AT326949B - Insektizide mischung - Google Patents

Insektizide mischung

Info

Publication number
AT326949B
AT326949B AT335773*7A AT335773A AT326949B AT 326949 B AT326949 B AT 326949B AT 335773 A AT335773 A AT 335773A AT 326949 B AT326949 B AT 326949B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
compounds
nitropropane
insecticidal
potentiator
Prior art date
Application number
AT335773*7A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA335773A (de
Original Assignee
Commw Scient Ind Res Org
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AT747171A external-priority patent/AT319200B/de
Application filed by Commw Scient Ind Res Org filed Critical Commw Scient Ind Res Org
Publication of ATA335773A publication Critical patent/ATA335773A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT326949B publication Critical patent/AT326949B/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/56—Radicals substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/52—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft insektizide Mischungen, deren aktive Komponente substituierte   1, 1-Diphenyl-2-     -nitropropane oder-butane sind."Insekt"soll   hier im breiten üblichen Sinn verstanden werden und umfasst Spinnen, Milben, Würmer, Hundertfüssler, Holzläuse und andere Schädlinge, welche im biologischen Sinn nicht 
 EMI1.1 
 wesen. 



   Die erfindungsgemäss vorgesehenen Verbindungen haben die allgemeine Formel 
 EMI1.2 
 worin RI füreine Methoxy-,   Äthoxy-,   Propoxy-, Methylthio-,   Äthylthio- oder   Propylthiogruppe und R2 Wasserstoff steht oder RI und RZ gemeinsam eine Methylendioxygruppe   (-0-CH,-0)   bilden,   R   für eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Methylthio-, Äthylthio-oder Propylthiogruppe steht, mit der Einschränkung, dass   R1   und Rs nicht für die gleiche Alkoxygruppe stehen, und eines der Symbole R4 und   Rs   Wasserstoff darstellt und das andere Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet. 



   Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen besitzen eine beträchtliche insektizide Aktivität. Gegen- über DDT-empfindlichen Stämmen der Hausfliege (Musca domestica) ist ihre Aktivität im allgemeinen zumindest vergleichbar mit derjenigen von DDT und verwandten Insektiziden, Die Verbindungen können auch auf eine hohe Aktivität potenziert werden,   u. zw.   sogar gegen resistente Insektenstämme. Es wird darauf hingewiesen, dass diese Verbindungen kein Halogen enthalten und ihre insektizide Aktivität von besonderer Bedeutung ist, da sie 1. praktisch keine Rückstandsprobleme verursachen und 2. gegenüber Insekten aktiv sind, die gegenüber DDT hochresistent sind, weil die normale Detoxifizierung von halogenhaltigen Insektiziden (wie z. B. DDT) durch Dehydrochlorierung nicht stattfinden kann.

   Weiterhin besitzen diese Verbindungen im allgemeinen eine niedrige Toxizität gegenüber Säugetieren. 



   Die bevorzugten Verbindungen sind jene, worin eine der Gruppen RI und R3 für Äthoxy-, Äthylthio oder Methylendioxy steht. 



   Einige bevorzugte einzelne Verbindungen der Erfindung sind : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 1-p-Äthoxyphenyl-1-p-methoxyphenyl-2-nitropropan <SEP> (ia) <SEP> 
<tb> 1-p-Äthoxypenyl-1-p-propoxyphenyl-2-nitropropan <SEP> (Ib)
<tb> 1-p-Äthoxyphenyl-1-p-äthylthio-phenyl-2-nitropropan <SEP> (Ic)
<tb> 1-p-Äthoxyphenyl-1- <SEP> (3,4-methylendioxyphenyl)-2-nitropropan <SEP> (Id)
<tb> und <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> -2-nitro-n-butane <SEP> (Ie <SEP> bis <SEP> Ih)
<tb> und-Z-methyl-Z-nitiopiopane <SEP> (li <SEP> bis <SEP> Il)
<tb> l-p-Äthylthio-l- <SEP> (3, <SEP> 4-methylendioxyphenyl)-2-nitropropan <SEP> (Im) <SEP> 
<tb> und <SEP> das <SEP> entsprechende <SEP> -2-nitro-butan <SEP> (In)
<tb> und <SEP> -2-methyl-2-nitropropan <SEP> (Io).
<tb> 
 
 EMI1.4 
 analoge von Ia, d.   h.

   1, l-Bis (p-methoxyphenyl)-2-nitropropan, das unsymmetrische Diäthoxyanaloge von Ia,   d.h. 1-o-Äthoxyphenyl-1-p-äthoxyphenyl-2-nitropropan, und die Verbindung 1,1-Bis(p-äthoxyphenyl)-2-nitroäthan, welche alle eine beträchtliche insektizide Aktivität aufweisen, wie dies in den folgenden Beispielen gezeigt wird. In der deutschen Offenlegungsschrift 1936495 ist gezeigt, dass die Bis (p-Äthoxy) analogen der Verbindung Ia,   d.   h. 2,2-Bis(p-äthoxyphenyl)-2-nitropropan, und die entsprechenden Analogen   derVerbindun-   gen Ic und   Ii   eine beträchtliche und unerwartete insektizide Aktivität besitzen.

   Die Aktivität der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen ist im allgemeinen höher als jene der   Bis (p-äthoxy) verbindungen,   was wegen ihrer Asymmetrie der Substitution und ihrer Ähnlichkeit mit bekannten inaktiven Verbindungen überraschend ist. 



   Die Verbindungen der Formel (I) werden hergestellt, indem man ein Benzaldehyd der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI2.7 
 worin   R   obige Bedeutung hat, und das Carbinol (IVb) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI2.8 
 worin Rl und R2 obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt. 



   Vorzugsweise wird dieses Verfahren so durchgeführt, dass im Anschluss an die Stufe a) das Carbinolprodukt behandelt wird, um weitgehend den restlichen Aldehyd (der Formel II) zu entfernen, und somit gereinigtes Carbinol in Stufe b) weiter verarbeitet wird. 



   Die Verbindungen der Formel (I) besitzen insektizide Aktivität gegen Hausfliegen, Moskitos und andere Insekten,   z. B.   die Schafschmeissfliege und die Queensland-Rinderzecke, welche beide in Australien ernst zu nehmende Schädlinge darstellen. In den erfindungsgemässen Mitteln werden die Verbindungen mit andern Stoffen, z. B. Netzmitteln, Dispergiermitteln und Haftmitteln, in ein geeignetes Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch oder in ein festes Gemisch eingearbeitet, die Verbindungen können in solchen Mischungen entweder als einziger Wirkstoff oder in Kombination mit andern insektiziden Wirkstoffen, wie z. B. Pyrethrum, Rotenone, Kupfersalze   usw.,   oder zusammen mit fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen verwendet werden.

   Die Mischungen können im Haushalt oder in der Landwirtschaft als Verstäubungspulverund Spritzmittel, für die Textilbeschichtung   und -imprägnierung   u. dgl. verwendet werden. Die Verbindungen   können in geeigneten   organischen 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Lösungsmitteln aufgelöst werden, um Lösungen mit einer verbesserten Gebrauchsfähigkeit herzustellen. Die neuen Verbindungen können auch zu wässerigen Suspensionen verarbeitet werden, u. zw. durch Verteilung von Lösungen der Verbindungen in organischen Lösungsmitteln in Wasser. Die neuen Verbindungen können auch mit einem inerten, feinteiligen, festen Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt werden, z. B. mit Bentonit, Siegelerde, Talcum, Holzkohle, Bimsstein, Calciumcarbonat usw.

   Die insektiziden Verbindungen können in ihrer ursprünglichen Form oder in Lösung gemischt werden. 



   Insbesondere können die   erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen mit Vorteil mit ändern   Stoffen kombiniert werden, die eine synergistische oder eine   potenzierende   Wirkung besitzen. Im allgemeinen werden hiefür Mischfunktionoxydaseinhibitoren verwendet, das sind Verbindungen, welche die Detoxifizierung der Insektizide in den Insekten verhindern, welche durch die Wirkung von oxydativen Enzymen eintritt. Typische Stoffe dieser 
 EMI3.1 
 stanz   2- (3, 4-Methylen-dioxy-phenoxy) -3, 6, 9-trioxaundecan   als Potentiator besonders brauchbar ist. Die verwendete Menge kann zwischen einem Tausendstel und dem Fünfachen des Gewichts der Verbindung (I) variieren, wobei der bevorzugte Bereich ungefähr ein Hundertstel bis zum Einfachen des Gewichtes der Verbindung (I) beträgt.

   Piperonylbutoxyd in ähnlichen Mengen ist ebenfalls ein brauchbarer Potentiator. 



   Die Eigenschaften der Verbindung der Formel (I) sind in den folgenden Beispielen näher erläutert. 



     Beispiel l :   Insektizide Aktivität. 



   Das folgende Verfahren wurde verwendet, um die Aktivität der in den Beispielen hergestellten Verbindungen zu bestimmen. 



   Eswurden Versuche mit der gemeinen Hausfliege ausgeführt, wobei ein gegen DDT empfindlicher Standardstamm (WHO/IN/Musca domestica/1) verwendet wurde. Die Verbindung wurde in Acetonlösung mittels einer Injektionsspritze auf den Rücken des Mittelleibs von zwei Tage alten weiblichen Fliegen aufgebracht, die aus Puppen mit einem Durchschnittsgewicht von 2,2 bis 2, 5 g/100 Puppen gezüchtet worden waren. Die erwachsenen Fliegen wurden nur mit Wasser und Zucker gefüttert und bei 70% relativer Feuchtigkeit und   260C   gehalten. 



  Die Mortalitäten wurden 48 h nach Behandlung gezählt und mit den Mortalitäten von Kontrollfliegen verglichen, die nur mit Aceton behandelt wurden. Fliegen, die unfähig waren, sich normal zu bewegen oder normal zu stehen, wurden als tot angesehen. Die   LD50 -Werte,   die mit einem logischen Computerprogramm erhalten wurden (basierend auf drei Wiederholungen mit jeweils 10 Fliegen bei jeder Dosierung) sind in Tabelle 1 angegeben. 



   Potenzierung
Die obigen Verbindungen wurden an den oben beschriebenen Insekten auch gemeinsam mit dem Potentiator   2- (3, 4-Methy1en-dioxy-phenoxy) -3. 6, 9-trioxaundecan   getestet, indem   0, 5 Mikroliter einer Lösung mit 1 g   Substanz auf 100 ml Aceton von   2- (3, 4-Methylen-dioxy-phenoxy) -3, 6, 9-trioxaundecan   mit der zu prüfenden Verbindung aufgebracht wurden. 



   Die Mortalitäten wurden 48 h nach der Behandlung ermittelt und mit den Mortalitäten von Kontrollfliegen verglichen, die nur mit Aceton und Potentiator behandelt worden waren. 



   Die   LD 50 -Werte wurden   wie oben beschrieben bestimmt, und die Resultate sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Tabelle 1 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Insektizid <SEP> LDg,-Werte <SEP> (pg/Insekt) <SEP> 
<tb> Nicht-potenziert <SEP> Potenziert
<tb> l, <SEP> 1-Bis(p-äthoxyphenyl)-2-nitrobutan <SEP> 0,48 <SEP> 0. <SEP> 06
<tb> 1- <SEP> (4-Äthoxyphenyl)-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-nitropropan <SEP> 0,14 <SEP> 0.

   <SEP> 019
<tb> 1- <SEP> (4-Äthoxyphenyl)-1-(4-äthylthiophenyl)-
<tb> 2 <SEP> -nitropropan <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 015
<tb> 1- <SEP> (4-Äthoxyphenyl)-1-(3,4-methylendioxyphenyl) <SEP> -2 <SEP> -nitrobutan <SEP> 0, <SEP> 12 <SEP> 0, <SEP> 028
<tb> 1- <SEP> (p-Äthylthiophenyl)-2- <SEP> (3, <SEP> 4-methylendioxyphenyl) <SEP> -2-nitropropan <SEP> 0,35 <SEP> 0,018
<tb> l, <SEP> l-Bis <SEP> (p-Äthoxyphenyl)-2-nitro-n-butan <SEP> 0,55 <SEP> 0,12
<tb> 1- <SEP> (4-Äthoxyphenyl)-1-(4-äthylthiophenyl)-
<tb> 2 <SEP> -nitrobutan <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0,04
<tb> 1- <SEP> (4-Äthoxyphenyl)-1-(4-methoxphenyl)-
<tb> 2-nitrobutan <SEP> 0,25 <SEP> 0, <SEP> 04
<tb> 1-p-Äthylthiophenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-nitrobutan <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> 0, <SEP> 03
<tb> + <SEP> (c) <SEP> keine <SEP> wesentliche
<tb> Aktivität <SEP> bei
<tb> 12 <SEP> Jlg/Insekt <SEP> 
<tb> + <SEP> (d)

   <SEP> keine <SEP> wesentliche
<tb> Aktivität <SEP> bei
<tb> 50 <SEP> pg/Insekt
<tb> + <SEP> (e) <SEP> keine <SEP> wesentliche
<tb> Aktivität <SEP> bei
<tb> 100/lglInsekt
<tb> + <SEP> DDT <SEP> 0, <SEP> 26 <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 
<tb> 
   (+)   Die Zahlen sind angegeben für einen Vergleich mit (c) 1,1-Bis-(p-methoxyphenyl)-2-nitropropan; 
 EMI4.2 
 und DDT. 



   Es ist ersichtlich, dass die eng verwandten verbindungen (c), (d) und (e) als Insektizide weitgehend inaktiv sind. Weiterhin ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen eine Aktivität aufweisen, die zumindest in der gleichen Grössenordnung liegt wie diejenige von DDT. 



   Schliesslich ist auch ersichtlich, dass in der angegebenen Konzentration 2-(3,4-Methylen-dioxy-phenoxy)-   - 3, 6, 9-trioxaundecan   die Aktivität der insektiziden Verbindungen sehr beträchtlich verbessert. Ungefähr die gleiche Potenzierungwurde erhalten, wenn   2- (3, 4-Methylen-dioxy-phenoxy)-3, 6, 9-trioxaundecan durch   eine gleiche Gewichtsmenge Piperonylbutoxyd ersetzt wurde. DDT wird durch diese Stoffe nicht in wesentlichem Ausmass potenziert. 



   Beispiel 2 : In der Folge sind Beispiele für insektizide Mischungen gegeben. Anteile sind in Gewicht ausgedrückt. a) Spritzansatz
Die folgende Zusammensetzung eignet sich für Spritzanwendung 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> 4, <SEP> 0
<tb> 2- <SEP> (3, <SEP> 4-Methylen-dioxy-phenoxy) <SEP> - <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 6, <SEP> 9-trixoaundecan <SEP> oder <SEP> Piperonylbutoxyd <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Deodorisiertes <SEP> Kerosin <SEP> 79, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Alkyliertes <SEP> Naphthalin <SEP> 16, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 b) Aerosol
Die folgenden Materialien werden in einen geeigneten Bombenbehälter eingemessen, der abgedichtet und in der üblichen Weise mit einem Ventil ausgerüstet ist.

   
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (I) <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Potentiator <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Methylenchlorid <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> "Freon <SEP> 12" <SEP> 43,0 <SEP> 
<tb> "Freon <SEP> 11"43, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE   : 
1. Insektizide Mischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 oder die Methylgruppe bedeutet, als Wirkstoffkomponente enthält.

Claims (1)

  1. 2. Insektizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein synergistisches oder potenzierend wirkendes Mittel enthält.
    3. Insektizide Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Synergist oder Potentiator ein Mischfunktionoxydaseinhibitor für Insekten ist.
    4. Insektizide Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Synergist oder Potentiator ein Pyrethrinsynergist ist. EMI5.5 Menge von ungefähr einem Tausendstel bis zum Zweifachen des Gewichtes der Wirkstoffverbindung anwesend ist.
    7. Insektizide Mischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dassder Potentiator in einer Menge von ungefähr einem Hundertstel bis zur gleichen Gewichtsmenge der Wirkstoffverbindung anwesend ist. EMI5.6 <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1
AT335773*7A 1970-08-31 1973-04-16 Insektizide mischung AT326949B (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AUPA236770 1970-08-31
AUPA394771 1971-02-05
AUPA401071 1971-02-12
AT747171A AT319200B (de) 1970-08-31 1971-08-26 Vzh von neuen substituierten 1,1-diphenyl-2-nitropropanen und -butane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA335773A ATA335773A (de) 1975-03-15
AT326949B true AT326949B (de) 1976-01-12

Family

ID=27156957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT335773*7A AT326949B (de) 1970-08-31 1973-04-16 Insektizide mischung

Country Status (14)

Country Link
US (3) US3823192A (de)
AR (1) AR193209A1 (de)
AT (1) AT326949B (de)
BE (1) BE772018A (de)
BR (1) BR7105746D0 (de)
CA (2) CA964270A (de)
CH (1) CH555798A (de)
DD (1) DD103128A5 (de)
DE (1) DE2142653C3 (de)
FR (1) FR2106226A5 (de)
GB (1) GB1319029A (de)
HU (1) HU163241B (de)
IL (1) IL37477A (de)
NL (1) NL7111683A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL37477A (en) * 1970-08-31 1974-10-22 Commw Scient Ind Res Org 1,1-diphenyl-2-nitropropanes,their preparation and use as insecticides
US3950433A (en) * 1973-02-05 1976-04-13 Ciba-Geigy Corporation 1-Phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2-nitro-ethane derivatives
CA1043798A (en) * 1973-02-05 1978-12-05 Beat Bohner Diphenyls
NL7500478A (nl) * 1974-01-21 1975-07-23 Ciba Geigy Werkwijze voor het bereiden van nieuwe difenylverbindingen.
US4004023A (en) * 1975-10-01 1977-01-18 Mobil Oil Corporation 1-(4-Butylphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-nitroalkanes and synergistic insecticidal mixtures therewith
US4357344A (en) * 1979-03-29 1982-11-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes in insect population control
US4594360A (en) * 1984-11-23 1986-06-10 Iowa State University Research Foundation & Inc. Chloronitroalkane insecticides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3095456A (en) * 1960-05-23 1963-06-25 Commerical Solvents Corp Nitrosulfides and their corresponding sulfones
US3657357A (en) * 1969-07-17 1972-04-18 Commw Scient Ind Res Org Insecticidal compounds and methods for their preparation
IL37477A (en) * 1970-08-31 1974-10-22 Commw Scient Ind Res Org 1,1-diphenyl-2-nitropropanes,their preparation and use as insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
SU439971A3 (ru) 1974-08-15
DE2142653B2 (de) 1978-10-26
GB1319029A (en) 1973-05-31
DD103128A5 (de) 1974-01-12
DE2142653C3 (de) 1979-06-21
BE772018A (fr) 1971-12-31
CA964270A (en) 1975-03-11
NL7111683A (de) 1972-03-02
IL37477A (en) 1974-10-22
IL37477A0 (en) 1971-11-29
US3823192A (en) 1974-07-09
CH555798A (de) 1974-11-15
CA984840A (en) 1976-03-02
US3884938A (en) 1975-05-20
DE2142653A1 (de) 1972-03-02
ATA335773A (de) 1975-03-15
FR2106226A5 (de) 1972-04-28
BR7105746D0 (pt) 1973-04-17
HU163241B (de) 1973-07-28
US3864405A (en) 1975-02-04
AR193209A1 (es) 1973-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
DE2425713A1 (de) Neue insektizide und verfahren zur ausrottung von mueckenlarven
AT326949B (de) Insektizide mischung
DE1793312A1 (de) Substituierte Chrysanthemumsaeureester und diese enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2009960A1 (de) Formalverbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1567109A1 (de) Insektizide Mittel
DE2019504C3 (de) Oxim-N-acylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung
DE913716C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE948653C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2136278A1 (de) Insektizide Verbindungen
DE1278427B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
DE1181978B (de) Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen
AT322278B (de) Insektizide und akarizide mittel
DE2512940C2 (de) N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
AT267965B (de) Akarizides und insektizides Mittel
AT319200B (de) Vzh von neuen substituierten 1,1-diphenyl-2-nitropropanen und -butane
AT207172B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1932062C3 (de) Epoxide von Geranylphenyläthern sowie diese enthaltende Insektenbekämpfungsmittel
AT206698B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
AT362619B (de) Insektizides und fungizides mittel
DE1301175B (de) Totalherbizid mit insektizider Wirkung
DE1936495C (de) l,l-Bis-(p-äthoxyphenyl)-2nitroalkane, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Insektizide
AT240381B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Thiolphosphorsäureestern
DE2430802B2 (de) Fungizid, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung mit dem Dithiol-Uthion-3-ring sowie dessen Verwendung
AT240102B (de) Ungeziefervernichtungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee