WO2022270563A1 - 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子 - Google Patents

化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子 Download PDF

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carbon atoms
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悠貴 福島
恵 大窪
啓祐 小玉
峻也 加藤
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to compounds, compositions, cured products, optically anisotropic bodies, optical elements, and light guide elements.
  • Patent Document 1 describes that an optical element having an optically anisotropic layer made of a cured product of a composition containing a liquid crystal compound can provide diffracted light with a large diffraction angle and high diffraction efficiency. ing. Patent Document 1 describes that good diffraction efficiency can be obtained by using a liquid crystal compound having a high refractive index anisotropy ⁇ n (hereinafter also simply referred to as “ ⁇ n”). Patent Documents 2 and 3 describe liquid crystal compounds with high ⁇ n. Patent Document 2 describes a reflective film obtained by curing a composition containing a liquid crystal compound having a high ⁇ n.
  • liquid crystal compounds with high ⁇ n are useful for various purposes.
  • a compound having high ⁇ n can be mixed with another compound having liquid crystallinity to form a liquid crystal composition having high ⁇ n. , useful in a variety of applications.
  • An object of the present invention is to provide a compound having a high refractive index anisotropy ⁇ n, a composition containing the compound, a cured product, an optically anisotropic body, an optical element, and a light guide element.
  • P 1 and P 2 each independently represent a hydrogen atom, -CN, -NCS or a polymerizable group.
  • Sp 1 and Sp 2 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • Sp 1 and Sp 2 do not represent a divalent linking group having a group selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group and an aliphatic hydrocarbon ring group.
  • Sp 1 -P 1 and Sp 2 -P 2 are not both methyl groups.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. When there are multiple R's, the multiple R's may be the same or different. A plurality of Z 1 may be the same or different. However, two or more Z 1 represent -C ⁇ C-. Two Zs bonded to A 2 in -Z 1 -A 2 -Z 1 - in the general formula (I) do not represent -C ⁇ C-.
  • a 1 and A 2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, an aliphatic hydrocarbon ring group which may have a substituent L, or have a substituent L represents a group formed by linking two groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, and an aliphatic hydrocarbon ring group, which may be substituted.
  • at least one of A 1 and A 2 linked to the triple bond represents a group represented by general formula (A-1) or general formula (A-2) below. Multiple A 2 may be the same or different.
  • W 1 to W 14 each independently represent CR 1 or N, and R 1 represents a hydrogen atom or a substituent L; * represents a binding position.
  • Substituent L is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom.
  • alkanoyl groups 1 to 10 carbon atom alkanoyloxy groups, 1 to 10 carbon atom alkanoylamino groups, 1 to 10 carbon atom alkanoylthio groups, 2 to 10 carbon atom alkyloxycarbonyl groups , an alkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkylthiocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, a carboxy group, a sulfo group, an amide group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom , represents an aldehyde group or a polymerizable group.
  • n represents an integer of 3-7.
  • a 1 and A 2 in the general formula (I) are each independently a group represented by the general formula (A-1), a group represented by the general formula (A-2), or the following general The compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, which represents a group represented by formula (A-3).
  • W 15 to W 18 each independently represent CR 1 or N, and R 1 represents a hydrogen atom or a substituent L; * represents a binding position.
  • Sp 1 in the general formula (I) above represents a group represented by the following general formula (II)
  • Sp 2 represents a group represented by the following general formula (III)
  • ⁇ 1> to ⁇ 7> A compound according to any one of claims 1 to 3.
  • * represents the binding position with A1 or A2 directly linked to Sp1 or Sp2, respectively
  • ** represents the binding position with P1 or P2, respectively .
  • ⁇ 9> The compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>, which has liquid crystallinity.
  • a composition comprising the compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>.
  • ⁇ 11> The composition according to ⁇ 10>, further comprising a polymerization initiator.
  • ⁇ 12> The composition according to ⁇ 10> or ⁇ 11>, further comprising a chiral agent.
  • ⁇ 13> The composition according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 12>, which has liquid crystallinity.
  • ⁇ 14> The composition according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 13>, which is used for forming an optically anisotropic layer.
  • ⁇ 15> A cured product obtained by curing the composition according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 13>.
  • ⁇ 16> An optically anisotropic body obtained by curing the composition according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 13>.
  • ⁇ 17> having an optically anisotropic layer formed using the composition according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 13>,
  • the optically anisotropic layer has an orientation pattern
  • the optical element wherein the orientation pattern is a liquid crystal orientation pattern in which the direction of the optic axis derived from the compound contained in the composition is continuously changed along at least one in-plane direction.
  • a light guide element including the optical element according to ⁇ 17> and a light guide plate.
  • a compound having a high refractive index anisotropy ⁇ n a composition containing the compound, a cured product, an optically anisotropic body, an optical element, and a light guide element.
  • P 1 and P 2 each independently represent a hydrogen atom, -CN, -NCS or a polymerizable group.
  • Sp 1 and Sp 2 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • Sp 1 and Sp 2 do not represent a divalent linking group having a group selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group and an aliphatic hydrocarbon ring group.
  • Sp 1 -P 1 and Sp 2 -P 2 are not both methyl groups.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. When there are multiple R's, the multiple R's may be the same or different. A plurality of Z 1 may be the same or different. However, two or more Z 1 represent -C ⁇ C-. Two Zs bonded to A 2 in -ZA 2 -Z- in the above general formula (I) do not represent -C ⁇ C-.
  • a 1 and A 2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, an aliphatic hydrocarbon ring group which may have a substituent L, or have a substituent L represents a group formed by linking two groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, and an aliphatic hydrocarbon ring group, which may be substituted.
  • at least one of A 1 and A 2 linked to the triple bond represents a group represented by general formula (A-1) or general formula (A-2) below. Multiple A 2 may be the same or different.
  • W 1 to W 14 each independently represent CR 1 or N, and R 1 represents a hydrogen atom or a substituent L; * represents a binding position.
  • Substituent L is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom.
  • alkanoyl groups 1 to 10 carbon atom alkanoyloxy groups, 1 to 10 carbon atom alkanoylamino groups, 1 to 10 carbon atom alkanoylthio groups, 2 to 10 carbon atom alkyloxycarbonyl groups , an alkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkylthiocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, a carboxy group, a sulfo group, an amide group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom , represents an aldehyde group or a polymerizable group.
  • n represents an integer of 3-7.
  • P 1 and P 2 each independently represent a hydrogen atom, -CN, -NCS or a polymerizable group.
  • the type of the polymerizable group is not particularly limited, and includes known polymerizable groups. From the viewpoint of reactivity, a functional group capable of addition polymerization reaction is preferable. A polymerizable ethylenically unsaturated group or a ring polymerizable group is preferable. more preferred. Examples of polymerizable groups include (meth)acryloyloxy groups, vinyl groups, maleimide groups, styryl groups, allyl groups, epoxy groups, oxetane groups, and groups containing these groups.
  • a hydrogen atom in each group may be substituted with another substituent such as a halogen atom.
  • Suitable specific examples of the polymerizable group include groups represented by the following general formulas (P-1) to (P-19). In the following formulas, * represents a bonding position, Me represents a methyl group, and Et represents an ethyl group.
  • the polymerizable group is preferably a (meth)acryloyloxy group.
  • At least one of P 1 and P 2 preferably represents a polymerizable group. It is preferable because the durability of the compound represented by the general formula (I) can be further improved. Above all, it is preferable that both P 1 and P 2 are polymerizable groups in terms of better reactivity.
  • Sp 1 and Sp 2 each independently represent a single bond or a divalent linking group. However, Sp 1 and Sp 2 do not represent a divalent linking group having a group selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group and an aliphatic hydrocarbon ring group. However, Sp 1 -P 1 and Sp 2 -P 2 are not both methyl groups.
  • the divalent linking group is not particularly limited, but an alkylene group (preferably an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms), an alkenylene group (preferably a carbon alkylene group having 2 to 20 atoms), -O-, -S-, -CO-, -SO-, -SO 2 -, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO- , —O—CO—O—, —N(R 1 )—, or a divalent linking group combining a plurality of these is preferred.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Sp 1 and Sp 2 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- or a plurality of these It is preferred to represent a combined divalent linking group.
  • Sp 1 and Sp 2 more preferably each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, —S—, or a divalent linking group combining a plurality of these. It is more preferable to represent a bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, —S—, or a divalent linking group combining a plurality of these.
  • Sp 1 and Sp 2 do not represent a divalent linking group having a group selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon ring groups, aromatic heterocyclic groups and aliphatic hydrocarbon ring groups.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure. Although the aromatic hydrocarbon group is not particularly limited, a phenylene group can be mentioned.
  • the aromatic heterocyclic group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure. Although the aromatic heterocyclic group is not particularly limited, a heteroarylene group can be mentioned.
  • the heteroatom contained in the heteroarylene group includes, for example, at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • the aliphatic hydrocarbon ring group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure.
  • the aliphatic hydrocarbon ring group is not particularly limited, and includes a cycloalkylene group.
  • Sp 1 in the above general formula (I) represents a group represented by the following general formula (II)
  • Sp 2 represents a group represented by the following general formula (III). Since the group represented by the following general formula (II) and the group represented by the following general formula (III) contain a sulfur atom, the refractive index anisotropy ⁇ n of the compound represented by the above general formula (I) It is preferable because it can improve
  • * represents the binding position with A1 or A2 directly linked to Sp1 or Sp2, respectively
  • ** represents the binding position with P1 or P2, respectively .
  • the alkylene group having 1 to 15 carbon atoms as W 21 and W 22 may be linear or branched, preferably a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably having 1 to 10 carbon atoms. It is a straight chain alkylene group of 1 to 5.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. When there are multiple R's, the multiple R's may be the same or different. A plurality of Z 1 may be the same or different. However, two or more Z 1 represent -C ⁇ C-. Two Zs bonded to A 2 in -ZA 2 -Z- in the above general formula (I) do not represent -C ⁇ C-.
  • Z 1 is preferably -CHRCHR-, -OCHR-, -CHRO-, -COO-, -OCO-, -CO-NH-, -NH-CO-, or -C ⁇ C-, - More preferably, it is CHRCHR-, -OCHR-, -CHRO-, or -C ⁇ C-.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. is more preferred, and it is even more preferred to represent a hydrogen atom.
  • Z 1 in general formula (I) above more preferably represents —CH 2 CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, or —C ⁇ C—. It is preferable because it can improve the light resistance of the compound represented by the general formula (I).
  • a 1 and A 2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, an aliphatic hydrocarbon ring group which may have a substituent L, or have a substituent L represents a group formed by linking two groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, and an aliphatic hydrocarbon ring group, which may be substituted.
  • at least one of A 1 and A 2 linked to the triple bond represents a group represented by general formula (A-1) or general formula (A-2) below. Multiple A 2 may be the same or different.
  • W 1 to W 14 each independently represent CR 1 or N, and R 1 represents a hydrogen atom or a substituent L; * represents a binding position.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure.
  • the aromatic hydrocarbon ring group is not particularly limited, but is preferably an arylene group, more preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms, and particularly a phenylene group or a naphthyl group. preferable.
  • the aromatic heterocyclic group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure. Although the aromatic heterocyclic group is not particularly limited, a heteroarylene group is preferred, a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms is more preferred, and a heteroarylene group having 3 to 10 carbon atoms is even more preferred.
  • the heteroatom contained in the heteroarylene group is preferably at least one selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon ring group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure.
  • Examples of aliphatic hydrocarbon ring groups include cycloalkylene groups.
  • the cycloalkylene group is not particularly limited, a cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms is preferable, and a cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, the aromatic heterocyclic group, and the aliphatic hydrocarbon ring group may have a substituent L.
  • Substituent L will be described later.
  • the substituent L may be further substituted with a substituent.
  • the number of substituents L is not particularly limited, and the aromatic hydrocarbon ring group, the aromatic heterocyclic group, and the aliphatic hydrocarbon ring group may have one substituent L, or a plurality of It may have a substituent L.
  • a 1 and A 2 are each independently selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, and an aliphatic hydrocarbon ring group optionally having a substituent L.
  • a group formed by connecting two selected groups may be used.
  • the group formed by connecting two groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, and an aliphatic hydrocarbon ring group is not particularly limited, but for example, the general formula (A -1), specific examples thereof include a biphenyl group, -benzene ring-pyridine ring- (that is, a group formed by connecting a benzene ring and a pyridine ring), and the like. .
  • A-1 when a plurality of substituents L are present, the plurality of substituents L may be the same or different.
  • A-2 when a plurality of substituents L are present, the plurality of substituents L may be the same or different.
  • at least one of A 1 and A 2 linked to a triple bond represents a group represented by general formula (A-1) or general formula (A-2).
  • the triple bond is typically the triple bond of Z 1 (--C.ident.C--).
  • Multiple A 2 may be the same or different.
  • Substituent L is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom.
  • alkanoyl groups 1 to 10 carbon atom alkanoyloxy groups, 1 to 10 carbon atom alkanoylamino groups, 1 to 10 carbon atom alkanoylthio groups, 2 to 10 carbon atom alkyloxycarbonyl groups , an alkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkylthiocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, a carboxy group, a sulfo group, an amide group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom , represents an aldehyde group or a polymerizable group.
  • the above group as the substituent L has —CH 2 —
  • at least one —CH 2 — contained in the above group is —O—, —CO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ It may be replaced with C-.
  • the above group has a hydrogen atom
  • at least one of the hydrogen atoms contained in the above group may be replaced with at least one selected from the group consisting of a fluorine atom and a polymerizable group.
  • the polymerizable group include the same groups as those described as the polymerizable groups for P 1 and P 2 , and the preferred ranges are also the same.
  • Substituent L is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkanoyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms. ⁇ 10 alkyloxycarbonyl groups, hydroxy groups, carboxy groups, cyano groups, nitro groups, trifluoromethyl groups, or halogen atoms.
  • Substituent L is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkanoyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms. ⁇ 10 alkyloxycarbonyl groups, trifluoromethyl groups, or halogen atoms are more preferable.
  • Substituent L is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, or 2 carbon atoms. It is more preferably an alkyloxycarbonyl group of ⁇ 6, a trifluoromethyl group, or a fluoro group.
  • a 1 and A 2 in the general formula (I) are each independently a group represented by the general formula (A-1), a group represented by the general formula (A-2), or the following general It preferably represents a group represented by formula (A-3). It is preferable because it can improve the light resistance and solubility of the compound represented by the general formula (I).
  • W 15 to W 18 each independently represent CR 1 or N, and R 1 represents a hydrogen atom or a substituent L;
  • R 1 represents a hydrogen atom or a substituent L;
  • the plurality of substituents L may be the same or different.
  • At least one of A 1 and A 2 in the general formula (I) preferably has a substituent L. It is preferable because it can improve the solubility of the compound represented by the general formula (I). At least one of A 1 and A 2 linked to the triple bond in general formula (I) above preferably represents a group represented by general formula (A-2) above. It is preferable because it can improve the solubility of the compound represented by the general formula (I).
  • n in the general formula (I) represents an integer of 3-7.
  • n preferably represents an integer of 3 to 5, more preferably 3 or 4, even more preferably 3. It is preferable because it can improve the solubility and the refractive index anisotropy ⁇ n of the compound represented by the general formula (I).
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • t-Bu represents a t-butyl group.
  • the compound represented by general formula (I) can be synthesized with reference to known methods. Specific synthesis examples of the compound represented by formula (I) will be shown in Examples described later.
  • the compound represented by formula (I) may or may not have liquid crystallinity, but preferably has liquid crystallinity.
  • the compound represented by the general formula (I) has liquid crystallinity
  • the optically anisotropic layer is produced from the composition containing the compound represented by the general formula (I)
  • the compound represented by the general formula (I) itself does not have liquid crystallinity, for example, it can be mixed with another compound having liquid crystallinity to form a liquid crystal composition, and a desired alignment pattern can be obtained. can be created.
  • a compound having liquid crystallinity means that the compound has the property of developing an intermediate phase between the crystalline phase (low temperature side) and the isotropic phase (high temperature side) when the temperature is changed.
  • the optical anisotropy and fluidity derived from the liquid crystal phase can be confirmed by observing the compound under a polarizing microscope while heating or cooling the compound on a hot stage or the like.
  • the optical element of the present invention which will be described later, is preferably produced by dissolving a composition containing the compound represented by general formula (I) in a solvent and applying the solution. It is preferable that the precipitation concentration of the compound represented by the general formula (I) in the solvent at 25° C. is 5% by mass or more.
  • composition Containing Compound Represented by Formula (I) A composition containing a compound represented by formula (I) (hereinafter also referred to as "the composition of the present invention") will be described.
  • the content of the compound represented by general formula (I) in the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 5 to 100% by mass relative to the total mass of solids in the composition. , more preferably 20 to 99% by mass, still more preferably 30 to 99% by mass, and particularly preferably 40 to 99% by mass.
  • solid content intends components (non-volatile matter) other than the solvent in a composition. Components other than solvents are regarded as solids, even if they are liquid components.
  • the composition may use one compound represented by formula (I) alone, or two or more of them. When two or more are used, the total content is preferably within the above range.
  • the composition of the present invention may or may not have liquid crystallinity, but preferably has liquid crystallinity.
  • the composition of the present invention has liquid crystallinity, the compound in the composition can be easily oriented when an optically anisotropic layer is produced from the composition, and a desired orientation pattern can be easily produced, which is preferable. .
  • a composition having liquid crystallinity means that the composition has the property of exhibiting an intermediate phase between a crystalline phase (low temperature side) and an isotropic phase (high temperature side) when the temperature is changed. .
  • the optical anisotropy and fluidity derived from the liquid crystal phase can be confirmed by observing the composition under a polarizing microscope while heating or cooling the composition on a hot stage or the like.
  • composition of the present invention is preferably a composition for forming an optically anisotropic layer.
  • composition of the present invention may contain other components in addition to the compound represented by formula (I). Other components are described below.
  • the composition of the present invention may contain a liquid crystal compound (also referred to as “another liquid crystal compound”) that is not the compound represented by formula (I).
  • the other liquid crystal compound may be a rod-like liquid crystal compound or a discotic liquid crystal compound, but is preferably a rod-like liquid crystal compound.
  • the other liquid crystal compound is preferably a liquid crystal compound having a polymerizable group (another polymerizable liquid crystal compound). Examples of rod-like liquid crystal compounds, which are other liquid crystal compounds, include rod-like nematic liquid crystal compounds.
  • rod-shaped nematic liquid crystal compounds examples include azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoic acid esters, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, alkoxy-substituted phenylpyrimidines. , phenyldioxanes, tolanes or alkenylcyclohexylbenzonitriles are preferred.
  • liquid crystal compounds not only low-molecular-weight liquid crystal compounds but also high-molecular-weight liquid crystal compounds can be used.
  • a liquid crystal compound having a polymerizable group is obtained by introducing a polymerizable group into a liquid crystal compound.
  • polymerizable groups include the polymerizable groups exemplified for P 1 and P 2 in general formula (I).
  • the number of polymerizable groups possessed by the liquid crystal compound having a polymerizable group is preferably 1-6, more preferably 1-3.
  • Other liquid crystal compounds preferably have a high refractive index anisotropy ⁇ n, specifically 0.15 or more, more preferably 0.18 or more, and even more preferably 0.22 or more. Although the upper limit is not particularly limited, it is often 0.60 or less.
  • the crystallization temperature as a whole can be greatly lowered.
  • liquid crystal compounds include Makromol. Chem. , 190, 2255 (1989), Advanced Materials 5, 107 (1993), U.S. Pat. No. 4,683,327, U.S. Pat. , International Publication WO95/22586, 95/24455, 97/00600, 98/23580, 98/52905, JP-A-1-272551, 6-16616 JP-A-7-110469, JP-A-11-80081, and JP-A-2001-328973.
  • the content of the other liquid crystal compounds in the composition is not particularly limited, but is 95% by mass or less based on the total mass of solids in the composition. It is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 1 to 70% by mass, and particularly preferably 1 to 60% by mass.
  • the other liquid crystal compounds may be used singly or in combination of two or more. When two or more kinds are used, the total content is preferably within the above range.
  • the composition of the invention may contain a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator is preferably a photopolymerization initiator capable of initiating a polymerization reaction by ultraviolet irradiation.
  • photopolymerization initiators include ⁇ -carbonyl compounds, acyloin ethers, ⁇ -hydrocarbon-substituted aromatic acyloin compounds, polynuclear quinone compounds, phenazine compounds, and oxadiazole compounds. Compounds having an oxime ester structure are also preferred.
  • the content of the polymerization initiator in the composition is not particularly limited.
  • the total weight of the compound represented by formula (I) and the other liquid crystal compounds is preferably 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 8% by weight. % is more preferred.
  • one type of polymerization initiator may be used alone, or two or more types may be used. When two or more kinds are used, the total content is preferably within the above range.
  • the composition of the present invention may contain a surfactant that contributes to stable or rapid formation of a liquid crystal phase (eg, nematic phase, cholesteric phase).
  • a surfactant that contributes to stable or rapid formation of a liquid crystal phase (eg, nematic phase, cholesteric phase).
  • surfactants include fluorine-containing (meth)acrylate polymers, compounds represented by general formulas (X1) to (X3) described in WO2011/162291, and paragraphs 0082 to 0090 of JP-A-2014-119605.
  • Compounds represented by the general formula (I) described compounds described in paragraphs 0020 to 0031 of JP-A-2013-47204, and the like.
  • fluorine-containing (meth)acrylate polymers that can be used as surfactants include polymers described in paragraphs 0018 to 0043 of JP-A-2007-272185.
  • the content of the surfactant is not particularly limited. When it is contained, it is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 3% by mass, relative to the total mass of the compound represented by general formula (I) and the other liquid crystal compound.
  • the composition of the present invention may use one surfactant alone, or two or more surfactants. When two or more kinds are used, the total content is preferably within the above range.
  • the composition of the invention may contain a chiral agent. If the composition of the invention contains a chiral agent, it can form a cholesteric phase.
  • the type of chiral agent is not particularly limited.
  • a chiral agent may be liquid crystalline or non-liquid crystalline.
  • a chiral agent generally contains an asymmetric carbon atom.
  • an axially asymmetric compound or planar asymmetric compound containing no asymmetric carbon atoms can also be used as a chiral agent. Examples of axially or planarly chiral compounds include binaphthyl, helicene, paracyclophane, and derivatives thereof.
  • the chiral agent may have a polymerizable group.
  • the content of the chiral agent in the composition is not particularly limited.
  • the total mass of the compound represented by formula (I) and other liquid crystal compounds) is preferably 0.1 to 15% by mass, more preferably 1.0 to 10% by mass. preferable.
  • the composition of the present invention may use one kind of chiral agent alone or two or more kinds thereof. When two or more kinds are used, the total content is preferably within the above range.
  • the composition of the invention may contain a solvent.
  • the solvent is preferably capable of dissolving each component of the composition of the present invention, and examples thereof include chloroform and methyl ethyl ketone.
  • the content of the solvent in the composition is preferably an amount that makes the solid content concentration of the composition 0.5 to 20% by mass, and an amount that makes 1 to 10% by mass. more preferred.
  • the composition of the present invention may use one solvent alone or two or more solvents. When two or more kinds are used, the total content is preferably within the above range.
  • composition of the present invention contains an antioxidant, an ultraviolet absorber, a sensitizer, a stabilizer, a plasticizer, a chain transfer agent, a polymerization inhibitor, an antifoaming agent, a leveling agent, a thickener, and a retardant.
  • Other ingredients such as retardants, surfactants, dispersants, and colorants such as dyes and pigments may also be included.
  • optically anisotropic layer substantially broadband with respect to the wavelength of incident light by imparting a twist component to the composition of the present invention or by laminating different retardation layers.
  • Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2014-089476 discloses a method of realizing a broadband patterned ⁇ /2 plate by laminating two layers of liquid crystal having different twist directions in an optically anisotropic layer. , can be preferably used in the optical element of the present disclosure.
  • [Cured product and optically anisotropic body] A cured product obtained by curing the composition of the present invention and an optically anisotropic body will be described.
  • the method for curing (polymerizing and curing) the composition of the present invention is not particularly limited, and known methods can be employed.
  • a predetermined substrate and the composition are brought into contact with each other to form a composition layer on the substrate, and the composition layer is subjected to heat treatment to orient the compound represented by the general formula (I).
  • the compound represented by formula (I) can be fixed in an oriented state, and an optically anisotropic body (for example, an optically anisotropic layer) can be formed.
  • Step X is a step of contacting a given substrate with the composition to form a composition layer on the substrate.
  • the type of substrate used is not particularly limited, and includes known substrates (eg, resin substrates, glass substrates, ceramic substrates, semiconductor substrates, and metal substrates).
  • the method of contacting the substrate with the composition is not particularly limited, and examples thereof include a method of coating the composition on the substrate and a method of immersing the substrate in the composition.
  • a drying treatment may be carried out, if necessary, in order to remove the solvent from the composition layer on the substrate.
  • Step Y is a step of heat-treating the composition layer to orient the compound represented by the general formula (I) and then subjecting it to curing treatment.
  • the compound represented by general formula (I) is oriented and a liquid crystal phase is formed.
  • a liquid crystal phase is formed.
  • the conditions for the heat treatment are not particularly limited, and optimal conditions are selected according to the type of compound represented by formula (I).
  • the curing treatment method is not particularly limited, and includes photocuring treatment and heat curing treatment. Among them, light irradiation treatment is preferable, and ultraviolet irradiation treatment is more preferable.
  • a light source such as an ultraviolet lamp is used for ultraviolet irradiation.
  • the cured product obtained by the above treatment corresponds to a layer having a fixed liquid crystal phase.
  • a layer with a fixed cholesteric liquid crystal phase is formed.
  • These layers no longer need to exhibit liquid crystallinity.
  • the state in which the cholesteric liquid crystal phase is "fixed” is most typically a state in which the orientation of the compound represented by the general formula (I), which is the cholesteric liquid crystal phase, is maintained, and , is a preferred embodiment.
  • the layer has no fluidity in the temperature range of 0 to 50°C normally, and -30 to 70°C under more severe conditions, and the orientation is changed by an external field or force. It is preferably in a state in which the fixed alignment form can be stably maintained.
  • the optical element of the present invention has an optically anisotropic layer formed using the composition of the present invention described above,
  • the optically anisotropic layer has an orientation pattern
  • the orientation pattern is an optical element in which the orientation of the optic axis derived from the compound contained in the composition is an orientation pattern in which the orientation is continuously changed along at least one in-plane direction.
  • the orientation pattern is an orientation pattern in which the orientation of the optic axis derived from the compound represented by general formula (I) is continuously changed along at least one in-plane direction, or general formula (I) It is preferable to have an orientation pattern in which the directions of the optical axes derived from the compound represented by and other liquid crystal compounds are continuously rotated along at least one in-plane direction.
  • the optical element of the present invention can diffract light incident on the optical element by having an orientation pattern in which the direction of the optical axis is continuously rotated along at least one direction within the plane. Since the compound represented by the general formula (I) is a compound having a high refractive index anisotropy ⁇ n, the diffraction efficiency can be increased.
  • the optical element reference can be made to [0067] to [0107] of WO2020/022496.
  • the optical element of the present invention can be applied as an optical member such as an augmented reality (AR) video projection device.
  • AR augmented reality
  • a light guide element of the present invention includes the above optical element and a light guide plate.
  • the ⁇ n of each compound (Compounds A-1 to A-11 and Compounds B-1 to B-2), which is a compound to be measured, is obtained from Liquid Crystal Handbook (Liquid Crystal Handbook Editing Committee, published by Maruzen Co., Ltd., 2000). It was measured by the method using a wedge-shaped liquid crystal cell described on page 202.
  • ⁇ n was a value measured at a wavelength of 550 nm at 30° C. or the lower limit temperature of the nematic phase +0 to 10° C.
  • optically anisotropic layers prepared using compositions containing compounds A-1 to A-11, compounds B-1 and B-2 were evaluated for light resistance and durability.
  • a coating liquid having the following composition was prepared and spin-coated on rubbed glass with an alignment film. Each composition was irradiated with ultraviolet rays at 300 mJ/cm 2 through a filter that cuts light of 350 nm or less on a hot plate heated to a temperature at which it exhibited a nematic phase, and an optical anisotropy for light resistance/durability testing was performed.
  • a layer was prepared.
  • composition of the coating liquid ⁇ - 25 parts by weight of the compound shown in Table 1 below - 75 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound L-1 below - Polymerization initiator (manufactured by BASF, Irgacure (registered trademark) 907) 2 parts by mass Leveling agent T-1 below 0.1 parts by mass Chloroform 1940 parts by mass ⁇ ⁇
  • the polymerizable liquid crystal compound L-1 is a mixture containing the following L-1-1/L-1-2/L-1-3 at a ratio of 84/14/2 (mass ratio).
  • Leveling agent T-1 is a compound having the following structure.
  • the prepared optically anisotropic layer for the light resistance/durability test was irradiated with light using a super xenon weather meter SX75 manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd. Using KU-1000100 manufactured by King Seisakusho Co., Ltd. as a UV cut filter, a light resistance test was performed by irradiating light of 5,000,000 lx for 50 hours under oxygen-blocking conditions.
  • the temperature of the subject (the temperature inside the test apparatus) was set at 63°C.
  • the relative humidity inside the test apparatus was 50% RH.
  • the optically anisotropic layer thus produced was subjected to a wet heat durability test after 136 hours at 100° C. and 95% humidity.
  • the Re change rate before and after the durability test was evaluated, and the durability was evaluated as A when the Re change rate was less than 10%, and the durability was evaluated as B when the Re change rate was 10% or more. .
  • Example 12 As Example 12, an optical element was produced using compound A-3 as shown below.
  • Coating liquid for forming undercoat layer ⁇ ⁇ 2.40 parts by mass of the following modified polyvinyl alcohol ⁇ 1.60 parts by mass of isopropyl alcohol ⁇ 36.00 parts by mass of methanol ⁇ 60.00 parts by mass of water ⁇ ⁇
  • Denatured polyvinyl alcohol (The ratio of repeating units in the structural formula below is the mass ratio.)
  • the exposed film was exposed using the exposure apparatus of FIG. 5 of WO2020/22496 to form an alignment film P-1 having an alignment pattern.
  • a laser that emits laser light with a wavelength of 325 nm was used.
  • the amount of exposure by interference light was set to 2000 mJ/cm 2 .
  • One cycle of the alignment pattern formed by the interference of the two laser beams (the length of the 180° rotation of the optical axis derived from the liquid crystal compound) can be changed by changing the crossing angle (crossing angle ⁇ ) of the two lights. controlled.
  • composition E-1 was prepared as a composition for forming an optically anisotropic layer.
  • composition E-1 ⁇ ⁇ Compound A-3 50.00 parts by mass ⁇
  • the following polymerizable liquid crystal compound L-2 50.00 parts by mass ⁇
  • Polymerization initiator manufactured by BASF, Irgacure (registered trademark) 907
  • 3.00 parts by mass 0.08 parts by mass of leveling agent T-1 Methyl ethyl ketone 927.7 parts by mass ⁇ ⁇
  • the optically anisotropic layer was formed by coating the composition E-1 on the alignment film P-1 in multiple layers.
  • Multi-layer coating means that the composition E-1 for the first layer is first applied on the alignment film, heated, cooled, and then UV-cured to prepare a liquid crystal fixing layer. It refers to repeating the process of coating in multiple layers, heating and cooling in the same way, and then UV curing.
  • the above composition E-1 was applied on the alignment film P-1, the coating film was heated on a hot plate to 80 ° C., then cooled to 50 ° C., and then under a nitrogen atmosphere.
  • the orientation of the liquid crystal compound was fixed by irradiating the coating film with ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm at an irradiation amount of 300 mJ/cm 2 using a high-pressure mercury lamp. At this time, the film thickness of the first liquid crystal layer was 0.3 ⁇ m.
  • the second and subsequent layers were overcoated on this liquid crystal layer, heated under the same conditions as above, cooled, and then UV-cured to prepare a liquid crystal fixing layer (cured layer). In this manner, multiple coatings were repeated until the in-plane retardation (Re) reached 325 nm to form an optically anisotropic layer, thereby producing an optical element G-1.
  • Re in-plane retardation
  • the optically anisotropic layer of this example has a periodically oriented surface as shown in FIG. 3 of International Publication No. 2020/22496.
  • one period ⁇ for rotating the optical axis derived from the liquid crystal compound A-3 by 180° was 1.0 ⁇ m.
  • the period ⁇ was obtained by measuring the period of the light-dark pattern observed under crossed Nicols conditions using a polarizing microscope.
  • An evaluation optical system was prepared in which a light source for evaluation, a polarizer, a quarter-wave plate, an optical element G-1, and a screen were arranged in this order.
  • a laser pointer with a wavelength of 650 nm was used as a light source for evaluation, and SAQWP05M-700 manufactured by Thorlab was used as a quarter-wave plate.
  • the slow axis of the quarter-wave plate was arranged at an angle of 45° with respect to the absorption axis of the polarizer.
  • the optical element G-1 was arranged with the support surface facing the light source.
  • composition E-1 was dried to evaporate the solvent (methyl ethyl ketone), it was confirmed to exhibit liquid crystallinity.
  • Example 13 As Example 13, a light guide element was produced using a composition containing compound A-3 and a chiral agent as shown below.
  • Composition E-2 was prepared as a composition for forming a cholesteric liquid crystal layer as shown in FIG. 6 of WO2020/22496.
  • Bu represents an n-butyl group.
  • Composition E-2 ⁇ Liquid crystal compound A-3 50.00 parts by mass Polymerizable liquid crystal compound L-2 50.00 parts by mass Polymerization initiator PI-1 below 3.00 parts Chiral agent Ch-1 below 4.40 parts by mass ⁇ 1.00 parts by mass of the following chiral agent Ch-2 ⁇ 201.31 parts by mass of methyl ethyl ketone ⁇ ---
  • Alignment film P-1 was formed in the same manner as ⁇ preparation of support and saponification treatment of support>, ⁇ formation of undercoat layer>, ⁇ formation of alignment film> and ⁇ exposure of alignment film> in Example 12 above. made.
  • a cholesteric liquid crystal layer was formed by coating the above composition E-2 on the alignment film P-1 in multiple layers until the film thickness reached 3.5 ⁇ m.
  • the multi-layer application here means that the first layer of the liquid crystal composition is first applied on the alignment film, and after heating and UV curing to prepare a liquid crystal fixing layer, the second and subsequent layers are the liquid crystal fixing layer. It refers to repeating the process of applying and applying, heating and UV curing in the same way.
  • the orientation direction of the orientation film is reflected from the lower surface to the upper surface of the liquid crystal layer even when the total thickness of the liquid crystal layer is increased.
  • the composition E-2 was applied onto the alignment film P-1 using a spin coater at 1000 rpm.
  • the coating film is heated on a hot plate at 80°C for 3 minutes, and then at 50°C in a nitrogen atmosphere using a high-pressure mercury lamp, the coating film is irradiated with ultraviolet rays having a wavelength of 365 nm at an irradiation dose of 300 mJ/ cm2 .
  • the orientation of the liquid crystal compound was fixed.
  • the second and subsequent layers were overcoated on this liquid crystal layer, heated under the same conditions as above, and cured with ultraviolet rays to form a cholesteric liquid crystal layer.
  • the formed cholesteric liquid crystal layer was attached to a light guide plate (glass having a refractive index of 1.80 and a thickness of 0.50 mm) to produce a light guide element.
  • Light of 532 nm was incident in the normal direction from the light guide plate side of the manufactured light guide element.
  • the incident light was reflected by the cholesteric liquid crystal layer in a direction different from the regular reflection direction exceeding the critical angle, and was guided through the light guide plate.
  • a light guide element could be produced using the composition containing the compound represented by formula (I) and the chiral agent.
  • composition E-2 was dried to evaporate the solvent (methyl ethyl ketone), it was confirmed to exhibit liquid crystallinity.
  • a compound having a high refractive index anisotropy ⁇ n a composition containing the compound, a cured product, an optically anisotropic body, an optical element, and a light guide element.

Abstract

下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子及び導光素子を提供する。Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は特定の連結基を表す。Ｚ１は、特定の連結基を表す。ただし、２個以上のＺ１は－Ｃ≡Ｃ－を表す。上記一般式（Ｉ）中の－Ｚ－Ａ２－Ｚ－におけるＡ２に結合する２つのＺが－Ｃ≡Ｃ－を表さない。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、特定の基を表す。複数存在するＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。ｎは、３～７の整数を表す。

Description

化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子
　本発明は、化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子に関する。
　液晶性を有する化合物（以後、「液晶化合物」とも称する）や、液晶性を有する組成物（以後、「液晶組成物」とも称する）は、種々の用途に適用できる。
　例えば、特許文献１には、液晶化合物を含む組成物の硬化物からなる光学異方性層を備えた光学素子により、大きな回折角度で、高い回折効率の回折光を得ることができることが記載されている。特許文献１には、高い屈折率異方性△ｎ（以後、単に「△ｎ」とも称する）を有する液晶化合物を用いることにより、良好な回折効率が得られることが記載されている。
　特許文献２及び３には、高い△ｎを有する液晶化合物が記載されている。特許文献２には、高い△ｎを有する液晶化合物を含む組成物を硬化してなる反射膜が記載されている。
国際公開第２０２０／０２２４９６号 国際公開第２０１８／０３４２１６号 日本国特開２００５－１５４０６号公報
　特許文献１～３に記載されているように、高い△ｎを有する液晶化合物は様々な用途に有用である。また、高い△ｎを有する化合物は、その化合物自体が液晶性を有しなくとも、例えば、液晶性を有する別の化合物と混合することで、高い△ｎを有する液晶組成物とすることができ、様々な用途に有用である。
　本発明は、高い屈折率異方性Δｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子を提供することを課題とする。
　本発明者らは鋭意検討し、下記手段により上記課題が解消できることを見出した。
＜１＞
　下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（Ｉ）中、
　Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を有する２価の連結基を表すことはない。
　ただし、Ｓｐ１－Ｐ１及びＳｐ２－Ｐ２が、共にメチル基であることはない。
　Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、複数のＲはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。複数存在するＺ１は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　ただし、２個以上のＺ１は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
　上記一般式（Ｉ）中の－Ｚ１－Ａ２－Ｚ１－におけるＡ２に結合する２つのＺが－Ｃ≡Ｃ－を表さない。
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、脂肪族炭化水素環基、又は、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を２つ連結してなる基を表す。
　ただし、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、下記一般式（Ａ－１）又は一般式（Ａ－２）で表される基を表す。複数存在するＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（Ａ－１）～（Ａ－２）中、
　Ｗ１～Ｗ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
　＊は、結合位置を表す。
　置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルデヒド基、又は重合性基を表す。ただし、上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換わっても良い。また、上記基が水素原子を有する場合は、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つは、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換わっても良い。
　ｎは、３～７の整数を表す。
＜２＞
　上記一般式（Ｉ）中のｎは３を表す、＜１＞に記載の化合物。
＜３＞
　上記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２の少なくとも１つは重合性基を表す、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞
　上記一般式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、上記一般式（Ａ－１）で表される基、上記一般式（Ａ－２）で表される基、又は下記一般式（Ａ－３）で表される基を表す、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（Ａ－３）中、
　Ｗ１５～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
　＊は、結合位置を表す。
＜５＞
　上記一般式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、置換基Ｌを有する、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜６＞
　上記一般式（Ｉ）中のＺ１は、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表す、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜７＞
　上記一般式（Ｉ）中の、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、上記一般式（Ａ－２）で表される基を表す、＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜８＞
　上記一般式（Ｉ）中のＳｐ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓｐ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す、＜１＞～＜７＞のいずれか１項に記載に化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）中、
　Ｗ２１およびＷ２２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、上記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置き換わっても良い。
　＊は、それぞれＳｐ１又はＳｐ２と直結するＡ１又はＡ２との結合位置を表し、＊＊は、それぞれ、Ｐ１又はＰ２との結合位置を表す。
＜９＞
　液晶性を有する、＜１＞～＜８＞のいずれか１項に記載の化合物。
＜１０＞
　＜１＞～＜９＞のいずれか１項に記載の化合物を含む組成物。
＜１１＞
　さらに、重合開始剤を含む、＜１０＞に記載の組成物。
＜１２＞
　さらに、キラル剤を含む、＜１０＞又は＜１１＞に記載の組成物。
＜１３＞
　液晶性を有する、＜１０＞～＜１２＞のいずれか１項に記載の組成物。
＜１４＞
　光学異方性層形成用である、＜１０＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の組成物。
＜１５＞
　＜１０＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
＜１６＞
　＜１０＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
＜１７＞
　＜１０＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
　上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
　上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した液晶配向パターンである、光学素子。
＜１８＞
　＜１７＞に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。
　本発明によれば、高い屈折率異方性Δｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子を提供することができる。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本明細書において、数値が物性値、特性値等を表す場合に、「（数値１）～（数値２）」という記載は「（数値１）以上（数値２）以下」の意味を表す。また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」との記載は、「アクリレート及びメタクリレートの少なくともいずれか」の意味を表す。「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリルアミド」、「（メタ）アクリロイルオキシ」等も同様である。
〔一般式（１）で表される化合物〕
　下記一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｉ）中、
　Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価に連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を有する２価の連結基を表すことはない。
　ただし、Ｓｐ１－Ｐ１及びＳｐ２－Ｐ２が、共にメチル基であることはない。
　Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、複数のＲはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。複数存在するＺ１は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　ただし、２個以上のＺ１は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
　上記一般式（Ｉ）中の－Ｚ－Ａ２－Ｚ－におけるＡ２に結合する２つのＺが－Ｃ≡Ｃ－を表さない。
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、脂肪族炭化水素環基、又は、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を２つ連結してなる基を表す。
　ただし、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、下記一般式（Ａ－１）又は一般式（Ａ－２）で表される基を表す。複数存在するＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（Ａ－１）～（Ａ－２）中、
　Ｗ１～Ｗ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
　＊は、結合位置を表す。
　置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルデヒド基、又は重合性基を表す。
　ただし、上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換わっても良い。また、上記基が水素原子を有する場合は、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つは、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換わっても良い。
　ｎは、３～７の整数を表す。
　Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
　重合性基の種類は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基または環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、マレイミド基、スチリル基、アリル基、エポキシ基、オキセタン基、および、これらの基を含む基などが挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子など他の置換基で置換されていてもよい。
　重合性基の好適な具体例としては、以下の一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－１９）で表される基が挙げられる。なお、以下式中の＊は結合位置を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
　重合性基は（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｐ１及びＰ２の少なくとも１つは重合性基を表すことが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物の耐久性をより向上することができるため好ましい。なかでも、反応性がより優れる点で、Ｐ１及びＰ２の両方が重合性基であることが好ましい。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価に連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を有する２価の連結基を表すことはない。
　ただし、Ｓｐ１－Ｐ１及びＳｐ２－Ｐ２が、共にメチル基であることはない。
　Ｓｐ１及びＳｐ２が２価の連結基を表す場合の２価の連結基としては、特に限定されないが、アルキレン基（好ましくは炭素原子数１～２０のアルキレン基）、アルケニレン基（好ましくは炭素原子数２～２０のアルキレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ１）－、又はこれらの複数を組み合わせた２価の連結基が好ましい。Ｒ１は、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、炭素原子数１～１０のアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表すことが好ましい。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、炭素原子数１～６のアルキレン基、－Ｓ－、若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表すことがより好ましく、単結合、又は、炭素原子数１～４のアルキレン基、－Ｓ－、若しくはこれらの複数を組み合わせた２価の連結基を表すことが更に好ましい。
　Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を有する２価の連結基を表すことはない。
　芳香族炭化水素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。芳香族炭化水素基は特に限定されないが、フェニレン基が挙げられる。
　芳香族複素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。芳香族複素環基は特に限定されないが、ヘテロアリーレン基が挙げられる。
　ヘテロアリーレン基に含まれるヘテロ原子は、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。脂肪族炭化水素環基は、特に限定されないが、シクロアルキレン基が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）中のＳｐ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓｐ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表すことが好ましい。下記一般式（ＩＩ）で表される基及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される基は、硫黄原子を含むため、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の屈折率異方性△ｎを向上できるため好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）中、
　Ｗ２１及びＷ２２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、上記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置き換わっても良い。
　＊は、それぞれＳｐ１又はＳｐ２と直結するＡ１又はＡ２との結合位置を表し、＊＊は、それぞれ、Ｐ１又はＰ２との結合位置を表す。
　Ｗ２１及びＷ２２としての炭素原子数１～１５のアルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好ましくは炭素数１～１０の直鎖状のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数１～５の直鎖状のアルキレン基である。
　上記一般式（Ｉ）中のＺ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、複数のＲはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。
　複数存在するＺ１は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　ただし、２個以上のＺ１は－Ｃ≡Ｃ－を表す。上記一般式（Ｉ）中の－Ｚ－Ａ２－Ｚ－におけるＡ２に結合する２つのＺが－Ｃ≡Ｃ－を表さない。
　Ｚ１は、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、または、－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましく、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、または－Ｃ≡Ｃ－であることがより好ましい。
　Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが更に好ましい。
　上記一般式（Ｉ）中のＺ１は、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表すことが更に好ましい。上記一般式（Ｉ）で表される化合物の耐光性を向上できるため好ましい。
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、脂肪族炭化水素環基、又は、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を２つ連結してなる基を表す。
　ただし、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、下記一般式（Ａ－１）又は一般式（Ａ－２）で表される基を表す。複数存在するＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（Ａ－１）～（Ａ－２）中、
　Ｗ１～Ｗ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
　＊は、結合位置を表す。
　芳香族炭化水素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。芳香族炭化水素環基は特に限定されないが、アリーレン基が好ましく、炭素原子数６～２０のアリーレン基がより好ましく、炭素原子数６～１０のアリーレン基が更に好ましく、フェニレン基又はナフチル基が特に好ましい。
　芳香族複素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。芳香族複素環基は特に限定されないが、ヘテロアリーレン基が好ましく、炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基がより好ましく、炭素原子数３～１０のヘテロアリーレン基が更に好ましい。ヘテロアリーレン基に含まれるヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　脂肪族炭化水素環基は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。
　脂肪族炭化水素環基としては、例えば、シクロアルキレン基を挙げることができる。
　シクロアルキレン基としては、特に限定されないが、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基が好ましく、炭素原子数３～１０のシクロアルキレン基がより好ましい。
　芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基は、置換基Ｌを有していてもよい。置換基Ｌは後述する。上記置換基Ｌは、さらに置換基で置換されていてもよい。また、置換基Ｌの数は特に制限されず、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基は１つの置換基Ｌを有していてもよいし、複数の置換基Ｌを有していてもよい。
　上述の通り、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を２つ連結してなる基であっても良い。
　芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を２つ連結してなる基としては、特に限定されないが、例えば、上記一般式（Ａ－１）で表される基を挙げることができる、具体例としては、ビフェニル基、－ベンゼン環－ピリジン環－（すなわち、ベンゼン環とピリジン環が連結してなる基）等を挙げることができる。
　一般式（Ａ－１）中、置換基Ｌが複数存在する場合は、複数の置換基Ｌはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。
　一般式（Ａ－２）中、置換基Ｌが複数存在する場合は、複数の置換基Ｌはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。
　上述の通り、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、上記一般式（Ａ－１）又は一般式（Ａ－２）で表される基を表す。上記三重結合は、典型的には、Ｚ１の三重結合（－Ｃ≡Ｃ－）である。複数存在するＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルデヒド基、又は重合性基を表す。
　ただし、置換基Ｌとしての上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換わっても良い。また、上記基が水素原子を有する場合は、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つは、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換わっても良い。上記重合性基は、上記のＰ１、Ｐ２としての重合性基と記載した基と同様のものを挙げることができ、また好ましい範囲も同様である。
　置換基Ｌの重合性基としては、上記のＰ１、Ｐ２としての重合性基と記載した基と同様のものを挙げることができ、また好ましい範囲も同様である。
　置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であることが好ましい。
　置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数２～１０のアルカノイル基、炭素原子数２～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、又はハロゲン原子であることがより好ましい。
　置換基Ｌは、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、炭素原子数２～６のアルカノイル基、炭素原子数２～６のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２～６のアルキルオキシカルボニル基又はトリフルオロメチル基、又はフルオロ基であることが更に好ましい。
　上記一般式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、上記一般式（Ａ－１）で表される基、上記一般式（Ａ－２）で表される基、又は下記一般式（Ａ－３）で表される基を表すことが好ましい。上記一般式（Ｉ）で表される化合物の耐光性、及び溶解性を向上できるため好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（Ａ－３）中、
　Ｗ１５～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
　一般式（Ａ－３）中、置換基Ｌが複数存在する場合は、複数の置換基Ｌはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。
　上記一般式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、置換基Ｌを有することが好ましい。上記一般式（Ｉ）で表される化合物の溶解性を向上できるため好ましい。
　また、上記一般式（Ｉ）中の、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、上記一般式（Ａ－２）で表される基を表すことが好ましい。上記一般式（Ｉ）で表される化合物の溶解性を向上できるため好ましい。
　一般式（Ｉ）中のｎは、３～７の整数を表す。ｎは、３～５の整数を表すことが好ましく、３又は４を表すことがより好ましく、３を表すことが更に好ましい。
　上記一般式（Ｉ）で表される化合物の溶解性、屈折率異方性△ｎを向上できるため好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法を参照して合成することができる。一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な合成例は後述する実施例で示す。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶性を有してもよいし、液晶性を有しなくてもよいが、液晶性を有することが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物が液晶性を有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物から光学異方性層を作製する場合に、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させやすく、所望の配向パターンを容易に作成することができ、好ましい。
　ただし、一般式（Ｉ）で表される化合物自体が液晶性を有しなくとも、例えば、液晶性を有する別の化合物と混合することで、液晶組成物とすることができ、所望の配向パターンを作成することができる。
　化合物が液晶性を有するとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、ホットステージ等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
　後述する本発明の光学素子は、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物を溶媒に溶解させて、塗布することで作製されることが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物の溶媒に対する２５℃での析出濃度が５質量％以上であることが好ましい。
〔一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物〕
　一般式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物（以下、「本発明の組成物」とも称する）について説明する。
　本発明の組成物中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、組成物中の固形分の全質量に対して、５～１００質量％であることが好ましく、２０～９９質量％であることがより好ましく、３０～９９質量％であることが更に好ましく、４０～９９質量％であることが特に好ましい。
　なお、固形分とは、組成物中の溶剤以外の成分（不揮発分）を意図する。溶剤以外であれば、その性状が液体状の成分であっても固形分とみなす。
　組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
　本発明の組成物は、液晶性を有してもよいし、液晶性を有しなくてもよいが、液晶性を有することが好ましい。
　本発明の組成物が液晶性を有する場合、組成物から光学異方性層を作製する場合に、組成物中の化合物を配向させやすく、所望の配向パターンを容易に作製することができ、好ましい。
　組成物が液晶性を有するとは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を組成物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、ホットステージ等で組成物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
　本発明の組成物は、光学異方性層形成用の組成物であることが好ましい。
　本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、その他の成分を含んでもよい。
　以下、その他の成分について説明する。
＜その他の液晶化合物＞
　本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物ではない液晶化合物（「その他の液晶化合物」とも称する）を含んでいてもよい。
　その他の液晶化合物は、棒状液晶化合物であっても、円盤状液晶化合物であってもよいが、棒状液晶化合物であることが好ましい。また、その他の液晶化合物は、重合性基を有する液晶化合物（その他の重合性液晶化合物）であるのが好ましい。
　その他の液晶化合物である棒状液晶化合物の例としては、棒状ネマチック液晶化合物が挙げられる。上記棒状ネマチック液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類又はアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましい。その他の液晶化合物としては、低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
　重合性基を有する液晶化合物は、重合性基を液晶化合物に導入することで得られる。重合性基の例には、一般式（Ｉ）のＰ１及びＰ２において例示した重合性基が挙げられる。
　重合性基を有する液晶化合物が有する重合性基の個数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　その他の液晶化合物は、屈折率異方性Δｎが高いことが好ましく、具体的には、０．１５以上が好ましく、０．１８以上がより好ましく、０．２２以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、０．６０以下の場合が多い。
　また、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物とを混合して使用することで、全体としての結晶化温度を大きく低下させることもできる。
　その他の液晶化合物の例としては、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９０巻、２２５５頁（１９８９年）、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　５巻、１０７頁（１９９３年）、米国特許第４６８３３２７号明細書、米国特許第４９８３４７９号明細書、同５６２２６４８号明細書、同５７７０１０７号明細書、国際公開ＷＯ９５／２２５８６号公報、同９５／２４４５５号公報、同９７／００６００号公報、同９８／２３５８０号公報、同９８／５２９０５号公報、特開平１－２７２５５１号公報、同６－１６６１６号公報、同７－１１０４６９号公報、同１１－８００８１号公報、および、特開２００１－３２８９７３号公報などに記載の化合物が挙げられる。
　本発明の組成物がその他の液晶化合物を含む場合、組成物中でのその他の液晶化合物の含有量は特に制限されないが、組成物中の固形分の全質量に対して、９５質量％以下であることが好ましく、１～８０質量％であることがより好ましく、１～７０質量％であることが更に好ましく、１～６０質量％であることが特に好ましい。
　本発明の組成物は、その他の液晶化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜重合開始剤＞
　本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
　重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、および、オキサジアゾール化合物が挙げられる。また、オキシムエステル構造を有する化合物も好ましい。
　本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．１～２０質量％であることが好ましく、１～８質量％であることがより好ましい。
　本発明の組成物は、重合開始剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜界面活性剤＞
　本発明の組成物は、安定的又は迅速な液晶相（例えば、ネマチック相、コレステリック相）の形成に寄与する界面活性剤を含んでいてもよい。
　界面活性剤としては、例えば、含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマー、ＷＯ２０１１／１６２２９１号に記載の一般式（Ｘ１）～（Ｘ３）で表される化合物、特開２０１４－１１９６０５の段落００８２～００９０に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、特開２０１３－４７２０４号の段落００２０～００３１に記載の化合物等が挙げられる。
　界面活性剤として利用可能な含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマーとしては、特開２００７－２７２１８５号公報の段落００１８～００４３に記載されるポリマーも挙げられる。
　本発明の組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
　本発明の組成物は、界面活性剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜キラル剤＞
　本発明の組成物は、キラル剤を含んでいてもよい。本発明の組成物がキラル剤を含む場合、コレステリック相を形成できる。
　キラル剤の種類は、特に制限されない。キラル剤は液晶性であっても、非液晶性であってもよい。キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含む。ただし、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物または面性不斉化合物を、キラル剤として用いることもできる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物としては、例えば、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファン及びこれらの誘導体が挙げられる。キラル剤は、重合性基を有していてもよい。
　本発明の組成物がキラル剤を含む場合、組成物中でのキラル剤の含有量は特に制限されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の全質量に対して（組成物がその他の液晶化合物を含む場合は、一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物との合計質量に対して）、０．１～１５質量％が好ましく、１．０～１０質量％がより好ましい。
　本発明の組成物は、キラル剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
＜溶剤＞
　本発明の組成物は溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、本発明の組成物の各成分を溶解できるのが好ましく、例えば、クロロホルム、メチルエチルケトンが挙げられる。本発明の組成物が溶剤を含む場合、組成物中の溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を０．５～２０質量％とする量が好ましく、１～１０質量％とする量がより好ましい。
　本発明の組成物は、溶剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であるのが好ましい。
　上記以外にも、本発明の組成物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、界面活性剤、分散剤、染料及び顔料などの色材等の他の成分を含んでいてもよい。
　また、本発明の組成物に捩れ成分を付与することにより、また、異なる位相差層を積層することにより、入射光の波長に対して光学異方性層を実質的に広帯域にすることも好ましい。例えば、光学異方性層において、捩れ方向が異なる２層の液晶を積層することによって広帯域のパターン化されたλ／２板を実現する方法が特開２０１４－０８９４７６号公報等に示されており、本開示の光学素子において好ましく使用することができる。
〔硬化物及び光学異方体〕
　本発明の組成物を硬化してなる硬化物及び光学異方体について説明する。
　本発明の組成物を硬化（重合硬化）する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Ｘと、組成物層に加熱処理を施し、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程Ｙとを有する態様が挙げられる。本態様によれば、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた状態で固定化することができ、光学異方体（例えば、光学異方性層）を形成することができる。
　以下、工程Ｘおよび工程Ｙの手順について詳述する。
　工程Ｘは、所定の基板と組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程である。使用される基板の種類は特に制限されず、公知の基板（例えば、樹脂基板、ガラス基板、セラミック基板、半導体基板、および、金属基板）が挙げられる。
　基板と組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に組成物を塗布する方法、および、組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
　なお、基板と組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。
　工程Ｙは、組成物層に加熱処理を施し、一般式（Ｉ）で表される化合物を配向させた後、硬化処理を施す工程である。
　組成物層に加熱処理を施すことにより、一般式（Ｉ）で表される化合物が配向し、液晶相が形成される。例えば、組成物層にキラル剤が含まれる場合は、コレステリック液晶相が形成される。
　加熱処理の条件は特に制限されず、一般式（Ｉ）で表される化合物の種類に応じて最適な条件が選択される。
　硬化処理の方法は特に制限されず、光硬化処理および熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光照射処理が好ましく、紫外線照射処理がより好ましい。
　紫外線照射には、紫外線ランプなどの光源が利用される。
　上記処理により得られる硬化物は、液晶相を固定してなる層に該当する。特に、組成物がキラル剤を含む場合は、コレステリック液晶相を固定してなる層が形成される。
　なお、これらの層は、もはや液晶性を示す必要はない。より具体的には、例えば、コレステリック液晶相を「固定化した」状態は、コレステリック液晶相となっている一般式（Ｉ）で表される化合物の配向が保持された状態が最も典型的、且つ、好ましい態様である。より具体的には、通常０～５０℃、より過酷な条件下では－３０～７０℃の温度範囲において、層に流動性が無く、また、外場もしくは外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態であることが好ましい。
〔光学素子〕
　本発明の光学素子は、前述の本発明の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
　上記光学異方性層は、配向パターンを有し、
　上記配向パターンは、上記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンである、光学素子である。
　上記配向パターンは、一般式（Ｉ）で表される化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンであるか、又は一般式（Ｉ）で表される化合物とその他の液晶化合物由来の光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンであることが好ましい。
　本発明の光学素子は、光学軸の向きが、面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した配向パターンを有することで、光学素子に入射した光を回折させることができる。一般式（Ｉ）で表される化合物は、高い屈折率異方性△ｎを有する化合物であるため、回折効率を高くすることができる。
　光学素子については、国際公開第２０２０／０２２４９６号の［００６７］～［０１０７］の記載を参照することができる。
　本発明の光学素子は、拡張現実（Ａｕｇｍｅｎｔｅｄ　Ｒｅａｌｉｔｙ：ＡＲ）映像投影装置などの光学部材として適用することができる。
〔導光素子〕
　本発明の導光素子は、上記光学素子と導光板とを含む。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
　実施例で使用した化合物Ａ－１～Ａ－１１の合成例を以下に示す。
〔化合物の合成〕
　＜合成例１：化合物Ａ－１の合成＞
　化合物Ａ－１を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物１は、欧州特許２４０７５０２号明細書に従って合成し、化合物４は、国際公開第２０１９／１８２１２９号に従って合成した。
　Ａｃはアセチル基を表し、Ｍｓはメタンスルホニル基（－ＳＯ２ＣＨ３）を表し、ＴＭＳはトリメチルシリル基（－Ｓｉ（ＣＨ３）３）を表す。
　また、ｒ．ｔ．は室温を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（１）化合物２の合成
　化合物１（１．１０ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を－１０℃に冷却して、メタンスルホニルクロリド（ＭｓＣｌ）（０．５０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４７ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で６時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、食塩水で順次洗浄した後、芒硝で乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をヘキサンにてリスラリー精製し、化合物２（１．２７ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８９．０％であった。
（２）化合物３の合成
　化合物２（１．２７ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）と５－ヨードサリチル酸メチル（１．０４ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（１０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．６２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で３時間撹拌した。得られた溶液に、水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ過することで、化合物３（１．７３ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）を得た。収率は８８．９％であった。
（３）化合物５の合成
　窒素雰囲気下にて、化合物３（３．００ｇ、５．７３ｍｍｏｌ）と化合物４（１．８４ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（３０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（５．８０ｇ、５７．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３１ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（１０９ｍｇ、０．５７２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で８時間撹拌した。得られた溶液に、酢酸エチル（３０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ過した。得られた固体をＴＨＦに溶解させ、ＭｅＯＨを加えて、再沈殿処理を行い、化合物５（１．７７ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を得た。収率は５０．９％であった。
（４）化合物Ａ－１の合成
　化合物５（１．７７ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、塩化アクリロイル（１．２８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（３０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を重曹水、食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ－１（１．７６ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を得た。収率は８４．４％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．０１（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．３９（ｍ、４Ｈ）、５．２６（ｓ、２Ｈ）、５．８２（ｄ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、７，２４（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．５５－７．６２（ｍ、７Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）
＜合成例２：化合物Ａ－２の合成＞
　化合物Ａ－２を以下のスキームに従って合成した。なお、化合物６は、国際公開第２０１１／０５０２７６号に従って合成し、化合物１０は、Ｃｈｕｎ，Ｊ．－Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１１，６３００（２０１３）に従って合成した。
　ＴＢＳＯは、水酸基がｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基で保護された基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（１）化合物７の合成
　４－ブロモチオフェノール（２８．０ｇ、０．１４８ｍｏｌ）と化合物６（３６．５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５００ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（４０．９ｇ、０．２９６ｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）と水（４００ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７（５２．２ｇ、０．１５０ｍｏｌ）を得た。収率は６２．４％であった。
（２）化合物８の合成
　窒素雰囲気下にて、化合物７（３２．０ｇ、９２．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３２０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（９２．８ｇ、０．９１７ｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、トリメチルシリルアセチレン（１０．９ｇ、０．１１０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．１２ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（０．３５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。得られた溶液をろ過し、水、１Ｎ塩酸、重曹水、食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層をろ過した。溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物８（２８．４ｇ、７７．９ｍｍｏｌ）を得た。収率は８４．９％であった。
（３）化合物９の合成
　化合物８（２８．４ｇ、７７．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１４０ｍＬ）とＭｅＯＨ（１４０ｍＬ）の混合溶液に溶解させ、炭酸カリウム（３１．７ｇ、０．２２９ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた溶液に水を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物９（２０．５ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）を得た。収率は９１．８％であった。
（４）化合物１１の合成
　化合物１０（０．９０ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を－１０℃に冷却して、メタンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、３．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．３５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、食塩水で順次洗浄した後、芒硝で乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をヘキサンにてリスラリー精製し、化合物１１（１．０７ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を得た。収率は９３．３％であった。
（５）化合物１２の合成
　化合物１１（１．００ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）と５－ヨードサリチル酸メチル（０．７７ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．４６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液に、水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ過することで、化合物１２（１．５０ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９．８％であった。
（６）化合物１３の合成
　窒素雰囲気下にて、化合物１２（１．５０ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）と化合物９（１．７３ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（１５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（２．７９ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液の窒素バブリングを１時間行った後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（９７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とＣｕＩ（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、１Ｎ塩酸（３０ｍＬ）とクロロホルム（３０ｍＬ）を加え、その後クロロホルムで抽出した。得られた有機層を重曹水、食塩水で順次洗浄した後、芒硝で乾燥した。有機層をろ過した後、溶剤を減圧留去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１３（１．６５ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を得た。収率は６８．５％であった。
（７）化合物１４の合成
　化合物１３（１．６２ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、フッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）のＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３．９ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、その後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、ヘキサンを加えて、析出物をろ過することで、化合物１４（１．１３ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を得た。収率は９４．５％であった。
（８）化合物Ａ－２の合成
　化合物１４（１．１０ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を氷水浴で冷却して、塩化アクリロイル（０．８３ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。得られた溶液を氷水浴で冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ過した。得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ－２（０．９６ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を得た。収率は７４．７％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．２２（ｔ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．３５（ｔ、２Ｈ）、４．３６（ｔ、２Ｈ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．５６－７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）
＜合成例３：化合物Ａ－３の合成＞
　５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、Ｎａｒｇｅｓ，Ｈ．－Ｅ．ｅｔ　ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇ，Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１７，６３５４（２００７）に従って合成した５－ヨードサリチル酸エチルを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、化合物Ａ－３を得た。
＜合成例４：化合物Ａ－４の合成＞
　５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、４－ヨード－２，６－ジメチルフェノールを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、化合物Ａ－４を得た。
＜合成例５：化合物Ａ－５の合成＞
　化合物１０の代わりに、４－ヨードベンジルアルコールを使用し、５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、Ｔ．Ａｏｙａｍａ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３３，１４５８（１９８５）に従って合成した７－ブロモ－３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチルを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、化合物Ａ－５を得た。
＜合成例６：化合物Ａ－６の合成＞
　化合物１０の代わりに、化合物１を使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、化合物Ａ－６を得た。
＜合成例７：化合物Ａ－７の合成＞
　塩化アクリロイルの代わりに、無水酢酸を使用した以外は、合成例１と同様の手順に従って、化合物Ａ－６を得た。
＜合成例８：化合物Ａ－８の合成＞
　５－ヨードサリチル酸メチルの代わりに、４－ヨードフェノールを使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、化合物Ａ－８を得た。
＜合成例９：化合物Ａ－９の合成＞
　化合物１の代わりに、化合物１０を使用し、化合物４の代わりに、国際公開第２０１８／０３４２１６号に従って合成した化合物１５を使用した以外は、合成例１と同様の手順に従って、化合物Ａ－９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
＜合成例１０：化合物Ａ－１０の合成＞
　化合物１２の代わりに、５－ヨードサリチル酸メチルと６－ブロモ－２－ナフトエ酸をエステル化することで得られた化合物１６を使用した以外は、合成例２と同様の手順に従って、化合物Ａ－１０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
＜合成例１１：化合物Ａ－１１の合成＞
　化合物１の代わりに、化合物１０を使用した以外は、合成例１と同様の手順に従って、化合物Ａ－１１を得た。
＜比較例１：化合物Ｂ－１の合成＞
　特許文献３に従って、比較用化合物として化合物Ｂ－１を得た。
＜比較例２：化合物Ｂ－２の合成＞
　特許文献２に従って、比較用化合物として化合物Ｂ－２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［実施例１～１１、比較例１及び２］
［評価］
　上述した化合物Ａ－１～Ａ－１１、及び化合物Ｂ－１～Ｂ－２を用いて、以下に記載する評価を行った。
　実施例１～１１、比較例１～２は、それぞれ表１に記載の化合物を用いたものである。
＜液晶性評価＞
　各化合物（化合物Ａ－１～Ａ－１１、及び化合物Ｂ－１～Ｂ－２）をホットステージ上で加熱し、偏光顕微鏡観察を行い、相転移温度を測定し、液晶性の有無を評価した。液晶性がある場合をＡと評価し、液晶性がない場合をＢと評価した。結果を表１に示す。
　化合物Ａ－８は、融点が２００℃以上あり、加熱中に重合反応を起こすため、液晶性の評価ができなかった。
＜Δｎ（屈折率異方性）測定＞
　測定対象の化合物である各化合物（化合物Ａ－１～Ａ－１１、及び化合物Ｂ－１～Ｂ－２）のΔｎは、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善株式会社刊、２０００年）２０２頁に記載の楔形液晶セルを用いた方法にて測定した。△ｎは、３０℃又はネマチック相の下限温度＋０～１０℃における波長５５０ｎｍでの測定値とした。なお、結晶化しやすい化合物や液晶性がない化合物の場合は、他の液晶化合物との混合物による評価を行い、その外挿値からΔｎを見積もった。なお、上記他の液晶化合物としては下記Ｌ－１－１を用いた。上記混合物は、測定対象の化合物／Ｌ－１－１＝１／２（質量比）となるように混合したものを用いた。
　Δｎが０．４０以上である場合をＡと評価し、Δｎが０．３５以上０．４０未満である場合をＢと評価し、Δｎが０．３０以上０．３５未満である場合をＣと評価し、０．３０未満である場合をＤと評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜溶解性評価＞
　各化合物（化合物Ａ－１～Ａ－１１、及び化合物Ｂ－１～Ｂ－２）のシクロペンタノンに対する溶解性を評価した。化合物を超音波溶解または加熱溶解させた溶液を作製した後、室温（２５℃）にて溶液中に化合物が析出するかどうかを観察した。化合物ごとに各種濃度で溶液を作製し、化合物の析出が生じる濃度を析出濃度として、析出濃度が５質量％以上の場合の溶解性をＡと評価し、析出濃度が５質量％未満の場合の溶解性をＢと評価した。結果を表１に示す。
＜耐光性／耐久性評価＞
　以下に示すように、化合物Ａ－１～Ａ－１１、化合物Ｂ－１、Ｂ－２を含む組成物を用いて作製した光学異方性層の耐光性及び耐久性を評価した。
（耐光性／耐久性試験用光学異方性層の作製）
　下記組成の塗布液を調製し、ラビング処理済みの配向膜付きガラス上にスピンコート塗布した。各組成物が、ネマチック相を示す温度まで加熱したホットプレート上で３５０ｎｍ以下の光をカットするフィルターを介して、３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射を行い、耐光性／耐久性試験用の光学異方性層を作製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
塗布液の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記表１に示した化合物　　　　　　　　　　２５質量部
・下記重合性液晶化合物Ｌ－１　　　　　　　　７５質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２質量部
・下記レベリング剤Ｔ－１　　　　　　　　　０．１質量部
・クロロホルム　　　　　　　　　　　　　１９４０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合性液晶化合物Ｌ－１は、下記Ｌ－１－１／Ｌ－１－２／Ｌ－１－３を８４／１４／２（質量比）で含む混合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　レベリング剤Ｔ－１は、下記構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（耐光性評価）
　作製した耐光性／耐久性試験用の光学異方性層に対し、スガ試験機（株）社製スーパーキセノンウェザーメーターＳＸ７５を用いて光照射した。ＵＶカットフィルターとして、キング製作所（株）社製ＫＵ－１０００１００を用い、酸素遮断条件下にて、５００万ｌｘの光を５０時間照射して、耐光性試験を行った。被検体の温度（試験装置内温度）は６３℃に設定した。試験装置内の相対湿度は５０％ＲＨとした。
　耐光性試験前後での光学異方性層のＲｅを測定し、下記に示すＲｅ変化率が１０％未満である場合の耐光性をＡと評価し、Ｒｅ変化率が１０％以上である場合の耐光性をＢと評価した。Ｒｅ変化率が小さいほど耐光性に優れる。結果を表１に示す。
　なお、Ｒｅは面内レタデーションである。
　Ｒｅ変化率（％）＝［１００×｛｜（試験後のＲｅ）－（試験前のＲｅ）｜｝／（試験前のＲｅ）］
　ＲｅはＡｘｏｍｅｔｒｉｘ社のＡｘｏｓｃａｎで５５０ｎｍの波長で測定し、測定温度は室温とした。
（耐久性評価）
　作製した光学異方性層に対し、１００℃湿度９５％で１３６時間経過させて、湿熱耐久性試験を行った。耐久性試験前後でのＲｅ変化率を評価し、Ｒｅ変化率が１０％未満である場合の耐久性をＡと評価し、Ｒｅ変化率が１０％以上である場合の耐久性をＢと評価した。Ｒｅ変化率が小さいほど耐久性に優れる。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　上記表１に示す結果から、一般式（Ｉ）で表される化合物は、高い屈折率異方性△ｎを有するとことが分かった（実施例１～１１）。
　また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、高い溶解性を有することが分かった。
　一般式（Ｉ）で表される化合物を配合した液晶組成物を硬化してなる光学異方性層は、高い耐久性、及び高い耐光性を有することが分かった。
　一方、一般式（Ｉ）で表される化合物ではない比較化合物の屈折率異方性△ｎは一般式（Ｉ）で表される化合物に比べて低いことが分かった（比較例１及び２）。
［実施例１２］
　実施例１２として、以下に示すように、化合物Ａ－３を用いて光学素子を作製した。
〔光学素子の作製〕
　＜支持体、および、支持体の鹸化処理＞
　支持体として、市販されているトリアセチルセルロースフィルム（富士フイルム社製、Ｚ－ＴＡＣ）を用意した。
　支持体を、温度６０℃の誘電式加熱ロールを通過させて、支持体の表面温度を４０℃に昇温した。
　その後、支持体の片面に、バーコーターを用いて下記に記すアルカリ溶液を塗布量１４ｍＬ（リットル）／ｍ２で塗布し、支持体を１１０℃に加熱し、さらに、スチーム式遠赤外ヒーター（ノリタケカンパニーリミテド社製）の下を、１０秒間搬送した。
　続いて、同じくバーコーターを用いて、支持体のアルカリ溶液塗布面に、純水３ｍＬ／ｍ２塗布した。次いで、ファウンテンコーターによる水洗およびエアナイフによる水切りを３回繰り返した後に、７０℃の乾燥ゾーンを１０秒間搬送して乾燥させ、支持体の表面をアルカリ鹸化処理した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
アルカリ溶液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・水酸化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　４．７０質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．８０質量部
・イソプロピルアルコール　　　　　　　　　　６３．７０質量部
・界面活性剤ＳＦ－１：
　Ｃ１４Ｈ２９Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＯＨ　　　　１．０質量部
・プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　１４．８質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　＜下塗り層の形成＞
　支持体のアルカリ鹸化処理面に、下記の下塗り層形成用塗布液を＃８のワイヤーバーで連続的に塗布した。塗膜が形成された支持体を６０℃の温風で６０秒間、さらに１００℃の温風で１２０秒間乾燥し、下塗り層を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下塗り層形成用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記変性ポリビニルアルコール　　　　　　　　２．４０質量部
・イソプロピルアルコール　　　　　　　　　　　１．６０質量部
・メタノール　　　　　　　　　　　　　　　　３６．００質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　変性ポリビニルアルコール（下記構造式中の繰り返し単位の比率は質量比率である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　＜配向膜の形成＞
　下塗り層を形成した支持体上に、下記の配向膜形成用塗布液を＃２のワイヤーバーで連続的に塗布した。この配向膜形成用塗布液の塗膜が形成された支持体を６０℃のホットプレート上で６０秒間乾燥し、配向膜を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
配向膜形成用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・光配向用素材　　　　　　　　　　　　　　　　１．００質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．００質量部
・ブトキシエタノール　　　　　　　　　　　　４２．００質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテル　　４２．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　光配向用素材Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　＜配向膜の露光＞
　国際公開第２０２０／２２４９６号の図５の露光装置を用いて露光膜を露光し、配向パターンを有する配向膜Ｐ－１を形成した。
　露光装置において、レーザーとして波長３２５ｎｍのレーザー光を出射するものを用いた。干渉光による露光量を２０００ｍＪ／ｃｍ２とした。なお、２つのレーザー光の干渉により形成される配向パターンの１周期（液晶化合物由来の光学軸が１８０°回転する長さ）は、２つの光の交差角（交差角β）を変化させることによって制御した。
　＜光学異方性層の形成＞
　光学異方性層を形成する組成物として、下記の組成物Ｅ－１を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｅ－１
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・化合物Ａ－３　　　　　　　　　　　　　　　５０．００質量部
・下記重合性液晶化合物Ｌ－２　　　　　　　　５０．００質量部
・重合開始剤（ＢＡＳＦ製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）９０７）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．００質量部
・上記レベリング剤Ｔ－１　　　　　　　　　　　０．０８質量部
・メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　９２７．７質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合性液晶化合物Ｌ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　光学異方性層は、組成物Ｅ－１を配向膜Ｐ－１上に多層塗布することにより形成した。多層塗布とは、先ず配向膜の上に１層目の組成物Ｅ－１を塗布、加熱、冷却後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、冷却後に紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。多層塗布により形成することにより、液晶層の膜厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が液晶層の下面（配向膜Ｐ－１側の面）より上面にわたって反映される。
　先ず１層目は、配向膜Ｐ－１上に上記の組成物Ｅ－１を塗布して、塗膜をホットプレート上で８０℃に加熱し、その後、５０℃に冷却した後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。この時の１層目の液晶層の膜厚は０．３μｍであった。
　２層目以降は、この液晶層に重ね塗りして、上と同じ条件で加熱、冷却後に紫外線硬化を行って液晶固定化層（硬化層）を作製した。このようにして、面内レタデーション（Ｒｅ）が３２５ｎｍになるまで重ね塗りを繰り返し、光学異方性層を形成して、光学素子Ｇ－１を作製した。
　本例の光学異方性層については、国際公開第２０２０／２２４９６号の図３に示すような周期的な配向表面になっていることを偏光顕微鏡で確認した。なお、この光学異方性層の液晶配向パターンにおいて、液晶化合物Ａ－３由来の光学軸が１８０°回転する１周期Λは、１．０μｍであった。周期Λは偏光顕微鏡を用いクロスニコル条件下で観察される明暗パターンの周期を測定して求めた。
　＜回折効率の測定＞
　評価用光源、偏光子、４分の１波長板、光学素子Ｇ－１、およびスクリーンをこの順に配置した評価光学系を用意した。評価用光源として波長６５０ｎｍのレーザーポインタを用い、４分の１波長板としてＴｈｏｒｌａｂ社製ＳＡＱＷＰ０５Ｍー７００を用いた。４分の１波長板の遅相軸は、偏光子の吸収軸に対して４５°の関係に配置した。また、光学素子Ｇ－１は支持体面を光源側に向けて配置した。
　評価用光源から偏光子、４分の１波長板を透過した光を光学素子Ｇ－１へ、膜面に対し垂直に入射したところ、光学素子を透過した光の一部が回折され、スクリーン上に複数の明点を確認できた。
　スクリーン上の明点に対応する各回折光および０次光の強度をパワーメータで測定し、下式にて回折効率を算出した。
　回折効率＝（１次光強度）／（０次光強度＋１次以外の回折光強度）
　得られた回折効率は９９％以上と高かった。
＜組成物の液晶性＞
　組成物Ｅ－１を乾燥して溶剤（メチルエチルケトン）を揮発させたところ、液晶性を示すことを確認した。
［実施例１３］
　実施例１３として、以下に示すように、化合物Ａ－３とキラル剤を含む組成物を用いて、導光素子を作製した。
　国際公開第２０２０／２２４９６号の図６に示すようなコレステリック液晶層を形成する組成物として、下記の組成物Ｅ－２を調製した。下記キラル剤Ｃｈ－２の構造式中、Ｂｕはｎ－ブチル基を表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物Ｅ－２
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶化合物Ａ－３　　　　　　　　　　　　　５０．００質量部
・上記重合性液晶化合物Ｌ－２　　　　　　　　５０．００質量部
・下記重合開始剤ＰＩ－１　　　　　　　　　　　３．００質量部
・下記キラル剤Ｃｈ－１　　　　　　　　　　　　４．４０質量部
・下記キラル剤Ｃｈ－２　　　　　　　　　　　　１．００質量部
・メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　２０１．３１質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　開始剤ＰＩ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　キラル剤Ｃｈ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　キラル剤Ｃｈ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前述の実施例１２の＜支持体の用意及び支持体の鹸化処理＞、＜下塗り層の形成＞、＜配向膜の形成＞及び＜配向膜の露光＞と同様にして、配向膜Ｐ－１を作製した。
　配向膜Ｐ－１上に、上記の組成物Ｅ－２を、膜厚が３．５μｍになるまで多層塗布してコレステリック液晶層を形成した。ここでの多層塗布とは、先ず配向膜の上に１層目の液晶組成物を塗布、加熱後に紫外線硬化を行って液晶固定化層を作製した後、２層目以降はその液晶固定化層に重ね塗りして塗布を行い、同様に加熱、紫外線硬化を行うことを繰り返すことを指す。多層塗布により形成することにより、液晶層の総厚が厚くなった時でも配向膜の配向方向が液晶層の下面から上面にわたって反映される。
　光学異方性層の１層目として、配向膜Ｐ－１上に、組成物Ｅ－２を、スピンコータを用いて、１０００ｒｐｍで塗布した。塗膜をホットプレート上で８０℃にて３分間加熱し、その後さらに５０℃にて、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３００ｍＪ／ｃｍ２の照射量で塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化した。
　２層目以降は、この液晶層に重ね塗りして、上と同じ条件で加熱、紫外線硬化を行ってコレステリック液晶層を形成した。
　形成したコレステリック液晶層を導光板（屈折率１．８０、厚さ０．５０ｍｍのガラス）に貼合して、導光素子を作製した。
　作製した導光素子の導光板側から法線方向に５３２ｎｍの光を入射した。その結果、入射光がコレステリック液晶層で正反射方向とは別方向に臨界角を超えて反射され、導光板内を導光されることを確認した。
　このように、一般式（Ｉ）で表される化合物及びキラル剤を含む組成物を用いて導光素子を作製することができた。
＜組成物の液晶性＞
　組成物Ｅ－２を乾燥して溶剤（メチルエチルケトン）を揮発させたところ、液晶性を示すことを確認した。
　本発明によれば、高い屈折率異方性Δｎを有する化合物、上記化合物を含む組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、本出願は、２０２１年６月２３日出願の日本特許出願（特願２０２１－１０４４７５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

 

Claims (18)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（Ｉ）中、
    　Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立に、水素原子、－ＣＮ、－ＮＣＳ又は重合性基を表す。
    　Ｓｐ１及びＳｐ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ただし、Ｓｐ１及びＳｐ２は、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を有する２価の連結基を表すことはない。
    　ただし、Ｓｐ１－Ｐ１及びＳｐ２－Ｐ２が、共にメチル基であることはない。
    　Ｚ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＨＲ－、－ＣＨＲＯ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ－、－ＮＲ－ＣＯ－、－ＳＣＨＲ－、－ＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＯＣＨＲＣＨＲＯ－、－ＳＣＨＲＣＨＲＳ－、－ＳＯ－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ－、－ＳＯ２－ＣＨＲＣＨＲ－ＳＯ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲＣＨＲ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨＲ－、－ＯＣＯ－ＣＨＲ－、－ＣＨＲ－ＣＯＯ－、－ＣＨＲ－ＯＣＯ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－ＣＲ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＲ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＲ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＲ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。Ｒは水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。Ｒが複数存在する場合は、複数のＲはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。複数存在するＺ１は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
    　ただし、２個以上のＺ１は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
    　前記一般式（Ｉ）中の－Ｚ１－Ａ２－Ｚ１－におけるＡ２に結合する２つのＺが－Ｃ≡Ｃ－を表さない。
    　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、脂肪族炭化水素環基、又は、置換基Ｌを有していても良い、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、及び脂肪族炭化水素環基からなる群より選ばれる基を２つ連結してなる基を表す。
    　ただし、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、下記一般式（Ａ－１）又は一般式（Ａ－２）で表される基を表す。複数存在するＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（Ａ－１）～（Ａ－２）中、
    　Ｗ１～Ｗ１４は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
    　＊は、結合位置を表す。
    　置換基Ｌは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルキルチオ基、炭素原子数１～１０のアルカノイル基、炭素原子数１～１０のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルアミノ基、炭素原子数１～１０のアルカノイルチオ基、炭素原子数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数２～１０のアルキルチオカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホ基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルデヒド基、又は重合性基を表す。ただし、上記基が－ＣＨ２－を有する場合、上記基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも１つは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換わっても良い。また、上記基が水素原子を有する場合は、上記基に含まれる水素原子の少なくとも１つは、フッ素原子及び重合性基からなる群より選択される少なくとも１つに置き換わっても良い。
    　ｎは、３～７の整数を表す。
  2. 　前記一般式（Ｉ）中のｎは３を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記一般式（Ｉ）中のＰ１及びＰ２の少なくとも１つは重合性基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　前記一般式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（Ａ－１）で表される基、前記一般式（Ａ－２）で表される基、又は下記一般式（Ａ－３）で表される基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（Ａ－３）中、
    　Ｗ１５～Ｗ１８は、それぞれ独立に、ＣＲ１又はＮを表し、Ｒ１は水素原子、又は置換基Ｌを表す。
    　＊は、結合位置を表す。
  5. 　前記一般式（Ｉ）中のＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、置換基Ｌを有する、請求項１又は２に記載の化合物。
  6. 　前記一般式（Ｉ）中のＺ１は、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、又は－Ｃ≡Ｃ－を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  7. 　前記一般式（Ｉ）中の、三重結合と連結したＡ１及びＡ２のうち、少なくとも１つは、前記一般式（Ａ－２）で表される基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
  8. 　前記一般式（Ｉ）中のＳｐ１が下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、Ｓｐ２が下記一般式（ＩＩＩ）で表される基を表す、請求項１又は２に記載に化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）中、
    　Ｗ２１およびＷ２２は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、前記アルキレン基に含まれる１個以上のメチレン基は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置き換わっても良い。
    　＊は、それぞれＳｐ１又はＳｐ２と直結するＡ１又はＡ２との結合位置を表し、＊＊は、それぞれ、Ｐ１又はＰ２との結合位置を表す。
  9. 　液晶性を有する、請求項１又は２に記載の化合物。
  10. 　請求項１又は２に記載の化合物を含む組成物。
  11. 　さらに、重合開始剤を含む、請求項１０に記載の組成物。
  12. 　さらに、キラル剤を含む、請求項１０に記載の組成物。
  13. 　液晶性を有する、請求項１０に記載の組成物。
  14. 　光学異方性層形成用である、請求項１０に記載の組成物。
  15. 　請求項１０に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
  16. 　請求項１０に記載の組成物を硬化してなる光学異方体。
  17. 　請求項１０に記載の組成物を用いて形成された光学異方性層を有し、
    　前記光学異方性層は、配向パターンを有し、
    　前記配向パターンは、前記組成物に含まれる化合物由来の光学軸の向きが面内の少なくとも一方向に沿って連続的に回転変化した液晶配向パターンである、光学素子。
  18. 　請求項１７に記載の光学素子と導光板とを含む、導光素子。

     
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