AT133918B - Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5-dijodchelidamsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5-dijodchelidamsäuren.Info
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 erwiesen haben. Es wurde gefunden, dass man durch Umsetzung der Silbersalze von 3. 5-DijodchelidamsäuredialkyI- estern mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5-dijodehelidamsäuredialkylester erhält. EMI1.3 In diesen Formeln bedeuten Reinen Alkylrest, R'einen ebensolchen oder einen Aralkylrest. Beim Verseifen mit Alkalien liefern die so erhaltenen Triester Alkalisalze der O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5dijodehelidamsäuren. Diese Alkalisalze sind farblose, in Wasser sehr leicht lösliche Kristalle, aus deren wässerigen Lösungen durch überschüssige Salzsäure die O-Alkyl- ubz. O-Aralkyl-3.5-dijodchelidamsäuren freigemacht werden können. Letztere stellen farblose, in Wasser nicht besonders leicht lösliche Kristalle dar, die beim Erhitzen unter Kohlensäureabspaltung schmelzen und in wässeriger Lösung mit Eisenchlorid gelbe Fällungen geben. Die Silbersalze der 3. 5-Dijodchelidamsäuredialkylester erhält man durch Lösen der Diester in EMI1.4 den nachstehenden Beispielen als Ausgangsstoff benutzte Silbersalz des 3. 5-Dijodchelidamsäuredimcthyl- esters folgendermassen : 18'5 g 3. 5-Dijodchelidamsäuredimethylestpr werden in 100 cm Wasser und 40 cm3 n-Natronlauge EMI1.5 Niederschlag quantitativ ausgefällt. Geht man statt vom Dimethylester der 3. 5-Dijodchelidamsäure vom Diäthyl-, Dipropyl-oder einem andern Dialkylester dieser Säure aus, so erhält man das Silbersalz der entsprechenden Dialkylester, mit denen die nachfolgenden Beispiele in der gleichen Weise wie mit dem Dimethylester durchgeführt werden können. EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> der Alkalisalze bringt Salzsäure die O-Methyl-3. 5-dijodehelidamsäure in farblosen Nadeln zur Abscheidung, die sich beim Erhitzen unter Kohlensäureabspaltung bei 176 zersetzen. Die Säure ist ziemlich löslich EMI2.1 lisieren mit Alkalihydroxyden oder-earbonaten erhält man aus der freien Säure die entsprechenden Alkalisalze. Beispiel 2 : 10 g Silbersalz des 3. 5-Dijodehelidamsäuredimethylesters werden mit 100 em3 Xylol und 3 g Äthyljodid eine Stunde zum Sieden erhitzt. Sodann wird heiss filtriert und nach dem Abkühlen der O-Äthyl-3. 5-dijodchelidamsäuredimethylester durch Zusatz von Petroläther zur Abscheidung ge- bracht. Zur Verseifung des bei 131'schmelzenden Triesters löst man 10 g desselben in 50em3 Methyl- alkohol und versetzt bei ungefähr 500 mit 12 cm3 25% iger methylalkoholischer Kalilauge, wodurch sofort das Dikaliumsalz der Säure ausfällt. Die freie Säure wird aus dem Dikaliumsalz durch Versetzen der wässerigen Lösung mit verdünnter Mineralsäure erhalten. Die in farblosen Nadeln kristallisierende O-Äthyl-3. 5-dijodehelidamsäure schmilzt bei 174 unter Kohlensäureabspaltung. Durch Neutralisieren mit Alkalihydroxyden oder-earbonaten erhält man aus der freien Säure die entsprechenden Alkalisalze. EMI2.2 ehelidamsäure. Die freie Säure kristallisiert in Würfelform und schmilzt unter Kohlensäureabspaltung bei 156 . Beispiel 4 : 10 g Silbersalz des 3. 5-Dijodehelidamsäuredimethylesters werden mit 3'5 g Butyljodid und 100 cm3 Xylol eine Stunde gekocht. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Der 0-Butyl- 3. 5-dijodchelidamsäuredimethylester schmilzt bei 820. Die aus dem Dikaliumsalz erhaltene, in Nadeln EMI2.3 (wie im Beispiel 1), wird der 0-Benzyl-3. 5-dijodchelidamsäuredimethylester erhalten, der unscharf bei 1200 schmilzt. Aus diesem Ester erhält man durch Verseifung das Dikaliumsalz der 0-Benzyl-3. 5-dijod- chelidamsäure. Die freie Säure kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 167 unter Kohlensäureentwieklung. In ähnlicher Weise kann man auch O-Alkyl-3. 5-dijodchelidamsäuren mit ungesättigten Kohlen- EMI2.4 und 100 cm3 Xylol eine Stunde erhitzt. Die Aufarbeitung in der im Beispiel 1 angegebenen Weise liefert den O-Allyl-3.5-dijodchelidamsäuredimethylester vom F = 98 . Durch Verseifung dieses Esters wird das Dikaliumsalz und aus diesem die in Nadeln kristallisierende 0-Allyl-3. 5-dijodchelidamsäure erhalten, die beim Erhitzen unter Zersetzung bei 143-1440 schmilzt.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5-dijodchelidamsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Silbersalze von Dialkylestern der 3. 5-Dijodchelidamsäure mit Alkyl- EMI2.5
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE133918T | 1931-07-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT133918B true AT133918B (de) | 1933-06-26 |
Family
ID=29412003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT133918D AT133918B (de) | 1931-07-10 | 1931-11-20 | Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5-dijodchelidamsäuren. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT133918B (de) |
-
1931
- 1931-11-20 AT AT133918D patent/AT133918B/de active
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