WO2021010098A1 - 硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 - Google Patents
硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2021010098A1 WO2021010098A1 PCT/JP2020/024442 JP2020024442W WO2021010098A1 WO 2021010098 A1 WO2021010098 A1 WO 2021010098A1 JP 2020024442 W JP2020024442 W JP 2020024442W WO 2021010098 A1 WO2021010098 A1 WO 2021010098A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- substrate
- manufacturing
- coating composition
- formula
- semiconductor device
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 163
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 51
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 50
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 19
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 7
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- -1 vinyl compound Chemical class 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 7
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 5
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJFHJALOWQJJSQ-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylpentyl) acetate Chemical compound CCC(C)(OC)CCOC(C)=O BJFHJALOWQJJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHKHCABWJGFHOG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonate pyridin-1-ium Chemical compound c1cc[nH+]cc1.Oc1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O AHKHCABWJGFHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WCRJSEARWSNVQQ-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-2-methylpentyl) acetate Chemical compound CCC(OC)C(C)COC(C)=O WCRJSEARWSNVQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJBWZINBJGQQQN-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-3-methylpentyl) acetate Chemical compound COC(C)C(C)CCOC(C)=O XJBWZINBJGQQQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVJODPBTLNBSW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-4-methylpentyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCCOC(C)=O QAVJODPBTLNBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O.OS(=O)(=O)C(F)(F)F QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSZZMFWKAQEMPB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC CSZZMFWKAQEMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJQJGRGGIUNVAB-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound BrC1=CC(Br)(Br)C=C(Br)C1=O NJQJGRGGIUNVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRPQUDARIAGBM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC1=CC=CC=C1 FMRPQUDARIAGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCOCCOCCOC(C)=O GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IELTYWXGBMOKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxybutyl acetate Chemical compound CCOC(CC)COC(C)=O IELTYWXGBMOKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUWDFWEMWMTHX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutyl acetate Chemical compound CCC(OC)COC(C)=O ZWUWDFWEMWMTHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUAXPJTWOJMABP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypentyl acetate Chemical compound CCCC(OC)COC(C)=O CUAXPJTWOJMABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUMFCGQLRQGCR-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypentyl acetate Chemical compound CCC(OC)CCOC(C)=O NMUMFCGQLRQGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBWLLBDCDDWTBV-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutyl acetate Chemical compound CCOCCCCOC(C)=O VBWLLBDCDDWTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMLBDDCTBHGHEO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl acetate Chemical compound COCCCCOC(C)=O LMLBDDCTBHGHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQILQHFLUYJMSM-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypentyl acetate Chemical compound COC(C)CCCOC(C)=O GQILQHFLUYJMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XGBAEJOFXMSUPI-UHFFFAOYSA-N 4-propoxybutyl acetate Chemical compound CCCOCCCCOC(C)=O XGBAEJOFXMSUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 9-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBQVMYWVQLMHW-UHFFFAOYSA-N [dinitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 XQBQVMYWVQLMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAZUOXBHFXAWMD-UHFFFAOYSA-N butyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=O ZAZUOXBHFXAWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M butyl carbonate Chemical compound CCCCOC([O-])=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042397 direct acting antivirals cyclic amines Drugs 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)C YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940100515 sorbitan Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical class C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02296—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer
- H01L21/02318—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer post-treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/033—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers
- H01L21/0332—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their composition, e.g. multilayer masks, materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/033—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers
- H01L21/0334—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their size, orientation, disposition, behaviour, shape, in horizontal or vertical plane
- H01L21/0337—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their size, orientation, disposition, behaviour, shape, in horizontal or vertical plane characterised by the process involved to create the mask, e.g. lift-off masks, sidewalls, or to modify the mask, e.g. pre-treatment, post-treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3105—After-treatment
- H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
- H01L21/31144—Etching the insulating layers by chemical or physical means using masks
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3205—Deposition of non-insulating-, e.g. conductive- or resistive-, layers on insulating layers; After-treatment of these layers
- H01L21/321—After treatment
- H01L21/3213—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer
- H01L21/32139—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer using masks
Definitions
- the present invention manufactures a stepped substrate coating composition for forming a flattening film by irradiating light or heating on a substrate having a step, and a flattened laminated substrate using the stepped substrate coating composition. Regarding the method.
- the underlayer film forming composition is disclosed (see Patent Document 1).
- a resist underlayer film forming composition containing a silicon-based compound having a cationically polymerizable reactive group such as an epoxy group or a vinyl group, a photocationic polymerization initiator, and a photoradical polymerization initiator is disclosed (Patent). Reference 2).
- a method for manufacturing a semiconductor device using a resist underlayer film containing a polymer having a crosslinkable functional group (for example, a hydroxy group) in a side chain, a crosslinking agent and a photoacid generator is disclosed (see Patent Document 3). ..
- Patent Document 6 a resist underlayer film composed of a polymer having an epoxy group in the side chain is disclosed (see Patent Document 6).
- a pattern formed on a substrate is used.
- the composition is heated to fill (for example, a hole or trench structure)
- the cross-linking reaction proceeds to increase the viscosity, and as a result, poor filling into the pattern becomes a problem. Further, there is a problem that flatness is impaired due to heat shrinkage due to degassing.
- an object of the present invention is to provide a stepped substrate coating composition for forming a flattening film on a substrate, which has high filling property to a pattern and can form a coating film without degassing or heat shrinkage. To do.
- the present invention is a stepped substrate coating composition containing the main agent compound (A) and a solvent.
- the compound (A) has the following formula (A-1), formula (A-2) or formula (A-3): (In the formula, the broken line indicates the bond with the aromatic ring, the aromatic ring is an aromatic ring constituting a polymer skeleton or an aromatic ring constituting a monomer, and n indicates an integer of 1 to 4.
- the chain wire indicates a bond with a chain carbon chain, an alicyclic carbon ring or an aromatic ring constituting the polymer skeleton, and Q is a single bond or an ether bond, an ester bond, a urethane bond, and 1 to 1 to carbon atoms.
- Q Indicates an organic group having an alkylene bond or an amide bond, however, the formula (A-3) does not include the formula (A-1).
- M represents 1).
- a stepped substrate coating composition which is a compound containing, and is cured by light irradiation or heating.
- the stepped substrate coating composition according to the first aspect wherein the aromatic ring is a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring.
- the polymer containing the aromatic ring is a polymer containing a hydroxyaryl novolak structure, and the hydroxyl group thereof is substituted with a partial structure of the formula (A-1) or the formula (A-2).
- the monomer containing the aromatic ring is a monomer in which the hydroxyl group of the aromatic ring is substituted with a partial structure of the formula (A-1) or the formula (A-2).
- the stepped substrate coating composition according to the viewpoint As a fifth aspect, the stepped substrate coating composition according to any one of the first aspect to the fourth aspect, further comprising an acid generator. As a sixth aspect, the stepped substrate coating composition according to any one of the first to fifth aspects, further comprising a surfactant. As a seventh aspect, the step (i) of applying the stepped substrate coating composition according to any one of the first to sixth aspects to the substrate having a step, and the composition applied in the step (i).
- a method for producing a coated substrate which comprises a step (ii) of exposing or heating during or after exposure.
- the stepped substrate coating composition on the substrate having a step is heated at a temperature of 70 ° C. to 400 ° C. for 10 seconds to 5 minutes.
- the method for manufacturing a coated substrate according to the seventh or eighth aspect, wherein the light used for exposure in the step (ii) is light having a wavelength of 150 nm to 700 nm.
- the seventh aspect to a method of manufacturing a coated substrate according to any one of the ninth aspect the exposure light quantity is 10 mJ / cm 2 to 5000 mJ / cm 2,
- the method for producing a coated substrate according to the seventh aspect which is heating at a temperature of 100 ° C. to 500 ° C. in the above step (ii).
- the substrate having the step has an open area (non-pattern area) and a pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse), and the aspect ratio of the pattern is 0.1 to 100.
- the substrate having the step has an open area (non-pattern area) and a pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse), and Bias (coating step) between the open area and the pattern area.
- this is irradiated with light or an electron beam, or heated during or after irradiation with light or an electron beam, and a step of forming a resist pattern by subsequent development, a step of etching the underlayer film with the formed resist pattern, and a step of etching the underlayer film.
- a method for manufacturing a semiconductor device which includes a process of processing a semiconductor substrate with a patterned underlayer film.
- the method for manufacturing a semiconductor device which includes the step (ii) of exposing or heating the composition applied in i).
- the stepped substrate coating composition on the substrate having a step is heated at a temperature of 70 ° C. to 400 ° C. for 10 seconds to 5 minutes.
- the method for manufacturing a semiconductor device according to the 15th or 16th viewpoint, wherein the light used for exposure in the step (ii) is light having a wavelength of 150 nm to 700 nm.
- a method of manufacturing a semiconductor device according to any one of the fifteenth aspect to the seventeenth aspect exposure light quantity is 10 mJ / cm 2 to 5000 mJ / cm 2
- the method for manufacturing a semiconductor device according to the fifteenth aspect in which the semiconductor device is heated at a temperature of 100 ° C. to 500 ° C. in the above step (ii).
- the substrate having the step has an open area (non-pattern area) and a pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse), and the aspect ratio of the pattern is 0.1 to 100.
- the substrate having the step has an open area (non-pattern area) and a pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse), and the underlayer film obtained from the step substrate coating composition.
- the method for manufacturing a semiconductor device according to any one of the 14th to 20th viewpoints which has a Bias (coating step) between an open area of 1 nm to 50 nm and a pattern area.
- a step of forming a resist film on the resist film then a step of irradiating the resist film with light or an electron beam, or a step of heating the resist film during or after the irradiation with light or an electron beam, and then developing the resist pattern to form a resist pattern.
- a method for manufacturing a semiconductor device which includes a step of etching a hard mask with a patterned hard mask, a step of etching the underlayer film with a patterned hard mask, and a step of processing a semiconductor substrate with the patterned underlayer film.
- the step (i) and the step (i) in which the step of forming the lower layer film is applied to the substrate having the step by applying the step substrate coating composition according to any one of the first to sixth viewpoints The method for manufacturing a semiconductor device according to the 22nd aspect, which includes the step (ii) of exposing or heating the composition applied in i).
- the stepped substrate coating composition on the substrate having a step is heated at a temperature of 70 ° C. to 400 ° C. for 10 seconds to 5 minutes.
- the method for manufacturing a semiconductor device according to the 23rd or 24th viewpoint wherein the light used for exposure in the above step (ii) is light having a wavelength of 150 nm to 700 nm.
- a method of manufacturing a semiconductor device according to any one of the 23 aspect to 25th aspect exposure light quantity is 10 mJ / cm 2 to 5000 mJ / cm 2
- the method for manufacturing a semiconductor device according to the 23rd aspect wherein the semiconductor device is heated at a temperature of 100 ° C. to 500 ° C. in the above step (ii).
- the substrate having the step has an open area (non-pattern area) and a pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse), and the aspect ratio of the pattern is 0.1 to 100.
- the 22nd to 28th viewpoints having a pattern area made of ISO (coarse), and the underlayer film obtained from the stepped substrate coating composition has an open area of 1 nm to 50 nm and a Bias (coating step) between the pattern area.
- the stepped substrate coating composition of the present invention When the stepped substrate coating composition of the present invention is cured by light irradiation, it is first heated at a low temperature, so that a crosslinking reaction does not occur at that temperature. That is, sufficient flatness can be obtained on the stepped substrate. Further, it is cured by light to obtain a good flattening film. Further, in the case of curing only by heating, since the cross-linking start temperature of the cross-linking group contained in the polymer is high, a good flattening film can be obtained by starting the cross-linking reaction after sufficiently reflowing at a high temperature.
- the stepped substrate coating composition of the present invention is applied onto the stepped substrate and is flat regardless of the open area (non-patterned area) on the stepped substrate or the pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse). Can form a flexible film. Further, since the stepped substrate coating film (flattening film) formed by the stepped substrate coating composition of the present invention does not require a cross-linking agent, a cross-linking reaction between the cross-linking agent and the acid catalyst does not occur during thermal reflow. Further, in the case of light irradiation, heat shrinkage does not occur because curing is a photoreaction without degassing.
- the stepped substrate coating composition of the present invention can provide an excellent flattening film in which good filling property to a pattern and flatness after filling are simultaneously satisfied.
- the stepped substrate coating composition of the present invention can be cured by heating or exposure.
- it is convenient for operation because it can be cured only by heating, and production efficiency can be improved.
- the present invention is a stepped substrate coating composition containing the main agent compound (A) and a solvent, wherein the compound (A) is the following formula (A-1), formula (A-2) or formula (A-3).
- the compound (A) is the following formula (A-1), formula (A-2) or formula (A-3).
- the broken line indicates the bond with the aromatic ring
- the aromatic ring is the aromatic ring constituting the polymer skeleton or the aromatic ring constituting the monomer
- n indicates an integer of 1 or 2.
- the chain wire indicates a bond with a chain carbon chain, an alicyclic carbon ring or an aromatic ring constituting the polymer skeleton
- Q is a single bond or an ether bond, an ester bond, a urethane bond, and 1 to 1 to carbon atoms.
- n represents an integer of 1 or 2
- the broken line indicates a bond with an aromatic ring
- the aromatic ring is an aromatic ring constituting a polymer skeleton or an aromatic constituting a monomer. It is a tribal ring.
- the aromatic ring can be a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring.
- the polymer containing an aromatic ring can be a polymer in which the hydroxyl group of the polymer containing a hydroxyaryl novolak structure is replaced with a partial structure of the formula (A-1) or a partial structure of the formula (A-2).
- aryl groups aromatic groups derived from benzene and naphthalene can be used.
- Such polymers are not limited, but include, for example, the following.
- the polymers of the formulas (a-1) to (a-13) are synthesized according to a known method, for example, by condensation reaction of the epoxy group of the precursor polymer with 2-furancarboxylic acid, although the production method is not limited. Will be done.
- the weight average molecular weight of the polymer is 600 to 1,000,000, 600 to 200,000, or 1500 to 15,000.
- the monomer containing an aromatic ring may be a monomer in which the glycidyl ether group of the aromatic ring is replaced with a partial structure of the formula (A-1) or a partial structure of the formula (A-2). it can.
- Such monomers are not limited, but examples thereof include the following.
- the monomer compounds of the formulas (aa-1) to (aa-18) are synthesized by substituting the epoxy group of the precursor monomer by condensation with 2-furancarboxylic acid.
- the monomer containing the aromatic ring can be used in the range of molecular weight of 200 to 10000, 200 to 2000, or 200 to 1000.
- the chain line indicates a bond with a chain carbon chain, an alicyclic carbon ring, or an aromatic ring constituting the polymer skeleton.
- Q indicates an organic group having a single bond, an ether bond, an ester bond, a urethane bond, an alkylene bond having 1 to 3 carbon atoms, an amide bond, or the like.
- the formula (A-3) does not include the formula (A-1).
- m indicates 1.
- ether bonds (-O-), ester bonds (-COO-), urethane bonds (-NHCOO-), and alkylene bonds with 1 to 3 carbon atoms (-CH 2- , -CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2- ), amide bond (-CONH-) can be bonded either directly between the polymer skeleton and furan or as an organic group containing the linking group. It is possible to do.
- a copolymer is produced by using another monomer copolymerizable with the monomer as a raw material thereof, and the polymer compound of the present invention is used.
- the other copolymerizable monomer an addition-polymerizable monomer such as acrylic acid ester, methacrylic acid ester, acrylamide, methacrylamide, vinyl compound, styrene, maleimide, maleic acid anhydride, and acrylonitrile can be used.
- the ratio of the unit structure represented by the formula (A-3) to the unit structure based on the addition-polymerizable monomer is 10/1 to 1/10 by mass ratio, and 5 / It is 1 to 1/5 and 3/1 to 1/3.
- the weight average molecular weight (standard polystyrene equivalent) of the polymer compound is 100 or more, for example, 1000 to 200,000, 1500 to 50000, or 3000 to 50000, or 4000 to 30000.
- these polymer compounds include the following.
- the present invention can contain an acid generator.
- a photoacid generator and a thermoacid generator can be used.
- the photoacid generator include onium salt-based photoacid generators such as bis (4-t-butylphenyl) iodonium trifluoromethanesulfonate and triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, and phenyl-bis (trichloromethyl) -s-.
- examples thereof include halogen-containing compound photoacid generators such as triazine, and sulfonic acid photoacid generators such as benzointosilate and N-hydroxysuccinimide trifluoromethanesulfonate.
- the photoacid generator is 0.2 to 5% by mass, or 0.4 to 5% by mass, or 0.4 to 4.9% by mass, or 0.4 to 4.8% by mass, based on the total solid content. %.
- thermoacid generator examples include 2,4,4,6-tetrabromocyclohexanedienone, benzointosylate, 2-nitrobenzyltosylate, pyridinium p-toluenesulfonic acid, pyridinium p-hydroxybenzenesulfonate, and other organic substances.
- thermoacid generators can be used alone or in combination of two or more.
- the content of the thermoacid generator is, for example, 0.01% by mass to 20% by mass, preferably 0.1% by mass to 10% by mass, based on the total mass of the furan compound (A).
- the stepped substrate coating composition of the present invention can contain a surfactant.
- the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene cetyl ether, and polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, and polyoxy.
- Polyoxyethylene alkylaryl ethers such as ethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymers, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan Polysorbate fatty acid esters such as tristearate, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan tristearate, etc.
- Nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, Ftop [registered trademarks] EF301, EF303, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronics Co., Ltd.), Megafuck [registered trademarks] F171, F173, R30, R-30N, R-40, R-40LM (manufactured by DIC Co., Ltd.), Florard FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Asahi Guard (registered trademark) AG710, Surflon [registered trademark] ] S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and other fluorine-based surfactants, organosiloxane polymer KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd.) Can be mentioned.
- the content ratio of the surfactant is, for example, 0.01% by mass to 5% by mass, or 0.01% by mass to 2% by mass, based on the solid content of the stepped substrate coating composition of the present invention excluding the solvent described later. %, Or 0.01% by mass to 0.2% by mass, or 0.01% by mass to 0.1% by mass, or 0.01% by mass to 0.09% by mass.
- Examples of the solvent for dissolving the compound (A) in the present invention include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, and methyl.
- a transparent substrate such as a substrate used for manufacturing a precision integrated circuit element (for example, silicon / silicon dioxide coating, glass substrate, ITO substrate, etc.) )
- a film is formed by baking (heating) or exposing. That is, a coated substrate is manufactured including a step (i) of applying the stepped substrate coating composition to a substrate having a step and a step (ii) of exposing or heating the composition applied in the step (i). ..
- the application can be performed at a rotation speed of 100 to 5000 for 10 to 180 seconds.
- the substrate has an open area (non-pattern area) and a pattern area composed of DENCE (dense) and ISO (coarse), and the aspect ratio of the pattern is 0.1 to 10 or 0.1 to 100. Can be used.
- the non-patterned area indicates a portion on the substrate where there is no pattern (for example, a hole or trench structure), DENCE (dense) indicates a portion where the pattern is dense on the substrate, and ISO (coarse) indicates a pattern on the substrate.
- the part where the pattern is scattered is shown.
- the aspect ratio of the pattern is the ratio of the pattern depth to the width of the pattern.
- the pattern depth is usually several hundred nm (for example, about 100 to 300 nm)
- DENCE (dense) is a place where patterns of several tens of nm (for example, about 30 to 80 nm) are densely packed at intervals of about 100 nm. ..
- ISO (coarse) is a place where patterns having a pattern of several hundred nm (for example, about 200 to 1000 nm) are scattered.
- the film thickness of the stepped substrate coating film (flattening film) is preferably 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m.
- it can be heated after coating and before light irradiation, and the conditions are 70 ° C. to 400 ° C., or 100 ° C. to 250 ° C. for 10 seconds to 5 minutes, or 30 seconds to 2 minutes. Is. By this heating, the stepped substrate coating composition reflows to form a flat stepped substrate coating film (flattening film).
- the exposure light is a chemical ray of near-ultraviolet rays, far-ultraviolet rays, etc., for example, 248 nm (KrF laser light), 193 nm (ArF laser light), 172 nm (xenon excimer light), 157 nm (F 2 laser).
- Light of a wavelength such as light is used.
- ultraviolet light of 150 nm to 700 nm can be used, and a wavelength of 172 nm can be preferably used.
- the stepped substrate coating film (flattening film) is crosslinked.
- Amount of exposure light in the step (ii) can be 10 mJ / cm 2 to 3000 mJ / cm 2, or 10 mJ / cm 2 to 5000 mJ / cm 2.
- a photoreaction occurs at an exposure light amount in this range, a crosslink is formed, and solvent resistance is generated.
- step (ii) it is also possible to crosslink the stepped substrate coating film (flattening film) only by heating without light irradiation.
- the heating is preferably at a temperature of 100 ° C. to 500 ° C., or 200 ° C. to 400 ° C. At temperatures in this range, acid is generated and a curing reaction occurs, resulting in solvent resistance.
- the stepped substrate coating film (flattening film) formed in this way preferably has a Bias (coating step) between the open area and the pattern area of zero, but is in the range of 1 nm to 50 nm or 1 nm to 25 nm. Can be flattened so that The bias of the open area and the DENCE area is about 15 nm to 20 nm, and the bias of the open area and the ISO area is about 1 nm to 10 nm.
- the stepped substrate coating film (flattening film) obtained by the present invention is coated with a resist film on it, and the resist film is exposed and developed by lithography to form a resist pattern, and the substrate is processed according to the resist pattern. It can be carried out.
- the stepped substrate coating film (flattening film) is a resist underlayer film
- the stepped substrate coating composition is also a resist underlayer film forming composition.
- a good resist pattern can be obtained by applying a resist on the resist underlayer film, irradiating it with light or an electron beam through a predetermined mask, developing, rinsing, and drying. If necessary, heating after irradiation with light or an electron beam (PEB: Post Exposure Bake) can also be performed. Then, the resist underlayer film of the portion where the resist film is developed and removed by the above step can be removed by dry etching to form a desired pattern on the substrate.
- PEB Post Exposure Bake
- the resist used in the present invention is a photoresist or an electron beam resist.
- a negative type or a positive type can be used, and a positive type photoresist composed of a novolak resin and a 1,2-naphthoquinonediazide sulfonic acid ester or an acid is used.
- a chemically amplified photoresist consisting of a binder having a group that decomposes to increase the alkali dissolution rate and a photoacid generator, a low molecular weight compound and a photoresist that decomposes with an alkali-soluble binder and acid to increase the alkali dissolution rate of the photoresist.
- It consists of a chemically amplified photoresist consisting of a generator, a binder having a group that decomposes with an acid to increase the alkali dissolution rate, a low molecular weight compound that decomposes with an acid to increase the alkali dissolution rate of the photoresist, and a photoacid generator.
- a chemically amplified photoresist consisting of a generator, a binder having a group that decomposes with an acid to increase the alkali dissolution rate, a low molecular weight compound that decomposes with an acid to increase the alkali dissolution rate of the photoresist, and a photoacid generator.
- an acid is generated by irradiation with a resin containing a Si—Si bond in the main chain and an aromatic ring at the end and an electron beam.
- a resin containing a Si—Si bond in the main chain and an aromatic ring at the end and an electron beam examples thereof include a composition composed of an acid generator, or a composition composed of a poly (p-hydroxystyrene) in which a hydroxyl group is substituted with an organic group containing N-carboxyamine and an acid generator that generates an acid by irradiation with an electron beam. Be done.
- the acid generated from the acid generator by electron beam irradiation reacts with the N-carboxyaminoxy group of the polymer side chain, and the polymer side chain is decomposed into hydroxyl groups to show alkali solubility and an alkali developing solution. It dissolves in and forms a resist pattern.
- the acid generators that generate acid by irradiation with this electron beam are 1,1-bis [p-chlorophenyl] -2,2,2-trichloroethane and 1,1-bis [p-methoxyphenyl] -2,2,2.
- -Halogenated organic compounds such as trichloroethane, 1,1-bis [p-chlorophenyl] -2,2-dichloroethane, 2-chloro-6- (trichloromethyl) pyridine, triphenylsulfonium salt, diphenyliodonium salt and the like.
- sulfonic acid esters such as onium salt, nitrobenzyl tosylate and dinitrobenzyl tosylate.
- the exposure light of the photoresist is a chemical ray such as near ultraviolet rays, far ultraviolet rays, or extreme ultraviolet rays (for example, EUV, wavelength 13.5 nm), for example, 248 nm (KrF laser light), 193 nm (ArF laser light), 172 nm.
- Light of a wavelength such as is used.
- any method that can generate an acid from the photoacid generator in the resist film can be used without particular limitation, and the exposure light amount is 1 to 5000 mJ / cm 2 , or 10 to 5000 mJ / cm. 2 or 10 to 1000 mJ / cm 2 .
- the electron beam irradiation of the electron beam resist can be performed using, for example, an electron beam irradiation device.
- Examples of the developing solution of the resist film having the resist underlayer film formed by using the stepped substrate coating composition of the present invention include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, aqueous ammonia and the like.
- Inorganic alkalis primary amines such as ethylamine and n-propylamine, secondary amines such as diethylamine and din-butylamine, tertiary amines such as triethylamine and methyldiethylamine, dimethylethanolamine, triethanolamine and the like.
- aqueous solution of alkalis such as alcohol amines, quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide and choline, and cyclic amines such as pyrrole and piperidine can be used.
- an appropriate amount of an alcohol such as isopropyl alcohol or a nonionic surfactant can be added to the aqueous solution of the alkalis before use.
- the preferred developer is a quaternary ammonium salt, more preferably tetramethylammonium hydroxide and choline.
- an organic solvent can be used as the developing solution.
- an organic solvent can be used as the developing solution.
- a step of forming the resist underlayer film on a semiconductor substrate with a resist underlayer film forming composition a step of forming a resist film on the resist film, and then a step of forming a resist pattern by light or electron beam irradiation and development.
- the semiconductor device can be manufactured through a step of etching the resist underlayer film with a resist pattern and a step of processing a semiconductor substrate with a patterned resist underlayer film.
- resist underlayers for such processes have a dry etching rate close to that of resist films, and have a smaller dry etching rate than resist underlayers for lithography and resist films.
- a process of making the resist pattern and the resist underlayer film thinner than the pattern width at the time of resist development during dry etching of the resist underlayer film has also begun to be used.
- a resist underlayer film for such a process unlike a conventional high etch rate antireflection film, a resist underlayer film having a selection ratio of a dry etching rate close to that of a resist film is required. Further, it is possible to impart an antireflection ability to such a resist underlayer film, and it is possible to have the function of a conventional antireflection film.
- the substrate after the resist underlayer film of the present invention is formed on the substrate, one or several layers of the coating material are formed directly on the resist underlayer film or, if necessary, on the resist underlayer film. A resist can be applied. As a result, the pattern width of the resist film is narrowed, and even when the resist film is thinly coated in order to prevent the pattern from collapsing, the substrate can be processed by selecting an appropriate etching gas.
- a step of forming the resist underlayer film on the semiconductor substrate with the resist underlayer film forming composition and forming a hard mask with a coating material containing a silicon component or the like or a hard mask by vapor deposition (for example, silicon nitride) on the step.
- a step of forming a resist film on the resist film a step of forming a resist pattern by irradiation and development of light or an electron beam, a step of etching a hard mask with a halogen-based gas by the resist pattern, and a patterned hard mask.
- the stepped substrate coating composition of the present invention when the effect as an antireflection film is taken into consideration, since the light absorbing portion is incorporated into the skeleton, there is no diffuser in the photoresist during heat drying, and light Since the absorption site has a sufficiently large absorption performance, it has a high antireflection effect.
- the stepped substrate coating composition of the present invention has high thermal stability, can prevent contamination of the upper film by decomposition products during firing, and can provide a margin in the temperature margin of the firing step.
- the stepped substrate coating composition of the present invention has a function of preventing light reflection and further preventing interaction between the substrate and the photoresist, or a material or photoresist used for the photoresist, depending on the process conditions. It can be used as a film having a function of preventing adverse effects of substances generated during exposure on a substrate.
- methanol manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
- the obtained precipitate was suction-filtered, and the filtrate was dried under reduced pressure at 60 ° C. overnight. Then, 5 g of the compound 1 resin was obtained.
- the obtained compound had a weight average molecular weight Mw estimated by GPC in terms of polystyrene at 6500.
- cation exchange resin product name: Dowex [registered trademark] 550A, Muromachi Technos Co., Ltd.
- anion exchange resin product name: Urban Light [registered trademark] 15JWET, Organo Co., Ltd.
- a compound 2 solution was obtained.
- the obtained compound had a weight average molecular weight Mw measured by GPC in terms of polystyrene, which was 1600.
- cation exchange resin product name: Dowex [registered trademark] 550A, Muromachi Technos Co., Ltd.
- anion exchange resin product name: Urban Light [registered trademark] 15JWET, Organo Co., Ltd.
- a compound 3 solution was obtained.
- the obtained compound had a weight average molecular weight Mw measured by GPC in terms of polystyrene and was 4,100.
- Example 1 Propylene glycol monomethyl ether containing 5% TPS-Tf (manufactured by Toyo Synthetic Co., Ltd., photoacid generator) in 0.95 g of the resin obtained in Synthesis Example 1 0.95 g, 1% surfactant (DIC Co., Ltd.) ), Product name: Megafuck [trade name] R-40, fluorine-based surfactant) -containing propylene glycol monomethyl ether acetate 0.09 g, propylene glycol monomethyl ether 1.8 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 6.2 g mixed did. Then, the mixture was filtered through a polytetrafluoroethylene microfilter having a diameter of 0.1 ⁇ m to prepare a solution of the resist underlayer film forming composition.
- Example 2 Propylene glycol monomethyl ether containing 5% TPS-Tf (manufactured by Toyo Synthetic Co., Ltd., photoacid generator) in 8.4 g of the resin solution (solid content: 20.4%) obtained in Synthesis Example 2 1.71 g, 1 Propylene glycol monomethyl ether acetate 0.17 g, propylene glycol monomethyl ether 2.4 g, propylene containing% surfactant (manufactured by DIC Co., Ltd., product name: Megafuck [trade name] R-40, fluorosurfactant) 2.3 g of glycol monomethyl ether acetate was mixed. Then, the mixture was filtered through a polytetrafluoroethylene microfilter having a diameter of 0.1 ⁇ m to prepare a solution of the resist underlayer film forming composition.
- TPS-Tf manufactured by Toyo Synthetic Co., Ltd., photoacid generator
- Example 3 8.4 g of the resin solution (solid content: 20.4%) obtained in Synthesis Example 2 and 5% TAG2689 (manufactured by King Co., Ltd., USA, trade name.
- the component is a quaternary ammonium salt of trifluoromethanesulfonic acid).
- Propylene glycol monomethyl ether acetate containing 1.71 g of propylene glycol monomethyl ether containing 1% surfactant (manufactured by DIC Co., Ltd., product name: Megafuck [trade name] R-40, fluorosurfactant). 17 g, 2.4 g of propylene glycol monomethyl ether, and 2.3 g of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed. Then, the mixture was filtered through a polytetrafluoroethylene microfilter having a diameter of 0.1 ⁇ m to prepare a solution of the resist underlayer film forming composition.
- a surfactant manufactured by DIC Co., Ltd., product name: Megafuck [trade name] R-40, fluorine-based surfactant
- the surfactant manufactured by DIC Co., Ltd., product name: Megafuck [trade name] R-40, fluorine-based surfactant
- Thermosetting test The resist underlayer film compositions prepared in Examples 3 and 4 and Comparative Examples 1 and 2 were each applied onto a silicon wafer using a spin coater. A resist underlayer film having a film thickness of 200 nm was formed by heating on a hot plate at 300 ° C. for 60 rows. For solvent releasability, the coating film after firing is immersed in a 7: 3 mixed solvent of propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate for 1 minute, spin-dried, and then fired at 100 ° C. for 60 seconds to measure the film thickness. Therefore, the residual film ratio was calculated. (Table 1) In Examples 3 and 4, the curing reaction occurs due to the influence of the acid generated by heat, so that resistance to the solvent is obtained and the residual film ratio is 100%, whereas in Comparative Examples 1 and 2, the residual film ratio is high. It was 0%.
- the resist underlayer film compositions prepared in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were each applied onto a silicon wafer using a spin coater.
- a resist underlayer film having a film thickness of 150 nm was formed by heating on a hot plate at 170 ° C. for 60 seconds.
- This resist underlayer film was irradiated with ultraviolet rays of 500 mJ / cm 2 by an ultraviolet irradiation device using a UV irradiation unit (172 nm) manufactured by Ushio Denki Co., Ltd., and then heated at 160 ° C. for 60 seconds on a hot plate.
- the solvent peelability by light irradiation (ultraviolet irradiation) was confirmed.
- the coating film after UV irradiation is immersed in a 7: 3 mixed solvent of propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate for 1 minute, spin-dried, and then fired at 100 ° C. for 60 seconds to measure the film thickness.
- the residual film ratio was calculated.
- Table 2 In Examples 1 and 2, a curing reaction occurs due to the influence of the acid generated by light, so that resistance to a solvent is obtained and the residual film ratio is 100%, whereas in Comparative Examples 1 and 2, the residual film ratio is high. It was 0%.
- This resist underlayer film was irradiated with ultraviolet rays at 500 mJ / cm 2 by an ultraviolet irradiation device using a UV irradiation unit (172 nm) manufactured by Ushio, Inc., and then heated at 160 ° C. for 60 seconds on a hot plate. Further, the resist underlayer film compositions prepared in Examples 3, 4 and Comparative Example 3 were applied to the above-mentioned substrate using a spin coater, respectively, and then heated on a hot plate at 215 ° C. and 300 ° C. for 60 seconds. ..
- the flatness of these substrates was observed using a scanning electron microscope (S-4800) manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation, and the film thickness between the dense area (pattern portion) and the open area (non-pattern portion) of the stepped substrate was observed.
- the flatness was evaluated by measuring the thickness difference (the coating step between the dense area and the open area, which is called the bias).
- the flatness is a portion where the pattern exists (dense area (pattern portion)) and a portion where the pattern does not exist (open area (non-pattern portion)), and the coated coating existing on the upper portion thereof. It means that the difference in film thickness (Iso-dense bias) of the object is small. (Table 3)
- the stepped substrate coating composition of the present invention has a frill group, when the stepped substrate coating composition is synthesized, it can be more stably purified by an ion exchange resin than a conventional epoxy group, and is finally high. A step substrate coating composition having a purity can be obtained. Further, it can be used as a stepped substrate coating composition for forming a coating film having high filling property into a pattern and having flattening property on a substrate.
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
【課題】パターンへの充填性と平坦化性を有する被膜を形成する段差基板被覆組成物を提供。 【解決手段】主剤の化合物(A)と溶剤を含む段差基板被覆組成物であって、 該化合物(A)が下記式(A-1)、式(A-2)又は式(A-3):式(A-1)式(A-2)式中、破線は芳香族環との結合を示し、芳香族環はポリマー骨格を構成する芳香族環であるか又はモノマーを構成する芳香族環であり、nは1又は2の整数を示す。)式(A-3)(式中、鎖線はポリマー骨格を構成する鎖状炭素鎖、脂環式炭素環または芳香族環との結合を示し、Qは単結合、又はエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、炭素数1乃至3のアルキレン結合、もしくはアミド結合を有する有機基を示し、mは1を示す。ただし、式(A-3)には、式(A-1)が含まれない。)で表される部分構造を含む化合物であり、光照射又は加熱で硬化される段差基板被覆組成物。
Description
本発明は、段差を有する基板上に光照射または加熱で硬化され、平坦化膜を形成するための段差基板被覆組成物と、その段差基板被覆組成物を用いた平坦化された積層基板の製造方法に関する。
近年、半導体集積回路装置は微細なデザインルールに加工されるようになってきた。光リソグラフィー技術により一層微細なレジストパターンを形成するためには、露光波長を短波長化する必要がある。
ところが、露光波長の短波長化に伴って焦点深度が低下するために、基板上に形成された被膜の平坦化性を向上させることが必要になる。すなわち微細なデザインルールを持つ半導体装置を製造するためには、基板上の平坦化技術が重要になってきている。
これまで、平坦化膜の形成方法としては、例えばレジスト膜の下に形成されるレジスト下層膜を光硬化により形成する方法が開示されている。
側鎖にエポキシ基、オキセタン基を有するポリマーと光カチオン重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物、又はラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有するポリマーと光ラジカル重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献1参照)。
また、エポキシ基、ビニル基等のカチオン重合可能な反応性基を有するケイ素系化合物と、光カチオン重合開始剤、光ラジカル重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献2参照)。
また、側鎖に架橋性官能基(例えばヒドロキシ基)を有するポリマーと架橋剤と光酸発生剤とを含有するレジスト下層膜を用いる半導体装置の製造方法が開示されている(特許文献3参照)。
また、光架橋系のレジスト下層膜ではないが、不飽和結合を主鎖又は側鎖に有するレジスト下層膜が開示されている(特許文献4、5参照)。
また、エポキシ基を側鎖に有するポリマーで構成されるレジスト下層膜が開示されている(特許文献6参照)。
従来の光架橋材料では、例えばヒドロキシ基等の熱架橋形成官能基を有するポリマーと架橋剤と酸触媒(酸発生剤)とを含むレジスト下層膜形成組成物においては、基板上に形成されたパターン(例えば、ホールやトレンチ構造)に充填するように該組成物を加熱する際、架橋反応が進行して粘度上昇が生じ、その結果、パターンへの充填不良が問題になる。さらに脱ガスによる熱収縮が発生するために平坦性が損なわれることが問題になる。
従って、本発明の課題はパターンへの充填性が高く、脱ガスや熱収縮が発生しない塗膜形成が可能な平坦化性を有する被膜を基板上に形成するための段差基板被覆組成物を提供することにある。
本発明は第1観点として、主剤の化合物(A)と溶剤を含む段差基板被覆組成物であって、
該化合物(A)が下記式(A-1)、式(A-2)又は式(A-3):
(式中、破線は芳香族環との結合を示し、芳香族環はポリマー骨格を構成する芳香族環であるか又はモノマーを構成する芳香族環であり、nは1乃至4の整数を示す。)
(式中、鎖線はポリマー骨格を構成する鎖状炭素鎖、脂環式炭素環または芳香族環との結合を示し、Qは単結合、又はエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、炭素数1乃至3のアルキレン結合、もしくはアミド結合を有する有機基を示し、ただし、式(A-3)には、式(A-1)が含まれない。mは1を示す。)で表される部分構造を含む化合物であり、光照射又は加熱で硬化される段差基板被覆組成物、
第2観点として、上記芳香族環がベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環である第1観点に記載の段差基板被覆組成物、
第3観点として、上記芳香族環が含まれるポリマーはヒドロキシアリールノボラック構造を含むポリマーであって、そのヒドロキシル基が式(A-1)又は式(A-2)の部分構造で置換されたポリマーである第1観点又は第2観点に記載の段差基板被覆組成物、
第4観点として、上記芳香族環が含まれるモノマーは芳香族環のヒドロキシル基が式(A-1)又は式(A-2)の部分構造で置換されたモノマーである第1観点又は第2観点に記載の段差基板被覆組成物、
第5観点として、更に酸発生剤を含む第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物、
第6観点として、更に界面活性剤を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物、
第7観点として、段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は露光中乃至露光後に加熱する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法、
第8観点として、上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える第7観点に記載の被覆基板の製造方法、
第9観点として、上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である第7観点又は第8観点に記載の被覆基板の製造方法、
第10観点として、上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である第7観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第11観点として、上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する第7観点に記載の被覆基板の製造方法、
第12観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である第7観点乃至第11観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第13観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)が1nm乃至50nmである第7観点乃至第12観点のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法、
第14観点として、段差を有する基板上に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光若しくは電子線の照射、又は光若しくは電子線の照射中乃至その後に加熱し、その後の現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第15観点として、上記下層膜を形成する工程が上記段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む第14観点に記載の半導体装置の製造方法、
第16観点として、上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える第15観点に記載の半導体装置の製造方法、
第17観点として、上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である第15観点又は第16観点に記載の半導体装置の製造方法、
第18観点として、上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である第15観点乃至第17観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第19観点として、上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する第15観点に記載の半導体装置の製造方法、
第20観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアと有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である基板である第14観点乃至第19観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第21観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、上記段差基板被覆組成物から得られた下層膜が1nm乃至50nmのオープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)を有する第14観点乃至第20観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第22観点として、段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光若しくは電子線の照射、又は光若しくは電子線の照射中乃至その後に加熱し、その後の現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第23観点として、上記下層膜を形成する工程が上記段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む第22観点に記載の半導体装置の製造方法、
第24観点として、上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える第23観点に記載の半導体装置の製造方法、
第25観点として、上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である第23観点又は第24観点に記載の半導体装置の製造方法、
第26観点として、上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である第23観点乃至第25観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第27観点として、上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する第23観点に記載の半導体装置の製造方法、
第28観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である基板である第22観点乃至第27観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、及び
第29観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、上記段差基板被覆組成物から得られた下層膜が1nm乃至50nmのオープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)を有する第22観点乃至第28観点のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法である。
該化合物(A)が下記式(A-1)、式(A-2)又は式(A-3):
第2観点として、上記芳香族環がベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環である第1観点に記載の段差基板被覆組成物、
第3観点として、上記芳香族環が含まれるポリマーはヒドロキシアリールノボラック構造を含むポリマーであって、そのヒドロキシル基が式(A-1)又は式(A-2)の部分構造で置換されたポリマーである第1観点又は第2観点に記載の段差基板被覆組成物、
第4観点として、上記芳香族環が含まれるモノマーは芳香族環のヒドロキシル基が式(A-1)又は式(A-2)の部分構造で置換されたモノマーである第1観点又は第2観点に記載の段差基板被覆組成物、
第5観点として、更に酸発生剤を含む第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物、
第6観点として、更に界面活性剤を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物、
第7観点として、段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は露光中乃至露光後に加熱する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法、
第8観点として、上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える第7観点に記載の被覆基板の製造方法、
第9観点として、上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である第7観点又は第8観点に記載の被覆基板の製造方法、
第10観点として、上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である第7観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第11観点として、上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する第7観点に記載の被覆基板の製造方法、
第12観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である第7観点乃至第11観点のいずれか一つに記載の被覆基板の製造方法、
第13観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)が1nm乃至50nmである第7観点乃至第12観点のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法、
第14観点として、段差を有する基板上に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光若しくは電子線の照射、又は光若しくは電子線の照射中乃至その後に加熱し、その後の現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第15観点として、上記下層膜を形成する工程が上記段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む第14観点に記載の半導体装置の製造方法、
第16観点として、上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える第15観点に記載の半導体装置の製造方法、
第17観点として、上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である第15観点又は第16観点に記載の半導体装置の製造方法、
第18観点として、上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である第15観点乃至第17観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第19観点として、上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する第15観点に記載の半導体装置の製造方法、
第20観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアと有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である基板である第14観点乃至第19観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第21観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、上記段差基板被覆組成物から得られた下層膜が1nm乃至50nmのオープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)を有する第14観点乃至第20観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第22観点として、段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光若しくは電子線の照射、又は光若しくは電子線の照射中乃至その後に加熱し、その後の現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第23観点として、上記下層膜を形成する工程が上記段差を有する基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む第22観点に記載の半導体装置の製造方法、
第24観点として、上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える第23観点に記載の半導体装置の製造方法、
第25観点として、上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である第23観点又は第24観点に記載の半導体装置の製造方法、
第26観点として、上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である第23観点乃至第25観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、
第27観点として、上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する第23観点に記載の半導体装置の製造方法、
第28観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である基板である第22観点乃至第27観点のいずれか一つに記載の半導体装置の製造方法、及び
第29観点として、上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、上記段差基板被覆組成物から得られた下層膜が1nm乃至50nmのオープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)を有する第22観点乃至第28観点のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法である。
本発明の段差基板被覆組成物が光照射で硬化する場合に、まず低温で加熱するため、その温度で架橋反応が起こらない。つまり段差基板上で十分な平坦化性が得られる。更に光によって硬化することで良好な平坦化膜を得ることが出来る。また、加熱のみで硬化する場合は、ポリマー内に有する架橋基の架橋開始温度が高いため、高温で十分にリフローさせた後に架橋反応が開始することで良好な平坦化膜が得られる。
また、本発明の段差基板被覆組成物は、段差基板上に塗布され、段差基板上のオープンエリア(非パターンエリア)や、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアを問わず、平坦な膜を形成することができる。さらに、本発明の段差基板被覆組成物により形成された段差基板被覆膜(平坦化膜)は、架橋剤が必須ではないため、熱リフロー時に架橋剤と酸触媒による架橋反応は生じない。また、光照射の場合に、硬化は脱ガスを伴わない光反応であるため熱収縮は生じない。
つまり、本発明の段差基板被覆組成物により、パターンへの良好な充填性と、充填後の平坦性が同時に満たされた、優れた平坦化膜を提供することができる。
さらに、本発明の段差基板被覆組成物は、加熱または露光により硬化するができる。特に加熱のみで硬化できることで操作上に便利であり、生産効率を上げることができる。
本発明は、主剤の化合物(A)と溶剤を含む段差基板被覆組成物であって、該化合物(A)が下記式(A-1)、式(A-2)又は式(A-3):
(式中、破線は芳香族環との結合を示し、芳香族環はポリマー骨格を構成する芳香族環であるか又はモノマーを構成する芳香族環であり、nは1又は2の整数を示す。)
(式中、鎖線はポリマー骨格を構成する鎖状炭素鎖、脂環式炭素環または芳香族環との結合を示し、Qは単結合、又はエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、炭素数1乃至3のアルキレン結合、もしくはアミド結合を有する有機基を示し、mは1を示す。ただし、式(A-3)には、式(A-1)が含まれない。)で表される部分構造を含む化合物であり、光照射又は加熱で硬化される段差基板被覆組成物である。
式(A-1)中、nは1又は2の整数を示し、破線は芳香族環との結合を示し、芳香族環はポリマー骨格を構成する芳香族環であるか又はモノマーを構成する芳香族環である。
上記芳香族環はベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環とすることができる。
芳香族環が含まれるポリマーがヒドロキシアリールノボラック構造を含むポリマーのヒドロキシル基が式(A-1)の部分構造又は式(A-2)の部分構造で置換されたポリマーとすることができる。これらアリール基はベンゼン、ナフタレンに由来する芳香族基を用いることができる。このようなポリマーは限定されるものではないが例えば以下のようなものが挙げられる。
式(a-1)乃至式(a-13)のポリマーは、製法は限定されるものではないが公知の方法に従い例えば前駆体ポリマーのエポキシ基が2-フランカルボン酸と縮合反応することによって合成される。
上記ポリマーの重量平均分子量は600乃至1000000、又は600乃至200000、又は1500乃至15000である。
また、本発明では、芳香族環が含まれるモノマーは芳香族環のグリシジルエーテル基が式(A-1)の部分構造又は式(A-2)の部分構造で置換されたモノマーとすることができる。このようなモノマーは限定されるものではないが例えば以下のようなものが挙げられる。
式(aa-1)乃至式(aa-18)のモノマー化合物は、前駆体モノマーのエポキシ基が2-フランカルボン酸との縮合によって置換されることで合成される。
上記芳香族環が含まれるモノマーは分子量が200乃至10000、又は200乃至2000、又は200乃至1000の範囲で使用することができる。
また、式(A-3)について、鎖線はポリマー骨格を構成する鎖状炭素鎖、脂環式炭素環または芳香族環との結合を示す。Qは、単結合、又はエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、炭素数1乃至3のアルキレン結合、もしくはアミド結合等を有する有機基を示す。ただし、式(A-3)には、式(A-1)が含まれない。mは1を示す。
挙げられたエーテル結合(-O-)、エステル結合(-COO-)、ウレタン結合(-NHCOO-)、炭素数1乃至3のアルキレン結合(-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-)、アミド結合(-CONH-)の結合方式は、ポリマー骨格とフランの間を直接結合する方式でも、該連結基を含む有機基として用いる方式でも、いずれの方式も適用することが可能である。
前記式(A-3)で示される高分子化合物を合成する際に、それらの原料となるモノマーと共に共重合可能な他のモノマーを用いて共重合体を製造し、本発明の高分子化合物として使用することができる。この共重合可能な他のモノマーとしてはアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニル化合物、スチレン、マレイミド、マレイン酸無水物、アクリロニトリル等の付加重合性モノマーを使用することができる。この場合、得られる高分子化合物において、式(A-3)で示される単位構造と、付加重合性モノマーによる単位構造の比率は質量比で、10/1~1/10であり、また5/1~1/5であり、また3/1~1/3である。
前記高分子化合物の重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は100以上であり、例えば1000~200000であり、又は1500~50000であり、又は3000~50000であり、又は4000~30000である。これらの高分子化合物は例えば以下のものが例示される。
本発明は酸発生剤を含有する事ができる。酸発生剤は光酸発生剤と熱酸発生剤を用いる事ができる。
光酸発生剤としては、例えば、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類、フェニル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類、ベンゾイントシレート、N-ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸系光酸発生剤類等が挙げられる。上記光酸発生剤は全固形分に対して、0.2乃至5質量%、又は0.4乃至5質量%、又は0.4乃至4.9質量%、又は0.4乃至4.8質量%である。
熱酸発生剤としては、例えば2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサンジエノン、ベンゾイントシラート、2-ニトロベンジルトシラート、ピリジニウムp-トルエンスルホン酸、ピリジニウムp-ヒドロキシベンゼンスルホナート、その他有機スルホン酸アルキルエステル及びそれらの塩等が挙げられ、市販品として、K-PURE〔登録商標〕CXC-1612、同CXC-1614、同CXC-1742、同CXC-1802、同TAG-2678、同TAG2681、同TAG2689、同TAG2690、同TAG2700(King Industries社製)、及びSI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化学工業(株)製)が挙げられる。
これら熱酸発生剤は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。当該熱酸発生剤の含有量は、前記(A)のフラン化合物の総質量に対して、例えば0.01質量%乃至20質量%、好ましくは0.1質量%乃至10質量%である。
光酸発生剤としては、例えば、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類、フェニル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類、ベンゾイントシレート、N-ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸系光酸発生剤類等が挙げられる。上記光酸発生剤は全固形分に対して、0.2乃至5質量%、又は0.4乃至5質量%、又は0.4乃至4.9質量%、又は0.4乃至4.8質量%である。
熱酸発生剤としては、例えば2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサンジエノン、ベンゾイントシラート、2-ニトロベンジルトシラート、ピリジニウムp-トルエンスルホン酸、ピリジニウムp-ヒドロキシベンゼンスルホナート、その他有機スルホン酸アルキルエステル及びそれらの塩等が挙げられ、市販品として、K-PURE〔登録商標〕CXC-1612、同CXC-1614、同CXC-1742、同CXC-1802、同TAG-2678、同TAG2681、同TAG2689、同TAG2690、同TAG2700(King Industries社製)、及びSI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化学工業(株)製)が挙げられる。
これら熱酸発生剤は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。当該熱酸発生剤の含有量は、前記(A)のフラン化合物の総質量に対して、例えば0.01質量%乃至20質量%、好ましくは0.1質量%乃至10質量%である。
本発明の段差基板被覆組成物は界面活性剤を含有することができる。前記界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R30、同R-30N、R-40、同R-40LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。前記界面活性剤の含有割合は、本発明の段差基板被覆組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば0.01質量%乃至5質量%、又は0.01質量%乃至2質量%、又は0.01質量%乃至0.2質量%、又は0.01質量%乃至0.1質量%、又は0.01質量%乃至0.09質量%である。
本発明で化合物(A)を溶解させる溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ-ルモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、スチレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2ーヒドロキシプロピオン酸エチル、2ーヒドロキシー2ーメチルプロピオン酸エチル、エトシキ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2ーヒドロキシー3ーメチルブタン酸メチル、3ーメトキシプロピオン酸メチル、3ーメトキシプロピオン酸エチル、3ーエトキシプロピオン酸エチル、3ーエトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、1-オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、1-メトキシ-2-ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、γ-ブチルラクトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、酢酸イソプロピルケトン、酢酸ノーマルプロピル、酢酸イソブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、アリルアルコール、ノーマルプロパノール、2-メチル-2-ブタノール、イソブタノール、ノーマルブタノール、2-メチル-1-ブタノール、1-ペンタノール、2-メチル-1-ペンタノール、2-エチルヘキサノール、イソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルパターンムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、N-シクロヘキシル-2-ピロリジノン等を用いることができる。これらの有機溶剤は単独で、または2種以上の組合せで使用される。
次に本発明の段差基板被覆組成物を用いた平坦化膜形成法について説明すると、精密集積回路素子の製造に使用される基板(例えばシリコン/二酸化シリコン被覆、ガラス基板、ITO基板などの透明基板)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により段差基板被覆組成物を塗布後、ベーク(加熱)するかまたは露光することで被膜を作成する。即ち、段差を有する基板に段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含み被覆基板が製造される。
スピナーを用いて塗布する時、例えば回転数100乃至5000で、10乃至180秒間行って塗布することができる。
上記基板はオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至10、又は0.1乃至100であるものを用いることができる。
非パターンエリアとは基板上でパターン(例えば、ホールやトレンチ構造)のない部分を示し、DENCE(密)は基板上でパターンが密集している部分を示し、ISO(粗)は基板上でパターンとパターンの間隔が広くパターンが点在している部分を示す。パターンのアスペクト比はパターンの幅に対するパターン深さの比率である。パターン深さは通常数百nm(例えば、100乃至300nm程度)であり、DENCE(密)にはパターンが数十nm(例えば30乃至80nm)程度のパターンが100nm程度の間隔で密集した場所である。ISO(粗)はパターンが数百nm(例えば200乃至1000nm程度)のパターンが点在している場所である。
ここで、段差基板被覆膜(平坦化膜)の膜厚としては0.01μm乃至3.0μmが好ましい。また工程(ia)として、塗布後、光照射の前に加熱することができ、その条件としては70℃乃至400℃、又は100℃乃至250℃で10秒乃至5分間、又は30秒乃至2分間である。この加熱により段差基板被覆組成物がリフローして平坦な段差基板被覆膜(平坦化膜)が形成される。
工程(ii)において、露光光は、近紫外線、遠紫外線、等の化学線であり、例えば248nm(KrFレーザー光)、193nm(ArFレーザー光)、172nm(キセノンエキシマ光)、157nm(F2レーザー光)等の波長の光が用いられる。また、露光波長は150nm乃至700nmの紫外光を用いることができ、そして172nmの波長を好ましく用いることができる。
この露光により段差基板被覆膜(平坦化膜)の架橋が行われる。工程(ii)において露光光量が10mJ/cm2乃至3000mJ/cm2、又は10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2とすることができる。この範囲の露光光量で光反応が生じ、架橋が形成され、溶剤耐性を生じるものである。
また、工程(ii)において、光照射がなく、加熱のみで段差基板被覆膜(平坦化膜)の架橋が行われることも可能である。加熱は、100℃乃至500℃、または200℃乃至400℃の温度が好ましい。この範囲の温度で、酸が発生し、硬化反応がおこることで、溶剤耐性を生じるものである。
この様に形成された段差基板被覆膜(平坦化膜)は、オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)はゼロであることが望ましいが、1nm乃至50nm、又は1nm乃至25nmの範囲となるように平坦化することができる。オープンエリアとDENCEエリアのBiasは15nm乃至20nm程度であり、オープンエリアとISOエリアのBiasは1nm乃至10nm程度である。
本発明により得られた段差基板被覆膜(平坦化膜)は、その上にレジスト膜を被覆し、リソグラフィーによりレジスト膜を露光と現像してレジストパターンを形成し、そのレジストパターンに従って基板加工を行うことができる。その場合、段差基板被覆膜(平坦化膜)はレジスト下層膜であり、段差基板被覆組成物はレジスト下層膜形成組成物でもある。
レジスト下層膜上にレジストを塗布し、所定のマスクを通して光又は電子線の照射を行い、現像、リンス、乾燥することにより良好なレジストパターンを得ることができる。必要に応じて光又は電子線の照射後加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行うこともできる。そして、レジスト膜が前記工程により現像除去された部分のレジスト下層膜をドライエッチングにより除去し、所望のパターンを基板上に形成することができる。
本発明に用いられるレジストとはフォトレジストや電子線レジストである。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2-ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハース社製、商品名APEX-Eが挙げられる。
また本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布される電子線レジストとしては、例えば主鎖にSi-Si結合を含み末端に芳香族環を含んだ樹脂と電子線の照射により酸を発生する酸発生剤から成る組成物、又は水酸基がN-カルボキシアミンを含む有機基で置換されたポリ(p-ヒドロキシスチレン)と電子線の照射により酸を発生する酸発生剤から成る組成物等が挙げられる。後者の電子線レジスト組成物では、電子線照射によって酸発生剤から生じた酸がポリマー側鎖のN-カルボキシアミノキシ基と反応し、ポリマー側鎖が水酸基に分解しアルカリ可溶性を示しアルカリ現像液に溶解し、レジストパターンを形成するものである。この電子線の照射により酸を発生する酸発生剤は1,1-ビス[p-クロロフェニル]-2,2,2-トリクロロエタン、1,1-ビス[p-メトキシフェニル]-2,2,2-トリクロロエタン、1,1-ビス[p-クロロフェニル]-2,2-ジクロロエタン、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジン等のハロゲン化有機化合物、トリフェニルスルフォニウム塩、ジフェニルヨウドニウム塩等のオニウム塩、ニトロベンジルトシレート、ジニトロベンジルトシレート等のスルホン酸エステルが挙げられる。
上記フォトレジストの露光光は、近紫外線、遠紫外線、又は極端紫外線(例えば、EUV、波長13.5nm)等の化学線であり、例えば248nm(KrFレーザー光)、193nm(ArFレーザー光)、172nm等の波長の光が用いられる。光照射には、レジスト膜中の光酸発生剤から酸を発生させることができる方法であれば、特に制限なく使用することができ、露光光量1乃至5000mJ/cm2、または10乃至5000mJ/cm2、または10乃至1000mJ/cm2による。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
本発明の段差基板被覆組成物を使用して形成したレジスト下層膜を有するレジスト膜の現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n-プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジーn-ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第4級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びコリンである。
また、現像液としては有機溶剤を用いることができる。例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、2-メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、4-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-エチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2-エトキシブチルアセテート、4-エトキシブチルアセテート、4-プロポキシブチルアセテート、2-メトキシペンチルアセテート、3-メトキシペンチルアセテート、4-メトキシペンチルアセテート、2-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-3-メトキシペンチルアセテート、3-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、4-メチル-4-メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-メトキシプロピオネート、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピル-3-メトキシプロピオネート等を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5乃至50℃、時間10乃至600秒から適宜選択される。
本発明では、半導体基板にレジスト下層膜形成組成物により該レジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光又は電子線照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
今後、レジストパターンの微細化が進行すると、解像度の問題やレジストパターンが現像後に倒れるという問題が生じ、レジストの薄膜化が望まれてくる。そのため、基板加工に充分なレジストパターン膜厚を得ることが難しく、レジストパターンだけではなく、レジスト膜と加工する半導体基板との間に作成されるレジスト下層膜にも基板加工時のマスクとしての機能を持たせるプロセスが必要になってきた。このようなプロセス用のレジスト下層膜として従来の高エッチレート性レジスト下層膜とは異なり、レジスト膜に近いドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜、レジスト膜に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜が要求されるようになってきている。また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
一方、微細なレジストパターンを得るために、レジスト下層膜ドライエッチング時にレジストパターンとレジスト下層膜をレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。このようなプロセス用のレジスト下層膜として従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、レジスト膜に近いドライエッチング速度の選択比を持つレジスト下層膜が要求されるようになってきている。また、このようなレジスト下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
本発明では基板上に本発明のレジスト下層膜を成膜した後、レジスト下層膜上に直接、または必要に応じて1層乃至数層の塗膜材料をレジスト下層膜上に成膜した後、レジストを塗布することができる。これによりレジスト膜のパターン幅が狭くなり、パターン倒れを防ぐ為にレジスト膜を薄く被覆した場合でも、適切なエッチングガスを選択することにより基板の加工が可能になる。
即ち、半導体基板にレジスト下層膜形成組成物により該レジスト下層膜を形成する工程、その上にケイ素成分等を含有する塗膜材料によるハードマスク又は蒸着によるハードマスク(例えば、窒化酸化ケイ素)を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをハロゲン系ガスでエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜を酸素系ガス又は水素系ガスでエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜によりハロゲン系ガスで半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
本発明の段差基板被覆組成物は、反射防止膜としての効果を考慮した場合、光吸収部位が骨格に取りこまれているため、加熱乾燥時にフォトレジスト中への拡散物がなく、また、光吸収部位は十分に大きな吸光性能を有しているため反射光防止効果が高い。
本発明の段差基板被覆組成物は、熱安定性が高く、焼成時の分解物による上層膜への汚染が防げ、また、焼成工程の温度マージンに余裕を持たせることができるものである。
さらに、本発明の段差基板被覆組成物は、プロセス条件によっては、光の反射を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止或いはフォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する膜としての使用が可能である。
<合成例1>
二口フラスコにアクリル酸テトラヒドロフルフリル(東京化成工業株式会社製)5g、メタクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)3.01g、2,2‘アゾビス(イソ酪酸メチル)(東京化成工業株式会社製)0.42gプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48gを入れた。その後120℃まで加熱し、約6時間攪拌した。反応終了後メタノール(関東化学株式会社製)に対してポリマー溶液を滴下することで、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過後、ろ物を60℃で一晩減圧乾燥した。そして、化合物1樹脂を5g得た。得られた化合物は、GPCによりポリスチレン換算で推定される重量平均分子量Mwは6500であった。
二口フラスコにアクリル酸テトラヒドロフルフリル(東京化成工業株式会社製)5g、メタクリル酸メチル(東京化成工業株式会社製)3.01g、2,2‘アゾビス(イソ酪酸メチル)(東京化成工業株式会社製)0.42gプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48gを入れた。その後120℃まで加熱し、約6時間攪拌した。反応終了後メタノール(関東化学株式会社製)に対してポリマー溶液を滴下することで、再沈殿させた。得られた沈殿物を吸引ろ過後、ろ物を60℃で一晩減圧乾燥した。そして、化合物1樹脂を5g得た。得られた化合物は、GPCによりポリスチレン換算で推定される重量平均分子量Mwは6500であった。
<合成例2>
二口フラスコに製品名JER-1031S(三菱ケミカル株式会社製)(テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂)7g、2-フランカルボン酸(東京化成株式会社製)4.1g、テトラブチルホスホニウムブロミド(東京化成株式会社製)0.006gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26gを入れた。その後100℃まで加熱し、約6時間攪拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス[登録商標]550A、ムロマチテクノス(株))11g、陰イオン交換樹脂(製品名:アーバンライト[登録商標]15JWET、オルガノ(株))11gを加えて室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物2溶液が得られた。得られた化合物はGPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1600であった。
二口フラスコに製品名JER-1031S(三菱ケミカル株式会社製)(テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂)7g、2-フランカルボン酸(東京化成株式会社製)4.1g、テトラブチルホスホニウムブロミド(東京化成株式会社製)0.006gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26gを入れた。その後100℃まで加熱し、約6時間攪拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス[登録商標]550A、ムロマチテクノス(株))11g、陰イオン交換樹脂(製品名:アーバンライト[登録商標]15JWET、オルガノ(株))11gを加えて室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物2溶液が得られた。得られた化合物はGPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1600であった。
<比較合成例3>
二口フラスコに商品名EHPE3150(ダイセル化学工業(株)製)(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物)40.0gと9-アントラセンカルボン酸20.3gと安息香酸13.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル302.0gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム1.5gを加え24時間還流し反応させた。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス[登録商標]550A、ムロマチテクノス(株))11g、陰イオン交換樹脂(製品名:アーバンライト[登録商標]15JWET、オルガノ(株))11gを加えて室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物3溶液が得られた。得られた化合物はGPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4,100であった。
二口フラスコに商品名EHPE3150(ダイセル化学工業(株)製)(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物)40.0gと9-アントラセンカルボン酸20.3gと安息香酸13.7gをプロピレングリコールモノメチルエーテル302.0gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム1.5gを加え24時間還流し反応させた。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス[登録商標]550A、ムロマチテクノス(株))11g、陰イオン交換樹脂(製品名:アーバンライト[登録商標]15JWET、オルガノ(株))11gを加えて室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物3溶液が得られた。得られた化合物はGPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4,100であった。
<実施例1>
合成例1で得た樹脂を0.95gに5%のTPS-Tf(東洋合成株式会社製、光酸発生剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル0.95g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.09g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.2gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
合成例1で得た樹脂を0.95gに5%のTPS-Tf(東洋合成株式会社製、光酸発生剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル0.95g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.09g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.2gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
<実施例2>
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は20.4%)8.4gに5%のTPS-Tf(東洋合成株式会社製、光酸発生剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル1.71g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.17g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.3gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は20.4%)8.4gに5%のTPS-Tf(東洋合成株式会社製、光酸発生剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル1.71g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.17g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.3gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
<実施例3>
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は20.4%)8.4gに5%のTAG2689(米国、King(株)製、商品名。成分はトリフルオロメタンスルホン酸の第4級アンモニウム塩)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル1.71g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.17g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.3gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は20.4%)8.4gに5%のTAG2689(米国、King(株)製、商品名。成分はトリフルオロメタンスルホン酸の第4級アンモニウム塩)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル1.71g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.17g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.3gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
<実施例4>
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は20.4%)8.4gに5%のピリジニウムp-ヒドロキシベンゼンスルホナートを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル1.71g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.17g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.3gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は20.4%)8.4gに5%のピリジニウムp-ヒドロキシベンゼンスルホナートを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル1.71g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.17g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.3gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
<比較例1>
合成例1で得た樹脂を1.0gに1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.7g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.2gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
合成例1で得た樹脂を1.0gに1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.7g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6.2gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
<比較例2>
合成例2で得た樹脂を8.8gに1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.0gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
合成例2で得た樹脂を8.8gに1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.2g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.0gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
<比較例3>
比較合成例3で得た樹脂溶液(固形分は16.0%)4.9gにテトラメトキシメチルグリコールウリル0.2g、5%のピリジニウムp-トルエンスルホナートを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル0.2g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.6gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
比較合成例3で得た樹脂溶液(固形分は16.0%)4.9gにテトラメトキシメチルグリコールウリル0.2g、5%のピリジニウムp-トルエンスルホナートを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル0.2g、1%の界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック[商品名]R-40、フッ素系界面活性剤)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.6gを混合した。その後、口径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製マイクロフィルターにて濾過し、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調整した。
(熱硬化性試験)
実施例3,4および比較例1,2で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で300℃、60行間加熱し膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。溶剤剥離性は焼成後の塗布膜をプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤に1分間浸積し、スピンドライ後に100℃で60秒間焼成し、膜厚を測定することで残膜率を算出した。(表1)
実施例3および4は熱により発生した酸の影響で硬化反応が起こることで溶剤に対して耐性が得られ残膜率100%となるのに対して、比較例1および2は残膜率が0%であった。
実施例3,4および比較例1,2で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で300℃、60行間加熱し膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。溶剤剥離性は焼成後の塗布膜をプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤に1分間浸積し、スピンドライ後に100℃で60秒間焼成し、膜厚を測定することで残膜率を算出した。(表1)
実施例3および4は熱により発生した酸の影響で硬化反応が起こることで溶剤に対して耐性が得られ残膜率100%となるのに対して、比較例1および2は残膜率が0%であった。
(光硬化性試験)
実施例1,2および比較例1,2で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で170℃、60秒間加熱し、膜厚150nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜をウシオ電機(株)製、UV照射ユニット(172nm)を用いた紫外線照射装置により、500mJ/cm2の紫外線照射を行った後、ホットプレート上で160℃、60秒間加熱し、光照射(紫外線照射)での溶剤剥離性を確認した。溶剤剥離性は紫外線照射後の塗布膜をプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤に1分間浸積し、スピンドライ後に100℃で60秒間焼成し、膜厚を測定することで残膜率を算出した。(表2)
実施例1および2は光によって発生した酸の影響で硬化反応が起こることで溶剤に対して耐性が得られ残膜率100%となるのに対して、比較例1および2は残膜率が0%であった。
実施例1,2および比較例1,2で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で170℃、60秒間加熱し、膜厚150nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜をウシオ電機(株)製、UV照射ユニット(172nm)を用いた紫外線照射装置により、500mJ/cm2の紫外線照射を行った後、ホットプレート上で160℃、60秒間加熱し、光照射(紫外線照射)での溶剤剥離性を確認した。溶剤剥離性は紫外線照射後の塗布膜をプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤に1分間浸積し、スピンドライ後に100℃で60秒間焼成し、膜厚を測定することで残膜率を算出した。(表2)
実施例1および2は光によって発生した酸の影響で硬化反応が起こることで溶剤に対して耐性が得られ残膜率100%となるのに対して、比較例1および2は残膜率が0%であった。
(段差基板への平坦化性及び埋め込み性評価)
段差基板への平坦化性評価として、200nm膜厚のSiO2基板で、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例1および実施例2で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いて上記基板に塗布後、ホットプレート上で170℃、60秒間加熱し、膜厚150nmおよび200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜をウシオ電機(株)製、UV照射ユニット(172nm)を用いた紫外線照射装置により、500mJ/cm2の紫外線照射を行った後、ホットプレート上で160℃、60秒間加熱した。また、実施例3、実施例4および比較例3で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いて上記基板で塗布後、ホットプレート上で215℃および300℃、60秒間加熱した。これらの基板の平坦化性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)との膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありバイアスと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。ここで、平坦化性とは、パターンが存在する部分(デンスエリア(パターン部))と、パターンが存在しない部分(オープンエリア(パターンなし部))とで、その上部に存在する塗布された被覆物の膜厚差(Iso-denseバイアス)が小さいことを意味する。(表3)
段差基板への平坦化性評価として、200nm膜厚のSiO2基板で、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例1および実施例2で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いて上記基板に塗布後、ホットプレート上で170℃、60秒間加熱し、膜厚150nmおよび200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜をウシオ電機(株)製、UV照射ユニット(172nm)を用いた紫外線照射装置により、500mJ/cm2の紫外線照射を行った後、ホットプレート上で160℃、60秒間加熱した。また、実施例3、実施例4および比較例3で調整されたレジスト下層膜組成物を、それぞれスピンコーターを用いて上記基板で塗布後、ホットプレート上で215℃および300℃、60秒間加熱した。これらの基板の平坦化性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)との膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありバイアスと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。ここで、平坦化性とは、パターンが存在する部分(デンスエリア(パターン部))と、パターンが存在しない部分(オープンエリア(パターンなし部))とで、その上部に存在する塗布された被覆物の膜厚差(Iso-denseバイアス)が小さいことを意味する。(表3)
実施例1及び実施例2は170℃において架橋反応が起こらないためこの段階において十分なリフロー性が得られ、段差基板上で十分な平坦化性が得られる。更に光によって硬化することで良好な平坦化膜を得ることが出来る。実施例3及び実施例4はポリマー内に有する架橋基の架橋開始温度が高いため、高温で十分にリフローさせた後に架橋反応が開始することで良好な平坦化膜が得られる。一方で、比較例3は架橋剤の架橋開始温度が低く、十分なリフロー性が得られないため平坦化性が低い。
本発明の段差基板被覆組成物はフリル基をもつことで、段差基板被覆組成物を合成する際に、従来のエポキシ基よりイオン交換樹脂による精製を安定的に行うことができ、最終的に高純度の段差基板被覆組成物を得ることができる。また、パターンへの充填性が高く、平坦化性を有する被膜を基板上に形成するための段差基板被覆組成物として利用することができる。
Claims (29)
- 主剤の化合物(A)と溶剤を含む段差基板被覆組成物であって、
該化合物(A)が下記式(A-1)、式(A-2)又は式(A-3):
- 上記芳香族環がベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環である請求項1に記載の段差基板被覆組成物。
- 上記芳香族環が含まれるポリマーはヒドロキシアリールノボラック構造を含むポリマーであって、そのヒドロキシル基が式(A-1)又は式(A-2)の部分構造で置換されたポリマーである請求項1又は請求項2に記載の段差基板被覆組成物。
- 上記芳香族環が含まれるモノマーは芳香族環のヒドロキシル基が式(A-1)又は式(A-2)の部分構造で置換されたモノマーである請求項1又は請求項2に記載の段差基板被覆組成物。
- 更に酸発生剤を含む請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物。
- 更に界面活性剤を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物。
- 段差を有する基板に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法。
- 上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える請求項7に記載の被覆基板の製造方法。
- 上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である請求項7又は請求項8に記載の被覆基板の製造方法。
- 上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である請求項7乃至請求項9のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法。
- 上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する請求項7に記載の被覆基板の製造方法。
- 上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である請求項7乃至請求項11のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法。
- 上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、オープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)が1nm乃至50nmである請求項7乃至請求項12のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法。
- 段差を有する基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光若しくは電子線の照射、又は光若しくは電子線の照射中乃至その後に加熱し、その後の現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 上記下層膜を形成する工程が上記段差を有する基板に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む請求項14に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える請求項15に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である請求項15又は請求項16に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である請求項15乃至請求項17のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する請求項15に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である基板である請求項14乃至請求項19のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、上記段差基板被覆組成物から得られた下層膜が1nm乃至50nmのオープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)を有する請求項14乃至請求項20のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 段差を有する基板に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、次いでこれを光若しくは電子線の照射、又は光若しくは電子線の照射中乃至その後に加熱し、その後の現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 上記下層膜を形成する工程が上記段差を有する基板に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び工程(i)で塗布された組成物を露光するか又は加熱する工程(ii)を含む請求項22に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(i)において、上記露光する工程(ii)の前に、段差を有する基板上の段差基板被覆組成物を70℃乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間加熱する工程(ia)を加える請求項23に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(ii)において、露光に用いる光は波長が150nm乃至700nmの光である請求項23又は請求項24に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(ii)において、露光光量が10mJ/cm2乃至5000mJ/cm2である請求項23乃至請求項25のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記工程(ii)において、100℃乃至500℃の温度で加熱する請求項23に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、パターンのアスペクト比が0.1乃至100である基板である請求項22乃至請求項27のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)からなるパターンエリアとを有し、上記段差基板被覆組成物から得られた下層膜が1nm乃至50nmのオープンエリアとパターンエリアとのBias(塗布段差)を有する請求項22乃至請求項28のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021532742A JPWO2021010098A1 (ja) | 2019-07-18 | 2020-06-22 | |
KR1020227001942A KR20220038346A (ko) | 2019-07-18 | 2020-06-22 | 경화성 관능기를 갖는 화합물을 포함하는 단차기판 피복 조성물 |
CN202080051887.0A CN114127202B (zh) | 2019-07-18 | 2020-06-22 | 包含具有固化性官能团的化合物的高低差基板被覆用组合物 |
US17/627,920 US20220269176A1 (en) | 2019-07-18 | 2020-06-22 | Composition for coating substrate with level difference, said composition containing compound having curable functional group |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-132883 | 2019-07-18 | ||
JP2019132883 | 2019-07-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2021010098A1 true WO2021010098A1 (ja) | 2021-01-21 |
Family
ID=74209807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2020/024442 WO2021010098A1 (ja) | 2019-07-18 | 2020-06-22 | 硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220269176A1 (ja) |
JP (1) | JPWO2021010098A1 (ja) |
KR (1) | KR20220038346A (ja) |
CN (1) | CN114127202B (ja) |
TW (1) | TW202116833A (ja) |
WO (1) | WO2021010098A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002207295A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-07-26 | Jsr Corp | レジスト下層膜用組成物、レジスト下層膜およびその製造方法 |
JP2003084431A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 反射防止膜の表面エネルギーの調整方法 |
JP2009020496A (ja) * | 2007-06-13 | 2009-01-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1392508B1 (en) | 2001-04-17 | 2018-10-10 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating composition with improved spin bowl compatibility |
JP2004256754A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Jsr Corp | 樹脂組成物および保護膜とその形成方法 |
JP2006040935A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性・熱硬化性の艶消しソルダーレジストインキ組成物及びそれを用いたプリント配線板 |
EP1879070A4 (en) | 2005-04-19 | 2010-09-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | RESERVE SUB-LAYER COMPOSITION FOR FORMATION OF PHOTOPOLYMERIZED CURVED RESERVE UNDERLAYER |
KR101436336B1 (ko) | 2005-12-06 | 2014-09-01 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 광가교 경화의 레지스트 하층막을 형성하기 위한 규소 함유레지스트 하층막 형성 조성물 |
US8227172B2 (en) | 2006-10-12 | 2012-07-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method of producing semiconductor device using resist underlayer film by photo-crosslinking curing |
WO2009008446A1 (ja) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
JP2011215546A (ja) * | 2010-04-02 | 2011-10-27 | Daikin Industries Ltd | コーティング組成物 |
EP2650729A4 (en) * | 2010-12-09 | 2014-07-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | COMPOSITION FOR FORMING LACQUER COATING WITH A CARBAZOLE NOVOLAC HYDROXYL GROUP-CONTAINING RESIN |
JP6004172B2 (ja) * | 2012-07-31 | 2016-10-05 | 日産化学工業株式会社 | カルボニル基含有カルバゾールノボラックを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 |
US8952094B2 (en) * | 2013-05-30 | 2015-02-10 | Xerox Corporation | Reversible polymer composition |
CN107406713B (zh) * | 2015-04-03 | 2021-05-25 | 日产化学工业株式会社 | 具有光交联基的高低差基板被覆用组合物 |
JPWO2017170050A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2019-02-14 | 昭和電工株式会社 | レジストインキ及びその硬化物並びに配線の保護膜及びその製造方法 |
JP7021636B2 (ja) * | 2016-09-01 | 2022-02-17 | 日産化学株式会社 | トリアリールジアミン含有ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
WO2019054420A1 (ja) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | 日産化学株式会社 | 硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 |
-
2020
- 2020-06-22 US US17/627,920 patent/US20220269176A1/en active Pending
- 2020-06-22 TW TW109121212A patent/TW202116833A/zh unknown
- 2020-06-22 WO PCT/JP2020/024442 patent/WO2021010098A1/ja active Application Filing
- 2020-06-22 JP JP2021532742A patent/JPWO2021010098A1/ja active Pending
- 2020-06-22 CN CN202080051887.0A patent/CN114127202B/zh active Active
- 2020-06-22 KR KR1020227001942A patent/KR20220038346A/ko unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002207295A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-07-26 | Jsr Corp | レジスト下層膜用組成物、レジスト下層膜およびその製造方法 |
JP2003084431A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 反射防止膜の表面エネルギーの調整方法 |
JP2009020496A (ja) * | 2007-06-13 | 2009-01-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202116833A (zh) | 2021-05-01 |
CN114127202B (zh) | 2023-09-05 |
US20220269176A1 (en) | 2022-08-25 |
JPWO2021010098A1 (ja) | 2021-01-21 |
CN114127202A (zh) | 2022-03-01 |
KR20220038346A (ko) | 2022-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8426111B2 (en) | Resist underlayer coating forming composition for forming photo-crosslinking cured resist underlayer coating | |
KR101011841B1 (ko) | 트리아진 화합물을 포함하는 반사 방지 조성물 | |
JP6497535B2 (ja) | レジスト下層膜形成組成物用添加剤及び該添加剤を含むレジスト下層膜形成組成物 | |
JP5062420B2 (ja) | ポリシラン化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 | |
JP6997416B2 (ja) | 炭素原子間の不飽和結合による光架橋基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 | |
WO2011086757A1 (ja) | 感光性レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
KR20180134863A (ko) | 막밀도가 향상된 레지스트 하층막을 형성하기 위한 조성물 | |
JP4687910B2 (ja) | 硫黄原子を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 | |
WO2011018928A1 (ja) | ポリマー型の光酸発生剤を含有するレジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 | |
WO2015122296A1 (ja) | フッ素含有界面活性剤を含む膜形成組成物 | |
KR20170134380A (ko) | 광가교기를 가지는 단차 기판 피복 조성물 | |
JP4466879B2 (ja) | 二層型反射防止膜を用いたフォトレジストパターンの形成方法 | |
JP2023072048A (ja) | 硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 | |
WO2012081619A1 (ja) | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 | |
JP2001158810A (ja) | 有機反射防止膜用組成物とその製造方法 | |
JP7208591B2 (ja) | 架橋性化合物を含有する光硬化性段差基板被覆組成物 | |
JP4753018B2 (ja) | 付加重合性樹脂を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 | |
KR20190039472A (ko) | 광경화성 조성물 및 반도체장치의 제조방법 | |
WO2021010098A1 (ja) | 硬化性官能基を有する化合物を含む段差基板被覆組成物 | |
JP2004205900A (ja) | リン系有機基含有高分子を含む反射防止膜形成組成物 | |
JP5534205B2 (ja) | 感光性レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法 | |
WO2022059504A1 (ja) | 段差基板被覆組成物 | |
JP2017203941A (ja) | 添加剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 | |
JP4214385B2 (ja) | シリコン原子を側鎖に有するポリマーを含む反射防止膜形成組成物 | |
JP2008116926A (ja) | 低感度感光性レジスト下層膜形成組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20840721 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021532742 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 20840721 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |