JP2021121581A - ３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた有害生物防除効果を有する化合物、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤、及び製造中間体の提供。【解決手段】下記一般式［Ｉ］［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基等を示し、Ｒ２は水素原子等を示し、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子等を示し、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル等を示し、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を示す。］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその塩。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤および製造中間体に関するものである。

本発明は、有害生物防除作用を有する新規な３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を提供するものである。３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体としてはいくつかの化合物が知られており、例えば、特許文献１、３には駆虫効果を有する安息香酸アミド又は芳香族複素環アミド誘導体が記載されている。特許文献１、３に記載の化合物は、ピラゾールの４位に直接フェニル基又は芳香族複素環基を有した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するフェニル基又は芳香族複素環基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献２、４には、有害生物防除効果を有するピラゾール誘導体が記載されている。特許文献２、４に記載の化合物は、ピラゾールの３位又は４位に直接ピラゾール環基が結合した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するピラゾール環基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献５には、ＪＮＫキナーゼ阻害活性を有するピラゾール誘導体が記載されているが、殺虫活性に関する記述はなされていないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献６、７には、有害生物防除効果を有する安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献６、７に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位に結合したピラゾールにさらに直接フェニル基が結合した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するフェニル基を有していないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献８、９には、有害生物防除効果を有する安息香酸アミド又は芳香族複素環アミド誘導体が記載されている。特許文献８、９に記載の化合物は、安息香酸アミドのアミド基の窒素原子に結合するフェニル基又は芳香族複素環基を有した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物は安息香酸アミドのアミド基の窒素原子に結合するフェニル基又は芳香族複素環基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献１０には、有害生物防除効果を有する４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール誘導体が記載されている。特許文献１０に記載の化合物は、ピラゾールの４位に直接フェニル基が結合した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するフェニル基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献１１には、Ｐ２Ｘ_３またはＰ２Ｘ_２／３受容体アンタゴニスト活性を有する３‐ピラゾリル安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献１１の一般式［Ｉ］で表される化合物のベンゼン環の５位の置換基であるＲ^２は、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、チオフェニル基等の芳香族基であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のベンゼン環の５位の置換基は芳香族基を有しておらず、本発明の化合物とは区別される。さらに、特許文献１１には、殺虫活性に関する記載もなされていない。

また、特許文献１２には、シグマ受容体阻害活性を有するピラゾール誘導体が記載されている。特許文献１２に記載の化合物は、ピラゾール環の３位にアミノアルコキシ基が置換した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾール環の３位にアミノアルコキシ基を有しておらず、また、特許文献１２には殺虫活性に関する記載もないため、本発明の化合物とは区別される。

また、特許文献１３には、殺菌活性を有する安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献７に記載の化合物は、安息香酸アミドの２位にアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基等を有する化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のベンゼン環の２位にはアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基等の置換基は有しておらず、また特許文献１３には殺虫活性に関する記載もないため、本発明の化合物とは区別される。

国際公開第２０１９／０４８３８１号 国際公開第２０１７／０１２９７０号 国際公開第２０１６／１７４０５２号 国際公開第２０１５／１９３２１８号 国際公開第２０１５／０８４９３６号 国際公開第２０１５／０６７６４６号 国際公開第２０１５／０６７６４７号 国際公開第２０１１／０１８１７０号 国際公開第２０１０／１１２１７７号 国際公開第２０１０／０１７９０２号 国際公開第２００９／０７７３６７号 国際公開第２００６／０２１４６２号 国際公開第１９９９／０２９６７１号

有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。

本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。

即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］

［式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ^１及びＲ^２は、独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、ピリジルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、また、Ｒ^１とＲ^２はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ^８＝Ｎ−ＯＲ^８−、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ^８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基、を示し、
Ｒ^８は、独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基
を示す。］
で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農薬上許容される塩。
（２）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（３）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する前記（２）に記載の農薬組成物。
（４）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（５）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である前記（４）に記載の有害生物防除剤。
（６）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する前記（５）に記載の有害生物防除剤。
（７）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である（６）に記載の有害生物防除剤。
（８）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（９）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１０）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である前記（８）又は（９）に記載の有害生物の防除方法。
（１１）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記（８）〜（１０）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１２）前記（４）〜（７）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（１３）一般式［ＩＩ］

［式中、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ^８＝Ｎ−ＯＲ^８−、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ^８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基、を示し、
Ｒ^８は、独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基
Ｋは、ヒドロキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を示す。］
で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体、又はその塩。

本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。

特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表されるコウチュウ目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。

本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。

本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。

本発明において、Ｃ_１〜Ｃ_６等の表記は、元素記号に続く数字が炭素数を表し、例えば、この場合では炭素数が１〜６個の範囲のいずれかでよいことを示している。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限りシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を表し、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１−ヨードエチル、２−ヨードエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−トリクロロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフルオロプロパン−２−イル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１，１−ジクロロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、２−クロロプロパン−２−イル、１，１−ジクロロプロパン−２−イル、１，２−ジクロロプロパン−２−イル、１，３−ジクロロプロパン−２−イル、１，２，３−トリクロロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラクロロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン−２−イル、ヘプタクロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、１−ブロモプロパン−２−イル、２−ブロモプロパン−２−イル、１−ヨードプロピル、２−ヨードプロピル、３−ヨードプロピル、１−ヨードプロパン−２−イル、２−ヨードプロパン−２−イル、１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−２−イル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−イル、ノナフルオロブタン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−イル、１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１−トリクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリクロロブタン−２−イル、ノナクロロブタン−２−イル、１−ブロモブチル、２−ブロモブチル、３−ブロモブチル、４−ブロモブチル、１−ヨードブチル、２−ヨードブチル、３−ヨードブチル、４−ヨードブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、４−ブロモ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１−クロロペンチル、２−クロロペンチル、３−クロロペンチル、４−クロロペンチル、５−クロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１−ブロモペンチル、２−ブロモペンチル、３−ブロモペンチル、４−ブロモペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、１−フルオロヘキシル、２−フルオロヘキシル、３−フルオロヘキシル、４−フルオロヘキシル、５−フルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１−クロロヘキシル、２−クロロヘキシル、３−クロロヘキシル、４−クロロヘキシル、５−クロロヘキシル、６−クロロヘキシル、５−ブロモヘキシル、６−ブロモヘキシル、５−ヨードヘキシル又は６−ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が同一又は相異なる１〜２１のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチル、パーフルオロヘプチル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチル、６−（パーフルオロヘキシル）エチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニル、パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシル、パーフルオロデシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−ジヨードシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２−クロロシクロブチル、３−クロロシクロブチル、３，３−ジクロロシクロブチル、３，３−ジブロモシクロブチル、３，３−ジヨードシクロブチル、１−フルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、３−フルオロシクロペンチル、２，２−ジフルオロシクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２−ジクロロシクロペンチル、３，３−ジクロロシクロペンチル、２，２−ジブロモシクロペンチル、３，３−ジブロモシクロペンチル、２，２−ジヨードシクロペンチル、３，３−ジヨードシクロペンチル、１−フルオロシクロヘキシル、２−フルオロシクロヘキシル、３−フルオロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、２，２−ジフルオロシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、１−クロロシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、２，２−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジクロロシクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジブロモシクロヘキシル、４，４−ジブロモシクロヘキシル、３，３−ジヨードシクロヘキシル又は４，４−ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル基が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３−ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルメチル、２−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル又は２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル又は１−メチルシクロペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−トリフルオロメチルシクロプロピル、２−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロブチル、２−トリフルオロメチルシクロブチル、３−トリフルオロメチルシクロブチル又は１−トリフルオロメチルシクロペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−フルオロ−２−プロピニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−フルオロ−３−ブチニル、４−クロロ−３−ブチニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニル、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル、４，４−ジクロロ−２−ブチニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブチニル、３−フルオロ−１−メチル−２−プロピニル、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル、５−フルオロ−４−ペンチニル、５−クロロ−４−ペンチニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル、５，５，５−トリクロロ−３−ペンチニル、４−フルオロ−２−メチル−３−ブチニル、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル、６−フルオロ−５−ヘキシニル、６−クロロ−５−ヘキシニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル、６，６，６−トリクロロ−４−ヘキシニル、５−フルオロ−３−メチル−４−ペンチニル又は５−クロロ−３−メチル−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２−ジブロモビニル、２，２−ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２−ジヨードビニル、２，２−ジヨードビニル、トリヨードビニル、１−フルオロ−２−プロペニル、２−フルオロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−１−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジヨード−２−プロペニル、２，２−ジフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−２−イル、４−フルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、２−トリフルオロメチル−２−プロペニル、２−トリフルオロメチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブテニル、２−トリクロロメチル−２−プロペニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ブテニル、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル、５，６，６−トリフルオロ−５−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−３−ペンテニル、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル又は５，５，５−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−ブロモ−２−クロロエトキシ、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２−ブロモ−１−メチルエトキシ、３−ヨードプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２，３−ジブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ−２−プロポキシ、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、４−クロロブトキシ、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−ブロモブトキシ、３−ブロモ−２−メチルプロポキシ、２−ブロモ−１，１−ジメチルエトキシ、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ、２，３，４−トリクロロブトキシ、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−クロロ−４，４−ジフルオロブトキシ、４，４−ジクロロ−４−フルオロブトキシ、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブトキシ、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブトキシ、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、５，５，５−トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、パーフルオロヘプチルオキシ、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エトキシ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、６−（パーフルオロヘキシル）エトキシ、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、パーフルオロオクチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、パーフルオロノニルオキシ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、パーフルオロデシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えばシアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、２−シアノプロパン−２−イル、１−シアノブチル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル又は６−シアノヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）基を示し、例えば、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、１−メトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、３−メトキシプロピル、２−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−メトキシブチル又は４−エトキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１−（メチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、１−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、１−（イソプロピルチオ）エチル、２−（イソプロピルチオ）エチル、１−（メチルチオ）プロピル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、１−（エチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、１−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、１−（メチルチオ）ブチル、２−（メチルチオ）ブチル、３−（メチルチオ）ブチル、４−（メチルチオ）ブチル、１−（メチルチオ）ペンチル、２−（メチルチオ）ペンチル、３−（メチルチオ）ペンチル、４−（メチルチオ）ペンチル、５−（メチルチオ）ペンチル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（イソブチルチオ）エチル、ｓｅｃ−ブチルチオエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、１−（イソプロピルスルフィニル）エチル、２−（イソプロピルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、２−（メチルスルフィニル）プロピル、３−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、２−（エチルスルフィニル）プロピル、３−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）ブチル、２−（メチルスルフィニル）ブチル、３−（メチルスルフィニル）ブチル、４−（メチルスルフィニル）ブチル、１−（メチルスルフィニル）ペンチル、２−（メチルスルフィニル）ペンチル、３−（メチルスルフィニル）ペンチル、４−（メチルスルフィニル）ペンチル、５−（メチルスルフィニル）ペンチル、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エチル、２−（イソブチルスルフィニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ−プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１−（メチルスルホニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、１−（イソプロピルスルホニル）エチル、２−（イソプロピルスルホニル）エチル、１−（メチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルホニル）プロピル、３−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（エチルスルホニル）プロピル、３−（エチルスルホニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）ブチル、２−（メチルスルホニル）ブチル、３−（メチルスルホニル）ブチル、４−（メチルスルホニル）ブチル、１−（メチルスルホニル）ペンチル、２−（メチルスルホニル）ペンチル、３−（メチルスルホニル）ペンチル、４−（メチルスルホニル）ペンチル、５−（メチルスルホニル）ペンチル、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エチル、２−（イソブチルスルホニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニル、２，２−ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、２−エチルブタノイル、２，２−ジメチルブタノイル、２，３−ジメチルブタノイル、３，３−ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２−メチルペンタノイル、３−メチルペンタノイル、４−メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシアセチル、２−メトキシプロピオニル、３−メトキシプロピオニル、２−エトキシプロピオニル、３−エトキシプロピオニル、２−メトキシブタノイル、４−メトキシブタノイル、２−メトキシペンタノイル又は５−メトキシペンタノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルチオアセチル、エチルチオアセチル、プロピルチオアセチル、イソプロピルチオアセチル、ブチルチオアセチル、２−メチルチオプロピオニル、３−メチルチオプロピオニル、２−エチルチオプロピオニル、３−エチルチオプロピオニル、２−メチルチオブタノイル、４−メチルチオブタノイル、２−メチルチオペンタノイル又は５−メチルチオペンタノイル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２−ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ−ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル又はＮ−エチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、パーフルオロヘプチルスルホニル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、６−（パーフルオロヘキシル）エチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、パーフルオロオクチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、パーフルオロノニルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル又はパーフルオロデシルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル、ｎ−ペンチルアミノスルホニル、１−メチルブチルアミノスルホニル、２−メチルブチルアミノスルホニル、３−メチルブチルアミノスルホニル、１−エチルプロピルアミノスルホニル、１，１−ジメチルプロピルアミノスルホニル、１，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル、２，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル又はｎ−ヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル又はＮ−エチル−Ｎ−ブチルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、カルバモイルメチル、１−カルバモイルエチル、２−カルバモイルエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、Ｎ−エチルカルバモイルメチル又はＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−シクロプロピルカルバモイルメチル、Ｎ−シクロブチルカルバモイルメチル、Ｎ−シクロペンチルカルバモイルメチル又はＮ−シクロヘキシルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイルメチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイルメチル、１−［Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］エチル、１−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］エチル、１−［Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］−１−メチルエチル又は１−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１−メチルエチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味と同じである（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、（２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノカルボニル又は（２，２−ジフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味と同じである（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）_２−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、２個のハロアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジ（２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル又はＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味と同じであるＮ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル又はＮ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味と同じである（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシアミノカルボニル、エトキシアミノカルボニル、ｎ−プロポキシアミノカルボニル、イソプロポキシアミノカルボニル、ｎ−ブトキシアミノカルボニル、イソブトキシアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシアミノカルボニル、ｎ−ペントキシアミノカルボニル、１−メチルブトキシアミノカルボニル、２−メチルブトキシアミノカルボニル、３−メチルブトキシアミノカルボニル、１−エチルプロポキシアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシアミノカルボニル又は２，２−ジメチルプロポキシアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味と同じである（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ジフルオロメトキシアミノカルボニル、ジクロロメトキアミノカルボニルシ、トリフルオロメトキシアミノカルボニル、トリクロロメトキシアミノカルボニル、トリブロモメトキシアミノカルボニル、クロロジフルオロメトキシアミノカルボニル、ブロモジフルオロメトキシアミノカルボニル、２−フルオロエトキシアミノカルボニル、１−クロロエトキシアミノカルボニル、２−クロロエトキシアミノカルボニル、１−ブロモエトキシアミノカルボニル、２−ブロモエトキシアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシアミノカルボニル、１，２−ジクロロエトキシアミノカルボニル、２，２−ジクロロエトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシアミノカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシアミノカルボニル、ペンタフルオロエトキシアミノカルボニル、２−ブロモ−２−クロロエトキシアミノカルボニル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシアミノカルボニル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシアミノカルボニル、１−クロロプロポキシアミノカルボニル、２−クロロプロポキシアミノカルボニル、３−クロロプロポキシアミノカルボニル、２−ブロモプロポキシアミノカルボニル、３−ブロモプロポキシアミノカルボニル、２−ブロモ−１−メチルエトキシアミノカルボニル、３−ヨードプロポキシアミノカルボニル、２，３−ジクロロプロポキシアミノカルボニル、２，３−ジブロモプロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリクロロプロポキシアミノカルボニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２−ジフルオロプロポキシアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシアミノカルボニル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシアミノカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−２−プロポキシアミノカルボニル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシアミノカルボニル、２−クロロブトキシアミノカルボニル、３−クロロブトキシアミノカルボニル、４−クロロブトキシアミノカルボニル、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、４−ブロモブトキシアミノカルボニル、３−ブロモ−２−メチルプロポキシアミノカルボニル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエトキシアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシアミノカルボニル、２，３，４−トリクロロブトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブトキシアミノカルボニル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブトキシアミノカルボニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシアミノカルボニル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブトキシアミノカルボニル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブトキシアミノカルボニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシアミノカルボニル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエトキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシアミノカルボニル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシアミノカルボニル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシアミノカルボニル、ノナフルオロブトキシアミノカルボニル、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシアミノカルボニル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロペントキシアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペントキシアミノカルボニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペントキシアミノカルボニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペントキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペントキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペントキシアミノカルボニル、パーフルオロペントキシアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブトキシアミノカルボニル、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシアミノカルボニル、パーフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＮＨ_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えばアミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−アミノプロパン−２−イル、１−アミノブチル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル又は６−アミノヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（アセチルアミノ）エチル、２−（プロパノイルアミノ）エチル、２−（イソプロパノイルアミノ）エチル、３−（アセチルアミノ）プロピル又は３−（アセチルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロパノイルアミノメチル、シクロブタノイルアミノメチル、シクロペンタノイルアミノメチル、１−（シクロプロパノイルアミノ）エチル、１−（シクロブタノイルアミノ）エチル、２−（シクロプロパノイルアミノ）エチル又は２−（シクロペンタノイルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、クロロアセチルアミノメチル、ジクロロアセチルアミノメチル、ジフルオロアセチルアミノメチル、トリフルオロアセチルアミノメチル、１−（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、２−（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、１−（ジフルオロアセチルアミノ）エチル又は２−（ジフルオロアセチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ベンゾイルアミノメチル、１−メチルベンゾイルアミノメチル、２，３−ジメチルベンゾイルアミノメチル、１−（ベンゾイルアミノ）エチル、２−（ベンゾイルアミノ）エチル又は３−（ベンゾイルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（メトキシカルボニルアミノ）メチル、（エトキシカルボニルアミノ）メチル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル、２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル、２−（エトキシカルボニルアミノ）エチル又は２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ）メチル又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、アルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニルアミノメチル、ジエチルアミノカルボニルアミノメチル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、アルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニルアミノメチル、ジエチルアミノスルホニルアミノメチル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルアミノメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（メチルスルホニルアミノ）メチル、（エチルスルホニルアミノ）メチル、（イソプロピルスルホニルアミノ）メチル、２−（メチルスルホニルアミノ）エチル、２−（エチルスルホニルアミノ）エチル、２−（イソプロピルスルホニルアミノ）エチル、３−（メチルスルホニルアミノ）プロピル又は４−（メチルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（シクロプロピルスルホニルアミノ）メチル、（シクロブチルスルホニルアミノ）メチル、（シクロペンチルスルホニルアミノ）メチル又は（シクロヘキシルスルホニルアミノ）メチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、（フェニルスルホニルアミノ）メチル、（２−メチルフェニルスルホニルアミノ）メチル、（２，３−ジメチルフェニルスルホニルアミノ）メチル、１−（フェニルスルホニルアミノ）エチル、２−（フェニルスルホニルアミノ）エチル、３−（フェニルスルホニルアミノ）プロピル又は４−（フェニルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル又はＮ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−基で置換された基を示し、例えば、［Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］メチル、［Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］メチル、［Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］メチル、２−［Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］エチル又は２−［Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）メチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル、（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）メチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヒドロキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ヒドロキシカルボニルメチル、１−（ヒドロキシカルボニル）エチル、３−（ヒドロキシカルボニル）プロピル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエチル、１−（エトキシカルボニル）−１−メチルエチル、又は２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル又は４−ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_３Ｓｉ−Ｏ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、トリメチルシリルオキシメチル、トリエチルシリルオキシメチル、トリ（ｎ−プロピル）シリルオキシメチル、トリ（ｉ−プロピル）シリルオキシメチル、２−（トリメチルシリルオキシ）エチル、２−（トリエチルシリルオキシ）エチル、２−［トリ（ｎ−プロピル）シリルオキシ］エチル又は２−［トリ（ｉ−プロピル）シリルオキシ］エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメトキシ）エチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、パーフルオロヘプチルオキシメチル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エトキシメチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、６−（パーフルオロヘキシル）エトキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、パーフルオロオクチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、パーフルオロノニルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、パーフルオロデシルオキシメチル、１−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ）エチル又は２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ）エチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルチオ）エチル、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルチオ）エチル、３−（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピル、４−（トリフルオロメチルチオ）ブチル又は５−（トリフルオロメチルチオ）ペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ブチル又は５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピル、４−（トリフルオロメチルスルホニル）ブチル又は５−（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、２−メチルプロピオニルオキシ、２，２−ジメチルプロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、２−メチルブタノイルオキシ、３−メチルブタノイルオキシ、２−エチルブタノイルオキシ、２，２−ジメチルブタノイルオキシ、２，３−ジメチルブタノイルオキシ、３，３−ジメチルブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、２−メチルペンタノイルオキシ、３−メチルペンタノイルオキシ、４−メチルペンタノイルオキシ又はヘキサノイルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、ジフルオロアセチルオキシ又はトリフルオロアセチルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｏ−基を示し、例えば、フェニルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニルオキシ又は２，３−ジメチルフェニルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピルメトキシ、２，２−ジクロロシクロプロピルメトキシ、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エトキシ、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エトキシ、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロポキシ、３，３−ジフルオロシクロブチルメトキシ、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルメトキシ、２−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロポキシ、３，３−ジフルオロシクロペンチルメトキシ又は２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）プロポキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、イソプロポキシメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、１−メトキシエトキシ、１−メトキシ−１−メチルエトキシ、２−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−イソプロポキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、２−メトキシプロポキシ、３−エトキシプロポキシ、４−メトキシブトキシ又は４−エトキシブトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメトキシ）エトキシ、２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エトキシ又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エトキシ又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロピニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ又は４，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、４−メチル−３−ブテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ又は５−ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジフルオロ−２−アリルオキシ、３，３−ジクロロ−２−アリルオキシ、２，３，３−トリフルオロ−２−アリルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ、５−クロロ−３−ペンテニルオキシ又は６−フルオロ−２−ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ、ｎ−プロピルチオメトキシ、イソプロピルチオメトキシ、１−（メチルチオ）エトキシ、２−（メチルチオ）エトキシ、２−（エチルチオ）エトキシ、１−（ｎ−プロピルチオ）エトキシ、２−（ｎ−プロピルチオ）エトキシ、１−（イソプロピルチオ）エトキシ、２−（イソプロピルチオ）エトキシ、１−（メチルチオ）プロポキシ、２−（メチルチオ）プロポキシ、３−（メチルチオ）プロポキシ、１−（エチルチオ）プロポキシ、２−（エチルチオ）プロポキシ、３−（エチルチオ）プロポキシ、１−（ｎ−プロピルチオ）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルチオ）プロポキシ、３−（ｎ−プロピルチオ）プロポキシ、１−（メチルチオ）ブトキシ、２−（メチルチオ）ブトキシ、３−（メチルチオ）ブトキシ、４−（メチルチオ）ブトキシ、１−（メチルチオ）ペンチルオキシ、２−（メチルチオ）ペンチルオキシ、３−（メチルチオ）ペンチルオキシ、４−（メチルチオ）ペンチルオキシ、５−（メチルチオ）ペンチルオキシ、２−（ｎ−ブチルチオ）エトキシ、２−（イソブチルチオ）エトキシ、２−（ｓｅｃ−ブチルチオ）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エトキシ、ペンチルチオメトキシ又はヘキシルチオメトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルフィニルメトキシ、エチルスルフィニルメトキシ、ｎ−プロピルスルフィニルメトキシ、イソプロピルスルフィニルメトキシ、１−（メチルスルフィニル）エトキシ、２−（メチルスルフィニル）エトキシ、２−（エチルスルフィニル）エトキシ、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）エトキシ、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エトキシ、１−（イソプロピルスルフィニル）エトキシ、２−（イソプロピルスルフィニル）エトキシ、１−（メチルスルフィニル）プロポキシ、２−（メチルスルフィニル）プロポキシ、３−（メチルスルフィニル）プロポキシ、１−（エチルスルフィニル）プロポキシ、２−（エチルスルフィニル）プロポキシ、３−（エチルスルフィニル）プロポキシ、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロポキシ、１−（メチルスルフィニル）ブトキシ、２−（メチルスルフィニル）ブトキシ、３−（メチルスルフィニル）ブトキシ、４−（メチルスルフィニル）ブトキシ、１−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、２−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、３−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、４−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、５−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エトキシ、２−（イソブチルスルフィニル）エトキシ、２−（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）エトキシ、ペンチルスルフィニルメトキシ又はヘキシルスルフィニルメトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルホニルメトキシ、エチルスルホニルメトキシ、ｎ−プロピルスルホニルメトキシ、イソプロピルスルホニルメトキシ、１−（メチルスルホニル）エトキシ、２−（メチルスルホニル）エトキシ、２−（エチルスルホニル）エトキシ、１−（ｎ−プロピルスルホニル）エトキシ、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エトキシ、１−（イソプロピルスルホニル）エトキシ、２−（イソプロピルスルホニル）エトキシ、１−（メチルスルホニル）プロポキシ、２−（メチルスルホニル）プロポキシ、３−（メチルスルホニル）プロポキシ、１−（エチルスルホニル）プロポキシ、２−（エチルスルホニル）プロポキシ、３−（エチルスルホニル）プロポキシ、１−（ｎ−プロピルスルホニル）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルスルホニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロピルスルホニル）プロポキシ、１−（メチルスルホニル）ブトキシ、２−（メチルスルホニル）ブトキシ、３−（メチルスルホニル）ブトキシ、４−（メチルスルホニル）ブトキシ、１−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、２−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、３−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、４−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、５−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エトキシ、２−（イソブチルスルホニル）エトキシ、２−（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）エトキシ、ペンチルスルホニルメトキシ又はヘキシルスルホニルメトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルチオ）エトキシ、２−（トリフルオロメチルチオ）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）エトキシ、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エトキシ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エトキシ、３−（ジフルオロメチルチオ）プロポキシ、３−（トリフルオロメチルチオ）プロポキシ、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）プロポキシ、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロポキシ、３−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロポキシ、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロポキシ、４−（トリフルオロメチルチオ）ブトキシ又は５−（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルフィニル）エトキシ、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）エトキシ、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）エトキシ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）エトキシ、３−（ジフルオロメチルスルフィニル）プロポキシ、３−（トリフルオロメチルスルフィニル）プロポキシ、３−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）プロポキシ、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロポキシ、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）プロポキシ、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）プロポキシ、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ブトキシ又は５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニル）エトキシ、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）エトキシ、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）エトキシ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）エトキシ、３−（ジフルオロメチルスルホニル）プロポキシ、３−（トリフルオロメチルスルホニル）プロポキシ、３−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）プロポキシ、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロポキシ、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）プロポキシ、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロポキシ、４−（トリフルオロメチルスルホニル）ブトキシ又は５−（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、上記の（アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチルエトキシ又は、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチルエトキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシアノメトキシ、１−シアノエトキシ、２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ、１−シアノブトキシ、４−シアノブトキシ、５−シアノペンチルオキシ又は６−シアノヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、ベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２，３−ジメチルベンジル、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ又は６−フェニルヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシアノメチルチオ、１−シアノエチルチオ、２−シアノエチルチオ、３−シアノプロピルチオ、１−シアノブチルチオ、４−シアノブチルチオ、５−シアノペンチルチオ又は６−シアノヘキシルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えばシアノメチルスルフィニル、１−シアノエチルスルフィニル、２−シアノエチルスルフィニル、３−シアノプロピルスルフィニル、１−シアノブチルスルフィニル、４−シアノブチルスルフィニル、５−シアノペンチルスルフィニル又は６−シアノヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、シアノメチルスルホニル、１−シアノエチルスルホニル、２−シアノエチルスルホニル、３−シアノプロピルスルホニル、１−シアノブチルスルホニル、４−シアノブチルスルホニル、５−シアノペンチルスルホニル又は６−シアノヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えば、２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオ、２−ペンテニルチオ、３−ペンテニルチオ、４−ペンテニルチオ、２−メチル−２−ブテニルチオ、２，４−ペンタジエニルチオ、２−へキセニルチオ、３−ヘキセニルチオ、４−ヘキセニルチオ、５−ヘキセニルチオ又は２，４−ヘキサジエニルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、２−プロペニルスルフィニル、２−ブテニルスルフィニル、３−ブテニルスルフィニル、２−ペンテニルスルフィニル、３−ペンテニルスルフィニル、４−ペンテニルスルフィニル、２−メチル−２−ブテニルスルフィニル、２，４−ペンタジエニルスルフィニル、２−へキセニルスルフィニル、３−ヘキセニルスルフィニル、４−ヘキセニルスルフィニル、５−ヘキセニルスルフィニル又は２，４−ヘキサジエニルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、２−プロペニルスルホニル、２−ブテニルスルホニル、３−ブテニルスルホニル、２−ペンテニルスルホニル、３−ペンテニルスルホニル、４−ペンテニルスルホニル、２−メチル−２−ブテニルスルホニル、２，４−ペンタジエニルスルホニル、２−へキセニルスルホニル、３−ヘキセニルスルホニル、４−ヘキセニルスルホニル、５−ヘキセニルスルホニル又は２，４−ヘキサジエニルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば、プロパルギルチオ、１−ブチン−３−イルチオ、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ、２−ブチニルチオ、３−ブチニルチオ、２−ペンチニルチオ、３−ペンチニルチオ、４−ペンチニルチオ又は５−ヘキシニルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、プロパルギルスルフィニル、１−ブチン−３−イルスルフィニル、３−メチル−１−ブチン−３−イルスルフィニル、２−ブチニルスルフィニル、３−ブチニルスルフィニル、２−ペンチニルスルフィニル、３−ペンチニルスルフィニル、４−ペンチニルスルフィニル又は５−ヘキシニルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、プロパルギルスルホニル、１−ブチン−３−イルスルホニル、３−メチル−１−ブチン−３−イルスルホニル、２−ブチニルスルホニル、３−ブチニルスルホニル、２−ペンチニルスルホニル、３−ペンチニルスルホニル、４−ペンチニルスルホニル又は５−ヘキシニルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、２−シクロプロピルエチルチオ、２−シクロブチルエチルチオ又は２−シクロペンチルエチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロピルメチルスルフィニル、シクロブチルメチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル、２−シクロプロピルエチルスルフィニル、２−シクロブチルエチルスルフィニル又は２−シクロペンチルエチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、シクロプロピルメチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル、２−シクロプロピルエチルスルホニル、２−シクロブチルエチルスルホニル又は２−シクロペンチルエチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロパン−２−イルチオ又は４，４，４−トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、パーフルオロヘプチルチオ、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチルチオ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、６−（パーフルオロヘキシル）エチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、パーフルオロオクチルチオ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルチオ、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルチオ、パーフルオロノニルチオ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルチオ、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルチオ又はパーフルオロデシルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、パーフルオロヘプチルスルフィニル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、６−（パーフルオロヘキシル）エチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、パーフルオロオクチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、パーフルオロノニルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル又はパーフルオロデシルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチルチオ、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチルチオ又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチルチオ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチルスルフィニル、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチルスルフィニル又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチルスルフィニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチルスルホニル、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチルスルホニル又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチルスルホニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２−Ｎ−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば、フルオロメチルアミノ、ジフルオロメチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、クロロメチルアミノ、ジクロロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、ブロモメチルアミノ、ジブロモメチルアミノ、トリブロモメチルアミノ、ヨードメチルアミノ、クロロジフルオロメチルアミノ、ジクロロフルオロメチルアミノ、１−フルオロエチルアミノ、２−フルオロエチルアミノ、１，１−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、１−クロロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、１，１−ジクロロエチルアミノ、２，２−ジクロロエチルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルアミノ、１，１，２，２−テトラクロロエチルアミノ、ペンタクロロエチルアミノ、１−ブロモエチルアミノ、２−ブロモエチルアミノ、２，２，２−トリブロモエチルアミノ、１−ヨードエチルアミノ、２−ヨードエチルアミノ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルアミノ、２−トリクロロエチルアミノ、１−フルオロプロピルアミノ、２−フルオロプロピルアミノ、３−フルオロプロピルアミノ、１，１−ジフルオロプロピルアミノ、２，２−ジフルオロプロピルアミノ、３，３−ジフルオロプロピルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノ、ヘプタフルオロプロピルアミノ、１−クロロプロピルアミノ、２−クロロプロピルアミノ、３−クロロプロピルアミノ、１，１−ジクロロプロピルアミノ、２，２−ジクロロプロピルアミノ、３，３−ジクロロプロピルアミノ、３，３，３−トリクロロプロピルアミノ、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピルアミノ、ヘプタクロロプロピルアミノ、１−フルオロブチルアミノ、２−フルオロブチルアミノ、３−フルオロブチルアミノ、４−フルオロブチルアミノ、４，４−ジフルオロブチルアミノ、４，４，４−トリフルオロブチルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルアミノ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミノ又はノナフルオロブチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ又はｎ−ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＮＨ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ又はペンタフルオロエチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピルスルホニル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ又はＮ−（ｎ−ブチルスルホニル）−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）_２−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ又はＮ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、アセチルアミノ、ｎ−プロパノイルアミノ、イソプロパノイルアミノ又はブチリルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロパノイル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロパノイル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロパノイル−Ｎ−メチルアミノ又はＮ−ブチリル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、クロロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ又はトリフルオロアセチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基及び（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ジフルオロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ノナフルオロブチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ジフルオロアセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−エチルアミノ又はＮ−ノナフルオロブチルカルボニル−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基」とは、特に限定しない限り、例えば、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、又は４−フルオロフェニル等の基を挙げることができる。

本発明において、「ピリジルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるピリジル−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、２−ピリジルメチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基を示し、例えば、ベンジル、２−メチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル又は６−フェニルヘキシル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ジフルオロアセチル又はトリフルオロアセチル等の基を挙げることができる。

本発明において、「トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_３Ｓｉ−基を示し、３個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、トリ（ｉ−プロピル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル又はエチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。

本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル又は２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル等の基を挙げることができる。

本発明において、農業上許容される塩又は塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表４０に、一般式［ＩＩ］で表される本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表４１から表１００に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。

尚、本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又は３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。

本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル；
Ｅｔ ：エチル；
Ｐｒ ：ｎ−プロピル；
ｎ−Ｐｒ ：ｎ−プロピル；
ｉ−Ｐｒ ：イソプロピル又はｉｓｏ−プロピル；
ｔ−Ｂｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル；
ｎ−Ｂｕ ：ｎ−ブチル
ｉ−Ｂｕ ：イソブチル又はｉｓｏ−ブチル；
ｓ−Ｂｕ ：ｓｅｃ−ブチル；
ｎ−Ｐｅｎ ：ｎ−ペンチル；
ｎ−Ｈｅｘ ：ｎ−ヘキシル；
ｃ−Ｐｒ ：シクロプロピル；
ｃ−Ｂｕ ：シクロブチル；
ｃ−Ｐｅｎ ：シクロペンチル；
ｃ−Ｈｅｘ ：シクロヘキシル；
ＣＨＦ_２ ：ジフルオロメチル；
ＣＦ_３ ：トリフルオロメチル；
［（２，２−Ｆ_２）ｃ−Ｐｒ］：２，２−ジフルオロシクロプロピル；
Ｐｈ ：フェニル；
２−Ｐｙ ：２−ピリジル；
Ｐｈ（４−Ｍｅ）：４−メチルフェニル；

一方、一般式［Ｉ］又は一般式［ＩＩ］で表される本発明の化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ−１］で表される化合物」、「式［Ｉ−１］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ−１］」は同意とする。

＜製造方法１＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば、一般式［Ａ−１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示し、Ｌ^１はハロゲン原子、基ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ^１０はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、（工程１）化合物［ＩＩ−１］と化合物［Ａ−１］とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、（工程２−１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＩＩ−１］を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物［ＩＩＩ−１］とした後、（工程２−２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［Ａ−１］と反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
本反応で使用する化合物［Ａ−１］の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．３モルである。
本反応で使用できる縮合剤は、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩と１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、（｛［（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝−４−モルホリノメチレン）ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩又はこれらの混合物等が挙げられる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．３〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．３〜３．３モルである。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えばトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜８０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．００１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜９６時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−１）
化合物［ＩＩ−１］を酸ハロゲン化物に変換するためには、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を用いることができる。その他の活性誘導体に変換させる試薬として、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等を使用することができる。尚、活性誘導体に変換させる試薬の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．５〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜６．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．０１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ−１］を単離することができる。
（工程２−２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１］の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して通常１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．００１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−４］で表される化合物は、例えば下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^１０は前記と同じ意味を示し、ＺはＯＲ^１０及びＮＲ^１Ｒ^２を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−４］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−２］で表される化合物と適当な親電子試薬とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、において反応させることにより製造することができる。また、一般式［Ｉ−４］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−３］で表される化合物と酸化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下おいて反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
本反応で使用する親電子試薬は、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化アシル、酸無水物、スルホニルハライド及びスルホン酸無水物等が挙げられる。
本反応で使用できるハロゲン化アルカンとしては、例えば、ヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパン等が挙げられる。
本反応で使用できるハロゲン化アシルとしては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ジフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルクロリド、メチルクロロフォルマート、エチルクロロフォルマート、Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイルクロリド等が挙げられる。
本反応で使用できる酸無水物としては、例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロロジフルオロ酢酸等が挙げられる。
本反応で使用できるスルホニルハライドとしては、例えば、トリフルオロメタンスルホニルフルオリド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、ジフルオロメタンスルホニルクロライド等が挙げられる。
本反応で使用できるスルホン酸無水物としては、例えば、無水トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
親電子試薬の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して、１〜２００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１５０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する又は析出した結晶をろ取する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．８〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜４．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法３＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−６］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−５］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｂ^１は酸素原子及び硫黄原子を示し、Ｌ^２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル又はエタンスルホニル基を示し、Ｒ^１１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基及びＣ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基等を示し、Ｒ^１２はフッ素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基及びＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−６］で表される本発明の化合物は、（工程１）一般式［Ｉ−５］で表される化合物と化合物［Ａ−２］又は化合物［Ａ−３］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。また、一般式［Ｉ−６］で表される本発明の化合物は、（工程２）一般式［Ｉ−４１］で表される化合物と化合物［Ａ−２２］とを、アゾジカルボン酸誘導体及びトリ置換ホスフィン存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
化合物［Ａ−２］を用いる場合、本反応で使用する化合物［Ａ−２］の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば，亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（商品名、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ−ト）等の亜硫酸付加物等が挙げられる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜１．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
化合物［Ａ−３］を用いる場合、本反応で使用する化合物［Ａ−３］の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜１０．０モルである。
本反応で使用できる化合物［Ａ−３］としては、例えば、ヘキサフルオロプロペン、トリフルオロメトキシトリフルオロエチレン、ペンタフルオロエトキシトリフルオロエチレン、ヘプタフルオロプロポキシトリフルオロエチレン等が挙げられる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類等が好ましい。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が好ましく、同時に２種類の塩基を用いてもよい。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．０１〜１０００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜５０モルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよいが、好ましくは０℃〜５０℃の範囲である。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用する化合物［Ａ−２２］の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）等が挙げられる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等が挙げられる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法４＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−８］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−７］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ^１３はハロゲン原子又はホルミル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−８］で表される本発明の化合物は、化合物［Ｉ−７］と適当なハロゲン化剤又は適当なホルミル化剤とを、適当なルイス酸触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するハロゲン化剤としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）−トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、１−フルオロ−２，６−ジクロロピリジニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
本反応で使用するホルミル化剤としては、例えば、ヴィルスマイヤー試薬等が挙げられる。
本反応で使用するハロゲン化剤又はホルミル化剤の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
本反応で使用できるルイス酸触媒としては、例えば、塩化アルミニウム、四塩化チタン、鉄又は塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いることができる。尚、ルイス酸触媒の使用量は、化合物［Ｉ−７］の化合物１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、硫酸等の無機酸類、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；水；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；無水酢酸等の酸無水物類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法５＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−９］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ^１４は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１０］で表される本発明の化合物は、化合物［Ｉ−９］を適当な溶媒中、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．第３巻１９５頁（１９５５年）に記載の方法に準じて（例えば、塩酸、硫酸及び臭化水素酸等の鉱酸と亜硝酸塩、若しくは適当な亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、適当な銅塩又は化合物［Ａ−４］で表されるジスルフィド類の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる銅塩としては、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）等が挙げられる。尚、銅塩の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる化合物［Ａ−４］としては、例えば、ジメチルジスルフィド等が挙げられる。尚、化合物［Ａ−４］の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる亜硝酸アルキルエステルとしては、例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル又は亜硝酸アミル等が挙げられる。尚、亜硝酸エステルの使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；塩酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法６＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１２］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｚ及びＬ^２は前記と同じ意味を示し、Ｒ^１５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル基等を示し、Ｒ^１６は水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基を示し、ｍは０から３の整数を表す。）
即ち、一般式［Ｉ−１２］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物と化合物［Ａ−５］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−５］の使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法７＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物、一般式［Ｉ−１４］で表される化合物及び一般式［Ｉ−１５］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ^１７はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を示す。）
（工程１）
即ち、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物と化合物［Ａ−７］とを、適当な酸又は適当な塩基存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本工程で使用する化合物［Ａ−７］の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で酸を使用する場合、使用できる酸は、例えば、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。
酸又は塩基の使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して０．００１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜１３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
一般式［Ｉ−１４］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物とシアノアセチルクロリドとを、適当な酸又は適当な塩基存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するシアノアセチルクロリドの使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
本反応で酸を使用する場合、使用できる酸は、例えば、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。
酸又は塩基の使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して０．００１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程３）
即ち、一般式［Ｉ−１５］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物と化合物［Ａ−８］とを適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる化合物［Ａ−８］としては、例えば、［ビス（メチルチオ）メチレン］マロノニトリル等が挙げられる。尚、本反応で使用する化合物［Ａ−８］の使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する又は反応混合物を濃縮後中和して析出した結晶をろ取する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法８＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物は、例えば一般式［Ａ−６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１０、Ｒ^１７及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物を適当な塩基存在下、適当な溶媒中においてアセチル化することにより化合物［Ａ−９］を製造し、化合物［Ａ−１０］と三塩化リン又は三臭化リン存在下において反応させることにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用するアセチル化剤としては、例えば、アセチルクロリド、無水酢酸等が挙げられる。尚、アセチル化剤の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．２モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ−９］を単離することができる。単離した化合物［Ａ−９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１０］の使用量は、化合物［Ａ−９］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
本反応で使用する三塩化リン又は三臭化リンの使用量は、化合物［Ａ−９］１モルに対して１モル〜溶媒量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２０モルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜１０時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法９＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物は、例えば一般式［Ａ−６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１０、Ｒ^１７及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物と化合物［Ａ−１１］とを適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−１１］の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．２〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、不溶物をろ別した後、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１０＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１９］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１９］で表される化合物は、適当な溶媒中、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して１〜溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１００．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して０．１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜１０．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１９］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１１＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１９］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示し、Ｒ^１８は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を示し、Ｒ^１９は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、適当な脱水縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１２］と反応させることにより製造することができる。また、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、一般式［Ｉ−１９］で表される化合物を酸塩化物、酸無水物等の活性誘導体に変換させた後、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１２］と反応させることにより製造することもできる。
本反応で使用できる脱水縮合剤、活性誘導体に変換させる試薬、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は製造方法１と同じである。

＜製造方法１２＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２３］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−２１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ^２０は水素原子又は基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２３］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、一般式［Ｉ−２１］で表される化合物をジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）と反応させることにより生じるイソシアナート［Ｉ−２２］に対し、求核剤として化合物Ｒ^１０ＯＨを付加させることで製造することができる。
本反応で使用できるＤＰＰＡの使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．１〜１００リットルである。
本反応で使用できる求核剤としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類を挙げることができる。尚、求核剤の使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して１モルから溶媒として使用するのに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜１００モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１２０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１３＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２５］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−２４］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１１及びＺは前記と同じ意味を示し、ｎは１又は２の整数を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２５］で表される化合物は、化合物［Ｉ−２４］を、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、酸化反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ−２５］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｎに依存するが、化合物［Ｉ−２４］１モルに対して０．８〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜４．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−２４］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２４］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１４＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−２６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１７及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２８］で表される化合物は、（工程１）化合物［Ｉ−２６］と化合物［Ａ−１３］とを、適当な溶媒中において反応させ化合物［Ｉ−２７］を得た後、（工程２）化合物［Ｉ−２７］を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、加水分解反応することにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１３］としては、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸を挙げることが出来る。尚、化合物［Ａ−１３］の使用量は、化合物［Ｉ−２６］１モルに対して１モルから溶媒として使用するに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、何れの反応においても−１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。また、化合物［Ｉ−２７］は、単離及び精製することなく工程２に使用することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１０と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１５＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３０］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３０］で表される化合物は、（工程１）一般式［Ｉ−２９］で表される化合物を適当なルイス酸の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−３０］で表される化合物は、（工程２）実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を還元することにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できるルイス酸としては、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素又は三臭化ホウ素等を挙げることが出来る。尚、ルイス酸の使用量は、化合物［Ｉ−２９］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２９］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、何れの反応においても−１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−５℃〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、そのまま濃縮する又は有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１６＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３１］で表される化合物は、化合物［Ｉ−３０］を、適当な酸化剤の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬）、二酸化マンガン等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［Ｉ−３０］１モルに対して０．８〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜２０．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３０］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する又は反応混合物から不溶物を濾別して濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１７＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１７及びＬ^２は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３３］で表される化合物は、（工程１）一般式［Ｉ−３１］で表される化合物と化合物［Ａ−１４］とを、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−３３］で表される化合物は、（工程２−１）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、化合物［Ｉ−３１］とヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させることで化合物［Ｉ−３２］を得た後、（工程２−２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、一般式［Ｉ−３２］で表される化合物と化合物［Ａ−１５］とを反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１４］の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−１）
本反応で使用できるヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１７の工程１と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１５］の使用量は、化合物［Ｉ−３２］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１８＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３４］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ^２１はハロゲン原子を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３４］で表される本発明の化合物は、（工程１）化合物［Ａ−１６］を適当な溶媒中、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．第３巻１９５頁（１９５５年）に記載の方法に準じて（例えば、塩酸、硫酸及び臭化水素酸等の鉱酸と亜硝酸塩、若しくは亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１７］と反応させることにより化合物［Ａ−１８］を製造し、（工程２）適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１８］を反応させることにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１７］の使用量は、化合物［Ａ−１６］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−１６］１モルに対して１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−１６］１モルに対して０．１〜３０リットルであり、好ましくは０．５〜２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１５℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ−１８］を単離することができる。単離した化合物［Ａ−１８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−１８］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜４モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−１８］１モルに対して０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．５〜２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１９＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３５］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−３４］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｌ^２及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３５］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−３４］で表される化合物と化合物［Ａ−２］又は化合物［Ａ−３］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−２］及び化合物［Ａ−３］の使用量、本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２０＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−７］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^１２、Ｒ^１７、Ｌ^２及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ^２２はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３８］で表される本発明の化合物は、（工程１）適当なチオシアン酸塩及びハロゲン化剤の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ｉ−７］を反応させることにより化合物［Ｉ−３６］を得た後、（工程２）適当な酸又は塩基の存在下、若しくは適当な還元剤の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ｉ−３６］を反応させることにより化合物［Ｉ−３７］を製造し、（工程３）一般式［Ｉ−３７］で表される化合物と化合物［Ａ−３］又は化合物［Ａ−１９］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できるチオシアン酸塩としては、例えば、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等が挙げられる。尚、チオシアン酸塩の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等が挙げられる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−７］１モルに対して０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ−３６］１モルに対して１〜溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１００．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３６］１モルに対して０．１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２０．０モルである。
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等が挙げられる。尚、還元剤の使用量は、化合物［Ｉ−３６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３７］１モルに対して０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程３）
本反応で使用する化合物［Ａ−１９］の使用量は、化合物［Ｉ−３７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
本反応で使用する化合物［Ａ−３］の使用量、本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２１＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−４０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−３９］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^２１及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−４０］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、一般式［Ｉ−３９］で表される化合物を適当なシアン化合物と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するシアン化合物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム、シアン化亜鉛、シアン化銅、又はこれらの混合物を挙げることができる。尚、シアン化合物の使用量は、化合物［Ｉ−３９］１モルに対して通常１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
本反応で使用する触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−３９］１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３９］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法２２＞
本発明の化合物のうち、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＩ−２］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は前記と同じ意味を示し、Ｒ^２３はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。）
即ち、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物は、適当な溶媒中、一般式［ＩＩ−２］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１０と同じである。

＜製造方法２３＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−４２］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−４１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｚ及びＬ^２は前記と同じ意味を示し、Ｒ^２４はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキル基又はトリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリル基等を示し、ｐは１から３の整数を表す。）
即ち、一般式［Ｉ−４２］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−４１］で表される化合物と化合物［Ａ−２２］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−２２］の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 さらに、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物の製造中間体である化合物［Ａ−６］等は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。

＜製造方法２４＞
一般式［Ａ−６］で表される化合物は、例えば一般式［Ａ−２０］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＺは前記と同じ意味を示す。）
（工程１）
即ち、一般式［Ａ−２１］で表される化合物は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、一般式［Ａ−２０］で表されるニトロ化合物を還元することにより製造することができる。
化合物［Ａ−２０］は、国際公開特許公報ＷＯ２００９／０７８４８１号に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
（工程２）
即ち、一般式［Ａ−６］で表される化合物は、一般式［Ａ−２１］で表される化合物と亜硝酸塩とを、適当な鉱酸の存在下、適当な溶媒中において反応させることによりジアゾニウム塩とした後、これを適当な金属還元試薬で還元することにより製造することができる。
本工程で使用できる鉱酸は、塩酸、硫酸等が挙げられる。尚、鉱酸の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して２〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは３〜５モルである。
本工程で使用できる亜硝酸塩は、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウム等が挙げられる。尚、亜硝酸塩の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．２モルである。
本工程で使用できる金属還元試薬は、亜鉛末、亜硫酸ナトリウム、塩化スズ等が挙げられる。尚、金属還元試薬の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、例えば、水、希塩酸、硫酸、酢酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本工程の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−５℃〜２０℃の範囲で行うのがよい。
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜５時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ａ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

本発明の一般式［ＩＩ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体又はその塩は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。

本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。

本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。

本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

以下に、上記添加成分について説明する。

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、尿素−アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４−ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ_９−Ｃ_１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。

拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。

一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。

本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。

本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。

これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。

尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。

殺虫活性成分：

アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ−体、ｄ−ｔｒａｎｓ−体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン−モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ−テフルトリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ−ビフェントリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ−ＢＨＣ（ｇａｍｍａ−ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ−体，ｌａｍｂｄａ−体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ−体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ−体，ｂｅｔａ−体，ｔｈｅｔａ−体，ｚｅｔａ−体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バチルス ・アミロリケファシエンス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス−（２−クロロ−１−メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏ
ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ） ［ｔａｕ−体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス−ジャスモン（ｃｉｓ−ｊａｓｍｏｎｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ・ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１−トリクロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４−ジクロロ−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２−１１−１）、２，４−ジメチル−５−［６−（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０−３４−２）、２−｛２−フルオロ−４‐メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８−６２−０）、３−クロロ−２−｛２−フルオロ−４‐メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１−２８−１）、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）、４−フルオロ−２−メチル−５−（５，５−ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７−７１−４）、Ｂｔタンパク質 （Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ２Ａｂ， ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＩ−３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。

殺菌活性成分：

アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ− ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ−ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ−０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ ＨＡＩ−０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ ７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ −ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリル
ピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メチル ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４−２３−５）、ＢＡＦ−０４５（コード番号）、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ＵＫ−２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＦ−１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ、Ｆ９６５０（コード番号）。

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。

除草活性成分：

アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル−ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒ
ｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド−Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ−Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２−トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）、２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（ＡＣＮ）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ−Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ−０２（コード番号）、ＮＣ−６５３（コード番号）、Ｓ―５２３（コード番号）、ＳＬ−１２０１（コード番号）。

植物生長調節剤：

１−ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１−メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレン（２，６−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）、４−クロロフェノキシ酢酸（４−ＣＰＡ）、ｎ−デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。

イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８−Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−Ｏ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン（ＭＧ−１９１）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４）、ＴＩ−３５（コード番号）。

以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。

バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｈｙｌａ ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。

アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。

カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。

コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のクビアカツヤカミキリ（Ａｒｏｍｉａ ｂｕｎｇｉｉ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。

ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。

チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科のコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。

ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。

トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。

シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。

ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。

チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。

ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。

ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。

シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。

ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。

植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。

植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。

その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。

本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。

本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ， ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７，８， ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ−５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。^１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ−ＬＡ４００（４００ ＭＨｚ）、ＪＮＭ−ＬＡ３００（３００ ＭＨｚ）又はＪＮＭ−ＥＣＳ３００（３００ ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、サーモフィッシャーサイエンティフィック製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ Ｆｏｃｕｓ Ｈｙｂｒｉｄ Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ−Ｏｒｂｉｔｒａｐ ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ（ＥＳＩ， ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｍｏｄｅ）を用いて測定した。

又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。

［実施例１］
５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−メチル−メチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造（本発明の化合物番号：Ａ−０２５２）

（１）５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチルの製造
国際公開特許公報ＷＯ２００９／０７８４８１号記載の方法に準じて製造した４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸エチル１６．８ｇ（７４ｍｍｏｌ）をエタノール８００ｍＬに溶かし、１０％パラジウムカーボン１．７０ｇを加えた。その後、水素雰囲気下、常圧下、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を１２．２ｇ（収率８４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３７（３Ｈ， ｔ）， ２．４８（３Ｈ， ｓ）， ３．６６（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３２（２Ｈ， ｑ）， ６．８５（１Ｈ， ｄ）， ７．４１（１Ｈ， ｄ）

（２）４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチルの製造
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル２４．５ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を濃塩酸１００ｍＬに懸濁し、氷冷下、０〜５℃にて亜硝酸ナトリウム９．４０ｇ（１３６ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの水に溶解させた水溶液を滴下した。更に滴下終了後、同温度に保ちながら１時間撹拌した。塩化スズ４７．０ｇ（２４８ｍｍｏｌ）を濃塩酸１００ｍＬに溶解した溶液を、同温度に保ちながら前述の反応混合物に徐々に滴下し、さらに室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、不溶物をセライト濾過後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物を２０．５ｇ（収率７８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．５０（３Ｈ， ｓ）， ３．５９（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３５（２Ｈ， ｑ）， ５．３４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８５（１Ｈ， ｄ）， ７．６６（１Ｈ， ｄ）

（３）５−（５−アミノ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−００６９）の製造
メチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アセテート５．６８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２．４６ｇ（６０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．７３ｇ（６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液６０ｍＬに滴下し、室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、希クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製のｔｅｒｔ−ブチル （３−シアノ−２−オキソプロピル）カーバメート５．８３ｇ（収率９８％）を得た。次に、４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル２．６４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル （３−シアノ−２−オキソプロピル）カーバメート５．８３ｇ（２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．２６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、エタノール２５ｍＬの混合物を１５．５時間加熱還流した。室温にて放冷後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を４．３２ｇ（収率８８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， １．４６（９Ｈ， ｓ）， ２．６６（３Ｈ， ｓ）， ３．６９（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．２８（２Ｈ， ｄ）， ４．３５（２Ｈ， ｑ）， ５．０７（１Ｈ， ｂｒｓ）， ５．６３（１Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ８．１０（１Ｈ， ｄ）

（４）５−（５−アミノ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−００７２）の製造
５−（５−アミノ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．３２ｇ（１１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液６０ｍＬに氷冷下、Ｎ−クロロコハク酸イミド１．５２ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、１Ｎチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を、希炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を４．１９ｇ（収率８９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， １．４６（９Ｈ， ｓ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ３．７９（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３３−４．３８（４Ｈ， ｍ）， ５．０６（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ８．０８（１Ｈ， ｄ）

（５）５−［５−アミノ−３−（アミノメチル）−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル塩酸塩の製造
５−（５−アミノ−３−｛［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．１９ｇ（９．８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液５ｍＬに、４Ｎ塩酸／１，４−ジオキサン溶液２０ｍＬを加え、室温で６時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、粗製の目的物を４．０５ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３１（３Ｈ， ｔ）， ２．６１（３Ｈ， ｓ）， ３．８９−３．９６（２Ｈ， ｍ）， ４．３０（２Ｈ， ｑ）， ７．１１−７．２６（１Ｈ， ｍ）， ７．５０（１Ｈ， ｄ）， ７．８８（１Ｈ， ｄ）， ８．４６（２Ｈ， ｂｒｓ）

（６）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０１５３）の製造
５−［５−アミノ−３−（アミノメチル）−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル塩酸塩２．０１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．８５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド１．１２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で４時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を１．８５ｇ（収率７３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ３．８６（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３５（２Ｈ， ｑ）， ４．４６（２Ｈ， ｓ）， ５．５９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１５（１Ｈ， ｄ）， ８．０４（１Ｈ， ｄ）

（７）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０１４５）の製造
５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル０．９５ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬ、水７ｍＬの混合物に、氷冷下、水酸化リチウム１水和物０．３０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５７（３Ｈ， ｓ）， ４．１９（２Ｈ， ｄ）， ５．７２（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４０（１Ｈ， ｄ）， ７．８２（１Ｈ， ｄ）， ９．８６（１Ｈ， ｔ）

（８）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０１６６）の製造
粗製の５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．４８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物０．３８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４０ｍＬ、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．４１ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４２ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．５時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．６１ｇ（収率５８％、２工程）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４２（３Ｈ， ｓ）， ４．０２−４．１１（２Ｈ， ｍ）， ４．２３（２Ｈ， ｂｒｓ）， ５．７２（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．３９−７．４２（２Ｈ， ｍ）， ９．０８（１Ｈ， ｔ）， ９．８９（１Ｈ， ｂｒｓ）

（９）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−メチル−メチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造（本発明の化合物番号：Ａ−０２５２）
５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．５３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１５ｍＬの混合物に、氷冷下、ヨードメタン０．２５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、クロロホルム：メタノール＝３０：１）にて精製し、目的物を０．４２ｇ（収率７７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５２（３Ｈ， ｓ）， ３．０６（３Ｈ， ｓ）， ３．８９（２Ｈ， ｓ）， ４．０６−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．５１（２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．１３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１８（１Ｈ， ｄ）， ７．５３（１Ｈ， ｄ）

［実施例２］
（Ｅ）−５−（５−アミノ−４−クロロ−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）べンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４９６）の製造

（１）５−（５−アミノ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０３４５）の製造
４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル１０．０ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン９．５４ｇ（９４．３ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル１３．３ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、エタノール３９０ｍＬの混合物を１時間還流した後、トリエチルアミン４７．５ｇ（４６９ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間還流した。室温にて放冷後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、得られた固体をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を１１．１ｇ（収率７７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３７（３Ｈ， ｔ）， ２．６６（３Ｈ， ｓ）， ３．４３（３Ｈ， ｓ）， ３．６９（２Ｈ， ｓ）， ４．３４（２Ｈ， ｑ）， ４．４２（２Ｈ， ｓ）， ５．７１（１Ｈ， ｓ）， ７．１２（１Ｈ， ｄ）， ８．１３（１Ｈ， ｄ）

（２）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０３４６）の製造
５−（５−アミノ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル５．５４ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）とクロロホルム６２ｍＬの混合物に、氷冷下、Ｎ−クロロコハク酸イミド２．８９ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて１時間攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）にて精製し、目的物を５．３５ｇ（収率８７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３７（３Ｈ， ｔ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ３．４５（３Ｈ， ｓ）， ３．８１（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３４（２Ｈ， ｑ）， ４．４６（２Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ８．１２（１Ｈ， ｄ）

（３）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０３２４）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル５．８９ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１４ｍＬ、メタノール１４ｍＬ、水１４ｍＬの混合物に水酸化リチウム１水和物３．２９ｇ（７８．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を４．６０ｇ（収率８５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．６１（３Ｈ， ｓ）， ３．２６（３Ｈ， ｓ）， ４．２５（２Ｈ， ｓ）， ５．６４（２Ｈ， ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．８６（１Ｈ， ｄ）

（４）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０３６９）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸４．４５ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン４．２２ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩８．１６ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３８．０ｍＬの混合物を室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を５．１０ｇ（収率９１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５１（３Ｈ， ｓ）， ３．４４（３Ｈ， ｓ）， ３．８９（２Ｈ， ｓ）， ３．８６−４．４２（２Ｈ， ｍ）， ４．４４（２Ｈ， ｓ）， ６．６５（１Ｈ， ｔ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄ）

（５）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０３６４）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド３．９６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とジクロロメタン１００ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、−３℃にて三臭化ホウ素の１Ｍジクロロメタン溶液１１ｍＬを滴下し、０℃で４時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加えて反応を停止し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２）にて精製し、目的物を２．４０ｇ（収率６３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４２（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．３１（２Ｈ， ｄ）， ５．０２（１Ｈ， ｔ）， ５．５４（２Ｈ， ｓ）， ７．３８（１Ｈ， ｄ）， ７．４２（１Ｈ， ｄ）， ９．０８（１Ｈ， ｔ）

（６）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４８８）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、二酸化マンガン２．２８ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１３ｍＬの混合物を室温で４時間半攪拌した後、１時間加熱還流した。さらに、二酸化マンガン２．２８ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した後、室温にて放冷し、反応混合物をセライト濾過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を０．８５ｇ（収率８５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５５（３Ｈ， ｓ）， ３．９７−４．１４（４Ｈ， ｍ）， ６．４９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．２２（１Ｈ， ｄ）， ７．６２（１Ｈ， ｄ）， ９．９２（１Ｈ， ｓ）

（７）（Ｅ）−５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４８９）の製造
粗製の５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．８５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム０．２８ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１３ｍＬの混合物を室温で一晩攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：２）にて精製し、目的物を０．４７ｇ（収率５３％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４２（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ５．７７（２Ｈ， ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．５９（１Ｈ， ｄ）， ７．９１（１Ｈ， ｓ）， ９．０８（１Ｈ， ｔ）， １１．５（１Ｈ， ｓ）
（８）（Ｅ）−５−（５−アミノ−４−クロロ−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）べンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４９６）の製造
（Ｅ）−５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０８ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．０ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネート０．１５ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）にて精製し、目的物を０．１３ｇ（収率５４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５２（３Ｈ， ｓ）， ３．９５（２Ｈ， ｓ）， ３．９７−４．１５（２Ｈ， ｍ）， ４．５６（２Ｈ， ｑ）， ６．５１（１Ｈ， ｔ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄ）， ８．１６（１Ｈ， ｓ）

［実施例３］
５−｛５−アセトアミド−４−メチルチオ−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００６５）の製造

（１）５−（５−アミノ−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５０３）の製造
シアノ酢酸４．８１ｇ（５６．５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル６．８８ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム４０ｍＬの混合物を室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物を氷冷下、４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル１０．０ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液５０ｍＬに滴下し、室温で３時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、トルエン５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、メタンスルホン酸４．５４ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１時間撹拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、析出した結晶をジイソプロピルエーテル、酢酸エチルで洗浄し、目的物を１０．３ｇ（収率７８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３１（３Ｈ， ｔ）， ２．５６（３Ｈ， ｓ）， ４．２９（２Ｈ， ｑ）， ４．６８（１Ｈ， ｓ）， ５．４３（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．３７（１Ｈ， ｄ）， ７．８３（１Ｈ， ｄ）， ９．５５（１Ｈ， ｂｒｓ）

（２）５−（５−アセトアミド−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５０４）の製造
５−（５−アミノ−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル１０．３ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液５０ｍＬに塩化アセチル２８．９ｇ（３６８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温にて放冷後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム７．６２ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。２Ｎ塩酸を加え、析出した結晶をヘキサン、ジイソプロピルエーテル、クロロホルムで洗浄し、目的物を９．７１ｇ（収率８２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３１（３Ｈ， ｔ）， １．９２（３Ｈ， ｓ）， ２．５８（３Ｈ， ｓ）， ４．３０（２Ｈ， ｑ）， ５．７９（１Ｈ， ｓ）， ７．４２（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄ）， ９．８９（１Ｈ， ｓ）， １０．０９（１Ｈ， ｂｒｓ）

（３）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５４８）の製造
５−（５−アセトアミド−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．００ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．９０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル １，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネート７．６０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を６．１０ｇ（収率８９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．０９（３Ｈ， ｓ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ４．３６（２Ｈ， ｑ）， ４．７２（２Ｈ， ｔ）， ６．２２（１Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ８．０６（１Ｈ， ｄ）

（４）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０５１２）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル５．８９ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、メタノール５ｍＬ、水５ｍＬの混合物に水酸化リチウム１水和物２．３１ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を４．９１ｇ（収率８８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．９４（３Ｈ， ｓ）， ２．６１（３Ｈ， ｓ）， ４．９４（２Ｈ， ｔ）， ６．１２（１Ｈ， ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．８８（１Ｈ， ｄ）， １０．１（１Ｈ， ｂｒｓ）， １３．２（１Ｈ， ｂｒｓ）

（５）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００５１）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸５．６２ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１５ｍＬに２，２，２−トリフルオロエチルアミン１．２７ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．４６ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：２）にて精製し、目的物を５．２５ｇ（収率８１％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．０６（３Ｈ， ｓ）， ２．４９（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１６（３Ｈ， ｍ）， ４．６８（２Ｈ， ｔ）， ６．１５（１Ｈ， ｓ）， ６．５０（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ７．５０（１Ｈ， ｄ）

（６）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−４−チオシアナト−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００６４）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド２．４５ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）とメタノール５．００ｍＬの混合物に、氷冷下、チオシアン酸カリウム１．１８ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加えた後、臭素０．６４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜２：３）にて精製し、目的物を２．６８ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１３（３Ｈ， ｓ）， ２．５２（３Ｈ， ｓ）， ４．０３−４．１６（２Ｈ， ｍ）， ４．８１（２Ｈ， ｔ）， ６．２３（１Ｈ， ｔ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．３３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．５３（１Ｈ， ｄ）

（７）５−｛５−アセトアミド−４−メルカプト−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−０２２０）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−４−チオシアナト−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．８０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液３．０ｍＬに０℃にて水素化ホウ素ナトリウム０．０８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて２時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を０．７４ｇ（収率９６％）得た。精製することなくこのまま次の反応に用いた。

（８）５−｛５−アセトアミド−４−メチルチオ−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００６５）の製造
粗製の５−｛５−アセトアミド−４−メルカプト−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．７４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に炭酸カリウム０．２４ｇ（１．７ｍｍｏｌ）とロンガリット二水和物０．１３ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、ヨードメタン０．２５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．５９ｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．０４（３Ｈ， ｓ）， ２．２８（３Ｈ， ｓ）， ２．４９（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１６（２Ｈ， ｍ）， ４．７９（２Ｈ， ｔ）， ６．４９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．０４−７．１２（２Ｈ， ｍ）， ７．５５（１Ｈ， ｂｒｓ）

［実施例４］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル ジフルオロメタンスルホネート（本発明の化合物番号：Ｄ−０００６）の製造

（１）４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
４−フルオロ−２−メチル安息香酸３０．０ｇ（１９５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．７２ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、クロロホルム３９０ｍＬの混合物に塩化オキサリル２７．２ｇ（２１４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をクロロホルム２００ｍＬに溶かし、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチルアミン２１．２ｇ（２１４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５９．１ｇ（５８４ｍｍｏｌ）、クロロホルム２８５ｍＬの混合物に滴下し、反応混合物を室温で２時間半攪拌した。反応終了後、水とクロロホルムを加え、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物を４５．４ｇ（収率９９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４５（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ６．０４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８７−６．９９（２Ｈ， ｍ）， ７．３４−７．４２（１Ｈ， ｍ）

（２）４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造

４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド４５．４ｇ（１９３ｍｍｏｌ）と硫酸２１０ｍＬの混合物に、氷冷下、硝酸カリウム２１．５ｇ（２１３ｍｍｏｌ）の硫酸溶液（６０ｍＬ）を滴下し、室温で７時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、不溶物を除去した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、再結晶（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル／クロロホルム）にて精製し、目的物を４６．０ｇ（収率８５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５５（３Ｈ， ｓ）， ４．０５−４．１９（２Ｈ， ｍ）， ６．１９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．２２（１Ｈ， ｄ）， ８．１５（１Ｈ， ｄ）

（３）５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド４６．０ｇ（１６４ｍｍｏｌ）をエタノール１９０ｍＬと酢酸エチル１９０ｍＬに溶かした後、塩化アンモニウム８．７８ｇ（１６４ｍｍｏｌ）の水溶液（９５ｍＬ）と鉄４５．８ｇ（８２０ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた固体をヘキサン／ジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を３９．２ｇ（収率９５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．３２（３Ｈ， ｓ）， ３．７０（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．０２−４．１２（２Ｈ， ｍ）， ５．９６（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８２（１Ｈ， ｄ）， ６．８６（１Ｈ， ｄ）

（４）４−フルオロ−５−（４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｄ−０００１）の製造
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド５．００ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸２０ｍＬ、濃塩酸５０ｍＬの混合物に、−１０℃にて亜硝酸ナトリウム１．５２ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）の水溶液７ｍＬを滴下し、同温度で１時間半攪拌した後、氷冷下、４−クロロ−３−オキソブタンカルボン酸３．００ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム９．８０ｇ（１１９．５ｍｍｏｌ）、水１２５ｍＬの混合物を滴下し、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の５−［（４−クロロ−３−オキソブタン−１−エン−１−イル）アミノ］−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドを得た。次に、粗製の５−［（４−クロロ−３−オキソブタン−１−エン−１−イル）アミノ］−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、炭酸カリウム８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、メタノール１００ｍＬの混合物を４時間加熱還流した。室温にて放冷後、希クエン酸水溶液と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２）にて精製し、目的物を０．５６ｇ（収率９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．３６（３Ｈ， ｓ）， ４．１３−４．１９（２Ｈ， ｍ）， ７．３７（１Ｈ， ｄ）， ７．４３（１Ｈ， ｓ）， ７．６６（１Ｈ， ｄ）， ７．７４（１Ｈ， ｄ）， ８．９６（１Ｈ， ｓ）， ９．１０（１Ｈ， ｔ）

（５）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル ジフルオロメタンスルホネート（本発明の化合物番号：Ｄ−０００６）の製造
４−フルオロ−５−（４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２５ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０７ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、クロロホルム３．０ｍＬの混合物に氷冷下、ジフルオロメタンスルホニルクロリド０．１３ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液１．０ｍＬを滴下した後、同温度にて４時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を０．２７ｇ（収率７９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４９（３Ｈ， ｓ）， ４．０３−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ６．１９（１Ｈ， ｔ）， ６．４９（１Ｈ， ｔ）， ７．１５（１Ｈ， ｄ）， ７．７４（１Ｈ， ｓ）， ７．９５（１Ｈ， ｄ）， ８．１１（１Ｈ， ｄ）

［実施例５］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ−００３４）の製造

（１）４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１５．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸１００ｍＬ、濃塩酸１００ｍＬの混合物に、−１０℃にて亜硝酸ナトリウム４．９６ｇ（７１．９ｍｍｏｌ）の水溶液２０ｍＬを滴下し、同温度で３０分攪拌した後、氷冷下、塩化スズ２２．７ｇ（１２０ｍｍｏｌ）と濃塩酸３０ｍＬの混合物を滴下し、同温度にて２時間攪拌した。得られた反応混合物に２５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた固体をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を１３．８ｇ（収率８７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．３４（３Ｈ， ｓ）， ３．５８（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．０２−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ５．４０（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．０３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８４（１Ｈ， ｄ）， ７．２１（１Ｈ， ｄ）

（２）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明の化合物番号：Ａ−００２９）の製造
アセトンシュウ酸エチル１０．６ｇ（６７．０ｍｍｏｌ）とエタノール９０ｍＬの混合物に、氷冷下、４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１６．９ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液２５０ｍＬを加え、室温に昇温した後、４時間半還流した。反応終了後、セライト濾過により不溶物を除去し、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、目的物を９．３４ｇ（収率３８％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．４０（３Ｈ， ｔ）， ２．２４（３Ｈ， ｓ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．４１（２Ｈ， ｑ）， ６．５３（１Ｈ， ｔ）， ６．７３（１Ｈ， ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ７．５９（１Ｈ， ｄ）

（３）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（本発明の化合物番号：Ａ−００２６）の製造
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル９．３４ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム１水和物３．００ｇ（７１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬの混合物を室温にて２６時間攪拌した。反応終了後、３Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をヘキサン洗浄し、目的物を３．８４ｇ（収率４４％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１９（３Ｈ， ｓ）， ２．４４（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１３（２Ｈ， ｍ）， ６．７３（１Ｈ， ｓ）， ７．５０（１Ｈ， ｄ）， ７．５５（１Ｈ， ｄ）， ９．１７（１Ｈ， ｔ）， １２．９（１Ｈ， ｂｒｓ）

（４）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ−００３４）の製造
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸０．３０ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．１０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．１９ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物０．０６ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、クロロホルム２．０ｍＬ、テトラヒドロフラン２．０ｍＬの混合物に、トリエチルアミン０．１０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．２２ｇ（収率６０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２３（３Ｈ， ｄ）， ２．５５（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１７（４Ｈ， ｍ）， ６．２１（１Ｈ， ｔ）， ６．７５（１Ｈ， ｓ）， ７．１０（１Ｈ， ｔ）， ７．１９（１Ｈ， ｄ）， ７．５１（１Ｈ， ｄ）

［実施例６］
４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０００７）の製造

（１）５−（３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０２３３）の製造
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸５．３０ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．８０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール４５ｍＬの混合物にジフェニルリン酸アジド４．９０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、７時間半加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、粗製のｔｅｒｔ−ブチル（１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメートを得た。次に、粗製のｔｅｒｔ−ブチル（１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメートと１，４−ジオキサン３３ｍＬの混合物に濃塩酸１１ｍＬを滴下し、室温で一晩攪拌した後、８０℃で５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、３Ｍ塩酸と酢酸エチルを加え、得られた水層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を２．８０ｇ（収率５７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１１（３Ｈ， ｓ）， ２．４８（３Ｈ， ｓ）， ３．７８（２Ｈ， ｂｒｓ）， ３．９８−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ５．６１（１Ｈ， ｓ）， ６．６８（１Ｈ， ｔ）， ７．０７（１Ｈ， ｄ）， ７．４９（１Ｈ， ｄ）

（２）４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０００７）の製造
５−（３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド４．１２ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド２．３５ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）、クロロホルム５０ｍＬの混合物に、氷冷下、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル２．５７ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）にて精製し、得られた固体をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を２．１３ｇ（収率４７％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１９（３Ｈ， ｄ）， ２．５２（６Ｈ， ｍ）， ４．００−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ６．１５（１Ｈ， ｄ）， ６．５５（１Ｈ， ｔ）， ７．１２（１Ｈ， ｄ）， ７．５５（１Ｈ， ｄ）

［実施例７］
４−フルオロ−２−メチル−５−｛５−メチル−３−［（パーフルオロプロピル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０１９９）の製造

（１）４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０００８）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド２．２９ｇ（６．３４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液３２ｍＬに、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１．４０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を加え、０℃にて２時間攪拌した後、ｍ−クロロ過安息香酸０．０７ｇ（０．２６ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）をさらに加え、同温度にて３０分攪拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて精製し、目的物を２．６８ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２６（３Ｈ， ｄ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）， ２．９１（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１８（２Ｈ， ｍ）， ６．６２（１Ｈ， ｓ）， ６．６３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５２（１Ｈ， ｄ）

（２）４−フルオロ−５−（３−メルカプト−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０２５７）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド２．６８ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２３ｍＬに無水トリフルオロ酢酸２．９８ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間半撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。次に、この粗生成物と炭酸カリウム２．９５ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）、メタノール２３ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、さらに３Ｍ塩酸を加えて酸性にし、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を２．７４ｇ（収率 定量的）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２０（３Ｈ， ｄ）， ２．５３（３Ｈ， ｓ）， ４．０２−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ６．２９（１Ｈ， ｓ）， ６．７９（１Ｈ， ｔ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５５（１Ｈ， ｄｄ）

（３）４−フルオロ−２−メチル−５−｛５−メチル−３−［（パーフルオロプロピル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０１９９）の製造
粗製の４−フルオロ−５−（３−メルカプト−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．４０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液６ｍＬに、炭酸カリウム０．４０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ロンガリット二水和物０．０３ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加えた後、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−３−ヨードプロパン０．５１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で６時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．２１ｇ（収率３５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２４（３Ｈ， ｄ）， ２．５３（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１６（２Ｈ， ｍ）， ６．３５（１Ｈ， ｔ）， ６．５２（１Ｈ， ｓ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５２（１Ｈ， ｄ）

［実施例８］
４−シアノ−２−メチル−５−（５−メチル−３−２，２，２−トリフルオロエトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００２１）の製造

（１）５−（２−アセチルヒドラジニル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチルの製造
４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル１．０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液１０ｍＬに氷冷下、ピリジン０．３９ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、無水酢酸０．５０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をヘキサン洗浄し、目的物を１．１ｇ（収率９２％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， ２．０９（３Ｈ， ｓ）， ２．５０（３Ｈ， ｓ）， ４．３３（２Ｈ， ｑ）， ６．２１（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．９０（１Ｈ， ｄ）， ７．２３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．５０（１Ｈ， ｓ）

（２）４−フルオロ−５−（３−ヒドロキシ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５０５）の製造
三臭化リン５ｍＬに、室温下、アセト酢酸エチル０．５９ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、５−（２−アセチルヒドラジニル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。室温にて放冷後、反応混合物に酢酸エチルを加えた後、氷水に注いだ。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を０．９６ｇ（収率８０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．１２（３Ｈ， ｓ）， ２．６６（３Ｈ， ｓ）， ４．３６（２Ｈ， ｑ）， ５．５８（１Ｈ， ｓ）， ７．１１（１Ｈ， ｄ）， ８．０５（１Ｈ， ｄ）， １１．８４（１Ｈ， ｂｒｓ）

（３）４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５２２）の製造
４−フルオロ−５−（３−ヒドロキシ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル安息香酸エチル４．００ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．４０ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネート４．０ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を４．９ｇ（収率９５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．１５（３Ｈ， ｄ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ４．３６（２Ｈ， ｑ）， ４．５９（２Ｈ， ｑ）， ５．７５（１Ｈ， ｄ）， ７．１０（１Ｈ， ｄ）， ８．０２（１Ｈ， ｄ）

（４）４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０４８６）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸エチル４．４６ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール８ｍＬ、水８ｍＬの混合物に水酸化リチウム１水和物１．５６ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を４．０７ｇ（収率９９％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１１（３Ｈ， ｄ）， ２．６０（３Ｈ， ｓ）， ４．８０（２Ｈ， ｑ）， ５．９５（１Ｈ， ｄ）， ７．４６（１Ｈ， ｄ）， ７．８９（１Ｈ， ｄ）

（５）４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００２０）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸１．９ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．７２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．４ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１５ｍＬの混合物を室温で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：３）にて精製し、目的物を１．３ｇ（収率５５％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１２（３Ｈ， ｓ）， ２．４０（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．７７（２Ｈ， ｑ）， ５．９５（１Ｈ， ｓ）， ７．３９−７．４９（２Ｈ， ｍ）， ９．１１（１Ｈ、ｔ）

（６）４−シアノ−２−メチル−５−（５−メチル−３−２，２，２−トリフルオロエトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００２１）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、シアン化ナトリウム０．２２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド１２ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した後、さらに１２０℃で１０時間半加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、得られた固体をヘキサン：ジイソプロピルエーテル＝１：１の混合溶媒で洗浄し、目的物を０．９２ｇ（収率９０％）得た。
^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２２（３Ｈ， ｓ）， ２．３９（３Ｈ， ｓ）， ４．０３−４．１５（２Ｈ， ｍ）， ４．８１（２Ｈ， ｑ）， ６．０３（１Ｈ， ｄ）， ７．５７（１Ｈ， ｓ）， ８．０１（１Ｈ， ｓ）， ９．３１（１Ｈ， ｔ）

前記実施例に準じて製造した本発明の化合物［Ｉ］の物性値（融点、屈折率、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及び光学活性体の比旋光度）を前記実施例における値を含め以下の表１０１〜表１１２に示し、本発明の化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表１１３〜表１２２に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。

次に、以上のようにして製造された本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。

［製剤例１］ 乳剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。

［製剤例２］ 水和剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。

［製剤例３］ 粉剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。

［製剤例４］ 粒剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。

［製剤例５］ フロアブル剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。

［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部
ポリカルボン酸ナトリウム ３部
ホワイトカーボン ５部
α化デンプン １部
炭酸カルシウム ６５部
水 １０部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。

次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。

［試験例１］コナガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００１、Ａ−００１４、Ａ−００６１、Ａ−００６３、Ａ−００８９、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２５２、Ａ−０３０５、Ａ−０３１３、Ａ−０３２７、Ａ−０５１４、Ｂ−０００７、Ｂ−０００８、Ｂ−００１５、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２２、Ｂ−００２３、Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３１、Ｂ−００３４、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４０、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５３、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６２、Ｂ−００６５、Ｂ−００６６、Ｂ−００６７、Ｂ−００６８、Ｂ−００７３、Ｂ−００７４、Ｂ−００７５、Ｂ−００７９、Ｂ−００８２、Ｂ−００８６、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１５４、Ｂ−０１９３、Ｂ−０１９４、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｂ−０２０６、Ｂ−０２０９、Ｂ−０２１０、Ｃ−００１０、Ｃ−００２８、Ｃ−００３５、Ｃ−００９６、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２１７、Ｃ−０２２９、Ｃ−０２３０、Ｃ−０２３５、Ｃ−０２３６、Ｃ−０２３７、Ｃ−０２４４、Ｄ−０００８、Ｄ−００１４、Ｄ−００２２、Ｄ−００２９、Ｄ−００４８、Ｆ−００６１、Ｆ−０２７０、Ｇ−０２８５

［試験例２］オオタバコガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５３、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６６、Ｂ−００６７、Ｂ−００６８、Ｂ−００７３、Ｂ−００７４、Ｂ−００７５、Ｂ−００７９、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｃ−０００４、Ｃ−００２７、Ｃ−００３５、Ｃ−００５０、Ｃ−００９６、Ｃ−０１００、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２１７、Ｃ−０２３０、Ｃ−０２３４、Ｃ−０２４３、Ｄ−００２２

［試験例３］トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００１、Ａ−０００３、Ａ−０００７、Ａ−００１０、Ａ−００１２、Ａ−００２１、Ａ−００２３、Ａ−００４１、Ａ−００６１、Ａ−００６３、Ａ−００８９、Ａ−０１４９、Ａ−０１６６、Ａ−０１６８、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２３０、Ａ−０２５２、Ａ−０３７０、Ａ−０４０２、Ａ−０４９６、Ａ−０５１４、Ａ−０５３５、Ｂ−００１２、Ｂ−００１３、Ｂ−００１５、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２３、Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３１、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４０、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６４、Ｂ−００６７、Ｂ−００７９、Ｂ−００８２、Ｂ−００８６、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０５、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１３３、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１９３、Ｂ−０１９４、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｂ−０２１０、Ｃ−０００７、Ｃ−００１０、Ｃ−００２８、Ｃ−００３５、Ｃ−００４４、Ｃ−００７１、Ｃ−００９６、Ｃ−００９７、Ｃ−００９９、Ｃ−０１００、Ｃ−０１２６、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２３７、Ｃ−０２３８、Ｃ−０２４９、Ｄ−０００４、Ｄ−００１４、Ｄ−００２９、Ｄ−００４８、Ｅ−００２０、Ｅ−００４０、Ｅ−００４１、Ｆ−０００３、Ｆ−００４８、Ｇ−０００３、Ｇ−０００７、Ｇ−０２８５、Ｇ−０５３２

［試験例４］ワタアブラムシ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−００９７、Ａ−０１４９、Ａ−０１６６、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２３０、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２３、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３４、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００６７、Ｂ−００８２、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０２１０、Ｃ−００２３、Ｃ−００３５、Ｃ−００３９、Ｃ−００９６、Ｃ−０１００、Ｃ−０１２６、Ｃ−０２３７、Ｆ−０６０２、Ｇ−００７３

［試験例５］ナミハダニ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は１連制で行った。

この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００１、Ａ−０００３、Ａ−０００４、Ａ−０００５、Ａ−０００７、Ａ−００１０、Ａ−００１２、Ａ−００１４、Ａ−００１６、Ａ−００１７、Ａ−００２１、Ａ−００２２、Ａ−００２３、Ａ−００２９、Ａ−００４５、Ａ−００６１、Ａ−００６３、Ａ−００７３、Ａ−００７４、Ａ−００８３、Ａ−００８８、Ａ−００８９、Ａ−０１４９、Ａ−０１６６、Ａ−０１６８、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２３０、Ａ−０２５２、Ａ−０２５４、Ａ−０２７４、Ａ−０３１３、Ａ−０３２７、Ａ−０３６９、Ａ−０４０２、Ａ−０４９６、Ａ−０５１４、Ａ−０５３７、Ａ−０５７４、Ａ−０６２２、Ａ−０６２９、Ａ−０６５３、Ｂ−００１２、Ｂ−００１４、Ｂ−００１６、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２０、Ｂ−００２２、Ｂ−００２３、Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３１、Ｂ−００３４、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４０、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５３、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６２、Ｂ−００６７、Ｂ−００６８、Ｂ−００７３、Ｂ−００７４、Ｂ−００７５、Ｂ−００７９、Ｂ−００８２、Ｂ−００８６、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０５、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１１４、Ｂ−０１３３、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１５４、Ｂ−０１９３、Ｂ−０１９４、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｂ−０２０６、Ｂ−０２０９、Ｂ−０２１０、Ｃ−０００１、Ｃ−０００４、Ｃ−０００５、Ｃ−０００６、Ｃ−０００７、Ｃ−０００９、Ｃ−００１０、Ｃ−００２７、Ｃ−００２８、Ｃ−００３５、Ｃ−００７１、Ｃ−００９６、Ｃ−００９９、Ｃ−０１００、Ｃ−０１２６、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２３５、Ｃ−０２３８、Ｃ−０２４４、Ｃ−０２４９、Ｃ−０２５２、Ｄ−０００４、Ｄ−０００６、Ｄ−０００８、Ｄ−００１２、Ｄ−００１４、Ｄ−００２９、Ｄ−００４８、Ｅ−０００１、Ｅ−０００３、Ｅ−０００４、Ｅ−００２０、Ｅ−００２３、Ｅ−００２４、Ｇ−０００７、Ｇ−０５２４、Ｇ−０５３２、Ｇ−０５３９、Ｇ−０６０３

本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

Claims (13)

1. 一般式［Ｉ］
   

   

   ［式中、
   Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
   Ｒ^１及びＲ^２は、独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル基、アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、ピリジルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、また、Ｒ^１とＲ^２はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
   Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
   Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
   Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ^８＝Ｎ−ＯＲ^８−、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
   Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ^８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
   Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基、を示し、
   Ｒ^８は、独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
   置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。］
   で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農薬上許容される塩。
2. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
3. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。
4. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
5. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である請求項４に記載の有害生物防除剤。
6. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する請求項５に記載の有害生物防除剤。
7. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項６に記載の有害生物防除剤。
8. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
9. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
10. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項８又は９に記載の有害生物の防除方法。
11. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項８〜１０のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
12. 請求項４〜７のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
13. 一般式［ＩＩ］
    

    

    ［式中、
    Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
    Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
    Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル基、シアノＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ヒドロキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）シリルオキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ^８＝Ｎ−ＯＲ^８−、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、
    無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルキルスルホニル基、
    Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
    Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ^８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
    Ｒ^７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基を示し、
    Ｒ^８は、独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
    置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示し、
    Ｋは、ヒドロキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を示す。］
    で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体、又はその塩。