DE2404069A1 - Phthalocyaninverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Phthalocyaninverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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Description

Dr. V- :
6mr. .
SANDOZ A.G. Case 150-3462 Basel / Schweiz
Phthalocyaninverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
Es wurde gefunden, dass sich Verbindungen der Formel I
l/n
Me Pc"" * NH-R-
nt
403832/0998
die Symbole
worin Me Kupfer oder Nickel,
Pc einen Phthalocyaninrest,
die η R- unabhängig voneinander einen gegebenenfalls Chlor, Brom, Alkoxy, Cyan, Alkylcarbonyl. Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy oder Benzoyloxy als Substituenten tragenden linearen, cyclischen oder verzweigten aliphatischen Rest, R7 unabhängig voneinander einen Phenylrest, der als Substituenten, ein Chloroder Bromatom, eine Nitro- oder Cyan oder bis zu zwei Methyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppen tragen kann,
1 oder 2 und
2 oder 3
bedeuten, wobei die Summe m + η 3 oder 4 ist, ausgezeichnet zum Färben von z.B. Kunststoff massen, Papier und Kugel— schreibertinten eignen.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind in Wasser schwer löslich, dagegen leicht in organischen Lösungsmitteln, sie gehören in die Klasse der sogenannten "spritlöslichen" Farbstoffe.
In Formel I bedeutet R- vorzugsweise einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest, der einen der genannten Substituenten trägt. R~ ist vorzugsweise ein Phenylrest, der bis zu 2 Methylgruppen als Substituenten tragen kann. Unter Alkyl und Alkoxy sind vorzugsweise Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
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Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I a
[SO0NHR01
ζ 3 η
Me Pc^ ^NH-R4 (I a) ,
"SO H * NH = C
worin Me Kupfer oder Nickel,
Pc einen Phthalocyaninrest,
die η R_ unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen/ der eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituent tragen kann oder einen Cyclohexylrest,
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R. einen Phenyl-, Toluyl- oder Xylylrest und η 2 oder 3 bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I b
^SO0NH Rc „
^r ίθ JtI
Cu Pc SO0NH Rc τ™ _/^>λ
\ 2 6 /ΝΗ-<Ο> (Ib)f
SO H · NH = C^
worin R und Rg unabhängig voneinander einen linearen,
oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, der eine Methoxygruppe als Substituent tragen kann,
bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
.(SO9Cl) S 2 ρ
Me Pc^ (II) ,
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worin ρ 2, 3 oder 4 und
q O, 1 oder 2
bedeuten und die Summe ρ + q 3 oder 4 ist, mit η Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der Formel III
- NH2 (III)
kondensiert, die am Umsetzungsprodukt eventuell verbliebenen Sulfochloridgruppen verseift und die Sulfonsäuregruppen durch Salzbildung an eine Verbindung der Formel IV
^ NH-R0 HN = C (IV)
beziehungsweise an ein Gemisch aus Verbindungen dieser Formel bindet.
Die Metall-Phthalocyaninsulfonsäurechloride werden auf bekannte Weise, z.B. durch Erhitzen von Metall-Phthalocyanin in Chlorsulfonsäure auf Temperaturen zwischen HO0 und 145°C hergestellt. Bei dreistündigem Erhitzen
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- 6 - Case 150-3462
auf ca. 115°C entsteht ein Produkt, das pro Molekül im Durchschnitt 3 Substituenten und beim Erhitzen auf über 1350C ein Produkt, das im Mittel 4 Substituenten pro Molekül enthält. Die Substituenten sind zum grösseren Teil Sulfochloridgruppen und zum kleineren Teil Sulfonsauregruppen. Durch Reaktion mit z.B. Thionylchlorid können die Sulfonsauregruppen teilweise oder ganz in Sulfochloridgruppen übergeführt werden. Die Sulfochloride können durch Ausladen in Eis-Wasser-Gemisch und anschliessende Filtration isoliert werden.
Die Kondensation der Sulfochloride der Formel II mit den Aminen der Formel III erfolgt vorzugsweise in wässriger Suspension bei Temperaturen zwischen 0° und 1000C, insbesondere zwischen 0° und 60°C, in schwach saurem, neutralem oder alkalischem Medium, vorzugsweise bei pH-Werten zwischen 5 und 10.
Die Salzbildung mit den Guanidinen der Formel IV erfolgt ebenfalls vorzugsweise in v/ässriger Suspension, bei Temperaturen zwischen 0° und 100°C, insbesondere zwischen 20° und 60°C und bei pH-Werten zwischen 4 und 7. Die so hergestellten Verbindungen v/erden, gegebenenfalls nach Neutralisation der wässrigen Phase, durch Filtration, Auswaschen und Trocknen rein erhalten und durch Mahlen nach bekannten Methoden in feinteilige Form übergeführt.
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- 7 - Case 150-3462
240AQ69
Die neuen/blauen Farbstoffe eignen sich z.B. zum Färben organischer Flüssigkeiten, von Kugelschreibertinten, von Papier in der Masse und vor allem von luft- und ofentrocknenden oder säurehärtenden Lacken, die auf Basis von Nitrocellulose, spritlöslichen Natur- oder Kunstharzen aufgebaut sind; ausserdem lassen sie sich für die Färbung von Kunststoffen, z.B. Zellglas, Polyäthylen (-Folien), Acetylcellulose, Polyesterharzen in der Masse sowie für die Lackierung von Metallfolien, insbesondere Aluminiumfolien, für den Gummidruck, für die Herstellung von Spritzholzbeizen und Kapsellacken verwenden.
Die erfindungsgemassen Verbindungen zeichnen sich durch ihre Lichtechtheit, Transparenz, Hitzebeständigkeit und vor allem auch durch ihre gute Löslichkeit in Alkoholen und Ketonen aus.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- 8 - Case 150-
?Q69
Beispiel 1
57,6 Teile Kupferphthalocyanxn werden in 270 Teilen Chlorsulfonsäure eingetragen und unter Rühren 3 Stunden auf 115° erhitzt. Sodann wird die Temperatur auf 80°- 85° gesenkt, langsam 15 Teile Thionylchlorid zugegeben, 2 Stunden bei 85° weitergerührt und auf ein Eis-Wasser-Gemisch ausgeladen. Das unlösliche Cu-Phthalocyanin, welches im Mittel pro Molekül etwa 3 Sulfochloridgruppen enthält, wird abfiltriert und mit angesäuertem Eiswasser gut gewaschen. Der Rückstand wird sodann in 600 Teilen Eiswasser verrührt, mit 18 Teilen Methoxypropylamin versetzt und durch vorsichtige Zugabe von Natriumhydroxidlösung auf pH 9 gestellt. Die Temperatur wird unter Rühren, im Laufe von 3 Stunden auf 60° erhöht, wobei der pH-Wert durch laufende Zugabe von Natriumhydroxidlösung auf 9 gehalten wird. Sobald kein Alkali mehr verbraucht wird, säuert man mit Salzsäure auf pH 5 an.
Man verrührt 23,9 Teile Ν,Ν'-Di-ortho-toluylguanidin in 200 Teilen Wasser, stellt durch Zusatz von Salzsäure auf pH 1, filtriert die Lösung und stellt den pH-Wert durch Zugabe von kristallinem Natriumacetat auf 4. Die so erhaltene Lösung wird bei 50° zur Farbstoffsuspension gegossen. Man rührt noch 2 bis 3 Stunden bei 50°, fügt Natriumbicarbonat bis zum Erreichen von pH zu, filtriert den Farbstoff, der etwa der Formel
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- 9 - Case 150-3462
2404Q69
Cu-Pc
SO H · HN = n^
entspricht, ab, wäscht ihn mit Wasser salzfrei und trocknet ihn bei 80° unter Vakuum. Nach Mahlung gemäss üblichen Methoden ist das blaue Pulver für die oben angegebenen Zwecke verwendbar.
Beispiel
Wird an Stelle der 57,6 Teile Kupferphthalocyanin die äquivalente Menge Nicke!phthalocyanin eingesetzt, so erhält man einen etwas grünstichigeren Farbstoff, dessen sonstige Eigenschaften jedoch mit denen des Farbstoffs des 1. Beispiels praktisch identisch sind.
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Case 150-3462
2404063
Bei s, pie 1
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, setzt jedoch an Stelle der 18 Teile Methoxypropylamin 9 Teile Methoxypropylamin und 13 Teile 2-Aethylhexylamin ein. Der so erhaltene Farbstoff ist ein Gemisch aus Verbindungen der Formeln
Cu Pc
H.C
NH=C'
NH
Cu Pc
SO_H * NH =CX 3 \
NH
H3C
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- 11 - Case 150-3462
Cu Pc SO2NHCH2 CH
dessen Eigenschaften denen des gemäss Beispiel 1 er haltenen Farbstoffs sehr ähnlich sind.
Beispiel
Verfährt man wie im Beispiel 1 angegeben, erhöht jedoch die Temperatur beim SuIfochlorieren von 115° auf 135° und verwendet an Stelle der 18 Teile 27 Teile Methoxypropylamin, so erhält man einen Farbstoff der etwa 3 Gruppen der Formel - So2NHCH2CH2CH2OCH3 enthält und eine grünstichigere Nuance, bei sonst praktisch gleichen Eigenschaften wie der Farbstoff des Beispiels 1, aufweist.
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- 12 - Case 150-4362
Die Farbstoffe der folgenden Beispiele werden ebenfalls auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise hergestellt, an Stelle der 18 Teile Methoxypropylamin werden äquivalente Mengen der folgenden Amine eingesetzt. In ihren Eigenschaften entsprechen die erhaltenen Farbstoffe dem des Beispiels 1.
Beispiel Amin
5 Cyclohexylamin
6 Aethoxypropylamin
7 n-Propoxypropylamin
8 n-Butoxypropylamin. Ersetzt man im Beispiel 1 die 23,9 Teile N,N'-Di-orthotoluylguanidin durch äquivalente Mengen der in den folgenden Beispielen angegebenen Guanidine, erhält man ebenfalls Farbstoffe, deren Eigenschaften ähnlich denen des Farbstoffs aus dem 1. Beispiel sind.
Beispiel
No.		 Guanidin
9 N,N'-Diphenylguauidin
10 N,N,-Bis-(3,5-dimethylphenyl)-
guanidin
ANWENDÜNGSBEISPIELE
1. Zu einer Mischung aus
28 Teilen ölfreiem Alkydharz 100 %, handelsüblich, 26 Teilen 1,2-Propandiol,
20 Teilen Benzylalkohol,
21,5 Teilen 2-Aethyl-l,3-hexandiol und 4,5 Teilen Oelsäure
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- 13 - Case 150-3462
werden 35 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs gegeben und unter Rühren 30 Minuten auf 140° erhitzt. Man erhält so eine qualitativ hochwertige, blaue Kugelschreibertinte.
2. Zu einer Mischung aus
13 Teilen handelsüblichen Vinylmischpolymerisats (PVC, Polyvinylacetat),
handelsüblichen Acrylharz, Dioctylphthalat, Toluol,
Methyläthylketon und Aethylenglykol
werden bei Zimmertemperatur langsam, unter Rühren, 5 Teile des gemäss Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffs gegeben; die Lösung bildet sich dabei leicht und rasch, sodass der erhaltene, blaue "Vinylfolienlack" sofort gebrauchsfertig ist.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    -NH-R
    worin Me
    Pc
    die η R,
    die Symbole
    Kupfer oder Nickel, einen Phthalocyaninrest,
    unabhängig voneinander einen gegebenenfalls Chlor, Brom,Alkoxy, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy oder Benzoyloxy als Substituenten tragenden linearen, cyclischen oder verzweigten aliphatischen Rest, R„ unabhängig voneinander einen Phenylrest, der als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro- oder Cyangruppe oder bis zu zwei Methyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppen tragen kann,
    1 oder 2 und
    2 oder 3
    bedeuten, wobei die Summe m + η 3 oder 4 ist.
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    - 15 - Case 150-3462
  2. 2. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel I a
    Me Pc^ ,-NH-R4
    SO H ' NH = C
    ^NH-R
    worin Me Kupfer oder Nickel,
    Pc einen Phthalocyaninrest,
    die η R unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, der eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituent tragen kann oder einen Cyclohexylrest,
    R4 einen Phenyl-, Toluyl- oder Xylylrest n 2 oder 3 bedeuten.
  3. 3. Die Verbindungen gemäss Anspruch 1 oder 2, der Formel I b
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    Case 150-3462
    ^SO2NH R5 Cu PC SO0NH R,-
    SO H · NH
    H3C
    (Ib),
    H3C
    worin R und Rfi unabhängig voneinander einen linearen,
    oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis Kohlenstoffatomen, der eine Methoxygruppe als Substituent tragen kann,
    bedeuten.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln gut löslicher Verbindungen der Formel I
    Me Pc'
    ΛSO2NH
    -(SO3H-HN =
    -NH-R.
    'NH-R
    (D,
    409832/0998
    Case 150-3462
    worin Me Pc R,
    die beiden
    Kupfer oder Nickel, einen Phthalocyaninrest,
    einen gegebenenfalls Chlor, Brom, Alkoxy, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy oder Renzoyloxy als Substituenten tragenden linearen, cyclischen oder verzweigten aliphatischen Rest,
    R2 unabhängig voneinander einen Phenylrest,
    der als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro- oder Cyangruppe oder bis zu zwei Methyl-, Methoxy- oder Aethoxygruppen tragen kann, m 1 oder 2 und η 2 oder
    bedeuten, wobei die Summe m + η 3 oder 4 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
    Me Pc
    (SO0Cl)
    (SO-H) 3 g
    (II),
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    - 18 - Case 150-3462
    worin ρ 2,3 oder 4 und q 0, 1 oder 2
    bedeuten und die Summe ρ + q 3 oder 4 ist, mit η Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der Formel III
    R1 - NH9 (III)
    X. «
    kondensiert, die am Umsetzungsprodukt eventuell verbliebenen Sulfochloridgruppen verseift und die Sulfonsäuregruppen durch Salzbildung an eine Verbindung der Formel IV
    HN = c
    NH-R
    beziehungsweise an ein Gemisch aus Verbindungen dieser Formel bindet.
  5. 5. Verwendung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen und Kugelschreibertinten .
    409832/0998
    - 19 - Case 150-3462
  6. 6. Die mit den Farbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Stoffe.
    3700/HW/HSc
    409832/0998
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