WO2022138890A1 - 香料組成物 - Google Patents

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spice
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澪 林
直人 平崎
知大 坂本
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味の素株式会社
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    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/20—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing sulfur, e.g. dimethyl sulfoxide [DMSO], docusate, sodium lauryl sulfate or aminosulfonic acids
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    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones

Definitions

  • the present invention relates to a spice pungent enhancer that can be easily applied to foods and drinks using spices.
  • the present invention also relates to products in which the spices have an enhanced pungency, a method for producing them, and a method for enhancing the pungency.
  • Each spice has a unique flavor and flavor and is used in various foods.
  • the consumption of spices such as spicy spices is increasing year by year due to the recent popularity of ethnic dishes and the increasing preference for foods and drinks with strong spiciness.
  • Patent Documents 1 and 2 dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide
  • Patent Document 3 oxalamide compounds
  • An object of the present invention is to provide a composition that easily enhances the pungent taste of a pungent spice.
  • the present invention is as follows. [1] Selected from the group consisting of (A) N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridin-2-yl) ethyl) oxalamide, and (B) dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide. A pungent spice enhancer containing at least one as an active ingredient. [2] The pungency enhancer according to [1], wherein (B) is dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • the pungent taste enhancement according to [5] or [6] for addition so that the concentration at the time of eating is (A) 10-2 ppb to 10 2 ppb and (B) 10 -3 ppb to 10 ppb.
  • Agent [8] Selected from the group consisting of (A) N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridine-2-yl) ethyl) oxalamide, and (B) dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • a method for producing a pungent spice-containing product which comprises a step of adding at least one of the following, wherein the addition concentration is (A) 10-2 ppb to 10 2 ppb and 10-2 ppb to 10 2 ppb with respect to the total weight of the pungent spice-containing product. (B) A method of 10 -3 ppb to 10 ppb. [9] The method according to [8], wherein (B) is dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide. [10] The method according to [8] or [9], wherein the pungent spice is derived from at least one pungent component selected from the group consisting of vanillyl ketone compounds, capsaicin compounds and piperine compounds.
  • a method for enhancing the pungent taste of a pungent spice which comprises adding at least one of them.
  • (B) is dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • the pungent spice is derived from at least one pungent component selected from the group consisting of vanillyl ketone compounds, capsaicin compounds and piperine compounds.
  • To 100 parts by weight of the dry weight of the pungent spice (A) 10-7 to 10-2 parts by weight and (B) 10-9 to 10-3 parts by weight are added, [13] to [ 15] The method according to any one of.
  • [17] Selected from the group consisting of (A) N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridine-2-yl) ethyl) oxalamide, and (B) dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • the enhancer of the present invention it is possible to easily enhance the pungent taste of a spice for a food or drink containing a pungent spice without impairing the original flavor or the like of the food or drink. According to the present invention, the amount of spices required to achieve the desired pungent taste can be easily reduced.
  • the present invention is selected from the group consisting of (A) N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridine-2-yl) ethyl) oxalamide, and (B) dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • a spice spicy taste enhancer containing at least one of the above as an active ingredient (hereinafter, may be abbreviated as the pungency enhancer of the present invention).
  • a spice is a part of a plant body, which is a fruit, a peel, a flower, a bud, a bark, a stem, a leaf, a seed, a root, an underground stem, etc. It is used for the purpose of scenting, deodorizing, seasoning, coloring, etc., and is a general term for those that have flavor and aesthetics, and is roughly divided into herbs that use stems, leaves, and flowers, and spices that use other things.
  • the spice in the present invention is not particularly limited as long as it has a pungent taste, but usually refers to a spice.
  • the spice is mainly a saffron spice in which the saffron component is used, a pungent spice in which the saffron component is used, a pungent spice in which the pungent component is used, and a turmeric. It can be divided into spices with flavors such as saffron and saffron, but many spices have various characteristics.
  • the spice to which the pungent taste enhancer of the present invention is applied is not particularly limited as long as it is a spice having a pungent component, but a pungent spice is preferable.
  • Pungency is usually a combination of pain and heat that irritates the tongue and refers to the pain sensation in the oral cavity caused by the pungent component.
  • the pungent spice in the present invention refers to the spice having a pungent taste, and examples thereof include those whose pungent component is derived from vanillyl ketone compounds, capsaicin compounds, piperine compounds, sanshool compounds, allicin and the like. Among them, pungent spices derived from vanillyl ketone compounds, capsaicin compounds, piperine compounds, and sanshool compounds are preferable, and pungent spices, vanillyl ketone compounds, and capsaicin are preferable from the viewpoint of enhancing the natural pungent taste that stimulates the tongue and sustaining the pungent taste. Pungency spices derived from similar compounds and piperine compounds are more preferred.
  • the pungent spice may be one kind or a combination of two or more kinds of spices.
  • the vanillyl ketone compound examples include shogaol, gingerol, methyl gingerol, zingerone, and parador, and the pungent spice containing the vanillyl ketone compound includes ginger, but is particularly limited as long as it has a pungent taste. Not done.
  • capsaicin compounds include capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, homocapsaicin, homodihydrocapsaicin, norcapsaicin, and nornorcapsaicin
  • spicy spices containing capsaicin compounds include lion pepper and hawk. Claws, capsaicin, jalapeno, island pepper, tabasco pepper, prickinou, habanero, bootjoroquia, Carolina reaper, but are not particularly limited as long as they have a spicy taste.
  • piperine compound examples include piperine, isopiperine, chavicine, and isochavicine
  • pungent spice containing the piperine compound include black pepper, white pepper, blue pepper, and red pepper, which have a pungent taste. If so, it is not particularly limited.
  • sanshool compounds include ⁇ -sanshool and ⁇ -sanshool
  • spicy spices containing sanshool compounds include Japanese pepper and Japanese pepper, but they are particularly spicy. Not limited.
  • Examples of the pungent spice containing allicin include garlic, onion, green onion, garlic, scallions, and shallot, but the spice is not particularly limited as long as it has a pungent taste.
  • "pungency enhancement” is a concept including further improving the pungency of a product containing a pungency component and raising the lowered pungency to a normal pungency or a higher pungency.
  • a product in which half of the pungent ingredient is added can feel the same or higher pungent taste as a product in which the whole amount is added. It is defined as the case where the spiciness is enhanced.
  • "persistent pungent taste” is a concept including sustaining the pungent taste of a product containing a pungent ingredient and sustaining the pungent taste of a product containing a reduced pungent taste. Is. For example, when the enhancer of the present invention is applied to a normal amount of a pungent ingredient and the pungent taste is sustained for a long time, the product containing half the amount of the pungent ingredient produces the pungent taste in the same time as or longer than the product containing the entire amount. When it can be sustained, it is defined as pungent persistence.
  • (A) which is one of the active ingredients in the present invention, is N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridin-2-yl) ethyl) oxalamide (also abbreviated as (A) below). There is), and it is an oxalamide of CAS number: 745047-53-4.
  • (A) a commercially available product may be used, or, for example, a product synthesized by the method described in US2005 / 0084506 may be used.
  • Another active ingredient (B) in the present invention is dipropyl disulfide, dimethyl trisulfide, or a combination thereof (hereinafter, may be abbreviated as (B)). From the viewpoint of enhancing the pungency, the combination of both is preferable.
  • an extract extracted from vegetables or the like by a method known per se or a commercially available product may be used, or a compound obtained by appropriately producing the compound may be used.
  • the weight ratio of the content (concentration) of (A) and (B) in the enhancer of the present invention is usually 1:10 - from the viewpoint of natural enhancement of pungency and persistence of pungency that stimulates the tongue without feeling a strange flavor. It is 6 to 10 3 , preferably 1:10 to 5 to 10 2 , and more preferably 1 to 10 -4 to 10 1 .
  • the weight ratio (A: B1: B2) of the content (concentration) is usually 1:10 -6 to 10 3 . : 10 -5 to 10 3 , preferably 1:10 -5 to 10 2 : 10 -4 to 10 2 , more preferably 1:10 -4 to 10:10 -3 to 10.
  • the enhancer of the present invention is used to add to products containing pungent spices.
  • the enhancer of the present invention usually has 10-7 to 10-2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the flavorful spice converted to dry weight. It is preferably 10-6 to 10-3 parts by weight, and (B) is usually 10-9 to 10-3 parts by weight, preferably 10-8 to 10-4 parts by weight, and more preferably 10-7 to 10-5 parts by weight. By weight, used to add to spicy spice-containing products.
  • the pungent spice-containing product contains an ingredient that causes pungent taste such as pungent spice, and is not particularly limited as long as (A) and (B) can be applied. Examples include products that can be taken orally, such as products, or products that are used orally.
  • food is a concept including seasonings, for example, tubed seasonings such as kneaded garlic, grated garlic, grated ginger, and kneaded ginger, bottled seasonings, curry powder, curry roux, and solid seasonings such as sugar and salt; Dressing (eg, Japanese style dressing, creamy dressing, Caesar dressing, French dressing, etc.), ketchup, mayonnaise, sauce, sauce (eg, steak sauce, ginger sauce, pizza sauce, tartar sauce, grilled meat sauce, demiglas sauce, sambal sauce, etc.) ) And other liquid seasonings; semi-solid seasonings such as miso; consomme soup, potage soup, cream soup, curry, stew, tom yam kun and other soups and their instant powdered foods; Roasted fish, roasted chicken, roasted eel, roasted pork, ginger, steak, roasted meat, roasted egg, kinpira gobo, roasted meat, etc.
  • seasonings for example, tubed seasonings such as
  • foods are not limited to general foods, but also include so-called health foods and medical foods such as dietary supplements, nutritionally functional foods, and foods for specified health use.
  • health foods and medical foods such as dietary supplements, nutritionally functional foods, and foods for specified health use.
  • the foods exemplified above may be provided as general foods, health foods, or medical foods.
  • Beverages include carbonated beverages such as ginger ale, milk beverages, lactic acid bacteria beverages, refreshing beverages (including those containing fruit juice), fruit juice beverages, vegetable beverages, vegetable / fruit beverages, sports beverages, jelly beverages, powdered beverages and other beverages; Alcoholic beverages; coffee beverages; tea beverages such as tea and herbal tea; and the like.
  • the pharmaceutical product is not particularly limited as long as it is a product that can be ingested orally or is used in the oral cavity, and examples thereof include vitamins, nutritional tonics, nutritional supplements, supplements, and various pharmaceutical preparations. None of these may be in any form, and may be any of powders, granules, pills, tablets, liquids, syrups and the like. Of these, orally disintegrating tablets, troches, chewable tablets and the like, which are dissolved in the mouth and taken, are preferable.
  • the non-medicinal product is not particularly limited as long as it is a product that can be taken orally or a product that is used in the oral cavity. , Halitosis remover, mouthwash, mouthwash, nutritional drink, etc.
  • the concentration of the pungent enhancer of the present invention at the time of eating is appropriately changed depending on the type of the pungent spice or the product containing the pungent spice, but (A) is usually 10-2 ppb to 10 2 ppb, preferably 10-2 ppb. 10 -1 ppb to 10 2 ppb, (B) are usually added to products such as foods or beverages to be 10 -3 ppb to 10 ppb, preferably 10 -2- ppb to 5 ppb.
  • the concentration at the time of eating refers to the concentration at the time of eating after cooking, but for foods such as processed foods that are cooked according to the product instructions before eating, it is intended to refer to the concentration after cooking.
  • the concentration at the time of eating can be paraphrased as the concentration at the time of application.
  • the concentration at the time of application of a dentifrice or a mouthwash refers to the concentration at the time of use in the oral cavity or when it is contained in the oral cavity.
  • the concentrations at the time of eating were N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridin-2-yl) ethyl) oxalamide of (A) and dipropyl disulfide (B1) and dimethyl of (B).
  • trisulfide (B2) When trisulfide (B2) is contained, its concentration represents each concentration.
  • the weight ratio (A: B) is usually 1:10 -6 to 10 3 , preferably 1:10 -5 to 102, and more preferably 1:10 -4 to. It is 10.
  • the weight ratio (A: B1: B2) is usually 1:10 -6 to 10 3 : 10-5 to 10 3 , preferably. It is 1:10 -5 to 10 2 : 10 -4 to 10 2 , more preferably 1:10 -4 to 10:10 -3 to 10.
  • the pungent taste can be further enhanced.
  • the concept of the above compound contained in the spiciness enhancer of the present invention includes a compound having an equilibrium relationship with the compound in an aqueous solution and having a structure capable of easily mutual conversion (for example, a tautomer, an ionized body, etc.). It is included, and a mixture of both is also included.
  • the pungency enhancer of the present invention can be produced by appropriately adding and mixing (A) and (B).
  • the order and intervals of adding (A) and (B) are not particularly limited, and can be appropriately set according to the purpose of use.
  • the pungent taste enhancer of the present invention can be produced by a method commonly used in fields such as food production by adding only (A) and (B) or "other ingredients".
  • the "other components” are not particularly limited as long as they do not impair the effects of the present invention, but are, for example, alcohols such as ethanol, glycerin and propylene glycol, hydrocarbons, phenols, aldehydes and ketones.
  • Acids such as ethers and carboxylic acids (amino acids such as alanine, glutamic acid, glycine and arginine and their salts; organic acids such as acetic acid, citric acid and tartrate and salts thereof); lactones, esters, carboxylic acids and furan compounds , Furanones, nitrogen-containing / sulfur-containing compounds; proteins, peptides; inorganic salts such as salt, sodium chloride, potassium chloride; dietary fibers such as indigestible dextrin; sugar, honey, maple syrup, sucrose, glucose, fructose, Sugars such as isomerized sugars, oligosaccharides, starches, dextrins, maltodextrins, cyclodextrins; sugar alcohols such as xylitol and erythritol; high sweetness sweeteners; nucleic acids such as inosynic acid, guanylic acid and xanthyl acid and salts thereof.
  • pH buffers Includes pH buffers, excipients, bulking agents, fragrances, dextrins, yeast cells and various powder extracts, water, various animal and plant oils, solid fats and extracts.
  • other component one kind of component may be used, or two or more kinds of components may be used in combination.
  • alcohols, hydrocarbons, phenols, aldehydes, ketones, ethers, acids, lactones, esters, and furan compounds that are usually used in the food and fragrance fields to enhance the effect of imparting spiciness.
  • Phenols, nitrogen-containing / sulfur-containing compounds may be used together.
  • aldehydes and furan compounds are preferable, and 2-methyl-2-pentenal, 2-pentylfuran, 2-methyl-3-methylthiofuran, benzaldehydemethylacetal, and 3-penten-2-one are more preferably used.
  • the form of the pungent taste enhancer of the present invention is not particularly limited, but is a form that can be easily added to the above products, and examples thereof include powder, granule, liquid, syrup, and jelly.
  • the formulation can be carried out by a conventional method.
  • Examples thereof include a method for producing a pungent spice-containing product, which comprises a step of adding at least one selected from the group consisting of.
  • the amount of (A) and (B) added to the pungent spice-containing product can be appropriately adjusted depending on the target product, the type of spice contained, and the like.
  • the addition concentration is usually 10-2 ppb to 102 ppb, preferably 10 -1 ppb to 102 ppb, ( B ).
  • the addition ratio of (A) and (B) to the flavoring spice can be appropriately adjusted depending on the type of spice and the degree of pungency.
  • (A) is usually 10-7 to 10-2 parts by weight, preferably 10-6 to 10-3 parts by weight (B).
  • (B) Usually 10-9 to 10-3 parts by weight, preferably 10-8 to 10-4 parts by weight, more preferably 10-7 to 10-5 parts by weight.
  • the pungent taste enhancing effect can be efficiently obtained.
  • the pungent spice-containing product is not particularly limited as long as it contains a pungent spice, but is preferably a food or beverage having an improved (enhanced) pungent taste.
  • the pungent spice contained in the pungent spice-containing product in the present invention can be appropriately set according to the type of product and spice, but the concentration of the spice converted to dry weight is usually 10 ppm. It is -5%, preferably 100 ppm to 3%, and more preferably 1000 ppm to 1%. Specific foods or beverages are in accordance with the above.
  • the method and conditions for adding and mixing (A) and (B) to the pungent spice-containing product in the method of the present invention are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type and form of the product.
  • (A) and (B) in the present invention may be mixed and added to the product, or (A) and (B) may be added to the product individually.
  • (A) and (B) in the present invention can be added not only during the manufacture of the product but also after the manufacture of the product.
  • the types, combinations, weight ratios, etc. of the compounds to be added are all the same as described above, and the order and intervals of the compounds to be added are not particularly limited.
  • a pungent spice-containing product produced by the production method of the present invention is another aspect of the present invention (also referred to as a product of the present invention). That is, the product of the present invention comprises (A) N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridine-2-yl) ethyl) oxalamide, and (B) dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • a pungent spice-containing product containing at least one selected from the group, which contains the pungent spices, (A) and (B) at the concentrations described below.
  • the product of the present invention is a product that can be prepared to have a pungent spice, (A) and (B) so as to have the above-mentioned concentration at the time of eating, or a product containing the above-mentioned concentration at the time of eating, and has an enhanced pungent taste. Is.
  • (A) and (B) in the present invention are contained in a product containing spices
  • the spices converted to dry weight and the contents of (A) and (B) should be appropriately set according to the type of product.
  • it is contained in the following concentrations: Spices: usually 10 ppm to 5%, preferably 100 ppm to 3%, more preferably 1000 ppm to 1%
  • the contents of the above (A) and (B) in the product can be measured by a method known per se.
  • a headspace analysis method such as SPME (Solid Phase MicroExtraction) method using a gas chromatograph-mass spectrometer, or a direct injection method by solvent extraction or the like.
  • pretreatment such as concentration on the extracted components as needed.
  • SPME fiber 50/30 ⁇ m, DVB / CAR / PDMS 57298-U: Gray
  • a method for enhancing the pungent taste of a pungent spice which comprises adding at least one selected from the group consisting of.
  • (A) is usually 10-7 to 10-2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pungent spice converted to dry weight.
  • (B) is usually 10-9 to 10-3 parts by weight, preferably 10-8 to 10-4 parts by weight, more preferably 10-7 to 10-. Add 5 parts by weight.
  • Examples of (B) include dipropyl disulfide, dimethyl trisulfide, or a mixture of both, but from the viewpoint of reducing the amount of spices used, it is preferable to add both dipropyl disulfide and dimethyl trisulfide.
  • the weight ratio of the compound, the type of pungent spice, the definition and the suitable range, etc. are as described above.
  • Examples thereof include a method for sustaining the pungent taste of a pungent spice, which comprises adding at least one selected from the group consisting of.
  • the weight ratio of the compound, the type of pungent spice, the definition and the suitable range, etc. are as described above.
  • sample preparation method For the component mixed sample, each of the following components was diluted with city water to prepare a 10 ppm solution.
  • A N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridin-2-yl) ethyl) oxalamide: Senomics
  • B1 Dipropyl disulfide: Sigma-Aldrich
  • B2 Dimethyltrisulfide : Made by Sigma-Aldrich
  • the pungent taste was evaluated as corresponding to the pungent taste of 6: 0.16%, the pungent taste of 7: 0.17%, the pungent taste of 8: 0.18%, and the pungent taste of 9: 0.19%. The results are shown in Table 3.
  • the weight ratio of N- (2,4-dimethoxybenzyl) -N2- (2- (pyridin-2-yl) ethyl) oxalamide, dimethyl trisulfide and dipropyl disulfide is 1:10 -5 to 10 3 : 10-
  • a synergistic effect of enhancing pungency was observed.
  • the present invention there is provided a composition capable of effectively and economically enhancing the pungent taste contained in foods and drinks. Therefore, the present invention is particularly useful in the field of products containing pungency.

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Abstract

幅広く利用可能で容易に製造できる、（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを有効成分として含む、辛味性香辛料の辛味増強剤を提供する。

Description

香料組成物
　本発明は、香辛料を使った飲食品に簡便に適用できる香辛料の辛味増強剤に関する。また、本発明は、香辛料の辛味が増強された製品、並びにそれらの製造方法、さらに辛味の増強方法に関する。
　香辛料はそれぞれ独特の香味や風味を有し、各種の食品に使用されている。昨今のエスニック料理等の人気や辛味が強い飲食品への嗜好性が上がっていることなどから、辛味性香辛料などの香辛料の消費量が年々増加している。
　また消費者の嗜好に合わせて、香辛料の香気や香味を付与したりそれらを増強する成分を食品に加えて、食品の風味を自由に設計することが求められている。例えばネギ属香辛料の香気を付与する成分として、ジプロピルジスルフィドやジメチルトリスルフィド（特許文献１、２）、旨味フレーバーを付与又は増強する成分として、オキサルアミド系化合物（特許文献３）などが知られている。
　一方、香辛料の天然原料の値段が高騰していることや、また辛味性香辛料を大量に摂取することによる健康被害などを減らすために、所望の辛味を実現しながら辛味性香辛料の使用を抑えることが求められている。
国際公開第２０１６／１７５３２３号 特公昭４９－６６６９号公報 米国特許出願公開２０１７／０１４３０２２号明細書
　本発明は、辛味性香辛料の辛味を簡便に増強させる組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミドにジプロピルジスルフィド及び／又はジメチルトリスルフィドを合わせて辛味性香辛料に用いるだけで、意外にも辛味を増強し得ることを見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、以下の通りである。
［１］（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを有効成分として含む、辛味性香辛料の辛味増強剤。
［２］（Ｂ）がジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドである［１］に記載の辛味増強剤。
［３］辛味性香辛料が、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物及びピペリン類化合物からなる群から選択される少なくとも一つの辛味成分に由来する、［１］又は［２］に記載の辛味増強剤。
［４］（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：１０－６～１０３である、［１］～［３］のいずれかに記載の辛味増強剤。
［５］辛味性香辛料含有製品に添加するための［１］～［４］のいずれかに記載の辛味増強剤。
［６］辛味性香辛料含有製品が、食品、飲料、医薬品又は医薬部外品である［５］に記載の辛味増強剤。
［７］喫食時の濃度が、（Ａ）１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ及び（Ｂ）１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂとなるように添加するための［５］又は［６］に記載の辛味増強剤。
［８］（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加する工程を含む辛味性香辛料含有製品の製造方法であって、添加濃度が、辛味性香辛料含有製品の総重量に対して、（Ａ）１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ及び（Ｂ）１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂである方法。
［９］（Ｂ）がジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドである［８］に記載の方法。
［１０］辛味性香辛料が、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物及びピペリン類化合物からなる群から選択される少なくとも一つの辛味成分に由来する、［８］又は［９］に記載の方法。
［１１］辛味性香辛料の乾燥重量１００重量部に対して、（Ａ）１０－７～１０－２重量部、及び（Ｂ）１０－９～１０－３重量部を添加する、［８］～［１０］のいずれかに記載の方法。
［１２］辛味性香辛料含有製品が、辛味が増強された飲食品である、［８］～［１１］のいずれかに記載の方法。
［１３］（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加することを特徴とする、辛味性香辛料の辛味増強方法。
［１４］（Ｂ）がジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドである［１３］に記載の方法。
［１５］辛味性香辛料が、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物及びピペリン類化合物からなる群から選択される少なくとも一つの辛味成分に由来する、［１３］又は［１４］に記載の方法。
［１６］辛味性香辛料の乾燥重量１００重量部に対して、（Ａ）１０－７～１０－２重量部及び（Ｂ）１０－９～１０－３重量部を添加する、［１３］～［１５］のいずれかに記載の方法。
［１７］（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを含有する辛味性香辛料含有製品であって、乾燥重量に換算した辛味性香辛料を１０ｐｐｍ～５％、（Ａ）１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ及び（Ｂ）１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂ含有する辛味性香辛料含有製品。
　本発明の増強剤を利用することにより、辛味性香辛料を含む飲食品に対し、当該飲食品の本来有する風味等を損なうことなく、香辛料の辛味を簡単に増強することができる。
　本発明によれば、所望の辛味を実現するために必要な香辛料の量を簡便に減量することができる。
　本発明は、（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを有効成分として含む、香辛料の辛味増強剤を提供する（以下本発明の辛味増強剤と略することもある）。
　香辛料とは、植物体の一部で、植物の果実、果皮、花、蕾、樹皮、茎、葉、種子、根、地下茎などであって、特有の香り、辛味、色調を有し、飲食物に香り付け、消臭、調味、着色等の目的で使用し、風味や美観をそえるものの総称であり、茎と葉と花を利用するハーブとそれ以外を利用するスパイスとに大別される。本発明における香辛料は、辛味を有していれば特に限定されないが、通常はスパイスを指す。
　香辛料は、各香辛料固有の風味成分に基づいて、主として、その香気成分が利用される香気性香辛料、その香味成分が利用される香味性香辛料、その辛味成分が利用される辛味性香辛料、及びターメリックやサフランなどその香色が利用される香色味性香辛料等に分けられるが、いろいろな特徴を併せ持つ香辛料も多い。
　本発明の辛味増強剤を適用する香辛料は、辛味成分を有する香辛料であれば特に限定されないが、辛味性香辛料が好ましい。通常、辛味とは、痛さと熱さの複合した舌への刺激であり、辛味成分によって引き起こされる口腔内での痛覚を指す。
　本発明における辛味性香辛料とは、前記辛味を有するスパイスを指し、辛味成分がバニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物、ピペリン類化合物、サンショオール類化合物、アリシンなどに由来するものが挙げられる。なかでも舌を刺激する自然な辛味増強と辛味持続の観点から、辛味成分がバニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物、ピペリン類化合物、サンショオール類化合物に由来する辛味性香辛料が好ましく、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物、ピペリン類化合物に由来する辛味性香辛料がより好ましい。
　本発明においては、辛味性香辛料は１種でも２種以上を組み合わせた香辛料であってもよい
　バニリルケトン類化合物の具体例としては、ショウガオール、ジンゲロール、メチルジンゲロール、ジンゲロン、パラドールが挙げられ、バニリルケトン類化合物を含む辛味性香辛料としては、ショウガが挙げられるが、辛味を有していれば特に限定されない。
　カプサイシン類化合物の具体例としては、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン、ノルカプサイシン、ノルノルカプサイシンが挙げられ、カプサイシン類化合物を含む辛味性香辛料としては、獅子唐辛子、鷹の爪、パプリカ、ハラペーニョ、島唐辛子、タバスコペッパー、プリッキーヌー、ハバネロ、ブートジョロキア、キャロライナ・リーパーが挙げられるが、辛味を有していれば特に限定されない。
　ピペリン類化合物の具体例としては、ピペリン、イソピペリン、シャビシン、イソシャビシンが挙げられ、ピペリン類化合物を含む辛味性香辛料としては、黒コショウ、白コショウ、青コショウ及び赤コショウが挙げられるが、辛味を有していれば特に限定されない。
　サンショオール類化合物の具体例としてはα－サンショオール、β－サンショオールが挙げられ、サンショオール類化合物を含む辛味性香辛料としては、山椒、花椒が挙げられるが、辛味を有していれば特に限定されない。
　アリシンを含む辛味性香辛料としては、ニンニク、タマネギ、長ネギ、ニラ、ラッキョウ、エシャロットが挙げられるが、辛味を有していれば特に限定されない。
　本発明において、「辛味増強」とは、辛味成分を含む製品の辛味をさらに向上させること、及び低下している辛味を通常の辛味またはそれ以上の辛味に引き上げることも包含する概念である。例えば、辛味成分の通常の量に本発明の増強剤を適用した場合に辛味が向上した場合、辛味成分の半量を加えた製品において、全量を加えた製品と同等以上の辛味を感じることができた場合などを辛味増強されたと定義する。
　本発明において、「辛味持続」とは、辛味成分を含む製品の辛味を感じる時間を持続させること、及び低下している辛味を通常またはそれ以上に辛味を感じる時間を持続させることを包含する概念である。例えば、辛味成分の通常の量に本発明の増強剤を適用して辛味を感じる時間が持続した場合、辛味成分の半量を加えた製品において、全量を加えた製品と同等以上の時間で辛味を持続することができた場合などを辛味持続されたと定義する。
　本発明における有効成分の一つである（Ａ）は、Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド（以下（Ａ）と略すときもある）であり、ＣＡＳ番号：７４５０４７－５３－４のオキサルアミドである。（Ａ）としては、市販品を利用することも、例えばＵＳ２００５／００８４５０６に記載の方法で合成したものを使用することもできる。
　本発明における別の有効成分である（Ｂ）は、ジプロピルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド又は両者の組み合わせである（以下（Ｂ）と略すときもある）。辛味増強の観点からは両者の組み合わせが好ましい。これらの化合物は、野菜等から自体公知の方法により抽出した抽出物や市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
　本発明の増強剤における（Ａ）と（Ｂ）の含有量（濃度）の重量比は、異風味を感じることなく舌を刺激する自然な辛味増強と辛味持続の観点から、通常１：１０－６～１０３、好ましくは１：１０－５～１０２、より好ましくは１：１０－４～１０１である。
　（Ｂ）が、ジプロピルジスルフィド（Ｂ１）及びジメチルトリスルフィド（Ｂ２）の両方を含む場合の含有量（濃度）の重量比（Ａ：Ｂ１：Ｂ２）は、通常１：１０－６～１０３：１０－５～１０３、好ましくは１：１０－５～１０２：１０－４～１０２、より好ましくは１：１０－４～１０：１０－３～１０である。
　本発明の増強剤は、辛味性香辛料含有製品に添加するために使用される。
　本発明の増強剤は、香辛料の辛味を効率よく増強するという観点から、乾燥重量に換算した香味性香辛料１００重量部に対して、（Ａ）は、通常１０－７～１０－２重量部、好ましくは１０－６～１０－３重量部、（Ｂ）は、通常１０－９～１０－３重量部、好ましくは１０－８～１０－４重量部、より好ましくは１０－７～１０－５重量部、を辛味性香辛料含有製品に添加するために使用される。
　辛味性香辛料含有製品とは、辛味性香辛料など辛味の原因となる成分を含み、（Ａ）及び（Ｂ）を適用することができれば特に限定されないが、例えば、食品、飲料、医薬品や医薬部外品などの経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品が挙げられる。
　本発明において食品は調味料も含む概念であり、例えば、練りニンニク、おろしニンニク、おろしショウガ、練りショウガなどのチューブ入り調味料や瓶詰調味料、カレー粉、カレールー、砂糖や塩等の固体調味料；ドレッシング（例、和風ドレッシング、クリーミードレッシング、シーザードレッシング、フレンチドレッシング等）、ケチャップ、マヨネーズ、たれ、ソース（例、ステーキソース、生姜焼きのたれ、ピザソース、タルタルソース、焼肉のたれ、デミグラスソース、サンバルソース等）等の液体調味料；味噌等の半固体調味料等；コンソメスープ、ポタージュスープ、クリームスープ、カレー、シチュー、トムヤムクン等のスープ類及びその即席粉末食品；炒飯、野菜炒め、焼きそば、回鍋肉、麻婆豆腐、青椒肉絲、干焼蝦仁、肉野菜炒め、ナシゴレン、ミーゴレン、焼きビーフン、炒り卵、きんぴらごぼう、肉炒め等の炒め物；焼き魚、焼き鳥、うなぎ蒲焼、焼き豚、ショウガ焼き、ステーキ、焼肉、すき焼き、ハンバーグ、肉団子、バッソ、焼き野菜、焼きおにぎり、米菓、各種焼き菓子、ピザ、パン等の焼き物；から揚げ、フライ、素揚げ、てんぷら等の各種揚げ物およびそのバッターやパン粉；うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、パスタ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類（フライ麺やノンフライ麺などの即席麺も含む）；ハム、ソーセージ等の食肉加工食品；及びこれらの加工品（例、電子レンジ調理用飲食品、レトルト食品、インスタント食品、冷凍食品、乾燥食品等）等；ジンジャー油などの香味油；ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類；かまぼこ、ちくわ等の水産加工食品；チーズ等の酪農製品類；バター、発酵乳、粉乳等の乳製品；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、シャーベット、氷菓等の冷菓類；グミ、キャンディー、ガム、錠菓、ポテトチップスなどのスナック等の菓子類；栄養バー等；及びこれらの加工品（例、電子レンジ調理用飲食品、インスタント食品、冷凍食品、乾燥食品）等が挙げられる。
　また、食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品（サプリメント）、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。
　飲料としては、ジンジャーエールなどの炭酸飲料、乳飲料、乳酸菌飲料、清涼飲料（果汁入りを含む）、果汁飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料、粉末飲料等の飲料類；アルコール飲料；コーヒー飲料；紅茶、ハーブティーなどの茶飲料類；などが挙げられる。
　医薬品としては、経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品であれば特に限定されず、例えばビタミン剤、滋養強壮剤、栄養剤、サプリメント、及び各種の医薬製剤を挙げることができる。これらはいずれも形態を問うものではなく散剤、顆粒剤、丸剤、錠剤、液剤、シロップ剤等のいずれであってもよい。なかでも口中で溶解して服用する、口腔内崩壊錠、トローチ、チュアブル錠等が好ましい。
　医薬部外品としては、経口摂取可能な製品又は口腔内で使用される製品であれば特に限定されず、例えば、歯磨き粉、チューブ入り歯磨き、液体歯磨きなどの歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤、口臭除去剤、洗口剤、うがい剤、栄養ドリンク等が挙げられる。
　本発明の辛味増強剤の喫食時の濃度は、辛味性香辛料や辛味性香辛料含有製品の種類にもよって適宜変更されるが、（Ａ）は、通常１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ、好ましくは１０－１ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ、（Ｂ）は、通常１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂ、好ましくは１０－２ｐｐｂ～５ｐｐｂ、となるように食品又は飲料などの製品中に添加される。
　喫食時の濃度とは、調理後の喫食時点での濃度を指すが、加工食品など、喫食前に製品説明書に従って調理される食品にあっては、調理後の濃度を指すことを意図している。また辛味性香辛料含有製品が医薬品や医薬部外品の場合、喫食時の濃度を適用時の濃度と言い換えることもできる。例えば歯磨き剤や洗口剤などの適用時の濃度とは、口腔内使用時又は口腔内に含んだ時の濃度を指す。（Ａ）及び（Ｂ）の喫食濃度が上記範囲内であれば、辛味性香辛料含有製品中の辛味を増強することができる。
　前記喫食時の濃度は、（Ａ）のＮ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミドと（Ｂ）のジプロピルジスルフィド（Ｂ１）及びジメチルトリスルフィド（Ｂ２）を含む場合には、その濃度は各々の濃度を表す。（Ａ）と（Ｂ）を含む場合の重量比（Ａ：Ｂ）は、通常１：１０－６～１０３、好ましくは１：１０－５～１０２、より好ましくは１：１０－４～１０である。また（Ｂ）が（Ｂ１）及び（Ｂ２）の両方を含む場合には、重量比（Ａ：Ｂ１：Ｂ２）は、通常１：１０－６～１０３：１０－５～１０３、好ましくは１：１０－５～１０２：１０－４～１０２、より好ましくは１：１０－４～１０：１０－３～１０である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、辛味をより増強することができる。
　本発明の辛味増強剤に含有される上記化合物の概念には、当該化合物と水溶液中で平衡関係にあり容易に相互変換し得る構造を有するもの（例えば、互変異性体、イオン化体等）が包含され、また両者の混合物も包含される。
　本発明の辛味増強剤は、（Ａ）及び（Ｂ）を適宜添加及び混合することにより製造することができる。（Ａ）及び（Ｂ）を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。
　本発明の辛味増強剤は、（Ａ）及び（Ｂ）のみ、又は「その他の成分」を加えて、食品製造等の分野において慣用の方法により製造することができる。
　「その他の成分」として、本発明の効果を損なわない範囲であれば特には限定されないが、例えば、エタノール、グリセリン、プロピレングリコールなどのアルコール類、炭化水素類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、カルボン酸類などの酸類（アラニン、グルタミン酸、グリシン、アルギニン等のアミノ酸類およびその塩；酢酸、クエン酸、酒石酸等の有機酸類およびその塩）；ラクトン類、エステル類、カルボン酸類、フラン化合物、フラノン類、含窒素・含硫黄化合物類；蛋白質、ペプチド；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；難消化性デキストリン等の食物繊維；砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖、澱粉、デキストリン、マルトデキストリン、シクロデキストリン等の糖類；キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類；高甘味度甘味料；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩；ｐＨ緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、二酸化ケイ素、酵母菌体や各種の粉末エキス類、水、各種動植物の油、固形脂及び抽出物等が挙げられる。
　「その他の成分」としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
　また辛味の付与効果を高めるために、食品分野や香料分野において通常使用される、アルコール類、炭化水素類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、ラクトン類、エステル類、フラン化合物、フラノン類、含窒素・含硫黄化合物類を合わせて使用してもよい。なかでも、アルデヒド類及びフラン化合物が好ましく、２－メチル－２－ペンテナールや２－ペンチルフラン、２－メチル－３－メチルチオフラン、ベンズアルデヒドメチルアセタール、３－ペンテンー２－オンがより好ましく使用される。
　本発明の辛味増強剤の形態は、特に制限されないが、上記製品に添加しやすい形態であり、粉状、顆粒状、液状、シロップ状、ゼリー状が挙げられる。製剤化は常法により行うことができる。
　本発明の別の態様としては、（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加する工程を含む辛味性香辛料含有製品の製造方法が挙げられる。
　本発明の方法において、（Ａ）及び（Ｂ）の辛味性香辛料含有製品に対する添加量は、対象とする製品や含まれる香辛料の種類等によって適宜調整することが可能である。
　具体的には、辛味性香辛料含有製品の総重量に対し、添加濃度は、（Ａ）は、通常１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ、好ましくは１０－１ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ、（Ｂ）は、通常１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂ、好ましくは１０－２ｐｐｂ～５ｐｐｂ、上記範囲内であると辛味増強効果を得ることができる。
　本発明の方法において、（Ａ）及び（Ｂ）の香味性香辛料に対する添加割合は、香辛料の種類や辛味の程度によって適宜調整することが可能である。
　具体的には、乾燥重量に換算した辛味性香辛料１００重量部に対して、（Ａ）は通常１０－７～１０－２重量部、好ましくは１０－６～１０－３重量部（Ｂ）は、通常１０－９～１０－３重量部、好ましくは１０－８～１０－４重量部、より好ましくは１０－７～１０－５重量部、を添加することができる。上記範囲内であれば、効率よく辛味増強効果を得ることができる。
　本発明において辛味性香辛料含有製品は、辛味性香辛料が含まれていれば特に限定されないが、好ましくは辛味が向上（増強）された食品又は飲料である。
　具体的には、本発明における辛味性香辛料含有製品に含有される辛味性香辛料は、製品や香辛料の種類に応じて適宜設定することができるが、乾燥重量に換算した香辛料の濃度は、通常１０ｐｐｍ～５％、好ましくは１００ｐｐｍ～３％、より好ましくは１０００ｐｐｍ～１％である。具体的な食品又は飲料は既述に準ずる。
　本発明の方法における、（Ａ）及び（Ｂ）を辛味性香辛料含有製品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、当該製品の種類や形態等に応じて適宜設定することができる。本発明における（Ａ）及び（Ｂ）を全て混合した上で当該製品に添加してもよく、あるいは（Ａ）及び（Ｂ）を個別に製品に添加してもよい。
　本発明における（Ａ）及び（Ｂ）は、製品の製造中のみならず、製品の製造後にも添加することができる。
　添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも既述に準じ、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
　本発明の製造方法により製造される辛味性香辛料含有製品も本発明の別の態様である（本発明の製品とも称する）。すなわち本発明の製品は、（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを含有する辛味性香辛料含有製品であって、後述の濃度で辛味性香辛料、（Ａ）及び（Ｂ）を含有する。
　本発明の製品は、辛味性香辛料、（Ａ）及び（Ｂ）を、上記喫食時の濃度になるように調製しうる製品又は上記喫食時の濃度で含む製品であり、辛味が増強された製品である。
　本発明における（Ａ）及び（Ｂ）が辛味性香辛料含有製品に含有される場合、乾燥重量に換算した香辛料ならびに（Ａ）及び（Ｂ）の含有量は製品の種類に応じて適宜設定することができる。例えば、以下の濃度で含有される：
香辛料：通常１０ｐｐｍ～５％、好ましくは１００ｐｐｍ～３％、より好ましくは１０００ｐｐｍ～１％、
（Ａ）：通常１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ、好ましくは１０－１ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ、
（Ｂ）：通常１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂ、好ましくは１０－２ｐｐｂ～５ｐｐｂ。
　上記（Ａ）及び（Ｂ）の製品中の含量は、自体公知の方法で測定することができる。例えばガスクロマトグラフ－質量分析装置を用いてＳＰＭＥ（Ｓｏｌｉｄ　Ｐｈａｓｅ　Ｍｉｃｒｏ　Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ）法などのヘッドスペース分析法あるいは溶剤抽出などによる直接注入法によって測定することができる。また、必要に応じて抽出した成分に濃縮などの前処理を行うことも可能である。
　具体的には、例えば測定試料５ｍｌを２０ｍｌのバイアル瓶に密封して５０℃に加温しながらＳＰＭＥファイバー（５０／３０μｍ、ＤＶＢ／ＣＡＲ／ＰＤＭＳ　５７２９８－Ｕ：Ｇｒａｙ）をヘッドスペース部分に６０分間曝露し成分を吸着・濃縮した後にガスクロマトグラフに導入することにより測定することができる。
　本発明の別の態様としては、（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加することを特徴とする、辛味性香辛料の辛味増強方法が挙げられる。
　本発明の辛味増強方法においては、効率的に辛味を増強させるという観点から、乾燥重量に換算した辛味性香辛料１００重量部に対して、（Ａ）は、通常１０－７～１０－２重量部、好ましくは１０－６～１０－３重量部、（Ｂ）は、通常１０－９～１０－３重量部、好ましくは１０－８～１０－４重量部、より好ましくは１０－７～１０－５重量部を添加する。
　（Ｂ）としては、ジプロピルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド又は両者の混合物が挙げられるが、香辛料の使用量を削減するという観点からは、ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドの両方を添加するのが好ましい。
　化合物の重量比、辛味性香辛料の種類、定義や好適範囲等は既述に準じる。
　本発明の別の態様としては、（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加することを特徴とする、辛味性香辛料の辛味持続方法が挙げられる。
　化合物の重量比、辛味性香辛料の種類、定義や好適範囲等は既述に準じる。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の実施範囲はこれらの例によってなんら限定されるものではない。尚、本明細書において、「％」、「ｐｐｍ」及び「ｐｐｂ」と記載されている場合は、特に断りのない限りそれぞれ「重量％」「重量ｐｐｍ」及び「重量ｐｐｂ」を意味する。
（試料調製方法）
　成分混合試料は、以下の各成分を市水で希釈し、１０ｐｐｍ溶液を調製した。
（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド：セノミクス社製
（Ｂ１）ジプロピルジスルフィド：シグマアルドリッチ社製
（Ｂ２）ジメチルトリスルフィド：シグマアルドリッチ社製
＜ジンジャーへの添加効果＞
　辛味が弱いサンプル（ネガティブコントロール）として、食塩０．５％に市販のショウガペーストを１％となるように熱湯で溶いた溶液を調製した。
　成分の評価は、ネガティブコントロール１００ｍＬに、（Ａ）（１０ｐｐｍ）２００μＬを添加後、よく撹拌し、０．０２ｐｐｍ試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を調製し評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、ジンジャーが有する辛味の刺激について、ネガティブコントロールと比較して評価の平均を評点とした。
　評価基準は、ショウガペースト１％（＝ネガティブコントロール）の辛味を０、ショウガペースト２％の辛味を１０として、対応する辛さを評点とした。すなわち、評点１：ショウガペースト１．１％の辛味、評点２：１．２％の辛味、評点３：１．３％の辛味、評点４：１．４％の辛味、評点５：１．５％の辛味、評点６：１．６％の辛味、評点７：１．７％の辛味、評点８：１．８％の辛味、評点９：１．９％の辛味に相当するとして評価した。
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　ジンジャーにおいて、（Ａ）及び（Ｂ）の組み合わせによる相乗効果が認められた。
＜チリへの添加効果＞
　辛味が弱いサンプル（ネガティブコントロール）として、食塩０．５％に一般的に使用されるチリパウダー原料を０．１％となるように熱湯で溶いた溶液を調製した。
　成分の評価は、ネガティブコントロール１００ｍＬに、（Ａ）（１０ｐｐｍ）２００μＬを添加後、よく撹拌し、０．０２ｐｐｍ試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を調製し評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、チリが有する辛味の刺激について、ネガティブコントロールと比較して評価の平均を評点とした。
　評価基準は、チリパウダー０．１％（＝ネガティブコントロール）の辛味を０、チリパウダー０．２％の辛味を１０として、対応する辛さを評点とした。すなわち、評点１：チリパウダー０．１％の辛味、評点２：０．１２％の辛味、評点３：０．１３％の辛味、評点４：０．１４％の辛味、評点５：０．１５％の辛味、評点６：０．１６％の辛味、評点７：０．１７％の辛味、評点８：０．１８％の辛味、評点９：０．１９％の辛味に相当するとして評価した。
　結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　チリにおいて、（Ａ）及び（Ｂ）の組み合わせによる相乗効果が認められた。
＜ペッパーへの添加効果＞
　辛味が弱いサンプル（ネガティブコントロール）として、食塩０．５％に一般的に使用されるホワイトペッパーを０．１％となるように熱湯で溶いた溶液を調製した。
　成分の評価は、ネガティブコントロール１００ｍＬに、（Ａ）（１０ｐｐｍ）２００μＬを添加後、よく撹拌し、０．０２ｐｐｍ試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を調製し評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、ペッパーが有する辛味の刺激について、ネガティブコントロールと比較して評価の平均を評点とした。
　評価基準は、ペッパー０．１％（＝ネガティブコントロール）の辛味を０、ペッパー０．２％の辛味を１０として、対応する辛さを評点とした。すなわち、評点１：ペッパー０．１１％の辛味、評点２：０．１２％の辛味、評点３：０．１３％の辛味、評点４：０．１４％の辛味、評点５：０．１５％の辛味、評点６：０．１６％の辛味、評点７：０．１７％の辛味、評点８：０．１８％の辛味、評点９：０．１９％の辛味に相当するとして評価した。
　結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　ペッパーにおいて、（Ａ）及び（Ｂ）の組み合わせによる相乗効果が認められた。
＜比率での濃度範囲検証＞
　辛味が弱いサンプル（ネガティブコントロール）として、食塩０．５％に一般的に使用されるチリパウダー原料を０．１％となるように熱湯で溶いた溶液を調製した。
　成分の評価は、ネガティブコントロール１００ｍＬに、（Ａ）（１０ｐｐｍ）１００μＬを添加、よく撹拌し、１０ｐｐｂ試料を調製し行った。同様に各喫食濃度の試料を調製し評価した。
　官能評価は、専門のパネラー３名で行い、チリが有する辛味の刺激について、ネガティブコントロールと比較して評価の平均を評点とした。
　評価基準はチリパウダー０．１％（＝ネガティブコントロール）の辛味を０、チリパウダー０．２％の辛味を１０として、対応する辛さを評点とした。すなわち、評点１：チリパウダーの０．１１％の辛味、評点２：０．１２％の辛味、評点３：０．１３％の辛味、評点４：０．１４％の辛味、評点５：０．１５％の辛味、評点６：０．１６％の辛味、評点７：０．１７％の辛味、評点８：０．１８％の辛味、評点９：０．１９％の辛味に相当するとして評価した。
　結果は、表４～６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミドとジメチルトリスルフィドの重量比が、１：１０－５～１０３の組成物において、辛味増強の相乗効果を認めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミドとジプロピルジスルフィドの重量比が、１：１０-６～１０３の組成物において、辛味増強の相乗効果を認めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミドとジメチルトリスルフィドとジプロピルジスルフィドの重量比が、１：１０－５～１０３：１０－６～１０３の組成物において、辛味増強の相乗効果を認めた。
　本発明によれば、飲食品等に含まれる辛味を効果的かつ経済的に増強しうる組成物が提供される。よって、本発明は辛味を含む製品の分野において特に有用である。
　本出願は日本で出願された特願2020-216064を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (17)

  1. 　（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを有効成分として含む、辛味性香辛料の辛味増強剤。
  2. 　（Ｂ）がジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドである請求項１に記載の辛味増強剤。
  3. 　辛味性香辛料が、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物及びピペリン類化合物からなる群から選択される少なくとも一つの辛味成分に由来する、請求項１又は２に記載の辛味増強剤。
  4. 　（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：１０－６～１０３である、請求項１～３のいずれか１項に記載の辛味増強剤。
  5. 　辛味性香辛料含有製品に添加するための請求項１～４のいずれか１項に記載の辛味増強剤。
  6. 　辛味性香辛料含有製品が、食品、飲料、医薬品又は医薬部外品である請求項５に記載の辛味増強剤。
  7. 　喫食時の濃度が、（Ａ）１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ及び（Ｂ）１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂとなるように添加するための請求項５又は６に記載の辛味増強剤。
  8. 　（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加する工程を含む辛味性香辛料含有製品の製造方法であって、添加濃度が、辛味性香辛料含有製品の総重量に対して、（Ａ）１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ及び（Ｂ）１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂである方法。
  9. 　（Ｂ）がジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドである請求項８に記載の方法。
  10. 　辛味性香辛料が、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物及びピペリン類化合物からなる群から選択される少なくとも一つの辛味成分に由来する、請求項８又は９に記載の方法。
  11. 　辛味性香辛料の乾燥重量１００重量部に対して、（Ａ）１０－７～１０－２重量部、及び（Ｂ）１０－９～１０－３重量部を添加する、請求項８～１０のいずれか１項に記載の方法。
  12. 　辛味性香辛料含有製品が、辛味が増強された飲食品である、請求項８～１１のいずれか１項に記載の方法。
  13. 　（Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを添加することを特徴とする、辛味性香辛料の辛味増強方法。
  14. 　（Ｂ）がジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドである請求項１３に記載の方法。
  15. 　辛味性香辛料が、バニリルケトン類化合物、カプサイシン類化合物及びピペリン類化合物からなる群から選択される少なくとも一つの辛味成分に由来する、請求項１３又は１４に記載の方法。
  16. 　辛味性香辛料の乾燥重量１００重量部に対して、（Ａ）１０－７～１０－２重量部及び（Ｂ）１０－９～１０－３重量部を添加する、請求項１３～１５のいずれか１項に記載の方法。
  17. （Ａ）Ｎ－（２，４－ジメトキシベンジル）－Ｎ２－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）オキサルアミド、ならびに（Ｂ）ジプロピルジスルフィド及びジメチルトリスルフィドからなる群から選択される少なくとも一つを含有する辛味性香辛料含有製品であって、乾燥重量に換算した辛味性香辛料を１０ｐｐｍ～５％、（Ａ）１０－２ｐｐｂ～１０２ｐｐｂ及び（Ｂ）１０－３ｐｐｂ～１０ｐｐｂ含有する辛味性香辛料含有製品。
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