BE628894A - - Google Patents

Description

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  "OoloX'tU\tll phhlQoYAn1qu(JI solublum 4nn. l'eau" 
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 lu r6ADntQ invention 4 pour obut des manières colorantos phtalcoyaniquge nolubluo dans Ituau oonvonnni partïoulibremont pour teindra dirootomunt duo fibrge végétalou ot notamment le co- tQn. 



  La prénonto invention vice également un procédé pour la px'" pr"t1on dood1tol mnt1ro" colorantgot On connittt d*4 J6 des produite obtenus on faixant réagir 19 aultoohloruro phtalcoyaniquo mur due aminomè 

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 Lo brevet nliomnnd No 696#591t plu% paytioulromont,A<!oï'it 1A rdaution untro Ion trftrnaulfoohloryrntoB de plitnlçoyaninu nt la oyolohoxy3.ntnin' Ion sulfamides ainsi obtenuo, dans lesquels tous Ion groupes ..0 2 1 sont t!'(maforM<!o on ...F!Cl2NII06H11' @ont tous inoolubloo dans l'eau# On contait dgalument des compende phtalocyaniquoa plue ou 
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 moins solution dans 3.'eau,

   qui ont été obtenus on faisant réagir 
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 directement Ion sullochloruren de phtalooyanino avec dos aminuo nlïphntiques ou aromatiques do sorte qu'il nu so Produisu qu'une substitution d'une pnrtio dos groupoe -S0201 présente dans le ra- dical S02MIR ot quo los autres groupes soient alors hydrolysée un groupes lulfQn1qu\111 pnr t4bl,lll1tion, pny uxompla, hvoo de 1'unus La dumandurutiau n été uurpl'1ol.1 do oonotutor qui lorsqu'un tri ou Utro.-suU'run1de do phtolooycU1inlJ cet soumis 4 une hydrolyse 
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 partiollo à l'acide sulfurique concentré do tulle sorte que l'on maintienne non modifiés deux dos trois. ou des quatre- groupe 
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 .ultom1diq,uoe, il était possible d'obtenir dos oolo1't\nta phtnlo- oynnéo colublon dans Ilonu. 



  La présente invention propose ainsi dos ooloranta phtalocya- née solubles dans l'eau du type (1) 
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 H8O5 ##"-#*#¯ #-# **** soamm HSO 3 Ph '"".,. 802NIM -#'" 002NIIR 
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 formule dana laquelle Ph est un r*** do plitaloeyanino 411 ouivroi X un groupe -803 H ou un atome d'hydrogène et R un radical hydro- carbure choisi dans 10 groupe comprenant lu cyalchoxylo, le phé- nylc et le tolylo. 



  Ln prdouiitu lnvuntion vinu tigl\1'm\lnt un procédé pour la prd- paration düa colorants 1)htnlooya.ndo pro1 t,se nolublus due l' ul1U. 

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  0 procédé cet remarquable on oe qu'un composé du type (Z)l 
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 RNH502 *%'- , $02NIIR Ph i WOW 80 2MÏR 
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 (dans lequel Y oat un atomo d'hydrogène ou un radical S02NHR et Ph et R ont la signification oi-dossus) subit uno hydrolyse par- tiollo h l'acide sulfurique oonoontré à une température d'environ 30  0 on étant ouccosolvumont versé dans l'oau, rolargué et filtré.

   L'avantage du procède pour la préparation do colorants phtalooya- née solubles dans l'eau par rapport aux procédés connue réside on co qu'il est   poseiblu   do   réaliser   uno hydrolyse contrôlée   on   ce aune quo le colorant final obtenu conserve deux - et seulement 
 EMI3.4 
 doux - groupée eulfaraidiquos ut ootto caractéristique assure uno oonstanoo améliorée des propriétés du produit obtonu, Les doux groupoe sultoniques donnent égalomont une plus gran- de solubilité du produit dans   l'oau.   
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  Loo composés do la formule (2) peuvent btre préparée colon la technique oonnuo. 



  000 composée pou vont, par exemple Otre obtenus on faisant réagir do la phtalooyanino de cuivra avec 3 moles (quand Y est un atome d'hydrogéno) ou avec 4 malus (quand Y est lao radical S02NHR) du ohlorhydrino sulfurique ut on traitant ensuite 10 pro- duit ainsi obtonu avec 3 ou 4 molos rospootivomont do l'aminé   oorrospondanto ,    
Il est préférable do   terminer   la   réaotion   de   aulfoohlorura-   
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 tion par addition do 0, ou do ohloruro de thionyle. 



  Los colorante b base do phtnlooyonino aolublo dans l'onu répondant à la formule générale (1) ot, particulïbromunt le colo. rant répondant h la formule! 

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 H80, 802:-0 .30 ' 0 H 4kfi, ym \ \#  / / 
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 présentent comme çaraotéristiquos une affinité, une pureté et uno solidité améliorées par rapport à celles dos colorant* à banc do   phtalooyanine   solubles dans l'eau déjà connus, mention. 
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 néµ a3,desaua. 



  On comprendra mieux l'invention en considérant les exemples o1-dssous, auxquels l'invention n'est évidemment pas limitée  Exmple 1 On dissout 5000 4 g. do phtalooyaninu.tdtra eu.fo.oyolohoxy7... amide dans 72 g. d'aoido sulfurique h 90,5 fi  On agite pondant deux heures au bout desquelles, la mélange est versé dana 350 ml d'eau glaoéo ct la température est ma1nto- nuo à uno tompératuru qui reste intériouro à un maximum do 20 0> la masse est salée au moyon de 20 gê du Naos, est agitée pour parfaire la précipitation du produit dieulfonique, est filtréo et est lavée au moyen d'une solution à   10   de NaCI dans l'eau. 



   Le rendement de la transformation atteint pratiquement les   100 théoriques*   
Les colorante ainsi obtenue   teignent   le coton on des cole- ris bleu   turquoioe     caractérisée   on   oo   qu'ils sont très intenses et très purs et présentent une grande solidité à l'humidité et 
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 au traitement "anti-'froisaomont"t Bxom,pT,.e8, On dissout 4 g. do phtalooa1ne do ouivro dans 72 g. de chlorhydrate sulfurique et le tout   cet   chauffa à 140 C pondant   4     heure }  la réaction est parfaite par addition do 8 g du PCI5 à 

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 80$Ci le nélnngo refroidi est voreé dans do l'eau glacé$ et filtre à froid.

   La masse cet à nouveau traitée avoc do l'oau à 2-'00 en présence do z du ga2CO3 ut de 36 g do oyolohQxy1am1nu est en- suite njoutéc, 
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 On agite 10 tout à 2090 jusqu'à condensation a4mplâta. 



  Lu tétra eulfooyolohoxylamido ainsi obtenu oat traita, après séchage comme décrit dans   l'oxomplo   1. 



  Exemple 3 
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 Dans la préparation du sulfochloruro, on ut1l1eo du ohloruro de thionylo nu liou do P015# On opbru alors oommo décrit dnna l'exemple 2. 



  .se 0 an, k On dissout 4 g, du phta.oorani:ne du ouivro dans 72 g. do chlorhydrate sulfuriquo ot le tout est ohauffé à 120-14090 pon- dant   2-6   h. 



   La masse   refroidie,   verséo dans   l'oau   glacée, est filtrée 
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 à froid. La Masuo Got à nouveau traitée avec do 1. cau 2-'3"0 on présence d'alcali ut on ajouta alors 5.5 g do oyolohoxylarînd. 



  Lo tout est alors agité à 2000 pour oomplétur la condensa-   tion.   On obtient un   oolcrant   qui   tnint   lo coton   en   colori   bleu   intense ot do nuencs solide.

Claims (1)

1. RESUME EMI6.1 L'invention a ooeontiollomont pour objçtot 1 - Don colorante phtalooyandu solublus dans l'eau, remarqua- blen notamment par los oarnotériotiquoe ouivantus oon8id'oe séparément ou on combinai son! a) ils répondant à In formule générale (1) EMI6.2 I3û ----- SO?NHB liso 3'** .0.

   SOPNIIII X $02NHII dans laquelle Ph cet un résidu de la phtalooyanino de cuivra, EMI6.3 X un grouyo .$038 ou un ntomo d'hydrogène et It un rndical hydro- carburo choisi dane lo groupe componnnt Io cyclohoxylu# lo phd- nyle et le tolylu; EMI6.4 b) ils ont pour foroulo particulière <.....# ils ont pour toul0 S02N # / H y HBO3 Ph #""'""" H ü so 21 N # / H y H -\:J EMI6.5 dans laquelle Ph est un résidu de la phta1ooyw\ino do cuivre! EMI6.6 0) ils ont pour formula particulière ,## HSO , 54,' H Ph *' 1.1 " u \##y HSO 3 ' SO2N -H II ) H EMI6.7 dane lnquol10 !'h i1111 un r4u1du t9 lu j.11'hCl.t)D;IU",tl,f t'1i l.1u1 vru.

   Il - Un prc)Ql1tS r\1,I 1"6vnrntion 401 OQ1') :1\..1,11 h"111on)'t\n6a pr6o:1.tées, ymapqufbio hota..'I1'Únt en ou qu'on ,Iboobdu 4 un(! hydr-1- <Desc/Clms Page number 7> lyso partielle à 30 C environ, avec do l'acide sulfurique oonoen'' trém d'un composa défini par la formule EMI7.1 RNHS02 Ph # SO2ÎTHR Y *%- 'SOgNHR dans laquelle Ph et R ont la même signification respectivement qu'on 1 -a- ci-dessus ot Y est un groupe -SO2NHR ou encore un atome d'hydrogène on verso le composé ainsi obtenu contenant encore duux groupée -SO2NHR dans l'eau ot on précipite par sa- laison ou relarguage.

   III- A titre de produits industriels nouveaux, Ion bains do teinture, par exemple, pour fibres végétales et notamment pour fibres do coton, contenant los colorants précitée et Ion fibres végétales, notamment do ooton, teintai au moyen desdits bains,