WO2021010161A1 - 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用 - Google Patents

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group
amine compound
tertiary amine
antistatic
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央輔 池本
宮崎　仁
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松本油脂製薬株式会社
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    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
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    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters

Definitions

  • the present invention relates to an antistatic processing agent for fibers and its use.
  • synthetic fibers are non-conductive and hydrophobic, and are easily charged with static electricity due to friction or the like.
  • the generation of static electricity not only lowers workability and comfort, but also tends to cause the adhesion of dirt substances. Therefore, it is necessary to use an antistatic agent for clothing using synthetic fibers.
  • Patent Document 1 Conventionally, an amine compound as shown in Patent Document 1 has been used as an antistatic agent, but it has fallen off by home washing and a continuous antistatic effect has not been obtained.
  • Patent Document 2 a method of using a copolymer of acrylonitrile and alkoxypolytetramethylene glycol methacrylate as an antistatic agent as shown in Patent Document 2 has been proposed, but the washing durability is good.
  • the antistatic property before washing was not sufficient, and the texture of the processed cloth was impaired.
  • an object of the present invention is to provide an antistatic processing agent for fibers having high washing durability without impairing the texture of the processed cloth and a method for producing the same.
  • the antistatic processing agent for fibers of the present invention contains at least one selected from a tertiary amine compound, an acid salt of the tertiary amine compound, and a quaternized product of the tertiary amine compound.
  • a tertiary amine compound an acid salt of the tertiary amine compound, and a quaternized product of the tertiary amine compound.
  • two are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and one is an organic group containing a carbonyl group.
  • tertiary amine compound is represented by the following general formula (1).
  • R 1 .2 one R 1 is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, optionally .R 2 be different even for the same is an alkyl group of 5-22 carbon atoms
  • N is an integer of 1 to 3.
  • X and Y are independently methylene groups, -NH-, -NR 3 or -O-, where R 3 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Is the basis.
  • the R 1 is preferably an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms. It is preferably neutralized with an inorganic acid or an organic acid.
  • the method for producing an antistatic processed fiber of the present invention includes a step of applying the antistatic processing agent for fibers to a fiber material.
  • the antistatic processing agent for textiles of the present invention has an effect of high washing durability without impairing the texture of the processed cloth when it is attached to a textile product or the like.
  • the present invention is an antistatic processing agent for fibers containing at least one selected from a tertiary amine compound, an acid salt of the tertiary amine compound, and a quaternary product of the tertiary amine compound. This will be described in detail below.
  • the tertiary amine compound used in the antistatic processing agent for fibers of the present invention is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and one organic group containing a carbonyl group among the three groups bonded to the nitrogen atom. is there.
  • the alkyl group bonded to the nitrogen atom has 1 to 4 carbon atoms, but from the viewpoint of high washing durability, 2 to 4 is preferable, 3 or 4 is more preferable, and 4 is most preferable.
  • the two alkyl groups attached to the nitrogen atom may be the same or different.
  • An amide group can be mentioned as an organic group in which one contains a carbonyl group.
  • the tertiary amine compound used in the antistatic processing agent for fibers of the present invention is preferably represented by the above general formula (1) from the viewpoint of high washing durability.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and from the viewpoint of high washing durability, 2 to 4 is preferable, 3 or 4 is more preferable, and 4 is most preferable. Two R 1 may be different even for the same.
  • R 2 is an alkyl group having 5 to 22 carbon atoms, and from the viewpoint of high washing durability, 7 to 22 is preferable, 9 to 22 is more preferable, and 11 to 22 is particularly preferable.
  • n is an integer of 1 to 3, and from the viewpoint of high washing durability, 1 to 2 is preferable, and 1 is more preferable.
  • X and Y are each independently a methylene group, -NH-, -NR 3- or -O-. From the viewpoint of high washing resistance, R 3 is preferably 1 to 4 carbon atoms, more preferably 2 to 4, 3-4 are particularly preferred.
  • the acid salt of the tertiary amine compound used in the antistatic processing agent for fibers of the present invention is the above-mentioned tertiary amine compound neutralized with an organic acid or an inorganic acid.
  • organic acid include formic acid, acetic acid, lactic acid, succinic acid, fumaric acid, malic acid, adipic acid, tartrate acid, benzoic acid, citric acid, pyrrolidone carboxylic acid, salicylic acid and the like.
  • Citric acid, acetic acid, and lactic acid are preferable, and citric acid is most preferable.
  • Examples of the inorganic acid include sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid, carbonic acid, phosphoric acid, boric acid, metasilicic acid, and silicic anhydride.
  • the degree of neutralization is preferably 100% from the viewpoint of emulsifying the neutralized product.
  • the quaternized product of the tertiary amine compound used in the antistatic processing agent for fibers of the present invention is a quaternized version of the above tertiary amine compound.
  • the quaternizing agent include alkyl halides having 1 to 4 carbon atoms such as methyl chloride, ethyl chloride, methyl bromide and methyl iodide, and alkylating agents such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate and di-n-propyl sulfate. Can be mentioned.
  • the antistatic processing agent for fibers of the present invention may contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Other components include water, oils, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, inorganic substances, preservatives, pH adjusters, defoamers, solvents, fatty acids (salts), etc. Be done.
  • solvent methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methylpropanol, 1,1-dimethylethanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol.
  • the nonionic surfactant is not particularly limited, and is, for example, polyalkylene glycol, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl aryl ether (polyoxyalkylene nonylphenyl ether, etc.), polyoxyalkylene polycyclic aryl ether, etc.
  • alkyl group constituting these nonionic surfactants examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, decyl group, lauryl group, isodecyl group, tridecyl group and cetyl group.
  • alkyl group constituting these nonionic surfactants
  • examples thereof include a stearyl group, an oleyl group, a behenyl group and the like, which may have an unsaturated bond, may be any of primary, secondary and tertiary, and may have a linear or branched structure. ..
  • examples of the alkylaryl group include a tolyl group, a xsilyl group, a cumyl group, an octylphenyl group, a 2-ethylhexylphenyl group, a nonylphenyl group, a decylphenyl group, a methylnaphthyl group, and the like, and the positions and numbers of the alkyl groups include. There is no limit.
  • the polycyclic aryl group includes a styrylphenyl group, a styrylmethylphenyl group, a styrylnonylphenyl group, an alkylstyrylphenyl group, a tristyrylphenyl group, a distyrylphenyl group, a distyrylmethylphenyl group, a tristyrylphenyl group, and a benzyl group.
  • Examples thereof include a phenyl group, a dibenzylphenyl group, an alkyldiphenyl group, a diphenyl group, a cumylphenyl group, a naphthyl group and the like, and the position and number of substituents are not limited.
  • examples of polyhydric alcohols include sorbitol, sorbitol, sorbitol, sorbitol, pentaerythritol, trimethylolpropane, glycerin, neopentyl glycol, xylitol, erythritol, alkanolamines, sugars and the like.
  • examples of the polyoxyalkylene group include a polyoxyethylene group, a polyoxypropylene group, a polyoxybutylene group, and the like, and a polyoxyethylene group and a polyoxypropylene group are preferable. In the case of two or more kinds, any of a block adduct, an alternating adduct, and a random adduct may be configured. Further, the polyoxyalkylene group preferably contains a polyoxyethylene group indispensably. The ratio of the polyoxyethylene group to the polyoxyalkylene group is preferably 40 mol% or more, more preferably 50 mol%, further preferably 60 mol% or more, and particularly preferably 80 mol% or more. The number of moles of the oxyalkylene group added is preferably 1 to 50, more preferably 3 to 30, and even more preferably 5 to 20.
  • the water may be pure water, distilled water, purified water, soft water, ion-exchanged water, or tap water.
  • the antistatic processing agent for fibers of the present invention may contain a processing agent that can be processed at the same time as the antistatic processing for fibers as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • Processing agents include discoloration inhibitors, discoloration inhibitors, insect repellents, fungicides, mite repellents, deodorants, antistatic agents, water and oil repellents, UV absorbers, flame retardants, antifouling agents, and deep colors.
  • Agents smoothing agents, fabric softeners, pigments, fluorescent whitening agents, matting agents, penetrants, wetting agents, emulsifiers, defoaming agents, hydrophilic agents, antibacterial agents, deodorants, antiviral agents, anti-allergen agents, shielding Examples thereof include heat processing agents, hard finishing agents, synthetic resins, sewing property improvers, cross-linking agents, solvents and water absorbents. A plurality of these agents may be contained. As for each drug, known ones can be adopted.
  • the antistatic processing agent for fibers of the present invention is used to impart excellent antistatic properties to a fiber material.
  • the antistatic processing agent for fibers of the present invention contains at least one selected from the tertiary amine compound, the acid salt of the tertiary amine compound, and the quaternary product of the tertiary amine compound.
  • the antistatic processing agent for fibers of the present invention includes not only the agent produced by the production method described later, but also a processing liquid obtained by diluting the processing agent with water or the like when it is applied to the fiber material.
  • the total weight ratio of the tertiary amine compound, the acid salt of the tertiary amine compound, and the quaternized product of the tertiary amine compound to the non-volatile content of the antistatic processing agent for fibers is from the viewpoint of high washing durability. 10 to 90% by weight is preferable, 30 to 90% by weight is more preferable, 50 to 90% by weight is further preferable, and 60 to 80% by weight is particularly preferable.
  • the non-volatile component refers to an absolute dry component when the chemical is heat-treated at 105 ° C. to remove a solvent or the like and reaches a constant amount.
  • the pH of the antistatic processing agent for fibers is not particularly limited, but is preferably 1 to 9 and more preferably 3 to 7 from the viewpoint of storage stability of the flame-retardant processing agent.
  • the viscosity (20 ° C.) of the antistatic processing agent for fibers of the present invention is preferably 100 to 10000 mPa ⁇ s, more preferably 150 to 8000 mPa ⁇ s, and even more preferably 200 to 5000 mPa ⁇ s.
  • the method for preparing the antistatic processing agent for fibers of the present invention is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the derivative can be prepared as described above, and if necessary, water and other components can be mixed and stirred.
  • the method for producing an antistatic processed fiber of the present invention includes a step (I) of applying the antistatic processed agent for fibers of the present invention to a fiber material. That is, the production method of the present invention includes a step of applying an antistatic processing agent for fibers to a fiber material by post-processing. Post-processing means processing after the textile material has been manufactured. According to this manufacturing method, it is possible to obtain an antistatic processed fiber having excellent antistatic properties and excellent washing durability.
  • the fiber material may be either natural fiber or chemical fiber.
  • natural fibers include plant fibers such as cotton, cannabis, flax, palm and rush; animal fibers such as wool, goat hair, mohair, cashmere, camel and silk; and mineral fibers such as asbestos.
  • Examples of chemical fibers include inorganic fibers such as rock fiber, metal fiber, graphite, silica, and titanate; regenerated cellulose fibers such as rayon, cupra, viscose, polynosic, and purified cellulose fibers; melt-spun cellulose fibers; Protein-based fibers such as milk protein and soybean protein; regenerated / semi-synthetic fibers such as recycled silk and alginate fibers; polyamide fibers, polyester fibers, cationic dyeable polyester fibers, polyvinyl fibers, polyacrylic alcohol fibers, polyurethane fibers, acrylic fibers, Examples thereof include synthetic fibers such as polyethylene fibers, polyvinylidene fibers, and polystyrene fibers. Further, two or more kinds of these fibers may be composited (blended, mixed fiber, mixed weaving, mixed knitting, etc.).
  • Examples of the form of the fiber material include woven fabrics, knitted fabrics, fabrics, filaments, and non-woven fabrics.
  • Examples of the use of the fiber material include objects for which antistatic property and washing resistance are imparted, such as underwear, work clothes, sports clothing, bedding, covers and the like.
  • the method of applying the antistatic processing agent for fibers to the fiber material is not particularly limited, and a known method can be adopted. Among these, at least one method selected from the exhaustion method, the pad drying method, the spray method and the coating method is preferable from the viewpoint that the antistatic processing agent for fibers can be reliably adhered to the fiber material, and the pad drying method is preferable. The method is even more preferred.
  • the exhaustion method is a method in which a dilute solution of a drug is used, conditions such as temperature, immersion time, and number of times of liquid circulation are set, and the drug is selectively adsorbed on fibers to cause exhaustion and adhesion. After that, it is usually washed with water, dehydrated by centrifugation, and dried.
  • the pad-drying method is a method in which fibers are immersed in a solution of a drug for a short time and immediately squeezed with a dehydrated mangle or the like to adhere them. After that, it is dried and, if necessary, cured.
  • the spray method is a method in which fibers are placed on a conveyor at a constant speed and a fixed amount of a solution of a drug is sprayed on the fibers to adhere the fibers. After that, it is dried and, if necessary, cured.
  • the coating method is a method in which a solution of a drug is usually applied from one side with a mangle to adhere the drug. After that, the excess drug is scraped off with a doctor, dried, and cured if necessary.
  • the temperature at which the antistatic processing agent for fibers of the present invention is applied to the fiber material is preferably 5 to 40 ° C. If the application temperature is lower than 5 ° C., it may not be possible to apply a constant temperature to the fiber material because it is difficult to maintain a constant temperature. On the other hand, if the application temperature is higher than 40 ° C., the elution of dyes and the like contained in the fiber material may increase.
  • the weight ratio of the derivative to the antistatic processing agent for fibers (processing treatment liquid) when applied to the fiber material is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, and 1.0. To 7.0% by weight is more preferable.
  • the predetermined weight ratio can be prepared by diluting with water or the like.
  • the amount of the derivative applied to the fiber material is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.03 to 7.0% by weight, and 0.05 to 5. 0% by weight is more preferable. If it is less than 0.01% by weight, the fibers treated in the antistatic processing agent may not exhibit antistatic properties. If it exceeds 10% by weight, no further improvement in antistatic property and washing durability is observed, which may be economically disadvantageous.
  • the production method of the present invention may include a step that can be processed at the same time as antistatic processing as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • discoloration inhibitor, discoloration inhibitor, insect repellent, fungicide, mite repellent, deodorant, antistatic agent, water repellent oil repellent, ultraviolet absorber, flame retardant, antifouling agent Darkening agents, smoothing agents, fabric softeners, pigments, optical brighteners, matting agents, penetrants, wetting agents, emulsifiers, defoaming agents, hydrophilic agents, antibacterial agents, deodorants, antiviral agents, anti-allergens
  • Examples thereof include a step of applying an agent, a heat shield processing agent, a hard finishing agent, a synthetic resin, a sewing property improving agent, a cross-linking agent, a solvent or a water absorbing agent.
  • a plurality of these steps can be performed at the same time.
  • known ones can be adopted.
  • thermometer a reactor having a capacity of 1 liter equipped with a reflux condenser and a stirrer, the general formula obtained by methods known in (1), the carbon number of R 1 is 4, n is 1, X is a methylene group , Y is -NH-, R 2 is charged with amidoamine (a1) 500g, 76% 67g formic acid is 18 carbon atoms. The temperature was raised with stirring, and the reaction was carried out at 60 ° C. for 2 hours to obtain a cationic surfactant (A1), which is an amidoamine-type surfactant.
  • amidoamine (a2) in which R 1 has 4 carbon atoms, n is 1, X is a methylene group, Y is -NH-, and R 2 is 8 carbon atoms.
  • Formula number of carbon atoms of R 1 in (1) is 4, n is 1, X is a methylene group, Y is -NH-, R 2 is a C12 amidoamine (a3)
  • amidoamine (a6) in which R 1 has 2 carbon atoms, n is 1, X is a methylene group, Y is -NH-, and R 2 is 18 carbon atoms.
  • amidoamine (a7) in which R 1 has 2 carbon atoms, n is 1, X is a methylene group, Y is -NH-, and R 2 is 22 carbon atoms.
  • an ester amine (a8) in which R 1 has 4 carbon atoms, n is 1, X is a methylene group, Y is —O ⁇ , and R 2 is 18 carbon atoms.
  • a reaction vessel having a capacity of 1 liter equipped with a thermometer, a reflux condenser and a stirrer was charged with 500 g of amidoamine (a1) and 111 g of 90% lactic acid. The temperature was raised with stirring, and the reaction was carried out at 60 ° C. for 2 hours to obtain a cationic surfactant (A11), which is an amidoamine-type surfactant.
  • cationic surfactant (A12) 500 g of amidoamine (a1) and 67 g of glacial acetic acid were charged into a reaction vessel having a capacity of 1 liter equipped with a thermometer, a reflux condenser and a stirrer. The temperature was raised with stirring, and the reaction was carried out at 60 ° C. for 2 hours to obtain a cationic surfactant (A12), which is an amidoamine-type surfactant.
  • Example 2 to 12 Examples 2 to 12 were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the cationic surfactant (A1) of Example 1 was changed to the cationic surfactants (A2) to (A12). Further, as Comparative Example 1, the polyester fabric which had not been processed was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • Example 2 Water was added to dimethyl distearyl ammonium chloride without using the cationic surfactant (A1) of Example 1 to prepare a processing solution having a weight ratio of dimethyl distearyl ammonium chloride of 2.1% by weight. Other than that, the evaluation was carried out in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • Example 3 Example 1 except that water was added to calcium chloride to prepare a processing solution having a weight ratio of calcium chloride of 1.0% by weight without using the cationic surfactant (A1) of Example 1. It was evaluated in the same manner as above. The results are shown in Table 2.
  • Example 4 This was carried out except that the alkane sulfonate Na salt was added without using the cationic surfactant (A1) of Example 1 to prepare a processing liquid in which the weight ratio of the alkane sulfonate Na salt was 2.1% by weight. Evaluation was performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • the antistatic processing agent according to Examples 1 to 12 is at least one selected from the tertiary amine compound, the acid salt of the tertiary amine compound, and the quaternary compound of the tertiary amine compound.
  • the antistatic processing agents according to Comparative Examples 2 to 5 are not amine compounds (Comparative Examples 3 to 5), and even if they are amine compounds, they are highly water-soluble and do not have washing durability (Comparative Example 2). (Comparative example 1), so that any of the problems of the present application cannot be solved.
  • the antistatic processing agent of the present invention has a high effect of washing durability without impairing the texture of the processed cloth when attached to a textile product or the like, and is therefore particularly preferably used for textile products requiring washing durability. be able to.

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Abstract

加工布の風合いを損なわず洗濯耐久性の高い繊維用帯電防止加工薬剤とその製造方法を提供する。　３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種を含む繊維用帯電防止加工薬剤であって、前記３級アミン化合物の窒素原子に結合する３つの基のうち、２つが炭素数１～４のアルキル基、１つがカルボニル基を含む有機基である、繊維用帯電防止加工薬剤。前記３級アミン化合物が下記一般式（１）で示されると好ましい。

Description

繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用
　本発明は、繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用に関する。
　一般に、合成繊維は非導電性かつ疎水性であり、摩擦等により静電気が帯電しやすい。合成繊維を衣料に用いた場合、静電気の発生は作業性の低下や、着心地の低下を招くだけでなく、汚れ物質の付着も生じやすくなる。そのため、合成繊維を用いた衣料には帯電防止剤の使用が必要となる。
　従来、帯電防止剤として、特許文献１に示すようなアミン化合物が使用されてきたが、家庭洗濯により脱落し持続的な帯電防止効果は得られなかった。洗濯耐久性を向上する試みとして、特許文献２に示すようなアクリロニトリルとアルコキシポリテトラメチレングリコールメタクリレートとの共重合体を帯電防止剤として使用する方法が提案されているが、洗濯耐久性が良好である一方で洗濯前の帯電防止性は十分でなく、また、加工布の風合いを損なうものであった。
特開平７－８２６６９号公報 特開平１０－１８３４７４号公報
　本発明者らは、従来の帯電防止剤が、帯電性能を偏重した結果、親水性が強いために、親油性を示す繊維との親和性が不足することにより、耐久性が低下していることを突き止めた。
　よって、本発明の目的は、加工布の風合いを損なわず洗濯耐久性の高い繊維用帯電防止加工薬剤とその製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造をしてなる３級アミン化合物であれば、上記課題を解決できることを見出した。
　すなわち、本発明の繊維用帯電防止加工薬剤は、３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種を含む繊維用帯電防止加工薬剤であって、
　前記３級アミン化合物の窒素原子に結合する３つの基のうち、２つが炭素数１～４のアルキル基、１つがカルボニル基を含む有機基である。
　前記３級アミン化合物が下記一般式（１）で示されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１）において、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基である。２つのＲ１は、同じであっても相違してもよい。Ｒ２は炭素数５～２２のアルキル基である。ｎは１～３の整数である。ＸおよびＹは、それぞれ独立して、メチレン基、―ＮＨ－、―ＮＲ３又は―Ｏ－である。但しＲ３は炭素数１～４のアルキル基である。）
　前記Ｒ１は炭素数２乃至４のアルキル基であると好ましい。
　無機酸又は有機酸にて中和してなると好ましい。
　本発明の帯電防止加工繊維の製造方法は、繊維材料に対して、上記繊維用帯電防止加工薬剤を付与する工程を含む。
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤は、繊維製品等に付着させた場合に、加工布の風合いを損なわず洗濯耐久性が高い効果を有する。
　本発明は、３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種を含む繊維用帯電防止加工薬剤である。以下詳細に説明する。
〔３級アミン化合物〕
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤に使用される３級アミン化合物は、窒素原子に結合する３つの基のうち、２つが炭素数１～４のアルキル基、１つがカルボニル基を含む有機基である。
　窒素原子に結合するアルキル基の炭素数は１～４であるが、洗濯耐久性が高いという観点から、２～４が好ましく、３又は４がより好ましく、４が最も好ましい。
　窒素原子に結合する２つのアルキル基は、同じであってもよく、異なっていてもよい。
　１つがカルボニル基を含む有機基としては、アミド基が挙げられる。
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤に使用される３級アミン化合物は、洗濯耐久性が高いという観点から、上記一般式（１）で示されると好ましい。
　Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基であり、洗濯耐久性が高いという観点から、２～４が好ましく、３又は４がより好ましく、４が最も好ましい。２つのＲ１は、同じであっても相違してもよい。
　Ｒ２は炭素数５～２２のアルキル基であり、洗濯耐久性が高いという観点から、７～２２が好ましく、９～２２がより好ましく、１１～２２が特に好ましい。
　ｎは１～３の整数であり、洗濯耐久性が高いという観点から、１～２が好ましく、１がより好ましい。
　ＸおよびＹは、それぞれ独立して、メチレン基、―ＮＨ－、―ＮＲ３－又は―Ｏ－である。
　洗濯耐久性が高いという観点から、Ｒ３は炭素数１～４が好ましく、２～４がより好ましく、３～４が特に好ましい。
〔３級アミン化合物の酸塩〕
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤に使用される３級アミン化合物の酸塩は、上記３級アミン化合物を有機酸又は無機酸で中和したものである。
　有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、コハク酸、フマル酸、リンゴ酸、アジピン酸、酒石酸、安息香酸、クエン酸、ピロリドンカルボン酸、サリチル酸等が挙げられるが、安全性等乳化性、取り扱い性の観点からギ酸、酢酸、乳酸が好ましく、ギ酸が最も好ましい。
　無機酸としては、硫酸、硝酸、塩酸、炭酸、リン酸、ホウ酸、メタケイ酸及び無水ケイ酸等が挙げられる。
　中和度としては、中和物の乳化性という観点から、１００％が好ましい。
〔３級アミン化合物の４級化物〕
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤に使用される３級アミン化合物の４級化物は、上記３級アミン化合物を４級化したものである。
　４級化剤としては、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、ヨウ化メチル等の炭素数１以上４以下のハロゲン化アルキル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ－ｎ－プロピル等のアルキル化剤が挙げられる。
〔その他成分〕
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤は、本願発明の効果を損なわない範囲で、その他成分を含んでいてもよい。
　その他成分としては、水、油剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、無機物、防腐剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、溶剤、脂肪酸（塩）等が挙げられる。
　溶剤としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチルプロパノール、１，１－ジメチルエタノール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、３－ペンタノール、２－メチル－１－ブタノール、３－メチル－１－ブタノール、１，１－ジメチルプロパノール、３－メチル－２－ブタノール、１，２－ジメチルプロパノール、１－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、２－エチル－１－ブタノール、１－へプタノール、２－へプタノール、３－へプタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ベンジルアルコール、ソルフィット、ポリアルキレングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　非イオン性界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル等）、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンナフチルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテル等が挙げられる。
　これら非イオン性界面活性剤を構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、イソデシル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘニル基等が挙げられ、不飽和結合を有してもよく、第一級、第二級、第三級のいずれでもよく、直鎖でも分岐構造を有してもよい。
　同様にアルキルアリール基としては、トリル基、キシリル基、クミル基、オクチルフェニル基、２－エチルヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、メチルナフチル基等が挙げられ、アルキル基の位置、数に限定はない。
　同様に多環アリール基としては、スチリルフェニル基、スチリルメチルフェニル基、スチリルノニルフェニル基、アルキルスチリルフェニル基、トリスチリルフェニル基、ジスチリルフェニル基、ジスチリルメチルフェニル基、トリスチリルフェニル基、ベンジルフェニル基、ジベンジルフェニル基、アルキルジフェニル基、ジフェニル基、クミルフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、置換基の位置や数に限定はない。
　同様に多価アルコールとしては、ソルビット、ソルビトール、ソルバイド、ソルビタン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ネオペンチルグリコール、キシリトール、エリスリトール、アルカノールアミン、糖類等が挙げられる。
　同様にポリオキシアルキレン基としては、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基等が挙げられ、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基が好ましい。２種以上の場合、ブロック付加体、交互付加体、又はランダム付加体のいずれを構成してもよい。また、ポリオキシアルキレン基は、ポリオキシエチレン基を必須に含有することが好ましい。ポリオキシアルキレン基に占めるポリオキシエチレン基の割合は、４０モル％以上が好ましく、５０モル％がより好ましく、６０モル％以上がさらに好ましく、８０モル％以上が特に好ましい。オキシアルキレン基の付加モル数は、１～５０が好ましく、３～３０がより好ましく、５～２０がさらに好ましい。
　本発明が水を含む場合、水としては、純水、蒸留水、精製水、軟水、イオン交換水、水道水のいずれであってもよい。
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、繊維用帯電防止加工と同時に加工可能な加工薬剤を含んでもよい。加工薬剤としては、変色防止剤、変色抑制剤、防虫剤、防黴剤、防ダニ剤、消臭剤、帯電防止剤、撥水撥油剤、紫外線吸収剤、難燃剤、防汚剤、深色化剤、平滑剤、柔軟剤、顔料、蛍光増白剤、艶消し剤、浸透剤、湿潤剤、乳化剤、消泡剤、親水剤、抗菌剤、防臭剤、抗ウイルス剤、抗アレルゲン剤、遮熱加工剤、硬仕上げ剤、合成樹脂、可縫性向上剤、架橋剤、溶剤又は吸水剤等が挙げられる。これら薬剤は、複数含んでもよい。各薬剤については、公知のものを採用できる。
〔繊維用帯電防止加工薬剤〕
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤は、繊維材料に優れた帯電防止性を付与するために用いられるものである。本発明の繊維用帯電防止加工薬剤は、前記３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種を含むものである。なお、本発明の繊維用帯電防止加工薬剤とは、後述する製造方法で製造された薬剤のみならず、繊維材料に付与する際に該加工剤を水等により希釈した加工処理液を含むものである。
　繊維用帯電防止加工薬剤の不揮発分に対する前記３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物の合計の重量割合は、洗濯耐久性が高いという観点から、１０～９０重量％が好ましく、３０～９０重量％がより好ましく、５０～９０重量％がさらに好ましく、６０～８０重量％が特に好ましい。なお、不揮発分とは、薬剤を１０５℃で熱処理して溶媒等を除去し、恒量に達した時の絶乾成分をいう。
　繊維用帯電防止加工薬剤のｐＨは、特に限定はないが、難燃加工薬剤の貯蔵安定性の点から、１～９が好ましく、３～７がさらに好ましい。
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤の粘度（２０℃）は、１００～１００００ｍＰａ・ｓが好ましく、１５０～８０００ｍＰａ・ｓがより好ましく、２００～５０００ｍＰａ・ｓがさらに好ましい。
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤の調製方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、上述のように誘導体を調製し、必要に応じて、水やその他成分を混合撹拌して調製することができる。
［帯電防止加工繊維の製造方法］
　本発明の帯電防止加工繊維の製造方法は、繊維材料に対して、本発明の繊維用帯電防止加工薬剤を付与する工程（Ｉ）を含むものである。すなわち、本発明の製造方法は、繊維用帯電防止加工薬剤を後加工にて繊維材料に付与する工程を含むものである。後加工とは、繊維材料が製造された後に加工することを意味する。本製造方法によれば、帯電防止性が優れ、洗濯耐久性にも優れた帯電防止加工繊維を得ることができる。
　繊維材料としては、天然繊維、化学繊維のいずれであってもよい。天然繊維としては、例えば、綿、***、亜麻、ヤシ、いぐさ等の植物繊維；羊毛、山羊毛、モヘア、カシミア、ラクダ、絹等の動物繊維；石綿等の鉱物繊維等を挙げることができる。化学繊維としては、例えば、ロックファィバ－、金属繊維、グラファイト、シリカ、チタン酸塩等の無機繊維；レーヨン、キュプラ、ビスコ－ス、ポリノジック、精製セルロース繊維等の再生セルロース系繊維；溶融紡糸セルロース繊維；牛乳タンパク、大豆タンパク等のタンパク質系繊維；再生絹、アルギン酸繊維等の再生・半合成繊維；ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、カチオン可染ポリエステル繊維、ポリビニル繊維、ポリアクリルアルコール繊維、ポリウレタン繊維、アクリル繊維、ポリエチレン繊維、ポリビニリデン繊維、ポリスチレン繊維等の合成繊維を挙げることができる。また、これら繊維を２種以上複合（混紡、混繊、交織、交編等）されていてもよい。
　繊維材料の形態としては、例えば、織物、編物、布帛、糸状、不織布等の形態を挙げることができる。繊維材料の用途としては、帯電防止性、耐洗濯性を付与する対象物、例えば、アンダーウェア、作業着、スポーツ衣料、寝具類、カバー類等を挙げることができる。
　繊維用帯電防止加工薬剤を繊維材料に付与する方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。これらの中でも、繊維用帯電防止加工薬剤を繊維材料に確実に固着させることができる点から、吸尽法、パッドドライ法、スプレー法及びコーティング法から選ばれる少なくとも１種の方法が好ましく、パッドドライ法がさらに好ましい。
　吸尽法、パッドドライ法、スプレー法、コーティング法としては、公知の方法を採用できる。吸尽法とは、薬剤の希薄溶液を用い、温度、浸漬時間、液循環回数等の条件を設定して、薬剤を繊維に選択吸着させることで吸尽付着させる方法である。その後、通常、水洗を行い、遠心脱水、乾燥を行う。パッドドライ法とは、薬剤の溶液中に繊維を短時間浸漬し、直ちに脱水マングル等で絞ることで付着させる方法である。その後乾燥を行い、必要に応じて、キュアリングを行う。スプレー法とは、一定速度のコンベアー上に繊維を乗せ、その上から、薬剤の溶液を一定量スプレーする事で付着させる方法である。その後乾燥を行い、必要に応じて、キュアリングを行う。コーティング法とは、通常マングルで薬剤の溶液を片面より塗布することで付着させる方法である。その後、余分の薬剤はドクターでかき落とし、乾燥を行い、必要に応じて、キュアリングを行う。
　本発明の繊維用帯電防止加工薬剤を繊維材料に付与する際の温度は、５～４０℃が好適である。付与温度が５℃より低いと、一定温度保持が難しいために繊維材料への一定付与ができなくなることがある。一方、付与温度が４０℃より高いと、繊維材料に含まれる染料等の溶出が多くなることがある。
　繊維材料に付与する際の繊維用帯電防止加工薬剤（加工処理液）に占める誘導体の重量割合は、０．１～２０重量％が好ましく、０．５～１０重量％がより好ましく、１．０～７．０重量％がさらに好ましい。なお、所定の重量割合は、水等で希釈することにより調製することができる。
　繊維材料に対する誘導体の付与量については、特に限定はないが、繊維材料に対して０．０１～１０重量％が好ましく、０．０３～７．０重量％がより好ましく、０．０５～５．０重量％がさらに好ましい。０．０１重量％未満の場合、帯電防止加工剤中を処理した繊維が帯電防止性を示さなくなることがある。１０重量％超の場合、帯電防止性及び洗濯耐久性のこれ以上の向上は見られず、経済的に不利となることがある。
　本発明の製造方法は、本発明の効果を阻害しない範囲で、帯電防止加工と同時に加工可能な工程を含んでもよい。同時に加工可能な工程としては、変色防止剤、変色抑制剤、防虫剤、防黴剤、防ダニ剤、消臭剤、帯電防止剤、撥水撥油剤、紫外線吸収剤、難燃剤、防汚剤、深色化剤、平滑剤、柔軟剤、顔料、蛍光増白剤、艶消し剤、浸透剤、湿潤剤、乳化剤、消泡剤、親水剤、抗菌剤、防臭剤、抗ウイルス剤、抗アレルゲン剤、遮熱加工剤、硬仕上げ剤、合成樹脂、可縫性向上剤、架橋剤、溶剤又は吸水剤を付与する工程等が挙げられる。これら工程は、複数同時に行うことも可能である。各薬剤については、公知のものを採用できる。
　以下に本発明の実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、例中の「部」及び「％」とあるのは、特に示さない限り、「重量部」及び「重量％」を示す。
［カチオン界面活性剤（Ａ１）の調製］
　温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた容量１リットルの反応容器に、公知の方法により得られた上記一般式（１）において、Ｒ１の炭素数が４、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数１８であるアミドアミン（ａ１）５００ｇ、７６％ギ酸６７ｇを仕込んだ。攪拌しながら昇温し、６０℃で２時間反応を行い、アミドアミン型界面活性剤であるカチオン界面活性剤（Ａ１）を得た。
［カチオン界面活性剤（Ａ２～Ａ１０）の調製］
　カチオン界面活性剤（Ａ１）の調製において、アミドアミン（ａ１）をそれぞれ下記の（ａ２）～（ａ１０）に変更する以外は同様の操作を行い、アミドアミン型カチオン界面活性剤及びエステルアミン型カチオン界面活性剤であるカチオン界面活性剤（Ａ２～Ａ１０）を得た。
一般式（１）においてＲ１の炭素数が４、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数８であるアミドアミン（ａ２）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が４、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数１２であるアミドアミン（ａ３）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が４、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数２２であるアミドアミン（ａ４）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が２、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数１２であるアミドアミン（ａ５）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が２、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数１８であるアミドアミン（ａ６）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が２、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―ＮＨ－、Ｒ２が炭素数２２であるアミドアミン（ａ７）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が４、ｎが１、Ｘがメチレン基、Ｙが―Ｏ－、Ｒ２が炭素数１８であるエステルアミン（ａ８）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が４、ｎが３、Ｘが―ＮＨ－、Ｙがメチレン基、Ｒ２が炭素数１６であるアミドアミン（ａ９）
一般式（１）においてＲ１の炭素数が４、ｎが３、Ｘが―ＮＨ－、Ｙがメチレン基、Ｒ２が炭素数１０であるアミドアミン（ａ１０）
［カチオン界面活性剤（Ａ１１）の調製］
　温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた容量１リットルの反応容器に、アミドアミン（ａ１）５００ｇ、９０％乳酸１１１ｇを仕込んだ。攪拌しながら昇温し、６０℃で２時間反応を行い、アミドアミン型界面活性剤であるカチオン界面活性剤（Ａ１１）を得た。
［カチオン界面活性剤（Ａ１２）の調製］
　温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた容量１リットルの反応容器に、アミドアミン（ａ１）５００ｇ、氷酢酸６７ｇを仕込んだ。攪拌しながら昇温し、６０℃で２時間反応を行い、アミドアミン型界面活性剤であるカチオン界面活性剤（Ａ１２）を得た。
　以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
　前記方法にて得られたカチオン界面活性剤（Ａ１）２．１重量％、ＨＬＢ＝９．７のエーテル型ノニオン活性剤０．６重量％、イソプロパノール０．３重量％、水９７重量％を混合撹拌し、処理液を調製した。この処理液にポリエステル布帛（ポリエステルトロピカル）を浸漬させ、絞り率６５重量％にて処理し、次いで１３０℃にて２分間熱処理した。得られた処理布（試験布）の洗濯前と洗濯５回後の摩擦帯電圧、半減期、及び吸水性を評価した。その結果を表１に示す。なお、洗濯方法及び処理液安定性評価、摩擦帯電圧、半減期、風合いの試験方法については、下記の方法で行った。
［風合い］
　得られた試験サンプルについて、風合を、触感にて評価した。なお、風合の評価は以下の基準に基づき、以下の３段階に分類して判定した。○及び△を合格とした。
＜判定＞
　　○：柔軟である。
　　△：やや粗硬である（未加工のポリエステルトロピカルと同等）。
　　×：粗硬である
［処理液安定性］
　２０℃、６５％の室内で調製した処理液の外観を評価した。
＜判定＞
　　○：均一
　　△：やや不均一
　　×：不均一
［摩擦帯電圧］
　上記で得られた試験布を２０℃、４５％ＲＨの恒温室内に２時間調湿したものを用いて、ＪＩＳ　Ｌ－１０９４　Ｂ法に従い、ロータリースタティックテスターを用いて、摩擦帯電圧を測定した。
［半減期］
　摩擦帯電圧を測定したときと同じ雰囲気下でスタティックオネストメーターを用い、上記で得られた試験布に１０ｋＶの電圧を印加し、印加された電荷が半分に減衰した時間を半減期として求めた。半減期は印加した電荷が半分に減少する時間を表すため、短いほど帯電しにくいことを示す。
［洗濯方法］
　ＪＩＳ－Ｌ－０２１７　１０３法に準じて、試験布を洗濯した。洗剤はアタック（花王（株）製）を使用し、洗濯液の洗剤濃度を１．０ｇ／Ｌとして使用した。前記条件により、繰り返し洗濯を５回行った。
[洗濯耐久性の評価]
　洗濯処理したものについて、上記方法と同様に摩擦帯電圧及び半減期を測定した。半減期が３０秒以内、摩擦帯電圧が３０００Ｖ以下であれば、帯電防止性が良好であり、洗濯前後で上の条件が満たされている場合、洗濯耐久性が良好であるといえる。
（実施例２～１２）
　実施例２～１２は、実施例１のカチオン界面活性剤（Ａ１）を前記カチオン界面活性剤（Ａ２）～（Ａ１２）に変更した以外は、実施例１と同様にして評価をした。また、比較例１として、加工処理をしていないポリエステル布帛を実施例１と同様に評価した。その結果を表１、表２に示す。
（比較例２）
　実施例１のカチオン界面活性剤（Ａ１）を使用することなく、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドに水を投入し、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドの重量割合が２．１重量％となる加工処理液を調製した以外は、実施例１と同様にして、評価した。その結果を表２に示す。
（比較例３）
　実施例１のカチオン界面活性剤（Ａ１）を使用することなく、塩化カルシウムに水を投入し、塩化カルシウムの重量割合が１．０重量％となる加工処理液を調製した以外は、実施例１と同様にして、評価した。その結果を表２に示す。
（比較例４）
　実施例１のカチオン界面活性剤（Ａ１）を使用することなく、アルカンスルホネートＮａ塩を投入し、アルカンスルホネートＮａ塩の重量割合が２．１重量％となる加工処理液を調製した以外は、実施例１と同様にして、評価した。その結果を表２に示す。
（比較例５）
　実施例１のカチオン界面活性剤（Ａ１）を使用することなく、ＰＥＴ－ＰＥＧ系帯電防止剤を投入し、ＰＥＴ－ＰＥＧ系帯電防止剤の純分の重量割合が２．１重量％となる加工処理液を調製した以外は、実施例１と同様にして、評価した。その結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１及び２から分かるように、実施例１～１２に係る帯電防止加工薬剤は、３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種を含む繊維用帯電防止加工薬剤であって、前記３級アミン化合物の窒素原子に結合する３つの基のうち、２つが炭素数１～４のアルキル基、１つがカルボニル基を含む有機基であるため、本願課題である加工布の風合いを損なわず洗濯耐久性を高くすることが解決できている。
　一方、比較例２～５に係る帯電防止加工薬剤は、アミン化合物でない（比較例３～５）、アミン化合物であっても、水溶性が高く洗濯耐久性がない（比較例２）、そもそも薬剤がない（比較例１）ため、本願課題のいずれかを解決できていない。
　本発明の帯電防止加工薬剤は、繊維製品等に付着させた場合に、加工布の風合いを損なわず洗濯耐久性が高い効果を有するため、洗濯耐久性が要求される繊維製品に特に好適に用いることができる。

Claims (5)

  1. 　３級アミン化合物、前記３級アミン化合物の酸塩及び前記３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種を含む繊維用帯電防止加工薬剤であって、
    　前記３級アミン化合物の窒素原子に結合する３つの基のうち、２つが炭素数１～４のアルキル基、１つがカルボニル基を含む有機基である、繊維用帯電防止加工薬剤。
  2. 　前記３級アミン化合物が下記一般式（１）で示される、請求項１に記載の繊維用帯電防止加工薬剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基である。２つのＲ１は、同じであっても相違してもよい。Ｒ２は炭素数５～２２のアルキル基である。ｎは１～３の整数である。ＸおよびＹは、それぞれ独立して、メチレン基、―ＮＨ－、―ＮＲ３―又は－Ｏ－である。但しＲ３は炭素数１～４のアルキル基である。）
  3. 　前記Ｒ１は炭素数２乃至４のアルキル基である、請求項２に記載の繊維用帯電防止加工薬剤。
  4. 　無機酸又は有機酸にて中和してなる、請求項１～３のいずれかに記載の繊維用帯電防止加工薬剤。
  5. 　繊維材料に対して、請求項１～４のいずれかに記載の繊維用帯電防止加工薬剤を付与する工程を含む、帯電防止加工繊維の製造方法。
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