WO2022053220A1 - Wound closure preparation containing an active substance - Google Patents

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WO2022053220A1 PCT/EP2021/071098 EP2021071098W WO2022053220A1 WO 2022053220 A1 WO2022053220 A1 WO 2022053220A1 EP 2021071098 W EP2021071098 W EP 2021071098W WO 2022053220 A1 WO2022053220 A1 WO 2022053220A1
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preparation
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wound
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Sara Schröder
Ernesto Rafael OSORIO BLANCO
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Beiersdorf Ag
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Definitions

  • the present invention relates to a wound closure preparation containing an active ingredient, in particular a sprayable wound closure preparation containing an active ingredient.
  • Wound closure preparations are mostly liquid agents that are applied to a wound and close it.
  • the contactless application has the advantage that no additional germs get into the wound through the applicator and large wounds, such as abrasions or burns, can be treated more quickly.
  • a flexible film is formed from the liquid wound closure preparation after application and evaporation of the solvent contained in the wound closure preparation.
  • wound closure preparations and the wound closure films formed from them cover the wound without the use of other agents and promote healing.
  • wound closure films are usually not particularly resistant to mechanical stress, so that abrasion of the wound closure film can occur, for example, in connection with clothing.
  • Wound coverings such as bandages or plasters, which offer 'mechanical' protection, are often used for this purpose.
  • wound closure preparations can contain dispersed or crosslinkable polymers or hydrogels that form a stable film on the wound that cannot be rubbed off so easily and offers reliable protection against the ingress of dirt or microorganisms.
  • polymer films can be 'adjusted' in such a way that water vapor or wound secretion can pass through. This has a positive effect on the healing success.
  • Film-forming, sprayable polymer solutions for producing a wound dressing are known from DE 2343923 A1.
  • Antimicrobial agents have long been known to those skilled in the art. Basically, all substances above a certain concentration have a cell-damaging effect and thus also against microbes (e.g. bacteria, fungi), i.e. antimicrobial. Antimicrobial agents are characterized by the fact that the cell-damaging effect on microbes is greater than on the cells of higher organisms (humans, mammals, fish, etc.).
  • AMP antimicrobial peptides
  • antimicrobial antibiotic and antibacterial are used synonymously.
  • Liquid dressing materials or liquid plasters are marketed filled with a propellant in aerosol containers, the so-called wound dressing sprays, from which they can be sprayed onto the wound as required by actuating the valve button.
  • the known sprayable wound closure agents only have a covering task/effect. If it is a wound contaminated with microorganisms or even an inflamed wound requires prior separate antiseptic treatment.
  • the invention circumvents this disadvantage.
  • According to the invention is also a wound closure film that is produced from the preparation and remains on the wound after the solvent has evaporated/evaporated.
  • the main task of the preparation according to the invention and the wound closure film formed from it is reliable wound closure and antiseptic properties which 'clean' the wound, ie kill wound germs, ie have a disinfecting effect and thereby promote wound healing.
  • the synthetic polymer can have a different structure (backbone), for example a linear, branched, hyper-branched or dendritic backbone, as well as different monomers, for example vinylpyrrolidone, acrylates, siloxanes, terpenes, maleic acid, vinyl ethers.
  • backbone for example a linear, branched, hyper-branched or dendritic backbone
  • monomers for example vinylpyrrolidone, acrylates, siloxanes, terpenes, maleic acid, vinyl ethers.
  • other film-forming polymers can be formulated into a polymer system, for example cellulose derivatives, polylactic-co-glycolide, polyurethanes.
  • copolymers of acrylic acid, methyl methacrylate, hexamethyldisiloxane, phenylmethylsiloxane, isobutene, vinylpyrrolidone, ethyleneimine, ethylene oxide, glycerol/glycidol, levodopa, lactic acid, hydroxyacetic acid, glycolic acid, maleic acid, caprolactone and the respective derivatives can be used as synthetic polymers.
  • Polymers with a molar mass of 50,000 to 200,000 g/mol are advantageous.
  • a maleic acid-containing copolymer such as, for example, maleic acid isopropyl half ester copolymer (copolymer of maleic acid/maleic acid ester, isobutene and methyl acrylate) or a methyl vinyl ether/maleic acid copolymer is preferably used as the synthetic polymer.
  • Particularly preferred are copolymers in which the monomers occur in the same accumulation, in particular in the sequence [-ABAB-] n /[-ABC-ABC-] n (alternating copolymer).
  • random copolymers or gradient copolymers can also be used to influence the properties of the polymer.
  • the proportion of maleic acid or maleic acid derivative in the copolymer can be 10 to 30 percent by weight.
  • acrylates are used as the comonomer, such as methyl acrylate, it is advantageous to use a ratio of 5 to 10 percent by weight of the maleic acid or the maleic acid derivative.
  • Celluloses, starches, natural rubber (gums), tannins, alginate, dextran, lignin are particularly suitable as natural polymers.
  • cellulose is preferably used as the natural polymer.
  • Celluloses with a molar mass of 20,000 to 1,200,000 g/mol are particularly advantageous.
  • the natural polymer ensures that the adhesive strength of the synthetic polymer increases in a moist environment.
  • it can increase the passage of wound fluid through the wound closure film, i.e. through the polymer.
  • the adhesive strength and stability of the wound closure film is increased by the addition of natural polymer compared to films without the addition of a natural polymer.
  • the wound secretion is absorbed by the natural polymer ('hydration' of the wound closure film) and can thus 'diffuse' through the wound closure film. The 'hydrated' wound closure film can thus keep the wound moist, which can support wound healing.
  • the polymer system also offers to be a carrier for antimicrobial agents.
  • Active ingredients that can otherwise only be released into aqueous systems can be used in the polymer framework, such as biodegradable active ingredients, AMP systems (antimicrobial peptides), proteins, enzymes and biguanide systems.
  • AMP systems antimicrobial peptides
  • proteins proteins
  • enzymes biguanide systems.
  • These antimicrobial agents can then be used for the antiseptic treatment of wounds as well as the preservation of the preparation.
  • Biodegradable active ingredients are mostly characterized by their positive charges. These can interact with the membrane of microorganisms through different mechanisms and often 'destroy' these microorganisms. The length of the active ingredients and their flexibility play an important role here. AMPs are particularly interesting. These are sometimes more stable than proteins and enzymes to solvent and pH of the medium. In addition, AMPs are characterized by their rapid effect. In research, combinations of positively charged amino acids, such as lysine or arginine, and long, lipophilic amino acids, such as phenylalanine or tryptophan, have proven to be very effective. There is also a large number of different AMPs that consist of either short peptide sequences (2-8 amino acids) or long peptide sequences (10 to 40) and show different effectiveness.
  • Tripeptides which have shown an antimicrobial effect preferably consist of a combination of arginine, tryptophan and/or phenylalanine and preferably have a structure with the following sequence: positively charged amino acid - hydrophobic and sterically demanding amino acid - positively charged amino acid. It is also known that modifications, for example by the attachment of protective groups, also at unusual sites, such as several tert-butylations on the aromatic ring of tryptophan, have a positive effect on the antimicrobial properties of such AMPs.
  • peptides it is also conceivable to use longer peptides than AMP for this invention.
  • An example of this could be the palmitoyl tripeptide-3/5, which, in addition to a low antimicrobial effect, also simulates the naturally occurring thrombospondin-1 (TSP-1 sequence: Pal-Lys-Val-Lys; SYN(ß ⁇ COLL), which in turn promotes the formation of collagen and thereby also supports wound healing
  • TSP-1 sequence Pal-Lys-Val-Lys; SYN(ß ⁇ COLL)
  • Longer peptides such as the RRP9W4N from Red dead Discovery AB also showed good antimicrobial properties and can also be used for this invention, as well as AMPs of the families of LL-37, defensin peptides as well as bacterial permeabilizing proteins (BPI)
  • BPI bacterial permeabilizing proteins
  • Longer peptides from the same amino acid can also be used for this invention, such as e-poly
  • AMPs are particularly preferred as antimicrobial agents.
  • the preparation according to the invention contains the classic organic solvents such as ethyl acetate, alcohols and/or alkanes, which are highly volatile. These solvents generally do not pose a hazard to the human body as long as they are applied topically. When choosing solvents, there is a balance between the benefit of wound closure and the harm that a solvent may cause. Some solvents - such as ethyl alcohol or isopropyl alcohol - already have an antiseptic effect themselves, which can further increase the benefit of wound closure preparation.
  • the preparation advantageously has a viscosity in the range of up to 1500 mPas.

Abstract

The present invention relates to a wound closure preparation containing an active substance, in particular to a sprayable wound closure preparation containing an active substance.

Description

Beiersdorf AG Beiersdorf AG
Wirkstoffhaltige Wundverschlusszubereitung Wound closure preparation containing active ingredients
Die vorliegende Erfindung betrifft eine wirkstoffhaltige Wundverschlusszubereitung, insbesondere eine sprühbare wirkstoffhaltige Wundverschlusszubereitung. The present invention relates to a wound closure preparation containing an active ingredient, in particular a sprayable wound closure preparation containing an active ingredient.
Wundverschlusszubereitungen sind meist flüssige Mittel, die auf einer Wunde appliziert werden und diese verschließen. Wound closure preparations are mostly liquid agents that are applied to a wound and close it.
Die Applikation erfolgt in der Regel durch Spatel oder Pinsel (Wundbalsame, Wundkreme, ,Heilsalbe‘) oder kontaktlos durch Aufsprühen. Der kontaktlose Auftrag hat den Vorteil, dass keine zusätzlichen Keime durch den Applikator in die Wund gelangen und schneller großflächige Wunden, wie zum Beispiel Abschürfungen oder Brandwunden, behandelt werden können. It is usually applied with a spatula or brush (wound balms, wound cream, 'healing ointment') or contact-free by spraying. The contactless application has the advantage that no additional germs get into the wound through the applicator and large wounds, such as abrasions or burns, can be treated more quickly.
Aus der flüssigen Wundverschlusszubereitung bildet sich nach der Applikation und dem Abdampfen des in der Wundverschlusszubereitung enthaltenen Lösungsmittels ein flexibler Film (Wundverschlussfilm). A flexible film (wound closure film) is formed from the liquid wound closure preparation after application and evaporation of the solvent contained in the wound closure preparation.
Wundverschlusszubereitungen und die daraus gebildeten Wundverschlussfilme decken die Wunde ohne den Einsatz weiterer Mittel ab und fördern die Heilung. Jedoch sind Wundverschlussfilme in der Regel nicht besonders widerstandsfähig gegenüber mechanischer Belastung, so dass es z.B. in Verbindung mit Kleidung zum Abrieb des Wundverschlussfilms kommen kann. Wound closure preparations and the wound closure films formed from them cover the wound without the use of other agents and promote healing. However, wound closure films are usually not particularly resistant to mechanical stress, so that abrasion of the wound closure film can occur, for example, in connection with clothing.
Um den Abrieb oder die Rissbildung des Wundverschlussfilms vorzubeugen kann es daher vorteilhaft sein, die mit der Wundverschlusszubereitung abgedeckte Wunde durch weitere Maßnahmen zu schützen. Häufig werden dazu Wundabdeckungen wie Binden oder Pflaster eingesetzt, die einen .mechanischen' Schutz bieten. In order to prevent abrasion or the formation of tears in the wound closure film, it can therefore be advantageous to protect the wound covered with the wound closure preparation by additional measures. Wound coverings such as bandages or plasters, which offer 'mechanical' protection, are often used for this purpose.
Des Weiteren können Wundverschlusszubereitungen dispergierte oder vernetzbare Polymere oder Hydrogele enthalten, die einen stabilen Film auf der Wunde bilden, der nicht so leicht abreibbar ist und einen sicheren Schutz vor Eindringen von Schmutz oder Mikroorganismen bietet. Zudem lassen sich solche Polymerfilme so .einstellen', dass ein Durchtritt von Wasserdampf) oder Wundsekret möglich ist. Dies wirkt sich auf der Heilungserfolg positiv aus. Aus DE 2343923 A1 sind filmbildende, versprühbare Polymerlösungen zur Herstellung eines Wundverbandes (Wundverband-Spray) bekannt. Es handelt sich dabei um eine filmbildende, insbesondere aus Aerosolbehältern versprühbare Polymerlösung, die auf eine zu verbindende Schnitt-, Schürf- oder Operationswunde in dünnen Schichten aufgesprüht oder anderweitig aufgebracht nach Abdünsten des Lösungsmittels einen dünnen, zusammenhängenden Film bildet, der die Verletzungsstelle abdeckt. Furthermore, wound closure preparations can contain dispersed or crosslinkable polymers or hydrogels that form a stable film on the wound that cannot be rubbed off so easily and offers reliable protection against the ingress of dirt or microorganisms. In addition, such polymer films can be 'adjusted' in such a way that water vapor or wound secretion can pass through. This has a positive effect on the healing success. Film-forming, sprayable polymer solutions for producing a wound dressing (wound dressing spray) are known from DE 2343923 A1. It is a film-forming polymer solution that can be sprayed in particular from aerosol containers, which is sprayed in thin layers onto a cut, abrasion or surgical wound to be bandaged or otherwise applied after the solvent has evaporated, forming a thin, coherent film that covers the injury site.
Antimikrobielle Wirkstoffe sind dem Fachmann seit langem bekannt. Im Grunde genommen wirken alle Stoffe ab einer gewissen Konzentration zellschädigend und damit auch gegen Mikroben (z.B. Bakterien, Pilze), also antimikrobiell. Antimikrobielle Wirkstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass die zellschädigende Wirkung gegenüber Mikroben höher ist, als gegenüber den Zellen eines höheren Organismus (Mensch, Säugetier, Fisch, usw.). Antimicrobial agents have long been known to those skilled in the art. Basically, all substances above a certain concentration have a cell-damaging effect and thus also against microbes (e.g. bacteria, fungi), i.e. antimicrobial. Antimicrobial agents are characterized by the fact that the cell-damaging effect on microbes is greater than on the cells of higher organisms (humans, mammals, fish, etc.).
Eine relativ neue Gruppe von antimikrobellen Wirkstoffen sind antimikrobielle Peptide, sogenannte AMP (antimicrobial peptides). Dabei handelt es sich um kurze Aminosäureketten mit 3 bis 5 Aminosäure. In der Landwirtschaft werden solche AMP bereits eingesetzt, da sie im Gegensatz zu Klassischen Fungiziden/Bakteriziden leicht abbaubar sind und nicht persistent in der Umwelt verbleiben. A relatively new group of antimicrobial agents are antimicrobial peptides, so-called AMP (antimicrobial peptides). These are short amino acid chains with 3 to 5 amino acids. Such AMPs are already used in agriculture because, in contrast to classic fungicides/bactericides, they are easily degradable and do not remain persistent in the environment.
Aus SE1751277 A1 , SE 541313 C2, US 9085608 B2 und US 9556223 B2 sind dem Fachmann AMP für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff oder zu der Inhibition der Bio-Film Bildung bekannt. From SE1751277 A1, SE 541313 C2, US Pat. No. 9,085,608 B2 and US Pat. No. 9,556,223 B2, the person skilled in the art is aware of AMP for use as an antimicrobial agent or for inhibiting biofilm formation.
Im Rahmen der Erfindung werden die Begriffe antimikrobiell, antibiotisch und anti bakteriell synonym verwendet. Es ist immer die spezifische Wirkung gegen Mikroorganismen, insbesondere Pilze, Hefen, Bakterien gemeint. Within the scope of the invention, the terms antimicrobial, antibiotic and antibacterial are used synonymously. The specific effect against microorganisms, in particular fungi, yeasts and bacteria, is always meant.
Flüssige Verbandsmaterialien oder flüssige Pflaster werden mit einem Treibmittel in Aerosolbehältern abgefüllt in den Handel gebracht, den sog. Wundverband-Sprays, aus denen sie bei Bedarf durch Betätigung des Ventilknopfes auf die Wunde aufgesprüht werden können. Liquid dressing materials or liquid plasters are marketed filled with a propellant in aerosol containers, the so-called wound dressing sprays, from which they can be sprayed onto the wound as required by actuating the valve button.
Es ist jedoch auch bekannt Wundverschlusszubereitungen mit einem Pumpsprüher zu applizieren, jedoch ist diese Auftragungsweise durch die Pumpenhübe weniger gleichmäßig als bei der Auftragung als Aerosol. However, it is also known to apply wound closure preparations with a pump sprayer, but this method of application is less uniform due to the pump strokes than when applying as an aerosol.
Die bekannten sprühbaren Wundverschlussmittel haben jedoch nur eine abdeckende Aufgabe/Wirkung. Sollte es sich um eine mit Mikroorganismen kontaminierte Wunde oder gar eine entzündete Wunde handeln ist eine vorherige gesonderte antiseptische Behandlung nötig. However, the known sprayable wound closure agents only have a covering task/effect. If it is a wound contaminated with microorganisms or even an inflamed wound requires prior separate antiseptic treatment.
Diesen Nachteil umgeht die Erfindung. The invention circumvents this disadvantage.
Für den Fachmann nicht vorhersehbar war - und das stellt die Erfindung dar dass eine Zubereitung enthaltend mindestens ein synthetisches Polymer, mindestens ein natürliches Polymer, mindestes ein antiseptischer Wirkstoff, wobei die Zubereitungsbestandteile in einem körperverträglichen Lösungsmittel gelöst sind, so dass die Lösung niederviskos genug ist, um sie zu versprühen, dem oben aufgeführten Problemen abhilft. It was not foreseeable for the person skilled in the art - and this is what the invention represents - that a preparation containing at least one synthetic polymer, at least one natural polymer, at least one antiseptic active ingredient, the preparation components being dissolved in a body-compatible solvent so that the solution is low enough in viscosity to spray them, which solves the problems listed above.
Erfindungsgemäß ist auch ein aus der Zubereitung entstehender Wundverschlussfilm, der nach Abdünsten/Verdampfen des Lösungsmittels auf der Wunde verbleibt. According to the invention is also a wound closure film that is produced from the preparation and remains on the wound after the solvent has evaporated/evaporated.
Hauptaufgabe der erfindungsgemäßen Zubereitung und des daraus sich bildenden Wundverschlussfilms ist ein sicherer Wundverschluss sowie antiseptische Eigenschaften, die die Wunde .reinigen', das heißt Wundkeime abtöten, also desinfizierend wirken und dadurch die Wundheilung fördern. The main task of the preparation according to the invention and the wound closure film formed from it is reliable wound closure and antiseptic properties which 'clean' the wound, ie kill wound germs, ie have a disinfecting effect and thereby promote wound healing.
Das synthetische Polymer kann eine unterschiedliche Struktur haben (engl. Backbone - Rückgrat), zum Beispiel ein lineares, verzweigtes, hyperverzweigtes oder dendritisches Rückrat, sowie auch aus unterschiedlichen Monomeren, zum Beispiel Vinylpyrrolidon, Acrylate, Siloxane, Terpene, Maleinsäure, Vinylether aufgebaut werden. Zusätzlich zu den Säure- oder Amin-haltigen Polymeren, können weitere filmbildende Polymere zu einem Polymersystem formuliert werden, zum Beispiel Cellulose-derivate, Polylactic-co-Glycolid, Polyurethane. The synthetic polymer can have a different structure (backbone), for example a linear, branched, hyper-branched or dendritic backbone, as well as different monomers, for example vinylpyrrolidone, acrylates, siloxanes, terpenes, maleic acid, vinyl ethers. In addition to the acid- or amine-containing polymers, other film-forming polymers can be formulated into a polymer system, for example cellulose derivatives, polylactic-co-glycolide, polyurethanes.
Als synthetische Polymere lassen sich erfindungsgemäß Copolymere aus Acrylsäure, Methylmethacrylat, Hexamethyldisiloxan, Phenylmethylsiloxan, Isobuten, Vinylpyrrolidon, Ethylenimin, Ethylenoxid, Glycerol/Glycidol, Levodopa, Milchsäure, Hydroxyessigsäure, Glycolsäure, Maleinsäure, Caprolacton und den jeweiligen Derivaten einsetzen. Vorteilhalft sind Polymere mit einer Molare Masse von 50.000 bis 200.000 g/mol. According to the invention, copolymers of acrylic acid, methyl methacrylate, hexamethyldisiloxane, phenylmethylsiloxane, isobutene, vinylpyrrolidone, ethyleneimine, ethylene oxide, glycerol/glycidol, levodopa, lactic acid, hydroxyacetic acid, glycolic acid, maleic acid, caprolactone and the respective derivatives can be used as synthetic polymers. Polymers with a molar mass of 50,000 to 200,000 g/mol are advantageous.
Erfindungsgemäß bevorzugt wird als synthetisches Polymer ein Maleinsäurehaltiges Copolymer wie zum Beispiel Maleinsäureisopropylhalbester-Copolymer (Copolymer aus Maleinsäure/Maleinsäure-ester, Isobuten und Methylacrylat) oder ein Methyl-Vinyl- Ether/Maleinsäure-Copolymer eingesetzt. Besonders bevorzugt sind Copolymere in denen die Monomere in gleicher Häufung auftreten, insbesondere in der Abfolge [-A-B-A-B-]n / [-A-B-C- A-B-C-]n (alternierendes Copolymer). Zusätzlich können auch statistische Copolymere oder Gradientcopolymere eingesetzt werden um die Eigenschaften des Polymers zu beeinflussen. Dafür kann der Anteil der Maleinsäure bzw. des Maleinsäurederivates im Copolymer 10 bis 30 Gewichtsprozent betragen. According to the invention, a maleic acid-containing copolymer such as, for example, maleic acid isopropyl half ester copolymer (copolymer of maleic acid/maleic acid ester, isobutene and methyl acrylate) or a methyl vinyl ether/maleic acid copolymer is preferably used as the synthetic polymer. Particularly preferred are copolymers in which the monomers occur in the same accumulation, in particular in the sequence [-ABAB-] n /[-ABC-ABC-] n (alternating copolymer). In addition, random copolymers or gradient copolymers can also be used to influence the properties of the polymer. On the other hand, the proportion of maleic acid or maleic acid derivative in the copolymer can be 10 to 30 percent by weight.
Im Falle von der Verwendung von Acrylaten als Comonomer, wie zum Beispiel Methylacrylat, ist es Vorteilhaft ein Verhältnis von 5 bis 10 Gewichtsprozent der Maleinsäure bzw. des Maleinsäurederivates einzusetzen. If acrylates are used as the comonomer, such as methyl acrylate, it is advantageous to use a ratio of 5 to 10 percent by weight of the maleic acid or the maleic acid derivative.
Als natürliches Polymer eignen sich insbesondere Cellulosen, Stärken, Natur-Kautschuk (Gums), Tannine, Alginat, Dextran, Lignin. Celluloses, starches, natural rubber (gums), tannins, alginate, dextran, lignin are particularly suitable as natural polymers.
Erfindungsgemäß bevorzugt wird als natürliches Polymer Cellulose eingesetzt. Besonders vorteilhaft sind Cellulosen mit einer Molare Masse von 20.000 bis 1.200.000 g/Mol. According to the invention, cellulose is preferably used as the natural polymer. Celluloses with a molar mass of 20,000 to 1,200,000 g/mol are particularly advantageous.
Das natürliche Polymer sorgt überraschend dafür, dass die Klebkraft des synthetischen Polymers bei feuchtem Milieu steigt. Zudem kann es den Durchtritt der Wundflüssigkeit durch den Wundverschlussfilm, also durch das Polymer, bestärken. Die Klebkraft sowie die Stabilität des Wundverschlussfilms ist durch Zugabe von natürlichem Polymer erhöht, gegenüber Filmen ohne Zusatz eines natürlichen Polymers. Hinzu kommt, dass das Wundsekret von dem natürlichen Polymer aufgenommen (.Hydrierung' des Wundverschlussfilms) wird und dadurch durch den Wundverschlussfilm hindurch .diffundieren' kann. Der .hydrierte' Wundverschlussfilm kann so die Wunde feucht halten, wodurch die Wundheilung unterstützt werden kann. Surprisingly, the natural polymer ensures that the adhesive strength of the synthetic polymer increases in a moist environment. In addition, it can increase the passage of wound fluid through the wound closure film, i.e. through the polymer. The adhesive strength and stability of the wound closure film is increased by the addition of natural polymer compared to films without the addition of a natural polymer. In addition, the wound secretion is absorbed by the natural polymer ('hydration' of the wound closure film) and can thus 'diffuse' through the wound closure film. The 'hydrated' wound closure film can thus keep the wound moist, which can support wound healing.
Das Polymer System bietet zudem an, Träger für antimikrobielle Wirkstoffe zu sein. So können in dem Polymergerüst Wirkstoffe, die sonst nur in wässrige Systeme freigesetzt werden können, eingesetzt werden, wie zum Beispiel biologisch abbaubare Wirkstoffe, AMP-Systeme (antimicrobial peptide), Proteine, Enzyme sowie Biguanid Systeme. Dies ist besonders interessant, da normalerweise solche Wirkstoffe wässrige Systeme wie Hydrogele benötigen, um als antiseptischer Wirkstoff fungieren zu können. Diese antimikrobiellen Wirkstoffe können dann für die antiseptische Behandlung von Wunden sowie die Konservierung der Zubereitung verwendet werden. The polymer system also offers to be a carrier for antimicrobial agents. Active ingredients that can otherwise only be released into aqueous systems can be used in the polymer framework, such as biodegradable active ingredients, AMP systems (antimicrobial peptides), proteins, enzymes and biguanide systems. This is particularly interesting as normally such drugs require aqueous systems such as hydrogels, to act as an antiseptic agent. These antimicrobial agents can then be used for the antiseptic treatment of wounds as well as the preservation of the preparation.
Biologisch Abbaubare Wirkstoffe sind meistens durch ihre positiven Ladungen charakterisiert. Diese können durch unterschiedliche Mechanismen mit der Membran von Mikroorganismen interagieren und diese Mikroorganismen öfter .zerstören'. Dabei spielt die Länge der Wirkstoffe und ihre Flexibilität eine wichtige Rolle. Besonders interessant sind AMPs. Diese sind manchmal stabiler als Proteine und Enzyme gegenüber Lösungsmittel und pH des Mediums. Zusätzlich sind AMPs durch ihre schnelle Wirkung gekennzeichnet. In der Forschung haben sich Kombinationen zwischen positiv geladenen Aminosäuren, wie zum Beispiel Lysin oder Arginin, sowie langen lipophilen Aminosäuren, wie zum Beispiel Phenylalanin oder Tryptophan, als sehr effektiv erwiesen. Außerdem gibt es eine große Anzahl an unterschiedlichen AMPs die entweder aus kurzen Peptidsequenzen (2-8 Aminosäuren) oder aus lange Peptidsequenzen (10 bis 40) bestehen und unterschiedliche Effektivität zeigen. Biodegradable active ingredients are mostly characterized by their positive charges. These can interact with the membrane of microorganisms through different mechanisms and often 'destroy' these microorganisms. The length of the active ingredients and their flexibility play an important role here. AMPs are particularly interesting. These are sometimes more stable than proteins and enzymes to solvent and pH of the medium. In addition, AMPs are characterized by their rapid effect. In research, combinations of positively charged amino acids, such as lysine or arginine, and long, lipophilic amino acids, such as phenylalanine or tryptophan, have proven to be very effective. There is also a large number of different AMPs that consist of either short peptide sequences (2-8 amino acids) or long peptide sequences (10 to 40) and show different effectiveness.
Je kürzer das AMP, desto wichtiger ist es, dass es eine kationische und sterisch anspruchsvolle Struktur hat. Tripeptide die antimikrobielle Wirkung gezeigt haben, bestehen bevorzugt aus einer Kombination von Arginin, Tryptophan und/oder Phenylalanin und weisen bevorzugt einer Struktur mit folgender Abfolge auf: positiv-geladene Aminosäure - hydrophobe und sterisch anspruchsvolle Aminosäure - positiv geladene Aminosäure. Es ist auch bekannt, dass Modifizierungen, zum Beispiel durch die Anbringung von Schutzgruppen, auch an ungewöhnlichen Stellen, wie mehrere terf-butylierungen am aromatischen Ring des Tryptophans, die antimikrobiellen Eigenschaften von solchen AMPs positiv beeinflussen. The shorter the AMP, the more important it is that it has a cationic and sterically demanding structure. Tripeptides which have shown an antimicrobial effect preferably consist of a combination of arginine, tryptophan and/or phenylalanine and preferably have a structure with the following sequence: positively charged amino acid - hydrophobic and sterically demanding amino acid - positively charged amino acid. It is also known that modifications, for example by the attachment of protective groups, also at unusual sites, such as several tert-butylations on the aromatic ring of tryptophan, have a positive effect on the antimicrobial properties of such AMPs.
Erfindungsgemäß ist es ist auch denkbar, längere Peptide als AMP für diese Erfindung zu verwenden. Ein Beispiel dafür könnte das Palmitoyl Tripeptide-3/5, welches neben einer geringen antimikrobiellen Wirkung auch das natürlich vorkommende thrombospondin-1 (TSP- 1 -Sequenz: Pal-Lys-Val-Lys; SYN(ß^COLL) simuliert, was wiederum die Bildung von Collagen fördert und wodurch auch die Wundheilung unterstützt wird. Längere Peptide wie zum Beispiel das RRP9W4N von Red dead Discovery AB zeigten ebenfalls gute antimikrobiellen Eigenschaften und können auch für diese Erfindung benutzt werden, genauso wie AMPs der Familien von LL-37, Defensin Peptiden sowie Bakterien permeabilisierende Proteine (BPI). Auch längere Peptide aus derselben Aminosäure können für diese Erfindung eingesetzt werden, wie zum Beispiel e-Poly-L-Lysin. Bevorzugt eingesetzt werden zum Beispiel biologisch abbaubare Wirkstoffe, AMP-Systeme (antimicrobial peptide), Proteine oder Enzyme als antiseptische Wirkstoffe. According to the invention, it is also conceivable to use longer peptides than AMP for this invention. An example of this could be the palmitoyl tripeptide-3/5, which, in addition to a low antimicrobial effect, also simulates the naturally occurring thrombospondin-1 (TSP-1 sequence: Pal-Lys-Val-Lys; SYN(ß^COLL), which in turn promotes the formation of collagen and thereby also supports wound healing Longer peptides such as the RRP9W4N from Red dead Discovery AB also showed good antimicrobial properties and can also be used for this invention, as well as AMPs of the families of LL-37, defensin peptides as well as bacterial permeabilizing proteins (BPI) Longer peptides from the same amino acid can also be used for this invention, such as e-poly-L-lysine. For example, biodegradable active ingredients, AMP systems (antimicrobial peptides), proteins or enzymes are preferably used as antiseptic active ingredients.
Besonders bevorzugt sind AMPs als antimikrobielle Wirkstoffe. AMPs are particularly preferred as antimicrobial agents.
Die erfindungsgemäße Zubereitung enthält die klassischen organischen Lösemittel wie Ethylacetat, Alkohole und/oder Alkane, welche gut flüchtig sind. Diese Lösungsmittel stellen in der Regel keine Gefahr für den menschlichen Körper dar, solange sie topisch appliziert werden. Bei der Auswahl der Lösungsmittel ist zwischen dem Nutzen eines Wundverschlusses und dem durch ein Lösungsmittel möglicherweise verursachten Schaden abzuwägen. Teilweise haben Lösungsmittel - wie z.B. Ethylalkohol oder Isopropylalkohol selbst schon eine antiseptische Wirkung, was den Nutzen der Wundverschlusszubereitung noch verstärken kann. The preparation according to the invention contains the classic organic solvents such as ethyl acetate, alcohols and/or alkanes, which are highly volatile. These solvents generally do not pose a hazard to the human body as long as they are applied topically. When choosing solvents, there is a balance between the benefit of wound closure and the harm that a solvent may cause. Some solvents - such as ethyl alcohol or isopropyl alcohol - already have an antiseptic effect themselves, which can further increase the benefit of wound closure preparation.
Die Zubereitung hat vorteilhaft eine Viskosität im Bereich von bis zu 1500mPas. The preparation advantageously has a viscosity in the range of up to 1500 mPas.

Claims

Patentansprüche patent claims
1. Zubereitung enthaltend 1. Preparation containing
- mindestens ein synthetisches Polymer, - at least one synthetic polymer,
- mindestens ein natürliches Polymer, - at least one natural polymer,
- mindestes ein antiseptischer Wirkstoff, wobei die Zubereitungsbestandteile in einem körperverträglichen Lösungsmittel gelöst sind, so dass die Lösung niederviskos genug ist, um sie zu versprühen. - At least one antiseptic active substance, the preparation components being dissolved in a biocompatible solvent, so that the solution is of low viscosity enough to be sprayed.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Polymer mindestens ein Monomer aus der Gruppe Maleinsäure, ein Maleinsäurederivat oder ein Maleinsäureanhydrid aufweist. 2. Preparation according to claim 1, characterized in that the synthetic polymer has at least one monomer from the group of maleic acid, a maleic acid derivative or a maleic anhydride.
3. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Polymer ein Maleinsäureisopropylhalbester- Copolymer ist. 3. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the synthetic polymer is a maleic acid isopropyl half ester copolymer.
4. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Polymer ausfolgenden Monomeren: einem substituierten Vinylether und ein Maleinsäurederivat besteht, insbesondere ein Methyl- Vinyl-Ether/Maleinsäure-Copolymer. 4. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the synthetic polymer consists of the following monomers: a substituted vinyl ether and a maleic acid derivative, in particular a methyl vinyl ether/maleic acid copolymer.
5. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Maleinsäurederivat ein Maleinsäureester ist. 5. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the maleic acid derivative is a maleic acid ester.
6. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das natürliche Polymer gewählt wird aus der Gruppe der Polysaccharide oder der Gruppe der Polyhydroxyphenole. 6. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the natural polymer is selected from the group of polysaccharides or the group of polyhydroxyphenols.
7. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das natürliche Polymer Cellulose und/oder Nanocellulose ist. 7. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the natural polymer is cellulose and/or nanocellulose.
8. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der antiseptische Wirkstoff gewählt wird aus der Gruppe Bisguanidine oder aus der Gruppe der Polyamide. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der antiseptische Wirkstoff mindestens ein Polyhexanid ist. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der antiseptische Wirkstoff mindestens ein AMP ist. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das AMP mindestens eine der Aminosäuren aus der Gruppe Arginin, Tryptophan und Phenylalanin ausweist. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der antiseptische Wirkstoff gewählt wird aus der Gruppe der Bakterien permeabilisierenden Proteinen (BPI). Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der antiseptische Wirkstoff ein Peptid ist. Zubereitung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der antiseptische Wirkstoff zum Beispiel aus der Familie von LL-37 oder der Defensin Peptiden kommt. Zubereitung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid aus Arginin, Lysin oder Histidin als kationische Aminosäure und Phenylalanin und/oder Tryptophan als anspruchsvolle Aminosäure besteht. Zubereitung nach Anspruch 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid aus drei bis dreißig Aminosäureeinheiten aufgebaut ist, insbesondere drei bis 5 Aminosäureeinheiten aufweist. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel gewählt wird aus der Gruppe der Alkohole. Zubereitung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Ethanol ist. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Polymer eine Molare Masse von 50.000 bis 200.000 g/mol aufweist. 8. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the antiseptic agent is selected from the group of bisguanidines or from the group of polyamides. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the antiseptic agent is at least one polyhexanide. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the antiseptic agent is at least one AMP. Preparation according to Claim 10, characterized in that the AMP has at least one of the amino acids from the group consisting of arginine, tryptophan and phenylalanine. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the antiseptic agent is chosen from the group of bacteria-permeabilizing proteins (BPI). Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the antiseptic agent is a peptide. Composition according to Claim 13, characterized in that the antiseptic active ingredient comes, for example, from the LL-37 family or from defensin peptides. Preparation according to Claim 13, characterized in that the peptide consists of arginine, lysine or histidine as the cationic amino acid and phenylalanine and/or tryptophan as the demanding amino acid. Preparation according to Claims 13 to 15, characterized in that the peptide is made up of three to thirty amino acid units, in particular has three to 5 amino acid units. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the solvent is chosen from the group of alcohols. Preparation according to Claim 17, characterized in that the solvent is ethanol. Preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the synthetic polymer has a molar mass of 50,000 to 200,000 g/mol.
20. Wundverschlussfilm gebildet aus einer Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch das die Zubereitung auf eine Wunde aufgetragen wird und das in der Zubereitung enthaltene überwiegend verdampft ist 20. Wound closure film formed from a preparation according to at least one of the preceding claims, characterized in that the preparation is applied to a wound and the substance contained in the preparation has largely evaporated
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