérgicas. As formulações também podem conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores do crescimento de plantas e outros compostos biologicamente ativos usados na agricultura.

Suspensões aquosas compreendem suspensões de um ou mais compostos insolúveis em água, dispersas em um veículo aquoso em uma concentração no intervalo desde cerca de 5% a cerca de 70% em peso, com base no peso total da formulação de suspensão aquosa. As suspensões são preparadas moendo finamente os componentes da combinação sinérgica em conjunto ou separadamente, e misturando vigorosamente o material moído em um veículo constituído por água e agentes tensoativos escolhidos a partir dos mesmos tipos dis- cutidos acima. Outros ingredientes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, podem também ser adicionados para aumentar a densidade e a viscosidade do veículo aquoso. É frequentemente mais eficaz moer e misturar ao mesmo tempo, preparando a mistura aquosa e homogeneizando-a em um implemento tal como um moinho de areia, moinho de bola, ou homogeneizador do tipo pistão.

A composição sinérgica pode também ser aplicada como formulação granular, que é particularmente útil para aplicações ao solo. As formulações granulares contêm normalmente de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso dos compostos, com base no peso total da formulação granular, dispersos em um veículo que consiste inteiramente ou em grande parte de atapulgita grosseiramente dividida, ben- tonita, diatomita, argila ou uma substancia de baixo custo semelhante. Tais formulações são geralmente preparadas por dissolução da composição sinérgica em um solvente adequado e aplicando-o a um veículo granular que foi pré-formado ao tamanho de partícula apropriado, no intervalo de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Tais formulações podem também ser preparadas fazendo uma massa ou pasta do veículo e a composição sinérgica, e esmagando e secando para obter a partícula granular desejada.

Névoas contendo a composição sinérgica são preparadas simplesmente misturando intimamente a composição sinérgica na forma de pó com um veículo agrícola em névoa adequado, tal como, por exemplo, argila caulim, rocha vulcânica moída e semelhantes. As névoas podem conter apropriadamente de cerca de 1% a cerca de 10% em peso da combinação de composição sinérgica / veículo.

As formulações podem conter tensoativos adjuvantes agri- colamente aceitáveis para melhorar a deposição, umidificação e penetração da composição sinérgica na cultura alvo e organismo. Estes tensoativos adjuvantes podem facultativamente ser utilizados como componentes da formulação ou como uma mistura em tanque. A quantidade de tensoativo adjuvante irá variar de 0,01 por cento a 1,0 por cento v / v com base em um volume de pulverização de água, de preferência 0,05 a 0,5 por cento. Tensoativos adjuvantes adequados incluem nonil fenóis etoxilados, álcoois naturais ou sintéticos etoxilados, sais dos ésteres ou ácidos sulfossuccínicos, organossilicones etoxilados, aminas graxas etoxiladas e misturas de tensoativos com óleos minerais ou vegetais.

As formulações podem opcionalmente incluir combinações que podem compreender pelo menos 1% em peso de uma ou mais das composições sinérgicas com outro composto pesticida. Tais compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, nema- tocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas ou suas combinações, que sejam compatíveis com as composições sinérgicas da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonista à atividade dos presentes compostos. Assim, em tais formas de realização, o outro composto pesticida é utilizado como um agente tóxico suplementar para o mesmo ou para um uso pesticida diferente. O composto pesticida e a composição sinérgica podem geralmente ser misturados em uma razão em peso de 1 : 100 a 100 : 1.

A presente invenção inclui em seu âmbito métodos para o controlo ou a prevenção de ataque por fungos. Estes métodos compreendem a aplicação ao local do fungo, ou ao local no qual a infestação deve ser prevenida (por exemplo, aplicação às plantas de trigo), de uma quantidade eficaz como fungicida da composição sinérgica. A composição sinérgica é adequada para o tratamento de diversas plantas em níveis fungicidas, ao mesmo tempo exibindo baixa fitotoxicida- de. A composição sinérgica é útil em um protetor ou forma erradicante. A composição sinérgica pode ser aplicada por qualquer de uma variedade de técnicas conhecidas, quer como composição sinérgica ou como uma formulação que compreende a composição sinérgica. Por exemplo, as composições sinérgicas podem ser aplicadas às raízes, sementes ou folhagem de plantas para o controle de vários fungos, sem danificar o valor comercial das plantas. A composição sinérgica pode ser aplicada na forma de qualquer um dos tipos de formulação habitualmente utilizados, por exemplo, como soluções, névoas, pós molháveis, concentrados fluidos ou concentrados emulsificáveis. Estes materiais são convenientemente aplicados de várias formas conhecidas.

Verificou-se que a composição sinérgica tem efeito fungicida significativo particularmente para uso agrícola. A composição sinérgica é particularmente eficaz para o uso com colheitas agrícolas e hortícolas.

Em particular, a composição sinérgica é eficaz no controle de uma variedade de fungos indesejáveis que infectam culturas de das. tícolas. plantas úteis.

A composição sinérgica pode ser usada contra uma variedade de fungos Ascomycete, incluindo, por exemplo, as seguintes espécies de fungos representantes: mancha da folha de trigo (Mycos- phaerella graminicola', anamorfo: Septoría triticí, código Bayer SEP- TTR); melanose (Leptosphaeria nodorunr, código Bayer LEPTNO; anamorfo: Stagonospora nodorumy mancha marrom da cevada (Co- chliobolus sativurrr, código Bayer COCHSA; anamorfo: Helminthospo- rium sativumy mancha foliar da beterraba (Cercospora beticola', código Bayer CERCBE); mancha foliar do amendoim (Mycosphaerella arachi- dis\ código Bayer MYCOAR; anamorfo: Cercospora arachidicola); an- tracnose do pepino (Glomerella lagenariunr, anamorfo: Colletotrichum lagenarium; código Bayer COLLLA); sarna da macieira (Venturia inae- qualis\ código Bayer Ventin); e doença sigatoka-negra da bananeira (Mycosphaerella fijiensis', código BAYER MYCOFI).

A composição sinérgica pode ser usada contra uma variedade de agentes patogênicos de Ascomycote e Basidiomycote, incluindo mancha da folha do trigo causada por Septoria tritici (SEPTTR), e ferrugem castanha do trigo causada por Puccinia recôndita-tritici (PUCCRT). A seguinte lista inclui outras espécies de fungos representantes: ferrugem listrada do trigo causada por Puccinia striiformis (PUCCST) e ferrugem do caule do trigo, causada por Puccinia grami- nis f.sp. tritici (PUCCTR). Será entendido pelos peritos na arte que a eficácia das composições sinérgicas para um ou mais dos fungos precedentes estabelece a utilidade geral das composições sinérgicas como fungicidas.

As composições sinérgicas têm uma ampla gama de eficácia como um fungicida. A quantidade exata da composição sinérgica a ser aplicada é dependente não só das quantidades relativas dos componentes, mas também da ação particular desejada, as espécies de fungos a ser controladas, e a fase de crescimento destas, bem como a parte da planta ou outro produto a ser colocado em contato com a composição sinérgica. Assim, as formulações contendo a composição sinérgica podem não ser igualmente eficazes a concentrações similares ou contra as mesmas espécies de fungos.

As composições sinérgicas são eficazes para uso com plantas em uma quantidade inibidora da doença e fitopatologicamente aceitável. O termo "quantidade inibidora da doença e fitopatologicamente aceitável" se refere a uma quantidade da composição sinérgica que mata ou inibe a doença da planta para a qual se deseja o controle, mas não é significativamente tóxica para a planta. Esta quantidade será geralmente de cerca de 1 a cerca de 1000 ppm, com cerca de 2 a cerca de 500 ppm sendo preferido. A concentração exata de composição sinérgica necessária varia com a doença fúngica a ser controlada, o tipo de formulação utilizada, o método de aplicação, a espécie de planta em particular, as condições climáticas e semelhantes. Uma taxa de aplicação adequada para a composição sinérgica corresponde tipicamente a cerca de 0,1 a 0,45 gramas por metro quadrado g / m2 (cerca de 0,10 a cerca de 4 libras / acre).

As presentes composições podem ser aplicadas a fungos ou seu local pelo uso de pulverizadores terrestres convencionais, apli- cadores granulares, e por outros meios convencionais conhecidos dos peritos na arte.

Os exemplos a seguir são proporcionados para ilustrar ainda mais a descrição. Eles não se destinam a ser interpretados como peritos na arte. limitantes da descrição.

EXEMPLOS

Interações sinérgicas representantes, incluindo as taxas de aplicação utilizadas e controle de doenças resultantes da ferrugem castanha do trigo e da mancha foliar do trigo são apresentadas nas seguintes Tabelas .

Para os estudos da mistura com o composto da Fórmula I: os tratamentos consistiram em fungicidas, incluindo um composto da Fórmula I, tebuconazol, propiconazol, metconazol e ciproconazol, aplicados individualmente ou como misturas de duas vias com um composto da Fórmula I. Graus técnicos de materiais foram dissolvidos em acetona para fazer soluções estoque que foram utilizadas para realizar diluições de três vezes em acetona para cada componente fungicida individual ou para as misturas de duas vias. Taxas de fungicidas desejadas foram obtidas após diluições de mistura com nove volumes de água contendo 110 partes por milhão (ppm) de Triton X-100. As soluções de fungicidas (10 mililitros (mL)) foram aplicadas sobre seis vasos de plantas utilizando um pulverizador de cabine automatizado, que utilizou dois bicos de pulverização 6218- JAUPM operando a 20 libras por polegada quadrada (psi) fixado em ângulos opostos para co- brir ambas as superfícies foliares. Todas as plantas pulverizadas foram deixadas secar ao ar antes de manipulação adicional. As plantas de controlo foram pulverizadas do mesmo modo com um solvente de controle.

Para as experiências protetoras de um dia, as plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos do agente patogênico de interesse (ou seja, PUCCRT ou SEPTTR) e, em seguida, colocadas em uma sala de orvalho 1-3 dias para permitir que a ocorrência da infeção. As plantas foram então colocadas na estufa para ocorrência do desenvolvimento de sintomas. No caso de PUCCRT, os sintomas tipicamente apareceram em 7-10 dias, enquanto para SEPTTR, os sintomas apareceram tipicamente em 25 - 30 dias.

Para as experiências curativas de três dias, as plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos do agente patogênico de interesse (ou PUCCRT ou SEPTTR) e, em seguida, colocadas em uma sala de orvalho 1-3 dias para permitir que a infecção ocorra. As plantas foram retiradas da sala de orvalho, deixadas secar durante aproximadamente uma hora (h), pulverizadas com os materiais de ensaio formulados conforme descrito acima e, em seguida, colocadas na estufa para ocorrência do desenvolvimento de sintomas conforme descrito anteriormente.

Quando a gravidade da doença alcançou 50 - 100% nas plantas de controle, os níveis de infecção foram avaliados em plantas tratadas visualmente e classificados em uma escala de 0 a 100 por cento. O percentual de controle da doença foi então calculado usando a razão de doença em plantas tratadas em relação às plantas de controle.

A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos fungicidas esperados das misturas. (Veja Colby, S.R Calculation of the synergistic and antanonistic response of herbicide combinations, Weeds 1967, 15, 20 - 22.). Mais especificamente, nas Tabelas , a equação de Colby foi utilizada para calcular a atividade esperada das misturas que contêm dois ingredientes ativos, Ae B: Esperado = A + B - (A x B /100), em que:

A = eficácia observada do componente ativo A à mesma concentração utilizada na mistura; concentração utilizada na mistura.

B = eficácia observada do componente ativo B à mesma concentração utilizada na mistura.

Além disso, as seguintes abreviaturas aplicam-se às Tabelas 1-5:

% DC = percentual de controle da doença
% DC Obs = percentual observado de controle da doença
% DC Exp = percentual esperado de controle da doença
Fator de sinergismo =% DC Obs / % DC Exp

Tabela 1. Avaliação da eficácia de misturas fungicidas para o controle da ferrugem castanha do trigo causada por Puccinia recondita-trítici (PUCCRT), em uma aplicação de proteção de um dia (1DP).

Tabela 2. Avaliação da eficácia de misturas de fungicidas para o controle da ferrugem castanha do trigo causada por Puccinia recondita-trítici (PUCCRT) em uma aplicação curativa de três dias (3DC).

Tabela 3. Avaliação da eficácia de misturas fungicidas para o controle da mancha da folha do trigo causada por Septo- ria tritici (SEPTTR) em uma aplicação de proteção de um dia (1DP).

Tabela 4. Avaliação da eficácia de misturas de fungicidas para o controle da mancha da folha do trigo causada por Septoria tritici (SEPTTR) em um aplicação curativa de três dias (3DC).

Tabela 5. Avaliação da eficácia de misturas de fungicidas para o controle da ferrugem castanha do trigo causada por Puccinia recondita-trítici (PUCCRT) em um ensaio de pesquisa de campo.

O ensaio de campo foi conduzido na estação de campo da Dow AgroSciences localizada em Mogi Mirim, Brasil. Houve quatro gráficos replicados por tratamento, com cada gráfico 2 x 3,5 metros de comprimento e largura. Os gráficos foram pulverizados com os tratamentos duas vezes, uma na fase de crescimento BBCH 33 e novamente na fase de crescimento BBCH 61 - 65. Os tratamentos foram aplicados com volumes de pulverização de 150 litros / hectare (L / ha) com um bico de jato plano XR. O desenvolvimento da doença permaneceu em inóculo natural (sem infestação artificial). Dez plantas por gráfico foram utilizadas para cada avaliação de gravidade da doença, com todas as folhas por planta utilizadas para a avaliação.

A descrição acima tem a finalidade de ensinar aquele com habilidade comum na arte a praticar a presente invenção, e não se destina a detalhar todas as modificações e variações óbvias dela, que serão evidentes para o trabalhador qualificado após a leitura da descrição. Pretende-se, no entanto, que todas estas modificações óbvias e variações sejam incluídas no âmbito da presente descrição, a qual é definida pelas reivindicações a seguir. As reivindicações destinam-se a cobrir os componentes e etapas reivindicados em qualquer sequência que seja eficaz para alcançar os objetivos aí pretendidos, a menos que o contexto indique especificamente o contrário.

Claims

Mistura fungicida sinérgica, caracterizada pelo fato de que consiste em uma quantidade fungicidamente eficaz de:
(a) um composto da Fórmula (I), isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-(3-((isobutiriloxi)metóxi)-4- metóxipicolinamido)-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila,

(b) um fungicida de triazol,

sendo que quando o fungicida de triazol for tebuconazol, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:16 a 64:1;

sendo que quando o fungicida de triazol for propiconazol, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:64 a 64:1;

sendo que quando o fungicida de triazol for metconazol, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:4 a 16:1; e

sendo que quando o fungicida de triazol for ciproconazol, a razão em peso de (a) para (b) é de 1:16 a 64:1.
Mistura, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um adjuvante ou veículo agricola- mente aceitável.
Método para controle e prevenção de ataques por fungos em uma planta, caracterizado pelo fato de que inclui as etapas de: aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de uma mistura, como definida na reivindicação 1 ou 2, à planta, uma área adjacente à planta, solo adaptado para suportar o crescimento da planta, uma raiz da planta, folhagem da planta, e uma semente adaptada para produzir a planta.
Método, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que compreende ainda a mistura de um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável com o composto da Fórmula (I) e um fungicida de triazol antes da aplicação.