WO2020096053A1 - 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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太郎 八巻
聡美 田崎
裕亮 糸井
裕基 中野
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, an organic electroluminescence device and electronic equipment using the same.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, sometimes referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • Patent Documents 1 to 6 disclose that an anthracene compound having a specific structure is used as a host material of a light emitting layer of an organic EL element.
  • the object of the present invention is to provide a novel compound capable of improving (improving) the device life, and an organic electroluminescence device using the same, which has an improved device life.
  • a compound represented by the following formula (1) is provided.
  • R 1 to R 8 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. Two or more adjacent R 1 to R 8 are not bonded to each other to form a ring.
  • R 1 to R 8 is a deuterium atom.
  • L 1 and L 2 are each independently A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • m11 and m12 are each independently an integer of 0 to 4. When m11 and m12 are 0, (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are single bonds. When m11 or m12 is 2 or more, two or more m11 or m12 may be the same as or different from each other.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted fused aryl group in which only 4 or more benzene rings are condensed.
  • One or more of hydrogen atoms contained in one or more groups selected from L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 may be a deuterium atom.
  • a material for an organic electroluminescence device comprising a compound represented by the above formula (1).
  • a cathode, an anode, and a light emitting layer disposed between the cathode and the anode, An organic electroluminescence device, wherein the light emitting layer contains the compound according to any one of claims 1 to 18. 5.
  • An electronic device comprising the organic electroluminescence device according to the above 4.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a deuterium atom, a deuterium atom, or a hydrogen atom is present at a bondable position where a symbol such as “R” or “D” that represents a deuterium atom is not specified. It is assumed that tritium atoms are bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom.
  • a substituent When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number. The same applies to the “ring carbon number” described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9′-spirobifluorenyl group is 25.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic Represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • An atom that does not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • an atom included in a substituent when the ring is substituted with a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring or quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” means the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. If present, the carbon number of the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and "XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” means the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. The number of atoms of the substituent when it is included is not included.
  • YY is larger than “XX”
  • XX and YY each mean an integer of 1 or more.
  • “substituted” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with substituents.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA groups.
  • the substituents described in the present specification will be described below.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. ..
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in the present specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6 unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the "unsubstituted alkynyl group” described in the present specification has 2 to 50 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in the present specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. ..
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
  • the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted or unsubstituted aryl group examples include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group”, and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group”.
  • substituted aryl group is used below.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
  • the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted aryl group” has a substituent and a substituted aryl group. ..
  • the examples of the “unsubstituted aryl group” and the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
  • a group in which the "group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted aryl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, an o-terphenyl-4-yl group, an o-terphenyl-3-yl group, an o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, A benzoanthryl group, Phenanthryl group, A benzophenanthryl group, Phenalenyl group, A pyrenyl group, A chrysenyl group, A benzochrysenyl group, A
  • Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Trimethylsily
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom as a ring forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to a “substituted or unsubstituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group means a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group when simply referred to as “heterocyclic group”, it means both "unsubstituted heterocyclic group” and "substituted heterocyclic group”. Including.
  • the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” is a group having a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. Etc.
  • the “unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes “none A group in which the "substituted heterocyclic group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted heterocyclic group” further has a substituent, and the like are also included.
  • An unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom A pyrrolyl group, An imidazolyl group, A pyrazolyl group, Triazolyl group, A tetrazolyl group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, An isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, A pyridyl group, A pyridazinyl group, A pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl group, Isoindolyl group, An indolizinyl group, A quinolidinyl group, Quinolyl group, An isoquinolyl group, Cinnolyl group, Phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, Phenanthroliny
  • An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom Frill group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, A xanthenyl group, A benzofuranyl group, An isobenzofuranyl group, A dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, A benzoxazolyl group, A benzisoxazolyl group, A phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, An azadibenzofuranyl group, A diazadibenzofuranyl group, An azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, A diphenylcarbazol-9-yl group, Phenylcarbazol-9-yl group, A methylbenzimidazolyl group, An ethylbenzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, A diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom Phenyldibenzothiophenyl group, Methyldibenzothiophenyl group, t-butyldibenzothiophenyl group, Monovalent residue of spiro [9H-thioxanthene-9,9 '-[9H] fluorene]
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocycles represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to become a monovalent heterocyclic group.
  • a monovalent group derived from an unsubstituted heterocycle represented by any of the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent means that the carbon atoms constituting the skeleton in these formulas have when bonded hydrogen atoms is replaced by a substituent, or, X a and Y a is NH or CH 2, hydrogen atoms in these NH or CH 2 may refer to a state in which is replaced by a substituent.
  • substituted or unsubstituted alkyl group examples include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is an “unsubstituted alkyl group”, and the substituted alkyl group is the “substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group is used below.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkyl group” has a substituent and a substituted alkyl group. ..
  • the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • the group in which the "group” has a substituent further has a substituent
  • the group in which the "substituted alkyl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • substituted or unsubstituted alkenyl group (specific example group G4) described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”, and the “substituted alkenyl group” is the “substituted or unsubstituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
  • the “substituted alkenyl group” is a case where the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent and a substituted alkenyl group. ..
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • substituted or unsubstituted alkynyl group examples include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group.”
  • alkynyl group when simply referred to as “alkynyl group”, "unsubstituted” And “substituted alkynyl group”.
  • the “substituted alkynyl group” is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent.
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl group (specific group G6) described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an “unsubstituted cycloalkyl group”, and the substituted cycloalkyl group is the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group both "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group” are referred to.
  • Including The “substituted cycloalkyl group” is a case where the “unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and the following “unsubstituted cycloalkyl group” is a group having a substituent or an example of a substituted cycloalkyl group Etc.
  • Unsubstituted aliphatic ring group Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group
  • Specific examples (specific example group G7) of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), -Si (G5) (G5) (G5), -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G5 is an "alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in the present specification include: -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by -S- (R 905 ) described in the present specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by —N (R 906 ) (R 907 ) described in the present specification include: -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), -N (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • halogen atom specifically example group G11
  • halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • a specific example of the "alkoxy group” described in the present specification is a group represented by -O (G3), wherein G3 is an "alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), wherein G3 is the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the "aryloxy group” described in the present specification is a group represented by -O (G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1. Unless otherwise specified, the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1. The number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • aralkyl group described in the present specification are groups represented by-(G3)-(G1), wherein G3 is an "alkyl group” described in specific example group G3.
  • G1 are “aryl groups” described in Specific Example Group G1.
  • an "aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group,” substituted with an “aryl group.”
  • the carbon number of the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” is 7 to 50, preferably 7 unless otherwise specified in the present specification. -30, more preferably 7-18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenyl group.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazol -1-yl group, (9-phenyl) carbazol-2-yl group, (9-phenyl) carbazol-3-yl group, or (9-phenyl) carbazol-4-yl group), (9-bipheny
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. Group etc.
  • the “substituted or unsubstituted arylene group” described in the present specification means a divalent group of the above “aryl group”.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include a divalent group of the “aryl group” described in specific example group G1. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), a group excluding one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the “aryl group” described in specific example group G1. Is.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification are groups in which the “heterocyclic group” described in specific example group G2 is divalent. Is mentioned. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” (specific example group G13), one bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in specific example group G2 It is a group excluding hydrogen.
  • substituted or unsubstituted alkylene group examples include groups in which the “alkyl group” described in specific group G3 is divalent. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen bonded to carbon forming the alkane structure of the “alkyl group” described in specific example group G3 is It is the removed group.
  • substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following groups unless otherwise specified in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is an integer of 0 to 4, and when m901 is 2 or more, a plurality of R 908 s may be the same as or different from each other.
  • each R 909 independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 910s may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any of the following groups, unless otherwise specified in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 921 to R 930 two adjacent groups that form a pair when “two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a ring” are R 921 and R 922 , R 922 and R 923 , R 923 and R 924 , R 924 and R 930 , R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R. 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • R 921 and R 922 are bonded to each other to form ring A and at the same time R 925 and R 926 are bonded to each other to form ring B, they are represented by the following formula (XY-81). ..
  • R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring A
  • R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring C.
  • the ring A and the ring C sharing R 922 which are fused to the anthracene mother skeleton by three adjacent R 921 to R 923 , are represented by the following formula (XY-82).
  • Rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
  • “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the ring A formed by combining R 921 and R 922 with each other in the above formula (XY-81) is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds and a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds. It means a ring formed by an atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring A
  • a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds
  • four carbon atoms When forming a saturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring. Moreover, when forming a saturated ring, it becomes a cyclohexane ring.
  • the "arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with any substituent.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the “one or more arbitrary elements” constituting the saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and further preferably 3 or more and 5 or less. ..
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the aryl group mentioned as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group mentioned as a specific example in the specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • the substituent is, for example, an “arbitrary substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents”.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” (hereinafter, may be referred to as “optional substituent”) is An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, and Preferably, a benzene ring) may be formed.
  • any substituent may further have a substituent. Examples of the substituent which the optional substituent further has are the same as the above-mentioned optional substituents.
  • R 1 to R 8 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. Two or more adjacent R 1 to R 8 are not bonded to each other to form a ring.
  • R 1 to R 8 is a deuterium atom.
  • L 1 and L 2 are each independently A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • m11 and m12 are each independently an integer of 0 to 4. When m1 and m2 are 0, (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are single bonds. When m11 or m12 is 2 or more, two or more m11 or m12 may be the same as or different from each other.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted fused aryl group in which only 4 or more benzene rings are condensed.
  • One or more of hydrogen atoms contained in one or more groups selected from L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 may be a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (1) has one or more deuterium atoms in the anthracene skeleton, and has a condensed aryl group formed by condensing only four or more benzene rings in the side chain, and the side chain ( The condensed aryl group, the aryl group other than the condensed aryl group, and the monovalent heterocyclic group) may also have a deuterium atom.
  • the “condensed aryl group in which only benzene ring is condensed” means that a monovalent group derived from an aromatic hydrocarbon ring condensed by including rings other than the benzene ring is excluded. Specifically, for example, a monovalent group derived from a benzofluorene ring condensed by including one 5-membered ring in addition to four benzene rings is excluded.
  • the condensed aryl group formed by condensing only the benzene ring may be substituted with any substituent.
  • R 1 to R 8 may be deuterium atoms, or some (eg, 1 or 2) may be deuterium atoms. In one embodiment, 1-8 of R 1 -R 8 are deuterium atoms. In one embodiment, 1 to 4 of R 1 to R 8 are deuterium atoms. Further, in one embodiment, 2 to 8, or 2 to 4 of R 1 to R 8 are deuterium atoms. In one embodiment, R 1 to R 8 are all deuterium atoms. R 1 to R 8 which are not deuterium atoms are preferably hydrogen atoms (light hydrogen atoms).
  • the binding position of the deuterium atom in the compound is specified by 1 H-NMR analysis method. Specifically, it is as follows. Mass spectrometry is performed on the target compound, and it can be confirmed that one deuterium atom is included because the molecular weight is increased by 1 compared to the corresponding compound in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms. Further, since a signal does not appear in deuterium atoms in 1 H-NMR analysis, the number of deuterium atoms contained in the molecule is determined by the integrated value obtained by conducting 1 H-NMR analysis of the target compound. I can confirm. Further, the binding position of the deuterium atom can be specified by performing 1 H-NMR analysis on the target compound and assigning the signal.
  • one of Ar 1 and Ar 2 is a condensed aryl group formed by condensing only 4 or more benzene rings.
  • the condensed aryl group formed by condensing only 4 or more benzene rings is a condensed aryl group formed only by 4 or more and 6 or less benzene rings.
  • the condensed aryl group formed by condensing only four or more benzene rings is a substituted or unsubstituted monovalent group derived from a polycyclic condensed aromatic hydrocarbon selected from the following group: Is. Naphthacene, Pyrene, Chrysene, Triphenylene, Benzanthracene, Benzophenanthrene, Perylene, Pentacene, Benzopyrene, Benzotriphenylene, Givens Anthracene, Picen, Naphthopyrene, Antantren, Dibenzopyrene and coronene
  • a polycyclic condensed aromatic hydrocarbon selected from the following group: Is. Naphthacene, Pyrene, Chrysene, Triphenylene, Benzanthracene, Benzophenanthrene, Perylene, Pentacene, Benzopyrene, Benzotriphenylene, Givens Anthracene,
  • one or both of Ar 1- (L 1 ) m11 -and Ar 2- (L 2 ) m12 -in the formula (1) is a group represented by the following formula (BA). Don't
  • R A and R B are each independently a substituent.
  • R a is a substituent.
  • m is an integer of 0 to 7. When m is 2 or more, a plurality of R a's may be the same as or different from each other.
  • one or both of Ar 1- (L 1 ) m11 -and Ar 2- (L 2 ) m12- in formula (1) do not become a substituted or unsubstituted anthryl group. In one embodiment, one or both of Ar 1 and Ar 2 in formula (1) do not become a triphenylenyl group.
  • (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted phenylene group, It is a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group. That is, in one embodiment, at least one of m11 and m12 is 0, and (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are each independently a single bond.
  • At least one of m11 and m12 is 1 and L 1 and L 2 are each independently A substituted or unsubstituted phenylene group, It is a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • m11 and m12 are 1 or more, and (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are each independently a divalent group represented by the following formulas (a1) to (a17). Is selected from the group consisting of
  • R a is a substituent.
  • n1 is an integer of 0 to 4.
  • n2 is an integer of 0 to 3.
  • n3 is an integer of 0 to 2.
  • R a's may be the same or different from each other.
  • one or both of m11 and m12 are 0, that is, at least one of (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 is a single bond. In one embodiment, both m11 and m12 are 0. That is, (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are single bonds.
  • At least one of m11 and m12 is 2, and (L 1 ) m11 and (L 2 ) m12 are represented by (L 1 )-(L 1 ) and (L 2 )-(L 2 ), respectively.
  • a plurality of L 1 and L 2 are each independently It is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • both m11 and m12 are 2.
  • L 1 and L 2 are each independently selected from a divalent group represented by the formula below.
  • ** indicates the bonding position with the anthracene skeleton and Ar 1 or Ar 2 , respectively.
  • n1, n2 and n3 in formulas (a1) to (a17) are each independently 0. That is, it does not have the substituent R a .
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1).
  • R 1 to R 8 , L 1 , L 2 , m11 and m12 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms other than a condensed aryl group formed by condensing only 4 or more benzene rings.
  • Ar 2B is a condensed aryl group formed by condensing only 4 to 6 benzene rings.
  • One or more of hydrogen atoms contained in one or more groups selected from L 1 , L 2 , Ar 1A and Ar 2B may be a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-2).
  • R 1 to R 8 , L 2 and m12 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms other than a condensed aryl group formed by condensing only 4 or more benzene rings.
  • Ar 2B is a condensed aryl group formed by condensing only 4 to 6 benzene rings.
  • One or more hydrogen atoms contained in one or more groups selected from L 2 , Ar 1A and Ar 2B may be a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-3).
  • R 1 to R 8 , L 1 and m11 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms other than a condensed aryl group formed by condensing only 4 or more benzene rings.
  • Ar 2B is a condensed aryl group formed by condensing only 4 to 6 benzene rings.
  • One or more of hydrogen atoms contained in one or more groups selected from L 1 , Ar 1A and Ar 2B may be a deuterium atom.
  • the substituted or unsubstituted fused aryl group obtained by condensing only four or more benzene rings is a polycyclic fused aromatic carbon selected from the group consisting of the following formulas (b1) to (b4). It is a substituted or unsubstituted monovalent group derived from hydrogen.
  • the substituted or unsubstituted fused aryl group obtained by condensing only the four or more benzene rings is a polycyclic fused aromatic carbon selected from the group consisting of the above formulas (b2) to (b4). It is a substituted or unsubstituted monovalent group derived from hydrogen.
  • Ar 1A is A substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, It is a substituted or unsubstituted biphenylyl group or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • one or more hydrogen atoms contained in one or more groups selected from L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are deuterium atoms.
  • one or more of hydrogen atoms contained in one or more groups selected from Ar 1 or Ar 2 which is not a condensed aryl group formed by condensing only four or more benzene rings are deuterium atoms. Is.
  • all of the hydrogen atoms contained in L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are light hydrogen atoms.
  • a compound within the scope of the present invention can be synthesized by following the synthetic method described in Examples and using known alternative reactions or starting materials according to the intended product. ..
  • Specific examples of the compound represented by the formula (1) include the compounds shown below.
  • D represents a deuterium atom.
  • the material for an organic electroluminescence device of one embodiment of the present invention contains the compound represented by the above formula (1).
  • the material for organic EL device is useful as a host material for a light emitting layer.
  • composition Containing Compound Represented by Formula (1) A composition of one embodiment of the present invention contains a compound represented by the above formula (1), and a compound represented by the above formula (1) (hereinafter sometimes referred to as deuterium) and a light hydrogen atom.
  • the content ratio of the latter is 99 mol% or less with respect to the total of the compound having the same structure as the compound represented by the formula (1) except for containing only a hydrogen atom (hereinafter sometimes referred to as a light hydrogen compound). ..
  • the content ratio of the deuterium is confirmed by mass spectrometry.
  • the organic electroluminescent element of one embodiment of the present invention is The cathode, An anode, A light emitting layer disposed between the cathode and the anode, Have The light emitting layer contains the compound represented by the formula (1).
  • the light emitting layer further comprises a dopant material.
  • the dopant material is a compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (21), a compound represented by the following formula (31), or a formula (41) below.
  • a compound represented by the following formula (51), a compound represented by the following formula (61), a compound represented by the following formula (71) and a compound represented by the following formula (81) One or more compounds selected from the group.
  • An organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and a light emitting layer 5. And an organic layer 6 between the cathode 10.
  • the compound represented by the formula (1) is contained in the light emitting layer 5.
  • the compound represented by the formula (1) and the compounds represented by the formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) and (81) One or more compounds selected from the group consisting of are included in the light emitting layer 5 between the anode 3 and the cathode 10. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • each compound represented by the formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) and (81) will be described.
  • R 101 to R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12).
  • R 101 to R 110 that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a monovalent group represented by the following formula (12) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a
  • Ar 101 and Ar 102 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 101 to L 103 are independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 101 to R 110 are preferably groups represented by formula (12).
  • the compound represented by formula (11) is represented by the following formula (13).
  • R 111 to R 118 are the same as R 101 to R 110 in the formula (11), which are not the monovalent group represented by the formula (12).
  • Ar 101 and Ar 102 , L 101 , L 102, and L 103 are as defined in the above formula (12).
  • L 101 is preferably a single bond
  • L 102 and L 103 are preferably single bonds.
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (14) or (15).
  • R 111 to R 118 are as defined in the above formula (13).
  • Ar 101 , Ar 102 , L 102 and L 103 are as defined in the above formula (12). .
  • R 111 to R 118 are as defined in the formula (13).
  • Ar 101 and Ar 102 are as defined in the formula (12).
  • At least one of Ar 101 and Ar 102 is preferably a group represented by the following formula (16).
  • X 101 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 121 to R 127 two or more adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
  • R 121 to R 127 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • X 101 is preferably an oxygen atom.
  • At least one of R 121 to R 127 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferable.
  • Ar 101 is a group represented by formula (16)
  • Ar 102 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. preferable.
  • the compound represented by formula (11) is represented by formula (17) below.
  • R 111 to R 118 are as defined in Formula (13) above.
  • R 121 to R 127 are as defined in Formula (16) above.
  • R 131 to R 135 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • Z's are each independently CR a or N.
  • the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R a When a plurality of R a are present, one or more adjacent two or more sets of R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R c When a plurality of R c are present, one or more adjacent two or more sets of R c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
  • R a to R c that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and A2 ring has the same structure as the above-mentioned “aryl group” having a hydrogen atom introduced therein.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocyclic group”.
  • the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the central condensed bicyclic structure of the formula (21) as a ring-forming atom.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R b is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of A1 ring or to the atoms forming the heterocyclic ring of A1 ring.
  • R c is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of the A2 ring or any of the atoms forming the heterocyclic ring of the A2 ring.
  • At least one (preferably two) of R a to R c is preferably a group represented by the following formula (21a).
  • -L 201 -Ar 201 (21a) (In formula (21a), L 201 is Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 201 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the following formula (21b).
  • L 211 and L 212 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 211 and Ar 212 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or no substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Ar 211 and Ar 212 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )
  • the compound represented by the formula (21) is represented by the following formula (22).
  • R 201 to R 211 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 201 to R 211 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • At least one (preferably two) of R 201 to R 211 is preferably a group represented by the above formula (21a).
  • R 204 and R 211 are preferably a group represented by the above formula (21a).
  • the compound represented by the formula (21) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bonded to the A1 ring.
  • the compound represented by the formula (22) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bound to the ring to which R 204 to R 207 are bound. Is.
  • R 221 to R 227 and R 231 to R 239 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted ring. Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
  • R 221 to R 227 and R 231 to R 239 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsub
  • the compound represented by formula (21) is a compound represented by the following formula (21-3), formula (21-4) or formula (21-5).
  • Ring A1 is as defined in formula (21).
  • R 2401 to R 2407 are the same as R 221 to R 227 in formulas (21-1) and (21-2).
  • R 2410 to R 2417 are the same as R 201 to R 211 in formula (22). )
  • the substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms in the A1 ring of formula (21-5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted ring. It is a fluorene ring.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms in the A1 ring of formula (21-5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or It is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the compound represented by formula (21) or formula (22) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). It
  • R 2421 to R 2427 are the same as R 221 to R 227 in formulas (21-1) and (21-2).
  • R 2430 to R 2437 and R 2441 to R 2444 are the same as R 201 to R 211 in formula (22).
  • X is O, NR 901 , or C (R 902 ) (R 903 ).
  • R 901 to R 903 are as defined in the above formula (1).
  • At least one set of two or more adjacent R 201 to R 211 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated group. Form a ring.
  • the embodiment will be described in detail as the following expression (25).
  • the two or more rings formed by R 251 to R 261 may be the same or different.
  • R 251 to R 261 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • R n and R n + 1 are bonded to each other to form two rings in which R n and R n + 1 are bonded. It forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring with the forming carbon atom.
  • the ring is preferably composed of atoms selected from C atom, O atom, S atom and N atom, and the number of atoms is preferably 3 to 7, and more preferably 5 or 6.
  • the number of the above ring structures in the compound represented by the formula (25) is, for example, 2, 3, or 4.
  • the two or more ring structures may be present on the same benzene ring or different benzene rings on the mother skeleton of the formula (25).
  • one ring structure may be present in each of the three benzene rings of formula (25).
  • Examples of the ring structure in the compound represented by the formula (25) include structures represented by the following formulas (251) to (260).
  • * 14 represents the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and the ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are * 1 and * 2, * 3 and * 4, * 5 and It may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13 and * 14.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • R 2501 to R 2506 and R 2512 to R 2513 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted. Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2501 to R 2514 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as the above R 251 to R 261 .
  • * 1 and * 2, and * 3 and * 4 respectively represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded to them.
  • the ring-forming carbon atom may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 1 and * 2, or * 3 and * 4.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • One or more adjacent two or more sets of R 2515 to R 2525 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 2515 to R 2521 and R 2522 to R 2525 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as the above R 251 to R 261 .
  • At least one of R 252 , R 254 , R 255 , R 260 and R 261 is a ring. It is preferably a group that does not form a structure.
  • R 251 to R 261 which do not form a ring structure, and (iii) R 2501 to R 2514 and R 2515 to R 2525 in formulas (251) to (260) are preferably, respectively, Independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is either a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A
  • R d's are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • X is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • p1 is independently an integer of 0 to 5
  • p2 is independently an integer of 0 to 4
  • p3 is an integer of 0 to 3
  • p4 is an integer of 0 to 7.
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-1) to (25-6).
  • rings d to i are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are each represented by the above formula (25). Is the same as.)
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-7) to (25-12).
  • rings d to f, k, and j are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are: It is the same as the formula (25).
  • the compound represented by formula (25) is represented by any of the following formulas (25-13) to (25-21).
  • rings d to k are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are each represented by the above formula (25 Is the same as.)
  • the substituent is, for example, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by the above formula (261), (263) or (264).
  • the compound represented by formula (25) is represented by any of the following formulas (25-22) to (25-25).
  • each X 250 independently represents C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 251 to R 261 , R 271 To R 278 are the same as R 251 to R 261 in the formula (25), and R 901 to R 903 are as defined in the formula (1).
  • the compound represented by formula (25) is represented by the following formula (25-26).
  • X 250 is independently C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 253 , R 254 , R 257 , R 258 , R 261 , And R 271 to R 282 are the same as R 251 to R 261 in the formula (25), and R 901 to R 903 are as defined in the formula (1).
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or un
  • R 321 and R 322 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One set of two or more adjacent ones of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 is, for example, R 301 and R 302 , R 302 and R 303 , R 303 and R 304 , R 305 and R 306. , R 306 and R 307 , R 301 , R 302 and R 303, and the like.
  • At least one, preferably two of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 is a group represented by —N (R 906 ) (R 907 ).
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming C 6-50 aryl group, or a substituted or unsubstituted ring-forming group. It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compound represented by formula (31) is a compound represented by formula (32) below.
  • R 331 to R 334 and R 341 to R 344 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 331 to R 334 , R 341 to R 344 , and R 351 and R 352 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are each independently, Hydrogen atom, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 361 to R 364 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (33).
  • R 351 , R 352, and R 361 to R 364 are as defined in the formula (32).
  • R 361 to R 364 in formulas (32) and (33) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group).
  • R 321 and R 322 in formula (31) and R 351 and R 352 in formula (32) and (33) are hydrogen atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in formulas (31) to (33) is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 401 and R 402 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )
  • the ring a, ring b and ring c are rings fused to the central condensed two-ring structure of the formula (41) consisting of a B atom and two N atoms (substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 ring carbon atoms).
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “aryl group”.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring b and ring c contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocycle group”.
  • the “heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “heterocycle” of ring b or ring c contains two carbon atoms on the central condensed bicyclic structure of formula (41) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R 401 and R 402 may be each independently bonded to the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the heterocycle in this case will include the nitrogen atom on the fused bicyclic structure in the center of formula (41).
  • the heterocycle in this case may contain a hetero atom other than the nitrogen atom.
  • R 401 and R 402 are bonded to the a ring, b ring or c ring, specifically, the atom forming the a ring, b ring or c ring is bonded to the atom forming R 401 or R 402.
  • R 401 may be bonded to the a ring to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 401 and the a ring are condensed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401 is bonded to the b ring, the case where R 402 is bonded to the a ring, and the case where R 402 is bonded to the c ring.
  • ring a, ring b, and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 401 and R 402 in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 50 ring-forming atoms. Is a monovalent heterocyclic group, and is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (42).
  • R 401A is combined with one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 402A is combined with one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401A and R 402A that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One or more adjacent two or more sets of R 411 to R 421 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 411 to R 421 which do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted heterocycle or the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50
  • R 401A and R 402A in formula (42) are groups corresponding to R 401 and R 402 in formula (41).
  • R 401A and R 411 may combine to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to the ring a are condensed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401A and R 412 bond, the case where R 402A and R 413 bond, and the case where R 402A and R 414 bond.
  • R 411 and R 412 may combine to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
  • the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (42) is a compound represented by the following formula (43).
  • R 431 together with R 446 , forms a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 433 is combined with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 434 binds to R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 441 is bonded to R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • One or more adjacent two or more sets of R 431 to R 451 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 431 to R 451 which do not form the above substituted or unsubstituted heterocycle or the above substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • R 431 may combine with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 431 and R 446 are bonded to each other to form a 3- or more condensed nitrogen-containing heterocycle in which a benzene ring to which R 446 is bonded, a ring containing N and a benzene ring corresponding to the a ring are condensed.
  • the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group of three or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 433 and R 447 are bonded, the case where R 434 and R 451 are bonded, and the case where R 441 and R 442 are bonded.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43A).
  • R 461 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 462 to R 465 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43B).
  • R 471 and R 472 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 906 and R 907 are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43B ′).
  • R 472 to R 475 are as defined in the formula (43B).
  • R 471 to R 475 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 472 is Hydrogen atom
  • R 471 and R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C).
  • R 481 and R 482 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 483 to R 486 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C ′).
  • R 483 to R 486 are as defined in the formula (43C).
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the ring a, the ring b, and the ring c are bonded with a linking group (a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2 ) to produce an intermediate.
  • a linking group a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2
  • the a ring, the b ring, and the c ring are bonded by a linking group (group containing B) to produce a final product (second reaction).
  • an amination reaction such as the Bahabalt-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) that is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the p ring and the t ring each independently have a structure represented by the formula (55) or the formula (56), which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 501 is A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • m1 is each independently an integer of 0 to 2
  • m2 is each independently an integer of 0 to 4
  • m3 is each independently an integer of 0 to 3
  • m4 is each independently. It is an integer of 0 to 5. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different. )
  • each ring from the p ring to the t ring is condensed with an adjacent ring sharing two carbon atoms.
  • the position and direction of condensation are not limited, and condensation can be performed at any position and direction.
  • R 501 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-1) to (51-6).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m3 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-11) to (51-13).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1, m3 and m4 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-21) to (51-25).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m4 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-31) to (51-33).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , and m2 to m4 are as defined in the formula (51).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • one of Ar 501 and Ar 502 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and the other is a substituted or unsubstituted monovalent group having 5 to 50 ring-forming atoms. It is a heterocyclic group.
  • At least one pair of R 601 and R 602 , R 602 and R 603 , and R 603 and R 604 are bonded to each other to form a divalent group represented by the following formula (62).
  • At least one pair of R 605 and R 606 , R 606 and R 607 , and R 607 and R 608 are bonded to each other to form a divalent group represented by the following formula (63).
  • R 601 to R 604 those not forming a divalent group represented by the above formula (62), and at least one of R 611 to R 614 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. Among R 605 to R 608 , those not forming a divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 is a monovalent group represented by the following formula (64). .. X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 609 .
  • R 601 to R 608 which do not form the divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not the monovalent group represented by the formula (64), and the formula (64)
  • R 611 to R 614, R 621 to R 624 , and R 609 which are not monovalent groups represented by Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is
  • Ar 601 and Ar 602 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 601 to L 603 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these. )
  • the position where the divalent group represented by the formula (62) and the divalent group represented by the formula (63) are formed is not particularly limited, and in the possible positions of R 601 to R 608 .
  • the group may be formed.
  • the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-1) to (61-6).
  • R 601 to R 624 are monovalent groups represented by the above formula (64).
  • R 601 to R 624 which are not monovalent groups represented by the formula (64), are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted
  • the compound represented by formula (61) is represented by any of the following formulas (61-7) to (61-18).
  • X 601 is as defined in the above formula (61). * Is a single bond bonded to the monovalent group represented by the above formula (64). R 601 to R 624 are the same as R 601 to R 624 which are not the monovalent group represented by the formula (64).
  • R 601 to R 608 which do not form a divalent group represented by the above formulas (62) and (63) and are not monovalent groups represented by the above formula (64), and the above formula ( R 611 to R 614 and R 621 to R 624 , which are not monovalent groups represented by 64), are preferably each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the monovalent group represented by the formula (64) is preferably represented by the following formula (65) or (66).
  • R 631 to R 640 are independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 is independently Hydrogen
  • Ar 601 , L 601, and L 603 are as defined in Formula (64) above.
  • HAr 601 is a structure represented by Formula (67) below.
  • X 602 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Any one of R 641 to R 648 is a single bond bonded to L 603 .
  • R 641 to R 648 which are not a single bond are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having
  • a 701 ring and A 702 ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One or more selected from the group consisting of A 701 ring and A 702 ring is bonded to * in the structure represented by the following formula (72).
  • Ring A 703 is, independently of each other, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • X 701 is NR 703 , C (R 704 ) (R 705 ), Si (R 706 ) (R 707 ), Ge (R 708 ) (R 709 ), O, S or Se.
  • R 701 and R 702 are joined together to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or no substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or un
  • One or more selected from the group consisting of A 701 ring and A 702 ring is bonded to * in the structure represented by formula (72). That is, in one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 701 ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring is bonded to * in the structure represented by the formula (72). Moreover, in one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 702 ring or the ring-forming atom of the heterocycle is bonded to * in the structure represented by the formula (72).
  • the group represented by the following formula (73) is bonded to either or both of the A 701 ring and the A 702 ring.
  • Ar 701 and Ar 702 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 701 to L 703 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these.
  • the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 702 ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring is represented by * in the structure represented by the formula (72).
  • Join the structures represented by formula (72) may be the same or different.
  • R 701 and R 702 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, R 701 and R 702 combine with each other to form a fluorene structure.
  • Ring A 701 and Ring A 702 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, for example, substituted or unsubstituted benzene rings.
  • Ring A 703 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • X 701 is O or S.
  • the A 801 ring is a ring represented by the formula (82) that is fused at any position of the adjacent ring.
  • the ring A 802 is a ring represented by the formula (83), which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the two * 's are attached at any position on the A 803 ring.
  • X 801 and X 802 are each independently C (R 803 ) (R 804 ), Si (R 805 ) (R 806 ), an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 801 to R 806 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • m801 and m802 are each independently an integer of 0 to 2. When these are 2, a plurality of R 801 or R 802 may be the same as or different from each other.
  • a801 is an integer of 0 to 2. When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses shown by “3-a801” may be the same as or different from each other. When a801 is 2, Ar 801 may be the same as or different from each other. )
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or It is a substituted or unsubstituted anthracene ring.
  • R 803 and R 804 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a801 is 1.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention has a cathode, an anode, and a light emitting layer disposed between the cathode and the anode, and the light emitting layer has the above formula ( Other than containing the compound represented by 1), conventionally known materials and device configurations can be applied as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the light emitting layer is further used as a dopant material in the formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) and (81).
  • conventionally known materials and device configurations can be applied, except that the compound contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by
  • the content of the compound represented by the formula (1) in the light emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • the content of the compound represented by formula (11) in the light emitting layer is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • One aspect of the organic EL device of the present invention preferably has a hole transport layer between the anode and the light emitting layer.
  • One aspect of the organic EL device of the present invention preferably has an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • An organic EL device includes an organic layer between a pair of electrodes composed of a cathode and an anode.
  • the organic layer includes at least one layer containing an organic compound.
  • the organic layer is formed by stacking a plurality of layers containing an organic compound.
  • the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of organic compounds.
  • the organic layer may have a layer that simultaneously contains an organic compound and an inorganic compound.
  • the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of inorganic compounds. At least one of the layers included in the organic layer is a light emitting layer.
  • the organic layer may be configured as, for example, one light emitting layer, or may include other layers that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
  • the layer that can be adopted in the layer structure of the organic EL element is not particularly limited, but for example, a hole transport zone (hole transport layer, hole injection layer, Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.), light emitting layer, space layer, electron transporting zone (electron transporting layer, electron injection layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention may be, for example, a fluorescent or phosphorescent type monochromatic light emitting element, or a fluorescent / phosphorescent hybrid type white light emitting element. Further, it may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the “light emitting unit” is a minimum unit including an organic layer, at least one of the organic layers being a light emitting layer, and emitting light by recombination of injected holes and electrons. Further, the “light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, or the like, and may be a single layer or a plurality of layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers. In this case, for example, a space layer for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer. May be provided between each light emitting layer.
  • Examples of the simple type organic EL element include element configurations such as anode / light emitting unit / cathode. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below. Layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent emission layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescence emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent emitting layer / second phosphorescent emitting layer (/ electron transporting layer / electron injecting layer)
  • E (hole injecting layer /) hole transporting layer / phosphorescent emitting layer / space layer / fluorescent emitting layer (/ electron transporting layer / electron injecting layer)
  • F hole injection
  • the layer structure of the organic EL element according to one embodiment of the present invention is not limited to these.
  • the hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • the organic EL element has an electron injection layer and an electron transport layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers of mutually different colors.
  • the light emitting unit (f) includes a hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emission) / second phosphorescent light emitting layer (green light emission) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer. You can also do it.
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • an element structure such as anode / first light emitting unit / intermediate layer / second light emitting unit / cathode can be mentioned.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, a connector layer, or an intermediate insulation layer.
  • the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material. Only one of the first light emitting unit and the second light emitting unit may be the light emitting layer of one embodiment of the present invention, or both may be the light emitting layer of one embodiment of the present invention.
  • the substrate is used as a support for the organic EL device.
  • the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more in the visible light region having a wavelength of 400 to 700 nm, and is preferably a smooth substrate.
  • Examples of the material of the substrate include soda lime glass, aluminosilicate glass, quartz glass and plastic.
  • a flexible substrate can be used as the substrate.
  • the flexible substrate refers to a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate.
  • Specific examples of the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like.
  • an inorganic vapor deposition film can be used.
  • anode As the anode, it is preferable to use, for example, a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof, which has a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • the material of the anode include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, and oxide containing tungsten oxide or zinc oxide. Examples include indium and graphene.
  • gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, and nitrides of these metals (for example, titanium nitride) can be given.
  • the anode is usually formed by depositing these materials on a substrate by a sputtering method.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which zinc oxide is added at 1 to 10 mass% with respect to indium oxide.
  • a target in which 0.5 to 5 mass% of tungsten oxide or 0.1 to 1 mass% of zinc oxide is added to indium oxide is used. It can be formed by a sputtering method.
  • Other methods for forming the anode include, for example, a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method and the like. For example, when silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, a general electrode material such as a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof can be used for the anode. Specifically, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg magnesium-silver, aluminum-lithium); rare earth metals such as europium and ytterbium. A material having a small work function such as an alloy containing a rare earth metal may be used for the anode.
  • alkali metals such as lithium and cesium
  • magnesium alkaline earth metals such as calcium and strontium
  • alloys containing these metals eg magnesium-silver, aluminum-lithium
  • rare earth metals such as europium and ytterbium.
  • a material having a small work function such as an alloy containing
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property and has a function of injecting holes from the anode into the organic layer.
  • the substance having a high hole injecting property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • aromatic amine compound examples include 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3 -Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4, 4′-bis (N- ⁇ 4- [N ′-(3-methylphenyl) -N′-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [ N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), 3- [
  • the acceptor compound for example, a heterocyclic derivative having an electron-withdrawing group, a quinone derivative having an electron-withdrawing group, an arylborane derivative, a heteroarylborane derivative and the like are preferable, and specific examples include hexacyanohexaazatriphenylene, 2, 3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (abbreviation: F4TCNQ), 1,2,3-tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5,5) 6-tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane and the like.
  • the hole injection layer preferably further contains a matrix material.
  • a material known as a material for an organic EL element can be used, and for example, an electron donating (donor) compound is preferably used.
  • the hole-transporting layer is a layer containing a substance having a high hole-transporting property and has a function of transporting holes from the anode to the organic layer.
  • a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or higher is preferable, and examples thereof include aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives, and Examples thereof include molecular compounds.
  • aromatic amine compound examples include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), N, N′-bis (3-methylphenyl)- N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-N-
  • carbazole derivative examples include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9 -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like can be given.
  • CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9 -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), Examples thereof include 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • polymer compound examples include poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA).
  • the compound has a hole transporting property higher than an electron transporting property
  • a substance other than these may be used in the hole transporting layer.
  • the hole transport layer may be a single layer or a laminate of two or more layers. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having a high hole transporting property on the side closer to the light emitting layer.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property (dopant material).
  • dopant material Various materials can be used as the dopant material, and for example, a fluorescent compound (fluorescent dopant), a phosphorescent compound (phosphorescent dopant), and the like can be used.
  • the fluorescence emitting compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a light emitting layer containing the compound is called a fluorescence emitting layer.
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state, and a light emitting layer containing the compound is called a phosphorescent layer.
  • the light emitting layer usually contains a dopant material and a host material for making it emit light efficiently.
  • the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material depending on the literature.
  • the host material may also be referred to as a matrix material depending on the literature.
  • One light emitting layer may include a plurality of dopant materials and a plurality of host materials. Further, there may be a plurality of light emitting layers.
  • a host material combined with a fluorescent dopant is referred to as a “fluorescent host”, and a host material combined with a phosphorescent dopant is referred to as a “phosphorescent host”.
  • a fluorescent host a host material combined with a phosphorescent dopant
  • a phosphorescent host a host material combined with a phosphorescent dopant
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure.
  • the phosphorescent host is a material that forms a phosphorescent emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it cannot be used as a material that forms a fluorescent emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the content of the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching, it is preferably 0.1 to 70% by mass, and more preferably 0.1% by mass. -30% by mass, more preferably 1-30% by mass, even more preferably 1-20% by mass, particularly preferably 1-10% by mass.
  • fluorescent dopant examples include, for example, fused polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, fused ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, Examples thereof include carbazole derivatives. Of these, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds and carbazole derivatives are preferable.
  • Examples of the condensed ring amine derivative include a diaminopyrene derivative, a diaminochrysene derivative, a diaminoanthracene derivative, a diaminofluorene derivative, and a diaminofluorene derivative in which one or more benzofuro skeletons are condensed.
  • Examples of the boron-containing compound include a pyrromethene derivative and a triphenylborane derivative.
  • the blue-based fluorescent dopant may be used together with the fluorescent dopant used in one embodiment of the present invention, and examples thereof include a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, and a triarylamine derivative. Etc.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • Examples of the green fluorescent dopant that can be used with the fluorescent dopant used in one embodiment of the present invention include aromatic amine derivatives. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1) '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-Triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' , N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbrevi
  • red fluorescent dopants examples include tetracene derivatives and diamine derivatives. Specifically, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, Examples thereof include N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • p-mPhTD N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine
  • Examples of the phosphorescent dopant include a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • Examples of the heavy metal complex include iridium complex, osmium complex, platinum complex and the like.
  • the heavy metal complex is preferably an orthometallated complex of a metal selected from iridium, osmium, and platinum.
  • Examples of rare earth metal complexes include terbium complexes and europium complexes.
  • These rare earth metal complexes are preferable as phosphorescent dopants because rare earth metal ions emit light due to electronic transition between different multiplicities.
  • blue phosphorescent dopant examples include iridium complex, osmium complex, and platinum complex. Specifically, bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: FIr6), bis [2- (4 ′ , 6′-Difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′-bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium ( III) picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III)
  • green phosphorescent dopants include iridium complexes. Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) iridium (III ) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (pbi) 2 (acac)) , Bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)), and the like.
  • iridium complexes Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) i
  • red phosphorescent dopant examples include iridium complex, platinum complex, terbium complex, europium complex and the like. Specifically, bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro) (Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H-porphyrin platinum
  • ⁇ Host material> examples of materials that can be used with the host material used in one embodiment of the present invention include metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex; indole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline.
  • Heterocyclic compounds such as derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives; naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, Condensed aromatic compounds such as chrysene derivatives, naphthacene derivatives and fluoranthene derivatives; aromatic compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives Family amine compounds, and the like.
  • a plurality of types of host materials may be used in combination.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo).
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD) and 1,3-bis [5 -(P-tert-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4- tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (Abbreviation: TPBI), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and the like can be given.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4
  • condensed aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA) and 3,6-diphenyl-9- [4- (10- Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DPPA) Abbreviation: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 '-(stilbene- 3,3′-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS),
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10 -Phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPA) ), N, 9-diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9,10- Diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), 4,4′-bis [N- (1-(-
  • the fluorescent host is preferably a compound having a singlet level higher than that of the fluorescent dopant, and examples thereof include a heterocyclic compound and a condensed aromatic compound.
  • the condensed aromatic compound for example, anthracene derivative, pyrene derivative, chrysene derivative, naphthacene derivative and the like are preferable.
  • the phosphorescent host is preferably a compound having a triplet level higher than that of the phosphorescent dopant, and examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
  • examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
  • indole derivatives, carbazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, phenanthrene derivatives, fluoranthene derivatives, etc. preferable.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a substance having a high electron-transporting property.
  • the substance having a high electron-transporting property is preferably a substance having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more, and examples thereof include metal complexes, aromatic heterocyclic compounds, aromatic hydrocarbon compounds, and polymer compounds. Etc.
  • Examples of the metal complex include aluminum complex, beryllium complex, zinc complex and the like. Specifically, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (Abbreviation: BeBq2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), and the like can be given.
  • Alq tris (8-quinolinolato) aluminum (
  • aromatic heterocyclic compounds examples include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives; azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
  • imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives
  • azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives
  • quinoline derivatives isoquinoline derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
  • examples thereof include compounds having a nitrogen six-membered ring structure (including those having a phosphine oxide-based substituent on the heterocycle).
  • aromatic hydrocarbon compounds examples include anthracene derivatives and fluoranthene derivatives.
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9 , 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the compound has a higher electron transporting property than the hole transporting property, a substance other than these may be used in the electron transporting layer.
  • the electron transport layer may be a single layer or two or more layers may be laminated. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having a high electron transporting property on the side closer to the light emitting layer.
  • a metal such as an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, an alloy containing two or more of these metals, an alkali metal compound such as 8-quinolinolatolithium (abbreviation: Liq),
  • Liq 8-quinolinolatolithium
  • a metal compound such as an alkaline earth metal compound may be contained.
  • the content thereof is not particularly limited, but 0
  • the amount is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and further preferably 1 to 10% by mass.
  • the electron transport layer contains a metal compound such as an alkali metal compound or an alkaline earth metal compound, the content thereof is preferably 1 to 99% by mass, and more preferably 10 to 90% by mass.
  • the layer on the light emitting layer side can be formed of only these metal compounds.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the substance having a high electron injecting property include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specific examples include lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, and lithium oxide.
  • a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or a compound thereof, for example, a substance containing Alq containing magnesium can be used.
  • a composite material containing an organic compound and a donor compound can be used for the electron-injection layer. Since the organic compound receives an electron from the compound having a donor property, such a composite material has an excellent electron injecting property and an electron transporting property.
  • a substance having an excellent property of transporting received electrons is preferable, and for example, a metal complex, an aromatic heterocyclic compound, or the like which is a substance having a high electron transporting property described above can be used.
  • the donor compound may be any substance capable of donating an electron to an organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specific examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specific examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide. It is also possible to use a Lewis base such as magnesium oxide. Alternatively, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof, which has a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • materials for the cathode include alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (eg magnesium-silver, aluminum-lithium); europium, ytterbium, etc. Rare earth metals; alloys containing rare earth metals, and the like.
  • the cathode is usually formed by a vacuum vapor deposition method or a sputtering method. When silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the cathode is formed by using various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the substance used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and oxide. Examples thereof include silicon, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture of these materials can be used for the insulating layer, or a stack of a plurality of layers containing these substances can be used.
  • the space layer is provided between the two layers in order to prevent the diffusion of excitons generated in the phosphorescent emitting layer into the fluorescent emitting layer and to adjust the carrier balance when the fluorescent emitting layer and the phosphorescent emitting layer are stacked. It is provided.
  • the space layer can also be provided between a plurality of phosphorescent emitting layers and the like. Since the space layer is provided between the plurality of light emitting layers, it is preferable to form the space layer with a substance having both an electron transporting property and a hole transporting property. Further, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more from the viewpoint of preventing the diffusion of the triplet energy in the adjacent phosphorescent emitting layer. Examples of the substance used for the space layer include the same substances as those used for the hole transport layer described above.
  • An electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton (triplet) blocking layer and the like may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of blocking leakage of electrons from the light emitting layer to the hole transport layer.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of blocking leakage of holes from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer is a layer having a function of blocking excitons generated in the light emitting layer from diffusing into an adjacent layer and confining the excitons in the light emitting layer.
  • the method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited, unless otherwise specified.
  • a forming method a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be used.
  • Specific examples of the dry film forming method include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • Specific examples of the wet film forming method include various coating methods such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method and an inkjet method.
  • the film thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited, unless otherwise specified. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur and sufficient emission brightness cannot be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high driving voltage is required and the efficiency decreases. From such a viewpoint, the film thickness is usually preferably 1 nm to 10 ⁇ m, more preferably 1 nm to 0.2 ⁇ m.
  • An electronic device includes the above-described organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • Specific examples of electronic devices include display components such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, smartphones, and personal computers; lighting, light-emitting devices for vehicle lighting.
  • the compound (host material) having no deuterium atom used for manufacturing the organic EL device of the following comparative example is shown below.
  • Example 1-1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with a transparent electrode after cleaning was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and compound HI-1 was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode was formed, and the film thickness was 5 nm. HI-1 film was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • compound HT-1 was vapor-deposited to form an HT-1 film having a film thickness of 80 nm on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • compound HT-2 was vapor-deposited to form a 10 nm-thick HT-2 film on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the HT-2 film so that the ratio of compound BD-1 was 4% by mass, and BH-1 having a film thickness of 25 nm: A BD-1 film was formed.
  • This BH-1: BD-1 film functions as a light emitting layer.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form an ET-1 film having a thickness of 10 nm. This ET-1 film functions as a hole blocking layer.
  • Compound ET-2 was vapor-deposited on the ET-1 film to form an ET-2 film having a film thickness of 15 nm. This ET-2 film functions as an electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-2 film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL element was produced.
  • the layer structure of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25: 4% by mass) / ET-1 (10) / ET- 2 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the number in parentheses represents the film thickness (unit: nm).
  • Examples 1-2 to 1-9 and Comparative Examples 1-1 to 1-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the host material shown in Table 1 was used as the host material of the light emitting layer. The results are shown in Table 1.
  • the organic EL devices of Examples 1-1 to 1-9 using the compounds BH-1 to BH-9 having deuterium atoms as the host material of the light emitting layer have deuterium atoms. It can be seen that the device life is remarkably improved as compared with the organic EL devices of Comparative Examples 1-1 and 1-2 using the uncompounded compound Comp BH-1 or Comp BH-2.
  • Examples 1-1 and 1-9, Comparative Example 1-1, and Examples in which compounds having the same chemical structure but different only in having a deuterium atom and using the same dopant material were used. From comparison between Examples 1-4 and 1-7 and Comparative Example 1-2, it can be seen that the device life is significantly improved by using the compound having a deuterium atom as the host material.
  • Examples 2-1 to 2-9 and Comparative examples 2-1 to 2-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-2 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 2 were used as the host materials. The results are shown in Table 2.
  • Examples 3-1 to 3-9 and Comparative Examples 3-1 to 3-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-3 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 3 were used as the host materials. The results are shown in Table 3.
  • Examples 4-1 to 4-9 and Comparative Examples 4-1 to 4-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-4 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 4 were used as the host materials. The results are shown in Table 4.
  • Examples 5-1 to 5-9 and Comparative examples 5-1 to 5-2 An organic EL device was prepared and evaluated by the same method as in Example 1-1, except that the compound BD-5 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 5 were used as the host materials. The results are shown in Table 5.
  • Examples 6-1 to 6-9 and Comparative examples 6-1 to 6-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-6 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 6 were used as the host materials. The results are shown in Table 6.
  • Examples 7-1 to 7-9 and Comparative Examples 7-1 to 7-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-7 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 7 were used as the host materials. The results are shown in Table 7.
  • Examples 8-1 to 8-9 and Comparative Examples 8-1 to 8-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-8 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 8 were used as the host materials. The results are shown in Table 8.
  • Examples 9-1 to 9-9 and Comparative Examples 9-1 to 9-2 An organic EL device was prepared and evaluated by the same method as in Example 1-1, except that the compound BD-9 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 9 were used as the host materials. The results are shown in Table 9.
  • Examples 10-1 to 10-9 and Comparative Examples 10-1 to 10-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-10 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 10 were used as the host materials. The results are shown in Table 10.
  • Examples 11-1 to 11-9 and Comparative Examples 11-1 to 11-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-11 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 11 were used as the host materials. The results are shown in Table 11.
  • Examples 12-1 to 12-9 and Comparative Examples 12-1 to 12-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1-1, except that the compound BD-12 was used as the dopant material of the light emitting layer and the compounds shown in Table 12 were used as the host materials. The results are shown in Table 12.
  • the same tendency as in Tables 1 and 2 was confirmed. That is, even if the dopant material used is changed, the organic EL devices of the examples using the host material compounds BH-1 to BH-9 having a deuterium atom are the host material compound Comp BH- which does not have a deuterium atom. It can be seen that the device life is remarkably improved as compared with the organic EL device of the comparative example using 1 or Comp BH-2. In addition, when the host material compounds having the same chemical structure but having only a deuterium atom are used and the same dopant material is used, the compounds having a deuterium atom are compared when the examples and the comparative examples are compared. It can be seen that the element life is greatly improved by using.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物（Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは重水素原子であり、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つは４以上のベンゼン環のみが結合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基である）。

Description

新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　特許文献１～６には、有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として特定の構造を有するアントラセン化合物を用いることが開示されている。
ＷＯ２０１０／０９９５３４ ＷＯ２０１０／１３５３９５ ＷＯ２０１１／０２８２１６ ＷＯ２０１０／０７１３６２ ＵＳ２０１２０２１７４４９ ＵＳ２０１２０３２６６０２
　本発明の目的は、素子寿命を改善（向上）できる新規な化合物、それを用いた素子寿命が改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
　本発明によれば、以下の化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　但し、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　ｍ１１及びｍ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。ｍ１１及びｍ１２が０のとき、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２は単結合である。ｍ１１又はｍ１２が２以上のとき、２以上あるｍ１１又はｍ１２は、それぞれ互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　但し、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基である。
　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
２．上記式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
３．上記式（１）で表される化合物を含む組成物であって、前記式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物との合計に対する、後者の含有割合が９９モル％以下である組成物。
４．陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、
　前記発光層が、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．上記４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明によれば、素子寿命を改善（向上）できる新規な化合物、それを用いた素子寿命が改善された有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
　置換のアリール基：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
　酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
　硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
　窒素原子を含む置換の複素環基：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
　酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基が置換基を有する基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される複素環は、任意の位置で結合を有して１価の複素環基となる。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される無置換の複素環から誘導される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨもしくはＣＨ２であり、これらＮＨもしくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、
ｔ－ブチル基
　置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２,２,２－トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、
３－ブテニル基、
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、
１，２－ジメチルアリル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
　無置換のアルキニル基：
エチニル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、
２－ノルボルニル基
　置換のシクロアルキル基：
４－メチルシクロヘキシル基
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）、
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ５は具体例群Ｇ５に記載の「アルキニル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８である。
　「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
　上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（ＸＹ－７６）～（ＸＹ－７９）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（ＸＹ－２０）～（ＸＹ－２９）、（ＸＹ－８３）及び（ＸＹ－８４）中、Ｒ９０８は、置換基である。
　ｍ９０１は、０～４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（ＸＹ－３０）～（ＸＹ－４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２個のＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（ＸＹ－４１）～（ＸＹ－４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
　ｍ９０２は０～６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（ＸＹ－５０）～（ＸＹ－６０）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式（ＸＹ－６５）～（ＸＹ－７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書において、「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式（ＸＹ－８０）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の１組となる隣接する２つとは、Ｒ９２１とＲ９２２、Ｒ９２２とＲ９２３、Ｒ９２３とＲ９２４、Ｒ９２４とＲ９３０、Ｒ９３０とＲ９２５、Ｒ９２５とＲ９２６、Ｒ９２６とＲ９２７、Ｒ９２７とＲ９２８、Ｒ９２８とＲ９２９、及びＲ９２９とＲ９２１である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つの２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環Ｂを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　「隣接する２つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環Ｃを形成し、Ｒ９２１～Ｒ９２３の互いに隣接する３つでアントラセン母骨格に縮合する、Ｒ９２２を共有する環Ａ及び環Ｃを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式（ＸＹ－８１）及び（ＸＹ－８２）において形成された環Ａ～Ｃは、飽和又は不飽和の環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
　例えば、上記式（ＸＹ－８１）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２が互いに結合して形成された環Ａは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２で環Ａを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
　ここで、「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。Ｃ元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
　飽和又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下である。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、
Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
　本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
［式（１）で表される化合物］
　本発明の一態様に係る化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　但し、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　ｍ１１及びｍ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。ｍ１及びｍ２が０のとき、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２は単結合である。ｍ１１又はｍ１２が２以上のとき、２以上あるｍ１１又はｍ１２は、それぞれ互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　但し、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基である。
　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
　前記式（１）で表される化合物は、アントラセン骨格に１以上の重水素原子を有し、かつ４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基を側鎖に有し、側鎖（前記縮合アリール基、前記縮合アリール基以外のアリール基、及び１価の複素環基を含む）にも重水素原子を有していてもよい。前記式（１）で表される化合物を発光層に用いることにより、素子寿命が向上する効果が得られる。
　ここで、「ベンゼン環のみが縮合した」縮合アリール基とは、ベンゼン環以外の環を含んで縮合した芳香族炭化水素環から誘導される１価の基は除かれることを意味する。具体的には、例えば、４個のベンゼン環の他に１個の５員環を含んで縮合したベンゾフルオレン環から誘導される１価の基等は除かれる。
　尚、ベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基は、任意の置換基が置換していてもよい。
　Ｒ１～Ｒ８は、全てが重水素原子であってもよいし、一部（例えば１つ又は２つ）が重水素原子であってもよい。
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ８のうちの１～８個が重水素原子である。一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ８のうちの１～４個が重水素原子である。また、一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ８のうちの２～８個、もしくは２～４個が重水素原子である。
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ８の全てが重水素原子である。
　重水素原子ではないＲ１～Ｒ８は、好ましくは、水素原子（軽水素原子）である。
　化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又は１Ｈ－ＮＭＲ分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置は１Ｈ－ＮＭＲ分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
　対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が１増えていることにより、重水素原子を１つ含むことが確認できる。また、重水素原子は１Ｈ－ＮＭＲ分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について１Ｈ－ＮＭＲ分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について１Ｈ－ＮＭＲ分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
　一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの一方が、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
　一実施形態においては、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基が、４以上６以下のベンゼン環のみからなる縮合アリール基である。
　一実施形態においては、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基が、下記群から選択される多環縮合芳香族炭化水素から誘導される、置換もしくは無置換の１価の基である。
ナフタセン、
ピレン、
クリセン、
トリフェニレン、
ベンゾアントラセン、
ベンゾフェナントレン、
ペリレン、
ペンタセン、
ベンゾピレン、
ベンゾトリフェニレン、
ジベンズアントラセン、
ピセン、
ナフトピレン、
アンタントレン、
ジベンゾピレン、及び
コロネン
　一実施形態においては、式（１）中のＡｒ１－（Ｌ１）ｍ１１－及びＡｒ２－（Ｌ２）ｍ１２－のいずれか一方又は両方は、下記式（ＢＡ）で表される基にはならない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式（ＢＡ）中、
　ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換基である。
　Ｒａは、置換基である。
　ｍは、０～７の整数である。ｍが２以上の場合、複数のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、式（１）中のＡｒ１－（Ｌ１）ｍ１１－及びＡｒ２－（Ｌ２）ｍ１２－のいずれか一方又は両方が、置換もしくは無置換のアントリル基にはならない。
　一実施形態においては、式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２のいずれか一方又は両方が、トリフェニレニル基にはならない。
　一実施形態においては、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基
である。
　即ち、一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２のうちの少なくとも１つが０であり、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ独立に、単結合である。
　一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２のうちの少なくとも１つが１であり、Ｌ１及びＬ２がそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２が１以上であり、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ独立に、下記式（ａ１）～（ａ１７）で表される２価の基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式（ａ１）～（ａ１７）中、
　＊＊は、それぞれアントラセン骨格及びＡｒ１又はＡｒ２との結合位置を示す。
　Ｒａは、置換基である。
　ｎ１は、０～４の整数である。
　ｎ２は、０～３の整数である。
　ｎ３は、０～２の整数である。
　ｎ１、ｎ２及びｎ３が２以上の場合、複数のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２のいずれか一方又は両方が０、即ち、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２のうちの少なくとも１つが単結合である。一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２の両方が０である。即ち、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が単結合である。
　一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２のうちの少なくとも１つが２であって、
　（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ（Ｌ１）－（Ｌ１）及び（Ｌ２）－（Ｌ２）で表され、
　複数のＬ１及びＬ２が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　一実施形態においては、ｍ１１及びｍ１２の両方が２である。
　一実施形態においては、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、下記式で表される２価の基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（上記式中、＊＊は、それぞれアントラセン骨格及びＡｒ１又はＡｒ２との結合位置を示す。）
　一実施形態においては、前記式（ａ１）～（ａ１７）中のｎ１、ｎ２及びｎ３は、それぞれ独立に、０である。即ち、置換基Ｒａを有しない。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式（１－１）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｌ２、ｍ１１及びｍ１２は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ１Ａは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ａｒ２Ｂは、４以上６以下のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１Ａ及びＡｒ２Ｂから選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式（１－２）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ２及びｍ１２は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ１Ａは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ａｒ２Ｂは、４以上６以下のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
　Ｌ２、Ａｒ１Ａ及びＡｒ２Ｂから選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式（１－３）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１及びｍ１１は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ１Ａは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ａｒ２Ｂは、４以上６以下のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
　Ｌ１、Ａｒ１Ａ及びＡｒ２Ｂから選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
　一実施形態においては、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基が、下記式（ｂ１）～（ｂ４）からなる群から選択される多環縮合芳香族炭化水素から誘導される、置換もしくは無置換の１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一実施形態においては、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基が、上記式（ｂ２）～（ｂ４）からなる群から選択される多環縮合芳香族炭化水素から誘導される、置換もしくは無置換の１価の基である。
　一実施形態においては、Ａｒ１Ａが、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニルイル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　一実施形態においては、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子である。
　一実施形態においては、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基ではない、Ａｒ１又はＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子である。
　一実施形態においては、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２が有する水素原子の全てが軽水素原子である。
　上記式（１）、（ａ１）～（ａ１７）、（１－１）、（１－２）、（１－３）及び（ｂ１）～（ｂ４）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　式（１）で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
　式（１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
［式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記式（１）で表される化合物を含む。
　一実施形態においては、前記有機ＥＬ素子用材料は、発光層のホスト材料として有用である。
［式（１）で表される化合物を含む組成物］
　本発明の一態様の組成物は、前記式（１）で表される化合物を含み、前記式（１）で表される化合物（以下、重水素体ということがある）と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（以下、軽水素体ということがある）との合計に対する、後者の含有割合が９９モル％以下である。
　軽水素体の含有割合は、質量分析法により確認する。
［有機エレクトロルミネッセンス素子・電子機器］
　本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、前記式（１）で表される化合物を含有する。
　一実施形態においては、前記発光層がさらに、ドーパント材料を含有する。
　一実施形態においては、前記ドーパント材料が、下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。前記式（１）で表される化合物は、発光層５に含まれる。
　一実施形態においては、式（１）で表される化合物と、式（１１）、（２１）、（３１）、（４１）、（５１）、（６１）、（７１）及び（８１）からなる群から選択される１以上の化合物は、陽極３と陰極１０との間にある発光層５に含まれる。これら化合物は、それぞれ１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
　以下、式（１１）、（２１）、（３１）、（４１）、（５１）、（６１）、（７１）及び（８１）で表される各化合物について説明する。
（式（１１）で表される化合物）
　式（１１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式（１１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
　式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つが式（１２）で表される基であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式（１３）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１１）における、式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０と同じである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　式（１１）において、Ｌ１０１は単結合であることが好ましく、Ｌ１０２及びＬ１０３は単結合であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１４）又は（１５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式（１４）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式（１５）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　式（１１）（式（１２））において、好ましくは、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうち少なくとも１つが下記式（１６）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式（１６）において、
　Ｘ１０１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｘ１０１は、酸素原子であることが好ましい。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であることが好ましい。
　式（１１）（式（１２））において、Ａｒ１０１が式（１６）で表される基であり、Ａｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式（１７）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ｒ１２１～Ｒ１２７は前記式（１６）で定義した通りである。
　Ｒ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（１１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式（２１）で表される化合物）
　式（２１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式（２１）において、
　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ａ１環及びＡ２環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。Ａ１環及びＡ２環の「芳香族炭化水素環」は、式（２１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ａ１環及びＡ２環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。Ａ１環及びＡ２環の「複素環」は、式（２１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒｂは、Ａ１環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、Ａ１環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
　Ｒｃは、Ａ２環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、Ａ２環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
　Ｒａ～Ｒｃのうち、少なくとも１つ（好ましくは２つ）は下記式（２１ａ）で表される基であることが好ましい。
－Ｌ２０１－Ａｒ２０１　（２１ａ）
（式（２１ａ）において、
Ｌ２０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は
下記式（２１ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（２１ｂ）において、
　Ｌ２１１及びＬ２１２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２１１及びＡｒ２１２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＡｒ２１１及びＡｒ２１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、式（２１）で表される化合物は下記式（２２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式（２２）において、
　Ｒ２０１～Ｒ２１１のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｒ２０１～Ｒ２１１のうち、少なくとも１つ（好ましくは２つ）は上記式（２１ａ）で表される基であることが好ましい。好ましくはＲ２０４及びＲ２１１が上記式（２１ａ）で表される基である。
　一実施形態において、式（２１）で表される化合物は、Ａ１環に下記式（２１－１）又は（２１－２）で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式（２２）で表される化合物は、Ｒ２０４～Ｒ２０７が結合する環に下記式（２１－１）又は（２１－２）で表される構造が結合した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式（２１－１）において、２つの＊は、それぞれ独立に、式（２１）のＡ１環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式（２２）のＲ２０４～Ｒ２０７のいずれかと結合する。
　式（２１－２）の３つの＊は、それぞれ独立に、式（２１）のＡ１環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式（２２）のＲ２０４～Ｒ２０７のいずれかと結合する。
　Ｒ２２１～Ｒ２２７及びＲ２３１～Ｒ２３９のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２２１～Ｒ２２７及びＲ２３１～Ｒ２３９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（２１）で表される化合物は、下記式（２１－３）、式（２１－４）又は式（２１－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式（２１－３）、及び式（２１－４）及び式（２１－５）中、
　Ａ１環は、式（２１）で定義した通りである。
　Ｒ２４０１～Ｒ２４０７は、式（２１－１）及び（２１－２）のＲ２２１～Ｒ２２７と同じである。Ｒ２４１０～Ｒ２４１７は、式（２２）のＲ２０１～Ｒ２１１と同じである。）
　一実施形態においては、式（２１－５）のＡ１環の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
　一実施形態においては、式（２１－５）のＡ１環の置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、式（２１）又は式（２２）で表される化合物は、下記式（２１－６－１）～（２１－６－７）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式（２１－６－１）～（２１－６－７）中、
　Ｒ２４２１～Ｒ２４２７は、式（２１－１）及び（２１－２）のＲ２２１～Ｒ２２７と同じである。Ｒ２４３０～Ｒ２４３７及びＲ２４４１～Ｒ２４４４は、式（２２）のＲ２０１～Ｒ２１１と同じである。
　Ｘは、Ｏ、ＮＲ９０１、又はＣ（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（２２）で表される化合物は、Ｒ２０１～Ｒ２１１のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式（２５）として詳述する。
（式（２５）で表される化合物）
　式（２５）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式（２５）において、
　Ｒ２５１とＲ２５２、Ｒ２５２とＲ２５３、Ｒ２５４とＲ２５５、Ｒ２５５とＲ２５６、Ｒ２５６とＲ２５７、Ｒ２５８とＲ２５９、Ｒ２５９とＲ２６０、及び、Ｒ２６０とＲ２６１からなる群から選択される対のうち２以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　ただし、Ｒ２５１とＲ２５２からなる対及びＲ２５２とＲ２５３からなる対；Ｒ２５４とＲ２５５からなる対及びＲ２５５とＲ２５６からなる対；Ｒ２５５とＲ２５６からなる対及びＲ２５６とＲ２５７からなる対；Ｒ２５８とＲ２５９からなる対及びＲ２５９とＲ２６０からなる対；並びにＲ２５９とＲ２６０からなる対及びＲ２６０とＲ２６１からなる対が、同時に環を形成することはない。
　Ｒ２５１～Ｒ２６１が形成する２つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５１～Ｒ２６１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（２５）において、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは２５１、２５２、２５４～２５６、及び２５８～２６０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、Ｃ原子、Ｏ原子、Ｓ原子及びＮ原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは３～７であり、より好ましくは５又は６である。
　式（２５）で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、２つ、３つ、又は４つである。２つ以上の環構造は、それぞれ式（２５）の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を３つ有する場合、式（２５）の３つのベンゼン環のそれぞれに１つずつ環構造が存在してもよい。
　式（２５）で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式（２５１）～（２６０）で表される構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式（２５１）～（２５７）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｘ２５０１は、Ｃ（Ｒ２５１２）（Ｒ２５１３）、ＮＲ２５１４、Ｏ又はＳである。
　Ｒ２５０１～Ｒ２５０６及びＲ２５１２～Ｒ２５１３のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５０１～Ｒ２５１４は、前記Ｒ２５１～Ｒ２６１と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式（２５８）～（２６０）において、＊１と＊２、及び＊３と＊４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、又は＊３と＊４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｘ２５０１は、Ｃ（Ｒ２５１２）（Ｒ２５１３）、ＮＲ２５１４、Ｏ又はＳである。
　Ｒ２５１５～Ｒ２５２５のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５１５～Ｒ２５２１及びＲ２５２２～Ｒ２５２５は、前記Ｒ２５１～Ｒ２６１と同じである。）
　式（２５）において、Ｒ２５２、Ｒ２５４、Ｒ２５５、Ｒ２６０及びＲ２６１の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ２５２、Ｒ２５５及びＲ２６０の少なくとも１つ、さらに好ましくはＲ２５２）が、環構造を形成しない基であると好ましい。
　（ｉ）式（２５）において、ＲｎとＲｎ＋１により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
　（ｉｉ）式（２５）において、環構造を形成しないＲ２５１～Ｒ２６１、及び
　（ｉｉｉ）式（２５１）～（２６０）におけるＲ２５０１～Ｒ２５１４、Ｒ２５１５～Ｒ２５２５は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式（２６１）～（２６４）中、Ｒｄは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｘは、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｐ１は、それぞれ独立に、０～５の整数、ｐ２は、それぞれ独立に、０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－１）～（２５－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式（２５－１）～（２５－６）において、環ｄ～ｉは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－７）～（２５－１２）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式（２５－７）～（２５－１２）において、環ｄ～ｆ、ｋ、ｊは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－１３）～（２５－２１）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式（２５－１３）～（２５－２１）において、環ｄ～ｋは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　前記環ｇ又はｈがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
上記式（２６１）、（２６３）又は（２６４）で表される基が挙げられる。
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－２２）～（２５－２５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式（２５－２２）～（２５－２５）において、Ｘ２５０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。Ｒ２５１～Ｒ２６１、Ｒ２７１～Ｒ２７８は、前記式（２５）のＲ２５１～Ｒ２６１と同じである。Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－２６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式（２５－２６）において、Ｘ２５０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。Ｒ２５３、Ｒ２５４、Ｒ２５７、Ｒ２５８、Ｒ２６１、及びＲ２７１～Ｒ２８２は、前記式（２５）のＲ２５１～Ｒ２６１と同じである。Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（２１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式（３１）で表される化合物）
　式（３１）で表される化合物について説明する。式（３１）で表される化合物は、上述した式（２１－３）で表される化合物に対応する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式（３１）において、
　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　「Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ３０１とＲ３０２、Ｒ３０２とＲ３０３、Ｒ３０３とＲ３０４、Ｒ３０５とＲ３０６、Ｒ３０６とＲ３０７、Ｒ３０１とＲ３０２とＲ３０３等の組合せである。
　一実施形態において、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７の少なくとも１つ、好ましくは２つが－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式（３２）において、
　Ｒ３３１～Ｒ３３４及びＲ３４１～Ｒ３４４のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３３１～Ｒ３３４、Ｒ３４１～Ｒ３４４、並びにＲ３５１及びＲ３５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３６１～Ｒ３６４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式（３３）において、Ｒ３５１、Ｒ３５２及びＲ３６１～Ｒ３６４は前記式（３２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３２）及び（３３）におけるＲ３６１～Ｒ３６４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくはフェニル基）である。
　一実施形態においては、式（３１）におけるＲ３２１及びＲ３２２、式（３２）及び（３３）におけるＲ３５１及びＲ３５２は、水素原子である。
　一実施形態においては、式（３１）～（３３）における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（３１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式（４１）で表される化合物）
　式（４１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（式（４１）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、Ｂ原子及び２つのＮ原子から構成される式（４１）中央の縮合２環構造に縮合する環（置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環）である。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。ａ環の「芳香族炭化水素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含むものである。ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。ａ環の「複素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含むものである。ｂ環及びｃ環の「複素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式（４１）中央の縮合２環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ４０１及びＲ４０２がａ環、ｂ環又はｃ環と結合するとは、具体的には、ａ環、ｂ環又はｃ環を構成する原子とＲ４０１及びＲ４０２を構成する原子が結合することを意味する。例えば、Ｒ４０１がａ環と結合して、Ｒ４０１を含む環とａ環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
　Ｒ４０１がｂ環と結合する場合、Ｒ４０２がａ環と結合する場合、及びＲ４０２がｃ環と結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である。
　一実施形態において、式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
　一実施形態において、式（４１）におけるＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、式（４１）で表される化合物は下記式（４２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式（４２）において、
　Ｒ４０１Ａは、Ｒ４１１及びＲ４２１からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４０２Ａは、Ｒ４１３及びＲ４１４からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（４２）のＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、式（４１）のＲ４０１及びＲ４０２に対応する基である。
　例えば、Ｒ４０１ＡとＲ４１１が結合して、これらを含む環とａ環に対応するベンゼン環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ４０１ＡとＲ４１２が結合する場合、Ｒ４０２ＡとＲ４１３が結合する場合、及びＲ４０２ＡとＲ４１４が結合する場合も上記と同じである。
　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、Ｒ４１１とＲ４１２が結合して、これらが結合する６員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、Ｒ４１１～Ｒ４２１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４２）で表される化合物は、下記式（４３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式（４３）において、
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３３は、Ｒ４４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３４は、Ｒ４５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４４１は、Ｒ４４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　Ｒ４３１～Ｒ４５１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、Ｒ４３１とＲ４４６が結合して、Ｒ４４６が結合するベンゼン環と、Ｎを含む環と、ａ環に対応するベンゼン環とが縮合した３環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む３環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ４３３とＲ４４７が結合する場合、Ｒ４３４とＲ４５１が結合する場合、及びＲ４４１とＲ４４２が結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、Ｒ４３１～Ｒ４５１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式（４３Ａ）において、
Ｒ４６１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４６２～Ｒ４６５はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、Ｒ４６１～Ｒ４６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ４６１～Ｒ４６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｂ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（式（４３Ｂ）において、
Ｒ４７１及びＲ４７２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４７３～Ｒ４７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０６及びＲ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｂ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（式（４３Ｂ’）において、Ｒ４７２～Ｒ４７５は、前記式（４３Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ４７１～Ｒ４７５のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、
　Ｒ４７２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ４７１及びＲ４７３～Ｒ４７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｃ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（式（４３Ｃ）において、
Ｒ４８１及びＲ４８２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４８３～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｃ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（式（４３Ｃ’）において、Ｒ４８３～Ｒ４８６は、前記式（４３Ｃ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ４８１～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ４８１～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　式（４１）で表される化合物は、まずａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｎ－Ｒ１を含む基及びＮ－Ｒ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、ａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｂを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応ではバッハブルト－ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
　以下に、式（４１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（４１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基を、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（式（５１）で表される化合物）
　式（５１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（式（５１）において、
　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ５０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｍ１は、それぞれ独立に、０～２の整数であり、ｍ２は、それぞれ独立に、０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　式（５１）において、ｐ環～ｔ環の各環は、隣接環と炭素原子２つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
　一実施形態において、ｒ環の式（５２）又は式（５３）において、Ｒ５０１は水素原子である。
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－１）～（５１－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
（式（５１－１）～（５１－６）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１及びｍ３は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－１１）～（５１－１３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
（式（５１－１１）～（５１－１３）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１、ｍ３及びｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－２１）～（５１－２５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
（式（５１－２１）～（５１－２５）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１及びｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－３１）～（５１－３３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
（式（５１－３１）～（５１－３３）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ２～ｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、Ａｒ５０１及びＡｒ５０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、Ａｒ５０１及びＡｒ５０２の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（５１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
（式（６１）で表される化合物）
　式（６１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
（式（６１）において、
　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
　式（６１）において、式（６２）で示される２価の基及び式（６３）で示される２価の基が形成される位置は特に限定されず、Ｒ６０１～Ｒ６０８の可能な位置において当該基を形成し得る。
　一実施形態において、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－１）～（６１－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
（式（６１－１）～（６１－６）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。
　Ｒ６０１～Ｒ６２４の少なくとも２つは前記式（６４）で表される１価の基である。
　前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－７）～（６１－１８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
（式（６１－７）～（６１－１８）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。＊は前記式（６４）で表される１価の基と結合する単結合である。Ｒ６０１～Ｒ６２４は、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４と同じである。）
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、及び、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（６４）で表される１価の基は、好ましくは下記式（６５）又は（６６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
（式（６５）において、Ｒ６３１～Ｒ６４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
（式（６６）において、Ａｒ６０１、Ｌ６０１及びＬ６０３は前記式（６４）で定義した通りである。ＨＡｒ６０１は下記式（６７）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　式（６７）において、Ｘ６０２は酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ６４１～Ｒ６４８のいずれか１つはＬ６０３に結合する単結合である。
　単結合ではないＲ６４１～Ｒ６４８は、、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（６１）で表される化合物としては、国際公開２０１４／１０４１４４号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
（式（７１）で表される化合物）
　式（７１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
（式（７１）において、
　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、下記式（７２）で表される構造の＊と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　式（７２）において、
　Ａ７０３環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。即ち、一実施形態において、Ａ７０１環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。また、一実施形態において、Ａ７０２環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。
　一実施形態において、Ａ７０１環及びＡ７０２環のいずれか又は両方に下記式（７３）で表される基が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
（式（７３）において、Ａｒ７０１及びＡｒ７０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ７０１～Ｌ７０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
　一実施形態において、Ａ７０１環に加えて、Ａ７０２環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。この場合、式（７２）で表される構造は同一でもよいし異なってもよい。
　一実施形態において、Ｒ７０１及びＲ７０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
　一実施形態において、環Ａ７０１及び環Ａ７０２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
　一実施形態において、環Ａ７０３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
　一実施形態において、Ｘ７０１は、Ｏ又はＳである。
　式（７１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
（式（８１）で表される化合物）
　式（８１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
（式（８１）において、
　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子、又は硫黄原子である。
　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。これらが２の場合、複数のＲ８０１又はＲ８０２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態において、Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、環Ａ８０３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
　一実施形態において、Ｒ８０３及びＲ８０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、ａ８０１は１である。
　式（８１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　上記各基の具体例は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを有し、前記発光層が、前記式（１）で表される化合物を含有する以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　また、一実施形態においては、発光層がさらに、ドーパント材料として、前記式（１１）、（２１）、（３１）、（４１）、（５１）、（６１）、（７１）及び（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物とを含有する以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　式（１）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。また、式（１１）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、１又は複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、１又は複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
　有機層が包含する層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　尚、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
　発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
　シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
　尚、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
　中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットのうち、いずれか一方だけが本発明の一態様の発光層であってもよく、両方が本発明の一態様の発光層であってもよい。
　以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００～７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンもしくは酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１～１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５～５質量％、又は酸化亜鉛を０．１～１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
　陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　尚、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３－トリス［（シアノ）（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
　正孔輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
　アントラセン誘導体の具体例としては、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等が挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
（発光層）
　発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
　発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。尚、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
　１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
　本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。尚、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
　発光層におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
＜蛍光ドーパント＞
　蛍光ドーパントとしては、本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができるものとして、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
　縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
　青色系の蛍光ドーパントとしては、本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができるものとして、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　緑色系の蛍光ドーパントとしては、本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができるものとして、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
＜燐光ドーパント＞
　燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
　重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
　希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
　青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’－ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
＜ホスト材料＞
　ホスト材料としては、本発明の一態様で用いるホスト材料とともに用いることができるものとして、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
　金属錯体の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　複素環化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
　縮合芳香族化合物の具体例としては、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
　燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
　芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
　電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。　アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
　アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～９０質量％である。尚、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
　また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
　有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
　ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
（スペース層）
　スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
　スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
　スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
　発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
　電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
（中間層）
　タンデム型有機ＥＬ素子では、中間層が設けられる。
（層形成方法）
　有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
（膜厚）
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、１ｎｍ～１０μｍが好ましく、より好ましくは１ｎｍ～０．２μｍである。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
＜化合物＞
　下記実施例の有機ＥＬ素子の製造に用いた式（１）で表される重水素原子を有する化合物（ホスト材料）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　下記比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた重水素原子を有しない化合物（ホスト材料）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　下記実施例及び下記比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いたドーパント材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　下記実施例及び下記比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いたその他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
＜有機ＥＬ素子の作製＞
実施例１－１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は正孔輸送層（第１正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は電子阻止層（第２正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－２膜上に化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍのＢＨ－１：ＢＤ－１膜を成膜した。このＢＨ－１：ＢＤ－１膜は発光層として機能する。
　この発光層上に化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜した。このＥＴ－１膜は正孔障壁層として機能する。
　ＥＴ－１膜上に化合物ＥＴ－２を蒸着して、膜厚１５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜した。このＥＴ－２膜は電子輸送層として機能する。このＥＴ－２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：４質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間ｈ））を測定した。結果を表１に示す。
実施例１－２～１－９、及び比較例１－１～１－２
　発光層のホスト材料として表１に記載のホスト材料を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
　表1の結果から、発光層のホスト材料として重水素原子を有する化合物ＢＨ－１～ＢＨ－９を用いた実施例１－１～１－９の有機ＥＬ素子は、重水素原子を有していない化合物Ｃｏｍｐ　ＢＨ－１又はＣｏｍｐ　ＢＨ－２を用いた比較例１－１及び１－２の有機ＥＬ素子に比べて、顕著に素子寿命が向上することがわかる。
　また、化学構造は同一であるが、重水素原子を有するか否かのみが異なる化合物を用い、同じドーパント材料を用いた、実施例１－１及び１－９と比較例１－１、及び実施例１－４及び１－７と比較例１－２のそれぞれの比較から、重水素原子を有する化合物をホスト材料として用いることで、素子寿命が大きく向上することがわかる。
実施例２－１～２－９、及び比較例２－１～２－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－２を用い、ホスト材料として、それぞれ表２に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
　表２の結果から、ドーパント材料としてＢＤ－２を用いた場合も、重水素原子を有する化合物ＢＨ－１～１－９をホスト材料として用いた実施例２－１～２－９の有機ＥＬ素子は、重水素原子を有していない化合物Ｃｏｍｐ　ＢＨ－１及びＣｏｍｐ　ＢＨ－２をそれぞれホスト材料として用いた比較例２－１及び２－２の有機ＥＬ素子と比較して、素子寿命が向上することがわかる。
実施例３－１～３－９、及び比較例３－１～３－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－３を用い、ホスト材料として、それぞれ表３に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
実施例４－１～４－９、及び比較例４－１～４－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－４を用い、ホスト材料として、それぞれ表４に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
実施例５－１～５－９、及び比較例５－１～５－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－５を用い、ホスト材料として、それぞれ表５に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
実施例６－１～６－９、及び比較例６－１～６－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－６を用い、ホスト材料として、それぞれ表６に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
実施例７－１～７－９、及び比較例７－１～７－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－７を用い、ホスト材料として、それぞれ表７に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
実施例８－１～８－９、及び比較例８－１～８－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－８を用い、ホスト材料として、それぞれ表８に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
実施例９－１～９－９、及び比較例９－１～９－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－９を用い、ホスト材料として、それぞれ表９に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
実施例１０－１～１０－９、及び比較例１０－１～１０－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－１０を用い、ホスト材料として、それぞれ表１０に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
実施例１１－１～１１－９、及び比較例１１－１～１１－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－１１を用い、ホスト材料として、それぞれ表１１に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
実施例１２－１～１２－９、及び比較例１２－１～１２－２
　発光層のドーパント材料として化合物ＢＤ－１２を用い、ホスト材料として、それぞれ表１２に示す化合物を用いた以外、実施例１－１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
　表３～１２の結果も、表１及び２と同じ傾向が確認された。即ち、用いるドーパント材料を変えても、重水素原子を有するホスト材料化合物ＢＨ－１～ＢＨ－９を用いた実施例の有機ＥＬ素子は、重水素原子を有していないホスト材料化合物Ｃｏｍｐ　ＢＨ－１又はＣｏｍｐ　ＢＨ－２を用いた比較例の有機ＥＬ素子に比べて素子寿命が顕著に向上することがわかる。
　また、化学構造は同一であるが、重水素原子を有するか否かのみが異なるホスト材料化合物を用い、同じドーパント材料を用いた、実施例と比較例とを対比すると、重水素原子を有する化合物を用いることで、素子寿命が大きく向上することがわかる。
合成例１［化合物ＢＨ－１の合成］
ＢＨ－１の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
（１－１）ＢＨ－１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、９－ブロモアントラセン－ｄ９　１３．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸６．４ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　１．２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）にトルエン７５ｍＬ、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）７５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１０．９ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－１－１と同定した（収率８３％）。
（１－２）ＢＨ－１－２の合成
　ＢＨ－１－１　５．３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍＬに溶解させた溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）３．６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍＬに溶解させた溶液に、室温で滴下して加え、１時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を分液ロートに移し、２Ｍ　Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄した。さらに有機相を１０％　Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、その後に水で洗浄し、分離した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。
　濃縮残渣をメタノール（１００ｍＬ）中に分散させ析出した結晶を濾集し、６．５ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－１－２と同定した（収率９５％）。
（１－３）ＢＨ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－２　１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ベンゾフェナントレン－５－ボロン酸１．４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．７ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、化合物ＢＨ－１と同定した（収率７０％）。
合成例２［化合物ＢＨ－２の合成］
ＢＨ－２の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
（２－１）ＢＨ－２－１の合成
　アルゴン雰囲気下、９－ブロモアントラセン－ｄ９　１３．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、２－ナフチルボロン酸９．０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　１．２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）にトルエン７５ｍＬ、ジメトキシエタン７５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１２．５ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－２－１と同定した（収率８０％）。
（２－２）ＢＨ－２－２の合成
　ＢＨ－２－１　５．３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍＬに溶解させた溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）３．０ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍＬに溶解させた溶液に、室温で滴下して加え、１時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を分液ロートに移し、２Ｍ　Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄した。さらに有機相を１０％　Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、その後に水で洗浄し、分離した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。
　濃縮残渣をメタノール（１００ｍＬ）中に分散させ析出した結晶を濾集し、５．８ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－２－２と同定した（収率８８％）。
（２－３）ＢＨ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－２－２　１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ベンゾフェナントレン－５－ボロン酸１．４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．５ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、化合物ＢＨ－２と同定した（収率６６％）。
合成例３［化合物ＢＨ－３の合成］
ＢＨ－３の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
（３－１）ＢＨ－３－１の合成
　アルゴン雰囲気下、９－ブロモアントラセン－ｄ９　１３．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ビフェニルボロン酸１０．４ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　１．２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）にトルエン７５ｍＬ、ジメトキシエタン７５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液９０ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１３．６ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－３－１と同定した（収率８０％）。
（３－２）ＢＨ－３－２の合成
　ＢＨ－３－１　５．３ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍＬに溶解させた溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）２．８ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍＬに溶解させた溶液に、室温で滴下して加え、１時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を分液ロートに移し、２Ｍ　Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄した。さらに有機相を１０％　Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、その後に水で洗浄し、分離した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。
　濃縮残渣をメタノール（１００ｍＬ）中に分散させ析出した結晶を濾集し、５．９ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－３－２と同定した（収率９０％）。
（３－３）ＢＨ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－３－２　１．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ベンゾフェナントレン－５－ボロン酸１．０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．４ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、化合物ＢＨ－３と同定した（収率７０％）。
合成例４［化合物ＢＨ－４の合成］
ＢＨ－４の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
（４－１）ＢＨ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－２　１．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ベンゾアントラセン－４－ボロン酸１．０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．２ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、化合物ＢＨ－４と同定した（収率６０％）。
合成例５［化合物ＢＨ－５の合成］
ＢＨ－５の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
（５－１）ＢＨ－５－１の合成
　アルゴン雰囲気下、９－ブロモアントラセン－ｄ９　１３．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸９．０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　１．２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）にトルエン７５ｍＬ、ジメトキシエタン７５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１２．５ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－５－１と同定した（収率８０％）。
（５－２）ＢＨ－５－２の合成
　ＢＨ－５－１　５．０ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍＬに溶解させた溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）２．８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍＬに溶解させた溶液に、室温で滴下して加え、１時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を分液ロートに移し、２Ｍ　Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄した。さらに有機相を１０％　Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、その後に水で洗浄し、分離した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。
　濃縮残渣をメタノール（１００ｍＬ）中に分散させ析出した結晶を濾集し、５．５ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－５－２と同定した（収率８８％）。
（５－３）ＢＨ－５の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－５－２　１．５ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、ベンゾアントラセン－４－ボロン酸１．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．１ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－５と同定した（収率５５％）。
合成例６［化合物ＢＨ－６の合成］
ＢＨ－６の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
（６－１）ＢＨ－６の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－２　１．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、３－（７－ベンゾアントラセン）フェニルボロン酸１．６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．９ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、化合物ＢＨ－６と同定した（収率７５％）。
合成例７［化合物ＢＨ－７の合成］
ＢＨ－７の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
（７－１）ＢＨ－７－１の合成
　アルゴン雰囲気下、９－ブロモアントラセン－ｄ９　１３．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸―ｄ５　６．７ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　１．６ｇ（１．００ｍｍｏｌ）にトルエン７５ｍＬ、ジメトキシエタン７５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７５ｍＬを加え約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１０．７ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－７－１と同定した（収率８０％）。
（７－２）ＢＨ－７－２の合成
ＢＨ－７－１　５．０ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍＬに溶解させた溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）３．３ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２ｍＬに溶解させた溶液に、室温で滴下して加え、１時間撹拌した。
　反応終了後、反応液を分液ロートに移し、２Ｍ　Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄した。さらに有機相を１０％　Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、その後に水で洗浄し、分離した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。
　濃縮残渣をメタノール（１００ｍＬ）中に分散させ析出した結晶を濾集し、５．８ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－７－２と同定した（収率９０％）。
（７－３）ＢＨ－７の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－７－２　１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ベンゾアントラセン－４－ボロン酸１．４ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．７ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－７と同定した（収率７０％）。
合成例８［化合物ＢＨ－８の合成］
ＢＨ－８の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
（８－１）ＢＨ－８の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－２　１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ベンゾクリセン－６－ボロン酸１．７ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）にトルエン７．５ｍＬ、ジメトキシエタン７．５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７．５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、反応液を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．６ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－８と同定した（収率６０％）。
合成例９［化合物ＢＨ－９の合成］
ＢＨ－９の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
（９－１）ＢＨ－９－１の合成
　アルゴン雰囲気下、９－ブロモアントラセン－ｄ９　１５．０ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸－ｄ５　１０．７ｇ（８５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　１．３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）にトルエン７５ｍＬ、ジメトキシエタン７５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液７５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１２．１ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－９－１と同定した（収率８０％）。
（９－２）ＢＨ－９－２の合成
　ＢＨ－９－１　１０．０ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２４０ｍＬに溶解させた溶液を、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）６．６ｇ（３７．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍＬに溶解させた溶液に、室温で滴下して加え、１時間撹拌した。
　反応終了後、試料を分液ロートに移し、２Ｍ　Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄した。さらに有機相を１０％　Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、その後に水で洗浄し、分離した有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。
　濃縮残渣をメタノール（２００ｍＬ）中に分散させ析出した結晶を濾集し、７．７ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、ＢＨ－９－２と同定した（収率６０％）。
（９－３）ＢＨ－９の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－９－２　５．０ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、ベンゾフェナントレン－５－ボロン酸－ｄ１１　４．１ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４　０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）にトルエン１５ｍＬ、ジメトキシエタン１５ｍＬ、２Ｍ　Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５ｍＬを加え、約８０℃で１０時間加熱攪拌した。
　反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４．０ｇの白色固体を得た。得られた化合物についてＦＤ－ＭＳ分析を行い、化合物ＢＨ－９と同定した（収率５５％）。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (26)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ｒ１～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
    　但し、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは重水素原子である。
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　ｍ１１及びｍ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。ｍ１１及びｍ１２が０のとき、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２は単結合である。ｍ１１又はｍ１２が２以上のとき、２以上あるｍ１１又はｍ１２は、それぞれ互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　但し、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基である。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
  2. 　Ａｒ１及びＡｒ２のうちの一方が、前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基が、４以上６以下のベンゼン環のみからなる縮合アリール基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基が、下記群から選択される多環縮合芳香族炭化水素から誘導される、置換もしくは無置換の１価の基である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
    ナフタセン、
    ピレン、
    クリセン、
    トリフェニレン、
    ベンゾアントラセン、
    ベンゾフェナントレン、
    ペリレン、
    ペンタセン、
    ベンゾピレン、
    ベンゾトリフェニレン、
    ジベンズアントラセン、
    ピセン、
    ナフトピレン、
    アンタントレン、及び
    ジベンゾピレン
  5. 　（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は
    置換もしくは無置換のナフチレン基
    である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　ｍ１１及びｍ１２が１以上であり、（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ独立に、下記式（ａ１）～（ａ１７）で表される２価の基からなる群から選択される、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（ａ１）～（ａ１７）中、
    　＊＊は、それぞれアントラセン骨格及びＡｒ１又はＡｒ２との結合位置を示す。
    　Ｒａは、置換基である。
    　ｎ１は、０～４の整数である。
    　ｎ２は、０～３の整数である。
    　ｎ３は、０～２の整数である。
    　ｎ１、ｎ２及びｎ３が２以上の場合、複数のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
  7. 　ｍ１１及びｍ１２が０である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  8. 　ｍ１１及びｍ１２のうちの少なくとも１つが２であって、
    　（Ｌ１）ｍ１１及び（Ｌ２）ｍ１２が、それぞれ（Ｌ１）－（Ｌ１）及び（Ｌ２）－（Ｌ２）で表され、
    　複数のＬ１及びＬ２が、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
    置換もしくは無置換のナフチレン基である
    請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  9. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（１－１）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｌ２、ｍ１１及びｍ１２は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１Ａは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ａｒ２Ｂは、４以上６以下のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１Ａ及びＡｒ２Ｂから選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
  10. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（１－２）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ２及びｍ１２は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１Ａは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ａｒ２Ｂは、４以上６以下のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
    　Ｌ２、Ａｒ１Ａ及びＡｒ２Ｂから選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
  11. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（１－３）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１及びｍ１１は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１Ａは、４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ａｒ２Ｂは、４以上６以下のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基である。
    　Ｌ１、Ａｒ１Ａ及びＡｒ２Ｂから選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子であってもよい。）
  12. 　前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる置換もしくは無置換の縮合アリール基が、下記式（ｂ１）～（ｂ４）からなる群から選択される多環縮合芳香族炭化水素から誘導される、置換もしくは無置換の１価の基である、請求項１～１１のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  13. 　Ａｒ１Ａが、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のビフェニルイル基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリル基である、請求項９～１１のいずれかに記載の化合物。
  14. 　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子である、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　前記４以上のベンゼン環のみが縮合してなる縮合アリール基ではない、Ａｒ１又はＡｒ２から選択される１以上の基が有する水素原子のうちの１以上が重水素原子である、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２が有する水素原子の全てが軽水素原子である、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物。
  17. 　Ｒ１～Ｒ８のうちの１～８個が重水素原子である、請求項１～１６のいずれかに記載の化合物。
  18. 　Ｒ１～Ｒ８の全てが重水素原子である、請求項１～１７に記載の化合物。
  19. 　請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  20. 　請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含む組成物であって、前記式（１）で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物との合計に対する、後者の含有割合が９９モル％以下である組成物。
  21. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    　前記発光層が、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層がさらに、ドーパント材料を含有する、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記ドーパント材料が、下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物である、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（１１）において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（２１）において、
    　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
    　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（３１）において、
    　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（４１）において、
    　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（５１）において、
    　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
    　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
    　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
    　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ５０１は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　ｍ１は０～２の整数であり、ｍ２は０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（６１）において、
    　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
    　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
    　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
    　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
    　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
    これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（７１）において、
    　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、下記式（７２）で表される構造の＊と結合する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     　式（７２）において、
    　Ａ７０３環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
    　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（８１）において、
    　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
    　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの結合手＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
    　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子、又は硫黄原子である。
    　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。これらが２の場合、複数のＲ８０１又はＲ８０２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
  24. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項２１～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項２１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項２１～２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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