JP2003018974A - 食品組成物 - Google Patents
食品組成物Info
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Abstract
の各種生理活性作用を有する食品組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 トウガラシの無辛味固定品種である「C
H−19甘」、その乾燥(粉砕)物、又はその酢酸エチ
ル或いはエタノール抽出物を含有する食品組成物。
Description
味固定品種である「CH−19甘」を含有する食品組成
物に関する。
品,香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用され
ている植物である。その主要な辛味の成分はカプサイシ
ン((E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl]-8-me
thyl-6-nonenamide)及びジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6,7-ジヒドロ誘導体である。更に、辛味
の成分として、少量ではあるが、ノルジヒドロカプサイ
シン(ジヒドロカプサイシンよりメチレン基が一つ少な
い化合物)、ホモカプサイシン(カプサイシンよりメチ
レン基が一つ多い化合物)及びホモジヒドロカプサイシ
ン(ジヒドロカプサイシンよりメチレン基が一つ多い化
合物)等のカプサイシノイドと呼ばれる物質が12種類
以上も含まれている。
性、例えば、アドレナリンの分泌を促進して脂肪酸の酸
化を増強することによって肥満抑制をもたらす等の作用
を有していることが判っている(Buck, S.H.;Burks, T.
F., Pharmacol. Rev., 1986,38, 179-226, Suzuki, T.;
Iwai, K., Chemistry and Pharmacology, 1984, Vol.2
3, 1984,Szolcsanyi,J.,Handbook of Experimental Pha
rmacology, Vol.60, 1982)。しかしながら、カプサイシ
ンは辛味及び侵襲性が強い為にその使用量等が制限さ
れ、食品添加物又は医薬品としての用途はかなり限られ
たものであった。又、食品素材であるトウガラシ自体も
限られた食品にしか使用されてこなかった。一方、辛味
のないカプサイシノイドの幾つかにカプサイシンと同様
に副腎からのカテコールアミン分泌を促す等の生理活性
作用のあることが報告されている(Watanabe, T.; Kawad
a, T.; Kato, T.; Harada, T.; Iwai, K., Life Sci.,
1994, 54, 369-374) 。これらカプサイシノイドは辛味
がないために食品添加物又は医薬品として利用できる可
能性がある。
固定品種である「CH−19」(京都府立大学・農学部
・野菜園芸学研究室導入番号)から、京都大学の実験圃
場で選抜固定したトウガラシの無辛味固定品種である
「CH−19甘」には、カプサイシノイドはほとんど含
まれておらず、カプサイシノイド様物質が多量含有され
ていることが報告されている(Yazawa,S.; Suetome, N.;
Okamoto, K.; Namiki, T., J. Japan Soc.Hort. Sci.,
1989, 58, 601-607)。本発明者等は、今回、この「C
H−19甘」に含有されているカプサイシノイド様物質
の構造解析を試み、これらの物質を初めて同定すること
に成功し、本発明を完成した。
式:
ノイド様物質に係わる。従来のカプサイシノイドにおい
てはバニリルアルコールと分岐不飽和脂肪酸がアミド結
合しているのに対して、本発明の化1で示された物質は
バニリルアルコールと分岐不飽和脂肪酸がエステル結合
している点に特徴がある。化2の物質は、化1の物質の
脂肪酸部分が飽和したものである。これらの化学式中で
nは3、4又は5が好ましく、例えば、nが4である物
質の構造式は以下の化3及び化4で示される。
がなく細胞毒性も実質的にない為に、エネルギー代謝の
活性化及び免疫の賦活化等の各種生理活性作用を有する
食品添加物又は医薬品成分として使用できる。更に、持
続的運動に於ける耐久性維持の為の食品添加物又は医薬
品成分、及び非麻酔性の鎮痛薬としても利用できる可能
性がある。従って、本発明は、上記カプサイシノイド様
物質を含有する食品組成物にも係わる。本発明の食品組
成物とは、固形、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆粒等の
あらゆる形態を採ることが可能であり、当該技術分野で
公知の任意の製造方法によって製造することがでる。食
品組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、配合目的、食品組成物の種類・形態・目的等に
応じて当業者が適宜決めることが出来る。例えば、カプ
サイシノイド様物質を少なくとも10−5重量%以上で
含有するチョコレート等がある。食品組成物中に含まれ
る本発明のカプサイシノイド様物質は必ずしも精製され
たものである必要はない。例えば、トウガラシの無辛味
固定品種である「CH−19甘」自体(未処理物)、そ
の乾燥物(粉砕物)、又は酢酸エチル、エタノールに代
表されるアルコール類及び食品用乳化剤等の、当該技術
分野に於いて天然物からの抽出に通常使用される各種溶
媒による「CH−19甘」の抽出物として食品組成物に
含有されていても良い。
物質を含有する医薬組成物にも係わる。本発明の医薬組
成物は、当該技術分野で公知の任意の形態を採ることが
出来、例えば、様々な塩及び緩衝剤によって緩衝化した
溶液、懸濁液、乳濁液等の液体製剤とすることができ
る。塩としては、アルカリ及びアルカリ土類金属塩、リ
ン酸塩及び硫酸塩とし得る。様々な緩衝剤、例えば、ク
エン酸、リン酸、HEPES、トリス等を生理学的に供
され得る濃度で使用することが出来る。本発明の医薬組
成物は液体製剤の他にも、錠剤、粉末、ゾル、ゲル、顆
粒、及びリポソームでの包摂等の剤型とすることが出来
る。各種製剤化の際には、当業者には公知の各種賦形剤
又は添加剤等を薬学的に許容し得る量で使用し得る。医
薬組成物中に含まれる本発明のカプサイシノイド様物質
の量は、他の成分の性状、使用目的、患者の年齢・体
重、及び要求される効果等に応じて当業者が適宜決める
ことが出来る。医薬組成物は、その形態及び製剤形態等
に応じて、様々な投与経路、例えば、経口、静脈内、皮
下、筋肉内、腹腔内、及び鼻咽頭経由等で投与すること
が出来る。
は、後述する実施例に示したように、トウガラシの無辛
味品種である「CH−19甘」から分離・精製すること
により製造される他、当業者であれば、本明細書に記載
した構造式に基づいて公知の反応手法を用いて化学的に
容易に合成することが出来る。例えば、化4で示される
本発明の化合物は、8−メチルノナン酸(8−メチルペ
ラルゴン酸)とバニリルアルコールを出発原料として使
用して、周知のエステル化反応で化学的に容易に合成す
ることができる。以下、実施例により本発明をより詳細
に説明するが、実施例は何等本発明を限定するものでは
ない。
分離・精製 「CH−19甘」の新鮮な果実1.00kgを凍結乾燥
し、種子及び萼を除去した後、ユニバーサルホモゲナイ
ザー(日本精機製作所)を用いて各回1.8Lの酢酸エ
チルで抽出した。得られた酢酸エチル抽出物を減圧下で
蒸留して酢酸エチルを留去し、オレオレジン(樹脂油
剤)7.3gを得た。このオレオレジンをシリカゲル(S
ilica gel 60 Merck; 36 x 200 mm)上のクロマトグラフ
ィにかけ、n−ヘキサン及び酢酸エチルで段階的に溶出
させた。酢酸エチルで溶出した画分をシリカゲル(Wakos
il 25C18 和光純薬;20 x 50 mm) 上の逆相クロマトグ
ラフィにかけ、75%メタノールで溶出して化合物
(3)4.5mgを得た。一方、n−ヘキサン/酢酸エ
チル(80:20)で溶出した画分をシリカゲル(Wakos
il 25C18 和光純薬;20 x 90 mm) 上の逆相クロマトグ
ラフィにかけ、75%メタノールで溶出して化合物
(1)を含有する混合物を得た。同様に、次の画分から
は化合物(2)59.7mgが無色油として得られた。
化合物(1)を含有する混合物をシリカゲル(Wakosil 2
5C18 和光純薬;20 x90 mm) 上の逆相クロマトグラフ
ィにかけ、75%メタノール(0.05M AgNO3
含有)で溶出した。得られた溶出液をCHCl3で3回
抽出し、CHCl3 画分を集めて無水Na2SO4を
用いて脱水し、濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて化
合物(1)98.5mgを無色油として得た。尚、以上
の分離・精製操作に於いて、各画分中の化合物(1)及
び化合物(2)は、薄層クロマトグラフィ上で展開溶媒
としてトルエン:クロロホルム:アセトン(55:2
6:19 v/v)を使用し、0.1%2,6-ジクロロキノン
-4- クロロイミド(85%メタノールに溶解)液を展開
後の薄層プレートに噴霧し、アンモニア蒸気に曝して反
応させた結果生じる青い発色で追跡し確認した。又、化
合物(3)は展開溶媒としてトルエン:クロロホルム:
アセトン(29:32:39 v/v)を使用した。
の構造決定 本発明化合物の分光学的解析に用いた機器は以下の通り
であり、それぞれの操作マニュアルに従い、通常の操作
を行った。1 H−NMR(399.65 MHz, CDCl3)及び13C−NM
R(100.40 MHz, CDCl 3)スペクトル(内部標準:TM
S):JEOLアルファ−400,IRスペクトル:日
立270−50赤外分光光度計,UVスペクトル:Ja
sco UVIDEC 660分光光度計,HRMSス
ペクトル:JEOL JMS−700。
により得られた化合物(1)のスペクトルデータは以下
の通りである。HRMS m/z(M+) : 計算値(C18H26O4):306.1831 測定値:306.1798IRνmax (film)cm−1 :3450,1740,1
615,1610,1520,1470,1435,1
275,1160,1120,1035,970,85
0,815,795,560。UVmax (MeOH)nm :280(ε:2400),23
1(ε:6200) 1H及び13C−NMRスペクトル それぞれ、以下の表1及び表2に示した。
の分子式はC18H26O4であると決定した。IRス
ペクトルでは、ヒドロキシによる吸収(3450cm
−1)及びエステルカルボニルによる吸収(1740c
m−1)が見られた。1H−NMRスペクトルでは3つ
の芳香族性プロトン(δ6.90d,6.86d,及び
6.87d)が見られ、これら3つのカップリング定数
及びそのパターンは典型的な1,2,4−置換フェニル
基を示していた。このフェニル基により、13C−NM
Rスペクトルにおいて、δ146.5,145.8,1
28.0,122.0,114.3及び111.2のシ
グナルが見られた。1H−NMRスペクトルにおいて見
られる、15.6Hzで互いにカップリングしている2
つのオレフィン性メチンプロトン(δ5.37dd及び
5.30dt)はトランス配置のエチレン部位の存在を
示すものであった。又、メトキシ基(δ3.90s)及
びイソプロピル基(δ0.95d,0.95d及び2.
21oct)が観察された。
(1)の13C−NMRスペクトルはカプサイシン(純
正品)にきわめて類似しており、唯一、メチレン炭素
(C−7’)がカプサイシンではδ43.5であるのに
対して、化合物(1)ではδ66.3である点が異なっ
ていた。1H−NMRスペクトルについても両者は似て
いる。しかしながら、化合物(1)のメチレンプロトン
の化学シフト値(δ5.03,s)が、カプサイシンの
炭素(C−7’)のメチレンとは異なっていた。化合物
(1)に於けるこれらメチレンのNMRシグナルは、エ
ステル結合の酸素原子とフェニル基とに挟まれたメチレ
ン基の存在を示している。従って、化合物(1)はカプ
サイシンのアミド部分の代わりにエステル部分を有して
いることが推定された。又、アシル基に関する1H−N
MRスペクトル及び13C−NMRスペクトルは化合物
(1)とカプサイシンとで非常によく一致していること
から、化合物(1)はカプサイシンと同じアシル基、即
ち、(E)-8-methyl-6-nonenoyl 基を有していることが推
定された。以上のデータから、本発明である化合物
(1)の構造は、化3に示した4−ヒドロキシ−3−メ
トキシベンジル(E)-8−メチル−6−ノネノエートであ
ると決定され、「カプシエート」と命名した。
により得られた化合物(2)のスペクトルデータは以下
の通りである。HRMS m/z (M+) : 計算値(C18H28O4):308.1987 測定値:308.2008IRνmax (film)cm−1 :3450,1740,1
615,1610,1520,1470,1435,1
275,1160,1120,1035,970,85
0,815,795,560。UVmax (MeOH)nm :279(ε:3700),23
1(ε:8700) 1H及び13C−NMRスペクトル それぞれ、以下の表1及び表2に示した。
の分子式はC18H28O4であると決定した。化合物
(2)のIRスペクトルは化合物(1)のそれと一致し
ていた。従って、化合物(2)の構造は化合物(1)の
構造と類似していることが推定される。更に、化合物
(2)の1H−NMRスペクトル及び13C−NMRス
ペクトルのデータも化合物(1)のものと類似してい
た。しかしながら、化合物(1)で見られた2つのオレ
フィン性メチン炭素(C−6及びC−7)の代わりに、
2つのアルカン性メチン炭素(δ27.2及び38.
9)の存在が観察された。1H−NMRスペクトルのデ
ータにおいても、化合物(1)で観察されたようなオレ
フィン性プロトンのシグナルは認められなかった。以上
の結果から、本発明である化合物(2)の構造は、化4
に示したような、化合物(1)の6,7−ジヒドロ誘導
体、即ち、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル 8
−メチルノナノエート、と推定された。
ン酸500mg(2.9mmol)及び塩化チオニル
3.5g(29mmol)の混合物をCaCl2による
乾燥下、室温で一晩マグネティクスターラーを用いて攪
拌した。その後、これを減圧下で蒸発させて茶色の油を
得た。この油をバニリルアルコール893mg(5.8
mmol)を含むピリジン溶液5mLに滴下した後、0
℃で2時間マグネティクスターラーを用いて攪拌した。
その後、これに水及び2N−HClを加えて酸性にし、
得られた混合物を各回30mLの酢酸エチルで抽出し
た。これらの酢酸エチル画分を集め、水で洗浄し、無水
Na2SO4を用いて脱水し、濾過した。濾液を減圧下
で蒸発させて残査を得た。この残査をシリカゲル(Silic
a gel 60 Merck; 36 x 60 mm) 上のクロマトグラフィに
かけ、n−ヘキサン及び酢酸エチルで(90:10)で
溶出させた画分から無色油2.329mg(収率:3
6.8%)を得た。こうして合成した化合物のIRスペ
クトル、1H−NMRスペクトル及び13C−NMRス
ペクトルのデータは化合物(2)のものと完全に一致し
た。従って、化合物(2)は4−ヒドロキシ−3−メト
キシベンジル 8−メチルノナノエートであることが確
認され、「ジヒドロカプシエート」と命名した。尚、化
合物(3)は、上記各種スペクトルのデータを純正試薬
のそれらと比較した結果、バニリルアルコールと同定さ
れた。
の免疫の賦活化作用 本発明カプサイシノイド様物質の免疫の賦活化作用を検
討する為に、ハイブリドーマの抗体産生に与える影響を
調べた。実施例1で得られた本発明のカプサイシノイド
様物質(20.5mg)に酢酸エチル66μlを添加
し、1M溶液を調製した。次に、この溶液8μlをIT
ES ERDF(インシュリン(5μg/ml)−トラ
ンスフェリン(35μg/ml)−エタノールアミン
(20μM)−セレニウム(2.5nM)添加ERD
F)無血清培地(40ml)に溶解し、200μM溶液
を調製した。この溶液を使用して各種濃度のカプサイシ
ノイド様物質を含む培地を調製し、以下のハイブリドー
マの細胞培養を実施した。尚、比較として、カプサイシ
ンを添加した培地も使用した。
した。これらの結果から、本発明のカプサイシノイド様
物質(各図中、「CLS−B」と表記されている)は、
カプサイシンに比べて、ハイブリドーマのIgM及びI
gG抗体産生をより効果的に増強していることが判る。
更に、図3から明らかなように、本発明のカプサイシノ
イド様物質はカプサイシンに比べて細胞毒性が極めて低
いと考えられる。
のエネルギー代謝の活性化作用 次に、本発明カプサイシノイド様物質のエネルギー代謝
の活性化作用を検討した。「CH−19甘」の乾燥粉砕
物(約3g)を医療用ウエファースで包み、被験者に食
べさせた。その結果を図4に示す。図4から明らかなよ
うに、皮膚の温度が摂取した約30分後に1.4℃上昇
した。一方、内耳(鼓膜)の温度は摂取後約75分間で
徐々に約0.3℃低下した。尚、辛味の栽培変種植物で
ある「鷹のツメ」とは異なり、この実験に於いて、被験
者に「だるさ」は観察されなかった。これらの結果は、
「CH−19甘」の乾燥粉砕物が、刺激を与えることな
く、体温を上昇させる作用(エネルギー代謝の活性化作
用)を有することを示している。更に、実施例1で得ら
れた本発明のカプサイシノイド様物質をマウスに投与し
て、エネルギー代謝の活性化作用を観察した。得られた
結果を図5に示す。この結果から、本発明のカプサイシ
ノイド様物質を投与されたマウスの体温は、投与されな
かったマウスに比べ、明らかに高いということが判っ
た。
を含む食品組成物 以下に、本発明のカプサイシノイド様物質を含む食品組
成物を当業者に公知の方法によって製造した。尚、以下
の実施例中の数値の単位は全て重量部である。
イシノイド様物質(*)は、「CH−19甘」の新鮮な
果実1.00kgを凍結乾燥し、種子及び萼を除去した
後、ユニバーサルホモゲナイザー(日本精機製作所)を
用いて各回1.5Lのエチルアルコールで抽出し、得ら
れた抽出物を減圧下で蒸発させて得られたオレオレジン
(樹脂油剤)であり、本発明のカプサイシノイド様物質
を約50ppm含有するものである。
量した。「CH−19甘」の新鮮な果実を沸騰水に5分
間浸漬しブランチング後、約5mmサイズに細切した。こ
れらとその他の成分を300g入アルミニウムパウチ袋
に総量300gとなるように充填した後、120℃で3
5分間レトルト処理した。尚、このレトルト食品を用い
て実施例4と同様の実験を行ったところ、体表面温度の
上昇が観察され、「CH−19甘」そのものもエネルギ
ー代謝の活性化作用を有することが確認された。
ノイド様物質が得られた。この物質は、従来知られてい
るカプサイシンと異なり、辛味がなく、細胞毒性も実質
的にない為、食品成分として広く使用することが出来
る。又、このカプサイシノイド様物質には、免疫の賦活
化作用及びエネルギー代謝の活性化作用のあることが確
認され、更に、抗疲労作用及び抗肥満作用等の各種生理
活性化作用のあることも見出されつつあり、食品添加物
及び医薬成分として有用である。
「CLS−B」と表記されている)及びプサイシンが、
ハイブリドーマH8のIgM抗体産生に与える効果を示
したものである。図中、■及び▲は、それぞれ100μ
M及び20μMのCLS−Bが添加された培地で培養し
たときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ100μ
M及び20μMのカプサイシンが添加された培地で培養
したときの値を示す。
「CLS−B」と表記されている)及びプサイシンが、
ハイブリドーマS97のIgG抗体産生に与える効果を
示したものである。図中、■及び▲は、それぞれ100
μM及び20μMのCLS−Bが添加された培地で培養
したときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ100
μM及び20μMのカプサイシンが添加された培地で培
養したときの値を示す。
「CLS−B」と表記されている)及びプサイシンが、
ハイブリドーマS97の生存率(Viability) に与える効
果を示したものである。図中、■及び▲は、それぞれ1
00μM及び20μMのCLS−Bが添加された培地で
培養したときの値を示す。又、□及び△は、それぞれ1
00μM及び20μMのカプサイシンが添加された培地
で培養したときの値を示す。
膚(skin)及び内耳(鼓膜)(eardrum) の温度変化を示
す。縦軸は温度変化、横軸は摂取後の経過時間(分)を
示す。
に対して50mgの割合でマウスに投与して、体温の変
化を調べた結果を示す。
Claims (3)
- 【請求項1】 トウガラシの無辛味固定品種である「C
H−19甘」、その乾燥(粉砕)物、又はその酢酸エチ
ル或いはエタノール抽出物を含有する食品組成物。 - 【請求項2】 免疫の賦活化食品であることを特徴とす
る、請求項1に記載の食品組成物。 - 【請求項3】エネルギー代謝の活性化食品であることを
特徴とする、請求項1に記載の食品組成物。
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