AR058587A1 - Compuestos de pirrolo-1,5-naftiridinona,su uso como agentes antibacterianos, composiciones farmaceuticas que los contienen y compuestos intermediarios para preparar dichos compuestos - Google Patents

Abstract

Compuestos de pirrolo-1,5-naftiridona de formula (1) o una de sus sales, solvatos y/o N-oxidos farmacéuticamente aceptables: en la que R1a y R1b se seleccionan de forma independiente de hidrogeno; halogeno; ciano, alquilo (C1-6); alquiltio (C1-6); trifluorometilo; trifluorometoxi; carboxi, hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo (C1-6) o alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6)-sustituido; alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6)-sustituido; hidroxi-alquilo(C1-6); un grupo amino opcionalmente N-sustituido con uno o dos grupos alquilo (C1-6), formilo, alquil(C1-6)-carbonilo o alquil(C1-6)-sulfonilo; o aminocarbonilo en el que el grupo amino está opcionalmente sustituido con alquilo (C1-4); R2 es hidrogeno, o alquilo (C1-4), o junto con R6 forma Y como se define a continuacion; A es un grupo (ia) o (ib): en los que: R3 es como se ha definido para R1a o R1b o es oxo y n es 1 o 2: o A es un grupo (ii) W1, W2 y W3 son CR4R8 o W2 y W3 son CR4R8 y W1 representa un enlace entre W3 y N, X es O, CR4R8, o NR6, n R4 es como se define para R1a y R1b y el resto y R8 son hidrogeno, o un R4 y R8 juntos son oxo y el resto son hidrogeno, R6 es hidrogeno o alquilo (C1-6); o junto con R2 es hidrogeno; halogeno; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo (C1-6) o alquilo (C1-6); Y es CR4R8CH2; CH2CR4R8; (C=O); CR4R8; CR4R8(C=O); o (C=O)CR4R8; o cuando X es CR4R8, R8 y R7 juntos representan un enlace; U se selecciona de CO y CH2, y R5 es un sistema de anillos bicíclico carbocíclico o heterocíclico (B) opcionalmente sustituido: que contiene hasta cuatro heteroátomos en cada anillo, en el que al menos uno de los anillos (a) y (b) es aromático; X1 es C o N cuando es parte de un anillo aromático, o CR14 cuando es parte de un anillo no aromático; X2 es N, NR13, O, S(O)x, CO o CR14 cuando es parte de un anillo aromático o no aromático, o puede ser además CR14R15 cuando es parte de un anillo no aromático; X3 y X5 son de forma independiente N o C; Y1 es un grupo conector de 0 a 4 átomos, cada uno de cuyos átomos se selecciona de forma independiente de N, NR13, O, S(O)x, CO y CR14 cuando es parte de un anillo aromático o no aromático, o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando es parte de un anillo no aromático; Y2 es un grupo conector de 2 a 6 átomos, y cada átomo de Y2 se selecciona de forma independiente de N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 cuando es parte de un anillo aromático o no aromático, o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando es parte de un anillo aromático; Y2 es un grupo conector de 2 a 6 átomos, y cada átomo de Y2 se selecciona de forma independiente de N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 cuando es parte de un anillo aromático o no aromático, o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando es parte de un anillo no arimático; cada uno de R14 y R15 se selecciona de forma independiente de: H; alquiltio (C1-4); halogeno; carboxi-alquilo(C1-4); alquilo (C1-4); alcoxi(C1-4)-carbonilo; alquil(C1-4)-carbonilo; alcoxi(C1-4)-alquilo(C1-4); hidroxi; hidroxi-alquilo(C1-4); alcoxi (C1-4); nitro; ciano; carboxi; amino o aminocarbonilo opcionalmente mono o disustituido con alquilo (C1-4); o R14 y R15 juntos pueden representar oxo; cada R13 es de forma independiente H; trifluorometilo; alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido con hidroxi, alcoxi (C1-6), alquiltio (C1-6), halogeno o trifluorometilo; alquenilo (C2-4), alcoxi(C1-4)-carbonilo; alquil(C1-4)carbonilo; alquil(C1-6)-sulfonilo; aminocarbonilo en el que el grupo amino está opcionalmente mono o disustituido con alquilo (C1-4); cada x es de forma independiente 0, 1 o 2; y R9 es fluoro o hidroxi. Uso de dichos compuestos para la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de infecciones bacterianas y composiciones farmacéuticas que los comprende. Compuestos intermediarios para la preparacion del compuesto de formula (1).