WO2018207847A1 - ピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

ピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 Download PDF

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WO2018207847A1
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alkyl
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cycloalkyl
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明 金原
諒 石川
啓二 鳥谷部
克也 加藤
中谷　昌央
陽 高根澤
松田　武
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クミアイ化学工業株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Definitions

  • the present invention relates to a novel pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, and a pest control agent containing the derivative as an active ingredient.
  • Patent Document 1 describes a pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative having a pest control effect.
  • the compound described in Patent Document 1 is substituted with the nitrogen atom of the carboxamide group at the 3-position of the pyrazole ring.
  • the benzene ring and the 4-position hydroxy group are limited to oxazepine derivatives in which a ring is formed.
  • Patent Documents 2 and 3 describe pyrazole-3-carboxylic acid amide derivatives having anticancer activity, but the compounds described in Patent Documents 2 and 3 are compounds of the carboxylic acid amide at the 3-position of the pyrazole ring. The derivative is limited to a nitrogen atom substituted with a benzene ring and a pyridine ring.
  • Patent Document 1 does not describe a pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative having a (substituted) alkoxy group at the 4-position of the pyrazole ring.
  • Patent Documents 2 and 3 do not describe a pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative in which the nitrogen atom of the 3-position carboxylic acid amide moiety of the pyrazole ring has an unsubstituted or (substituted) alkyl group.
  • the pest control agent used for useful crops is desired to be a drug that is applied to soil or foliage and exhibits a sufficient pest control effect at a low dose.
  • the problem of the present invention is to solve the above-mentioned problems of conventional pest control agents under such circumstances, and further, pests excellent in safety, control effect, residual effect, etc. It is to provide a control agent.
  • the present inventors have synthesized various pyrazole-3-carboxylic acid amide derivatives and conducted intensive studies on their physiological activities in order to develop pesticides having the above-mentioned preferable characteristics. As a result, it was found that a pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative represented by the following general formula [I] (hereinafter referred to as the compound of the present invention) exhibits a great effect on various pests, and further research has been continued. Is completed.
  • the present invention has a gist characterized by the following.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, cyano group or nitro group, R 6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C
  • a 3- to 6-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms may be formed, and the heterocyclic ring is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C Optionally substituted by a 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkyl group or an oxo group, R 9 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloal
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, cyano group or nitro group, R 6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl
  • R 6 is a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 12 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6
  • R 6 is a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 12 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 7 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6
  • Pest control according to (11) or (12), wherein the place where the pest control agent is applied is paddy field, upland, lawn, orchard, non-agricultural land, greenhouse, nursery facility, plant factory Method.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention is a stink bug pest, lepidopterous insect, lepidopterous pest, fly fly pest, wasp eye pest, grasshopper pest, termite pest, thrips pest, mite pest, plant It exhibits excellent control effects against a wide range of pests such as parasitic nematodes, and can also control pests that have acquired drug resistance.
  • the term “pest control agent” means an agricultural and horticultural field, animals such as livestock and pets, insecticides, acaricides, nematocides for household use or prevention of epidemics, and the like.
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • a notation such as “C 1 -C 6 ” indicates that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
  • the “C 1 -C 6 alkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, Isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl Neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylmethylmethylmethylbut
  • the “C 1 -C 12 alkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms unless otherwise specified, and includes, for example, the above “C 1 -C 6 alkyl group”.
  • group n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, 4,4-dimethylpentyl, 5-methylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 3,5,5-trimethylhexyl, 6-methylheptyl, 6,6-dimethylheptyl, 3,6,6-trimethylheptyl, 7-methyloctyl, 7,7-dimethyloctyl, 8-methylnonyl, 8,8 Examples include groups such as -dimethylnonyl, 9-methyldecyl, 9,9-dimethyldec
  • C 2 -C 6 alkenyl group means a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl.
  • the “C 2 -C 7 alkynyl group” means a straight-chain or branched alkynyl group having 2 to 7 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include ethynyl, 1-propynyl, 2- Propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3- Hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl
  • the “C 1 -C 6 haloalkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms 1 to 13 unless otherwise specified.
  • a haloalkyl group for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1 -Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1 -Chloroethyl, 2-chloroethy
  • the “C 1 -C 12 haloalkyl group” means a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms 1 to 25 unless otherwise specified.
  • the “C 1 -C 6 haloalkyl group” 2,2,3,4,4,6,6,6-octafluoro-3,5,5-tris (trifluoromethyl) Hexyl, 7,7,7-trifluoroheptyl, 1H, 1H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 7H-perfluoroheptyl, perfluoroheptyl, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethyl, 1H, 1H-perfluoro
  • the “C 1 -C 6 alkoxy group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -O— group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise limited, and includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethyl Mention may be made of groups such as propoxy, 1,2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy.
  • the “C 1 -C 6 haloalkoxy group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -O— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and includes, for example, difluoromethoxy, Dichloromethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2 -Difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, penta Fluoroethoxy, 2-bromo-2-chlor
  • C 3 -C 6 cycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. be able to.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group means that the cycloalkyl moiety has the above meaning (C 3 -C 6 cycloalkyl)-(C 2 -C 6 alkynyl).
  • a group for example 3-cyclopropyl-2-propynyl, 3-cyclobutyl-2-propynyl, 3-cyclopentyl-2-propynyl, 3-cyclohexyl-2-propynyl, 3-cyclopropyl-1-methyl-2
  • groups such as -propynyl, 3-cyclobutyl-1-methyl-2-propynyl, 3-cyclopentyl-1-methyl-2-propynyl or 3-cyclohexyl-1-methyl-2-propynyl.
  • C 1 -C 6 alkylthio group means a (C 1 -C 6 alkyl) -S— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropyl Mention may be made of groups such as thio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio.
  • the “C 1 -C 6 alkylsulfinyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -SO— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- Mention may be made of groups such as propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl or tert-butylsulfinyl.
  • C 1 -C 6 alkylsulfonyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) -SO 2 — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n
  • examples include groups such as -propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl or tert-butylsulfonyl.
  • “mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -NH— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, methylamino, ethylamino And groups such as n-propylamino or isopropylamino.
  • di (C 1 -C 6 alkyl) amino group means a (C 1 -C 6 alkyl) 2 -N— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, dimethylamino, diethylamino Or a group such as N-ethyl-N-methylamino can be mentioned.
  • the “C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group” means a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) -group in which the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning.
  • a group such as 3-butoxybutyl can be exemplified.
  • the “C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group” means a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 haloalkyl)-group in which the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning.
  • examples thereof include groups such as 2-methoxy-1,1,2-trifluoroethyl or 2-ethoxy-1,1,2-trifluoroethyl.
  • C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkoxy moiety is as defined above (C 1 -C 6 haloalkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl).
  • a radical for example 2- (difluoromethoxy) ethyl, 2- (trifluoromethoxy) ethyl, 2- (2,2-difluoroethoxy) ethyl or 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl And the like.
  • the “C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group” means that the haloalkoxy moiety is as defined above (C 1 -C 6 haloalkoxy)-(C 1 -C 6 haloalkyl).
  • a group for example 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl, 1,1,2-trifluoro-2- (pentafluoroethoxy) ethyl or 1,1,2-trifluoro Mention may be made of groups such as fluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethyl.
  • the “C 2 -C 6 haloalkynyl group” is a straight chain or branched chain group having 2 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms unless otherwise specified.
  • fluoroethynyl fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-fluoro-2-propynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2- Propynyl, 4-fluoro-3-butynyl, 4-chloro-3-butynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 4,4-difluoro-2-butynyl, 4,4-dichloro- 2-butynyl, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl, 4,4,4-trichloro-2-butynyl, 3-fluoro-1-methyl-2-propynyl, B-1-Methyl-2-propynyl, 5-fluoro-4-pentynyl,
  • the “C 2 -C 6 haloalkenyl group” is a straight chain or branched chain group having 2 to 6 carbon atoms substituted with the same or different 1 to 11 halogen atoms unless otherwise specified.
  • 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2- Dichlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro -2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluoro-2
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms which is substituted with the same or different 1 to 11 halogen atoms unless otherwise specified.
  • the “C 1 -C 6 haloalkyl C 3 -C 6 cycloalkyl group” means that the haloalkyl part and the cycloalkyl part have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 haloalkyl)-(C 3 -C 6 cycloalkyl) groups such as 2-trifluoromethylcyclopropyl, 2-trifluoromethylcyclobutyl, 3-trifluoromethylcyclobutyl, 2-trifluoromethylcyclopentyl, 3-trifluoromethylcyclopentyl , 2-trifluoromethylcyclohexyl, 3-trifluoromethylcyclohexyl, 4-trifluoromethylcyclohexyl and the like.
  • the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl part and the alkyl part have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)-( C 1 -C 6 alkyl) group, for example cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropylethyl, 2-cyclopropylethyl, 2-cyclobutylethyl, 2-cyclopentylethyl or A group such as 2-cyclohexylethyl can be exemplified.
  • the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise limited, the halocycloalkyl moiety has the above meaning (C 3 -C 6 halocycloalkyl)- (C 1 -C 6 alkyl) -group, for example 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2- (2 , 2-difluorocyclopropyl) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl, 3, 3-difluorocyclobutylmethyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl, 2- (2,2,3,3
  • the “C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) -S— (C 1- C 6 alkyl) -groups such as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1- (methylthio) ethyl, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl, 1 -(N-propylthio) ethyl, 2- (n-propylthio) ethyl, 1- (isopropylthio) ethyl, 2- (isopropylthio) ethyl, 1- (methylthio) propyl, 2- (methylthio) propyl, 3- ( Methylthio) propyl, 1- (ethylthio) propyl,
  • C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) —S ( ⁇ O) unless otherwise specified.
  • C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) —S ( ⁇ O) unless otherwise specified.
  • 2- (C 1 -C 6 alkyl) -group for example methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, n-propylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl 2- (ethylsulfonyl) ethyl, 1- (n-propylsulfonyl) ethyl, 2- (n-propylsulfonyl) ethyl, 1- (isopropylsulfonyl) ethyl, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl, 1- (methylsulfonyl) ) Propyl, 2- (methylsulfonyl) propyl, 3- (methylsulfonyl) pro 1- (ethylsulfonyl) propyl
  • C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkyl moiety is as defined above (C 1 -C 6 haloalkyl) -S— (C 1 -C 6 alkyl) -Group, for example, 2- (difluoromethylthio) ethyl, 2- (trifluoromethylthio) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylthio) ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethylthio) ) Ethyl, 2- (3,3-difluoropropylthio) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylthio) ethyl, 3- (difluoromethylthio) propyl, 3- (trifluoromethylthio) propyl, 3 -(2,2-difluoroethylthio) propyl,
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkyl moiety is as defined above (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ⁇ O) — (C 1- C 6 alkyl) - group, for example, 2- (difluoromethyl methylsulfinyl) ethyl, 2- (trifluoromethyl methylsulfinyl) ethyl, 2- (2,2-difluoro ethylsulfinyl) ethyl, 2- (2,2, 2-trifluoroethylsulfinyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfinyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylsulfinyl) ethyl, 3- (difluoromethylsulfinyl)
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ⁇ O) 2- (C 1 -C 6 alkyl) -group, for example 2- (difluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylsulfonyl) ethyl, 2- (2,2 , 2-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 3- (difluoromethylsulfonyl) propyl
  • “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -NH—C ( ⁇ O) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, For example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, n-pentylaminocarbonyl, 1- Methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 2,2-
  • the “di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) 2 N—C ( ⁇ O) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning
  • the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl, diisopropylaminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N -Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N- (s-butyl) -N-methylaminocarbonyl, N-isobutyl-N-methyl Aminocarbonyl, N-pentyl-N
  • “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -NH—C ( ⁇ S) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • the “di (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 2 —NC ( ⁇ S) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminothiocarbonyl, diethylaminothiocarbonyl, di (n-propyl) aminothiocarbonyl, diisopropylaminothiocarbonyl, dibutylaminothiocarbonyl, N-ethyl- N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N- (s-butyl) -N- Methylaminothiocarbonyl, N-isobutyl-N-methylaminothiocarbonyl, N- Pentyl -N- methylamino thiocarbonyl, mention may be made of N- ethyl -N- propylamino thiocarbonyl, N- eth
  • the “C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) -C ( ⁇ O) — (C 1- It indicates C 6 alkyl) group, for example, acetonyl, propionyl, 2- methylpropionyl methyl, Pibaroirumechiru, 2-acetylethyl, 2-propionyloxy-ethyl, 2 (2-methyl-propionyl) ethyl, 2- Pibaroiruechiru, 3-acetyl-propyl , 3-propionylpropyl, 3 (2-methylpropionyl) propyl, 3-pivaloylpropyl and the like.
  • C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group means (C 1 -C 6 haloalkyl) -C ( ⁇ O) — (C 1- indicates C 6 alkyl) group, e.g., 2-oxo-3,3-difluoro-propyl, 3-chloro-2-oxo-3,3-difluoro-propyl, 2-oxo-3,3,3-trifluoropropyl, 3-oxo-4,4-difluorobutyl, 4-chloro-3-oxo-4,4-difluorobutyl, 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyl, 3-oxo-4,4,5 Mention may be made of groups such as 5,5-pentafluoropentyl, 4-oxo-5,5,5-trifluoropentyl or 4-oxo-5,5,6,6,6-pentafluorohexyl
  • the “C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkoxy) -C ( ⁇ O) — (C 1- C 6 alkyl) -group, for example, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, tert-butoxycarbonylmethyl, 1- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (methoxycarbonyl) Ethyl, 1- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 1- (methoxycarbonyl) -1-methylethyl, 1- (ethoxycarbonyl) -1-methylethyl, or 2- (tert-butoxycarbonyl) ) There may be mentioned groups such as ethyl.
  • the “aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means an H 2 N—C ( ⁇ O) — (C 1 -C 6 alkyl) -group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, , Carbamoylmethyl, 1-carbamoylethyl, 2-carbamoylethyl and the like.
  • “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) -NH—C ( ⁇ O )-(C 1 -C 6 alkyl) -group, for example, a group such as N-methylcarbamoylmethyl, N-ethylcarbamoylmethyl or N- (tert-butyl) carbamoylmethyl.
  • “mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkyl moiety is as defined above (C 1 -C 6 haloalkyl) -NH—C ( ⁇ O )-(C 1 -C 6 alkyl) -groups such as N- (2,2-difluoroethyl) carbamoylmethyl, N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoylmethyl, 1- ⁇ N -(2,2-difluoroethyl) carbamoyl ⁇ ethyl, 1- ⁇ N- (2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] ⁇ ethyl, 1- ⁇ N- (2,2-difluoroethyl) carbamoyl ⁇ -1- Mention may be made of groups such as methylethyl or 1- ⁇ N- (2,2-trifluoroe
  • “mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl moiety has the above meaning (C 3 -C 6 cycloalkyl) -NH—C. ( ⁇ O) — (C 1 -C 6 alkyl) -group, such as N-cyclopropylcarbamoylmethyl, N-cyclobutylcarbamoylmethyl, N-cyclopentylcarbamoylmethyl or N-cyclohexylcarbamoylmethyl be able to.
  • “mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) -C ( ⁇ O) — wherein the alkyl moiety has the above-mentioned meaning NH— (C 1 -C 6 alkyl) -group, for example 2- (acetylamino) ethyl, 2- (propanoylamino) ethyl, 2- (isopropanoylamino) ethyl or 3- (acetylamino) And a group such as propyl and 3- (acetylamino) butyl.
  • “mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkoxy moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkoxy) -C ( ⁇ O) — NH— (C 1 -C 6 alkyl) -group, such as 2- (methoxycarbonylamino) ethyl, 2- (ethoxycarbonylamino) ethyl or 2- (tert-butylcarbonylamino) ethyl be able to.
  • “mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) -S ( ⁇ O) 2 in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning.
  • —NH— (C 1 -C 6 alkyl) -group for example, 2- (methylsulfonylamino) ethyl, 2- (ethylsulfonylamino) ethyl, 2- (isopropylsulfonylamino) ethyl, 3- (methylsulfonyl) And groups such as amino) propyl and 4- (methylsulfonylamino) butyl.
  • “mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ⁇ O) 2 —NH— (C 1 -C 6 alkyl) -group, such as 2- (difluoromethylsulfonylamino) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonylamino) ethyl, 3- (difluoromethylsulfonylamino) propyl, 3 Examples include groups such as-(trifluoromethylsulfonylamino) propyl.
  • “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -NH—S ( ⁇ O) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, For example, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n-propylaminosulfonyl, isopropylaminosulfonyl, n-butylaminosulfonyl, isobutylaminosulfonyl, sec-butylaminosulfonyl, tert-butylaminosulfonyl, n-pentylaminosulfonyl, 1- Methylbutylaminosulfonyl, 2-methylbutylaminosulfonyl, 3-methylbutylaminosulfonyl, 1-ethylpropylaminosulfonyl, 1,1-
  • di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) 2 —NS ( ⁇ O) 2 — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, di (n-propyl) aminosulfonyl, diisopropylaminosulfonyl, dibutylaminosulfonyl, N-ethyl-N-methylaminosulfonyl N-methyl-N-propylaminosulfonyl, N-isopropyl-N-methylaminosulfonyl, N-butyl-N-methylaminosulfonyl, N- (s-butyl) -N-methylaminosulfonyl, N-isobutyl-N -Methylaminosulfonyl, N-pentyl-N-methylaminosulfonyl, N-ethyl Examples include ru-N-propylaminosulfocarbonyl, N-ethyl-N-isopropylami
  • hydroxy C 1 -C 6 alkyl group means a (hydroxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited, for example, hydroxymethyl 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl or 4-hydroxybutyl.
  • the “hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group” means a HO—N ⁇ (C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl part has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Examples include-(hydroxyimino) ethyl, 2- (hydroxyimino) ethyl, 1- (hydroxyimino) propyl, 2- (hydroxyimino) propyl or 3- (hydroxyimino) propyl.
  • C 1 -C 6 alkoxyimino group means a (C 1 -C 6 alkyl) -O—N ⁇ C— group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited, And groups such as methoxyimino, ethoxyimino or isopropoxyimino.
  • the “C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) —O—N ⁇ ( C 1 -C 6 alkyl) group, for example, 1- (methoxyimino) ethyl, 2- (methoxyimino) ethyl, 1- (methoxyimino) propyl, 2- (methoxyimino) propyl, 3- (methoxyimino) ) Propyl, 1- (ethoxyimino) ethyl, 2- (ethoxyimino) ethyl, 1- (ethoxyimino) propyl, 2- (ethoxyimino) propyl, 3- (ethoxyimino) propyl, 1- (isopropoxyimino) Mention may be made of groups such as ethyl or 2- (isopropoxyimino)
  • C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 haloalkyl) —O—N ⁇ unless otherwise specified.
  • (C 1 -C 6 alkyl) group for example, 2- (2,2-difluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2, Mention may be made of groups such as 2-trifluoroethoxyimino) propyl or 3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) propyl.
  • the “C 7 -C 13 aralkyl group” means, for example, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl, (naphthalen-1-yl) methyl or (unless specifically limited) And a group such as naphthalen-2-yl) methyl.
  • the “cyano C 1 -C 6 alkyl group” means a (cyano)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless specifically limited, and includes, for example, cyanomethyl, List groups such as 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl Can do.
  • a “cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group” means a (cyano)-(C 3 -C 6 cycloalkyl) group in which the cycloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • the “C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -S ( ⁇ O) 2 —O— group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise limited.
  • groups such as methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, isopropylsulfonyloxy and the like can be mentioned.
  • C 1 -C 6 alkylcarbonyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) -C ( ⁇ O) — group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited, Acetyl, propionyl, 2-methylpropionyl, 2,2-dimethylpropionyl, butanoyl, 2-methylbutanoyl, 3-methylbutanoyl, 2-ethylbutanoyl, 2,2-dimethylbutanoyl, 2,3-dimethyl Mention may be made of groups such as butanoyl, 3,3-dimethylbutanoyl, pentanoyl, 2-methylpentanoyl, 3-methylpentanoyl, 4-methylpentanoyl or hexanoyl.
  • the “C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group” means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) -O— (C 1 ⁇ C 6 alkyl) -C ( ⁇ O) — group such as methoxyacetyl, ethoxyacetyl, propoxyacetyl, isopropoxyacetyl, butoxyacetyl, 2-methoxypropionyl, 3-methoxypropionyl, 2-ethoxypropionyl, 3 Mention may be made of groups such as -ethoxypropionyl, 2-methoxybutanoyl, 4-methoxybutanoyl, 2-methoxypentanoyl or 5-methoxypentanoyl.
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group means a (C 1 -C 6 alkoxy) -C ( ⁇ O) — group in which the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning, for example, methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3- Mention may be made of groups such as methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl or 2,2-dimethylpropoxycarbonyl.
  • the “C 7 -C 13 aralkylcarbonyl group” means a (C 7 -C 13 aralkyl) -C ( ⁇ O) — group in which the aralkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless specifically limited. , Phenylethanoyl, 1-phenylpropanoyl or 2-phenylpropanoyl.
  • S methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, n-propothiothiocarbonyl, isopropylthiocarbonyl, n-butylthiocarbonyl, isobutylthiocarbonyl, sec-butylthiocarbonyl, tert-butylthiocarbonyl, n-
  • (C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl group means (C 1 -C 6 alkyl) -O—C ( ⁇ S) — where the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified.
  • the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group” means that the cycloalkylalkyl moiety is as defined above (C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl)- A C ( ⁇ O) — group, for example, a group such as 2-cyclopropylacetyl, 2-cyclobutylacetyl, 2-cyclopentylacetyl, 2-cyclohexylacetyl, 2-cyclopropylpropanol or 2-cyclopropylbutanoyl Can be mentioned.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified, and includes, for example, fluoromethylthio, Difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1 , 2,3,3,3-hexafluoropropyl, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio or 4,4 Examples include groups such as 4-trifluorobutylthio.
  • the “C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ⁇ O) — group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited, , Difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl And groups such as heptafluoropropylsulfinyl or heptafluoro-2-propylsulfinyl.
  • the “C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ⁇ O) 2 — group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, For example, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, or heptafluoro And a group such as -2-propylsulfonyl.
  • the agriculturally acceptable salt is a compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II], in which a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group or the like is present in the structure, or a pyridine ring.
  • a salt of these with a metal or an organic base, or a salt of a mineral acid or an organic acid and examples of the metal include an alkali metal such as sodium or potassium or an alkaline earth metal such as magnesium or calcium.
  • the organic base include triethylamine or diisopropylamine
  • examples of the mineral acid include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, and sulfuric acid.
  • acids examples include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citrate. Phosphate, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid or the like.
  • Table 94 to Table 149 show typical examples of compounds included in the pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the present invention.
  • the compounds included in the derivatives of the present invention are not limited to these.
  • the compound numbers in the table are referred to in the following description.
  • the compounds included in the pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative or pyrazole-3-carboxylic acid derivative of the present invention may have E- and Z-form geometric isomers.
  • the present invention includes the E-form, the Z-form, or a mixture containing the E-form and the Z-form in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention may have optical isomers resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms. Body, racemate or diastereomer.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
  • a compound represented by general formula [I] “a compound represented by formula [I]” and “compound [I]” are agreed.
  • the compound represented by the general formula [V] can be produced, for example, according to the following method.
  • R 17 represents a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the same meaning as described above. That is, the compound represented by the general formula [V] is obtained by combining the compound represented by the general formula [III] and the compound represented by the general formula [IV] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. It can be produced by reacting in the absence.
  • the amount of compound [IV] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 500 mol, preferably 1.0 to 300 mol, relative to 1 mol of compound [III].
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
  • aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane
  • methanol ethanol Alcohols such as 2-propanol
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • esters such as ethyl acetate and ethyl propionate
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0 to 1.2 mol, relative to 1 mol of compound [II].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [V] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating.
  • the isolated compound [V] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [VI] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [VI] can be produced by performing a hydrolysis reaction of the compound [III] in the presence of a suitable base or a suitable acid in a suitable solvent.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, and barium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate And inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as potassium hydrogen carbonate.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol, preferably 0.5 to 20 mol, relative to 1 mol of compound [III].
  • acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, and carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1000 mol, preferably 1 to 100 mol, per 1 mol of compound [III].
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide and sulfolane
  • alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • water or a mixed solvent thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of compound [III].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • reaction mixture is neutralized by pouring it into water, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and concentrated to give compound [VI]. It can be isolated.
  • the isolated compound [VI] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [V] can also be produced, for example, according to the following method.
  • Step 1 compound [VII] using an acid halogenating agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst.
  • Step 2 can be produced by reacting with compound [IV] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
  • Examples of the acid halogenating agent that can be used in this reaction include thionyl chloride, oxalyl chloride, and phosphoryl chloride.
  • the amount of the acid halogenating agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 30 mol, preferably 0.5 to 6 mol, relative to 1 mol of compound [VI].
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include N, N-dimethylformamide.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, relative to 1 mol of compound [VI].
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • Halogenated hydrocarbons such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; or a mixture thereof
  • a solvent etc. can be mentioned.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of compound [VI].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • compound [VII] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • the amount of compound [IV] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 500 mol, preferably 1.0 to 300 mol, per 1 mol of compound [VI].
  • the base, solvent, reaction temperature, and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Production Method 1.
  • compound [V] is isolated by pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. Can do.
  • the isolated compound [V] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [V] can also be produced, for example, according to the following method.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula [V] is obtained by reacting the compound [VI] and the compound [IV] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable condensing agent and a suitable base. Can be manufactured.
  • the amount of compound [IV] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, relative to 1 mol of compound [VI].
  • Examples of the condensing agent that can be used in this reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, and N, N′-dicyclohexylcarbodiimide.
  • the amount of the condensing agent used may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of
  • examples of the base that can be used include triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, And organic bases such as N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0.1 to 2.2 mol, per 1 mol of compound [VI].
  • Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; hydrocarbons such as hexane and heptane; esters such as ethyl acetate; acetonitryl, propio Nitriles such as nitrile; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, Examples thereof include ethers such as 2-methyltetrahydrofuran and 1,4-dioxane; or a mixed solvent thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of compound [VI].
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst as necessary, and examples of the catalyst include 4- (N, N-dimethyl) aminopyridine, 4-hydroxybenzozylazole and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [VI].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 48 hours.
  • the compound [V] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating.
  • the isolated compound [V] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [IX] can be produced, for example, according to the following method using the compound represented by the general formula [VIII].
  • R 18 represents a group OR 17 or a group NR 7 R 8
  • R 19 represents an unsubstituted or substituted benzyl group with R 9
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 9 have the same meaning as described above.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include platinum, Raney nickel, platinum black, palladium-carbon, palladium black, palladium hydroxide-carbon, platinum oxide and the like.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [VIII].
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, N, N -Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, methyl cellosolve; pentane, hexane, cyclohexane, heptane, etc.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • N, N-dimethylformamide, N, N -Aprotic polar solvents such as dimethyl
  • Aliphatic hydrocarbons such as acetone and 2-butanone; Esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Water, acetic acid, or a mixed solvent thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of compound [VIII].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from the range of any temperature from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [IX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. Alternatively, compound [IX] can be isolated by filtering insolubles from the reaction mixture and then concentrating the solvent. The isolated compound [IX] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XII] can be produced, for example, according to the following method using the compound represented by the general formula [IX].
  • R 20 is a fluorine atom, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, a C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group or a C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group
  • R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 , R 6 and R 18 have the same meaning as described above
  • X 2 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group, Represents 4-toluenesulfonyloxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group or 4-toluenesulfonyl group.
  • the compound represented by general formula [XII] is obtained by reacting compound [IX] with compound
  • the amount of compound [X] or compound [XI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 1.2, relative to 1 mol of compound [IX]. Is a mole.
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, N, N -Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and methylcellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picoline; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water or a mixed solvent thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, relative to 1 mol of compound [IX].
  • organic bases such as triethylamine and pyridine can also be used as the solvent.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from the range of any temperature from ⁇ 70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating.
  • the isolated compound [XII] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XII] can be produced, for example, according to the following method using the compound represented by the general formula [IX].
  • the compound represented by the general formula [XII] is obtained by combining the compound [IX] and the compound [XIII] in an appropriate solvent in the presence of a tri-substituted phosphine and an azodicarboxylic acid derivative, or in the presence of a phosphorane reagent. It can be produced by reacting.
  • the amount of compound [XIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, relative to 1 mol of compound [IX]. It is.
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • N, N-dimethylformamide, N, N -Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane
  • Nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane
  • Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 300 liters,
  • tri-substituted phosphine examples include triphenylphosphine, tributylphosphine, and trimethylphosphine.
  • the amount of the tri-substituted phosphine used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of compound [IX].
  • azodicarboxylic acid derivatives that can be used in this reaction include diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, dimethoxyethyl azodicarboxylate, N, N, N ′, N ′,-tetramethylazodicarboxylic acid amide, and the like. Can do.
  • the amount of the azodicarboxylic acid derivative to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound [IX].
  • Examples of the phospholane reagent that can be used in this reaction include cyanomethylenetrimethylphosphorane and cyanomethylenetributylphosphorane.
  • the amount of phosphorane to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound [IX].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from the range of any temperature usually from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. Alternatively, the compound [XII] can also be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [XII] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [V] can be produced according to the following method using the compound represented by the general formula [XIV], for example.
  • X 3 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group, a 4-toluenesulfonyloxy group, a C 1 -C 6)
  • An alkylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group or a 4-toluenesulfonyl group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the same meaning as described above.
  • the amount of compound [XV] or compound [XVI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 5.0, per 1 mol of compound [XIV]. Is a mole.
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, N, N -Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane; Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and methylcellosolve; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picoline; water or a mixed solvent thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 300 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of compound [X
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1 to 6 mol, relative to 1 mol of compound [XIV].
  • organic bases such as triethylamine and pyridine can also be used as the solvent.
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • a catalyst examples include pyridine, 4- (N, N-dimethyl) aminopyridine, 4-pyrrolidinopyridine and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [XIV].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from the range of any temperature from ⁇ 70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [V] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating.
  • the isolated compound [V] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XVII] can be produced, for example, according to the following method using the compound represented by the general formula [V].
  • solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • aprotic polarities such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.
  • Solvents Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane; water, or a mixed solvent thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 300 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of compound [V].
  • sulfurizing agent examples include phosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent, and the like.
  • the amount of the sulfurizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol, preferably 0.5 to 5 mol, relative to 1 mol of compound [V].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from the range of any temperature from ⁇ 70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [XVII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. Alternatively, compound [XVII] can also be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [XVII] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XIX] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [XVIII] according to the following method.
  • R 21 represents a hydroxy group, a group OR 17 or a group NR 7 R 8 , wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meaning as described above).
  • the compound represented by the general formula [XIX] can be produced by reacting the compound [XVIII] with an appropriate oxidizing agent in an appropriate solvent in the presence or absence of a catalyst.
  • solvent examples include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, and dichlorobenzene; 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane.
  • ethers such as diethyl ether; amides such as N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide or N-methyl-2-pyrrolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol or tert-butanol Ketones such as acetone or 2-butanone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acetic acid, water or a mixture thereof.
  • the solvent is used in an amount of 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 200 liters, per 1 mol of compound [XVIII].
  • oxidizing agent examples include organic peroxides such as m-chloroperbenzoic acid, performic acid, and peracetic acid; hydrogen peroxide, potassium permanganate, oxone (registered trademark) (OXONE, e. And inorganic peroxides such as sodium periodate). Note that the amount of the oxidizing agent used is 0.5 to 3 moles relative to 1 mole of the compound [XVIII].
  • examples of the catalyst include sodium tungstate.
  • the amount of the catalyst used is 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of compound [XVIII].
  • the reaction temperature of this reaction is usually selected from a range of any temperature from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 10 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound [XIX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. Alternatively, compound [XIX] can also be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [XIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [XXIII] is obtained by obtaining a compound [XXII] by a Yap-klingemann reaction between the compound [XX] and the compound [XXI], and then performing a cyclization reaction. Obtainable.
  • the compound represented by the general formula [XXIII] is disclosed in International Publication No. 2012/028332, International Publication No. 2014/114649, International Publication No. 2016/0277790, International Publication No. 2016/166250, or US Pat. , 055, 482 specification, or according to the method.
  • the pest control agent of the present invention contains a pyrazole-3-carboxylic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention, or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  • the pest control agents of the present invention are typically insecticides and acaricides.
  • the pest control agent of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in agricultural chemical preparations, if necessary.
  • the agrochemical composition of the present invention can also contain an additive component (carrier) usually used in agrochemical formulations.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder or a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, A disintegrating agent, a decomposition inhibitor, etc. are mentioned, In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. as an additional component as needed. Moreover, these additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include pyrophyllite clay, kaolin clay, meteorite clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgus clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, Synthetic silicates, etc.), mineral carriers such as titanium dioxide; plant carriers such as wood flour, corn stalk, walnut shell, fruit core, rice bran, sawdust, bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, saccharides; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride; polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, urea-aldehyde resin, etc. it can.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, and cyclohexanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, and cyclohexanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran; Aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil; toluene, C 9 -C 10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, aromatic hydrocarbons such as high-boiling aromatic hydrocarbons; 1,2-dichloroethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl Esters such as phthalate, di
  • the surfactant is not particularly limited, but is preferably one that gels in water or exhibits swelling properties.
  • sorbitan fatty acid ester polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene dialkyl phenyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene polyoxy Propylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fat Acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene di
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • thickeners examples include xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivatives, water-soluble polymers such as polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon Can be mentioned.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • the spreading agent examples include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymer, polyhydric alcohol polymer, A half ester with a dicarboxylic acid anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, and the like can be given.
  • the spreading agent examples include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, Examples include polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.
  • Disintegrants include, for example, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride Examples thereof include a copolymer and a starch / polyacrylonitrile graft copolymer.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; phenol-based, amine-based, sulfur-based, phosphoric acid-based antioxidants; salicylic acid-based, benzophenone-based ultraviolet absorbers, and the like. be able to.
  • the content ratio is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis. %,
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis.
  • surfactant usually in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and other additives in the range of usually 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%. To be elected.
  • the pest control agent of the present invention is powder, granule, granule, wettable powder, water solvent, granule wettable powder, tablet, jumbo drug, emulsion, oil, liquid, flowable, emulsion, microemulsion. , Suspoemulsion agent, microdispersion agent, microcapsule agent, smoking agent, aerosol agent, bait agent, paste agent and the like.
  • preparations containing the compound of the present invention or dilutions thereof are usually carried out by a commonly used application method, that is, spraying (eg spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application, box application).
  • spraying eg spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application, box application.
  • soil application for example, mixing, irrigation, etc.
  • surface application for example, application, powdering, coating, etc.
  • seed treatment for example, smearing, powdering, etc.
  • immersion, poison bait, smoke application, etc. can do.
  • feed the livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to control the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta.
  • the pest control method of the present invention can be performed by using the amount of the active ingredient of the compound represented by the general formula [I] of the present invention or a salt thereof in the application method described above.
  • the compounding ratio (mass%) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary.
  • it when it is a powder, a granule, a fine granule, etc., it is usually 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%, and when it is a granule, it is usually 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 20%, usually 1 to 70%, preferably 5 to 50% when used as a wettable powder, granule wettable powder, etc. 10 to 80%, preferably 5 to 90%, preferably 10 to 80% when used as an emulsion, and 1 to 50%, preferably 5 to 30%, when used as an oil.
  • the application of the pest control agent of the present invention is generally carried out at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm when it is diluted with a diluent.
  • the application amount per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as an active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the pest control agent of the present invention is sufficiently effective even if the compound of the present invention is used alone as an active ingredient, but other fertilizers, agricultural chemicals such as insecticides and acaricides are used as necessary.
  • Insecticidal active ingredients acrinathrin, azadirachtin, azamethiphos, acynonapyr, azinophos-ethyl, acephos-ethyl, azinophos-ethyl ), Acetoprole, acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxoraner, amidoflumetamid mitraz), aranicarb, aldicarb, aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos isamifos, isidophos ), Isocarbophos, isoxathion, isofenphos-methyl, isoprocarb, epsilon-
  • Bactericidal active ingredient Azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrimetholform aldimorph, isothianil, isopyrazam, isofetamid, isoflucipram, isoprothiolene, ipconazole, ipconazole, ipconazole Fentrifluconazole (ipfentrifluconazole), iprodione (iprovalicarb), iprobenfos (iprobenfos), imazalil (imazolindominco) (Imibenconazole), impylfluxam, imprimatin A, implimatin B, edifenphos, etaconazole (etaconazole), ethaconazole aboxam), ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, e
  • fenpiclonil fenpicoxamide
  • fenpyrazamine fenbuconazole
  • fenfuram fenpropidin
  • fenpropidinm Fenhexamid
  • phorpet phthalide, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S (blasticidin-S), furamethpyr (furalxyl), uraraxyl furan arboxylic acid, fluazinam, fluindapyr, fluoxastrobin, fluopicolide, fluopimido, fluopimimide, fluopimimide Fluquinconazole, fluconazole, fluconazole cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flusulfamide Nil (flutianil), flutolanil, flutriafol, fluphenoxystrobin, flumetober, fluromorph, ro, proquinazide, proquinazid,
  • Herbicidal active ingredient Ioxynil, aclonifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.), azimsulfuron,vestm,stagem- (Acetochlor), atrazine, anilofos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor (methyl), aminopyrachlor ofos-methyl), amethrin, alachlor, alloxydim, ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutol, isoxaflutol (Isoxaben), isodecyl alcohol ethoxylate (Isodecylalcoholethoxylate), isoproturon (isoproturon), ipfencarbazone (imazaquin), imazapic (imazapi) and imazapamine (imazapi) Contains salts such as isopropylamine ), Imaza
  • Plant growth regulator 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 2,6-diisopropylnaphthalene, 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid ( Chemical name, CAS registration number: 1083-55-2), 4-chlorophenoxyacetic acid (4-CPA), n-decyl alcohol (n-decanol), aviglycine, ancymidol, abscisic acid ( abscisic acid, inabenfide, indole acetic acid, indole butyric acid id), uniconazole, uniconazole-P, ecolist, ethiclozate, etephon, epocholeone, oxinevone, oxinevone ), Calcium formate, cloxyphonac, cloxyphonac-potassium, cloprop, chlormequat, choline, cytokinin c (Cyclanlide), di Dike
  • the pest control agent of the present invention configured as described above is a grasshopper pest, a thrips pest, a stink bug, a coleopteran insect, a fly eye pest, a butterfly pest, a bee pest, a stink bug Pests, cockroach pests, termite pests, scallops pests, whitefly pests, lice pests, plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, plant parasitic molluscs, other harmful animals, unpleasant animals, hygiene Excellent control effect against pests such as pests and parasites.
  • pests include the following biological species.
  • grasshopper pests examples include the grasshopper (Rusporia lineosa), the cricket family (Teleoglyllus emma), the red pine (Truljaria hibinonis), and the genus Kentaceae (Goldenaceae). ), Tonusama grasshopper (Locusta migratoria), Mygratly grass hopper (Melanoplus sanguinipes), Differential grass hopper (Melanoplus differentialis), Red legged grasshopper (Melanoplus burr.
  • the Thysanoptera for example of the thrips family Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci), Daizuusuiro Thrips setosus, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Rice thrips (Stenchaetothrips biformis), etc. Rust Kuda thrips (Liothrips wasabiae), rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus), and the like.
  • Sugar beetle (Kamendaka saccharivora), red fungus back (Achillus flammeus), etc. (Capposylla pyrisuga), citrus lice (Diaphorina citri), mango killer lice (Calophya mangiferae), etc .; s), peach leaf aphid (Adelges tsugae), pea aphid (Acythosiphon pistum), cotton aphid (Aphis sipei), Aphis spirae brassicae), peaches aphid (Myzuspersicae), barley beetle (Schizophis graminum), barley beetle (Rhopalosiphum padi), aphid beetle (Toxoptera aura matura) um solani), tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), currant lettuce affinid (Nasonovia rivinisnigri), English grain
  • the horned weevil (Ceroplastes ceriferus), the ruby weevil (Ceroplastes rubens), etc. tii), pear scale bug (Diaspidiotus perniciosus), stag beetle scale (Pseudauracapaspis pentagoa), pteridocyte lucidus genus (L.), and the scorpionidae geniformis genus squirrel.
  • the Coleoptera for example of Scarabaeidae cupreous chafer (Anomara cuprea), rufocuprea (Anomara rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), core Oh flower chafer (Oxycetonia jucunda), Sakura Tsurukogane (Anomala geniculata), rhinoceros beetle (Oryctes rhinoceros), Heptophylla picea and other species of the beetle family, Agriotes ogreae, Agriotes lineusus, Agriotes obsiur, Agriotes obsculus such as tus okinawensis, Melanotus fornumni, etc.
  • Nemobiaceae (Petinus clavipes), Cocnuustaceae (Tinebroides mauritanicus), etc., Coleoptera (Necrobia rufipes), Cyprus phellipidae s), Paulet beetle (Meligheses aeneus), etc. Henosepilachna (Vinitioctopuncuta), etc.
  • fly order examples include, for example, Tipura aino in the family Giganbo, Lovebag in the family Fleidae (Plecia nearctica), Shiitaketone Bush fly (Exechia shiitakevavora), etc. (Pnyxiascabiie), Bradysia agrestis, etc., Spodoptera (Asphondylia edushiti), Anthracea urticae (A), Acaciae (A), Acaciae (A), Acaciae, Acadiae pipiens allens, etc., Simulium takahashii, etc., Chironomidae oryzae, etc., Chrysomus auraid, Tabanus, etc.
  • Bactrocera dorsalis Euphranta japonica, Literia crispae (Ceritatis), Physalis foeti romyza oryzae), eggplant leafminer (Liriomyza bryoniae), the pea (Chromatomyia horticola), green onion leafminer (Liriomyza chinensis), such as American cell pen Tin leaf minor (Liriomyza trifolii), Mugikimoguribae (Meromyza nigriventris) such as chloropidae family, of Drosophila Department of cherry Drosophila suzukii, Drosophila melanogaster, etc., Hydralia griseola, etc., Hysiella eus p.
  • Lepidoptera examples are, for example, Endoclita excrescens, etc., Antispila ampelopsia, etc., Zeuzera leuconotum, Archips fuscocuppreanus, apple wolfberry (Adoxophys orana fascita), pearfish (Graphivita molesta), Chamonaki (Homona magnanima), legumingo limingi valinum ella), European grapevine moss (Lobesia botrana), etc. Cactiaceae (Tinea translucens) and other species, Bucculatrix pyrivorella, and others a), Phyllononycter lingoniella, etc., Citrus genus or P.
  • bees include, for example, Arge pagana, and the like, and the like.
  • Vespali simulima xanthoptera and other species such as Soleoptis invicta, Argentine ant (Linepithema humilie), and the like, and the like.
  • insects of the order of the dipteran are, for example, Boletelliella hortensis of the family Maltovicidae.
  • spotted pests examples include Lepidma saccharina and Yamatosimi (Ctenolepisma villosa).
  • insects of the cockroach examples include cockroach family cockroach (Periplaneta americana), German cockroach family (Blatella germanica) and the like.
  • termite pests include the American termites (Incitermes minor) in the family of Lepidoptera, the termites of the termite family (Copttermes formosanus), and the termite in the termite family (Odontotermes, etc.).
  • Examples of the pterodidae pests include, for example, Trogium pulsatorium, Liposcelis corrodens, and the like.
  • insects of the order of the order of the earwig examples include Labodura riparia.
  • white-eye pests examples include the chicken lice of the family Abysidae and the like, and the cow lice of the beetle damaceae (Damalinia bovis) and the like.
  • Examples of the lice pest include Haematopinus suis and the like, and the white lice such as Pediculus humanus and the it can.
  • mite-like pests examples include Penthaleus major, etc., Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, etc. Trumpet spider mite (Brevipalpus lewisi), etc., Tuckerella pavoniformis, etc.
  • the plant parasitic nematodes include, for example, the genus Longidols (Xifinema index) and the like, the Trichodols minor nematode (Paratrichodorus minor) and the like, the Rhabditella sp. One species (Aglenchus sp.), Etc., one species of the Tyrodolaceae family (Cephalenchus sp.), Etc., Anguinaceae strawberry nematode (Notothylenchus acris), Imogusaresenchu (Ditylenchus destructor), etc. Nematode (helicotylenchu) dihystera, etc., Paratyrenchus curvititas, etc.
  • Foxglove nematode (Sphaeronema camelliae), cynomolgus nematode (Radophorus citrophilus), banana nematode (Radophorus similis), prunus renchu selenium, pistol Tylenchus coffeae, etc., Iotonchium ungulatum, etc. ), Etc., and pinewood nematodes (Bursaphelenchus xylophilus), etc.
  • Plant parasitic molluscs include, for example, Pomacea canaliculata, etc., Leicaulisrete, etc., Achatina falica, etc. Slug (Meghiatum bilineateum), etc., Succinealata, etc. , Chakoura slug (Lehmannia va) entiana), Noharanamekuji (Deroceras reticulatum), etc., tortoiseshell snail family Harimakibi (Parakaliella harimensis), etc., the same snail family of mouse river snail (Acusta despecta sieboldiana), mention may be made of the same snail (Bradybaena similaris) and the like.
  • pests such as pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, and parasites
  • pests include, for example, the American crayfish (Procambarus clarkii), such as the shrimp Crayfish, and the armadillidium vulgare ), Etc., Armadillidium vulgare, etc., Gege of the genus Gedaceae, Oomkade, Tobizukade (Scorpendra subspinipes), etc. Spiders of the order Spideridae (Therididae hasselti), etc.
  • Hepatic dystoma Dermatomum sp.
  • Lung dystoma Paragonimus westermanii
  • Yokokawa flukes Metalagonimus YOKOKAWAI
  • Schistosoma japonicum TriggerOMIZU Insects
  • d Nokokkusu Echinococcus sp.
  • Mention may be made of Kosetsurettojochu Diphyllobothrium latum) and the like.
  • the pest control agent of the present invention exhibits a control effect on the pests exemplified above, which have acquired resistance to existing pest control agents.
  • the pest control agent of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.
  • the melting point which is a physical property value of the compound of the present invention, was measured with an MP-500V trace melting point measuring apparatus manufactured by Yanaco.
  • the refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer.
  • the 1 H NMR spectrum was measured using JNM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL Ltd. with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • High-resolution mass spectrometry spectrum (HRMS) was measured using a Q Exact Focus Hybrid Quadrupole-Orbitrap LC-MS / MS System (ESI, positive mode) manufactured by Thermo Fisher Scientific.
  • Ethyl 4- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) -1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (the present compound number: B-0298)
  • Ethyl 4-hydroxy-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (2.5 g, 10.7 mmol) synthesized by the method described in Reference Examples 1 and 2 of WO2016 / 027790 ), 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl nonafluorobutanesulfonate (4.7 g, 10.9 mmol) and anhydrous potassium carbonate (1.6 g, 11.6 mmol) at room temperature with dimethyl sulfoxide (50 mL).
  • Ethyl 4-benzyloxy-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (the present compound number: B-0494) Sodium hydride was added to a solution of ethyl 4-hydroxy-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (7.5 g, 32.2 mmol) in N, N-dimethylformamide (150 mL) at room temperature. (Content 60%, 1.5 g, 37.5 mmol) was added little by little and stirred for about 30 minutes. Benzyl bromide (5.5 g, 32.2 mmol) was added to this reaction solution at room temperature and allowed to react for 1 hour.
  • reaction solution was poured into saturated brine and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with hexane to obtain ethyl 4-benzyloxy-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-3-carboxylate (8.1 g, yield: 78%).
  • the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure, 6N hydrochloric acid was added to the residue, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and 4- (3,3-dimethylbutoxy) -1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-3-carboxylic acid (0.73 g, yield: 74) %).
  • the physical property values of the compound [I] of the present invention synthesized according to the above examples, including the values in the above examples, are shown in the following Tables 150 to 155.
  • the physical property values of the compound [II] of the present invention are also shown in Tables 156 to 156.
  • Table 159 shows.
  • surface represent the same meaning as the above.
  • Pesticide insecticide test A wettable powder prepared according to Production Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in this chemical solution, air-dried, and placed in a plastic cup. In it, 10 second instar larvae were released and covered. After that, it was placed in a thermostatic chamber at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, and the dead insect rate was determined by the formula of Formula 1. The test was conducted in a single run.
  • Tobacco moth insecticide test A wettable powder prepared according to Production Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in this chemical solution, air-dried, and placed in a plastic cup. Five larvae hatched in it were released and covered. After that, it was placed in a thermostatic chamber at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, and the dead insect rate was determined by the formula of Formula 1. The test was conducted in a two-track system.
  • Cotton Aphid Insecticidal Test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cucumber seedlings previously inoculated with cotton aphid nymphs were immersed in this chemical solution and air-dried. The cucumber seedlings after the treatment were placed in a constant temperature room at 25 ° C., and the number of living insects was counted after 3 days, and the dead insect ratio was determined by the formula of Formula 1. The test was conducted in a single run.
  • Brown planthopper insecticidal activity test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Rice pods were immersed in this chemical solution and placed in a plastic cup. Ten second-instar larvae of the green planthopper were released into this plastic cup, covered and placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days later, the number of surviving insects was counted, and the dead insect rate was determined by the formula of Formula 1. The test was conducted in a single run.
  • the present invention provides a novel compound having excellent insecticidal activity, is useful in the field of agricultural chemicals and agriculture, and has industrial applicability.

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Abstract

本発明は、優れた有害生物防除効果を有するピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。　一般式［Ｉ］［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ６はＣ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基等を示し、Ｒ７及びＲ８は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基等を示す。］で表されるピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩、及び、それを有効成分として含有する有害生物防除剤。

Description

ピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体及び有害生物防除剤
　本発明は、新規なピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩、及び、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
　特許文献１には、有害生物防除効果を有するピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献１に記載された化合物は、ピラゾール環の３位のカルボキサミド基の窒素原子に置換したベンゼン環と４位ヒドロキシ基が環を形成したオキサゼピン誘導体に限定されている。
　特許文献２と３には、抗癌作用を有するピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献２と３に記載された化合物は、ピラゾール環の３位のカルボン酸アミドの窒素原子にベンゼン環及びピリジン環が置換した誘導体に限定されている。
国際公開第２０１６／０２７７９０号 国際公開第２０１２／０２８３３２号 国際公開第２０１６／１６６２５０号
　しかしながら、特許文献１には、ピラゾール環の４位に（置換）アルコキシ基を有するピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体に関する記載はない。一方、特許文献２，３には、ピラゾール環の３位のカルボン酸アミド部位の窒素原子が無置換又は（置換）アルキル基を有するピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体に関する記載はない。有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用するにより、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。
　本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。
　本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
　即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、
ｎは、０又は１の整数を示し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルホニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基又は無置換の若しくはＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基を示し、
Ｒ７及びＲ８は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたフェニルカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキルカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたピリジルカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたピラゾリルカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ－Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、を示し、また、Ｒ７とＲ８は一緒になって＝ＣＲ１２Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４または＝ＣＲ１２ＯＲ１５を形成してもよく、さらに、Ｒ７とＲ８はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３～Ｃ６シクロアルキル基を示し、さらに、Ｒ１０とＲ１１はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員環を形成してもよく、
Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基を示し、
Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を示し、さらに、Ｒ１３とＲ１４はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、
Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す。］
で表されるピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）一般式［ＩＩ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、
ｎは、０又は１の整数を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の又はＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基、を示し、
Ｒ１６は水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示す。］
で表されるピラゾール－３－カルボン酸誘導体、又はその塩。
（３）Ｒ６が、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルホニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）スルホニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の又はＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基を示す（１）に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（４）Ｒ６が、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）カルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の又はＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基を示す（２）に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、又はその塩。
（５）（１）若しくは（３）に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は（２）若しくは（４）に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（６）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する（５）に記載の農薬組成物。
（７）（１）若しくは（３）に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は（２）若しくは（４）に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（８）殺虫剤である（７）に記載の有害生物防除剤。
（９）農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における有害生物に対して、防除効力を有する（７）に記載の有害生物防除剤。
（１０）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である（９）に記載の有害生物防除剤。
（１１）（１）若しくは（３）に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は（２）若しくは（４）に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（１２）（１）若しくは（３）に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は（２）若しくは（４）に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１３）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である（１１）または（１２）に記載の有害生物の防除方法。
（１４）ピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する（１１）～（１３）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１５）（７）～（１０）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
　本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１～６であることを示している。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」における例示に加え、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、４，４－ジメチルペンチル、５－メチルヘキシル、５，５－ジメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、６－メチルヘプチル、６，６－ジメチルヘプチル、３，６，６－トリメチルへプチル、７－メチルオクチル、７，７－ジメチルオクチル、８－メチルノニル、８，８－ジメチルノニル、９－メチルデシル、９，９－ジメチルデシル又は１０－メチルウンデシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ７アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～７の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－（イソプロピル）－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル、１－へプチニル、１－(ｎ－ブチル)－２－プロピニル、１－(ｓ－ブチル)－２－プロピニル、１－イソブチル－２－プロピニル、２－へプチニル、３－へプチニル、１－メチル－２－ヘキシニル、４－メチル－２－ヘキシニル、５－メチル－２－ヘキシニル、６－へプチニル、１，１－ジエチル－２－プロピニル、１－メチル－１－プロピル－２－プロピニル、１－イソプロピル－１－メチル－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ペンチニル、１，４－ジメチル－２－ペンチニル又は４，４－ジメチル－２－ペンチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から２５で置換されている炭素数１から１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」における例示に加え、２，２，３，４，４，６，６，６－オクタフルオロ－３，５，５－トリス（トリフルオロメチル）ヘキシル、７，７，７－トリフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロヘプチル，１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－パーフルオロヘプチル，パーフルオロヘプチル，２－（パーフルオロ－３－メチルブチル）エチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロオクチル、６－（パーフルオロヘキシル）エチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ－パーフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロノニル、６－（パーフルオロ－１－メチルエチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロノニル、パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロデシル、６－（パーフルオロブチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロデシル又はパーフルオロデシル等を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－基を示し、例えば、３－シクロプロピル－２－プロピニル、３－シクロブチル－２－プロピニル、３－シクロペンチル－２－プロピニル、３－シクロヘキシル－２－プロピニル、３－シクロプロピル－１－メチル－２－プロピニル、３－シクロブチル－１－メチル－２－プロピニル、３－シクロペンチル－１－メチル－２－プロピニル又は３－シクロヘキシル－１－メチル－２－プロピニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＳＯ－基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＳＯ２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－基を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ－エチル－Ｎ－メチルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシメチル、１－メトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、３‐エトキシプロピル、１－メチル－３－メトキシブチル又は３－ブトキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－基を示し、例えば、２－メトキシ－１，１，２－トリフルオロエチル又は２－エトキシ－１，１，２－トリフルオロエチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメトキシ）エチル、２－（トリフルオロメトキシ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエトキシ）エチル又は２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－基を示し、例えば、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル、１，１，２－トリフルオロ－２－（ペンタフルオロエトキシ）エチル又は１，１，２－トリフルオロ－２－（ヘプタフルオロプロポキシ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限りハロアルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）基を表し、例えば、２－トリフルオロメチルシクロプロピル、２－トリフルオロメチルシクロブチル、３－トリフルオロメチルシクロブチル、２－トリフルオロメチルシクロペンチル、３－トリフルオロメチルシクロペンチル、２－トリフルオロメチルシクロヘキシル、３－トリフルオロメチルシクロへキシル又は４－トリフルオロメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限りシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を表し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－シクロプロピルエチル、２－シクロプロピルエチル、２－シクロブチルエチル、２－シクロペンチルエチル又は２－シクロヘキシルエチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２－ジクロロシクロプロピルメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、１－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルメチル、２－（２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロペンチルメチル又は２－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ－プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１－（メチルチオ）エチル、２－（メチルチオ）エチル、２－（エチルチオ）エチル、１－（ｎ－プロピルチオ）エチル、２－（ｎ－プロピルチオ）エチル、１－（イソプロピルチオ）エチル、２－（イソプロピルチオ）エチル、１－（メチルチオ）プロピル、２－（メチルチオ）プロピル、３－（メチルチオ）プロピル、１－（エチルチオ）プロピル、２－（エチルチオ）プロピル、３－（エチルチオ）プロピル、１－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、２－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、３－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、１－（メチルチオ）ブチル、２－（メチルチオ）ブチル、３－（メチルチオ）ブチル、４－（メチルチオ）ブチル、１－（メチルチオ）ペンチル、２－（メチルチオ）ペンチル、３－（メチルチオ）ペンチル、４－（メチルチオ）ペンチル、５－（メチルチオ）ペンチル、２－（ｎ－ブチルチオ）エチル、２－（イソブチルチオ）エチル、ｓｅｃ－ブチルチオエチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ－プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１－（メチルスルフィニル）エチル、２－（メチルスルフィニル）エチル、２－（エチルスルフィニル）エチル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）エチル、２－（ｎ－プロピルスルフィニル）エチル、１－（イソプロピルスルフィニル）エチル、２－（イソプロピルスルフィニル）エチル、１－（メチルスルフィニル）プロピル、２－（メチルスルフィニル）プロピル、３－（メチルスルフィニル）プロピル、１－（エチルスルフィニル）プロピル、２－（エチルスルフィニル）プロピル、３－（エチルスルフィニル）プロピル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、２－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、３－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、１－（メチルスルフィニル）ブチル、２－（メチルスルフィニル）ブチル、３－（メチルスルフィニル）ブチル、４－（メチルスルフィニル）ブチル、１－（メチルスルフィニル）ペンチル、２－（メチルスルフィニル）ペンチル、３－（メチルスルフィニル）ペンチル、４－（メチルスルフィニル）ペンチル、５－（メチルスルフィニル）ペンチル、２－（ｎ－ブチルスルフィニル）エチル、２－（イソブチルスルフィニル）エチル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニルエチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ－プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１－（メチルスルホニル）エチル、２－（メチルスルホニル）エチル、２－（エチルスルホニル）エチル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）エチル、２－（ｎ－プロピルスルホニル）エチル、１－（イソプロピルスルホニル）エチル、２－（イソプロピルスルホニル）エチル、１－（メチルスルホニル）プロピル、２－（メチルスルホニル）プロピル、３－（メチルスルホニル）プロピル、１－（エチルスルホニル）プロピル、２－（エチルスルホニル）プロピル、３－（エチルスルホニル）プロピル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、２－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、３－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、１－（メチルスルホニル）ブチル、２－（メチルスルホニル）ブチル、３－（メチルスルホニル）ブチル、４－（メチルスルホニル）ブチル、１－（メチルスルホニル）ペンチル、２－（メチルスルホニル）ペンチル、３－（メチルスルホニル）ペンチル、４－（メチルスルホニル）ペンチル、５－（メチルスルホニル）ペンチル、２－（ｎ－ブチルスルホニル）エチル、２－（イソブチルスルホニル）エチル、ｓｅｃ－ブチルスルホニルエチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルチオ）エチル、２－（トリフルオロメチルチオ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルチオ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルチオ）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロエチルチオ）エチル、３－（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３－（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルチオ）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルチオ）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルチオ）プロピル、４－（トリフルオロメチルチオ）ブチル又は５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルスルフィニル）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３－（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、４－（トリフルオロメチルスルフィニル）ブチル又は５－（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルスルホニル）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルスルホニル）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル）プロピル、４－（トリフルオロメチルスルホニル）ブチル又は５－（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、１－メチルブチルアミノカルボニル、２－メチルブチルアミノカルボニル、３－メチルブチルアミノカルボニル、１－エチルプロピルアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－（ｓ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ－プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル、ｎ－ブチルアミノチオカルボニル、イソブチルアミノチオカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノチオカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノチオカルボニル、ｎ－ペンチルアミノチオカルボニル、１－メチルブチルアミノチオカルボニル、２－メチルブチルアミノチオカルボニル、３－メチルブチルアミノチオカルボニル、１－エチルプロピルアミノチオカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノチオカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノチオカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノチオカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノチオカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニル、ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－（ｓ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノチオカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノチオカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、アセトニル、プロピオニルメチル、２－メチルプロピオニルメチル、ピバロイルメチル、２－アセチルエチル、２－プロピオニルエチル、２（２－メチルプロピオニル）エチル、２－ピバロイルエチル、３－アセチルプロピル、３－プロピオニルプロピル、３（２－メチルプロピオニル）プロピル又は３－ピバロイルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２－オキソ－３，３－ジフルオロプロピル、３－クロロ－２－オキソ－３，３－ジフルオロプロピル、２－オキソ－３，３，３－トリフルオロプロピル、３－オキソ－４，４－ジフルオロブチル、４－クロロ－３－オキソ－４，４－ジフルオロブチル、３－オキソ－４，４，４－トリフルオロブチル、３－オキソ－４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、４－オキソ－５，５，５‐トリフルオロペンチル又は４－オキソ－５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ－プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチル、１－（メトキシカルボニル）エチル、２－（メトキシカルボニル）エチル、１－（エトキシカルボニル）エチル、２－（エトキシカルボニル）エチル、１－（メトキシカルボニル）－１－メチルエチル、１－（エトキシカルボニル）－１－メチルエチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味であるＨ２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、カルバモイルメチル、１－カルバモイルエチル、２－カルバモイルエチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－メチルカルバモイルメチル、Ｎ－エチルカルバモイルメチル又はＮ－（ｔｅｒｔ－ブチル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイルメチル、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイルメチル、１－{Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイル}エチル、１－{Ｎ－（２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル]}エチル、１－{Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイル}－１－メチルエチル又は１－{Ｎ－（２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル}－１－メチルエチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－シクロプロピルカルバモイルメチル、Ｎ－シクロブチルカルバモイルメチル、Ｎ－シクロペンチルカルバモイルメチル又はＮ－シクロヘキシルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイルメチル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルカルバモイルメチル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（アセチルアミノ）エチル、２－（プロパノイルアミノ）エチル、２－（イソプロパノイルアミノ）エチル、又は３－（アセチルアミノ）プロピル、３－（アセチルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（メトキシカルボニルアミノ）エチル、２－（エトキシカルボニルアミノ）エチル又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（メチルスルホニルアミノ）エチル、２－（エチルスルホニルアミノ）エチル、２－（イソプロピルスルホニルアミノ）エチル、３－（メチルスルホニルアミノ）プロピル、４－（メチルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、２－（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、３－（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ－プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ－ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル、ｎ－ペンチルアミノスルホニル、１－メチルブチルアミノスルホニル、２－メチルブチルアミノスルホニル、３－メチルブチルアミノスルホニル、１－エチルプロピルアミノスルホニル、１，１－ジメチルプロピルアミノスルホニル、１，２－ジメチルプロピルアミノスルホニル、２，２－ジメチルプロピルアミノスルホニル又はｎ－ヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノスルホニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－（ｓ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノスルホカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノスルホカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、１－ヒドロキシブチル又は４－ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、１－（ヒドロキシイミノ）エチル、２－（ヒドロキシイミノ）エチル、１－（ヒドロキシイミノ）プロピル、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル又は３－（ヒドロキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝Ｃ－基を示し、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、１－（メトキシイミノ）エチル、２－（メトキシイミノ）エチル、１－（メトキシイミノ）プロピル、２－（メトキシイミノ）プロピル、３－（メトキシイミノ）プロピル、１－（エトキシイミノ）エチル、２－（エトキシイミノ）エチル、１－（エトキシイミノ）プロピル、２－（エトキシイミノ）プロピル、３－（エトキシイミノ）プロピル、１－（イソプロポキシイミノ）エチル又は２－（イソプロポキシイミノ）エチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２－（２，２－ジフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル又は３－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１３アラルキル基」とは、特に限定しない限り、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、２－フェニルプロピル、（ナフタレン－１－イル）メチル又は（ナフタレン－２－イル）メチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）基を示し、例えば、１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ又はイソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２－メチルプロピオニル、２，２－ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、２－エチルブタノイル、２，２－ジメチルブタノイル、２，３－ジメチルブタノイル、３，３－ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２－メチルペンタノイル、３－メチルペンタノイル、４－メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシアセチル、２－メトキシプロピオニル、３－メトキシプロピオニル、２－エトキシプロピオニル、３－エトキシプロピオニル、２－メトキシブタノイル、４－メトキシブタノイル、２－メトキシペンタノイル又は５－メトキシペンタノイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１３アラルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アラルキル部分が上記の意味である（Ｃ７～Ｃ１３アラルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、フェニルエタノイル、１－フェニルプロパノイル又は２－フェニルプロパノイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ－プロポピルチオカルボニル、イソプロピルチオカルボニル、ｎ－ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボニル、ｓｅｃ－ブチルチオカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルチオカルボニル又はｎ－ペンチルチオカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、ｎ－プロポキシチオカルボニル、イソプロポキシチオカルボニル、ｎ－ブトキシチオカルボニル、イソブトキシチオカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシチオカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシチオカルボニル、ｎ－ペントキシチオカルボニル、１－メチルブトキシチオカルボニル、２－メチルブトキシチオカルボニル、３－メチルブトキシチオカルボニル、１－エチルプロポキシチオカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシチオカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシチオカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシチオカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、シクロアルキルアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、２－シクロプロピルアセチル、２－シクロブチルアセチル、２－シクロペンチルアセチル、２－シクロヘキシルアセチル、２－シクロプロピルプロパノル又は２－シクロプロピルブタノイル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、農業上許容される塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表９３に、一般式［ＩＩ］で表される本発明のピラゾール－３－カルボン酸誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表９４から表１４９に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　尚、本発明のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体又はピラゾール－３－カルボン酸誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
　本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　　ＣＦ３　　　：トリフルオロメチル
　　（４－ＣＦ３）Ｐｈ：４－トリフルオロメチルフェニル
　　（２－Ｆ－４－ＣＦ３）Ｐｈ：２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル
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　一方、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。
　＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 　（式中、Ｒ１７はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＶ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して通常１～５００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３００モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．２～５０リットルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１．２モルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｖ］を単離することができる。単離した化合物［Ｖ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法２＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＶＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＩＩＩ］を適当な塩基又は適当な酸の存在下、加水分解反応を行うことにより製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１～５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２０モルである。
　本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１～１０００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～１００モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 （式中、Ｘ１はハロゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、（工程１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＶＩ］を酸ハロゲン化剤を用いて化合物［ＶＩＩ］とした後、（工程２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［ＩＶ］と反応させることにより製造することができる。
（工程１）
　本反応で使用できる酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキサリルクロリド又は塩化ホスホリル等を挙げることができる。尚、酸ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～６モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．０１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩＩ］を単離することができる。
（工程２）
　本反応で使用する化合物［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して通常１～５００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３００モルである。
　本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度、反応時間は、前記製造方法１と同じである。
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｖ］を単離することができる。単離した化合物［Ｖ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、化合物［ＶＩ］と化合物［ＩＶ］とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本反応で使用できる縮合剤は、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－卜リアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、｛｛［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝－４－モルホリノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩等が挙げられる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＶＩ］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アミノピリジン、４－ヒドロキシベンゾ卜リアゾール等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．００１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｖ］を単離することができる。単離した化合物［Ｖ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＸ］で表される化合物は、例えば一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 （式中、Ｒ１８は基ＯＲ１７又は基ＮＲ７Ｒ８を示し、Ｒ１９は、無置換の若しくはＲ９で置換されたベンジル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ９は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＸ］で表される化合物は、水素ガス雰囲気下、化合物［ＶＩＩＩ］を適当な触媒の存在下、適当な溶媒中において加水素分解反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する触媒としては、白金、ラネーニッケル、白金黒、パラジウム－炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム－炭素、酸化白金等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．０１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、２－ブタノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；水、酢酸、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
　本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＸ］を単離することができる。または反応混合物から不溶物をろ過した後、溶媒を濃縮する事でも化合物［ＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法６＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＸ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 　（式中、Ｒ２０は、フッ素原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１８は前記と同じ意味を示し、Ｘ２はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４－トルエンスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は４－トルエンスルホニル基を示す。）
　即ち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＩＸ］と化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。但し、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類は、上記の溶媒として使用することもできる。
　本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＸ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１８は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＩＸ］と化合物［ＸＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下、若しくはホスホラン試薬の存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等を挙げることができる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
　本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，－テトラメチルアゾジカルボン酸アミド等を挙げることができる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
　本反応で使用できるホスホラン試薬としては、例えばシアノメチレントリメチルホスホラン、シアノメチレントリブチルホスホラン等を挙げることができる。尚、ホスホランの使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～ １５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時聞は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮する事でも化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法８＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩＶ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 　（式中、Ｘ3はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４－トルエンスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は４－トルエンスルホニル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｖ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＶ］と化合物［ＸＶ］又は化合物［ＸＶＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＶ］又は化合物［ＸＶＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～６モルである。但し、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類は、上記の溶媒として使用することもできる。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アミノピリジン、４－ピロリジノピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩＶ］１モルに対して０．００１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
　本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｖ］を単離することができる。単離した化合物［Ｖ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法９＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［Ｖ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、化合物［Ｖ］と適当な硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
　本反応で使用できる硫化剤としては、例えば五硫化リン、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬等を挙げることができる。尚、硫化剤の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．５～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～５モルである。
　本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮する事でも化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
　＜製造方法１０＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 　（Ｒ２１はヒドロキシ基、基ＯＲ１７又は基ＮＲ７Ｒ８を示し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は前記と同じ意味を示す。）即ち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］と適当な酸化剤とを、触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン又はジエチルエーテル等のエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はＮ－メチル－２－ピロリジノン等のアミド類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール類；アセトン又は２－ブタノン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸、水或いはこれらの混合物が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～２００リットルである。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ｍ－クロロ過安息香酸、過ギ酸又は過酢酸等の有機過酸化物；過酸化水素、過マンガン酸カリウム、オキソン（登録商標）（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名、ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）又は過ヨウ素酸ナトリウム等の無機過酸化物が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．５～３モルである。
　本反応で使用できる触媒としては、触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．０１～０．５モルである。
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮する事でも化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法＞
　一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＸ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１７及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸ］と化合物［ＸＸＩ］とのヤップ・クリンゲマン（Ｊａｐｐ－ｋｌｉｎｇｅｍａｎｎ）反応により化合物［ＸＸＩＩ］を得た後、環化反応させることにより得ることができる。又、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、国際公開第２０１２／０２８３３２号、国際公開第２０１４／１１４６４９号、国際公開第２０１６／０２７７９０号、国際公開第２０１６／１６６２５０号又は米国特許第５，０５５，４８２号明細書に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤及び殺ダニ剤である。
　本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。また、本発明の農薬組成物も、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下に、上記添加成分について説明する。
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。
　界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
　拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。
　展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
　凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
　固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
　崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
　一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では、通常５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では、通常０．１％～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加剤は、通常０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
　本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。
　本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は、通常０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％、粒剤等とする場合は、通常０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は、通常１～７０％、好ましくは５～５０％、水溶剤、液剤等とする場合は、通常１～９５％、好ましくは１０～８０％、乳剤等とする場合は、通常５～９０％、好ましくは１０～８０％、油剤等とする場合は、通常１～５０％、好ましくは５～３０％、フロアブル剤等とする場合は、通常５～６０％、好ましくは１０～５０％、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は、通常５～７０％、好ましくは１０～６０％、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、通常１～８０％、好ましくは５～５０％、くん煙剤等とする場合は、通常０．１～５０％、好ましくは１～３０％、エアロゾル剤等とする場合は、通常０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
　本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。
　殺虫活性成分：アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バシルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バシルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノト
リン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（fluthrin）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）　［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－０４－６）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質　（Ｃｒｙ１Ａｂ，　Ｃｒｙ１Ａｃ，　Ｃｒｙ１Ｆａ，　Ｃｒｙ２Ａｂ，　ｍＣｒｙ３Ａ，　Ｃｒｙ３Ａｂ，　Ｃｒｙ３Ｂｂ，　Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ(XMC)、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）。
　次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。
　殺菌活性成分：
　アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ－０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ　ＨＡＩ－０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ　７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナ
ラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ，　ｃａｌｃｉｕｍ，　ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル　４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ。
　次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。
　除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｉ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ－エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈ
ｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ－Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、Ｆ９６００（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。
　植物生長調節剤：
　１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。
　次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン－エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキサン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４）、ＴＩ－３５（コード番号）。
　以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
　バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ　ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ　ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｈｙｌａ　ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ　ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。
　アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。
　カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ　ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、Ｏｋｕｒａ　Ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ａｍｒａｓｃａ　ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、Ｍａｎｇｏ　Ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ　ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ　ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ　ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ　ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ　ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ　ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ　ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ　ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ　ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ　ｈｅｒｏｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ　ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ　ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ　ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
　コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ　ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ　ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ　ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ　ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ　ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ　ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ　ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ　ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ　ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ　ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｐｕｌｉｃａｒｉａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ　ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。
ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ　ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ　ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ　ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ　ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ　ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ　ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
　チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ　ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ　ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ　ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ　ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ　ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科ののコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ　ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカジバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ　ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ　ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ　ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ　ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ　ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ　ｒｅｃｅｎｓ　ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ　ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。
　ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｉｍｉｌｌｉｍａ　ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。
　トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。
　シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。
　ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等を挙げることができる。
　シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等を挙げることができる。
　チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。
　ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ　ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。
　ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
　シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。
　ダニ目害虫としては、例えばハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ　ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ　ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ　ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ　ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。
　植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ　ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、カンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ　ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。
　植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ　ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ　ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ　ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ　ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ　ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ　ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
　その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ　ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のオカワラジムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ　ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ　ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ　ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ　ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ　ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００　ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００　ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００　ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、サーモフィッシャーサイエンティフィック製Ｑ　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　Ｆｏｃｕｓ　Ｈｙｂｒｉｄ　Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ－Ｏｒｂｉｔｒａｐ　ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ　Ｓｙｓｔｅｍ（ＥＳＩ，　ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｍｏｄｅ）を用いて測定した。
　又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
［実施例１］
　４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００４４）の製造
　１）４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｂ－０２９８）
　国際公開第２０１６／０２７７９０号の参考例１及び２記載の方法により合成した４－ヒドロキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（２．５ｇ、１０．７ｍｍｏＬ）、ノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル（４．７ｇ、１０．９ｍｍｏＬ）及び無水炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．６ｍｍｏＬ）を室温にてジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に順次加え、更に３時間撹拌した。反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（３．３ｇ、収率：８４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４５（３Ｈ，　ｔ），　４．４７（２Ｈ，　ｑ），　４．５４（２Ｈ，　ｔ），　７．４５（１Ｈ，　ｄｄ），　７．８１（１Ｈ，　ｓ），　８．１１（１Ｈ，　ｄ），　８．６３（１Ｈ，　ｄ），　８．９６（１Ｈ，　ｄ）
　２）４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－１－（ピリジンー３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００４４）
　４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（１．２ｇ、３．３ｍｍｏＬ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、更にアンモニア水（含量：２８％、５０ｍＬ）を加え室温にて１２時間撹拌した。反応溶液の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し４－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．８ｇ、収率：７２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　４．６８（２Ｈ，　ｔ），　５．９５（１Ｈ，　ｂｒ），　６．８１（１Ｈ，　ｂｒ），　７．４５（１Ｈ，　ｄｄ），　７．９１（１Ｈ，　ｓ），　８．０６（１Ｈ，　ｄ），　８．６３（１Ｈ，　ｄ），　８．９７（１Ｈ，　ｄ）
［実施例２］
　４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－０２４０）の製造
　１）４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｂ－０４９４）
　４－ヒドロキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（７．５ｇ、３２．２ｍｍｏＬ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶液に、室温下水素化ナトリウム（含量６０％、１．５ｇ、３７．５ｍｍｏＬ）を少量ずつ加え約３０分撹拌した。この反応溶液中に室温下ベンジルブロミド（５．５ｇ、３２．２ｍｍｏＬ）を加え１時間反応させた。この反応溶液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンにて洗浄し、４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（８．１ｇ、収率：７８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．４４（３Ｈ，　ｔ），　４．４７（２Ｈ，　ｑ），　５．１５（２Ｈ，　ｓ），　７．３２－７．４８（６Ｈ，　ｍ），　７．５６（１Ｈ，　ｓ），　８．０９（１Ｈ，　ｄ），　８．５８（１Ｈ，　ｄ），　８．８９（１Ｈ，　ｄ）
　２）４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－０２４０）
　４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（７．５ｇ、２３．２ｍｍｏＬ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（１０．０ｇ、１７８．２ｍｍｏＬ）と水（２０ｍＬ）を室温にて加え１時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣に６Ｎ塩酸を加え、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸を得た。得られた４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解しオキサリルクロリド（１０ｇ、７８．８ｍｍｏＬ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、室温にて１３時間反応させた。溶液を減圧下に留去し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した。この溶液を０℃にて酢酸エチル（２００ｍＬ）とアンモニア水（含量：２８％、５０ｍＬ）の混合溶液に加えた後、室温にて１時間撹拌した。この反応溶液を減圧下に溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンにて洗浄し４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（５．５ｇ、収率：８１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　６．０４（１Ｈ，　ｂｒ），　６．９５（１Ｈ，　ｂｒ），　７．３６－７．４７（６Ｈ，　ｍ），　７．６３（１Ｈ，　ｓ），　８．１１（１Ｈ，　ｄ），　８．５７（１Ｈ，　ｄ），　８．９０（１Ｈ，　ｄ）
［実施例３］
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００７１）の製造
　１）４－ヒドロキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－０００１）
　４－ベンジルオキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（１．５ｇ、５．１ｍｍｏＬ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解しパラジウム活性炭（含量：１０％、０．５ｇ）を加え、水素（１２０ｍＬ）を２時間かけて導入した。反応液を濾過し減圧下に溶媒を留去した。残さをヘキサン洗浄し４－ヒドロキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．５５ｇ、収率：５３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　７．５６（１Ｈ，　ｄｄ），７．６２（１Ｈ，　ｂｒ），　７．６９（１Ｈ，　ｂｒ），　８．２１（１Ｈ，　ｓ），　８．２４（１Ｈ，　ｄ），　８．５４（１Ｈ，　ｄ），　９．１３（１Ｈ，　ｄ），　９．３５（１Ｈ，　ｂｒ）
　２）１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００７１）
　４－ヒドロキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．９ｇ、４．４ｍｍｏＬ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）及びトリエチルアミン（２０ｍＬ）の混合溶媒に加えた。この反応溶液中に５０℃にて（トリフルオロメチル）（トリフルオロビニル）エーテル（２ｇ、１２．０ｍｍｏＬ）を約３０分かけて導入し、更に３０分間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．８ｇ、収率：４９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　５．７７（１Ｈ，　ｂｒ），　６．１７（１Ｈ，　ｄ），　６．７２（１Ｈ，　ｂｒ），　７．４８（１Ｈ，　ｄｄ），　８．０５（１Ｈ，　ｓ），　８．０６（１Ｈ，　ｄ），　８．６７（１Ｈ，　ｄ），　９．０１（１Ｈ，　ｄ）
［実施例４］
　４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００１７）の製造
　１）４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ｂ－０２７１）
　４－ヒドロキシ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（１．０ｇ、４．３ｍｍｏＬ）と３，３－ジメチルブタノール（０．５３ｇ、５．２ｍｍｏＬ）とトリフェニルホスフィン（１．４ｇ、５．２ｍｍｏＬ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、氷冷下にアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．１ｇ、５．２ｍｍｏＬ）を加え室温にて一晩撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（１．２７ｇ、収率：９３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．０２（９Ｈ，　ｓ），　１．４２（３Ｈ，　ｔ），　１．８２（２Ｈ，　ｔ），　４．０７（２Ｈ，　ｔ），　４．４４（２Ｈ，　ｑ），　７．４３（１Ｈ，　ｄｄ），　７．６２（１Ｈ，　ｓ），　８．１５（１Ｈ，　ｄ），　８．５９（１Ｈ，　ｄ），　８．９６（１Ｈ，　ｄ）
　２）４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（本発明化合物番号：Ｂ－００１７）
　４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸エチル（１．１ｇ、３．４ｍｍｏＬ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．３３ｇ、８．４ｍｍｏＬ）と水（２０ｍＬ）の混合溶液を室温にて加え１時間撹拌した。この反応溶液の溶媒を減圧下に留去し残渣に６Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（０．７３ｇ、収率：７４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．０３（９Ｈ，　ｓ），　１．８５（２Ｈ，　ｔ），　４．１５（２Ｈ，　ｔ），　７．４９（１Ｈ，　ｄｄ），　７．７１（１Ｈ，　ｓ），　８．２３（１Ｈ，　ｄ），　８．６４（１Ｈ，　ｄ），　９．０４（１Ｈ，　ｄ）
　３）４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００１７）
　４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸（０．６５ｇ、２．３ｍｍｏＬ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解しオキサリルクロリド（１ｍＬ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（触媒量）を加え、４０℃にて１時間加熱還流した。溶液を減圧下に留去し、残渣をＴＨＦ（２０ｍＬ）に懸濁した。この溶液を氷冷下にてＴＨＦ（１５ｍＬ）とアンモニア水（含量：２８％、２０ｍＬ）の混合溶液に加えた後、氷冷下にて３０分間撹拌した。この反応溶液を減圧下に溶媒を留去し、残渣を水、ヘキサンで順次洗浄後、得られた固体を乾燥し４－（３，３－ジメチルブトキシ）－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．４５ｇ、収率：６９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．０２（９Ｈ，　ｓ），　１．８３（２Ｈ，　ｔ），　４．１４（２Ｈ，　ｔ），　５．７３（１Ｈ，　ｂｒ），　６．９５（１Ｈ，　ｂｒ），　７．４２（１Ｈ，　ｄｄ），　７．６７（１Ｈ，　ｓ），　８．１８（１Ｈ，　ｄ），　８．５８（１Ｈ，　ｄ），　８．９６（１Ｈ，　ｄ）
［実施例５］
　Ｎ－イソブチリル－１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－２４０３）の製造
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．４０ｇ、１．１ｍｍｏＬ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、氷冷下に水素化ナトリウム（含量：５５％、５７ｍｇ、１．３ｍｍｏＬ）を加え３０分間撹拌した後、イソブタン酸クロリド（０．１３ｇ、１．２ｍｍｏＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。さらに、室温にて水素化ナトリウム（含量：５５％、０．２０ｇ、４．６ｍｍｏＬ）とイソブタン酸クロリド（０．４０ｇ、３．８ｍｍｏＬ）を加え、４０℃で３時間撹拌した。反応終了後、６Ｎ塩酸をｐＨが１～２になるまで加えた後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－イソブチリル－１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．２１ｇ、収率：４４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　１．２６（６Ｈ，　ｄ），　３．５６（１Ｈ，　ｓｅｘｔ），　６．１４（１Ｈ，　ｄｔ），　７．５２（１Ｈ，　ｄｄ），　８．０５－８．１０（２Ｈ，　ｍ），　８．７１（１Ｈ，　ｄｄ），　９．００（１Ｈ，　ｄ），　９．１３（１Ｈ，　ｂｒ）
［実施例６］
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリルの製造
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．８０ｇ、２．２ｍｍｏＬ）とトリエチルアミン（０．６６ｇ、６．５ｍｍｏＬ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、氷冷下にトリフルオロ酢酸無水物（０．５７ｇ、２．７ｍｍｏＬ）を加え３０分間撹拌した後、さらに、トリフルオロ酢酸無水物（０．１０ｇ、０．４７．ｍｍｏＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（０．７２ｇ、収率：９５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　６．０５（１Ｈ，　ｄｔ），　７．５１（１Ｈ，　ｍ），　８．０６－８．１０（２Ｈ，　ｍ），　８．７１（１Ｈ，　ｄｄ），　８．９８（１Ｈ，　ｄ）
［実施例７］
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボチオアミド（本発明化合物番号：Ａ－５４３６）の製造
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．６０ｇ、１．６ｍｍｏＬ）を１，４－ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（０．５２ｇ、１．３ｍｍｏＬ）を加え８０℃で１時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボチオアミド（０．６４ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　　７．１７（１Ｈ，　ｄｔ），　７．６１（１Ｈ，　ｄｄ），　８．３７（１Ｈ，　ｄ），　８．６１（１Ｈ，　ｄ），　８．９６（１Ｈ，　ｓ），　９．２３（１Ｈ，　ｄ），　９．５３（１Ｈ，　ｂｒ），　９．８８（１Ｈ，　ｂｒ）
［実施例８］
　３－（３－カルバモイル－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－１－オキシド（本発明化合物番号：Ａ－５５１０）の製造
　１－（ピリジン－３－イル）－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（０．１５ｇ、０．４ｍｍｏＬ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に溶解し、ｍ－クロロ過安息香酸（含量：６０％、０．２５ｇ、０．８７ｍｍｏＬ）を加え１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（３－カルバモイル－４－［１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン　１－オキシド（０．１２ｇ、収率：７７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ））：　７．２４（１Ｈ，　ｄ），　７．５８（２Ｈ，　ｂｒ），　７．９３（２Ｈ，　ｂｒ），　８．２５（１Ｈ，　ｓ），　９．０１（１Ｈ，　ｄ），　９．０５（１Ｈ，　ｄ）
　前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表１５０～表１５５に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表１５６～表１５９に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
　次に、以上のようにして製造された本発明のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］　　　乳剤
　　表１～表９３及び表１５０～表１５５に記載の化合物　　　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］　　　水和剤
　　表１～表９３及び表１５０～表１５５に記載の化合物　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］　　　粉剤
　　表１～表９３及び表１５０～表１５５に記載の化合物　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］　　　粒剤　
　　表１～表９３及び表１５０～表１５５に記載の化合物　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］　　　フロアブル剤
　　表１～表９３及び表１５０～表１５５に記載の化合物　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
［製剤例６］　　　顆粒水和剤
　　表１～表９３及び表１５０～表１５５に記載の化合物　　　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
　次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
　　［試験例１］　コナガ殺虫試験
　製造例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000175
　この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ－０００１、Ａ－０００６、Ａ－０００８Ａ、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１５、Ａ－００１５、Ａ－００２８、Ａ－００６７、Ａ－００８２、Ａ－００８３、Ａ－００９８、Ａ－０１００、Ａ－０１１１、Ａ－０１２０、Ａ－０１２５、Ａ－０１４４、Ａ－０１４５、Ａ－０１６５、Ａ－０１７７、Ａ－０１９７、Ａ－０２０３、Ａ－０２１１、Ａ－０２１２、Ａ－０２２５、Ａ－０２３４、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２４８、Ａ－０２５４、Ａ－０２８３、Ａ－１１０６、Ａ－１１２０、Ａ－１３０２、Ａ－１３６８、Ａ－１４２９、Ａ－１４４３、Ａ－１６８４、Ａ－１９４８、Ａ－２０１４、Ａ－２１６４、Ａ－２３３７、Ａ－２４０３、Ａ－２４６９、Ａ－２５３５、Ａ－２６１０、Ａ－２８５８、Ａ－２９２４、Ａ－２９９０、Ａ－３０５６、Ａ－３１８８、Ａ－３２５４、Ａ－３３２０、Ａ－３３８６、Ａ－３４５２、Ａ－３５１８、Ａ－３５８４、Ａ－３６５０、Ａ－３７１６、Ａ－３７９１、Ａ－３９７３、Ａ－４２５７、Ｂ－０００６、Ｂ－０００９、Ｂ－００１０、Ｂ－００１３、Ｂ－００１４、Ｂ－００１５、Ｂ－００１６、Ｂ－００１７、Ｂ－００４３、Ｂ－００５０、Ｂ－００５１、Ｂ－００６８、Ｂ－００８３、Ｂ－００９３、Ｂ－００９８、Ｂ－０１００、Ｂ－０１３７、Ｂ－０２４６、Ｂ－０２４７、Ｂ－０２５３、Ｂ－０２５４、Ｂ－０２６３、Ｂ－０２６４、Ｂ－０２６７、Ｂ－０２６９、Ｂ－０２７０、Ｂ－０２７１、Ｂ－０２７５、Ｂ－０２８５、Ｂ－０２８６、Ｂ－０３３２、Ｂ－０３３６、Ｂ－０３３７、Ｂ－０３４７、Ｂ－０３５４、Ｂ－０３５７、Ｂ－０３６０、Ｂ－０３７４、Ｂ－０３７５、Ｂ－０３７６、Ｂ－０３７９、Ｂ－０４０５、Ｂ－０４３８、Ｂ－０４４６、Ｂ－０４６５、Ｂ－０５００、Ｂ－０５０３、Ｂ－０５０７、Ｂ－０５０８、Ｂ－０７２７、Ｂ－０１０８８、Ｂ－０１４７４、Ｂ－０２３００
　　［試験例２］オオタバコガ殺虫試験
　製造例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。
　この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ－０００４、Ａ－０００６、Ａ－００１８、Ａ－００４３、Ａ－００４５、Ａ－００５２、Ａ－００５８、Ａ－００６１、Ａ－００６２、Ａ－００６５、Ａ－００６７、Ａ－００７３、Ａ－０１４５、Ａ－０１５１、Ａ－０１８６、Ａ－０２４６、Ａ－１１０６、Ａ－１４２９、Ａ－１４４３、Ａ－１６２５、Ａ－３１２２、Ａ－３２５４、Ａ－３３２０、Ａ－３７９１、Ａ－３９７３、Ａ－４２５７、Ａ－４３０４、Ａ－５４３６、Ｂ－０００４、Ｂ－０００６、Ｂ－００１６、Ｂ－００４３、Ｂ－００４５、Ｂ－００５６、Ｂ－００６５、Ｂ－００６７、Ｂ－００８８、Ｂ－００８９、Ｂ－００９５、Ｂ－０１５３、Ｂ－０１６５、Ｂ－０１９２、Ｂ－０２４６、Ｂ－０２５６、Ｂ－０２７６、Ｂ－０２７８６、Ｂ－０２９７、Ｂ－０２９９、Ｂ－０３００、Ｂ－０３１２、Ｂ－０３１６、Ｂ－０３１９、Ｂ－０３２１、Ｂ－０３３４、Ｂ－０３４０、Ｂ－０３４８、Ｂ－０３４９、Ｂ－０３６０、Ｂ－０４０５、Ｂ－０４０７、Ｂ－０４７１、Ｂ－０４７５、Ｂ－０５００、Ｂ－０５０８、Ｂ－０８９１、Ｂ－１１３３、Ｂ－１６６７、Ｂ－２３００
　　［試験例３］　ワタアブラムシ殺虫試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
　この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ－０００１、Ａ－０００２、Ａ－０００３、Ａ－０００４、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－０００７、Ａ－０００８、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１１、Ａ－００１２、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１７、Ａ－００１８、Ａ－００１９、Ａ－００２０、Ａ－００２７、Ａ－００２８、Ａ－００３１、Ａ－００、Ａ－００３４、Ａ－００４３、Ａ－００４４、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００５０、Ａ－００５１、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５６、Ａ－００５８、Ａ－００６０、Ａ－００６１、Ａ－００６２、Ａ－００６５、Ａ－００６７、Ａ－００７０、Ａ－００７１、Ａ－００７２、Ａ－００７３、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００７８、Ａ－００８０、Ａ－００８１、Ａ－００８３、Ａ－００８６、Ａ－００８８、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９８、Ａ－０１００、Ａ－０１０３、Ａ－０１０５、Ａ－０１０６、Ａ－０１１１、Ａ－０１１３、Ａ－０１２２、Ａ－０１５１、Ａ－０１５２、Ａ－０１５３、Ａ－０１６５、Ａ－０１８６、Ａ－０２２１、Ａ－０２２５、Ａ－０２３４、Ａ－０２４０、Ａ－０２４９、Ａ－０２５３、Ａ－０２５４、Ａ－０２８３、Ａ－０４６８、Ａ－０６５８、Ａ－０８４９、Ａ－１０４５、Ａ－１１０６、Ａ－１１２０、Ａ－１３０２、Ａ－１３６８、Ａ－１４２９、Ａ－１４４３、Ａ－１６２５、Ａ－１６８４、Ａ－１６８６、Ａ－１７００、Ａ－１８８２、Ａ－１９４８、Ａ－２０１４、Ａ－２０８０、Ａ－２１５５、Ａ－２１６４、Ａ－２３３７、Ａ－２４０３、Ａ－２４６９、Ａ－２５３５、Ａ－２６１０、Ａ－２７９２、Ａ－２８５８、Ａ－２９２４、Ａ－２９９０、Ａ－３０５６、Ａ－３１２２、Ａ－３１８８、Ａ－３２５４、Ａ－３３２０、Ａ－３３８６、Ａ－３４５２、Ａ－３５１８、Ａ－３５８４、Ａ－３６５０、Ａ－３７１６、Ａ－３７９１、Ａ－３９７３、Ａ－４０９５、Ａ－４３０４、Ａ－５４３６、Ａ－５５１０
　　［試験例４］　トビイロウンカ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、イネの籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
　この試験により５０％以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。
Ａ－０００２、Ａ－０００３、Ａ－０００４、Ａ－０００５、Ａ－０００６、Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１１、Ａ－００１３、Ａ－００１５、Ａ－００１６、Ａ－００１７、Ａ－００１８、Ａ－００１９、Ａ－００２０、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－２７、Ａ－００２８、Ａ－００３２、Ａ－００３４、Ａ－００４３、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００５１、Ａ－００５２、Ａ－００５６、Ａ－００５８、Ａ－００６０、Ａ－００６２、Ａ－００６７、Ａ－００７０、Ａ－００７１、Ａ－００７３、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７８、Ａ－００８０、Ａ－００８１、Ａ－００８１、Ａ－００８２、Ａ－００８３、Ａ－００８９、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－００９８、Ａ－０１００、Ａ－０１０３、Ａ－０１０５、Ａ－０１１３、Ａ－０１２０、Ａ－０１２１、Ａ－０１２２２、Ａ－０１２５、Ａ－０１２６、Ａ－０１３５、Ａ－０１３６、Ａ－０１３７、Ａ－０１４４、Ａ－０１４５、Ａ－０１５１、Ａ－０１５３、Ａ－０１６５、Ａ－０１６６、Ａ－０１７７、Ａ－０１８６、Ａ－０２０９、Ａ－０２１１、Ａ－０２１７、Ａ－０２２１、Ａ－０２３４、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２４８、Ａ－０２４９、Ａ－０２５３、Ａ－０２５４、Ａ－０２８３、Ａ－０４６８、Ａ－０６５８、Ａ－１０４５、Ａ－１１０６、Ａ－１１２０、Ａ－１３６８、Ａ－１４４３、Ａ－１６２５、Ａ－１６８４、Ａ－１７００、Ａ－１８８２、Ａ－１９４８、Ａ－２０１４、Ａ－２０８０、Ａ－２１５５、Ａ－２１６４、Ａ－２３３７、Ａ－２４０３、Ａ－２４６９、Ａ－２９９０、Ａ－３０５６、Ａ－３１２２、Ａ－３１８８、Ａ－３３２０、Ａ－３３８６、Ａ－３４５２、Ａ－３５１８、Ａ－３５８４、Ａ－３６５０、Ａ－３９７３、Ａ－４０９５、Ａ－４２５７、Ａ－５４３６、Ａ－５５１０、Ｂ－０００４、Ｂ－０００９、Ｂ－００１０、Ｂ－００１１、Ｂ－００１５、Ｂ－００１６、Ｂ－００１７、Ｂ－００２１、Ｂ－００２２、Ｂ－００４５、Ｂ－００４６、Ｂ－００５８、Ｂ－００６２、Ｂ－００６７、Ｂ－００７５、Ｂ－００８１、Ｂ－００８２、Ｂ－００８３、Ｂ－００９３、Ｂ－０１００、Ｂ－０１０５、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１５１、Ｂ－０２５７、Ｂ－０２５８、Ｂ－０２５９、Ｂ－０２６０、Ｂ－０２６２、Ｂ－０２６３、Ｂ－０２６４、Ｂ－０２６５、Ｂ－０２６８、Ｂ－０２６９、Ｂ－０２７０、Ｂ－０２７１、Ｂ－０２７３、Ｂ－０２７４、Ｂ－０２７５、Ｂ－０２７６、Ｂ－０２８５、Ｂ－０２８６、Ｂ－０２９７、Ｂ－０２９９、Ｂ－０３００、Ｂ－０３０５、Ｂ－０３０６、Ｂ－０３１２、Ｂ－０３１４、Ｂ－０３１６、Ｂ－０３２９、Ｂ－０３３２、Ｂ－０３３６、Ｂ－０３３７、Ｂ－０３４２、Ｂ－０３５２、Ｂ－０３５４、Ｂ－０３５７、Ｂ－０３５９、Ｂ－０３６１、Ｂ－０３６７、Ｂ－０３７４、Ｂ－０３７５、Ｂ－０３７８、Ｂ－０３７９、Ｂ－０３８０、Ｂ－０３９０、Ｂ－０４０５、Ｂ－０４０７、Ｂ－０４１９、Ｂ－０４２０、Ｂ－０４６３、Ｂ－０４６５、Ｂ－０５０７、Ｂ－０７２７、Ｂ－１１３３
産業上の利用の可能性
　本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

Claims (15)

  1. 　一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    ｎは、０又は１の整数を示し、
    Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
    Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基又は無置換の若しくはＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基を示し、
    Ｒ７及びＲ８は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたフェニルカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキルカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたピリジルカルボニル基、無置換の若しくはＲ９で置換されたピラゾリルカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、Ｒ１０Ｒ１１Ｎ－Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、を示し、さらに、Ｒ７とＲ８は一緒になって＝ＣＲ１２Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４または＝ＣＲ１２ＯＲ１５を形成してもよく、さらに、Ｒ７とＲ８はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
    Ｒ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
    Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３～Ｃ６シクロアルキル基を示し、さらに、Ｒ１０とＲ１１はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員環を形成してもよく、
    Ｒ１２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基を示し、
    Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を示し、さらに、Ｒ１３とＲ１４はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、
    Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す。］
    で表されるピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
  2. 　一般式［ＩＩ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    ｎは、０又は１の整数を示し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基又はニトロ基を示し、
    Ｒ６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の又はＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基、を示し、
    Ｒ１６は水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示す。］
    で表されるピラゾール－３－カルボン酸誘導体、又はその塩。
  3. Ｒ６が、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基又は無置換の若しくはＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基で示される請求項１に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
  4. Ｒ６が、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ７アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基又は無置換の若しくはＲ９で置換されたＣ７～Ｃ１３アラルキル基で示される請求項２に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、又はその塩。
  5. 請求項１若しくは３に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は請求項２若しくは４に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  6. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項５に記載の農薬組成物。
  7. 請求項１若しくは３に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は請求項２若しくは４に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
  8. 殺虫剤である請求項７に記載の有害生物防除剤。
  9. 農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における有害生物に対して、防除効力を有する請求項７に記載の有害生物防除剤。
  10. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項９に記載の有害生物防除剤。
  11. 請求項１若しくは３に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は請求項２若しくは４に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
  12. 請求項１若しくは３に記載のピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、若しくはその農業上許容される塩、又は請求項２若しくは４に記載のピラゾール－３－カルボン酸誘導体、若しくはその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
  13. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項１１または１２に記載の有害生物の防除方法。
  14. ピラゾール－３－カルボン酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する請求項１１～１３のいずれか一項に記載の有害生物の防除方法。
  15. 請求項７～１０のいずれか一項に記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
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