WO2017110729A1 - ベンズオキサゾール化合物の製造方法 - Google Patents

ベンズオキサゾール化合物の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2017110729A1
WO2017110729A1 PCT/JP2016/087746 JP2016087746W WO2017110729A1 WO 2017110729 A1 WO2017110729 A1 WO 2017110729A1 JP 2016087746 W JP2016087746 W JP 2016087746W WO 2017110729 A1 WO2017110729 A1 WO 2017110729A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
solvent
compound
acid
mixture
water
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/087746
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大輔 笹山
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to EP16878618.4A priority Critical patent/EP3395815A4/en
Priority to US16/064,481 priority patent/US10253021B2/en
Priority to JP2017558112A priority patent/JP6763401B2/ja
Priority to BR112018012403-6A priority patent/BR112018012403A2/ja
Priority to KR1020187020886A priority patent/KR102627711B1/ko
Priority to CN201680074839.7A priority patent/CN108368097B/zh
Priority to AU2016374914A priority patent/AU2016374914B2/en
Publication of WO2017110729A1 publication Critical patent/WO2017110729A1/ja
Priority to IL259914A priority patent/IL259914B/en
Priority to PH12018501316A priority patent/PH12018501316A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a benzoxazole compound.
  • WO2014 / 104407 describes benzoxazole compounds having a controlling effect against pests.
  • 3-ethanesulfonyl-N- [2-hydroxy-5- (trifluoromethanesulfonyl) phenyl] picolinamide was prepared under reflux conditions in the presence of paratoluenesulfonic acid monohydrate.
  • a method for producing 2- (3-ethanesulfonylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethanesulfonyl) benzoxazole by cyclization is described.
  • the present invention relates to 2- (3-ethanesulfonylpyridin-2-yl) -5- (trifluoromethanesulfonyl) benzoxazole, ie a compound of formula (1)
  • a new method for producing a compound represented by formula hereinafter referred to as compound (1) is provided.
  • the compound (1) is represented by the formula (2)
  • the starting compound (2) can be produced by the method described in WO2014 / 104407.
  • the cyclization is carried out in a solvent.
  • the solvent include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, ethylbenzene, chlorobenzene, cumene, and mesitylene; aromatic halogenations such as chlorobenzene and o-dichlorobenzene.
  • Hydrocarbon solvents such as 1,4-dioxane; ester solvents such as butyl acetate; nitrile solvents such as propionitrile; sulfur-containing compound solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; N, N-dimethylformamide, N, N Amide solvents such as dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone and mixed solvents thereof, preferably aromatic hydrocarbon solvents and aromatic halogenated hydrocarbon solvents, more preferably xylene, ethylbenzene, cumene , Mesitylene, chlorobenzene and o-dic Lolobenzene is mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is generally 1 to 100 parts by mass, preferably 1 to 20 parts by mass with respect to 1 part by mass of compound (2).
  • organic sulfonic acid used for cyclization examples include p-toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, methanesulfonic acid, and camphorsulfonic acid. Hydrates may be used as the organic sulfonic acid, but when the hydrate is used, it is preferably mixed with a solvent in advance and refluxed and dehydrated using a Dean-Stark apparatus or the like and then used for cyclization.
  • Preferred organic sulfonic acids are para-toluene sulfonic acid, benzene sulfonic acid and methane sulfonic acid.
  • the organic sulfonic acid is usually used in a proportion of 0.1 mol to 5 mol, preferably 0.5 mol to 3 mol, relative to 1 mol of the compound (2). It is done.
  • the cyclization temperature is usually in the range of 100 ° C. to 180 ° C., preferably in the range of 130 ° C. to 165 ° C.
  • the cyclization time is usually in the range of 0.1 to 48 hours, preferably in the range of 0.1 to 24 hours.
  • acetic anhydride is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol, preferably acetic anhydride is used in a proportion of 0.5 to 2 mol, relative to 1 mol of compound (2).
  • the cyclization is carried out while removing acetic acid produced by the reaction of acetic anhydride and water with water.
  • water and acetic acid can be distilled off azeotropically. It is advantageous to use xylene, chlorobenzene or mesitylene as the solvent since it is preferred to distill off the solvent azeotropically with water and acetic acid.
  • the solvent is recovered and reused, the solvent, water and acetic acid are azeotroped using a Dean-Stark apparatus or the like, and the distillate is mixed with an alkaline aqueous solution such as an aqueous sodium hydroxide solution to remove acetic acid. By neutralizing, the solvent in which the amount of acetic acid contained is reduced can be returned to the system.
  • a dehydrating agent such as molecular sieves, anhydrous sodium sulfate or anhydrous magnesium sulfate can be added to the system before cyclization. These dehydrating agents can be removed by filtration after completion of the cyclization.
  • reaction mixture After completion of the cyclization, the reaction mixture is added to water or alkaline water such as aqueous potassium carbonate and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is added to water and the resulting solid is collected by filtration; or Compound (1) can be isolated by collecting the solid produced in the reaction mixture by filtration.
  • the isolated compound (1) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • Example 1 Under a nitrogen atmosphere, a mixture of 29.6 g of paratoluenesulfonic acid monohydrate and 30.2 g of xylene was reflux-dehydrated for 4 hours using a Dean-Stark apparatus. To a mixture of 50.0 g of compound (2) and 60 g of xylene, the previously obtained mixture of paratoluenesulfonic acid and xylene was added. The mixture obtained was heated to 140 ° C.
  • Example 2 Under a nitrogen atmosphere, a mixture of 29.5 g of paratoluenesulfonic acid monohydrate and 30.1 g of xylene was reflux-dehydrated for 4 hours using a Dean-Stark apparatus. To a mixture of 50.0 g of compound (2) and 60 g of xylene, the previously obtained mixture of paratoluenesulfonic acid and xylene was added.
  • Example 3 Under a nitrogen atmosphere, a mixture of 35.4 g of paratoluenesulfonic acid monohydrate and 36.0 g of chlorobenzene was reflux-dehydrated for 4 hours using a Dean-Stark apparatus. To the mixture of 60.0 g of compound (2) and 72.0 g of chlorobenzene, the previously obtained mixture of paratoluenesulfonic acid and chlorobenzene was added. Using a Dean-Stark device in which 12.4 g of 48% sodium hydroxide aqueous solution and 19.9 g of water were previously filled in the straight pipe section, the resulting mixture was heated to 133 ° C. to remove water and acetic acid out of the system.
  • Example 4 Under a nitrogen atmosphere, a mixture of 38.2 g of paratoluenesulfonic acid monohydrate and 38.4 g of mesitylene was refluxed and dehydrated for 2 hours and 40 minutes using a Dean-Stark apparatus. The mixture of paratoluenesulfonic acid and mesitylene obtained previously was added to a mixture of 83.7 g of compound (2) and 201 g of mesitylene.
  • the compound (1) having a controlling effect against pests can be produced.

Abstract

式（２）で表される化合物を有機スルホン酸と無水酢酸との存在下、溶媒中で、水と酢酸とを系外に除去しながら環化させることにより、有害生物に対して防除効力を有する式（１）で表される化合物を製造することができる。

Description

ベンズオキサゾール化合物の製造方法
　本発明は、ベンズオキサゾール化合物の製造方法に関する。
　ＷＯ２０１４／１０４４０７には、有害生物に対して防除効力を有するベンズオキサゾール化合物が記載されている。その製造例１７（５）には、３－エタンスルホニル－Ｎ－［２－ヒドロキシ－５－（トリフルオロメタンスルホニル）フェニル］ピコリンアミドをパラトルエンスルホン酸一水和物の存在下、還流条件下で環化させることにより、２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾールを製造する方法が記載されている。
　本発明は、２－（３－エタンスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメタンスルホニル）ベンズオキサゾール、即ち、式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
で表される化合物（以下、化合物（１）と記載する）の新たな製造方法を提供する。
　本発明者によれば、化合物（１）は式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
で表される化合物（以下、化合物（２）と記載する）を有機スルホン酸と無水酢酸との存在下、溶媒中で、水と酢酸とを系外に除去しながら環化させることにより製造される。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　出発物の化合物（２）はＷＯ２０１４／１０４４０７に記載の方法により製造できる。
　本発明において、環化は溶媒中で行われ、その溶媒としては、例えばトルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、クメン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒；クロロベンゼン、o－ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒；１，４－ジオキサン等のエーテル溶媒；酢酸ブチル等のエステル溶媒；プロピオニトリル等のニトリル溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド溶媒及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、芳香族炭化水素溶媒及び芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられ、より好ましくは、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メシチレン、クロロベンゼン及びｏ－ジクロロベンゼンが挙げられる。
　溶媒の使用量は、化合物（２）１質量部に対して、通常１～１００質量部であり、好ましくは１～２０質量部である。
　環化に用いられる有機スルホン酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸及びカンファースルホン酸が挙げられる。有機スルホン酸として水和物を用いてもよいが、水和物を用いる際は、あらかじめ溶媒と混合し、ディーンスターク装置等を用いて還流脱水した後、環化に使用するのが好ましい。好ましい有機スルホン酸は、パラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びメタンスルホン酸である。
　環化には、化合物（２）１モルに対して、有機スルホン酸が通常０．１モル～５モルの割合で用いられ、好ましくは有機スルホン酸が０．５モル～３モルの割合で用いられる。
　環化温度は通常１００℃～１８０℃の範囲内であり、好ましくは１３０℃～１６５℃の範囲内である。環化時間は、通常、０．１～４８時間の範囲内であり、好ましくは０．１～２４時間の範囲内である。
　環化には、化合物（２）１モルに対して、無水酢酸が通常０．１～５モルの割合で用いられ、好ましくは無水酢酸が０．５～２モルの割合で用いられる。
　環化に際しては、無水酢酸と水とが反応して生じる酢酸を、水と共に系外に除去しながら行う。
　水と酢酸とを系外に除去するため、水と酢酸とを共沸させて留去することができる。溶媒を水及び酢酸と共に共沸させて留去することが好ましいことから、溶媒にキシレン、クロロベンゼン又はメシチレンを使用するのが有利である。溶媒を回収して再利用する場合には、ディーンスターク装置等を用いて溶媒と水と酢酸とを共沸させて、留去液を水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ性水溶液と混合することにより酢酸を中和することで、含有する酢酸の量を減じた溶媒を系内に戻すことができる。また、系内の水を減じるために、環化前にモレキュラーシーブス、無水硫酸ナトリウム又は無水硫酸マグネシウム等の脱水剤を系内に加えておくことができる。これらの脱水剤は環化終了後に濾過により除去することができる。
　環化終了後は、反応混合物を水又は炭酸カリウム水溶液等のアルカリ水に加えて有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１）を単離することができる。単離された化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
　以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
実施例１
　窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物２９．６ｇ及びキシレン３０．２ｇの混合物を、ディーンスターク装置を用いて４時間還流脱水した。化合物（２）５０．０ｇ及びキシレン６０ｇの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とキシレンとの混合物を加えた。４８％水酸化ナトリウム水溶液９．５ｇを予め直管部に充填したディーンスターク装置を用いて、得られた混合物を１４０℃に加熱して、水と酢酸とを系外に除去しながら無水酢酸５．８２ｇを１７時間かけて滴下した。ディーンスターク装置を用いたまま７時間、１４０℃で撹拌した。得られた混合物を炭酸カリウム水溶液に加えて分液し、得られた有機層の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物（１）が収率９３．５％で得られていることがわかった。
　有機層を炭酸カリウム水溶液、及び水で洗浄後、濃縮し、ヘプタンを用いて晶析することにより、化合物（１）を収率９０．２％で得た。
実施例２
　窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物２９．５ｇ及びキシレン３０．１ｇの混合物を、ディーンスターク装置を用いて４時間還流脱水した。化合物（２）５０．０ｇ及びキシレン６０ｇの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とキシレンとの混合物を加えた。４８％水酸化ナトリウム水溶液１１．４ｇを予め直管部に充填したディーンスターク装置を用いて、得られた混合物を１４０℃に加熱して、水と酢酸とを系外に除去しながら、無水酢酸６．９９ｇを１８時間かけて滴下した。ディーンスターク装置を用いたまま１時間、１４０℃で撹拌した。得られた混合物を炭酸カリウム水溶液に加えて分液し、得られた有機層の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物（１）が収率９３．９％で得られていることがわかった。
実施例３
　窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物３５．４ｇ及びクロロベンゼン３６．０ｇの混合物を、ディーンスターク装置を用いて４時間還流脱水した。化合物（２）６０．０ｇ及びクロロベンゼン７２．０ｇの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とクロロベンゼンとの混合物を加えた。４８％水酸化ナトリウム水溶液１２．４ｇ及び水１９．９ｇを予め直管部に充填したディーンスターク装置を用いて、得られた混合物を１３３℃に加熱して、水と酢酸とを系外に除去しながら、無水酢酸１１．１８ｇを１７時間かけて滴下した。得られた混合物を炭酸カリウム水溶液に加えて分液し、得られた有機層の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物（１）が収率９５．４％で得られていることがわかった。
実施例４
窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物３８．２ｇ及びメシチレン３８．４ｇの混合物を、ディーンスターク装置を用いて２時間４０分還流脱水した。化合物（２）８３．７ｇ及びメシチレン２０１ｇの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とメシチレンとの混合物を加えた。得られた混合物を１６５℃に加熱し、水と酢酸とメシチレンとを留去しながら、無水酢酸１６．７７ｇを１１時間かけて滴下した。その際の留去液は１４６ｇ、滴下したメシチレンは１４７ｇであった。得られた混合物を高速液体クロマトグラフィーを用いて反応率を確認したところ、反応率は９９％であった。
参考例１
　窒素雰囲気下で、化合物（２）１０．０ｇ及びキシレン２０．０ｇの混合物を１４０℃に加熱した。得られた混合物を１４０℃に加熱して、１８．５％水酸化ナトリウム水溶液５．９ｇを加えたディーンスターク装置を用いて水と酢酸とを系外に除去しながら、無水酢酸１．４０ｇとキシレン５．０ｇとの混合溶液を１７時間かけて滴下した。得られた混合物にアセトニトリルを加えて希釈し、混合物の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物（１）が収率６．４％で得られていることがわかった。
　本発明により、有害生物に対して防除効力を有する化合物（１）を製造することができる。

Claims (7)

  1. 式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    で表される化合物を有機スルホン酸と無水酢酸との存在下、溶媒中で、水と酢酸とを系外に除去しながら環化させる式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    で表される化合物の製造方法。
  2. 溶媒が芳香族炭化水素溶媒及び芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒からなる群より選ばれる１以上の溶媒である請求項１に記載の方法。
  3. 溶媒がキシレンである請求項１に記載の方法。
  4. 溶媒がクロロベンゼンである請求項１に記載の方法。
  5. 溶媒がメシチレンである請求項１に記載の方法。
  6. 有機スルホン酸がパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はベンゼンスルホン酸である請求項１～５のいずれかに記載の方法。
  7. 有機スルホン酸がパラトルエンスルホン酸である請求項１～５のいずれかに記載の方法。
PCT/JP2016/087746 2015-12-22 2016-12-19 ベンズオキサゾール化合物の製造方法 WO2017110729A1 (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16878618.4A EP3395815A4 (en) 2015-12-22 2016-12-19 PROCESS FOR PRODUCING BENZOXAZOLE COMPOUND
US16/064,481 US10253021B2 (en) 2015-12-22 2016-12-19 Method for producing benzoxazole compound
JP2017558112A JP6763401B2 (ja) 2015-12-22 2016-12-19 ベンズオキサゾール化合物の製造方法
BR112018012403-6A BR112018012403A2 (ja) 2015-12-22 2016-12-19 A manufacturing method of a benzoxazole compound
KR1020187020886A KR102627711B1 (ko) 2015-12-22 2016-12-19 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법
CN201680074839.7A CN108368097B (zh) 2015-12-22 2016-12-19 制备苯并噁唑化合物的方法
AU2016374914A AU2016374914B2 (en) 2015-12-22 2016-12-19 Method for producing benzoxazole compound
IL259914A IL259914B (en) 2015-12-22 2018-06-10 A method for producing a benzoxazole compound
PH12018501316A PH12018501316A1 (en) 2015-12-22 2018-06-20 Method for producing benzoxadole compound

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-249417 2015-12-22
JP2015249417 2015-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017110729A1 true WO2017110729A1 (ja) 2017-06-29

Family

ID=59090302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/087746 WO2017110729A1 (ja) 2015-12-22 2016-12-19 ベンズオキサゾール化合物の製造方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10253021B2 (ja)
EP (1) EP3395815A4 (ja)
JP (1) JP6763401B2 (ja)
KR (1) KR102627711B1 (ja)
CN (1) CN108368097B (ja)
AU (1) AU2016374914B2 (ja)
BR (1) BR112018012403A2 (ja)
IL (1) IL259914B (ja)
PH (1) PH12018501316A1 (ja)
TW (1) TWI702217B (ja)
WO (1) WO2017110729A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108699050B (zh) * 2016-02-26 2021-06-11 日本农药株式会社 苯并噁唑化合物或其盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0347174A (ja) * 1989-05-15 1991-02-28 Janssen Pharmaceut Nv 抗ライノウイルス性のピペリジニル、ピロリジニルおよびピペラジニルアルキルフエノールエーテル類
JPH07188227A (ja) * 1993-12-24 1995-07-25 Japan Tobacco Inc チアゾリジン誘導体及びオキサゾール誘導体
JP2002533327A (ja) * 1998-12-18 2002-10-08 サノフィ−サンテラボ ３−（３，４−ジハロフェニル）−２，６−ジオキソピペリジン−３−プロピオン酸のアルキルエステルの中間体としての使用
JP2005502600A (ja) * 2001-06-07 2005-01-27 イーライ・リリー・アンド・カンパニー ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（ｐｐａｒ）のモジュレーター
WO2014104407A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused oxazole compounds and use thereof for pest control

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2693320T3 (es) * 2014-06-26 2018-12-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Método para la producción compuestos heterocíclicos condensados

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0347174A (ja) * 1989-05-15 1991-02-28 Janssen Pharmaceut Nv 抗ライノウイルス性のピペリジニル、ピロリジニルおよびピペラジニルアルキルフエノールエーテル類
JPH07188227A (ja) * 1993-12-24 1995-07-25 Japan Tobacco Inc チアゾリジン誘導体及びオキサゾール誘導体
JP2002533327A (ja) * 1998-12-18 2002-10-08 サノフィ−サンテラボ ３−（３，４−ジハロフェニル）−２，６−ジオキソピペリジン−３−プロピオン酸のアルキルエステルの中間体としての使用
JP2005502600A (ja) * 2001-06-07 2005-01-27 イーライ・リリー・アンド・カンパニー ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（ｐｐａｒ）のモジュレーター
WO2014104407A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused oxazole compounds and use thereof for pest control

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3395815A4

Also Published As

Publication number Publication date
TWI702217B (zh) 2020-08-21
CN108368097B (zh) 2021-03-09
KR102627711B1 (ko) 2024-01-22
TW201730187A (zh) 2017-09-01
PH12018501316A1 (en) 2019-02-18
IL259914B (en) 2021-04-29
EP3395815A1 (en) 2018-10-31
AU2016374914B2 (en) 2020-08-13
US10253021B2 (en) 2019-04-09
AU2016374914A1 (en) 2018-07-05
JP6763401B2 (ja) 2020-09-30
EP3395815A4 (en) 2019-05-29
JPWO2017110729A1 (ja) 2018-10-11
IL259914A (en) 2018-07-31
BR112018012403A2 (ja) 2018-12-04
CN108368097A (zh) 2018-08-03
US20190002451A1 (en) 2019-01-03
KR20180095911A (ko) 2018-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102292928B1 (ko) 축합 헤테로사이클릭 화합물의 제조 방법
KR101802132B1 (ko) 다비가트란 에텍실레이트의 제조방법
EP1852424B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isoxazolin-3-YL-Acylbenzolen
RU2697251C2 (ru) Способы получения 1, 3-бензодиоксольных гетероциклических соединений
BR112015029714B1 (pt) Processo para preparar derivados de 4,6-bis(ariloxi)pirimidina
JP6763401B2 (ja) ベンズオキサゾール化合物の製造方法
IL268835A (en) Process for the preparation of 2-cyanoimidazole compounds
RU2403248C2 (ru) Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения
JP2011153114A (ja) アニリン誘導体およびその製造方法
RU2722316C2 (ru) Новый способ получения терифлуномида
JP2013028547A (ja) ブロモアニリン誘導体の製造方法
CA3143111A1 (en) Process for preparation of enzalutamide
TW202346260A (zh) 用於製備5-氯-2-((乙氧基羰基)胺基)-3-甲基苯甲酸之方法
JP2002105053A (ja) ピリジン化合物の製造方法
JP2001247549A (ja) １位置換ヒダントイン類の製造方法
JP2007031409A (ja) Ｏ−アルキル環状チオヒドロキサム酸の製造方法
WO2008026527A1 (fr) Procédé de fabrication d'un dérivé de 3-cyanopyrrolidine ou d'un de ses sels
JP2012153656A (ja) ヨードアニリン誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16878618

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017558112

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 259914

Country of ref document: IL

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12018501316

Country of ref document: PH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112018012403

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016374914

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20161219

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20187020886

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020187020886

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2016878618

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016878618

Country of ref document: EP

Effective date: 20180723

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112018012403

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20180618