WO2018143103A1 - テルペン系炭化水素香料化合物高含有の水中油型乳化香料組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an oil-in-water emulsified fragrance composition containing a high amount of a terpene hydrocarbon fragrance compound (excluding limonene) and a food or drink containing the same. Furthermore, the present invention relates to a food or drink containing the oil-in-water emulsified fragrance composition and a water-soluble fragrance.
- Non-Patent Document 1 A perfume compound having relatively low polarity and are difficult to dissolve in water or other aqueous solvents (that is, exhibit oil solubility).
- food and drink are easy to eat in a form containing a lot of water, and many foods and drinks contain a large amount of water. Therefore, in order to stably blend a desired amount of a fragrance compound into a food or drink containing a large amount of water, water-soluble fragrances and emulsified fragrances having improved solubility or dispersibility in the aqueous solvent of the fragrance compounds have been proposed ( For example, Non-Patent Document 1).
- Water-soluble fragrance refers to a liquid obtained by dissolving an oil-soluble liquid containing essential oils, natural fragrances, synthetic fragrances, etc. with water-containing ethanol or non-alcohol solvents such as propylene glycol (those using water-containing ethanol are essence fragrances). Also called). Water-soluble fragrances are commonly used in foods and drinks that require transparency, such as beverages, because they usually dissolve transparently in an aqueous solvent such as water and express a top-flavored flavor.
- a method using a solvent having a relatively low polarity is known as a method for incorporating a fragrance compound as much as possible into a water-soluble fragrance.
- a method for obtaining a water-soluble fragrance containing a large amount of a fragrance compound by extracting citrus oil with a specific alcohol and propylene glycol (Patent Document 1), and a high-concentration hydrous ethanol from an essential oil obtained from an edible material
- Patent Document 2 A method for obtaining a low-alcoholic beverage by blending an extract obtained by extraction in (Patent Document 2) has been proposed.
- the type or amount of the fragrance compound that can be contained in the water-soluble fragrance is limited to some extent, it is difficult to give the water-soluble fragrance a sufficient titer and various flavors alone, and it is constant.
- the water-soluble fragrance containing the fragrance compound in an amount greater than the amount cannot guarantee the stability of the fragrance compound and the transparency of the food or drink when blended in the food or drink.
- terpene hydrocarbon fragrance compounds which are contained in citrus peels and have isoprene as a structural unit, have low polarity and very low water solubility, do not contribute to flavor, and are more susceptible to deterioration.
- an oil obtained by removing or reducing terpenes containing a terpene hydrocarbon fragrance compound from citrus essential oil, that is, a terpene-less treated oil is used as a fragrance or a fragrance raw material (Patent Document 3).
- the emulsified fragrance is obtained by mixing an oil-soluble liquid containing a fragrance compound such as essential oil, natural fragrance, and synthetic fragrance into a mixed liquid such as an emulsifier, a water-soluble polysaccharide, a sugar alcohol, and water, followed by stirring. It refers to a liquid containing emulsified particles that contain a fragrance compound.
- the emulsified flavor can stably disperse a flavor compound having low water solubility in food and drink.
- the emulsified fragrance can give the food and drink a rich taste such as a body feeling, but due to the decrease in the volatility of the fragrance compound due to emulsification, the flavor development is slower than the water-soluble fragrance, and the light fragrance does not appear. weak. Some perfume compounds are difficult to emulsify (acids, esters, etc.), and the range of flavors that can be imparted is limited.
- the problem to be solved by the present invention is a versatile fragrance composition that contributes to the improvement or enhancement of a balanced flavor for various foods and drinks that could not be achieved by conventional water-soluble fragrances and emulsified fragrances.
- flavor composition which is stable in a fragrance
- the present inventors have conducted intensive research in view of the above problems.
- a product obtained by removing or reducing a terpene hydrocarbon fragrance compound from the essential oil is often used.
- terpene hydrocarbon fragrance compounds other than limonene are not so much contained in citrus essential oil, but there was no idea of adding them in a large amount to fragrances and foods and drinks.
- an oil-in-water emulsified fragrance composition containing a high content of terpene hydrocarbon fragrance compounds (excluding limonene) is prepared and blended in various foods and drinks alone or in combination with fruit juice and water-soluble fragrances.
- flavor and / or taste (hereinafter also referred to as “flavor”) was imparted to, improved and / or enhanced, and a completely surprising result was obtained in which a well-balanced flavor and natural feeling were obtained.
- the present invention is based on a completely new idea of selectively containing a terpene hydrocarbon fragrance compound in an oil-in-water emulsified fragrance composition.
- An oil-in-water emulsified fragrance composition containing the following (A), (B), and (C).
- (A) Fragrance The following fragrance compounds of (a) and (b) are contained in the following ratio with respect to the total amount of fragrance: (a) Terpene hydrocarbon fragrance compound (excluding limonene): 10% by mass or more (b) Limonene : 0% by mass or more and less than 50% by mass (B) Emulsifier (C) One or more selected from the group consisting of saccharides, ethanol and polyhydric alcohol [2]
- (A) A fragrance is further (c) oxygen-containing The oil-in-water emulsified fragrance composition according to [1] above, wherein the fragrance compound is contained in an amount less than 90% by mass based on the total amount of the fragrance (A).
- the terpene hydrocarbon fragrance compound of (a) is alloocimene, ocimene, myrcene, dihydromyrcene, ⁇ -farnesene, ⁇ -farnesene, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, camphene, ⁇ -ferrandrene, ⁇ - Terpinene, ⁇ -terpinene, ⁇ -terpinene, 3-carene, p-cymene, ⁇ -bisabolen, ⁇ -bisabolen, ⁇ -bisabolen, ⁇ -cedrene, ⁇ -cedrene, ⁇ -caryophyllene, ⁇ -caryophyllene, ⁇ -caryophyllene, ⁇ -
- the oil-in-water emulsified fragrance composition of the present invention can be used as a flavor and / or taste imparting, improving and / or enhancing agent for foods and beverages.
- the emulsified fragrance composition of the present invention can be used in combination with various water-soluble fragrances, and can impart flavors and natural feelings that have a much better balance compared to single use of water-soluble fragrances to various flavored foods and drinks.
- a specific emulsifier is used, even if it is blended with a food or drink that does not substantially contain alcohol (that is, has a high polarity) such as a non-alcoholic beverage, the transparency can be maintained without causing turbidity or neck ring. Therefore, the emulsified fragrance composition of the present invention is very versatile.
- a fragrance compound having a low emulsification stability together with the terpene hydrocarbon fragrance compound (for example, , Esters) can also be stably encapsulated in the emulsified particles. Therefore, the range of flavors that can be imparted to food and drinks is greatly expanded.
- the oil-in-water emulsified fragrance composition of the present invention (hereinafter also simply referred to as an emulsified fragrance composition) contains the following components (A), (B), and (C).
- fragrance compounds of (a) and (b) are contained in the following ratio with respect to the total amount of fragrance: (a) Terpene hydrocarbon fragrance compound (excluding limonene): 10% by mass or more (b) Limonene : 0% by mass or more and less than 50% by mass (B) Emulsifier (C) One or more selected from the group consisting of saccharides, ethanol and polyhydric alcohols The components (A) to (C) and Other compounds that may be contained in the emulsified fragrance composition will be described.
- the emulsified fragrance composition of the present invention contains a fragrance as the component (A).
- Component (A) contains component (a), which is a terpene hydrocarbon fragrance compound excluding limonene, as an essential component.
- the component (A) may further contain limonene as the component (b), and may further contain other perfume compounds and / or compositions.
- terpene hydrocarbon fragrance compound that can be used in the component (a) of the emulsified fragrance composition of the present invention (hereinafter also simply referred to as “terpene hydrocarbon”) is a hydrocarbon compound having isoprene as a structural unit, It is highly contained in the emulsified fragrance composition of the present invention, and one or more kinds excluding limonene can be used.
- the ratio of the component (a) to the total amount of the component (A) is preferably 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50 It may be at least mass%, at least 60 mass%, at least 70 mass%, at least 80 mass%, at least 90 mass%, or at least 95 mass%.
- the amount of each terpene hydrocarbon is arbitrary if the proportion of component (a) in the total amount of component (A) is 10% by mass or more. Can do.
- component (A) can contain limonene as component (b).
- the proportion of component (b), that is, limonene, relative to the total amount of component (A) is usually less than 50% by mass.
- limonene is a terpene hydrocarbon that is very abundant (for example, about 90% by mass) in citrus peels and is considered to be contained in large amounts in citrus essential oils and emulsified fragrance compositions thereof.
- the ratio of limonene to the total amount of component (A) in the emulsified fragrance composition is less than 50% by mass, and terpene hydrocarbons other than limonene, that is, not necessarily rich in the skin like limonene.
- a compound that is not included is selectively contained in the emulsified fragrance composition in a high amount so that it can be highly blended in food and drink in an unprecedented amount.
- the proportion of limonene relative to the total amount of component (A) is preferably less than 50% by weight and may be less than 40% by weight, less than 30% by weight, less than 20% by weight, less than 10% by weight, or less than 5% by weight.
- the component (A) may not contain limonene (that is, the ratio of limonene to the total amount of the component (A) may be 0% by mass).
- Component (A) may further contain an oxygen-containing fragrance compound as component (c).
- the oxygen-containing fragrance compound means a fragrance compound containing an oxygen atom in the molecule.
- the oxygen-containing fragrance compound that can be used in the present invention is not particularly limited.
- a fragrance compound containing oxygen in the molecule described in “Synthetic fragrance chemistry and product knowledge” described above, Fragrances Part II Food Fragrances, P88-131, issued on Jan. 14, 2000 contains fragrance compounds, natural fragrances, and synthetic fragrances contained in natural essential oils that contain oxygen atoms in their molecules.
- Specific examples of the oxygen-containing fragrance compound that can be used as the component (c) are given below.
- the compound which can be used for the component (c) of this invention is not limited to the following exemplary compounds.
- Aldehyde compounds that can be used as the component (c) of the present invention include acetaldehyde, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n-nonanal, 2-methyloctanal, 3,5,5-trimethylhexanal, Decanal, undecanal, 2-methyldecanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, trans-2-hexenal, trans-4-decenal, cis-4-decenal, trans-2-decenal, 10-undecenal, trans- 2-undecenal, trans-2-dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-tridecenal, 2,4-hexadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9-dimethyl-4,8- Decajienar, Sitler , Dimethyloctanal, ⁇ -methylene citron
- lactone compounds include ⁇ -decalactone, jasmolactone, propylidenephthalide, ⁇ -hexalactone, ⁇ -2-decenolactone, ⁇ -dodecalactone, dihydrocoumarin, and coumarin.
- acids that can be used as component (c) of the present invention include dodecanoic acid, 2-decenoic acid, gellanic acid, 2-methylbutyric acid, 2-ethylbutyric acid, benzoic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, isobutyric acid, Isovaleric acid, 3-methylvaleric acid, 2-hexenoic acid, 2-methyl-2-pentenoic acid, 2-methylheptanoic acid, myristic acid, stearic acid, lactic acid, phenylacetic acid, pyruvic acid, myristic acid, stearic acid, And cyclohexanecarboxylic acid.
- the emulsified fragrance composition of the present invention may further contain a fragrance compound that is neither a terpene hydrocarbon fragrance compound nor an oxygen-containing fragrance compound, and examples thereof include nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds. It is done. Specifically, methyl anthranilate, ethyl anthranilate, methyl N-methylanthranilate, methyl N-2′-methylpentylidene anthranilate, ligantoral, dodecanenitrile, 2-tridecenenitrile, geranylnitrile, citronellilnitrile, 3,7-dimethyl-2,6-nonadienonitrile, indole, 5-methyl-3-heptanone oxime, thiogeraniol, limonenethiol, butyl anthranilate, cis-3-hexenyl anthranilate, phenylethyl anthranilate, Examples include, but are not limited to, c
- the ratio of the component (A) of the emulsified fragrance composition to the total amount of the component (A) of the fragrance compound or composition other than the essential component (that is, the component (a)) is not particularly limited. ) To 0% by mass or more and less than 99% by mass.
- the ratio of component (A) to the total amount of the emulsified fragrance composition is not particularly limited, but is 50% by mass, 40% by mass, 30% by mass, 20% by mass with respect to the total amount of the emulsified fragrance composition. Or more, 10% by weight or more, 5% by weight or more, 1% by weight or more, 0.5% by weight or more, 0.1% by weight or more, or 0.05% by weight or more. It is in the range of mass%.
- the emulsified fragrance composition of the present invention contains an emulsifier as component (B).
- the kind of emulsifier that can be used in the emulsified fragrance composition of the present invention is not particularly limited. Examples include one or more selected from glycerin fatty acid ester, gum arabic, quilla extract, modified starch, sucrose fatty acid ester, polysorbate, and lecithin.
- Examples of the glycerin fatty acid ester include monoglycerin fatty acid ester, diglycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, and the like, and the fatty acid portion includes palmitic acid, lauric acid, stearic acid, oleic acid, myristic acid, arachidic acid, and behenic acid. Is exemplified.
- Specific examples of the polyglycerin fatty acid ester include decaglycerin laurate, decaglycerin stearate, decaglycerin oleate, and decaglycerin myristate.
- Examples of sucrose fatty acid esters include those in which the fatty acid moiety is palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, or behenic acid.
- the polyglycerol fatty acid ester used in the present invention may be a purified polyglycerol fatty acid ester.
- the degree of esterification of the purified polyglycerol fatty acid ester is less than 2.5, more preferably less than 2.3, even more preferably less than 2, and the unreacted polyglycerol content is less than 5% by weight, preferably 1% by weight. What was refine
- the degree of esterification for example, the methods described in Japanese Patent No. 4512022, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-116930, Japanese Patent Application Laid-Open No.
- 2008-07955, etc. may be adopted. it can.
- purified polyglycerin fatty acid ester Even when blended in various beverages, it dissolves transparently (clear emulsion described later), and is subjected to severe conditions such as storage at high temperature and heating for sterilization. , Can maintain a sufficiently transparent state over a long period of time.
- emulsifiers may be used alone or in combination of several kinds.
- the ratio of component (B), that is, the emulsifier to the total amount of the emulsified fragrance composition of the present invention is not particularly limited. For example, it is usually 0.1 to 30% by mass, 0.2 to 25% by mass, or 1 to 6% by mass. It's okay.
- the emulsified fragrance composition of the present invention contains one or more selected from saccharides, ethanol, and polyhydric alcohols as component (C). These can exert an effect as an emulsification aid for stabilizing the emulsified particles.
- the saccharide and the polyhydric alcohol are not particularly limited and any conventionally known compound may be used.
- saccharides such as diglycerin, triglycerin, trimethylolpropane, sorbitol, maltitol, reduced starch, glucose, sucrose, maltose and the like, and mixtures of two or more thereof.
- the sugar may be liquid sugar, and examples of the liquid sugar include sucrose liquid sugar, glucose fructose liquid sugar, inverted liquid sugar, and reduced syrup.
- the ratio of component (C) to the total amount of the emulsified fragrance composition of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, usually 30 to 90% by mass, preferably 45 to 89% by mass, and more preferably 64 to 88% by mass. However, it is not limited to these.
- the emulsified fragrance composition of the present invention may further contain any component other than the above components (A) to (C) as long as the effects of the present invention are not lost.
- any component other than the above components (A) to (C) as long as the effects of the present invention are not lost.
- such components are exemplified.
- the emulsified fragrance composition of the present invention may contain animal and vegetable oils and fats.
- Animal and vegetable oils and fats are not particularly limited, but vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, olive oil, palm oil, safflower oil, sunflower oil, rice oil, rice salad oil, sesame oil, palm oil, peanut oil and the like Hardened oil; animal fats such as beef tallow, pork fat, chicken oil, fish oil and the like, and hardened oil thereof; medium chain fatty acid triglyceride (MCT) and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more.
- the proportion of the animal and vegetable oils and fats in the emulsified fragrance composition of the present invention is not particularly limited. For example, 0.4 to 4 parts by mass or 1 part by mass of the component (A) of the emulsified fragrance composition, or It may be within the range of 0.8 to 2 parts by mass.
- the emulsified fragrance composition of the present invention may contain water.
- the emulsified fragrance composition containing water is highly miscible with water and can easily exist stably in an aqueous solvent.
- the proportion of water in the emulsified fragrance composition of the present invention is not particularly limited, but may be, for example, 2 to 20% by mass relative to the total amount of the emulsified fragrance composition.
- the emulsified fragrance composition of the present invention may contain an oil-soluble antioxidant.
- the oil-soluble antioxidant is not particularly limited.
- a conventionally known oil-soluble antioxidant can be used. Specific examples include tocopherol, rosemary extract, vitamin C palmitate, ascorbyl palmitate, sezamol, ⁇ -Oryzanol and the like.
- One of these oil-soluble antioxidants can be used, or two or more can be used in combination.
- the amount of the oil-soluble antioxidant used is not particularly limited and can be arbitrarily set. Examples thereof include 2 to 30% by weight, preferably 5 to 20% by weight, based on the total amount of component (A).
- the terpene hydrocarbon fragrance compound is susceptible to oxidative degradation, but is effective in preventing oxidative degradation by containing an oil-soluble antioxidant.
- the emulsified fragrance composition of the present invention may further contain a specific gravity adjusting agent.
- the specific gravity adjusting agent is used for adjusting the specific gravity of the emulsified fragrance composition to match the specific gravity of the beverage to be added.
- the type of the specific gravity adjusting agent is not particularly limited, and one or more conventionally known arbitrary ones may be used, and examples thereof include sucrose diacetate hexaisobutyrate (also called SAIB).
- the emulsified fragrance composition of the present invention may further contain other water-soluble or oil-soluble various components as long as the effects of the present invention are not hindered.
- Other components include, for example, water-soluble pigments (for example, food red No. 2, No. 3, No. 102, No. 104, No. 105 and No. 106; Food Yellow No. 4 and No. 5; Edible Green No. 3; synthetic tar dyes such as food blue No. 1 and No.
- cacao dye gardenia yellow pigment, gardenia blue pigment, gardenia green pigment, grape skin pigment, cochineal pigment, purple corn pigment, purple cabbage pigment, perilla pigment
- Natural pigments such as hibiscus pigment, red beet pigment, safflower pigment, lac pigment, turmeric pigment, caramel pigment
- oil-soluble pigment eg paprika pigment, anato pigment, tomato pigment, marigold pigment, Dunaliella carotene, carrot carotene , Palm oil carotene, ⁇ -carotene, astaxanthin, canthaxanthin, lycopene, chlorofu
- Water-soluble vitamins eg, vitamin C, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B12, niacin, pantothenic acid, folic acid
- oil-soluble vitamins eg, vitamin A, vitamin D, vitamin E, vitamin K
- Perfume retention agent for example, ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl
- ⁇ Particle size of the emulsified fragrance composition of the present invention is not particularly limited, the particle size described below can be used.
- the average particle size of the emulsified particles may be measured using an arbitrary particle size measuring device, such as a dynamic light scattering particle size distribution meter or a laser diffraction particle size distribution measuring device, more specifically, a laser zeta electrometer ELS. It can be measured using -8000 (product name) (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
- the average particle size of the emulsified fragrance composition of the present invention may be 0.2 ⁇ m or less, 0.1 ⁇ m or less, or 0.08 ⁇ m or less, but is not limited thereto. If the particle size is small, it becomes a clear emulsion, which is preferable from the viewpoint of being able to be blended in transparent foods and drinks without impairing the transparency.
- the clear emulsion means an emulsified composition that is transparently dispersed even when added to a transparent food or drink, and the transparent means that the turbidity of the added food or drink is kept below a certain value.
- Any method and apparatus may be used to measure turbidity.
- the emulsified fragrance composition of the present invention is added to water (purified water such as pure water or ion-exchanged water) at a concentration of 0.1% by mass. It can be determined by diluting and measuring the absorbance (Abs.) At a measurement wavelength of 680 nm.
- the upper limit of the turbidity value is 0.10, 0.08, 0.06, 0.04, 0.02, 0.01. Or 0.008, preferably 0.02 or less, more preferably 0.01 or less, it can be called a clear emulsion, but it is not necessarily limited to these values.
- the turbidity of the food or drink to which the composition is added, particularly the beverage is constant even after standing for a certain period of time, for example, 24 hours, 3 days, or 1 week. For example, it is preferable to be not more than the above-described upper limit value.
- Examples of a method of making the emulsified fragrance composition of the present invention a clear emulsion include a method of using the above-described purified polyglycerin fatty acid ester as the emulsifier of the component (B).
- the emulsified fragrance composition of the present invention includes an oil phase part (oil-soluble component containing component (A)) containing a terpene hydrocarbon and an optional water phase part (water-soluble component containing components (B) and (C)). ) Can be produced by stirring and mixing in any known method.
- a water phase part and an oil phase part are mixed, and T.M. K.
- an emulsifier such as Robomix (registered trademark) (manufactured by Primics)
- the mixture is emulsified by stirring at a rotational speed of about 5000 rpm to about 10,000 rpm for about 5 minutes to about 20 minutes.
- any emulsifier such as a conventionally known high-pressure homogenizer or colloid mill may be used as long as it has an equal or higher emulsifying capacity.
- the water phase part and the oil phase part are mixed with a stirrer and pre-emulsified, and the resulting pre-emulsified liquid is emulsified with high-speed stirring using an emulsifier such as a homomixer or a homogenizer, the emulsification temperature
- an emulsified fragrance composition having an arbitrary average particle size (about 50 to 800 nm) can be obtained.
- the emulsified fragrance composition of the present invention is useful as a preparation material for a fragrance composition used in foods and drinks, cosmetics, hygiene products, pharmaceuticals, and the like.
- fragrance compounds for example, the fragrance compounds described in “Survey of food fragrance compounds in Japan” and “Synthetic fragrance chemistry and product knowledge” above
- essential oils and fruit juices. You may mix
- the perfume compound, perfume composition, essential oil, and fruit juice to be used in combination are not particularly limited.
- the water-soluble fragrance may be an essence fragrance using hydrous ethanol, an organic solvent such as propylene glycol, or both. As the water-soluble fragrance, any commercially available product may be used.
- Examples of essential oils that can be used in combination with the emulsified fragrance composition of the present invention include essential oils such as orange oil, lemon oil, and grapefruit oil.
- Examples of fruit juice that can be used in combination with the emulsified fragrance composition of the present invention include, but are not limited to, orange juice, lemon juice, grape juice, grapefruit juice, apple juice, peach juice, and pineapple juice.
- Examples of foods and drinks that can impart, improve, or enhance a natural or balanced flavor with the emulsified fragrance composition of the present invention include, for example, beverages, seasonings, dressings, frozen desserts, desserts, retort foods, processed meat products Examples include, but are not limited to, processed fishery products.
- the amount of the emulsified fragrance composition blended in these foods and drinks varies depending on the type and form of the food and drinks, but in general, the range of 0.005 to 2% by mass with respect to the total amount of food and drinks may be exemplified. it can.
- these foods and drinks include carbonated drinks such as cola drinks, carbonated drinks with fruit juice, carbonated drinks with milk; fruit juice drinks, vegetable drinks, sports drinks, honey drinks, soy milk, vitamin supplement drinks, mineral supplement drinks, nutrition Soft drinks such as drinks, nourishment drinks, lactic acid bacteria drinks, milk drinks; favorite drinks such as green tea, black tea, oolong tea, herbal tea, milk tea, coffee drinks; Chuhai, cocktail drinks, sparkling liquor, fruit liquor, condiment liquor, etc.
- Alcoholic beverages such as butter, cheese, milk, yogurt; desserts such as ice cream, lacto ice, ice confectionery, yogurt, pudding, jelly, daily desserts and mixes for producing them; caramel, candy, Tablets, crackers, biscuits, cookies, pies, Examples include confections such as chocolate and snacks, and mixes such as cake mixes for producing them; general foods such as breads, soups and various instant foods; and oral compositions such as toothpastes. It is not limited.
- fruit juice can be obtained by adding about 0.005 to 2% by mass of the emulsified fragrance composition of the present invention to a syrup such as fruit flavored food or drink or sugar acid water in combination with a water-soluble fragrance as appropriate. It can enhance so-called richness such as feeling, fruitiness, taste thickness, body feeling, improve the flavor balance of food and drink, and give a natural feeling.
- fruit juice sensation or fruit sensation is a sensation that forms a unique taste of fruit, and when added, it makes you feel that you have used more fruit juice or fruit than the amount of fruit juice or fruit you actually used.
- the thickness of the taste is a sensation that when the food or drink is contained in the mouth or when swallowed, the taste lasts for a while from the whole mouth to the back of the throat, and the taste is deep.
- the body feeling is a sense that the skeleton of the taste is solid, mellow and bulging, and brings strength to the overall taste (in this specification, the thickness of the taste and the body feeling are In addition, there is also a rich taste).
- the balance means the taste balance of the fruit, and means the sense that the above-mentioned taste thickness / body feeling, fruit juice feeling, fruit feeling, skin feeling, etc. are well harmonized in addition to the sourness and sweetness.
- the emulsified fragrance composition of the present invention is a blended fragrance blended in cosmetics, hygiene products, pharmaceuticals, etc., such as bergamot, geranium, rose, bouquet, hyacinth, orchid, floral, etc.
- a blended fragrance By blending with a blended fragrance, the characteristics of the fragrance can be more emphasized, and a well-balanced fragrance full of natural feeling can also be reproduced.
- Example 1 The stability of the water-soluble fragrance and emulsified fragrance composition containing the terpene hydrocarbon fragrance compound in an aqueous solvent was confirmed.
- a water phase part and an oil phase part were prepared according to the formulation shown in Table 1 below. K.
- the mixture was stirred for 10 minutes at 8000 rpm with Robomix (manufactured by Primics) to prepare an oil-in-water emulsified fragrance composition (Invention product 1, containing 3.7% by mass of ⁇ -caryophyllene).
- the average particle size of the obtained emulsified fragrance composition was 0.07 ⁇ m.
- the purified decaglycerin monostearate (degree of esterification 1.7) was prepared by the method described in Japanese Patent Publication 4512022.
- the present product 1 or the comparative product 1 is added to 0.1% by mass of pure water and then stirred, and a mixed solution containing 0.1% by mass of the present product 1 or the comparative product 1 (hereinafter referred to as a mixed solution, respectively).
- a mixed solution containing 0.1% by mass of the present product 1 or the comparative product 1
- Comparative Mixture 1 a mixed solution containing 0.1% by mass of the present product 1 or the comparative product 1
- Comparative Mixture 1 1 and referred to as Comparative Mixture 1
- each mixture was filled in a 200 ml clear glass bottle for beverage, stoppered, sterilized at 85 ° C. for 15 minutes, and then cooled.
- the obtained comparative mixed solution 1 was cloudy, but the mixed solution 1 was clear.
- the turbidity of the mixed liquid 1 and the comparative mixed liquid 1 was obtained as absorbance at a measurement wavelength of 680 nm, the turbidity was 0.008 and turbidity 0.10, respectively.
- each sterilized mixed solution was allowed to stand at a temperature of 20 ° C. for 1 week, and then visually checked for turbidity and occurrence of neck ring. Although the neck ring was formed in the comparative mixed liquid 1, the neck ring was not confirmed in the mixed liquid 1.
- the turbidity of mixture 1 and comparative mixture 1 after standing for 1 week was obtained as the absorbance at a measurement wavelength of 680 nm, which was 0.008 and 0.05, respectively.
- the emulsified fragrance composition of the present invention does not impair the transparency of the terpene hydrocarbon fragrance compound having low water solubility into a transparent liquid (pure water in this example) that does not substantially contain alcohol. It was confirmed that a large amount could be blended as it was.
- Example 2 Preparation of fragrance composition with high content of terpene hydrocarbon fragrance compound and effect on flavor (1) Effect on flavor by high blending of terpene hydrocarbons According to the two types of formulations shown in Table 3 below Apple flavors (Formulation A and Formula B) were prepared.
- Apple Flavor A Apple Flavor of Formula A
- Apple Flavor B Apple Flavor of Formula B containing a high amount of farnesene as a terpene hydrocarbon fragrance compound 0.071% by mass ethanol solution
- the sensory evaluation was carried out for each scent solution contained in a 30 ml sample bottle, and the scent of the bottle mouth and the scent smelled by smelling the odor paper impregnated with the solution.
- emulsified fragrance composition was carried out in the same manner as in Example 1.
- Table 4 shows the formulation.
- the one containing apple flavor A was designated as emulsified fragrance composition A (comparative product 2)
- the one containing apple flavor B was designated as emulsified fragrance composition B (present product 2).
- the measure of storage stability was the degree of change in the average particle size of each emulsified fragrance composition under high temperature storage conditions.
- the average particle diameters of emulsified flavors A and B were confirmed using a particle size distribution meter (manufactured by Malvern, Zetasizer Nano ZSP), and were 0.09 ⁇ m and 0.13 ⁇ m, respectively.
- the beverages A and B were allowed to stand in a constant temperature bath at 40 ° C., and the average particle diameters of the emulsified flavors A and B were observed on the 1st and 5th days after the start of the standing as in the case of the standing. They were 0.12 ⁇ m and 0.12 ⁇ m, respectively, after the day, and 0.2 ⁇ m and 0.13 ⁇ m, respectively, after 5 days of standing.
- the emulsified fragrance A containing a large amount of esters has an unstable particle size immediately after storage at a high temperature, suggesting that the emulsified state cannot be maintained.
- farnesene which is a terpene hydrocarbon
- the emulsified fragrance B contained in a high content can maintain the emulsified state stably with almost no change in the particle size.
- apple flavor A or B is approximately 60% by formulation shown in Table 5 below It was prepared by mixing and dissolving in water-containing ethanol.
- the product containing Apple Flavor A was named Essence Fragrance 1
- the product containing Apple Flavor 2 was named Essence Fragrance 2.
- Apple flavors A and B were both transparently dissolved in about 60% ethanol, and essence fragrances 1 and 2 were visually transparent.
- Beverages 1 to 4 were prepared by blending the obtained fragrance, that is, emulsified fragrance B, and essence fragrance 1 and 2 into the syrup of Table 6 as shown in Table 7 below.
- the flavor of each beverage and the stability of each fragrance composition in each beverage were evaluated. Specifically, for the flavor, sensory evaluation was performed by 10 skilled panelists immediately after preparation, and the stability evaluation was visually confirmed after standing for 2 weeks at a temperature of 20 ° C. (clarity and presence of neck ring). I went there.
- Table 7 below shows the average evaluation and stability of 10 panelists.
- Beverage 1 (Example) had a weak fragrance, which was thought to be due to a decrease in fragrance due to a decrease in volatility due to emulsification. It was also seen.
- Beverage 2 (Comparative Example) was a beverage using an essence fragrance (Essence fragrance 1) according to a general formulation, but it had good fragrance and freshness but lacked satisfaction and sustainability. This is thought to be due to the absence of farnesene.
- the beverage 3 (Comparative Example) had a good flavor immediately after preparation, but it was poor in stability in the beverage and the occurrence of neck rings that impair the flavor and aesthetics was observed, and the flavor persistence was also poor. .
- the cause of the neck ring was thought to be due to farnesene due to the difference in prescription between apple flavors 1 and 2.
- the beverage 4 was given a balanced flavor pronounced of the whole fruit, had satisfaction and a natural feeling, and also had good stability and sustainability.
- the emulsified fragrance composition with a high content of the terpene hydrocarbon fragrance compound of the present invention imparts a flavor to the beverage that gives the satisfaction of eating an entire apple when added to the beverage, and the beverage was confirmed to be clear and stable. Furthermore, when the emulsified fragrance composition containing a high content of the terpene hydrocarbon fragrance compound of the present invention and the essence fragrance (essence fragrance 1) according to a general prescription are used in combination, a flavor that cannot be imparted by the emulsified fragrance and the water-soluble fragrance alone is imparted. It was confirmed that it was possible. Therefore, in this Example, it was confirmed that the stability in the beverage can be maintained while imparting an unprecedented good flavor by selectively containing the terpene hydrocarbon in the emulsified flavor composition.
- Example 3 Example of combined use of emulsified fragrance composition of the present invention and water-soluble fragrance A water phase part and an oil phase part were prepared according to the formulation shown in Table 8 below. K. Two types of oil-in-water emulsified fragrance compositions (invention product 3 and comparative product 3) were prepared by stirring for 10 minutes at 8000 rpm with Robomix (registered trademark) (manufactured by Primix). When the average particle diameter of each obtained emulsified fragrance composition was measured in the same manner as in Example 2, both were 0.06 ⁇ m.
- flavor was prepared as follows.
- the obtained flavors that is, the product 3 of the present invention, the comparative product 3, and the essence flavor 3 are blended in a syrup (same as described in Table 6) as shown in Table 9 below, and three kinds of beverages (beverages 5-7) ) Was prepared.
- the emulsified fragrance composition of the present invention (Product 3 of the present invention) containing a high amount of terpene hydrocarbon is more water-soluble than the emulsified fragrance composition (Comparative product 3) containing terpene-less oil. It was confirmed that when used in combination with a fragrance, the food / beverage product has a significantly better flavor.
- Example 4 Example of combined use of emulsified fragrance composition of the present invention and water-soluble fragrance A water phase part and an oil phase part were prepared according to the formulation shown in Table 10 below.
- K Three types of oil-in-water emulsified fragrance compositions (present invention product 4, comparative product 4 and comparative product 5) were prepared by mixing with ROBOMIX (registered trademark) (manufactured by PRIMIX Corporation) while stirring at 8000 rpm for 10 minutes.
- the terpene hydrocarbon used is the same ⁇ -caryophyllene as in Example 1.
- the product 4 of the present invention and the comparative product 4 are known as compounds that impart a good bitterness to the taste of citrus fruits and the like. 4-menthyloxy-2-butanone was also blended (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 2016-084418 and Japanese Patent No. 6001031).
- Comparative product 5 used commercially available 75% terpeneless grapefruit oil as the oil phase part.
- flavor was prepared as follows.
- Ethanol 600 g and water 400 g were mixed to obtain a mixed solvent.
- 100 g of American grapefruit cold press oil (limonene concentration: 84%, myrcene concentration: 3.5%) was added thereto, followed by stirring and extraction at 25 ⁇ 2 ° C. for 10 minutes. Subsequent steps were carried out in the same manner as in Example 3 to obtain a clear filtrate, and an essence flavor 4 was obtained.
- the obtained fragrances that is, the inventive product 4, the comparative product 4, the comparative product 5, and the essence fragrance 4 are blended into a syrup (same as Table 6) as shown in Table 11 below, and four kinds of beverages (Beverages 8) To 11) were prepared.
- the emulsified fragrance composition of the present invention containing a high content of terpene hydrocarbons is more water-soluble fragrance than the emulsified fragrance composition containing fragrance compounds other than terpene-less oil and terpene hydrocarbons.
- the food and drink had a particularly good flavor.
- Example 5 The effect of the emulsified fragrance composition of the present invention on the flavor of fruit juice The effect of the terpene hydrocarbon-rich emulsified fragrance composition of the present invention on the flavor of fruit juice was confirmed.
- Example 4 The emulsified fragrance composition prepared in Example 4 (present invention product 4) or the comparative product 5 (emulsified fragrance composition containing terpeneless oil) was added to the jelly having the following formulation, and a transparent jelly was prepared by a conventional method. Then, sensory evaluation was performed in the same manner as in Example 4.
- Example 4 the jelly to which the comparative product 5 was added had a good scent, but the flavor was weak and the balance after the middle was weak, so the balance was poor, while the jelly to which the product 4 of the present invention was added was a grapefruit Increased fruit juice feeling, fruit feeling and skin feeling will give a sense of satisfaction and natural flavor as if you are eating the whole fruit, and the overall flavor is well balanced, and the sustainability of the flavor is also good. It was.
- Example 6 Effect of emulsified fragrance composition of the present invention on fruit juice usage of food and drink The effect of the emulsified fragrance composition of the present invention on fruit juice usage of food and drink was confirmed.
- Example 4 the water-soluble fragrance (essence fragrance 4) and the emulsified fragrance composition (invention product 4) prepared in Example 4 were prepared.
- Example 7 Stability and flavor of various emulsified fragrance compositions containing various terpene hydrocarbon fragrance compounds and effects on flavor Stability and flavor of various terpene hydrocarbon fragrance compounds other than those used in Examples 1 to 6 The same test as in Examples 1 and 2 was conducted.
- terpene hydrocarbon fragrance compounds myrcene, camphene, ⁇ -ferrandrene, 3-carene, p-cymene (also called p-cymene), valencene, terpinolene, and kadinene
- myrcene, camphene, ⁇ -ferrandrene, 3-carene, p-cymene (also called p-cymene), valencene, terpinolene, and kadinene the following prescriptions are used.
- An emulsified fragrance composition was prepared (the same as in Table 1) (Invention products 5 to 12).
- Example 2 the obtained essence fragrance 1 (essence fragrance not containing a terpene hydrocarbon fragrance compound, the same as in Table 5) described in Example 2 was used as a syrup (same as in Table 6).
- Beverages 14 to 21 each containing 0.5% by mass and beverages (Comparative Example) in which only 1.0% by mass of Essence Fragrance 1 was added to the syrup were prepared. Sensory evaluation by a panelist was performed. Specifically, comments were recorded about the fruit juice feeling and the skin feeling of the example drinks compared to the comparative drinks.
- any emulsified fragrance composition containing a high content of the terpene-based hydrocarbon fragrance compound is sufficiently stable in an aqueous solvent, and when used in combination with a water-soluble fragrance, the flavor of food and drink is markedly increased. And it was confirmed that the balance improved.
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Abstract
【課題】従来の水溶性香料および乳化香料では達成できなかった、バランスよい風味付与に寄与し、且つ飲食品の種類が限定されない汎用性の高い香料組成物、更には飲食品に添加しても安定性および透明性を維持可能な香料組成物を提供する。 【解決手段】以下の成分(A)~(C)を含有する、水中油型乳化香料組成物を提供する:(A)香料であって、その全量に対し(a)テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く):10質量%以上および(b)リモネン:0質量%以上50質量%未満の香料化合物を含有する;(B)乳化剤;および(C)糖類、エタノールおよび多価アルコールからなる群より選ばれる1種または2種以上。
Description
本発明はテルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く)高含有の水中油型乳化香料組成物およびこれを含有する飲食品に関する。また、さらには、前記水中油型乳化香料組成物と水溶性香料とを含有する飲食品に関する。
香料化合物は極性が比較的低く、水などの水性溶媒に溶解しづらい(つまり油溶性を示す)ものが多い。一方で、飲食品は水を多く含有する形態が食しやすく、多くの飲食品は水分を多量に含有している。そこで、水分を多量に含む飲食品に所望の量の香料化合物を安定的に配合するために、香料化合物の水性溶媒に対する可溶性または分散性を高めた水溶性香料や乳化香料が提案されてきた(例えば、非特許文献1)。
水溶性香料は、精油、天然香料、合成香料などを含有する油溶性液体を含水エタノール、またはプロピレングリコールなどの非アルコール溶剤で溶解して得られる液を指す(含水エタノールを用いたものはエッセンス香料とも呼ばれる)。水溶性香料は、通常水などの水性溶媒に透明に溶解してトップ立ちの良い香味を発現することから、飲料など透明性を必要とする飲食品によく使用される。
水溶性香料にできるだけ多量の香料化合物を含有させる方法として、極性の比較的低い溶媒を用いる方法が知られている。例えば、シトラスオイルを特定のアルコールおよびプロピレングリコールで抽出処理することで香料化合物を多量に含有する水溶性香料を得る方法(特許文献1)や、可食性材料から得た精油を高濃度の含水エタノールで抽出処理して得た抽出物を配合して低アルコール飲料を得る方法(特許文献2)が提案されている。
しかし、このように極性が比較的低い溶媒を使用して油溶性の香料化合物を多量に含有する水溶性香料を調製しても、そのような水溶性香料を飲食品に配合すると、香料化合物が析出(水溶性香料の配合によって清澄な飲食品が白濁する、配合後一定時間後に、液相と気相との界面に油滴または油滴で構成されるリング(ネックリング)が形成される、など)して、飲食品の美観が損なわれたり、香味が劣化したりする場合がある。とくに飲食品がアルコールを実質的に含まない(すなわち極性の高い)飲食品の場合に析出しやすい。このように水溶性香料は、含有できる香料化合物の種類または量がある程度限定されているために水溶性香料に単独で十分な力価や多様な香味を持たせることは困難であり、かつ、一定量以上香料化合物を含有させた水溶性香料は、飲食品に配合した際の香料化合物の安定性や飲食品の透明性が保証できない。
香料化合物のなかでも、柑橘類の果皮などに含まれ、イソプレンを構成単位とするテルペン系炭化水素香料化合物は、極性が低く水溶性がごく低いうえ、香味に寄与せず、更に劣化されやすいことで知られている。そのため、柑橘精油からテルペン系炭化水素香料化合物を含むテルペン類を除去または低減したオイル、すなわちテルペンレス処理したオイルが、香料または香料原料として使用されている(特許文献3)。
一方で、乳化香料は、精油、天然香料、合成香料などの香料化合物を含有する油溶性液体を、乳化剤や水溶性多糖類、糖アルコール、水などの混合液に混合後撹拌して得られる、香料化合物を内包する乳化粒子を含有する液を指す。乳化香料は水溶性の低い香料化合物を安定的に飲食品に分散させることができる。乳化香料は飲食品にボディー感などのコク味を付与することができるが、乳化に起因する香料化合物の揮発性低下のために、水溶性香料と比べて香味の発現が遅く、軽い香り立ちが弱い。また、香料化合物によっては乳化されづらいもの(酸類やエステル類など)もあり、付与できる香味の幅が限られてしまう。
従って、従来の水溶性香料および乳化香料は、それぞれ配合に適した飲食品は限られており、また配合した飲食品に付与できる香味は、含有し得る香料化合物およびその量の制約から偏ったものであり、バランスのよい香味改善または増強に寄与できているとは言い難い。
周知・慣用技術集(香料)第I部 香料一般 2・3 香料の精製・加工技術
本発明が解決しようとする課題は、従来の水溶性香料および乳化香料では達成できなかった、様々な飲食品に対し、バランスよい香味の改善または増強に寄与する汎用性の高い香料組成物、更には、飲食品に配合した場合に、飲食品中で香料化合物が安定で、かつ、飲食品の透明性が維持できる香料組成物を提供することにある。
本発明者らは、前記課題に鑑み、鋭意研究を行なった。前述の通り、従来、柑橘精油を香料原料や飲食品に使用するにあたってはテルペン系炭化水素香料化合物を精油から除去または低減したものが使用されることが多かった。また、リモネン以外のテルペン系炭化水素香料化合物は柑橘精油中にそれほど多く含まれていないが、これらを香料や飲食品に多量に配合しようという発想は全くなかった。ところが驚くべきことに、テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く)を高含有させた水中油型乳化香料組成物を調製して、単独または果汁や水溶性香料と併せて様々な飲食品に配合したところ、その飲食品に対し、香味および/または呈味(以下総じて風味とも称する)が付与、改善および/または増強され、バランスのよい風味と天然感が得られるという全く意外な結果を得た。本発明はこのように、テルペン系炭化水素香料化合物を選択的に水中油型乳化香料組成物に高含有させるという、全く新しい発想に基づくものである。
かくして、本発明は以下のものを提供する。
[1] 下記(A)、(B)、および(C)を含有する水中油型乳化香料組成物。
(A)香料
下記(a)および(b)の香料化合物を、香料全量に対し下記の割合で含有する
(a)テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く):10質量%以上
(b)リモネン:0質量%以上50質量%未満
(B)乳化剤
(C)糖類、エタノールおよび多価アルコールからなる群より選ばれる1種または2種以上
[2] (A)香料が、更に(c)含酸素香料化合物を、(A)香料全量に対し90質量%未満含有する、前記[1]に記載の水中油型乳化香料組成物。
[3] 更に(D)動植物油脂、(E)水、および(F)油溶性抗酸化剤から選択される1種または2種以上を含有する、前記[1]または[2]に記載の水中油型乳化香料組成物。
[4] (a)のテルペン系炭化水素香料化合物が、アロオシメン、オシメン、ミルセン、ジヒドロミルセン、α‐ファルネセン、β-ファルネセン、α-ピネン、β-ピネン、カンフェン、α-フェランドレン、α-テルピネン、β-テルピネン、γ-テルピネン、3-カレン、p-サイメン、α-ビサボレン、β-ビサボレン、γ-ビサボレン、α-セドレン、β-セドレン、α-カリオフィレン、β-カリオフィレン、γ-カリオフィレン、バレンセン、α-ツヨプセン、β-ツヨプセン、α-グアイエン、β-グアイエン、γ-グアイエン、δ-グアイエン、ロンギホレン、テルピノーレン、カジネンからなる群より選ばれる1種または2種以上である、前記[1]~[3]のいずれかに記載の水中油型乳化香料組成物。
[5] 水中油型乳化香料組成物がクリアエマルジョンである前記[1]~[4]のいずれかに記載の水中油型乳化香料組成物。
[6] 前記[1]~[5]のいずれかに記載の水中油型乳化香料組成物が配合された飲食品。
[7] 更に、水溶性香料が配合された前記[6]に記載の飲食品。
[8] 水溶性香料が、エッセンス香料である前記[7]に記載の飲食品。
[9] 飲食品が飲料である前記[6]~[8]のいずれかに記載の飲食品。
[10] 飲料が透明飲料である前記[9]に記載の飲料。
[1] 下記(A)、(B)、および(C)を含有する水中油型乳化香料組成物。
(A)香料
下記(a)および(b)の香料化合物を、香料全量に対し下記の割合で含有する
(a)テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く):10質量%以上
(b)リモネン:0質量%以上50質量%未満
(B)乳化剤
(C)糖類、エタノールおよび多価アルコールからなる群より選ばれる1種または2種以上
[2] (A)香料が、更に(c)含酸素香料化合物を、(A)香料全量に対し90質量%未満含有する、前記[1]に記載の水中油型乳化香料組成物。
[3] 更に(D)動植物油脂、(E)水、および(F)油溶性抗酸化剤から選択される1種または2種以上を含有する、前記[1]または[2]に記載の水中油型乳化香料組成物。
[4] (a)のテルペン系炭化水素香料化合物が、アロオシメン、オシメン、ミルセン、ジヒドロミルセン、α‐ファルネセン、β-ファルネセン、α-ピネン、β-ピネン、カンフェン、α-フェランドレン、α-テルピネン、β-テルピネン、γ-テルピネン、3-カレン、p-サイメン、α-ビサボレン、β-ビサボレン、γ-ビサボレン、α-セドレン、β-セドレン、α-カリオフィレン、β-カリオフィレン、γ-カリオフィレン、バレンセン、α-ツヨプセン、β-ツヨプセン、α-グアイエン、β-グアイエン、γ-グアイエン、δ-グアイエン、ロンギホレン、テルピノーレン、カジネンからなる群より選ばれる1種または2種以上である、前記[1]~[3]のいずれかに記載の水中油型乳化香料組成物。
[5] 水中油型乳化香料組成物がクリアエマルジョンである前記[1]~[4]のいずれかに記載の水中油型乳化香料組成物。
[6] 前記[1]~[5]のいずれかに記載の水中油型乳化香料組成物が配合された飲食品。
[7] 更に、水溶性香料が配合された前記[6]に記載の飲食品。
[8] 水溶性香料が、エッセンス香料である前記[7]に記載の飲食品。
[9] 飲食品が飲料である前記[6]~[8]のいずれかに記載の飲食品。
[10] 飲料が透明飲料である前記[9]に記載の飲料。
本発明の水中油型乳化香料組成物は、それ自体で飲食品に対する香味および/または呈味の付与、改善および/または増強剤として使用可能である。加えて、本発明の乳化香料組成物は様々な水溶性香料と併用でき、水溶性香料の単独使用と比べて格段にバランスがよい風味や天然感を様々な風味の飲食品に付与できる。更に特定の乳化剤を使用した場合には非アルコール飲料など実質的にアルコールを含まない(つまり極性の高い)飲食品に配合しても濁りやネックリングを発生させずその透明性を維持できる。従って、本発明の乳化香料組成物は汎用性が非常に高い。
更に、極性が低く乳化されやすいテルペン系炭化水素香料化合物の高含有によって乳化香料組成物の乳化粒子の安定性が担保されるので、テルペン系炭化水素香料化合物とともに乳化安定性の低い香料化合物(例えば、エステル類)も乳化粒子に安定的に内包させることができる。よって飲食品に付与できる香味の幅が大きく広がる。
また、コク味などの呈味増強効果があるため、飲食品への賦香率や果汁使用率を下げることができ、飲食品製造のコストダウンにつながる。
本発明の水中油型乳化香料組成物(以下、単に乳化香料組成物とも称する)は、下記の成分(A)、(B)、および(C)を含有することを特徴とする。
(A)香料
下記(a)および(b)の香料化合物を、香料全量に対し下記の割合で含有する
(a)テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く):10質量%以上
(b)リモネン:0質量%以上50質量%未満
(B)乳化剤
(C)糖類、エタノールおよび多価アルコールからなる群より選ばれる1種または2種以上
以下、成分(A)~(C)、および本発明の乳化香料組成物が含んでいてよいその他の化合物について説明する。
下記(a)および(b)の香料化合物を、香料全量に対し下記の割合で含有する
(a)テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く):10質量%以上
(b)リモネン:0質量%以上50質量%未満
(B)乳化剤
(C)糖類、エタノールおよび多価アルコールからなる群より選ばれる1種または2種以上
以下、成分(A)~(C)、および本発明の乳化香料組成物が含んでいてよいその他の化合物について説明する。
<成分(A)香料について>
本発明の乳化香料組成物は、香料を成分(A)として含む。成分(A)は、リモネンを除くテルペン系炭化水素香料化合物である成分(a)を必須成分として含有する。成分(A)は、更に成分(b)としてリモネンを含有してよく、また更に、その他の香料化合物および/または組成物を含有してもよい。
本発明の乳化香料組成物は、香料を成分(A)として含む。成分(A)は、リモネンを除くテルペン系炭化水素香料化合物である成分(a)を必須成分として含有する。成分(A)は、更に成分(b)としてリモネンを含有してよく、また更に、その他の香料化合物および/または組成物を含有してもよい。
本発明の乳化香料組成物の成分(a)に使用可能なテルペン系炭化水素香料化合物(以下、単に「テルペン系炭化水素」とも称する)は、イソプレンを構成単位とする炭化水素化合物であって、本発明の乳化香料組成物に高含有されるものであり、リモネンを除く1種または2種以上を用いることができる。具体的には、例えば、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、「合成香料 化学と商品知識」(2005年3月22日増補改訂版発行 印藤元一著 化学工業日報社)などに記載のテルペン系炭化水素(リモネンを除く)を用いることができる。
より具体的には、アロオシメン、オシメン、ミルセン、ジヒドロミルセン、α‐ファルネセン、β-ファルネセン、α-ピネン、β-ピネン、カンフェン、α-フェランドレン、α-テルピネン、β-テルピネン、γ-テルピネン、3-カレン、p-サイメン(p-シメンとも呼ばれる)、α-ビサボレン、β-ビサボレン、γ-ビサボレン、α-セドレン、β-セドレン、α-カリオフィレン(フムレンとも呼ばれる)、β-カリオフィレン、γ-カリオフィレン(イソカリオフィレンとも呼ばれる)、バレンセン、α-ツヨプセン、β-ツヨプセン、α-グアイエン、β-グアイエン、γ-グアイエン、δ-グアイエン、ロンギホレン、テルピノーレン、カジネンなどが挙げられるが、これらに限定されない。なお、これらの化合物に1種または2種以上の立体異性体がある場合、いずれの立体異性体も本発明に使用可能なテルペン系炭化水素に含まれるものとする。
成分(a)の成分(A)全量に対する割合は、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上、20質量%以上、25質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、50質量%以上、60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上、または95質量%以上であってよい。テルペン系炭化水素を2種以上使用する場合、個々のテルペン系炭化水素の量は、成分(A)全量に占める成分(a)の割合がこれらの10質量%以上であれば、任意とすることができる。
また、成分(A)は成分(b)としてリモネンを含有することができるが、その場合成分(A)全量に対する成分(b)すなわちリモネンの割合は、通常50質量%未満とする。ここで、リモネンは柑橘類の果皮などに非常に豊富(例えば、90質量%程度)に含まれるテルペン系炭化水素であり、柑橘類の精油やその乳化香料組成物にも多量に含まれていると考えられるが、本発明は、乳化香料組成物の成分(A)全量に対するリモネンの割合を50質量%未満とし、かつ、リモネン以外のテルペン系炭化水素、すなわち必ずしもリモネンのように果皮などに豊富には含まれない化合物を、選択的に乳化香料組成物に高含有させて、飲食品にこれまでにない量で高配合することを可能にすることを特徴とする。成分(A)全量に対するリモネンの割合は、50質量%未満であることが好ましく、40質量%未満、30質量%未満、20質量%未満、10質量%未満、または5質量%未満であってよい。また、成分(A)はリモネンを含んでいなくても(すなわち成分(A)全量に対するリモネンの割合が0質量%でも)よい。
成分(A)は、更に成分(c)として含酸素香料化合物を含んでいてもよい。本明細書において、含酸素香料化合物とは、分子中に酸素原子を含有する香料化合物を意味する。本発明で使用できる含酸素香料化合物は特に限定されないが、例えば、前掲の「合成香料 化学と商品知識」に記載の酸素を分子中に含有する香料化合物や、「特許庁、周知慣用技術集(香料)第II部食品香料、P88-131、平成12年1月14日発行」に記載されている天然精油に含まれる香料化合物、天然香料、および合成香料のうち、酸素原子を分子中に含有するものが挙げられる。成分(c)として使用可能な含酸素香料化合物の具体例を以下に挙げる。ただし、本発明の成分(c)に使用可能な化合物は、以下の例示化合物に限定されない。
本発明の成分(c)として使用可能なエステル類化合物としては、ギ酸プロピル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、ギ酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸シス-3-ヘキセニル、酢酸トランス-2-ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ゲラニル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸イソアミル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸2,4-ジメチル-3-シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、2-メチル吉草酸2-メチルペンチル、3-ヒドロキシヘキサン酸メチル、3-ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチル、カプロン酸イソアミル、カプリル酸イソアミルなどが挙げられる。
本発明の成分(c)として使用可能なアルコール類化合物としては、3-ヘプタノール、1-ウンデカノール、2-ウンデカノール、1-ドデカノール、プレノール、1-ウンデセノール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール-4、3-ツヤノール、ベンジルアルコール、β-フェニルエチルアルコール、α-フェニルエチルアルコールなどを好ましく例示することができる。
また、上記記載のアルコール類以外に、例えば3-メチル-1-ペンタノール、1-ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-オクタノール、1-ノナノール、2-ノナノール、2,6-ジメチルヘプタノール、1-デカノール、トランス-2-ヘキセノール、シス-4-ヘキセノール、シトロネロール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、4-ツヤノール、ミルテノール、α-フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、3-フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコールなどが挙げられる。
また、上記記載のアルコール類以外に、例えば3-メチル-1-ペンタノール、1-ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-オクタノール、1-ノナノール、2-ノナノール、2,6-ジメチルヘプタノール、1-デカノール、トランス-2-ヘキセノール、シス-4-ヘキセノール、シトロネロール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、4-ツヤノール、ミルテノール、α-フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、3-フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコールなどが挙げられる。
本発明の成分(c)として使用可能なアルデヒド類化合物としては、アセトアルデヒド、n-ヘキサナール、n-ヘプタナール、n-オクタナール、n-ノナナール、2-メチルオクタナール、3,5,5-トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、2-メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス-2-ヘキセナール、トランス-4-デセナール、シス-4-デセナール、トランス-2-デセナール、10-ウンデセナール、トランス-2-ウンデセナール、トランス-2-ドデセナール、3-ドデセナール、トランス-2-トリデセナール、2,4-ヘキサジエナール、2,4-デカジエナール、2,4-ドデカジエナール、5,9-ジメチル-4,8-デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α-メチレンシトロネラール、シス-6-ノネナール、ゲラニアール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ネラール、α-あるいはβ-シネンサール、ミルテナール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2-メチルウンデカナールアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタールなどが挙げられる。
本発明の成分(c)として使用可能なケトン類化合物としては、3-ヘプタノン、3-オクタノン、2-ノナノン、2-ウンデカノン、2-トリデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、2,3,5-トリメチル-4-シクロヘキセニル-1-メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、アセトフェノン、4,7-ジヒドロ-2-イソペンチル-2-メチル-1,3-ジオキセピンなどが挙げられる。
本発明の成分(c)として使用可能なフェノール類化合物としては、チモール、カルバクロール、β-ナフトールイソブチルエーテル、アネトール、β-ナフトールメチルエーテル、β-ナフトールエチルエーテル、グアヤコール、クレオゾール、ベラトロール、ハイドロキノンジメチルエーテル、2,6-ジメトキシフェノール、4-エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、tert-ブチルハイドロキノンジメチルエーテルが挙げられる。
本発明の成分(c)として使用可能なエーテル類化合物としては、デシルビニルエーテル、α-テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、2,2-ジメチル-5-(1-メチル-1-プロペニル)-テトラヒドロフラン、ローズフラン、1,4-シネオール、ネロールオキサイド、2,2,6-トリメチル-6-ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、5-イソプロペニル-2-メチル-2-ビニルテトラヒドロフラン、テアスピラン、ローズオキサイドなどが挙げられる。
本発明の成分(c)に使用可能なラクトン類化合物としては、γ-ウンデカラクトン、δ-ドデカラクトン、γ-ヘキサラクトン、γ-ノナラクトン、γ-デカラクトン、γ-ドデカラクトン、ジャスミンラクトン、メチルγ-デカラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ-ヘキサラクトン、δ-2-デセノラクトン、ε-ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリンなどが挙げられる。
本発明の成分(c)として使用可能な酸類としては、例えばドデカン酸、2-デセン酸、ゲラン酸、2-メチル酪酸、2-エチル酪酸、安息香酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、3-メチル吉草酸、2-ヘキセン酸、2-メチル-2-ペンテン酸、2-メチルヘプタン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、フェニル酢酸、ピルビン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸などが挙げられる。
加えて、本発明の乳化香料組成物は、テルペン系炭化水素香料化合物でも含酸素香料化合物でもない香料化合物、各を更に含んでいてもよく、例として含窒素および/または含硫化合物類が挙げられる。具体的には、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、N-メチルアントラニル酸メチル、N-2′-メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、2-トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、3,7-ジメチル-2,6-ノナジエノニトリル、インドール、5-メチル-3-ヘプタノンオキシム、チオゲラニオール、リモネンチオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸シス-3-ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、8-メルカプトメントンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
またそのほかにも、天然精油、植物エキスなどを更に含んでいてもよく、例えば、上述の文献に記載される精油や植物由来のエキスが挙げられる。本発明において、乳化香料組成物の成分(A)の必須成分(すなわち成分(a))以外の香料化合物または組成物の、成分(A)全量に対する割合は特に限定されないが、例えば、成分(A)の全量に対して0質量%以上99質量%未満であってよい。
本発明において、成分(A)の、乳化香料組成物全量に対する割合は特に限定されないが、乳化香料組成物の全量に対し、50質量%以上、40質量%以上、30質量%以上、20質量%以上、10質量%以上、5質量%以上、1質量%以上、0.5質量%以上、0.1質量%以上、または0.05質量%以上であってよく、例えば、0.1~5質量%の範囲内である。
<成分(B)乳化剤について>
本発明の乳化香料組成物は成分(B)として乳化剤を含む。本発明の乳化香料組成物に使用可能な乳化剤の種類は、特に限定されない。例として、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアガム、キラヤ抽出物、加工澱粉、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート、およびレシチンから選択される1種または2種以上を挙げることができる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、モノグリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられ、脂肪酸部分はパルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、アラキジン酸、ベヘン酸であるものが例示される。ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、デカグリセリンラウレート、デカグリセリンステアレート、デカグリセリンオレエート、およびデカグリセリンミリステートなどが挙げられる。ショ糖脂肪酸エステルとしては、脂肪酸部分がパルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸であるものが例示される。
本発明の乳化香料組成物は成分(B)として乳化剤を含む。本発明の乳化香料組成物に使用可能な乳化剤の種類は、特に限定されない。例として、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアガム、キラヤ抽出物、加工澱粉、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート、およびレシチンから選択される1種または2種以上を挙げることができる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、モノグリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられ、脂肪酸部分はパルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、アラキジン酸、ベヘン酸であるものが例示される。ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、デカグリセリンラウレート、デカグリセリンステアレート、デカグリセリンオレエート、およびデカグリセリンミリステートなどが挙げられる。ショ糖脂肪酸エステルとしては、脂肪酸部分がパルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸であるものが例示される。
なお、本発明で使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、精製ポリグリセリン脂肪酸エステルでもよい。精製ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化度が2.5未満、より好ましくは2.3未満、さらに好ましくは2未満であり、かつ、未反応ポリグリセリン含有量が5重量%未満、好ましくは1重量%未満となるよう精製したものが、好適に使用できる。なお、精製ポリグリセリン脂肪酸エステルの調製方法およびエステル化度の計算は、例えば、特許4512022号公報、特開2007-116930号公報、特開2008-079505号公報などに記載の方法を採用することができる。このような精製ポリグリセリン脂肪酸エステルの使用によって、各種飲料に配合したときに透明に溶解(後述のクリアエマルジョン)し、高温条件での保存、殺菌のための加熱などの過酷な条件を受けても、長期間にわたって十分な透明状態を維持できる。
これらの乳化剤は単独で、あるいは、数種類を組み合わせて使用してもよい。
本発明の乳化香料組成物全量に対する成分(B)すなわち乳化剤の割合は特に限定されないが、例えば、通常0.1~30質量%、0.2~25質量%、または1~6質量%であってよい。
<成分(C)糖類、エタノール、多価アルコールについて>
本発明の乳化香料組成物は、成分(C)として、糖類、エタノール、および多価アルコールから選択される1種または2種以上を含有する。これらは乳化粒子を安定化させる乳化助剤としての効果を奏し得る。
本発明の乳化香料組成物は、成分(C)として、糖類、エタノール、および多価アルコールから選択される1種または2種以上を含有する。これらは乳化粒子を安定化させる乳化助剤としての効果を奏し得る。
糖類および多価アルコ-ルは、特に限定されず従来公知の任意の化合物を用いてよいが、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビトール、マルチトール、澱粉分解還元物、グルコース、蔗糖、マルトースなどの糖類およびこれらの2種以上の混合物などが例示される。
また、糖類は液糖でもよく、液糖としては、ショ糖液糖、ブドウ糖果糖液糖、転化型液糖、還元水あめが例示される。
本発明の乳化香料組成物全量に対する成分(C)の割合は特に限定されず、例えば、通常30~90質量%、好ましくは45~89質量%、より好ましくは64~88質量%であってよいが、これらに限定されない。
<(A)~(C)以外の成分について>
本発明の乳化香料組成物は、上記成分(A)~(C)以外にも、本発明の効果を失わない範囲で任意の成分を更に含んでいてよい。以下、そのような成分を例示する。
本発明の乳化香料組成物は、上記成分(A)~(C)以外にも、本発明の効果を失わない範囲で任意の成分を更に含んでいてよい。以下、そのような成分を例示する。
本発明の乳化香料組成物は、動植物油脂を含んでいてもよい。動植物油脂は特に限定されないが、大豆油、ナタネ油、コーン油、オリーブ油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、米油、米サラダ油、ゴマ油、パーム油、ピーナッツ油などの植物油脂類およびそれらの硬化油;牛脂、豚脂、鶏油、魚油などの動物油脂類およびその硬化油;中鎖脂肪酸トリグリセライド(MCT)などを挙げることができ、これらを単独または2種以上併用することができる。本発明の乳化香料組成物に占める動植物油脂の割合は特に限定されるものではないが、乳化香料組成物の成分(A)の1質量部に対し、例えば、0.4~4質量部、または0.8~2質量部の範囲内であってよい。
本発明の乳化香料組成物は、水を含んでいてもよい。水を含有する乳化香料組成物は水への混和性が高く、水性溶媒中に安定的に存在しやすくなり得る。本発明の乳化香料組成物に占める水の割合は特に限定されないが、例えば、乳化香料組成物全量に対して2~20質量%であってよい。
本発明の乳化香料組成物は、油溶性抗酸化剤を含んでいてもよい。油溶性抗酸化剤は特に限定されず、例えば、従来公知の油溶性抗酸化剤を使用することができ、具体例として、トコフェロール、ローズマリー抽出物、ビタミンCパルミテート、アスコルビン酸パルミテート、セザモール、γ-オリザノールなどが挙げられる。これらの油溶性抗酸化剤の1種を使用、または2種以上を併用することができる。かかる油溶性抗酸化剤の使用量は特に限定されず任意に設定できるが、例えば、成分(A)の全量に対して2~30重量%、好ましくは5~20重量%を挙げることができる。テルペン系炭化水素香料化合物は酸化劣化を受けやすい特性があるが、油溶性抗酸化剤を含有させることで、酸化劣化の防止に有効である。
本発明の乳化香料組成物は、更に比重調整剤を含んでいてもよい。比重調整剤とは、乳化香料組成物の比重を添加しようとする飲料の比重に合わせるように調整するために使用されるものである。比重調整剤の種類は特に限定されず、従来公知の任意のものを1種または2種以上用いてよいが、例としてシュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブチレート(SAIBとも呼ばれる)が挙げられる。
本発明の乳化香料組成物は、本発明の効果を妨げない範囲で、更にその他の水溶性または油溶性の各種成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、水溶性色素(例えば、食用赤色2号、同3号、同102号、同104号、同105号および第106号;食品黄色4号および同5号;食用緑色3号;食用青色1号および同2号などの合成タール系色素;カカオ色素、クチナシ黄色素、クチナシ青色素、クチナシ緑色素、グレープスキン色素、コチニール色素、紫トウモロコシ色素、紫キャベツ色素、シソ色素、ハイビスカス色素、レッドビート色素、紅花色素、ラック色素、ターメリック色素、カラメル色素などの天然色素);油溶性色素(例えば、パプリカ色素、アナトー色素、トマト色素、マリーゴールド色素、デュナリエラカロチン、ニンジンカロチン、パーム油カロチン、β-カロチン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、リコピン、クロロフィルなどの天然色素);水溶性ビタミン(例えば、ビタミンC、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB12、ナイアシン、パントテン酸、葉酸);油溶性ビタミン(例えば、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK);香料保留剤(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコ-ル、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、中鎖脂肪酸ジグリセリド);前記以外の乳化剤、増粘剤、安定剤などを挙げることができる。
<本発明の乳化香料組成物の粒径>
本発明の乳化香料組成物の粒径は特に限定されないが、以下に記載の粒径とすることができる。
本発明の乳化香料組成物の粒径は特に限定されないが、以下に記載の粒径とすることができる。
乳化粒子の平均粒子径は、任意の粒子径測定機器を用いて測定してよく、例えば、動的光散乱粒度分布計またはレーザー回折粒度分布測定装置、より具体的には、レーザーゼータ電位計ELS-8000(品名)(大塚電子社製)を用いて測定することができる。本発明の乳化香料組成物の平均粒径は、0.2μm以下、0.1μm以下、または0.08μm以下であってよいが、これらに限定されない。粒径が小さければクリアエマルジョンとなり、透明な飲食品にもその透明性を損なうことなく配合できる観点から好ましい。
ここでクリアエマルジョンとは、透明な飲食品に添加しても透明に分散する乳化組成物を意味し、透明とは添加した飲食品の濁度が一定の値以下に保たれることを意味する。濁度の測定には任意の方法および装置を用いてよいが、例えば、本発明の乳化香料組成物を水(純水、イオン交換水などの精製した水)に0.1質量%の濃度で希釈し、測定波長680nmにおける吸光度(Abs.)を測定することによって求めることができる。本発明の乳化香料組成物の濁度をこのように求めた場合、当該濁度の値は、上限が0.10、0.08、0.06、0.04、0.02、0.01、または0.008であってよく、好ましくは0.02以下、より好ましくは0.01以下である場合にクリアエマルジョンということができるが、必ずしもこれらの値に限定されるものではない。好ましくは、本発明の乳化香料組成物は、当該組成物を加えた飲食品、特に飲料の濁度が、一定時間以上、例えば、24時間、3日、または1週間の静置後でも一定の値以下であり、例えば、上述の上限値以下であることが好ましい。
本発明の乳化香料組成物をクリアエマルジョンとする方法として、(B)成分の乳化剤として、前述の精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する方法を例示することができる。
<本発明の乳化香料組成物の製造方法>
本発明の乳化香料組成物は、テルペン系炭化水素を含有する油相部(成分(A)を含む油溶性成分)と任意の水相部(成分(B)および(C)を含む水溶性成分)とを、公知の任意の方法で撹拌混合などして製造することができる。
本発明の乳化香料組成物は、テルペン系炭化水素を含有する油相部(成分(A)を含む油溶性成分)と任意の水相部(成分(B)および(C)を含む水溶性成分)とを、公知の任意の方法で撹拌混合などして製造することができる。
例えば、水相部と油相部とを混合し、T.K.ロボミックス(登録商標)(プライミクス社製)などの乳化機を用いて、約5000rpm~約10000rpmの回転数で、約5分~約20分間撹拌して乳化する。また、T.K.ロボミックスに代えて、これと同等もしくはそれ以上の乳化能力を有するものであれば、従来公知の高圧ホモジナイザー或いはコロイドミルなどの乳化機を用いて乳化処理してもよい。または、水相部と油相部とを撹拌機などで混合して予備乳化し、得られた予備乳化液をホモミキサー、ホモジナイザーなどの乳化機を用いて高速撹拌して乳化すれば、乳化温度、撹拌速度、乳化時間などを調整することにより任意の平均粒子径(50~800nm程度)の乳化香料組成物を得ることができる。
<本発明の乳化香料組成物の適用例>
本発明の乳化香料組成物は、飲食品、香粧品、保健衛生品、医薬品などに用いる香料組成物の調合素材として有用である。
本発明の乳化香料組成物は、飲食品、香粧品、保健衛生品、医薬品などに用いる香料組成物の調合素材として有用である。
本発明の乳化香料組成物を飲食品に配合する場合、本発明の乳化香料組成物を単独で飲食品に配合してもよいし、本発明の乳化香料組成物と、水溶性香料、本発明以外の乳化香料組成物、香料化合物(例えば、前掲の「日本における食品香料化合物の使用実態調査」および「合成香料 化学と商品知識」に記載される香料化合物)、精油、および果汁から選択される1種または2種以上と併せて配合してもよい。併用する香料化合物、香料組成物、精油、および果汁は特に限定されない。
本発明の乳化香料組成物と併用可能な水溶性香料の例としては、ブルーベリー、ラズベリー、クランベリー、ストロベリーなどのベリー系の水溶性香料;オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどの柑橘系の水溶性香料組成物;アップル、プラム、ピーチなどのソフトフルーツ系の水溶性香料;などが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性香料は、含水エタノールを用いたエッセンス香料でもよいし、プロピレングルコールなどの有機溶媒を用いたものでもよいし、その両方でもよい。水溶性香料は、任意の市販品を用いてもよい。
また、本発明の乳化香料組成物と併用可能な精油の例としては、オレンジオイル、レモンオイル、グレープフルーツオイルなどの精油類が挙げられ、本発明の乳化香料組成物と併用可能な果汁の例としては、オレンジ果汁、レモン果汁、グレープ果汁、グレープフルーツ果汁、アップル果汁、ピーチ果汁、パイナップル果汁などの果汁類が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の乳化香料組成物によって天然感やバランスのよい風味を付与、改良、または増強することができる飲食品としては、例えば、飲料、調味料、ドレッシング、冷菓、デザート、レトルト食品、畜肉加工食品、水産加工食品などを挙げることができるが、これらに限定されない。これら飲食品に配合される乳化香料組成物の量は、飲食品の種類、形態などにより異なるが、一般的には飲食品全量に対して0.005~2質量%の範囲を例示することができる。これら飲食品の具体例として、コーラ飲料、果汁入り炭酸飲料、乳類入り炭酸飲料などの炭酸飲料類;果汁飲料、野菜飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、豆乳、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料、乳飲料などのソフト飲料類;緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティー、ミルクティー、コーヒー飲料などの嗜好飲料類;チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒などのアルコール飲料類;バター、チーズ、ミルク、ヨーグルトなどの乳製品;アイスクリーム、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類およびそれらを製造するためのミックス類;キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類およびそれらを製造するためのケーキミックスなどのミックス類;パン、スープ、各種インスタント食品などの一般食品類;歯磨きなどの口腔用組成物;などを挙げることができるが何ら限定されるものではない。
具体例を示すと、果実風味飲食品または糖酸水などのシロップに、適宜水溶性香料も併用のうえ、本発明の乳化香料組成物を0.005~2質量%程度配合することにより、果汁感や果実感、味の厚み、ボディー感などのいわゆるコク味を増強し、飲食品の風味のバランスを改善し、天然感を付与することができる。
なお、果汁感や果実感とは、果実独特の呈味を形成する感覚であって、添加することにより、実際に使用した果汁や果実の量より多く果汁や果実を使用したと感じさせる、飲み応えのある感覚である。また、味の厚みとは、飲食品を口に含んだとき、または、飲み込んだ時に口中全体から喉の奥にかけてしばらく味が持続し、味わいが深いと感じさせるような感覚である。また、ボディー感とは、味の骨格がしっかりしていて、かつ、まろやかでふくらみがあり、呈味全体に強さをもたらすような感覚である(本明細書では、味の厚みとボディー感を併せてコク味ということがある)。また、バランスとは果実の呈味バランスを意味し、酸味、甘味の他、前述の味の厚み・ボディー感、果汁感、果実感、果皮感などが良好に調和した感覚を意味する。
また、本発明の乳化香料組成物は、香粧品、保健衛生品、医薬品などに配合する調合香料、例えば、ベルガモット調、ゼラニウム調、ローズ調、ブーケ調、ヒヤシンス調、ラン調、フローラル調などの調合香料に配合することによってその香気の特徴をより強調することができ、天然感にあふれたバランスのよい香りを再現することもできる。
以下に実施例および比較例を挙げて本発明の具体的態様を詳しく説明する。なお、以下の表に記載の数字は質量部を示す。
[実施例1]
テルペン系炭化水素香料化合物を含有する水溶性香料および乳化香料組成物の、水性溶媒中での安定性を確認した。
テルペン系炭化水素香料化合物を含有する水溶性香料および乳化香料組成物の、水性溶媒中での安定性を確認した。
下記表1に示す処方により水相部と油相部とを調製し、これらをT.K.ロボミックス(プライミクス社製)により8000rpmで10分間撹拌しながら混合し、水中油型乳化香料組成物(本発明品1、β-カリオフィレンを3.7質量%含有)を調製した。得られた乳化香料組成物の平均粒径は0.07μmであった。
なお、精製デカグリセリンモノステアレート(エステル化度1.7)は、特許公報4512022に記載の方法によって調製したものを用いた。
一方で、下記表2に示す処方にてβ-カリオフィレンを3.7質量%含有するエタノール溶液を調製した(比較品1)。
次いで、本発明品1または比較品1をそれぞれ純水に0.1質量%添加した後撹拌し、本発明品1または比較品1を0.1質量%含有する混合液(以下、それぞれ混合液1、比較混合液1と称する)を調製し、各混合液を200ml飲料用透明ガラス瓶に充てん後打栓し、85℃にて15分間殺菌後、冷却した。得られた比較混合液1は白濁していたが、混合液1は清澄であった。混合液1および比較混合液1の濁度を測定波長680nmの吸光度として得たところ、それぞれ濁度0.008および濁度0.10であった。
次いで、殺菌後の各混合液を気温20℃で1週間静置した後、濁度およびネックリング発生の有無を目視確認した。比較混合液1ではネックリングが形成されていたが、混合液1はネックリングが確認されなかった。1週間静置後の混合液1および比較混合液1の濁度を測定波長680nmの吸光度として得たところ、それぞれ0.008および0.05であった。
以上から、本発明の乳化香料組成物は、水溶性が低いテルペン系炭化水素香料化合物を、実質的にアルコールを含まない透明な液体(本実施例においては純水)にその透明さを損なわないままに多量に配合できることが確認された。
[実施例2] テルペン系炭化水素香料化合物を高含有する香料組成物の調製と香味への効果
(1)テルペン系炭化水素の高配合による香味への効果
下記表3に示す2種類の処方によりアップルフレーバー(処方Aおよび処方B)を調製した。
(1)テルペン系炭化水素の高配合による香味への効果
下記表3に示す2種類の処方によりアップルフレーバー(処方Aおよび処方B)を調製した。
処方Aのアップルフレーバー(以下、アップルフレーバーAと称する)の0.031質量%エタノール溶液、およびテルペン系炭化水素香料化合物としてファルネセンを高含有する処方Bのアップルフレーバー(以下、アップルフレーバーBと称する)の0.071質量%エタノール溶液を調製し、それぞれの溶液について、熟練した5名のパネラーによる官能評価を行った。官能評価は30mlサンプル瓶に各エタノール溶液を収容し、瓶口の香気およびその溶液を含浸させたにおい紙を鼻で嗅いで感じられる香気について行った。
その結果、パネラー全員が、ファルネセンを高含有するアップルフレーバーBの方が、アップルフレーバーAよりアップルの果汁感、果皮感ともに強く感じられ、力強い香気であり、バランスがよく天然感に富むと評価した。
(2)乳化香料組成物の調製
次いで、これらのアップルフレーバーを含有する乳化香料組成物の調製を試みた。
(2)乳化香料組成物の調製
次いで、これらのアップルフレーバーを含有する乳化香料組成物の調製を試みた。
乳化香料組成物の調製は実施例1と同様の方法で行った。配合処方を表4に示す。アップルフレーバーAを含有するものを乳化香料組成物A(比較品2)、アップルフレーバーBを含有するものを乳化香料組成物B(本発明品2)とした。
乳化香料組成物AおよびBを調製後、その保存安定性を確認する試験を行った。保存安定性の尺度は、高温保存条件における各乳化香料組成物の平均粒径変化の度合いとした。
まず、乳化香料AおよびBの平均粒径を、粒度分布計(マルバーン製、ゼータサイザーナノZSP)を用いて確認したところ、それぞれ0.09μmおよび0.13μmであった。次いで飲料AおよびBを40℃の恒温槽に静置し、静置開始後1日および5日にて乳化香料AおよびBの平均粒径を静置前と同様に観察したところ、静置1日後でそれぞれ0.12μmおよび0.12μmであり、静置5日後でそれぞれ0.2μmおよび0.13μmであった。エステル類を多く含有する乳化香料Aは高温保存後直ちに粒径が大きくなり不安定であり、乳化状態が維持できないことが示唆された一方で、エステル類に加えてテルペン系炭化水素であるファルネセンを高含有する乳化香料Bは粒径にほとんど変化が見られず乳化状態を安定的に維持できることが確認された。
(3)テルペン系炭化水素を高含有する乳化香料組成物およびエッセンス香料の飲食品への添加効果
水溶性香料として、エッセンス香料を、アップルフレーバーAまたはBを下記表5に示す処方により約60%の含水エタノールに混合溶解して調製した。アップルフレーバーAを含有するものをエッセンス香料1、アップルフレーバー2を含有するものをエッセンス香料2とした。
(3)テルペン系炭化水素を高含有する乳化香料組成物およびエッセンス香料の飲食品への添加効果
水溶性香料として、エッセンス香料を、アップルフレーバーAまたはBを下記表5に示す処方により約60%の含水エタノールに混合溶解して調製した。アップルフレーバーAを含有するものをエッセンス香料1、アップルフレーバー2を含有するものをエッセンス香料2とした。
アップルフレーバーAおよびBともに、約60%のエタノールに透明に溶解し、エッセンス香料1おおよび2は目視で透明であった。
次いで、下記表6に示す処方のシロップを調製した。
得られた香料、すなわち乳化香料B、ならびにエッセンス香料1および2を下記表7のように表6のシロップに配合して、飲料1~4を調製した。
各飲料の風味、および各飲料における各香料組成物の安定性を評価した。具体的には、風味については調製直後に熟練したパネラー10名による官能評価を行い、安定性評価は、気温20℃で2週間静置後の外観(清澄さおよびネックリングの有無)を目視確認して行った。
10名のパネラーの平均的評価および安定性を下記表7に示す。
飲料1(実施例)は、香り立ちが弱く、これは乳化による揮発性低下のため香り立ちが低下したためと考えられたが、リンゴをまるごと食したような満足感がやや感じられるという良好な特徴もみられた。飲料2(比較例)は一般的な処方によるエッセンス香料(エッセンス香料1)を使用した飲料であるが、香り立ちとフレッシュ感は良好だが、満足感および持続感に欠けていた。これは、ファルネセンを含んでいないことによるものと考えられる。また、飲料3(比較例)は、調製直後は風味は良好であったものの、飲料中での安定性に乏しく風味や美観を損なうネックリングの発生が見られ、風味の持続性にも乏しかった。ネックリングの原因は、アップルフレーバー1と2の処方の差からファルネセンによるものと考えられた。一方で飲料4は、果実丸ごとを想起させるバランスのよい風味が付与されて満足感と天然感があり、かつ安定性および持続性も良好であった。
以上の結果から、本発明のテルペン系炭化水素香料化合物高含有の乳化香料組成物は、飲料に添加するとリンゴを丸ごと食したような満足感が得られる風味を飲料に付与し、また、前記飲料は清澄で安定性が良好であることが確認された。さらにまた、本発明のテルペン系炭化水素香料化合物高含有の乳化香料組成物と一般的な処方によるエッセンス香料(エッセンス香料1)とを併用すると、乳化香料および水溶性香料単独では付与できない風味を付与できることが確認された。よって本実施例で、テルペン系炭化水素を選択的に乳化香料組成物に高含有させることで、これまでにない良好な香味を付与しつつ飲料中での安定性も維持できることが確認された。
[実施例3] 本発明の乳化香料組成物と水溶性香料との併用例
下記表8に示す処方により水相部および油相部を調製し、これらをT.K.ロボミックス(登録商標)(プライミクス社製)により8000rpmで10分間撹拌しながら混合し、水中油型乳化香料組成物を2種類(本発明品3および比較品3)調製した。得られた各乳化香料組成物の平均粒径を実施例2と同様に測定したところ、どちらも0.06μmであった。
下記表8に示す処方により水相部および油相部を調製し、これらをT.K.ロボミックス(登録商標)(プライミクス社製)により8000rpmで10分間撹拌しながら混合し、水中油型乳化香料組成物を2種類(本発明品3および比較品3)調製した。得られた各乳化香料組成物の平均粒径を実施例2と同様に測定したところ、どちらも0.06μmであった。
また、エッセンス香料を以下の通り調製した。
エタノール600gおよび水400gを混合して混合溶剤とし、ここにイタリア産レモンコールドプレスオイル(リモネン濃度68%、シトラール濃度3.5%)100gを加え、25±2℃にて10分間攪拌抽出を行った。1時間静置後、下層(抽出溶剤層)を採取し、冷蔵庫にて4℃に冷却(16時間静置)し、4℃の温度を維持したまま、No.2濾紙(8cm)にセルロースパウダー10gをプレコートしたヌッチェを使用して一定圧力にて吸引濾過(減圧度13.33KPa)を行い、清澄な濾液を得て、レモン様香味を呈するエッセンス香料とした(エッセンス香料3)。
得られた香料、すなわち本発明品3、比較品3、およびエッセンス香料3を下記表9のようにシロップ(表6に記載と同じもの)に配合して、3種類の飲料(飲料5~7)を調製した。
これら3種類の飲料について、熟練したパネリスト20名による官能評価を行った。評価基準として、フレッシュ感、コク味、バランスのそれぞれについて、10点を満点として次の基準により評価するとともに、感じられた具体的な香味についてのコメントを記録した。
非常によい:10点
良い:8点
やや良い:6点
やや悪い:4点
悪い:2点
非常に悪い:0点
その評価の平均点および平均的なコメントを下記表に示す。
非常によい:10点
良い:8点
やや良い:6点
やや悪い:4点
悪い:2点
非常に悪い:0点
その評価の平均点および平均的なコメントを下記表に示す。
表9に示した通り、テルペン系炭化水素を高含有する本発明の乳化香料組成物(本発明品3)は、テルペンレスオイルを含有する乳化香料組成物(比較品3)に比べ、水溶性香料と併用した際、格段に良好な風味を飲食品にもたらすことが確認された。
[実施例4] 本発明の乳化香料組成物と水溶性香料との併用例
下記表10に示す処方により水相部および油相部を調製し、これらをT.K.ロボミックス(登録商標)(プライミクス社製)により8000rpmで10分間撹拌しながら混合し、水中油型乳化香料組成物を3種類(本発明品4、比較品4、および比較品5)調製した。本発明品4において、テルペン系炭化水素は、実施例1と同じβ-カリオフィレンを用い、更に、本発明品4および比較品4には柑橘類などの呈味に良質な苦味を付与する化合物として知られる4-メンチルオキシ-2-ブタノンも配合した(特開2016-084418号公報および特許6001031号公報を参照)。比較品5は、市販の75%テルペンレスグレープフルーツオイルを油相部として用いた。
下記表10に示す処方により水相部および油相部を調製し、これらをT.K.ロボミックス(登録商標)(プライミクス社製)により8000rpmで10分間撹拌しながら混合し、水中油型乳化香料組成物を3種類(本発明品4、比較品4、および比較品5)調製した。本発明品4において、テルペン系炭化水素は、実施例1と同じβ-カリオフィレンを用い、更に、本発明品4および比較品4には柑橘類などの呈味に良質な苦味を付与する化合物として知られる4-メンチルオキシ-2-ブタノンも配合した(特開2016-084418号公報および特許6001031号公報を参照)。比較品5は、市販の75%テルペンレスグレープフルーツオイルを油相部として用いた。
得られた乳化香料組成物の平均粒径を実施例2と同様にして測定したところ、いずれも0.07μmであった。
また、エッセンス香料を以下の通り調製した。
エタノール600gおよび水400gを混合し、混合溶剤とした。ここに、アメリカ産グレープフルーツコールドプレスオイル(リモネン濃度84%、ミルセン濃度3.5%)100gを加え、25±2℃にて10分間攪拌抽出を行った。以後の工程は実施例3と同様にして清澄な濾液を得て、エッセンス香料4とした。
得られた香料、すなわち本発明品4、比較品4、比較品5、およびエッセンス香料4を下記表11のようにシロップ(表6と同じもの)に配合して、4種類の飲料(飲料8~11)を調製した。
これら4種類の飲料について、実施例3と同様に熟練したパネリスト20名による官能評価を行った。評価基準は実施例3と同様である。
その評価の平均点および平均的なコメントを下記表11に示す。
表11に示した通り、テルペン系炭化水素を高含有する本発明の乳化香料組成物は、テルペンレスオイルやテルペン系炭化水素以外の香料化合物を含有した乳化香料組成物に比べ、水溶性香料と併用した際、格段に良好な香味を飲食品にもたらすことが確認された。
[実施例5] 本発明の乳化香料組成物が果汁の香味へ与える効果
本発明のテルペン系炭化水素高含有乳化香料組成物が果汁の香味に与える効果を確認した。
本発明のテルペン系炭化水素高含有乳化香料組成物が果汁の香味に与える効果を確認した。
実施例4で調製した乳化香料組成物(本発明品4)または比較品5(テルペンレスオイルを含有する乳化香料組成物)をそれぞれ下記処方のゼリーに添加し、常法により透明なゼリーを調製し、実施例4と同様に官能評価を行った。
その結果、実施例4と同様に、比較品5を添加したゼリーは、香り立ちは良好だが香味が弱くミドル以降が弱いためバランスが悪く、一方で本発明品4を添加したゼリーは、グレープフルーツの果汁感、果実感および果皮感の増強によって果実をまるごと食しているような満足感と天然感のある風味が付与され、風味全体のバランスがよいほか、風味の持続性も良好であると評価された。
[実施例6] 本発明の乳化香料組成物が飲食品の果汁使用量に与える影響
本発明の乳化香料組成物が飲食品の果汁使用量に与える影響を確認した。
本発明の乳化香料組成物が飲食品の果汁使用量に与える影響を確認した。
まず、実施例4で調製した水溶性香料(エッセンス香料4)および乳化香料組成物(本発明品4)を用意した。
次いで、濃縮グレープフルーツ果汁(1/5Conc果汁)200gに、水を加えて1000mlとした後、エッセンス香料4を0.06質量%添加し、飲料12(比較例)を調製した。
一方、濃縮グレープフルーツ果汁(1/5Conc果汁)160gに、水を加えて1000mlとした後、エッセンス香料4を0.03質量%および本発明品4を0.03質量%添加し、飲料13(実施例)を調製した。
次いで、各飲料について、熟練したパネラー10人による官能評価を行った。
その結果、パネラー10名の全員から、飲料13(実施例)の呈味は、飲料12(比較例)より強く、更にコク味も増強されていると評価された。
以上から、本発明の乳化香料組成物を使用することで果汁の使用量を抑えても良好な風味が得られ、コスト削減につながることが確認された。
[実施例7] 各種テルペン系炭化水素香料化合物高含有の乳化香料組成物の安定性および風味への効果
実施例1~6で使用した以外の種々のテルペン系炭化水素香料化合物の安定性および風味について、実施例1および2と類似の試験を行った。
実施例1~6で使用した以外の種々のテルペン系炭化水素香料化合物の安定性および風味について、実施例1および2と類似の試験を行った。
具体的には、テルペン系炭化水素香料化合物であるミルセン、カンフェン、α-フェランドレン、3-カレン、p-サイメン(p-シメンとも呼ばれる)、バレンセン、テルピノーレン、およびカジネンのそれぞれについて、下記の処方(表1と同じもの)にて乳化香料組成物を調製した(本発明品5~12)。
次いで、得られた本発明品をそれぞれ純水に0.1質量%添加した後撹拌し、本発明品5~12をそれぞれ0.1質量%含有する混合液を調製し、実施例1と同様にして殺菌後冷却した。次いで、20℃で1週間静置した。調製直後および1週間静置後の各混合液の濁度(測定波長680nm)を表15に示す。なお、混合液の外観はいずれも、調製直後および1週間静置後において清澄であった。
また、得られた本発明品5~12および実施例2に記載のエッセンス香料1(テルペン系炭化水素香料化合物を含まないエッセンス香料、表5と同じもの)をシロップ(表6と同じもの)にそれぞれ0.5質量%添加した飲料14~21(実施例)、およびシロップにエッセンス香料1のみを1.0質量%添加した飲料(比較例)を調製し、これらの飲料について熟練した20名のパネラーによる官能評価を行った。具体的には、比較例飲料と比べた実施例飲料の果汁感および果皮感についてのコメントを記録した。
パネラー20名の平均的なコメントは、飲料14~21はいずれも、エッセンス香料のみを添加した比較例飲料に比べて、果汁感および果皮感が格段に増強されており天然感とバランスが良好である、というものだった。
以上から、上記のテルペン系炭化水素香料化合物を高含有する乳化香料組成物のいずれも、水性溶媒中で十分に安定であり、かつ水溶性香料と併用することで、飲食品の風味を格段にかつバランスよく改善することが確認された。
Claims (10)
- 下記(A)、(B)、および(C)を含有する水中油型乳化香料組成物。
(A)香料
下記(a)および(b)の香料化合物を、香料全量に対し下記の割合で含有する
(a)テルペン系炭化水素香料化合物(リモネンを除く):10質量%以上
(b)リモネン:0質量%以上50質量%未満
(B)乳化剤
(C)糖類、エタノール、および多価アルコールからなる群より選ばれる1種または2種以上 - (A)香料が、更に(c)含酸素香料化合物を、(A)香料全量に対し90質量%未満含有する、請求項1に記載の水中油型乳化香料組成物。
- 更に(D)動植物油脂、(E)水、および(F)油溶性抗酸化剤から選択される1種または2種以上を含有する、請求項1または2に記載の水中油型乳化香料組成物。
- (a)テルペン系炭化水素香料化合物が、アロオシメン、オシメン、ミルセン、ジヒドロミルセン、α-ファルネセン、β-ファルネセン、α-ピネン、β-ピネン、カンフェン、α-フェランドレン、α-テルピネン、β-テルピネン、γ-テルピネン、3-カレン、p-サイメン、α-ビサボレン、β-ビサボレン、γ-ビサボレン、α-セドレン、β-セドレン、α-カリオフィレン、β-カリオフィレン、γ-カリオフィレン、バレンセン、α-ツヨプセン、β-ツヨプセン、α-グアイエン、β-グアイエン、γ-グアイエン、δ-グアイエン、ロンギホレン、テルピノーレン、カジネンからなる群より選ばれる1種または2種以上である、請求項1~3のいずれか1項に記載の水中油型乳化香料組成物。
- 水中油型乳化香料組成物がクリアエマルジョンである請求項1~4のいずれか1項に記載の水中油型乳化香料組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の水中油型乳化香料組成物が配合された飲食品。
- 更に水溶性香料が配合された請求項6に記載の飲食品。
- 水溶性香料がエッセンス香料である請求項7に記載の飲食品。
- 飲食品が飲料である請求項6~8のいずれか1項に記載の飲食品。
- 飲料が透明飲料である請求項9に記載の飲料。
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