JPWO2017110729A1 - ベンズオキサゾール化合物の製造方法 - Google Patents
ベンズオキサゾール化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017110729A1 JPWO2017110729A1 JP2017558112A JP2017558112A JPWO2017110729A1 JP WO2017110729 A1 JPWO2017110729 A1 JP WO2017110729A1 JP 2017558112 A JP2017558112 A JP 2017558112A JP 2017558112 A JP2017558112 A JP 2017558112A JP WO2017110729 A1 JPWO2017110729 A1 JP WO2017110729A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- solvent
- compound
- mixture
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCS(c1c(-c2nc(C[C@@](C=C3)[S@](*)=CC)c3[o]2)nccc1)(=C)=O Chemical compound CCS(c1c(-c2nc(C[C@@](C=C3)[S@](*)=CC)c3[o]2)nccc1)(=C)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Abstract
Description
で表される化合物(以下、化合物(1)と記載する)の新たな製造方法を提供する。
実施例1
窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物29.6g及びキシレン30.2gの混合物を、ディーンスターク装置を用いて4時間還流脱水した。化合物(2)50.0g及びキシレン60gの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とキシレンとの混合物を加えた。48%水酸化ナトリウム水溶液9.5gを予め直管部に充填したディーンスターク装置を用いて、得られた混合物を140℃に加熱して、水と酢酸とを系外に除去しながら無水酢酸5.82gを17時間かけて滴下した。ディーンスターク装置を用いたまま7時間、140℃で撹拌した。得られた混合物を炭酸カリウム水溶液に加えて分液し、得られた有機層の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物(1)が収率93.5%で得られていることがわかった。
実施例2
窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物29.5g及びキシレン30.1gの混合物を、ディーンスターク装置を用いて4時間還流脱水した。化合物(2)50.0g及びキシレン60gの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とキシレンとの混合物を加えた。48%水酸化ナトリウム水溶液11.4gを予め直管部に充填したディーンスターク装置を用いて、得られた混合物を140℃に加熱して、水と酢酸とを系外に除去しながら、無水酢酸6.99gを18時間かけて滴下した。ディーンスターク装置を用いたまま1時間、140℃で撹拌した。得られた混合物を炭酸カリウム水溶液に加えて分液し、得られた有機層の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物(1)が収率93.9%で得られていることがわかった。
実施例3
窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物35.4g及びクロロベンゼン36.0gの混合物を、ディーンスターク装置を用いて4時間還流脱水した。化合物(2)60.0g及びクロロベンゼン72.0gの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とクロロベンゼンとの混合物を加えた。48%水酸化ナトリウム水溶液12.4g及び水19.9gを予め直管部に充填したディーンスターク装置を用いて、得られた混合物を133℃に加熱して、水と酢酸とを系外に除去しながら、無水酢酸11.18gを17時間かけて滴下した。得られた混合物を炭酸カリウム水溶液に加えて分液し、得られた有機層の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物(1)が収率95.4%で得られていることがわかった。
実施例4
窒素雰囲気下で、パラトルエンスルホン酸一水和物38.2g及びメシチレン38.4gの混合物を、ディーンスターク装置を用いて2時間40分還流脱水した。化合物(2)83.7g及びメシチレン201gの混合物に、先に得られたパラトルエンスルホン酸とメシチレンとの混合物を加えた。得られた混合物を165℃に加熱し、水と酢酸とメシチレンとを留去しながら、無水酢酸16.77gを11時間かけて滴下した。その際の留去液は146g、滴下したメシチレンは147gであった。得られた混合物を高速液体クロマトグラフィーを用いて反応率を確認したところ、反応率は99%であった。
参考例1
窒素雰囲気下で、化合物(2)10.0g及びキシレン20.0gの混合物を140℃に加熱した。得られた混合物を140℃に加熱して、18.5%水酸化ナトリウム水溶液5.9gを加えたディーンスターク装置を用いて水と酢酸とを系外に除去しながら、無水酢酸1.40gとキシレン5.0gとの混合溶液を17時間かけて滴下した。得られた混合物にアセトニトリルを加えて希釈し、混合物の一部を高速液体クロマトグラフィーを用いて定量したところ、化合物(1)が収率6.4%で得られていることがわかった。
Claims (7)
- 溶媒が芳香族炭化水素溶媒及び芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒からなる群より選ばれる1以上の溶媒である請求項1に記載の方法。
- 溶媒がキシレンである請求項1に記載の方法。
- 溶媒がクロロベンゼンである請求項1に記載の方法。
- 溶媒がメシチレンである請求項1に記載の方法。
- 有機スルホン酸がパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はベンゼンスルホン酸である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 有機スルホン酸がパラトルエンスルホン酸である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015249417 | 2015-12-22 | ||
JP2015249417 | 2015-12-22 | ||
PCT/JP2016/087746 WO2017110729A1 (ja) | 2015-12-22 | 2016-12-19 | ベンズオキサゾール化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017110729A1 true JPWO2017110729A1 (ja) | 2018-10-11 |
JP6763401B2 JP6763401B2 (ja) | 2020-09-30 |
Family
ID=59090302
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017558112A Active JP6763401B2 (ja) | 2015-12-22 | 2016-12-19 | ベンズオキサゾール化合物の製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10253021B2 (ja) |
EP (1) | EP3395815A4 (ja) |
JP (1) | JP6763401B2 (ja) |
KR (1) | KR102627711B1 (ja) |
CN (1) | CN108368097B (ja) |
AU (1) | AU2016374914B2 (ja) |
BR (1) | BR112018012403A2 (ja) |
IL (1) | IL259914B (ja) |
PH (1) | PH12018501316A1 (ja) |
TW (1) | TWI702217B (ja) |
WO (1) | WO2017110729A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6581284B2 (ja) * | 2016-02-26 | 2019-09-25 | 日本農薬株式会社 | ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0347174A (ja) * | 1989-05-15 | 1991-02-28 | Janssen Pharmaceut Nv | 抗ライノウイルス性のピペリジニル、ピロリジニルおよびピペラジニルアルキルフエノールエーテル類 |
JPH07188227A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-25 | Japan Tobacco Inc | チアゾリジン誘導体及びオキサゾール誘導体 |
JP2002533327A (ja) * | 1998-12-18 | 2002-10-08 | サノフィ−サンテラボ | 3−(3,4−ジハロフェニル)−2,6−ジオキソピペリジン−3−プロピオン酸のアルキルエステルの中間体としての使用 |
JP2005502600A (ja) * | 2001-06-07 | 2005-01-27 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体(ppar)のモジュレーター |
WO2014104407A1 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused oxazole compounds and use thereof for pest control |
JP6432452B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物の製造方法 |
-
2016
- 2016-12-19 BR BR112018012403-6A patent/BR112018012403A2/ja not_active IP Right Cessation
- 2016-12-19 KR KR1020187020886A patent/KR102627711B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-19 EP EP16878618.4A patent/EP3395815A4/en not_active Withdrawn
- 2016-12-19 JP JP2017558112A patent/JP6763401B2/ja active Active
- 2016-12-19 US US16/064,481 patent/US10253021B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-19 WO PCT/JP2016/087746 patent/WO2017110729A1/ja active Application Filing
- 2016-12-19 AU AU2016374914A patent/AU2016374914B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-12-19 CN CN201680074839.7A patent/CN108368097B/zh active Active
- 2016-12-20 TW TW105142250A patent/TWI702217B/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-06-10 IL IL259914A patent/IL259914B/en active IP Right Grant
- 2018-06-20 PH PH12018501316A patent/PH12018501316A1/en unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0347174A (ja) * | 1989-05-15 | 1991-02-28 | Janssen Pharmaceut Nv | 抗ライノウイルス性のピペリジニル、ピロリジニルおよびピペラジニルアルキルフエノールエーテル類 |
JPH07188227A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-25 | Japan Tobacco Inc | チアゾリジン誘導体及びオキサゾール誘導体 |
JP2002533327A (ja) * | 1998-12-18 | 2002-10-08 | サノフィ−サンテラボ | 3−(3,4−ジハロフェニル)−2,6−ジオキソピペリジン−3−プロピオン酸のアルキルエステルの中間体としての使用 |
JP2005502600A (ja) * | 2001-06-07 | 2005-01-27 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体(ppar)のモジュレーター |
WO2014104407A1 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused oxazole compounds and use thereof for pest control |
JP6432452B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
STEINSCHIFTER, W. ET AL.: "SYNTHESIS OF OXAZOLO[4,5-c]QUINOLONES BY THERMOLYTIC DEGRADATION OF 4-AZIDO-2(1H)-QUINOLONES", JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 31, no. 6, JPN6019047756, 1994, pages 1647 - 1652, XP002919155, ISSN: 0004168534, DOI: 10.1002/jhet.5570310662 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108368097B (zh) | 2021-03-09 |
AU2016374914B2 (en) | 2020-08-13 |
CN108368097A (zh) | 2018-08-03 |
KR20180095911A (ko) | 2018-08-28 |
AU2016374914A1 (en) | 2018-07-05 |
EP3395815A4 (en) | 2019-05-29 |
BR112018012403A2 (ja) | 2018-12-04 |
JP6763401B2 (ja) | 2020-09-30 |
US20190002451A1 (en) | 2019-01-03 |
IL259914B (en) | 2021-04-29 |
WO2017110729A1 (ja) | 2017-06-29 |
KR102627711B1 (ko) | 2024-01-22 |
TW201730187A (zh) | 2017-09-01 |
TWI702217B (zh) | 2020-08-21 |
IL259914A (en) | 2018-07-31 |
PH12018501316A1 (en) | 2019-02-18 |
US10253021B2 (en) | 2019-04-09 |
EP3395815A1 (en) | 2018-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6432452B2 (ja) | 縮合複素環化合物の製造方法 | |
KR101802132B1 (ko) | 다비가트란 에텍실레이트의 제조방법 | |
SK288033B6 (sk) | Process for preparation of thioethers | |
BR112015029714B1 (pt) | Processo para preparar derivados de 4,6-bis(ariloxi)pirimidina | |
RU2697251C2 (ru) | Способы получения 1, 3-бензодиоксольных гетероциклических соединений | |
JP2018516843A5 (ja) | ||
JP6763401B2 (ja) | ベンズオキサゾール化合物の製造方法 | |
US6987185B2 (en) | Method for separating methyl 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-(3,5-difluoro-2-pyridinyl)-6-methyl-1,4-dihydro-5-pyrimidine-carboxylate-recemate | |
TWI777969B (zh) | 製備胺基-吡唑類之方法 | |
JP4975738B2 (ja) | 2−アルケニル−3−アミノチオフェン誘導体及びその製造方法 | |
RU2018122936A (ru) | Способ очистки производного бензопирана, его кристаллическая форма и способ получения кристаллической формы | |
RU2722316C2 (ru) | Новый способ получения терифлуномида | |
JP2006056887A (ja) | フッ素化された1,3−ベンゾジオキサン、その製造及び使用 | |
TW202346260A (zh) | 用於製備5-氯-2-((乙氧基羰基)胺基)-3-甲基苯甲酸之方法 | |
Xie et al. | Efficient synthesis of 4H-benzo [d][1, 3] oxazin-4-ones from anthranilic acids and aryl isoselenocyanates | |
JP2001247549A (ja) | 1位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
JP2002105053A (ja) | ピリジン化合物の製造方法 | |
JP2007031409A (ja) | O−アルキル環状チオヒドロキサム酸の製造方法 | |
JPH083146A (ja) | 環状アミド系化合物の製造方法 | |
JP2010527975A5 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200811 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200824 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6763401 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |