AR070728A1 - Derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina, composicion farmaceutica que los comprende y metodo para hacer el compuesto, asociable con la inhibicion de la actividad raf quinasa en un mamifero - Google Patents

Derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina, composicion farmaceutica que los comprende y metodo para hacer el compuesto, asociable con la inhibicion de la actividad raf quinasa en un mamifero

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AR070728A1 ARP090100723A ARP090100723A AR070728A1 AR 070728 A1 AR070728 A1 AR 070728A1 AR P090100723 A ARP090100723 A AR P090100723A AR P090100723 A ARP090100723 A AR P090100723A AR 070728 A1 AR070728 A1 AR 070728A1
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Abstract

Reivindicacion 1: Un compuesto de formula A: y sus sales farmacéuticamente aceptables; caracterizado porque R1 es un anillo heterocíclico de 5-7 miembros o anillo heteroarilo, dicho anillo comprende 1-3 heteroátomos seleccionados de N, O o S, y dicho anillo se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R7, -OR7, -S(O)mR7, -NR7R7, -NR7S(O)mR7, -OR9OR7, -OR9NR7R7, -N(R7)R9OR7, -N(R7)R9NR7R7, -NR7C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -OC(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -NR7C(O)OR7, -NR7C(O)NR7R7, -R8OR7, -R8NR7R7, -R8S(O)mR7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8OC(O)R7, -R8OC(O)OR7, -R8OC(O)NR7R7, -R8NR7C(O)R7, -R8NR7C(O)OR7, -R8NR7C(O)NR7R7, -YR8R10, -YR8NR7R7 y -YR10; R2 se selecciona de un anillo arilo, un anillo arilo bicíclico de 9-14 miembros, un anillo heteroarilo de 5-7 miembros y un anillo heteroarilo bicíclico de 9-14 miembros, dicho anillo heteroarilo que comprende 1-3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, dicho anillo se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R7, -OR7, -S(O)mR7, -NR7R7, -NR7S(O)mR7, -OR9OR7, -OR9NR7R7, -N(R7)R9OR7, -N(R7)R9NR7R7, -NR7C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -OC(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -NR7C(O)OR7, -NR7C(O)NR7R7, -R8OR7, -R8NR7R7, -R8S(O)mR7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8OC(O)R7, -R8OC(O)OR7, -R8OC(O)NR7R7, -R8NR7C(O)R7, -R8NR7C(O)OR7, -R8NR7C(O)NR7R7, -OPO(OR7)2, -YR8R10, -YR8NR7R7 y -YR10; R3, R4 y R5 son cada uno independientemente seleccionados de R6 ligado a carbono, -X-W-R6, H, J, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -CN, alquilo C1-6, alquilo ramificado C1-8, anillo cicloalquilo C3-10, anillo arilo, anillo heterocíclico de 5-7 miembros, y anillo heteroarilo de 5-10 miembros, dicho anillo heterocíclico o anillo heteroarilo que comprende 1-3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, dicho alquilo C1-6, alquilo ramificado C1-8, anillo arilo, anillo heterocíclico de 5-7 miembros, y anillo heteroarilo de 5-10 miembros se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R7, -OR7, -S(O)mR7, -NR7R7, -NR7S(O)mR7, -OR9OR7, -OR9NR7R7, -N(R7)R9OR7, -N(R7)R9NR7R7, -NR7C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -OC(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -NR7C(O)OR7, -NR7C(O)NR7R7, -R8OR7, -R8NR7R7, -R8S(O)mR7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8OC(O)R7, -R8OC(O)OR7, -R8OC(O)NR7R7, -R8NR7C(O)R7, -R8NR7C(O)OR7, -R8NR7C(O)NR7R7, y -YR10, en donde por lo menos uno de R3, R4 y R5 comprende R6; R6 es un anillo heterocíclico bicíclico puenteado, de 6-14 miembros o bicíclico espiro anillo heterocíclico, dicho anillo se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados de -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R7, -OR7, -S(O)mR7, -NR7R7, -NR7S(O)mR7, -OR9OR7, -OR9NR7R7, -N(R7)R9OR7, -N(R7)R9NR7R7, -NR7C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -OC(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -NR7C(O)OR7, -NR7C(O)NR7R7, -R8OR7, -R8NR7R7, -R8S(O)mR7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8OC(O)R7, -R8OC(O)OR7, -R8OC(O)NR7R7, -R8NR7C(O)R7, -R8NR7C(O)OR7, o -R8NR7C(O)NR7R7, y -YR10; R7 es H o se selecciona independientemente de alquilo C1-6, alquilo ramificado C1-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, anillo arilo y un anillo heteroarilo de 5-10 miembros, se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R, -OR, - S(O)mR, -NRR, -NRS(O)mR, -OR9OR, -OR9NRR, -N(R)R9OR, -N(R)R9NRR, -NRC(O)R, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -OC(O)R, -OC(O)OR, -OC(O)NRR, NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -R8OR, -R8NRR, -R8S(O)mR, -R8C(O)R, -R8C(O)OR, -R8C(O)NRR, -R8OC(O)R, -R8OC(O)OR, -R8OC(O)NRR, -R8NRC(O)R, -R8NRC(O)OR, -R8NRC(O)NRR y ZR10, en donde R se selecciona de alquilo C1-6, alquilo ramificado C1-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-10, arilo C6-10 y heteroarilo de 6-10 átomos, el heteroarilo que comprende 1-3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; R8 es un grupo divalente independientemente seleccionado de alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo, heteroarilo, cicloalquilo, y cicloheteroalquilo; R9 es independientemente un grupo alquilo divalente C2-6; R10 se selecciona independientemente de anillo cicloalquilo C3-10, anillo bicicloalquilo C3-10, anillo arilo, anillo heterocíclico, anillo heteroarilo y un anillo heteroarilo fusionado de uno a tres anillos arilo o heteroarilo, cada anillo heterocíclico o anillo heteroarilo que comprende 1-3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, cada uno se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de -H, -arilo, -CH2-arilo, -NH-arilo, -O-arilo, -S(O)m-arilo, -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R7, -OR7, -S(O)mR7, -NR7R7, -NR7S(O)mR7, -OR9OR7, -OR9NR7R7, -N(R7)R9OR7, -N(R7)R9NR7R7, -NR7C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -OC(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -NR7C(O)OR7, -NR7C(O)NR7R7, -R8OR7, -R8NR7R7, -R8S(O)mR7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8OC(O)R7, -R8OC(O)OR7, -R8OC(O)NR7R7, -R8NR7C(O)R7, -R8NR7C(O)OR7, y -R8NR7C(O)NR7R7, J es F, Cl, Br, o I; m es un entero de 0-2; Y es un grupo divalente independientemente seleccionado de un enlace, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, O, y -NR7; X se selecciona de un grupo alquilo divalente C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, anillo cicloalquilo C3-10, anillo bicicloalquilo C3-10, anillo arilo, anillo heterocíclico y un anillo heteroarilo, cada anillo heterocíclico o anillo heteroarilo que comprende 1-3 heteroátomos seleccionados de N, O o S; se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados de -H, -arilo, -CH2-arilo, -NH-arilo, -O-arilo, -S(O)m-arilo, -J, -NO2, -CN, -N3, -CHO, -CF3, -OCF3, -R7, -OR7, -S(O)mR7, -NR7R7, -NR7S(O)mR7, -OR9OR7, -OR9NR7R7, -N(R7)R9OR7, -N(R7)R9NR7R7, -NR7C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -OC(O)NR7R7, -NR7C(O)R7, -NR7C(O)OR7, -NR7C(O)NR7R7, -R8OR7, -R8NR7R7, -R8S(O)mR7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8C(O)R7, -R8C(O)OR7, -R8C(O)NR7R7, -R8OC(O)R7, -R8OC(O)OR7, -R8OC(O)NR7R7, -R8NR7C(O)R7, -R8NR7C(O)OR7, y -R8NR7C(O)NR7R7; W se selecciona de un enlace, Z, -OZ-, -ZO-, -S(O)mZ, -S(O)2NR7Z-, -NR7S(O)mZ-; -NR7Z-, -ZNR7-, -C(O)Z-; -C(O)OZ-, -C(O)NR7Z-, -NR7C(O)Z-, -NR7C(O)NR7Z-, -OC(O)Z-, -NR7C(O)OZ-, y -OC(O) NR7Z-; y Z es un enlace o un alquilo divalente C1-6.
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