WO2022065433A1 - 毛髪用化粧料 - Google Patents

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WO2022065433A1
WO2022065433A1 PCT/JP2021/035086 JP2021035086W WO2022065433A1 WO 2022065433 A1 WO2022065433 A1 WO 2022065433A1 JP 2021035086 W JP2021035086 W JP 2021035086W WO 2022065433 A1 WO2022065433 A1 WO 2022065433A1
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WO
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hair
membered ring
groups
group
carbon atoms
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Application number
PCT/JP2021/035086
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French (fr)
Inventor
瑞希 坂田
克也 三浦
芽育 堀
鷹行 井本
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日産化学株式会社
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Publication date
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    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the present invention relates to a hair cosmetic that colors hair, and more particularly to a hair cosmetic that suppresses bleaching by containing at least one lipid peptide-type compound.
  • the coloring component leaks out by washing the hair, that is, the hair is decolorized or faded. There is also concern that housing will be contaminated.
  • hair has three structures: a central part called medura (hair medulla), a cortex (fur quality) in the middle part surrounding the medura, and an outermost cuticle (hair cuticle). If the component that colors the hair can stay in the cuticle located on the outermost side, it is expected that the decolorization will be suppressed and that the coloring component will not flow out even after repeated washing of the hair.
  • medura hair medulla
  • cortex cortex
  • outermost cuticle hair cuticle
  • Patent Gazette 1 Various hair cosmetics for cuticles have been reported, but hair intended to restore cuticles of hair damaged by chlorine in pools and tap water and prevent the hair from becoming dry and stiff.
  • the protective cosmetics (Patent Gazette 1) and the water-dispersed biocellulose fine fiber network dispersion have only been found to have the effect of not damaging the cuticle on the surface of the keratin structure (Patent Gazette 2). No technique has been reported to retain the colored components.
  • a hair cosmetic containing at least one lipid peptide-type compound consisting of a low-molecular-weight lipid peptide or a pharmaceutically usable salt thereof forms a film on the hair surface and forms a film on the hair surface. It has been found to retain water (Patent Document 3).
  • the above-mentioned techniques related to cuticles are all techniques for suppressing damage to the cuticle or recovering the damaged cuticle, and are not intended for the components used for coloring the hair to stay in the cuticle. Therefore, there has been a strong demand for hair cosmetics capable of suppressing fading of hair by retaining the hair in the cuticle layer.
  • An object of the present invention is to provide a hair cosmetic that can color hair more easily and is less likely to cause outflow of coloring components after washing, that is, bleaching and fading of hair.
  • the present inventor has added at least one lipid peptide-type compound to a component that colors hair (hereinafter, also referred to as a coloring component), whereby the coloring component becomes a lipid.
  • a coloring component a component that colors hair
  • the present invention has been completed by finding that it stays in the cuticle layer of hair together with the peptide and suppresses decolorization when the hair is washed.
  • the present invention contains, as a first aspect, at least one lipid peptide-type compound consisting of a small molecule lipid peptide or a pharmaceutically usable salt thereof, and a dye or pigment as a component for coloring hair. It is a hair cosmetic characterized by.
  • the lipid peptide type compound is a compound in which a peptide portion having a repeating binding structure of amino acids is bonded to a lipid portion composed of an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms. 1 is the hair cosmetic according to the viewpoint.
  • the lipid peptide type compound comprises at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (3) or pharmaceutically usable salts thereof.
  • R 1 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which can have a branched chain having 1 or 2 carbon atoms.
  • R 3 represents-(CH 2 ) n -X group, n represents a number of 1 to 4, X represents an amino group, a guanidino group, -CONH 2 groups, or 1 to 3 nitrogen atoms.
  • R 4 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 5 to R 7 each independently have a hydrogen atom and a branched chain having 1 or 2 carbon atoms.
  • X represents amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms 1 to 3.
  • R 8 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 9 to R 12 can independently have a hydrogen atom and a branched chain having 1 or 2 carbon atoms, respectively. 1 to 4 alkyl groups, or-(CH 2 ) n -X groups, n represents numbers 1 to 4, X represents amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms 1 to 3.
  • the present invention is the hair cosmetic according to any one of the first aspect to the third aspect, wherein the component that colors the hair is a dye as a fourth aspect.
  • the present invention comprises, as a fifth aspect, a step of blending a component that colors hair with at least one lipid peptide type compound consisting of a small molecule lipid peptide or a pharmaceutically usable salt thereof. It is a preparation method.
  • the present invention is a compound in which the lipid peptide type compound is a compound in which a peptide portion having a repeating binding structure of amino acids is bonded to a lipid portion composed of an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms.
  • 5 is the method for preparing a hair cosmetic according to the viewpoint.
  • the lipid peptide type compound comprises at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (3) or pharmaceutically usable salts thereof. The method for preparing a hair cosmetic according to the sixth aspect, which is characteristic.
  • R 1 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which can have a branched chain having 1 or 2 carbon atoms.
  • R 3 represents-(CH 2 ) n -X group, n represents a number of 1 to 4, X represents an amino group, a guanidino group, -CONH 2 groups, or 1 to 3 nitrogen atoms.
  • R 4 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 5 to R 7 each independently have a hydrogen atom and a branched chain having 1 or 2 carbon atoms.
  • X represents amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms 1 to 3.
  • R 8 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 9 to R 12 can independently have a hydrogen atom and a branched chain having 1 or 2 carbon atoms, respectively. 1 to 4 alkyl groups, or-(CH 2 ) n -X groups, n represents numbers 1 to 4, X represents amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms 1 to 3.
  • the present invention is a method for suppressing decolorization from hair by using the hair cosmetic according to any one of the first aspect to the fourth aspect as the eighth aspect.
  • the present invention by containing at least one lipid peptide type compound, it is possible to provide a hair cosmetic in which the component that colors the hair does not easily flow out from the hair. That is, the component that colors the hair stays in the cuticle, so that the bleaching of the hair can be suppressed.
  • FIG. 1 is an atomic force microscope (AFM) image of a hair sample 11 to which the hair cosmetic of Example 1 was applied and a hair sample 21 to which purified water of Comparative Example 1 was applied.
  • FIG. 2 is a graph showing the permeation amount of Lawson in the hair sample 12, the hair sample 22, the hair sample 13, and the hair sample 23.
  • FIG. 3 is a graph showing the amount of indigo extracted in the hair sample 14, the hair sample 24, the hair sample 15, and the hair sample 25.
  • the present invention relates to a cosmetic for hair, which comprises at least one lipid peptide type compound consisting of a small molecule lipid peptide or a pharmaceutically usable salt thereof and a component for coloring the hair.
  • the above-mentioned lipid peptide type compound is preferably a compound in which a peptide portion having a repeating binding structure of an amino acid is bonded to a lipid moiety composed of an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms.
  • lipid peptide type compound the compound represented by the following formulas (1) to (3) (lipid peptide) or a pharmaceutically usable salt thereof (hydrophilic moiety and hydrophilicity). It is more preferably composed of at least one of the low molecular weight compounds having a peptide portion as a moiety.
  • R 1 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms
  • R 1 is a linear aliphatic group having 11 to 23 carbon atoms which can have 0 to 2 unsaturated bonds. Is preferable.
  • Specific examples of the lipid moiety (acyl group) composed of R1 and an adjacent carbonyl group include a lauroyl group, a dodecylcarbonyl group, a myristyl group, a tetradecylcarbonyl group, a palmitoyl group, a margalloyl group, an oleoyl group, and an eridoyl group.
  • Linole oil group Linole oil group, stearoyl group, buxenoyl group, octadecylcarbonyl group, arachidoyl group, eicosylcarbonyl group, behenoyl group, ercanoyle group, dococilcarbonyl group, lignosail group, nervonoyl group and the like, and are particularly preferable.
  • Examples thereof include a lauroyl group, a myritoyl group, a palmitoyl group, a carbonyl group, a stearoyl group, an oleoyl group, an elelideyl group and a behenoyle group.
  • R 2 contained in the peptide portion represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which can have a branched chain having 1 or 2 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which can have a branched chain having 1 or 2 carbon atoms is a branched chain having 1 to 4 carbon atoms in the main chain and 1 or 2 carbon atoms.
  • alkyl group that can have, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, a sec-butyl group or a tert-butyl group. And so on.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which can have a branched chain having 1 carbon atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms capable of having a branched chain having 1 carbon atom is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in the main chain and capable of having a branched chain having 1 carbon atom. Specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an i-butyl group or a sec-butyl group, and a methyl group, an i-propyl group, etc. are preferable. It is an i-butyl group or a sec-butyl group.
  • R 3 represents a ⁇ (CH 2 ) n—X group.
  • n represents a number of 1 to 4
  • X is a 5-membered ring or a 5-membered ring capable of having 1 to 3 amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms. It represents a 6-membered ring or a fused heterocycle composed of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • X is preferably an amino group, a guanidino group, a carbamoyl group (-CONH 2 group), a pyrrole group, an imidazole group, a pyrazole group or an indole group, and more. It is preferably an imidazole group. Further, in the above- (CH 2 ) n-X group, n is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the- (CH 2 ) n- group is preferably an aminomethyl group, a 2-aminoethyl group, a 3-aminopropyl group, a 4-aminobutyl group, a carbamoylmethyl group, a 2-carbamoylethyl group, or a 3-carbamoyl group.
  • 2-Carbamoylethyl group, 3-guanidinobutyl group, 4-imidazole methyl group or 3-indolemethyl group more preferably 4-imidazole methyl group.
  • a particularly suitable lipid peptide as a lipid peptide type compound is a compound formed from the following lipid part and peptide part (amino acid assembly part).
  • amino acids include alanine (Ala), asparagine (Asn), glutamine (Gln), glycine (Gly), histidine (His), isolocin (Ile), leucine (Leu), and lysine (Leu). Lys), tryptophan (Trp), valine (Val).
  • Lauroyl-Gly-His Lauroyl-Gly-Gln, Lauroyl-Gly-Asn, Lauroyl-Gly-Trp, Lauroyl-Gly-Lys, Lauroyl-Ala-His, Lauroyl-Ala-Gln, Lauroyl-Ala-Asn, Lauroyl- Ala-Trp, Lauroyl-Ala-Lys; Miritoil-Gly-His, Miritoil-Gly-Gln, Miritoil-Gly-Asn, Miritoil-Gly-Trp, Miritoil-Gly-Lys, Miritoil-Ala-His, Miritoil-Ala- Gln, Millitoyl-Ala-Asn, Millistyl-Ala-Trp, Millistyl-Ala-Lys; Palmitoyl-Gly-His, Palmitoyl-Gly-Gln, Palmito
  • lauroyl-Gly-His lauroyl-Ala-His
  • myristoyl-Gly-His myristoyl-Ala-His
  • palmitoyl-Gly-His palmitoyl-Ala-His
  • stearoyl-Gly-His stearoyl-Ala.
  • -His is mentioned.
  • R 4 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms, and a preferable specific example thereof is the same group as defined by R 1 described above.
  • R5 to R7 are independently hydrogen atoms, or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms which can have a branched chain having 1 or 2 carbon atoms, or-(. CH 2 ) represents an n—X group, and at least one or more of R5 to R7 represents a ⁇ (CH 2 ) n—X group.
  • n represents a number from 1 to 4
  • X is a 5- or 6-membered ring capable of having 1 to 3 amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms, or 5-membered rings and 6-membered rings.
  • preferred specific examples of R5 to R7 include the same groups as those defined in R2 and R3 described above.
  • a suitable lipid peptide is a compound formed from the following lipid part and peptide part (amino acid assembly part). Lauroyl-Gly-Gly-His, Millistyl-Gly-Gly-His, Millistyl-Gly-Gly-Gln, Millistyl-Gly-Gly-Asn, Millistyl-Gly-Gly-Trp, Millistyl-Gly-Gly-Lys, Millist Gly-Ala-His, Miritoil-Gly-Ala-Gln, Miritoil-Gly-Ala-Asn, Miritoil-Gly-Ala-Trp, Miritoil-Gly-Ala-Lys, Miritoil-Ala-Gly-His, Miritoil-Ala- Gly-Gln, Millistyl-Ala-Gly-Asn, Millistyl-Ala-Gly-His, Miritoil-A
  • the most preferable ones are lauroyl-Gly-Gly-His, Millistyl-Gly-Gly-His, Palmitoyl-Gly-Gly-His, Palmitoyl-Gly-His-Gly, Palmitoyl-His-Gly-Gly, and stearoyl.
  • -Gly-Gly-His can be mentioned.
  • R 8 represents an aliphatic group having 9 to 23 carbon atoms, and a preferable specific example thereof is the same group as defined by R 1 described above.
  • R 9 to R 12 are independently hydrogen atoms, or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms which can have a branched chain having 1 or 2 carbon atoms, or-(. CH 2 ) represents an n—X group, and at least one or more of R 9 to R 12 represents a ⁇ (CH 2 ) n—X group.
  • n represents a number from 1 to 4
  • X is a 5- or 6-membered ring capable of having 1 to 3 amino groups, guanidino groups, -CONH 2 groups, or nitrogen atoms, or 5-membered rings and 6-membered rings.
  • preferred specific examples of R 9 to R 12 include the same groups as those defined in R 2 and R 3 described above.
  • suitable lipid peptide type compounds include lauroyl-Gly-Gly-Gly-His, myristyl-Gly-Gly-Gly-His, and palmitoyl-Gly-Gly-Gly-His. , Palmitoyl-Gly-Gly-His-Gly, Palmitoyl-Gly-His-Gly-Gly, Palmitoyl-His-Gly-Gly-Gly, Stearoyl-Gly-Gly-Gly-Gly-His and the like.
  • the content of the lipid peptide type compound is, for example, 0.01 to 30% by mass, preferably 0.02 to 10% by mass, and more preferably 0.03 with respect to the total mass of the hair cosmetic. Up to 5% by mass.
  • the lipid peptide type compound at least one of the compounds represented by the above formulas (1) to (3) (lipid peptide) or pharmaceutically usable salts thereof may be used. More preferably, these compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the hair cosmetic of the present invention may contain water, alcohol, polyhydric alcohol or a mixed solution thereof in addition to at least one of the above lipid peptide type compounds.
  • Examples of the above water include purified water, purified water, hard water, soft water, natural water, deep ocean water, electrolytic alkaline ionized water, electrolytically acidic ionized water, ionized water, and cluster water.
  • the alcohol is a monohydric alcohol, and is, for example, an alcohol having 1 to 6 carbon atoms dissolved in water at an arbitrary ratio, specifically, methanol, ethanol, 2-propanol, i-butanol, etc., and higher grade alcohols. Alcohols, specifically oleyl alcohol, phenyl alcohol and the like can be mentioned.
  • the polyvalent alcohol is a dihydric or higher alcohol, and is, for example, propylene glycol, 1,3-butanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, glycerin, isopentyldiol, ethylhexanediol, or erythrulose.
  • Examples thereof include xylene glycol, pentylene glycol, methylpropanediol, mentandiol, laurylglycol and polypropylene glycol.
  • the content thereof when the polyhydric alcohol is contained, the content thereof may be, for example, 1% by mass to 60% by mass, preferably 1% by mass to 30% by mass, based on the total mass of the hair cosmetic. can. In the present invention, when the polyhydric alcohol is contained, the polyhydric alcohol may be used alone or in combination of two or more.
  • “Ingredients that color hair] examples of the component that colors hair include dyes, dyes, colorants, pigments, and the like, but dyes are preferable.
  • the dyes are brown 201, black 401, purple 201, purple 401, blue 1, blue 2, blue 201, blue 202, blue 203, blue 204, blue 205, and blue 403.
  • Red No. 225 Red No. 226, Red No. 227, Red No. 228, Red No. 230-1, Red No. 230-2, Red 231, Red 232, Red 3, Red 401, Red 404, Red 405, Red 501, Red 502, Red 503, Red 504, Red 505, Red 506, Orange 201 No., Orange No. 203, Orange No. 204, Orange No. 205, Orange No. 206, Orange No. 207, Orange No. 401, Orange No. 402, Orange No. 403, Yellow No. 201, Yellow No. 202-1, Yellow No. 202-2, Yellow 203, Yellow 204, Yellow 205, Yellow 4, Yellow 401, Yellow 402, Yellow 403-1, Yellow 404, Yellow 405, Yellow 406, Yellow 407, Yellow 5, etc.
  • Riboflavin natural dyes / dyes such as rutin; p-phenylenediamine, toluene-2,5-diamine, o-, m-, or p-aminophenol, m-phenylenediamine, 5-amino-2-methylphenol, Oxidation dye intermediates and couplers such as resorcin, 1-naphthol, 2,6-diaminopyridine and salts thereof; automatic oxidation dyes such as indolin; dihydroxyacetones are preferred.
  • Pigments include inorganic white pigments such as titanium dioxide and zinc oxide; inorganic red pigments such as red iron oxide (Bengala) and iron titanate; inorganic brown pigments such as ⁇ -iron oxide; yellow iron oxide, ocher and the like.
  • Inorganic yellow pigments Inorganic black pigments such as black iron oxide and low-order titanium oxide; Inorganic purple pigments such as mango violet and cobalt violet; Inorganic green pigments such as chromium oxide, chromium hydroxide and cobalt titanate; Ultramarine blue , Navy blue and other inorganic blue pigments; titanium oxide coated mica, titanium oxide coated bismuth chloride, titanium oxide coated talc, colored titanium oxide coated mica, bismuth oxychloride, pearl pigments such as fish scale foil; talc, sericite, mica, Constitution pigments such as kaolin, calcium carbonate, magnesium carbonate, anhydrous silicic acid, barium sulfate, aluminum hydroxide; metal powder pigments such as aluminum powder, copper powder and gold; surface-treated inorganic and metal powder pigments; zirconium, barium or aluminum lake Organic pigments such as; surface-treated organic pigments and the like are preferable.
  • the cosmetic of the present invention can generally contain cosmetic additives, additives for non-pharmaceutical products, additives that can be used as pharmaceutical additives, and the like, if necessary, and for example, oil-based bases and moisturizers.
  • the hair cosmetic of the present invention can be produced, for example, by mixing and stirring at least one lipid peptide-type compound, water and, if desired, other components while heating, and then allowing to allow to cool.
  • Example 1 Preparation of hair treatment liquid
  • the hair treatment liquid of Example 1 was prepared according to Table 1 below.
  • the B phase was heated and stirred to 75 ° C. in a 200 mL beaker (manufactured by HARIO Co., Ltd.).
  • Phase A heated to 75 ° C. was added to phase B, and the mixture was heated and stirred for 5 minutes. Then, stirring and cooling were performed until the temperature reached 40 ° C. In the above steps, all the stirring was performed at 200 rpm.
  • Pal-GH is an abbreviation for Palmitoyl-Gly-His.
  • EX Hybrid (manufactured by Mandom Corporation) is applied to 50 black human hairs (BS-BA, manufactured by Bulux Co., Ltd.) and left at room temperature for 1 hour to decolorize the hair. rice field. Then, the hair was washed with distilled water and dried for 30 minutes in a constant temperature dryer (OF-300B, manufactured by AS ONE Co., Ltd.) set at 60 ° C. The above operation was repeated a total of three times.
  • BS-BA black human hairs
  • OF-300B manufactured by AS ONE Co., Ltd.
  • the hair was immersed in 1 L of an aqueous solution prepared by dissolving 1% by mass of sodium dodecyl sulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in distilled water, and washed with distilled water.
  • Bleached hair was prepared by removing excess water with Kay Dry (manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd.) and then drying at room temperature overnight.
  • the hair treated with the purified water of Comparative Example 1 was designated as a hair sample 21, and the hair treated with the hair treatment liquid of Example 1 was designated as a hair sample 11, and analyzed using AFM-IR (nano-IR2 manufactured by Anasys Instruments).
  • An AFM image of 10 ⁇ 15 ⁇ m was obtained by AFM-IR, and then imaging was performed in the same measurement range at a wavelength specific to Pal-GH in the hair cosmetic [1].
  • the wavelength of imaging was 1390 cm-1.
  • the results are shown in FIG.
  • the hair sample 21 has a low absorption strength in the cuticle layer, but the hair sample 11 has a constant strength in the entire hair, so that it is possible that Pal-GH has penetrated into the cuticle layer of the hair sample 11. It could be confirmed.
  • the dyed hair was rubbed and washed with a commercially available shampoo (TSUBAKI Premium Repair Shampoo Co., Ltd., manufactured by Shiseido Co., Ltd.) 10 times at a time, and the process of washing with running water until the bubbles disappeared was carried out 20 times. Then, the hair of the hair sample 12 and the hair sample 22 was prepared by drying for 1 hour with a constant temperature dryer (OF-300B, manufactured by AS ONE Co., Ltd.) set at 60 ° C.
  • OF-300B manufactured by AS ONE Co., Ltd.
  • the hair of the hair sample 23 and the hair sample 13 was prepared by drying for 1 hour with a constant temperature dryer (OF-300B, manufactured by AS ONE Co., Ltd.) set at 60 ° C.
  • a constant temperature dryer OF-300B, manufactured by AS ONE Co., Ltd.
  • Example 4 Preparation of Indigo Dye
  • the indigo dyes of Comparative Example 4 and Example 4 were prepared according to Table 4 below.
  • the B phase was heated and stirred to 75 ° C. in a 200 mL beaker (manufactured by HARIO Co., Ltd.).
  • Phase A heated to 75 ° C. was added to phase B, and the mixture was heated and stirred for 5 minutes. Then, stirring and cooling were performed until the temperature reached 40 ° C. In the above steps, all the stirring was performed at 200 rpm.
  • the hair of the hair sample 24 and the hair sample 14 was prepared by drying for 1 hour with a constant temperature dryer (OF-300B, manufactured by AS ONE Co., Ltd.) set at 60 ° C.
  • OF-300B manufactured by AS ONE Co., Ltd.
  • the indigo extracted from the hair was quantified by performing a filtration treatment using a Milex-FG filter 0.20 ⁇ m and measuring by high performance liquid chromatography (manufactured by HPLC Agilent). The test was carried out three times for each sample, and the average value thereof was calculated.
  • the quantitative conditions for HPLC are as follows.
  • Comparative Example 5 Example 5; Preparation of shampoo
  • the shampoos of Comparative Example 5 and Example 5 were prepared according to Table 5 below.
  • Phase B was heated and stirred to 75 ° C. in a 200 mL beaker (manufactured by HARIO, Inc.).
  • Phase A heated to 75 ° C. was added to phase B, and the mixture was heated and stirred for 5 minutes. Then, stirring and cooling were performed until the temperature reached 40 ° C. In the above steps, all the stirring was performed at 200 rpm.
  • the hair of the hair sample 25 and the hair sample 15 was prepared by drying for 1 hour with a constant temperature dryer (OF-300B, manufactured by AS ONE Co., Ltd.) set at 60 ° C.
  • OF-300B manufactured by AS ONE Co., Ltd.
  • Extraction of indigo in dyed hair Cut the hair of hair sample 25 and hair sample 15 to 0.5 cm, weigh 1.2 g and put it in a 50 mL sample tube, and use acetonitrile (manufactured by Genuine Chemical Co., Ltd.). ) 24 mL was added and ultrasonically treated for 1 hour to extract indigo in the hair.
  • the Indigo extracted from the hair was quantified by performing a filtration treatment using a Milex-FG filter 0.20 ⁇ m and measuring by high performance liquid chromatography (manufactured by HPLC Agilent). The test was carried out three times for each sample, and the average value thereof was calculated.
  • the quantitative conditions for HPLC are as follows.

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Abstract

【課題】本発明は、より簡単に毛髪を着色させることができ、洗髪後の着色成分の流出、すなわち、毛髪の脱色及び退色が生じにくい毛髪化粧料を提供する。 【解決手段】低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物と、毛髪を着色させる成分として染料、又は、顔料とを含有することを特徴とする毛髪化粧料。

Description

毛髪用化粧料
　本発明は、毛髪を着色させる毛髪用化粧料に関し、より詳細には、少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物を含有することで、脱色を抑制する毛髪用化粧料に関する。
　近年、毛髪を着色させる、いわゆるヘアカラーは、若年層のファッションだけでなく、高齢者においても、白髪をカバーする目的等で広がりを見せ、幅広い年代での需要が高まっている。
　そのような状況下で、一度、毛髪を着色した後に、洗髪によって、着色成分が流出、すなわち毛髪が脱色あるいは退色してしまうことは、染髪の頻度が増加するとともに、流出した成分によって、衣服や住居等が汚染されるという懸念も生じる。
ここで、毛髪は、メデュラ（毛髄質）という中心部とこれを取り巻く中間部のコルテックス（毛皮質）及び一番外部のキューティクル（毛小皮）の３構造からなることが知られている。この最外部に位置するキューティクルに毛髪を着色させる成分が留まることができれば、脱色が抑制され、繰り返しの洗髪によっても、着色成分が流出しないことが期待される。
　キューティクルを対象にした毛髪化粧料は、種々報告されているが、プール及び水道水中の塩素によって損傷を受けた毛髪のキューティクルを回復させ、髪がぱさぱさ、ごわごわになるのを防ぐことを意図した毛髪保護化粧料（特許公報１）や、水分散バイオセルロース微細繊維ネットワーク分散体によって、ケラチン構造体表面のキューティクルに損傷を与えない効果（特許公報２）が見出されているに過ぎず、キューティクルに着色成分を留まらせる技術は報告されていない。
　一方、本願発明者らは、低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物を含有する毛髪用化粧料が、毛髪表面に被膜を形成し、毛髪の水分を保持することを見出している(特許文献３)。
特開２００１－１９６２２ 特表２０１９－５０７１６２ 国際公開パンフレットＷＯ２０２０／００４６４９
　上記、キューティクルに関する技術は、いずれもキューティクルの損傷を抑制するか、損傷したキューティクルを回復させるための技術であり、毛髪を着色させるために用いた成分がキューティクルに留まることを志向したものではない。従って、毛髪をキューティクル層に留まらせることで、毛髪の退色を抑制できる毛髪用化粧料が強く求められていた。
　本発明の目的は、より簡単に毛髪を着色させることができ、洗髪後の着色成分の流出、すなわち、毛髪の脱色及び退色が生じにくい毛髪化粧料を提供することである。
　本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物を、毛髪を着色させる成分(以下、着色成分ともいう)に配合することで、着色成分が、脂質ペプチドとともに、毛髪のキューティクル層に滞留し、洗髪した際の脱色を抑制することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、第１観点として、低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物と、毛髪を着色させる成分として染料又は顔料とを含有することを特徴とする毛髪化粧料である。
　本発明は、第２観点として、前記脂質ペプチド型化合物が、炭素原子数９乃至２３の脂肪族基からなる脂質部に、アミノ酸の繰り返し結合構造を有するペプチド部が結合された化合物である、第１観点に記載の毛髪化粧料である。
　本発明は、第３観点として、前記脂質ペプチド型化合物が、下記式（１）乃至式（３）で表される化合物又はその薬学的に使用可能な塩のうちの少なくとも１種からなることを特徴とする、第２観点に記載の毛髪化粧料である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ２は水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基を表し、Ｒ３は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ４は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ８は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ９乃至Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
　本発明は、第４観点として、前記毛髪を着色させる成分が染料である、第１観点乃至第３観点のいずれか１項に記載の毛髪化粧料である。
　本発明は、第５観点として、毛髪を着色させる成分に、低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物を配合する段階を含む、毛髪化粧料の調製方法である。
　本発明は、第６観点として、前記脂質ペプチド型化合物が、炭素原子数９乃至２３の脂肪族基からなる脂質部に、アミノ酸の繰り返し結合構造を有するペプチド部が結合された化合物である、第５観点に記載の毛髪化粧料の調製方法である。
　本発明は、第７観点として、前記脂質ペプチド型化合物が、下記式（１）乃至式（３）で表される化合物又はその薬学的に使用可能な塩のうちの少なくとも１種からなることを特徴とする、第６観点に記載の毛髪化粧料の調製方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ１は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ２は水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基を表し、Ｒ３は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ４は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ８は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ９乃至Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
　本発明は、第８観点として、第１観点乃至第４観点のいずれか１項に記載の毛髪化粧料を使用することにより、毛髪からの脱色を抑制する方法である。
　本発明によれば、少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物を含有することにより、毛髪を着色させる成分が毛髪から流出しにくい毛髪用化粧料を提供することができる。すなわち、毛髪を着色させる成分が、キューティクルに留まることで、毛髪の脱色を抑制することができる。
図１は実施例１の毛髪化粧料を適用した毛髪サンプル１１及び比較例１の精製水を適用した毛髪サンプル２１の原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）画像である。 図２は毛髪サンプル１２及び毛髪サンプル２２、毛髪サンプル１３及び毛髪サンプル２３における、ローソンの浸透量を表したグラフである。 図３は毛髪サンプル１４及び毛髪サンプル２４、毛髪サンプル１５及び毛髪サンプル２５における、インディゴ抽出量を表したグラフである。
　本発明は、低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物と毛髪を着色させる成分を含有することを特徴とする毛髪用化粧料に関する。
　上記の脂質ペプチド型化合物としては、炭素原子数９乃至２３の脂肪族基からなる脂質部に、アミノ酸の繰り返し結合構造を有するペプチド部が結合された化合物であることが好ましい。
　また、上記の脂質ペプチド型化合物としては、下記式（１）乃至式（３）で表される化合物（脂質ペプチド）又はその薬学的に使用可能な塩（疎水性部位である脂質部と親水性部位であるペプチド部とを有する低分子化合物）のうちの少なくとも１種からなることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（１）において、Ｒ１は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ１は不飽和結合を０乃至２個有し得る炭素原子数１１乃至２３の直鎖状脂肪族基であることが好ましい。
　Ｒ１及び隣接するカルボニル基で構成される脂質部（アシル基）の具体例としては、ラウロイル基、ドデシルカルボニル基、ミリストイル基、テトラデシルカルボニル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、リノレオイル基、ステアロイル基、バクセノイル基、オクタデシルカルボニル基、アラキドイル基、エイコシルカルボニル基、ベヘノイル基、エルカノイル基、ドコシルカルボニル基、リグノセイル基、ネルボノイル基等を挙げることができ、特に好ましいものとして、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、マルガロイル基、ステアロイル基、オレオイル基、エライドイル基及びベヘノイル基が挙げられる。
　上記式（１）において、ペプチド部に含まれるＲ２は、水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基を表す。
　上記炭素原子数１若しくは２の分岐鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基とは、主鎖の炭素原子数が１乃至４であり、かつ炭素原子数１若しくは２の分岐鎖を有し得るアルキル基を意味し、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基又はｔｅｒｔ－ブチル基などが挙げられる。
　上記Ｒ２は好ましくは、水素原子、又は炭素原子数１の分岐鎖を有し得る炭素原子数１乃至３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
　炭素原子数１の分岐鎖を有し得る炭素原子数１乃至３のアルキル基とは、主鎖の炭素原子数が１乃至３であり、かつ炭素原子数１の分岐鎖を有し得るアルキル基を意味し、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基又はｓｅｃ－ブチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基又はｓｅｃ－ブチル基である。
　上記式（１）において、Ｒ３は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表す。上記－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基において、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環、又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。
　上記Ｒ３を表す－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基において、Ｘは好ましくはアミノ基、グアニジノ基、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ２基）、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基又はインドール基であり、より好ましくはイミダゾール基である。また、上記－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基において、ｎは好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　従って、上記－（ＣＨ２）ｎ－基は、好ましくはアミノメチル基、２－アミノエチル基、３－アミノプロピル基、４－アミノブチル基、カルバモイルメチル基、２－カルバモイルエチル基、３－カルバモイルブチル基、２－グアニジノエチル基、３－グアニジノブチル基、ピロールメチル基、４－イミダゾールメチル基、ピラゾールメチル基、又は３－インドールメチル基を表し、より好ましくは４－アミノブチル基、カルバモイルメチル基、２－カルバモイルエチル基、３－グアニジノブチル基、４－イミダゾールメチル基又は３－インドールメチル基を表し、さらに好ましくは４－イミダゾールメチル基である。
　上記式（１）で表される化合物において、脂質ペプチド型化合物として特に好適な脂質ペプチドとしては、以下の脂質部とペプチド部（アミノ酸集合部）から形成される化合物である。なお、本明細書において、アミノ酸の略称としては、アラニン（Ａｌａ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、グリシン（Ｇｌｙ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）、イソロシン（Ｉｌｅ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、リジン（Ｌｙｓ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）、バリン（Ｖａｌ）を表す。ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、ラウロイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ、ラウロイル－Ａｌａ－Ｇｌｎ、ラウロイル－Ａｌａ－Ａｓｎ、ラウロイル－Ａｌａ－Ｔｒｐ、ラウロイル－Ａｌａ－Ｌｙｓ；ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｇｌｎ、ミリストイル－Ａｌａ－Ａｓｎ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｔｒｐ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｌｙｓ；パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｇｌｎ、パルミトイル－Ａｌａ－Ａｓｎ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｔｒｐ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｌｙｓ；ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、ステアロイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ、ステアロイル－Ａｌａ－Ｇｌｎ、ステアロイル－Ａｌａ－Ａｓｎ、ステアロイル－Ａｌａ－Ｔｒｐ、ステアロイル－Ａｌａ－Ｌｙｓ。
　最も好ましいものとして、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ラウロイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ；ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ；パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｈｉｓ；ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ステアロイル－Ａｌａ－Ｈｉｓが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記式（２）において、Ｒ４は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、好ましい具体例としては、前出のＲ１で定義したものと同じ基が挙げられる。
　上記式（２）において、Ｒ５乃至Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、且つＲ５乃至Ｒ７のうち少なくとも一つ以上が－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表す。ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環、又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。ここでＲ５乃至Ｒ７の好ましい具体例としては、前出のＲ２及びＲ３で定義したものと同じ基が挙げられる。
　上記式（２）で表される化合物において、好適な脂質ペプチドとしては、以下の脂質部とペプチド部（アミノ酸集合部）から形成される化合物である。ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｇｌｎ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ａｓｎ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｔｒｐ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｌｙｓ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、ミリストイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ、ミリストイル－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｇｌｎ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ａｓｎ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｔｒｐ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ａｌａ－Ｌｙｓ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｇｌｎ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ａｓｎ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｔｒｐ、パルミトイル－Ａｌａ－Ｇｌｙ－Ｌｙｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ、パルミトイル－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ。
　これらのうち、最も好ましいものとして、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ、パルミトイル－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記式（３）において、Ｒ８は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、好ましい具体例としては、前出のＲ１で定義したものと同じ基が挙げられる。
　上記式（３）において、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、且つＲ９乃至Ｒ１２のうち少なくとも一つ以上が－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表す。ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環、又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。ここでＲ９乃至Ｒ１２の好ましい具体例としては、前出のＲ２及びＲ３で定義したものと同じ基が挙げられる。
　上記式（３）で表される化合物において、好適な脂質ペプチド型化合物としては、ラウロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、ミリストイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ、パルミトイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ、パルミトイル－Ｈｉｓ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ、ステアロイル－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｇｌｙ－Ｈｉｓ等が挙げられる。
　本発明において、脂質ペプチド型化合物の含有量は、毛髪用化粧料の総質量に対して、例えば０．０１乃至３０質量％、好ましくは、０．０２乃至１０質量％、より好ましくは０．０３乃至５質量％である。
　なお、本発明において、脂質ペプチド型化合物は、上記式（１）乃至式（３）で表される化合物（脂質ペプチド）又はその薬学的な使用可能な塩のうちの少なくとも１種を用いることがより好ましく、これら化合物は単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の毛髪用化粧料は、少なくとも１種の上記脂質ペプチド型化合物の他に、水、アルコール、多価アルコール又はそれらの混合溶液を含むことができる。
　上記水としては、浄水、精製水、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、及びクラスター水などが挙げられる。
　上記アルコールとは、１価のアルコールであり、例えば、水に任意の割合で溶解する炭素原子数１乃至６のアルコール、具体的にはメタノール、エタノール、２－プロパノール及びｉ－ブタノール等、並びに高級アルコール、具体的には、オレイルアルコール及びフェノキシアルコールなどが挙げられる。
　上記多価アルコールとは、２価以上のアルコールであり、例えば、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、グリセリン、イソペンチルジオール、エチルヘキサンジオール、エリスルロース、オゾン化グリセリン、カプリリルグリコール、グリコール、（Ｃ１５－１８）グリコール、（Ｃ２０－３０）グリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、ジグリセリン、ジチアオクタンジオール、ＤＰＧ、チオグリセリン、１，１０－デカンジオール、デシレングリコール、トリエチレングリコール、チリメチルギドロキシメチルシクロヘキサノール、フィタントリオール、フェノキシプロパンジオール、１，２－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、１，２－ヘキサンジオール、ヘキシレングリコール、ペンチレングリコール、メチルプロパンジオール、メンタンジオール、ラウリルグリコール及びポリプロピレングリコールが挙げられる。
　本発明において、多価アルコールを含む場合、その含有量は、毛髪用化粧料の総質量に対して、例えば１質量％乃至６０質量％、好ましくは、１質量％乃至３０質量％とすることができる。
　なお、本発明において、多価アルコールを含む場合、多価アルコールは単独で、又は二種以上を組み合わせて用いられ得る。
「毛髪を着色させる成分］
　本発明において、毛髪を着色させる成分としては、染料、色素、着色剤、及び顔料等が挙げられるが、好ましくは染料である。
　染料としては、褐色２０１号、黒色４０１号、紫色２０１号、紫色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色２０２号、青色２０３号、青色２０４号、青色２０５号、青色４０３号、青色４０４号、緑色２０１号、緑色２０２号、緑色２０４号、緑色２０５号、緑色３号、緑色４０１号、緑色４０２号、赤色１０２号、赤色１０４－１号、赤色１０５－１号、赤色１０６号、赤色２号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０３号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２０６号、赤色２０７号、赤色２０８号、赤色２１３号、赤色２１４号、赤色２１５号、赤色２１８号、赤色２１９号、赤色２２０号、赤色２２１号、赤色２２３号、赤色２２５号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０－１号、赤色２３０－２号、赤色２３１号、赤色２３２号、赤色３号、赤色４０１号、赤色４０４号、赤色４０５号、赤色５０１号、赤色５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０５号、赤色５０６号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０５号、橙色２０６号、橙色２０７号、橙色４０１号、橙色４０２号、橙色４０３号、黄色２０１号、黄色２０２－１号、黄色２０２－２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色２０５号、黄色４号、黄色４０１号、黄色４０２号、黄色４０３－１号、黄色４０４号、黄色４０５号、黄色４０６号、黄色４０７号、黄色５号等の法定色素；Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　１４等のその他酸性染料；Ａｒｉａｎｏｒ　Ｓｉｅｎｎａ　Ｂｒｏｗｎ、Ａｒｉａｎｏｒ　Ｍａｄｄｅｒ　Ｒｅｄ、Ａｒｉａｎｏｒ　Ｓｔｅｅｌ　Ｂｌｕｅ、Ａｒｉａｎｏｒ　Ｓｔｒａｗ　Ｙｅｌｌｏｗ等の塩基染料；ＨＣ　Ｙｅｌｌｏｗ　２、ＨＣ　Ｙｅｌｌｏｗ　５、ＨＣ　Ｒｅｄ　３、４－ｈｙｄｏｘｙｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｏ－３－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ、Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－２－ｎｉｔｒｏ－ｐ－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ、ＨＣ　Ｂｌｕｅ　２、Ｂａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ　２６等のニトロ染料；分散染料；アスタキサンチン、アリザリン等のアントラキノン類、アントシアニジン、β－カロチン、カテナール、カプサンチン、カルコン、カルサミン、クエルセチン、クロシン、クロロフィル、クルクミン、コチニール、シコニン等のナフトキノン類、ビキシン、フラボン類、ベタシアニジン、ヘナ、ヘモグロビン、リコピン、リボフラビン、ルチン等の天然色素・染料；ｐ－フェニレンジアミン、トルエン－２，５－ジアミン、ｏ－，ｍ－，若しくはｐ－アミノフェノール、ｍ－フェニレンジアミン、５－アミノ－２－メチルフェノール、レゾルシン、１－ナフトール、２，６－ジアミノピリジン等及びその塩等の酸化染料中間体及びカップラー；インドリン等の自動酸化型染料；ジヒドロキシアセトンが好ましいものとして挙げられる。
　顔料としては、二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料；赤酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料；γ－酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料；マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料；酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料；群青、紺青等の無機青色系顔料；酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料；タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム等の体質顔料；アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、金等の金属粉末顔料；表面処理無機及び金属粉末顔料；ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料；表面処理有機顔料等が好ましいものとして挙げられる。
［その他添加剤］
　本発明の化粧料は、必要に応じて一般に化粧品用添加剤や、医薬部外品用添加剤及び医薬用添加剤として使用可能な添加剤などを含むことができ、例えば、油性基剤、保湿剤、感触向上剤、上記以外の界面活性剤、高分子、増粘・ゲル化剤、溶剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、酸、アルカリ、無機塩、紫外線吸収剤、ビタミン類及びその誘導体類、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、酵素、核酸、香料、消炎剤、抗炎症剤、等が挙げられる。
　これらその他添加剤の含有量は、その種類によって種々変化し得るが、毛髪用化粧料の総質量に対して、例えば０．００１質量％乃至２０質量％、あるいは０．０１質量％乃至１０質量％程度とすることができる。
［毛髪用化粧料の製造方法］
　本発明の毛髪用化粧料は、例えば、少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物、水及び所望によりその他の成分を加熱しながら混合、撹拌した後、静置放冷することによって製造され得る。
　以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
［実施例１；毛髪処理液の調製］
　下記表１に従い、実施例１の毛髪処理液を調製した。２００ｍＬビーカー（ＨＡＲＩＯ株式会社製）中でＢ相を７５℃まで加熱撹拌した。Ｂ相に７５℃に加熱したＡ相を加え、５分間加熱撹拌した。その後、４０℃になるまで撹拌冷却を行った。以上の工程において、撹拌は全て２００ｒｐｍで行った。Ｐａｌ－ＧＨはパルミトイル－Ｇｌｙ－Ｈｉｓの略称である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
［ブリーチ毛髪の作成］
　人毛黒髪（ＢＳ－Ｂ－Ａ、（株）ビューラックス製）５０本に対し、ＥＸハイブリーチ（（株）マンダム製）を塗布し、１時間室温で放置することで髪の脱色処理を行った。その後、髪を蒸留水で洗浄し、６０℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で３０分間乾燥させた。上記操作を計三回繰り返した。その後毛髪を、ドデシル硫酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）１質量％を蒸留水に溶解させた水溶液１Ｌに浸漬させ、蒸留水で洗浄した。ケイドライ（日本製紙クレシア（株）製）で余分な水を取った後、室温で一晩乾燥させることで、ブリーチ毛髪を作製した。
［毛髪サンプルの作成及びキューティクル層の分析］
　各ブリーチ毛髪１束（１．８g）を５０ｍＬのサンプル管に入れ、実施例１の毛髪処理液、比較として精製水（比較例１）を１０．０ｇずつ処理し、１０分間静置後に洗浄し、３２℃の恒温槽で１時間乾燥させた。この工程を４回繰り返した後に、各毛髪の中央付近を切り出し、樹脂に包埋して常温大気圧下で1晩硬化させた。その後ウルトラミクロトーム（Ｌｅｉｃａ　ＵＣ　ＥＭ７、Ｌｅｉｃａ　Ｍｉｃｒｏｓｙｓｔｅｍｓ製)により断面を作製した。ナイフはダイヤモンナイフ(ｕｌｔｒａｔｒｉｍ、　ＤｉＡＴＯＭＥ社製)を使用した。比較例１の精製水で処理した毛髪を毛髪サンプル２１、実施例１の毛髪処理液で処理した毛髪を毛髪サンプル１１とし、ＡＦＭ－ＩＲ（Ａｎａｓｙｓ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製　ｎａｎｏ－ＩＲ２）を用いて分析した。ＡＦＭ－ＩＲで１０×１５μｍのＡＦＭ像を取得し、次に同じ測定範囲で毛髪用化粧料［１］中のＰａｌ－ＧＨに特異的な波長でイメージングを行った。イメージングの波長は１３９０ｃｍ－１を用いた。
　結果を図１に示す。毛髪サンプル２１はキューティクル層で吸収強度が低くなっているが、毛髪サンプル１１は毛髪全体で強度は一定になっていることから、毛髪サンプル１１のキューティクル層にＰａｌ－ＧＨが浸透していることが確認できた。
［比較例２、実施例２；ヘナ染料の調製］
　下記表２に従い、比較例２及び実施例２のペースト状ヘナ染料を調製した。２００ｍＬビーカー（ＨＡＲＩＯ株式会社製）中でＢ相を７５℃まで加熱撹拌した。Ｂ相に７５℃に加熱したＡ相を加え、５分間加熱撹拌した。その後、４０℃になるまで撹拌冷却を行った。以上の工程において、撹拌は全て２００ｒｐｍで行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
［ヘナ染料で染色した毛髪を市販のシャンプーで洗浄した際の退色評価］
（１）ヘナ染料を用いたブリーチ毛髪の染毛
　各ブリーチ毛髪１束（１．８g）に対して、ヘナ染料比較例２及び実施例２それぞれ１０．０ｇを塗布し、３２℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で静置することで、ブリーチ毛髪を染毛した。染毛した毛髪を、市販のシャンプー（ＴＳＵＢＡＫＩプレミアムリペアシャンプー（株）資生堂製）で１回につき１０回揉み洗いし、泡がなくなるまで流水洗浄する工程を２０回実施した。その後、６０℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で1時間乾燥することで毛髪サンプル１２及び毛髪サンプル２２の毛髪を作成した。
（２）染毛した毛髪中のローソン抽出
　毛髪サンプル１２及び毛髪サンプル２２の毛髪を０．５ｃｍにカットし、１．２ｇを秤取って５０ｍＬのサンプル管に入れ、メタノール（純正化学（株）製）２４ｍＬを加えて１時間超音波処理することで、染毛料であるヘナ中のローソン（ヘンノタンニン酸）を抽出した。その後、マイレクス―ＦＧフィルター０．２０μｍを用いてろ過処理をし、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ　Ａｇｉｌｅｎｔ製）により測定することで、毛髪中から抽出されたローソンを定量した。試験は各検体３回ずつ実施し、それらの平均値を算出した。ＨＰＬＣの定量条件は以下の通りである。
　検出器：紫外吸光光度計（測定波長：３４０ｎｍ）、カラム：内径４．６ｍｍ、長さ２５ｃｍのステンレス間に３μｍのＨＰＬＣ用オクタデシルシリル化シリカゲルを充填したもの（ＯＤＳ－４　ジーエルサイエンス（株）製）、注入量：５μＬ、カラム温度：５０℃、移動相：（Ａ）ｐＨ２．１リン酸緩衝液（Ｂ）アセトニトリル（Ａ）：（Ｂ）＝９５：５、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
　結果を図２に示す。毛髪サンプル１２の毛髪からは、毛髪サンプル２２と比較して、高いローソン抽出料を示した。シャンプーで２０回洗浄した後も、毛髪サンプル１２の毛髪にはローソンが留まっていることが確認できた。
［比較例３、実施例３；シャンプーの調製］
　下記表３に従い、比較例３及び実施例３のシャンプーを調製した。２００ｍＬビーカー（ＨＡＲＩＯ（株）製）中でＢ相を７５℃まで加熱撹拌した。Ｂ相に７５℃に加熱したＡ相を加え、５分間加熱撹拌した。その後、４０℃になるまで撹拌冷却を行った。以上の工程において、撹拌は全て２００ｒｐｍで行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
［ヘナ染料で染色した毛髪をシャンプーで洗浄した際の退色評価］
（１）ヘナ染料を用いたブリーチ毛髪の染毛
　各ブリーチ毛髪１束（１．８g）に対して、ペースト状のヘナ染料（（株）レドライフ製）１０．０ｇを塗布し、３２℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で静置することで、ブリーチ毛髪を染毛した。染毛した毛髪を、比較例３及び実施例３で調製したシャンプーで１回につき１０回揉み洗いし、泡がなくなるまで流水洗浄する工程を２０回実施した。その後、６０℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で1時間乾燥することで毛髪サンプル２３及び毛髪サンプル１３の毛髪を作成した。
（２）染毛した毛髪中のローソン抽出
　毛髪サンプル２３及び毛髪サンプル１３の毛髪を０．５ｃｍにカットし、１．２ｇを秤取って５０ｍＬのサンプル管に入れ、メタノール（純正化学（株）製）２４ｍＬを加えて１時間超音波処理することで、染毛料であるヘナ中のローソン（ヘンノタンニン酸）を抽出した。その後、マイレクス―ＦＧフィルター０．２０μｍを用いてろ過処理をし、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ　Ａｇｉｌｅｎｔ製）により測定することで、毛髪中から抽出されたローソンを定量した。試験は各検体３回ずつ実施し、それらの平均値を算出した。ＨＰＬＣの定量条件は以下の通りである。
　検出器：紫外吸光光度計（測定波長：３４０ｎｍ）、カラム：内径４．６ｍｍ、長さ２５ｃｍのステンレス間に３μｍのＨＰＬＣ用オクタデシルシリル化シリカゲルを充填したもの（ＯＤＳ－４　ジーエルサイエンス株式会社）、注入量：５μＬ、カラム温度：５０℃、移動相：（Ａ）ｐＨ２．１リン酸緩衝液（Ｂ）アセトニトリル（Ａ）：（Ｂ）＝９５：５、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
　結果を図２に示す。毛髪サンプル１３の毛髪からは、毛髪サンプル２３と比較して、高いローソン抽出料を示した。シャンプーで２０回洗浄した後も、毛髪サンプル１３の毛髪にはローソンが留まっていることが確認できた。
［比較例４、実施例４；インディゴ染料の調製］
　下記表４に従い、比較例４及び実施例４のインディゴ染料を調製した。２００ｍＬビーカー（ＨＡＲＩＯ株式会社製）中でＢ相を７５℃まで加熱撹拌した。Ｂ相に７５℃に加熱したＡ相を加え、５分間加熱撹拌した。その後、４０℃になるまで撹拌冷却を行った。以上の工程において、撹拌は全て２００ｒｐｍで行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
［インディゴ染料で染色した毛髪を市販のシャンプーで洗浄した際の退色評価］
（１）インディゴ染料を用いたブリーチ毛髪の染毛
　各ブリーチ毛髪１束（１．８g）に対して、比較例４及び実施例４で作成したインディゴ染料１０．０ｇを塗布し、３２℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で静置することで、ブリーチ毛髪を染毛した。染毛した毛髪を、市販のシャンプー（LUXルミニークダメージリペア　ユニリーバ製）で１回につき１０回揉み洗いし、泡がなくなるまで流水洗浄する工程を２０回実施した。その後、６０℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で1時間乾燥することで毛髪サンプル２４及び毛髪サンプル１４の毛髪を作成した。
（２）染毛した毛髪中のインディゴ抽出
　毛髪サンプル２４及び毛髪サンプル１４の毛髪を０．５ｃｍにカットし、１．２ｇを秤取って５０ｍＬのサンプル管に入れ、アセトニトリル（純正化学（株）製）２４ｍＬを加えて１時間超音波処理することで、毛髪中のインディゴを抽出した。その後、マイレクス―ＦＧフィルター０．２０μｍを用いてろ過処理をし、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ　Ａｇｉｌｅｎｔ製）により測定することで、毛髪中から抽出されたインディゴを定量した。試験は各検体３回ずつ実施し、それらの平均値を算出した。ＨＰＬＣの定量条件は以下の通りである。
　カラム：Ｓｈｉｍ‐ｐａｃｋ　ＶＰ‐ＯＤＳ　（４．６ｍｍ　Ｉ．Ｄ．　ｘ　１５０ｍｍ，４．６μｍ）、移動相：Ａ：１０ｍｍｏｌ／Ｌ酢酸アンモニウム、Ｂ：移動相Ａ／アセトニトリル＝１／１、グラジエント分析：Ｂ　５％（０ｍｉｎ）→１００％（２０‐３０ｍｉｎ）、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、測定温度：４０℃、注入量：５．０μＬ、検出器：ＵＶ‐ＶＩＳ検出波長２５０ｎｍ
　結果を図３に示す。毛髪サンプル１４の毛髪からは、毛髪サンプル２４と比較して、高いインディゴ抽出量を示した。シャンプーで２０回洗浄した後も、毛髪サンプル１４の毛髪はインディゴが留まっていることが確認できた。
［比較例５、実施例５；シャンプーの調製］
　下記表５に従い、比較例５及び実施例５のシャンプーを調製した。２００ｍＬビーカー（ＨＡＲＩＯ（株）製）中でＢ相を７５℃まで加熱撹拌した。Ｂ相に７５℃に加熱したＡ相を加え、５分間加熱撹拌した。その後、４０℃になるまで撹拌冷却を行った。以上の工程において、撹拌は全て２００ｒｐｍで行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
［インディゴで染色した毛髪をシャンプーで洗浄した際の退色評価］
（１）インディゴ染料を用いたブリーチ毛髪の染毛
　各ブリーチ毛髪１束（１．８g）に対して、インディゴ染料（IPM社製［商品名：IPMインディゴ］）１０．０ｇを塗布し、３２℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で静置することで、ブリーチ毛髪を染毛した。染毛した毛髪を、比較例５及び実施例５で調製したシャンプーで１回につき１０回揉み洗いし、泡がなくなるまで流水洗浄する工程を２０回実施した。その後、６０℃に設定した定温乾燥機（ＯＦ－３００Ｂ、アズワン（株）製）で1時間乾燥することで毛髪サンプル２５及び毛髪サンプル１５の毛髪を作成した。
（２）染毛した毛髪中のインディゴ抽出
　毛髪サンプル２５及び毛髪サンプル１５の毛髪を０．５ｃｍにカットし、１．２ｇを秤取って５０ｍＬのサンプル管に入れ、アセトニトリル（純正化学（株）製）２４ｍＬを加えて１時間超音波処理することで毛髪中のインディゴを抽出した。その後、マイレクス―ＦＧフィルター０．２０μｍを用いてろ過処理をし、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ　Ａｇｉｌｅｎｔ製）により測定することで、毛髪中から抽出されたＩｎｄｉｇｏを定量した。試験は各検体３回ずつ実施し、それらの平均値を算出した。ＨＰＬＣの定量条件は以下の通りである。
　カラム：Ｓｈｉｍ‐ｐａｃｋ　ＶＰ‐ＯＤＳ（４．６ｍｍ　Ｉ．Ｄ．　ｘ　１５０ｍｍ，４．６μｍ）、移動相：Ａ：１０ｍｍｏｌ／Ｌ酢酸アンモニウム、Ｂ：移動相Ａ／アセトニトリル＝１／１、グラジエント分析：Ｂ　５％　（０ｍｉｎ）→１００％（２０‐３０ｍｉｎ）、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、測定温度：４０℃、注入量：５．０μＬ、検出器：ＵＶ‐ＶＩＳ検出波長２５０ｎｍ
　結果を図３に示す。毛髪サンプル１５の毛髪からは、毛髪サンプル２５と比較して、高いインディゴ抽出量を示した。シャンプーで２０回洗浄した後も、毛髪サンプル１５の毛髪はインディゴが留まっていることが確認できた。

Claims (8)

  1. 　低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物と、毛髪を着色させる成分として染料又は顔料とを含有することを特徴とする毛髪化粧料。
  2. 　前記脂質ペプチド型化合物が、炭素原子数９乃至２３の脂肪族基からなる脂質部に、アミノ酸の繰り返し結合構造を有するペプチド部が結合された化合物である、請求項１に記載の毛髪化粧料。
  3. 　前記脂質ペプチド型化合物が、下記式（１）乃至式（３）で表される化合物又はその薬学的に使用可能な塩のうちの少なくとも１種からなることを特徴とする、請求項２に記載の毛髪化粧料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ２は水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基を表し、Ｒ３は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ４は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ８は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ９乃至Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
  4. 　前記毛髪を着色させる成分が染料である、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。
  5. 　毛髪を着色させる成分に、低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも１種の脂質ペプチド型化合物を配合する段階を含む、毛髪化粧料の調製方法。
  6. 　前記脂質ペプチド型化合物が、炭素原子数９乃至２３の脂肪族基からなる脂質部に、アミノ酸の繰り返し結合構造を有するペプチド部が結合された化合物である、請求項５に記載の毛髪化粧料の調製方法。
  7. 　前記脂質ペプチド型化合物が、下記式（１）乃至式（３）で表される化合物又はその薬学的に使用可能な塩のうちの少なくとも１種からなることを特徴とする、請求項６に記載の毛髪化粧料の調製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ２は水素原子、又は炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基を表し、Ｒ３は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ４は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ５乃至Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ８は炭素原子数９乃至２３の脂肪族基を表し、Ｒ９乃至Ｒ１２はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１若しくは２の分枝鎖を有し得る炭素原子数１乃至４のアルキル基、又は－（ＣＨ２）ｎ－Ｘ基を表し、ｎは１乃至４の数を表し、Ｘはアミノ基、グアニジノ基、－ＣＯＮＨ２基、又は窒素原子を１乃至３個有し得る５員環若しくは６員環又は５員環と６員環から構成される縮合複素環を表す。）
  8. 　請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載の毛髪化粧料を使用することにより、毛髪からの脱色を抑制する方法。
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