WO2023100848A1 - アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子 - Google Patents
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Classifications
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
Definitions
- the present invention relates to a novel anthraquinone compound, a liquid crystal composition containing the compound, and a light control device.
- liquid crystal display elements called GH (guest-host) type using a liquid crystal composition containing dyes have been proposed.
- GH guest-host
- These liquid crystal display devices which are characterized by their viewing angles and brightness, are also put into practical use for in-vehicle applications and dimming device applications.
- Dichroic dyes that are commonly used in liquid crystal compositions for light control devices have high contrast when used as devices, as well as light resistance, UV resistance, heat resistance, and are a component of the liquid crystal composition. compatibility (solubility) of dichroic dyes with respect to Furthermore, in order to obtain a high-contrast black light-modulating element, in addition to the above-mentioned required characteristics, the dye must have a maximum absorption in the wavelength range of 500 to 550 nm, which is a wavelength region with high luminosity. There is a demand for red dyes with high contrast, and efforts are being made to improve these properties. For example, Patent Documents 4 to 6 disclose dichroic dyes having maximum absorption wavelengths in the range of 500 to 550 nm. However, the light modulating element using the dye in the document has insufficient contrast. A dichroic dye which has a maximum absorption wavelength within the above range and which is excellent in device contrast and light resistance has not yet been found.
- a first object of the present invention is to provide novel anthraquinone compounds. Another object of the present invention is to provide a dichroic dye that is this novel anthraquinone compound having a maximum absorption wavelength in a specific wavelength region, a liquid crystal composition containing the dichroic dye, and a contrast and liquid crystal composition containing the composition. An object of the present invention is to provide a light modulating element having excellent light resistance.
- R 1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
- R 2 represents a hydrogen atom, carbon an anthraquinone compound represented by a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. [2].
- R 3 The anthraquinone compound according to [2] above, wherein R 2 is a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. [4].
- the liquid crystal composition for light control according to the preceding item [10] further comprising a dye compound other than the anthraquinone compound represented by formula (1). [12].
- the light-modulating liquid crystal composition described in [10] or [11] above or the photocurable product described in [13] above is placed.
- the light modulating element according to [14] above, wherein both of the pair of substrates are transparent substrates having transparent electrodes.
- the anthraquinone compound of the present invention which has a maximum absorption wavelength in a specific wavelength region, is excellent in light resistance, and a light control element excellent in contrast and light resistance is obtained by using a light control liquid crystal composition containing the anthraquinone compound. is obtained.
- the anthraquinone compound of the present invention is represented by the following formula (1).
- R 1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 in formula (1) may be either linear or branched. Specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group and iso-pentyl.
- the straight-chain alkyl group preferably has 4 to 10 carbon atoms, more preferably 5 to 8 carbon atoms.
- the number of carbon atoms in the branched alkyl group is preferably 3 to 6, more preferably 3 or 4.
- the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 in formula (1) may be either linear or branched. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, iso- pentyloxy group, neo-pentyloxy group, t-pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxyl group, dodecyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 2 -propylhexyloxy group, 2-butylhexyloxy group, 2-pentylhexyloxy group and 2-pentylheptyloxy group.
- a straight or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a straight or branched alkoxy group having 5 to 8 carbon atoms is more preferable.
- a straight-chain alkoxy group having 5 to 8 carbon atoms is more preferred.
- R 1 in formula (1) is preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. .
- a linear alkyl group having 4 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 or 4 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 5 to 8 carbon atoms is more preferable.
- a straight-chain alkyl group having 5 to 8 carbon atoms or a straight-chain alkoxy group having 5 to 8 carbon atoms is more preferable.
- R 2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 2 in formula (1) may be linear or branched. Specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group and iso-pentyl. group, neo-pentyl group, t-pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group and 2-ethylhexyl group.
- a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and a branched alkyl group having 3 or 4 carbon atoms is more preferable.
- the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 2 in formula (1) may be linear or branched. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, iso- pentyloxy group, neo-pentyloxy group, t-pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group and 2-ethylhexyloxy group;
- a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferred.
- a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferred.
- R 2 in formula (1) is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and a linear or branched alkyl group having 3 or 4 carbon atoms is more preferable. Even more preferred are 3- or 4-branched alkyl groups.
- the compound represented by formula (1) preferably has a maximum absorption wavelength of 500 to 550 nm. Moreover, as the compound represented by the formula (1), a compound having a transmittance difference of 43% or more when used as a device is preferable. Furthermore, as the compound represented by the formula (1), a compound having a maximum absorption wavelength of 500 to 550 nm and having a transmittance difference of 43% or more when used as a device is preferable. By using a liquid crystal composition containing a compound having a maximum absorption wavelength in the above range and/or having a high transmittance difference in a light modulating element, the contrast of the light modulating element is improved.
- the compound represented by formula (1) can be synthesized, for example, using a conventionally known method described in JP-A-2003-192664. Specifically, for example, a 1,5-dichloroanthraquinone compound and an aniline derivative represented by the following formula (A) are combined under a catalyst such as palladium or copper powder under basic conditions such as tripotassium phosphate. After reacting at 110 to 120°C in a solvent such as xylene, a thiol represented by the following formula (B) is reacted at 50 to 60°C under basic conditions, and then a benzyl chloride represented by the following formula (C). It can be synthesized by reacting the derivative under basic conditions at 70-80°C.
- R 1 in formula (A) below and R 2 in (C) have the same meanings as R 1 and R 2 in formula (1).
- the liquid crystal composition of the present invention (hereinafter sometimes simply referred to as "the composition of the present invention") contains an anthraquinone compound represented by formula (1) and a liquid crystal material.
- the content of the anthraquinone compound represented by formula (1) in the liquid crystal composition is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the liquid crystal material. It is more preferably 5 parts by mass.
- a dichroic dye (described later) other than the compound represented by the formula (1) is used in combination
- the anthraquinone compound represented by the formula (1) and the dichroic dye other than the compound represented by the formula (1) is preferably within the above range (0.5 to 10 parts by mass) with respect to 100 parts by mass of the liquid crystal material.
- the liquid crystal material contained in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a material having liquid crystallinity (compound having liquid crystallinity) such as nematic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, smectic liquid crystal. preferable.
- Examples of compounds having liquid crystallinity include liquid crystals described in "Liquid Crystal Device Handbook” (edited by Japan Society for the Promotion of Science, 142nd Committee, Nikkan Kogyo Shimbun, 1989), paragraphs 154 to 192 and paragraphs 715 to 722. compound.
- the liquid crystal composition of the present invention contains dichroic dyes other than the anthraquinone compound represented by the formula (1) or optically active substances that may or may not exhibit a liquid crystal phase such as cholesteryl nonanoate, ultraviolet absorbers and antioxidants.
- dichroic dyes other than the anthraquinone compound represented by the formula (1) or optically active substances that may or may not exhibit a liquid crystal phase such as cholesteryl nonanoate, ultraviolet absorbers and antioxidants.
- Each additive, a photocurable compound, a photopolymerization initiator, and the like may be contained.
- the photocurable compound that can be contained in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having a functional group that can be polymerized by the action of a photopolymerization initiator, which will be described later, when irradiated with light.
- the photocurable compound include compounds having a (meth)acrylate group, compounds having a vinyl group, and compounds having an allyl group. Compounds with (meth)acrylate groups are preferred.
- the term "(meth)acrylate” means "methacrylate and/or acrylate".
- the (meth)acrylate compound contained in the liquid crystal composition of the present invention includes, for example, a mono(meth)acrylate compound having one (meth)acrylate group in one molecule and a compound having two (meth)acrylate groups in one molecule. including, but not limited to, di(meth)acrylate compounds having
- the mono(meth)acrylate compound is preferably a mono(meth)acrylate having a linear, cyclic or branched alkyl group with 5 to 13 carbon atoms.
- Specific examples include pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, undecyl (meth)acrylate, dodecyl Linear alkyl mono (meth) acrylates such as (meth) acrylate and tridecyl (meth) acrylate, cyclic alkyl mono (meth) acrylates such as isobornyl (meth) acrylate, 2-methylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl ( Branched alkyl mono(meth)acrylates such as meth)acrylate, 2-propylhexyl
- Di(meth)acrylate compounds include, for example, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,5-pentanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 1,7 -heptanediol di(meth)acrylate, 1,8-octanediol di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1,10-decanediol di(meth)acrylate, 1,11-undecane Diol di(meth)acrylate, 1,12-dodecanediol di(meth)acrylate and 1,13-tridecanediol di(meth)acrylate, and trialkylene glycol di(meth)acrylate such as triethylene glycol di(meth)acrylate. ) acrylates and the like.
- a mono(meth)acrylate compound and a di(meth)acrylate compound may be used together in the liquid crystal composition of the present invention.
- the mass ratio of the mono(meth)acrylate compound to the di(meth)acrylate compound is 10:90 to 96:4.
- a ratio of 50:50 to 95:5 is preferred.
- the photopolymerization initiator that can be contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound capable of polymerizing a photocurable compound upon irradiation with light. It is preferable that the dichroic dye such as the anthraquinone compound represented by the formula (1) does not remain in the cured product after light irradiation and does not deteriorate.
- the photopolymerization initiator for example, alkylphenone photopolymerization initiators such as Darocure 1173, Irgacure 651 and Irgacure 184, and phosphine oxide photopolymerization initiators such as Irgacure TPO are preferably used.
- the mixing ratio of the sum of the anthraquinone compound represented by formula (1) and the liquid crystal material to the photocurable compound is 90 by mass. :10 to 50:50 is preferred, 80:20 to 50:50 is more preferred, and 65:35 to 50:50 is even more preferred.
- the mixing ratio of the total liquid crystal material and the photocurable compound is preferably in the above range (90:10 to 50:50 in mass ratio), and the more preferred range and the more preferred range are also the same as above.
- the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photocurable compound.
- a dichroic dye other than the anthraquinone compound represented by Formula (1) can be used in combination with the composition of the present invention.
- Dichroic dyes that can be used in combination are not particularly limited, and examples include azo dyes, anthraquinone dyes, perylene dyes, quinophthalone dyes, merocyanine dyes, azomethine dyes, phthaloperylene dyes, indigo dyes, azulene dyes, dioxazine dyes, polythiophene dyes, and the like. You can choose. Specific examples include those described in "Dichroic dyes for Liquid Crystal Display” (AV Ivashchenko, CRC, 1994). Among these, azo dyes, anthraquinone dyes, perylene dyes and quinophthalone dyes are preferably used in combination, and azo dyes and anthraquinone dyes are more preferably used in combination.
- the content of the anthraquinone compound represented by formula (1) in the total dichroic dye impairs the effects of the present invention. It is not particularly limited as long as it does not The amount is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 5 to 70% by mass, even more preferably 10 to 50% by mass.
- composition of the present invention further contains benzotriazole-based, benzophenone-based and hindered amine-based light stabilizers, phosphite-based and hindered phenol-based antioxidants, thermal polymerization inhibitors, thiol compounds, and light stabilizers.
- Sensitizer, Photosensitizer, Chain transfer inhibitor, Polymerization inhibitor, Adhesion agent, Defoaming agent, Cross-linking agent, Surfactant, Thermosetting accelerator, Thermoplastic resin, Thermosetting resin, Urethane diacrylate You may use together the thickeners, etc., such as.
- a spherical or cylindrical spacer made of silica, glass, plastic, ceramic, or the like may be added in order to control the cell gap as a light modulating element.
- the cell gap at this time can be set in the range of 2 to 100 ⁇ m.
- the composition of the present invention comprises an anthraquinone compound and a liquid crystal material represented by formula (1), which are essential components, and other optional components such as a photocurable compound and a photopolymerization initiator, which are added as necessary. , obtained by stirring. Mixing and stirring may most simply be done by simply putting all the components in a container and stirring manually, but stirring using a device such as a magnetic stirrer is effective. Further, in order to efficiently prepare a uniform composition, first, a uniform mixture of a photocurable compound, a photopolymerization initiator and a liquid crystal material is prepared, and then an anthraquinone compound represented by formula (1) and any other It is preferable to add the ingredients and stir and mix.
- stirring and mixing heating may be applied if necessary, but stirring and mixing under a light source that emits the absorption wavelength of the photopolymerization initiator is preferably performed in as short a time as possible.
- the mixture may be filtered using a mesh, membrane filter, or the like.
- photocured product in the present invention means a state in which the functional group of the photocurable compound is polymerized or copolymerized by irradiation with light, and the anthraquinone compound represented by the formula (1), liquid crystal material, or the like is It does not necessarily mean a cured product that contributed to the curing reaction.
- the light source for light irradiation is not particularly limited as long as it can irradiate light having a wavelength that is absorbed by the photopolymerization initiator.
- Preferred light sources include high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, xenon lamps and halogen lamps capable of irradiating ultraviolet rays.
- the light-modulating device of the present invention comprises a pair of substrates, at least one of which is a transparent substrate having a transparent electrode, arranged opposite to each other, and a layer of the liquid crystal composition or its photocured product is sandwiched between the pair of substrates.
- the substrate include inorganic transparent materials such as glass and quartz, and colorless transparent, colored transparent, and opaque materials such as metals, metal oxides, semiconductors, ceramics, plastic plates, and plastic films.
- the electrode is formed on the substrate by a known coating method, printing method, vapor deposition method such as sputtering, or the like, using a thin film of metal oxide, metal, semiconductor, organic conductive material, or the like, on the entire surface or part of the substrate. It is.
- an ITO (indium oxide, tin oxide) electrode is deposited on a transparent polymer film such as PET by a vapor deposition method such as sputtering or a printing method. It is desirable to use an electrode substrate formed using It is a more preferable aspect that both of the pair of substrates are transparent substrates having transparent electrodes. In addition, wiring for connecting the electrodes or the electrodes to the outside may be provided on the substrate. For example, an electrode substrate for segment driving, an electrode substrate for matrix driving, an electrode substrate for active matrix driving, or the like may be used.
- the electrode surface provided on the substrate is covered with a protective film or an alignment film made of organic compounds such as polyimide, polyamide, silicone, and cyanide compounds, inorganic compounds such as SiO 2 , TiO 2 , and ZrO 2 , or mixtures thereof. It may be covered entirely or partially.
- the light modulating element can be used by sandwiching it between a pair of flat or curved glass, hard plastic, or the like via an adhesive layer such as polyvinyl butyral, vinyl acetate, double-sided tape, or adhesive.
- the light modulating element can be used by attaching it to a sheet of flat or curved glass, hard plastic, or the like with a double-faced tape, an adhesive, or the like.
- the light control element may be sandwiched between soft plastics or attached to one or both sides.
- a protective layer such as a hard coat, an ultraviolet cut layer, an infrared cut layer, or a half mirror may be provided on the substrate surface opposite to the electrode surface of the light modulating element.
- a child filter may be attached.
- the dimming element may be laminated with an electroluminescence display element, a light-emitting diode display element, an electrochromic display element, or another liquid crystal display element.
- a driving device for applying a voltage to the light modulating element of the present invention is a device capable of applying a DC voltage of 2 to 100 V or an AC voltage of 10 to 1000 Hz. Anything that opens or shorts is acceptable. Further, this drive device may include a voltage application circuit for segment drive, a voltage application circuit for matrix drive, a voltage application circuit for active matrix, and the like.
- a light control device using the anthraquinone compound represented by the formula (1) of the present invention can realize high-contrast display. Furthermore, since it is excellent in light resistance against long-term outdoor exposure, the light modulating element of the present invention is most suitable for use in vehicles or as a building material.
- Example 1 Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 16
- Step 1-1 Synthesis of an intermediate compound represented by the following formula (2) 1.7 parts of 2,2-bis(diphenylphosphino)-1,1-binaphthyl in 170 parts of xylene, tris(dibenzylideneacetone) ) 1.6 parts of dipalladium was added, and the mixture was stirred at 80° C. for 10 minutes under a nitrogen atmosphere.
- Step 1-2 Synthesis of an intermediate compound represented by the following formula (3)
- the intermediate compound represented by the formula (2) obtained in the step (1-1) 4.6 parts, 5.1 parts of potassium carbonate and 2.7 parts of 4-hydroxybenzenethiol were added and stirred at 50° C. for 1 hour.
- 129 parts of methanol and 92 parts of water were added and stirred for 20 minutes.
- the reaction product was collected by filtration and dried in a hot air dryer at 80°C for 24 hours to obtain 4.4 parts of an intermediate compound represented by the following formula (3).
- the solvent was distilled off from the purified solution under reduced pressure, and dried in a vacuum dryer at 50° C. for 24 hours to obtain No. 1 of the above specific example. 2.9 parts of the compound represented by 16 were obtained as a red solid. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 518 nm.
- Example 2 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 15) Process (2-1) In the same manner as in Example 1, except that 10.3 parts of 4-heptylaniline in step 1-1 was changed to 8.1 parts of 4-butylaniline, No. 1 of the above specific example was prepared. 3.0 parts of the compound represented by 15 were obtained as a red solid. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 513 nm.
- Example 3 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 17) Process (3-1) In the same manner as in Example 1, except that 10.3 parts of 4-heptylaniline in step 1-1 was changed to 12.6 parts of 4-decylaniline, No. 1 of the above specific example was prepared. 3.0 parts of the compound represented by 17 were obtained as a red solid. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 515 nm.
- Example 4 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 26) Step (4-1) In the same manner as in Example 1, except that 10.3 parts of 4-heptylaniline in step 1-1 was changed to 11.2 parts of 4-heptyloxyaniline, No. 1 of the above specific example was prepared. 3.0 parts of the compound represented by 26 were obtained as a red solid. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 515 nm.
- Example 5 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 32) Step (5-1) 10.3 parts of 4-heptylaniline in step 1-1 was changed to 8.1 parts of 4-butylaniline, and 2.3 parts of 4-t-butylbenzyl chloride in step 1-3 was replaced with 1-butoxy-4-chloromethyl In the same manner as in Example 1, except that benzene was changed to 2.3 parts, No. 1 of the above specific example was prepared. 3.0 parts of the compound represented by 32 were obtained as a red solid. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 513 nm.
- Example 6 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 34) Process (6-1) In the same manner as in Example 1, except that 10.3 parts of 4-heptylaniline in step 1-1 was changed to 8.1 parts of 4-sec-butylaniline, No. 1 of the above specific example was prepared. 3.0 parts of the compound represented by 34 were obtained as a red solid. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 513 nm.
- Comparative Example 1 (Synthesis of Comparative Example Compound) 10.3 parts of 4-heptylaniline in step 1-1 was changed to 4.3 parts of 4-butylaniline, and 2.7 parts of 4-hydroxybenzenethiol in step 1-2 was replaced with 4-t-butylbenzenethiol. 2.9 parts of a compound represented by the following formula (X) was obtained as a red solid in the same manner as in Example 1, except that the amount was changed to 5 parts and the subsequent steps were not performed. The maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 518 nm.
- Comparative Example 2 Synthesis of Comparative Example Compound
- Compound 2.9 represented by the following formula (Y) was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2.3 parts of 4-t-butylbenzyl chloride in step 1-3 was changed to 1.4 parts of 1-bromobutane. part was obtained as a red solid.
- the maximum absorption wavelength of this compound in methanol was 515 nm.
- each compound represented by No. 16 is the transmittance at the maximum absorption wavelength of the compound represented by No. 16 as the denominator.
- the compound represented by 15 is 0.75, No.
- the compound represented by 17 is 1.05, No.
- the compound represented by 26 is 0.75, No.
- the compound represented by 32 is 0.75, No. 0.75 for the compound represented by 34, 0.95 for the compound represented by formula (X), 0.85 for the compound represented by formula (Y), and 0 for the compound represented by formula (Z) 0.45.
- Example 7 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1.
- 0.02 parts of the compound represented by 16 isobornyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry, monoacrylate) 0.380 parts, triethylene glycol dimethacrylate (manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.) 0.020 parts, 1-cyano -4'-n-pentylbiphenyl 0.306 parts, 1-cyano-4'-n-heptylbiphenyl 0.15 parts, 1-cyano-4'-n-octyloxybiphenyl 0.096 parts, 1-cyano- 4′′-n-pentyl terphenyl 0.048 parts, Irgacure TPO (manufactured by BASF) 0.004 parts, Irgacure 184 (manufactured by BASF) 0.004 parts and a spacer agent with a diameter of 20 ⁇ m
- Example 8 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1. 0.02 parts of the compound represented by No. 16 of the specific example obtained in Example 2 0.015 parts of the compound represented by No. 15 (the amount of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0.02 parts) x the transmittance ratio of the compound represented by No. 15 in the above reference example ( A liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 7, except that the ratio was changed to 0.75)).
- Example 9 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1. 0.02 part of the compound represented by No. 16 was added to No. 0.021 part of the compound represented by No. 17 (the amount of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0.02 parts) x the transmittance ratio of the compound represented by No. 17 in the above reference example ( A liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 7, except that 1.05)) was changed.
- Example 10 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1. 0.02 part of the compound represented by No. 16 of the specific example obtained in Example 4 was 0.015 parts of the compound represented by 26 (the amount of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0.02 parts) x the transmittance ratio of the compound represented by No. 26 in the above reference example ( A liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 7, except that the ratio was changed to 0.75)).
- Example 11 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1. 0.02 parts of the compound represented by No. 16 of the specific example obtained in Example 5 0.015 parts of the compound represented by 32 (the amount of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0.02 parts) x the transmittance ratio of the compound represented by No. 32 in the above reference example ( A liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 7, except that the ratio was changed to 0.75)).
- Example 12 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1. 0.02 parts of the compound represented by No. 16 of the specific example obtained in Example 6 0.015 parts of the compound represented by 34 (the amount used of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0.02 parts) x the transmittance ratio of the compound represented by No. 34 in the above reference example ( A liquid crystal composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 7, except that the ratio was changed to 0.75)).
- Comparative Example 3 Preparation of liquid crystal composition for light control for comparison
- 0.02 parts of the compound represented by No. 16 was added to 0.019 parts of the compound represented by Formula (X) obtained in Comparative Example 1 (the amount of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0
- a liquid crystal composition for comparison was prepared in the same manner as in Example 7, except that the transmittance ratio (0.95) of the compound represented by the formula (X) in the above reference example was changed.
- Comparative Example 4 Preparation of liquid crystal composition for light control for comparison
- 0.02 parts of the compound represented by No. 16 was added to 0.017 parts of the compound represented by Formula (Y) obtained in Comparative Example 2 (the amount of the compound represented by No. 16 in Example 7 (0
- a liquid crystal composition for comparison was prepared in the same manner as in Example 7, except that the transmittance ratio (0.85) of the compound represented by the formula (Y) in the above reference example was changed.
- Comparative Example 5 Preparation of liquid crystal composition for control of light for comparison
- a liquid crystal composition for comparison was prepared in the same manner as in Example 7, except that the transmittance ratio (0.45) of the compound represented by formula (Z) in Reference Example was changed.
- Examples 13 to 18 and Comparative Examples 6 to 8 (Preparation of light modulating elements for the present invention and comparison) Using an applicator, the liquid crystal compositions obtained in Examples 7 to 12 and Comparative Examples 3 to 5 were applied onto the ITO film of the 5 cm square PET film provided with the ITO film to form a liquid crystal composition layer. bottom. Then, this film and a 5 cm square PET film provided with the same ITO film as described above were superimposed so that the liquid crystal composition layer on the ITO film faced the ITO film. After that, the sample of the laminate of the two films and the liquid crystal composition layer obtained in this way was maintained at 23 ° C. with a thermoplate, and the light intensity of the LED lamp at 365 nm was 9 mW / cm 2 .
- the light-modulating element of the present invention and a light-modulating element for comparison were obtained by setting and light-irradiating for 1 minute to photo-cure the photo-curable compound.
- Example 19 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention) No. 1 of the specific example obtained in Example 1. 0.012 parts of the compound represented by 16, 0.306 parts of 1-cyano-4'-n-pentylbiphenyl, 0.15 parts of 1-cyano-4'-n-heptylbiphenyl, 1-cyano-4'- 0.096 parts of n-octyloxybiphenyl and 0.048 parts of 1-cyano-4′′-n-pentylterphenyl were mixed at room temperature to prepare the liquid crystal composition of the present invention.
- Examples 20 to 24 and Comparative Examples 9 and 10 (Preparation of liquid crystal composition for light control of the present invention and comparison) No. 1 of the specific example obtained in Example 1.
- the compound represented by No. 16 of the specific example obtained in Example 2 was used. No. 15 of the specific example obtained in Example 3; No. 17 of the specific example obtained in Example 4; No. 26 of the specific example obtained in Example 5; No. 32 of the specific example obtained in Example 6; 34, the compound represented by the formula (X) obtained in Comparative Example 1, and the compound represented by the formula (Y) obtained in Comparative Example 2. Accordingly, a liquid crystal composition of the present invention and a liquid crystal composition for comparison were prepared.
- Examples 25 to 30 and Comparative Examples 11 and 12 (Preparation of light modulating elements for the present invention and comparison)
- Each of the liquid crystal compositions obtained in Examples 19 to 24 and Comparative Examples 9 and 10 has a transparent electrode, and the surface in contact with the liquid crystal is rubbed with a polyamide resin to give a homogenous alignment treatment. It was enclosed in a device with a substrate-to-substrate gap of 15 ⁇ m. In the device, when no voltage was applied, the liquid crystal was in a homogeneous alignment state, and the dye molecules were in a similar alignment state according to the liquid crystal.
- the light modulating elements of Examples 25 to 30 have higher order parameters than the light modulating elements of Comparative Examples 11 and 12, and are clearly superior as light modulating elements.
- Each light modulating element obtained in Examples 25 to 30 was irradiated with light for 500 hours using a xenon lamp, and then the maximum The transmittance (%) at the absorption wavelength was measured.
- the light modulating elements obtained in Examples 25 to 30 showed no change in transmittance even after 500 hours in the xenon light resistance test, and were excellent in light resistance when exposed to light for a long time. These results indicate that the light modulating elements of Examples 25 to 30 are excellent in light resistance.
- the anthraquinone compound of the present invention which has a maximum absorption wavelength in a specific wavelength region and a high transmittance difference, is excellent in light resistance. An excellent light control device is obtained.
- the light modulating element of the present invention can be suitably used for outdoor building material applications and in-vehicle applications that require high durability.
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Abstract
本発明は、下記式（１）（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ２は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）で表されるアントラキノン化合物である。Ｒ２は、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であってよい。Ｒ１は、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であってよく、あるいは炭素数４乃至１０の直鎖又は分岐鎖アルキル基であってよい。本発明はまた、このアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物に関する。本発明はまた、少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、この調光用液晶組成物あるいはその光硬化物を挟持してなる調光素子に関する。
Description
本発明は、新規のアントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び調光素子に関する。
電車や自動車等の車両、ビジネスビルや病院等の建物の窓、扉及び間仕切り等において、プライバシーの保護等を目的として、ポリマー中に液晶を分散させて得られるフィルムや、光硬化性化合物と液晶とを含む組成物の光硬化時に液晶物質が相分離する性質を利用して調光層を形成したフィルム等を、調光パネルとしてブラインドの代りに用いることが一般化してきている。通常このような調光パネルでは、電圧印加の有無により光の透過や散乱を制御して視界を遮ることはできるが、遮光はできないため、光散乱により眩しさが増す傾向にある。そこで、眩しさの軽減やコントラスト向上等を目的として、調光パネルの材料に色素を用いる試みがなされている。例えばこの様な調光パネルを自動車の窓ガラスに用いる場合、透明時に曇りがなく視界良好であること、高いコントラストが得られることに加えて、屋外使用による長期暴露の影響により、高温下で長時間光を照射した場合においても透過率が低下しない耐光性も求められている。また、実用性や意匠性の面から可視光を遮ることのできる黒色素子の需要も高まっている。
上記の市場要望を満たす為に、色素を含有する液晶組成物を用いたＧＨ（ゲストホスト）型といわれる液晶表示素子が種々提案されている。視野角や明るさ等に特徴を有するこれらの液晶表示素子は、車載用途や調光素子用途においても実用化されている。
調光素子用の液晶組成物に一般的に用いられる二色性色素には、素子とした場合のコントラストが高いことは元より、耐光性、耐ＵＶ性、耐熱性、液晶組成物の構成成分に対する二色性色素の相溶性（溶解性）などが求められている。更に、高コントラストの黒色の調光素子を得るためには、前記の要求特性に加え、視感度の高い波長領域である５００乃至５５０ｎｍの範囲に色素が極大吸収を有し、調光素子にした際に高いコントラストを持つ赤色色素が求められており、これらの特性を向上させるための取り組みがなされている。例えば特許文献４乃至６には、５００乃至５５０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する二色性色素が開示されている。しかし、同文献の色素を用いた調光素子はコントラストが不十分である。前記の範囲の極大吸収波長を有し、かつ素子のコントラスト及び耐光性が優れる二色性色素は未だ見出されていない。
本発明の第一の目的は、新規なアントラキノン化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、特定の波長領域に極大吸収波長を有するこの新規なアントラキノン化合物である二色性色素、該二色性色素を含有する液晶組成物及び該組成物を含有するコントラスト及び耐光性に優れた調光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、特定の波長領域に極大吸収波長を有するこの新規なアントラキノン化合物である二色性色素、該二色性色素を含有する液晶組成物及び該組成物を含有するコントラスト及び耐光性に優れた調光素子を提供することである。
本発明者らは、特定構造の新規なアントラキノン化合物を得ることに成功した。
また、本発明者らは、特定の波長領域に極大吸収波長を有するこの新規のアントラキノン化合物を用いることにより、コントラスト及び耐光性に優れた調光素子を得ることができることを見出した。
すなわち、本発明に包含される諸態様または諸実施形態は、以下のとおりである。
［１］．下記式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ２は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）で表されるアントラキノン化合物。
［２］．Ｒ２が、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［３］．Ｒ２が炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である、前項［２］に記載のアントラキノン化合物。
［４］．Ｒ２が炭素数３又は４の分岐鎖のアルキル基である、前項［３］に記載のアントラキノン化合物。
［５］．Ｒ１が炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基である、前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［６］．Ｒ１が炭素数５乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基である、前項［５］に記載のアントラキノン化合物。
［７］．Ｒ１が炭素数４乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［８］．Ｒ１が炭素数５乃至８の直鎖のアルキル基である前項［７］に記載のアントラキノン化合物。
［９］．５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有する、前項［１］乃至［８］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［１０］．前項［１］乃至［９］のいずれかに記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物。
［１１］．更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を含有する前項［１０］に記載の調光用液晶組成物。
［１２］．更に、光硬化性化合物及び光重合開始剤を含有する前項［１０］又は［１１］に記載の調光用液晶組成物。
［１３］．前項［１２］に記載の調光用液晶組成物の光硬化物。
［１４］．少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、前項［１０］若しくは［１１］に記載の調光用液晶組成物又は前項［１３］に記載の光硬化物を挟持してなる調光素子。
［１５］．一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である、前項［１４］に記載の調光素子。
また、本発明者らは、特定の波長領域に極大吸収波長を有するこの新規のアントラキノン化合物を用いることにより、コントラスト及び耐光性に優れた調光素子を得ることができることを見出した。
すなわち、本発明に包含される諸態様または諸実施形態は、以下のとおりである。
［１］．下記式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ２は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）で表されるアントラキノン化合物。
［２］．Ｒ２が、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［３］．Ｒ２が炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である、前項［２］に記載のアントラキノン化合物。
［４］．Ｒ２が炭素数３又は４の分岐鎖のアルキル基である、前項［３］に記載のアントラキノン化合物。
［５］．Ｒ１が炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基である、前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［６］．Ｒ１が炭素数５乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基である、前項［５］に記載のアントラキノン化合物。
［７］．Ｒ１が炭素数４乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［８］．Ｒ１が炭素数５乃至８の直鎖のアルキル基である前項［７］に記載のアントラキノン化合物。
［９］．５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有する、前項［１］乃至［８］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［１０］．前項［１］乃至［９］のいずれかに記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物。
［１１］．更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を含有する前項［１０］に記載の調光用液晶組成物。
［１２］．更に、光硬化性化合物及び光重合開始剤を含有する前項［１０］又は［１１］に記載の調光用液晶組成物。
［１３］．前項［１２］に記載の調光用液晶組成物の光硬化物。
［１４］．少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、前項［１０］若しくは［１１］に記載の調光用液晶組成物又は前項［１３］に記載の光硬化物を挟持してなる調光素子。
［１５］．一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である、前項［１４］に記載の調光素子。
特定の波長領域に極大吸収波長を有する本発明のアントラキノン化合物は、耐光性に優れており、該アントラキノン化合物を含む調光用液晶組成物を用いることにより、コントラスト及び耐光性に優れた調光素子が得られる。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のアントラキノン化合物は下記式（１）で表される。
本発明のアントラキノン化合物は下記式（１）で表される。
式（１）中、Ｒ１は水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。
式（１）のＲ１が表す炭素数１乃至１２のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよい。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎｅｏ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、２－ペンチルヘキシル基及び２－ペンチルへプチル基等が挙げられる。直鎖のアルキル基の炭素数は、４乃至１０が好ましく、５乃至８がより好ましい。また、分岐鎖のアルキル基の炭素数は、３乃至６が好ましく、３又は４がより好ましい。
式（１）のＲ１が表す炭素数１乃至１２のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよい。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎｅｏ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、２－ペンチルヘキシル基及び２－ペンチルへプチル基等が挙げられる。直鎖のアルキル基の炭素数は、４乃至１０が好ましく、５乃至８がより好ましい。また、分岐鎖のアルキル基の炭素数は、３乃至６が好ましく、３又は４がより好ましい。
式（１）のＲ１が表す炭素数１乃至１２のアルコキシ基は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよい。その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎｅｏ－ペンチルオキシ基、ｔ－ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシル基、ドデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、２－プロピルヘキシルオキシ基、２－ブチルヘキシルオキシ基、２－ペンチルヘキシルオキシ基及び２－ペンチルへプチルオキシ基等が挙げられる。炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましく、炭素数５乃至８の直鎖又は分岐状のアルコキシ基がより好ましい。炭素数５乃至８の直鎖のアルコキシ基が更に好ましい。
式（１）のＲ１としては、炭素数１乃至１０の直鎖のアルキル基、炭素数３乃至６の分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基が好ましい。炭素数４乃至１０の直鎖のアルキル基、炭素数３若しくは４の分岐鎖のアルキル基又は炭素数５乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基がより好ましい。炭素数５乃至８の直鎖のアルキル基又は炭素数５乃至８の直鎖のアルコキシ基が更に好ましい。
式（１）中、Ｒ２は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。
式（１）のＲ２が表す炭素数１乃至８のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよい。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎｅｏ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び２－エチルヘキシル基等が挙げられる。炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数３又は４の分岐鎖のアルキル基がより好ましい。
式（１）のＲ２が表す炭素数１乃至８のアルコキシ基は、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよい。その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎｅｏ－ペンチルオキシ基、ｔ－ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基及び２－エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基がより好ましい。炭素数１乃至４の直鎖のアルコキシ基が更に好ましい。
式（１）のＲ２としては、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基が好ましい。炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖のアルコキシ基がより好ましく、炭素数３又は４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が更に好ましく、炭素数３又は４の分岐鎖のアルキル基が更により好ましい。
前記式（１）で表される化合物の好適な具体例としては以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
式（１）で表される化合物としては、５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有するものが好ましい。また、式（１）で表される化合物としては、素子にした際の透過率差が４３％以上である化合物が好ましい。さらに、式（１）で表される化合物としては、５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有し、かつ素子にした際の透過率差が４３％以上である化合物が好ましい。前記の範囲に極大吸収波長を有し、及び／または高い透過率差を持つ化合物を含む液晶組成物を調光素子に用いることによって、調光素子のコントラストが向上する。
式（１）で表される化合物は、例えば、特開２００３－１９２６６４号公報等に記載の従来公知の方法を利用して合成することができる。
具体的には、例えば、１，５－ジクロロアントラキノン化合物と下記式（Ａ）で表されるアニリン誘導体とを、パラジウムまたは銅粉末等の触媒下、リン酸三カリウムなどの塩基性条件下において、キシレンなどの溶媒中１１０乃至１２０℃で反応させた後、下記式（Ｂ）で表されるチオールを塩基性条件下５０乃至６０℃で反応させ、次いで下記式（Ｃ）で表されるベンジルクロライド誘導体を塩基性条件下７０乃至８０℃で反応させることにより合成可能である。尚、下記式（Ａ）のＲ１及び（Ｃ）のＲ２は式（１）におけるＲ１及びＲ２と同じ意味を表す。
具体的には、例えば、１，５－ジクロロアントラキノン化合物と下記式（Ａ）で表されるアニリン誘導体とを、パラジウムまたは銅粉末等の触媒下、リン酸三カリウムなどの塩基性条件下において、キシレンなどの溶媒中１１０乃至１２０℃で反応させた後、下記式（Ｂ）で表されるチオールを塩基性条件下５０乃至６０℃で反応させ、次いで下記式（Ｃ）で表されるベンジルクロライド誘導体を塩基性条件下７０乃至８０℃で反応させることにより合成可能である。尚、下記式（Ａ）のＲ１及び（Ｃ）のＲ２は式（１）におけるＲ１及びＲ２と同じ意味を表す。
本発明の液晶組成物（以下、単に「本発明の組成物」と称することもある）は、式（１）で表されるアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する。
液晶組成物中における式（１）で表されるアントラキノン化合物の含有割合は、特に限定されないが、液晶材料１００質量部に対して０．５乃至１０質量部であることが好ましく、０．５乃至５質量部であることがより好ましい。式（１）で表される化合物以外の二色性色素（後述）を併用する場合は、式（１）で表されるアントラキノン化合物と式（１）で表される化合物以外の二色性色素の合計の含有量が、液晶材料１００質量部に対して前記の範囲（０．５乃至１０質量部）であることが好ましい。
本発明の液晶組成物が含有する液晶材料は、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶等の液晶性を有する材料（液晶性を有する化合物）でありさえすれば特に限定されないが、この中でもネマチック液晶が好ましい。液晶性を有する化合物としては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４乃至１９２項及び第７１５乃至７２２項に記載の液晶化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素又はコレステリルノナノエート等の液晶相を示す又は示さない光学活性物質、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の各添加物、光硬化性化合物及び光重合開始剤等を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物が含有し得る光硬化性化合物は、光を照射された際に後述する光重合開始剤の作用により重合可能な官能基を有する化合物で有りさえすれば特に限定されない。光硬化性化合物としては、例えば（メタ）アクリレート基を有する化合物、ビニル基を有する化合物及びアリル基を有する化合物等が挙げられる。（メタ）アクリレート基を有する化合物が好ましい。尚、本明細書において「（メタ）アクリレート」との記載は、「メタクリレート及び／又はアクリレート」を意味する。
本発明の液晶組成物が含有する（メタ）アクリレート化合物には、例えば一分子中に（メタ）アクリレート基を一つ有するモノ（メタ）アクリレート化合物及び一分子中に（メタ）アクリレート基を二つ有するジ（メタ）アクリレート化合物等が包含されるが、これに限定されない。
モノ（メタ）アクリレート化合物としては、炭素数５乃至１３の直鎖状、環状あるいは分岐鎖状のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。その具体例としては、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート及びトリデシル（メタ）アクリレート等の直鎖状アルキルモノ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキルモノ（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルヘプチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘプチル（メタ）アクリレート及び２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート等の分岐鎖状アルキルモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ジ（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７－ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１１－ウンデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート及び１，１３－トリデカンジオールジ（メタ）アクリレート、さらに、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのトリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明の液晶組成物にはモノ（メタ）アクリレート化合物およびジ（メタ）アクリレート化合物を併用してもよい。モノ（メタ）アクリレート化合物とジ（メタ）アクリレート化合物を併用する場合の割合は、モノ（メタ）アクリレート化合物：ジ（メタ）アクリレート化合物の質量比が、１０：９０乃至９６：４であることが好ましく、５０：５０乃至９５：５であることがより好ましい。
本発明の組成物が含有し得る光重合開始剤は、光の照射により光硬化性化合物を重合し得る化合物でありさえすれば特に限定されない。光照射後に硬化物中に残存して式（１）で表されるアントラキノン化合物等の二色性色素の変質を引き起こさないものが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、ダロキュア１１７３、イルガキュア６５１、イルガキュア１８４等のアルキルフェノン系光重合開始剤や、イルガキュアＴＰＯ等のホスフィンオキシド系光重合開始剤が好ましく用いられる。
光重合開始剤としては、例えば、ダロキュア１１７３、イルガキュア６５１、イルガキュア１８４等のアルキルフェノン系光重合開始剤や、イルガキュアＴＰＯ等のホスフィンオキシド系光重合開始剤が好ましく用いられる。
光硬化性化合物および光重合開始剤を含有する場合の本発明の組成物における式（１）で表されるアントラキノン化合物および液晶材料の合計と光硬化性化合物との配合割合は、質量比で９０：１０乃至５０：５０が好ましく、８０：２０乃至５０：５０がより好ましく、６５：３５乃至５０：５０が更に好ましい。光硬化性化合物の配合割合を前記の範囲とすることにより、光照射による硬化前に液晶材料と光硬化性化合物が分離すること、及び硬化物の遮光性が低下することを防ぐことができる。
尚、式（１）で表される化合物以外の二色性色素（後述）を併用する場合、本発明の組成物における式（１）で表されるアントラキノン化合物を含む全ての二色性色素および液晶材料の合計と光硬化性化合物との配合割合は、上記の範囲（質量比で９０：１０乃至５０：５０）が好ましく、より好ましい範囲及び更に好ましい範囲も上記と同じである。
尚、式（１）で表される化合物以外の二色性色素（後述）を併用する場合、本発明の組成物における式（１）で表されるアントラキノン化合物を含む全ての二色性色素および液晶材料の合計と光硬化性化合物との配合割合は、上記の範囲（質量比で９０：１０乃至５０：５０）が好ましく、より好ましい範囲及び更に好ましい範囲も上記と同じである。
光硬化性化合物および光重合開始剤を含有する場合の本発明の組成物における光重合開始剤の含有量は、光硬化性化合物１００質量部に対して０．１乃至５質量部が好ましい。
本発明の組成物には、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素を併用することができる。
併用し得る二色性色素は、特に限定されないが、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、キノフタロン色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフェン色素等より選択すればよい。具体的には、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）に記載されているもの等が挙げられる。
これらの中でも、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素又はキノフタロン色素を併用することが好ましく、アゾ色素、アントラキノン色素を併用することがより好ましい。
併用し得る二色性色素は、特に限定されないが、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、キノフタロン色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフェン色素等より選択すればよい。具体的には、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）に記載されているもの等が挙げられる。
これらの中でも、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素又はキノフタロン色素を併用することが好ましく、アゾ色素、アントラキノン色素を併用することがより好ましい。
式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素を併用する場合、全二色性色素中に占める式（１）で表されるアントラキノン化合物の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されない。その量は、１乃至８０質量％が好ましく、５乃至７０質量％がより好ましく、１０乃至５０質量％が更に好ましい。
本発明の組成物には、更に、ベンゾトリアゾ－ル系、ベンゾフェノン系及びヒンダードアミン系等の光安定剤、ホスファイト系及びヒンダードフェノール系等の抗酸化剤、熱重合禁止剤、チオール化合物、光鋭感剤、光増感剤、連鎖移動禁止剤、重合禁止剤、接着性付与剤、消泡剤、架橋剤、界面活性剤、熱硬化促進剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ウレタンジアクリレート等の増粘剤等を併用してもよい。
また、調光素子としてのセルギャップを制御するために、シリカやガラス、プラスチック、セラミック等の球状あるいは円筒状のスペーサーを加えてもよい。この際のセルギャップは２乃至１００μｍの範囲に設定できる。
また、調光素子としてのセルギャップを制御するために、シリカやガラス、プラスチック、セラミック等の球状あるいは円筒状のスペーサーを加えてもよい。この際のセルギャップは２乃至１００μｍの範囲に設定できる。
本発明の組成物は、必須成分である式（１）で表されるアントラキノン化合物及び液晶材料、ならびに、必要により添加される光硬化性化合物、光重合開始剤等の他の任意成分を、混合、攪拌することにより得られる。混合、撹拌は、最も単純には全ての構成成分を容器中に入れて手動で撹拌するだけでも構わないが、マグネチックスターラー等の機器を用いて撹拌を行うのが効果的である。また、均一な組成物を効率よく作製するためには、先ず光硬化性化合物、光重合開始剤及び液晶材料の均一混合物を調製し、次いで式（１）で表されるアントラキノン化合物及び他の任意成分を加えて撹拌、混合することが好ましい。撹拌、混合時は必要により加熱を施しても構わないが、光重合開始剤の吸収波長を発する光源下での撹拌、混合は極力短時間で行うことが好ましい。各成分を混合した後は、さらにメッシュ、メンブレンフィルターなどを用いてろ過を施してもよい。
光硬化性化合物及び光重合開始剤を含有する本発明の組成物に光を照射することにより、光硬化性化合物が硬化（重合）した液晶組成物の光硬化物が得られる。尚、本発明における「光硬化物」とは、光の照射により光硬化性化合物の官能基が重合或いは共重合した状態を意味し、式（１）で表されるアントラキノン化合物や液晶材料等が必ずしも硬化反応に寄与した硬化物を意味するものではない。
光を照射する際の光源としては、光重合開始剤の吸収する波長の光を照射可能な光源であれば特に限定されない。好ましい光源としては、紫外線を照射可能な高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ及びハロゲンランプ等が挙げられる。
光を照射する際の光源としては、光重合開始剤の吸収する波長の光を照射可能な光源であれば特に限定されない。好ましい光源としては、紫外線を照射可能な高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ及びハロゲンランプ等が挙げられる。
本発明の調光素子は、少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である基板が対向配置された一対の基板間に前記液晶組成物又はその光硬化物の層が挟持されてなるものである。ここで基板としては、例えば、ガラスや石英等の無機透明物、金属、金属酸化物、半導体、セラミック、プラスチック板、プラスチックフィルム等の無色透明或いは着色透明、又は不透明のものが挙げられる。電極は、その基板の上に、例えば、金属酸化物、金属、半導体、有機導電物質等の薄膜を基板全面或いは部分的に既知の塗布法や印刷法やスパッタ等の蒸着法等により形成されたものである。特に大面積の調光素子を得る為には、生産性及び加工性の面から、ＰＥＴ等の透明高分子フィルム上にＩＴＯ（酸化インジウム、酸化スズ）電極をスパッタ等の蒸着法や印刷法等を用いて形成した電極基板を用いることが望ましい。一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板であることは、より好ましい態様である。尚、基板上に電極或いは電極と外部を結ぶ為の配線が設けられていても良い。例えば、セグメント駆動用電極基板やマトリックス駆動用電極基板、アクティブマトリックス駆動用電極基板等が用いられて良い。更に基板上に設けられた電極面上が、ポリイミドやポリアミド、シリコーン、シアン化合物等の有機化合物、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２等の無機化合物、又はこれらの混合物よりなる保護膜や配向膜で全面或いは一部が覆われていてもよい。
プラスチックフィルムを基板として用いることにより、フレキシブルで軽量な調光素子が得られる。このため、一対の平面状又は曲面状のガラスや硬質プラスチック等の間にポリビニルブチラールや酢酸ビニルエステル、両面テープ、接着剤等の接着層を介して調光素子を挟んで使用することができる。あるいは、一枚の平面状又は曲面状のガラスや硬質プラスチック等の面に両面テープや接着剤等で調光素子を張り付けて使用することができる。又、調光素子を軟質プラスチックの間に挟んだり、片面や両面に張り付けたりしても良い。又、調光素子の電極面とは反対側の基板面上にハードコート、紫外線カット層や赤外線カット層、ハーフミラー等の保護層が設けられてもよいし、カラーフィルターを積層したり、偏光子フィルターを付けたりしても良い。又、調光素子を、エレクトロルミネセンス表示素子、発光ダイオード表示素子、エレクトロクロミック表示素子、他の液晶表示素子と積層しても良い。
本発明の調光素子に電圧を印加する為の駆動装置としては、２乃至１００Ｖの直流電圧や１０乃至１０００Ｈｚの交流電圧を印加することのできる装置であり、電圧を印加しない時には、電極間をオープンするか短絡するものであればよい。また、この駆動装置には、セグメント駆動用の電圧印加回路、マトリックス駆動用の電圧印加回路、アクティブマトリクス用の電圧印加回路等が備えられていても良い。
本発明の式（１）で表されるアントラキノン化合物を用いた調光素子は、高コントラストな表示が実現可能である。さらに、長期屋外暴露による耐光性にも優れている為、本発明の調光素子は車載用途又は建材用途に最適である。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。実施例における極大吸収波長は、（株）島津製作所製の分光光度計「ＵＶ－３１５０」で測定した値である。
尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。実施例における極大吸収波長は、（株）島津製作所製の分光光度計「ＵＶ－３１５０」で測定した値である。
実施例１（具体例のＮｏ．１６で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
（工程１－１）下記式（２）で表される中間体化合物の合成
キシレン１７０部に２，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１－ビナフチル１．７部、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１．６部を加え、窒素雰囲気下、８０℃で１０分間撹拌した。その後、１，５－ジクロロアントラキノン１０．０部、リン酸三カリウム１１．５部、４－ヘプチルアニリン１０．３部及びＮ－メチル－２－ピロリドン３４部を加え、１２０℃で１２時間撹拌した。反応液を４５℃まで冷却した後、メタノール３４０部を加え、３０分間撹拌した。反応生成物をろ取し、トルエン１４２部及びメタノール７１部と３０分間撹拌した後にろ過を行った。ろ液を減圧濃縮して得られた反応生成物を、８０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより、下記式（２）で表される中間体化合物４．７部を得た。
（工程１－１）下記式（２）で表される中間体化合物の合成
キシレン１７０部に２，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１－ビナフチル１．７部、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１．６部を加え、窒素雰囲気下、８０℃で１０分間撹拌した。その後、１，５－ジクロロアントラキノン１０．０部、リン酸三カリウム１１．５部、４－ヘプチルアニリン１０．３部及びＮ－メチル－２－ピロリドン３４部を加え、１２０℃で１２時間撹拌した。反応液を４５℃まで冷却した後、メタノール３４０部を加え、３０分間撹拌した。反応生成物をろ取し、トルエン１４２部及びメタノール７１部と３０分間撹拌した後にろ過を行った。ろ液を減圧濃縮して得られた反応生成物を、８０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより、下記式（２）で表される中間体化合物４．７部を得た。
（工程１－２）下記式（３）で表される中間体化合物の合成
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０部に工程（１－１）で得られた式（２）で表される中間体化合物４．６部、炭酸カリウム５．１部及び４－ヒドロキシベンゼンチオール２．７部を加え、５０℃で１時間撹拌した。反応液を３０℃まで冷却した後、メタノール１２９部及び水９２部を加えて２０分間撹拌した。反応生成物をろ取して８０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより、下記式（３）で表される中間体化合物４．４部を得た。
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０部に工程（１－１）で得られた式（２）で表される中間体化合物４．６部、炭酸カリウム５．１部及び４－ヒドロキシベンゼンチオール２．７部を加え、５０℃で１時間撹拌した。反応液を３０℃まで冷却した後、メタノール１２９部及び水９２部を加えて２０分間撹拌した。反応生成物をろ取して８０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより、下記式（３）で表される中間体化合物４．４部を得た。
工程（１－３）具体例のＮｏ．１６で表される化合物の合成
Ｎ－メチル－２－ピロリドン５６部に工程（１－２）で得られた式（３）で表される中間体化合物４．４部、炭酸カリウム２．３部及び４－ｔ－ブチルベンジルクロライド２．３部を加え、８０℃で１時間撹拌した後、反応液を４０℃まで冷却してメタノール１１２部を加え、２０分間撹拌した。反応生成物をろ取して８０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエン：ヘキサン＝２：１を用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の真空乾燥機で２４時間乾燥することによって、上記具体例のＮｏ．１６で表される化合物２．９部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１８ｎｍであった。
Ｎ－メチル－２－ピロリドン５６部に工程（１－２）で得られた式（３）で表される中間体化合物４．４部、炭酸カリウム２．３部及び４－ｔ－ブチルベンジルクロライド２．３部を加え、８０℃で１時間撹拌した後、反応液を４０℃まで冷却してメタノール１１２部を加え、２０分間撹拌した。反応生成物をろ取して８０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエン：ヘキサン＝２：１を用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の真空乾燥機で２４時間乾燥することによって、上記具体例のＮｏ．１６で表される化合物２．９部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１８ｎｍであった。
実施例２（具体例のＮｏ．１５で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
工程（２－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ブチルアニリン８．１部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．１５で表される化合物 ３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１３ｎｍであった。
工程（２－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ブチルアニリン８．１部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．１５で表される化合物 ３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１３ｎｍであった。
実施例３（具体例のＮｏ．１７で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
工程（３－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－デシルアニリン１２．６部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．１７で表される化合物 ３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１５ｎｍであった。
工程（３－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－デシルアニリン１２．６部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．１７で表される化合物 ３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１５ｎｍであった。
実施例４（具体例のＮｏ．２６で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
工程（４－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ヘプチルオキシアニリン１１．２部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．２６で表される化合物 ３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１５ｎｍであった。
工程（４－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ヘプチルオキシアニリン１１．２部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．２６で表される化合物 ３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１５ｎｍであった。
実施例５（具体例のＮｏ．３２で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
工程（５－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ブチルアニリン８．１部に変更し、工程１－３における４－ｔ-ブチルベンジルクロライド２．３部を１－ブトキシ４－クロロメチルベンゼン２．３部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．３２で表される化合物３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１３ｎｍであった。
工程（５－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ブチルアニリン８．１部に変更し、工程１－３における４－ｔ-ブチルベンジルクロライド２．３部を１－ブトキシ４－クロロメチルベンゼン２．３部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．３２で表される化合物３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１３ｎｍであった。
実施例６（具体例のＮｏ．３４で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
工程（６－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ｓｅｃ－ブチルアニリン８．１部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．３４で表される化合物３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１３ｎｍであった。
工程（６－１）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ｓｅｃ－ブチルアニリン８．１部に変更した以外は実施例１と同様にして、上記具体例のＮｏ．３４で表される化合物３．０部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１３ｎｍであった。
比較例１（比較例化合物の合成）
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ブチルアニリン４．３部に変更し、工程１－２における４－ヒドロキシベンゼンチオール２．７部を４－ｔ－ブチルベンゼンチオール３．５部に変更し、その後の工程を行わなかった以外は実施例１と同様にして、下記式（Ｘ）で表される化合物 ２．９部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１８ｎｍであった。
工程１－１における４－ヘプチルアニリン１０．３部を４－ブチルアニリン４．３部に変更し、工程１－２における４－ヒドロキシベンゼンチオール２．７部を４－ｔ－ブチルベンゼンチオール３．５部に変更し、その後の工程を行わなかった以外は実施例１と同様にして、下記式（Ｘ）で表される化合物 ２．９部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１８ｎｍであった。
比較例２（比較例化合物の合成）
工程１－３における４－ｔ－ブチルベンジルクロライド２．３部を１－ブロモブタン１．４部に変更した以外は実施例１と同様にして、下記式（Ｙ）で表される化合物２．９部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１５ｎｍであった。
工程１－３における４－ｔ－ブチルベンジルクロライド２．３部を１－ブロモブタン１．４部に変更した以外は実施例１と同様にして、下記式（Ｙ）で表される化合物２．９部を赤色固体として得た。この化合物のメタノール中の極大吸収波長は５１５ｎｍであった。
参考例（実施例及び比較例のアントラキノン化合物の極大吸収波長における透過率比）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物、実施例２で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１７で表される化合物、実施例４で得られた具体例のＮｏ．２６で表される化合物、実施例５で得られた具体例のＮｏ．３２で表される化合物、実施例６で得られた具体例のＮｏ．３４で表される化合物、比較例１で得られた式（Ｘ）で表される化合物、比較例２で得られた式（Ｙ）で表される化合物及び下記式（Ｚ）で表される化合物（比較用化合物、メタノール中の極大吸収波長は５２０ｎｍ）の各々を用いて同濃度のメタノール溶液をそれぞれ調製した。そして、各化合物のメタノール溶液の極大吸収波長における透過率（％）を測定した。Ｎｏ．１６で表される化合物の極大吸収波長における透過率を分母とした各化合物の透過率比は、それぞれＮｏ．１５で表される化合物は０．７５、Ｎｏ．１７で表される化合物は１．０５、Ｎｏ．２６で表される化合物は０．７５、Ｎｏ．３２で表される化合物は０．７５、Ｎｏ．３４で表される化合物は０．７５、式（Ｘ）で表される化合物は０．９５、式（Ｙ）で表される化合物は０．８５、式（Ｚ）で表される化合物は０．４５であった。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物、実施例２で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１７で表される化合物、実施例４で得られた具体例のＮｏ．２６で表される化合物、実施例５で得られた具体例のＮｏ．３２で表される化合物、実施例６で得られた具体例のＮｏ．３４で表される化合物、比較例１で得られた式（Ｘ）で表される化合物、比較例２で得られた式（Ｙ）で表される化合物及び下記式（Ｚ）で表される化合物（比較用化合物、メタノール中の極大吸収波長は５２０ｎｍ）の各々を用いて同濃度のメタノール溶液をそれぞれ調製した。そして、各化合物のメタノール溶液の極大吸収波長における透過率（％）を測定した。Ｎｏ．１６で表される化合物の極大吸収波長における透過率を分母とした各化合物の透過率比は、それぞれＮｏ．１５で表される化合物は０．７５、Ｎｏ．１７で表される化合物は１．０５、Ｎｏ．２６で表される化合物は０．７５、Ｎｏ．３２で表される化合物は０．７５、Ｎｏ．３４で表される化合物は０．７５、式（Ｘ）で表される化合物は０．９５、式（Ｙ）で表される化合物は０．８５、式（Ｚ）で表される化合物は０．４５であった。
実施例７（本発明の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部、イソボルニルアクリレート（大阪有機化学工業製、モノアクリレート）０．３８０部、トリエチレングリコールジメタクリレート（新中村化学社製）０．０２０部、１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．３０６部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０９６部、１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４８部、イルガキュアＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）０．００４部、イルガキュア１８４（ＢＡＳＦ社製）０．００４部及び直径２０μｍのスペーサー剤（積水化学株式会社製ミクロパール（登録商標）ＳＰ２２０）０．０１０部を室温で混合し、５０℃で２時間撹拌した後に室温まで冷却し、１μｍのメンブレンフィルターを通すことにより、本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部、イソボルニルアクリレート（大阪有機化学工業製、モノアクリレート）０．３８０部、トリエチレングリコールジメタクリレート（新中村化学社製）０．０２０部、１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．３０６部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０９６部、１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４８部、イルガキュアＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）０．００４部、イルガキュア１８４（ＢＡＳＦ社製）０．００４部及び直径２０μｍのスペーサー剤（積水化学株式会社製ミクロパール（登録商標）ＳＰ２２０）０．０１０部を室温で混合し、５０℃で２時間撹拌した後に室温まで冷却し、１μｍのメンブレンフィルターを通すことにより、本発明の液晶組成物を調製した。
実施例８（本発明の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例２で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．１５で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例２で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．１５で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例９（本発明の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１７で表される化合物０．０２１部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．１７で表される化合物の透過率比（１．０５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１７で表される化合物０．０２１部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．１７で表される化合物の透過率比（１．０５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１０（本発明の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例４で得られた具体例のＮｏ．２６で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．２６で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例４で得られた具体例のＮｏ．２６で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．２６で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１１（本発明の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例５で得られた具体例のＮｏ．３２で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．３２で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例５で得られた具体例のＮｏ．３２で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．３２で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１２（本発明の調光用液晶組成物の作製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例６で得られた具体例のＮｏ．３４で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．３４で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、実施例６で得られた具体例のＮｏ．３４で表される化合物０．０１５部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例におけるＮｏ．３４で表される化合物の透過率比（０．７５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で本発明の液晶組成物を調製した。
比較例３（比較用の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、比較例１で得られた式（Ｘ）で表される化合物０．０１９部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例における式（Ｘ）で表される化合物の透過率比（０．９５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で比較用の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、比較例１で得られた式（Ｘ）で表される化合物０．０１９部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例における式（Ｘ）で表される化合物の透過率比（０．９５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で比較用の液晶組成物を調製した。
比較例４（比較用の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、比較例２で得られた式（Ｙ）で表される化合物０．０１７部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例における式（Ｙ）で表される化合物の透過率比（０．８５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で比較用の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、比較例２で得られた式（Ｙ）で表される化合物０．０１７部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例における式（Ｙ）で表される化合物の透過率比（０．８５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で比較用の液晶組成物を調製した。
比較例５（比較用の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、上記式（Ｚ）で表される化合物０．００９部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例における式（Ｚ）で表される化合物の透過率比（０．４５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で比較用の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０２部を、上記式（Ｚ）で表される化合物０．００９部（実施例７におけるＮｏ．１６で表される化合物の使用量（０．０２部）×上記参考例における式（Ｚ）で表される化合物の透過率比（０．４５））に変更した以外は実施例７と同じ方法で比較用の液晶組成物を調製した。
実施例１３乃至１８及び比較例６乃至８（本発明及び比較用の調光素子の作製）
ＩＴＯ膜が設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムのＩＴＯ膜上に、アプリケーターを用いて実施例７乃至１２及び比較例３乃至５で得られた液晶組成物をそれぞれ塗布し、液晶組成物層を形成した。次いで、このフィルムと、前記と同じＩＴＯ膜が設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムとを、ＩＴＯ膜上の液晶組成物層とＩＴＯ膜とが対向する様に重ね合わせた。その後、このように得られた２枚のフィルムと液晶組成物層との積層体のサンプルをサーモプレートで２３℃に維持したまま、ＬＥＤランプの３６５ｎｍの光強度が９ｍＷ／ｃｍ２になる位置にセットし、１分間光照射を行って光硬化性化合物を光硬化させることにより、本発明の調光素子及び比較用の調光素子をそれぞれ得た。
ＩＴＯ膜が設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムのＩＴＯ膜上に、アプリケーターを用いて実施例７乃至１２及び比較例３乃至５で得られた液晶組成物をそれぞれ塗布し、液晶組成物層を形成した。次いで、このフィルムと、前記と同じＩＴＯ膜が設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムとを、ＩＴＯ膜上の液晶組成物層とＩＴＯ膜とが対向する様に重ね合わせた。その後、このように得られた２枚のフィルムと液晶組成物層との積層体のサンプルをサーモプレートで２３℃に維持したまま、ＬＥＤランプの３６５ｎｍの光強度が９ｍＷ／ｃｍ２になる位置にセットし、１分間光照射を行って光硬化性化合物を光硬化させることにより、本発明の調光素子及び比較用の調光素子をそれぞれ得た。
（調光素子の透過率差の算出）
実施例１３乃至１８及び比較例６乃至８で得られた調光素子について、１００Ｖ交流電圧（５０Ｈｚ正弦波）印加時および無印加時（遮光時）の極大吸収波長における透過率（％）の測定結果から、上記の電圧印加時と電圧無印加時との透過率差（透過率変化）を算出した。結果を表１に示した。
表１に示した通り、実施例１３乃至１８の調光素子は、比較例６乃至８の調光素子よりも電圧印加時と無印加時との透過率差が大きく、コントラストに優れていることは明らかである。
実施例１３乃至１８及び比較例６乃至８で得られた調光素子について、１００Ｖ交流電圧（５０Ｈｚ正弦波）印加時および無印加時（遮光時）の極大吸収波長における透過率（％）の測定結果から、上記の電圧印加時と電圧無印加時との透過率差（透過率変化）を算出した。結果を表１に示した。
表１に示した通り、実施例１３乃至１８の調光素子は、比較例６乃至８の調光素子よりも電圧印加時と無印加時との透過率差が大きく、コントラストに優れていることは明らかである。
（調光素子の耐光性試験）
実施例１３乃至１８で得られた各調光素子に、キセノンランプを用いて５００時間の光照射を行った。その後、上記「調光素子の透過率差の算出」に記載されたものと同じ方法で極大吸収波長における透過率（％）を測定した。
実施例１３乃至１８で得られた調光素子は、キセノンランプ耐光試験で５００時間経過後も透過率に変化がなく、光に対する長時間暴露時の耐光性も優れていた。この結果から実施例１３乃至１８の調光素子は耐光性に優れていることが示された。
実施例１３乃至１８で得られた各調光素子に、キセノンランプを用いて５００時間の光照射を行った。その後、上記「調光素子の透過率差の算出」に記載されたものと同じ方法で極大吸収波長における透過率（％）を測定した。
実施例１３乃至１８で得られた調光素子は、キセノンランプ耐光試験で５００時間経過後も透過率に変化がなく、光に対する長時間暴露時の耐光性も優れていた。この結果から実施例１３乃至１８の調光素子は耐光性に優れていることが示された。
実施例１９（本発明の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０１２部、１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．３０６部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０９６部、１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４８部を室温で混合し、本発明の液晶組成物を調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物０．０１２部、１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．３０６部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０９６部、１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４８部を室温で混合し、本発明の液晶組成物を調製した。
実施例２０乃至２４ならびに比較例９及び１０（本発明及び比較用の調光用液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物を、実施例２で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１７で表される化合物、実施例４で得られた具体例のＮｏ．２６で表される化合物、実施例５で得られた具体例のＮｏ．３２で表される化合物、実施例６で得られた具体例のＮｏ．３４で表される化合物、比較例１で得られた式（Ｘ）で表される化合物、比較例２で得られた式（Ｙ）で表される化合物にそれぞれ変更した以外は実施例１９に準じて、本発明の液晶組成物及び比較用の液晶組成物をそれぞれ調製した。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．１６で表される化合物を、実施例２で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１７で表される化合物、実施例４で得られた具体例のＮｏ．２６で表される化合物、実施例５で得られた具体例のＮｏ．３２で表される化合物、実施例６で得られた具体例のＮｏ．３４で表される化合物、比較例１で得られた式（Ｘ）で表される化合物、比較例２で得られた式（Ｙ）で表される化合物にそれぞれ変更した以外は実施例１９に準じて、本発明の液晶組成物及び比較用の液晶組成物をそれぞれ調製した。
実施例２５乃至３０ならびに比較例１１及び１２（本発明及び比較用の調光素子の作成）
実施例１９乃至２４ならびに比較例９及び１０で得られた液晶組成物の各々を、透明電極を有し、液晶と接する面にポリアミド樹脂をラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ１５μｍの素子に封入した。前記の素子内において、電圧無印加時には液晶はホモジニアス配向状態であり、色素分子も液晶に従って同様の配向状態であった。
実施例１９乃至２４ならびに比較例９及び１０で得られた液晶組成物の各々を、透明電極を有し、液晶と接する面にポリアミド樹脂をラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ１５μｍの素子に封入した。前記の素子内において、電圧無印加時には液晶はホモジニアス配向状態であり、色素分子も液晶に従って同様の配向状態であった。
（調光素子のオーダーパラメーター（Ｓ値）の算出）
実施例２５乃至３０ならびに比較例１１及び１２で得られた調光素子の各々に、配向方向に対して平行な直線偏光、及び配向方向に対して垂直な直線偏光を入射した。その時のそれぞれのスペクトルから、着色したセルの配向方向に対して平行な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）及び配向方向に対して垂直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、極大吸収波長（λｍａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ値）を下記の式から求めた。結果を表２に示した。
Ｓ＝（Ａ//―Ａ⊥）/（２Ａ⊥＋Ａ//）
実施例２５乃至３０ならびに比較例１１及び１２で得られた調光素子の各々に、配向方向に対して平行な直線偏光、及び配向方向に対して垂直な直線偏光を入射した。その時のそれぞれのスペクトルから、着色したセルの配向方向に対して平行な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）及び配向方向に対して垂直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、極大吸収波長（λｍａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ値）を下記の式から求めた。結果を表２に示した。
Ｓ＝（Ａ//―Ａ⊥）/（２Ａ⊥＋Ａ//）
表に示した通り、実施例２５乃至３０の調光素子は比較例１１及び１２の調光素子よりもオーダーパラメーターが高く、調光素子として優れていることは明らかである。
（調光素子の耐光性試験）
実施例２５乃至３０で得られた各調光素子に、キセノンランプを用いて５００時間の光照射を行った後、上記「調光素子のオーダーパラメーター（Ｓ値）の算出」と同じ方法で極大吸収波長における透過率（％）を測定した。
実施例２５乃至３０で得られた調光素子は、キセノン耐光試験で５００時間経過後も透過率に変化がなく、光に対する長時間暴露時の耐光性も優れていた。この結果から実施例２５乃至３０の調光素子は耐光性に優れていることが示された。
実施例２５乃至３０で得られた各調光素子に、キセノンランプを用いて５００時間の光照射を行った後、上記「調光素子のオーダーパラメーター（Ｓ値）の算出」と同じ方法で極大吸収波長における透過率（％）を測定した。
実施例２５乃至３０で得られた調光素子は、キセノン耐光試験で５００時間経過後も透過率に変化がなく、光に対する長時間暴露時の耐光性も優れていた。この結果から実施例２５乃至３０の調光素子は耐光性に優れていることが示された。
特定の波長領域に極大吸収波長を有し、高い透過率差を持つ本発明のアントラキノン化合物は、耐光性に優れており、該アントラキノン化合物を含む調光用液晶組成物を用いることにより、コントラストに優れた調光素子が得られる。本発明の調光素子は、高い耐久性が要求される屋外建材用途、車載用途に好適に用いることができる。
Claims (19)
- 下記式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ２は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）
で表されるアントラキノン化合物。 - Ｒ２が、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ２が炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である、請求項２に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ２が炭素数３又は４の分岐鎖のアルキル基である、請求項３に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ１が炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基である、請求項２に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ１が炭素数５乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基である、請求項５に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ１が炭素数４乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、請求項２に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ１が炭素数５乃至８の直鎖のアルキル基である、請求項７に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ２が炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、かつＲ１が炭素数５乃至８の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
- Ｒ２が炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、かつＲ１が炭素数４乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
- ５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有する、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
- 請求項１乃至１０のいずれかに記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物。
- 更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を含有する請求項１２に記載の調光用液晶組成物。
- 更に、光硬化性化合物及び光重合開始剤を含有する請求項１２に記載の調光用液晶組成物。
- 請求項１４に記載の調光用液晶組成物の光硬化物。
- 少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、請求項１２に記載の調光用液晶組成物を挟持してなる調光素子。
- 少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、請求項１５に記載の光硬化物を挟持してなる調光素子。
- 一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である、請求項１６に記載の調光素子。
- 一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である、請求項１７に記載の調光素子。
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|---|---|---|---|
| CN202280076099.6A CN118251378A (zh) | 2021-12-01 | 2022-11-29 | 蒽醌化合物、含有该化合物的液晶组合物及调光元件 |
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- 2022-11-29 WO PCT/JP2022/043896 patent/WO2023100848A1/ja unknown
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|---|
| "Liquid Crystal Device Handbook", 1989, NIKKAN KOGYO SHIMBUNSHA, pages: 154 - 192 |
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| Publication number | Publication date |
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