JP2016011347A - 三重結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
P1、P2、P3、P4、P5、およびP6は独立して、重合性基であり;
S1、S2、S3、S4、S5、およびS6は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
a1、a3およびa4は独立して、0、1、2、3、または4であり、a2は、1、2、3、または4であり、a1、a2、a3、およびa4の和は、3から10であり、ここで−S1−P1および−S6−P6の一方または両方は、水素であってもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリミジン、またはピリジンから誘導された二価基であり、この二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく、そして環A2および環A3は独立して、シクロへキサン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、またはジオキサンから誘導された二価基であってもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、そしてZ1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−C≡C−であり;
b1は0または1であり;
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、rおよびsは独立して、0または1であり、k、m、nおよびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2または3である。
式(1−1)において、
P7、P8、P9、P10、P11、およびP12は独立して、重合性基であり;
S7、S8、S9、S10、S11、およびS12は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
c1、c3、およびc4は独立して、0、1、または2であり、c2は1または2であり、c1、c2、c3、およびc4の和は、3から6であり;
環A5、環A6、環A7、および環A8は独立して、1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12の少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルで置き換えられてもよく、環A6および環A7は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであってもよく;
Z4、Z5、およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここでZ4、Z5、およびZ6の少なくとも1つは、−C≡C−であり;
d1は0または1である。
式(1−2)または(1−3)で表される、項7に記載の重合性化合物。
式(1−2)および式(1−3)において、
P13、P14、P15、P16、P17、およびP18は独立して、−OCO−(M1)C=CH(M2)、ビニルオキシ、またはオキシラニルであり、ここでM1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
S13、S14、S15、S16、S17、およびS18は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
e1、e3、およびe4は独立して、0、1または2であり、e2は1または2であり、e1、e2、e3、およびe4の和は、3から6であり;
環A9、環A10、環A11、および環A12は独立して、1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から6のアルキルで置き換えられてもよく;
Z7、Z8、およびZ9は独立して、単結合、炭素数1から6のアルキレン、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、−C≡C−、−CO−CH=CH−、−CH=CH−CO−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、−CH=CH−OCH2−、−CH2O−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−C(CH3)=CH−COO−、−OCO−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=CH−OCO−、−COO−CH=C(CH3)−、−CH=C(CH3)−COO−、−OCO−(CH3)C=CH−、−CH=C(CH3)−OCO−、−COO−(CH3)C=CH−、−C(CH3)=C(CH3)−COO−、または−OCO−C(CH3)=C(CH3)−であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで(1−2)において、Z7、Z8、およびZ9の少なくとも1つは−C≡C−であり、(1−3)において、Z7およびZ8の少なくとも1つは−C≡C−である。
式(1−4)から(1−10)において、
P19、P20、P21、P22、P23、およびP24は独立して、単結合、−CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH=CH−O−、−O−CH=CH−、−C≡C−O−、−O−C≡C−、−(CH2)3−、−(CH2)3−O−、−O−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)4O−、または−O(CH2)4−であり;
S19、S20、S21、S22、S23、およびS24は独立して、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
f1、f3、およびf4は独立して、0、1または2であり、f2は1または2であり、f1、f2、f3、およびf4の和は、3から6であり;
環A13は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−ジフルオロメチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、2−ペンタフルオロエチル−1,4−フェニレン、または2−プロピル−1,4−フェニレンであり;
Z10、Z11、およびZ12は独立して、単結合、炭素数1から5のアルキレン、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、−CH=CH−OCH2−、−CH2O−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、または−COO−CH=CH−であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
式(1−11)から(1−17)において、
P25、P26およびP27は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S25、S26およびS27は独立して、単結合、−CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH=CH−O−、または−O−CH=CH−であり;
g1は1または2であり;
環A14は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、2−ジフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンであり;
Z13、Z14、およびZ15は独立して、単結合、−CO−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−である。
式(1−18)から(1−24)において、
P28、P29およびP30は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S28、S29およびS30は独立して、単結合、−CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH=CH−O−、または−O−CH=CH−であり;
h1は1または2であり;
環A15、は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−ジフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンである。
式(1−25)および(1−26)において、P31、P32およびP33は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;i1は1または2であり;環A16は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンである。
式(1−27)および(1−28)において、P34、P35およびP36は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;j1は1または2である。
本発明の重合性化合物(1)は、少なくとも1つの三重結合を有することを特徴とする。化合物(1)は、アクリロイルオキシ(−OCO−HC=CH2)、メタクリロイルオキシ(−OCO−(CH3)C=CH2)のような重合性基を有するので、重合反応性は高い。化合物(1)に存在する三重結合の効果によるものであろうが、重合反応における転化率は高い。化合物(1)は、液晶性化合物に類似した棒状の分子構造を有するので、液晶組成物への溶解度は高い。化合物(1)は、重合反応性、転化率、溶解度の性質の少なくとも2つのあいだで、適切なバランスを有する。このような性質を有する化合物(1)について説明をする。化合物(1)における重合性基P、連結基S、環A、および結合基Zの好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、化合物(1)の物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の重合性基、連結基、環、および結合基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシス(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1)における結合基Z1、Z2、またはZ3を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から化合物(1I)は、化合物(1)に相当する。エステルの生成においては、−COO−を有する化合物の合成法を示した。−OCO−を有する化合物もこの合成法によって合成することが可能である。他の非対称な結合基についても同様である。三重結合の生成は項(10)に示す。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(N,N−ジメチル−4−アミノピリジン)の存在下で脱水縮合させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992, 827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(29)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(31)を化合物(30)と反応させて化合物(1E)を合成する。
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをアルデヒド(32)と反応させてエステル(33)を得る。エステル(33)を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸(34)を得る。この化合物と化合物(25)とを脱水縮合させて化合物(1F)を合成する。
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをメチルケトン(35)と反応させてエステル(36)を得る。次にエステル(36)を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸(37)を得たのち、化合物(25)との脱水縮合によって化合物(1G)を合成する。
公知の方法で合成される化合物(38)と公知の方法で合成される化合物(39)とをN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(Cy2NMe)のような塩基、およびビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(25)とピルビン酸との脱水縮合によって化合物(40)を得る。亜鉛および四塩化チタンの存在下、化合物(40)を化合物(35)と反応させることにより、化合物(1I)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護してアルキンを得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、アルキンを化合物(22)と反応させて、三重結合を有する化合物を合成する。
P1またはP2は、重合性基である。重合性基のさらに好ましい例は、アクリロイルオキシ基(P−1)、ビニルオキシ基(P−2)およびオキシラニル基(P−3)であり、ここでM1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。
アクリロイルオキシ基(P−1)が連結基Sで環に結合した化合物を合成する方法を示す。
連結基が単結合である場合は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1J)から(1M)は、化合物(1)に相当する。
アクリロイルオキシ基(P−1)の連結基が単結合である場合を、以上に説明した。下記のスキームでは、アクリロイルオキシ基(P−1)がその他の連結基(S≠単結合)で環に結合した化合物の合成法を示す。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1N)から(1Q)は、化合物(1)に相当する。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物(49)と化合物(30)とを反応させて化合物(50)を得る。化合物(50)を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物(51)を得る。化合物(51)とカルボン酸(41)との脱水縮合によって化合物(1N)を得る。
公知の方法で合成されるホスホニウム塩(52)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(32)に反応させて化合物(53)を得る。化合物(53)とカルボン酸(41)との脱水縮合によって化合物(1O)を得る。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成されるアルデヒド(54)と酸無水物(55)とカルボン酸ナトリウム(56)とを反応させることによって化合物(1P)を得る。
化合物(53)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、アルコール(57)を合成する。このアルコールとカルボン酸(41)とを脱水縮合させることによって化合物(1Q)を得る。
重合性組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを第一成分として含む。組成物の成分が第一成分だけであってもよい。組成物は、第二成分、第三成分などの他の成分を含んでもよい。第二成分などの種類は、目的とする重合体の用途に依存する。この重合性組成物は、第二成分として、化合物(1)とは異なる、その他の重合性化合物をさらに含んでもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物(オキシラン、オキセタン)、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも1つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも1つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
化合物(1)は、高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物(1)と液晶組成物とを含む重合性組成物を重合させることによって液晶複合体が生成する。化合物(1)は、重合によって液晶組成物の中に重合体を生成する。この重合体は、液晶分子にプレチルトを生じさせる効果がある。重合は、重合性組成物が液晶相を示す温度で行うのが好ましい。重合は、熱、光などによって起こる。好ましい反応は光重合である。光重合は、熱重合が併起するのを防ぐために、100℃以下で行うのが好ましい。電場または磁場を印加した状態で重合させてもよい。
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。重合性組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物の分子も同じ方向に配向する。この状態で組成物に紫外線を照射して、重合性化合物を重合させる。この結果、重合性組成物中に重合体のネットワークが生成する。このネットワークの効果によって、液晶分子は電場の方向に配向した状態で安定化される。電場を除去した場合でもこの効果は維持される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。
化合物(1)は、実施例1などに示した方法により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定には、ブルカーバイオスピン社製のDRX−500を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
測定には、島津製作所製のProminence(LC−20AD;SPD−20A)を用いた。カラムはワイエムシー製のYMC−Pack ODS−A(長さ150mm、内径4.6mm、粒子径5μm)を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはUV検出器、RI検出器、CORONA検出器などを適宜用いた。UV検出器を用いた場合、検出波長は254nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、この溶液1μLを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のC−R7Aplusを用いた。
測定には、島津製作所製のPharmaSpec UV−1700用いた。検出波長は190nmから700nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.01mmol/Lの溶液となるように調製し、石英セル(光路長1cm)に入れて測定した。
相構造および転移温度(透明点、融点、重合開始温度など)を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(JEITA;Japan Electronics and Information Technology Industries Association)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、薄膜トランジスター(TFT)を取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置いた。この試料を3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定にはパーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温した。試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物(1)と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物(1)と成分B、C、D、Eのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
粘度は、東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いて測定した。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
25℃の代わりに80℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。結果をVHR−2の記号で示した。
正の誘電率異方性:測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
負の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に39ボルト〜50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
正の誘電率異方性:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
負の誘電率異方性:誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
正の誘電率異方性:測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値で表した。
負の誘電率異方性:測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧で表した。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
化合物(T−1)(59g)をアルゴン気流下、塩化メチレン(500ml)に溶かした後、−50℃において三臭化ホウ素(74g)を30分かけて滴下した。0℃で一晩攪拌した後、−10℃において水でクエンチしてからメチルt-ブチルエーテル(MTBE;1000ml)で抽出した。抽出液を減圧下で濃縮して化合物(T−2)の粗生成物(36g、収率65.1%)を無色油状物として得た。
化合物(T−2)(14g)、ピリジニウムp−トルエンスルホナート(1.6g)を500mlフラスコに入れて塩化メチレン(100ml)で溶かした後、ジヒドロピラン(6.26g)の塩化メチレン(50ml)溶液を20℃〜25℃において10分かけて滴下した。15時間攪拌後、薄層クロマトグラフィーで化合物(T−2)の消失を確認してから反応液を水(700g)でクエンチした。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル(容積比で10:1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー(100g)で精製することによって化合物(T−3;13.6g、収率71%)を純度99%(HPLC)の無色油状物として得た。
1−ブロモ−4−(t−ブトキシ)ベンゼン(T−4)(114g)、2−メチル−3−ブチン−2−オール(92.4g)、トリフェニルホスフィン(2.62g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.01g)、ヨウ化銅(5.7g)、トリエチルアミン(606g)、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.2g)を1000mlフラスコに入れて20時間加熱還流(85−90℃)した。室温に戻した後、反応液をろ過してから、ろ液を減圧下で濃縮することによって化合物(T−5)の粗生成物(187.5g)を茶色油状物として得た。
化合物(T−5)(187.5g)、水酸化カリウム(92.5g)、トルエン(1200ml)を2000mlフラスコに入れて、105℃において2時間加熱攪拌した。反応液を室温に戻してからろ過して、残渣をトルエン(500ml)で洗浄し、ろ液と洗浄液をあわせて減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、化合物(T−6;58.25g、2工程収率66.7%)を純度98%(HPLC)の無色油状物として得た。
化合物(T−3)(8.6g)、化合物(T−6)(5.4g)、トリフェニルホスフィン(0.08g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.2g)、ヨウ化銅(0.16g)、トリエチルアミン(17g)、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.1g)を250mlフラスコに入れて、アルゴン気流下で17時間加熱還流(85−90℃)した。反応液を室温に戻した後、ろ過してろ液を減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル(容積比で50:1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって化合物(T−7;8g、収率71.4%)を純度98%(HPLC)の無色結晶として得た。
化合物(T−7)(7.7g)、(4−(t−ブトキシ)フェニル)ボロン酸(7.4g)、Pd−132(PdCl2[(CH3)2)NC6H4P(t−C4H9)2];0.06g)、炭酸カリウム(5.3g)、ジオキサン(100ml)、水(10ml)の混合物を、窒素雰囲気下において80℃で一晩加熱攪拌した。反応液をろ過してろ液を減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル(容積比で20:1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムを通すことにより化合物(T−8)の粗生成物(6.6g)を得た。
化合物(T−8)(6.6g)をTHF(30ml)に溶かした後、2.5規定の塩酸(40ml)を加えて窒素雰囲気下で攪拌した。3時間後、反応液をMTBE(200ml)で抽出し、抽出液を減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル(容積比で30:1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムを通すことにより化合物(T−9)の粗生成物(5g)を得た。
化合物(T−9)(5g)をTHF(80ml)に溶かした後、10規定の塩酸(30ml)を加えて窒素雰囲気下、−20℃で3時間攪拌した。反応液をMTBE(200ml)で抽出した。抽出液を水(200ml)で洗浄後、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル(容積比で5:1)を展開溶媒とするシリカゲルカラムを通すことにより化合物(T−10)の粗生成物(2.2g)を得た。
化合物(T−10)(2.2g)、メタクリル酸(2.9g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.085g)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(0.05g)を250mlフラスコに入れてアルゴン気流下でTHF(50ml)に溶かした。DCC(7g)のTHF(30ml)溶液を25℃以下に保ちながら30分かけて滴下した。5時間攪拌した後、反応物を水(2g)でクエンチしてろ過した。ろ液をMTBE(100ml)で抽出し、抽出液を減圧下で濃縮することによって黄色結晶の粗生成物(4.2g)を得た。この粗生成物を塩化メチレン−ヘキサン(容積比で1:5)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物(1−108;2.4g、収率24%)を純度96%(HPLC)の無色結晶として得た。
化合物(T−11)(40.0g)、4−メトキシフェニルボロン酸(42.42g)、5%Pd−C(1.2g;エヌ・イーケムキャット株式会社製)、テトラブチルアンモニウムブロミド(17.4g)、炭酸カリウム(73.49g)、および混合溶媒(360ml;容積比で、トルエン:2−プロパノール:水=1:1:1)の混合物を加熱還流した。32時間後、Pd−Cを濾過し、濾液をトルエンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比で、トルエン:酢酸エチル=19:1)で精製し、化合物(T−12;3g、収率7.2%)を無色結晶として得た。
化合物(T−12)(8.62g)を塩化メチレン(100ml)に溶かした後、−20℃以下で三臭化ホウ素(70.0ml;1.0 mol/lの塩化メチレン溶液)を滴下してから、室温で一晩撹拌した。反応液を氷水(100ml)に注ぎ、塩化メチレン(100ml)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製して化合物(T−13;4.2g、収率53.6%)を茶色結晶として得た。
化合物(T−13)(4.0g)を実施例1と同様に反応を行い、比較化合物(R−1)の無色結晶を得た。
化合物(1−108)と比較化合物(R−1)の重合における反応性を比較した。反応性は、未反応の重合性化合物の量によって評価した。
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 17%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
2−HH−3 (2−1) 14%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 6%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
実施例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。重合性化合物のような添加物の割合は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)で表す。最後に、液晶組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 10%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 10%
4−PyBB−F (6−80) 10%
5−PyBB−F (6−80) 10%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=100.8℃;Δn=0.192;Δε=8.2;η=41.0mPa・s.
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 5%
5−HHEB−F (6−10) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.3%の割合で添加した。
NI=103.7℃;Δn=0.102;Δε=4.5;η=19.0mPa・s.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 10%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
上記組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=98.8℃;Δn=0.115;Δε=8.9;η=34.8mPa・s.
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−3) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−3) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.1%の割合で添加した。
NI=76.5℃;Δn=0.101;Δε=9.0;η=21.9mPa・s.
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 11%
3−HH−EMe (2−2) 23%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=79.9℃;Δn=0.063;Δε=5.3;η=18.3mPa・s.
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 12%
3−HHB−1 (6−1) 6%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=84.5℃;Δn=0.084;Δε=−2.9;η=31.7mPa・s.
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−V (2−1) 5%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 16%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
V−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 6%
3−HHEBH−3 (4−6) 3%
3−HHEBH−4 (4−6) 3%3−HHEBH−5 (4−6) 3%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.3%の割合で添加した。
NI=93.9℃;Δn=0.098;Δε=−3.5;η=26.3mPa・s.
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HB−O2 (2−5) 7%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=76.3℃;Δn=0.093;Δε=−4.0;η=19.5mPa・s.
2−HH−3 (2−1) 16%
2−HH−5 (2−1) 5%
3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 9%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 21%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=75.1℃;Δn=0.098;Δε=−3.2;η=15.5mPa・s.
2−HH−3 (2−1) 16%
7−HB−1 (2−5) 10%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 17%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 16%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 5%
3−HHB−1 (3−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.3%の割合で添加した。
NI=72.7℃;Δn=0.098;Δε=−2.5;η=21.2mPa・s.
3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 20%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=76.7℃;Δn=0.106;Δε=−3.0;η=15.9mPa・s.
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 8%
3−HB−C (8−1) 20%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 26%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.1%の割合で添加した。
NI=80.4℃;Δn=0.134;Δε=8.1;η=13.7mPa・s.
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 10%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.2%の割合で添加した。
NI=82.9℃;Δn=0.106;Δε=6.3;η=12.3mPa・s.
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
3−HH−V (2−1) 37%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に化合物(1−108)を0.4%の割合で添加した。
NI=83.4℃;Δn=0.107;Δε=8.5;η=16.4mPa・s.
Claims (15)
- 式(1)で表わされる化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物および式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する重合性組成物。
式(1)において、
P1、P2、P3、P4、P5、およびP6は独立して、重合性基であり;
S1、S2、S3、S4、S5、およびS6は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
a1、a3、およびa4は独立して、0、1、2、3、または4であり、a2は、1、2、3、または4であり、a1、a2、a3、およびa4の和は、3から10であり、ここで、−S1−P1および−S6−P6の一方または両方は、水素であってもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリミジン、またはピリジンから誘導された二価基であり、この二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく、そして環A2および環A3は独立して、シクロへキサン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、またはジオキサンから誘導された二価基であってもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、そしてZ1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−C≡C−であり;
b1は0または1である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1に記載の重合性組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1または2に記載の重合性組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の重合性組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、rおよびsは独立して、0または1であり、k、m、nおよびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の重合性組成物または請求項5に記載の液晶複合体を含有する液晶表示素子。
- 式(1−1)で表される重合性化合物。
式(1−1)において、
P7、P8、P9、P10、P11、およびP12は独立して、重合性基であり;
S7、S8、S9、S10、S11、およびS12は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
c1、c3、およびc4は独立して、0、1、または2であり、c2は1または2であり、c1、c2、c3、およびc4の和は、3から6であり;
環A5、環A6、環A7、および環A8は独立して、1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12の少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルで置き換えられてもよく、環A6および環A7は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであってもよく;
Z4、Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つまたは2つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つまたは2つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてZ4、Z5、およびZ6の少なくとも1つは、−C≡C−であり;
d1は0または1である。 - 式(1−2)または(1−3)で表される、請求項7に記載の重合性化合物。
式(1−2)および式(1−3)において、
P13、P14、P15、P16、P17、およびP18は独立して、−OCO−(M1)C=CH(M2)、ビニルオキシ、またはオキシラニルであり、ここでM1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
S13、S14、S15、S16、S17、およびS18は独立して、単結合または炭素数1から6のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
e1、e3、およびe4は独立して、0、1、または2であり、e2は1または2であり、e1、e2、e3、およびe4の和は、3から6であり;
環A9、環A10、環A11、および環A12は独立して、1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から6のアルキルで置き換えられてもよく;
Z7、Z8、およびZ9は独立して、単結合、炭素数1から6のアルキレン、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、−C≡C−、−CO−CH=CH−、−CH=CH−CO−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、−CH=CH−OCH2−、−CH2O−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−C(CH3)=CH−COO−、−OCO−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=CH−OCO−、−COO−CH=C(CH3)−、−CH=C(CH3)−COO−、−OCO−(CH3)C=CH−、−CH=C(CH3)−OCO−、−COO−(CH3)C=CH−、−C(CH3)=C(CH3)−COO−、または−OCO−C(CH3)=C(CH3)−であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、ここで式(1−2)において、Z7、Z8、およびZ9の少なくとも1つは−C≡C−であり、式(1−3)において、Z7およびZ8の少なくとも1つは−C≡C−である。 - 式(1−4)から(1−10)で表される、請求項7または8に記載の重合性化合物。
式(1−4)から(1−10)において、
P19、P20、P21、P22、P23、およびP24は独立して、−OCO−(M1)C=CH(M2)であり、ここでM1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
S19、S20、S21、S22、S23、およびS24は独立して、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
f1、f3およびf4は独立して、0、1または2であり、f2は1または2であり、f1、f2、f3、およびf4の和は、3から6であり;
環A13は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−ジフルオロメチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、2−ペンタフルオロエチル−1,4−フェニレン、または2−プロピル−1,4−フェニレンであり;
Z10、Z11、およびZ12は独立して、単結合、炭素数1から5のアルキレン、−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、−CH=CH−OCH2−、−CH2O−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、または−COO−CH=CH−であり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。 - 式(1−11)から(1−17)で表される、請求項7から9のいずれか1項に記載の重合性化合物。
式(1−11)から(1−17)において、
P25、P26、およびP27は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S25、S26、およびS27は独立して、単結合、−CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH=CH−O−、または−O−CH=CH−であり;
g1は1または2であり;
環A14は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、2−ジフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンであり;
Z13、Z14、およびZ15は独立して、単結合、−CO−、−COO−、−OCO−、または−CH=CH−である。 - 式(1−18)または(1−24)で表される、請求項7から10のいずれか1項に記載の重合性化合物。
式(1−18)から(1−24)において、
P28、P29、およびP30は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S28、S29、およびS30は独立して、単結合、−CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH=CH−O−、または−O−CH=CH−であり;
h1は1または2であり;
環A15は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−ジフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンである。 - 請求項7から13のいずれか1項に記載の化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する重合性組成物。
- 請求項14に記載の重合性組成物の重合によって生成する光学異方体。
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