JPH06212568A - 液体柔軟仕上剤 - Google Patents
液体柔軟仕上剤Info
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- JPH06212568A JPH06212568A JP473493A JP473493A JPH06212568A JP H06212568 A JPH06212568 A JP H06212568A JP 473493 A JP473493 A JP 473493A JP 473493 A JP473493 A JP 473493A JP H06212568 A JPH06212568 A JP H06212568A
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- JP
- Japan
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- product
- alkyl
- acid
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- elasticity
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の一般式 (A)又は(B) で表されるアミン
の中和物又は４級化物の１種以上を必須成分とする液体
柔軟仕上剤。 【化１】 〔式中、R1, R2は炭素数１〜４のアルキル基もしくはヒ
ドロキシアルキル基、R3, R4は水酸基で置換されていて
もよい直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル基又は
アルケニル基、p は１〜３の整数、m, nは０〜３の整数
を示す。〕 【効果】 各種繊維に対して、十分な柔軟性、帯電防止
性を与えるとともに、優れた弾力性を付与できる。
の中和物又は４級化物の１種以上を必須成分とする液体
柔軟仕上剤。 【化１】 〔式中、R1, R2は炭素数１〜４のアルキル基もしくはヒ
ドロキシアルキル基、R3, R4は水酸基で置換されていて
もよい直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル基又は
アルケニル基、p は１〜３の整数、m, nは０〜３の整数
を示す。〕 【効果】 各種繊維に対して、十分な柔軟性、帯電防止
性を与えるとともに、優れた弾力性を付与できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、柔軟仕上剤に関し、詳
しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
（ふっくら感）を付与できる液体柔軟仕上剤に関するも
のである。
しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
（ふっくら感）を付与できる液体柔軟仕上剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような１分子中に１〜２個の長鎖アルキル
基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成で
ある。この理由としては第４級アンモニウム塩は少量で
各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような１分子中に１〜２個の長鎖アルキル
基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成で
ある。この理由としては第４級アンモニウム塩は少量で
各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。
【０００３】しかしながら、上記の第４級アンモウム塩
は、木綿類に対しては著しい柔軟効果を有しているが、
アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成
繊維に対しては効果が十分とは言い難く、更に高濃度で
処理すると衣料の弾力性が低下し風合いが損なわれてし
まうことがある。
は、木綿類に対しては著しい柔軟効果を有しているが、
アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成
繊維に対しては効果が十分とは言い難く、更に高濃度で
処理すると衣料の弾力性が低下し風合いが損なわれてし
まうことがある。
【０００４】また、長期保存をする場合は、特に低温で
増粘したり、ゲル状になったり、分離したりすることが
ある。
増粘したり、ゲル状になったり、分離したりすることが
ある。
【０００５】このため柔軟成分以外の各種のポリオキシ
エチレン系の非イオン活性剤や電解質、溶剤を必要と
し、これらを配合して安定化を行っているものが多い
が、未だ効果は十分でない。
エチレン系の非イオン活性剤や電解質、溶剤を必要と
し、これらを配合して安定化を行っているものが多い
が、未だ効果は十分でない。
【０００６】上記の第４級アンモニウム塩を主基剤とす
る柔軟仕上剤は通常４〜20％の分散液として市販され、
使用されている。
る柔軟仕上剤は通常４〜20％の分散液として市販され、
使用されている。
【０００７】第４級アンモニウム塩は疎水性が強いた
め、すすぎ水中に投入する際、攪拌力が弱い場合は水へ
の分散性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするお
それがある。市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム
塩の他に様々な添加剤を配合し、水への分散性を改良し
ているが、その効果は未だ不十分である。
め、すすぎ水中に投入する際、攪拌力が弱い場合は水へ
の分散性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするお
それがある。市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム
塩の他に様々な添加剤を配合し、水への分散性を改良し
ているが、その効果は未だ不十分である。
【０００８】また、従来より各種アミンを柔軟基剤とす
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば特開昭５２−
５９７９６５号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）
アミンのような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔
軟性を付与する組成物が、特開昭５８−６００７０号公
報にはアシル化アルカノールアミン、水溶性−第４級ア
ンモニウム塩及び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑
性、快適な手触りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭６
１−１６７０８３号公報には第４級アンモニウム化合
物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキルポリアミンポ
リグリコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤
が、特開昭６１−２７５４７４号公報にはジ（高級アル
キル）環式アミン及びブレンステッド酸を含有する織物
処理用の安定な水性分散液が、特開昭６４−８５３６８
号公報にはジ長鎖アルキルアミン−陰イオン性界面活性
剤イオン対複合体、非シリコーンロウ及び液体担含む柔
軟化組成物が、特開平２−１４０７６号公報にはジ長鎖
アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔軟
剤、帯電防止性を付与する布類コンディショニング組成
物が記載されている。
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば特開昭５２−
５９７９６５号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）
アミンのような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔
軟性を付与する組成物が、特開昭５８−６００７０号公
報にはアシル化アルカノールアミン、水溶性−第４級ア
ンモニウム塩及び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑
性、快適な手触りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭６
１−１６７０８３号公報には第４級アンモニウム化合
物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキルポリアミンポ
リグリコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤
が、特開昭６１−２７５４７４号公報にはジ（高級アル
キル）環式アミン及びブレンステッド酸を含有する織物
処理用の安定な水性分散液が、特開昭６４−８５３６８
号公報にはジ長鎖アルキルアミン−陰イオン性界面活性
剤イオン対複合体、非シリコーンロウ及び液体担含む柔
軟化組成物が、特開平２−１４０７６号公報にはジ長鎖
アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔軟
剤、帯電防止性を付与する布類コンディショニング組成
物が記載されている。
【０００９】更に、特開昭５２−５３９４号公報にはモ
ノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミン静電気抑制剤
及び第４級アンモニウム系柔軟剤を含有する布類状態調
節組成物が記載されている。
ノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミン静電気抑制剤
及び第４級アンモニウム系柔軟剤を含有する布類状態調
節組成物が記載されている。
【００１０】これらアミンを含有する柔軟剤は分散性、
保存安定性について、第４級アンモニウム塩を含有する
柔軟剤に比べ比較的良好であるものの、柔軟性能につい
ては未だ充分でない。
保存安定性について、第４級アンモニウム塩を含有する
柔軟剤に比べ比較的良好であるものの、柔軟性能につい
ては未だ充分でない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミンを
含有する柔軟剤について鋭意研究した結果、特殊な（ジ
長鎖型）アミン化合物の中和物又は４級化物が柔軟性に
優れ、しかも衣類に弾力性（ふっくら感）を付与できる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
含有する柔軟剤について鋭意研究した結果、特殊な（ジ
長鎖型）アミン化合物の中和物又は４級化物が柔軟性に
優れ、しかも衣類に弾力性（ふっくら感）を付与できる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】すなわち本発明は、下記の一般式 (A)又は
(B) で表される化合物の中和物又は４級化物の１種以上
を必須成分として含有することを特徴とする液体柔軟仕
上剤を提供するものである。
(B) で表される化合物の中和物又は４級化物の１種以上
を必須成分として含有することを特徴とする液体柔軟仕
上剤を提供するものである。
【００１３】
【化２】
【００１４】〔式中、 R1, R2：炭素数１〜４のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基 R3, R4：水酸基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖
の炭素数７〜35のアルキル基又はアルケニル基 p ：１〜３の整数 m, n：０〜３の整数 を示す。〕。
アルキル基 R3, R4：水酸基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖
の炭素数７〜35のアルキル基又はアルケニル基 p ：１〜３の整数 m, n：０〜３の整数 を示す。〕。
【００１５】本発明に係る上記一般式 (A)又は(B) で表
されるアミンの代表例としては、N,N −ジメチル−2,3
−ジアミノ−プロピルアミンのアシル化物等が挙げられ
る。かかるアシル化物の合成方法についてはここでは詳
細に述べないが、N,N −ジメチルアミンにエピクロルヒ
ドリンを反応させ、さらに三臭化リンによってヒドロキ
シル基をブロム化する。さらにそれを水酸化アンモニウ
ムでアミノ化する。最後にそれを脂肪酸又はそのエステ
ル化合物でアシル化することにより目的物を容易に得ら
れる。この反応に用いられる脂肪酸又はそのエステル化
合物はヤシ油、パーム油、牛脂、豚脂、ナタネ油、魚油
等の天然油脂由来のものが一般的であるが、オクタデカ
ン酸又はヒドロキシオクタデカン酸等の化学的に合成し
た化合物でも良い。また、一般式(A) 又は(B) におい
て、R1とR2、或いはR3とR4はそれぞれ同一でも異なって
いてもよい。
されるアミンの代表例としては、N,N −ジメチル−2,3
−ジアミノ−プロピルアミンのアシル化物等が挙げられ
る。かかるアシル化物の合成方法についてはここでは詳
細に述べないが、N,N −ジメチルアミンにエピクロルヒ
ドリンを反応させ、さらに三臭化リンによってヒドロキ
シル基をブロム化する。さらにそれを水酸化アンモニウ
ムでアミノ化する。最後にそれを脂肪酸又はそのエステ
ル化合物でアシル化することにより目的物を容易に得ら
れる。この反応に用いられる脂肪酸又はそのエステル化
合物はヤシ油、パーム油、牛脂、豚脂、ナタネ油、魚油
等の天然油脂由来のものが一般的であるが、オクタデカ
ン酸又はヒドロキシオクタデカン酸等の化学的に合成し
た化合物でも良い。また、一般式(A) 又は(B) におい
て、R1とR2、或いはR3とR4はそれぞれ同一でも異なって
いてもよい。
【００１６】一般式(A) 又は(B) で表されるアミンか
ら、本発明の中和物を得るための酸としては塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、乳酸、グリコー
ル酸、クエン酸、マレイン酸、フマール酸、トルエンス
ルホン酸等の有機酸等が挙げられる。また、一般式(A)
又は(B) で表されるアミンの４級化物を得るための４級
化剤としてはメチルクロライド等のハロゲン化アルキル
の他にジメチル硫酸等のアルキル硫酸化合物などが挙げ
られる。
ら、本発明の中和物を得るための酸としては塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、乳酸、グリコー
ル酸、クエン酸、マレイン酸、フマール酸、トルエンス
ルホン酸等の有機酸等が挙げられる。また、一般式(A)
又は(B) で表されるアミンの４級化物を得るための４級
化剤としてはメチルクロライド等のハロゲン化アルキル
の他にジメチル硫酸等のアルキル硫酸化合物などが挙げ
られる。
【００１７】本発明の液体柔軟仕上剤は、例えばアミン
化合物の溶融物又は濃厚液を攪拌又は剪断混合下に、中
和剤を含む水溶液中にゆっくり添加することにより得ら
れるが、この方法に限定されるものではなく、中和物を
予め製造する或いは中和物を後添加する等の方法によっ
て得ることもできる。
化合物の溶融物又は濃厚液を攪拌又は剪断混合下に、中
和剤を含む水溶液中にゆっくり添加することにより得ら
れるが、この方法に限定されるものではなく、中和物を
予め製造する或いは中和物を後添加する等の方法によっ
て得ることもできる。
【００１８】本発明において、一般式(A) 又は(B) で表
されるアミンの酸中和物又は４級化物は単独でも２種以
上を混合して用いてもよく、その配合量は、組成物中に
総量で４〜40重量％、好ましくは６〜30重量％、特に好
ましくは10〜30重量％配合される。
されるアミンの酸中和物又は４級化物は単独でも２種以
上を混合して用いてもよく、その配合量は、組成物中に
総量で４〜40重量％、好ましくは６〜30重量％、特に好
ましくは10〜30重量％配合される。
【００１９】本発明の液体柔軟仕上剤に、ジメチルポリ
シロキサン、部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレ
ン基で変性されたジメチルポリシロキサン等のシリコー
ン化合物、特に好ましくは部分的にポリオキシアルキレ
ン基で変性されたジメチルポリシロキサンを配合するこ
とにより吸水性を損なうことなく、柔軟処理された衣料
の肌触りを改良できる。これらのシリコーン化合物は、
柔軟仕上剤全体に対して 0.3〜５重量％配合されるのが
好ましい。
シロキサン、部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレ
ン基で変性されたジメチルポリシロキサン等のシリコー
ン化合物、特に好ましくは部分的にポリオキシアルキレ
ン基で変性されたジメチルポリシロキサンを配合するこ
とにより吸水性を損なうことなく、柔軟処理された衣料
の肌触りを改良できる。これらのシリコーン化合物は、
柔軟仕上剤全体に対して 0.3〜５重量％配合されるのが
好ましい。
【００２０】本発明の液体柔軟仕上剤には更に粘度の調
整のために塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグ
ネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4 重量％添加するの
が望ましい。
整のために塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグ
ネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4 重量％添加するの
が望ましい。
【００２１】本発明の液体柔軟仕上剤は長期保存に対し
て安定性は高いが、更に苛酷な保存条件下での安定化の
ためにポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又は
アルケニル(C12〜C24)エーテルやポリオキシプロピレン
（５〜50モル）アルキル又はアルケニル(C12〜C24)エー
テル等のノニオン界面活性剤、エタノール、プロピレン
グリコール、エチレングリコールやグリセリンのような
溶剤又は尿素などを配合することができる。また、柔軟
基剤として既知のエステル、非イオン或いはカチオン化
合物、長鎖アルコール、長鎖アミン、長鎖脂肪酸等を併
用しても良い。
て安定性は高いが、更に苛酷な保存条件下での安定化の
ためにポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又は
アルケニル(C12〜C24)エーテルやポリオキシプロピレン
（５〜50モル）アルキル又はアルケニル(C12〜C24)エー
テル等のノニオン界面活性剤、エタノール、プロピレン
グリコール、エチレングリコールやグリセリンのような
溶剤又は尿素などを配合することができる。また、柔軟
基剤として既知のエステル、非イオン或いはカチオン化
合物、長鎖アルコール、長鎖アミン、長鎖脂肪酸等を併
用しても良い。
【００２２】また、製品の外観のために顔料又は染料
を、仕上がりの白さのために蛍光増白剤を、そして使用
時及び仕上がり後の趣向を良くするために香料を配合す
ることもできる。なお、本発明の液体柔軟仕上剤の残部
は水と任意成分である。
を、仕上がりの白さのために蛍光増白剤を、そして使用
時及び仕上がり後の趣向を良くするために香料を配合す
ることもできる。なお、本発明の液体柔軟仕上剤の残部
は水と任意成分である。
【００２３】
【発明の効果】本発明の液体柔軟仕上剤は、従来広く用
いられている硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライドに比較すると、各種繊維に対する柔軟効果及び
帯電防止効果は同等以上であり、しかも驚くべきことに
弾力性のある柔らかさが得られることが分かった。
いられている硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライドに比較すると、各種繊維に対する柔軟効果及び
帯電防止効果は同等以上であり、しかも驚くべきことに
弾力性のある柔らかさが得られることが分かった。
【００２４】
【実施例】次に本発明を実施例をもって詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施
例及び比較例で用いた化合物を表１に示す。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施
例及び比較例で用いた化合物を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例１〜９及び比較例１ 1)弾力性の評価 (1) 処理方法 市販の木綿タオル２kg、アクリルジャージ１kgを 3.5°
DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）をし、
各繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表２に示
す配合量で、表１に示す化合物の中和物又は４級化物を
水に分散させた柔軟仕上剤配合物 1.5ｇを投入し、25
℃、１分間攪拌下で処理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温湿室にて24時間放置した。これらの布について弾力
性の評価を行った。
DH硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）をし、
各繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表２に示
す配合量で、表１に示す化合物の中和物又は４級化物を
水に分散させた柔軟仕上剤配合物 1.5ｇを投入し、25
℃、１分間攪拌下で処理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温湿室にて24時間放置した。これらの布について弾力
性の評価を行った。
【００２７】弾力性の評価は、ジ水素添加牛脂アルキル
ジメチルアンモニウムクロライド15重量％からなる柔軟
仕上剤10ccで処理した布を対照にして一対比較を行っ
た。評価は次のように表す。 ＋２；対照より弾力性が高い ＋１；対照より弾力性がやや高い ０；対照と同じ −１；対照より弾力性がやや低い −２；対照より弾力性が低い 表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、弾力性を満足する効果が得られる。
ジメチルアンモニウムクロライド15重量％からなる柔軟
仕上剤10ccで処理した布を対照にして一対比較を行っ
た。評価は次のように表す。 ＋２；対照より弾力性が高い ＋１；対照より弾力性がやや高い ０；対照と同じ −１；対照より弾力性がやや低い −２；対照より弾力性が低い 表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、弾力性を満足する効果が得られる。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例10〜12及び比較例２ 表３に示す配合の組成物について弾力性を評価するた
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。 ＜弾力性の評価＞実施例１〜９及び比較例１の処理方法
と同様に処理した木綿タオルを８つ折りにして３枚重ね
て積み上げ、５ｇ／cm2 の圧力で５ 間加圧した後、圧
力を取り除き、タオルの高さを測定した。タオルの高さ
が高い程、弾力性は良好である。
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。 ＜弾力性の評価＞実施例１〜９及び比較例１の処理方法
と同様に処理した木綿タオルを８つ折りにして３枚重ね
て積み上げ、５ｇ／cm2 の圧力で５ 間加圧した後、圧
力を取り除き、タオルの高さを測定した。タオルの高さ
が高い程、弾力性は良好である。
【００３０】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式 (A)又は(B) で表される化
合物の中和物又は４級化物の１種以上を必須成分として
含有することを特徴とする液体柔軟仕上剤。 【化１】 〔式中、 R1, R2：炭素数１〜４のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基 R3, R4：水酸基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖
の炭素数７〜35のアルキル基又はアルケニル基 p ：１〜３の整数 m, n：０〜３の整数 を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00473493A JP3164679B2 (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 液体柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00473493A JP3164679B2 (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 液体柔軟仕上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212568A true JPH06212568A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3164679B2 JP3164679B2 (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=11592139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00473493A Expired - Fee Related JP3164679B2 (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 液体柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3164679B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021010161A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用 |
-
1993
- 1993-01-14 JP JP00473493A patent/JP3164679B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021010161A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用 |
| JPWO2021010161A1 (ja) * | 2019-07-12 | 2021-09-13 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用帯電防止加工薬剤及びその利用 |
| CN114144554A (zh) * | 2019-07-12 | 2022-03-04 | 松本油脂制药株式会社 | 纤维用抗静电加工药剂及其利用 |
| CN114144554B (zh) * | 2019-07-12 | 2023-08-25 | 松本油脂制药株式会社 | 纤维用抗静电加工药剂及其利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3164679B2 (ja) | 2001-05-08 |
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