AR077463A1 - Derivados de imidazo[1, 2 - a]pirazina y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades parasitarias - Google Patents
Derivados de imidazo[1, 2 - a]pirazina y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades parasitariasInfo
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Abstract
Se proporciona una clase de compuestos, composiciones farmacéuticas que comprenden estos compuestos, y métodos para utilizar tales compuestos con el fin de tratar o prevenir malaria. Reivindicacion 1: Un compuesto de las formulas 1a, 1b y 1c: en donde: n se selecciona a partir de 0, 1, 2, 3 y 4; m se selecciona a partir de 0, 1, 2, 3 y 4; Ra se selecciona a partir de hidrogeno, -X3NR7R8, -X3OR8, -X3S(O)0-2R8, -X3C(O)NR7R8, -X3R8, bencilo, y arilo C6-10 opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, alquilo C1-4, alquilo C1-4 sustituido por halogeno, alcoxilo C1-4, y alcoxilo C1-4 sustituido por halogeno; en donde X3 se selecciona a partir de un enlace y alquileno C1-4; Rb se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-4; R1 se selecciona a partir de -OR13, -C(O)OR13, -NR13R14, arilo C6-10, y un anillo heterocíclico de 4 a 9 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres nitrogenos; en donde R13 se selecciona a partir de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, alquilo C1-6 sustituido por hidroxilo, arilo C6-10-alquilo C0-4, cicloalquilo C3-8-alquilo C0-4, -X1NHC(O)R15, -X1C(NH)NHR15, -X1C(O)NHR15, -X1NHR15, -X1OR15, -C(O)R15 y -C(O)OR15; en donde X1 se selecciona a partir de un enlace y alquileno C1-4; R15 se selecciona a partir de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, y bencilo; y R14 se selecciona a partir de hidrogeno, alquilo C1-6, y alquilo C1-6 sustituido por hidroxilo; en donde cualquier arilo o heterocíclico de R1 está opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, alcoxilo C1-6, y alcoxilo C1-6 sustituido por halogeno; o R13 y R14 junto con el nitrogeno con el que R13 y R14 están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 a 9 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres heteroátomos seleccionados a partir de N, NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; en donde este heterocíclico a partir de la combinacion de R13 y R14 está opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, hidroxilo, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por amino, y alquilo C1-6 sustituido por halogeno; R2 se selecciona a partir de hidrogeno, alquilo C1-6, amino, cicloalquilo C3-8-alquilo C0-4, arilo C6-10-alquilo C0-4, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, alquilo C1-6 sustituido por hidroxilo, y heterociclil-alquilo C0-4; en donde este heterociclilo es un anillo heterocíclico de 5 a 9 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres heteroátomos seleccionados a partir de N, NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; en donde este arilo C6-10 o heterocíclico de R2 está opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, hidroxilo, ciano, nitro, -NHR17, -(CH2)0-2NHC(O)R17, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, alquilo C1-6 sustituido por amino, y alcoxilo C1-6; en donde R17 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; R3 se selecciona a partir de hidrogeno, alquilo C1-6, arilo C6-10-alquilo C0-4, -X2C(O)OR16, -X2S(O)0-2R16, -X2OR16, -X2C(O)NHR16 y -X2NHC(O)R16; en donde X2 se selecciona a partir de un enlace y alquileno C1-5; y R16 se selecciona a partir de hidrogeno, alquilo C1-6, y arilo C6-10-alquilo C0-4; en donde este arilo de R16 está opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, alcoxilo C1-6, y alcoxilo C1-6 sustituido por halogeno; o R2 y R3 junto con el átomo de carbono con el que R2 y R3 están unidos, forman un cicloalquilo C3-8; o R2 y R13 junto con los átomos con los que R2 y R13 están unidos, forman un anillo seleccionado a partir de cicloalquilo C3-8, y un anillo heterocíclico mono o fusionado de 5 a 9 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres heteroátomos o grupos seleccionados a partir de N, C(O), NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; en donde este heterocíclico a partir de la combinacion de R2 y R13 está opcionalmente sustituido con 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, hidroxilo, alquilo C1-6, y alquilo C1-6 sustituido por halogeno; R4 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; R5 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; o R4 y R5 junto con el átomo de carbono con el que R4 y R5 están unidos, forman cicloalquilo C3-8; R6 se selecciona a partir de arilo C6-10, cicloalquilo C3-8, y un anillo heterocíclico mono o fusionado de 5 a 9 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres heteroátomos o grupos seleccionados a partir de N, C(O), NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; en donde este arilo o heterocíclico de R6 está opcionalmente sustituido por 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, hidroxilo, alquilo C1-6, y alcoxilo C1-6; R7 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-3; R8 se selecciona a partir de alquilo C1-10, arilo C6-10-alquilo C0-4, cicloalquilo C3-8, y un anillo heterocíclico mono o fusionado de 5 a 9 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres heteroátomos o grupos seleccionados a partir de N, C(O), NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; en donde este arilo o heterocíclico de R8 está opcionalmente sustituido por 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, ciano, hidroxilo, alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido por halogeno, alcoxilo C1-6 sustituido por halogeno, alcoxilo C1-6, -C(O)OR18, -S(O)0-2R18, -C(O)NHR18, -NHS(O)0-2R18, fenilo y un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros saturado, insaturado, o parcialmente insaturado, que contiene hasta tres heteroátomos o grupos seleccionados a partir de N, C(O), NR30, S(O)0-2 y O; en donde R30 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; en donde este sustituyente de arilo o heterocíclico de R8 está opcionalmente sustituido por 1 a 3 radicales seleccionados independientemente a partir de halogeno, ciano, hidroxilo, alquilo C1-6, y alquilo C1-6 sustituido por halogeno; en donde R18 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; R9 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; R10 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; R11 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; R12 se selecciona a partir de hidrogeno y alquilo C1-6; o R11 y R12 se combinan para formar C(O); o las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.
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