WO2022149546A1 - 皮膚外用組成物 - Google Patents
皮膚外用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2022149546A1 WO2022149546A1 PCT/JP2021/048822 JP2021048822W WO2022149546A1 WO 2022149546 A1 WO2022149546 A1 WO 2022149546A1 JP 2021048822 W JP2021048822 W JP 2021048822W WO 2022149546 A1 WO2022149546 A1 WO 2022149546A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- acid
- skin
- composition
- component
- less
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- -1 methoxycinnamic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 36
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 24
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 10
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 claims description 7
- 125000005472 straight-chain saturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 95
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JJOJFIHJIRWASH-UHFFFAOYSA-N Eicosanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O JJOJFIHJIRWASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N octadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 6
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 6
- DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N docosanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N hexadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKUPYGILGNUOIG-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4-phenyltriazine Chemical compound COC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 AKUPYGILGNUOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMNULTDOANGXRT-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) butanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCC(=O)OCC(CC)CCCC WMNULTDOANGXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940031569 diisopropyl sebacate Drugs 0.000 description 2
- XFKBBSZEQRFVSL-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl decanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC(C)C XFKBBSZEQRFVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGEMCJNRDGZFQF-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-benzoyl-4-(diethylamino)-3-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OGEMCJNRDGZFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEHDNCSXQRXSEZ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-propoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCCOC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O SEHDNCSXQRXSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBZQBGYPONNWCG-UHFFFAOYSA-N (4,5-dihydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OC FBZQBGYPONNWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLKHJWGQKCJXPV-UHFFFAOYSA-N (4,5-dihydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone;sodium Chemical compound [Na].COC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OC RLKHJWGQKCJXPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCC(O)=O ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCIAZCLIFWUDPR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CCCCC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1O NCIAZCLIFWUDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZIMEJTDZWVJG-UHFFFAOYSA-N 2-heptylundecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCCC YLZIMEJTDZWVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIMVMJRJWRHZHH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylpent-2-enoic acid Chemical compound COC(C(O)=O)=C(CC)C1=CC=CC=C1 CIMVMJRJWRHZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOCOOQWZHQBJI-UHFFFAOYSA-N 4-oct-7-enoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCCCCCC=C GUOCOOQWZHQBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGAMBGJVSWXGU-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-2-(5-methylhexyl)decanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(C(O)=O)CCCCC(C)C KXGAMBGJVSWXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical class CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N bemotrizinol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=2)O)=N1 XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNFDQAYPZCYWLD-UHFFFAOYSA-N bis[2-(2-ethoxyethoxy)ethyl] cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C1CCC(C(=O)OCCOCCOCC)CC1 JNFDQAYPZCYWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWDXPDXYAGHZJM-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(OC)=CC1=CC=CC=C1 ZWDXPDXYAGHZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001630 diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- PNSDHQDPDMOPCP-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PNSDHQDPDMOPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- FQEDESWDVHAQBG-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(OC)=CC1=CC=CC=C1 FQEDESWDVHAQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N hexyldecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)CCCCCC JMOLZNNXZPAGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004531 hexyldecanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N myristamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(N)=O QEALYLRSRQDCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical class OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003921 octisalate Drugs 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N octyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXVUGSHEKWUGTL-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(OC)=CC1=CC=CC=C1 QXVUGSHEKWUGTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- WZXKPNYMUZGZIA-RMKNXTFCSA-N propyl (e)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 WZXKPNYMUZGZIA-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Definitions
- the present invention relates to an external composition for skin such as a sunscreen cosmetic.
- a composition for external use on the skin containing an ultraviolet absorber is known.
- this type of external skin composition is used in applications such as sun protection cosmetics.
- Examples of this type of external composition for skin include, for example. Does not contain powder, With oil-soluble UV absorbers, A triester of glycerin and a linear saturated fatty acid having 16 to 26 carbon atoms, or an oligomer ester of glycerin and a linear saturated fatty acid having 16 to 26 carbon atoms and an aliphatic saturated dibasic acid having 12 to 28 carbon atoms. , Acrylic acid-based thickener and A composition for external use on the skin containing 50% by mass or more of water is known (Patent Document 1).
- composition for external use on the skin described in Patent Document 1 stickiness and sliminess of the ultraviolet absorber and secondary adhesion can be suppressed, and the coating film can be uniformly applied without being twisted. ..
- the external composition for skin described in Patent Document 1 also has good stability.
- composition for external use on the skin described in Patent Document 1 has transfer resistance (that is, secondary adhesion is suppressed) after application, the water resistance after application is not good. Therefore, there is a demand for a composition for external use on the skin, which not only has good transfer resistance after application but also has good water resistance.
- the external composition for skin is (A) An ultraviolet absorber containing at least methoxycinnamic acid ester, and (B) Glycerin fatty acid ester and (C) Including water
- the (B) glycerin fatty acid ester is With straight chain saturated fatty acids, branched chain saturated fatty acids, and fatty acids containing aliphatic dicarboxylic acids, It is characterized by being an esterification reaction product of glycerin.
- the external composition for skin according to the present invention may further contain (D) a dicarboxylic acid polyglycerin ester.
- the external composition for skin according to the present invention may further contain (E) a dicarboxylic acid diester having a total carbon number of 14 or more and 20 or less.
- the external composition for skin according to the present invention may be a sunburn-preventing cosmetic.
- the external composition for skin of the present embodiment is (A) An ultraviolet absorber containing at least methoxycinnamic acid ester, and (B) Glycerin fatty acid ester and (C) Including water
- the (B) glycerin fatty acid ester is With straight chain saturated fatty acids, branched chain saturated fatty acids, and fatty acids containing aliphatic dicarboxylic acids, It is an esterification reaction product of glycerin.
- both water resistance and transfer resistance after application can be improved.
- good water resistance and transfer resistance can be exhibited after application.
- the coating film is difficult to remove from the skin due to water, and when the coating film comes into contact with something, the coating film is transferred. It is suppressed from being removed.
- the ultraviolet absorber (hereinafter, also simply referred to as component A) contains at least methoxycinnamon acid ester (paramethoxycinnamon acid ester).
- methoxycinnamic acid (cinnamic acid) ester include ethyl methoxycinnamic acid, propyl methoxycinnamate, butyl methoxycinnamate, hexyl methoxycinnamate, n-octyl methoxycinnamate, 2-ethylhexyl methoxycinnamate, or methoxycinnamic acid. Examples include decyl acid.
- the ultraviolet absorber of the component A contains at least 2-ethylhexyl methoxycinnamate (2-ethylhexyl paramethoxycinnamate).
- the ultraviolet absorber may further contain an ultraviolet absorber other than the methoxycinnamic acid ester.
- examples of compounds (compounds other than methoxycinnamate ester) that can be contained in the ultraviolet absorber of component A include salicylic acid-based compounds such as homomentyl salicylate, octyl salicylate, and triethanolamine salicylate; paraaminobenzoic acid and ethyldihydroxypropyl paraaminobenzoate.
- Paraaminobenzoic acid (PABA) -based compounds such as acids, glyceryl paraaminobenzoic acid, octyldimethylparaaminobenzoic acid, amyl paradimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl paradimethylaminobenzoate; 4- (2- ⁇ -glucopyra) Nosiroxy) Propoxy-2-hydroxybenzophenone, dihydroxydimethoxybenzophenone, dihydroxydimethoxybenzophenone sodium disulfonate, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfate, 2,2'-dihydroxy- 4-methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-N-octoxy Benzophenone compounds such as benzophen
- UV absorber examples include, for example, octocrylene, 2-ethylhexyl dimethoxybenzidioxoimidazolidinepropionate, 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -4,4-dimethyl.
- the component A is at least selected from the group consisting of methoxycinnamic acid ester, hexyl diethylaminohydroxybenzoylbenzoate, bis2-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine, and 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane. It may contain one kind.
- component A one type may be used alone, or a plurality of types may be used in combination.
- component A a commercially available product can be used.
- the concentration of the total amount of the component A is preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more. Further, the concentration of the total amount of the component A may be 25% by mass or less, or 20% by mass or less. When the concentration of the total amount of the component A is 5% by mass or more, the adverse effect of ultraviolet rays on the skin (sunburn, etc.) can be more sufficiently prevented. Further, when the concentration of the total amount of the component A is 25% by mass or less, the feeling of use when the external composition for skin is applied to the skin can be improved.
- composition for external use on the skin of the present embodiment may contain 3% by mass or more and 10% by mass or less of methoxycinnamic acid ester as the component A. Further, the composition for external use on the skin of the present embodiment may contain an ultraviolet absorber other than the methoxycinnamic acid ester in an amount of 0.1% by mass or more and 10% by mass or less.
- Glycerin fatty acid ester (hereinafter, also simply referred to as component B) is an esterification reaction product of glycerin and a fatty acid containing a linear saturated fatty acid, a branched chain saturated fatty acid, and an aliphatic dicarboxylic acid.
- component B is a triesterified form of glycerin, and for 1 mol of glycerin, 1 mol of linear saturated fatty acid, 1 mol of branched chain saturated fatty acid, and 1 mol of aliphatic dicarboxylic acid are on average. It is a compound in which an acid has undergone an esterification reaction.
- the above-mentioned linear saturated fatty acid for producing the B component is a monocarboxylic acid having a total carbon number of 12 or more and 26 or less, and is a compound containing a linear saturated hydrocarbon moiety and a carboxy group.
- a linear saturated hydrocarbon moiety for example, at least one selected from the group consisting of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and behenic acid is preferable, and at least one of stearic acid and behenic acid is preferable. More preferably, behenic acid is even more preferred.
- the above-mentioned branched-chain saturated fatty acid for producing the B component is a monocarboxylic acid having a total carbon number of 12 or more and 26 or less, and is a compound containing a branched-chain saturated hydrocarbon moiety and a carboxy group.
- branched chain saturated fatty acid for example, at least one of isopalmitic acid (2-hexyldecanoic acid) or isostearic acid (2-heptylundecanoic acid, 2-isoheptylisoundecanoic acid, etc.) is preferable, and isostearic acid is preferable. More preferred.
- the above-mentioned aliphatic dicarboxylic acid for producing the B component is a dicarboxylic acid having a total carbon number of 12 or more and 28 or less, and is bonded to both a linear saturated hydrocarbon moiety and both ends of the saturated hydrocarbon moiety. It is a compound containing the above-mentioned carboxy group.
- At least one selected from the group consisting of dodecanedioic acid, tetradecanedioic acid, hexadecanedioic acid, octadecanedioic acid, eicosandioic acid, and docosanedioic acid is preferable, and octadecanedioic acid is preferable.
- Eikosandioic acid, and at least one selected from the group consisting of docosandioic acid are more preferable, and eicosandioic acid is even more preferable.
- Preferred B component includes tri (behenic acid / isostearic acid / icosanedioic acid) glyceryl.
- the B component includes linear saturated fatty acids having a total carbon number of 20 to 24, branched chain saturated fatty acids having a total carbon number of 16 to 20 and fatty acids containing an aliphatic dicarboxylic acid having a total carbon number of 18 to 22. Esterification reaction products with glycerin are preferred. As a result, good water resistance and transfer resistance after coating can be more sufficiently exhibited.
- the B component one type may be used alone, or a plurality of types may be used in combination.
- a commercially available product can be used.
- the commercially available B component include, for example, tri (behenic acid / isostearic acid / icosane diacid) glyceryl, product name "Nomcoat SG" manufactured by Nisshin Oillio Co., Ltd., and the like.
- the concentration of the total amount of the B component is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more. Further, the concentration of the total amount of the B component is preferably 5% by mass or less, and more preferably 3% by mass or less.
- the concentration of the total amount of the component B is 0.1% by mass or more, the composition for external use on the skin can be further thickened, and the water resistance and transfer resistance after application can be further improved. Further, when the concentration of the total amount of the B component is 5% by mass or less, the feeling of use when the external composition for skin is applied to the skin can be improved.
- the external composition for skin of the present embodiment further contains (D) a dicarboxylic acid polyglycerin ester or (E) a dicarboxylic acid diester having a total carbon number of 14 or more and 20 or less.
- D component Dicarboxylic acid polyglycerin ester (hereinafter, also simply referred to as D component) is an esterification reaction product of polyglycerin obtained by dehydration condensation of a plurality of glycerin molecules and a dicarboxylic acid.
- the above-mentioned polyglycerin for producing the D component may be a polyglycerin having 6 or more and 20 or less glycerin bonds, or may be a polyglycerin having 8 or more and 12 or less glycerin bonds.
- the above-mentioned polyglycerin may be a mixture of a plurality of types of polyglycerin having different numbers of bonds (dehydration condensation number) of glycerin.
- the average number of bonds of glycerin (in terms of molars) may be 6 or more and 20 or less, or 8 or more and 12 or less.
- the above-mentioned dicarboxylic acid for producing the D component is a dicarboxylic acid having a total carbon number of 12 or more and 28 or less, and is a linear saturated hydrocarbon moiety and a carboxy bonded to both ends of the saturated hydrocarbon moiety. It is a compound containing a group.
- Examples of the dicarboxylic acid for producing the D component include dodecanedioic acid (12 carbon atoms), tetradecanedioic acid (14 carbon atoms), hexadecanedioic acid (16 carbon atoms), and octadecanedioic acid (18 carbon atoms). Examples thereof include eicosandioic acid (20 carbon atoms) and docosandioic acid (22 carbon atoms).
- the dicarboxylic acid for producing the D component may contain one kind alone or may contain a plurality of kinds having different total carbon atoms.
- the dicarboxylic acid for producing the D component at least two kinds selected from the group consisting of tetradecane diic acid, hexadecane diic acid, octadecane diic acid, and icosane diic acid are preferable, and tetradecane diic acid and icosane diic acid are preferable. More preferred.
- an ester reaction product of polyglycerin having 8 or more and 12 or less bonds of glycerin molecules and a plurality of dicarboxylic acids having different total carbon atoms is preferable.
- the D component is more preferably an ester of polyglycerin having 8 or more and 12 or less bonds of the glycerin molecule, a dicarboxylic acid having a total carbon number of 12 or more and 16 or less, and a dicarboxylic acid having a total carbon number of 18 or more and 22 or less. It is an esterification reaction product.
- the reaction products exemplified as the D component are (eicosan diic acid / tetradecane diic acid) diglyceryl, (eicosan diic acid / tetradecane diic acid) triglyceryl, (eicosan diic acid / tetradecane diic acid) tetraglyceryl, (eicosan diic acid).
- Acid / tetradecanoic acid pentaglyceryl, (eicosane diic acid / tetradecane diic acid) hexaglyceryl, (eicosan diic acid / tetradecane diic acid) heptaglyceryl, (eicosan diic acid / tetradecane diic acid) octaglyceryl, (eicosan diic acid / Tetradecanedioic acid) nonaglyceryl, (eicosane diic acid / tetradecane diic acid) decaglyceryl, (eicosane diic acid / tetradecane diic acid) undecaglyceryl, or (eicosan diic acid / tetradecane diic acid) dodecaglyceryl and the like.
- the D component a commercially available product can be used.
- the product name "Neosolue-AquaS” (Nippon Fine Chemical Co., Ltd.) is given as (eicosane diacid / tetradecanedioic acid) decaglyceryl [(also known as icosandioic acid / tetradecanedioic acid) polyglyceryl-10]. (Made by Kasha), etc.
- the concentration of the total amount of the D component is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more.
- the concentration of the total amount of the D component is preferably 1.0% by mass or less, more preferably 0.8% by mass or less, and further preferably 0.5% by mass or less.
- concentration of the D component is 0.1% by mass or more, better water resistance and better transfer resistance can be exhibited.
- concentration of the D component is 1.0% by mass or less, the usability at the time of application can be improved.
- a dicarboxylic acid diester having a total carbon number of 14 to 20 (hereinafter, also simply referred to as component E) is a diester compound in which two molecules of a monohydric alcohol are ester-bonded to two carboxy groups in one molecule of the dicarboxylic acid. Is.
- the dicarboxylic acid for producing the E component is not particularly limited as long as the total carbon number of the E component is 14 or more and 20 or less, and for example, succinic acid (4 carbon atoms), adipic acid (6 carbon atoms), and sverin. Examples thereof include acid (8 carbon atoms), azelaic acid (9 carbon atoms), sebacic acid (10 carbon atoms), dodecanedioic acid (12 carbon atoms) and the like.
- the monohydric alcohol for producing the E component is not particularly limited as long as the total carbon number of the E component is 14 or more and 20 or less, and for example, methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol, pentyl alcohol, and hexyl. Examples thereof include alcohols, octyl alcohols (for example, 2-ethylhexyl alcohols), decyl alcohols, and dodecyl alcohols.
- the alkyl group in these monohydric alcohols may be linear or branched. Further, the hydroxy group in these monohydric alcohols may be bonded to the carbon at the terminal of the alkyl group, or may be bonded to a carbon other than the carbon at the terminal.
- a diester compound in which a monohydric alcohol having 2 or more and 8 or less carbon atoms (preferably 2 or more and 6 or less) is ester-bonded to a dicarboxylic acid having 4 or more and 12 or less carbon atoms (preferably 8 or more and 12 or less) is preferable. .. As a result, better light durability can be exhibited.
- the E component is preferably at least one selected from the group consisting of diisopropyl sebacate, diethyl sebacate, and di2-ethylhexyl succinate.
- E component one type may be used alone, or a plurality of types may be used in combination.
- E component a commercially available product can be used.
- the concentration of the total amount of the E component is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more. Further, the concentration of the total amount of the E component is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less. When the concentration of the E component is 1% by mass or more, the applied external composition for skin can exhibit better light durability. Further, when the concentration of the E component is 10% by mass or less, the usability at the time of application can be improved.
- the mass ratio of the A component (ultraviolet absorber) to the B component (glycerin fatty acid ester), specifically, the mass ratio [B / A] of the B component to the A component may be 0.20 or less. It is preferably 0.05 or more and 0.10 or less, more preferably.
- the composition for external use on the skin can have good water resistance, good transfer resistance, and a feeling of use that it spreads well and is less sticky.
- the mass ratio of the component A (ultraviolet absorber) to the component D (dicarboxylic acid polyglycerin ester), specifically, the mass ratio [D / A] of the component D to the component A is 0.01 or more. It is preferably 20 or less, more preferably 0.10 or less, and even more preferably 0.05 or less. Thereby, the composition for external use on the skin can have good water resistance, good transfer resistance, and a feeling of use that it spreads well and is less sticky.
- the mass ratio of the A component (ultraviolet absorber) to the E component (dicarboxylic acid diester having a total carbon number of 14 or more and 20 or less), specifically, the mass ratio [E / A] of the E component to the A component is. It is preferably 0.05 or more, more preferably 0.10 or more, and even more preferably 0.20 or more.
- the mass ratio [E / A] is preferably 0.50 or less, and more preferably 0.30 or less.
- the external composition for skin of the present embodiment may contain (C) water in an amount of 30% by mass or more and 90% by mass or less.
- the external composition for skin of the present embodiment may contain 50% by mass or more of water.
- the composition for external use on the skin of the present embodiment is usually in a so-called oil-in-water emulsified state in which the oil phase containing the above-mentioned ultraviolet absorber and the like is dispersed in the aqueous phase.
- the above-mentioned external composition for skin may further contain powders, thickeners, oils, antioxidants, preservatives and the like. These components may be blended for the purpose of further improving usability, transfer resistance, water resistance and the like. Examples of the powder include octenyl succinate corn starch Al and the like.
- the above composition for external use on the skin may contain ethanol, mentandiol and the like for the purpose of giving a refreshing sensation to the skin.
- the above-mentioned external composition for skin may contain carboxymethyl chitosan myristamide for the purpose of imparting a moisturizing effect to the skin.
- the properties of the external composition for skin of this embodiment are not particularly limited, but are, for example, liquid.
- the external composition for skin of the present embodiment may be in a solid state.
- the external composition for skin of the present embodiment can be produced by a general method.
- the above-mentioned external composition for skin can be produced by mixing and stirring each component to be blended.
- a device for stirring a general device can be used. If necessary, the mixture may be stirred while being heated.
- the above composition for external use on the skin is usually applied to the skin for use.
- the above-mentioned external composition for skin may be applied to, for example, facial skin, neck skin, limb skin, scalp, hair, and mucous membranes in the nose, lips, ears, genital organs, anus, and the like.
- the above-mentioned composition for external use on the skin may be used as a bath salt or as a skin patch.
- the above-mentioned external composition for skin may be used, for example, in the use of sunburn-preventing cosmetics, make-up cosmetics having a sunburn-preventing effect, skin care cosmetics having a sun-preventing effect, and the like.
- composition for external use on the skin of this embodiment is not necessarily bound by the classification of cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, etc. specified by laws related to pharmaceutical affairs around the world.
- the matters disclosed herein include: (1) (A) An ultraviolet absorber containing at least methoxycinnamic acid ester, and (B) Glycerin fatty acid ester and (C) Including water
- the (B) glycerin fatty acid ester is With straight chain saturated fatty acids, branched chain saturated fatty acids, and fatty acids containing aliphatic dicarboxylic acids, A composition for external use on the skin, which is an esterification reaction product of glycerin.
- composition for external use on the skin according to the above (1) or (2) which contains the above component (A) in a total amount of 5% by mass or more and 25% by mass or less.
- composition for external use on the skin according to any one of (1) to (3) above which contains the methoxycinnamic acid ester as the component (A) in an amount of 3% by mass or more and 10% by mass or less.
- the component (B) is a linear saturated fatty acid having a total carbon number of 20 to 24, a branched chain saturated fatty acid having a total carbon number of 16 to 20 and a fatty acid containing an aliphatic dicarboxylic acid having a total carbon number of 18 to 22.
- composition for external use on the skin according to any one of (1) to (4) above which is an esterification reaction product of glycerin and glycerin.
- (D) The composition for external use on the skin according to any one of (1) to (5) above, further comprising a dicarboxylic acid polyglycerin ester.
- the component (D) is an ester reaction product of polyglycerin having 8 or more and 12 or less bonds of glycerin molecules and a plurality of dicarboxylic acids having different total carbon atoms. External composition.
- composition for external use on the skin of the present invention is as illustrated above, but the present invention is not limited to the embodiment described above. Further, in the present invention, various forms adopted in a general external composition for skin and the like can be adopted as long as the effects of the present invention are not impaired.
- A Ultraviolet absorber having a benzene ring structure in the molecule
- A-1 Ethylhexyl methoxycinnamate (commercially available)
- A-2) Diethylaminohydroxybenzoyl hexyl benzoate (commercially available)
- A-3) Bis2-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (commercially available)
- B) Glycerin fatty acid ester (B-1) Tri (behenic acid / isostearic acid / eikosandioic acid) Glyceryl Product name "Nomcoat SG" Nisshin Oillio Co., Ltd.
- D Water (purified water)
- D Dicarboxylic acid polyglycerin ester (D-1) (icosane diic acid / tetradecane diic acid) polyglyceryl-10
- D'2 Dicarboxylic acid polyglycerin ester
- D'3 Dicarboxylic acid polyglycerin ester
- E Dicarboxylic acid diester with a total carbon number of 14 or more and 20 or less
- E-1 Diisopropyl sebacate (commercially available)
- E-2) Diethyl sebacate (commercially available)
- E-3) Di2-ethylhexyl succinate (commercially available)
- E') Similar raw materials of (E)
- E'4) Isotridecyl isononanoate (commercially available) (E'5) Alkyl benzoate (C12-15) (commercially available)
- E'6 Diisopropyl adipate (commercially available)
- E'7) Distearyl malate (commercially available)
- E'8) Methyl heptyl laurate (commercially available)
- E'9) Di2ethylhexyl adipate (commercially available)
- E'10) Di2ethylhexyl sebacate (commercially available) ⁇ Other main raw materials> ⁇ Thi
- Examples 1 to 30, Comparative Example 1 By mixing the above-mentioned raw materials and the like in the blending amounts shown in the following tables, the external composition for skin of each Example and each Comparative Example was produced.
- the compounding composition of each external composition for skin is shown in Tables 1 to 5, respectively.
- the aqueous component I shown in each of the following tables was heated to 80 ° C. while stirring with a homomixer (rotation speed 5,000 rpm).
- the oily component II was added, and the mixture was stirred at 80 ° C.
- the mixture was stirred with a homomixer (rotation speed 5,000 rpm) for 3 minutes.
- the pH adjusting component III was added, and the mixture was stirred with a homomixer (rotation speed 5,000 rpm) for 1 minute.
- ⁇ SPF (Sun Protection Factor) measurement method The external composition for skin of each Example and each Comparative Example was applied to a PMMA plate (polymethylmethacrylate plate) and dried. Then, 10 randomly selected points on the PMMA plate were measured with an SPF analyzer (Labsphere UV-2000S, manufactured by Labsphere), and the SPF value was measured.
- Paper was placed on a PMMA board coated with each external composition for skin, and a load of 450 g was continuously applied for 10 minutes.
- the transmittances (350 nm wavelength) of the PMMA plate before the paper was placed and the PMMA plate after the paper was placed and the load was applied were measured.
- the transfer resistance was evaluated from the amount of change in the two measured values (transmittance value). For more information, The transfer resistance was expressed numerically by the formula: transmittance after loading paper-transmittance before loading paper. The smaller this value is, the higher the transfer resistance (that is, the higher transfer inhibitory ability).
- Tables 1 to 5 show the results of evaluating the above-mentioned water resistance, transfer resistance, and light durability of each external composition for skin.
- the external composition for skin of the example in which the A component, the B component and the water were combined was good in both water resistance and transfer resistance. It is considered that the oil phase thickening effect of the component B reduced the fluidity and exhibited water resistance and transfer resistance.
- the composition for external use on the skin containing no component B was not good in both water resistance and transfer resistance.
- the composition for external use on the skin of the example further contained the D component, so that the water resistance and the transfer resistance were improved, and the light durability was improved. Since the component D has a surface active ability and a film forming ability, it is considered that the uniformity of the film film containing the ultraviolet absorber can be improved. It is considered that this made the water resistance and the transfer resistance better, and the light durability better.
- the composition for external use on the skin of the example was able to have good light durability by further containing the E component.
- the external composition for skin of the present invention is applied to the skin and used, for example, to prevent sunburn on the skin, to prevent and reduce the dryness of the skin, and to make a makeup base.
- the external composition for skin of the present invention is applied directly to the stratum corneum, for example, and is suitably used for cosmetics and the like.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、(B)グリセリン脂肪酸エステルと、(C)水と、を含み、前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、グリセリンと、のエステル化反応生成物である、皮膚外用組成物を提供する。
Description
本願は、日本国特願2021-002267号の優先権を主張し、該出願が引用によって本願明細書の記載に組み込まれる。
本発明は、例えば、日焼け防止用化粧料などの皮膚外用組成物に関する。
従来、紫外線吸収剤を含む皮膚外用組成物が知られている。例えば、この種の皮膚外用組成物は、日焼け防止用化粧料などの用途で使用される。
この種の皮膚外用組成物としては、例えば、
粉体を含有せず、
油溶性紫外線吸収剤と、
グリセリンと炭素数16~26の直鎖状飽和脂肪酸とのトリエステル、又はグリセリンと炭素数16~26の直鎖状飽和脂肪酸と炭素数12~28の脂肪族飽和二塩基酸とのオリゴマーエステルと、
アクリル酸系増粘剤と、
50質量%以上の水と、を含む皮膚外用組成物が知られている(特許文献1)。
粉体を含有せず、
油溶性紫外線吸収剤と、
グリセリンと炭素数16~26の直鎖状飽和脂肪酸とのトリエステル、又はグリセリンと炭素数16~26の直鎖状飽和脂肪酸と炭素数12~28の脂肪族飽和二塩基酸とのオリゴマーエステルと、
アクリル酸系増粘剤と、
50質量%以上の水と、を含む皮膚外用組成物が知られている(特許文献1)。
特許文献1に記載された皮膚外用組成物によれば、紫外線吸収剤のべたつきやぬるつき、及び、二次付着を抑えることができ、また、塗膜がよれず、均一に塗布することができる。特許文献1に記載された皮膚外用組成物は、安定性も良好である。
しかしながら、特許文献1に記載の皮膚外用組成物は、塗布された後に耐転着性を有する(即ち、二次付着が抑制されている)ものの、塗布後の耐水性が良好でない。
そこで、塗布後に良好な耐転着性を有するだけでなく、良好な耐水性を有する皮膚外用組成物が要望されている。
そこで、塗布後に良好な耐転着性を有するだけでなく、良好な耐水性を有する皮膚外用組成物が要望されている。
本発明は、上記問題点、要望点等に鑑み、塗布後に良好な耐水性及び耐転着性を有する皮膚外用組成物を提供することを課題とする。
本発明に係る皮膚外用組成物は、
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物であることを特徴とする。
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物であることを特徴とする。
本発明に係る皮膚外用組成物は、(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステルをさらに含んでもよい。
本発明に係る皮膚外用組成物は、(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステルをさらに含んでもよい。
本発明に係る皮膚外用組成物は、日焼け防止用化粧料であってもよい。
本発明に係る皮膚外用組成物の一実施形態について以下に説明する。
本実施形態の皮膚外用組成物は、
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物である。
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物である。
本実施形態の皮膚外用組成物が上記の(A)、(B)、及び(C)を含むことによって、塗布後の耐水性及び耐転着性の両方を良好にすることができる。換言すると、本実施形態の皮膚外用組成物によれば、塗布後に良好な耐水性及び耐転着性を発揮できる。具体的には、本実施形態の皮膚外用組成物を皮膚に塗布した後、塗膜が水によって皮膚から取れにくく、また、塗膜が何かに接触したときに、塗膜が転着して取り除かれることが抑制される。
(A)紫外線吸収剤(以下、単にA成分とも称する)は、少なくともメトキシケイヒ酸エステル(パラメトキシケイヒ酸エステル)を含有する。
メトキシケイヒ酸(ケイ皮酸)エステルとしては、メトキシケイヒ酸エチル、メトキシケイヒ酸プロピル、メトキシケイヒ酸ブチル、メトキシケイヒ酸ヘキシル、メトキシケイヒ酸n-オクチル、メトキシケイヒ酸2-エチルヘキシル、又は、メトキシケイヒ酸デシルなどが挙げられる。
好ましくは、A成分の紫外線吸収剤は、メトキシケイヒ酸2-エチルヘキシル(パラメトキシケイヒ酸2-エチルヘキシル)を少なくとも含有する。
メトキシケイヒ酸(ケイ皮酸)エステルとしては、メトキシケイヒ酸エチル、メトキシケイヒ酸プロピル、メトキシケイヒ酸ブチル、メトキシケイヒ酸ヘキシル、メトキシケイヒ酸n-オクチル、メトキシケイヒ酸2-エチルヘキシル、又は、メトキシケイヒ酸デシルなどが挙げられる。
好ましくは、A成分の紫外線吸収剤は、メトキシケイヒ酸2-エチルヘキシル(パラメトキシケイヒ酸2-エチルヘキシル)を少なくとも含有する。
(A)紫外線吸収剤は、さらに、メトキシケイヒ酸エステル以外の紫外線吸収剤を含んでもよい。
A成分の紫外線吸収剤に含まれ得る化合物(メトキシケイヒ酸エステル以外の化合物)としては、例えば、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル、サリチル酸トリエタノールアミン等のサリチル酸系化合物;パラアミノ安息香酸、エチルジヒドロキシプロピルパラアミノ安息香酸、グリセリルパラアミノ安息香酸、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸2-エチルへキシル等のパラアミノ安息香酸(PABA)系化合物;4-(2-β-グルコピラノシロキシ)プロポキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-硫酸、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-N-オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;ジパラメトキシケイヒ酸モノ-2-エチルヘキサン酸グリセリル、2,5-ジイソプロピルケイヒ酸メチル、2,4,6-トリス[4-(2-エチルへキシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、トリメトキシケイヒ酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、パラメトキシケイヒ酸イソプロピル・ジイソプロピルケイヒ酸エステル混合物、p-メトキシハイドロケイヒ酸ジエタノールアミン塩等のケイヒ酸系化合物;2-フェニル-ベンズイミダゾール-5-硫酸、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、又は、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン等のベンゾイルメタン系化合物;などが挙げられる。
他にも、(A)紫外線吸収剤に含まれ得る化合物としては、例えば、オクトクリレン、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2-エチルヘキシル、1-(3,4-ジメトキシフェニル)-4,4-ジメチル-1,3-ペンタンジオン、シノキサート、メチル-O-アミノベンゾエート、3-(4-メチルベンジリデン)カンフル、オクチルトリアゾン、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、又は、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノールなどが挙げられる。
これらの化合物は、1種が単独で、又は2種以上が組み合わされて用いられ得る。
A成分の紫外線吸収剤に含まれ得る化合物(メトキシケイヒ酸エステル以外の化合物)としては、例えば、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル、サリチル酸トリエタノールアミン等のサリチル酸系化合物;パラアミノ安息香酸、エチルジヒドロキシプロピルパラアミノ安息香酸、グリセリルパラアミノ安息香酸、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸2-エチルへキシル等のパラアミノ安息香酸(PABA)系化合物;4-(2-β-グルコピラノシロキシ)プロポキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-硫酸、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-N-オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;ジパラメトキシケイヒ酸モノ-2-エチルヘキサン酸グリセリル、2,5-ジイソプロピルケイヒ酸メチル、2,4,6-トリス[4-(2-エチルへキシルオキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、トリメトキシケイヒ酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、パラメトキシケイヒ酸イソプロピル・ジイソプロピルケイヒ酸エステル混合物、p-メトキシハイドロケイヒ酸ジエタノールアミン塩等のケイヒ酸系化合物;2-フェニル-ベンズイミダゾール-5-硫酸、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、又は、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン等のベンゾイルメタン系化合物;などが挙げられる。
他にも、(A)紫外線吸収剤に含まれ得る化合物としては、例えば、オクトクリレン、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2-エチルヘキシル、1-(3,4-ジメトキシフェニル)-4,4-ジメチル-1,3-ペンタンジオン、シノキサート、メチル-O-アミノベンゾエート、3-(4-メチルベンジリデン)カンフル、オクチルトリアゾン、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、又は、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノールなどが挙げられる。
これらの化合物は、1種が単独で、又は2種以上が組み合わされて用いられ得る。
A成分は、メトキシケイヒ酸エステルと、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、ビス2-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、及び、4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンからなる群より選択される少なくとも1種とを含有してもよい。
A成分としては、1種が単独で用いられてもよく、複数種が組み合わされて用いられてもよい。A成分としては、市販されている製品を用いることができる。
本実施形態の皮膚外用組成物において、A成分の総量の濃度は、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。また、A成分の総量の濃度は、25質量%以下であってもよく、20質量%以下であってもよい。
A成分の総量の濃度が5質量%以上であることによって、皮膚への紫外線の悪影響(日焼けなど)をより十分に防止できる。また、A成分の総量の濃度が25質量%以下であることによって、皮膚外用組成物を皮膚に塗布したときの使用感をより良好にできる。
A成分の総量の濃度が5質量%以上であることによって、皮膚への紫外線の悪影響(日焼けなど)をより十分に防止できる。また、A成分の総量の濃度が25質量%以下であることによって、皮膚外用組成物を皮膚に塗布したときの使用感をより良好にできる。
本実施形態の皮膚外用組成物は、A成分としてのメトキシケイヒ酸エステルを3質量%以上10質量%以下含んでもよい。また、本実施形態の皮膚外用組成物は、メトキシケイヒ酸エステル以外の紫外線吸収剤を0.1質量%以上10質量%以下含んでもよい。
(B)グリセリン脂肪酸エステル(以下、単にB成分とも称する)は、直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、グリセリンと、のエステル化反応生成物である。換言すると、B成分は、グリセリンのトリエステル体であり、1モルのグリセリンに対して、平均して1モルの直鎖飽和脂肪酸、1モルの分岐鎖飽和脂肪酸、及び、1モルの脂肪族ジカルボン酸がエステル化反応した化合物である。
B成分を生成するための上記の直鎖飽和脂肪酸は、総炭素数が12以上26以下のモノカルボン酸であり、直鎖状の飽和炭化水素部分と、カルボキシ基とを含む化合物である。
上記の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及び、ベヘン酸からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、ステアリン酸及びベヘン酸のうち少なくとも一方がより好ましく、ベヘン酸がさらに好ましい。
上記の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及び、ベヘン酸からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、ステアリン酸及びベヘン酸のうち少なくとも一方がより好ましく、ベヘン酸がさらに好ましい。
B成分を生成するための上記の分岐鎖飽和脂肪酸は、総炭素数が12以上26以下のモノカルボン酸であり、分岐鎖状の飽和炭化水素部分と、カルボキシ基とを含む化合物である。
上記の分岐鎖飽和脂肪酸としては、例えば、イソパルミチン酸(2-ヘキシルデカン酸)、又は、イソステアリン酸(2-ヘプチルウンデカン酸又は2-イソヘプチルイソウンデカン酸など)の少なくとも一方が好ましく、イソステアリン酸がより好ましい。
上記の分岐鎖飽和脂肪酸としては、例えば、イソパルミチン酸(2-ヘキシルデカン酸)、又は、イソステアリン酸(2-ヘプチルウンデカン酸又は2-イソヘプチルイソウンデカン酸など)の少なくとも一方が好ましく、イソステアリン酸がより好ましい。
B成分を生成するための上記の脂肪族ジカルボン酸は、総炭素数が12以上28以下のジカルボン酸であり、直鎖状の飽和炭化水素部分と、該飽和炭化水素部分の両末端にそれぞれ結合したカルボキシ基とを含む化合物である。
上記の脂肪族ジカルボン酸としては、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、エイコサン二酸、及び、ドコサン二酸からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、オクタデカン二酸、エイコサン二酸、及び、ドコサン二酸からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましく、エイコサン二酸がさらに好ましい。
上記の脂肪族ジカルボン酸としては、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、エイコサン二酸、及び、ドコサン二酸からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、オクタデカン二酸、エイコサン二酸、及び、ドコサン二酸からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましく、エイコサン二酸がさらに好ましい。
好ましいB成分としては、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルが挙げられる。
B成分としては、総炭素数20以上24以下の直鎖飽和脂肪酸、総炭素数16以上20以下の分岐鎖飽和脂肪酸、及び、総炭素数18以上22以下の脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、グリセリンと、のエステル化反応生成物が好ましい。これにより、塗布後における良好な耐水性及び耐転着性をより十分に発揮できる。
B成分としては、1種が単独で用いられてもよく、複数種が組み合わされて用いられてもよい。B成分としては、市販されている製品を用いることができる。
市販されているB成分としては、例えば、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルとして、製品名「ノムコートSG」日清オイリオ社製、などが挙げられる。
市販されているB成分としては、例えば、トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリルとして、製品名「ノムコートSG」日清オイリオ社製、などが挙げられる。
本実施形態の皮膚外用組成物において、B成分の総量の濃度は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることがより好ましい。また、B成分の総量の濃度は、5質量%以下であることが好ましく、3質量%以下であることがより好ましい。
B成分の総量の濃度が0.1質量%以上であることによって、皮膚外用組成物をより増粘させることができ、塗布後の耐水性及び耐転着性をより良好にできる。また、B成分の総量の濃度が5質量%以下であることによって、皮膚外用組成物を皮膚に塗布したときの使用感をより良好にできる。
B成分の総量の濃度が0.1質量%以上であることによって、皮膚外用組成物をより増粘させることができ、塗布後の耐水性及び耐転着性をより良好にできる。また、B成分の総量の濃度が5質量%以下であることによって、皮膚外用組成物を皮膚に塗布したときの使用感をより良好にできる。
本実施形態の皮膚外用組成物は、(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステル、又は、(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステルの少なくとも一方をさらに含むことが好ましい。
(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステル(以下、単にD成分ともいう)は、複数のグリセリン分子が脱水縮合したポリグリセリンと、ジカルボン酸とのエステル化反応生成物である。
本実施形態の皮膚外用組成物がD成分をさらに含むことによって、塗布後における良好な耐水性及び耐転着性をより十分に発揮できる。
D成分を生成するための上記のポリグリセリンは、グリセリンの結合数が6以上20以下のポリグリセリンであってもよく、グリセリンの結合数が8以上12以下のポリグリセリンであってもよい。
上記のポリグリセリンは、グリセリンの結合数(脱水縮合数)が異なる複数種のポリグリセリンの混合物であってもよい。具体的には、上記のポリグリセリンでは、グリセリンの平均結合数(モル換算)が、6以上20以下であってもよく、8以上12以下であってもよい。
上記のポリグリセリンは、グリセリンの結合数(脱水縮合数)が異なる複数種のポリグリセリンの混合物であってもよい。具体的には、上記のポリグリセリンでは、グリセリンの平均結合数(モル換算)が、6以上20以下であってもよく、8以上12以下であってもよい。
D成分を生成するための上記のジカルボン酸は、総炭素数が12以上28以下のジカルボン酸であり、直鎖状の飽和炭化水素部分と、該飽和炭化水素部分の両末端にそれぞれ結合したカルボキシ基とを含む化合物である。
D成分を生成するためのジカルボン酸としては、例えば、ドデカン二酸(炭素数12)、テトラデカン二酸(炭素数14)、ヘキサデカン二酸(炭素数16)、オクタデカン二酸(炭素数18)、エイコサン二酸(炭素数20)、又は、ドコサン二酸(炭素数22)などが挙げられる。
D成分を生成するためのジカルボン酸は、1種を単独で含んでもよく、総炭素数の異なる複数種を含んでもよい。
D成分を生成するためのジカルボン酸は、1種を単独で含んでもよく、総炭素数の異なる複数種を含んでもよい。
D成分を生成するためのジカルボン酸としては、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、及び、エイコサン二酸からなる群より選択される少なくとも2種が好ましく、テトラデカン二酸及びエイコサン二酸がより好ましい。
D成分としては、グリセリン分子の結合数が8以上12以下のポリグリセリンと、総炭素数が互いに異なる複数種のジカルボン酸とのエステル反応生成物が好ましい。D成分は、より好ましくは、グリセリン分子の結合数が8以上12以下のポリグリセリンと、総炭素数が12以上16以下のジカルボン酸及び総炭素数が18以上22以下のジカルボン酸と、のエステル化反応生成物である。
D成分として例示される反応生成物は、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ジグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)トリグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)テトラグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ペンタグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ヘキサグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ヘプタグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)オクタグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ノナグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デカグリセリル、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ウンデカグリセリル、又は、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ドデカグリセリルなどである。
D成分としては、市販されている製品を用いることができる。市販されているD成分としては、例えば、(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)デカグリセリル[(別名:エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10]として、製品名「Neosolue-AquaS」(日本精化社製)などが挙げられる。
本実施形態の皮膚外用組成物において、D成分の総量の濃度は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.2質量%以上であることがより好ましい。また、D成分の総量の濃度は、1.0質量%以下であることが好ましく、0.8質量%以下であることがより好ましく、0.5質量%以下であることがさらに好ましい。
D成分の濃度が0.1質量%以上であることによって、より良好な耐水性、及び、より良好な耐転着性を発揮できる。また、D成分の濃度が1.0質量%以下であることによって、塗布時の使用感をより良好にできる。
D成分の濃度が0.1質量%以上であることによって、より良好な耐水性、及び、より良好な耐転着性を発揮できる。また、D成分の濃度が1.0質量%以下であることによって、塗布時の使用感をより良好にできる。
(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステル(以下、単にE成分ともいう)は、2分子の1価アルコールが、1分子のジカルボン酸における2つのカルボキシ基にそれぞれエステル結合したジエステル化合物である。
本実施形態の皮膚外用組成物がE成分をさらに含むことによって、良好な光耐久性をさらに有することができる。
E成分を生成するためのジカルボン酸としては、E成分の総炭素数が14以上20以下になる限り特に限定されないが、例えば、コハク酸(炭素数4)、アジピン酸(炭素数6)、スベリン酸(炭素数8)、アゼライン酸(炭素数9)、セバシン酸(炭素数10)、又は、ドデカン二酸(炭素数12)などが挙げられる。
E成分を生成するための1価アルコールとしては、E成分の総炭素数が14以上20以下になる限り特に限定されないが、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール(例えば2-エチルヘキシルアルコール)、デシルアルコール、又は、ドデシルアルコールなどが挙げられる。これらの1価アルコールにおけるアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。また、これら1価アルコールにおけるヒドロキシ基は、アルキル基の末端の炭素に結合していてもよく、末端の炭素以外の炭素に結合していてもよい。
E成分としては、炭素数2以上8以下(好ましくは2以上6以下)の1価アルコールが、炭素数4以上12以下(好ましくは8以上12以下)のジカルボン酸にエステル結合したジエステル化合物が好ましい。これにより、より良好な光耐久性を発揮できる。
E成分としては、好ましくは、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジエチル、及び、コハク酸ジ2-エチルヘキシルからなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
E成分としては、1種が単独で用いられてもよく、複数種が組み合わされて用いられてもよい。E成分としては、市販されている製品を用いることができる。
本実施形態の皮膚外用組成物において、E成分の総量の濃度は、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましい。また、E成分の総量の濃度は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。
E成分の濃度が1質量%以上であることによって、塗布された皮膚外用組成物がより良好な光耐久性を発揮できる。また、E成分の濃度が10質量%以下であることによって、塗布時の使用感をより良好にできる。
E成分の濃度が1質量%以上であることによって、塗布された皮膚外用組成物がより良好な光耐久性を発揮できる。また、E成分の濃度が10質量%以下であることによって、塗布時の使用感をより良好にできる。
上記A成分(紫外線吸収剤)と上記B成分(グリセリン脂肪酸エステル)との質量比、詳しくは、上記A成分に対する上記B成分の質量比[B/A]は、0.20以下であることが好ましく、0.05以上0.10以下であることがより好ましい。これにより、皮膚外用組成物は、良好な耐水性と、良好な耐転着性と、のびが良くべたつきが少ないという使用感とを兼ね備えることができる。
上記A成分(紫外線吸収剤)と上記D成分(ジカルボン酸ポリグリセリンエステル)との質量比、詳しくは、上記A成分に対する上記D成分の質量比[D/A]は、0.01以上0.20以下であることが好ましく、0.10以下であることがより好ましく、0.05以下であることがさらに好ましい。これにより、皮膚外用組成物は、良好な耐水性と、良好な耐転着性と、のびが良くべたつきが少ないという使用感とを兼ね備えることができる。
上記A成分(紫外線吸収剤)と上記E成分(総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステル)との質量比、詳しくは、上記A成分に対する上記E成分の質量比[E/A]は、0.05以上であることが好ましく、0.10以上であることがより好ましく、0.20以上であることがさらに好ましい。また、質量比[E/A]は、0.50以下であることが好ましく、0.30以下であることがより好ましい。
本実施形態の皮膚外用組成物は、(C)水を30質量%以上90質量%以下含んでもよい。本実施形態の皮膚外用組成物は、水を50質量%以上含んでもよい。
本実施形態の皮膚外用組成物は、通常、上記の紫外線吸収剤などを含む油相が、水相中に分散した、いわゆる水中油型の乳化状態である。
本実施形態の皮膚外用組成物は、通常、上記の紫外線吸収剤などを含む油相が、水相中に分散した、いわゆる水中油型の乳化状態である。
上記の皮膚外用組成物は、上記の成分の他に、粉体、増粘剤、油分、酸化防止剤、防腐剤などをさらに含んでもよい。これら成分は、使用感、耐転着性、耐水性などのさらなる向上を目的として配合され得る。
粉体としては、オクテニルコハク酸トウモロコシデンプンAlなどが挙げられる。
上記の皮膚外用組成物は、皮膚に清涼感を与える目的等で、エタノール、メンタンジオールなどを含んでもよい。
上記の皮膚外用組成物は、皮膚に保湿効果を与える目的等で、カルボキシメチルキトサンミリスタミドを含んでもよい。
粉体としては、オクテニルコハク酸トウモロコシデンプンAlなどが挙げられる。
上記の皮膚外用組成物は、皮膚に清涼感を与える目的等で、エタノール、メンタンジオールなどを含んでもよい。
上記の皮膚外用組成物は、皮膚に保湿効果を与える目的等で、カルボキシメチルキトサンミリスタミドを含んでもよい。
本実施形態の皮膚外用組成物の性状は、特に限定されないが、例えば液状である。本実施形態の皮膚外用組成物は、固形状であってもよい。
本実施形態の皮膚外用組成物は、一般的な方法によって製造できる。
例えば、配合する各成分を混合し、撹拌することによって上記皮膚外用組成物を製造できる。撹拌するための装置としては、一般的なものを使用できる。必要に応じて、加温しつつ撹拌してもよい。
例えば、配合する各成分を混合し、撹拌することによって上記皮膚外用組成物を製造できる。撹拌するための装置としては、一般的なものを使用できる。必要に応じて、加温しつつ撹拌してもよい。
上記の皮膚外用組成物は、通常、皮膚に塗布されて使用される。上記の皮膚外用組成物は、例えば、顔の皮膚、首の皮膚、四肢の皮膚、頭皮、毛髪、また、鼻孔・唇・耳・生殖器・肛門などにおける粘膜に塗布されて使用されてもよい。また、上記の皮膚外用組成物は、入浴剤の用途で使用されてもよく、皮膚貼付剤の用途で使用されてもよい。
上記の皮膚外用組成物は、例えば、日焼け防止用化粧料の用途、日焼け防止効果を有するメイクアップ化粧料の用途、日焼け防止効果を有するスキンケア化粧料の用途などで使用されてもよい。
本実施形態の皮膚外用組成物は、世界各国の薬事に関する法律で規定される化粧料、医薬部外品、医薬品等の分類には必ずしも拘束されない。
本明細書によって開示される事項は、以下のものを含む。
(1)
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物である、皮膚外用組成物。
(2)
上記(A)成分の総量に対する上記(B)成分の総量の質量比[B/A]が、0.05以上0.20以下である、上記(1)に記載の皮膚外用組成物。
(3)
上記(A)成分を総量で5質量%以上25質量%以下含む、上記(1)又は(2)に記載の皮膚外用組成物。
(4)
上記(A)成分としての前記メトキシケイヒ酸エステルを3質量%以上10質量%以下含む、上記(1)乃至(3)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(5)
上記(B)成分が、総炭素数20以上24以下の直鎖飽和脂肪酸、総炭素数16以上20以下の分岐鎖飽和脂肪酸、及び、総炭素数18以上22以下の脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、グリセリンと、のエステル化反応生成物である、上記(1)乃至(4)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(6)
(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステルをさらに含む、上記(1)乃至(5)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(7)
上記(D)成分が、グリセリン分子の結合数が8以上12以下のポリグリセリンと、総炭素数が互いに異なる複数種のジカルボン酸とのエステル反応生成物である、上記(6)に記載の皮膚外用組成物。
(8)
上記(A)成分の総量に対する上記(D)成分の総量の質量比[D/A]が、0.01以上0.20以下である、上記(6)又は(7)に記載の皮膚外用組成物。
(9)
上記(D)成分を総量で0.1質量%以上1.0質量%以下含む、上記(6)乃至(8)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(10)
(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステルをさらに含む、上記(1)乃至(9)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(11)
上記(E)成分は、炭素数2以上8以下の1価アルコールが、炭素数4以上12以下のジカルボン酸にエステル結合したジエステル化合物である、上記(10)に記載の皮膚外用組成物。
(12)
上記(A)成分の総量に対する上記(E)成分の総量の質量比[E/A]が、0.05以上0.50以下である、上記(10)又は(11)に記載の皮膚外用組成物。
(13)
上記(E)成分を総量で1質量%以上10質量%以下含む、上記(10)乃至(12)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(14)
日焼け防止用化粧料である、上記(1)乃至(13)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(1)
(A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物である、皮膚外用組成物。
(2)
上記(A)成分の総量に対する上記(B)成分の総量の質量比[B/A]が、0.05以上0.20以下である、上記(1)に記載の皮膚外用組成物。
(3)
上記(A)成分を総量で5質量%以上25質量%以下含む、上記(1)又は(2)に記載の皮膚外用組成物。
(4)
上記(A)成分としての前記メトキシケイヒ酸エステルを3質量%以上10質量%以下含む、上記(1)乃至(3)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(5)
上記(B)成分が、総炭素数20以上24以下の直鎖飽和脂肪酸、総炭素数16以上20以下の分岐鎖飽和脂肪酸、及び、総炭素数18以上22以下の脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、グリセリンと、のエステル化反応生成物である、上記(1)乃至(4)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(6)
(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステルをさらに含む、上記(1)乃至(5)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(7)
上記(D)成分が、グリセリン分子の結合数が8以上12以下のポリグリセリンと、総炭素数が互いに異なる複数種のジカルボン酸とのエステル反応生成物である、上記(6)に記載の皮膚外用組成物。
(8)
上記(A)成分の総量に対する上記(D)成分の総量の質量比[D/A]が、0.01以上0.20以下である、上記(6)又は(7)に記載の皮膚外用組成物。
(9)
上記(D)成分を総量で0.1質量%以上1.0質量%以下含む、上記(6)乃至(8)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(10)
(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステルをさらに含む、上記(1)乃至(9)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(11)
上記(E)成分は、炭素数2以上8以下の1価アルコールが、炭素数4以上12以下のジカルボン酸にエステル結合したジエステル化合物である、上記(10)に記載の皮膚外用組成物。
(12)
上記(A)成分の総量に対する上記(E)成分の総量の質量比[E/A]が、0.05以上0.50以下である、上記(10)又は(11)に記載の皮膚外用組成物。
(13)
上記(E)成分を総量で1質量%以上10質量%以下含む、上記(10)乃至(12)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
(14)
日焼け防止用化粧料である、上記(1)乃至(13)のいずれかに記載の皮膚外用組成物。
本発明の皮膚外用組成物は、上記例示の通りであるが、本発明は、上記例示の実施形態に限定されるものではない。また、本発明では、一般の皮膚外用組成物などにおいて採用される種々の形態を、本発明の効果を損ねない範囲で採用することができる。
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
皮膚外用組成物を製造するための各原料について以下に説明する。
<主な原料>
(A)分子中にベンゼン環構造を有する紫外線吸収剤
(A-1)メトキシケイヒ酸エチルヘキシル(市販品)
(A-2)ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル(市販品)
(A-3)ビス2-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(市販品)
(B)グリセリン脂肪酸エステル
(B-1)トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリル
製品名「ノムコートSG」日清オイリオ社製
(C)水(精製水)
(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステル
(D-1)(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10
製品名「Neosolue-AquaS」日本精化社製
[固形分60質量%/グリセリン40質量%]
*固形分が希釈された状態であるため、下記の表においては固形分の質量を示す
(D’)(D)の類似原料
(D’2)PEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン
製品名「WILBRIDE(ウィルブライド)S-753」日油社製
(D’3)シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールシクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール
製品名「Neosolue-Aqulio」日本精化社製
(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステル
(E-1)セバシン酸ジイソプロピル(市販品)
(E-2)セバシン酸ジエチル(市販品)
(E-3)コハク酸ジ2-エチルヘキシル(市販品)
(E’)(E)の類似原料
(E’4)イソノナン酸イソトリデシル(市販品)
(E’5)安息香酸アルキル(C12-15)(市販品)
(E’6)アジピン酸ジイソプロピル(市販品)
(E’7)リンゴ酸ジステアリル(市販品)
(E’8)ラウリン酸メチルヘプチル(市販品)
(E’9)アジピン酸ジ2エチルヘキシル(市販品)
(E’10)セバシン酸ジ2エチルヘキシル(市販品)
<その他の主な原料>
・増粘剤1
(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10-30))コポリマー
製品名「Pemulen TR-1」日本ルーブリゾール社製
・増粘剤2
(アクリル酸ヒドロキシエチル/アクリロイルジメチルタウリンNa)コポリマー
製品名「SIMULGEL FL」SEPPIC社製
*固形分が希釈された状態であるため、下記の表においては固形分の質量を示す
<主な原料>
(A)分子中にベンゼン環構造を有する紫外線吸収剤
(A-1)メトキシケイヒ酸エチルヘキシル(市販品)
(A-2)ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル(市販品)
(A-3)ビス2-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(市販品)
(B)グリセリン脂肪酸エステル
(B-1)トリ(ベヘン酸/イソステアリン酸/エイコサン二酸)グリセリル
製品名「ノムコートSG」日清オイリオ社製
(C)水(精製水)
(D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステル
(D-1)(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)ポリグリセリル-10
製品名「Neosolue-AquaS」日本精化社製
[固形分60質量%/グリセリン40質量%]
*固形分が希釈された状態であるため、下記の表においては固形分の質量を示す
(D’)(D)の類似原料
(D’2)PEG/PPG/ポリブチレングリコール-8/5/3グリセリン
製品名「WILBRIDE(ウィルブライド)S-753」日油社製
(D’3)シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールシクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール
製品名「Neosolue-Aqulio」日本精化社製
(E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステル
(E-1)セバシン酸ジイソプロピル(市販品)
(E-2)セバシン酸ジエチル(市販品)
(E-3)コハク酸ジ2-エチルヘキシル(市販品)
(E’)(E)の類似原料
(E’4)イソノナン酸イソトリデシル(市販品)
(E’5)安息香酸アルキル(C12-15)(市販品)
(E’6)アジピン酸ジイソプロピル(市販品)
(E’7)リンゴ酸ジステアリル(市販品)
(E’8)ラウリン酸メチルヘプチル(市販品)
(E’9)アジピン酸ジ2エチルヘキシル(市販品)
(E’10)セバシン酸ジ2エチルヘキシル(市販品)
<その他の主な原料>
・増粘剤1
(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10-30))コポリマー
製品名「Pemulen TR-1」日本ルーブリゾール社製
・増粘剤2
(アクリル酸ヒドロキシエチル/アクリロイルジメチルタウリンNa)コポリマー
製品名「SIMULGEL FL」SEPPIC社製
*固形分が希釈された状態であるため、下記の表においては固形分の質量を示す
(実施例1~30、比較例1)
上述した各原料などを以下の各表に示す配合量で混合することによって、各実施例及び各比較例の皮膚外用組成物を製造した。各皮膚外用組成物の配合組成を表1~表5においてそれぞれ示す。
皮膚外用組成物の製造では、以下の各表において示す水性成分Iをホモミキサー(回転数5,000rpm)で撹拌しつつ80℃に加熱した。次に、油性成分IIを加えて、80℃で撹拌した。その後、3分間ホモミキサー(回転数5,000rpm)で撹拌した。続いて、pH調整成分IIIを加え、ホモミキサー(回転数5,000rpm)で1分間撹拌した。最後に、室温まで冷却した。
上述した各原料などを以下の各表に示す配合量で混合することによって、各実施例及び各比較例の皮膚外用組成物を製造した。各皮膚外用組成物の配合組成を表1~表5においてそれぞれ示す。
皮膚外用組成物の製造では、以下の各表において示す水性成分Iをホモミキサー(回転数5,000rpm)で撹拌しつつ80℃に加熱した。次に、油性成分IIを加えて、80℃で撹拌した。その後、3分間ホモミキサー(回転数5,000rpm)で撹拌した。続いて、pH調整成分IIIを加え、ホモミキサー(回転数5,000rpm)で1分間撹拌した。最後に、室温まで冷却した。
<SPF(Sun Protection Factor)測定方法>
各実施例および各比較例の皮膚外用組成物をPMMA板(ポリメチルメタクリレート板)に塗布し、乾燥させた。その後、PMMA板上のランダムに選んだ10箇所をSPFアナライザー(Labsphere UV-2000S、Labsphere社製)によって測定し、SPF値を測定した。
各実施例および各比較例の皮膚外用組成物をPMMA板(ポリメチルメタクリレート板)に塗布し、乾燥させた。その後、PMMA板上のランダムに選んだ10箇所をSPFアナライザー(Labsphere UV-2000S、Labsphere社製)によって測定し、SPF値を測定した。
<耐水性の評価>
上記と同様にして皮膚外用組成物が塗布されたPMMA板を水に浸漬した。この状態で、プロペラによって水流を発生させ、40分間経過させた。水に浸漬する前、及び、水に浸漬した後の各SPF値から、耐水性に関わる値を算出し、耐水性を評価した。
詳しくは、
[(水に浸漬した後のSPF値)/(水に浸漬する前のSPF値)]×100[%]
によって、耐水性を数値で表した。この数値が高いほど、耐水性が高いことを示す。
上記と同様にして皮膚外用組成物が塗布されたPMMA板を水に浸漬した。この状態で、プロペラによって水流を発生させ、40分間経過させた。水に浸漬する前、及び、水に浸漬した後の各SPF値から、耐水性に関わる値を算出し、耐水性を評価した。
詳しくは、
[(水に浸漬した後のSPF値)/(水に浸漬する前のSPF値)]×100[%]
によって、耐水性を数値で表した。この数値が高いほど、耐水性が高いことを示す。
<耐転着性の評価>
各皮膚外用組成物が塗布されたPMMA板に紙を乗せ、450gの荷重を10分間与え続けた。紙を乗せる前のPMMA板、及び、紙を乗せて荷重を加えた後のPMMA板における各透過率(350nm波長)を測定した。2つの測定値(透過率値)の変化量から、耐転着性を評価した。
詳しくは、
紙を乗せた後の透過率-紙を乗せる前の透過率
という計算式によって、耐転着性を数値で表した。この数値が小さいほど、耐転着性が高い(即ち、転着抑制能が高い)ことを示す。
各皮膚外用組成物が塗布されたPMMA板に紙を乗せ、450gの荷重を10分間与え続けた。紙を乗せる前のPMMA板、及び、紙を乗せて荷重を加えた後のPMMA板における各透過率(350nm波長)を測定した。2つの測定値(透過率値)の変化量から、耐転着性を評価した。
詳しくは、
紙を乗せた後の透過率-紙を乗せる前の透過率
という計算式によって、耐転着性を数値で表した。この数値が小さいほど、耐転着性が高い(即ち、転着抑制能が高い)ことを示す。
<光耐久性の評価>
各皮膚外用組成物が塗布されたPMMA板に対して、ソーラーシミュレーター(Solrabox 1500e 日本分光社製)を用いて、照度750W/m2の光を3時間照射した。照射前と照射後の各SPF値を上記の方法と同様にして測定した。そして、SPF値の変化率によって光耐久性を数値で表した。
詳しくは、下記の計算式によって、光耐久性を数値で表した。この数値が高いほど、光耐久性が高いことを示す。
(照射後のSPF値/照射前のSPF値)×100[%]
各皮膚外用組成物が塗布されたPMMA板に対して、ソーラーシミュレーター(Solrabox 1500e 日本分光社製)を用いて、照度750W/m2の光を3時間照射した。照射前と照射後の各SPF値を上記の方法と同様にして測定した。そして、SPF値の変化率によって光耐久性を数値で表した。
詳しくは、下記の計算式によって、光耐久性を数値で表した。この数値が高いほど、光耐久性が高いことを示す。
(照射後のSPF値/照射前のSPF値)×100[%]
各皮膚外用組成物について、上記の耐水性、耐転着性、及び、光耐久性を評価した結果を、それぞれ表1~表5に示す。
上記の結果から把握されるように、A成分とB成分と水とを組み合わせた実施例の皮膚外用組成物は、耐水性及び耐転着性の両方において良好であった。
B成分の油相増粘効果によって流動性が低下し、耐水性及び耐転着性が発揮されたと考えられる。
一方、B成分を含まない皮膚外用組成物は、耐水性及び耐転着性の両方において良好でなかった。
また、実施例の皮膚外用組成物が、さらにD成分を含むことによって、耐水性及び耐転着性がより良好となり、光耐久性が向上した。D成分は界面活性能を有し、また、被膜形成能を有することから、紫外線吸収剤を含む被膜膜の均一性を良好にできると考えられる。これにより、耐水性及び耐転着性をより良好にし、光耐久性をより良好にしたと考えられる。
また、実施例の皮膚外用組成物が、さらにE成分を含むことによって、良好な光耐久性を有することができた。
B成分の油相増粘効果によって流動性が低下し、耐水性及び耐転着性が発揮されたと考えられる。
一方、B成分を含まない皮膚外用組成物は、耐水性及び耐転着性の両方において良好でなかった。
また、実施例の皮膚外用組成物が、さらにD成分を含むことによって、耐水性及び耐転着性がより良好となり、光耐久性が向上した。D成分は界面活性能を有し、また、被膜形成能を有することから、紫外線吸収剤を含む被膜膜の均一性を良好にできると考えられる。これにより、耐水性及び耐転着性をより良好にし、光耐久性をより良好にしたと考えられる。
また、実施例の皮膚外用組成物が、さらにE成分を含むことによって、良好な光耐久性を有することができた。
本発明の皮膚外用組成物は、例えば、肌の日焼けを防止するため、肌の乾燥を予防軽減するため、化粧下地にするために、皮膚に適用されて使用される。本発明の皮膚外用組成物は、例えば直接角質層に塗布され、化粧料等の用途で好適に使用される。
Claims (4)
- (A)少なくともメトキシケイヒ酸エステルを含有する紫外線吸収剤と、
(B)グリセリン脂肪酸エステルと、
(C)水と、を含み、
前記(B)グリセリン脂肪酸エステルは、
直鎖飽和脂肪酸、分岐鎖飽和脂肪酸、及び、脂肪族ジカルボン酸を含む脂肪酸と、
グリセリンと、のエステル化反応生成物である、皮膚外用組成物。 - (D)ジカルボン酸ポリグリセリンエステルをさらに含む、請求項1に記載の皮膚外用組成物。
- (E)総炭素数14以上20以下のジカルボン酸ジエステルをさらに含む、請求項1又は2に記載の皮膚外用組成物。
- 日焼け防止用化粧料である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の皮膚外用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021002267A JP2022107365A (ja) | 2021-01-08 | 2021-01-08 | 皮膚外用組成物 |
JP2021-002267 | 2021-01-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2022149546A1 true WO2022149546A1 (ja) | 2022-07-14 |
Family
ID=82357756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2021/048822 WO2022149546A1 (ja) | 2021-01-08 | 2021-12-28 | 皮膚外用組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2022107365A (ja) |
WO (1) | WO2022149546A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014101297A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-05 | Kao Corp | 油性液状クレンジング化粧料 |
JP2017025031A (ja) * | 2015-07-23 | 2017-02-02 | 株式会社ダイセル | 乳化化粧料用組成物 |
JP2018024639A (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-15 | 日本精化株式会社 | マンノシルエリスリトールリピッドを含有する化粧料用組成物 |
WO2020100573A1 (ja) * | 2018-11-16 | 2020-05-22 | 株式会社コーセー | 油中水型組成物 |
-
2021
- 2021-01-08 JP JP2021002267A patent/JP2022107365A/ja active Pending
- 2021-12-28 WO PCT/JP2021/048822 patent/WO2022149546A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014101297A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-05 | Kao Corp | 油性液状クレンジング化粧料 |
JP2017025031A (ja) * | 2015-07-23 | 2017-02-02 | 株式会社ダイセル | 乳化化粧料用組成物 |
JP2018024639A (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-15 | 日本精化株式会社 | マンノシルエリスリトールリピッドを含有する化粧料用組成物 |
WO2020100573A1 (ja) * | 2018-11-16 | 2020-05-22 | 株式会社コーセー | 油中水型組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022107365A (ja) | 2022-07-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI394590B (zh) | Water-based emulsified sunscreen makeup | |
AU2011213623B2 (en) | Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer | |
EP1787628B1 (en) | Oily cosmetic preparation | |
JP2020158535A (ja) | 日焼け止め化粧料 | |
JP6238561B2 (ja) | 水中油型日焼け止め化粧料 | |
JP2017122075A (ja) | 水中油型皮膚化粧料 | |
WO2006003992A1 (ja) | 液状エステル組成物及びそれを含有する化粧料 | |
JP6815310B2 (ja) | 水中油型紫外線防御化粧料 | |
JP2013136569A (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
KR20050100653A (ko) | 포타슘 세틸 포스페이트를 함유하는 o/w 에멀전화제와o/w 에멀전 및 이들의 제조방법 | |
JP7431208B2 (ja) | ペラルゴン酸エステルを含む親油性化粧品用組成物 | |
EA028222B1 (ru) | Водная фотозащитная композиция для личной гигиены | |
JP2016124817A (ja) | 二層型化粧料 | |
JP2022044035A (ja) | 乳化組成物 | |
WO2014181473A1 (ja) | 水中油型日焼け止め化粧料 | |
JP2002308751A (ja) | 化粧品および医薬製剤における光安定性uvフィルターとしてのサンスクリーン剤の組合せの使用 | |
JP2019094280A (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
ES2607033T3 (es) | Preparación cosmética perfumada con citronelol | |
ES2227091T3 (es) | Composicion cosmetica, que comprende un retinoide y una silicona benzotriazol. | |
JP6815093B2 (ja) | 水中油型日焼け止め化粧料 | |
JP6486636B2 (ja) | 水中油型日焼け止め化粧料 | |
WO2022149546A1 (ja) | 皮膚外用組成物 | |
JP7146429B2 (ja) | 紫外線吸収剤含有組成物とそれを含有する化粧料 | |
TWI661840B (zh) | 嶄新錯合物及乳化組合物 | |
JP2002541178A (ja) | 化粧品製剤および/または医薬製剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 21917766 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 21917766 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |