AR070925A1 - 4- hidroxipirimidina -5- carboxamida sustituidas, un procedimiento para el tratamiento preventivo de anemia, procedimiento para potenciar la produccion endogena de eritropoyetina, uso del compuesto en la fabricacion de un medicamento y composicion farmaceutica - Google Patents

4- hidroxipirimidina -5- carboxamida sustituidas, un procedimiento para el tratamiento preventivo de anemia, procedimiento para potenciar la produccion endogena de eritropoyetina, uso del compuesto en la fabricacion de un medicamento y composicion farmaceutica

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Abstract

Los compuestos de 4-hidroxipirimidina-5-carboxamidas sustituidas son utiles como inhibidores de prolilhidroxilasas de HIF para tratar anemia y afecciones similares. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) y sales y solventes farmacéuticamente aceptables del mismo, donde A es un heterociclilo, opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes de R9; R1 está seleccionado de -alquil C1-10, -alquil C0-10-cicloalquilo C3-10, -alquenil C2-10, -alquil C0-10-cicloalquenilo C5-10 -alquinil C2-10, -alquilaril C0-10, -alquilheterociclil C0-10; NRbRc, y -alquil C0-10-heterocicloalquilo C3-10, en los que en R1 dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquenilo, arilo, heterocicloalquilo, heterociclilo, y cicloalquilo están cada uno opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes R8, opcionalmente dos R8 se pueden unir juntos para formar un anillo de 3 a 8 miembros; R2 está seleccionado de hidrogeno, -alquil C1-10, -O-alquilaril C1-10, arilo, -cicloalquil C3-10, y heterociclilo, en el que -alquil C1-10, -cicloalquil C3-10, arilo, y heterociclilo están no sustituidos o sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados de halo, hidroxilo, alquilo C1-10, y -O-alquil C1-10; R3 está seleccionado de hidrogeno, halogeno, hidroxi, -alquil C1-6, -alcoxi C1-6, heterociclilo, NRbRc, y -S-alquil C0-6, en los que dichos alquilo, y alcoxi, están opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes R10; R4 está seleccionado de hidrogeno, -alquil C1-10, -alquenil C2-10, -alquinil C2-10, -cicloalquil C3-10, heterocicloalquil C3-10, -alquil C0-10-arilo, alquilo C0-10-heterociclilo, -cicloalquenilo C5-10, y NRbRc, en los que dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, y heterociclilo están opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes R9; o R1 y R2, están unidos conjuntamente para formar un anillo de 5 a 8 átomos opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes R9; R8 se selecciona de halogeno, hidroxilo, -alquil C1-10, -alquenil C1-10, -alquinil C1-10, -alquilaril O-C1-10, arilo, heterociclilo, -cicloalquil C3-10, -heterocicloalquil C3-10, ciano, oxo, -O-alquil C1-10, alquilaminocarbonilamino C2-6, alcoxicarbonilamino C0-10-alquilo C0-6, alquilcarbonilamino C0-10-alquilo C0-6, alquilaminosulfonilamino C2-6-alquilo C0-4, -alquilsulfonilamino C2-6-alquilo C0-4, -alquilsulfonil C1-4, arilsulfonilo, -alquilaminosulfonil C1-10, alquilaminocarbonilo C1-10, -(C=O)N(alquilo C0-6)2, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, -SRa, y NRbRc en los que dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heterociclilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más grupos seleccionados de hidroxilo, -CO2H, halogeno, -O-alquil C1-10, y alquilo C1-6; R9 está seleccionado de halogeno, hidroxi, oxo, arilo, heterociclilo, -alquil C1-6, -cicloalquil C3-10, -heterocicloalquil C3-10, -alquil C1-10-arilo, -alquil C0-10-heterociclilo, -cicloalquenil C5-10, -alquinil C2-10, -alcoxi C1-6, ariloxi, heterocicliloxi, CO2Ra, -NRbRc, -CONRbRc, -OCO2Ra, -OCONRbRc, -NRdCO2Ra, -NRdCONRbRc, -SRa y -S(O)nRd, en los que dichos arilo, heterociclilo, alcoxi, ariloxi, heterocicliloxi están opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes R10; R10 está seleccionado de arilo, heterociclilo, halogeno, -alquil C1-6, -alcoxi C1-6, CO2Ra, ciano, O(C=O)-alquilo C1-6, NO2, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, -O(0-1)perfluoroalquilo(C1-10), alquilaminocarbonilamino C0-10, alquiloxicarbonilamino C0-10-alquilo C0-10, alquilcarbonilamino C0-10-alquilo C0-10, alquilaminocarbonilo C0-10, alquilaminosulfonilamino C0-10-alquilo C0-10, alquilsulfonilamino C0-10-alquilo C0-10, alquilsulfonilo C0-10, alquilaminosulfonilo C0-10, -(C=O)N(alquilo C0-6)2, -S(alquilo C0-6), y NH2; n es 1 o 2; Ra se elige de hidrogeno; -alquilo C1-10, -alquil C1-6-cicloalquilo C3-8; y -alquil C1-6-fenilo; y Rb, Rc, y Rd están cada uno independientemente elegidos de hidrogeno, -alquil C1-10, -cicloalquil C3-10, -heterocicloalquil C3-10, arilo, y heterociclilo, en los que dichos alquilo, cicloalquilo, arilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes R10.
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