BE480259A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> "PROOEDE DE PREPARATION D'UNE AMIDE AU DEPART D'UN CHLORURE D'ACIDE ET D'UN AMINO-ALCOOL". La présente invention due à Ionsieur J. LEDRUT, est relative à un procédé de préparation d'une amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool. L'action des chlorures d'acides sur les amino-alcools est connue, on sait que lorsqu'on traite ces réactifs par la méthode de schotten Baumann, on obtient des amides. on sait aussi que le l-phényl-2-méthylamino-propanol réagit avec les cétones et notamment avec le camphre pour donner un composé d'addition avec perte d'une molécule d'eau. suivant l'invention, on fait réagir du l-phényl-2-mé- thylamino-propanol sur un sulfochlorure aromatique ou terpénique au sein d'un solvant de ces deux réactifs. on obtient ainsi une amide de formule : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 dans laquelle R désigne un radical sulfonyle. Dans le cas du chlorure de c8:crphos:.,lfonyle, cette avide donne les réactions spécifiques des cétones, alors que les EMI2.3 composés d'addition obtenus par réaction entre le l-phényl-2rr.éthylar1lÍno-propanol et les cétones ne présentent pas ces réactions. Ainsi, en faisant réagir de la dinitrophényihydrazinc sur l'acide Y-c1mphosulfonyle suivant l'invention, on 00tient une dini trophél1ylhydrazone fondant à ,30-;1 C. Suivant une particularité de l'invention, la réaction entre le I-pllényl-2-méthYla171ino-propanol et un sulfochlorure ou terpénique aronatique/s'opère au sein d'un éther-oxyde anhydre ou au sein de benzène, de toluène ou de xylène anhydre. D'autres particularités et détails de l'invention appa- raîtront dans les exemples suivants, qui illustrent des modes de préparation de l'amide suivant l'invention. Exeuple 1. EMI2.4 On introduit dans un ballon 165 parties de 1-';Dhényl-3méthylamino-propanol dissous dans de l'éther anhydre, on :¯joute en agitant à cette solution éthérée 100 parties de car- EMI2.5 bonate sodique se-J, puis on fait couler dans le ballon 1.1L8 solution saturée de 352 parties de chlorure de ea#tph.Jsi<1F'onyrle dans :Le l'éther sec. En a soin d'agiter le contenu du ballon pendant l'introduction de la solution de chlorure de caqpho- EMI2.6 s,J.lf0üyle. :se produit t à.e la réaction prend en '.JQS.3e et on le sépare par fill;'ation. Je produit est purifié par extraction au noyeu de chloroforne ou d'alcool éthylique. Tl est précipité par addition d'éther (six 'i huit volumes) à la solubicn. Tel nurif'ic ,tiou au produit résultant ce la réaction de 1-phényl -2-iêthylamino-propanol et de chlorure de caznphosulfonyle peut <Desc/Clms Page number 3> également se faire par recristallisation dans un mélange de chloroforme et d'alcool éthylique. Le rendement atteint 320 parties. Exemple 2. on introduit dans un récipient approprié 330 parties de l-phényl-2-méthylamino-propanol dissous dans du benzène anhydre. On fait couler, en agitant le contenu du ballon, une solution saturée de 252 parties de chlorure de camphosulfonyle dans le ballon. Il y a prise en masse, on continue l'opération comme dans l'exemple 1. L'amide N-camphosulfonyle suivant l' invention fond à. 157- 1600 C. Elle est soluble dans l'eau, l'alcool méthylique, l'alcool éthylique, le chloroforme, l'acétate d'éthyle et l'acide acétique glacial. Elle est faiblement soluble à chaud dans le benzène. Enfin, elle est .insoluble dans l'éther et dans l'éther de pétrole . Exemple on fait réagir, en milieu benzénique et en présence de carbonate de sodium anhydre, du l-phényl-2-méthylamino-propanol avec du chlorure de benzène-sulfonyle. Lorsque le dégagement de chaleur provoqué par la réaction est terminé, il y a prise en masse. Le produit obtenu est repris par l'alcool éthylique et précipité par l'éther. L'amide obtenue fond à 96-97 C. Exemple 4. on fait réagir, en milieu benzénique, en présence de carbonate de sodium anhydre, des quantités équimoléculaires de l-phényl-2-méthylamino-propanol et de chlorure de p-toluène- sulfonyle. L'amide formée est séparée par filtration et recris- tallisée dans le benzène. Elle fond à 115-116 C. Exemple5. 8,25 parties de 1-phényl-2-méthylamino-propanol sont dis- <Desc/Clms Page number 4> soutes dans 40 cc de benzène sec, on ajoute lentement à la solution benzénique 11,3 parties de chlorure de naphtalène- bêta-sulfonyle. Cn termine la réaction par chauffage au bainmarie pendant une heure, on filtre à chaud et on recristallise. L'avide obtenue fond à 122-123 c. EMI4.1 R 7. 'J:L .T¯C A TJL 0 N S. 1. procédé de préparation d'une amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alocol, caractérisé en ce qu'on EMI4.2 fait réagir du l-phényl-2-méthylamino-propanol sur un sulfo- chlorure aromatique ou terpénique au sein d'un solvant de ces deux réactifs.
Claims (1)
- 2. procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce EMI4.3 que la réaction entre le 1-ç>hénjrl-2-oéthyla>iino-propanol et ou terpénique le sulfochlorure aromatique/s'opère au sein d'un éther'-oxyde.3. procédé suivant la revendication 1, caractérisé en. ce EMI4.4 que lc réaction entre le l-phényl-2-méthylanino-propanol et le ou terpénique slJ.lf'oehloI'1.ère aromatique s'opère au sein de solvants organiques tels que benzène, toluène ou xylène.4. procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'amide obtenue est purifiée par extraction par un solvant, tel que le chloroforme ou l'al- cool éthylique. EMI4.5 procédé saivant l'une 0\1. l'autre des revendj cations 1 gaz, caractérisé en ce que 1-1:12.11-de obtenue est liur;.f:i.6e par reCJ:ic:t,Ùli.8l?,tion dans un nél'ü!:8 de e h 1 <> r o < o U..-;# e d'alcool éthylique. EMI4.6 m ,',,T.¯ae de formule : EMI4.7 EMI4.8 àaiis laquelle 1': cl':3signe un radi edl sulfoyrle. A - .Á...Ao.AoI!JA
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2640076A (en) * | 1948-02-10 | 1953-05-26 | Luxema S A | 1-phenyl-2 (methyl-camphosulfonyl) amino propanols |
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