WO2017115606A1 - 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネル - Google Patents

感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネル Download PDF

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WO2017115606A1
WO2017115606A1 PCT/JP2016/085706 JP2016085706W WO2017115606A1 WO 2017115606 A1 WO2017115606 A1 WO 2017115606A1 JP 2016085706 W JP2016085706 W JP 2016085706W WO 2017115606 A1 WO2017115606 A1 WO 2017115606A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
resin composition
photosensitive resin
formula
cured film
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/085706
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English (en)
French (fr)
Inventor
健太 吉田
山田　悟
知樹 松田
和朗 榎本
幹雄 中川
米澤　裕之
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/22—Polybenzoxazoles
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers

Definitions

  • the present invention relates to a photosensitive resin composition, a method for producing a cured film, a cured film, a liquid crystal display device, an organic electroluminescence display device, and a touch panel.
  • Image display devices such as liquid crystal display devices and organic electroluminescence display devices, and input devices such as touch panels are generally provided with a patterned interlayer insulating film.
  • photosensitive resin compositions are widely used because the number of steps for obtaining a required pattern shape is small and sufficient flatness is obtained.
  • Patent Document 1 discloses a photosensitive resin composition containing a predetermined polyimide precursor having a group that decomposes by the action of an acid to generate an alkali-soluble group, and a compound that generates an acid upon irradiation with actinic rays or radiation. ([Claim 1]).
  • Patent Document 2 discloses a predetermined polybenzoxazole precursor having an acid-decomposable group, a photoacid generator having a pKa of 4 or less, a solvent, and a benzene ring and / or a phenolic hydroxyl group.
  • a photosensitive resin composition containing a crosslinking agent having two or more reactive crosslinking groups is described ([Claim 1]).
  • the present invention provides a photosensitive resin composition having good heat-resistant transparency (after N 2 baking), a method for producing a cured film using the same, a cured film, a liquid crystal display device, an organic electroluminescence display device, and It is an object to provide a touch panel.
  • the present inventors use a photosensitive resin composition having a polybenzoxazole precursor having an acid-decomposable group having a specific structure, a photoacid generator, and a solvent. Then, the heat-resistant transparency (after N 2 baking) of the cured film obtained was found to be satisfactory, and the present invention was completed. That is, it has been found that the above-described problem can be achieved by the following configuration.
  • a photosensitive resin composition comprising a polybenzoxazole precursor having a repeating unit represented by the following formula (1), a photoacid generator, and a solvent.
  • X 1 represents a tetravalent organic group containing an aromatic ring
  • Y 1 represents a divalent organic group
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or
  • the organic group represented by the formula (2) is represented, and the ratio between the hydrogen atom and the organic group represented by the following formula (2) is 90/10 to 10/90 in molar ratio.
  • a photosensitive resin composition having good heat-resistant transparency (after N 2 baking), a method for producing a cured film using the same, a cured film, a liquid crystal display device, an organic electroluminescence display device, and A touch panel can be provided.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the notation which does not specify substitution and non-substitution includes what does not have a substituent and what has a substituent.
  • the “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • solid content is solid content in 25 degreeC.
  • the photosensitive resin composition of this invention contains the polybenzoxazole precursor which has a repeating unit represented by Formula (1) mentioned later, a photo-acid generator, and a solvent.
  • the photosensitive resin composition of the present invention includes a repeating unit containing an organic group (acid-decomposable group) having a specific structure represented by formula (1) described later, that is, formula (2) described later.
  • the polybenzoxazole precursor is cyclized (forms a benzoxazole ring) by firing at a high temperature to become a polybenzoxazole exhibiting excellent heat resistance and insulation.
  • this baking process if deprotection of the acid-decomposable group does not proceed, cyclization is inhibited, and the remaining amide bond is decomposed, so that the transparency of the obtained cured film is lowered.
  • this firing process if an acid is present in the film, side reaction of components derived from the protective group generated by deprotection proceeds, and as a result, the transparency of the resulting cured film is reduced. Become.
  • the polybenzoxazole precursor since the polybenzoxazole precursor has an acid-decomposable group having a specific structure, the progress of deprotection of the acid-decomposable group in the firing step is promoted and is caused by deprotection. It is considered that the heat-resistant transparency (after N 2 baking) was improved because the side reaction of the component derived from the protective group was suppressed.
  • the photosensitive resin composition of the present invention can be preferably used as a positive photosensitive resin composition, and can be particularly preferably used as a chemically amplified positive photosensitive resin composition.
  • the polybenzoxazole precursor which the photosensitive resin composition of this invention contains, a photo-acid generator and a solvent, and the additive contained arbitrarily are explained in full detail.
  • the polybenzoxazole precursor contained in the photosensitive resin composition of the present invention is a polybenzoxazole precursor having a repeating unit represented by the following formula (1).
  • X 1 represents a tetravalent organic group containing an aromatic ring
  • Y 1 represents a divalent organic group
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or
  • the organic group represented by the formula (2) is represented, and the ratio between the hydrogen atom and the organic group represented by the following formula (2) is 90/10 to 10/90 in molar ratio.
  • the ratio of the hydrogen atom to the organic group represented by the following formula (2) is a plurality of the above formulas. It means the total proportion of the hydrogen atom in the repeating unit represented by (1) and the organic group represented by the above formula (2).
  • * represents a bonding position with an oxygen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 4 , R 5, and R 6 are each independently Represents an organic group having 1 to 10 carbon atoms, and any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be linked to form a ring.
  • tetravalent organic group containing an aromatic ring represented by X 1 in the above formula (1) include the following organic groups.
  • the tetravalent organic group shown below either “* 1” or “* 2” represents a connecting part to —OR 1 or —OR 2 in the above formula (1), and the other represents the above This represents a linking moiety with —NH— in formula (1).
  • “* 3” or “* 4” represents a linking moiety to —OR 1 or —OR 2 in the above formula (1), and the other represents —NH— in the above formula (1). Represents the connecting part.
  • examples of the divalent organic group represented by Y 1 include a cyclic aliphatic group, a linear aliphatic group, a branched aliphatic group, an aromatic cyclic group, or A group consisting of a combination of these with at least one of —CH 2 —, —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —NHCO—, and —C (CF 3 ) 2 —.
  • the table is mentioned.
  • the carbon atom adjacent to the carbonyl carbon in the above formula (1) preferably has no hydrogen atom. This is thought to be due to the fact that the carbon atom adjacent to the carbonyl carbon in the above formula (1) does not have a hydrogen atom, so that the extraction of the hydrogen atom by oxygen in the air, that is, the oxidation is suppressed. It is done.
  • the carbonyl carbon refers to a carbon atom constituting a carbonyl group adjacent to Y 1 in the above formula (1).
  • Y 1 in the formula (1) is a divalent organic group containing an aromatic ring, and the Y 1 Among the constituent carbon atoms, the carbon atom adjacent to the carbonyl carbon in the above formula (1) preferably has no hydrogen atom.
  • Y 1 in the above formula (1) is preferably a divalent organic group represented by the following formula (3).
  • * represents a bonding position with a carbonyl carbon
  • L represents a divalent organic group
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently represents 1 carbon atom.
  • divalent organic group containing an aromatic ring examples include, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, a pentalene ring, an indene ring, an azulene ring, a heptalene ring, an indecene ring, a perylene ring, a pentacene ring, an acenaphthalene ring, Phenanthrene ring, anthracene ring, naphthacene ring, chrysene ring, triphenylene ring, fluorene ring, biphenyl ring, pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring , Indolizine ring, indole ring, benzo
  • examples of the divalent organic group represented by L include a divalent aliphatic hydrocarbon group, specifically, a cyclic aliphatic group having 3 to 15 carbon atoms, carbon Examples thereof include linear or branched aliphatic groups of 1 to 20.
  • examples of the cyclic aliphatic group having 3 to 15 carbon atoms include a cyclic alkylene group, a cyclic alkenylene group, and a cyclic alkynylene group, and a cyclic alkylene group is preferable.
  • a cured film having excellent light resistance and chemical resistance can be obtained.
  • the cyclic aliphatic group has 3 to 15 carbon atoms, preferably 6 to 12 carbon atoms. When the carbon number is in the above range, a cured film having excellent light resistance and excellent chemical resistance can be obtained.
  • the cyclic aliphatic group is preferably a 6-membered ring.
  • the cyclic aliphatic group having 3 to 15 carbon atoms may have a substituent or may be unsubstituted. Unsubstituted is preferred. Examples of the substituent include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and a halogen atom.
  • the carbon number of the cyclic aliphatic group is the number excluding the carbon number of the substituent.
  • cyclic aliphatic group having 3 to 15 carbon atoms include residues (cyclic aliphatic groups) remaining after removal of the carboxyl group of the cyclic aliphatic dicarboxylic acid.
  • Specific examples include the following groups: a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a biscyclohexylene group, and an adamantylene group, and a cyclohexylene group or a biscyclohexylene group is preferable. More preferred.
  • * represents the coupling
  • Examples of the linear or branched aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms include an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, and a polyoxyalkylene group.
  • An alkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group are preferable, and an alkylene group Is more preferable.
  • the linear or branched aliphatic group has 1 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 15 carbon atoms, and more preferably 2 to 12 carbon atoms. When the carbon number is in the above range, the solvent solubility is good.
  • Specific examples of the linear or branched aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms include the following groups.
  • * represents the coupling
  • the organic group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (for example, Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, etc.), alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 10 carbon atoms, Examples thereof include an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • These groups may have a substituent, and examples of the substituent include a hydroxyl group, an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an amide group, and a sulfonylamide group.
  • any two or more of R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may be linked to form a ring.
  • Examples of the divalent organic group represented by the above formula (3) that forms a ring include the following adamantylene groups.
  • * represents the bonding position with the carbonyl carbon.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an organic group represented by the following formula (2).
  • the organic group represented by the following formula (2) is an acid-decomposable group that protects a hydroxyl group obtained by substituting a hydrogen atom of an aromatic ring with a hydroxy group (hereinafter also referred to as “phenolic hydroxyl group”).
  • the ratio of the hydrogen atom in R 1 and R 2 in the above formula (1) to the organic group represented by the following formula (2) is 90/10 to 10 / 90.
  • * represents a bonding position with an oxygen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 4 , R 5, and R 6 are each independently Represents an organic group having 1 to 10 carbon atoms, and any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be linked to form a ring.
  • the organic group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (for example, methyl Group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, etc.), alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 10 carbon atoms, carbon number Examples thereof include 1 to 10 alkoxy groups. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include a hydroxyl group, an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an amide group, and a sulfonylamide group.
  • R 3 in the above formula (2) is a hydrogen atom because heat-resistant transparency (after additional Air baking) is good. This is considered to be because the progress of deprotection of the acid-decomposable group in the firing step is further promoted.
  • the total number of carbon atoms of the organic groups constituting R 3 to R 6 in the above formula (2) (R 3 is hydrogen) because heat-resistant transparency (after additional Air baking) is good.
  • the total number of carbon atoms of organic groups constituting R 4 to R 6 is preferably 6 or less.
  • the heat-resistant transparency (after additional Air baking) becomes better, the total number of carbon atoms of the organic groups constituting R 4 and R 5 in the above formula (2) is 2, and R 6 is constituted.
  • the number of carbon atoms of the organic group is preferably 4 or less.
  • the reason why the heat-resistant transparency (after additional Air baking) is thus good is that the component derived from the protective group generated by the deprotection of the acid-decomposable group in the baking step is likely to volatilize, and as a result, derived from the protective group. This is considered to be because the side reaction of the component to be suppressed is further suppressed.
  • R 3 in the above formula (2) is an alkyl group having no substituent or a hydrogen atom because the heat-resistant transparency (after additional Air baking) is good, and the above formula It is preferable that R 4 , R 5 and R 6 in (2) are all alkyl groups having no substituent.
  • the alkyl group may be any of linear, branched and alicyclic forms, but is preferably a linear or branched alkyl group, for example, having 1 to 10 carbon atoms. Examples thereof include a linear or branched alkyl group, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and a t-butyl group.
  • any two or more of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be linked to form a ring.
  • examples of the organic group represented by the above formula (2) include the following groups.
  • examples of the organic group represented by the above formula (2) include the following groups.
  • examples of the organic group represented by the above formula (2) include the groups shown below.
  • examples of the organic group represented by the above formula (2) include the following groups.
  • R ⁇ 3 >, R ⁇ 4 >, R ⁇ 5 > and R ⁇ 6 > connect and form a ring, as an organic group represented by the said Formula (2), group shown below is mentioned, for example.
  • examples of the organic group represented by the above formula (2) include the following groups: Can be mentioned.
  • the ratio of the hydrogen atom to the organic group represented by the above formula (2) is 90/10 to 10/90 in molar ratio. It is preferably 85/15 to 30/70. That is, the polybenzoxazole precursor is an organic group represented by the above formula (2) in which 10 to 90% of the phenolic hydroxyl groups in the polybenzoxazole precursor all repeating units have a molar ratio. It is preferred that 15 to 70% be protected.
  • the phenolic hydroxyl group which all the repeating units of a polybenzoxazole precursor here have is the all repeating unit of the polybenzoxazole precursor of a state before protecting with the organic group represented by the said Formula (2). Means a phenolic hydroxyl group.
  • the polybenzoxazole precursor may contain a repeating unit other than the repeating unit represented by the above formula (1) (hereinafter also referred to as “other repeating unit”).
  • other repeating unit examples include a repeating unit represented by the general formula (a1), a repeating unit represented by the general formula (a2), and a repeating unit represented by the general formula (a3).
  • X 10 represents a tetravalent organic group containing an aromatic ring
  • Y 10 is an aromatic ring group, a cyclic aliphatic group, a linear aliphatic group, a branched aliphatic group, or A group comprising a combination of these and at least one of —CH 2 —, —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —NHCO—, and —C (CF 3 ) 2 —.
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acid-decomposable group or —CORc.
  • X 10 is in the same range as X described in the above formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 11 and R 12 are in the same range as R described in the above formula (1), and the preferred range is also the same.
  • Y 10 represents an aromatic ring group, a cyclic aliphatic group, a linear aliphatic group, a branched aliphatic group, or these, and —CH 2 —, —O—, —S.
  • the aromatic ring group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring group may be a heteroaromatic ring group containing a hetero atom.
  • aromatic ring examples include benzene ring, naphthalene ring, pentalene ring, indene ring, azulene ring, heptalene ring, indecene ring, perylene ring, pentacene ring, acenaphthalene ring, phenanthrene ring, anthracene ring, naphthacene ring, chrysene Ring, triphenylene ring, fluorene ring, biphenyl ring, pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, indolizine ring, indole ring, benzofuran ring Benzothiophene ring, isobenzofuran ring, quinolidine
  • Y 11 represents an aromatic ring group, a cyclic aliphatic group, a linear aliphatic group, a branched aliphatic group, or these, —CH 2 —, —O—, — Represents a group consisting of a combination of at least one of S—, —SO 2 —, —CO—, —NHCO—, and —C (CF 3 ) 2 —, and X 11 represents an aromatic ring group, a cyclic aliphatic group A group consisting of a group or a combination thereof with —CH 2 —, —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —NHCO—, and —C (CF 3 ) 2 —.
  • the aromatic ring group, the cyclic aliphatic group, the linear aliphatic group, and the branched aliphatic group include those described above, and preferred ranges thereof are also the same.
  • Y 12 represents an aromatic ring group, a cyclic aliphatic group, a linear aliphatic group, a branched aliphatic group, or these, —CH 2 —, —O—, —S -, -SO 2- , -CO-, -NHCO-, and a group composed of a combination with at least one of -C (CF 3 ) 2- are represented, and X 12 represents a group containing a silicon atom.
  • Examples of the aromatic ring group, the cyclic aliphatic group, the linear aliphatic group, and the branched aliphatic group include those described above, and preferred ranges thereof are also the same.
  • the group containing a silicon atom represented by X 12 is preferably a group represented by the following.
  • R 20 and R 21 each independently represent a divalent organic group
  • R 22 and R 23 each independently represent a monovalent organic group.
  • the divalent organic group represented by R 20 and R 21 is not particularly limited, but specifically, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, Examples thereof include 3 to 20 divalent cycloaliphatic groups, or groups formed by combining these groups.
  • the carbon number of the linear or branched alkylene group is preferably 1-20, more preferably 1-10, and even more preferably 1-6. Specific examples include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, a butylene group, and a t-butylene group.
  • the carbon number of the arylene group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14, and further preferably 6 to 10.
  • the arylene group include a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group, a 1,2-phenylene group, a naphthylene group, and an anthracenylene group.
  • the carbon number of the divalent cycloaliphatic group is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and further preferably 5 to 6.
  • Examples of the divalent cycloaliphatic group include a 1,4-cyclohexylene group, a 1,3-cyclohexylene group, and a 1,2-cyclohexylene group.
  • the linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, the arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and the divalent cyclic aliphatic group having 3 to 20 carbon atoms may have a substituent.
  • the substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, an amide group, and a sulfonylamide group.
  • the group formed by combining a straight chain or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a divalent cyclic aliphatic group having 3 to 20 carbon atoms is not particularly limited.
  • a group formed by combining groups formed by combining divalent cycloaliphatic groups having 3 to 20 carbon atoms is preferable.
  • Specific examples of the group formed by combining a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a divalent cyclic aliphatic group having 3 to 20 carbon atoms are as follows. Although the following are mentioned, it is not limited to these.
  • Examples of the monovalent organic group represented by R 22 and R 23 include a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the carbon number of the linear or branched alkyl group is preferably 1-20, more preferably 1-10, still more preferably 1-6.
  • examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and a t-butyl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and still more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl group examples include a phenyl group, a toluyl group, a mesityl group, and a naphthyl group.
  • the linear or branched alkyl group or aryl group having 1 to 20 carbon atoms may have a substituent.
  • substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, an amide group, and a sulfonylamide group.
  • the polybenzoxazole precursor in the present invention has a partial structure represented by the following formula (4) at one end or both ends because the heat-resistant transparency of the resulting cured film becomes better.
  • * represents a bonding position
  • Z represents a single bond, a carbon atom or a sulfur atom
  • R 30 represents a monovalent organic group
  • n represents 0 or 1
  • Z represents a single bond.
  • A is 0, when Z is a carbon atom, a is 1, when Z is a sulfur atom, a is 2, and when n is 0, two R 30 are bonded to each other.
  • a ring may be formed.
  • Z represents a single bond, a carbon atom or a sulfur atom, and preferably a single bond or a carbon atom.
  • R 30 represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group is not particularly limited, and examples thereof include those having a formula weight of 10 to 500 per molecule.
  • the atoms constituting the monovalent organic group are preferably selected from carbon atoms, oxygen atoms, nitrogen atoms, hydrogen atoms, and sulfur atoms, and are selected from carbon atoms, oxygen atoms, nitrogen atoms, and hydrogen atoms. It is more preferable.
  • an alkyl group preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms
  • an alkenyl group preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms
  • an alkynyl group Preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms
  • an aryl group preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 10 carbon atoms
  • an alkoxy group preferably 1 to 10 carbon atoms, More preferably 1 to 6 carbon atoms, carboxyl group, crosslinkable group, oxygen atom, carbonyl group, sulfonyl group, arylene group (preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 10 carbon atoms), alkylene Groups (preferably having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms), alkenylene groups (preferably having 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms), and alkynylene.
  • alkenyl group (Preferably having 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms) and a combination of alkenyl group, alkynyl group, aryl group, carbonyl group, carboxyl group, oxygen atom, alkylene group, alkynylene group or arylene group It is more preferable that These groups may have a substituent, and examples of the substituent include a hydroxyl group, an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an amide group, and a sulfonylamide group.
  • the polybenzoxazole precursor preferably has a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 200,000.
  • the lower limit is more preferably 4,000 or more, and still more preferably 5,000 or more.
  • the upper limit is more preferably 100,000 or less, and even more preferably 50,000 or less.
  • the number average molecular weight (Mn) is preferably 1,000 to 50,000.
  • the lower limit is more preferably 2,000 or more, and still more preferably 3,000 or more.
  • the upper limit is more preferably 40,000 or less, and still more preferably 30,000 or less.
  • the weight average molecular weight and number average molecular weight in this invention are measured on condition of the following by the gel permeation chromatography (GPC) method.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the content of the polybenzoxazole precursor in the photosensitive resin composition is preferably 20 parts by mass or more and more preferably 30 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the photosensitive resin composition.
  • 40 parts by mass or more is particularly preferable.
  • the upper limit is preferably 99 parts by mass or less, more preferably 97 parts by mass or less, and particularly preferably 95 parts by mass or less.
  • the polybenzoxazole precursor used in the present invention can be synthesized in consideration of the description in JP-A-2008-224970. Further, the end-capping with a monofunctional acid chloride can be synthesized at a time, for example, by mixing the monofunctional acid chloride during the polymerization reaction.
  • the photo-acid generator which the photosensitive resin composition of this invention has is not specifically limited.
  • the photoacid generator is preferably a compound that reacts with actinic rays having a wavelength of 300 nm or more, preferably 300 to 450 nm, and generates an acid, but is not limited to its chemical structure.
  • a photoacid generator that is not directly sensitive to an actinic ray having a wavelength of 300 nm or more can also be used as a sensitizer if it is a compound that reacts with an actinic ray having a wavelength of 300 nm or more and generates an acid when used in combination with the sensitizer It can be preferably used in combination.
  • the photoacid generator used in the present invention is preferably a photoacid generator that generates an acid having a pKa of 3 or less, and more preferably a photoacid generator that generates an acid having a pKa of 2 or less.
  • pKa basically refers to pKa in water at 25 ° C. Those that cannot be measured in water refer to those measured after changing to a solvent suitable for measurement.
  • the pKa described in the chemical handbook can be referred to.
  • the acid having a pKa of 3 or less is preferably sulfonic acid or phosphonic acid, and more preferably sulfonic acid.
  • the photoacid generator is preferably one that generates an acid having a pKa of 2 or less.
  • photoacid generators examples include onium salt compounds, trichloromethyl-s-triazines, sulfonium salts, iodonium salts, quaternary ammonium salts, diazomethane compounds, imide sulfonate compounds, and oxime sulfonate compounds. .
  • onium salt compounds, imide sulfonate compounds, and oxime sulfonate compounds are preferable, and onium salt compounds and oxime sulfonate compounds are particularly preferable.
  • a photo-acid generator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • trichloromethyl-s-triazines diaryliodonium salts, triarylsulfonium salts, quaternary ammonium salts, and diazomethane compounds
  • examples of trichloromethyl-s-triazines, diaryliodonium salts, triarylsulfonium salts, quaternary ammonium salts, and diazomethane compounds include compounds described in paragraph numbers 0083 to 0088 of JP2011-212494A; Examples of the compounds described in JP-A-2011-105645, paragraphs 0013 to 0049, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • Specific examples of the imidosulfonate compound include compounds described in paragraph numbers 0065 to 0075 of WO2011 / 087011, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • triarylsulfonium salts having the following structure.
  • Preferred examples of the oxime sulfonate compound that is, a compound having an oxime sulfonate structure include compounds having an oxime sulfonate structure represented by the following general formula (B1-1).
  • R 21 represents an alkyl group or an aryl group. Wavy lines represent bonds with other groups.
  • any group may be substituted, and the alkyl group in R 21 may be linear, branched or cyclic. Acceptable substituents are described below.
  • the alkyl group for R 21 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group represented by R 21 has a halogen atom, an aryl group having 6 to 11 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a cycloalkyl group (7,7-dimethyl-2-oxonorbornyl group). It may be substituted with a bridged alicyclic group, preferably a bicycloalkyl group or the like.
  • aryl group for R 21 an aryl group having 6 to 11 carbon atoms is preferable, and a phenyl group or a naphthyl group is more preferable.
  • the aryl group of R 21 may be substituted with a lower alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom.
  • the above compound containing an oxime sulfonate structure represented by the above general formula (B1-1) is preferably an oxime sulfonate compound described in paragraph numbers 0108 to 0133 of JP-A-2014-238438.
  • a naphthalene imide compound is preferable, and the description of International Publication WO11 / 087011 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the content of the photoacid generator is preferably 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the photosensitive resin composition.
  • the lower limit is more preferably 0.2 parts by mass or more, and further preferably 0.5 parts by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 10 parts by mass or less, and still more preferably 5 parts by mass or less.
  • the content of the photoacid generator is preferably 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polybenzoxazole precursor. More preferably, it is 0.1 to 8 parts by mass.
  • only 1 type may be used for a photo-acid generator, and it can also use 2 or more types together. When using 2 or more types of photo-acid generators, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • the solvent which the photosensitive resin composition of this invention contains is not specifically limited, A well-known solvent can be used.
  • the photosensitive resin composition of this invention is prepared as a solution which melt
  • dissolves an essential component and an arbitrary component and does not react with each component is preferable.
  • the solvent examples include ethylene glycol monoalkyl ethers, ethylene glycol dialkyl ethers, ethylene glycol monoalkyl ether acetates, propylene glycol monoalkyl ethers, propylene glycol dialkyl ethers, propylene glycol monoalkyl ethers.
  • diethylene glycol dialkyl ethers eg, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether
  • diethylene glycol monoalkyl ether acetates dipropylene glycol monoalkyl ethers, dipropylene glycol dialkyl ethers, dipropylene glycol monoalkyl ether acetates
  • Esters ketones, Bromide, lactones and the like.
  • the solvent described in paragraph Nos. 0174 to 0178 of JP2011-221494A and the solvent described in paragraph Nos. 0167 to 0168 of JP2012-194290A are also included, the contents of which are incorporated herein. It is.
  • propylene glycol monoalkyl ether acetates and dialkyl ethers diacetates and diethylene glycol dialkyl ethers, or esters and butylene glycol alkyl ether acetates in combination.
  • the solvent is preferably a solvent having a boiling point of 130 ° C. or higher and lower than 160 ° C., a solvent having a boiling point of 160 ° C. or higher, or a mixture thereof.
  • Solvents having a boiling point of 130 ° C. or higher and lower than 160 ° C. include propylene glycol monomethyl ether acetate (boiling point 146 ° C.), propylene glycol monoethyl ether acetate (boiling point 158 ° C.), propylene glycol methyl-n-butyl ether (boiling point 155 ° C.), propylene glycol An example is methyl-n-propyl ether (boiling point 131 ° C.).
  • Solvents having a boiling point of 160 ° C or higher include ethyl 3-ethoxypropionate (boiling point 170 ° C), diethylene glycol methyl ethyl ether (boiling point 176 ° C), propylene glycol monomethyl ether propionate (boiling point 160 ° C), dipropylene glycol methyl ether acetate.
  • the content of the solvent is preferably 50 to 95 parts by mass with respect to 100 parts by mass of all components in the photosensitive resin composition.
  • the lower limit is more preferably 60 parts by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 90 parts by mass or less.
  • the content of the solvent is preferably 500 to 2000 parts by mass, more preferably 700 to 1800 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polybenzoxazole precursor.
  • only one type of solvent may be used, or two or more types may be used. When using 2 or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may contain an adhesion improving agent.
  • the adhesion improving agent include alkoxysilane compounds.
  • the alkoxysilane compound is a compound that improves the adhesion between an insulating material and an inorganic material serving as a base material, for example, a silicon compound such as silicon, silicon oxide, or silicon nitride, or a metal such as gold, copper, molybdenum, titanium, or aluminum. It is preferable.
  • adhesion improving agent examples include ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane and the like.
  • ⁇ -methacryloxypropyltrialkoxysilane such as glycidoxypropyltrialkoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyl dialkoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -methacryloxypropyl dialkoxysilane, ⁇ -chloropropyl Examples include trialkoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrialkoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrialkoxysilane, and vinyltrialkoxysilane.
  • ⁇ -glycidoxypropyltrialkoxysilane and ⁇ -methacryloxypropyltrialkoxysilane are preferred, ⁇ -glycidoxypropyltrialkoxysilane is more preferred, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, Sidoxypropyltrimethoxysilane is more preferred. These can be used alone or in combination of two or more.
  • an alkoxysilane compound having an epoxy group among the above alkoxysilane compounds because the patterning property and chemical resistance of the cured film obtained are better.
  • the content of the adhesion improving agent is preferably 0.001 to 15 parts by mass, and more preferably 0.005 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid component of the photosensitive resin composition. Only one type of adhesion improver may be used, or two or more types may be used. When using 2 or more types, it is preferable that a total amount becomes the said range.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may contain a sensitizer.
  • the sensitizer absorbs actinic rays and enters an electronically excited state.
  • the sensitizer in an electronically excited state comes into contact with the photoacid generator, and effects such as electron transfer, energy transfer, and heat generation occur.
  • a photo-acid generator raise
  • disassembly of a photo-acid generator can be accelerated
  • preferred sensitizers include compounds belonging to the following compounds and having an absorption wavelength in the wavelength region of 350 to 450 nm.
  • Polynuclear aromatics eg, pyrene, perylene, triphenylene, anthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 3,7-dimethoxyanthracene, 9,10-dipropyloxyanthracene
  • xanthenes Eg, fluorescein, eosin, erythrosine, rhodamine B, rose bengal
  • xanthones eg, xanthone, thioxanthone, dimethylthioxanthone, diethylthioxanthone
  • cyanines eg, thiacarbocyanine, oxacarbocyanine
  • merocyanines For example, merocyanine, carbomerocyanine), rhodocyanines, oxonols, thiazines (eg, thionine, methylene blue, to
  • polynuclear aromatics polynuclear aromatics, acridones, styryls, base styryls, and coumarins are preferable, and polynuclear aromatics are more preferable.
  • polynuclear aromatics anthracene derivatives are most preferred.
  • the content of the sensitizer is 0.001 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content in the photosensitive resin composition. It is preferable.
  • the lower limit is more preferably 0.1 parts by mass or more, and still more preferably 0.5 parts by mass or more.
  • the lower limit is more preferably 50 parts by mass or less, and still more preferably 20 parts by mass or less.
  • Two or more sensitizers can be used in combination. When two or more sensitizers are used in combination, the total amount is preferably within the above range.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may contain a crosslinking agent.
  • a crosslinking agent By containing a crosslinking agent, a harder cured film can be obtained.
  • the crosslinking agent is not limited as long as a crosslinking reaction is caused by heat. Examples thereof include compounds having two or more epoxy groups or oxetanyl groups in the molecule, blocked isocyanate compounds, alkoxymethyl group-containing crosslinking agents, compounds having ethylenically unsaturated double bonds, and the like. Specifically, it is preferable to use compounds described in paragraph numbers 0153 to 0163 of International Publication No. 2014/050730.
  • alkoxymethyl group-containing crosslinking agents described in paragraph numbers 0107 to 0108 of JP2012-8223A, compounds having an ethylenically unsaturated double bond, and the like can be preferably used. The contents are incorporated herein.
  • alkoxymethyl group-containing crosslinking agent alkoxymethylated glycoluril is preferable.
  • the content of the crosslinking agent is preferably 0.01 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polybenzoxazole precursor.
  • the lower limit is more preferably 0.1 parts by mass or more, and still more preferably 0.5 parts by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 30 parts by mass or less, and still more preferably 20 parts by mass or less. If it is this range, the cured film excellent in mechanical strength and solvent resistance will be obtained.
  • Only one type of crosslinking agent may be used, or two or more types may be used. When using 2 or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may contain a basic compound.
  • the basic compound can be arbitrarily selected from those used in chemically amplified positive resists. Examples include aliphatic amines, aromatic amines, heterocyclic amines, quaternary ammonium hydroxides, quaternary ammonium salts of carboxylic acids, and the like. Specific examples thereof include the compounds described in JP-A 2011-212494, paragraphs 0204 to 0207, the contents of which are incorporated herein.
  • aliphatic amine examples include trimethylamine, diethylamine, triethylamine, di-n-propylamine, tri-n-propylamine, di-n-pentylamine, tri-n-pentylamine, diethanolamine, triethanolamine, and the like.
  • examples include ethanolamine, dicyclohexylamine, and dicyclohexylmethylamine.
  • aromatic amine examples include aniline, benzylamine, N, N-dimethylaniline, diphenylamine and the like.
  • heterocyclic amine examples include pyridine, 2-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2-ethylpyridine, 4-ethylpyridine, 2-phenylpyridine, 4-phenylpyridine, N-methyl-4-phenylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, imidazole, benzimidazole, 4-methylimidazole, 2-phenylbenzimidazole, 2,4,5-triphenylimidazole, nicotine, nicotinic acid, nicotinamide, quinoline, 8-oxyquinoline, pyrazine, Pyrazole, pyridazine, purine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, 4-methylmorpholine, N-cyclohexyl-N ′-[2- (4-morpholinyl) ethyl] thiourea, 1,5-diazabicyclo [4.3.0 ] -5-Nonene, 1,8-di And azabicyclo
  • Examples of the quaternary ammonium hydroxide include tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide, tetra-n-butylammonium hydroxide, and tetra-n-hexylammonium hydroxide. And so on.
  • Examples of the quaternary ammonium salt of carboxylic acid include tetramethylammonium acetate, tetramethylammonium benzoate, tetra-n-butylammonium acetate, tetra-n-butylammonium benzoate and the like.
  • the content of the basic compound is 0.001 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid components in the photosensitive resin composition. Is more preferable, and 0.005 to 1 part by mass is more preferable.
  • a basic compound may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together. When using 2 or more types, it is preferable that the total amount becomes the said range.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may contain a surfactant.
  • a surfactant any of anionic, cationic, nonionic, or amphoteric can be used, but a preferred surfactant is a nonionic surfactant.
  • a nonionic surfactant for example, those described in paragraph numbers 0201 to 0205 of JP2012-88459A, and those described in paragraph numbers 0185 to 0188 of JP2011-215580A can be used. Is incorporated herein by reference.
  • nonionic surfactants include polyoxyethylene higher alkyl ethers, polyoxyethylene higher alkyl phenyl ethers, higher fatty acid diesters of polyoxyethylene glycol, silicone-based and fluorine-based surfactants. .
  • Surfactant can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
  • the content of the surfactant is preferably 10 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total solid components of the photosensitive resin composition. 0.001 to 10 parts by mass is more preferable, and 0.01 to 3 parts by mass is even more preferable.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may contain an antioxidant.
  • an antioxidant a well-known antioxidant can be contained. By adding an antioxidant, coloring of the cured film can be prevented. Furthermore, there is an advantage that a reduction in film thickness due to decomposition can be reduced and heat-resistant transparency is excellent.
  • antioxidants include phosphorus antioxidants, amides, hydrazides, hindered amine antioxidants, sulfur antioxidants, phenol antioxidants, ascorbic acids, zinc sulfate, sugars, nitrites, sulfites. Examples thereof include salts, thiosulfates, and hydroxylamine derivatives.
  • phenolic antioxidants hindered amine antioxidants, phosphorus antioxidants, amide antioxidants, hydrazide antioxidants, sulfur antioxidants from the viewpoint of coloring the cured film and reducing film thickness Agents are preferred, and phenolic antioxidants are most preferred. These may be used individually by 1 type and may mix 2 or more types. Specific examples include the compounds described in paragraph numbers 0026 to 0031 of JP-A-2005-29515, and the compounds described in paragraph numbers 0106 to 0116 of JP-A-2011-227106. It is incorporated herein.
  • ADK STAB AO-20 ADK STAB AO-60, ADK STAB AO-80, ADK STAB LA-52, ADK STAB LA-81, ADK STAB AO-412S, ADK STAB PEP-36, IRGANOX 1035, IRGANOX 1098, and Tinuvin 144. Can be mentioned.
  • the content of the antioxidant is 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid components of the photosensitive resin composition.
  • the amount is preferably 0.2 to 5 parts by mass, and particularly preferably 0.5 to 4 parts by mass.
  • an acid proliferating agent can be used for the purpose of improving sensitivity.
  • the acid proliferating agent is a compound that can further generate an acid by an acid-catalyzed reaction to increase the acid concentration in the reaction system, and is a compound that exists stably in the absence of an acid.
  • Specific examples of the acid proliferating agent include the acid proliferating agents described in paragraph numbers 0226 to 0228 of JP2011-212494A, the contents of which are incorporated herein.
  • the photosensitive resin composition of the present invention contains an acid proliferation agent, the content of the acid proliferation agent is 10 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photoacid generator.
  • the acid proliferating agent may be used alone or in combination of two or more. When two or more types of acid proliferating agents are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the photosensitive resin composition of the present invention can contain a development accelerator.
  • a development accelerator those described in paragraphs 0171 to 0172 of JP2012-042837A can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • a development accelerator may be used individually by 1 type, and can also use 2 or more types together.
  • the addition amount of the development accelerator is 0 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the photosensitive resin composition from the viewpoint of sensitivity and residual film ratio. 30 parts by mass is preferable, 0.1 to 20 parts by mass is more preferable, and 0.5 to 10 parts by mass is most preferable.
  • a thermal radical generator such as a thermal radical generator, a thermal acid generator, an ultraviolet absorber, a thickener, and an organic or inorganic suspending agent are independently added as necessary. 1 type, or 2 or more types can be added.
  • a thermal radical generator described in paragraph numbers 0120 to 0121 of JP2012-8223A, a nitrogen-containing compound and a thermal acid generator described in WO2011-133604A1, can be used. Incorporated into.
  • the photosensitive resin composition of the present invention may lead to deterioration of the storage stability of the composition and device contamination, it is preferable that the content of impurities is small.
  • the impurities include sodium, potassium, magnesium, calcium, iron, manganese, copper, aluminum, titanium, chromium, cobalt, nickel, zinc, tin, or ions thereof, free halogen, halide ions, and the like.
  • the content of these impurities is preferably 1000 ppb or less, more preferably 500 ppb or less, and even more preferably 100 ppb or less in the photosensitive resin composition of the present invention. Particularly for metal impurities, 20 ppb or less is particularly preferable.
  • the lower limit is not particularly defined, but can be set to 10 ppt or more or 100 ppt or more from the viewpoint of practically reducing the limit or measurement limit.
  • a method for reducing impurities in this way use materials that do not contain these impurities in the raw materials of resins and additives, prevent contamination of these impurities when preparing the composition, and wash them when they are mixed. As a result, the amount of impurities can be within the above range.
  • These impurities can be quantified by a known method such as ICP (Inductively Coupled Plasma) emission spectroscopy or atomic absorption spectroscopy.
  • the photosensitive resin composition of the present invention comprises a compound such as benzene, formaldehyde, trichloroethylene, 1,3-butadiene, carbon tetrachloride, chloroform, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, hexane, and the like. It is preferably not included.
  • the content of these compounds is preferably 500 ppm or less, more preferably 10 ppm or less, and even more preferably 1 ppm or less in the photosensitive resin composition of the present invention.
  • the lower limit is not particularly defined, but can be set to 0.1 ppb or more or 1 ppb or more from the viewpoint of practically reducing the limit or measuring limit.
  • the content of these impurities can be suppressed by the same method as that for metal impurities, and can be quantified by a known measurement method.
  • the photosensitive resin composition of the present invention can be prepared by mixing each component at a predetermined ratio and by any method, stirring and dissolving.
  • the photosensitive resin composition of the present invention can also be prepared by mixing each component with a predetermined ratio after preparing each solution in advance in a solvent.
  • the composition solution prepared as described above can be used after being filtered using, for example, a filter having a pore diameter of 0.2 ⁇ m.
  • the method for producing a cured film of the present invention preferably includes the following steps (1) to (5).
  • substrate application
  • the coating step (1) it is preferable to apply the photosensitive resin composition of the present invention on a substrate to form a wet film containing a solvent.
  • the substrate Before performing the coating step (1), the substrate may be cleaned by alkali cleaning or plasma cleaning. Further, the substrate surface may be treated with hexamethyldisilazane or the like with respect to the cleaned substrate.
  • the method of treating the substrate surface with hexamethyldisilazane is not particularly limited, and examples thereof include a method of exposing the substrate to hexamethyldisilazane vapor.
  • the substrate include inorganic substrates, resins, and resin composite materials.
  • the inorganic substrate include glass, quartz, silicone, silicon nitride, and a composite substrate in which molybdenum, titanium, aluminum, copper, or the like is vapor-deposited on such a substrate.
  • Resins include polybutylene terephthalate, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyarylate, allyl diglycol carbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyetherimide, poly Fluorine resins such as benzazole, polyphenylene sulfide, polycycloolefin, norbornene resin, polychlorotrifluoroethylene, liquid crystal polymer, acrylic resin, epoxy resin, silicone resin, ionomer resin, cyanate resin, crosslinked fumaric acid diester, cyclic polyolefin, aromatic Made of synthetic resin such as aromatic ether, maleimide-olefin, cellulose, episulfide compound And the like.
  • These substrates may have a multi-layered structure such as a thin film transistor (TFT) element depending on the form of the final product.
  • the method for applying the photosensitive resin composition to the substrate is not particularly limited, and for example, a slit coating method, a spray method, a roll coating method, a spin coating method, a casting coating method, a slit and spin method, or the like may be used. it can.
  • the relative movement speed between the substrate and the slit die is preferably 50 to 120 mm / sec.
  • the wet film thickness when the photosensitive resin composition is applied is not particularly limited, and can be applied with a film thickness according to the application. For example, 0.5 to 10 ⁇ m is preferable.
  • pre-wet method as described in JP-A-2009-145395.
  • the solvent removing step (2) the solvent is removed from the wet film formed by applying the photosensitive resin composition by vacuum (vacuum) and / or heating to form a dry film on the substrate.
  • the heating conditions for the solvent removal step are preferably 70 to 130 ° C. and about 30 to 300 seconds.
  • the substrate provided with the dry film is irradiated with an actinic ray having a predetermined pattern.
  • a phenolic hydroxyl group is generated in the exposed area, and the solubility in the developer in the exposed area is improved. That is, in an embodiment containing a polybenzoxazole precursor having a group in which a phenolic hydroxyl group is protected with an organic group (acid-decomposable group) represented by the above formula (2), and a photoacid generator, Irradiation decomposes the photoacid generator and generates acid. Then, the acid-decomposable group is hydrolyzed by the catalytic action of the generated acid to produce a phenolic hydroxyl group.
  • a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a chemical lamp, a light emitting diode (LED) light source, an excimer laser generator, etc. can be used, i-line (365 nm), h-line (405 nm), Actinic rays having a wavelength of 300 nm or more and 450 nm or less, such as g-line (436 nm), can be preferably used.
  • irradiation light can also be adjusted through spectral filters, such as a long wavelength cut filter, a short wavelength cut filter, and a band pass filter, as needed. Exposure amount is preferably 1 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • various types of exposure machines such as a mirror projection aligner, a stepper, a scanner, a proximity, a contact, a microlens array, a lens scanner, and a laser exposure can be used.
  • exposure using a so-called super-resolution technique can be performed.
  • the super-resolution technique include multiple exposure in which exposure is performed a plurality of times, a method using a phase shift mask, and an annular illumination method.
  • the polybenzoxazole precursor is developed using a developer. By removing the exposed area having a phenolic hydroxyl group that is easily dissolved in the developer, a positive image is formed.
  • the developer used in the development step preferably contains an aqueous solution of a basic compound.
  • Examples of basic compounds include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; sodium bicarbonate, potassium bicarbonate Alkali metal bicarbonates such as: tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, diethyldimethylammonium hydroxide, and other tetraalkylammonium hydroxides: Alkyl) trialkylammonium hydroxides; silicates such as sodium silicate and sodium metasilicate; ethylamine, propylamine, diethylamine, triethylammonium Alkylamines such as dimethyl alcohol; alcohol amines such as dimethylethanolamine and triethanolamine; 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-
  • sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, and choline (2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide) are preferable.
  • An aqueous solution obtained by adding an appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol or a surfactant to the alkaline aqueous solution can also be used as a developer.
  • the pH of the developer is preferably 10.0 to 14.0.
  • the development time is preferably 30 to 500 seconds, and the development method may be any of a liquid piling method (paddle method), a shower method, a dipping method, and the like.
  • a rinsing step can also be performed after development. In the rinsing step, the developed substrate and the development residue are removed by washing the developed substrate with pure water or the like.
  • a known method can be used as the rinsing method. For example, shower rinse and dip rinse can be mentioned.
  • the obtained positive image is heated to thermally decompose the group protected by the organic group (acid-decomposable group) represented by the above formula (2) to form a phenolic hydroxyl group.
  • a cured film can be formed by forming and cyclizing (forming a benzoxazole ring). Moreover, a cured film can also be formed by crosslinking a phenolic hydroxyl group with a crosslinking agent or the like. This heating is preferably performed using a heating device such as a hot plate or an oven.
  • the heating temperature is preferably more than 300 ° C., more preferably 320 to 370 ° C.
  • the heating time is preferably 5 to 90 minutes for a hot plate and 30 to 120 minutes for an oven.
  • post-baking can be performed after baking at a relatively low temperature (addition of a middle baking process).
  • middle baking it is preferable to post-bake at a high temperature of 200 ° C. or higher after heating at 90 to 150 ° C. for 1 to 60 minutes.
  • middle baking and post-baking can be heated in three or more stages. The taper angle of the pattern can be adjusted by devising such middle baking and post baking.
  • heating methods can use well-known heating methods, such as a hotplate, oven, and an infrared heater.
  • post-exposure the entire surface of the patterned substrate was re-exposed with actinic rays (post-exposure), and then post-baked to generate an acid from the photoacid generator present in the unexposed portion, thereby performing a crosslinking step. It can function as a catalyst to promote, and can accelerate the curing reaction of the film.
  • the preferred exposure amount in the case of including a post-exposure step preferably 100 ⁇ 3,000mJ / cm 2, particularly preferably 100 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the cured film obtained from the photosensitive resin composition of the present invention can also be used as a dry etching resist.
  • dry etching processes such as ashing, plasma etching, and ozone etching can be performed as the etching process.
  • the cured film of the present invention is a cured film obtained by curing the above-described photosensitive resin composition of the present invention. Moreover, it is preferable that the cured film of this invention is a cured film obtained by the formation method of the cured film of this invention mentioned above.
  • the cured film of the present invention can be suitably used as an interlayer insulating film and a protective film.
  • the photosensitive resin composition of the present invention can provide an interlayer insulating film having high transparency even when baked at a high temperature.
  • the interlayer insulation film formed using the photosensitive resin composition of the present invention has high transparency and is useful for applications such as a liquid crystal display device, an organic electroluminescence display device, and a touch panel.
  • the liquid crystal display device of the present invention has the cured film of the present invention.
  • the liquid crystal display device of the present invention is not particularly limited except that it has a planarizing film and an interlayer insulating film formed using the photosensitive resin composition of the present invention, and known liquid crystal display devices having various structures. Can be mentioned.
  • specific examples of TFTs included in the liquid crystal display device of the present invention include amorphous silicon-TFT, low-temperature polysilicon-TFT, oxide semiconductor TFT, and the like. Since the cured film of the present invention is excellent in electrical characteristics, it can be preferably used in combination with these TFTs.
  • the cured film of the present invention can also be used in a COA (Color Filter on Array) type liquid crystal display device.
  • the organic insulating film (115) of JP-A-2005-284291, -346054 can be used as the organic insulating film (212).
  • the alignment method of the liquid crystal alignment film that the liquid crystal display device of the present invention can take include a rubbing alignment method and a photo alignment method.
  • the polymer orientation may be supported by a PSA (Polymer Sustained Alignment) technique described in JP-A Nos. 2003-149647 and 2011-257734.
  • the photosensitive resin composition of this invention and the cured film of this invention are not limited to the said use, It can be used for various uses.
  • a protective film for the color filter, a spacer for keeping the thickness of the liquid crystal layer in the liquid crystal display device constant, a microlens provided on the color filter in the solid-state imaging device, etc. can be suitably used.
  • descriptions in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2007-328210 and 2014-238438 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the organic electroluminescence (organic EL) display device of the present invention has the cured film of the present invention.
  • the organic EL display device of the present invention is not particularly limited except that it has a flattening film and an interlayer insulating film formed using the photosensitive resin composition of the present invention, and various known organic materials having various structures.
  • An EL display device and a liquid crystal display device can be given.
  • specific examples of TFTs included in the organic EL display device of the present invention include amorphous silicon-TFT, low-temperature polysilicon-TFT, oxide semiconductor TFT, and the like. Since the cured film of the present invention is excellent in electrical characteristics, it can be preferably used in combination with these TFTs.
  • the details of the liquid crystal display device can be referred to the description in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-238438, the contents of which are incorporated herein.
  • the touch panel of the present invention is a touch panel in which all or part of the insulating layer and / or protective layer is made of a cured product of the photosensitive composition of the present invention. Moreover, it is preferable that the touch panel of this invention has a transparent substrate, an electrode, an insulating layer, and / or a protective layer at least.
  • the touch panel display device of the present invention is preferably a touch panel display device having the touch panel of the present invention.
  • any of known methods such as a resistive film method, a capacitance method, an ultrasonic method, and an electromagnetic induction method may be used. Among these, the electrostatic capacity method is preferable.
  • Examples of the capacitive touch panel include those disclosed in JP 2010-28115 A and those disclosed in International Publication No. 2012/057165.
  • a touch panel display device As a touch panel display device, a so-called in-cell type (for example, FIG. 5, FIG. 6, FIG. 7 and FIG. 8 in Japanese Patent Publication No. 2012-517051), a so-called on-cell type (for example, Japanese Patent Laid-Open No. 2012-43394). 14, International Publication No. 2012/141148, FIG. 2 (b)), OGS type, TOL type, and other configurations (for example, FIG. 6 of JP2013-164871A).
  • the capacitive touch panel has at least the following elements (1) to (5) on the front plate and the non-contact side of the front plate, and the insulating layer (4) is the photosensitive resin composition of the present invention. It is preferable that it is a cured film using.
  • First transparent electrode pattern and second transparent electrode pattern (5) The first transparent electrode pattern and the second transparent electrode pattern are electrically connected to at least one of the first transparent electrode pattern and the second transparent electrode pattern.
  • the cured film of the present invention is more preferable. There.
  • Tetrahydrofuran (90.00 g) and Resin A-1a (10.00 g) were charged and dissolved in a 300 mL three-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a Dean-Stark condenser. Under a nitrogen flow, the mixture was heated to an external temperature of 80 ° C. and concentrated until the flask contents reached 30 g. Tetrahydrofuran was added to this solution to adjust the solid content concentration to 10% by mass. After the flask was immersed in a room temperature water bath and the temperature was stabilized, 1.27 g (0.012 mol) of triethylamine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added and stirred well.
  • the obtained PBO precursor A-1 had a weight average molecular weight of 13000 (polystyrene conversion value by gel permeation chromatography) and a dispersity (Mw / Mn) of 2.1. Further, the protection rate of the phenolic hydroxyl group of the PBO precursor A-1 was 20% with respect to the total phenolic hydroxyl group amount (molar amount) of the resin A-1a ( 1 H-NMR). The structure of PBO precursor A-1 is shown below. ⁇ PBO precursor A-1>
  • the obtained A-1 had a weight average molecular weight of 13000 (polystyrene conversion value by gel permeation chromatography) and a dispersity (Mw / Mn) of 2.1.
  • the protection rate of the phenolic hydroxyl group of the obtained PBO precursor R-1 was 20% with respect to the total phenolic hydroxyl group amount (molar amount) of the resin A-1a ( 1 H-NMR).
  • Polyimide precursor R-3 was synthesized in the same manner as P-98 described in paragraph [0476] ([Table 4]) of Patent Document 1 (Japanese Patent Laid-Open No. 2013-050696).
  • the weight average molecular weight of the obtained polyimide precursor R-3 and the protection rate of the phenolic hydroxyl group are shown in Table 1 below.
  • polyimide precursor R-4 A polyimide precursor R-4 was synthesized in the same manner as the polyimide precursor R-3 except that 2,3-dihydrofuran was used in place of the compound P-1.
  • the weight average molecular weight of the obtained polyimide precursor R-4 and the protection rate of the phenolic hydroxyl group are shown in Table 1 below.
  • Photoacid generator As the photoacid generator, the following compounds were used.
  • ⁇ solvent ⁇ EDM High Solve EDM (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
  • PGMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA, manufactured by Daicel Corporation)
  • Examples 1 to 52 and Comparative Examples 1 to 4 Each component mentioned above was mixed by the kind and addition amount which are shown in following Table 2, and it filtered with the filter made from a polytetrafluoroethylene with a hole diameter of 0.2 micrometer, and obtained each photosensitive resin composition.
  • ⁇ Heat resistant transparency> (1) Transmittance after N 2 baking A glass substrate (OA-10 (manufactured by Nippon Electric Glass Co., Ltd.)) was exposed to hexamethyldisilazane (HMDS) vapor for 30 seconds, and each photosensitive resin composition was slit-coated. Thereafter, the solvent was volatilized by vacuum drying and then pre-baked on a hot plate at 120 ° C. for 120 seconds to form a photosensitive resin composition layer. This substrate was heated in an oven at 350 ° C./30 minutes in a nitrogen atmosphere to obtain a cured film having a thickness of 2.5 ⁇ m.
  • HMDS hexamethyldisilazane
  • the transmittance of the obtained cured film was measured at a wavelength of 400 nm using a spectrophotometer (U-3000: manufactured by Hitachi, Ltd.). The unit is expressed in%.
  • A, B and C are practical levels.
  • the transmittance of the obtained cured film was measured at a wavelength of 400 nm using a spectrophotometer (U-3000: manufactured by Hitachi, Ltd.). The unit is expressed in%.
  • A, B, and C are practical levels.
  • E The transmittance is less than 70%
  • Each photosensitive resin composition was SK-N1300G (Dainippon Screen Mfg. Co., Ltd.) on a glass substrate (1100 ⁇ 1300 mm size, 0.7 mm thickness, manufactured by Corning) that was surface-treated with hexamethyldisilazane vapor for 1 minute.
  • the product is slit-coated to 0.266 kPa (2.0 Torr), pre-baked on a hot plate at 100 ° C. for 90 seconds to evaporate the solvent, and a photosensitive resin composition layer having a thickness of 3.0 ⁇ m is formed. Formed.
  • the obtained photosensitive resin composition layer was exposed to a 5.0 ⁇ m hole pattern using an MPAsp-H760 exposure machine manufactured by Canon Inc. After heating on a hot plate at 80 ° C. for 90 seconds, development was performed with an alkali developer (0.6 mass% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution) (25 ° C., 70 seconds), and rinsed with ultrapure water for 30 seconds.
  • an alkali developer 0.6 mass% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution
  • Necessary exposure is less than 200 mJ / cm 2
  • B Necessary exposure is 200 mJ / cm 2 or more and less than 300 mJ / cm 2
  • C Necessary exposure is 300 mJ / cm 2 or more and less than 500 mJ / cm 2
  • D Necessary exposure is 500 mJ / Cm 2 or more and less than 700 mJ / cm 2
  • E Required exposure is 700 mJ / cm 2 or more
  • Each photosensitive resin composition was SK-N1300G (Dainippon Screen Mfg. Co., Ltd.) on a glass substrate (1100 ⁇ 1300 mm size, 0.7 mm thickness, manufactured by Corning) that was surface-treated with hexamethyldisilazane vapor for 1 minute.
  • the product is slit-coated to 0.266 kPa (2.0 Torr), pre-baked on a hot plate at 100 ° C. for 90 seconds to evaporate the solvent, and a photosensitive resin composition layer having a thickness of 3.0 ⁇ m is formed. Formed.
  • the obtained photosensitive resin composition layer was exposed to a 5.0 ⁇ m hole pattern using an MPAsp-H760 exposure machine manufactured by Canon Inc. After heating on a hot plate at 80 ° C. for 90 seconds, development was performed with an alkali developer (0.6 mass% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution) (25 ° C., 70 seconds), and rinsed with ultrapure water for 30 seconds.
  • an alkali developer 0.6 mass% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution
  • ultrapure water for 30 seconds.
  • the developing film reduction rate was obtained by the following formula and evaluated according to the following criteria. The developing film reduction rate is preferably closer to 100%, and A, B, and C are practical ranges.
  • R 3 in the above formula (2) is a hydrogen atom. It was found that the heat resistant transparency (after additional Air baking) was also good. From the comparison between Examples 1, 4 and 10 and Example 13, when the total number of carbon atoms of the organic groups constituting R 3 to R 6 in the above formula (2) is 6 or less, the heat resistant transparency (After additional Air bake) was also found to be good.

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Abstract

本発明は、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好となる感光性樹脂組成物、ならびに、それを用いた硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネルを提供すること課題とする。本発明の感光性樹脂組成物は、特定構造の酸分解性基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤と、溶剤とを含有する、感光性樹脂組成物である。

Description

感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネル
　本発明は、感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネルに関する。
　液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの画像表示装置や、タッチパネルなどの入力装置には、一般的に、パターン形成された層間絶縁膜が設けられている。
　この層間絶縁膜の形成には、必要とするパターン形状を得るための工程数が少なく、しかも十分な平坦性が得られるという理由から、感光性樹脂組成物が広く使用されている。
　例えば、特許文献１には、酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する所定のポリイミド前駆体、および、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する感光性樹脂組成物が記載されている（［請求項１］）。
　また、特許文献２には、酸分解性基を有する所定のポリベンゾオキサゾール前駆体、発生する酸のｐＫａが４以下である光酸発生剤、溶剤、ならびに、ベンゼン環および／またはフェノール性水酸基と反応する架橋性基を２つ以上有する架橋剤を含有する感光性樹脂組成物が記載されている（［請求項１］）。
特開２０１３－０５０６９６号公報 国際公開第２０１５／０８７８３１号
　近年、画像表示装置の高性能化のために、従来よりも高い温度（例えば３００℃より高い温度）での熱処理（ポストベーク）や製膜を行う試みがなされている。
　そこで、本発明者らは、特許文献１および２に記載された感光性樹脂組成物を用いて高温で製膜したところ、酸分解性基の種類によっては、窒素雰囲気において３００℃より高い温度でポストベークした後に透明性（以下、「耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）」と略す。）が劣る場合があることを明らかとした。
　そこで、本発明は、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好となる感光性樹脂組成物、ならびに、それを用いた硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネルを提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、特定構造の酸分解性基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤と、溶剤とを有する感光性樹脂組成物を用いると、得られる硬化膜の耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好となることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
　［１］　下記式（１）で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤と、溶剤とを含有する、感光性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　ここで、式（１）中、Ｘ1は芳香環を含む４価の有機基を表し、Ｙ1は２価の有機基を表し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（２）で表される有機基を表し、水素原子と下記式（２）で表される有機基との割合がモル比で９０／１０～１０／９０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　ここで、式（２）中、＊は酸素原子との結合位置を表し、Ｒ3は水素原子または炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　［２］　式（１）中のＹ1を構成する炭素原子のうち、式（１）中のカルボニル炭素に隣接する炭素原子が水素原子を有していない、［１］に記載の感光性樹脂組成物。
　［３］　式（１）中のＹ1が、芳香環を含む２価の有機基である、［２］に記載の感光性樹脂組成物。
　［４］　式（１）中のＹ1が、下記式（３）で表される２価の有機基である、［２］に記載の感光性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　ここで、式（３）中、＊はカルボニル炭素との結合位置を表し、Ｌは２価の有機基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　［５］　式（２）中のＲ3が水素原子である、［１］～［４］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
　［６］　式（２）中のＲ3～Ｒ6を構成する有機基の炭素数の合計が６以下である、［１］～［５］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
　［７］　式（２）中のＲ4およびＲ5を構成する有機基の炭素数の合計が２であり、Ｒ6を構成する有機基の炭素数が４以下である、［５］に記載の感光性樹脂組成物。
　［８］　式（２）中のＲ3が、置換基を有さないアルキル基または水素原子であり、
　式（２）中のＲ4、Ｒ5およびＲ6が、いずれも、置換基を有さないアルキル基である、［１］～［７］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
　［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布する工程と、
　塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する工程と、
　溶剤が除去された感光性樹脂組成物を活性放射線で露光する工程と、
　露光された感光性樹脂組成物を現像液により現像する工程と、
　現像された感光性樹脂組成物を熱硬化して硬化膜を得る工程とを含む硬化膜の製造方法。
　［１０］　現像する工程の後、かつ、熱硬化する工程の前に、現像された感光性樹脂組成物を露光する工程を含む、［９］に記載の硬化膜の製造方法。
　［１１］　［１］～［８］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
　［１２］　層間絶縁膜である、［１１］に記載の硬化膜。
　［１３］　［１１］または［１２］に記載の硬化膜を有する、液晶表示装置。
　［１４］　［１１］または［１２］に記載の硬化膜を有する、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
　［１５］　［１１］または［１２］に記載の硬化膜を有する、タッチパネル。
　本発明によれば、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好となる感光性樹脂組成物、ならびに、それを用いた硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネルを提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を明記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　また、本明細書において、固形分は、２５℃における固形分である。
［感光性樹脂組成物］
　本発明の感光性樹脂組成物は、後述する式（１）で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤と、溶剤とを含有する。
　本発明の感光性樹脂組成物は、上述したように、後述する式（１）、すなわち、後述する式（２）で表される特定構造の有機基（酸分解性基）を含む繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤と、溶剤とを含有することにより、得られる硬化膜の耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好となる。
　これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　まず、ポリベンゾオキサゾール前駆体は、高温で焼成されることにより環化（ベンゾオキサゾール環を形成）し、優れた耐熱性および絶縁性を示すポリベンゾオキサゾールとなる。
　一方、この焼成過程において、酸分解性基の脱保護が進行しないと環化が阻害され、残存したアミド結合が分解することで、得られる硬化膜の透明性が低下する。
　また、この焼成過程において、膜中に酸が存在していると、脱保護で生じる保護基に由来する成分の副反応が進行し、その結果、得られる硬化膜の透明性が低下することになる。
　そのため、本発明においては、ポリベンゾオキサゾール前駆体が特定構造の酸分解性基を有していることにより、焼成工程における酸分解性基の脱保護の進行が促進され、かつ、脱保護で生じる保護基に由来する成分の副反応が抑制されたため、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好になったと考えられる。
　本発明の感光性樹脂組成物は、ポジ型感光性樹脂組成物として好ましく用いることができ、特に化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物として好ましく用いることができる。
　以下に、本発明の感光性樹脂組成物が含有するポリベンゾオキサゾール前駆体、光酸発生剤および溶剤、ならびに、任意に含有する添加剤について詳述する。
 〔ポリベンゾオキサゾール前駆体〕
　本発明の感光性樹脂組成物が含有するポリベンゾオキサゾール前駆体は、下記式（１）で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　ここで、式（１）中、Ｘ1は芳香環を含む４価の有機基を表し、Ｙ1は２価の有機基を表し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（２）で表される有機基を表し、水素原子と下記式（２）で表される有機基との割合がモル比で９０／１０～１０／９０である。
　なお、ポリベンゾオキサゾール前駆体が、上記式（１）で表される繰り返し単位を複数有する場合においては、水素原子と下記式（２）で表される有機基との割合は、複数の上記式（１）で表される繰り返し単位における水素原子と上記式（２）で表される有機基の総割合を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　ここで、式（２）中、＊は酸素原子との結合位置を表し、Ｒ3は水素原子または炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、また、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　上記式（１）中、Ｘ1が示す芳香環を含む４価の有機基としては、具体的には、例えば、以下に示す有機基が好適に挙げられる。
　なお、以下に示す４価の有機基において、「＊１」および「＊２」は、いずれか一方が上記式（１）における－ＯＲ1または－ＯＲ2との連結部分を表し、他方が上記式（１）における－ＮＨ－との連結部分を表す。同様に、「＊３」および「＊４」は、いずれか一方が上記式（１）における－ＯＲ1または－ＯＲ2との連結部分を表し、他方が上記式（１）における－ＮＨ－との連結部分を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　また、上記式（１）中、Ｙ1が示す２価の有機基としては、例えば、環状の脂肪族基、直鎖状の脂肪族基、分岐状の脂肪族基、芳香族環基、または、これらと、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および、－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種との組み合わせからなる基を表が挙げられる。
　本発明においては、窒素雰囲気において３００℃より高い温度でポストベークした後に、空気中で追加の熱処理を施した場合でも、透明性（以下、「耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）」と略す。）が良好となる理由から、Ｙ1を構成する炭素原子のうち、上記式（１）中のカルボニル炭素に隣接する炭素原子が水素原子を有していないことが好ましい。これは、上記式（１）中のカルボニル炭素に隣接する炭素原子が水素原子を有していないことにより、空気中の酸素による水素原子の引き抜き、すなわち、酸化が抑制されるためであると考えられる。
　ここで、カルボニル炭素とは、上記式（１）中のＹ1に隣接するカルボニル基を構成する炭素原子をいう。
　本発明においては、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）がより良好となる理由から、上記式（１）中のＹ1が、芳香環を含む２価の有機基であり、かつ、Ｙ1を構成する炭素原子のうち上記式（１）中のカルボニル炭素に隣接する炭素原子が水素原子を有していないことが好ましい。
　また、本発明においては、同様の理由から、上記式（１）中のＹ1が、下記式（３）で表される２価の有機基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　ここで、式（３）中、＊はカルボニル炭素との結合位置を表し、Ｌは２価の有機基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、また、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　芳香環を含む２価の有機基としては、具体的には、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環などの芳香族環基；上記芳香族環基と、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および、－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種の連結基と、の組み合わせからなる基；等が挙げられる。
　上記式（３）中、Ｌが示す２価の有機基としては、例えば、２価の脂肪族炭化水素基が挙げられ、具体的には、炭素数３～１５の環状の脂肪族基、炭素数１～２０の直鎖状または分岐状の脂肪族基等が挙げられる。
　ここで、炭素数３～１５の環状の脂肪族基としては、環状アルキレン基、環状アルケニレン基、環状アルキニレン基などが挙げられ、環状アルキレン基が好ましい。環状アルキレン基であると、耐光性に優れ、耐薬品性により優れた硬化膜を得ることができる。
　環状の脂肪族基の炭素数は、３～１５であり、６～１２が好ましい。炭素数が上記範囲であると、耐光性に優れ、耐薬品性により優れた硬化膜を得ることができる。環状の脂肪族基は、６員環が好ましい。炭素数３～１５の環状の脂肪族基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。無置換が好ましい。
　置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　なお、環状の脂肪族基が置換基を有する場合、環状の脂肪族基の炭素数は、置換基の炭素数を除いた数とする。
　炭素数３～１５の環状の脂肪族基の具体例としては、環状脂肪族ジカルボン酸のカルボキシル基の除去後に残存する残基（環状の脂肪族基）が挙げられる。具体的には、以下に示す基が挙げられ、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、ビスシクロヘキシレン基、アダマンチレン基が好ましく、シクロヘキシレン基またはビスシクロヘキシレン基がより好ましい。なお、以下に示す基中、＊は上記式（３）中のＬに隣接する４級炭素原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　また、炭素数１～２０の直鎖または分岐の脂肪族基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、ポリオキシアルキレン基などが挙げられ、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
　直鎖または分岐の脂肪族基の炭素数は、１～２０であり、２～１５が好ましく、２～１２が更に好ましい。炭素数が上記範囲であると、溶剤溶解性が良好である。
　炭素数１～２０の直鎖または分岐の脂肪族基の具体例としては、以下に示す基が挙げられる。なお、以下に示す基中、＊は上記式（３）中のＬに隣接する４級炭素原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　また、上記式（３）中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が示す炭素数１～１０の有機基としては、炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基など）、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～１０のアルコキシ基などが挙げられる。
　これらの基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミド基、スルホニルアミド基などを挙げることができる。
　また、上記式（３）中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　環を形成した上記式（３）で表される２価の有機基としては、以下に示すアダマンチレン基が挙げられる。なお、＊はカルボニル炭素との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　また、上記式（１）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（２）で表される有機基を表す。
　ここで、下記式（２）で表される有機基は、芳香環の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる水酸基（以下、「フェノール性水酸基」ともいう。）を保護する酸分解性基に相当する構造であり、本発明では、上記式（１）中のＲ1およびＲ2における水素原子と下記式（２）で表される有機基との割合がモル比で９０／１０～１０／９０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　ここで、式（２）中、＊は酸素原子との結合位置を表し、Ｒ3は水素原子または炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、また、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　上記式（２）中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が示す炭素数１～１０の有機基としては、炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基など）、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～１０のアルコキシ基などが挙げられる。
　これらの基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミド基、スルホニルアミド基などを挙げることができる。
　本発明においては、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）が良好となる理由から、上記式（２）中のＲ3が水素原子であることが好ましい。これは、焼成工程における酸分解性基の脱保護の進行がより促進されるためであると考えられる。
　また、本発明においては、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）が良好となる理由から、上記式（２）中のＲ3～Ｒ6を構成する有機基の炭素数の合計（Ｒ3が水素原子である場合はＲ4～Ｒ6を構成する有機基の炭素数の合計をいう。）が６以下であることが好ましい。
　更に、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）がより良好となる理由から、上記式（２）中のＲ4およびＲ5を構成する有機基の炭素数の合計が２であり、Ｒ6を構成する有機基の炭素数が４以下であることが好ましい。
　このように耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）が良好となる理由は、焼成工程における酸分解性基の脱保護で生じる保護基に由来する成分が揮発しやすくなり、その結果、保護基に由来する成分の副反応がより抑制されるためであると考えられる。
　また、本発明においては、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）が良好となる理由から、上記式（２）中のＲ3が、置換基を有さないアルキル基または水素原子であり、上記式（２）中のＲ4、Ｒ5およびＲ6が、いずれも、置換基を有さないアルキル基であることが好ましい。
　ここで、アルキル基は、直鎖状、分岐状および脂環式のいずれの形状であってもいが、直鎖状または分岐状のアルキル基であることが好ましく、例えば、炭素数１～１０の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　本発明においては、上記式（２）中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
　ここで、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が連結して環を形成した場合、上記式（２）で表される有機基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　また、Ｒ4およびＲ5が連結して環を形成した場合、上記式（２）で表される有機基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　また、Ｒ4およびＲ6が連結して環を形成した場合、上記式（２）で表される有機基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　また、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が連結して環を形成した場合、上記式（２）で表される有機基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　また、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が連結して環を形成した場合、上記式（２）で表される有機基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　また、Ｒ4およびＲ6が連結して環とＲ3およびＲ5が連結して環とを形成した場合、上記式（２）で表される有機基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明においては、上記式（１）中のＲ1およびＲ2に関して、水素原子と上記式（２）で表される有機基との割合がモル比で９０／１０～１０／９０であり、８５／１５～３０／７０であるのが好ましい。
　すなわち、ポリベンゾオキサゾール前駆体が、ポリベンゾオキサゾール前駆体の全繰り返し単位が有するフェノール性水酸基のうち、モル比で１０～９０％のフェノール性水酸基が上記式（２）で表される有機基で保護されており、１５～７０％が保護されているのが好ましい。
　なお、ここでいうポリベンゾオキサゾール前駆体の全繰り返し単位が有するフェノール性水酸基とは、上記式（２）で表される有機基で保護を行う前の状態のポリベンゾオキサゾール前駆体の全繰り返し単位が有するフェノール性水酸基を意味する。
　本発明においては、ポリベンゾオキサゾール前駆体は、上記式（１）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位（以下、「他の繰り返し単位」ともいう。）を含んでいてもよい。
　他の繰り返し単位としては、例えば、一般式（ａ１）で表される繰り返し単位、一般式（ａ２）で表される繰り返し単位、一般式（ａ３）で表される繰り返し単位などが例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（ａ１）中、Ｘ10は芳香環を含む４価の有機基を表し、Ｙ10は芳香族環基、環状の脂肪族基、直鎖の脂肪族基、分岐の脂肪族基、または、これらと、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種との組み合わせからなる基を表し、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、酸分解性基または－ＣＯＲｃを表す。
　一般式（ａ１）中、Ｘ10は、上記式（１）で説明したＸと同様の範囲であり、好ましい範囲も同様である。また、一般式（ａ１）中、Ｒ11およびＲ12は、上記式（１）で説明したＲと同様の範囲であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（ａ１）中、Ｙ10は芳香族環基、環状の脂肪族基、直鎖の脂肪族基、分岐の脂肪族基、または、これらと、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種との組み合わせからなる基を表し、芳香族環基、または、芳香族環基と－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種との組み合わせからなる基、が好ましい。芳香族環基としては、単環であってもよく、多環であってもよい。芳香族環基は、ヘテロ原子を含むヘテロ芳香族環基であってもよい。芳香族環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、および、フェナジン環が挙げられる。
　一般式（ａ２）中、Ｙ11は、芳香族環基、環状の脂肪族基、直鎖の脂肪族基、分岐の脂肪族基、または、これらと、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種との組み合わせからなる基を表し、Ｘ11は、芳香族環基、環状の脂肪族基、または、これらと、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および－Ｃ（ＣＦ3）2－との組み合わせからなる基を表す。
　芳香族環基、環状の脂肪族基、直鎖の脂肪族基、分岐の脂肪族基は、上述したものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
　一般式（ａ３）、Ｙ12は、芳香族環基、環状の脂肪族基、直鎖の脂肪族基、分岐の脂肪族基、または、これらと、－ＣＨ2－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＮＨＣＯ－、および－Ｃ（ＣＦ3）2－の少なくとも１種との組み合わせからなる基を表し、Ｘ12は、ケイ素原子を含む基を表す。
　芳香族環基、環状の脂肪族基、直鎖の脂肪族基、分岐の脂肪族基は、上述したものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
　Ｘ12が表す、ケイ素原子を含む基は、下記で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Ｒ20およびＲ21はそれぞれ独立に２価の有機基を表し、Ｒ22およびＲ23はそれぞれ独立に１価の有機基を表す。
　Ｒ20およびＲ21で表される２価の有機基としては特に制限はないが、具体的に炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、炭素数３～２０の２価の環状脂肪族基、またはこれらを組み合わせてなる基が挙げられる。
　直鎖または分岐のアルキレン基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ｔ－ブチレン基などが挙げられる。
　アリーレン基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０がさらに好ましい。具体的なアリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。
　２価の環状脂肪族基の炭素数は、３～２０が好ましく、３～１０がより好ましく、５～６がさらに好ましい。２価の環状脂肪族基としては、１，４－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，２－シクロヘキシレン基などが挙げられる。
　炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、および炭素数３～２０の２価の環状脂肪族基は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭素数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミド基、スルホニルアミド基などを挙げることができる。
　炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、または炭素数３～２０の２価の環状脂肪族基を組み合わせてなる基としては、特に制限はないが、炭素数３～２０の２価の環状脂肪族基を組み合わせてなる基を組み合わせた基であることが好ましい。以下、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、または炭素数３～２０の２価の環状脂肪族基を組み合わせてなる基の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｒ22およびＲ23で表される１価の有機基としては、炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基もしくは炭素数６～２０のアリール基が挙げられる。
　直鎖もしくは分岐のアルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。具体的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基などが挙げられる。
　アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、炭素数６～１４がより好ましく、６～１０がさらに好ましい。具体的にアリール基としては、フェニル基、トルイル基、メシチル基、ナフチル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭素数１～６のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミド基、スルホニルアミド基などを挙げることができる。
　本発明におけるポリベンゾオキサゾール前駆体は、得られる硬化膜の耐熱透明性がより良好となる理由から、片末端または両末端に、下記式（４）で表される部分構造を有しているのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記式（４）中、＊は結合位置を表し、Ｚは単結合、炭素原子または硫黄原子を表し、Ｒ30は１価の有機基を表し、ｎは０または１を表し、Ｚが単結合の場合、ａは０であり、Ｚが炭素原子の場合、ａは１であり、Ｚが硫黄原子の場合、ａは２であり、ｎが０の場合、２つのＲ30は、互いに結合し環を形成していてもよい。
　Ｚは、単結合、炭素原子または硫黄原子を表し、単結合、または、炭素原子が好ましい。
　Ｒ30は１価の有機基を表す。１価の有機基としては特に制限はないが、一分子あたりの式量が１０～５００のものが例示される。また、１価の有機基を構成する原子は、炭素原子、酸素原子、窒素原子、水素原子、硫黄原子から選択されることが好ましく、炭素原子、酸素原子、窒素原子、水素原子から選択されることがより好ましい。
　具体的には、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６）、アリール基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１０）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６）、カルボキシル基、架橋性基、ならびに、酸素原子、カルボニル基、スルホニル基、アリーレン基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１０）、アルキレン基（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６）、およびアルキニレン基（好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６）と、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、カルボニル基、カルボキシル基、酸素原子、アルキレン基、アルキニレン基またはアリーレン基との組み合わせからなる基であることがより好ましい。
　これらの基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミド基、スルホニルアミド基などを挙げることができる。
　上記式（４）で表される基の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。式中、Ｐｈはフェニル基を表し、ｎ－Ｐｒは、ｎ－プロピレン基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ポリベンゾオキサゾール前駆体は、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００～２００，０００が好ましい。下限は、４，０００以上がより好ましく、５，０００以上が更に好ましい。上限は、１００，０００以下がより好ましく、５０，０００以下が更に好ましい。また、数平均分子量（Ｍｎ）は、１，０００～５０，０００が好ましい。下限は、２，０００以上がより好ましく、３，０００以上が更に好ましい。上限は、４０，０００以下がより好ましく、３０，０００以下が更に好ましい。この範囲とすることでパターニング性がより良好となり、硬化膜物性も良好となる。
　なお、本発明における重量平均分子量や数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法により以下の条件で測定したものである。
・カラムの種類：ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ（東ソー）
・展開溶媒：テトラヒドロフランカラム温度：４０℃流量（サンプル注入量）：１０μｌ
・装置名：　ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー）
・検量線ベース樹脂：ポリスチレン
　本発明においては、感光性樹脂組成物におけるポリベンゾオキサゾール前駆体の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して、２０質量部以上が好ましく、３０質量部以上がより好ましく、４０質量部以上が特に好ましい。上限は、例えは、９９質量部以下が好ましく、９７質量部以下がより好ましく、９５質量部以下が特に好ましい。２種以上のポリベンゾオキサゾール前駆体を用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
　本発明で用いるポリベンゾオキサゾール前駆体は、特開２００８－２２４９７０号公報の記載を参酌して合成することができる。また、単官能酸クロリドによる末端の封止は、例えば、重合反応の際に単官能酸クロリドを混ぜておくことにより一度に合成することができる。
 〔光酸発生剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物が有する光酸発生剤は特に限定されない。
　光酸発生剤は、波長３００ｎｍ以上、好ましくは波長３００～４５０ｎｍの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましいが、その化学構造に制限されるものではない。また、波長３００ｎｍ以上の活性光線に直接感応しない光酸発生剤についても、増感剤と併用することによって波長３００ｎｍ以上の活性光線に感応し、酸を発生する化合物であれば、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
　本発明で使用される光酸発生剤としては、ｐＫａが３以下の酸を発生する光酸発生剤が好ましく、ｐＫａが２以下の酸を発生する光酸発生剤がより好ましい。
　ここで、ｐＫａは、基本的に２５℃の水中におけるｐＫａを指す。水中で測定できないものは、測定に適する溶剤に変更し測定したものを指す。具体的には、化学便覧等に記載のｐＫａが参考にできる。
　また、ｐＫａが３以下の酸としては、スルホン酸またはホスホン酸であることが好ましく、スルホン酸であることがより好ましい。
　また、光酸発生剤は、ｐＫａが２以下の酸を発生するものが好ましい。
　光酸発生剤の例として、オニウム塩化合物、トリクロロメチル－ｓ－トリアジン類、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、第四級アンモニウム塩類、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、および、オキシムスルホネート化合物などを挙げることができる。これらの中でも、オニウム塩化合物、イミドスルホネート化合物、オキシムスルホネート化合物が好ましく、オニウム塩化合物、オキシムスルホネート化合物が特に好ましい。光酸発生剤は、１種単独または２種類以上を組み合わせて使用することができる。
　トリクロロメチル－ｓ－トリアジン類、ジアリールヨードニウム塩類、トリアリールスルホニウム塩類、第四級アンモニウム塩類、およびジアゾメタン化合物の具体例としては、特開２０１１－２２１４９４号公報の段落番号００８３～００８８に記載の化合物や、特開２０１１－１０５６４５号公報の段落番号００１３～００４９に記載の化合物が例示でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　イミドスルホネート化合物の具体例としてはＷＯ２０１１／０８７０１１号公報の段落番号００６５～００７５に記載の化合物が例示でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　また、下記構造のトリアリールスルホニウム塩類を使用することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　オキシムスルホネート化合物、すなわち、オキシムスルホネート構造を有する化合物としては、下記一般式（Ｂ１－１）で表されるオキシムスルホネート構造を含有する化合物が好ましく例示できる。
　一般式（Ｂ１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（Ｂ１－１）中、Ｒ21は、アルキル基またはアリール基を表す。波線は他の基との結合を表す。
　一般式（Ｂ１－１）中、いずれの基も置換されてもよく、Ｒ21におけるアルキル基は直鎖状でも分岐状でも環状でもよい。許容される置換基は以下に説明する。
　Ｒ21のアルキル基としては、炭素数１～１０の、直鎖状または分岐状アルキル基が好ましい。Ｒ21のアルキル基は、ハロゲン原子、炭素数６～１１のアリール基、炭素数１～１０のアルコキシ基、または、シクロアルキル基（７，７－ジメチル－２－オキソノルボルニル基などの有橋式脂環基を含む、好ましくはビシクロアルキル基等）で置換されてもよい。
　Ｒ21のアリール基としては、炭素数６～１１のアリール基が好ましく、フェニル基またはナフチル基がより好ましい。Ｒ21のアリール基は、低級アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子で置換されてもよい。
　上記一般式（Ｂ１－１）で表されるオキシムスルホネート構造を含有する上記化合物は、特開２０１４－２３８４３８号公報の段落番号０１０８～０１３３に記載のオキシムスルホネート化合物であることも好ましい。
　イミドスルホネート系化合物としては、ナフタレンイミド系化合物が好ましく、国際公開ＷＯ１１／０８７０１１号パンフレットの記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　本発明においては、光酸発生剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましい。下限は、例えば、０．２質量部以上がより好ましく、０．５質量部以上がさらに好ましい。上限は、例えば、１０質量部以下がより好ましく、５質量部以下がさらに好ましい。
　また、光酸発生剤の含有量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．１～１０質量部であることがより好ましく、０．１～８質量部であることが更に好ましい。
　なお、光酸発生剤は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用することもできる。２種類以上の光酸発生剤を用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔溶剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物が含有する溶剤は特に限定されず、公知の溶剤を用いることができる。
　なお、本発明の感光性樹脂組成物は、上述した必須成分と、後述する任意成分を溶剤に溶解した溶液として調製されることが好ましい。また、溶剤としては、必須成分および任意成分を溶解し、各成分と反応しないものが好ましい。
　溶剤としては、具体的には、例えば、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類（例えばジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルなど）、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、エステル類、ケトン類、アミド類、ラクトン類等が例示できる。また、特開２０１１－２２１４９４号公報の段落番号０１７４～０１７８に記載の溶剤、特開２０１２－１９４２９０号公報の段落番号０１６７～０１６８に記載の溶剤も挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　また、これらの溶剤にさらに必要に応じて、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナール、ベンジルアルコール、アニソール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の溶剤を添加することもできる。これら溶剤は、１種単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
　溶剤は、１種単独であってもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、例えば、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類とジアルキルエーテル類、ジアセテート類とジエチレングリコールジアルキルエーテル類、あるいは、エステル類とブチレングリコールアルキルエーテルアセテート類とを併用することがさらに好ましい。
　溶剤は、沸点１３０℃以上１６０℃未満の溶剤、沸点１６０℃以上の溶剤、または、これらの混合物であることが好ましい。
　沸点１３０℃以上１６０℃未満の溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（沸点１４６℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（沸点１５８℃）、プロピレングリコールメチル－ｎ－ブチルエーテル（沸点１５５℃）、プロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル（沸点１３１℃）が例示できる。
　沸点１６０℃以上の溶剤としては、３－エトキシプロピオン酸エチル（沸点１７０℃）、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル（沸点１７６℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（沸点１６０℃）、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（沸点２１３℃）、３－メトキシブチルエーテルアセテート（沸点１７１℃）、ジエチレングリコールジエチエルエーテル（沸点１８９℃）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（沸点１６２℃）、プロピレングリコールジアセテート（沸点１９０℃）、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（沸点２２０℃）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（沸点１７５℃）、１，３－ブチレングリコールジアセテート（沸点２３２℃）が例示できる。
　本発明においては、溶剤の含有量は、感光性樹脂組成物中の全成分１００質量部に対し、５０～９５質量部であることが好ましい。下限は、６０質量部以上がより好ましい。上限は、９０質量部以下がより好ましい。
　また、溶剤の含有量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体１００質量部に対して、５００～２０００質量部であるのが好ましく、７００～１８００質量部であるのがより好ましい。
　なお、溶剤は、１種類のみ用いてもよいし、２種類以上用いてもよい。２種類以上用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔密着改良剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、密着改良剤を含有してもよい。密着改良剤としてはアルコキシシラン化合物などが挙げられる。
　アルコキシシラン化合物は、基材となる無機物、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、モリブデン、チタン、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物であることが好ましい。
　密着改良剤の具体例としては、例えば、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどのγ－グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、γ－グリシドキシプロピルジアルコキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランなどのγ－メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ－メタクリロキシプロピルジアルコキシシラン、γ－クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシランが挙げられる。これらのうち、γ－グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ－メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランが好ましく、γ－グリシドキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましく、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランがさらに好ましい。これらは１種単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
　本発明においては、得られる硬化膜のパターニング性および耐薬品性がより良好となる理由から、上記アルコキシシラン化合物のうち、エポキシ基を有するアルコキシシラン化合物を含有するのが好ましい。
　密着改良剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形成分１００質量部に対し、０．００１～１５質量部であることが好ましく、０．００５～１０質量部であることがより好ましい。密着改良剤は、１種類のみ用いてもよいし、２種類以上用いてもよい。２種類以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔増感剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、増感剤を含有してもよい。増感剤は、活性光線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、光酸発生剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより光酸発生剤は化学変化を起こして分解し、酸を生成する。このため、増感剤を含有させることで、光酸発生剤の分解を促進させることができる。好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ３５０～４５０ｎｍの波長域に吸収波長を有する化合物を挙げることができる。
　多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン，３，７－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジプロピルオキシアントラセン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、キサントン類（例えば、キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、ローダシアニン類、オキソノール類、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アクリドン類（例えば、アクリドン、１０－ブチル－２－クロロアクリドン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）、スチリル類、ベーススチリル類（例えば、２－［２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル］ベンゾオキサゾール）、クマリン類（例えば、７－ジエチルアミノ４－メチルクマリン、７－ヒドロキシ４－メチルクマリン、２，３，６，７－テトラヒドロ－９－メチル－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ［１］ベンゾピラノ［６，７，８－ｉｊ］キノリジン－１１－ノン）。
　これら増感剤の中でも、多核芳香族類、アクリドン類、スチリル類、ベーススチリル類、クマリン類が好ましく、多核芳香族類がより好ましい。多核芳香族類の中でもアントラセン誘導体が最も好ましい。
　本発明の感光性樹脂組成物が増感剤を含有する場合、増感剤の含有量は、感光性樹脂組成物中の全固形分１００質量部に対し、０．００１～１００質量部であることが好ましい。下限は、例えば、０．１質量部以上がより好ましく、０．５質量部以上がさらに好ましい。下限は、例えば、５０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましい。増感剤は、２種以上を併用することもできる。増感剤を２種以上併用する場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔架橋剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤を含有することにより、より強硬な硬化膜を得ることができる。
　架橋剤としては、熱によって架橋反応が起こるものであれば制限は無い。例えば、分子内に２個以上のエポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物、アルコキシメチル基含有架橋剤、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物等が挙げられる。具体的には、国際公開公報第２０１４／０５０７３０号公報の段落番号０１５３～０１６３に記載の化合物を使用することが好ましい。
　＜その他の架橋剤＞
　その他の架橋剤としては、特開２０１２－８２２３号公報の段落番号０１０７～０１０８に記載のアルコキシメチル基含有架橋剤、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物なども好ましく用いることができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。アルコキシメチル基含有架橋剤としては、アルコキシメチル化グリコールウリルが好ましい。
　本発明の感光性樹脂組成物が架橋剤を有する場合、架橋剤の含有量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体１００質量部に対し、０．０１～５０質量部であることが好ましい。下限は、例えば、０．１質量部以上がより好ましく、０．５質量部以上がさらに好ましい。上限は、例えば、３０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましい。この範囲であれば、機械的強度および耐溶剤性に優れた硬化膜が得られる。架橋剤は１種類のみ用いてもよいし、２種類以上用いてもよい。２種類以上用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔塩基性化合物〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、塩基性化合物を含有してもよい。塩基性化合物としては、化学増幅型ポジ型レジストで用いられるものの中から任意に選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、第四級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。これらの具体例としては、特開２０１１－２２１４９４号公報の段落番号０２０４～０２０７に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　具体的には、脂肪族アミンとしては、例えば、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、トリ－ｎ－ペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミンなどが挙げられる。
　芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。
　複素環式アミンとしては、例えば、ピリジン、２－メチルピリジン、４－メチルピリジン、２－エチルピリジン、４－エチルピリジン、２－フェニルピリジン、４－フェニルピリジン、Ｎ－メチル－４－フェニルピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、４－メチルイミダゾール、２－フェニルベンズイミダゾール、２，４，５－トリフェニルイミダゾール、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、８－オキシキノリン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、４－メチルモルホリン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－［２－（４－モルホリニル）エチル］チオ尿素、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン、１，８－ジアザビシクロ［５．３．０］－７－ウンデセンなどが挙げられる。
　第四級アンモニウムヒドロキシドとしては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ－ｎ－ヘキシルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
　カルボン酸の第四級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムアセテート、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムベンゾエートなどが挙げられる。
　本発明の感光性樹脂組成物が塩基性化合物を有する場合、塩基性化合物の含有量は、感光性樹脂組成物中の全固形成分１００質量部に対し、０．００１～３質量部であることが好ましく、０．００５～１質量部であることがより好ましい。塩基性化合物は、１種単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。２種類以上用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔界面活性剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、または、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン界面活性剤である。界面活性剤は、例えば、特開２０１２－８８４５９号公報の段落番号０２０１～０２０５に記載のものや、特開２０１１－２１５５８０号公報の段落番号０１８５～０１８８に記載のものを用いることができ、これらの記載は本願明細書に組み込まれる。
　ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を挙げることができる。また、以下商品名で、ＫＰ－３４１、Ｘ－２２－８２２（信越化学工業（株）製）、ポリフローＮｏ．９９Ｃ（共栄社化学（株）製）、エフトップ（三菱マテリアル電子化成（株）製）、メガファック（ＤＩＣ（株）製）、Ｆ－５５４（ＤＩＣ（株）製）、フロラードノベックＦＣ－４４３０（住友スリーエム製）、サーフロンＳ－２４２（ＡＧＣセイミケミカル（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘＰＦ－６３２０（ＯＭＮＯＶＡ製）、ＳＨ－８４００（東レ・ダウコーニングシリコーン（株）製）、フタージェントＦＴＸ－２１８Ｇ（ネオス（株）製）等を挙げることができる。
　また、界面活性剤として、特開２０１４－２３８４３８号公報の段落番号０１５１～０１５５に記載の化合物も好ましく用いられる。
　界面活性剤は、１種単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
　本発明の感光性樹脂組成物が界面活性剤を有する場合、界面活性剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形成分１００質量部に対し、１０質量部以下であることが好ましく、０．００１～１０質量部がより好ましく、０．０１～３質量部がさらに好ましい。
 〔酸化防止剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有してもよい。酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止できる。更には、分解による膜厚減少を低減でき、また、耐熱透明性に優れるという利点がある。
　酸化防止剤としては、例えば、リン系酸化防止剤、アミド類、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。これらの中では、硬化膜の着色、膜厚減少の観点からフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミド系酸化防止剤、ヒドラジド系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、フェノール系酸化防止剤が最も好ましい。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を混合してもよい。
　具体例としては、特開２００５－２９５１５号公報の段落番号００２６～００３１に記載の化合物、特開２０１１-２２７１０６号公報の段落番号０１０６～０１１６に記載の化合物を挙げる事ができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　好ましい市販品として、アデカスタブＡＯ－２０、アデカスタブＡＯ－６０、アデカスタブＡＯ－８０、アデカスタブＬＡ－５２、アデカスタブＬＡ－８１、アデカスタブＡＯ－４１２Ｓ、アデカスタブＰＥＰ－３６、イルガノックス１０３５、イルガノックス１０９８、チヌビン１４４を挙げる事ができる。
　本発明の感光性樹脂組成物が酸化防止剤を有する場合、酸化防止剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形成分１００質量部に対し、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．２～５質量部であることがより好ましく、０．５～４質量部であることが特に好ましい。この範囲にすることで、形成された膜の十分な透明性が得られ、且つ、パターン形成時の感度も良好となる。
 〔酸増殖剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、感度向上を目的に、酸増殖剤を用いることができる。
　酸増殖剤は、酸触媒反応によってさらに酸を発生して反応系内の酸濃度を上昇させることができる化合物であり、酸が存在しない状態では安定に存在する化合物である。
　酸増殖剤の具体例としては、特開２０１１－２２１４９４号公報の段落番号０２２６～０２２８に記載の酸増殖剤が挙げられ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　本発明の感光性樹脂組成物が酸増殖剤を含有する場合、酸増殖剤の含有量は、光酸発生剤１００質量部に対して、１０～１０００質量部とするのが、露光部と未露光部との溶解コントラストの観点から好ましく、２０～５００質量部がさらに好ましい。酸増殖剤は、１種単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。２種類以上の酸増殖剤を用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
 〔現像促進剤〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、現像促進剤を含有することができる。
　現像促進剤としては、特開２０１２－０４２８３７号公報の段落番号０１７１～０１７２に記載されているものを参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　現像促進剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用することも可能である。
　本発明の感光性樹脂組成物が現像促進剤を有する場合、現像促進剤の添加量は、感度と残膜率の観点から、感光性樹脂組成物の全固形分１００質量部に対し、０～３０質量部が好ましく、０．１～２０質量部がより好ましく、０．５～１０質量部であることが最も好ましい。
 〔その他の成分〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、熱ラジカル発生剤、熱酸発生剤、紫外線吸収剤、増粘剤、有機または無機の沈殿防止剤などの公知の添加剤を、それぞれ独立に１種または２種以上、加えることができる。
　これらの化合物としては、例えば特開２０１２－８８４５９号公報の段落番号０２０１～０２２４の記載の化合物を使用することができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　また、特開２０１２－８２２３号公報の段落番号０１２０～０１２１に記載の熱ラジカル発生剤、ＷＯ２０１１／１３６０７４Ａ１に記載の窒素含有化合物および熱酸発生剤も用いることができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　＜不純物＞
　本発明の感光性樹脂組成物は、組成物の保存安定性の悪化や装置汚染につながる可能性があるため、不純物の含有量は少ないほうが好ましい。
　不純物の具体例としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、マンガン、銅、アルミニウム、チタン、クロム、コバルト、ニッケル、亜鉛、スズ、またはこれらのイオン、遊離ハロゲンやハロゲン化物イオンなどが挙げられる。
　これら不純物の含有量は、本発明の感光性樹脂組成物中に、１０００ｐｐｂ以下が好ましく、５００ｐｐｂ以下がより好ましく、１００ｐｐｂ以下がさらに好ましい。特に金属不純物については、２０ｐｐｂ以下が特に好ましい。下限は特に定めるものではないが、現実的に減らせる限界や、測定限界の観点から、１０ｐｐｔ以上又は１００ｐｐｔ以上とすることができる。
　不純物をこのように減らす方法としては、樹脂や添加剤の原料にこれら不純物を含まないものを使用すること、組成物調合時にこれら不純物が混入しないようにすること、および混入した場合には洗浄することなどにより、不純物量を上記範囲内とすることができる。これら不純物は、例えば、ＩＣＰ（Inductively Coupled Plasma）発光分光分析法、原子吸光分光法などの公知の方法で定量することができる。
　また、本発明の感光性樹脂組成物は、ベンゼン、ホルムアルデヒド、トリクロロエチレン、１，３－ブタジエン、四塩化炭素、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサン、などの化合物を含まないことが好ましい。
　これら化合物の含有量は、本発明の感光性樹脂組成物中に、５００ｐｐｍ以下が好ましく、１０ｐｐｍ以下がより好ましく、１ｐｐｍ以下がさらに好ましい。下限は特に定めるものではないが、現実的に減らせる限界や、測定限界の観点から、０．１ｐｐｂ以上又は１ｐｐｂ以上とすることができる。
　これら不純物は、金属の不純物と同様の方法で含有量を抑制することができ、また、公知の測定法により定量することができる。
 〔感光性樹脂組成物の調製方法〕
　本発明の感光性樹脂組成物は、各成分を所定の割合でかつ任意の方法で混合し、撹拌溶解して調製することができる。例えば、各成分を、それぞれ予め溶剤に溶解させた溶液とした後、これらを所定の割合で混合して本発明の感光性樹脂組成物を調製することもできる。以上のように調製した組成物溶液は、例えば孔径０．２μｍのフィルター等を用いてろ過した後に、使用することもできる。
［硬化膜の製造方法］
　本発明の硬化膜の製造方法は、以下の（１）～（５）の工程を含むことが好ましい。
　（１）本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布する工程（塗布工程）
　（２）塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する工程（溶剤除去工程）
　（３）溶剤が除去された感光性樹脂組成物を活性光線により露光する工程（露光工程）
　（４）露光された感光性樹脂組成物を現像液により現像する工程（現像工程）
　（５）現像された感光性樹脂組成物を熱硬化して硬化膜を得る工程（ポストベーク工程）
　以下に各工程を順に説明する。
　（１）の塗布工程では、本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して溶剤を含む湿潤膜とすることが好ましい。
　（１）の塗布工程を行う前に、基板に対してアルカリ洗浄やプラズマ洗浄などの洗浄を行ってもよい。また、洗浄後の基板に対してヘキサメチルジシラザンなどで基板表面を処理してもよい。ヘキサメチルジシラザンで基板表面を処理する方法としては、特に限定されないが、例えば、ヘキサメチルジシラザン蒸気中に基板を晒しておく方法等が挙げられる。
　基板としては、無機基板、樹脂、樹脂複合材料などが挙げられる。
　無機基板としては、例えばガラス、石英、シリコーン、シリコンナイトライド、および、それらのような基板上にモリブデン、チタン、アルミ、銅などを蒸着した複合基板が挙げられる。
　樹脂としては、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリベンズアゾール、ポリフェニレンサルファイド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、液晶ポリマー、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アイオノマー樹脂、シアネート樹脂、架橋フマル酸ジエステル、環状ポリオレフィン、芳香族エーテル、マレイミドーオレフィン、セルロース、エピスルフィド化合物等の合成樹脂からなる基板が挙げられる。
　これらの基板は、最終製品の形態によって、例えば薄膜トランジスター（Thin Film Transistor：ＴＦＴ）素子のような多層積層構造が形成されていてもよい。
　基板への感光性樹脂組成物の塗布方法は特に限定されず、例えば、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、流延塗布法、スリットアンドスピン法等の方法を用いることができる。
　スリットコート法の場合には基板とスリットダイとの相対移動速度を５０～１２０ｍｍ／ｓｅｃとすることが好ましい。
　感光性樹脂組成物を塗布したときの湿潤膜厚は特に限定されるものではなく、用途に応じた膜厚で塗布することができる。例えば、０．５～１０μｍが好ましい。
　基板に本発明の感光性樹脂組成物を塗布する前に、特開２００９－１４５３９５号公報に記載されているような、所謂プリウェット法を適用することも可能である。
　（２）の溶剤除去工程では、感光性樹脂組成物を塗布して形成した上記の湿潤膜から、減圧（バキューム）および／または加熱等により、溶剤を除去して基板上に乾燥膜を形成させる。溶剤除去工程の加熱条件は、好ましくは７０～１３０℃で３０～３００秒間程度である。温度と時間が上記範囲である場合、後述する（４）の工程を行う際にパターンの密着性がより良好で、且つ残渣もより低減できる傾向にある。
　（３）の露光工程では、乾燥膜を設けた基板に所定のパターンの活性光線を照射する。この工程では、露光部において、フェノール性水酸基が生成され、露光部における現像液への溶解性が向上する。すなわち、フェノール性水酸基を上記式（２）で表される有機基（酸分解性基）で保護した基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤とを含む態様においては、活性光線の照射によって、光酸発生剤が分解して酸が発生する。そして、発生した酸の触媒作用により、上記の酸分解性基が加水分解されて、フェノール性水酸基が生成する。
　活性光線の光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）光源、エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、ｉ線（３６５ｎｍ）、ｈ線（４０５ｎｍ）、ｇ線（４３６ｎｍ）などの波長３００ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長を有する活性光線が好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。露光量は好ましくは１～５００ｍＪ／ｃｍ2である。
　露光装置としては、ミラープロジェクションアライナー、ステッパー、スキャナー、プロキシミティ、コンタクト、マイクロレンズアレイ、レンズスキャナ、レーザー露光、など各種方式の露光機を用いることができる。また、いわゆる超解像技術を用いた露光をすることもできる。超解像技術としては、複数回露光する多重露光や、位相シフトマスクを用いる方法、輪帯照明法などが挙げられる。これら超解像技術を用いることでより高精細なパターン形成が可能となり、好ましい。
　（４）の現像工程では、ポリベンゾオキサゾール前駆体を、現像液を用いて現像する。現像液に溶解しやすいフェノール性水酸基を有する露光部領域を除去することにより、ポジ画像が形成する。
　現像工程で使用する現像液には、塩基性化合物の水溶液が含まれることが好ましい。塩基性化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩類；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩類；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ジエチルジメチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類：コリン等の（ヒドロキシアルキル）トリアルキルアンモニウムヒドロキシド類；ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどのケイ酸塩類；エチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアルキルアミン類；ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類；１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の脂環式アミン類を使用することができる。
　これらのうち、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、コリン（２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド）が好ましい。
　また、上記アルカリ類の水溶液にメタノールやエタノールなどの水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
　現像液のｐＨは、好ましくは１０．０～１４．０である。
　現像時間は、好ましくは３０～５００秒間であり、また、現像の手法は液盛り法（パドル法）、シャワー法、ディップ法等の何れでもよい。
　現像の後に、リンス工程を行うこともできる。リンス工程では、現像後の基板を純水などで洗うことで、付着している現像液除去、現像残渣除去を行う。リンス方法は公知の方法を用いることができる。例えばシャワーリンスやディップリンスなどを挙げる事ができる。
　（５）のポストベーク工程では、得られたポジ画像を加熱することにより、上記式（２）で表される有機基（酸分解性基）で保護した基を熱分解してフェノール性水酸基を生成させ、環化（ベンゾオキサゾール環を形成）させることにより、硬化膜を形成することができる。また、フェノール性水酸基を架橋剤等と架橋させることにより、硬化膜を形成することもできる。この加熱は、ホットプレートやオーブン等の加熱装置を用いて行うことが好ましい。加熱温度は３００℃超が好ましく、３２０～３７０℃がより好ましい。加熱時間は、ホットプレート上なら５～９０分間、オーブンなら３０～１２０分間が好ましい。加熱によって環化反応または架橋反応を進行させることにより、耐熱性、硬度等により優れた硬化膜を形成することができる。また、加熱処理を行う際は窒素雰囲気下で行うことにより、透明性をより向上させることもできる。
　ポストベークの前に、比較的低温でベークを行った後にポストベークすることもできる（ミドルベーク工程の追加）。ミドルベークを行う場合は、９０～１５０℃で１～６０分加熱した後に、２００℃以上の高温でポストベークすることが好ましい。また、ミドルベーク、ポストベークを３段階以上の多段階に分けて加熱する事もできる。このようなミドルベーク、ポストベークの工夫により、パターンのテーパー角を調整することができる。これらの加熱は、ホットプレート、オーブン、赤外線ヒーターなど、公知の加熱方法を使用することができる。
　なお、ポストベークに先立ち、パターンを形成した基板に活性光線により全面再露光（ポスト露光）した後、ポストベークすることにより未露光部分に存在する光酸発生剤から酸を発生させ、架橋工程を促進する触媒として機能させることができ、膜の硬化反応を促進することができる。ポスト露光工程を含む場合の好ましい露光量としては、１００～３，０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましく、１００～５００ｍＪ／ｃｍ2が特に好ましい。
　本発明の感光性樹脂組成物より得られた硬化膜は、ドライエッチングレジストとして使用することもできる。ポストベーク工程により熱硬化して得られた硬化膜をドライエッチングレジストとして使用する場合、エッチング処理としてはアッシング、プラズマエッチング、オゾンエッチングなどのドライエッチング処理を行うことができる。
［硬化膜］
　本発明の硬化膜は、上述した本発明の感光性樹脂組成物を硬化して得られた硬化膜である。また、本発明の硬化膜は、上述した本発明の硬化膜の形成方法により得られた硬化膜であることが好ましい。
　本発明の硬化膜は、層間絶縁膜および保護膜として好適に用いることができる。
　本発明の感光性樹脂組成物は、高温でベークされた場合においても高い透明性を有する層間絶縁膜が得られる。本発明の感光性樹脂組成物を用いてなる層間絶縁膜は、高い透明性を有し、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、タッチパネル等の用途に有用である。
［液晶表示装置］
　本発明の液晶表示装置は、本発明の硬化膜を有する。
　本発明の液晶表示装置としては、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成される平坦化膜や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の液晶表示装置を挙げることができる。
　例えば、本発明の液晶表示装置が具備するＴＦＴの具体例としては、アモルファスシリコン－ＴＦＴ、低温ポリシリコンーＴＦＴ、酸化物半導体ＴＦＴ等が挙げられる。本発明の硬化膜は電気特性に優れるため、これらのＴＦＴに組み合わせて好ましく用いることができる。
　また、本発明の液晶表示装置が取りうる液晶駆動方式としてはＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）方式、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｇｅ　Ｆｉｅｌｄ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ　Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ　Ｂｅｎｄ）方式などが挙げられる。
　パネル構成においては、ＣＯＡ（Ｃｏｌｏｒ　Ｆｉｌｔｅｒ　ｏｎ　Ａｌｌａｙ）方式の液晶表示装置でも本発明の硬化膜を用いることができ、例えば、特開２００５－２８４２９１号公報の有機絶縁膜（１１５）や、特開２００５－３４６０５４号公報の有機絶縁膜（２１２）として用いることができる。また、本発明の液晶表示装置が取りうる液晶配向膜の具体的な配向方式としてはラビング配向法、光配向方などが挙げられる。また、特開２００３－１４９６４７号公報や特開２０１１－２５７７３４号公報に記載のＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）技術によってポリマー配向支持されていてもよい。
　また、本発明の感光性樹脂組成物および本発明の硬化膜は、上記用途に限定されず種々の用途に使用することができる。例えば、平坦化膜や層間絶縁膜以外にも、カラーフィルターの保護膜や、液晶表示装置における液晶層の厚みを一定に保持するためのスペーサーや固体撮像素子においてカラーフィルター上に設けられるマイクロレンズ等に好適に用いることができる。
　液晶表示装置の詳細については、特開２００７－３２８２１０号公報および特開２０１４－２３８４３８号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
［有機エレクトロルミネッセンス表示装置］
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）表示装置は、本発明の硬化膜を有する。
　本発明の有機ＥＬ表示装置としては、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成される平坦化膜や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の各種有機ＥＬ表示装置や液晶表示装置を挙げることができる。
　例えば、本発明の有機ＥＬ表示装置が具備するＴＦＴの具体例としては、アモルファスシリコン－ＴＦＴ、低温ポリシリコンーＴＦＴ、酸化物半導体ＴＦＴ等が挙げられる。本発明の硬化膜は電気特性に優れるため、これらのＴＦＴに組み合わせて好ましく用いることができる。
　液晶表示装置の詳細については、特開２０１４－２３８４３８号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
［タッチパネル及びタッチパネル表示装置］
　本発明のタッチパネルは、絶縁層及び／又は保護層の、全部又は一部が本発明の感光性組成物の硬化物からなるタッチパネルである。また、本発明のタッチパネルは、透明基板、電極及び絶縁層及び／又は保護層を少なくとも有することが好ましい。
　本発明のタッチパネル表示装置は、本発明のタッチパネルを有するタッチパネル表示装置であることが好ましい。本発明のタッチパネルとしては、抵抗膜方式、静電容量方式、超音波方式、電磁誘導方式など公知の方式いずれでもよい。中でも、静電容量方式が好ましい。
　静電容量方式のタッチパネルとしては、特開２０１０－２８１１５号公報に開示されるものや、国際公開第２０１２／０５７１６５号に開示されるものが挙げられる。
　タッチパネル表示装置としては、いわゆる、インセル型（例えば、特表２０１２－５１７０５１号公報の図５、図６、図７、図８）、いわゆる、オンセル型（例えば、特開２０１２－４３３９４号公報の図１４、国際公開第２０１２／１４１１４８号の図２（ｂ））、ＯＧＳ型、ＴＯＬ型、その他の構成（例えば、特開２０１３－１６４８７１号公報の図６）を挙げることができる。
　静電容量方式のタッチパネルは、前面板と、前面板の非接触側に、少なくとも下記（１）～（５）の要素を有し、（４）の絶縁層が本発明の感光性樹脂組成物を用いた硬化膜であることが好ましい。
　（１）額縁層
　（２）複数のパッド部分が接続部分を介して第一の方向に延在して形成された複数の第一の透明電極パターン
　（３）第一の透明電極パターンと電気的に絶縁され、第一の方向に交差する方向に延在して形成された複数のパッド部分からなる複数の第二の透明電極パターン
　（４）第一の透明電極パターンと第二の透明電極パターンとを電気的に絶縁する絶縁層
　（５）第一の透明電極パターンおよび第二の透明電極パターンの少なくとも一方に電気的に接続され、第一の透明電極パターンおよび第二の透明電極パターンとは別の導電性要素
　本発明の静電容量型入力装置は、さらに上記（１）～（５）の要素の全てまたは一部を覆うように透明保護層を設置することが好ましく、透明保護層が本発明の硬化膜であることがより好ましい。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「％」は質量基準である。
 〔化合物Ｐ－１の合成〕
　温度計、攪拌子、塩化カルシウム管を備えた５００ｍＬ三口フラスコに、（＋）－１０－カンファースルホン酸（東京化成工業（株）製）８．０５ｇ、硫酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）２４．６ｇ、および、メタノール１３３．３０ｇを加え、水浴につけて攪拌した。得られた溶液に、滴下ロートを用いてイソブチルアルデヒド（和光純薬工業（株）製）５０．０ｇを１０分間かけて滴下した。室温で４時間攪拌した後、トリエチルアミン（和光純薬工業（株）製）１７．５ｇを添加し、３０分攪拌した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ろ液を酢酸エチルと水で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することで透明液体３２．５ｇを得た。
　温度計、攪拌子、塩化カルシウム管を備えた５００ｍＬ三口フラスコに上記透明液体３２．５ｇを入れ、滴下ロートを用いて塩化アセチル（東京化成工業（株）製）３２．６ｇを滴下し、濃硫酸（関東化学（株）製）５ｍｇを加えた。得られた溶液を４０℃で２時間反応させた後、過剰量の塩化アセチルを減圧下留去することにより、下記式で表される化合物Ｐ－１（３１．５ｇ）を得た。
 〔化合物Ｐ－２～Ｐ－１３の合成〕
　イソブチルアルデヒドおよびメタノールを、それぞれ対応するアルデヒドとアルコールに変更し、Ｐ－１と同様の方法で、下記式で表される化合物Ｐ－２～Ｐ－１３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 〔ポリベンゾオキサゾール前駆体Ａ－１の合成〕
　温度計、攪拌器、塩化カルシウム管を備えた１Ｌ三口フラスコに、８２．４１ｇ（０．２２５ｍｏｌ）のヘキサフルオロ－２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン（Ｂｉｓ－ＡＰ－ＡＦ、セントラル硝子（株）製）、および、２３５ｇのＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）を添加した。これを５０℃で撹拌し、溶解させた。この溶液に、予め調液しておいたイソフタロイルクロリド（ＩＰＣ、東京化成工業（株）製）２１．７２ｇ（０．１０７ｍｏｌ）、４，４’－オキシビスベンゾイルクロライド（ＯＢＢＯＣ、東京化成工業（株）製）３１．５８ｇ（０．１０７ｍｏｌ）、および、ＮＭＰ１１０ｇの溶液を、滴下ロートで２時間かけて滴下した。次に、この反応液にプロピオン酸クロリド（東京化成工業（株）製）２．５８ｇ（０．０２７ｍｏｌ）を添加した。１０分後イソプロパノール（２０３ｇ）を添加し、さらに１０分間攪拌した後、室温まで冷却した。その後、ピリジン（和光純薬工業（株）製）３６．６６ｇ（０．４６４ｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。
　この反応液を２８００ｇの水と同時に、激しく攪拌した６００ｇの脱イオン水／イソプロパノール（８０／２０体積比）混合物中に投入し、析出した白色粉体を濾過によって回収し、そして脱イオン水／イソプロパノールによって洗浄した。真空下でポリマーを５０℃で２日間乾燥させ、樹脂Ａ－１ａを得た。
　温度計、攪拌器、ディーンスターク冷却器を備えた３００ｍＬ三口フラスコに、テトラヒドロフラン（９０．００ｇ）、および、樹脂Ａ－１ａ（１０．００ｇ）を入れ、溶解させた。窒素フロー下、外温８０℃に加熱し、フラスコ内容物が３０ｇになるまで濃縮した。この溶液にテトラヒドロフランを添加し、固形分濃度を１０質量％に調整した。フラスコを室温の水浴に浸し、温度が安定したあと、トリエチルアミン（和光純薬工業（株）製）１．２７ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を加えてよく攪拌した。この溶液に化合物Ｐ－１（１．４３ｇ、０．０１０ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。得られた溶液をメチルエチルケトン、酢酸エチル、水で抽出した。有機層をさらに３回水洗した後、ハイソルブＥＤＭ（東邦化学工業（株）製）２４ｇを添加し、減圧下濃縮することで、ポリベンゾオキサゾール（ＰＢＯ）前駆体Ａ－１の３０質量％溶液を得た。得られたＰＢＯ前駆体Ａ－１の重量平均分子量は１３０００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値）で、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１であった。また、ＰＢＯ前駆体Ａ－１のフェノール性水酸基の保護率は、樹脂Ａ－１ａの全フェノール性水酸基量（モル量）に対して、２０％であった（１Ｈ－ＮＭＲ）。ＰＢＯ前駆体Ａ－１の構造を以下に示す。
　＜ＰＢＯ前駆体Ａ－１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 〔ポリベンゾオキサゾール前駆体Ａ－２～Ａ－４４の合成〕
　ジカルボン酸ジクロリド、ジアミンおよび末端封止剤ならびに酸分解性基の導入化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、ＰＢＯ前駆体Ａ－１と同様の方法で、ＰＢＯ前駆体Ａ－２～Ａ－４４を合成した。
　得られた各ＰＢＯ前駆体の重量平均分子量およびフェノール性水酸基の保護率を下記表１に示す。
　なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、以下のように調整した。
　・Ｍｗ＝１００００：ジカルボン酸ジクロリドの添加量＝０．１９１ｍｏｌ，末端封止剤の添加量＝０．０７４ｍｏｌ
　・Ｍｗ＝１３０００：ジカルボン酸ジクロリドの添加量＝０．２１４ｍｏｌ，末端封止剤の添加量＝０．０２７ｍｏｌ
　・Ｍｗ＝１６０００：ジカルボン酸ジクロリドの添加量＝０．２１８ｍｏｌ，末端封止剤の添加量＝０．０２０ｍｏｌ
　・Ｍｗ＝２７０００：ジカルボン酸ジクロリドの添加量＝０．２２２ｍｏｌ，末端封止剤の添加量＝０．０１１ｍｏｌ
　また、保護率は、以下のように調整した。
　・保護率＝２２％：酸分解性基の導入化合物の添加量＝０．０１１ｍｏｌ
　・保護率＝２０％：酸分解性基の導入化合物の添加量＝０．０１０ｍｏｌ
　・保護率＝１８％：酸分解性基の導入化合物の添加量＝０．００９ｍｏｌ
　・保護率＝１６％：酸分解性基の導入化合物の添加量＝０．００８ｍｏｌ
　・トリエチルアミンの添加量：酸分解性基の導入化合物の添加量の１．２当量
 〔ポリベンゾオキサゾール前駆体Ｒ－１の合成〕
　５００ｍＬナスフラスコに２５．００ｇの樹脂Ａ－１ａ、２２５ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を添加し、窒素フロー下、８０℃の水浴につけて、８３ｇになるまで濃縮した。ここに１６７ｇのＴＨＦを添加し、８３ｇになるまで濃縮した。ここに、４２ｇのＴＨＦと、０．２４ｇ（０．００１０３ｍｏｌ）の（＋）－１０－カンファースルホン酸（東京化成工業（株）製）を添加し、室温で溶解させた後、１５℃まで冷却した。ここに、１．９２ｇ（０．０２７５ｍｏｌ）の２，３－ジヒドロフラン（和光純薬工業（株）製）を添加し、１５℃で１時間撹拌した。得られた溶液にトリエチルアミン０．１６ｇとＴＨＦ０．８０ｇを加えてクエンチした。
　得られた溶液を５００ｍＬ三口フラスコに移し、２－ブタノン６０ｇ、酢酸エチル６０ｇ、および、水９０ｇを添加した。この混合液を６０℃で１０分間攪拌した後、分液ロートに移し、下層を除去した後、５００ｍＬ三口フラスコに移液した。ここに、２－ブタノン２０ｇと水９０ｇを添加した。この混合液を６０℃で１０分間攪拌した後、分液ロートに移し、一晩静置した後、下層を除去した。残った上層８０ｇを２００ｍＬナスフラスコに移し、ハイソルブＥＤＭ（東邦化学工業（株）製）６０ｇと、酢酸エチル３２ｇを添加し、５０℃で１時間減圧濃縮した。ここに酢酸エチル３２ｇを追加し、さらに３０分減圧濃縮した。その後、７０℃まで昇温して２時間減圧濃縮し、室温まで冷却することで、Ｒ－１の３０重量％溶液を得た。得られたＡ－１の重量平均分子量は１３０００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値）で、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１であった。得られたＰＢＯ前駆体Ｒ－１のフェノール性水酸基の保護率は、樹脂Ａ－１ａの全フェノール性水酸基量（モル量）に対して、２０％であった（１Ｈ－ＮＭＲ）。
 〔ポリベンゾオキサゾール前駆体Ｒ－２の合成〕
　２，３－ジヒドロフランをエチルビニルエーテルに代えた以外は、ＰＢＯ前駆体Ｒ－１と同様の方法で、ＰＢＯ前駆体Ｒ－２を合成した。
　得られたＰＢＯ前駆体Ｒ－２の重量平均分子量およびフェノール性水酸基の保護率を下記表１に示す。
 〔ポリイミド前駆体Ｒ－３の合成〕
　特許文献１（特開２０１３－０５０６９６号公報）の［０４７６］段落（［表４］）に記載されたＰ－９８と同様の方法で、ポリイミド前駆体Ｒ－３を合成した。
　得られたポリイミド前駆体Ｒ－３の重量平均分子量およびフェノール性水酸基の保護率を下記表１に示す。
 〔ポリイミド前駆体Ｒ－４の合成〕
　化合物Ｐ－１に代えて、２，３－ジヒドロフランを用いた以外は、ポリイミド前駆体Ｒ－３と同様の方法で、ポリイミド前駆体Ｒ－４を合成した。
　得られたポリイミド前駆体Ｒ－４の重量平均分子量およびフェノール性水酸基の保護率を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　＜表１中のジカルボン酸ジクロリド化合物など＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　＜表１中のジアミン化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 〔光酸発生剤〕
　光酸発生剤としては、以下に示す化合物を用いた。
　＜Ｂ－１＞
　下記に示す構造（Ｔｓはトシル基を表す。以下、同様）を有する化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　＜Ｂ－２＞
　下記に示す構造を有する化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　＜Ｂ－３＞
　下記に示す構造を有する化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　＜Ｂ－４＞
　下記に示す構造を有する化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　＜Ｂ－５＞
　下記に示す構造を有する化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　＜Ｂ－６＞
　下記に示す構造を有する化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　＜ＤＢＡ＞
　９，１０－ブトキシアントラセン
 〔溶剤〕
　ＥＤＭ：ハイソルブＥＤＭ（東邦化学工業（株）製）
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、（株）ダイセル製）
 〔密着改良剤〕
　ＫＢＥ－３０２６：１，２－ビス（トリエトキシシリル）エタン（信越化学工業（株）製）
 〔界面活性剤〕
　Ｆ－５５４：下記構造式で示されるパーフルオロアルキル基含有ノニオン界面活性剤（ＤＩＣ（株）製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 〔実施例１～５２および比較例１～４〕
　上述した各成分を下記表２に示す種類および添加量で混合し、孔径０．２μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して、各感光性樹脂組成物を得た。
 〔評価〕
　調製した各感光性樹脂組成物について、以下に示す方法および基準により、耐熱透明性、感度および現像膜減りについて評価した。これらの結果を下記表１に示す。
　＜耐熱透明性＞
（１）Ｎ２ベーク後の透過率
　ガラス基板（ＯＡ－１０（日本電気硝子社製））を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）蒸気下に３０秒曝し、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、バキュームドライで溶剤を揮発させた後、１２０℃／１２０秒ホットプレート上でプリベークし、感光性樹脂組成物層を形成した。この基板をオーブンにて窒素雰囲気下で３５０℃／３０分間加熱し、膜厚２．５μｍの硬化膜を得た。得られた硬化膜の透過率を、分光光度計（Ｕ－３０００：（株）日立製作所製）を用いて、波長４００ｎｍで測定した。単位は％で示した。Ａ、ＢおよびＣが実用レベルである。
　　Ａ：透過率が９０％以上
　　Ｂ：透過率が８５％以上９０％未満
　　Ｃ：透過率が８０％以上８５％未満
　　Ｄ：透過率が７０％以上８０％未満
　　Ｅ：透過率が７０％未満
　（２）追加Ａｉｒベーク後の透過率
　ガラス基板（ＯＡ－１０（日本電気硝子社製））を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）蒸気下に３０秒曝し、各感光性樹脂組成物をスリット塗布した後、バキュームドライで溶剤を揮発させた後、１２０℃／１２０秒ホットプレート上でプリベークし、感光性樹脂組成物層を形成した。この基板をオーブンにて窒素雰囲気下で３５０℃／３０分間加熱し、膜厚２．５μｍの硬化膜を得た。この基板をさらにオーブンにて空気中、３５０℃／３０分間加熱した。得られた硬化膜の透過率を、分光光度計（Ｕ－３０００：（株）日立製作所製）を用いて、波長４００ｎｍで測定した。単位は％で示した。Ａ、Ｂ、Ｃが実用レベルである。
　　Ａ：透過率が９０％以上
　　Ｂ：透過率が８５％以上９０％未満
　　Ｃ：透過率が８０％以上８５％未満
　　Ｄ：透過率が７０％以上８０％未満
　　Ｅ：透過率が７０％未満
　＜感度＞
　ヘキサメチルジシラザン蒸気で１分間表面処理をしたガラス基板（１１００×１３００ｍｍサイズ、０．７ｍｍ厚、コーニング社製）上に、各感光性樹脂組成物をＳＫ－Ｎ１３００Ｇ（大日本スクリーン製造（株）製）でスリットコートした後、０．２６６ｋＰａ（２．０Ｔｏｒｒ）まで減圧し、１００℃／９０秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚３．０μｍの感光性樹脂組成物層を形成した。次に、得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン（株）製ＭＰＡｓｐ－Ｈ７６０露光機を用いて、５．０μｍホールパターンに露光した。８０℃／９０秒ホットプレート上で加熱後、アルカリ現像液（０．６質量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液）で現像し（２５℃、７０秒）、超純水で３０秒リンスした。これにより下底の径が５．０μｍのホールパターンが形成される露光量を感度とした。必要露光量が少ないほど（高感度であるほど）好ましく、Ａ、Ｂ、Ｃが実用範囲である。
　　Ａ：必要露光量が２００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｂ：必要露光量が２００ｍＪ／ｃｍ２以上３００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｃ：必要露光量が３００ｍＪ／ｃｍ２以上５００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｄ：必要露光量が５００ｍＪ／ｃｍ２以上７００ｍＪ／ｃｍ２未満
　　Ｅ：必要露光量が７００ｍＪ／ｃｍ２以上
　＜現像膜減り＞
　ヘキサメチルジシラザン蒸気で１分間表面処理をしたガラス基板（１１００×１３００ｍｍサイズ、０．７ｍｍ厚、コーニング社製）上に、各感光性樹脂組成物をＳＫ－Ｎ１３００Ｇ（大日本スクリーン製造（株）製）でスリットコートした後、０．２６６ｋＰａ（２．０Ｔｏｒｒ）まで減圧し、１００℃／９０秒ホットプレート上でプリベークして溶剤を揮発させ、膜厚３．０μｍの感光性樹脂組成物層を形成した。次に、得られた感光性樹脂組成物層を、キヤノン（株）製ＭＰＡｓｐ－Ｈ７６０露光機を用いて、５．０μｍホールパターンに露光した。８０℃／９０秒ホットプレート上で加熱後、アルカリ現像液（０．６質量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液）で現像し（２５℃、７０秒）、超純水で３０秒リンスした。ここで、下記式により現像膜減り率を求め、以下の基準で評価した。現像膜減り率は１００％に近いほど好ましく、Ａ、Ｂ、Ｃが実用範囲である。
　　現像後の未露光部の膜厚／現像前の膜厚×１００　［％］
　　Ａ：現像膜減り率が９５％以上
　　Ｂ：現像膜減り率が９３％以上９５％未満
　　Ｃ：現像膜減り率が９０％以上９３％未満
　　Ｄ：現像膜減り率が８５％以上９０％未満
　　Ｅ：現像膜減り率が８５％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　上記表１および表２に示す結果から、上記式（２）で表される有機基（酸分解性基）を有していないＰＢＯ前駆体Ｒ－１およびＲ－２を用いた場合は、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）だけでなく、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）も劣ることが分かった（比較例１および２）。
　また、ポリイミド前駆体Ｒ－３およびＲ－４を用いた場合には、上記式（２）で表される有機基（酸分解性基）の有無にかかわらず、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）だけでなく、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）も劣ることが分かった（比較例３および４）。
　これに対し、上記式（２）で表される有機基（酸分解性基）を有するポリベンゾオキサゾール前駆体Ａ－１～Ａ－４４を用いた場合には、耐熱透明性（Ｎ2ベーク後）が良好となり、感度および現像膜減り率が高くなることが分かった（実施例１～５２）。
　特に、実施例１、１７、１８、４３および４４の対比から、上記式（１）中のＹ1を構成する炭素原子のうち、上記式（１）中のカルボニル炭素に隣接する炭素原子が水素原子を有していないと、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）も良好となることが分かった。
　また、実施例１と実施例７との対比、実施例２と実施例８との対比、および、実施例３と実施例９との対比から、上記式（２）中のＲ3が水素原子であると、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）も良好となることが分かった。
　また、実施例１、４および１０と実施例１３との対比から、上記式（２）中のＲ3～Ｒ6を構成する有機基の炭素数の合計が６以下であると、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）も良好となることが分かった。特に、実施例１、４および１０の結果から、上記式（２）中のＲ4およびＲ5を構成する有機基の炭素数の合計が２であり、Ｒ6を構成する有機基の炭素数が４以下であると、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）がより良好となることが分かった。
　また、実施例１と実施例６との対比、および、実施例１と実施例１２との対比から、上記式（２）中のＲ3が置換基を有さないアルキル基または水素原子であり、上記式（２）中のＲ4、Ｒ5およびＲ6がいずれも置換基を有さないアルキル基であると、耐熱透明性（追加Ａｉｒベーク後）も良好となることが分かった。

Claims (15)

  1. 　下記式（１）で表される繰り返し単位を有するポリベンゾオキサゾール前駆体と、光酸発生剤と、溶剤とを含有する、感光性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　ここで、前記式（１）中、Ｘ1は芳香環を含む４価の有機基を表し、Ｙ1は２価の有機基を表し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（２）で表される有機基を表し、前記水素原子と下記式（２）で表される有機基との割合がモル比で９０／１０～１０／９０である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　ここで、前記式（２）中、＊は酸素原子との結合位置を表し、Ｒ3は水素原子または炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
  2. 　前記式（１）中のＹ1を構成する炭素原子のうち、前記式（１）中のカルボニル炭素に隣接する炭素原子が水素原子を有していない、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  3. 　前記式（１）中のＹ1が、芳香環を含む２価の有機基である、請求項２に記載の感光性樹脂組成物。
  4. 　前記式（１）中のＹ1が、下記式（３）で表される２価の有機基である、請求項２に記載の感光性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　ここで、前記式（３）中、＊はカルボニル炭素との結合位置を表し、Ｌは２価の有機基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の有機基を表し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、いずれか２つ以上が連結して環を形成していてもよい。
  5. 　前記式（２）中のＲ3が水素原子である、請求項１～４のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  6. 　前記式（２）中のＲ3～Ｒ6を構成する有機基の炭素数の合計が６以下である、請求項１～５のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  7. 　前記式（２）中のＲ4およびＲ5を構成する有機基の炭素数の合計が２であり、Ｒ6を構成する有機基の炭素数が４以下である、請求項５に記載の感光性樹脂組成物。
  8. 　前記式（２）中のＲ3が、置換基を有さないアルキル基または水素原子であり、
    　前記式（２）中のＲ4、Ｒ5およびＲ6が、いずれも、置換基を有さないアルキル基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布する工程と、
    　塗布された感光性樹脂組成物から溶剤を除去する工程と、
    　溶剤が除去された感光性樹脂組成物を活性放射線で露光する工程と、
    　露光された感光性樹脂組成物を現像液により現像する工程と、
    　現像された感光性樹脂組成物を熱硬化して硬化膜を得る工程とを含む硬化膜の製造方法。
  10. 　前記現像する工程の後、かつ、前記熱硬化する工程の前に、現像された感光性樹脂組成物を露光する工程を含む、請求項９に記載の硬化膜の製造方法。
  11. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
  12. 　層間絶縁膜である、請求項１１に記載の硬化膜。
  13. 　請求項１１または１２に記載の硬化膜を有する、液晶表示装置。
  14. 　請求項１１または１２に記載の硬化膜を有する、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  15. 　請求項１１または１２に記載の硬化膜を有する、タッチパネル。
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