WO2019202815A1 - 化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタ - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a compound excellent in light absorption near 400 nm.
- Compounds having high intensity absorption for specific light include recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, blue laser recording disk, liquid crystal display (LCD), plasma display panel ( PDP), electroluminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, and other optical elements used as optical elements.
- optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, blue laser recording disk, liquid crystal display (LCD), plasma display panel ( PDP), electroluminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, and other optical elements used as optical elements.
- an optical filter for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display device (CRT), a fluorescent display tube, a field emission display, etc.
- Various compounds that absorb light having a wavelength of ⁇ 1100 nm are used as light absorbers.
- Patent Document 1 reports an organic EL display element filter containing an ultraviolet absorber and blocking light of 200 nm to 410 nm.
- the ultraviolet absorber described in Patent Document 1 may not sufficiently absorb light near 400 nm.
- the filter described in Patent Document 1 has a problem that deterioration of the organic EL display element may not be sufficiently suppressed.
- the present invention has been made in view of the above problems, and its main object is to provide a compound excellent in absorption of light near 400 nm.
- the present invention is a compound represented by the following general formula (A) (hereinafter sometimes referred to as compound A).
- Ar is an indole ring
- R 1 is a cyano group, —COOR, —OCOR, —CONHR, —NHCOR, —COONHR, —NHCOOR, —COR, —SO 2 R, —SOR, —SO 2 NRR ′, a halogen atom, a nitro group or a phosphono group
- R and R ′ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
- Represents a heterocyclic-containing group of R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or the number of carbon atoms Represents 2 to 20 heterocycle-containing groups,
- the methylene group in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocycle-containing group represented by R and R ′ and R 2 is a carbon-carbon double bond, —O—, —S—, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —O—CO—O—, —S—CO—, —CO—S—, —S—CO—O—, —O.
- R ′′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
- the hydrogen atom in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocycle-containing group represented by R and R ′ and R 2 is an ethylenically unsaturated group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, a substituted amino group, Sulfonamide group, sulfonyl group, carboxyl group, cyano group, sulfo group, hydroxyl group, nitro group, mercapto group, imide group, carbamoyl group, sulfonamide group, phosphonic acid group, phosphoric acid group, and carboxyl group,
- the compound A of the present invention has the above-mentioned predetermined structure, it has an excellent light absorption property around 400 nm.
- the compound A is preferably a compound represented by the following general formula (A1), (A2) or (A3). It is because it is more excellent in the absorptivity of light around 400 nm.
- R 1, R 2, R , R ', n and X, R 1 in the general formula (A) are a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or Represents a heterocyclic group containing 2 to 20 carbon atoms
- R 5 and R 55 each independently represent a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
- the methylene group in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocycle-containing group represented by R 3 and R 4 and R 5 and R 55 is a carbon-carbon double bond, —O—, —S—, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —O—CO—O—, —S—CO—, —CO—S—, —S—CO—O.
- R ′′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
- the hydrogen atom in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocyclic group-containing group represented by R 3 and R 4 and R 5 and R 55 is an ethylenically unsaturated group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, Substituted amino group, sulfonamide group, sulfonyl group, carboxyl group, cyano group, sulfo group, hydroxyl group, nitro group, mercapto group, imide group, carbamoyl group, sulfonamide group, phosphonic acid group, phosphoric
- the 10% weight loss temperature of compound A under normal pressure is preferably 250 ° C. or higher. This is because the compound A becomes a compound having low volatility.
- N is preferably an integer of 2 to 10. This is because the compound A is a compound having excellent light absorption near 400 nm and low volatility.
- X represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a methylene group in these groups, —O—, —S—, —CO A group substituted with —, —COO— or —OCO— is preferable. This is because the compound A is a compound having excellent light absorption near 400 nm and low volatility.
- At least one of R 3 , R 4 , R 5 and R 55 is an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a carbon atom.
- the methylene group in the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms is preferably a group substituted with a carbon-carbon double bond. This is because the compound A becomes a low volatility compound.
- the compound A preferably satisfies the following (1) or (2).
- a ring-containing hydrocarbon group or a methylene group in these groups is a group substituted with —O—, —S—, —CO—, —COO— or —OCO—.
- the maximum absorption wavelength of the compound A in the range of 250 nm to 600 nm is preferably 350 nm to 420 nm. This is because the compound A is more excellent in light absorption near 400 nm.
- the present invention provides a light absorbent comprising the above compound A.
- the light absorber becomes more excellent in light absorbency around 400 nm.
- the present invention provides a composition comprising the compound A and a resin.
- the composition becomes more excellent in light absorption near 400 nm.
- the present invention provides an optical filter comprising a light absorption layer containing the compound A.
- the optical filter is more excellent in light absorption near 400 nm.
- FIG. 1 is an absorption spectrum of the compound of Example 1.
- FIG. FIG. 2 is an absorption spectrum of the compound of Comparative Example 1.
- the present invention relates to a compound, a light absorber, a composition, and an optical filter.
- the compound, light absorber, composition and optical filter of the present invention will be described in detail.
- the compound of the present invention has the above-mentioned predetermined structure, that is, a structure in which a cyanoethenyl group (—CR 2 ⁇ C (CN) R 1 ) is bonded to the indole ring, it has excellent light absorption at around 400 nm. .
- the reason why the predetermined structure is excellent in the absorption of light near 400 nm is not clear, but is presumed as follows.
- the indole ring alone has a maximum absorption wavelength at 250 nm to 300 nm.
- a cyanoethenyl group By introducing a cyanoethenyl group into this, the conjugated system becomes longer and a long wavelength shift of the maximum absorption wavelength occurs. As a result, light near 400 nm can be absorbed.
- the said compound A can use a dicyanoethenyl group as a cyanoethenyl group.
- the compound A can easily have a steep absorption peak around 400 nm, particularly 350 nm or more and 420 nm or less. For this reason, it is considered that the compound A has excellent light absorbency around 400 nm by having the predetermined structure.
- the optical filter containing the compound A can absorb predetermined light stably due to the above-described characteristics of the compound A. For this reason, when this optical filter is used with an organic electroluminescent element, it becomes possible to suppress deterioration of an organic EL element effectively, for example.
- the compound of the present invention is represented by the above general formula (A), and a cyanoethenyl group (—CR 2 ⁇ C (CN) R 1 ) and an n-valent group X are directly bonded to the indole ring Ar. is doing.
- the bonding position is not particularly limited as long as it can be bonded to a cyanoethenyl group, but is preferably the third position of the indole ring represented by “**” in the following formula (a1). This is because the compound A is excellent in light absorption near 400 nm because of this bonding position. In addition, the compound A is easy to synthesize.
- the indole ring Ar is directly bonded to the cyanoethenyl group and the n-valent group X, but the hydrogen atom other than the site to which these groups are bonded may be substituted with a substituent.
- the number of bonding positions with the n-valent group X may be 2 or more, but preferably 1 type. This is because the compound A is easily synthesized.
- the compound A has one kind of bonding position with the n-valent group X
- the divalent group X is bonded to the two indole rings Ar and It means the case where it is bonded at the 1st position.
- the compound A is a compound represented by the general formula (A1), (A2), or (A3) (hereinafter, may be referred to as a compound A1, a compound A2, and a compound A3, respectively). It is preferable that Especially, it is more preferable that the said compound A is compound A1. This is because Compound A1 is excellent in light absorption around 400 nm when the bonding position with the n-valent group X is the first position of the indole ring Ar. In addition, compound A1 is easy to synthesize.
- Compound A2 is an example in which the bonding position to the n-valent group X is the second position of the indole ring Ar, and the compound A3 is bonded to the n-valent group X from the fourth position to the fourth position. This is the seventh example.
- the compounds A1 to A3 are examples in which there is one kind of bonding position with the n-valent group X.
- Examples of the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an iso-propyl group, butyl Group, sec-butyl group, tert-butyl group, iso-butyl group, amyl group, iso-amyl group, tert-amyl group, cyclopentyl group, hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, cyclohexyl group, 4 -Methylcyclohexyl group, heptyl group, 2-heptyl group, 3-heptyl group, iso-heptyl group, tert-heptyl group, 1-octyl group, iso-octyl group, tert-octyl group and adamantyl group.
- Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 include a phenyl group, a naphthyl group and an anthracenyl group.
- Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 include benzyl, fluorenyl, indenyl and 9-fluorenyl. A methyl group etc. are mentioned.
- Examples of the heterocyclic group containing 2 to 20 carbon atoms represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyridazyl group, a piperidyl group, and a pyranyl group.
- pyrazolyl group triazyl group, pyrrolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, triazolyl group, furyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thienyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, thiadiazolyl group, thiazolyl Group, benzothiazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, isothiazolyl group, isoxazolyl group, indolyl group, 2-pyrrolidinon-1-yl group, 2-piperidone-1-yl group, 2,4-dioxyimidazolidine- 3-yl group, 2,4-dioxyoxazolidin-3-yl group, etc. And the like.
- Examples of the halogen atom represented by R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
- the methylene group in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocyclic group-containing group represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 is a carbon-carbon double bond, —O—, —S—, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —O—CO—O—, —S—CO—, —CO—S.
- R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 are an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group and a methylene group in the heterocyclic ring-containing group, a carbon-carbon double bond, O—, —S—, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —O—CO—O—, —S—CO—, —CO—S—.
- —S—CO—O— —O—CO—S—
- —CO—NH— —NH—CO—
- —NH—CO—O— —NR ′′ —,> P ⁇ O
- —S It may be a group substituted with —S—, —SO 2 — or a combination thereof.
- R ′′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include those exemplified as R 2 and the like and satisfying a predetermined number of carbon atoms. Is mentioned. More specific examples of the carbon-carbon double bond include —CH ⁇ CH—, —C (CH 3 ) ⁇ CH—, —C (CH 3 ) ⁇ C (CH 3 ) —, and the like.
- the methylene group in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocyclic group represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 is the carbon-carbon double bond described above.
- the number replaced with etc. is not limited to one, and may be two or more.
- the number of carbon atoms of a group defines the number of carbon atoms of the group after the substitution when the methylene group in the group is substituted with the above-described carbon-carbon double bond or the like.
- the “1 to 40 carbon atoms” means methylene It refers to the number of carbon atoms after the group is substituted, not the number of carbon atoms before the methylene group is substituted. Therefore, for example, as in R 1 of the compound (41) described later, a group in which one of the methylene groups in the propyl group is substituted with —CO—O— has 3 carbon atoms.
- the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocycle-containing group represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 may have a substituent.
- the compound A includes those having no substituent and those having a substituent unless otherwise specified.
- the hydrogen atom in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocycle-containing group represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 is a vinyl group, an allyl group, an acrylic group Group, ethylenically unsaturated group such as methacryl group; halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; acetyl group, 2-chloroacetyl group, propionyl group, octanoyl group, acryloyl group, methacryloyl group, phenylcarbonyl (benzoyl) Group, phthaloyl group, 4-trifluoromethylbenzoyl group, pivaloyl group, salicyloyl group, oxaloyl group, stearoyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, n-
- R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 are each an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a heterocycle-containing group in which a hydrogen atom is an ethylenically unsaturated group, a halogen atom , Acyl group, acyloxy group, substituted amino group, sulfonamide group, sulfonyl group, carboxyl group, cyano group, sulfo group, hydroxyl group, nitro group, mercapto group, imide group, carbamoyl group, sulfonamide group, phosphonic acid group, phosphorus It may be an acid group or a group substituted by a salt of a carboxyl group, a sulfo group, a phosphonic acid group or a phosphoric acid group.
- the number of hydrogen atoms in the alkyl group, aryl group, arylalkyl group and heterocyclic group-containing group represented by R, R ′, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 55 is substituted with a substituent. It is not limited to one and may be two or more.
- the number of carbon atoms of a group defines the number of carbon atoms of the group after substitution when a hydrogen atom in the group is substituted with a substituent.
- the 1 to 40 carbon atoms refers to the number of carbon atoms after the hydrogen atom is substituted, and the hydrogen atom is substituted. It does not refer to the number of carbon atoms before. Therefore, for example, as in R 4 of the compound (40) described later, a group in which one of the terminal hydrogen atoms of the propyl group is substituted with —CH ⁇ CH 2 has 5 carbon atoms.
- the number of carbon atoms of R 4 in the compound (103) and the compound (104) described later is 13 and 17, respectively.
- R 1 represents a cyano group, —COOR, —OCOR, —CONHR, —NHCOR, —COONHR, —NHCOOR, —COR, —SO 2 R, —SOR, —SO 2 NRR ′, a halogen atom, a nitro group, or a phosphono group.
- a cyano group and —COOR are preferable, and a cyano group is particularly preferable. This is because, when R 1 is these groups, the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. Furthermore, it is because the said compound A becomes what was excellent in the balance of the light absorptivity near 400 nm, the low volatility, and the synthetic
- R and R ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or 2 to 20 represents a heterocycle-containing group, preferably an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms and an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and in particular, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
- an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms particularly an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group. Is preferred.
- R and R ′ are each independently an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a complex having 2 to 20 carbon atoms.
- the methylene group in the alkyl group or the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms is preferably a group substituted with a carbon-carbon double bond.
- a group substituted with a double bond is preferred, and in particular, a group in which a hydrogen atom in an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with an ethylenically unsaturated group, or the above-mentioned 1 carbon atom
- the methylene group in the alkyl group of ⁇ 10 is preferably a group substituted with a carbon-carbon double bond.
- a group in which a hydrogen atom in an alkyl group having 3 to 7 carbon atoms is substituted with an ethylenically unsaturated group, or a methylene group in the alkyl group having 3 to 7 carbon atoms is carbon- A group substituted with a carbon double bond is preferred. It is because the said compound A turns into a compound with low volatility because said R etc. are the above-mentioned groups. In addition, the compound A is easy to synthesize.
- R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a carbon atom.
- This represents a heterocyclic ring-containing group having 2 to 20, preferably a hydrogen atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom. This is because, when R 2 is such a group, the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. In addition, the compound A is easy to synthesize.
- R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 7 to 30 carbon atoms.
- R 3 when R 3 is a group having no polymerizable group described later, it is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Among them, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms is preferable, and in particular, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or 6 carbon atoms. It is preferably an aryl group of ⁇ 12. This is because the compound A is excellent in light absorption near 400 nm.
- R 3 is preferably a hydrogen atom.
- R 4 is a group having no polymerizable group described later, it is preferably an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and in particular, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. This is because, when R 4 is the above-described group, the compound A has an excellent balance of light absorption near 400 nm, low volatility, and ease of synthesis.
- R 5 and R 55 are each independently a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl having 7 to 30 carbon atoms.
- R 5 and R 55 When a plurality of R 5 and R 55 are present, they may be the same or different.
- R 3 , R 4 , R 5, and R 55 are these groups, so that the compound A is excellent in light absorption near 400 nm.
- the compound A is easy to synthesize.
- the said compound A turns into a compound with low volatility.
- the compound A it is preferable that at least one of the R 3 , R 4 , R 5 and R 55 has a polymerizable group.
- the compound A becomes a compound having low volatility.
- the compound A is a compound having low volatility as a result of being able to increase the molecular weight by, for example, increasing the amount by polymerization of the compounds A, polymerization with a polymerizable compound such as an acrylate monomer, and the like. is there.
- the polymerizable group is not particularly limited as long as it can be polymerized with each other to increase the molecular weight, and examples thereof include a radical polymerizable group, a cationic polymerizable group, and an anion polymerizable group.
- R 3 , R 4 , R 5 and R 55 it is preferable that only one of R 3 , R 4 , R 5 and R 55 has a polymerizable group, and among them, only R 4 has a polymerizable group.
- R 4 Preferably there is. This is because the compound A has an excellent balance of light absorption near 400 nm, low volatility, and ease of synthesis.
- radical polymerizable group examples include ethylenically unsaturated groups such as (meth) acrylic groups and vinyl groups.
- radical polymerizable group examples include the above-described carbon-carbon double bond that substitutes a methylene group.
- the cationic polymerizable group examples include an epoxy group, an oxetane group, and a vinyl ether group.
- the anionic polymerizable group examples include an epoxy group and a lactone group.
- the polymerizable group is preferably a radical polymerizable group such as an ethylenically unsaturated group or a carbon-carbon double bond. This is because the compound A is easy to be a low volatility compound.
- At least one of the R 3 , R 4 , R 5 and R 55 is an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a carbon atom An arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic ring-containing group having 2 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 7 to 30 carbon atoms.
- a methylene group in the aryl group having ⁇ 30, the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or the heterocyclic containing group having 2 to 20 carbon atoms is preferably a group substituted with a carbon-carbon double bond.
- R 4 at least one of R 5 and R 55, or an alkyl group of 1 to 40 carbon atoms, hydrogen atoms in the alkyl group of 1 to 40 carbon atoms substituted with ethylenically unsaturated groups Or a methylene group in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a group substituted with a carbon-carbon double bond.
- R 4 is a group having 1 carbon atom.
- a group having 1 to 40 carbon atoms, a hydrogen atom in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms substituted with an ethylenically unsaturated group, or a methylene group in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms Is preferably a group substituted by a carbon-carbon double bond, and in particular, R 4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- the hydrogen atom is replaced by an ethylenically unsaturated group Or a group in which a methylene group in an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with a carbon-carbon double bond, and R 4 is an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Or one of the hydrogen atoms in the alkyl group having 3 to 10 carbon atoms is substituted with an ethylenically unsaturated group, or one of the methylene groups in the alkyl group having 3 to 10 carbon atoms is A group substituted with a carbon-carbon double bond is preferred. It is because the said compound A turns into a compound with low volatility because said R ⁇ 3 > etc. are the above-mentioned groups. In addition, the compound A is easy to synthesize.
- R 4 is an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a group in which a hydrogen atom in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is substituted with an ethylenically unsaturated group, or
- R 4 represents two hydrogen atoms in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
- the above is a group substituted with an ethylenically unsaturated group, or a group in which two or more of the methylene groups in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms are substituted with a carbon-carbon double bond. Is also preferable.
- a group in which 2 to 4 hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with an ethylenically unsaturated group, or 2 to 4 in the methylene group in the alkyl group having 10 to 20 carbon atoms are carbon-carbon double bonds A group substituted with is preferable. This is because, when R 4 is the above-described group, the compound A has an excellent balance of light absorption near 400 nm, low volatility, and ease of synthesis.
- R 4 represents a group in which two or more hydrogen atoms in an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms are substituted with an ethylenically unsaturated group, or a group in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
- the methylene groups in these groups are each independently substituted with —COO— or —OCO—. It is preferable that This is because, when R 4 is the above-described group, the compound A has an excellent balance of light absorption near 400 nm, low volatility, and ease of synthesis.
- the carbon number of the group in which the methylene group in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is substituted with a carbon-carbon double bond is the carbon atom after the methylene group is substituted with a carbon-carbon double bond. It does not refer to the number of carbon atoms before the methylene group is replaced with a carbon-carbon double bond. The same applies when the methylene group in other groups is substituted.
- the number of carbon atoms of a group in which a hydrogen atom in the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is substituted with a substituent refers to the number of carbon atoms after the hydrogen atom is substituted with a substituent. It does not refer to the number of carbon atoms before the atom is substituted with a substituent. The same applies when hydrogen atoms in other groups are substituted.
- N is an integer of 1 to 10, but is preferably an integer of 2 to 10, more preferably an integer of 2 to 6, and particularly preferably an integer of 2 to 4. This is because, when n is in the above-described range, the compound A is a compound having excellent light absorption at around 400 nm and low volatility.
- the above 5a represents an integer of 0 to 4, and is preferably an integer of 0 or 1.
- 55a represents an integer of 0 to 3, and is preferably an integer of 0 or 1. This is because when 5a and 55a are in the above-described range, the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. In addition, the compound A is easy to synthesize.
- the compound A represented by the general formula (A) has a structure in which an n-valent group represented by X is bonded to a specific structure including n indole rings Ar and a cyanoethenyl structure.
- the n specific structures may be the same as each other or different.
- X represents an n-valent group.
- Specific examples of X include a direct bond, a hydrogen atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a group represented by the following (II-a) or (II-b), and> C ⁇ O ,> NR 53 , —OR 53 , —SR 53 , —NR 53 R 54, or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms having the same valence as n, and an aromatic ring having 6 to 35 carbon atoms Examples thereof include a hydrocarbon group or a heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms.
- R 53 and R 54 are each independently a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a complex having 2 to 35 carbon atoms. Represents a ring-containing group.
- the methylene group in the aliphatic hydrocarbon group, aromatic ring-containing hydrocarbon group and heterocycle-containing group represented by X, R 53 and R 54 is —O—, —S—, —CO—, —O—. CO—, —CO—O—, —O—CO—O—, —O—CO—O—, —S—CO—, —CO—S—, —S—CO—O—, —O—CO—.
- X, R 53 and R 54 are an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a heterocyclic ring-containing group having 2 to 35 carbon atoms.
- the methylene group is —O—, —S—, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —O—CO—O—, —S—CO—.
- -NR '-, - S- S -, - SO 2 - may be a nitrogen atom or a substituted group in these combinations.
- the aromatic ring or heterocyclic ring may be condensed with another ring.
- n 3
- X is a direct bond, an oxygen atom or a sulfur atom,> C ⁇ O
- n 2
- X is —OR 53 , —SR 53 or —NR 53 R 54 , n is 1 and X May form a ring together with the benzene ring.
- the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms and having the same valence as n, represented by X, is, as a monovalent one, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, cyclopropyl Group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isobutyl group, amyl group, isoamyl group, tert-amyl group, cyclopentyl group, hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, cyclohexyl group, bicyclohexyl Group, 1-methylcyclohexyl group, heptyl group, 2-heptyl group, 3-heptyl group, isoheptyl group, tertiary heptyl group, n-octyl group, isooctyl group, tertiary octyl group, 2-eth
- the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms and having the same number of valences as represented by X is divalent, and the hydrogen atom from the above-mentioned monovalent aliphatic hydrocarbon group is
- the alkylene group include an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, and a butyldiyl group; and the methylene group in the alkylene group is —O— or —S—.
- the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms and having the same valence as n, represented by X, is a trivalent one in which a hydrogen atom is removed from the above-mentioned monovalent aliphatic hydrocarbon group.
- examples include a group obtained by removing two groups, for example, an alkylidine group such as a propyridine group and a 1,1,3-butyridine propyridine group; Etc.
- the trivalent group is not limited to a group obtained by removing three hydrogen atoms from one carbon atom in an aliphatic hydrocarbon such as propane and butane, such as an alkylidine group.
- a group in which a total of three hydrogen atoms are removed from a carbon atom and a group in which one hydrogen atom is removed from each of three different carbon atoms in an aliphatic hydrocarbon can also be exemplified.
- the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms and having the same valence as n, represented by X, is, as a monovalent, benzyl group, phenethyl group, diphenylmethyl group, triphenyl.
- Arylalkyl groups such as methyl group, styryl group and cinnamyl group; aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; aryloxy groups such as phenoxy group and naphthyloxy group; arylthio groups such as phenylthio group and naphthylthio group: Examples include a group in which the hydrogen atom of the group is substituted with a substituent described later.
- the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms and having the same valence as n represented by X is, as a divalent one, an arylene group such as a phenylene group or a naphthylene group; a catechol group A residue of a bifunctional phenol group such as a bisphenol group; 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane group; an alkylene such as an alkylene group, an arylene group and a group in which an alkylene group is bonded in this order A group in which a group and an arylene group are combined; and a group in which a hydrogen atom of these groups is substituted with a substituent described later.
- an alkylene group the same thing as the alkylene group represented by said X is mentioned.
- the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms and having the same valence as n, represented by X, includes a phenyl-1,3,5-trimethylene group, Examples include a group in which the hydrogen atom of the group is substituted with a substituent described later.
- the heterocycle-containing group having 2 to 35 carbon atoms and having the same number of valences as that represented by X includes a pyridyl group, pyrimidyl group, pyridazyl group, piperidyl group, pyranyl group where n is monovalent.
- n is a divalent pyridine ring, pyrimidine ring, piperidine ring, piperazine ring, triazine
- n is a divalent pyridine ring, pyrimidine ring, piperidine ring, piperazine ring, triazine
- examples thereof include a divalent group having a ring, a furan ring, a thiophene ring and an indole ring, and a group in which the hydrogen atom of these groups is substituted with a substituent described later.
- the heterocycle-containing group having 2 to 35 carbon atoms and having the same valence as n represented by X has a trivalent ring or triazine ring as a trivalent group having an isocyanuric ring. Examples thereof include trivalent groups and groups in which hydrogen atoms of these groups are substituted with a substituent described later.
- Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms represented by R 53 and R 54 include the aliphatic hydrocarbon group represented by X or a substituent on which the hydrogen atom of the aliphatic hydrocarbon group is described later.
- the groups substituted by 1 are those having 1 to 35 carbon atoms.
- Examples of the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms or the heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms represented by R 53 and R 54 include those having 6 to 35 carbon atoms represented by the above X.
- Each functional group such as an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic ring-containing hydrocarbon group and a heterocyclic ring-containing group represented by the above X, R 53 , R 54 and the like may have a substituent.
- substituent for substituting a hydrogen atom such as an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic ring-containing hydrocarbon group, and a heterocycle-containing group include substituting a hydrogen atom such as an alkyl group represented by R 2 or the like. The same thing as a substituent is mentioned.
- the compound A of the present invention includes those having no substituent and those having a substituent, unless otherwise specified.
- Y 1 represents —CR 55 R 56 —, —NR 57 — a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, and a divalent carbon atom having 6 to 35 carbon atoms.
- R 55 and R 56 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms
- Z 1 and Z 2 are each independently a direct bond, —O—, —S—,> CO, —CO—O—, —O—CO—, —SO 2 —, —SS—, —SO—,
- R 57 and R 58 represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms or a heterocyclic ring-containing group having 2 to 35 carbon atoms.
- the group may be substituted with a group of —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO— or —NH— or a combination thereof, * Means that it is bonded to an adjacent group at the * part. )
- R 59 represents a hydrogen atom, an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms
- R 60 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a halogen atom.
- R 61 and R 62 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or the number of carbon atoms.
- the methylene group in the alkyl group and arylalkyl group represented by R 61 and R 62 may be substituted with a carbon-carbon double bond, —O— or —S—, R 61 may form a ring with adjacent R 61 , c2 represents a number from 0 to 4, c3 represents a number from 0 to 8, c4 represents a number from 0 to 4, c5 represents a number from 0 to 4, The total number of c4 and c5 is 2-4, * Means that it is bonded to an adjacent group at the * part. )
- Y 11 represents a trivalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 35 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 35 carbon atoms, or 6 to 35 carbon atoms.
- Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a group in the same range as the group represented by Z 1 to Z 2 in the general formula (1)
- the aliphatic hydrocarbon group represented by Y 11 , the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, and the methylene group of the heterocyclic ring-containing group having 2 to 35 carbon atoms are a carbon-carbon double bond, It may be substituted with —O—, —CO—, —O—CO—, —CO—O— or —SO 2 —.
- Y 12 represents a carbon atom, a tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, a tetravalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or Represents a tetravalent heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms
- the aliphatic hydrocarbon group represented by Y 12 , the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or the methylene group of the heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms is represented by —COO—, —O— , -OCO-, -NHCO-, -NH- or -CONH- Z 1 to Z 4 are each independently a group in the same range as the group represented by Z 1 to Z 2 in the general formula (1).
- Y 13 represents a 5-valent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 35 carbon atoms, a 5-valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a pentavalent carbon. Represents a heterocyclic group containing 2 to 30 atoms.
- the aliphatic hydrocarbon group represented by Y 13 , the aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or the methylene group of the heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms is represented by —COO—, —O— , -OCO-, -NHCO-, -NH- or -CONH- Z 1 to Z 5 are each independently a group in the same range as the group represented by Z 1 to Z 2 in the general formula (1).
- Y 14 represents a hexavalent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 35 carbon atoms, a hexavalent hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a hexavalent carbon.
- the aliphatic hydrocarbon group represented by Y 14 , the aromatic group-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms or the methylene group of the heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms is represented by —COO—, —O— , -OCO-, -NHCO-, -NH- or -CONH- Z 1 to Z 6 are each independently a group in the same range as the group represented by Z 1 to Z 2 in the general formula (1).
- Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms represented by Y 1 in the group represented by the general formula (1) include the above divalent aliphatic hydrocarbon represented by X.
- Examples of the group include groups having a predetermined number of carbon atoms, such as methane, ethane, propane, iso-propane, butane, sec-butane, tert-butane, iso-butane, hexane, 2-methylhexane, 3 -Methylhexane, heptane, 2-methylheptane, 3-methylheptane, iso-heptane, tert-heptane, 1-methyloctane, iso-octane, tert-octane, cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, 2,4-dimethyl-cyclobutane,
- the divalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms represented by Y 1 in the group represented by the general formula (1) includes the above-mentioned divalent aromatic ring represented by X Examples thereof include a hydrocarbon group, and examples thereof include a divalent group in which a hydrogen atom of an aromatic ring-containing hydrocarbon such as benzene, naphthalene, and biphenyl is substituted with Z 1 and Z 2 .
- Examples of the divalent heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms represented by Y 1 in the group represented by the general formula (1) include the divalent heterocyclic group represented by X described above.
- a hydrogen atom of a heterocyclic ring-containing compound such as piperidine, piperazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, hexahydrotriazine, furan, tetrahydrofuran, chroman, xanthene, thiophene, thiolane is substituted with Z 1 and Z 2 A divalent group is mentioned.
- the hydrogen atom of the aliphatic hydrocarbon group, aromatic ring-containing hydrocarbon group and heterocyclic ring-containing group represented by Y 1 in the group represented by the general formula (1) is a halogen atom, cyano group, nitro group or carbon It may be substituted with an alkoxy group having 1 to 8 atoms.
- a substituent for substituting a hydrogen atom such as an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic ring-containing hydrocarbon group and a heterocyclic ring-containing group
- a substituent for substituting a hydrogen atom such as an alkyl group represented by R 2 or the like
- Each functional group such as the above aliphatic hydrocarbon group, aromatic ring-containing hydrocarbon group, and heterocyclic ring-containing group may have a substituent, and unless otherwise specified, has no substituent. Or having a substituent.
- Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 55 and R 56 in the group represented by the general formula (1) include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, s- Butyl group, t-butyl group, isobutyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group, hexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, heptyl group, 2-heptyl Group, 3-heptyl group, isoheptyl group, t-heptyl group, 1-octyl group, isooctyl group and t-octyl group.
- Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 55 and R 56 in the group represented by the general formula (1) include a phenyl group, a naphthyl group, a 2-methylphenyl group, and a 3-methylphenyl group.
- Examples of the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 55 and R 56 in the group represented by the general formula (1) include a benzyl group, a phenethyl group, a 2-phenylpropan-2-yl group, Diphenylmethyl group, triphenylmethyl group, styryl, cinnamyl and the like can be mentioned.
- R 57 and R 58 represented by an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a carbon atom
- Examples of the heterocyclic ring-containing group having 2 to 35 include the same groups as those exemplified as R 53 and R 54 .
- Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms represented by R 59 in the group represented by the general formula (1-1) include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohebutyl group, a cyclohexyl group, Examples thereof include octyl groups and the like, and groups in which the hydrogen atom of these groups is substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 60 includes carbons among those exemplified as the alkyl group represented by R 2 and the like. Examples thereof include those having 1 to 10 atoms.
- the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 60 is the terminal of the group exemplified as the alkyl group represented by R 2 or the like.
- the alkoxy group include methyloxy, ethyloxy, iso-propyloxy and the like.
- Examples of the alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms represented by R 60 in the group represented by the general formula (1-1) include a vinyl group, an allyl group, a 1-propenyl group, an isopropenyl group, 2- Examples include butenyl group, 1,3-butadienyl group, 2-pentenyl group and 2-octenyl group.
- the hydrogen atom of the alkyl group, alkoxy group and alkenyl group represented by R 60 may be substituted with a halogen atom, and the substitution position is not limited.
- the halogen atom include those exemplified as R 2 and the like.
- Examples of the 20 arylalkyl groups and halogen atoms include those satisfying a predetermined number of carbon atoms among those exemplified as R 2 and the like.
- the aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 61 and R 62 includes a phenyloxy group, a naphthyloxy group, 2-methylphenyloxy Group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 4-vinylphenyldioxy group, 3-iso-propylphenyloxy group, 4-iso-propylphenyloxy group, 4-butylphenyloxy group, 4 -Tert-butylphenyloxy group, 4-hexylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group, 4-octylphenyloxy group, 4- (2-ethylhexyl) phenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethyl Enyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy
- the arylthio group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 61 and R 62 has 6 carbon atoms which may be substituted with the halogen atom. And those obtained by substituting the oxygen atom of ⁇ 20 aryloxy groups with sulfur atoms.
- the arylalkenyl group having 8 to 20 carbon atoms represented by R 61 and R 62 is the number of carbon atoms which may be substituted with the halogen atom.
- Examples include groups in which the oxygen atom of 6-20 aryloxy group is substituted with an alkenyl group such as vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, 1,3-butadienyl, 2-pentenyl, 2-octenyl, etc. It is done.
- Examples of the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 61 and R 62 in the group represented by the general formula (1-3) include a pyridine group, a pyrazine group, a piperidine group, a piperazine group, Examples include pyrimidine group, pyridazine group, triazine group, hexahydrotriazine group, furan group, tetrahydrofuran group, chroman group, xanthene group, thiophene group and thiofuran group, and groups in which hydrogen atoms of these groups are substituted with halogen atoms. .
- each functional group such as aryloxy group, arylthio group, arylalkenyl group, and heterocyclic-containing group represented by R 61 and R 62 has a substituent. Unless otherwise specified, it may be an unsubstituted one having no substituent or one having a substituent.
- substituent for substituting a hydrogen atom such as an aryloxy group, arylthio group, arylalkenyl group, and heterocyclic-containing group include the same groups as the substituents substituting a hydrogen atom such as an alkyl group represented by R 2 and the like. Can be mentioned.
- Examples of the trivalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 35 carbon atoms represented by Y 11 in the group represented by the general formula (2) include the trivalent aliphatic hydrocarbon represented by X described above.
- Examples of the group include a group having a predetermined number of carbon atoms.
- the aliphatic hydrocarbon hydrogen atom exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is represented by Z 1 , Z 2, and Z 3 .
- Examples thereof include a substituted trivalent group.
- the methylene group in these groups is replaced with —O—, —S—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, —SO 2 —, —NH— or a combination thereof. It may be.
- Examples of the trivalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms represented by Y 11 in the group represented by the general formula (2) include the above-described trivalent aromatic ring represented by X
- a trivalent group in which the hydrogen atom of the aromatic ring-containing hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is substituted with Z 1 , Z 2, and Z 3 may be used. Can be mentioned.
- Examples of the trivalent heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms represented by Y 11 in the group represented by the general formula (2) include the trivalent heterocyclic group represented by X described above. Examples thereof include a trivalent group in which the hydrogen atom of the heterocyclic ring-containing compound exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is substituted with Z 1 , Z 2, and Z 3 .
- Examples of the tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms represented by Y 12 in the group represented by the general formula (3) include the monovalent aliphatic hydrocarbon represented by X described above. Examples include groups in which three hydrogen atoms are removed from the group.
- the hydrogen atoms of the aliphatic hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) are Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4.
- a tetravalent group substituted with The methylene group in these groups may be substituted with —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —NH— or a combination thereof.
- the tetravalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms represented by Y 12 in the group represented by the general formula (3) includes the monovalent aromatic ring represented by X described above. Examples include a group obtained by removing three hydrogen atoms from a hydrocarbon group.
- the hydrogen atom of the aromatic ring-containing hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is Z 1 , Z 2 , Z 3.
- a tetravalent group substituted with Z 4 is
- the tetravalent heterocyclic containing group having a carbon number of 2 to 35 represented by Y 12 in the group represented by the general formula (3), the monovalent heterocyclic containing group represented by the above X Examples include groups in which three hydrogen atoms have been removed.
- the hydrogen atoms of the heterocyclic-containing compound exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) are substituted with Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 .
- the tetravalent group made is mentioned.
- the pentavalent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 35 carbon atoms represented by Y 13 in the group represented by the general formula (4) is a monovalent aliphatic hydrocarbon represented by X described above.
- Examples include groups obtained by removing four hydrogen atoms from the group.
- the hydrogen atoms of the aliphatic hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) are Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4.
- a pentavalent group substituted with Z 5 .
- the methylene group in these groups is substituted with —O—, —S—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, —SO 2 —, —NH— or a combination thereof. It may be.
- the pentavalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having a carbon number of 6-35 represented by Y 13 in the group represented by the general formula (4), a monovalent aromatic ring-containing represented by the above X Examples include a group obtained by removing four hydrogen atoms from a hydrocarbon group.
- the hydrogen atoms of the aromatic ring-containing hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) are Z 1 , Z 2 , Z 3. , Z 4 and Z 5 substituted pentavalent groups.
- the pentavalent heterocyclic containing group having a carbon number of 2 to 35 represented by Y 13 in the group represented by the general formula (4), the monovalent heterocyclic containing group represented by the above X Examples include groups in which four hydrogen atoms have been removed.
- the hydrogen atoms of the heterocyclic ring-containing compound exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) are Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and Z And pentavalent group substituted with 5.
- the hexavalent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 35 carbon atoms represented by Y 14 represents a hydrogen atom from the monovalent aliphatic hydrocarbon group represented by X described above.
- the hydrogen atom of the aliphatic hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z.
- a methylene group in the group includes —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —SO 2 —, —NH— or these It may be substituted with a group in combination.
- the hexavalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms represented by Y 14 in the general formula (5) is a hydrogen atom derived from the monovalent aromatic ring-containing hydrocarbon group represented by X described above. Examples include a group in which five atoms are removed.
- the hydrogen atom of the aromatic ring-containing hydrocarbon exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z And hexavalent groups substituted with 5 and Z 6 .
- the hexavalent heterocyclic group having 2 to 35 carbon atoms represented by Y 14 includes five hydrogen atoms from the monovalent heterocyclic group represented by X described above.
- the hydrogen atom of the heterocyclic ring-containing compound exemplified in the description of Y 1 in the general formula (1) is Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 .
- a substituted hexavalent group may be mentioned.
- X is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms, and more preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. This is because the compound A can be easily synthesized when the X is the group described above.
- the above X is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms, and particularly preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- X represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a methylene group in these groups, -O-, -S-, A group substituted with —CO—, —COO— or —OCO— can also be preferably used.
- X is the above-described group, the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. Moreover, it is because the said compound A becomes easy to synthesize
- X is preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 120 carbon atoms, particularly a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- a divalent aliphatic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms is particularly preferable, and in particular, a hydrogen atom and a methylene group in the group are not substituted with 5 carbon atoms.
- a straight-chain divalent aliphatic hydrocarbon group having 5 to 10 carbon atoms in which the hydrogen atom and methylene group in the group are not substituted (a straight-chain and unsubstituted carbon atom).
- the aliphatic hydrocarbon group may be linear or branched, but is preferably linear. This is because the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. In addition, the compound A is easy to synthesize. Moreover, it is because it becomes easy to make the said compound A into a compound with low volatility.
- X is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms or a methylene group in a divalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms.
- —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO— are also preferably substituted, and in particular, a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms.
- a group in which a methylene group in a divalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 8 to 20 carbon atoms is substituted with —O—, —S—, —CO—, —COO— or —OCO—.
- a methylene group in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms or a divalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 10 to 20 carbon atoms is represented by —O—
- a group substituted with —S—, —CO—, —COO— or —OCO— is preferred, and in particular, A methylene group in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms or a divalent aromatic ring-containing hydrocarbon group having 10 to 20 carbon atoms is represented by —O—, —CO—, —COO—, It is preferably a group substituted by —OCO—, and in particular, a methylene group in a group having 5 to 15 carbon atoms or a combination of alkylene and arylene groups having 10 to 20 carbon atoms Is preferably a group substituted by —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, and in particular, a linear or
- X is a trivalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms or a methylene group in the aliphatic hydrocarbon group is —O—, It is preferably a group substituted by —S—, —CO—, —COO— or —OCO—, and in particular, a trivalent aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms or the aliphatic hydrocarbon
- the methylene group in the group is preferably a group substituted with —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, and in particular, a trivalent carbon atom number of 8 to
- the methylene group in the 15 aliphatic hydrocarbon groups is preferably a group substituted with —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, and in particular, a trivalent group.
- a methylene group in the aliphatic hydrocarbon group having 8 to 15 carbon atoms is —O—, —CO—, —COO—
- a group substituted with OCO- is preferable, and in particular, a group having 8 to 15 carbon atoms, in which one hydrogen atom is removed from each of three different carbon atoms in an aliphatic hydrocarbon.
- the methylene group is preferably a group substituted with —O—, —CO—, —COO— or —OCO—. This is because when X is the above-described group, the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. Moreover, it is because the said compound A becomes easy to synthesize
- X is a monovalent group.
- the X is a hydrogen atom.
- the X is a group similar to the preferable group of R 4 such as an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms
- the X is a hydrogen atom
- a group similar to the preferable group of R 3 such as an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms
- the compound A is represented by the general formula (A3)
- X is preferably a group similar to the preferable group of R 55 such as a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms. This is because the compound A is excellent in light absorption near 400 nm. Moreover, it is because the said compound A becomes easy to synthesize
- Specific examples of the compound A include compounds represented by the following formulas (1) to (75).
- the compound of the present invention is preferably a compound represented by the above general formula (A1), wherein n is 2 or 3, and X is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, carbon An aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 atoms or a methylene group in these groups is a group substituted with —O—, —S—, —CO—, —COO— or —OCO—. Is preferred. This is because the compound A is excellent in the balance of light absorption near 400 nm, low volatility and ease of synthesis.
- R 1 in the general formula (A1) is a cyano group or —COOR, and R is a hydrogen atom in an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- One of the atoms is a group substituted with an ethylenically unsaturated group
- R 2 is a hydrogen atom
- R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms
- X is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 35 carbon atoms, an aromatic ring-containing hydrocarbon group having 6 to 35 carbon atoms, or a methylene group in these groups is —O—, —S—, — It is a group substituted by CO—, —COO— or —OCO—, preferably 5a is 0 and n is 2 or 3. This is because the compound A is excellent in the balance of light absorption near 400 nm, low volatility and ease of synthesis.
- R 1 in the formula is a cyano group or —COOR
- R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- One of the hydrogen atoms in the group is a group substituted with an ethylenically unsaturated group
- R 2 is a hydrogen atom
- R 3 is a hydrogen atom
- an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms 12 is an aryl group
- X is an aliphatic hydrocarbon group having 5 to 10 carbon atoms, an aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms, or an aromatic ring-containing hydrocarbon having 10 to 20 carbon atoms.
- a methylene group in these groups is a group substituted with —COO— or —OCO—, 5a is preferably 0, and n is preferably 2 or 3. This is because the compound A is excellent in the balance of light absorption near 400 nm, low volatility and ease of synthesis.
- the compound of the present invention is also preferably a compound represented by the above general formula (A3).
- n is 1, and R 4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a group thereof.
- a group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an ethylenically unsaturated group, or one or more methylene groups in an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms are each independently —COO— or
- the compound is preferably a compound which is substituted with —OCO— and in which two or more of the hydrogen atoms in the group are substituted with an ethylenically unsaturated group, and in particular, R 1 in the formula is cyano.
- R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a group in which one of the hydrogen atoms in the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with an ethylenically unsaturated group
- R 2 Is a hydrogen atom
- R 3 is a hydrogen atom Or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms
- R 4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or one of the hydrogen atoms in these groups is ethylenic.
- One or more methylene groups in the group substituted with an unsaturated group or the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms are each independently substituted with —COO— or —OCO—, and It is preferable that two or more of the hydrogen atoms in the group are substituted with an ethylenically unsaturated group, X is a hydrogen atom, 5a is 0, and n is 1. This is because the compound A is excellent in the balance of light absorption near 400 nm, low volatility and ease of synthesis.
- R 1 in the formula is a cyano group or —COOR
- R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- One of the hydrogen atoms in the group is a group substituted with an ethylenically unsaturated group
- R 2 is a hydrogen atom
- R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms
- One or more of the methylene groups in the alkyl group having 5 to 25 atoms are each independently substituted with —COO— or —OCO—, and two or more of the hydrogen atoms in the group are A
- the method for producing the compound A is not particularly limited as long as the compound A having a desired structure can be obtained.
- a compound having an aldehyde structure (compound (1)) as described in JP-A No. 11-246627 is prepared, and a cyano group-containing compound is added to the compound 1 for reaction.
- the compound (1) include compounds having an indole-3-carboxaldehyde structure.
- Examples of the cyano group-containing compound include ethyl cyanoacetate and malononitrile.
- the maximum absorption wavelength of the compound A is not limited as long as it can absorb light in the vicinity of 400 nm, and can be 350 nm or more and 420 nm or less.
- the maximum absorption wavelength is preferably from 360 nm to 420 nm, preferably from 380 nm to 410 nm, preferably from 390 nm to 410 nm, and preferably from 395 nm to 405 nm. This is because the compound A can effectively absorb light in the vicinity of 400 nm because the maximum absorption wavelength is within the above-described range.
- the maximum absorption wavelength can be obtained by measuring the absorbance in accordance with JIS K0115.
- the maximum absorption wavelength is prepared by, for example, preparing an evaluation sample prepared by dissolving Compound A in a solvent (chloroform) so as to have a concentration of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L. Is filled in a quartz cell (optical path length: 10 mm, thickness: 1.25 mm) and the absorbance is measured using an absorptiometer (for example, U-3900 (manufactured by Hitachi High-Tech Science)). The wavelength can be measured in the range of 250 nm to 600 nm.
- the absorbance at 400 nm of the compound A can be appropriately set according to the application of the compound A, etc., for example, preferably 0.3 or more, and more preferably 0.4 or more, In particular, it is preferably 0.5 or more. This is because the compound A can efficiently absorb light around 400 nm.
- a method for measuring absorbance the same method as that for measuring the maximum absorption wavelength can be used.
- the absorbance at 450 nm of the compound A is not limited as long as it can absorb light in the vicinity of 400 nm, and can be 0.1 or less, preferably 0.05 or less, In particular, it is preferably 0.01 or less.
- the absorbance at 350 nm of the compound A is not particularly limited as long as it can absorb light in the vicinity of 400 nm, and can be 0.4 or less, preferably 0.3 or less. It is preferable that it is 0.2 or less.
- the absorbance at 300 nm of the compound A is not particularly limited as long as it can absorb light in the vicinity of 400 nm, and can be 0.3 or less, particularly preferably 0.1 or less. It is preferable that it is 0.05 or less.
- the half width of the absorption peak including the maximum absorption wavelength of the compound A is not limited as long as it can absorb light in the vicinity of 400 nm, and can be, for example, 100 nm or less, and in particular, 80 nm or less.
- the thickness is preferably 10 nm or more and 60 nm or less. This is because when the half width is in the above-described range, the compound A can efficiently absorb light around 400 nm.
- a method for measuring the absorption peak a method similar to the method for measuring the maximum absorption wavelength can be used.
- the half-value width can be a width of a wavelength that is half of the absorbance at the maximum absorption wavelength (maximum absorption peak) at the absorption peak including the maximum absorption wavelength.
- the 10% weight loss temperature under normal pressure of the compound A is not particularly limited as long as it has the desired volatility, and is appropriately set according to the use of the compound A. It is preferable that it is above, and it is preferable that it is 300 degreeC or more especially, and it is especially preferable that it is 350 degreeC or more. This is because the compound A has low volatility.
- the upper limit of the 10% weight reduction temperature is preferably as high as possible, and is not particularly limited.
- the weight reduction temperature under normal pressure was measured by using a differential thermothermal gravimetric simultaneous measurement device, in an atmosphere of about 5 mg of sample and 200 mL / min of nitrogen, temperature rising start temperature 30 ° C., temperature rising end temperature 500 ° C.
- the heat loss is measured for the sample when the temperature is raised at min, and the temperature at the time of 10% reduction with respect to the sample weight at the time of 30 ° C. can be set as the 10% weight reduction temperature.
- the differential thermothermal weight simultaneous measurement apparatus any apparatus capable of accurately measuring heat loss can be used.
- model EXSTAR TG / DTA6200 manufactured by SII Nanotechnology can be used.
- the absorbance maintenance rate of the compound A is appropriately set according to the application of the compound A and the like, and is preferably as high as possible. For example, it is preferably 60% or more, and preferably 70% or more. Of these, 80% or more is preferable, and 90% or more is particularly preferable. This is because the compound A has excellent light resistance.
- the following methods (1) to (3) can be used.
- (1) Compound A and thermoplastic polymethyl methacrylate (PMMA) are dissolved in dichloromethane, placed in a petri dish, dried, and a PMMA film (100 ⁇ m) having a concentration of Compound 3.8% by mass is prepared as an evaluation sample. To do.
- (2) The sample for evaluation is irradiated with xenon light for 240 hours.
- the absorbance change at the maximum absorption wavelength of Compound A is measured, and the absorbance maintenance rate (absorbance after irradiation / absorbance before irradiation) is calculated.
- a xenon weather meter “Atlas Weather Omometer Ci4000” (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.) can be used for irradiation with xenon light.
- the irradiation conditions of xenon light include the following. Irradiance: 0.55 W / m 2 (wavelength 340 nm) Test chamber temperature: 62 ° C Relative humidity in test chamber: 50%
- the compound A can be used as a light absorber that absorbs light of around 400 nm. More specific applications using such light absorbers include, for example, optical recording materials such as recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, and liquid crystal display devices (LCDs). ), Plasma display panel (PDP), electroluminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display and other image display devices, analysis devices, semiconductor device manufacturing, astronomical observation, Examples thereof include optical filters, inks, paints, coating agents, sealing materials, optical fibers, automotive interior / exterior materials, and building materials used in various applications such as optical communication, eyeglass lenses, and windows.
- optical recording materials such as recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, and liquid crystal display devices (LCDs).
- LCDs liquid crystal display devices
- PDP Plasma display panel
- ELD electroluminescence display
- CRT cathode
- optical filter used in the liquid crystal display device examples include a color filter.
- an optical filter used for the said electroluminescent display the use etc. which prevent the photodegradation of a color filter, an organic electroluminescent element (organic EL element), etc. are mentioned.
- the optical filter is preferable, and among them, an optical filter used for an application for preventing light deterioration of the organic EL element is preferable. This is because the organic EL element can be stably protected from light deterioration.
- the light absorber of the present invention comprises the above-mentioned compound A. By including the compound A, the light absorber becomes more excellent in light absorption near 400 nm.
- each component contained in the light absorber of the present invention will be described in detail.
- the content of the compound A is not particularly limited as long as it can impart a desired light absorption property to the light absorber.
- 100 mass parts ie, the said light absorber shall be the said compound A.
- the content may be less than 100 parts by mass in 100 parts by mass of the light absorber, that is, the light absorber may be a composition containing the compound A and other components, for example, 10 parts by mass.
- the amount can be more than 99 parts by mass, and is preferably 50 parts by mass or more and 95 parts by mass or less. In this specification, unless otherwise specified, the content is based on mass.
- the type of the compound A contained in the light absorber may be only one type or two or more types.
- the above types can be, for example, 2 types or more and 5 types or less.
- Examples of the substituent include a compound having a polymerizable group and a compound having no polymerizable group.
- the said light absorber contains the said compound A, you may contain another component as needed. Examples of such other components include the contents described in “2. Resin” and “3. Other components” of “C.
- the light absorber may be in the form of powder or pellet.
- a method for producing the light absorber for example, a method in which the compound A and the resin are mixed using an extruder or the like and then molded into a pellet can be used.
- composition of the present invention comprises the above-mentioned compound A and a resin.
- the composition becomes more excellent in light absorption near 400 nm.
- each component contained in the composition of this invention is demonstrated in detail.
- the content of the compound A is not particularly limited as long as a desired light absorption property can be imparted to the composition.
- it can be 0.05 mass part or more and 10 mass parts or less with respect to 100 mass parts of solid content of a composition, for example, it is 0.1 mass part or more and 5 mass parts or less. preferable. This is because, when the content is in the above-described range, it is possible to efficiently impart light absorption ability around 400 nm to the resin or the like.
- the solid content includes all components other than the solvent.
- the type of the compound A contained in the composition may be only one type or two or more types.
- the above types can be, for example, 2 types or more and 5 types or less.
- the composition can hold the compound A stably by containing the resin.
- the composition can easily form a film, a molded article or the like containing the compound A.
- a resin is not particularly limited as long as it can stably hold the compound A, and examples thereof include a polymerizable compound having a polymerizable group and a polymer having no polymerizable group.
- the polymerizable compound has a polymerizable group, and the polymerizable groups can be polymerized to increase the molecular weight, thereby stably holding the compound A. .
- the polymerizable compound is different depending on the type of the polymerizable group, that is, the type of the polymerization reaction.
- a radical polymerizable compound having a radical polymerizable group, a cationic polymerizable compound having a cationic polymerizable group, an anion Examples include an anion polymerizable compound having a polymerizable group.
- the radical polymerizable compound has a radical polymerizable group.
- the radical polymerizable group is not particularly limited as long as it can be polymerized by radicals, and examples thereof include an ethylenically unsaturated group such as a (meth) acryl group and a vinyl group.
- (Meth) acryl can be used in the meaning including acryl and methacryl.
- the radical polymerizable compound may have one or more radical polymerizable groups, and may be a monofunctional compound having one radical polymerizable group or a polyfunctional compound having two or more radical polymerizable groups. .
- a compound having an acid value As the radical polymerizable compound, a compound having an acid value, a compound having no acid value, or the like can be used.
- the compound having an acid value include (meth) acrylate compounds having a carboxyl group such as (meth) acrylic acid.
- the compound having no acid value include an epoxy acrylate resin and a (meth) acrylate compound having no carboxyl group such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
- the above radical polymerizable compounds can be used alone or in admixture of two or more.
- the radically polymerizable compound can be used in combination of a compound having an ethylenically unsaturated group and having an acid value and a compound having an ethylenically unsaturated group and not having an acid value.
- they may be copolymerized in advance and used as a copolymer. More specific examples of such radically polymerizable compounds include radically polymerizable compounds described in JP-A No. 2016-176209.
- the cationic polymerizable compound has a cationic polymerizable group.
- the cationic polymerizable group is not limited as long as it can be polymerized by a cation, and examples thereof include an epoxy group, an oxetane group, and a vinyl ether group.
- Examples of the cationic polymerizable compound include compounds having a cyclic ether group such as an epoxy compound having an epoxy group and an oxetane compound having an oxetane group, and a vinyl ether compound having a vinyl ether group.
- the cationic polymerizable compound can have one or more cationic polymerizable groups, and a monofunctional compound having one cationic polymerizable group or a polyfunctional compound having two or more cationic polymerizable groups can be used. . More specific examples of such cationically polymerizable compounds include those described in JP-A No. 2016-176209. When two or more kinds of cationically polymerizable compounds are mixed and used, they may be copolymerized in advance and used as a copolymer.
- the cationically polymerizable compound can be used together with a cationic initiator such as a photocationic initiator or a thermal cationic initiator.
- An anion polymerizable compound has an anion polymerizable group.
- the anionic polymerizable group is not particularly limited as long as it can be polymerized by an anion, and examples thereof include an epoxy group and a lactone group.
- examples of the anionic polymerizable compound include an epoxy compound having an epoxy group, a lactone compound having a lactone group, and a compound having a (meth) acryl group.
- the anionic polymerizable compound may have one or more anionic polymerizable groups, and may be a monofunctional compound having one polymerizable group or a polyfunctional compound having two or more polymerizable groups.
- Examples of the lactone compound include ⁇ -propiolactone and ⁇ -caprolactone.
- the epoxy compound illustrated as said cationically polymerizable compound can be used.
- the compound having a (meth) acryl group those exemplified as the radical polymerizable compound can be used.
- anionic polymerizable compounds they may be copolymerized in advance and used as a copolymer.
- the polymer does not have a polymerizable group.
- a polymer is not particularly limited as long as it contains a repeating structure, and examples thereof include a photosensitive resin having photosensitivity and a non-photosensitive resin having no photosensitivity.
- Photosensitive resin has photosensitivity, and is used together with an acid generator, for example, a developer that breaks a chemical bond such as an ester group or an acetal group by the action of an acid. And a positive type resin that changes in a direction in which the solubility in the resin increases.
- an acid generator for example, a developer that breaks a chemical bond such as an ester group or an acetal group by the action of an acid.
- a positive type resin that changes in a direction in which the solubility in the resin increases.
- a resist base resin or a compound described in JP-A-2016-89085 can be used as the positive resin.
- Non-photosensitive resin Any non-photosensitive resin may be used as long as it does not have photosensitivity.
- PC polycarbonate
- PET polyethylene terephthalate
- polyethersulfone polyvinyl butyral
- polyvinyl Pyrrolidone polyvinyl alcohol
- polyvinyl chloride polyvinyl chloride
- styrene-butadiene copolymer polystyrene
- polyphenylene ether polyamide, polyamideimide, polyetherimide, norbornene resin
- acrylic resin polymethyl methacrylate and other methacrylic resins
- thermoplastic resins such as resins and cyclic olefins.
- Natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives and alginic acid can also be used.
- a polymerized product of the polymerizable compound can also be used. That is, the composition may be a cured product of a composition containing the compound A and a polymerizable compound.
- the weight average molecular weight (Mw) of the polymer is appropriately set according to the use of the composition, etc., and can be, for example, 1500 or more and 1500 or more and 300,000 or less. It can be.
- the weight average molecular weight Mw is, for example, HLC-8120GPC manufactured by Tosoh Corporation, and the elution solvent is N-methylpyrrolidone to which 0.01 mol / liter of lithium bromide is added, and the polystyrene standard for calibration curve is Mw377400.
- the measurement column is TSK-GEL ALPHA- It can be obtained by measuring as M ⁇ 2 (manufactured by Tosoh Corporation).
- the measurement temperature can be 40 ° C., and the flow rate can be 1.0 mL / min.
- resins As the resin, known adhesives such as silicone-based, urethane-based, acrylic-based pressure-sensitive adhesives, polyvinyl butyral adhesives, ethylene-vinyl acetate-based adhesives, and the like can also be used.
- crosslinking agents such as a metal chelate type, an isocyanate type, and an epoxy type, can be used as a hardening
- the above composition contains the above-described compound A and a resin, and the compound A and the resin that are not bound by a covalent bond can be used, but they are bound by a covalent bond.
- the resin can include an acrylic resin or a methacrylic resin having a reactive functional group such as an epoxy group, an amino group, a carboxyl group, and a hydroxyl group in its structure.
- the compound A having a group capable of forming a covalent bond by reacting with the compound A can be reacted to be used as a conjugate of the compound A and the resin.
- Example 1 3-bromopropionic acid or the like is added instead of 1,8-dibromooctane to prepare compound A having a carboxyl group, and this is bonded to a resin having a hydroxyl group.
- a compound having a hydroxyl group can be used and bonded to a resin having an epoxy group, an amino group, a carboxyl group or the like.
- the resin having a reactive functional group may have a polymerizable group or may not have a polymerizable group.
- a polymer can be used as resin which has the said reactive functional group.
- the weight average molecular weight of such a polymer can be the same as the content described in the section “(2) Polymer having no polymerizable group”.
- Specific examples of the polymer having a reactive functional group that can be used as the resin having the reactive functional group include ARUFON UG-4035, ARUFON UG-4010, ARUFON UG-4070, ARUFON UH manufactured by Toagosei Co., Ltd. -2000, ARUFON UH-2041, ARUFON UH-2170, ARUFON UP-1000 and the like.
- composition contains the said compound A, you may contain another component as needed.
- examples of such components include ultraviolet absorbers and initiators.
- the composition described above can absorb high energy light from the ultraviolet region to around 400 nm stably by containing the ultraviolet absorber. As a result, when the composition is used as, for example, an optical filter used for preventing deterioration of an organic EL element, deterioration can be effectively prevented.
- As said ultraviolet absorber what is generally used as an ultraviolet absorber can be used. For example, those having a maximum absorption wavelength of less than 350 nm can be preferably used.
- the method for measuring the maximum absorption wavelength can be the same as the method described in the above section “A. Compound”.
- the ultraviolet absorber examples include 2-hydroxybenzophenones, 2- (2′-hydroxyphenyl) benzotriazoles, benzoates and triaryltriazines described in JP-A-2017-008221, and the like. And benzotriazole ultraviolet absorbers and benzophenone ultraviolet absorbers described in JP-A-2002-97224. Further, as the ultraviolet absorber, a latent ultraviolet absorber that exhibits ultraviolet absorbing ability by heat treatment or the like can also be used. As such latent ultraviolet absorbers, for example, those described as latent additives described in International Publication No. 2014/021023 can be used.
- the content of the ultraviolet absorber is not particularly limited as long as it can impart desired ultraviolet absorptivity to the composition, and can be the same as the content described as the content of the compound A, for example.
- the mass ratio of the ultraviolet absorber to the compound A is not particularly limited as long as it can provide the composition with a desired light absorptivity. It can be 0.1 or more and 10 or less.
- the said composition contains an initiator and becomes easy to use as a curable composition, for example.
- an initiator is not particularly limited as long as it can polymerize a polymerizable compound.
- a radical polymerization initiator that can be added together with a radical polymerizable compound, a cationic polymerizable compound that can be added together, or a photosensitive compound.
- examples thereof include a cationic polymerization initiator that can be added as an acid generator and an anionic polymerization initiator that can be added together with an anion polymerizable compound.
- the radical polymerization initiator and the cationic polymerization initiator the radical polymerization initiator and the cationic initiator described in JP-A No. 2016-176209 can be used.
- examples of the anionic polymerization initiator include a photoanionic polymerization initiator and a thermal anionic polymerization initiator described in JP-A-2017-073389.
- the other components may include components other than ultraviolet absorbers and initiators.
- components other than ultraviolet absorbers and initiators for example, solvents, colorants, inorganic compounds, colorants, dispersants for dispersing inorganic compounds, chain transfer, etc.
- additives such as an agent, a sensitizer, a surfactant, and a silane coupling agent.
- a well-known material can be used, for example, the thing of international publication 2014/021023 can be used.
- the solvent may include a solvent capable of dissolving or dispersing each of the above components.
- the solvent is liquid at 25 ° C. and atmospheric pressure and can disperse or dissolve each component of the composition. The solvent does not react with compound A, resin and the like.
- quencher and light stabilizer can also be included.
- quenchers such as nickel derivatives described in JP-A-2016-160387, hindered amine compounds (HALS), and the like.
- compositions The method for producing the composition is not particularly limited as long as the components can be mixed with good dispersibility, and a method of mixing by a known stirring means can be used.
- a method of mixing by a known stirring means can be used.
- the resin is a thermoplastic resin
- a method of mixing the resin and compound A while plasticizing the resin using an extruder or the like can be used.
- a polymer of a polymerizable compound is included as a resin
- a method of curing the above composition after preparing the above-described compound A, a polymerizable compound, and, if necessary, a composition containing an initiator. can be mentioned.
- a hardening process when a photoinitiator is included as an initiator, an exposure process can be mentioned, and when a thermal polymerization initiator is included as an initiator, a heat processing is mentioned.
- the optical filter of the present invention has a light absorption layer containing the compound A described above.
- the optical filter is more excellent in light absorption near 400 nm.
- the light absorption layer included in the optical filter of the present invention will be described in detail.
- the light absorbing layer contains the compound A. About the said compound A, its content, etc., since it can be made the same as that of the content as described in the term of the said "C. composition", description here is abbreviate
- the shape of the light absorption layer in plan view, area, thickness, and the like can be set as appropriate according to the use of the optical filter.
- the light absorbing layer may be formed by any method as long as it can form a light absorbing layer having a desired shape and thickness, and a known coating film forming method can be used.
- a method of applying the composition described in the section “C. Composition” and performing a drying treatment, a curing treatment, or the like on the coating film can be used.
- the optical filter may include only the light absorbing layer or may include other layers other than the light absorbing layer.
- the other layers include a transparent support, an undercoat layer, an antireflection layer, a hard coat layer, a lubricating layer, and an adhesive layer.
- the contents of each layer, the formation method thereof, and the like can be generally used for optical filters. For example, as described in JP 2011-144280 A, International Publication No. 2016/158639, etc. It can be similar to the content.
- the light absorption layer may be used, for example, as an adhesive layer or the like that adheres between the transparent support and an arbitrary layer. In that case, the said optical filter can also provide well-known separator films, such as an easily adhered polyethylene terephthalate film, on the surface of the light absorption layer as an adhesive layer.
- the optical filter When the optical filter is used for an image display device, it can be usually disposed on the front surface of the display. For example, there is no problem even if the optical filter is directly attached to the surface of the display. If a front plate or electromagnetic wave shield is provided in front of the display, the front side (outside) or back side (display side of the front plate or electromagnetic wave shield) ) Can be attached with an optical filter.
- a front plate or electromagnetic wave shield is provided in front of the display, the front side (outside) or back side (display side of the front plate or electromagnetic wave shield) ) Can be attached with an optical filter.
- each member included in the image display device for example, an optical member such as a color filter or a polarizing plate can be used. Further, it may be directly laminated on each member included in the image display device.
- the present invention is not limited to the above embodiment.
- the above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention, and any device that exhibits the same function and effect is the present invention. It is included in the technical scope of the invention.
- Example 1 Indole-3-carboxaldehyde (0.044 mol) and potassium carbonate (0.050 mol) were added to DMF (25 mL), and 1,8-dibromooctane (0.020 mol) was added dropwise. After heating at 80 ° C. for 9 hours, the reaction solution was extracted with ethyl acetate, and the oil layer was washed with water. The precipitate from the oil layer was filtered and washed with methanol to obtain an intermediate. Next, an intermediate (0.010 mol), malononitrile (0.022 mol), and piperidine (0.0020 mol) were added to ethanol (50 mL) and heated at 80 ° C. for 5 hours.
- Example 2 It is represented by the following formula (40) in the same manner as in Example 1 except that 5-bromo-1-pentene is used instead of 1,8-dibromooctane and ethyl cyanoacetate is used instead of malononitrile. A compound (hereinafter sometimes referred to as compound 40) was obtained. It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained solid was the target product.
- Example 3 A compound represented by the following formula (41) (hereinafter sometimes referred to as compound 41) was obtained in the same manner as in Example 1 except that ethyl cyanoacetate was used instead of malononitrile. It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained solid was the target product.
- Example 4 Example 1 except that 2-methylindole-3-carboxaldehyde was used instead of indole-3-carboxaldehyde, iodoethane was used instead of 1,8-dibromooctane, and allyl cyanoacetate was used instead of malononitrile.
- a compound represented by the following formula (62) (hereinafter sometimes referred to as compound 62) was obtained. It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained solid was the target product.
- Example 5 In the same manner as in Example 1 except that 2-phenylindole-3-carboxaldehyde was used instead of indole-3-carboxaldehyde and 2-bromoethyl methacrylate was used instead of 1,8-dibromooctane, the following formula ( 64) (hereinafter sometimes referred to as compound 64). It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained solid was the target product.
- Example 6 A compound was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3-bromopropionic acid was used instead of 1,8-dibromooctane. Next, the obtained compound, trimethylolethane (0.010 mol) and 4- (dimethylamino) pyridine (0.010 mol) were added to dichloromethane (50 mL), and the mixture was cooled to 0 ° C. Dicyclohexylcarbodiimide (0.035 mol) was added thereto with stirring. Then, it heated up to room temperature and stirred for 5 hours. The precipitate was filtered off from the reaction solution, and the filtrate was washed with dilute hydrochloric acid and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution.
- Example 101 Except that 3-bromopropionic acid was used in place of 1,8-dibromooctane, the compound obtained in the same manner as in Example 1 (0.020 mol) was added to 1,4-benzenedimethanol (0.010 mol). ), THF (50 mL) and 4- (dimethylamino) pyridine (0.010 mol) were added and cooled to 0 ° C. Dicyclohexylcarbodiimide (0.035 mol) was added thereto with stirring.
- Example 102 A compound represented by the following formula (102) (hereinafter sometimes referred to as compound 102) is obtained in the same manner as in Example 101 except that 1,3-propanediol is used instead of 1,4-benzenedimethanol. .) It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained solid was the target product.
- Example 103 A compound represented by the following formula (103) (hereinafter referred to as Compound 103) was prepared in the same manner as in Example 101 except that 2-hydroxy-3-acryloyloxypropyl methacrylate was used instead of 1,4-benzenedimethanol. May be referred to). It was confirmed by 1 H-NMR and IR that the obtained solid was the target product.
- Example 104 A compound represented by the following formula (104) (hereinafter sometimes referred to as the compound 104) in the same manner as in Example 101 except that pentaerythritol triacrylate was used instead of 1,4-benzenedimethanol. Got.
- Measurement conditions for 10% weight loss temperature As a differential thermothermal gravimetric simultaneous measurement apparatus, SII Nano Technology Co., Ltd. model: EXSTAR TG / DTA6200 was used. Measurement conditions are about 5 mg of sample, nitrogen 200 mL / min atmosphere, normal pressure, temperature increase start temperature 30 ° C., temperature increase end temperature 500 ° C., temperature increase rate 10 ° C./min. was measured, and the temperature at which the sample weight was reduced by 10% relative to the sample weight at the time of 30 ° C. was defined as a 10% weight reduction temperature.
- Xenon light irradiation was performed using a xenon weather meter “Atlas Weatherometer Ci4000” (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd.). Moreover, the following conditions were used for the xenon light irradiation conditions.
- the polymerizable composition was spin-coated (500 rpm, 7 seconds) on a glass substrate, and prebaked at 90 ° C. for 120 seconds using a hot plate. Using a high-pressure mercury lamp (20 mW / cm 2 ) as a light source, exposure was performed at 200 mJ / cm 2 to obtain a coating film for evaluation. The obtained coating film for evaluation was checked for the presence or absence of tack and evaluated for curability according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 6 below. ⁇ Evaluation criteria> ⁇ : Tack-free. X: Tack remains. It can be determined that the smaller the tack, the less the inhibition of curing of the polymerizable composition by Compound A. As a result, it can be determined that a cured product in which the compound A is stably retained can be obtained.
- a polymerizable composition was obtained in the same manner as in the preparation of the polymerizable composition except that a solution obtained by mixing 5 parts by mass of Compound A or Compound B1 and 5 to 150 parts by mass of DMAc was used.
- a solution obtained by mixing 5 parts by mass of Compound A or Compound B1 and 5 to 150 parts by mass of DMAc was used.
- the compatibility was evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 6 below.
- the addition amount of DMAc is 100 mass parts or more. It can be judged that the smaller the amount of DMAc added, the better the compound A is compatible with the resin. Moreover, it can be judged that the hardened
- the above-mentioned polymerizable composition was spin-coated (500 rpm, 7 seconds) on an outgas glass substrate, and prebaked at 90 ° C. for 120 seconds using a hot plate.
- a high pressure mercury lamp (20 mW / cm 2 ) as a light source, exposure was performed at 200 mJ / cm 2 to obtain a cured film.
- a 0.7 mm spacer and a glass substrate were placed on the cured film, and heated at 230 ° C. for 2 hours using a hot plate. After heating, the absorption spectrum (400 nm) of the glass substrate placed on the cured film was measured. From the absorbance at 400 nm, the outgassing property was evaluated according to the following criteria.
- A Absorbance at 400 nm is less than 0.1.
- ⁇ Absorbance at 400 nm is 0.1 or more and less than 0.5.
- X Absorbance at 400 nm is 0.5 or more. It can be judged that the lower the absorbance at 400 nm, the lower the volatility of the compound A, and the compound A is stably held in the cured product.
- Absorbance maintenance rate of cured product Except for using an evaluation coating prepared by the same method as in the evaluation of “1. Curability” in place of the evaluation sample, “1. Absorbance maintenance” in [Evaluation 1] above. Absorbance maintenance rate was determined under the same conditions as "Rate”. From the obtained absorbance maintenance rate, the absorbance maintenance rate of the cured product was evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 6 below. ⁇ : More than 60% ⁇ : 55% or more and less than 60% ⁇ : less than 55% Note that the higher the absorbance maintenance rate, the lower the volatility of compound A in the cured product, and the more stable retention of compound A in the cured product Can be judged.
- the present invention has an effect of providing a compound having excellent light absorption near 400 nm.
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Abstract
インドール環及びシアノエテニル構造を有する、下記一般式(A)で表される特定構造の化合物。(式中、Arは、インドール環であり、R1は、シアノ基、-COORなどを表し、Rは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基などを表し、R2は、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基などを表し、nは、1~10の整数を表し、Xは、n価の基を表す。)
Description
本発明は、400nm付近の光の吸収性に優れた化合物に関するものである。
特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、CD-R、DVD-R、DVD+R、青色レーザ記録ディスク等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。
液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、300~1100nmの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
例えば、特許文献1には、紫外線吸収剤を含有し、200nm~410nmの光を遮断する有機ELディスプレイ素子用フィルタが報告されている。
しかしながら、特許文献1記載の紫外線吸収剤では、400nm付近の光の吸収が十分ではない場合がある。その結果、例えば、特許文献1記載のフィルタでは、有機ELディスプレイ素子の劣化を十分に抑制できない場合があるという不具合がある。
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、400nm付近の光の吸収に優れた化合物を提供することを主目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、インドール環及びシアノエテニル構造を有する特定構造の化合物が、400nm付近の光を効率的に吸収できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(A)で表される化合物(以下、化合物Aと称する場合がある。)である。
R1は、シアノ基、-COOR、-OCOR、-CONHR、-NHCOR、-COONHR、-NHCOOR、-COR、-SO2R、-SOR、-SO2NRR’、ハロゲン原子、ニトロ基又はホスホノ基を表し、
R及びR’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R及びR’並びにR2で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素-炭素二重結合、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR''-、>P=O、-S-S-、-SO2-又はこれらの組み合わせで置換されていてもよく、R''は、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
R及びR’並びにR2で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子は、エチレン性不飽和基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、並びにカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基及びリン酸基の塩で置換されていてもよく、
nは、1~10の整数を表し、
Xは、n価の基を表す。)
本発明の化合物Aは、上記所定の構造を有するため、400nm付近の光の吸収性に優れる。
上記化合物Aは、下記一般式(A1)、(A2)又は(A3)で表される化合物であることが好ましい。400nm付近の光の吸収性に、より優れるからである。
R3及びR4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R5及びR55は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R3及びR4並びにR5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素-炭素二重結合、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR''-、>P=O、-S-S-、-SO2-又はこれらの組み合わせで置換されていてもよく、R''は、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
R3及びR4並びにR5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子は、エチレン性不飽和基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、並びにカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基及びリン酸基の塩で置換されていてもよく、
5aは、0~4の整数を表し、
55aは、0~3の整数を表す。)
上記化合物Aの常圧下における10%重量減少温度は、250℃以上であることが好ましい。上記化合物Aが、揮散性の低い化合物となるからである。
上記nは、2~10の整数であることが好ましい。上記化合物Aが、400nm付近の光の吸収性に優れ、揮散性の低い化合物となるからである。
上記Xは、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましい。上記化合物Aが、400nm付近の光の吸収性に優れ、揮散性の低い化合物となるからである。
上記R3、R4、R5及びR55の少なくとも1つが、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数2~20の複素環含有基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基が、炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましい。上記化合物Aが、揮散性の低い化合物となるからである。
上記化合物Aは、下記(1)又は(2)を満たすものであることが好ましい。
(1)上記一般式(A1)で表される化合物であり、nが2又は3の整数であり、Xが炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基である。
(2)上記一般式(A3)で表される化合物であり、nが1であり、R4が炭素原子数1~10のアルキル基若しくはこれらの基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が-COO-若しくは-OCO-で置換されており、かつ、基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基である。
上記化合物Aが、400nm付近の光の吸収性に優れ、揮散性の低い化合物となるからである。
(1)上記一般式(A1)で表される化合物であり、nが2又は3の整数であり、Xが炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基である。
(2)上記一般式(A3)で表される化合物であり、nが1であり、R4が炭素原子数1~10のアルキル基若しくはこれらの基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が-COO-若しくは-OCO-で置換されており、かつ、基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基である。
上記化合物Aが、400nm付近の光の吸収性に優れ、揮散性の低い化合物となるからである。
上記化合物Aの250nm以上、600nm以下の範囲における最大吸収波長は、350nm以上420nm以下であることが好ましい。上記化合物Aが、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなるからである。
本発明は、上記化合物Aを含むことを特徴とする光吸収剤を提供する。上記化合物Aを含むことで、該光吸収剤は、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
本発明は、上記化合物Aと、樹脂と、を含むことを特徴とする組成物を提供する。上記化合物Aを含むことで、該組成物は、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
本発明は、上記化合物Aを含む光吸収層を有することを特徴とする光学フィルタを提供する。上記光吸収層が上記化合物Aを含むことで、該光学フィルタは、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
本発明は、化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタに関するものである。
以下、本発明の化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタについて詳細に説明する。
以下、本発明の化合物、光吸収剤、組成物及び光学フィルタについて詳細に説明する。
A.化合物
まず、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、上記一般式(A)で表されることを特徴とするものである。
まず、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、上記一般式(A)で表されることを特徴とするものである。
本発明の化合物は、上記所定の構造、すなわち、インドール環に対して、シアノエテニル基(-CR2=C(CN)R1)が結合した構造を有するため、400nm付近の光の吸収性に優れる。上記所定の構造を有することで、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなる理由については、明確ではないが、以下のように推察される。
インドール環は、単体では、250nm~300nmに最大吸収波長を有する。これに、シアノエテニル基を導入することで、共役系が長くなり、最大吸収波長の長波長シフトが生じる。その結果、400nm付近の光を吸収することが可能となる。また、上記化合物Aは、シアノエテニル基としてジシアノエテニル基を用いることができる。その結果、上記化合物Aは、400nm付近、特に、350nm以上、420nm以下に、急峻な吸収ピークを示すものとすることが容易となる。このようなことから、上記化合物Aは、上記所定の構造を有することで、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなると考えられる。
上記化合物Aを含む光学フィルタは、化合物Aの上述のような特性により、所定の光を安定的に吸収することが可能なものとなる。このため、該光学フィルタは、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子と共に用いた場合に、有機EL素子の劣化を効果的に抑制することが可能となる。
以下、本発明の化合物について詳細に説明する。
本発明の化合物は、上記一般式(A)で表されるものであり、上記インドール環Arには、シアノエテニル基(-CR2=C(CN)R1)及びn価の基Xが直接結合している。結合位置としては、シアノエテニル基が結合可能な箇所であれば制限はないが、下記式(a1)において「**」で表される、インドール環の第3位の位置であることが好ましい。この結合位置であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
本発明の化合物は、上記一般式(A)で表されるものであり、上記インドール環Arには、シアノエテニル基(-CR2=C(CN)R1)及びn価の基Xが直接結合している。結合位置としては、シアノエテニル基が結合可能な箇所であれば制限はないが、下記式(a1)において「**」で表される、インドール環の第3位の位置であることが好ましい。この結合位置であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
上記インドール環Arは、シアノエテニル基及びn価の基Xと直接結合しているが、これらの基が結合する部位以外の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
上記化合物Aは、nが2以上である場合、n価の基Xとの結合位置の種類が2種類以上であってもよいが、1種類であることが好ましい。上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。上記化合物Aにおける、n価の基Xとの結合位置の種類が2種類以上であるとは、例えば、nが2である場合、2価の基Xが、一つのインドール環Arと第1位の位置で結合し、もう一つのインドール環Arと第2位の位置で結合している場合等を意味する。また、上記化合物Aのn価の基Xとの結合位置の種類が、1種類であるとは、例えば、nが2である場合、2価の基Xが、二つのインドール環Arとそれぞれ第1位の位置で結合している場合等を意味する。
上記化合物Aは、より具体的には、上記一般式(A1)、(A2)又は(A3)で表される化合物(以下、それぞれ、化合物A1、化合物A2及び化合物A3と称する場合がある。)であることが好ましい。なかでも、上記化合物Aは、化合物A1であることがより好ましい。化合物A1は、n価の基Xとの結合位置が、上記インドール環Arの第1位の位置であることで、400nm付近の光の吸収性に優れるからである。また、化合物A1は、合成が容易であるからである。
化合物A2は、n価の基Xとの結合位置が、上記インドール環Arの第2位の位置である例であり、化合物A3は、n価の基Xとの結合位置が、第4位~第7位である例である。また、化合物A1~A3は、n価の基Xとの結合位置の種類が、1種類である例である。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表される炭素原子数1~40のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、iso-ブチル基、アミル基、iso-アミル基、tert-アミル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、iso-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、1-オクチル基、iso-オクチル基、tert-オクチル基及びアダマンチル基等が挙げられる。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表される炭素原子数6~30のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基等が挙げられる。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表される炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、ベンジル基、フルオレニル基、インデニル基及び9-フルオレニルメチル基等が挙げられる。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表される炭素原子数2~20の複素環含有基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピペリジル基、ピラニル基、ピラゾリル基、トリアジル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チエニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、インドリル基、2-ピロリジノン-1-イル基、2-ピペリドン-1-イル基、2,4-ジオキシイミダゾリジン-3-イル基及び2,4-ジオキシオキサゾリジン-3-イル基等が挙げられる。
R2、R3、R4、R5及びR55で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素等が挙げられる。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素-炭素二重結合、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR''-、>P=O、-S-S-、-SO2-又はこれらの組み合わせで置換されていてもよい。
すなわち、R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR''-、>P=O、-S-S-、-SO2-又はこれらの組み合わせで置換された基であってもよい。
上記R’’は、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、炭素原子数1~8のアルキル基としては、R2等として例示したものうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
上記炭素-炭素二重結合としては、より具体的には、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-等が挙げられる。
上記炭素-炭素二重結合としては、より具体的には、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-C(CH3)=C(CH3)-等が挙げられる。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基が上述の炭素-炭素二重結合等で置換される数は1つに限定されず、2つ以上であってもよい。
本発明において、基の炭素原子数は、基中のメチレン基が上述の炭素-炭素二重結合等で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、本明細書中、炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が上述の炭素-炭素二重結合等で置換されている場合、該「炭素原子数1~40」とは、メチレン基が置換された後の炭素原子数を指し、メチレン基が置換される前の炭素原子数を指すのではない。したがって、例えば、後述する化合物(41)のR1のように、プロピル基中のメチレン基の1つが、-CO-O-で置換された基の炭素原子数は、3となる。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基は、置換基を有していてもよい。上記化合物Aは、特に断りがない限り、置換基を有していないもの及び置換基を有しているものを含む。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子は、ビニル基、アリル基、アクリル基及びメタクリル基等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン原子;アセチル基、2-クロロアセチル基、プロピオニル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、フェニルカルボニル(ベンゾイル)基、フタロイル基、4-トリフルオロメチルベンゾイル基、ピバロイル基、サリチロイル基、オキザロイル基、ステアロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、n-オクタデシルオキシカルボニル基及びカルバモイル基等のアシル基;アセチルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、クロロフェニルアミノ基、トルイジノ基、アニシジノ基、N-メチル-アニリノ基、ジフェニルアミノ基,ナフチルアミノ基、2-ピリジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ホルミルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、並びにカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基及びリン酸基の塩等で置換されていてもよい。
すなわち、R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子がエチレン性不飽和基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基若しくはリン酸基の塩により置換された基であってもよい。
R、R’、R2、R3、R4、R5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子が置換基で置換される数は1つに限定されず、2つ以上であってもよい。
本発明において、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、上記炭素原子数1~40のアルキル基の水素原子が置換されている場合、炭素原子数1~40とは、水素原子が置換された後の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭素原子数を指すのではない。したがって、例えば、後述する化合物(40)のR4のように、プロピル基の末端の水素原子の1つが、-CH=CH2で置換されている基の炭素原子数は、5となる。また、後述する化合物(103)および化合物(104)のR4の炭素原子数はそれぞれ13及び17となる。
上記R1は、シアノ基、-COOR、-OCOR、-CONHR、-NHCOR、-COONHR、-NHCOOR、-COR、-SO2R、-SOR、-SO2NRR’、ハロゲン原子、ニトロ基又はホスホノ基を表すものであるが、なかでも、シアノ基、-COORであることが好ましく、特に、シアノ基であることが好ましい。上記R1がこれらの基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。さらに、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
上記R及びR’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表すものであるが、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~40のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましい。上記R及びR’がこれらの基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。さらに、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
上記R及びR’は、それぞれ独立に、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数2~20の複素環含有基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましい。なかでも、炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、上記炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が、炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~10のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、上記炭素原子数1~10のアルキル基中のメチレン基が、炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましい。なかでも特に、炭素原子数3~7のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、上記炭素原子数3~7のアルキル基中のメチレン基が、炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましい。上記R等が上述の基であることで、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
上記R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表すものであるが、水素原子、シアノ基又は炭素原子数1~40のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記R2がこれらの基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
上記R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表すものであるが、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となり、さらに、合成容易なものとなるからである。
本発明においては、R3が、後述する重合性基を有しない基である場合、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基または炭素原子数6~30のアリール基であることが好ましく、なかでも、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基または炭素原子数6~15のアリール基であることが好ましく、特に、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基または炭素原子数6~12のアリール基であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となり、さらに、合成容易なものとなるからである。また、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとするとの観点からは、R3が水素原子であることが好ましい。
また、本発明においては、R4が、後述する重合性基を有しない基である場合、炭素原子数1~40のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましい。上記R4が上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
本発明においては、R3が、後述する重合性基を有しない基である場合、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基または炭素原子数6~30のアリール基であることが好ましく、なかでも、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基または炭素原子数6~15のアリール基であることが好ましく、特に、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基または炭素原子数6~12のアリール基であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となり、さらに、合成容易なものとなるからである。また、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとするとの観点からは、R3が水素原子であることが好ましい。
また、本発明においては、R4が、後述する重合性基を有しない基である場合、炭素原子数1~40のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~20のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましい。上記R4が上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
上記R5及びR55は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表すものであるが、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。上記R5及びR55は、複数存在する場合は、同一でも異なっていてもよい。
上記R3、R4、R5及びR55がこれら基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。さらに、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となるからである。
上記化合物Aは、上記R3、R4、R5及びR55の少なくとも1つが重合性基を有するものであることが好ましい。これにより、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となるからである。より具体的には、上記化合物Aは、例えば、化合物A同士の重合による多量化、アクリレートモノマー等の重合性化合物との重合等により、高分子量化できる結果、揮散性の低い化合物となるからである。上記重合性基としては、重合性基同士で重合して高分子量化可能なものであればよく、例えば、ラジカル重合性基、カチオン重合性基、アニオン重合性基等が挙げられる。
本発明においては、上記R3、R4、R5及びR55のいずれか1つのみが重合性基を有するものであることが好ましく、なかでも、R4のみが重合性基を有するものであることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
本発明においては、上記R3、R4、R5及びR55のいずれか1つのみが重合性基を有するものであることが好ましく、なかでも、R4のみが重合性基を有するものであることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
上記ラジカル重合性基としては、(メタ)アクリル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等が挙げられる。また、上記ラジカル重合性基としては、メチレン基を置換する上述の炭素-炭素二重結合も用いることができる。上記カチオン重合性基としては、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基等が挙げられる。上記アニオン重合性基としては、エポキシ基、ラクトン基等が挙げられる。上記重合性基としては、なかでも、エチレン性不飽和基、炭素-炭素二重結合等のラジカル重合性基であることが好ましい。上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易だからである。
上記化合物Aは、より具体的には、上記R3、R4、R5及びR55の少なくとも1つが、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基であるか、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数2~20の複素環含有基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、上記炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、なかでも、上記R3、R4、R5及びR55の少なくとも1つが、炭素原子数1~40のアルキル基であるか、炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が、炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、特に、R4が、炭素原子数1~40のアルキル基であるか、炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、中でも特に、R4が、炭素原子数1~10のアルキル基であるか、炭素原子数1~10のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数1~10のアルキル基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、R4が、炭素原子数3~10のアルキル基であるか、炭素原子数3~10のアルキル基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数3~10のアルキル基中のメチレン基の1つが炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましい。上記R3等が上述の基であることで、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物となるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
本発明においては、R4が、炭素原子数1~40のアルキル基であるか、炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合で置換されている基である場合、R4として、炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子の2つ以上がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、上記炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基の2つ以上が炭素-炭素二重結合で置換されている基であることも好ましい。なかでも、炭素原子数5~25のアルキル基中の水素原子の2つ以上がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数5~25のアルキル基中のメチレン基の2つ以上が炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、特に、炭素原子数8~22のアルキル基中の水素原子の2~5つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数8~22のアルキル基中のメチレン基の2~5つが炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましく、特に、炭素原子数10~20のアルキル基中の水素原子の2~4つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、炭素原子数10~20のアルキル基中のメチレン基の2~4つが、炭素-炭素二重結合で置換されている基であることが好ましい。上記R4が上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
また、R4が、炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子の2つ以上がエチレン性不飽和基で置換されている基、又は、上記炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基の2つ以上が炭素-炭素二重結合で置換されている基である場合、更にそれらの基中のメチレン基が、それぞれ独立に、-COO-又は-OCO-で置換されている基であることが好ましい。上記R4が上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスに優れたものとなるからである。
上記炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が炭素-炭素二重結合で置換されている基の炭素数とは、メチレン基が炭素-炭素二重結合で置換された後の炭素原子数を指し、メチレン基が炭素-炭素二重結合に置換される前の炭素原子数を指すのではない。その他の基中のメチレン基が置換されている場合も同じである。
また、上記炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基の炭素原子数とは、水素原子が置換基で置換された後の炭素原子数を指し、水素原子が置換基に置換される前の炭素原子数を指すのではない。その他の基中の水素原子が置換されている場合も同じである。
また、上記炭素原子数1~40のアルキル基中の水素原子が置換基で置換されている基の炭素原子数とは、水素原子が置換基で置換された後の炭素原子数を指し、水素原子が置換基に置換される前の炭素原子数を指すのではない。その他の基中の水素原子が置換されている場合も同じである。
上記nは、1~10の整数であるが、2~10の整数であることが好ましく、なかでも2~6の整数であることが好ましく、特に、2~4の整数であることが好ましい。上記nが上述の範囲であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れ、揮散性の低い化合物となるからである。
上記5aは、0~4の整数を表すが、0又は1の整数であることが好ましい。
上記55aは、0~3の整数を表すが、0又は1の整数であることが好ましい。
5a及び55aが、上述の範囲であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
上記55aは、0~3の整数を表すが、0又は1の整数であることが好ましい。
5a及び55aが、上述の範囲であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
上記一般式(A)で表される化合物Aは、Xで表されるn価の基が、n個のインドール環Ar及びシアノエテニル構造を含む特定の構造と結合した構造を有する。このn個の特定の構造は、互いに同じである場合があり、異なる場合もある。
上記Xは、n価の基を表す。
上記Xとしては、具体的には、直接結合、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、下記(II-a)若しくは(II-b)で表される基、>C=O、>NR53、-OR53、-SR53、-NR53R54又はnと同数の価数を有する炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基若しくは炭素原子数2~35の複素環含有基が挙げられる。
上記Xとしては、具体的には、直接結合、水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、下記(II-a)若しくは(II-b)で表される基、>C=O、>NR53、-OR53、-SR53、-NR53R54又はnと同数の価数を有する炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基若しくは炭素原子数2~35の複素環含有基が挙げられる。
上記R53及びR54は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基を表す。上記X、R53及びR54で表される脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-O-、-NR’-、-S-S-、-SO2-、窒素原子又はこれらの組み合わせで置換されていてもよい。置換されるメチレン基の数は1つに限定されず、2つ以上であってもよい。
すなわち、上記X、R53及びR54は、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基中のメチレン基が-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-O-、-NR’-、-S-S-、-SO2-、窒素原子又はこれらの組み合わせで置換された基であってもよい。
また、上記芳香環又は複素環は、他の環と縮合されていてもよい。
すなわち、上記X、R53及びR54は、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基中のメチレン基が-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-O-、-NR’-、-S-S-、-SO2-、窒素原子又はこれらの組み合わせで置換された基であってもよい。
また、上記芳香環又は複素環は、他の環と縮合されていてもよい。
Xが窒素原子、リン原子又は下記(II-a)又は(II-b)で表される結合基の場合、nは3であり、Xが直接結合、酸素原子又は硫黄原子、>C=O、-NH-CO-、-CO-NH-又は>NR53の場合、nは2であり、Xが-OR53、-SR53又は-NR53R54の場合、nは1であり、Xは、ベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基は、1価のものとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、アミル基、イソアミル基、第三アミル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、イソヘプチル基、第三ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、第三オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基及びデシル基等のアルキル基;メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、第二ブチルオキシ基、第三ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基、第三アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、第三ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、第三オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基及びデシルオキシ基等のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、第二ブチルチオ基、第三ブチルチオ基、イソブチルチオ基、アミルチオ基、イソアミルチオ基、第三アミルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、第三ヘプチルチオ基、n-オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、第三オクチルチオ基及び2-エチルヘキシルチオ基等のアルキルチオ基;ビニル基、1-メチルエテニル基、2-メチルエテニル基、2-プロペニル基、1-メチル-3-プロペニル基、3-ブテニル基、1-メチル-3-ブテニル基、イソブテニル基、3-ペンテニル基、4-ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ビシクロヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ぺンタデセニル基、エイコセニル基及びトリコセニル基等のアルケニル基;並びにこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基は、2価のものとしては、上述の1価の脂肪族炭化水素基から水素原子を1つ除いた基を挙げることができ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基及びブチルジイル基等のアルキレン基;上記アルキレン基中のメチレン基が-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-で置換された基;エタンジオール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール基の残基;エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール、ヘキサンジチオール等のジチオール基の残基及びこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基は、3価のものとしては、上述の1価の脂肪族炭化水素基から水素原子を2つ除いた基を挙げることができ、例えば、プロピリジン基及び1,1,3-ブチリジンプロピリジン基等のアルキリジン基;並びにこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
3価のものとしては、アルキリジン基のように、プロパン、ブタン等の脂肪族炭化水素中の1つの炭素原子から3つの水素原子を除いた基に限定されず、脂肪族炭化水素中の2つの炭素原子から合計3つの水素原子を除いた基、脂肪族炭化水素中の異なる3つの炭素原子からそれぞれ1つずつの水素原子を除いた基も挙げることができる。
3価のものとしては、アルキリジン基のように、プロパン、ブタン等の脂肪族炭化水素中の1つの炭素原子から3つの水素原子を除いた基に限定されず、脂肪族炭化水素中の2つの炭素原子から合計3つの水素原子を除いた基、脂肪族炭化水素中の異なる3つの炭素原子からそれぞれ1つずつの水素原子を除いた基も挙げることができる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基は、1価のものとしては、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、スチリル基及びシンナミル基等のアリールアルキル基;フェニル基及びナフチル基等のアリール基;フェノキシ基及びナフチルオキシ基等のアリールオキシ基;フェニルチオ基及びナフチルチオ基等のアリールチオ基:並びに、これらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基は、2価のものとしては、フェニレン基及びナフチレン基等のアリーレン基;カテコール基、ビスフェノール基等の二官能フェノール基の残基;2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン基;アルキレン基、アリーレン基及びアルキレン基がこの順で結合した基等のアルキレン基およびアリーレン基を組み合わせた基;並びにこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
アルキレン基としては、上記Xで表されるアルキレン基と同じものが挙げられる。
アルキレン基としては、上記Xで表されるアルキレン基と同じものが挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基は、3価のものとしては、フェニル-1,3,5-トリメチレン基及びこの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する炭素原子数2~35の複素環含有基は、nが1価のものとしては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピペリジル基、ピラニル基、ピラゾリル基、トリアジル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チエニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、インドリル基、2-ピロリジノン-1-イル基、2-ピペリドン-1-イル基、2,4-ジオキシイミダゾリジン-3-イル基、2,4-ジオキシオキサゾリジン-3-イル基及びベンゾトリアゾイル基、並びにこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する炭素原子数2~35の複素環含有基は、nが2価のものとしては、ピリジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、トリアジン環、フラン環、チオフェン環及びインドール環を有する2価の基、並びにこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
上記Xで表される、nと同数の価数を有する炭素原子数2~35の複素環含有基は、nが3価のものとしては、イソシアヌル環を有する3価の基、トリアジン環を有する3価の基及びこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
R53及びR54で表される炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基としては、上記Xで表される脂肪族炭化水素基又は上記脂肪族炭化水素基の水素原子が後述する置換基により置換された基のうち、炭素原子数が1~35のものが挙げられる。
R53及びR54で表される炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基としては、上記Xで表される炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基若しくは炭素原子数2~35の複素環含有基又はこれらの基の水素原子が後述する置換基により置換された基が挙げられる。
上記X、R53、R54等で表される脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基等の各官能基は、置換基を有していてもよい。このような脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基等の水素原子を置換する置換基としては、例えば、R2等で表されるアルキル基等の水素原子を置換する置換基と同じものが挙げられる。本発明の化合物Aは、特に断りがない限り、置換基を有していないもの及び置換基を有しているものを含む。
上記Xとしては、nが2であるとき、下記一般式(1)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが3であるとき、下記一般式(2)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが4であるとき、下記一般式(3)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが5であるとき、下記一般式(4)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが6であるとき、下記一般式(5)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが3であるとき、下記一般式(2)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが4であるとき、下記一般式(3)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが5であるとき、下記一般式(4)で表される基が挙げられる。
上記Xとしては、nが6であるとき、下記一般式(5)で表される基が挙げられる。
R55及びR56は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基又は炭素原子数7~20のアリールアルキル基を表し、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、-O-、-S-、>CO、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-SS-、-SO-、>NR57又は>PR58を表し、
R57及びR58は、水素原子、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基を表し、
上記Y1、R55、R56及びR57で表される脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基及び炭素原子数2~35の複素環含有基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-若しくは-NH-又はこれらの組み合わせの基で置換されていてもよく、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R60は炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数1~10のアルコキシ基、炭素原子数2~10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は置換基を有していてもよく、
c1は0~5の整数を表す、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
上記R61及びR62で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は炭素-炭素二重結合、-O-又は-S-で置換されていてもよく、
R61は、隣接するR61同士で環を形成していてもよく、
c2は0~4の数を表し、
c3は0~8の数を表し、
c4は0~4の数を表し、
c5は0~4の数を表し、
c4とc5の数の合計は2~4であり、
*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1~Z2で表される基と同じ範囲の基を表し、
上記Y11で表される脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基及び炭素原子数2~35の複素環含有基のメチレン基は、炭素-炭素二重結合、-O-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-又は-SO2-で置換されていてもよい。)
上記Y12で表される脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基のメチレン基は、-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-又は-CONH-で置換されていてもよく、
Z1~Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1~Z2で表される基と同じ範囲の基である。)
上記Y13で表される脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基若しくは炭素原子数2~35の複素環含有基のメチレン基は、-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-又は-CONH-で置換されていてもよく、
Z1~Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1~Z2で表される基と同じ範囲の基である。)
上記Y14で表される脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基若しくは炭素原子数2~35の複素環含有基のメチレン基は、-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-又は-CONH-で置換されていてもよく、
Z1~Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1~Z2で表される基と同じ範囲の基である。)
上記一般式(1)で表される基におけるY1で表される2価の炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基としては、上述のXで表される2価の脂肪族炭化水素基のうち、所定の炭素原子数である基が挙げられ、例えば、メタン、エタン、プロパン、iso-プロパン、ブタン、sec-ブタン、tert-ブタン、iso-ブタン、ヘキサン、2-メチルヘキサン、3-メチルヘキサン、ヘプタン、2-メチルヘプタン、3-メチルヘプタン、iso-ヘプタン、tert-ヘプタン、1-メチルオクタン、iso-オクタン、tert-オクタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、2,4-ジメチルシクロブタン、4-メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素の水素原子が、Z1及びZ2で置換された2価の基が挙げられる。これらの基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-又はこれらを組み合わせた基で置換されていてもよい。
上記一般式(1)で表される基におけるY1で表される2価の炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基としては、上述のXで表される2価の芳香環含有炭化水素基が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル等の芳香環含有炭化水素の水素原子が、Z1及びZ2で置換された2価の基等が挙げられる。
上記一般式(1)で表される基におけるY1で表される2価の炭素原子数2~35の複素環含有基としては、上述のXで表される2価の複素環含有基が挙げられ、例えば、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の複素環含有化合物の水素原子が、Z1及びZ2で置換された2価の基が挙げられる。
上記一般式(1)で表される基におけるY1で表される脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基で置換されていてもよい。このような脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基等の水素原子を置換する置換基としては、R2等で表されるアルキル基等の水素原子を置換する置換基と同じものが挙げられる。上記脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基等の各官能基は、置換基を有していてもよく、特に断りがない限り、置換基を有していない無置換である又は置換基を有しているものである。
上記一般式(1)で表される基におけるR55及びR56で表される炭素原子数1~8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、アミル基、イソアミル基、t-アミル基、ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、イソヘプチル基、t-ヘプチル基、1-オクチル基、イソオクチル基及びt-オクチル基等が挙げられる。
上記一般式(1)で表される基におけるR55及びR56で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、3-iso-プロピルフェニル基、4-iso-プロピルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-iso-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、4-ヘキシルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-オクチルフェニル基、4-(2-エチルヘキシル)フェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,6-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ペンチルフェニル基、2,5-ジ-tert-アミルフェニル基及び2,4,5-トリメチルフェニル基等が挙げられる。
上記一般式(1)で表される基におけるR55及びR56で表される炭素原子数7~20のアリールアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、2-フェニルプロパン-2-イル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
上記一般式(1)で表される基におけるR57及びR58で表される炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2~35の複素環含有基は、R53及びR54として例示したものと同じものが挙げられる。
上記一般式(1-1)で表される基における、R59で表される炭素原子数3~10のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへブチル基、シクロオクチル基等及びこれらの基の水素原子が炭素原子数1~10のアルキル基若しくは炭素原子数1~10のアルコキシ基で置換された基等が挙げられる。
上記一般式(1-1)で表される基における、R60で表される炭素原子数1~10のアルキル基としては、上記R2等で表されるアルキル基として例示したもののうち、炭素原子数が1~10であるものが挙げられる。
上記一般式(1-1)で表される基における、R60で表される炭素原子数1~10のアルコキシ基としては、上記R2等で表されるアルキル基として例示した基の末端のメチレン基が-O-で置き換えられたもののうち、炭素原子数が1~10のものを用いることができる。上記アルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、iso-プロピルオキシ等が挙げられる。
上記一般式(1-1)で表される基における、R60で表される炭素原子数2~10のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基、2-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、2-ペンテニル基及び2-オクテニル等が挙げられる。
上記R60で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、その置換位置は制限されない。上記ハロゲン原子としては、上記R2等として例示したものが挙げられる。
上記一般式(1-3)で表される基における、R61及びR62で表される炭素原子数1~10のアルキル基、炭索原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基、ハロゲン原子としては、上記R2等として例示したものうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
上記一般式(1-3)で表される基における、R61及びR62で表される炭素原子数6~20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、2-メチルフェニルオキシ基、3-メチルフェニルオキシ基、4-メチルフェニルオキシ基、4-ビニルフェニル二オキシ基、3-iso-プロピルフェニルオキシ基、4-iso-プロピルフェニルオキシ基、4-ブチルフェニルオキシ基、4-tert-ブチルフェニルオキシ基、4-へキシルフェニルオキシ基、4-シクロヘキシルフェニルオキシ基、4-オクチルフェニルオキシ基、4-(2-エチルヘキシル)フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジーtert-ブチルフェニルオキシ基、2,5-ジーtert-ブチルフェニルオキシ基、2,6-ジーtert-ブチルフェニルオキシ基、2,4-ジーtert-ペンチルフェニルオキシ基、2,5-tert-アミルフェニルオキシ基、4-シクロへキシルフェニルオキシ基、2,4,5-トリメチルフェニルオキシ基及びフェロセニルオキシ基及びこれらの基の水素原子がハロゲン原子で置換された基が挙げられる。
上記一般式(1-3)で表される基における、R61及びR62で表される炭素原子数6~20のアリールチオ基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6~20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換したものが挙げられる。
上記一般式(1-3)で表される基における、R61及びR62で表される炭素原子数8~20のアリールアルケニル基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6-20のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-ブテニル、1,3-ブタジエニル、2-ペンテニル、2-オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられる。
上記一般式(1-3)で表される基における、R61及びR62で表される炭素原子数2~20の複素環含有基としては、ピリジン基、ピラジン基、ピペリジン基、ピペラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ヘキサヒドロトリアジン基、フラン基、テトラヒドロフラン基、クロマン基、キサンテン基、チオフェン基及びチオフラン基並びにこれらの基の水素原子がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
上記一般式(1-3)で表される基における、R61及びR62で表されるアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、複素環含有基等の各官能基は、置換基を有していてもよく、特に断りがない限り、置換基を有していない無置換なものであるか又は置換基を有しているものである。アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、複素環含有基等の水素原子を置換する置換基としては、R2等で表されるアルキル基等の水素原子を置換する置換基と同様の基が挙げられる。
上記一般式(2)で表される基におけるY11で表される3価の炭素原子数3~35の脂肪族炭化水素基としては、上述のXで表される3価の脂肪族炭化水素基のうち、所定の炭素原子数である基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した脂肪族炭化水素の水素原子が、Z1、Z2及びZ3で置換された3価の基が挙げられる。これらの基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-NH-又はこれらを組み合わせた基で置き換えられていてもよい。
上記一般式(2)で表される基におけるY11で表される3価の炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基としては、上述のXで表される3価の芳香環含有炭化水素基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した芳香環含有炭化水素の水素原子が、Z1、Z2及びZ3で置換された3価の基が挙げられる。
上記一般式(2)で表される基におけるY11で表される3価の炭素原子数2~35の複素環含有基としては、上述のXで表される3価の複素環含有基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した複素環含有化合物の水素原子が、Z1、Z2及びZ3で置換された3価の基が挙げられる。
上記一般式(3)で表される基におけるY12で表される4価の炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基としては、上述のXで表される1価の脂肪族炭化水素基から水素原子を3つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した脂肪族炭化水素の水素原子が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された4価の基が挙げられる。これらの基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-又はこれらを組み合わせた基で置換されていてもよい。
上記一般式(3)で表される基におけるY12で表される4価の炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基としては、上述のXで表される1価の芳香環含有炭化水素基から水素原子を3つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した芳香環含有炭化水素の水素原子が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された4価の基が挙げられる。
上記一般式(3)で表される基におけるY12で表される4価の炭素原子数2~35の複素環含有基としては、上述のXで表される1価の複素環含有基から水素原子を3つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した複素環含有化合物の水素原子が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された4価の基が挙げられる。
上記一般式(4)で表される基におけるY13で表される5価の炭素原子数2~35の脂肪族炭化水素基としては、上述のXで表される1価の脂肪族炭化水素基から水素原子を4つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した脂肪族炭化水素の水素原子が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された5価の基が挙げられる。これらの基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-NH-又はこれらを組み合わせた基で置換されていてもよい。
上記一般式(4)で表される基におけるY13で表される5価の炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基としては、上述のXで表される1価の芳香環含有炭化水素基から水素原子を4つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した芳香環含有炭化水素の水素原子が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された5価の基が挙げられる。
上記一般式(4)で表される基におけるY13で表される5価の炭素原子数2~35の複素環含有基としては、上述のXで表される1価の複素環含有基から水素原子を4つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した複素環含有化合物の水素原子が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された5価の基が挙げられる。
上記一般式(5)におけるY14で表される6価の炭素原子数2~35の脂肪族炭化水素基としては、上述のXで表される1価の脂肪族炭化水素基から水素原子を5つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した脂肪族炭化水素の水素原子が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された6価の基が挙げられ、基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-又はこれらを組み合わせた基で置換されていてもよい。
上記一般式(5)におけるY14で表される6価の炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基としては、上述のXで表される1価の芳香環含有炭化水素基から水素原子を5つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した芳香環含有炭化水素の水素原子が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された6価の基が挙げられる。
上記一般式(5)におけるY14で表される6価の炭素原子数2~35の複素環含有基としては、上述のXで表される1価の複素環含有基から水素原子を5つ除いた基が挙げられ、例えば、上記一般式(1)におけるY1の説明で例示した複素環含有化合物の水素原子が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された6価の基が挙げられる。
上記Xは、炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。上記Xが上述の基であることで、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。
nが2~10である場合、上記Xは、炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。また、上記Xは、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基も好ましく用いることができる。上記Xが上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易であると共に、合成容易なものとなるからである。
nが2である場合、上記Xは、2価の炭素原子数1~120の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、特に、2価の炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、なかでも特に2価の炭素原子数4~10の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、なかでも特に、基中の水素原子及びメチレン基が置換されていない炭素原子数5~10の2価の脂肪族炭化水素基(無置換の炭素原子数5~10の2価の脂肪族炭化水素基)であることが好ましい。なかでも特に、基中の水素原子及びメチレン基が置換されていない、直鎖の、炭素原子数5~10の2価の脂肪族炭化水素基(直鎖であり、かつ、無置換の炭素原子数5~10の脂肪族炭化水素基)であることが好ましく、なかでも特に、基中の水素原子及びメチレン基が置換されていない、直鎖の、炭素原子数5~10のアルキレン基(直鎖であり、かつ、無置換の炭素原子数5~10のアルキレン基)であることが好ましい。上記Xが上述の基であることで、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐状であっても差し支えないが、直鎖状であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、合成容易なものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易となるからである。
また、nが2である場合、上記Xは、2価の炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基又は2価の炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることも好ましく、なかでも、二価の炭素原子数3~20の脂肪族炭化水素基又は2価の炭素原子数8~20の芳香環含有炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、2価の炭素原子数5~15の脂肪族炭化水素基又は2価の炭素原子数10~20の芳香環含有炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、2価の炭素原子数5~15の脂肪族炭化水素基又は2価の炭素原子数10~20の芳香環含有炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数5~15のアルキレン基又は炭素原子数10~20の、アルキレン基及びアリーレン基を組み合わせた基中のメチレン基が、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数5~15の直鎖又は分岐のアルキレン基又は上記炭素原子数12~18の、アルキレン基、アリーレン基及びアルキレン基がこの順で結合した基中のメチレン基が、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましい。
上記Xが上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易であると共に、合成容易なものとなるからである。
上記Xが上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易であると共に、合成容易なものとなるからである。
また、本発明においては、nが3である場合、上記Xが、3価の炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基又は該脂肪族炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、特に、3価の炭素原子数5~15の脂肪族炭化水素基又は該脂肪族炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、3価の炭素原子数8~15の脂肪族炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、3価の炭素原子数8~15の脂肪族炭化水素基中のメチレン基が、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数8~15であり、脂肪族炭化水素中の異なる3つの炭素原子からそれぞれ1つずつの水素原子を除いた基であり、かつ、メチレン基が、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましい。上記Xが上述の基であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易であると共に、合成容易なものとなるからである。
なお、本発明においては、nが1である場合、上記Xは1価の基であるが、例えば、上記化合物Aが一般式(A1)で表される場合には、上記Xは、水素原子又は炭素原子数1~40のアルキル基等、R4の好ましい基と同様の基であることが好ましく、上記化合物Aが一般式(A2)で表される場合には、上記Xは、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基又は炭素原子数6~30のアリール基等、R3の好ましい基と同様の基であることが好ましく、上記化合物Aが一般式(A3)で表される場合には、上記Xは、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基等、R55の好ましい基と同様の基であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性に優れるものとなるからである。また、上記化合物Aは、揮散性の低い化合物とすることが容易であると共に、合成容易なものとなるからである。
上記化合物Aの具体例としては、例えば、下記式(1)~(75)で表される化合物が挙げられる。
本発明の化合物は、上記一般式(A1)で表される化合物であることが好ましく、式中のnが2又は3であり、Xが炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスにより優れたものとなるからである。
なかでも本発明においては、上記一般式(A1)中のR1がシアノ基又は-COORであり、Rが炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルキル基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換された基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数6~15のアリール基であり、Xが炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換されている基であり、5aが0であり、nが2又は3であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスにより優れたものとなるからである。
さらに、上記一般式(A1)で表される化合物においては、式中のR1がシアノ基又は-COORであり、Rが炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のアルキル基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換された基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数6~12のアリール基であり、Xが、炭素原子数5~10の脂肪族炭化水素基、又は、炭素原子数5~15の脂肪族炭化水素基又は炭素原子数10~20の芳香環含有炭化水素基であり、かつ、これらの基中のメチレン基が、-COO-又は-OCO-で置換されている基であり、5aが0であり、nが2又は3であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスにより優れたものとなるからである。
また、本発明の化合物は、上記一般式(A3)で表される化合物であることも好ましく、なかでも、nが1であり、R4が炭素原子数1~10のアルキル基若しくはこれらの基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基の1つ若しくは2つ以上が、それぞれ独立に、-COO-若しくは-OCO-で置換されており、かつ、基中の水素原子の2つ以上がエチレン性不飽和基で置換されている基である化合物であることが好ましく、特に、式中のR1がシアノ基又は-COORであり、Rが炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数1~10のアルキル基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換された基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数6~15のアリール基であり、R4が炭素原子数1~10のアルキル基若しくはこれらの基中の水素原子の1つががエチレン性不飽和基で置換されている基又は炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基の1つ若しくは2つ以上が、それぞれ独立に、-COO-若しくは-OCO-で置換されており、かつ、基中の水素原子の2つ以上がエチレン性不飽和基で置換されている基であり、Xが水素原子であり、5aが0であり、nが1であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスにより優れたものとなるからである。
さらに、上記一般式(A3)で表される化合物においては、式中のR1がシアノ基又は-COORであり、Rが炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のアルキル基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換された基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数6~12のアリール基であり、R4が炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~10のアルキル基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は炭素原子数5~25のアルキル基中のメチレン基の1つ若しくは2つ以上が、それぞれ独立に、-COO-若しくは-OCO-で置換されており、かつ、基中の水素原子の2つ以上がエチレン性不飽和基で置換されている基であり、Xが水素原子であり、5aが0であり、nが1であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光の吸収性、揮散性の低さ及び合成容易性のバランスにより優れたものとなるからである。
上記化合物Aの製造方法としては、所望の構造の化合物Aを得ることができる方法であれば特に限定されない。上記製造方法としては、例えば、特開平11-246627号公報等に記載されるような、アルデヒド構造を有する化合物(化合物(1))を準備し、化合物1にシアノ基含有化合物を添加して反応させる方法が挙げられる。上記化合物(1)としては、インドール-3-カルボキシアルデヒド構造を有する化合物等が挙げられる。また、上記シアノ基含有化合物としては、シアノ酢酸エチル又はマロノニトリル等が挙げられる。
上記化合物Aの最大吸収波長としては、400nm付近の光を吸収可能なものであれば制限はなく、350nm以上420nm以下とすることができる。最大吸収波長は、360nm以上420nm以下であることが好ましく、380nm以上410nm以下であることが好ましく、390nm以上410nm以下であることが好ましく、395nm以上405nm以下であることが好ましい。上記最大吸収波長が上述の範囲内であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光を効果的に吸収できるからである。
上記最大吸収波長は、JIS K0115に準拠して吸光度を測定することで得ることができる。上記最大吸収波長は、例えば、評価用サンプルとして、化合物Aを溶媒(クロロホルム)中に1.0×10-5mol/Lの濃度となるように溶解したものを準備し、次いで、評価用サンプルを、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、吸光光度計(例えば、U-3900(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて吸光度を測定することで得ることができる。最大吸収波長は、250nm以上600nm以下の範囲で測定されるものとすることができる。
上記化合物Aの400nmでの吸光度としては、上記化合物Aの用途等に応じて適宜設定できるが、例えば、0.3以上であることが好ましく、なかでも、0.4以上であることが好ましく、特に、0.5以上であることが好ましい。上記化合物Aは、400nm付近の光を効率的に吸収可能となるからである。吸光度の測定方法としては、最大吸収波長の測定方法と同様の方法を用いることができる。
上記化合物Aの450nmでの吸光度としては、400nm付近の光を吸収可能なものであれば制限はなく、0.1以下とすることができ、なかでも、0.05以下であることが好ましく、特に、0.01以下であることが好ましい。
上記化合物Aの350nmでの吸光度としては、400nm付近の光を吸収可能なものであればよく、0.4以下とすることができ、なかでも、0.3以下であることが好ましく、特に、0.2以下であることが好ましい。
上記化合物Aの300nmでの吸光度としては、400nm付近の光を吸収可能なものであればよく、0.3以下とすることができ、なかでも、0.1以下であることが好ましく、特に、0.05以下であることが好ましい。
る。
る。
上記化合物Aの最大吸収波長を含む吸収ピークの半値幅としては、400nm付近の光を吸収可能なものであれば制限はなく、例えば、100nm以下とすることができ、なかでも、80nm以下であることが好ましく、特に、10nm以上60nm以下であることが好ましい。上記半値幅が上述の範囲であることで、上記化合物Aは、400nm付近の光を効率的に吸収可能なものとなるからである。吸収ピークの測定方法としては、最大吸収波長の測定方法と同様の方法を用いることができる。また、半値幅は、最大吸収波長を含む吸収ピークにおいて、最大吸収波長における吸光度(最大吸収ピーク)の半分となる波長の幅とすることができる。
上記化合物Aの常圧下の10%重量減少温度としては、所望の揮散性を有するものであれば制限はなく、化合物Aの用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、250℃以上であることが好ましく、なかでも、300℃以上であることが好ましく、特に、350℃以上であることが好ましい。上記化合物Aは、揮散性の低いものとなるからである。上記10%重量減少温度の上限としては、高いほど好ましいので、特に限定されるものではないが、例えば、450℃以下とすることができる。
常圧下の重量減少温度は、示差熱熱重量同時測定装置を用いて、試料約5mg、窒素200mL/min雰囲気下、昇温開始温度30℃、昇温終了温度500℃、昇温速度10℃/minで昇温した際における試料について熱減量を測定し、30℃時点の試料重量に対して10%減量した時点の温度を10%重量減少温度とすることができる。示差熱熱重量同時測定装置としては、熱減量を精度良く測定できるものであればよく、例えば、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、型式:EXSTAR TG/DTA6200を用いることができる。
常圧下の重量減少温度は、示差熱熱重量同時測定装置を用いて、試料約5mg、窒素200mL/min雰囲気下、昇温開始温度30℃、昇温終了温度500℃、昇温速度10℃/minで昇温した際における試料について熱減量を測定し、30℃時点の試料重量に対して10%減量した時点の温度を10%重量減少温度とすることができる。示差熱熱重量同時測定装置としては、熱減量を精度良く測定できるものであればよく、例えば、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、型式:EXSTAR TG/DTA6200を用いることができる。
上記化合物Aの吸光度維持率としては、化合物Aの用途等に応じて適宜設定されるものであり、高いほど好ましいが、例えば、60%以上であることが好ましく、70%以上であることが好ましく、なかでも、80%以上であることが好ましく、特に、90%以上であることが好ましい。上記化合物Aは、耐光性に優れたものとなるからである。
吸光度維持率は、下記(1)~(3)の方法を用いることができる。
(1)化合物Aと熱可塑性のポリメチルメタクリレート(PMMA)をジクロロメタン中に溶かし、シャーレに入れ、乾燥させ、評価用サンプルとして化合物Aの濃度が3.8質量%のPMMA膜(100μm)を準備する。
(2)評価用サンプルに対して、キセノン光を240時間照射する。
(3)キセノン光照射前後の評価用サンプルについて、化合物Aの上記最大吸収波長での吸光度変化を測定し、吸光度維持率(照射後吸光度/照射前吸光度)を計算する。
吸光度維持率は、下記(1)~(3)の方法を用いることができる。
(1)化合物Aと熱可塑性のポリメチルメタクリレート(PMMA)をジクロロメタン中に溶かし、シャーレに入れ、乾燥させ、評価用サンプルとして化合物Aの濃度が3.8質量%のPMMA膜(100μm)を準備する。
(2)評価用サンプルに対して、キセノン光を240時間照射する。
(3)キセノン光照射前後の評価用サンプルについて、化合物Aの上記最大吸収波長での吸光度変化を測定し、吸光度維持率(照射後吸光度/照射前吸光度)を計算する。
キセノン光の照射は、例えば、キセノンウェザーメーター「アトラス・ウエザオメータCi4000」((株)東洋精機製作所製)を用いることができる。
キセノン光の照射条件としては、以下が挙げられる。
放射照度:0.55W/m2(波長340nm)
試験槽内温度:62℃
試験槽内相対湿度:50%
キセノン光の照射条件としては、以下が挙げられる。
放射照度:0.55W/m2(波長340nm)
試験槽内温度:62℃
試験槽内相対湿度:50%
上記化合物Aの用途としては、400nm付近の光を吸収する光吸収剤として用いることができる。このような光吸収剤を用いたより具体的な用途としては、例えば、CD-R、DVD-R、DVD+R、BD-R等の光学記録媒体の記録層等の光記録材料、液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)、陰極管表示装置(CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置、分析装置、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ、窓等の各種用途に用いられる光学フィルタ、インク、塗料、コーティング剤、シーリング材、光ファイバー、自動車内外装材料、建材等が挙げられる。
上記液晶表示装置(LCD)に用いられる光学フィルタとしては、カラーフィルタ等が挙げられる。また、上記エレクトロルミネッセンスディスプレイに用いられる光学フィルタとしては、カラーフィルタ、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の光劣化を防止する用途等が挙げられる。
上記用途の中でも、上記光学フィルタであることが好ましく、なかでも、有機EL素子の光劣化を防止する用途に用いられる光学フィルタであることが好ましい。上記有機EL素子を安定的に光劣化から保護可能となるからである。
上記液晶表示装置(LCD)に用いられる光学フィルタとしては、カラーフィルタ等が挙げられる。また、上記エレクトロルミネッセンスディスプレイに用いられる光学フィルタとしては、カラーフィルタ、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の光劣化を防止する用途等が挙げられる。
上記用途の中でも、上記光学フィルタであることが好ましく、なかでも、有機EL素子の光劣化を防止する用途に用いられる光学フィルタであることが好ましい。上記有機EL素子を安定的に光劣化から保護可能となるからである。
B.光吸収剤
次に、本発明の光吸収剤について説明する。
本発明の光吸収剤は、上述の化合物Aを含むことを特徴とするものである。上記化合物Aを含むことで、上記光吸収剤は、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
以下、本発明の光吸収剤に含まれる各成分について詳細に説明する。
次に、本発明の光吸収剤について説明する。
本発明の光吸収剤は、上述の化合物Aを含むことを特徴とするものである。上記化合物Aを含むことで、上記光吸収剤は、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
以下、本発明の光吸収剤に含まれる各成分について詳細に説明する。
1.化合物A
上記化合物Aの含有量としては、光吸収剤に対して所望の光吸収性を付与できるものであれば特に限定されるものではない。上記含有量としては、光吸収剤100質量部中に、100質量部、すなわち、上記光吸収剤が上記化合物Aであるものとすることができる。また、上記含有量は、光吸収剤100質量部中に、100質量部未満、すなわち、光吸収剤が上記化合物A及びその他の成分を含む組成物であっても差し支えなく、例えば、10質量部より多く99質量部以下とすることができ、50質量部以上95質量部以下であることが好ましい。
本明細書において、特に断りがない場合には、含有量は質量基準である。
上記化合物Aの含有量としては、光吸収剤に対して所望の光吸収性を付与できるものであれば特に限定されるものではない。上記含有量としては、光吸収剤100質量部中に、100質量部、すなわち、上記光吸収剤が上記化合物Aであるものとすることができる。また、上記含有量は、光吸収剤100質量部中に、100質量部未満、すなわち、光吸収剤が上記化合物A及びその他の成分を含む組成物であっても差し支えなく、例えば、10質量部より多く99質量部以下とすることができ、50質量部以上95質量部以下であることが好ましい。
本明細書において、特に断りがない場合には、含有量は質量基準である。
上記光吸収剤に含まれる上記化合物Aの種類は、1種類のみであっても2種類以上であっても差し支えない。上記種類は、例えば、2種類以上5種類以下とすることができる。上記光吸収剤が、上記化合物Aを2種類含む例としては、例えば、上記化合物A1及び化合物A2を含むもの、n=1の化合物A及びn=2の化合物Aを含むもの、インドール環の水素原子を置換する置換基が、重合性基を有する化合物及び重合性基を有しない化合物を含むもの等が挙げられる。
上述の化合物Aについては、「A.化合物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
2.その他の成分
上記光吸収剤は、上記化合物Aを含むものであるが、必要に応じてその他の成分を含むものであっても構わない。このようなその他の成分としては、例えば、後述する「C.組成物」の「2.樹脂」及び「3.その他の成分」の項に記載の内容等が挙げられる。
上記光吸収剤は、上記化合物Aを含むものであるが、必要に応じてその他の成分を含むものであっても構わない。このようなその他の成分としては、例えば、後述する「C.組成物」の「2.樹脂」及び「3.その他の成分」の項に記載の内容等が挙げられる。
上記光吸収剤の形状は、粉末状であってもペレット状であっても差し支えない。
ペレット状である場合、上記光吸収剤の製造方法としては、例えば、押出機等を用いて、上記化合物A及び樹脂を混合した後、ペレット状に成型する方法を用いることができる。
ペレット状である場合、上記光吸収剤の製造方法としては、例えば、押出機等を用いて、上記化合物A及び樹脂を混合した後、ペレット状に成型する方法を用いることができる。
C.組成物
次に、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、上述の化合物Aと、樹脂と、を含むことを特徴とするものである。上記化合物Aを含むことで、上記組成物は、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
以下、本発明の組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。
次に、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、上述の化合物Aと、樹脂と、を含むことを特徴とするものである。上記化合物Aを含むことで、上記組成物は、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
以下、本発明の組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。
1.化合物A
上記化合物Aの含有量としては、組成物に対して所望の光吸収性を付与できるものであれば特に限定されるものではない。上記含有量としては、例えば、組成物の固形分100質量部に対して、0.05質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、樹脂等に効率的に400nm付近の光の吸収能を付与できるからである。固形分とは、溶媒以外のすべての成分を含むものである。
上記化合物Aの含有量としては、組成物に対して所望の光吸収性を付与できるものであれば特に限定されるものではない。上記含有量としては、例えば、組成物の固形分100質量部に対して、0.05質量部以上10質量部以下とすることができ、0.1質量部以上5質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、樹脂等に効率的に400nm付近の光の吸収能を付与できるからである。固形分とは、溶媒以外のすべての成分を含むものである。
上記組成物に含まれる上記化合物Aの種類は、1種類のみであっても2種類以上であっても差し支えない。上記種類は、例えば、2種類以上5種類以下とすることができる。
上述の化合物Aについては、「A.化合物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
2.樹脂
上記組成物は、上記樹脂を含むことで、上記化合物Aを安定的に保持可能となる。その結果、上記組成物は、例えば、上記化合物Aを含むフィルム、成形体等の形成が容易となる。このような樹脂としては、化合物Aを安定的に保持可能なものであればよく、例えば、重合性基を有する重合性化合物、重合性基を有しない重合体等が挙げられる。
上記組成物は、上記樹脂を含むことで、上記化合物Aを安定的に保持可能となる。その結果、上記組成物は、例えば、上記化合物Aを含むフィルム、成形体等の形成が容易となる。このような樹脂としては、化合物Aを安定的に保持可能なものであればよく、例えば、重合性基を有する重合性化合物、重合性基を有しない重合体等が挙げられる。
(1)重合性化合物
上記重合性化合物は、重合性基を有するものであり、重合性基同士が重合することで、高分子量化することができ、上記化合物Aを安定的に保持可能となる。上記重合性化合物は、上記重合性基の種類、すなわち、重合反応の種類により異なるものであり、例えば、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物、カチオン重合性基を有するカチオン重合性化合物、アニオン重合性基を有するアニオン重合性化合物等が挙げられる。
上記重合性化合物は、重合性基を有するものであり、重合性基同士が重合することで、高分子量化することができ、上記化合物Aを安定的に保持可能となる。上記重合性化合物は、上記重合性基の種類、すなわち、重合反応の種類により異なるものであり、例えば、ラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物、カチオン重合性基を有するカチオン重合性化合物、アニオン重合性基を有するアニオン重合性化合物等が挙げられる。
(1-1)ラジカル重合性化合物
ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するものである。
上記ラジカル重合性基としては、ラジカルにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、(メタ)アクリル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等が挙げられる。(メタ)アクリルは、アクリル及びメタクリルを含む意味で用いるものとすることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を1以上有するものとすることができ、ラジカル重合性基を1つ有する単官能化合物、ラジカル重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するものである。
上記ラジカル重合性基としては、ラジカルにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、(メタ)アクリル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等が挙げられる。(メタ)アクリルは、アクリル及びメタクリルを含む意味で用いるものとすることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を1以上有するものとすることができ、ラジカル重合性基を1つ有する単官能化合物、ラジカル重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
上記ラジカル重合性化合物としては、酸価を有する化合物、酸価を有しない化合物等を用いることができる。上記酸価を有する化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸等のカルボキシル基等を有する(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。上記酸価を有しない化合物としては、エポキシアクリレート樹脂、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル等のカルボキシル基等を有しない(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
上記ラジカル重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。例えば、ラジカル重合性化合物は、エチレン性不飽和基を有し、酸価を有する化合物及びエチレン性不飽和基を有し、酸価を有しない化合物を組み合わせて使用することができる。ラジカル重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。このようなラジカル重合性化合物等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合性化合物等が挙げられる。
(1-2)カチオン重合性化合物
カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基を有するものである。
上記カチオン重合性基としては、カチオンにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基等が挙げられる。カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ基を有するエポキシ化合物及びオキセタン基を有するオキセタン化合物等の環状エーテル基を有する化合物、並びにビニルエーテル基を有するビニルエーテル化合物等が挙げられる。
カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基を有するものである。
上記カチオン重合性基としては、カチオンにより重合可能なものであれば制限はなく、例えば、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基等が挙げられる。カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ基を有するエポキシ化合物及びオキセタン基を有するオキセタン化合物等の環状エーテル基を有する化合物、並びにビニルエーテル基を有するビニルエーテル化合物等が挙げられる。
上記カチオン重合性化合物は、カチオン重合性基を1以上有するものとすることができ、カチオン重合性基を1つ有する単官能化合物、カチオン重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。このようなカチオン重合性化合物等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるカチオン重合性化合物等が挙げられる。
カチオン重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
カチオン重合性化合物は、光カチオン開始剤、熱カチオン開始剤等のカチオン開始剤と共に用いることができる。
カチオン重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
カチオン重合性化合物は、光カチオン開始剤、熱カチオン開始剤等のカチオン開始剤と共に用いることができる。
(1-3)アニオン重合性化合物
アニオン重合性化合物は、アニオン重合性基を有するものである。
上記アニオン重合性基としては、アニオンにより重合可能なものであればよく、エポキシ基、ラクトン基等が挙げられる。上記アニオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ基を有するエポキシ化合物、ラクトン基を有するラクトン化合物、(メタ)アクリル基を有する化合物等が挙げられる。
上記アニオン重合性化合物は、アニオン重合性基を1以上有するものとすることができ、上記重合性基を1つ有する単官能化合物、上記重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
上記ラクトン化合物としては、β-プロピオラクトン、ε-カプロラクトン等が挙げられる。
エポキシ化合物としては、上記カチオン重合性化合物として例示したエポキシ化合物を用いることができる。また、(メタ)アクリル基を有する化合物としては、上記ラジカル重合性化合物として例示したものを用いることができる。
アニオン重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
アニオン重合性化合物は、アニオン重合性基を有するものである。
上記アニオン重合性基としては、アニオンにより重合可能なものであればよく、エポキシ基、ラクトン基等が挙げられる。上記アニオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ基を有するエポキシ化合物、ラクトン基を有するラクトン化合物、(メタ)アクリル基を有する化合物等が挙げられる。
上記アニオン重合性化合物は、アニオン重合性基を1以上有するものとすることができ、上記重合性基を1つ有する単官能化合物、上記重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
上記ラクトン化合物としては、β-プロピオラクトン、ε-カプロラクトン等が挙げられる。
エポキシ化合物としては、上記カチオン重合性化合物として例示したエポキシ化合物を用いることができる。また、(メタ)アクリル基を有する化合物としては、上記ラジカル重合性化合物として例示したものを用いることができる。
アニオン重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
(2)重合性基を有しない重合体
上記重合体は、重合性基を有しないものである。
このような重合体としては、繰り返し構造を含むものであればよく、感光性を有する感光性樹脂、感光性を有しない非感光性樹脂等が挙げられる。
上記重合体は、重合性基を有しないものである。
このような重合体としては、繰り返し構造を含むものであればよく、感光性を有する感光性樹脂、感光性を有しない非感光性樹脂等が挙げられる。
(2-1)感光性樹脂
上記感光性樹脂は、感光性を有するものであり、例えば、酸発生剤と共に用いられ、酸の作用でエステル基またはアセタール基等の化学結合の切断等、現像液に対する溶解性が増加する方向に変化するポジ型樹脂が挙げられる。ポジ型樹脂としては、例えば、特開2016-89085号公報に記載のレジストベース樹脂または化合物等を用いることができる。
上記感光性樹脂は、感光性を有するものであり、例えば、酸発生剤と共に用いられ、酸の作用でエステル基またはアセタール基等の化学結合の切断等、現像液に対する溶解性が増加する方向に変化するポジ型樹脂が挙げられる。ポジ型樹脂としては、例えば、特開2016-89085号公報に記載のレジストベース樹脂または化合物等を用いることができる。
(2-2)非感光性樹脂
上記非感光性樹脂としては、感光性を有しないものであればよく、例えば、ポリカーボネート(PC)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルサルホン、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン-ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ノルボルネン系樹脂、アクリル樹脂、ポリメタクリル酸メチル等のメタクリル樹脂、イソブチレン無水マレイン酸共重合樹脂、環状オレフィン系等の熱可塑性樹脂が挙げられる。また、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料も用いることができる。さらに、上記重合性化合物の重合物も用いることができる。すなわち、上記組成物は、上記化合物Aと、重合性化合物とを含む組成物の硬化物であってもよい。
上記非感光性樹脂としては、感光性を有しないものであればよく、例えば、ポリカーボネート(PC)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエーテルサルホン、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン-ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ノルボルネン系樹脂、アクリル樹脂、ポリメタクリル酸メチル等のメタクリル樹脂、イソブチレン無水マレイン酸共重合樹脂、環状オレフィン系等の熱可塑性樹脂が挙げられる。また、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料も用いることができる。さらに、上記重合性化合物の重合物も用いることができる。すなわち、上記組成物は、上記化合物Aと、重合性化合物とを含む組成物の硬化物であってもよい。
(2-3)重合体
上記重合体の重量平均分子量(Mw)は、組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、1500以上とすることができ、1500以上300000以下とすることができる。
上記重量平均分子量Mwは、例えば、東ソー(株)製のHLC-8120GPCを用い、溶出溶媒を0.01モル/リットルの臭化リチウムを添加したN-メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw377400、210500、96000、50400、20650、10850、5460、2930、1300、580(以上、Polymer Laboratories社製 Easi PS-2シリーズ)及びMw1090000(東ソー(株)製)とし、測定カラムをTSK-GEL ALPHA-M×2本(東ソー(株)製)として測定して得ることができる。測定温度は40℃とすることができ、流速は1.0mL/分とすることができる。
上記重合体の重量平均分子量(Mw)は、組成物の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、1500以上とすることができ、1500以上300000以下とすることができる。
上記重量平均分子量Mwは、例えば、東ソー(株)製のHLC-8120GPCを用い、溶出溶媒を0.01モル/リットルの臭化リチウムを添加したN-メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw377400、210500、96000、50400、20650、10850、5460、2930、1300、580(以上、Polymer Laboratories社製 Easi PS-2シリーズ)及びMw1090000(東ソー(株)製)とし、測定カラムをTSK-GEL ALPHA-M×2本(東ソー(株)製)として測定して得ることができる。測定温度は40℃とすることができ、流速は1.0mL/分とすることができる。
(3)その他の樹脂
上記樹脂としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系等の粘着剤、ポリビニルブチラール接着剤、エチレン-酢酸ビニル系接着剤等の公知の粘接着剤も用いることができる。上記粘接着剤を用いる場合、必要に応じて、硬化剤として、金属キレート系、イソシアネート系、エポキシ系等の架橋剤を用いることができる。
上記樹脂としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系等の粘着剤、ポリビニルブチラール接着剤、エチレン-酢酸ビニル系接着剤等の公知の粘接着剤も用いることができる。上記粘接着剤を用いる場合、必要に応じて、硬化剤として、金属キレート系、イソシアネート系、エポキシ系等の架橋剤を用いることができる。
(4)その他
上記組成物は、上述の化合物Aと、樹脂と、を含むものであり、化合物A及び樹脂は、共有結合により結合していないものを用いることができるが、共有結合により結合しているものであってもよい。
例えば、樹脂として、その構造中にエポキシ基、アミノ基、カルボキシル基およびヒドロキシル基等の反応性官能基を備えるアクリル樹脂又はメタクリル樹脂を挙げることができ、この樹脂に対して、上記反応性官能基と反応して共有結合を形成可能な基を有する化合物Aを反応させ化合物A及び樹脂の結合体として用いることができる。
例えば、後述する実施例1において1,8-ジブロモオクタンの代わりに、3-ブロモプロピオン酸等を付加して、カルボキシル基を有する化合物Aを作成し、これを、水酸基を有する樹脂に結合することができる。
また、化合物Aとして、水酸基を有する化合物を用い、これをエポキシ基、アミノ基、カルボキシル基等を有する樹脂に結合することもできる。
上記反応性官能基を有する樹脂としては、重合性基を有するものであってもよく、重合性基を有しないものであってもよい。
また、上記反応性官能基を有する樹脂としては、重合体を用いることができる。このような重合体の重量平均分子量としては、上記「(2)重合性基を有しない重合体」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記反応性官能基を有する樹脂として用いることができる、反応性官能基を有する重合体の具体例としては、東亞合成社製のARUFON UG-4035、ARUFON UG-4010、ARUFON UG-4070、ARUFON UH-2000、ARUFON UH-2041、ARUFON UH-2170、ARUFON UP-1000などが挙げられる。
上記組成物は、上述の化合物Aと、樹脂と、を含むものであり、化合物A及び樹脂は、共有結合により結合していないものを用いることができるが、共有結合により結合しているものであってもよい。
例えば、樹脂として、その構造中にエポキシ基、アミノ基、カルボキシル基およびヒドロキシル基等の反応性官能基を備えるアクリル樹脂又はメタクリル樹脂を挙げることができ、この樹脂に対して、上記反応性官能基と反応して共有結合を形成可能な基を有する化合物Aを反応させ化合物A及び樹脂の結合体として用いることができる。
例えば、後述する実施例1において1,8-ジブロモオクタンの代わりに、3-ブロモプロピオン酸等を付加して、カルボキシル基を有する化合物Aを作成し、これを、水酸基を有する樹脂に結合することができる。
また、化合物Aとして、水酸基を有する化合物を用い、これをエポキシ基、アミノ基、カルボキシル基等を有する樹脂に結合することもできる。
上記反応性官能基を有する樹脂としては、重合性基を有するものであってもよく、重合性基を有しないものであってもよい。
また、上記反応性官能基を有する樹脂としては、重合体を用いることができる。このような重合体の重量平均分子量としては、上記「(2)重合性基を有しない重合体」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記反応性官能基を有する樹脂として用いることができる、反応性官能基を有する重合体の具体例としては、東亞合成社製のARUFON UG-4035、ARUFON UG-4010、ARUFON UG-4070、ARUFON UH-2000、ARUFON UH-2041、ARUFON UH-2170、ARUFON UP-1000などが挙げられる。
3.その他の成分
上記組成物は、上記化合物Aを含むものであるが、必要に応じてその他の成分を含むものであってもよい。このような成分としては、紫外線吸収剤、開始剤等が挙げられる。
上記組成物は、上記化合物Aを含むものであるが、必要に応じてその他の成分を含むものであってもよい。このような成分としては、紫外線吸収剤、開始剤等が挙げられる。
(1)紫外線吸収剤
上記組成物は、紫外線吸収剤を含むことで、紫外線領域から400nm付近までの高エネルギーの光を安定的に吸収可能となる。その結果、上記組成物は、例えば、有機EL素子の劣化防止のために用いられる光学フィルタとして用いた場合には、効果的に劣化を防止可能となる。
上記紫外線吸収剤としては、紫外線吸収剤として一般的に用いられるものを用いることができる。例えば、最大吸収波長が、350nm未満であるものを好ましく用いることができる。最大吸収波長の測定方法については、上記「A.化合物」の項に記載の方法と同様とすることができる。
上記組成物は、紫外線吸収剤を含むことで、紫外線領域から400nm付近までの高エネルギーの光を安定的に吸収可能となる。その結果、上記組成物は、例えば、有機EL素子の劣化防止のために用いられる光学フィルタとして用いた場合には、効果的に劣化を防止可能となる。
上記紫外線吸収剤としては、紫外線吸収剤として一般的に用いられるものを用いることができる。例えば、最大吸収波長が、350nm未満であるものを好ましく用いることができる。最大吸収波長の測定方法については、上記「A.化合物」の項に記載の方法と同様とすることができる。
上記紫外線吸収剤としては、具体的には、特開2017-008221号公報に記載の2-ヒドロキシベンゾフェノン類、2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、ベンゾエート類及びトリアリールトリアジン類等や、特開2002-97224号公報に記載のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びベンゾフェノン系紫外線吸収剤等が挙げられる。
また、上記紫外線吸収剤としては、加熱処理等により、紫外線吸収能が発現する潜在性紫外線吸収剤も用いることができる。このような潜在性紫外線吸収剤としては、例えば、国際公開第2014/021023号公報に記載の潜在性添加剤として記載されるものを用いることができる。
また、上記紫外線吸収剤としては、加熱処理等により、紫外線吸収能が発現する潜在性紫外線吸収剤も用いることができる。このような潜在性紫外線吸収剤としては、例えば、国際公開第2014/021023号公報に記載の潜在性添加剤として記載されるものを用いることができる。
上記紫外線吸収剤の含有量としては、組成物に所望の紫外線吸収性を付与できるものであれば制限はなく、例えば、上記化合物Aの含有量として記載した内容と同様とすることができる。上記紫外線吸収剤の化合物Aに対する質量割合(紫外線吸収剤/化合物A)としては、組成物に所望の光吸収性を付与できるものであれば差し支えなく、1以上でも1以下でも問題なく、例えば、0.1以上10以下とすることができる。
(2)開始剤
上記組成物は、開始剤を含むことで、例えば、硬化性組成物として用いることが容易となる。
このような開始剤としては、重合性化合物を重合可能なものであればよく、例えば、ラジカル重合性化合物と共に添加し得るラジカル重合開始剤、カチオン重合性化合物共に添加し得る、又は感光性化合物と共に酸発生剤として添加し得るカチオン重合開始剤、アニオン重合性化合物と共に添加し得るアニオン重合開始剤等が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤及びカチオン重合開始剤等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合開始剤及びカチオン開始剤等を用いることができる。また、上記アニオン重合開始剤等としては、より具体的には、特開2017-073389号公報に記載される光アニオン重合開始剤、熱アニオン重合開始剤等が挙げられる。
上記組成物は、開始剤を含むことで、例えば、硬化性組成物として用いることが容易となる。
このような開始剤としては、重合性化合物を重合可能なものであればよく、例えば、ラジカル重合性化合物と共に添加し得るラジカル重合開始剤、カチオン重合性化合物共に添加し得る、又は感光性化合物と共に酸発生剤として添加し得るカチオン重合開始剤、アニオン重合性化合物と共に添加し得るアニオン重合開始剤等が挙げられる。
上記ラジカル重合開始剤及びカチオン重合開始剤等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合開始剤及びカチオン開始剤等を用いることができる。また、上記アニオン重合開始剤等としては、より具体的には、特開2017-073389号公報に記載される光アニオン重合開始剤、熱アニオン重合開始剤等が挙げられる。
(3)その他
上記その他の成分としては、紫外線吸収剤、開始剤以外の成分も含むことができ、例えば、溶媒、着色剤、無機化合物、着色剤、無機化合物等を分散させる分散剤、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤等の添加剤が挙げられる。上記添加剤については、公知の材料を用いることができ、例えば、国際公開第2014/021023号公報に記載のものを用いることができる。
なお、溶媒は、上記各成分を溶解または分散可能な溶剤を含んでもよい。溶媒としては、25℃、大気圧下で液状であり、組成物の各成分を分散または溶解可能なものである。また、溶媒は、化合物A及び樹脂等と反応しないものである。したがって、例えば、重合性化合物に分類されるものは、25℃、大気圧下で液状であっても、本発明の組成物においては、溶媒に該当しない。
また、上記その他の成分としては、消光剤、光安定剤も含むことができる。
上記消光剤及び光安定剤としては、例えば、特開2016-160387号公報に記載のニッケル誘導体等の消光剤、ヒンダードアミン化合物(HALS)等が挙げられる。
上記その他の成分としては、紫外線吸収剤、開始剤以外の成分も含むことができ、例えば、溶媒、着色剤、無機化合物、着色剤、無機化合物等を分散させる分散剤、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤等の添加剤が挙げられる。上記添加剤については、公知の材料を用いることができ、例えば、国際公開第2014/021023号公報に記載のものを用いることができる。
なお、溶媒は、上記各成分を溶解または分散可能な溶剤を含んでもよい。溶媒としては、25℃、大気圧下で液状であり、組成物の各成分を分散または溶解可能なものである。また、溶媒は、化合物A及び樹脂等と反応しないものである。したがって、例えば、重合性化合物に分類されるものは、25℃、大気圧下で液状であっても、本発明の組成物においては、溶媒に該当しない。
また、上記その他の成分としては、消光剤、光安定剤も含むことができる。
上記消光剤及び光安定剤としては、例えば、特開2016-160387号公報に記載のニッケル誘導体等の消光剤、ヒンダードアミン化合物(HALS)等が挙げられる。
4.組成物
上記組成物の製造方法としては、上記各成分を分散性良く混合できる方法であれば制限はなく、公知の攪拌手段により混合する方法を用いることができる。例えば、樹脂が熱可塑性樹脂である場合には、押出機等を用いて樹脂を可塑化させながら樹脂及び化合物Aを混合する方法を用いることができる。また、樹脂として重合性化合物の重合物を含む場合には、上記化合物A及び重合性化合物、必要に応じて開始剤を含む組成物を準備した後、上記組成物に対して硬化処理する方法が挙げられる。硬化処理としては、開始剤として光重合開始剤を含む場合には、露光処理を挙げることができ、開始剤として熱重合開始剤を含む場合には、加熱処理が挙げられる。
上記組成物の製造方法としては、上記各成分を分散性良く混合できる方法であれば制限はなく、公知の攪拌手段により混合する方法を用いることができる。例えば、樹脂が熱可塑性樹脂である場合には、押出機等を用いて樹脂を可塑化させながら樹脂及び化合物Aを混合する方法を用いることができる。また、樹脂として重合性化合物の重合物を含む場合には、上記化合物A及び重合性化合物、必要に応じて開始剤を含む組成物を準備した後、上記組成物に対して硬化処理する方法が挙げられる。硬化処理としては、開始剤として光重合開始剤を含む場合には、露光処理を挙げることができ、開始剤として熱重合開始剤を含む場合には、加熱処理が挙げられる。
上記組成物の用途としては、上記「1.化合物A」の項に記載の内容と同様とすることができる。
D.光学フィルタ
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
本発明の光学フィルタは、上述の化合物Aを含む光吸収層を有することを特徴とするものである。上記光吸収層が上記化合物Aを含むことで、上記光学フィルタは、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
以下、本発明の光学フィルタに含まれる光吸収層について詳細に説明する。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
本発明の光学フィルタは、上述の化合物Aを含む光吸収層を有することを特徴とするものである。上記光吸収層が上記化合物Aを含むことで、上記光学フィルタは、400nm付近の光の吸収性により優れたものとなる。
以下、本発明の光学フィルタに含まれる光吸収層について詳細に説明する。
1.光吸収層
上記光吸収層は、上記化合物Aを含むものである。
上記化合物A及びその含有量等については、上記「C.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
上記光吸収層は、化合物Aを含むものであれば制限はなく、樹脂を含むものであっても差し支えない。また、化合物A及び樹脂以外に、必要に応じてその他の成分を含むものであっても構わない。このような樹脂及びその他の成分については、上記「C.組成物」の項に記載の「2.樹脂」、「3.その他の成分」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記光吸収層は、上記化合物Aを含むものである。
上記化合物A及びその含有量等については、上記「C.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
上記光吸収層は、化合物Aを含むものであれば制限はなく、樹脂を含むものであっても差し支えない。また、化合物A及び樹脂以外に、必要に応じてその他の成分を含むものであっても構わない。このような樹脂及びその他の成分については、上記「C.組成物」の項に記載の「2.樹脂」、「3.その他の成分」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記光吸収層の平面視形状、面積及び厚み等の形状については、光学フィルタの用途等に応じて適宜設定することができる。
上記光吸収層の形成方法としては、所望の形状、厚みの光吸収層を形成可能なものであればよく、公知の塗膜の形成方法を用いることができる。上記形成方法としては、例えば、上記「C.組成物」の項に記載の組成物を塗布して、塗膜に対して乾燥処理、硬化処理等を行う方法を用いることができる。
上記光吸収層の形成方法としては、所望の形状、厚みの光吸収層を形成可能なものであればよく、公知の塗膜の形成方法を用いることができる。上記形成方法としては、例えば、上記「C.組成物」の項に記載の組成物を塗布して、塗膜に対して乾燥処理、硬化処理等を行う方法を用いることができる。
2.光学フィルタ
上記光学フィルタは、上記光吸収層のみを含むものであっても、上記光吸収層以外のその他の層を含むものであっても差し支えない。上記その他の層としては、透明支持体、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等が挙げられる。このような各層の内容及びその形成方法等については、光学フィルタに一般的に用いられるものとすることができ、例えば、特開2011-144280号公報、国際公開第2016/158639号等に記載の内容と同様とすることができる。
上記光吸収層は、例えば、上記透明支持体及び任意の各層の間を接着する接着層等として用いられるものであっても構わない。その際には、上記光学フィルタは、接着層としての光吸収層の表面に、易密着したポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
上記光学フィルタは、上記光吸収層のみを含むものであっても、上記光吸収層以外のその他の層を含むものであっても差し支えない。上記その他の層としては、透明支持体、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等が挙げられる。このような各層の内容及びその形成方法等については、光学フィルタに一般的に用いられるものとすることができ、例えば、特開2011-144280号公報、国際公開第2016/158639号等に記載の内容と同様とすることができる。
上記光吸収層は、例えば、上記透明支持体及び任意の各層の間を接着する接着層等として用いられるものであっても構わない。その際には、上記光学フィルタは、接着層としての光吸収層の表面に、易密着したポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
上記光学フィルタは、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイの前面に配置することができる。例えば、光学フィルタをディスプレイの表面に直接貼り付けても問題はなく、ディスプレイの前に前面板や電磁波シールドが設けられている場合は、前面板又は電磁波シールドの表側(外側)又は裏側(ディスプレイ側)に光学フィルタを貼り付けることができる。また、画像表示装置に含まれる各部材、例えば、カラーフィルタ、偏光板等の光学部材として用いることもできる。さらに、上記画像表示装置に含まれる各部材に直接積層されるものであっても構わない。
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。
[実施例1]
インドール-3-カルボキシアルデヒド(0.044mol)及び炭酸カリウム(0.050mol)をDMF(25mL)に加え、1,8-ジブロモオクタン(0.020mol)を滴下した。80℃で9時間加熱した後、反応液を酢酸エチルで抽出し、油層を水洗した。油層からの析出物をろ過し、メタノールで洗浄して、中間体を得た。
次いで、中間体(0.010mol)、マロノニトリル(0.022mol)、ピペリジン(0.0020mol)をエタノール(50mL)に加え、80℃で5時間加熱した。反応液をエタノールで希釈して析出物をろ過し、乾燥して、下記式(11)で表される化合物(以下、化合物11と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
得られた化合物の1H-NMR及びIR測定結果を下記表1及び表2に示す。
インドール-3-カルボキシアルデヒド(0.044mol)及び炭酸カリウム(0.050mol)をDMF(25mL)に加え、1,8-ジブロモオクタン(0.020mol)を滴下した。80℃で9時間加熱した後、反応液を酢酸エチルで抽出し、油層を水洗した。油層からの析出物をろ過し、メタノールで洗浄して、中間体を得た。
次いで、中間体(0.010mol)、マロノニトリル(0.022mol)、ピペリジン(0.0020mol)をエタノール(50mL)に加え、80℃で5時間加熱した。反応液をエタノールで希釈して析出物をろ過し、乾燥して、下記式(11)で表される化合物(以下、化合物11と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
得られた化合物の1H-NMR及びIR測定結果を下記表1及び表2に示す。
[実施例2]
1,8-ジブロモオクタンの代わりに、5-ブロモ-1-ペンテンを用い、マロノニトリルの代わりにシアノ酢酸エチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(40)で表される化合物(以下、化合物40と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
1,8-ジブロモオクタンの代わりに、5-ブロモ-1-ペンテンを用い、マロノニトリルの代わりにシアノ酢酸エチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(40)で表される化合物(以下、化合物40と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例3]
マロノニトリルの代わりにシアノ酢酸エチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(41)で表される化合物(以下、化合物41と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
マロノニトリルの代わりにシアノ酢酸エチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(41)で表される化合物(以下、化合物41と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例4]
インドール-3-カルボキシアルデヒドの代わりに2-メチルインドール-3-カルボキシアルデヒド、1,8-ジブロモオクタンの代わりにヨードエタンを用い、マロノニトリルの代わりにシアノ酢酸アリルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(62)で表される化合物(以下、化合物62と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
インドール-3-カルボキシアルデヒドの代わりに2-メチルインドール-3-カルボキシアルデヒド、1,8-ジブロモオクタンの代わりにヨードエタンを用い、マロノニトリルの代わりにシアノ酢酸アリルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(62)で表される化合物(以下、化合物62と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例5]
インドール-3-カルボキシアルデヒドの代わりに2-フェニルインドール-3-カルボキシアルデヒド、1,8-ジブロモオクタンの代わりにメタクリル酸2-ブロモエチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(64)で表される化合物(以下、化合物64と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
インドール-3-カルボキシアルデヒドの代わりに2-フェニルインドール-3-カルボキシアルデヒド、1,8-ジブロモオクタンの代わりにメタクリル酸2-ブロモエチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(64)で表される化合物(以下、化合物64と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例6]
1,8-ジブロモオクタンの代わりに、3-ブロモプロピオン酸を用いた以外は、実施例1と同様にして化合物を得た。
次いで、得られた化合物、トリメチロールエタン(0.010mol)及び4-(ジメチルアミノ)ピリジン(0.010mol)をジクロロメタン(50mL)加え、0℃に冷却した。そこにジシクロヘキシルカルボジイミド(0.035mol)を撹拌しながら加えた。その後、室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応液から析出物をろ別し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を減圧下で脱溶媒し、メタノールで晶析した。析出物をろ過し、乾燥して、下記式(68)で表される化合物(以下、化合物68と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
1,8-ジブロモオクタンの代わりに、3-ブロモプロピオン酸を用いた以外は、実施例1と同様にして化合物を得た。
次いで、得られた化合物、トリメチロールエタン(0.010mol)及び4-(ジメチルアミノ)ピリジン(0.010mol)をジクロロメタン(50mL)加え、0℃に冷却した。そこにジシクロヘキシルカルボジイミド(0.035mol)を撹拌しながら加えた。その後、室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応液から析出物をろ別し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を減圧下で脱溶媒し、メタノールで晶析した。析出物をろ過し、乾燥して、下記式(68)で表される化合物(以下、化合物68と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例101]
1,8-ジブロモオクタンの代わりに、3-ブロモプロピオン酸を用いた以外は、実施例1と同様にして得られた化合物(0.020mоl)に、1,4-ベンゼンジメタノール(0.010mol)、THF(50mL)、4-(ジメチルアミノ)ピリジン(0.010mol)を入れ、0℃に冷却した。そこにジシクロヘキシルカルボジイミド(0.035mol)を撹拌しながら加えた。溶媒を留去し、シリカカラム(クロロホルム/メタノール=10/1)で精製後、メタノールで再結晶し、乾燥して、下記式(101)で表される化合物(以下、化合物101と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
1,8-ジブロモオクタンの代わりに、3-ブロモプロピオン酸を用いた以外は、実施例1と同様にして得られた化合物(0.020mоl)に、1,4-ベンゼンジメタノール(0.010mol)、THF(50mL)、4-(ジメチルアミノ)ピリジン(0.010mol)を入れ、0℃に冷却した。そこにジシクロヘキシルカルボジイミド(0.035mol)を撹拌しながら加えた。溶媒を留去し、シリカカラム(クロロホルム/メタノール=10/1)で精製後、メタノールで再結晶し、乾燥して、下記式(101)で表される化合物(以下、化合物101と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例102]
1,4-ベンゼンジメタノールの代わりに1,3-プロパンジオールを用いた以外は、実施例101と同様にして、下記式(102)で表される化合物(以下、化合物102と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
1,4-ベンゼンジメタノールの代わりに1,3-プロパンジオールを用いた以外は、実施例101と同様にして、下記式(102)で表される化合物(以下、化合物102と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例103]
1,4-ベンゼンジメタノールの代わりに2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレートを用いた以外は、実施例101と同様にして、下記式(103)で表される化合物(以下、化合物103と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
1,4-ベンゼンジメタノールの代わりに2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレートを用いた以外は、実施例101と同様にして、下記式(103)で表される化合物(以下、化合物103と称する場合がある。)を得た。
得られた固体が目的物であることは、1H-NMRおよびIRにて確認した。
[実施例104]
1,4-ベンゼンジメタノールの代わりにペンタエリスリトールトリアクリレートを用いた以外は、実施例101と同様にして、下記式(104)で表される化合物(以下、化合物104と称する場合がある。)を得た。
1,4-ベンゼンジメタノールの代わりにペンタエリスリトールトリアクリレートを用いた以外は、実施例101と同様にして、下記式(104)で表される化合物(以下、化合物104と称する場合がある。)を得た。
[比較例1]
下記一般式(B1)で表される化合物(以下、化合物B1)を準備した。
下記一般式(B1)で表される化合物(以下、化合物B1)を準備した。
[評価1]
実施例及び比較例の化合物について、吸光スペクトル測定、常圧下の10%重量減少温度及び吸光度維持率について評価を行った。
実施例及び比較例の化合物について、吸光スペクトル測定、常圧下の10%重量減少温度及び吸光度維持率について評価を行った。
1.吸光スペクトル
実施例及び比較例の化合物の吸光度を、JIS K0115に準拠して測定した。
具体的には、溶媒(クロロホルム)中に1.0×10-5mol/Lの濃度となるように溶解し、評価用サンプルを得た。次に、得られた評価用サンプルを、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、吸光光度計(例えば、U-3900(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて各波長における吸光度を測定した。実施例1及び比較例1の化合物の測定結果を、それぞれ図1及び図2に示す。また、実施例1の化合物である化合物11、実施例103の化合物である化合物103及び比較例の化合物である化合物B1の最大吸収波長、半値幅及び各波長での吸光度の測定結果を、下記表3に示す。吸光度測定は、250nm以上600nm以下の範囲で測定した。
実施例及び比較例の化合物の吸光度を、JIS K0115に準拠して測定した。
具体的には、溶媒(クロロホルム)中に1.0×10-5mol/Lの濃度となるように溶解し、評価用サンプルを得た。次に、得られた評価用サンプルを、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、吸光光度計(例えば、U-3900(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて各波長における吸光度を測定した。実施例1及び比較例1の化合物の測定結果を、それぞれ図1及び図2に示す。また、実施例1の化合物である化合物11、実施例103の化合物である化合物103及び比較例の化合物である化合物B1の最大吸収波長、半値幅及び各波長での吸光度の測定結果を、下記表3に示す。吸光度測定は、250nm以上600nm以下の範囲で測定した。
2.常圧下の10%重量減少温度
実施例及び比較例の化合物について下記条件で10%重量減少温度を測定した。結果を下記表4に示す。10%重量減少温度が高いほど、揮散性が低いことを示す。
実施例及び比較例の化合物について下記条件で10%重量減少温度を測定した。結果を下記表4に示す。10%重量減少温度が高いほど、揮散性が低いことを示す。
(10%重量減少温度の測定条件)
示差熱熱重量同時測定装置として、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、型式:EXSTAR TG/DTA6200を用いた。
測定条件は、試料約5mg、窒素200mL/min雰囲気下、常圧下で、昇温開始温度30℃、昇温終了温度500℃、昇温速度10℃/minで昇温した際における試料について熱減量を測定し、30℃時点の試料重量に対して10%減量した時点の温度を10%重量減少温度とした。
示差熱熱重量同時測定装置として、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、型式:EXSTAR TG/DTA6200を用いた。
測定条件は、試料約5mg、窒素200mL/min雰囲気下、常圧下で、昇温開始温度30℃、昇温終了温度500℃、昇温速度10℃/minで昇温した際における試料について熱減量を測定し、30℃時点の試料重量に対して10%減量した時点の温度を10%重量減少温度とした。
3.吸光度維持率
実施例及び比較例の化合物について、下記条件で吸光度維持率を測定し、下記評価基準で評価した。結果を下記表5に示す。吸光度維持率が高いほど、耐光性に優れることを示す。
<評価基準>
○:60%超
△:55%以上60%以下
×:55%未満
実施例及び比較例の化合物について、下記条件で吸光度維持率を測定し、下記評価基準で評価した。結果を下記表5に示す。吸光度維持率が高いほど、耐光性に優れることを示す。
<評価基準>
○:60%超
△:55%以上60%以下
×:55%未満
(吸光度維持率測定条件)
吸光度維持率は、下記(1)~(3)をこの順で行う方法を用いた。
(1)化合物を3.8質量%添加したポリメチルメタクリレート(PMMA)膜(100μm)を準備し、評価用サンプルとする。
(2)評価用サンプルに対して、キセノン光を240時間照射する。
(3)キセノン光照射前後の評価用サンプルの化合物Aの最大吸収波長での吸光度変化を測定し、吸光度維持率(照射後吸光度/照射前吸光度)を計算する。
なお、キセノン光の照射は、キセノンウェザーメーター「アトラス・ウエザオメータCi4000」((株)東洋精機製作所製)を用いた。
また、キセノン光照射条件は、以下の条件を用いた。
吸光度維持率は、下記(1)~(3)をこの順で行う方法を用いた。
(1)化合物を3.8質量%添加したポリメチルメタクリレート(PMMA)膜(100μm)を準備し、評価用サンプルとする。
(2)評価用サンプルに対して、キセノン光を240時間照射する。
(3)キセノン光照射前後の評価用サンプルの化合物Aの最大吸収波長での吸光度変化を測定し、吸光度維持率(照射後吸光度/照射前吸光度)を計算する。
なお、キセノン光の照射は、キセノンウェザーメーター「アトラス・ウエザオメータCi4000」((株)東洋精機製作所製)を用いた。
また、キセノン光照射条件は、以下の条件を用いた。
(キセノン光照射条件)
放射照度:0.55W/m2(波長340nm)
試験槽内温度:62℃
試験槽内相対湿度:50%
放射照度:0.55W/m2(波長340nm)
試験槽内温度:62℃
試験槽内相対湿度:50%
[評価2]
実施例及び比較例の化合物を用いた重合性組成物について、硬化性、化合物と樹脂との相溶性、硬化時のアウトガス及び硬化物の吸光度維持率について評価を行った。
実施例及び比較例の化合物を用いた重合性組成物について、硬化性、化合物と樹脂との相溶性、硬化時のアウトガス及び硬化物の吸光度維持率について評価を行った。
(重合性組成物の調製)
トリメチロールプロパントリアクリレート42質量部、ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製 EB3700)16質量部、トリプロピレングリコールジアクリレート42質量部、レベリング剤(SH-29A)0.5質量部及びラジカル開始剤(Irgacure 907)5質量部を混合した後、化合物A又は化合物B1 5質量部とN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量部とを混合した溶液を添加し、40℃で10分間攪拌して重合性組成物を調製した。
トリメチロールプロパントリアクリレート42質量部、ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製 EB3700)16質量部、トリプロピレングリコールジアクリレート42質量部、レベリング剤(SH-29A)0.5質量部及びラジカル開始剤(Irgacure 907)5質量部を混合した後、化合物A又は化合物B1 5質量部とN,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)50質量部とを混合した溶液を添加し、40℃で10分間攪拌して重合性組成物を調製した。
1.硬化性
ガラス基板上に上記重合性組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で120秒間プリベークを行った。光源として高圧水銀ランプ(20mW/cm2)を用いて200mJ/cm2露光し、評価用塗膜を得た。
得られた評価用塗膜についてタックの有無を確認し、下記評価基準で硬化性を評価した。結果を下記表6に示す。
<評価基準>
〇:タックフリーである。
×:タックが残っている。
タックが少ない程、化合物Aによる重合性組成物の硬化阻害が少ないと判断できる。また、その結果、安定的に化合物Aが保持された硬化物が得られると判断できる。
ガラス基板上に上記重合性組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で120秒間プリベークを行った。光源として高圧水銀ランプ(20mW/cm2)を用いて200mJ/cm2露光し、評価用塗膜を得た。
得られた評価用塗膜についてタックの有無を確認し、下記評価基準で硬化性を評価した。結果を下記表6に示す。
<評価基準>
〇:タックフリーである。
×:タックが残っている。
タックが少ない程、化合物Aによる重合性組成物の硬化阻害が少ないと判断できる。また、その結果、安定的に化合物Aが保持された硬化物が得られると判断できる。
2.相溶性
化合物A又は化合物B1 5質量部とDMAc5~150質量部とを混合した溶液を用いた以外は、上記重合性組成物の調製と同様にして重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を目視で観察した際に、化合物A又は化合物B1の析出がない重合性組成物を調製するために必要となるDMAcの添加量から、化合物A又は化合物B1と樹脂との相溶性を下記評価基準で評価した。結果を下記表6に示す。
〇:DMAcの添加量が10質量部未満である。
△:DMAcの添加量が10質量部以上100質量部未満である。
×:DMAcの添加量が100質量部以上である。
DMAcの添加量が少ない程、化合物Aは樹脂との相溶性に優れると判断できる。また硬化物中で化合物Aがより均一に分散保持されることで、所望の波長の光を安定的に吸収可能な硬化物が得られると判断できる。
化合物A又は化合物B1 5質量部とDMAc5~150質量部とを混合した溶液を用いた以外は、上記重合性組成物の調製と同様にして重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を目視で観察した際に、化合物A又は化合物B1の析出がない重合性組成物を調製するために必要となるDMAcの添加量から、化合物A又は化合物B1と樹脂との相溶性を下記評価基準で評価した。結果を下記表6に示す。
〇:DMAcの添加量が10質量部未満である。
△:DMAcの添加量が10質量部以上100質量部未満である。
×:DMAcの添加量が100質量部以上である。
DMAcの添加量が少ない程、化合物Aは樹脂との相溶性に優れると判断できる。また硬化物中で化合物Aがより均一に分散保持されることで、所望の波長の光を安定的に吸収可能な硬化物が得られると判断できる。
3.アウトガス
ガラス基板上に上記重合性組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で120秒間プリベークを行った。光源として高圧水銀ランプ(20mW/cm2)を用いて200mJ/cm2露光し、硬化膜を得た。
この硬化膜の上に0.7mmのスペーサーとガラス基板を設置し、ホットプレートを用いて230℃2時間加熱した。
加熱後、硬化膜の上に設置したガラス基板の吸収スペクトル(400nm)を測定した。400nmの吸光度から、アウトガス性を下記基準で評価した。結果を下記表6に示す。
〇:400nmの吸光度が0.1未満である。
△:400nmの吸光度が0.1以上0.5未満である。
×:400nmの吸光度が0.5以上である。
400nmの吸光度が低いほど、化合物Aの揮散性が低く、硬化物で安定的に化合物Aが保持されていると判断できる。
ガラス基板上に上記重合性組成物をスピンコート(500rpm、7秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で120秒間プリベークを行った。光源として高圧水銀ランプ(20mW/cm2)を用いて200mJ/cm2露光し、硬化膜を得た。
この硬化膜の上に0.7mmのスペーサーとガラス基板を設置し、ホットプレートを用いて230℃2時間加熱した。
加熱後、硬化膜の上に設置したガラス基板の吸収スペクトル(400nm)を測定した。400nmの吸光度から、アウトガス性を下記基準で評価した。結果を下記表6に示す。
〇:400nmの吸光度が0.1未満である。
△:400nmの吸光度が0.1以上0.5未満である。
×:400nmの吸光度が0.5以上である。
400nmの吸光度が低いほど、化合物Aの揮散性が低く、硬化物で安定的に化合物Aが保持されていると判断できる。
4.硬化物の吸光度維持率
上記「1.硬化性」の評価と同様の方法により作製した評価用塗膜を、評価用サンプルの代わりに用いた以外は、上記[評価1]の「1.吸光度維持率」と同様の条件で吸光度維持率を求めた。得られた吸光度維持率から、硬化物の吸光度維持率を下記評価基準で評価した。結果を下記表6に示す。
〇:60%超
△:55%以上60%以下
×:55%未満
なお、吸光度維持率が高い程、硬化物中の化合物Aの揮散性が低く、硬化物中で安定的に化合物Aが保持されていると判断できる。
上記「1.硬化性」の評価と同様の方法により作製した評価用塗膜を、評価用サンプルの代わりに用いた以外は、上記[評価1]の「1.吸光度維持率」と同様の条件で吸光度維持率を求めた。得られた吸光度維持率から、硬化物の吸光度維持率を下記評価基準で評価した。結果を下記表6に示す。
〇:60%超
△:55%以上60%以下
×:55%未満
なお、吸光度維持率が高い程、硬化物中の化合物Aの揮散性が低く、硬化物中で安定的に化合物Aが保持されていると判断できる。
[まとめ]
表3及び図1より、実施例1の化合物11は、例えば、400nmでの吸光度が比較例1の化合物B1と比べて高く、400nm付近の光の吸収性に優れることが確認できた。 表4より、実施例1の化合物11及び実施例101~103の化合物101~103は、耐熱性に優れたものであることが確認できた。
表5より、実施例の化合物は、吸光度維持率に優れたものであることが確認できた。
表6より、実施例の化合物を用いた重合性組成物は、硬化性、化合物と樹脂との相溶性に優れ、化合物Aの揮散性が低く、硬化物の吸光度維持率に優れたものであることが確認できた。
以上の結果より、化合物A及び樹脂を含む組成物は、400nm付近の光を安定的に吸収し、例えば、この組成物を光学フィルタとして用いた場合には、400nm付近の光の透過を安定的に阻止できることが確認できた。
表3及び図1より、実施例1の化合物11は、例えば、400nmでの吸光度が比較例1の化合物B1と比べて高く、400nm付近の光の吸収性に優れることが確認できた。 表4より、実施例1の化合物11及び実施例101~103の化合物101~103は、耐熱性に優れたものであることが確認できた。
表5より、実施例の化合物は、吸光度維持率に優れたものであることが確認できた。
表6より、実施例の化合物を用いた重合性組成物は、硬化性、化合物と樹脂との相溶性に優れ、化合物Aの揮散性が低く、硬化物の吸光度維持率に優れたものであることが確認できた。
以上の結果より、化合物A及び樹脂を含む組成物は、400nm付近の光を安定的に吸収し、例えば、この組成物を光学フィルタとして用いた場合には、400nm付近の光の透過を安定的に阻止できることが確認できた。
本発明は、400nm付近の光の吸収性に優れた化合物を提供できるという効果を奏する。
Claims (11)
- 下記一般式(A)で表される化合物。
R1は、シアノ基、-COOR、-OCOR、-CONHR、-NHCOR、-COONHR、-NHCOOR、-COR、-SO2R、-SOR、-SO2NRR’、ハロゲン原子、ニトロ基又はホスホノ基を表し、
R及びR’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R及びR’並びにR2で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素-炭素二重結合、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR''-、>P=O、-S-S-、-SO2-又はこれらの組み合わせで置換されていてもよく、R''は、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
R及びR’並びにR2で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子は、エチレン性不飽和基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基若しくはリン酸基の塩で置換されていてもよく、
nは、1~10の整数を表し、
Xは、n価の基を表す。) - 前記化合物が、下記一般式(A1)、(A2)又は(A3)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
R3及びR4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R5及びR55は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R3及びR4並びにR5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素-炭素二重結合、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR''-、>P=O、-S-S-、-SO2-又はこれらの組み合わせで置換されていてもよく、R''は、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
R3及びR4並びにR5及びR55で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環含有基中の水素原子は、エチレン性不飽和基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基、又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基若しくはリン酸基の塩で置換されていてもよく、
5aは、0~4の整数を表し、
55aは、0~3の整数を表す。) - 前記化合物の常圧下における10%重量減少温度が、250℃以上である、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- 前記nが、2~10の整数である、請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の化合物。
- 前記Xが、炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換された基である請求項4に記載の化合物。
- 前記R3、R4、R5及びR55の少なくとも1つが、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数2~20の複素環含有基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換された基、又は、
炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基が、炭素-炭素二重結合で置換された基である請求項2から請求項5までのいずれか1項に記載の化合物。 - 前記化合物が、下記(1)又は(2)を満たすものである請求項2に記載の化合物。
(1)前記一般式(A1)で表される化合物であり、nが2又は3の整数であり、Xが炭素原子数1~35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~35の芳香環含有炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-で置換された基である。
(2)前記一般式(A3)で表される化合物であり、nが1であり、R4が炭素原子数1~10のアルキル基若しくはこれらの基中の水素原子の1つがエチレン性不飽和基で置換されている基、又は炭素原子数1~40のアルキル基中のメチレン基が-COO-若しくは-OCO-で置換され、かつ、基中の水素原子がエチレン性不飽和基で置換された基である。 - 前記化合物の250nm以上、600nm以下の範囲における最大吸収波長が350nm以上420nm以下である請求項1から請求項7までのいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の化合物を含む光吸収剤。
- 請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の化合物と、
樹脂と、
を含む組成物。 - 請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の化合物を含む光吸収層を有する光学フィルタ。
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