DE1251073B - Nematocides Mittel - Google Patents
Nematocides MittelInfo
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- DE1251073B DE1251073B DENDAT1251073D DE1251073DA DE1251073B DE 1251073 B DE1251073 B DE 1251073B DE NDAT1251073 D DENDAT1251073 D DE NDAT1251073D DE 1251073D A DE1251073D A DE 1251073DA DE 1251073 B DE1251073 B DE 1251073B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/02—Acyclic compounds or compounds containing halogen attached to an aliphatic side-chain of a cycloaliphatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
liit.Cl.: AOIn
ι-
Deutsche Kl.: 451 E-
Nummer: 1251073
Aktenzeichen: J 25499IV a/451
Anmeldetag: 20. März 1964
Auslegetag: 28. September 1967
l^-Dibrom-S-chlorpropan ist eine Verbindung,
welche wegen ihrer hohen nematoeiden Wirkung und sehr geringen Phytotoxizität eine weite Verwendung
als Bodennematocide gefunden hat. Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl-phosphorthionat,
die Verbindung hat die Formel
NO8
Nematocides Mittel
CH4O
ist andererseits eine Verbindung, die wegen ihrer Aktivität als Insectizid einen Wert besitzt, aber es ist
bisher nichts bekannt gewesen, daß sie eine nematocide Wirkung aufweist.
Es wurde nun entsprechend der vorliegenden Erfindung gefunden, daß durch die Verwendung eines
Gemisches aus l,2-Dibrom-3-chlorpropan und Dimethyl
- (3 - methyl - 4 - nitrophenyl) - phosphorthionat ao
eine stark verbesserte nematocide Wirkung erhalten wird und daß diese Verbesserung einen synergistischen
Effekt darstellt. Das Gewichtsverhältnis dieser beiden Bestandteile in diesen Gemischen kann innerhalb
ziemlich weiter Grenzen schwanken, beispielsweise von 5:1 bis 1:5. Sehr gute Ergebnisse wurden erhalten,
wie es in der folgenden Tabelle gezeigt ist, wenn man die Bestandteile in gleichen Mengen verwendet.
Das Gemisch kann in bestimmte Formen übergeführt werden, um seine Anwendung zu erleichtern. Es
kann beispielsweise in Form einer pulverigen oder granulierten Masse angewendet werden, in der eine
kleinere Menge des Gemisches mit einer größeren Menge eines festen Verdünnungsmittels gemischt ist.
Geeignete Verdünnungsmittel sind z. B. gepulvertes Kaolin, Fullererde, Gips, Kreide, Hewittsche Erde,
Tonerde und Attatonerde. Im allgemeinen werden die Gemische zweckmäßigerweise in Form eines flüssigen
Präparates angewendet, welches gewöhnlich aus einer wäßrigen Dispersion oder Emulsion besteht, die noch
ein oberflächenaktives Mittel, wie z.B. ein Netz- oder Dispergiermittel, enthält. Obwohl Wasser ein bevorzugtes
flüssiges Verdünnungsmittel ist, so können auch organische Flüssigkeiten verwendet werden. Geeignete
oberflächenaktive Mittel sind z. B. Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit verschiedenen
Stoffen, wie z. B. mit alkylierten Phenolen einschließlich Octylphenol und Nonylphenol, mit Sorbitanmonolaurat,
Oleylalkohol, Cetylalkohol sowie mit Propylenoxydpolymer. Andere Mittel, die ebenfalls
geeignet sind, sind z. B. Calciumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Butylnaphthalin-Anmelder:
Imperial Chemical Industries Ltd., London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Frederick Charles Peacock, Bracknell, Berkshire
(Großbritannien)
sulfonat, Calciumlignosulfonat, Natriumlignosulfonat, Ammoniumlignosulfonat und Leim. Ein anderer
Weg zur Herstellung des flüssigen Präparates besteht darin, daß man das Gemisch in einem organischen
Lösungsmittel, beispielsweise Benzol oder einem niedrigen aliphatischen Alkohol, wie z. B. Butanol,
Methanol oder Äthanol, auflöst und hierauf die Lösung mit Wasser rührt, welches das oberflächenaktive1
Mittel enthält.
Die Gemische werden zweckmäßigerweise in Form eines Konzentrates hergestellt, welches ein Gemisch
mit einem hohen Anteil an nematoeid aktiven Bestandteilen enthält und welches deshalb vor der
Anwendung im allgemeinen nur verdünnt werden muß, und zwar üblicherweise mit Wasser. Konzen*
träte müssen für längere Zeiten lagerungsbeständig sein und nach einer gewissen Lagerzeit leicht verdünnt
werden können, um so flüssige Präparate zu ergeben, die für eine ausreichende Zeit homogen bleiben, so
daß sie durch eine übliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Die Konzentrate können
10 bis 85 Gewichtsprozent von dem Gemisch enthalten, obwohl für praktische Zwecke im allgemeinen
25 bis 60 Gewichtsprozent bevorzugt werden. Eine besonders zufriedenstellende Form des Konzentrates
besteht aus einer konzentrierten Lösung des Gemisch.es
in einem organischen Lösungsmittel, welches ein in dem Lösungsmittel lösliches oberflächenaktives
Mittel enthält. Da unter gewöhnlichen Be*
709 649/422
dingungen beide nematocid wirksamen Substanzen flüssig sind, so können;sogar Konzentrate mit höheren
Anteilen an aktiven Bestandteilen erhalten werden, indem einfach ein oberflächenaktives Mittel in dem
flüssigen Gemisch aufgelöst wird.
Das Verhältnis, unter dem die aktiven Bestandteile gemäß der Erfindung angewendet werden, hängt
natürlich in hohem MaBe von seiner Aktivität gegenüber den Nematoden ab, die vernichtet werden
sollen, und weiterhin von der betreffenden Pflanzenart und der Natur der Anwendungsform. Wenn beispielsweise
der aktive Bestandteil durch Einbringen in den Boden angewendet wird, so kann das Verhältnis
beispielsweise von 0,005 bis 0,01 Gewichtsprozent in bezug auf den Boden betragen, d. h. von 5 bis 100 Teilen
je Million (ppm); Wie im Beispiel 1 dieser Beschreibung an Hand von Versuchen gegen Meloidogyne
incognita an Tomatenpflanzen gezeigt wird, wurde gefunden', daß es sehr wirksam ist, eine Menge
von 6 bis 12 ppm in bezug auf den Boden anzuwenden.
Die Gemische können mit Hilfe herkömmlicher Mittel angewendet werden, beispielsweise durch Verstäuben
oder Verspritzen, je nachdem ob sie fest oder flüssig sind. Im allgemeinen werden bessere Ergebnisse
erzielt, wenn der durch Nematoden befallene Boden von dem Gemisch hinreichend durchdrungen
wird, so daß wenigstens ein Hauptteil des Würzelsystems der Pflanze, die auf dem Grund wächst, mit
dem nematocid wirksamen Gemisch in Berührung kommt. Verfahren für die Anwendung von Flüssigkeiten
sollten deshalb eine sorgfältige Durchtränkung des zu behandelnden Bodens ermöglichen. Die Gemische
können auch die Form von Granalien besitzen, welche in den Boden unter Verwendung einer Ausrüstung
eingebracht werden können, die zum Säen verwendet werden. Es läßt sich auch ein Vorteil erzielen,
wenn gewisse Feldfrüchte angebaut werden, die Granalien mit der Saat zu mischen und hierauf
das Gemisch gemeinsam zu säen. In gewissen Fällen kann es zweckmäßig sein, die Pflanzen einfach durch
Eintauchen ihrer Wurzeln in ein solches Gemisch zu behandeln. Diese Technik ist im allgemeinen bei der
Behandlung von solchen Pflanzen von größerem praktischem Wert, die in einem Gewächshaus angebaut
werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
, Dieses Beispiel zeigt die nematocide Wirkung eines
Gemisches aus l,2-Dibrom-3-chlorpropan und Dimethyl - (3 - methyl - 4 - nitrophenyl) - phosphorthionat,
wenn es in Form einer emulgierbaren Lösung in den Boden eingebracht wird. Die in diesem Beispiel als
Testgemisch verwendete emulgierbare Lösung hatte die folgende Zusammensetzung:
Gewichtsprozent Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phos-
phorthionat 1,0
l,2-Dibrom-3-chlorpropan 1,0
Polyäthylenglycol 91,0
Emulgiermittel 6,5
Xylol 0,5
100,0
Das verwendete Polyäthylenglycol hatte ein Molekulargewicht von annähernd 200.
-Dieses Gemisch wurde gegen den Wurzelknotenaalwurm Meloidogyne incognita an Tomatenpflanzen
wie folgt getestet:
Versuchstomatenpflanzen wurden in Töpfe gepflanzt, weiche mit M. incognita infizierte Erde enthielten. Hierauf wurde eine wäßrige Emulsion des Versuchsgemisches um die Wurzeln von zwei Versuchstopfpflanzen auf die Erde gegossen, wobei das Volumen und die Konzentration der Emulsion so ge-
Versuchstomatenpflanzen wurden in Töpfe gepflanzt, weiche mit M. incognita infizierte Erde enthielten. Hierauf wurde eine wäßrige Emulsion des Versuchsgemisches um die Wurzeln von zwei Versuchstopfpflanzen auf die Erde gegossen, wobei das Volumen und die Konzentration der Emulsion so ge-
o wählt wurden, daß die Menge von auf jede Pflanze treffendem aktiven Bestandteil 0,0012 Gewichtsprozent
(12 ppm) in bezug auf die Erde in jedem Topf ausmachte und das Volumen der Emulsion gerade
ausreichte, die Erde in jedem Topf zu durchnässen.
Weitere zwei Pflanzen wurden in ähnlicher Weise mit einer zweiten wäßrigen Emulsion behandelt, die
eine solche Konzentration aufwies, daß die Menge an in den Boden eingebrachtem aktivem Bestandteil
0,0006 Gewichtsprozent (6 ppm) in bezug auf den Boden ausmachte. Andere Tomatenpflanzenpaare
wurden gleichzeitig in ähnlicher Weise unter Verhältnissen von 12 und 6 ppm mit den getrennten Verbindungen
Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthionat und l,2-Dibrom-3-chlorpropan behandelt,
as Ein unbehandeltes Pflanzenpaar wurde zur Kontrolle verwendet.
14 Tage nach der Behandlung wurden alle behandelten und Kontrolltomatenpflanzen aus ihren Topfen
genommen, ihre Wurzeln von der Erde freigewaschen und die Anzahl von Wurzelknoten an jeder Pflanze
gezählt. Die auf diese Weise erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgezählt.
Nematocidmenge | Anzahl der | 386 | 293 | |
1~ Cdi« IU VlU | ppm in Boden | Knoten je Pflanze | ||
Kontrolle | 516 | 40 | 26 | |
1,2-Dibrom- | 15 | 15 | ||
40 3-chlorpropan ... | 6 | 37 | ||
12 | 23 | |||
Dimethyl-(3-methyl- | 19 | 8 | ||
4-nitrophenyl)- | 13 | 7 | ||
45 phosphorthionat.. | 6 | 17 | ||
12 | 15 | |||
Gemisch aus 1,2-Di- | ||||
brom-3-chlor- | ||||
propan und Di- | ||||
5° methyl -(3- methyl- | ||||
4-nitrophenyl)- | 5 | 2 | ||
phosphorthionat | 0 | 0 | ||
(gleiche Mengen) | 6 | 5 | ||
12 | 2 |
Aus der Tabelle geht deutlich hervor, daß die nematocide Wirkung des Gemisches aus 1,2-Dibrom-3-chlorpropan
und Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthionat bei einer Verwendung im Verhältnis
yon 6 ppm beträchtlich größer war als die Wirkung von l,2-Dibrom-3-chlorpropan allein, wenn es unter
einem Verhältnis von 12 ppm verwendet wurde.
B e i s ρ i e 1 2
Nematocid wirksame Granalien wurden erhalten, indem Pellets aus Attatonerde mit einem durchschnitt-
lichen Durchmesser von 2 bis 4 mm mit einem Gemisch besprüht wurden, welches aus gleichen Gewichtsteilen 1,2 - Dibrom - 3 - chlorpropan und Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthionat bestand, bis
die behandelten Granalien 5 Gewichtsprozent von dem Gemisch enthielten.
Dieses Beispiel betrifft eine emulgierbare Lösung, welche auf den Boden um die Wurzeln der Pflanzen
herum aufgebracht werden kann.
Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthionat 0,33
l,2-Dibrom-3-chlorpropan 1,67
Xylol 0,5
100,0
ίο
Dieses Beispiel betrifft eine emulgierbare Lösung, welche auf den Boden um die Wurzeln der Pflanzen
herum aufgebracht werden kann.
Gewichtsprozent Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phos-
phorthionat 1,67
l,2-Dibrom-3-chlorpropan 0,33
Xylol 0,5
100,0
Claims (1)
- Patentanspruch:Nematocides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gemisch aus Dimethyl-(3 - methyl - 4 - nitrophenyl) - phosphorthionat und l,2-Dibrom-3-chlorpropan enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthionat und l,2-Dibrom-3-chlorpropan zwischen 5:1 und 1:5 beträgt.709 649/422 9.67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US352990A US3214333A (en) | 1964-03-18 | 1964-03-18 | Nematicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1251073B true DE1251073B (de) | 1967-09-28 |
Family
ID=23387289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1251073D Pending DE1251073B (de) | 1964-03-18 | Nematocides Mittel |
Country Status (3)
Country | Link |
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DE (1) | DE1251073B (de) |
GB (1) | GB1053762A (de) |
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---|---|---|---|---|
US3716489A (en) * | 1970-10-02 | 1973-02-13 | American Cyanamid Co | Supersaturated solid solutions of photochromic materials in epoxies |
US5733478A (en) * | 1996-09-24 | 1998-03-31 | Gowan Company | Method and composition for reducing the degradation rate of agrochemicals in storage |
TW200833245A (en) * | 2006-10-09 | 2008-08-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal combinations |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3049472A (en) * | 1953-10-07 | 1962-08-14 | Dow Chemical Co | Method and composition for the treatment of soil |
US2937936A (en) * | 1954-10-27 | 1960-05-24 | Pineapple Res Inst Of Hawaii | Soil fumigant comprising 1, 2-dibromo-3-chloropropane |
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NL276759A (de) * | 1961-04-04 | |||
US3131120A (en) * | 1961-12-19 | 1964-04-28 | Monsanto Chemicals | O-cyanoaryl alkylphosphonothioates |
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0
- DE DENDAT1251073D patent/DE1251073B/de active Pending
- GB GB1053762D patent/GB1053762A/en active Active
-
1964
- 1964-03-18 US US352990A patent/US3214333A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3214333A (en) | 1965-10-26 |
GB1053762A (de) |
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