TW202334381A - 蒽醌化合物、含有該化合物的液晶組成物及調光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係下述式(1)所表示之蒽醌化合物，
(式中，R1表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷氧基；R2表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基)。其中，R2可為碳數1至8之直鏈或分枝支鏈的烷基。R1可為碳數1至8之直鏈或分枝支鏈的烷氧基，或亦可為碳數4至10之直鏈或分枝支鏈的烷基。此外，本發明係關於一種調光用液晶組成物，其含有該蒽醌化合物以及液晶材料。再者，本發明係關於一種調光元件，其係在相對向配置的一對基板間夾持該調光用液晶組成物或其光硬化物而成者，其中，該相對向配置的一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
Description
本發明係關於新穎蒽醌化合物、含有該化合物的液晶組成物及調光元件。
在電車或汽車等車輛、商業大樓或醫院等建築物的窗、門及隔板等，以保護隱私等為目的，已逐漸普遍使用「使液晶分散於聚合物中所得到之膜，或是利用含有光硬化性化合物與液晶之組成物的在光硬化時液晶物質會相分離之性質來形成調光層之膜等」作為調光面板來替代隱蔽膜。通常，就這樣的調光面板而言，可藉由施加電壓與否來控制光的穿透或散射以遮蔽視野，惟由於無法遮光，所以會有因光散射而導致眩目度增加之傾向。因此，以降低眩目度或提升對比(contrast)等為目的，而嘗試在調光面板的材料中使用色素。例如，在將如此之調光面板使用在汽車窗玻璃時，要求能在透明時不會起霧且視野良好並且得到高對比，此外，即使在因室外使用所造成之長期暴露的影響而在高溫下長時間照射光線時，亦要求能有使穿透率不會降低之耐光性。再者，從實用性或設計性之層面來看，對於能夠遮蔽可見光之黑色元件的需求亦逐漸提高。
為了滿足上述市場需求，已有提案如各種使用含有色素之液晶組成物之所謂主客(GH，Guest Host)型的液晶表示元件。於視角或亮度等具有特徵之此等液晶表示元件，於車載用途或調光元件用途方面亦已達到實用化。
對於一般使用在調光元件用的液晶組成物中之二色性色素，原本即已要求在製成元件時的高對比，並且又亦要求耐光性、耐UV性、耐熱性、以及二色性色素相對於液晶組成物構成成分之相溶性(溶解性)等。再者，為了得到高對比的黑色調光元件，係要求除了前述特性以外亦在屬於高視感度波長區域之500至550nm的範圍內色素具有極大吸收且在製成調光元件時具有高對比之紅色色素，而致力於提升此等特性。例如專利文獻4至6揭示一種於500至550nm的範圍內具有極大吸收波長之二色性色素。然而，使用同一文獻的色素之調光元件係對比不足者。目前仍未發現具有前述範圍的極大吸收波長且元件的對比及耐光性優異之二色性色素。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特表昭63-501512號公報
[專利文獻2]日本特開平03-47392號公報
[專利文獻3]日本特開2018-205746號公報
[專利文獻4]日本特開2000-336366號公報
[專利文獻5]日本特開2011-190314號公報
[專利文獻6]日本特開2009-108295號公報
本發明之第一目的在於提供一種新穎蒽醌化合物。
本發明之其他目的在於提供一種二色性色素、含有該二色性色素的液晶組成物、以及含有該組成物之對比及耐光性優異的調光元件，其中，該二色性色素係於特定波長區域具有極大吸收波長之該新穎蒽醌化合物。
本發明人等已成功地製得特定結構的新穎蒽醌化合物。
此外，本發明人等發現藉由使用在特定波長區域具有極大吸收波長之該新穎蒽醌化合物，可得到對比及耐光性優異的調光元件。
亦即，本發明所包含之各樣態或各實施型態係如下列所說明。
[1].一種下述式(1)所表示之蒽醌化合物，
式中，R1表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷氧基；R2表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
[2].如前項[1]所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷氧基。
[3].如前項[2]所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷基。
[4].如前項[3]所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數3或4之分支鏈的烷基。
[5].如前項[1]至[4]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
[6].如前項[5]所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數5至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
[7].如前項[1]至[4]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數4至10之直鏈或分支鏈的烷基。
[8].如前項[7]所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數5至8之直鏈的烷基。
[9].如前項[1]至[8]中任一項所述之蒽醌化合物，係於500至550nm具有極大吸收波長者。
[10].一種調光用液晶組成物，係含有如前項[1]至[9]中任一項所述之蒽醌化合物以及液晶材料。
[11].如前項[10]所述之調光用液晶組成物，其更含有式(1)所表示之蒽醌化合物以外的色素化合物。
[12].如前項[10]或[11]所述之調光用液晶組成物，其更含有光硬化性化合物以及光聚合起始劑。
[13].一種光硬化物，其為前項[12]所述之調光用液晶組成物的光硬化物。
[14].一種調光元件，係於相對向配置的一對基板間夾持前項[10]或[11]所述之調光用液晶組成物或是前項[13]所述之光硬化物而成者，其中，該相對向配置的一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
[15].如前項[14]所述之調光元件，其中，一對基板中之兩者皆為具有透明電極之透明基板。
於特定波長區域具有極大吸收波長之本發明之蒽醌化合物係耐光性優異者，藉由使用含有該蒽醌化合物之調光用液晶組成物，可得到對比及耐光性優異之調光元件。
以下係詳細地說明本發明。
本發明之蒽醌化合物係如下述式(1)所表示。
式(1)中，R1表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷氧基。
式(1)的R1所表示之碳數1至12的烷基可為直鏈或分支鏈之任意者。就其具體例而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、2-乙基己基、2-丙基己基、2-丁基己基、2-戊基己基及2-戊基庚基等。直鏈之烷基的碳數較佳為4至10，更佳為5至8。此外，分支鏈之烷基的碳數較佳為3至6，更佳為3或4。
式(1)的R1所表示之碳數1至12的烷氧基可為直鏈或分支鏈之任一者。就其具體例而言可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一氧基、十二氧基、2-乙基己氧基、2-丙基己氧基、2-丁基己氧基、2-戊基己氧基及2-戊基庚氧基等。較佳為碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基，更佳為碳數5至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。更佳為碳數5至8之直鏈的烷氧基。
式(1)的R1較佳為碳數1至10之直鏈的烷基、碳數3至6之分支鏈的烷基、或是碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。更佳為碳數4至10之直鏈的烷基、碳數3或4之分支鏈的烷基、或是碳數5至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。又更佳為碳數5至8之直鏈的烷基、或是碳數5至8之直鏈的烷氧基。
式(1)中，R2表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
式(1)的R2所表示之碳數1至8的烷基可為直鏈或分支鏈之任一者。就其具體例而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基
及2-乙基己基等。較佳為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷基，更佳為碳數3或4之分支鏈的烷基。
式(1)的R2所表示之碳數1至8的烷氧基可為直鏈或分支鏈之任一者。就其具體例而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基及2-乙基己氧基等。更佳為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷氧基。又更佳為碳數1至4之直鏈的烷氧基。
就式(1)的R2而言，較佳為碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷氧基。更佳為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至4的直鏈的烷氧基，又更佳為碳數3或4之直鏈或分支鏈的烷基，再更佳為碳數3或4之分支鏈的烷基。
前述式(1)所表示之化合物的適合具體例可列舉下列所示者，惟本發明並不限定於此等。
式(1)所表示之化合物較佳係於500至550nm具有極大吸收波長者。此外，式(1)所表示之化合物較佳係在製成元件時之穿透率差為43%以上之化合物。再者，式(1)所表示之化合物較佳係於500至550nm具有極大吸收波長且在製成元件時之穿透率差為43%以上之化合物。藉由將含有「在前述範圍內具有極大吸收波長及/或具有高穿透率差之化合物」的液晶組成物使用於調光元件，而提升調光元件的對比。
式(1)所表示之化合物可利用例如日本特開2003-192664號公報等所記載之以往一般公知的方法來合成。
具體而言，例如可在鈀或銅粉末等觸媒下，於磷酸三鉀等鹼性條件下，使1,5-二氯蒽醌化合物與下述式(A)所表示之苯胺衍生物於二甲苯等溶劑中在110至120℃反應後，於鹼性條件下在50至60℃使下述式(B)所表示之硫醇進行反應，然後於鹼性條件下在70至80℃使下述式(C)所表示之氯化苄基衍生物進行反應而合成。另外，下述式(A)的R1及(C)的R2係表示與式(1)中的R1及R2相同意義。
本發明之液晶組成物(以下亦僅記載為「本發明之組成物」)係含有式(1)所表示之蒽醌化合物以及液晶材料。
液晶組成物中之式(1)所表示之蒽醌化合物的含有比率並無特別限定，相對於液晶材料100質量份，較佳為0.5至10質量份，更佳為0.5至5質量份。在併用式(1)所表示之化合物以外的二色性色素(後述)時，相對於液晶材料100質量份，式(1)所表示之蒽醌化合物與式(1)所表示之化合物以外的二色性色素之合計含量較佳係前述範圍(0.5至10質量份)。
本發明之液晶組成物所含有之液晶材料，只要是向列(Nematic)液晶、膽固醇(Cholesteric)液晶、層列(Smectic)液晶等具有液晶性之材料(具有液晶性之化合物)，就無特別限定，其中較佳為向列狀液晶。具有液晶性之化合物可列舉例如「Liquid Crystal Device Handbook」(日本學術振興會第142委員會編，日刊工業新聞社，1989年)的第154至192項及第715至722項所記載之液晶化合物。
本發明之液晶組成物亦可含有：式(1)所表示之蒽醌化合物以外的二色性色素或是壬酸膽固醇酯等表示或不表示液晶相之光學活性物質、紫外線吸收劑及抗氧化劑等各種添加物、光硬化性化合物及光聚合起始劑等。
本發明之液晶組成物中可含有之光硬化性化合物，只要為具有「於照射光時可藉由後述光聚合起始劑的作用而進行聚合之官能基」的化合物，就無特別限定。就光硬化性化合物而言，可列舉例如：具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物、具有乙烯基之化合物、及具有烯丙基之化合物等。較佳為具有(甲基)丙
烯酸酯基之化合物。另外，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸酯」之記載意指「甲基丙烯酸酯及/或丙烯酸酯」。
本發明之液晶組成物所含有之(甲基)丙烯酸酯化合物中，係包括例如於一分子中具有一個(甲基)丙烯酸酯基之單(甲基)丙烯酸酯化合物、以及於一分子中具有兩個(甲基)丙烯酸酯基之二(甲基)丙烯酸酯化合物等，惟並不限定於此。
就單(甲基)丙烯酸酯化合物而言，較佳為具有碳數5至13之直鏈狀、環狀或分支鏈狀烷基之單(甲基)丙烯酸酯。就其具體例而言，可列舉：(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸十二酯及(甲基)丙烯酸十三酯等單(甲基)丙烯酸直鏈狀烷基酯；(甲基)丙烯酸異莰酯等單(甲基)丙烯酸環狀烷基酯；(甲基)丙烯酸2-甲基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯等單(甲基)丙烯酸分支鏈狀烷基酯等。
就二(甲基)丙烯酸酯化合物而言，可列舉例如：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二(甲基)丙烯酸二醇酯及1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；再者，可列舉三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
於本發明之液晶組成物中，亦可併用單(甲基)丙烯酸酯化合物及二(甲基)丙烯酸酯化合物。併用單(甲基)丙烯酸酯化合物與二(甲基)丙烯酸酯化
合物時之比率，單(甲基)丙烯酸酯化合物：二(甲基)丙烯酸酯化合物的質量比係較佳為10：90至96：4，更佳為50：50至95：5。
本發明之組成物中可含有之光聚合起始劑，只要是可藉由光照射使光硬化性化合物進行聚合之化合物，就無特別限定。較佳為在光照射後不會殘存於硬化物中而引起式(1)所表示之蒽醌化合物等二色性色素的變質者。
就光聚合起始劑而言，適合使用例如Darocur 1173、Irgacure 651、Irgacure 184等烷基苯酮(Alkylphenone)系光聚合起始劑，或是Irgacure TPO等膦氧化物系光聚合起始劑。
在含有光硬化性化合物及光聚合起始劑時，本發明之組成物中之式(1)所表示之蒽醌化合物及液晶材料的合計與光硬化性化合物之調配比率，以質量比計較佳為90：10至50：50，更佳為80：20至50：50，又更佳為65：35至50：50。藉由將光硬化性化合物的調配比率設為前述範圍，於藉由光照射而進行之硬化前，可防止液晶材料與光硬化性化合物發生分離、以及硬化物遮光性降低。
另外，在併用式(1)所表示之化合物以外的二色性色素(後述)時，於本發明之組成物中，含有式(1)所表示之蒽醌化合物之全部二色性色素及液晶材料的合計與光硬化性化合物之調配比率，較佳為上述範圍(以質量比計為90：10至50：50)。更佳範圍及又更佳範圍亦與上述相同。
於含有光硬化性化合物及光聚合起始劑時，相對於光硬化性化合物100質量份，本發明之組成物中之光聚合起始劑的含量較佳為0.1至5質量份。
於本發明之組成物中，可併用式(1)所表示之蒽醌化合物以外的二色性色素。
可併用之二色性色素並無特別限定，可選自例如偶氮色素、蒽醌色素、苝(Perylene)色素、喹啉黃(Quinophthalone)色素、部花青素(Merocyanine)色素、次甲基偶氮(Azomethine)色素、酞苝(Phthaloperylene)色素、靛藍色素、薁(Azulene)色素、二
(Dioxazine)色素、聚噻吩(Polythiophene)色素等。具體而言可列舉「Dichroic dyes for Liquid Crystal Display」(A.V.Ivashchenko著，CRC公司，1994年)中所記載者等。
此等中，較佳係併用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或喹啉黃色素，更佳係併用偶氮色素、蒽醌色素。
於併用式(1)所表示之蒽醌化合物以外的二色性色素時，式(1)所表示之蒽醌化合物於全部二色性色素中所佔有之含量，只要是在不損及本發明的效果之範圍內，就無特別限定。該量較佳為1至80質量%，更佳為5至70質量%，又更佳為10至50質量%。
於本發明之組成物中，更可併用：苯并***(Benzotriazole)系、二苯基酮(Benzophenone)系及受阻胺系等光穩定劑、亞磷酸酯系及受阻酚系等抗氧化劑、熱聚合禁止劑、硫醇化合物、光銳感劑、光敏劑、鏈轉移禁止劑、聚合禁止劑、接著性賦予劑、消泡劑、交聯劑、界面活性劑、熱硬化促進劑、熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、胺基甲酸酯二丙烯酸酯等增黏劑等。
此外，為了控制作為調光元件的單元間隙(cell gap)，可加入二氧化矽或玻璃、塑膠、陶瓷等的球狀或圓筒狀的間隔材。此時的單元間隙可設定在2至100μm的範圍。
本發明之組成物係藉由將屬於必要成分之式(1)所表示之蒽醌化合物及液晶材料以及視需要所添加之光硬化性化合物、光聚合起始劑等其他任意成分予以混合、攪拌而得到。關於混合、攪拌，最單純而言可僅將全部構成成分裝入容器中並以手動來進行攪拌，惟以使用磁攪拌器等機器來進行攪拌係較為有效。此外，為了有效率地製作均一的組成物，較佳係先調製光硬化性化合物、光聚合起始劑及液晶材料的均一混合物，然後添加式(1)所表示之蒽醌化合物及其他任意成分並進行攪拌、混合。於攪拌、混合時，亦可視需要而施行加熱，較佳係在發出光聚合起始劑的吸收波長之光源下於極短時間內進行攪拌、混合。在混合各成分後，可進一步使用篩網、薄膜過濾器等來施行過濾。
藉由對於含有光硬化性化合物及光聚合起始劑之本發明之組成物進行光照射，可得到使光硬化性化合物成分硬化(聚合)後而成之液晶組成物的光硬化物。另外，本發明中，所謂「光硬化物」係意指藉由光照射而使光硬化性化合物的官能基聚合或共聚合之狀態，式(1)所表示之蒽醌化合物或液晶材料等並非一定意指有助於硬化反應之硬化物。
關於照射光時之光源，只要是可照射出光聚合起始劑所吸收之波長的光之光源，就無特別限定。就較佳的光源而言，可列舉：可照射紫外線之高壓汞燈、金屬鹵化物燈、氙燈及鹵素燈等。
本發明之調光元件，係於由基板相對向配置之一對基板間夾持前述液晶組成物或其光硬化物的層而成者，其中，該一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。在此，就基板而言，可列舉例如：玻璃或石英等無機透明物、金屬、金屬氧化物、半導體、陶瓷、塑膠板、塑膠膜等無色透明或著色透明或是不透明者。電極係藉由已知的塗佈法或印刷法或濺鍍等蒸鍍法等，將例如金
屬氧化物、金屬、半導體、有機導電物質等的薄膜形成於該基板上者。尤其是為了得到大面積的調光元件，從生產性及加工性之層面來看較理想係採用：使用濺鍍等蒸鍍法或印刷法等，將ITO(氧化銦、氧化錫)電極形成於PET等透明高分子膜上之電極基板。更佳的樣態為一對基板中之兩者皆為具有透明電極之透明基板。另外，亦可於基板上設置有電極或用以連結電極與外部之配線。例如可使用分節驅動用電極基板或矩陣驅動用電極基板、主動矩陣驅動用電極基板等。再者，於基板上所設置之電極面上，亦可藉由以「聚醯亞胺或聚醯胺、聚矽氧、氰化合物等有機化合物；SiO2、TiO2、ZrO2等無機化合物；或此等之混合物」所構成之保護膜或配向膜來被覆全面或一部分。
藉由使用塑膠膜作為基板，可得到可撓且輕量之調光元件。因此，可於一對平面狀或曲面狀的玻璃或硬質塑膠等之間，隔著聚乙烯縮丁醛或乙酸乙烯酯、雙面膠帶、接著劑等接著層來夾持調光元件而使用。或是藉由雙面膠帶或接著劑等，將調光元件貼著於一片平面狀或曲面狀的玻璃或硬質塑膠等的表面上而使用。此外，亦可將調光元件夾入於軟質塑膠之間或貼著於單面或雙面。或在調光元件之與電極面為相反側的基板面上設置有硬塗層、紫外線阻隔層或紅外線阻隔層、半反射鏡等保護層，或積層彩色濾光片，或貼著偏光件濾光片。此外，亦可將調光元件與電致發光顯示元件、發光二極體顯示元件、電致變色(Electrochromic)顯示元件及其他液晶顯示元件進行積層。
就用以將電壓施加於本發明之調光元件的驅動裝置而言，係可施加2至100V的直流電壓或10至1000Hz的交流電壓之裝置，在不施加電壓時，只需將電極間進行斷開或形成短路即可，此外，於該驅動裝置中亦可具備分節驅
動用的電壓施加電路、矩陣驅動用的電壓施加電路、主動矩陣用的電壓施加電路等。
使用本發明之式(1)所表示之蒽醌化合物的調光元件，可實現高對比的顯示。再者，對於長期室外暴露之耐光性亦優異，所以本發明之調光元件最適合於車載用途或建材用途。
[實施例]
以下係藉由實施例來更詳細地說明本發明，惟本發明並不限定於此等。
於本文中標示「份」及「%」，在無特別記載下為質量基準。實施例中的極大吸收波長為藉由島津製作所股份有限公司製的分光光度儀「UV-3150」所測定之值。
實施例1(具體例No.16所表示之本發明之蒽醌化合物的合成)
(步驟1-1)下述式(2)所表示之中間體化合物的合成
將2,2-雙(二苯基膦基)-1,1-聯萘1.7份、三(二亞苄基丙酮)二鈀1.6份加入二甲苯170份中，在氮氣環境下於80℃攪拌10分鐘。然後添加1,5-二氯蒽醌10.0份、磷酸三鉀11.5份、4-庚基苯胺10.3份及N-甲基-2-吡咯啶酮34份，於120℃攪拌12小時。將反應液冷卻至45℃後，添加甲醇340份並攪拌30分鐘。濾取反應生成物，與甲苯142份及甲醇71份一同攪拌30分鐘後進行過濾。對濾液進行減壓濃縮而得到反應生成物，將該反應生成物於80℃的熱風乾燥機中乾燥24小時，得到下述式(2)所表示之中間體化合物4.7份。
(步驟1-2)下述式(3)所表示之中間體化合物的合成
將步驟(1-1)所得到之式(2)所表示之中間體化合物4.6份、碳酸鉀5.1份及4-羥基苯硫醇2.7份加入N,N-二甲基甲醯胺60份中，於50℃攪拌1小時。將反應液冷卻至30℃後，添加甲醇129份及水92份並攪拌20分鐘。濾取反應生成物，於80℃的熱風乾燥機中乾燥24小時，得到下述式(3)所表示之中間體化合物4.4份。
步驟(1-3)具體例No.16所表示之化合物的合成
將步驟(1-2)所得到之式(3)所表示之中間體化合物4.4份、碳酸鉀2.3份及4-第三丁基氯化苄2.3份加入N-甲基-2-吡咯啶酮56份中，於80℃攪拌1小時後，
將反應液冷卻至40℃，添加甲醇112份並攪拌20分鐘。濾取反應生成物，於80℃的熱風乾燥機中乾燥24小時。將所得到之粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯：己烷=2：1作為擴展溶劑來進行管柱純化。從純化後的溶液中將溶劑進行減壓餾除，於50℃的真空乾燥機中乾燥24小時，得到紅色固體之上述具體例No.16所表示之化合物2.9份。此化合物於甲醇中的極大吸收波長為518nm。
實施例2(具體例No.15所表示之本發明之蒽醌化合物的合成)
步驟(2-1)
除了將步驟1-1中的4-庚基苯胺10.3份變更為4-丁基苯胺8.1份之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之上述具體例No.15所表示之化合物3.0份。此化合物於甲醇中的極大吸收波長為513nm。
實施例3(具體例No.17所表示之本發明之蒽醌化合物的合成)
步驟(3-1)
除了將步驟1-1中的4-庚基苯胺10.3份變更為4-癸基苯胺12.6份之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之上述具體例No.17所表示之化合物3.0份。該化合物於甲醇中的極大吸收波長為515nm。
實施例4(具體例No.26所表示之本發明之蒽醌化合物的合成)
步驟(4-1)
除了將步驟1-1中的4-庚基苯胺10.3份變更為4-庚氧基苯胺11.2份之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之上述具體例No.26所表示之化合物3.0份。該化合物於甲醇中的極大吸收波長為515nm。
實施例5(具體例No.32所表示之本發明之蒽醌化合物的合成)
步驟(5-1)
除了將步驟1-1中的4-庚基苯胺10.3份變更為4-丁基苯胺8.1份，並將步驟1-3中的4-第三丁基氯化苄2.3份變更為1-丁氧基4-氯甲基苯2.3份之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之上述具體例No.32所表示之化合物3.0份。該化合物於甲醇中的極大吸收波長為513nm。
實施例6(具體例No.34所表示之本發明之蒽醌化合物的合成)
步驟(6-1)
除了將步驟1-1中的4-庚基苯胺10.3份變更為4-第二丁基苯胺8.1份之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之上述具體例No.34所表示之化合物3.0份。該化合物於甲醇中的極大吸收波長為513nm。
比較例1(比較例化合物的合成)
除了將步驟1-1中的4-庚基苯胺10.3份變更為4-丁基苯胺4.3份，將步驟1-2中的4-羥基苯硫醇2.7份變更為4-第三丁基苯硫醇3.5份，並且不進行後續步驟之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之下述式(X)所表示之化合物2.9份。該化合物於甲醇中的極大吸收波長為518nm。
比較例2(比較例化合物的合成)
除了將步驟1-3中的4-第三丁基氯化苄2.3份變更為1-溴丁烷1.4份之外，其他與實施例1同樣操作而得到紅色固體之下述式(Y)所表示之化合物2.9份。該化合物於甲醇中的極大吸收波長為515nm。
參考例(實施例及比較例的蒽醌化合物於極大吸收波長時之穿透率比)
分別使用實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物、實施例2所得到之具體例No.15所表示之化合物、實施例3所得到之具體例No.17所表示之化合物、實施例4所得到之具體例No.26所表示之化合物、實施例5所得到之具體例No.32所表示之化合物、實施例6所得到之具體例No.34所表示之化合物、比較例1所得到之式(X)所表示之化合物、比較例2所得到之式(Y)所表示之化合物以及下述式(Z)所表示之化合物(比較用化合物，於甲醇中的極大吸收波長為520nm)的各化合物，分別調製同一濃度的甲醇溶液。然後，測定各化合物於甲醇溶液的極大吸收波長時之穿透率(%)。將No.16所表示之化合物於極大吸收波長時之穿
透率設為分母時，各化合物的穿透率比分別為：No.15所表示之化合物為0.75、No.17所表示之化合物為1.05、No.26所表示之化合物為0.75、No.32所表示之化合物為0.75、No.34所表示之化合物為0.75、式(X)所表示之化合物為0.95、式(Y)所表示之化合物為0.85、式(Z)所表示之化合物為0.45。
實施例7(本發明之調光用液晶組成物的調製)
於室溫混合實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份、丙烯酸異莰酯(大阪有機化學工業製，單丙烯酸酯)0.380份、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化學公司製)0.020份、1-氰基-4'-正戊基聯苯0.306份、1-氰基-4'-正庚基聯苯0.15份、1-氰基-4'-正辛氧基聯苯0.096份、1-氰基-4"-正戊基聯三苯0.048份、Irgacure TPO(BASF公司製)0.004份、Irgacure 184(BASF公司製)0.004份以及直徑20μm的間隔劑(積水化學股份有限公司製Micropearl(註冊商標)SP220)0.010份，於50℃攪拌2小時後冷卻至室溫，藉由通過1μm的薄膜過濾器而調製本發明之液晶組成物。
實施例8(本發明之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為實施例2所得到之具體例No.15所表示之化合物0.015份(實施例7中之No.16所表
示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之No.15所表示之化合物的穿透率比(0.75))之外，依據與實施例7相同之方法來調製本發明之液晶組成物。
實施例9(本發明之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為實施例3所得到之具體例No.17所表示之化合物0.021份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之No.17所表示之化合物的穿透率比(1.05))之外，依據與實施例7相同之方法來調製本發明之液晶組成物。
實施例10(本發明之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為實施例4所得到之具體例No.26所表示之化合物0.015份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之No.26所表示之化合物的穿透率比(0.75))之外，依據與實施例7相同之方法來調製本發明之液晶組成物。
實施例11(本發明之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為實施例5所得到之具體例No.32所表示之化合物0.015份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之No.32所表示之化合物的穿透率比(0.75))之外，依據與實施例7相同之方法來調製本發明之液晶組成物。
實施例12(本發明之調光用液晶組成物的製作)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為實施例6所得到之具體例No.34所表示之化合物0.015份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之No.34所表示之化合物的穿透率比(0.75))之外，依據與實施例7相同之方法來調製本發明之液晶組成物。
比較例3(比較用之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為比較例1所得到之式(X)所表示之化合物0.019份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之式(X)所表示之化合物的穿透率比(0.95))之外，依據與實施例7相同之方法來調製比較例用之液晶組成物。
比較例4(比較用之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為比較例2所得到之式(Y)所表示之化合物0.017份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之式(Y)所表示之化合物的穿透率比(0.85))之外，依據與實施例7相同之方法來調製比較例用之液晶組成物。
比較例5(比較用之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.02份變更為上述式(Z)所表示之化合物0.009份(實施例7中之No.16所表示之化合物的用量(0.02份)×上述參考例中之式(Z)所表示之化合物的穿透率比(0.45))之外，依據與實施例7相同之方法來調製比較例用之液晶組成物。
實施例13至18及比較例6至8(本發明及比較用之調光元件的製作)
於設置有ITO膜之5cm見方之PET膜的ITO膜上，使用塗佈機分別塗佈實施例7至12及比較例3至5所得到之液晶組成物而形成液晶組成物層。然後，將該膜以及與前述相同之設置有ITO膜之5cm見方的PET膜，以使ITO膜上的液晶組成物層與ITO膜呈相對向之方式進行重疊。其後，將如此得到之2片膜與液晶組成物層之積層體的樣本，於加熱板並維持23℃而設置在使LED燈之
365nm的光強度成為9mW/cm2之位置，進行光照射1分鐘而使光硬化性化合物進行光硬化，藉此而分別得到本發明之調光元件及比較用之調光元件。
(調光元件之穿透率差的算出)
對於實施例13至18及比較例6至8所得到之調光元件，從100V交流電壓(50Hz正弦波)的有施加時及未施加時之於極大吸收波長時之穿透率(%)的測定結果中，算出上述之有施加電壓時與未施加電壓時之穿透率差(穿透率變化)。結果係示於表1。
如表1所示，可明顯得知，相較於比較例6至8的調光元件，實施例13至18的調光元件之有施加電壓時與未施加電壓時之穿透率差係較大，對比更優異。
[表1]
(調光元件的耐光性試驗)
使用氙燈，對實施例13至18所得到之各調光元件進行光照射500小時。然後，藉由與上述「調光元件之穿透率差的算出」所記載者相同之方法來測定於極大吸收波長之穿透率(%)。
實施例13至18所得到之調光元件，係在氙燈耐光試驗中即使經過500小時後之穿透率亦無變化，對於光之長時間暴露時的耐光性亦優異。從此結果來看，顯示實施例13至18之調光元件的耐光性優異。
實施例19(本發明之調光用液晶組成物的調製)
於室溫混合實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物0.012份、1-氰基-4'-正戊基聯苯0.306份、1-氰基-4'-正庚基聯苯0.15份、1-氰基-4'-正辛氧基聯苯0.096份、1-氰基-4"-正戊基聯三苯0.048份，而調製本發明之液晶組成物。
實施例20至24以及比較例9及10(本發明及比較用之調光用液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到之具體例No.16所表示之化合物，分別變更為實施例2所得到之具體例No.15所表示之化合物、實施例3所得到之具體例No.17所表示之化合物、實施例4所得到之具體例No.26所表示之化合物、實施例5所得到之具體例No.32所表示之化合物、實施例6所得到之具體例No.34所表示之化合物、比較例1所得到之式(X)所表示之化合物、比較例2所得到之式(Y)所表示之化合物之外，依據實施例19來分別調製本發明之液晶組成物及比較用之液晶組成物。
實施例25至30以及比較例11及12(本發明及比較用之調光元件的製作)
分別將實施例19至24以及比較例9及10所得到之液晶組成物封入下列元件中：由「具有透明電極且藉由對於與液晶接觸之表面以摩擦(rubbing)聚醯胺樹脂而施行均勻配向(homogeneous alignment)處理之上下2片玻璃基板」所構成並且基板間的間隙為15μm之元件。於前述元件內，於未施加電壓時，液晶為均勻配向狀態，色素分子亦依循液晶而呈相同的配向狀態。
(調光元件之有序參數(order parameter)(S值)的算出)
對於實施例25至30以及比較例11及12所得到之各調光元件，將與配向方向呈平行之直線偏光以及與配向方向呈垂直之直線偏光予以入射。從此時之各光譜，測定已著色之單元之「對於與配向方向呈平行之直線偏光的吸光度(A//)」以及「對於與配向方向呈垂直之直線偏光的吸光度(A⊥)」，然後從下述式求取於極大吸收波長(λmax)之有序參數(S值)。結果係示於表2。
S=(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
[表2]
如表所示，可知相較於比較例11及12的調光元件，實施例25至30的調光元件之有序參數為較高，作為調光元件係優異。
(調光元件的耐光性試驗)
使用氙燈對於實施例25至30所得到之各調光元件進行光照射500小時後，藉由與上述「調光元件之有序參數(S值)的算出」相同之方法來測定於極大吸收波長之穿透率(%)。
實施例25至30所得到之調光元件，係在氙燈耐光試驗中即使經過500小時後之穿透率亦無變化，對於光之長時間暴露時的耐光性亦優異。從此結果來看，顯示實施例25至30之調光元件的耐光性優異。
[產業上之可應用性]
於特定波長區域具有極大吸收波長並且具有高穿透率差之本發明之蒽醌化合物，其耐光性優異，藉由使用含有該蒽醌化合物之調光用液晶組成物而得到對比優異之調光元件。本發明之調光元件可適合使用在要求高耐久性之室外建材用途、車載用途。
Claims (19)
- 一種下述式(1)所表示之蒽醌化合物，
式中，R1表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至12之直鏈或分支鏈的烷氧基；R2表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。 - 如請求項1所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷基、或是碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷氧基。
- 如請求項2所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷基。
- 如請求項3所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數3或4之分支鏈的烷基。
- 如請求項2所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數1至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
- 如請求項5所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數5至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
- 如請求項2所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數4至10之直鏈或分支鏈的烷基。
- 如請求項7所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數5至8之直鏈的烷基。
- 如請求項1所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷基，且R1為碳數5至8之直鏈或分支鏈的烷氧基。
- 如請求項1所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至4之直鏈或分支鏈的烷基，且R1為碳數4至10之直鏈或分支鏈的烷基。
- 如請求項1至10中任一項所述之蒽醌化合物，係於500至550nm具有極大吸收波長者。
- 一種調光用液晶組成物，係含有請求項1至10中任一項所述之蒽醌化合物以及液晶材料。
- 如請求項12所述之調光用液晶組成物，其更含有式(1)所表示之蒽醌化合物以外的色素化合物。
- 如請求項12所述之調光用液晶組成物，其更含有光硬化性化合物以及光聚合起始劑。
- 一種光硬化物，其為請求項14所述之調光用液晶組成物的光硬化物。
- 一種調光元件，係於相對向配置的一對基板間夾持請求項12所述之調光用液晶組成物而成者，其中，該相對向配置的一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
- 一種調光元件，係於相對向配置的一對基板間夾持請求項15所述之光硬化物而成者，其中，該相對向配置的一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
- 如請求項16所述之調光元件，其中，一對基板中之兩者皆為具有透明電極之透明基板。
- 如請求項17所述之調光元件，其中，一對基板中之兩者皆為具有透明電極之透明基板。
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